Взаимодействие ортоэфиров с различными алюминийорганическими соединениями тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Дехтярь, Евгений Федорович

  • Дехтярь, Евгений Федорович
  • кандидат химических науккандидат химических наук
  • 2002, Уфа
  • Специальность ВАК РФ02.00.03
  • Количество страниц 103
Дехтярь, Евгений Федорович. Взаимодействие ортоэфиров с различными алюминийорганическими соединениями: дис. кандидат химических наук: 02.00.03 - Органическая химия. Уфа. 2002. 103 с.

Оглавление диссертации кандидат химических наук Дехтярь, Евгений Федорович

ВВЕДЕНИЕ

1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 7 Реакции ортоэфиров с металлоорганическими соединениями

1.1. Реакции ортоформиатов с реактивами Гриньяра

1.2 Реакции других ортоэфиров с реактивами Гриньяра

1.2.1 Реакции высших триалкилортокарбоксилатов с реактивами Гриньяра

1.2.2 Реакции тетраалкилортокарбонатов с реактивами Гриньяра

1.3 Реакции ортоэфиров с другими металлоорганическими соединениями

1.3.1 Реакции с цинкорганическими соединениями

1.3.2 Реакции ортоформиатов с литийорганическими соединениями

1.3.3 Реакции ортоэфирорв с алюминийорганическими соединениями

1.3.4 Расщепление ортоэфиров с гидридами металлов

2 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 43 2.1 Восстановительное алкилирование ортоформиатов простейшими алюминийорганическими соединениями

2.2. Влияние хлоруглеводородных растворителей на взаимодействие алюминийорганических соединений с ортоформиатами

2.3 Взаимодействие высших алюминийорганических соединений с ортоформиатами различного строения

2.4 Синтез ацеталей высших ацетиленовых альдегидов

3 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 75 3.1. Синтез и подготовка исходных материалов

3.1.1. Получение ацетилацетоната никеля (II)

3.1.2. Получение био(циклопентадиенил)цирконийдихлорида в среде тетрагидрофурана

3.1.3. Получение био(циклопентадиенил)титандихлорида действием на TiCU циклопентадиенилнатрия

3.1.4. Синтез триэтилортоформиата

3.1.5. Синтез фенилдиэтилортоформиата

3.1.6. Синтез н-бутилортоформиата

3.1.7. Гидроалюминирование олефинов AlEt3 катализируемое Cp2TiCl

3.1.8. Синтез диизобутилалюминийоктила

3.1.9. Циклоалюминирование октена

3.1.10. Цикл оалюминирование аллилнафталина

3.1.11. Синтез пропил(3-циклогексил)диизобутилалюминия

3.1.12. Синтез 2-гептинилдиизобутилалюминия

3.1.13. Синтез диизобутил(2-фенилэтинил)алюминия

3.1.14. Синтез 2-гептенилдиизобутилалюминия

3.1.15. Синтез диизобутил(2-фенилэтенил)алюминия

3.1.16. Синтез гел/-диалюминийалканов

3.2. Методы анализа количественных и качественных закономерностей

3.3. Взаимодействие ортоформиатов с алюминациклопентанами 85 3.3.1 Некаталитическое взаимодействие ортоформиатов с

3 -н-алкил-1 -этил алюминациклопентанами

3.3.2. Каталитическое взаимодействие ортоформиатов с

3-н-алкил-1 -этил алюминациклопентанами

3.3.3. Синтез 4-метилнонанола

3.3.4. Каталитическое взаимодействие триэтилортоформиата с

3 -метил(нафтил )алюминациклопентаном

3.4. Взаимодействие ортоформиатов с диизобутилалюминийоктилом

3.5. Взаимодействие ортоформиатов с АОС в среде хлорсодержащих растворителей.

