Реакции органических моно- и гем-дигалогенидов с амбидентными (P=O, P-O)-, (P=S, P-O)- и (P=O, P-S)- нуклеофилами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Валиева, Гульнара Дамировна

• Валиева, Гульнара Дамировна
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Валиева, Гульнара Дамировна

Введение.

Глава 1. Взаимодействие хлоридов с апротоиными неионогенными реагентами {Литературный обзор).

1.1 Ортоэфиры карбоновых кислот.

1.2 Ацетали, кетали и OjN-аминали.

1.3 Оксираны, оксетаны и ациклические простые эфиры.

1.4 Карбонилсодержащие соединения: моно- и диацилали, ангидриды карбоновых кислот, альдегиды.

1.5 Метиловые эфиры кислот P(IV).

Глава 2. Реакции органических моно- и г&м-дигалогенидов с амбидентными (Р=0, Р-О)-, (P=S, Р-О)- и (Р=0, P-S)-нуклеофилами (Обсуждение результатов).

2.1 Реакции органических моно- и гем-дигалогенидов с амбидентными (Р=0, Р-О)- нуклеофилами.

2.2 Реакции органических моно- и гелг-дигалогенидов с амбидентными (P=S, Р-О)- и (Р=0, P-S)- нуклеофилами.

2.3 Реакции органических моно- и гел/-дигалогенидов с триалкилортоформиатами.

Глава 3. Экспериментальная часть.

3.1 Реакции органических моно- и гем-дигалогенидов с амбидентными (Р=0, Р-О)- нуклеофилами.

3.1.1 Взаимодействие 4-гидрокси-3,5-ди-/и/?еш-бутил-бензилиденхлорида (2в) с О-метилдиэтилфосфинатом (1).

3.1.2 Взаимодействие метил(фенилхлорметил)ового эфира (7а) с О-метилдиэтилфосфинатом (1).

3.1.3 Взаимодействие этил(фенилхлорметил)ового эфира (7г) с О-этилдиэтилфосфинатом (1а).

3.1.4 Взаимодействие метил[(4-гидрокси-3,5-ди-шре/л-бутилфенил)хлорметил]ового эфира (7в) с О-метилдиэтилфосфинатом (1).

3.1.5 Взаимодействие 4-метоксибензилиденхлорида (26) с пиридиновой солью диэтилфосфиновой кислоты (12а).

3.1.6 Синтез 0-4-(нитробензил)диэтилфосфината (14а).

3.1.7 Синтез 0-4-(метоксибензил)диэтилфосфината (146).

3.1.8 Взаимодействие 4-гидрокси-3,5-ди-/;греш-бутил-бензилбромида (136) с О-метилдиэтилфосфинатом (1).

3.1.9 Синтез (4-гидрокси-3,5-ди-/?2/?еш-бутилфенил)хлорметандифенилфосфиноксида (13 е).

3.1.10 Взаимодействие (4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)-хлорметандифенилфосфиноксида (13е) с О-метилдиэтилфосфинатом (1).

3.2 Взаимодействие органических моно- и ге.л/-дигалогенидов с амбидентными (P=S, Р-0)-нуклеофилами.

3.2.1 Взаимодействие дифенилбромметана (13з) с О-метилдиэтилтиофосфинатом (25).

3.2.2 Взаимодействие бензилиденхлорида (2а) с О-метилдиэтилтиофосфинатом (25). Синтез (е,е,е)-цис,цис-2,4,6-трифенил-1,3,5-тритиана (30а).

3.2.3 Взаимодействие 4-метоксибензилиденхлорида (26) с О-метилдиэтилтиофосфинатом (25). Синтез (e,e,e)-ifitc,i(uc-2,4,6-трис(4-метоксифенил)-1,3,5-тритиана (306).

3.2.4 Взаимодействие 4-гидрокси-3,5-ди-ш/?е/;г-бутил-бензилиденхлорида (2в) с О-метилдиэтилтиофосфинатом (25). Синтез (е,е,е)-г/г/с,г/г/с-2,4,6-трис-(4-гидрокси-3,5-ди-/и/?ет-бутилфенил)-1,3,5-тритиана (ЗОв).

3.3 Взаимодействие органических моно- и гел/-дигалогенидов с амбидентными (Р=0, P-S)- нуклеофилами.

3.3.1 Синтез S-метилдиэтилтиофосфината (26).

3.3.2 Взаимодействие дифенилбромметана (13з) с S-метилдиэтилтиофосфинатом (26).

3.3.3 Синтез (е,е,^-г/мс,г/г/с-2,4,6-трис(4-метоксифенил)-1,3,5-тритиана (306).

3.3.4 Синтез (е,е,е/)-г/г^с,г/мс-2,4,6-трис(4-гидрокси-3,5-ди-ш/?ет-бутилфенил)-1,3,5-тритиана (ЗОв).

3.3.5 Синтез (4-гидрокси-3,5-ди-шреш-бутилфенил)-(метилтио)метандиметилфосфоната (41а).

3.3.6 Синтез (4-гидрокси-3,5-ди-т/?еш-бутилфенил)-(этилтио)метандиэтилфосфоната (416).

3.3.7 Синтез диметилтиоацеталя 4-метоксибензальдегида (42а).

3.3.8 Синтез диметилтиоацеталя 4-гидрокси-3,5-ди-т/?етбутилбензальдегида (426).

3.4 Реакции органических моно- и гем-дигалогенидов с триалкилортоформиатами.

3.4.1 Синтез 4-(нитробензил)этилового эфира (15а).

3.4.2 Синтез метил(4-метоксибензил)ового эфира (156).

3.4.3 Взаимодействие 4-гидрокси-3,5-ди-тр<?т-бутил-бензилбромида (13д) с триметилортоформиатом (43а).

3.4.4 Взаимодействие 4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутил-бензилиденхлорида (2в) с триэтилортоформиатом (436).

3.4.5 Синтез диметилацеталя 4-гидрокси-3,5-ди-лярет-бутил-бензальдегида (11 в).

3.4.6 Синтез (4-гидрокси-3,5-ди-#2/?еш-бутилфенил)-метоксиметандифенилфосфиноксида (47а).

3.4.7 Синтез (4-гидрокси-3,5-ди-/77ре/и-бутилфенил)-этоксиметандифенилфосфиноксида (476).

3.4.8 Синтез 4-хлорметилен-2,6-ди-тр>ет-бутил-циклогексадиен-2,5-она (46в).

3.4.9 Взаимодействие (4-гидрокси-3,5-ди-треш-бутилфенил)-хлорметандифенилфосфиноксида (13е) с триметилортоформиатом (43а).

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Реакции органических моно- и гем-дигалогенидов с амбидентными (P=O, P-O)-, (P=S, P-O)- и (P=O, P-S)- нуклеофилами»

Актуальность работы. Реакции метиловых эфиров кислот четырехкоординированного фосфора - амбидентных (Р=0, Р-О)- нуклеофилов, с органическими гем-ди- и тригалогенидами успешно используются в получении карбонилсодержащих соединений - важных веществ для органического синтеза. В схеме, предложенной в литературе, для взаимодействия гел/-дигалогенидов с эфирами диалкилфосфиновых кислот, возможно осуществление двух типов замещения -дегалогенодиалкилфосфинилоксилирования и дегалогеноалкосилирования. Дальнейшее превращение продуктов замещения приводит к одним и тем же веществам - альдегиду или кетону и галогениду P(IV). По строению продуктов реакции невозможно определить тип замещения, и тем более, решить более сложную задачу - дифференцировать фосфорильный и эфирный атомы кислорода по их первичной атаке на метиновый углерод арилиденгалогенида. Введение в (Р=0, Р-0)-нуклеофил вместо одного из атомов кислорода атома серы приводит к двум изомерным (P=S, Р-О)- и (Р=0, Р-8)-нуклеофилам, которые являются перспективными для решения вышеупомянутых задач и синтеза разнообразных S-содержащих органических соединений. Реакции этих нуклеофилов с гем-дигалогенидами, а также (Р=0, Р-8)-нуклеофила с моногалогенидами не изучены. Поэтому исследование реакций органических моно- и гел*-дигалогенидов с амбидентными (Р=0, Р-О)-, (P=S, Р-О)- и (Р=0, Р-8)-нуклеофилами с целью установления типа замещения, определения природы гетероатома, первично атакующего метиновый атом углерода арилиденгалогенида, а также синтеза новых полифункциональных органических соединений и разработки методов их получения, является актуальным.

