Взаимодействие 1,3-азаенинов с тетразолами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Кривчун, Екатерина Александровна

• Кривчун, Екатерина Александровна
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Кривчун, Екатерина Александровна

Введение.

1. 1-Аза-1,3-енины в реакциях присоединения

Литературный обзор).

1.1.Взаимодействие 1 -аза- 1,3-енинов с электрофильными реагентами

1.2. Взаимодействие 1-аза-1,3-енинов с нуклеофильными реагентами.

1.3. 1-Аза-1,3-енины в реакциях циклоприсоединения.

1.4. Взаимодействие а-ацетиленовых карбонильных производных с азолами.

2. Взаимодействие 1-аза-1,3-енинов с тетразолами

Обсуждение результатов).

2.1. Синтез 1-аза-1,3-енинов.

2.2. Взаимодействие ТЧ-алкил-1 -аза-Г,3-енинов с б-Я-замещенными тетразолами.

2.3. Взаимодействие М-арил-1-аза-1,3-енинов с 5-К-замещенными тетразолами.

2.4. Взаимодействие кремнийсодержащих 1-аза-1,3-енинов с 5-К-замещенными тетразолами.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Взаимодействие 1,3-азаенинов с тетразолами»

Ароматические азолы традиционно вызывают интерес химиков как биологически активные вещества, как промежуточные продукты в тонком органическом синтезе и как доступные модельные соединения с легко варьируемой структурой при исследовании проблем зависимости свойст-ва-строение и проблем ароматичности пятичленных гетероциклов.

В ряду отличающихся строением и количеством гетероатомов азолов особое место занимают тетразолы, пятичленные гетероциклы с максимально достигнутым числом атомов азота в цикле и обладающие слабо выраженной ароматичностью. Наличие в молекулах тетразолов четырех гетероатомов качественно отличает их от изоэлектронных аналогов с меньшим количеством атомов азота.

Особое место в химии азолов занимают производные тетразолов содержащие в боковой цепи кратные связи или другие легко химически трансформируемые группы, что позволяет легко, используя известные синтетические приемы, переходить к новым типам полифункциональных производных тетразолов.

Значительный вклад в развитие химии тетразола составляют работы, выполненные в стенах нашего института, на кафедре химической технологии соединений азота и кафедре органических красителей и фототропных соединений, где исследуются как химические свойства, так и новые пути синтеза замещенных тетразолов.

Анализ немногочисленных данных имеющихся в этой области показывает, что одним из путей синтеза содержащих карбофункциональные заместители в ненасыщенной боковой цепи является присоединение тетразолов и его 5-алкил(арил)замещенных гомологов к активированным элек-троноакцепторными заместителями (-COR, -COOR) тройным связям.

Данные по присоединению тетразолов к другим типам замещенных ацетиленов в известной нам литературе отсутствуют.

Выполненные в последние годы исследования по присоединению отличающихся строением электрофильных и нуклеофильных реагентов к ацетиленовым альдиминам [см [1] и цитируемую там литературу] показали, что последние являются доступными синтетическими блоками, которые можно использовать при получении полифункциональных алифатических, карбо- и гетероциклических производных.

Данные о присоединении тетразолов к а,р-ацетиленовым альдиминам отсутствуют.

Задачей настоящего исследования являлась разработка доступных методов получения тетразолов, содержащих в боковой цепи функциональные заместители, на основе изучения закономерностей присоединения тетразолов к а,Р-ацетил еновым альдиминам.

Выбор альдиминов, в том числе и кремнийсодержащих, и 5-Я- замещенных тетразолов позволял оценить влияние электронных и стерических факторов заместителей у атома азота и тройной связи альдиминов, с одной стороны и строения 5-замещенных тетразолов, с другой, на направление и селективность присоединения.

Диссертационная работа изложена на 80 страницах машинописного текста и содержит 7 таблиц и 3 рисунка. Она состоит из введения, литературного обзора, экспериментальной части и списка цитируемой литературы. В «Литературном обзоре» рассмотрены закономерности присоединения различных по природе реагентов к а,р-ацетиленовым альдиминам, а также особенности взаимодействия азолов с а, Р-ацетиленовыми альдегидами, кетонами и сложными эфирами а,Р-ацетиленовых кислот.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Кривчун, Екатерина Александровна

Выводы

1. Изучено влияние электронных и стерических (факторов заместителей У тройной связи и атомов азота 1-аза-1,3-енинов на направление и селективность присоединения тетразола и его 5-метил- и 5-фенилсодеожаших аналогов.