3.6. Взаимодействие триэтилортоформиата с пропил(3 -циклогексил)диизобутилалюминием

Рекомендованный список диссертаций по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Взаимодействие ортоэфиров с различными алюминийорганическими соединениями»

Ортоэфиры широко используются как полупродукты и реагенты в синтезе различных красителей, присадок, биологически активных и лекарственных препаратов. Восстановление ортоэфиров под действием ряда металлоор-ганических соединений часто используется при получении соответствующих карбонильных соединений. Применение для этих целей высших алюминий-органических соединений (АОС), ставших доступными в последнее время, изучено явно недостаточно. В тоже время использование АОС может оказаться весьма эффективным в плане синтеза производных высших альдегидов, а кроме того, позволит углубить и расширить известные представления о механизмах реакций ортоэфиров. В связи с этим подробное изучение взаимодействия ортоэфиров с АОС различного строения и поиск эффективных катализаторов и условий, обеспечивающих высокий выход и селективность целевых продуктов, представляется важной и актуальной задачей современного органического синтеза.

Целью диссертационной работы являются:

- Изучение взаимодействия ортоэфиров с АОС различного строения.

- Подбор эффективных катализаторов и активирующих добавок, позволяющих проводить восстановительное алкилирование ортоэфиров АОС в мягких условиях.

- Определение влияния структуры АОС на активность и селективность взаимодействия с ортоэфирами.

Наиболее существенными и новыми являются следующие результаты:

Впервые осуществлена и исследована реакция ортоформиатов с высшими АОС различной структуры, приводящая к образованию ацеталей соответствующих альдегидов.

Обнаружено и систематически изучено активирующее влияние хлористого метилена на восстановительное алкилирование ортоформиатов алю-минийтриалкилами. В реакции ортоформиатов с триизобутилалюминием использование хлористого метилена в качестве растворителя позволяет получить с высокими выходами продукты восстановительного алкилирования.

Выявлена связь между структурой углеводородных радикалов в АОС и их реакционной способностью по отношению к ортоформиатам.

Установлено, что углеводородные радикалы, содержащие объемные замести-1 2 тели при С или С углеродном атоме в АОС, не активны в реакциях с орто-формиатами.

Установлено, что в 1-этил-З-алкилалюминациклопентанах селективно расщепляется ортоформиатами стерически наименее затрудненная эндоцик-лическая А1-С - связь.

В результате проведенных исследований разработаны перспективные препаративные методы синтеза ацеталей высших насыщенных и ацетиленовых альдегидов различного строения.

Разработан удобный препаративный метод синтеза ацеталей 4-метилзамещенных альдегидов - ценных синтонов для получения ряда феромонов. В частности, осуществлен синтез рацемического аналога полового феромона мучного хрущака.

Диссертация состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части и выводов.

Похожие диссертационные работы по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Дехтярь, Евгений Федорович

ВЫВОДЫ

1. Найдено, что ZrCU, NbCls, Ni(acac)2 успешно катализируют восстановительное алкилирование ортоформиатов триалкилаланами и при этом с выходом 65-95% образуются соответствующие ацетали. В несимметричном ортоформиате - феноксидиэтоксиметане - замещается только фенокси-группа, что приводит к образованию 1,1-диэтоксиалканов.

2. Установлено, что в присутствии хлоруглеводородов выход продуктов взаимодействия ортоформиатов с АОС возрастает до (60-98%). Показано, что активирующий эффект связан с межмолекулярной ассоциацией хлоруглеводородов с АОС.

3. Основным направлением реакции орформиатов с несимметричными ал-килдиизобутилаланами является замещение алкоксигруппы на высший алкильный остаток. При этом наибольшей активностью обладают триал-килаланы, имеющие углеводородный радикал нормального строения. Доказано, что ортоформиаты реагируют с 1-этил-3-алкил(арил)замещенными алюминациклопентанами по стерически менее затрудненной эндоцикли-ческой Al-C-связи.

4. Разработан трехстадийный метод синтеза рацемического 4-метилнонанола-1 из триэтилортоформиата и З-пентил-1-этилалюминациклопентана. Выход целевого спирта составляет 30% на взятый ортоэфир.