Цель работы - определение типа замещения в реакциях органических моно- и гел/-дигалогенидов с амбидентными (Р=0, Р-О)-, (P=S, Р-О)- и (Р=0, P-S)- нуклеофилами и природы гетероатома, участвующего в первичной атаке метанового или метиленового углерода в арилиден- и бензилгалогенидах; синтез ацеталей, простых и сложных бензиловых эфиров, 8-, 8,8- и 8,Р-содержащих органических соединений и разработка методов их получения.

Научная новизна. При выполнении работы получены научные результаты, обладающие существенной новизной.

Исследованием взаимодействия 4-гидрокси-3,5-ди-/;т/?еш-бутилбензил-хлорида с О-метилдиэтилфосфинатом в мягких условиях (комнатная температура), моделированием стадий отдельных маршрутов реакций арилиденхлоридов с вышеуказанным эфиром установлен тип замещения -дехлородиэтилфосфинилоксилирование, при этом второй тип замещения -дехлорометоксилирование, не реализуется. Осуществлен синтез ацеталей на основе взаимодействия а-хлорэфиров с О-алкилдиэтилфосфинатами.

Показано, что в реакциях замещенных бензилгалогенидов с О-метилдиэтилфосфинатом маршрут и природа продуктов реакции зависят от строения исходных галогенидов: при наличии в положении 4 бензольного кольца нитро- или метокси-групп протекает дегалогенодиэтилфосфинил-оксилирование, а в случае галогенида с 4-гидрокси-3,5-ди-;7трет-бутилфенильным радикалом, имеет место дегидрогалогенирование. Обнаружены реакции, приводящие к образованию замещенных бензиловых эфиров кислоты Р(1У) и соответствующих 4-метиленхинонов или продуктов их дальнейшего превращения.

Впервые найдено, что основными продуктами взаимодействия арилиденхлоридов с О-метилдиэтилтиофосфинатом являются тримеры арентиокарбальдегидов. Образование последних свидетельствует о первичной атаке тионного атома серы на метановый углерод арилиденхлорида и реализации дехлородиэтилфосфинилтиоилирования. Разработан новый метод получения тримеров арентиокарбальдегидов без применения сероводорода.

Впервые установлено, что реакция арилиденхлоридов с 8-метилдиэтилтиофосфинатом приводит к образованию а-хлортиоэфиров, что является подтверждением первичной атаки тиольного атома серы на метановый углерод арилиденхлорида и протекания дехлорометилтиоилирования. а-Хлортиоэфиры трансформированы в тримеры арентиокарбальдегидов,

8,Р-содержащие органические соединения и 8,8-ацетали, разработаны методы их получения без использования метилмеркаптана.

Показано, что 4-гидрокси-3,5-ди-ш/?е/и-бутилбензилиденхлорид и замещенные бензилгалогениды реагируют с такими апротонными неионногенными реагентами, как триалкилортоэфиры, оксид этилена и винилэтиловый эфир, с образованием ацеталей, алкилбензиловых эфиров, 4-хлор- и 4-фосфорилированных метиленхинонов.

Практическая значимость заключается в разработке эффективных и простых в исполнении методов синтеза разнообразных органических соединений: ацеталей, тиоацеталей, тримеров арентиокарбальдегидов, несимметричных сульфидов и простых эфиров, замещенных бензиловых эфиров диэтилфосфиновой кислоты, 4-хлор- и 4-фосфорилированных метиленхинонов, арил(метилтио)метандиалкилфосфонатов.

Положения, выносимые на защиту:

- реализация дехлородиэтилфосфинилоксилирования в реакциях арилиденхлоридов с О-алкилдиэтилфосфинатами. Реакция а-хлорэфиров с О-алкилдиэтилфосфинатами;

- взаимодействие замещенных бензилгалогенидов с О-метил-диэтилфосфинатом. Дегалогенодиэтилфосфинилоксилирование и дегидрогалогенирование в зависимости от строения галогенида и образование бензиловых эфиров кислот Р(1У) и 4-метиленхинонов или продуктов их дальнейшего превращения;

- первичная атака тионного атома серы на метановый углерод арилиденхлорида в его реакции с О-метилдиэтилтиофосфинатом и осуществление дехлородиэтилфосфинилтиоилирования. Бессероводородный метод синтеза тримеров арентиокарбальдегидов;

- первичная атака тиольного атома серы на метановый углерод арилиденхлорида в его реакции с 8-метилдиэтилфосфинатом и протекание дехлорометилтиоилирования. Синтез 8-, 8,8- и 8,Р-содержащих органических соединений;

- реакции 4-гидрокси-3,5-ди-/л/?еаи-бутилбензилхлорида и замещенных бензилгалогенидов с ортоэфирами, оксидом этилена и винилэтиловым эфиром, приводящие к образованию ацеталей, алкилбензиловых эфиров, замещенных 4-метиленхинонов.

Апробация работы. Результаты диссертационной работы докладывались и обсуждались на International Symposium on Advanced Science in Organic Chemistry (Miskhor, Crimea, 2010), Всероссийской конференции с элементами научной школы для молодежи «Актуальные проблемы органической химии» (Казань, 2010), молодежной конференции «Международный год химии» (Казань, 2011), XIX Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Волгоград, 2011), Международной научно-практической конференции молодых ученых и специалистов "Молодежь. Наука. Будущее: технологии и проекты" (Казань, 2011), VI Всероссийской конференции молодых ученых, аспирантов и студентов с международным участием "Менделеев 2012" (Санкт-Петербург, 2012), научных сессиях КГТУ (2011) и КНИТУ (2012).

Публикации. Основное содержание диссертации изложено в 13 публикациях, из них 5 статей в изданиях, рекомендованных для размещения материалов диссертаций, и 8 тезисов докладов на научных конференциях различного уровня, в том числе международных.

Личный вклад автора заключается в участии в постановке цели и задач исследования, анализе литературных данных по теме диссертации, выполнении экспериментальной работы, обработке и интерпретации полученных результатов, формулировке научных выводов и представлении их к публикации.

Объем и структура диссертации. Диссертационная работа изложена на 139 страницах машинописного текста, включает 3 таблицы, 5 рисунков, список литературы из 238 ссылок. Работа состоит из введения, трех глав, выводов, списка цитируемой литературы и приложения. В первой главе рассмотрено взаимодействие неорганических и органических хлоридов с апротонными неионогенными реагентами (литературный обзор), во второй главе изложено обсуждение полученных результатов. Третья глава включает описание

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Валиева, Гульнара Дамировна

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. Установлено, что при взаимодействии арилиденхлоридов с О-алкилдиэтилфосфинатами протекает исключительно дехлородиэтил-фосфинилоксилирование, а второй тип замещения - дехлороалкоксилирование, отсутствует. Реакции а-хлорэфиров с О-алкилдиэтилфосфинатами приводят к образованию соответствующих ацеталей, а взаимодействие пиридиновой соли диэтилфосфиновой кислоты с гел/-дихлоридом - к образованию альдегида и ангидрида кислоты.

2. Найдено, что строение продуктов реакции замещенных бензилгалогенидов с О-метилдиэтилфосфинатом зависит от природы исходных галогенидов: при наличии в бензольном кольце галогенида нитро- и метокси-групп происходит дегалогенодиэтилфосфинилоксилирование и образование бензиловых эфиров кислоты Р(1У), а в случае галогенидов с 4-гидрокси-3,5-ди-/и/?е/и-бутилфенильным радикалом - дегидрогалогенирование и образование 4-метиленхинонов.

3. Впервые показано, что взаимодействие между арилиденхлоридами и О-метилдиэтилтиофосфинатом протекает с образованием тримеров арентиокарбальдегидов, что является свидетельством первичной атаки тионного атома серы на метановый углерод арилиденхлорида и осуществления дехлородиэтилфосфинилтиоилирования. Разработан новый метод получения тримеров арентиокарбальдегидов без использования сероводорода.

4. Впервые установлено, что реакция арилиденхлоридов с 8-метил-диэтилтиофосфинатом протекает с образованием а-хлортиоэфиров, что является подтверждением первичной атаки тиольного атома серы на метановый углерод арилиденхлорида и осуществления дехлорометилтиоилирования. Разработаны новые методы синтеза 8-, 8,8- и 8,Р-содержащих органических соединений.

5. Показано, что реакции 4-гидрокси-3,5-ди-ди/?е777-бутилбензилхлорида и замещенных бензилгалогенидов с триалкилортоэфирами, оксидом этилена и винилэтиловым эфиром в результате дехлороалкоксилирования или дегидрогалогенирования приводят к образованию ацеталей, алкилбензиловых эфиров или замещенных 4-метиленхинонов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Валиева, Гульнара Дамировна, 2012 год

1. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии / Вейганд-Хильгетаг. М.: Химия, 1968. - 944 с.

