Синтез и свободнорадикальные превращения азотистых аналогов ортоэфиров тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.17.04, кандидат химических наук Курбанов, Довлетгельды

  • Курбанов, Довлетгельды
  • кандидат химических науккандидат химических наук
  • 1984, Ашхабад ; Уфа
  • Специальность ВАК РФ05.17.04
  • Количество страниц 142
Курбанов, Довлетгельды. Синтез и свободнорадикальные превращения азотистых аналогов ортоэфиров: дис. кандидат химических наук: 05.17.04 - Технология органических веществ. Ашхабад ; Уфа. 1984. 142 с.

Оглавление диссертации кандидат химических наук Курбанов, Довлетгельды

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

§1. Методы получения линейных и циклических азотистых аналогов ортоэфиров .б

§2. Гомолитические реакции ортоэфиров и азотсодержащих оксацикланов

§3« Некоторые реакции азотистых аналогов эфиров ортокислот

ГЛАВА 2. РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

§1. Строение и некоторые свойства линейных и циклических азотистых аналогов ортоэфиров

§2. Превращения линейных ацеталей диалкилформамида.

§3. Превращения азотистых аналогов циклических ортоэфиров

§4. Пути практического использования полученных результатов

ГЛАВА 3. МЕТОДЫ ПРОВЕДЕНИЯ ЭКСПЕРИМЕНТОВ

§1. Синтез, выделение и идентификация исходных соединений

§2. Анализ продуктов радикальных превращений азотистых аналогов ортоэфиров.

§3. Методика проведения кинетических экспериментов

ВЫВОДЫ

Рекомендованный список диссертаций по специальности «Технология органических веществ», 05.17.04 шифр ВАК

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и свободнорадикальные превращения азотистых аналогов ортоэфиров»

Кислород- и азотсодержащие аналоги алканов и циклоалканов (простые эфиры, ацетали, ортоэфиры и их аналоги) широко используются в органическом синтезе, а также применяется в качестве биологически активных веществ, ингибиторов, химикатов для полимеров и т.д. [1-8] . Среди этих соединений большое значение имеют азотистые аналоги ортоэфиров - ацетали амидов, которые используются при производстве полиуретановых материалов с улучшенными свойствами [2-6 ] , в синтезе биологически активных веществ [ 7 ] , в качестве термостабшшзирующих добавок к поли-винилхлоридным смолам [ 8 ] . Возможность практического применения азотсодержащих ортоэфиров и их высокая активность ставят перед химиками-исследователями задачу по изысканию удобных методов их синтеза, систематического изучения их свойств.

Успехи в области изучения свободнорадикальных превращений насыщенных гетероорганических соединений стимулируют все возрастающий интерес к подобным реакциям линейных и циклических азотистых аналогов ортоэфиров и выявлению возможности их использования для получения полиамидных материалов, при производстве физиологически активных препаратов и др. В этой связи представляется весьма важным определение активности ацеталей амидов по отношению к свободным радикалам различной природы и возможных направлений гомолитических превращений. Важно выявить перспективность использования радикальных превращений аналогов ортоэфиров в основном органическом синтезе. В то же время в литературе отсутствуют данные о радикальных превращениях азотсодержащих ортоэфиров.

В связи о этим настоящая работа посвящена установлению общих закономерностей радикально-цепных превращений азотистых аналогов ортоэфиров. Рассматривается влияние строения азотистых аналогов ортоэфиров на скорость и направление превращений.

Целью исследования явилась разработка доступных методов синтеза линейных и циклических азотистых аналогов ортоэфиров, изучение путей использования гомолитических превращений для получения алкилкарбаматов и тетразамещенных мочевин.

Данная работа является составной частью исследований в области химии и технологии гетероорганических соединений - аналогов алканов и циклоалканов, которые проводятся в Уфимском нефтяном институте в соответствии с Координационным планом научно-исследовательских работ АН СССР по проблеме 2.9 "Нефтехимия", пп.2.9.4.1, 2.9.5.3 на I98I-I985 гг.

В работе приведены удобные методы синтеза, изучено строение и некоторые свойства линейных и циклических азотистых аналогов ортоэфиров. Установлен радикально-цепной неразветвленный механизм образования алкилкарбаматов и тетразамещенных мочевин из азотсодержащих ортоэфиров. Выявлено влияние условий проведения реакций и строения ортоэфира на скорость и направление гомолитических превращений. Найдены пути практического использования полученных результатов в органическом синтезе.