5. Осуществлен синтез ацеталей высших ацетиленовых альдегидов с выходом 43-90% взаимодействием триэтилортоформиата с аминными комплексами алкинилдиизобутилалюминия. В тоже время в изученных условиях винилдиизобутилаланы с ортоэфирами не взаимодействует.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Дехтярь, Евгений Федорович, 2002 год

1. DeWolfe R.H. Carboxylic ortho acid derivatives. Preparation and synthetic applications // Academic Press. New York and London. - 1970. -P. 525.

2. Sachs F., Herold V. Uber triketone. IV. // Ber. 1907. - V. 40. - P. 2714-2730.

3. Torey J.V.P., Kuck J.A., Elderfield R.C. studes on lactones related to the cardiac aglycones. IV. Preparation of P-phenyl-A^-buten-olide from phenylglyoxal and from ethyl P-methylcinnamate // J. Org. Chem. -1941.-V. 6.-P. 289-290.

4. Межерицкий B.B., Олехнович Е.П., Лукьянов C.M., Дорофеенко Г.Н. Ортоэфиры в органическом синтезе / Изд. Ростовского университета, Ростов-на-Дону. 1976. - С. 176.

5. Яновская Л.А., Юфит С.С., Кучеров В.Ф. // Химия ацеталей. -М.: Наука,-1975. -209 с.

6. Harries С., Temme P. Uber monomolekularres trimolekulares glyoxal // Ber. 1907. - V. 40. - P. 165-172.

7. Plieninger H., Ege G., Fischer R., Hoffmann W. Synthese in 4-stellung carbathoxy substituierter cyclohexenone // Chem. Ber. -1961. - V. 94. -P. 2106-2114.

8. Kranzfelder A.L., Vogt R.R. Reaction of dialkoxyalkanes with alkynyl-magnesium bromides // J. Am. Chem. Soc. -1938. -V. 60. -P. 17141716.

9. Simmons H.E., Wiley D.W. Fluoroketones. I. // J. Am. Chem. Soc. -1960.-V. 82.-P. 2228-2296.

10. Elks J., Hey D.H. Reaction with l-aryl-3:3-dimethyltriazens // J. Chem. Soc.- 1943.-P. 441-444.

11. Erlenmeyer M., Jung J.P. Uber einige derivate des 2-aminothiazols // Helv. Chim. Acta. 1949. -V. 32. P. 35-38.

12. Степанов Ф.Н., Довгань H.JT. Адамантан и его производные. XV. Альдегиды ряда адамантана // ЖОрХ. 1968. - Т. 4. - С. 277-280.

13. Bredereck Н., Herlinger Н., Renner J. Darstellung 5-mono- und 4.5-disubstituierter pyrimidine // Chem. Ber. 1960. - V. 93. -P. 230-235.

14. Djerass C., Geller L.E. Optical rotatory studies. XXIV. Effect of distance of a single asymmetric center forman aliphatic carbonyl function // J. Am. Chem. Soc. -1959. -V. 81. -P. 2789-2794.

15. Seubold F.H. The cyclohexyl and pentylmethyl radicals // J. Am. Chem. Soc. -1954. -V. 76. -P. 3732-3733.

16. Cymerman Craid J., Davis E.G., Lake J.S. Acetylenic compounds re-latedto agropyrene // J. Chem. Soc. - 1954. P. 1874-1879.

17. Clark E.R., Robson R.D. // Estrogenic carboxylic acids. Part II. Open -chain analogues of doisynolic acid. // J. Chem. Soc. 1959. P. 37143722.

18. Ruchardt C. Wanderungsverhaltnisse substituierter phenylreste bei der decarbonylierung von (3-aryl-isovaleraldehyden // Chem. Ber. 1961. -V. 94. -P. 230-235.

19. Braun J.V., Kruber O. Synthesen in der fettaromatischen reihe. III. (Amidosauren, nitroverbindungen, aldehyde) // Ber. 1912. V. 45. - P. 384-402.