2. Общая органическая химия / под ред. Д. Бартона и В.Д. Оллиса. М.: Химия. Т. 2. - 1982. - 856 е.; Т. 1. - 1981. - 735 е.; Т. 4. - 1983. - 727 е.; Т. 5. -1983.-718 с.

3. Arnold Р. Uber die Umsetzungen von phosphorchloriden mit acetalen / P. Arnold // Ann. 1887. - B. 249. - S. 195.

4. Арбузов Б.А. Действие трёххлористого фосфора на этиловый эфир ортопропионовой и ортокремневой кислот / Б.А. Арбузов, Н.П. Богоносцева // Изв. АН СССР. 1953. - С. 484-489.

5. Москва В.В. Взаимодействие эфиров ортоуксусной кислоты с хлорангидридами кислот трехвалентного фосфора / В.В. Москва, А.И. Майкова, А.И. Разумов//Журн. общ. химии. 1968.-Т. 38.-Вып. 1.-С. 198-200.

6. Москва В.В. Взаимодействие ортоэфиров карбоновых кислот и ацеталей с хлорангидридами кислот трехвалентного фосфора / В.В. Москва, А.И. Майкова, А.И. Разумов // Журн. общ. химии. 1969. - Т. 39. - Вып. 3. - С. 595-599.

7. Майкова А.И. Взаимодействие ортоэфиров и ацеталей с фосфорорганическими соединениями, содержащими подвижный водород и галоид: дис. . канд. хим. наук / А.И. Майкова. Казань, 1970. - 161 с.

8. Москва В.В. Исследования в области фосфорилированных альдегидов и замещенных винилфосфонатов: автореф. дис. . д-ра хим. наук / В.В. Москва. -Казань, 1975.-42 с.

9. Ортоэфиры в органическом синтезе / В.В. Межерицкий и др.. -Ростов-на-Дону: Изд. Ростовского Университета, 1976. 176 с.

10. Крохина С.С. Действие триэтилортоформиата на некоторые производные трехвалентного фосфора / С.С. Крохина // Изв. РАН. Сер. хим. -1968,-№6. -С. 1420.

11. Иванов Б.Е. Реакционная способность производных трехвалентногофосфора / Б.Е. Иванов, В.В. Желтухин // Успехи химии. 1970. - Т. 39. - Вып. 5.-С. 773-779.

12. Organophosphorous Chemistry. Specialist Periodical Reports / ed. S. Trippett. London: The Chemical Society, 1970-1981. -V. 1-12.

13. Golborn P. Synthesis of dialkyl 1-alkoxyvinylphosphonates / P. Golborn // Synthesis. 1977. - No. 9. - P. 547.

14. Ливанцов M.B. Взаимодействие хлорзамещенных метилдихлорфосфинов с триэтилортоформиатом / М.В. Ливанцов, A.A. Прищенко, И.Ф. Луценко // Журн. общ. химии. 1986. - Т. 56. - Вып. 6. - С. 1420-1421.

15. Цивунин B.C. О взаимодействии диэтиламидохлорангидрида этилфосфонистой кислоты и этилдихлорфосфина с ортомуравьиным эфиром и диэтилацеталем уксусного альдегида / B.C. Цивунин и др. // Журн. общ. химии. 1970. - Т. 40. - Вып. 12. - С. 2560-2562.

16. Газизов М.Б. Новые типы фосфорсодержащих ацеталей / М.Б. Газизов, А.Г. Харламова, P.A. Хайруллин, В.Г. Николаева // Журн. общ. химии. 1993. - Т. 63. - Вып. 3. - С. 708.

17. Харламова А.Г. Взаимодействие хлоридов Р(Ш) с карбонильными соединениями в присутствии эфиров кислот Р(Ш) в качестве третьего реагента: автореф. дис. . канд. хим. наук / А.Г. Харламова. Казань, 1993. - 19 с.

18. Крутская Л.В. О взаимодействии 2-хлор-1,3,2-диоксафосфоланов и тетраэтилдиаминохлорфосфина с галоидметилалкиловыми эфирами, ацеталямии триэтилортоформиатом: авторефер. дис. . канд. хим. наук / JI.B. Крутская. -Казань, 1977.- 16 с.

19. Post H.W. The reaction of benzoyl chloride with certain aliphatic ortho esters and acetals / H.W. Post // J. Org. Chem. 1936. - Vol. 1. - P. 231-235.

20. Shorr L. A new method of preparation for alkoxysilanes / L. Shorr // J. Amer. Chem. Soc. 1954.-Vol. 76.-No. 5.-P. 1390-1391.

21. Хайруллина О. Д. Реакции апротонных неионогенных дегалогеноалкоксилирующих агентов с моно- и ге/и-полигалоганидами со связью Э-Hal ( Э= С5рз, Csp2, P(III), P(IV), Si): автореф. дис. . канд. хим. наук / О.Д. Хайруллина. Казань, 2009. - 16 с.

22. Мусавиров P.C. Реакции ацеталей, ортоэфиров и их аналогов с кремнийорганическими соединениями / P.C. Мусавиров. Уфа: Реактив, 1997. - 240 с.

23. Недогрей Е.П. Использование галогенсиланов в синтезе органических реагентов / НИИТЭХИМ. М., 1988. - 71 с. (Сер. Реактивы и особо чистые вещества: обзорная информ.)

24. Газизов М.Б. Новая реакция бензилиденхлорида с ортомуравьиными эфирами / М.Б. Газизов, Р.Ф. Каримова, K.M. Газизов, М.А. Пудовик, А.И. Садыкова, О.Г. Синяшин // Доклады РАН. 2001. - Т. 381. - № 2. - С. 207-209.

25. Газизов М.Б. Новая реакция ди- и трихлорметилбензолов с ортомуравьиными эфирами / М.Б. Газизов, K.M. Газизов, М.А. Пудовик, В.Г. Никитин, О.Г. Синяшин // Журн. общ. химии. 2004. - Т. 74. - Вып. 9. - С. 1577-1578.

26. Газизов М.Б. Новая реакция дифенилхлорметана с апротонными дехлороалкоксилирующими реагентами / М.Б. Газизов, Ш.Н. Ибрагимов, О.Д. Хамидуллина, М.А. Пудовик, Р.Ф. Каримова // Доклады РАН. 2004. - Т. 395,3. С. 353-355.

27. Газизов М.Б. Трансформация некоторых органических моно- и гем-полигалогенидов апротонными неионогенными реагентами / М.Б. Газизов и др. // Тезисы докл. науч. конф. «Научный потенциал мира 2004». -Днепропетровск. - 2004. - С. 60-63.

28. Газизов М.Б. Новая реакция ортоформиатов с органическими гем-дд-и трихлоридами / М.Б. Газизов, Р.Ф. Каримова, О.Д. Хайруллина, Р.А. Хайруллин // Вестник Казан, технол. ун-та. 2009. - № 6. - С. 25-28.

29. Газизов М.Б. Взаимодействие 1-алкокси-1-галогеналканов с ортомуравьиными эфирами / М.Б. Газизов и др. // Журн. общ. химии. 2002. - Т. 72. - Вып. 9. - С. 1577-1578.

30. Газизов М.Б. Новая реакция органических моногалогенидов с ортоформиатами / М.Б. Газизов, Ш.Н. Ибрагимов, О.Д. Хамидуллина, Р.Ф. Каримова // Журн. общ. химии. 2005. - Т. 75. - Вып. 8. - С. 1396-1397.

31. Пат. 2500022 (США), МКИ С 07 F 9/42. Dialkyl alkoxy methane phosphonates and method of preparation / J.H. Broun (США). № 688695; Заявл. 06.08.46; Опубл. 07.03.50.

32. Kreutzkamp N. Uber die umsetzungen von phosphorchloriden mit acetalen. 1. Mitt.: Bildung von alkoxy- und dialkylaminomethanphosphonsaure-estern / N. Kreutzkamp, E.M. Genser// Arch. Pharm. 1962. -B. 295. - Nr. 3. - S. 188-193.

33. Петров К.А. Алкоксиметилирование фенилдихлор- и дифенилхлорфосфинов диалкилформалями / К.А. Петров, В.А. Чаузов, C.B. Агафонов//Журн. общ. химии. 1980.-Т. 50.-Вып. 7.-С. 1510-1515.

34. Петров К.А. Алкоксиметилирование диалкил-, этилен- и дифенилхлорфосфитов диалкилформалями / К.А. Петров, В.А. Чаузов, C.B. Агафонов//Журн. общ. химии. 1980. - Т. 50. - Вып. 5. - С. 1021-1026.

35. Крохина С.С. Взаимодействие N-метилоламинов и амидов карбоновых кислот и их производных с некоторыми соединениями трехвалентного фосфора: дис. . канд. хим. наук / С.С. Крохина. Казань, 1969.-216 с.