2. Установлено, что направление реакции и строение образующихся продуктов определяется природой заместителя у атома азота 1-азаенинов и не зависит от строения заместителя у тройной вязи.

3. Показано, что в зависимости от направления реакций с тетразолами исследуемые 1-аза-1,3-енины делятся на 4 группы: а. Наиболее основные 1ч[-алкилальдимины присоединяют тетразолы по тройной связи, образующиеся при этом тетразолилазадиены гидролизуют-ся до соответствующих тетразолилакролеинов. б. Менее основные И-арилальдимины присоединяют тетразолы по тройной связи только в присутствии оснований (трет.-бутиламин, триэтила-мин), образующиеся при этом аддукты не гидролизуются ни при хранении ни при хроматографической очистке. в. Кремнийсодержащие И-арил-1 -азаенины равновесно присоединяют тетразолы по наиболее полярой связи С=1чГ, образующиеся при этом нестабильные аминали разлагаются на исходные соединения в ходе выделения и очистки. г. 1Ч-Диметиламино- и №-метокси-1 -аза-1,3-енины не реагируют с тетразолами даже при длительном нагревании реагирующих веществ.

Наблюдаемые различия в поведении, отличающихся строением 1-аза-1,3-енинов в реакциях с тетразолами, обусловлены специфическим кислотно-основным взаимодействием реагирующих веществ, активирующим терминальные атомы углерода тройной связи к нуклеофильным реагентам.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Кривчун, Екатерина Александровна, 2000 год

1. Cleisen L. Zur Kenntniss des Propargylaldehyds und des Phenylpropargylaldehyds // Ber. 1903. Bd. 36, № 3. S. 3664-3673.

2. Стадничук М.Д., Храмчихин A.B., Питерская Ю.Л., Суворова И.В. 1-Аза-1,3-енины в органическом синтезе // Ж. общ. химии. 1999. Т. 69, №4. С. 616-633.

3. James Т.С, Judd C.W. The addition of negative radicals to Schiffs bases // J. Chem. Soc. 1914. V. 105, Pt 1. P. 1427-1436.

4. Schiff H. Uber Farbstoffbasen aus Furfurol // Annalen 1887. Bd. 239 S. 349-385.

5. Hantzsch A. Zur Kenntniss der condensations Producte aromatischer Aldehyde mit aromatischen Aminen // Ber. 1890. Bd. 23. S. 2773-2776.

6. Staudinger H. Zur Kenntniss der Ketene. Diphenylketen // Ann. Chem. 1907. Bd. 356. S. 51-123.

7. Суворова И.В., Стадничук М.Д. Взаимодействие иминов a,ß-ацетиленовых кремнийсодержащих альдегидов с хлорангидридами сульфеновых кислот // Ж. общ. химии. 1984. Т. 54, № 2. С. 346-354.

8. Рязанцев В.А. Взаимодействие арилсульфенил- и селенилхлоридов с трет.-бутилвинилацетиленом и его элементосодержащими аналогами. Дисс.канд. хим. наук, Ленинград, ЛТИ, 1980.

9. Комиссарова Е.В., Беляев H.H., Стадничук М.Д. Взаимодействие ме-тилсульфенилхлорида с функциональными производными винилаце-тиленовых углеводородов и кремнийуглеводородов // Ж. общ. химии. 1979. Т. 49, № 4. С. 938-943.

10. Кутырева Г.А., Винокурова А.И., Черкасов P.A., Пудовик А.Н. Реакционная способность фосфорсодержащих сульфенхлоридов к стиролу // Докл. АН СССР Сер. хим. 1979. Т. 245, № 4. С. 880-883.

11. Шустрова Т.А. Взаимодействие функциональных производных ви-нилацетиленовых углеводородов и их кремнийсодержащих аналогов с тиолами и аминами. Дисс.канд. хим. наук, Ленинград, ЛТИ, 1984. С. 139.

12. Суворова И.В., Стадничук М.Д. Взаимодействие иминов cc,ß-ацетиленовых альдегидов с тиофенолом // Ж. общ. химии. 1984. Т. 54, № 1. С.132-139.

13. Арендарук А.П., Годжелло Т.М., Мельянцева В.Н., Протопопова ТВ., Сколдинов А.П. Синтез функциональных производных малондиаль-дегида из пропиолового альдегида // Хим. фарм. ж. 1973. Т. 7, № 9. С. 6-11.