Для идентификации исходных и полученных соединений использовали современные физико-химические методы, встречный синтез, аналитическую и препаративную газо-жидкостную хроматографию. Строение исходных и полученных соединений устанавливали с помощью ЯМР-спектроскопии на ядрах % и 13С.

Похожие диссертационные работы по специальности «Технология органических веществ», 05.17.04 шифр ВАК

Заключение диссертации по теме «Технология органических веществ», Курбанов, Довлетгельды

ВЫВОДЫ

1. Синтезирован ряд линейных и циклических ацеталей формамида и установлено, что в 2-дшлетиламино-1,3-диоксанах аминогруппа ориентирована экваториально. По электронодонорной активности линейные и циклические ацетали диметилформамида превосходят аналогичные ацетали.

2. Установлено, что в результате свободнорадикальных шодкофаз-ных превращений линейных и циклических ацеталей формамидов образуются соответствующие алкилкарбаматы, тетразамещенные мочевины, формамиды, альдегиды и алканы. Соотношение этих продуктов определяется главным образом строением алкоксильного заместителя и числом атома азота.

3. Гомолитические превращения линейных и циклических ацеталей формамидов протекают по механизму цепной неразветвленной реакции с квадратичным обрывом на углеродцентрированных радикалах. Лимитирующей стадией является отрыв атома водорода от молекулы исходного соединения.

4. Для ряда линейных и циклических азотистых аналогов ортоэфиров найдены значения кинетического параметра к характеризующие реакционную способность свободнорадикальных превращений, и показано, что активность изменяется в ряду: линейные ацетали формамида > 2-диметиламино-1,3-ди-оксоланы > 2-диметвламино-1,3-диоксаны.

5. Бициклический аналог ортоформиата - 1-аза-4,6-диоксаби-цикло (0.3.3) октан изомеризуется по механизму цепной неразветвленной реакции в N -этил-1,3-оксазолидин-2-он. Найдены условия, при которых конверсия составляет 33%, селективность превышает 90%.

6. Предложены препаративные способы получения ацеталей амидов и на их основе азотистых аналогов эфиров угольной кислоты. Составлено и утверждено 12 лабораторных методик и 4 технических условия. На Уфимском экспериментально-опытном заводе "Уфареактив" осуществлен выпуск 2-(М,М-ди-метиламино)-1,-3-диоксолана как заказного химического реактива. Найдено, что некоторые циклические ацетали диметил-формамида обладают значительной гипотензивной активностью.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Курбанов, Довлетгельды, 1984 год

1. Межерицкий В.В., Олехнович Е.П., Лукьянов С.М., Дорофеенко Г.Н.,-Свойства ортоэфиров и их применение в органическом синтезе.

2. Успехи химии, 1973, т.42, №5, с.896-940.

3. Bechara Ibrahim S., Holland Dewey G. Use of certain amino-orthoesters as polyurethane catalysts. Пат.США, КЛ.260/75

4. С,(C08 д 22/38), № 3786029, заявл. 1.08.72, опубл. 15.01.74.

5. Thomas Heinz, Miiller Erma. Neue 0,H-und IT,U-Acetale, ein, Verbahren zu ihrer Herstellung und inre Verwendung zur Herstel-lung von Polyuret.ФРГ, кл.12 32/01 (С 07 с 83/04, с 07 87/32),

6. J& 2259980, заявл. 7.12.72, опубл. 12.6.74.

7. А.С. 546624 (СССР), с 07 с 18/14(53) Крагис И.Ж., СтирнаУ.К., Алкснис А.Ф., Сурна Я.А., Озола В.0. Способ получения жесткого пенополиуретана.- Опубл. в Б.И., 1977, J£ 6.

8. Пат. 2625392/ФРГ/ кл. С.07 с 47/30/Herman G., Wolfgang W. Ver-. tanhrenzur Herstellung von organischen Verbindungen mit blockierten Hydrokylgruppen. Опубл. В РЖХИМ,1978,1.C373.

9. Meyborg Holger, Konig Klaus, Seifert Peter, Illger Hars, Rabe Hans Hirger. Tert. Aminogrupper aubweiserden Orthcarbonsau-reester, ihre Herstellung und Verwendung als Katalysatoren1. Baylr A,G .