36. Deitsche W. Darstellung von C-phosphrylierten formaldehydacetalen / W. Deitsche // Ann. 1968. -B. 716. - S. 21-27.

37. Разумов А.И. Взаимодействие кеталей с хлорангидридами кислот фосфора Р(Ш) / А.И. Разумов, А.И. Майкова, В.В. Москва // Химия и химическая технология. 1977. - Т. 20. - № 5. - С. 761-762.

38. Maleki M. Preparation of oxygenated phosphine from chlorodiphenylphosphine / M. Maleki, A. Miller, O. W. Lever // Tetrahedron. 1981. - Vol. 22. - No. 4. - P. 365-368.

39. Газизов М.Б. Реакции хлоридов трехвалентного фосфора с кислородсодержащими реагентами / М.Б. Газизов, P.A. Хайруллин // Итоги науки и техники. ВНИТИ. Сер. орган, химия. 1990. - Т. 15. - С. 1-95.

40. Газизов М.Б. Реакции трихлорида фосфора с ацеталями / М.Б. Газизов, P.A. Хайруллин, В.М. Захаров, В.В. Москва, H.A. Белодедова // Журн. общ. химии. 1985. - Т. 55. - Вып. 5 - С. 1202-1203.

41. A.c. 458559 (СССР). Способ получения диалкилхлорфосфитов / А.И Разумов (СССР). Заявл. 1972; Опубл. 1975, Бюл. № 4.

42. Газизов М.Б. К вопросу о взаимодействии ацеталей с хлоридами трехвалентного фосфора / М.Б. Газизов, Д.Б. Султанова, А.И. Разумов, H.A. Аношина, Т.В. Зыкова // Журн. общ. химии. 1975. - Т. 45. - Вып. 8 - С. 17041708.

43. Хайруллин P.A. Взаимодействие несимметричных функциональнозамещенных ацеталей с хлоридами трехкоординированного фосфора и хлористым тионилом: дис. . канд. хим. наук / P.A. Хайруллин. -Казань, 1980.- 159 с.

44. Газизов М.Б. Синтез бисфосфорных органических соединений с различной координацией атомов фосфора / М.Б. Газизов, А.И. Разумов, P.A. Хайруллин // Журн. общ. химии. 1978. - Т. 48. - Вып. 11. - С. 2627.

45. Газизов М.Б. Синтез функциональнозамещённых алкилдихлорфосфитов / М.Б. Газизов и др. // Журн. общ. химии. 1977. - Т. 47.-Вып. 8.-С. 1912-1913.

46. Газизов М.Б. Синтез полных эфиров кислот трехкоординированного фосфора из ацеталя / М.Б. Газизов и др. // Журн. общ. химии. 1980. - Т. 50. -Вып. 1.-С. 231-232.

47. Газизов М.Б. Взаимодействие несимметричных функциональнозамещённых ацеталей с хлоридами трёхкоординированного фосфора / М.Б. Газизов и др. // Журн. общ. химии. 1978. - Т. 48. - Вып. 7. -С. 1477-1482.

48. Газизов М.Б. К взаимодействию хлоридов трёхкоординированного фосфора с несимметричными функциональнозамещёнными ацеталями / М.Б. Газизов // Журн. общ. химии. 1979. - Т. 49. - Вып. 2. - С. 369-376.

49. Хайруллин Р. А. Некоторые реакции на основе ацеталей с фосфорной функцией в спиртовом фрагменте / P.A. Хайруллин и др. // Тез. докл. научн. конф. Казань, 1980. - С. 55-56.

50. Газизов М.Б. Фосфорилированные ацетали и их некоторые свойства / М.Б. Газизов и др. // Тез. докл. научн. конф. Уфа, 1980. - С. 101-103.

51. Разумов А.И. Взаимодействие диэтилхлорфосфина с циклическими ацеталями / А.И. Разумов, А.И. Майкова, В.В. Москва // Химия и химическая технология. 1973.-Т. 16.-№ 10.-С. 1600-1602.

52. Крутский JI.H. Взаимодействие этилдихлорфосфина с 2-апкил-1,3-диоксоланами / JI.H. Крутский и др. // Журн. общ. химии. 1980. - Т. 50. -Вып. 8.-С. 1892-1893.

53. Крутский JI.H. О взаимодействии 2-хлор-1,3,2-диоксафосфаланов с 1,3-диоксоланами / JI.H. Крутский и др. // Журн. общ. химии. 1981. - Т. 51 -Вып. 8. - С. 782-786.

54. Гизатуллина И.Х. Реакции хлоридов трёхкоординированного фосфора с некоторыми моно- и диацеталями и синтез фосфоросодержащих производных ди- и тетрагидропиранов: дис. . канд. хим. наук / И.Х. Гизатуллина. Казань, 1981.- 165 с.

55. Шергина И.И. Взаимодействие трёхкоординированного фосфора с некоторыми функциональнозамещенными ацеталями. Синтез новых фосфорилированных ацеталей: дис. . канд. хим. наук / И.И. Шергина. -Казань, 1983.- 158 с.

56. Газизов М.Б. Реакции алкилдихлорфосфинов с 2-этокситетрагидропираном / М.Б. Газизов и др. // Журн. общ. химии. 1982. -Т. 52.-Вып. 10.-С. 2360-2361.

57. Газизов М.Б. Взаимодействие 2-алкокситетрагидропиранов с треххлористым фосфором / М.Б. Газизов, А.И. Разумов, И.Х. Гизатуллина, Л.П. Останина // Журн. общ. химии. 1980. - Т. 50. - Вып. 3. - С. 687.

58. Газизов М.Б. 2-Фосфорилированные тетрагидропираны / М.Б. Газизов, А.И. Разумов, И.Х. Гизатуллина // Журн. общ. химии. 1979. - Т. 50. -Вып. 6.-С. 142.

59. A.c. 940481/04 (СССР). Способ получения 2-фосфорилированных фуранов / М.Б. Газизов, И.И. Галиуллина, Г.Х. Гильманова и др. (СССР). Не публ. - 1982.

60. A.c. 3347240/04 (СССР). О-этилфенил-2-фурилфосфинат, проявляющий антимикробную активность / М.Б. Газизов, И.И. Галиуллина,

61. Е.А. Красильникова, Г.И. Рузаль (СССР). Не публ. - 1982.

62. Газизов М.Б. Взаимодействие хлорангидридов фосфористой кислоты с диацеталями / М.Б. Газизов, И.Х. Гизатуллина, А.И. Разумов, Л.П. Останина // Журн. общ. химии. 1981. - Т. 51. - Вып. 11. - С. 2637-2638.

63. A.c. 1010847 (СССР). Эфиры 1,3,3-триэтоксипропилфосфоновой и фосфиновой кислот, проявляющие антимикробную активность и способ их получения / М.Б. Газизов, И.Х. Гизатуллина, А.И. Разумов и др. (СССР). Не публ. - 1982.

64. A.c. 1025122 (СССР). Способ получения диэтилового эфира 3,3-диэтоксипропен-1-илфосфоновой кислоты / М.Б. Газизов, И.Х. Гизатуллина, А.И. Разумов, Л.П. Останина (СССР). Не публ. - 1982.

65. A.c. 3598740/40 (СССР). Диметиловый эфир 1,4,4-триметокси-2-бутенилфосфоновой кислоты, проявляющий антимикробную активность, и способ его получения / М.Б. Газизов, И.И. Галиуллина, Е.А. Красильникова, Г.И. Рузаль (СССР). Не публ. - 1983.

66. Газизов М.Б. Взаимодействие фосфорилированных ацеталей с хлоридами трехвалентного фосфора / М.Б. Газизов, А.И. Разумов, Л.П. Сырнева, Л.Г. Рудакова // Журн. общ. химии. 1973. - Т. 43. - Вып. 12. - С. 2787.

67. Газизов М.Б. Реакции монохлоридов трехкоординированного фосфора с кетоацеталями / М.Б. Газизов, И.И. Шергина, P.A. Хайруллин, М.А. Щелкунова, В.В. Москва // Журн. общ. химии. 1963. - Т. 53. - Вып. 12. - С. 2790-2791.

68. A.c. 1115448 (СССР). Диоргано-1-этокси-З-оксобутилфосфиноксиды, обладающие антимикробной активностью / М.Б. Газизов, М.А. Щелкунова, И.И. Шергина и др. (СССР). Не публ. - 1984.

69. Газизов М.Б. Взаимодействие пирокатехинхлорфосфита с кетоацеталями в присутствии триалкилфосфита / М.Б. Газизов, М.А. Щелкунова, P.A. Хайруллин, И.И. Шергина, В.В. Москва, O.A. Мухачева // Журн. общ. химии. 1983.-Т. 53.-Вып. 12.-С. 2548-2549.