20. Howell W.C., Pattison F.L.M. Organometallic reactions of co-fluoroalkyl halides // Chem. and Ind. 1955. P. 949-950.

21. Wilshire J.F.K., Pattison F.L.M. Toxic fluorine compounds. XI. co-Fluoroaldehydes // J. Am. Chem. Soc. -1956. -V. 78. -P. 4996-4998.

22. Perrine T. Attempts to find new antimalarials. Phenanthryl- and quinolyl alkamines of the type RCHOHCCH^-nN^H^ // J. Org. Chem. -1953.-V. 18.-P. 1356-1367.

23. Frisch K.C., Shroff P.D. Functional aromatic silanes // J. Am. Chem. Soc. -1953. -V. 75. -P. 1249-1250.

24. Bedoukian P.Z. Dimethyl acetals of a, (3-acetylenic aldehydes // Chem. Abstr. 1966. - 20011. / US Patent 3 268 594.

25. Coxon J.M., Hartshorn M.P., Kirk D.N. Reaction of epoxides II*. Rearrangements of 3-acetoxy-4,5-epoxycholestanes with boron // Tetrahedron. - 1964. - V. 20. - P. 2547-2552.

26. Berlin K.D., Rathore B.S. Reaction of orthoformates with alkillitium reagents. A novel synthesis of internal olefins // Tetrahedron Lett. 1964. -№37.-P. 2547-2551.

27. Young W.G., Roberts J.D. Allylic rearrangements. XX. Some addition reactions of butenylmagnesium bromide // J. Am. Chem. Soc. -1946. -V. 68.-P. 649-652.

28. Jones G.H. Diethylacetal of 3-methylbuten-3-al-l // J. Am. Chem. Soc. -1943.-V. 65.-P. 487-488.

29. Pasternak Y., Traynard J.C. Etude des bromures a-acetyleniques, a-alleniques et de leurs isomers dieniques. Leurs transformation en composes de Grignard. Reaction de Bodroux Tchitchibabine // Bull. Soc. chim. France. - 1966. - P. 356-361.

30. Kohler E.P., Larsen R.G. The properties of unsaturated sulfur compounds. II. Alpha-, beta- unsaturated ketosulfones // J. Am. Chem. Soc. -1935.-V. 57.-P. 1448-1452.

31. McElvan S.M., Morris L.R. Ketene acetals. XXVIII. The dehalogenation of a, a-dibromoacetals. Isopropenylketene diethylacetal // J. Am. Chem. Soc. -1952. -V. 74. P. 2657-2662.

32. Newman M.S., Beard C.D. Synthesis of allenic acetals from unsaturated // J. Org. Chem. 1970. - V. 35. - P. 2412-2413.

33. Young W.G., Roberts J.D. Allylic rearrangement. XX. Some addition reactions of bytenylmagnesium bromide // J. Am. Chem. Soc. -1946. -V. 68. -P. 649-652.

34. Bateman L., Glazebrook R.W. Synthesis of thiacycloalk-2-enes // J. Chem. Soc. 1958. P. 2834-2836.

35. Cornforth J.W. A short synthesis of 3-methylfuran // J. Chem. Soc. -1958. P. 1310-1311.

36. Lunt J.C., Sondheimer F. The Diels Alder reaction with acetylenic aldehydes. The synthesis of 4-methylsofranal // J. Chem. Soc. - 1950. - P. 3361-3367.

37. Raphael R.A., Sondheimer F. The synthesis oh trans-cis-hQrculm II J. Chem. Soc. 1951. - P. 2693-2695.

38. Sondheimer F. Synthesis of the violet leaf perfume, 2(trans),6(cis)-nonadienal // J. Am. Chem. Soc. -1952. -V. 74. P. 4040-4043.