10. Заявка ФРГ, кл. С 07 с 93/04, с08 18/14 № 2922977, заявл.606.79, опубл. II.12.80.

11. Пат. 2550965 /ФРГ/. CIC07 Д 317/46/Eichen К., Huber R. Hydroxy--2-alkoxy-1,3-benzodioxoles. Опубл. в С.A.,1977,87,102308.

12. Пат. 2339668 /ФРГ/ CI. CI0MI/26 Jayne G.J.J., Hanington C.J., Askew H.F., Bridater J.P. Hydraulic fluids containing orthoes-ters or orthoformats. Опубл. В С.A., 1978, 88, I943I9.

13. Meerwein H, Marburg/h Uber saureamid-acetale und hactam-acetale, zweineue Klassen von Orthosaure-Derivaten-Angew.Chem. Ur. 15/16, 530-531.

14. Meerwein H., Florian W., Schon N. and Stopp G, Liebigs Arnalen, Che, 1961, 641, p.p. 1-39. tiber Saureamid-acetale und Lactam-acetale, zweineue Klassen von Orthosaure-Derivaten-Angew.

15. Bredereck H., Effenberger P. and Simchen G., Angew. Chera.,1961,73,493.

16. Eilingsteld. H., Seefelder M., and Weidinger H., Reaktionen an der funktionellen Gruppe TT^N-disubstituierter Cerbonsau-reamidchloride .

17. Chem. Ber 1963, 96, 2671-2691.

18. Bosshard H.H., Jenny E. and Zollinger H., Helv. chem. Acta., 1961, 44, 1203-1211. Amidchloride als. elektrophile Reagentien: Umsatz mit Metheden (Cyaninbildung) und zAlkoholaten.

19. Dewolfe R.H., 'Carboxylic Ortho Acid Derivatives', Academic, New York, 1970.

20. Arnold Z. and Kornilov M., Reactivity of f,f,1-Dialkoxytrimethyl-amines, Coll. Czech. Chem. Comm., 1964,29,645-651.

21. Корнилов М.Ю., Арнольд 3.- Изучение, активности ацеталей диметилформамида. Ж)Х, т.34, с.700-701.

22. Meerwein Н,, Borner P., Fuchs 0., Sasse H.J., Schrodt H,, Spille J. Chem.Ber.I956,89, 2060.

23. Kantlehner W,, Speh P. Reaktionen von Dialkylamino-methoxy-acetonitrilen und Bis-dimethylamino-acetonitril mit Alkalial-koholaten Eine neus Synthese von Saureamidaltalen und Aminalestern, Chem. Ber. ; 1972, 105,p.1340-1344.

24. Bredereck H.O., Simchen G., Rebsdat S., Kantkehner W., Horn P., Wahe R., Hoffman H, Grieshaber: Darstellung und Eigenschatten de amidacetale und Aminalester Earbentabriken Bayer A, G.,1. Chem. Ber. 1961, 101, 41.

25. Brachel H.V. , Merten R. : Angevv. Ger. pat. 1,156,780 -'Carbamic acid esters'. Chem. Abstr., 1964,60,5344 B.

26. Brachel H.V., Merten R.: Angew.Chem.Intern,Ed.Engl.1962,592.

27. Olschwang D.: Thioortoestes, acetals d'amids, ditho acetals d'amides: nouvelles functions trivalentes mexte, Marseille l'Universite d'stiix Marseille; Centre de Saint -jerome.

28. Newman M.S., Chen C.H. Thoione S-Imides. Preparation and

29. Cycloaddition Reactions. J.Amer.Chera.Soc., 1973,95,279-280.

30. Moss G.J,, Grank G., Easwood P.M. Chemical Communications J. Chem. Soc (D)., 1970, 206.

31. Kabusz S., Tritschler W. s Rocz. Chem., 1970,44,1823.

32. Tritschler W., Kabusz S:Synthesis, 1972, 32.

33. Bredereck H., Effenberger p, Simchen G. Synthese von 11,11,1' ■ Trimethyl-formamidin und Bis-dimethyl-amino-methoxymethan (aminalester). Chem.Ber.,1965,98,I078-I08I.