70. Газизов М.Б. Взаимодействие 2,2-диэтокси-З-бутанона с монохлоридами Р(Ш) в присутствии триалкилфосфитов / М.Б. Газизов, P.A. Хайруллин, А.Г. Харламова, Л.П. Останина, Э.И. Савельева // Журн. общ. химии. 1992. - Т. 62. - Вып. 2. - С. 476-477.

71. Post H.W. Reaction of benzoyl chloride with certain aliphatic ortho esters and acetals / H.W. Post // J. Org. Chem. 1936. - Vol. 1. - P. 231.

72. Baum A.A. Some reactions of ketals / A.A. Baum, C.F. Hennion // J. Amer. Chem. Soc. 1938. - Vol. 60. - P. 568.

73. Арбузов Б.А. Синтез эфиров некоторых фосфиновых и фосфорной кислот / Б.А. Арбузов, Э.Н. Ухватова // Журн. общ. химии. 1959. - Т. 29. -Вып. 2.-С. 503.

74. Шостаковский М.Ф. Синтез е-ацетиленовых ß-эфироспиртов / М.Ф. Шостаковский, A.C. Атавин, B.C. Трофимов, С.Е. Орлова, В.В. Кейко // Журн. общ. химии. 1964. - Т. 34. - Вып. 6. - С. 2089.

75. Шостаковский М.Ф. Синтез простых и сложных эфиров 1,2-диоксаэтилена и их превращения / М.Ф. Шостаковский, Н.В. Кузнецов // Изв. АН СССР, ОХН.- 1962. -Вып. 9. -С. 1695.

76. Шостаковский М.Ф. Некоторые превращения ацеталей алкокси и бромацетальдегидов / М.Ф. Шостаковский, Н.В. Кузнецов, Ян-Чжею-Мин, Г.Г. Вазелина // Изв. АН СССР, ОХН. 1962. - Вып. 12. - С. 2220.

77. Протопова Т.В. Функциональные производные малондиальдегида и их реакции. XI 1,3-дихлор-1,3-диалкосипропаны. Новый метод получения хлор-и броммалональдегидов / Т.В. Протопова, А.П. Сколдинов // Журн. общ. химии. 1959. - Т. 29. - Вып. 12. - С. 3982.

78. Климко В.Т. Функциональные производные малондиальдегида. XVII. ß-Замещенные а-алкоксиакролеины / В.Т. Климко, Н.Е. Чуприянова, А.П. Сколдинов // Журн. орг. химии. 1967. - Т. 3. - Вып. 12. - С. 2145.

79. Штырлин H.B. Синтез и биологическая активность 6-замещенных производных пиридоксина: автореф. дис. . канд. хим. наук / Н.В. Штырлин. -Казань, 2010.- 18 с.

80. Böhme Н. Die Umsetzung von Aminalen und a-Dialkylaminoethern mit organischen Sänrehalogeniden / H. Böhme, L. Koch, E. Kohler // Chem. Ber. 1962. -B.93.-S. 1849-1858.

81. Gerrard W. Interaction of hydroxy Compound and phosphorus and thionyl halides in the absence and in the presence of tertiary bases / W. Gerrard, A. Nechvatal, B.M. Wilson // J. Chem. Soc. 1950. - P. 2088-2092.

82. Голубок Ю.О. Простые галогенированные эфиры. XIII. Замещение гидроксила хлором в 1-хлор-2-оксипропиловых эфирах / Ю.О. Голубок, H.A. Сморыга, Б.Г. Сочилин // Журн. орг. химии. 1979. - Т. 15. - № 4. - С. 725-729.

83. A.c. 237142 (СССР), МКИ С 07 F 9/42. Способ получения 0,0-диалкил-а-хлорсульфинооксиэтилфосфинатов / Н.Ф. Баина, A.C. Мельникова, Л.З. Соборовский (СССР). Бюл. № 7. - 1969.

84. A.c. 830773 (СССР). Способ получения фосфорилированных эфирохлорангидридов сернистой кислоты / М.Б. Газизов, P.A. Хайруллин, А.И. Разумов (СССР). Не публ.

85. A.c. 1009075 (СССР). Способ получения бис(диметилфосфон-алкил)сульфитов / М.Б. Газизов, P.A. Хайруллин, А.И. Разумов (СССР). Не публ.

86. A.c. 940480 (СССР). Способ получения метилдиэтил-фосфонметилсульфита / М.Б. Газизов, P.A. Хайруллин, А.И. Разумов (СССР). -Не публ.

87. Гефтер Е.Л. Фосфорорганические соединения, получаемые на основе циклических окисей / Е.Л. Гефтер, М.И. Кабачник // Успехи химии. 1962. - Т. 31.-Вып. 3.-С. 285-321.

88. Кабачник М.И. Исследования в области фосфорорганических соединений. V. О реакции окиси этилена с треххлористым фосфором / М.И. Кабачник, П.А. Российская // Изв. АН СССР, ОХН. 1946. - Вып. 3. - С. 295.

89. Российская П.А. Действие гидросульфида натрия на изомерныеметоксихлорпентены / П. А. Российская, М.И. Кабачник // Изв. АН СССР, ОХН. 1947.-Вып. 4.-С. 380.

90. Кабачник М.И. Исследования в области фосфорорганических соедипнений. Сообщение VIII. О смешанных Р-хлорэтиловоариловых эфирах фосфористой кислоты / М.И. Кабачник // Изв. АН СССР, ОХН. 1947. - Вып. 6.-С. 631.

91. Кабачник М.И. Исследования в области фосфорорганических соединений. Сообщение IX. О смешанных (З-хлорэтиловоэтиловых эфирах фосфористой кислоты / М.И. Кабачник, П.А. Российская // Изв. АН СССР, ОХН.- 1948.-Вып. 1.-С. 95.

92. Мастрюкова Т.А. К вопросу о синтезе производных винилфенилфосфиновой кислоты / Т.А. Мастрюкова, Н.В. Мащенко, М.М. Кабачник // Журн. общ. химии. 1988. - Т. 58. - Вып. 9. - С. 1962-1967.

93. Пудовик А.Н. О механизме и порядке присоединения треххлористого фосфора и других хлорангидридов кислот фосфора к окиси пропилена / А.Н. Пудовик, Э.М. Файзуллин, Г.Н. Журавлев // Докл. АН СССР. 1965. - Т. 165. -№ 3. - С. 586-588.

94. Пудовик А.Н. Реакции окиси пропилена с хлорангидридами некоторых кислот / А.Н. Пудовик, Э.М. Файзуллин // Журн. общ. химии. -1966. Т. 36. - Вып. 5. - С. 798-801.

95. Арбузов Б.А. Реакция оксетанов с треххлористым фосфором и дихлорангидридами алкилфосфористых кислот / Б.А. Арбузов и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1970. - № 6. - С. 798-801.

96. Нуретдинова О.Н. Реакция а- и Р-окисей с дихлорангидридами кислот фосфора / О.Н. Нуретдинова и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим. — 1971. — № 10.-С. 2225-2230.

97. Нуретдинова О.Н. Реакция этилдихлорфосфина с 2-метилоксетаном / О.Н. Нуретдинова и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1972. - № 3. - С. 548550.

98. Арбузов Б.А. Реакция хлорангидридов амидофосфористых кислот с оксетанами / Б. А. Арбузов и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1973. - № 10.с. 2445-2448.

99. Арбузов Б.А. Реакции хлорангидридов амидофосфористых кислот с оксетанами / Б.А. Арбузов, О.Н. Нуретдинов, JI.3. Никонова, Э.И. Гольд-фарб // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1973. - № 3. - С. 627-632.

100. Гефтер E.J1. Взаимодействие арилдихлорфосфинов с циклическими окисями / E.JI. Гефтер, И.А. Рогачева // Журн. общ. химии. 1964. - Т. 34. -Вып. 1.-С. 88-91.

101. Визель А.О. Реакции 1-хлорфосфоленов с некоторыми кислородсодержащими соединениями / А.О. Визель и др. // Журн. общ. химии. -1976.-Т. 46.-Вып. 7.-С. 1577-1581.

102. Власова JI.A. О взаимодействии хлорангидридов кислот трехвалентного фосфора с 3,3-ди(хлорметил)оксациклобутаном и эпихлоргидрином / JI.A. Власова, Е.В. Кузнецов // Журн. общ. химии. 1975. -Т. 45.-Вып. 8.-С. 1775.

103. Коломиец А.Ф. Реакции алкенилдихлорфосфинов с окисью этилена и этиленсульфидом / А.Ф. Коломиец, A.B. Фокин, A.A. Кролевец // Изв. РАН. Сер. хим. 1976. - Вып. 2. - С. 457-461.