39. Bolhmann F. Polyacetylene. Darstellung von di-zref-butyl-polyacetylenen // Ber. 1953. V. 86. - P. 657-667.

40. Bohlmann F. Zur deutung von polyacetylen spektren, sowie darstellung von bis-tert-butyl-decapentain-(1.3.5.7.9) // Chem. Ber. - 1953. - V. 86. -P. 63-69.

41. Молчалин В.Б., Иванова Н.Г. Стньез ацеталей винилацетиленовых альдегидов // ЖОХ. 1961. - Т. 27. - С. 3896-3899.

42. Богданова А.В., Шостаковский М.Ф., Плотникова Г.И. Синтез непредельных эфироацеталей, тиоэфироацеталей и меркапталей // Докл. АН СССР. 1960. - Т. 134. - С. 587-588.

43. Шостаковский М.Ф., Богданова А.В., Плотникова Г.И. Исследования в области производных диацетилена. Сообщение 8. Этинилви-ниловых и тиоэтинилвиниловых эфиров с карбонильными соединениями // Изв. АН СССР Сер. хим.- 1961. С. 905-909.

44. Dornow A., Ische F. Neus synthese des pyrons-(4). // Angew. Chem. -1955.-V. 67. P. 653-654

45. Jones R.G., Mann M.G. New methods of synthesis of P-aminoethylpyrazoles // J. Am. Chem. Soc. -1953. -V. 75. -P. 4048-4052.

46. Долгов Б.Н., Глушкова H.E., Харитонов Н.П. Некоторые свойства р-триметилсилилбензальдегида // Изв. АН СССР Сер. хим.- 1960. -С. 351-352.

47. Jones R.G., Mann M.J. New methods of synthesis of (3-aminoethylpyrazoles // J. Am. Chem. Soc. -1953. -V. 75. -P. 4048-4052.

48. Miller H.F., Bachman C.B. The higher benzenoid hydrocarbons. Synthesis with the acid of metallo derivatives // J. Am. Chem. Soc. -1935. -V. 57.-P. 766-771.

49. Lemal D.M., Gosselink E.P., McGregor S.D. Thermal decomposion of substituted norbornadienone ketals // J. Am. Chem. Soc. 1966. - V. 88. -P. 582-600.

50. McElvain S.M., Clarke R.L., Jones G.D. Ketene acetals. X. The elimination of hydrogen bromide from the acetals of a-bromaldehydes. Isopro-pyl- and w-propylketene diethylacetal // J. Am. Chem. Soc. -1942. -V. 64. -P. 1966- 1969.

51. Heyns К., Propp K., Harrison R., Paulsen H. Synthese eines 1—>4 ver-knupften disaccharids aus zwei D-glucosamin-einheiten // Chem. Ber. -1967.-V. 100.-P. 2655-2663.

52. Voelter W., Djerassi C. Selektive acetalisierung von steroidketonen mit Tris-triphenilphosphin.-rhodium-(I)-chlorid // Chem. Ber. -1968. V. 101.-P. 1154-1162.

53. Sah P.P.T., Yuin K.H. The synthesis of stilbestrol or form salicylic acid // J. Chinese Chem. Soc. 1946. - V. 13. - P. 77-83. / Chem. Abstr. -1947.-5869.

54. Шостаковский М.Ф., Гершейн H.A., Волкова З.С. К превращениям простых виниловых эфиров. Сообщение VIII. К превращениям эти-ленгликоля // Изв. АН СССР ОХН 1953. - С. 100-107.

55. Poncini L. Organometallics, part VII. The synthesis of a, a-disubsfited methyl ethers by reaction of ethyldiphenylorthoformate with organomag-nesium compounds // Bull. Soc. Chim. Belg. 1983. - V. 92. - P 215224.

56. Eliel E.L., Nader F. Stereochemistry of the reaction of Grignard reagents with ortho ester. A case of orbital overlap control synthesis of unstable polyalky 1-1,3-dioxanes // J. Am. Chem. Soc. -1969. -V. 91. -P. 536-538.