34. Huyser E., Wang. Reaction of orthoesters with di tret -butyl - peroxide. J. org.ChemJ962, 27, p.4696-4699.

35. Костюкевич Л.Л., Калашников C.M., Пастушенко Е.В. ,Злотский С.С., Рахманкулов Д.Л. Свободнорадикалъные превращения алкилортоформиатов в жидкой фазе.- Х0рХ,1981,т. 17,0.1858-1863.

36. Кравец Э.Х., йлотокий С.С., Мартемьянов B.C., Рахманкулов Д.Л.-- Относительная активность I,3-диоксанов в реакции с трет.-бутоксильными радикалами.- S.прикл.химии, 1976, т.49, В I,с.185-188.

37. Perkins М.J., Roberts B.R. Electron Spin resonanse study of the fragmentation of cyclic and acyclic dialkoxyalkyl radicals the mechanism of 1,2-rearzahgement of acyloxyalkyl radicals. J.Chem.Soc.Perkin Trans., 1975, pert. 2,1, p.p. 77-84.

38. Калашников С.М., Имашев 7.Б., Глухова С.С., Злотский С.С., Рахманкулов Д.1.- Гомолитичеокие реакции диалкоксиалканов.-Ж. орг. химии, 1979, т. 15, !№, о.1810-1815.

39. Калашников С.М., Имашев У.Б., Глухова С.С., Злотский С.С., Рахманкулов Д.Л.- Гомолитичеокие жидкофазные реакции 1,1-ди-алкоксиалканов.- Ж.прикл.химии, 1976, т.31, в.7,0.1639-1644.

40. Рахманкулов Д.Л., Злотокий С.С., Гомолитичеокие жидкофазные реакции 1,3-диокоацикланов (обзор). - Х.гет.соед.,1977, C.I0II-I026.

41. Кравец Э.Х., Злотский С.С., Мартемьянов B.C., Рахманкулов Д.Л.-Жидкофазная свободнорадикальная изомеризация циклических ацеталей.-Х.гет.соед., 1976, 9, с.1171-1176.

42. Пастушенко Е.В., Злотский С.С., Рахманкулов Д.Л., Паушкин Я.М.- Радикальная перегруппировка 2-алкокситетрагидропиранов в жидкой фазе ,- ДАН СССР, 1976, В 6, C.I409-I4II.

43. Костюкевич Л.Л., Калашников С.М., Пастушенко Е.В., Злотский С.С., Рахманкулов Д.Л.- Совместные гомолитичеокие жидкофазные превращения алкилортоформиатов и ацеталей. Ж.орг.химии, 1981, т.17, с.1863-1866.

44. Костюкевич Л.Л., Пастушенко Е.В., Злотский С.С., Рахманкулов Д.Л. Радикальные реакции циклических ортоэфиров в жидкой фазе.- Химия и химическая технология, 1983, т.26,с.400-406.

45. Костюкевич Л.Л., Пастушенко Е.В., Злотский С.С., Рахманкулов Д.Л. Свободнорадикальные превращения циклических ортоэфиров в растворе.- ДАН СССР, 1982, т.265, C.II77-II83.

46. Костюкевич Л.Л., Пастушенко Е.В., Злотский С.С., Рахманкулов Д. Л. Свободнорадикальные превращения циклических моно- ибисортоэфиров под действием свободных радикалов в жидкой фазе.- Ж. орг. химии, 1983, т. 19, в Л, с .139-144.

47. Пастушенко Е.В., Рахманкулов Д.Л., Злотский С.С.- Кинетика и механизм инициируемых ди-трет.-бутилперекисью ;кидкофазных превращений 2-алкокситетрагидропиранов.- Х.гет.ооед., 1977, Я 4, с.456-460.

48. Батырбаев Н.А., Паотушенко Е.В., Зорин В.В., Злотский С.С., Имашев У.В., Рахманкулов Д.Л. Относительная активность2.алкоксиоксациклоалканов в реакции отрыва атома водорода трет.-бу токе ильными радикалами.- Ж.прикл.химии, 1979, 32, в.5, с.П45-П48.

49. Рольник Л.З., Калашников С.М., Паотушенко Е.В., Злотский С.С., Рахманкулов Д.Л.- Свободнорадикальные превращения триалкокси-метанов в среде полигалогеналканов.- S.Орг.химии, 1981,т.17,с.2515-2519.