104. Шуйкин Н.И. О взаимодействии ß- и у-окисей с хлоридами фосфора / Н.И. Шуйкин, И.Ф. Вельский, И.Е. Грушко // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1963. -№ 3. - С. 557-558.

105. Ефимова А.К. О хлорзамещенных эфирах фосфористой кислоты и действии на них галоидозамещенных простых эфиров / А.К. Ефимова // Сборник студенческих работ. Учён. зап. Казан, гос. ун-та. 1949. - Т. 109. - № З.-С. 19-28.

106. Гефтер E.JI. Улучшенный метод синтеза ди-Р,Р'-хлорэтилового эфира Р-хлорэтилфосфиновой кислоты / E.JI. Гефтер // Журн. общ. химии. -1958. Т. 28. - Вып. 7. - С. 1908.

107. Гефтер E.JI. Фосфорорганические мономеры и полимеры / E.JL Гефтер. М.: Изд. АН СССР. - 1960. - 288 с.

108. Пат. 2157164 (США), МКИ С 07 F 9/42. Manufacter of esters of phosphoric acid / A.J. Daly, W.G. Lowe (Великобритания). № 134042; Заявл. 15.04.37; Опубл. 09.05.39.

109. Пат. 1032240 (ФРГ), МКИ С 07 F 9/42. A. Kotschmar, W. Wolf (ФРГ) / Chem. Zentr. 1959. - С. 7632.

110. Пат. 2610978 (США), МКИ С 07 F 9/42. Production of halogen containing organic compounds of phosphorous / W.M. Lanham, W-Уа. Charleston (США). -№ 130862; Заявл. 02.12.49; Опубл. 16.09.52.

111. Пат. 2883411 (США), МКИ С 07 F 9/42. Production of heterocyclic phosphorus-containing compounds / W.M. Lanham, W.Va. Charleston (США). № 362676; Заявл. 18.06.53; Опубл. 21.04.59.

112. Upson R.W. Diethyl vinyl phosphate, divinyl benzenephosphonate and their polymers / R.W. Upson // J. Amer. Chem. Soc. 1953. - Vol. 75. - P. 17631764.

113. Reinhard H. Darstellung und eigenschaften von dimethylphospinsaure und einiger ihrer derivate / H. Reinhardt, D. Bianchi, D. Molle // Ber. 1957. - B. 90.-S. 1656-1660.

114. Бредихина З.А. Глицидол и его производные в синтезенерацемических биологически активных Сз-соединений / З.А. Бредихина // автореф. дис. . докт. хим. наук. Казань. - 2004. - 16 с.

115. Бредихин А. А. Новый аспект фосфорилирования глицидола дихлоридами P(IV). Тандемное образование 2-Я-2-оксо-4-хлорметил-1,3,2-диоксафосфоланов / А.А. Бредихин, С.Н. Лазарев, З.А. Бредихина // Журн. общ. химии. 1997.-Т. 67.-Вып. 11.-С. 1806-1811.

116. Bredikhin A.A. Some new aspects of glicidol phosphorylation by PC13 / A.A. Bredikhin, S.N. Lazarev, Z.A. Bredikhina, V.A. Al'fonsov // Phosphorus, Sulfur, Silicon and Rel. Elements. 1997. - Vol. 131. - P. 173-182.

117. Бредихин А.А. Взаимодействие дихлорфосфинов с глицидолом. Новые данные о превращениях циклических фосфонитов / А.А. Бредихин, С.Н. Лазарев, Ю.Я. Ефремов, Д.Р. Шарафутдинова, З.А. Бредихина // Журн. общ. химии. 2000. - Т. 70. - Вып. 5. - С. 759-764.

118. Weber P. Mechanism of reaction of oxetanes, sodium and dimethyldichlorosilane / P. Weber // J. Chem. Soc. 1982. - Vol. 47. - P. 19761977.

119. Газизов М.Б. Реакция ацилгалогенидов с алкилдифенил(или трифенил)метил.овыми эфирами / М.Б. Газизов, О.Д. Хайруллина, Ш.Н. Ибрагимов, Р.Ф. Каримова, И.Н. Чиркова, О.Г. Синяшин // Доклады РАН. -2006. Т. 409. - № 4. - С. 491-492.

120. Газизов М.Б. Взаимодействие диалкилхлорфосфитов с ангидридами карбоновых кислот / М.Б. Газизов, А.И. Разумов // Журн. общ. химии. 1969. -Т. 39.-Вып. 11.-С. 2600.

121. Газизов М.Б. Взаимодействие пирокатехинхлорфосфита с ангидридами карбоновых кислот / М.Б. Газизов, Т.И. Собчук, А.И. Разумов // Журн. общ. химии. 1969. - Т. 39. - Вып. 11. - С. 2595.

122. Газизов М.Б. Взаимодействие дихлоридов трехвалентного фосфора с уксусным ангидридом / М.Б. Газизов, Д.Б. Султанова, А.И. Разумов, Л.П.

123. Останина, T.B. Зыкова // Журн. общ. химии. 1973. - Т. 43. - Вып. 10. - С. 2160-2165.

124. Газизов М.Б. Взаимодействие дихлоридов трехвалентного фосфора с уксусным ангидридом в присутствии а-хлорэфиров / М.Б. Газизов, Д.Б. Султанова, А.И. Разумов, Л.П. Останина, A.A. Галяутдинова // Журн. общ. химии. 1973.-Т. 43.-Вып. 1.-С. 213.

125. Газизов М.Б. Взаимодействие алкилдихлорфосфитов с ацилалями уксусной кислоты / М.Б. Газизов, Д.Б. Султанова, А.И. Разумов // Журн. общ. химии. 1972. - Т. 42. - Вып. 7. - С. 1647.

126. Газизов М.Б. Взаимодействие арилдихлорфосфинов с ацилалями уксусной кислоты / М.Б. Газизов, Д.Б. Султанова, А.И. Разумов, Л.П. Останина, Г.Н. Ельникова // Журн. общ. химии. 1972. - Т. 42. - Вып. 9. - С. 2112-2113.

127. Газизов М.Б. К реакции диалкилхлорфосфитов с ацилалями уксусной кислоты / М.Б. Газизов, Д.Б. Султанова, А.И. Разумов, Т.В. Зыкова, А.П. Пашинкин, P.A. Салахутдинов // Журн. общ. химии. 1976. - Т. 46. - Вып. 6. -С. 1223-1228.

128. Газизов М.Б. Взаимодействие монохлорфосфитов с ацилалями уксусной кислоты / М.Б. Газизов, А.И. Разумов, Д.Б. Султанова // Журн. общ. химии, 1971.-Т. 41.-Вып. 10.-С. 2167.

129. Газизов М.Б. Взаимодействие диэтилхлорфосфита с ацилалями карбоновых кислот / М.Б. Газизов, Д.Б. Султанова, В.В. Москва, А.И. Майкова, А. И. Разумов // Журн. общ. химии. 1971. - Т. 41. - Вып. 4. - С. 932-933.

130. Цивунин B.C. О взаимодействии диэтилхлорфосфина с ангидридами карбоновых кислот / B.C. Цивунин, Ю.Н. Афанасьев, Р.Г. Иванова // Журн. общ. химии. 1968. - Т. 38. - Вып. 7. - С. 1523-1527.

131. Газизов М.Б. Синтез полифункциональных ацеталей / М.Б. Газизов,

132. B.C. Цивунин, Ф.И. Шайхутдинова, P.M. Фатхуллин // Журн. общ. химии. -1978. Т. 48. - Вып. 4. - С. 939.

133. Газизов М.Б. Взаимодействие диэтоксиметилового эфира уксусной кислоты с диалкилхлорфосфитами / М.Б. Газизов, А.И. Разумов, Е.А. Секерин // Журн. общ. химии. 1973. - Т. 43. - Вып. 6. - С. 1407.

134. Газизов М.Б. Взаимодействие хлоридов трехкоординированного фосфора с диацилалем уксусной кислоты / М.Б. Газизов // Журн. общ. химии. -1977.-Т. 47.-Вып. 10.-С. 2389.

135. Кирби А. Органическая химия фосфора / А. Кирби, С. Уоррен. М.: Мир.- 1971.-403 с.

136. Нифантьев Э.Е. Химия фосфорорганических соединений / Э.Е. Нифантьев. М.: Московский университет. - 1971. - 352 с.

137. Пудовик А.Н. Реакции производных кислот трехвалентного фосфора с электрофильными реагентами / А.Н. Пудовик, И.В. Коновалова, Э.А. Ишмаева // Реакции и методы исследования органических соединений. М.: Химия, 1973. - № 23. - С. 5-50.