57. Yeh S.-M., Lee G.H., Wang Y., Luh T.-Y. Chelation assisted C-0 bond clevage of ortho esters. A convenient synthesis of myo-inositol derivatives having free hydroxy groups at specific position(s). // J. Org. Chem. -1997.-V. 62.-P. 8315-8318.

58. Ehrlichmann W., Friedrich K. Synthese einiger undesattigter aroma-tischer dialdehyde // Chem. Ber. -1961. V. 94. - P. 2217-2220.

59. Robeson C.D. Crystalline natyral a-tocopherol acetate // J. Am. Chem. Soc. -1942. -V. 64. -P. 1487-1488.

60. Railing R.J., Smith J.C. co-2I-furylalkane derivatives // J. Chem. Soc. -1953.-P. 618-622.

61. McElvain S.M., Nelson J.W. The preparation of orthoesters // J. Am. Chem. Soc. -1942. -V. 64. -P. 1825-1827.

62. Deno N.C. Diethyl acetals of a-formyl esters // J. Am. Chem. Soc. -1947.-V. 69.-P. 2233-2234.

63. Popp F.D., McEwen W.E. Approaches to the synthesis of emetine from reissert compounds//J. Am. Chem. Soc.-1958.-V. 80.-P. 1181-1186.

64. Josan J.S., Eastwood F.W. Acid-catalysed thermal eliminations and base-induced elimination of some 2-ethoxy-l,3-dioxolans // Australian J. Chem. 1968. - V. 21. - P. 2013-2020.

65. L. Brandsma // Preparative acetylenic chemistry. Amsterdam - Oxford - New York - Tokyo. - 1988. P. 77.

66. Ghribi A., Alexakis A., Normant J.F. Reactivity of RCu,BF3 and R2CuLi,BF3 towards the ether linkage. Epoxides, acetals and orthofor-mates // Tetrahedron Lett. 1952. - V.25, № 29 - P. 3075-3078.

67. Picotin G., Miginiac Ph. Reaction of trialkyl orthoformanes with the aluminium derivatives of some a-unsaturated bromides. Preparation of |3-unsaturated acetals // Chem. Ber. 1986.-V. 119.-P. 1725-1730.

68. Волков А.А., Злотский С.С., Кравец Э.Х., Рахманкулов Д.Л. Реакции несимметричных ортоформиатов с алюминийорганическими соединениями // Журн. ВХО им. Д.И. Менделеева. 1987. - Т. 32. -С. 345-346.

69. Захаркин Л.И., Хорлина И.М. Гидрогенолиз С-0 связи в ортоэфи-рах, ацеталях и некоторых простых эфирах при действии диизобу-тилалюминийгидрида // Изв. АН СССР, ОХН. 1959. - С. 2255.

70. Claus С.J., Morgenthau J.L. Aldehydes form nitriles // Chem. Abstr.1957. 12130. / US Patent 2 786 872.

71. Claus C.J., Morgenthau J.L. Acetals form ortho esters // Chem. Abstr.1958. 13777. / US Patent 2 830 092.

72. Roedig A., Degener E.Uber trichlor-acrolein // Chem. Ber. 1953. № 11.-P. 1469-1476.

73. Story P.R., Saunders M. Structure of the 7-norbornadienyl carbonium ion // J. Am. Chem. Soc. -1962. -V. 84. -P. 4876-4882.

74. Волков А.А. Восстановление ацеталей и ортоэфиров в жидкой фазе. Автореферат дис. канд. хим. наук. Уфа: 1987. -С. 25.

75. Gilbert I.H., Holmes А.В., Young R.C. Synthesis of protected myoinositols // Tetrahedron Lett. -1990. -V. 31. -P. 2633-2634.

76. Гафарова Ю.Т., Вострикова О.С., Злотский С.С., Докичев В.А. Необычное расщепление этиленацеталей диэтилалюминийхлоридом // Докл. АН СССР. -1999. Т.368. № 2. -С. 201-203.