50. Имашев У.В., Костюкевич Л.Л., Злотский С.С., Караханов Р.А., Рахманкулов Д.Л.- Кинетика и механизм гомолитического разложения алкилформиатов. ДАН СССР, 1980, JS2, с.391-393.

51. Рольник Л.З., Калашников С.М., Пастушенко Е.В., Плотский С.С., Рахманкулов Д.Л.- Превращения I, I-диалкоксиэталов в хлороформе под действием свободных радикалов.- S.орг.химии, 1981, т.17, в.8, с.1594-1599.

52. Рольник Л.З., Калашников С.М., Пастушенко Е.В., Злотский С.С., Рахманкулов Д.Л.- Превращения ди(дициклогексилокси)-метана в хлороформе, инициированные свободными радикалами.- Ж.орг.химии, 1981, т. 17, в.З, с. 539-541.

53. Рольник Л.З., Калашников С.М., Пастушенко Е.В.,Плотский С.С., Рахманкулов Д.Л.- Свободнорадикальные превращения 2-алкокси--1,3-диоксоланов в среде полигалогеналканов.- Ж.орг.химии,1982, т. 18, в.7, с.1486-1489.

54. Рольник Л.З., Калашников С.М., Пастушенко Е.В.,Злотский С.С.,

55. Рахманкулов Д.Л.- Гомолитические превращения 2-этокси-1,3-ди-оксолана в бромоформе.- Ж.орг.химии, т.52,в.9,с.2126-2132.

56. Самирханов Ш.М., Дисс. на соиск.учен.степ. канд.хим.наук,1. Уфа,1979.

57. Стинкен С., Щучманн Х.П. Международный коллоквиум по органическим свободным радикалам (тез.докл.), Экс-ен-Прованс, Франция, 1977, 154.

58. Зорин В.В., Злотский С.С., Ильясов А.В., Рахманкулов Д.Л.,- Характер промежуточных радикалов гомолитической изомеризации циклических ацеталей и их гетероаналогов.- Изв.АН СССР, сер.хим, 1976, 9, с.2097-2099.

59. Зорин В.В., Злотский С.С., Ильясов А.В., Рахманкулов Д.Л.-Строение радикалов, образующихся в условиях жидкофазных гомолитических превращений 1,3-дигетероциклоалканов.

60. Ж.орг.химии, 1977, в.II, с.2430-2432.

61. Зорин В.В., Дисс.на соиск.учен.степ.канд.хим.наук,Уфа, 1977.

62. Зорин В.В., Шувалов В.Ф., Моравский А.П., Злотский С.С., Рахманкулов Д.Л.- Селективность образования и строение радикалов, генерируемых из I,3-дигетероциклоалканов в системе Т?+-Н202. Ж.орг.химии,1979, в.1, с.178-181.

63. Лапшова А.А., Зорин В.В., Зяотский С.С., Караханов Р.А., Рахманкулов Д.Л.- Исследования взаимодействия М -замещенных 1,3-оксазациклопентанов с гидроксильными радикалами методом

64. ЭПР.- Изв. АН СССР, 1980, №5, с.1197-1200.

65. Лапшова А.А. Дисс.на соиск.учен.степ.канд.хим.наук,Уфа, 1980.

66. Латыпова Ф.Н., Зорин В.В., Злотский С.С., Рахманкулов Д.Л.-Унковский Б.В.- Радикальная жидкофазная изомеризация 3-фенил-1,3-оксазолидина.- S.орг.химии, 1976, в.6, с.1369-1370.

67. Зорин В.В., Латыпова Ф.Н., Злотский С.С., Рахманкулов Д.Л., Унковский Б.В.- Кинетика индуцированных ди-трет.-бутилпере-кисью превращений 3-фенил-1,3-оксазолидина в жидкой фазе.-ЖПХ, 1976, т.49, с.2681-2685.

68. Зорин В.В., Злотский С.С., Рахманкулов Д.Л.- Кинетика гомолитической жидкофазной изомеризации 1,3-оксазацикло

69. V' пентанов.- ЖПХ, 1972, в.2, с.447-450.

70. Лапшова А.А., Зорин В.В., Злотский С.С., Караханов Р.А., Рахманкулов Д.Л.- Влияние строения w -замещенных 1,3-окса-зациклопентанов на их активность в реакции свободнорадикаль-ной изомеризации.- Ж.орг.химии, 1980, в.2,с.365-371.