138. Кабачник М.И. Присоединение галоидных соединений фосфора к органическим веществам / М.И. Кабачник // Успехи химии. 1947. - Т. 16. -Вып. 4.-С. 403-442.

139. Пудовик А.Н. Реакции галоидангидридов кислот фосфора с непредельными соединениями / А.Н. Пудовик, В.К. Хайруллин // Успехи химии. 1968. - Т. 37. - Вып. 5. - С. 745-779.

140. Газизов М.Б. Реакции хлоридов P(III) с карбонильными соединениями / М.Б. Газизов, P.A. Хайруллин, В.В. Москва // Успехи химии. -1990. Т. 59. - № 3. - С. 431-456.

141. Кабачник М.И. О реакции альдегидов с галоидными соединениями трехвалентного фосфора / М.И. Кабачник, B.C. Шепелева // ДАН СССР. 1950. -Т. 75.-№2.-С. 219-222.

142. Page J. Hydroxymethylphosphine acid and some homologues / J. Page // J. Chem. Soc. 1912. - Vol. 101. - P. 423-431.

143. Atherton F.R. The interaction of phosphorus trichloride and benzaldehydein the presence of acetic anhydride / F.R. Atherton, V.M. Clark, A.R. Todd // Rec. Trav. chim. 1950. - Vol. 69. - P. 295-303.

144. Нуртдинов C.X. О взаимодействии хлорангидридов кислот трехвалентного фосфора с насыщенными альдегидами / С.Х. Нуртдинов, В.И. Савран, Т.В. Зыкова // Журн. общ. химии. 1979. - Т. 9. - Вып. 9. - С. 24462452.

145. Нуртдинов С.Х. О взаимодействии дифенилхлорфосфита с альдегидами / С. X. Нуртдинов, Р.Б. Султанова, Г.Г. Мухаметова // Журн. общ. химии. 1989. - Т. 59. - Вып. 2. - С. 344-347.

146. De'Ath N.J. Stable 1,4,2-dioxaphospholanium salts / N.J. De'Ath, J.A. Miller, M.J. Nunn // Tetrahedron Lett. 1973. - Vol. 51. - P. 5191-5194.

147. De'Ath N.J. Reactions of carbonyl compounds with tervalent phosphorus reagents. Part 10. Monochlorophosphines and aldehydes / N.J. De'Ath, J.A. Miller, M.J. Nunn, D. Stewart//J. Chem. Soc., Perkin I. 1981. - No. 3 - P. 776-784.

148. Левин Я.А. Строение и механизм образования олигофосфонатов из диалкилхлорфосфитов и альдегидов / Я.А. Левин, И.П. Гозман, Е.Е. Сидорова // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1970. -№ 1.-С. 173-175.

149. Шермолович Ю.Г. Взаимодействие полифторированных алифатических альдегидов с хлорангидридами кислот трехвалентного фосфора / Ю.Г. Шермолович, А.В. Соловьев, Е.А. Данченко, Л.Н. Марковский // Журн. общ. химии. 1985. - Т. 55. - Вып. 2. - С. 291-297.

150. Газизов М.Б. Синтез первичного продукта присоединения хлорида Р(Ш) к альдегидам / М.Б. Газизов, Р.А. Хайруллин, И.И. Шергина // Журн. общ. химии. 1984. - Т. 54. - Вып. 11. - С. 2638.

151. Газизов М.Б. Общность природы первичных процессов реакций хлоридов Р(Ш) с О-содержащими органическими соединениями / М.Б. Газизов,

152. Р.А. Хайруллин // Тезисы докладов VII Всесоюзной конференции по химии фосфора.-Казань, 1985.-С. 85 (А051).

153. Газизов М.Б. О явлении катализа в реакциях хлоридов Р(Ш) с альдегидами / М.Б. Газизов, Р.А. Хайруллин // Журн. общ. химии. 1986. - Т. 56.-Вып. 1.-С. 226-227.

154. Газизов М.Б. Новые данные о реакциях хлоридов Р(Ш) с альдегидами / М.Б. Газизов, Р.А. Хайруллин, Л.П. Останина // Тезисы докладов Международной конференции по химии фосфора. Бонн, 1986. - А-33.

155. Газизов М.Б. Новые данные о первичных процессах и продуктах реакции пирокатехинхлорфосфита с альдегидами / М.Б. Газизов, Р.А. Хайруллин, Р.Ф. Каримова // Журн. общ. химии. 1989. - Т. 59. - Вып. 5. - С. 1457-1458.

156. Gazizov М.В. Catalysis phenomena and intermediates in the reaction of phosphorus trichloride with aldehydes / M.B. Gazizov, R.A. Khairullin, A.V. Koor, E.S. Lewis, R.F. Kadirova // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990. - No. 16. - P. 1133-1134.

157. Газизов М.Б. Синтез интермедиатов реакций треххлористого фосфора с ангидридами / М.Б. Газизов, Р.А. Хайруллин, Р.Ф. Каримова, Э.С. Лыоис, А.И. Кук // Журн. общ. химии. 1990. - Т. 60. - Вып. 5. - С. 1189-1191.

158. Газизов М.Б. Непрямой синтез интермедиатов реакций диалкилхлорфосфитов с альдегидами / М.Б. Газизов, Р.А. Хайруллин, Р.Ф. Каримова // Журн. общ. химии. 1995. - Т. 65. - Вып. 7. - С. 1227-1228.

159. Gazizov М.В. The key Intermediates of the Reaction of P(III) Chlorides with Aldehydes / M.B. Gazizov, R.A. Khairullin, R.F. Kadirova, T.N. Kachalova // Abstracts XI International Conference on Chemistry of Phosphorus Compounds. -Kazan, 1996.-P. 23.

160. Каримова Р.Ф. Синтез и свойства интермедиатов реакций хлоридов Р(Ш) с альдегидами: дисс. . канд. хим. наук / Р.Ф. Каримова . Казань, 1995. -130 с.

161. Газизов М.Б. Реакция органических 2ед*-дигалогенидов с эфирами кислот P(IV) / М.Б. Газизов, Т.Н. Качалова, Р.А. Хайруллин, О.Г. Синяшин, Р.Ф. Каримова // Журн. общ. химии. 1997. - Т. 67. - Вып. 12. - С. 2055-2056.

162. Газизов М.Б. Новая реакция генерирования карбонильного соединения из органических гети-дигалогенидов / М.Б. Газизов, Т.Н. Качалова, Р.Ф. Каримова, О.Г. Синяшин // Доклады РАН. 1998. - Т. 359. - № 5. - С. 644645.

163. Eliel E.L. Photobromination studies. II. A convenient synthesis of m-hydroxybenzaldehyde / E.L. Eliel, K.W. Nelson // J. Chem. Soc. 1955. - P. 16281629.

164. Газизов М.Б. О поведении смеси триалкилфосфита с бензилиденгалогенидами / М.Б. Газизов, Т.Н. Качалова, О.Г. Синяшин, Р.Ф. Каримова // Тезисы докладов научной сессии, посвященной памяти проф. И.Ш. Шермергорна. Казань, 1997. - С. 47.

165. Rabinowitz R. The reactions of phosphonic acid esters with acid chlorides. A very mild hydrolytic route / R. Rabinowitz // J. Org. Chem. 1963. -Vol. 28. - No. 11. - P. 2975-2978.

166. Качалова Т.Н. Реакции органических гел/-полигалогенидов с метиловыми эфирами кислот фосфора: дисс. . канд. хим. наук / Т.Н. Качалова. -Казань, 1998.- 131 с.

167. Green М. The mechanism of the reaction between carbonyl chloride and esters of quinquevalent phosphorus / M. Green, R.F. Hudson // J. Chem. Soc. 1963. -P. 1004-1008.

168. Газизов М.Б. Взамодействие 4-гидрокси-3,5-ди-/и/?еш-бутилбензилиденхлорида с эфирами кислот Р(Ш) / М.Б. Газизов, Р.К. Исмагилов, Л.П. Шамсутдинова, Р.Ф. Каримова, О.Г. Синяшин // Журн. общ. химии. 2005. - Т. 75. - Вып. 12. - С. 2061-2062.

169. Газизов М.Б. Реакции 4-гидрокси-3,5-ди-ш/7е/и-бутилбензилиденхлорида с аминалями / М.Б. Газизов, Р.К. Исмагилов, Л.П. Шамсутдинова, Р.Ф. Каримова, О.Г. Синяшин // Журн. общ. химии. 2006. - Т. 76.-Вып. 7.-С. 1224-1225.