77. Mole Т., Jeffery Е.А. // Organoaluminium Compounds. New York, 1972.

78. Maruoka К., Yamamoto H. Organoaluminums in organic synthesis. // Tetrahedron. -1988. -V. 44. P. 5001-5032.

79. Kennedy J.P., Desai N.V., Sivaram // J. Am. Chem. Soc.- 1973. -V. 95.-P. 6388.

80. Fujiwara J., Fukutni Y., Hasegawa M., Maruoka K., Yamamoto H. Unprecedented regio- and stereochemical control in the addition of organoaluminum reagents to chiral a,(3-unsaturated acetals. // J. Am. Chem. Soc.- 1984,- V. 106,- P. 5004-5005.

81. Reinheckel H., Gensike R. Zur reaktion von triathylaluminium, athy-laluminiumsesquichlorid und diathylaluminiumhydrid // J. pr. Chem.-1968,- V. 37,-P. 214-224.

82. Общая органическая химия / Под ред. Н.К. Кочеткова, Ф.М. Стоя-новича. М.: Химия, -1984. -Т. 7. -С. 97.

83. Гюнтер X. // Введение в курс спектроскопии ЯМР. М.: Мир, -1984.-478 с.84.3ахаркин И.В., Гавриленко В.В., Иванов Л.Л. О сравнительной реакционной способности алкильных и ацетиленовых производных алюминия // ЖОХ. 1967. - Т. 37. - С. 992-997.

84. Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г. Металлокомплексный катализ в синтезе алюминийорганических соединений. // Успехи химии. -2000.-Т. 69.-С. 134-149.

85. Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г. Новая реакция циклоалюминиро-вания олефинов и ацетиленов с участием металлокомплексных катализаторов. // Изв. АН СССР -1998. -5. -С. 816-823.

86. Толстиков Г.А., Юрьев В.П. // Алюминийорганический синтез. -М.: Наука. -1979. -208 с.

87. Гавриленко В.В., Иванов Л.Л., Захаркин И.В. «Взаимодействие комплексных ацетиленидов алюминия с карбонильными соединениями» // ЖОХ. 1965. - Т. 35, вып. 4. - С. 635-638.

88. Захаркин И.В., Гавриленко В.В., Иванов Л.Л. Получение комплексных ацетиленидов алюминия типа MAlRI(4.n)(C=CR)n и их сольватов // ЖОХ. -1965. Т. 35, вып. 4. - С. 1676-1679.

89. Брайлина Э.М., Несмеянов А.Н. Синтез смешанных клешнеобразных циклопентодиенильных соединений циркония. // ДАН,-1961.-Т. 138,- С. 1369-1370.

90. Несмеянов А.Н., Кочешкова К.А. // Методы элементоорганической химии. М. : Изд. АН СССР, 1974. -Т.1, 471с.

91. Методы элементорганической химии / Под. ред. Несмеянова Н.А., Кочеткова К.А. М: Наука,-1974. - Т. 1.-С. 181.

92. Wilkinson G., Birmigham J.M. Bis-cyclopentadienyl compounds of Ti, Zr, V, Nb and Та // J. Am. Chem. Soc. 1954. - V. 76 - P. 4281-4284.97.«Синтезы органических препаратов». Москва, ИЛ, 1, 1953, 554.

93. Stetter Н., ReskeE. //Ber. 1970. -V. 103. - P. 643-645.

94. Roberts R., Higgins I., Noeyes P. // J. Am. Chem. Soc. 1955. - V. 77 -P. 3801-3805.

95. Negishi E.I., Yoshida T. A novel zirconium catalyzed hydroalumi-nation of olefins. // Tetrahedron Lett. -1980. -V. 21. -P. 1501-1504.

96. Кучин А.В., Толстиков Г.A. // Препаративный алюминийоргани-ческий синтез. -Сыктывкар: 1997. 31с.

97. Беккер Г. // Органикум практикум по органической химии. Москва Мир. 1979. - Т. 2. - С. 248.

Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.