71. Лапшова А.А., Зорин В.В., Злотский С.С., Караханов Р.А., Рахманкулов Д.Л.- Ш Симпозиум по химии и технологии гетероциклических соединений горючих ископаемых (тезисы докладов).-Донецк, 1978, с.71.

72. Рахманкулов Д.Л., скотский С.С.- Гомолитические жидкофазные реакции 1,3-диоксацикланов.- Х.гет.соед., 1977, №8, c.IOII1025.

73. Лапшова А.А., Зорин В.В., Злотский С.С., $улин В.М., Рахманкулов Д.Л.- Влияние высокого давления на радикальную изомеризацию 1,3-оксазациклопентанов.- Ж.орг.химии, 1980, т. 16,с. I25I-I253.

74. Лапшова А.А., Зорин В.В., Злотский С.С., Рахманкулов Д.Л.-Гомолитическое присоединение п -пропил-1,3-оксазацикло-пентана к I-гексену.- Ж.орг.химии, 1979, т.15,с.2227-2228.

75. Лапшова А.А., Зорин В.В., Злотский С.С., Караханов Р.А., Рахманкулов Д.Л.- Новое в химии азотсодержащих гетероциклов. Рига, 1979, т.2, с.166.

76. Лапшова А.А., Зорин В.В., Злотский С.С., Караганов Р.А., Рахманкулов Д. Л. I Всесоюзная конференция по металлоорга-нической химии (тезисы докладов); часть П, М., 1979,с.279

77. Лапшова А.А., Зорин В.В., Злотский С.С., Караханов Р.А., Рахманкулов Д.Л.- Гомолитические превращения 1,3-оксаза-и 1,3-диоксациклопентанов в системе Ге(П)- HgOg- Ге(Ш).-- К.орг.химии, 1980, т.16, с.1341-1342.

78. Gloede J., Hoase L., Gross H., Chem, Amedicetale, Darstel-lung und Verwendung., Chem., 1969,9,201-214.

79. Meclelland R.A., Ahmad M. Amide acetale Hydrolysis 2-Aryl-2-(N,N-amethyl-amino)- 1,3-dioxolanes. Rapid and Reversible Ring opening in Neutral and Basic Solutions. - J.Chem.,1979,44, 1855-1860.

80. Eastwood F.W. , Harrington K.J, Joson J.S., Рига J.L. -The conversion of 2-Dimethyl-amino-1,3-dioxolans into alkens-Tetrahedron cot. 1970, p.5223-5224.

81. Mecleliand R.A., Kinetics and Mechanism of Amide Acetal Hydrolysis. Carbon-Oxygen VS. Carbon-Nitrogen Bond Cleavage in Acid Solutions, 15,p.1844-1849.

82. Brechbuhler H., Buchi H., Hatz E., Schreiber J. and Esche-nmoser A, Angew, Chem. Internat. Edn., 1963,2,p.212.

83. Vorbruggen, ibid., 1963,2, III.

84. Brechbuhler R., Buchi H., Hatz E,, Schreiber J, and Eschen-moser A., Helw. Chem. Act. Die Reaktion von Carbonsaurenmit Acetalen des N,N-Dimethylformamids eine Veresterungsmethde Helw. Chem. Act.1965,48,p.1746-1771.

85. Dieter M,, Weise A., Spaltung tertiarer aminofunktionen dureh Bromcyan und cyansaure - arylester Eine Erweiterun-gaerv Brayn - Reaktion. - Chem. В., 1966, 99, p.p. 3367-3383.

86. Winberg H.E., Downing J.R., Coffman D.D., Tetraamino- ethylenes J. Amer. Chem. Soc., 1965, 87, 2055-2056.

87. Anteunis M., Tavernier D., Borremans F. Heterecycles.1976, 4, p. 293.

88. Самитов Ю.Ю.- Применение спектроскопии ШР для изучения пространственной структуры гидрированных гетероциклов (обзор)--Х.гет.соед., 1978,Щ2, с.1587-1611.