170. Егидис Ф.М. Взаимодействие 4-окси-3,5-ди-шрет.бутилбензальхлорида с аминами / Ф.М. Егидис, Л.К. Попов, А.А. Володькин, В.В. Ершов, М.Н. Волкотруб // Изв. АН. СССР. Сер. Хим. 1970. -№ 11.-С. 2580-2584.

171. Газизов М.Б. Взаимодействие эфиров фосфиновой и ортокарбоновых кислот с 4-нитробензилгалогенидами / М.Б. Газизов, Г.Д. Ибрагимова (Г.Д.

172. Валиева), Д.Б. Багаутдинова, О.Д. Хайруллина // Вестник Казан, технол. ун-та. -2011.-№ 4.-С. 23-25.

173. Газизов М.Б. Реакции полибромэтанов с эфирами кислот P(IV) / М.Б. Газизов, О.М. Чернова, Р.Ф. Каримова, K.M. Газизов, М.А. Пудовик, О.Г. Синяшин // Журн. общ. химии. 2006. - Т. 76. - Вып. 7. - С. 1218-1219.

174. Ершов В.В. Пространственно-затрудненные фенолы / В.В. Ершов, Г.А. Никифоров, A.A. Володькин М. : Химия. - 1972. - С. 281.

175. Исмагилов Р.К. Синтез и свойства 2,6-ди-/;2/>е/и-бутил-4-метилен-2,5-циклогксадиенонов (метиленхинонов) / Р.К. Исмагилов, В.В. Москва, Л.Ю. Мосунова // Тезисы докладов конференции «Первые Кирпичниковские чтения». Казань, 2000. - С. 92-93.

176. Мосунова Л.Ю. Синтез и свойства фосфорилированных метиленхинонов и продуктов их превращений: дис. . канд. хим. наук / Л.Ю. Мосунова. Казань, 2000. - 112 с.

177. Пурдела Д. Химия органических соединений фосфора / Д. Пурдела,

178. Р. Вылчану. M.: Химия, 1972. - С. 442.

179. Пищимука П.С. О превращениях тио- и селенофосфорных эфиров / П.С. Пищимука // ЖРФХО. 1912. - Т. 44.-С. 1406.

180. Кабачник М.И. К теории таутомерного равновесия. Сообщение 3. Вопрос о псевдомерии. Строение и свойства диалкилтиофосфатов / М.И. Кабачник, Т.А. Мастрюкова // Изв. АН. СССР. ОХН. 1953. - С. 163-169.

181. Кабачник М.И. Эфиры алкилтионфосфиновых и алкилтиолфосфиновых кислот / М.И. Кабачник, Т.А. Мастрюкова, Н.И. Курочкин // Изв. АН. СССР. ОХН. 1956. - С. 193-198.

182. Heath D.F. Reactions of ethylthioethyl 0,0-dimethyl phosphorothioates in water /D.F. Heath//J. Chem. Soc. 1958. -P. 1643-1651.

183. Fukuto T.R. Isomerization of 0,0-diethyl O-2-diethylaminoethyl phosphorothioate / T.R. Fukuto, E.M. Stafford // J. Am. Chem. Soc. 1957. - Vol. 79.-P. 6083-6085.

184. Газизов М.Б. Реакции О-метилдиэтилтиофосфината с арилиденхлоридами / М.Б. Газизов, Г.Д. Валиева, Л.Р. Багаува, О.Д. Хайруллина, Р.Ф. Каримова // Вестник Казан, технол. ун-та. 2012. - Т. 15. - № 4.-С. 10-12.

185. Campaigne Е. Nuclear magnetic resonance spectra of 1,3,5-trithiane and 2,4,6-substituted 1,3,5-trithianes / E. Campaigne, N.F. Chamberlain , B.N. Edwards // J. Org. Chem. 1962. - Vol. 27. - P. 135.

186. Campaigne E. Thiones and thiales / E. Campaigne // Chem. Revs. 1946. -Vol 39.-P. 11-14.

187. Газизов М.Б. Реакции S-метилдиэтилтиофосфината с арилиденхлоридами / М.Б. Газизов, Г.Д. Валиева, JI.P. Багаува, Р.К. Исмагилов, Р.Ф. Каримова, С.Ю. Иванова // Вестник Казан, технол. ун-та. 2012. - Т. 15. -№ 6. - С. 7-9.

188. Скурко М.Р. Синтез тиоацеталей 3,5-ди-шре/и-бутил-4-оксибензальдегида / М.Р. Скурко и др. // Изв. АН Туркмен. ССР, Сер. физ.-техн., хим. и геол. наук. 1979. -№ 3. - С. 123-124.

189. Яновская JI.A. Химия ацеталей / JI.A. Яновская, С.С. Юфит, В.Ф. Кучеров. М.: Наука, 1975. - 275 с.

190. Orlando Jr.C.M. Cuprous chloride-amine catalyzed oxidation of 2,6-di-tert-butyl-p-cresol with oxygen / Jr.C.M. Orlando // J. Org. Chem. 1968. - Vol. 33. -No. 6.-P. 2516-2518.

191. Газизов М.Б. Реакция 1,1,2,2-тетрабромэтана с триэтилортоформиатом / М.Б. Газизов, О.М. Чернова, Р.Ф. Каримова, K.M.

192. Газизов, Э.Р. Хазеева, О.Г. Синяшин // Журн. общ. химии. 2006. - Т. 76. -Вып. 7.-С. 1220-1222.

193. Гордон А. Спутник химика / А. Гордон, Р. Форд. М.: Мир, 1976.541 с.

194. Weyl Н. Methoden der or organischen chemie. Organische phosphorverbindunden stuttdart / H. Weyl // Thimeme verlog. 1964. - В. XIV. -382 p.

195. Abbas K.A. The acid-catalyzed hydrolysis of phosphinates. The mechanism of hydrolysis of methyl and benzyl dialkylphosphinates / K.A. Abbas, R.D. Cook // Can. J. Chem. 1977. - V. 55. - P. 3740-3750.

196. Методы получения химических реактивов и препаратов. Вып. 10 / под ред. Р.П. Ластовского. М.: Иреа, 1964. - 108 с.

197. Coleman G.H. p-Nitrobenzyl bromide / G.H. Coleman, G.E. Honeywell // Organic Syntheses. 1936. - V. 16. - P. 54.

198. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии / Вейганд-Хильгетаг. М.: Химия, 1968. - с. 211.

199. Пат. 6916960B2 (США), МПК7 C07 С 215/50. Diol-functionalized antioxidant and process for preparation thereof / S.S. Solanky, Sh.M. Desai, R.P. Singh (Индия). -№ 2000110985/04; заявл. 28.04.2000; опубл. 10.03.2002.

200. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии / Вейганд-Хильгетаг. М.: Химия, 1968. - с. 240.

201. Попов Л.К. 4-Окси-3,5-ди-/мргш-бутилбензальхлорид в синтезе производных пространственно-затруднённых фенолов / Л.К. Попов, Ф.М. Егидис, В.В. Ершов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1968. - № 4. - С. 902-904.

202. Поконова Ю.В. Химия и технология галогенэфиров / Ю.В. Поконова. Л.: Изд-во Ленингр. Ун-та, 1982. - 272 с.

203. Cahoy R.P. Process for manufacturing 3,5-di-ier/.butyl-4hydroxybenzaldehyde by formylation of 2,6-di-feri.butylphenol / R.P. Cahoy // Пат. 4009210 (США). 1975. - РЖХим. - 1977. - 23H115П.

204. Свойства органических соединений: справочник / под ред. А.А. Потехина. Л.: Химия, 1984. - 520 с.

205. Kosolapoff G.M. The anhydrides of dimethyl- and diethylphosphinic acids / G.M. Kosolapoff, R.M. Watson // J. Am. Chem. Soc. 1951. - V. 73. - P. 5466-5467.

206. Orlando Jr.C.M. Quinone methide chemistry. The benzylic oxidative methoxylation of 2,6-di-ieri-bytul-p-cresol / Jr.C.M. Orlando // J. Org. Chem. -1970.-V. 35.-No. 11.-P. 3714-3717.

207. Bauman E. Ueber aromatische thioaldehyde / E. Baumann, E. Fromm // Chem. Ber. 1891. -B. 24. - S. 1441-1456.

208. Inoue Y. The lithium diisopropylamide-induced fragmentation of 2,2-diphenyl-l,3-dithiolane S-oxide and several 2,2-diaryl-l,3-dithiolane S,S'-dioxides / Y. Inoue, S. Tanimoto, T. Oida // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986. - Vol. 59. - No. 12. -P. 3897-3900.

209. Wahl H. Reactivity of some arylazobenzyl ammonium salts. III. O-benzylation reactions / H. Wahl, M. Abdallah // Bull. Soc. Chim. 1969. - V. 11.-P. 3962-3967.