89. Armarego W.Z. Stereochemistry of Heterocyclic Compounds, n.y: Wiley - Interscience Publication., 1977, pa П, p.100.

90. Стодцарт Дк. Стереохимия углеводородов, М., 1975, с.167.

91. Гиттинс В.М., Уин-Джонс, Уайт Р.Ф. в кн.:Внутреннее вращение молекул М., Мир, 1977, с.352.

92. Самитов Ю.Ю. , Зеликман З.И., Кульневич В.Г. Определение строения некоторых I,3-диоксанов фуранового ряда методами ЯМР .-ЖХ, 1969, т. 10, №2, с.234-240.

93. Eliel E.Z., Wader F.W. Comformational analysis- The stereochemistry of Reaction of Grignard Reagents v/ith Orth Esters. Synthesis of 1,3-Dioxanes with Axial Substituents at C-Z.J.Chem1970, T.92, J63, p584-586.

94. Лапука Л.Ф., Чалова О.Б. , Кантор Е.А., Кшгадзе Т.К., Рахманкулов Д.Л. Синтез и пространственное строение 5,5-дизамещенных 2-алкокси-1,3-диоксанов.- Х.гет.соед., 1981, lb 9, с. II82-II86.

95. Лапука Л.Ф., Чалова О.Б., Киладзе Т.К., Рахманкулов Д.Л.-Некреоловидные конформации в ряду 4-замещенных 2-алкокси-I,3-диоксанов ДАН СССР, 1981, т.258, В I, с.116.

96. Самитов Ю.Ю., Атлас спектров ядерного магнитного резонанса пространственных изомеров,- Казань: изд.Казанского ун-та, 1978, т.1.

97. Зефиров Н.С., Шехтман Н.М. Успехи химии, 1971, т.40, М, с. 593.- Аномерный эффект

98. Bailey W.F., Eliel E.j. Z Substituted and 2,2 - Disubsti-tuted 1,3 - Dioxanes, The Generalized and Reverse Anome-ric Effects. j. Amer. Scien,, 1974, 96,p.1798-1807.

99. David S. , Eisenstein 0., Hehre W.j., Salem j., Hoffman R. Superjacent Orbital Control. An Interprepation of the

100. Anomeric Effect . 1973,95, p.3806-3807.

101. Зефиров H.C., Федоровская M.A.- Стереохимические исследования. U . Конформации и аномерный эффект в ряду 1,4-диокса-на.- Ж.орг.химии, 1969, т.5, I, с. 158-162.

102. Pfundt j, Farids ШГО intersuchung zur Konformation von derivaten des 1,4 - Dioxens.TerahedronI966, 2, p. 2237-2249.

103. Jardiner D., Carbohyd. Res., 1966, 2,p.235.

104. Лалука Л.Ф., 1>удкевич Т.А., Зорин В.В., Газизова Л. Б., Батырбаев Н.А., Мусавиров Р.С., Злотский С.С.,Рахманкулов Д.Л.-Донорно-акцепторное взаимодействие ацеталей и их гетероана-логов с хлороформом. — КОХ, 1983, т. 56, $ 8, с.1846-1852.

105. Костюкевич Л.Л., Дисс. на соиск.учен.степ.канд.хим.наук,1. Уфа, 1983.

106. Зорин В.В., Шувалов В.Ф., Моравский А.П., Калашников С.М., Имашев У.Б., Злотский С.С., Рахманкулов Д.Л.- Строение и селективность образования радикалов, генерируемых из I,1-ди-алкоксиалканов в системе Т (Ш)-Н202.- ДАН СССР,1979, т.246, №5, с.II44-II46.

107. Fessender R.W., Measurement of short raginal lifetimes by electron Spin resonanse methods-J.Phys.Chem,, 1964, 68, № 6, p.I508-I5I5.

108. Прайер У.- Свободные радикалы. М.: Атомиздат,1970,с.209.

109. Пат. 2625392 /ФРГ/, кл.С07 с43/30/

110. Herman G., Wolfgang W., Vertahrezur Herstellung von orga-niaschen Verbindungen mit blockierten Hydr. Опубл. В РЖХИМИ,1978, с.373.

111. Курамшин Э.М., Садаева Р.Х., Гумерова В.К.,Злотский С.С., Рахманкулов Д.Л.- Кинетический изотопный эффект при окислении циклических и линейных ацеталей озоном и молекулярным кислородом.- Ж.орг.химии, 1983, т. 19, ЖЕ, с. 149-153.

112. Азарко В.А., Агабеков В.Е., Мицкевич Н.Н.- Кинетический изотопный эффект при сопряженном с окислением декарбоксилй-ровании некоторых карбоновых кислот.- ДАН СССР, 1975,т.19, с.340-345.

113. Рахманкулов Д.Л., Караханов Р.А., Злотский С.С., Кантор Е.А., Имашев У.Б., Сыркин A.M.- Химия и технология 1,3-диоксацикланов "Технология органических веществ" (Итоги науки и техники), М., 1979, т.5, с.166.

114. Bernasconi ch et Descotss G.C.R. Acad S.C. Paris1975, t.c. 280, m, p.469-472.

115. Лапшова А.А., Зорин В.В.Злотский С.С., Рахманкулов Д.Л.-Гомолитическая изомеризация 2-диэтиламино-1,3-диоксолана в этиловый эфир диэтилкарбаминовой кислоты. Х.гет.соед., 1981, с.701-702.

116. Barklier Sajorn, Seeding Mervyr Vero, Webber Lionel Grenville. 3-isopropyl-5-methylphenyl IT-Propinyl and IT-Butyryl-lTmethyl-carbamates, processes of manufacturing Same and their use as pesticide, КЛ.87.16 (C07c,A0In),

117. В 441004, заявл. II.05.70. опубл. 21.08.73.

118. Пат. ЧССР, кл.45/9/20, (A0I п 9/20, A0I п 21/00) 1H472I6 Vesela Zlatica, Truchlik Stefan, Demecho Josef, Obertas Julius. Insekticidne, dkavicidne a bungicidne prostriedky najma moridla a sposob pripravy ucinnej latky;

119. Пат. ФРГ, КЛ.12р2, В 2033908, Pyne William J,, Gullo

120. James M., Painesville Ohio, oldams Bobby P., Harnstoff-Deriv;заявл. 8.07.70, опубл. 10.10.74.

121. Пат. ФРГ, КЛ.45 1,19/02, J& I22I84I, Fisher Oiclebef, Kiefer Ham Schuster Ludurig, Steinbrunn Gustew Selectioe Herbizide;заявл. 22.01.65, опубл. 9.02,67.

122. Пат.ГДР, ЕЛ.451 19/02, № I0I53I, bang Sieghara, Held Paw, Klein Woldemar,KLepel manfred, Hoh Georg, Schulze V/ilfried,

123. Cbeisberg Gabriell, Werchan ; ЗаЯВЛ.15.02.73,опубл.12.II.72 ПО. Пат.США, КЛ.71-26, 3297425, Barbaras Gler D., Cupery Harold, Loder Donald. J, Hesbicidal composition ( E.J, du Pont )заявл. 27.08.62, опубл.10.01.67.

124. Bordenca Carl. Selective herbicide composition and process-Пат.США, кл.71-98 (A0I п 9/12), № 3776714, заявл.7.10.70, опубл. 4.12.73.

125. Effeuberger P. , Simchen G. liber Saureamid Dialkylsulfat-Komplexe, Chem. Ber., 1963, 96,p.1350-1355.

126. Simchen G., Kantbhner W. liber die H-D-anstauBehreaktion an U,N-dialkyl-formamidacefalen. Tetrahedron, 1972, 2813, p.3535-3543.

127. Crank G.S., Eastwood F.W. Derivatives of orthacids.Aust.J.Chem 1965, 18, 1967-1972.

128. Пимент ел Ж., Мак-Клеллан 0., Водородная связь, М. :Мир, 1964, с.126.

129. Яблонский О.П. 0 зависимости межяу химическим сдвигом ЯМРи энергией водородной связи ЖФХ, 1975, т.49,с.2538-2541.1Г7. Zin W,, Tsay Sh,, J,Nuclear Magnetic Resonance Studies on the intermolecular Association in Some Binary Mixtures.

130. J. Phys. Chem,, 1970, 74, I037-I04I.

131. Reynolds D.D., Fields D.L. and Johnson D.L,

132. Mercaptoetoltolthylation. IV. Preperation and Some Reactions of Alkyl 2-Hydroxyl-thylthio- oicarbon., 1961, 26, Ж2, p. 5II9-5I22.

Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.