14. Ухин Л.Ю., Орлова Ж.И., Токарская О.А. Синтез ацетиленовых азо-метинов и пиразолов из имидоилхлоридов и ацетиленидов Cu(I) и Ag(I) // Докл. АН СССР 1986. Т. 288, № 4. С. 897-899.

15. Яковлева Е.В., Суворова И.В., Стадничук М.Д. Взаимодействие 1-аза-1,3-енинов и их кремний- и германийсодержащих аналогов с СН-кислотами // Ж. общ. химии. 1993. Т. 63, № 5. С. 1096-1102.

16. Chiba Т., Nakai Т. A synthetic approach to (+)-thienamycin from methyl (R) -3-hydroxybutanoate, a new entry to (3R, 4R)-3-(R)-l-hydroxyethyl.-4-acetoxy-2-azetidinone // Chem. Lett. 1985. № 5. P. 651-654.

17. Chiba Т., Nakai T. An improved entry to a key intermediate for thienamy-cin synthesis from methyl (R)-3-hydroxybutanoate via direct epimerization at C-3 on 2-azetidinone rings // Tetrahedron Lett. 1985. V. 26, № 38. P. 4647-4648.

18. Chiba Т., Nagatsuma N., Nakai T. A facile stereocontrolled entry to key intermediates for thienomycin synthesis from ethyl (5)-3-hydroxybutanoate // Chem. Lett. 1985. № 9. p. 1343-1346.

19. Храмчихин A.B., Островский B.A., Стадничук М.Д. Синтез пропарги-ламинотетразолов на основе а,(3-ацетиленовых альдиминов // Ж. общ. химии. 1991. Т. 61, № 7. С. 1617-1623.

20. Суворова И.В., Храмчихин А.В., Стадничук М.Д. Взаимодействие а,р-ацетиленовых альдиминов с магнийорганическими соединениями // Ж. общ. химии.-1988. -Т. 58, № 7. С. 1588 1591.

21. Суворова И.В., Стадничук М.Д. Восстановление иминов кремнийсо-держащих ацетиленовых альдегидов комплексными гидридами металлов//Ж. общ. химии. 1985. Т. 55, № 7. С. 1513-1520.

22. Суворова И.В., Стадничук М.Д. Имины Si-содержащих ацетиленовых альдегидов, синтез и взаимодействие с комплексными гидридами метталов // Ж. общ. химии. 1982. Т. 52, № 2. С. 453-455.

23. Яковлева Е.В., Соколов В.В., Стадничук М.Д., Шешенин С.А. Герма-нийсодержащие а,|3-ацетиленовые альдимины, синтез и взаимодействие с комплексными гидридами металлов // Ж. общ. химии. 1991. Т. 61, № 10. С. 2270-2275.

24. Суворова И.В., Стадничук М.Д. Имины кремнийсодержащих ацетиленовых альдегидов. Синтез и взаимодействие с комплексными гидридами металлов // Кремнийорганические соединения и материалы на их основе / Под ред. В.А. Рейхсфельда. JL: Наука, 1983. С. 81-83.

25. Кормилицын Б.В., Моралев С.Н., Суворов А.А., Суворова И.В., Храмчихин А.В., Островский В.А., Стадничук М.Д. // Тезисы докладов конференции "Естественные науки здравоохранению". Пермь. 1989. С. 44.

26. Моралев С.Н., Кормилицын Б.В., Суворов А.А., Суворова И.В., Храмчихин А.В., Стадничук М.Д. // Тезисы докладов Всесоюзного семинара "Химия физиологически активных соединений". Черниголовка. 1989. С. 169.

27. Joshihiko I., Masahiro I., Masahiro M. The synthesis and reaction of N-phenyl alkynyl imine-hexacarbonyldicobalt complexes // J. Organometal. Chem. 1990. V. 385, № 3. P.399-408.

28. Шубина Ю.В., Тихомиров Д.А., Еремеев А.В. Синтез 2-этинилазиридинов // Химия гетероцикл. соед. 1982. № 5. С. 656-661.

29. Staudinger Н. Zur Kentnis der Ketene. Diphenylketen // Annalen 1907. Bd. 356. S. 51-123.

30. Deok-Chan Ha, David J. Hart, Teng-Kuei Yang. N-trimethylsilyl imines: Applications to the synthesis of ^-lactams // J. Am. Chem. Soc. 1984. V. 106, № 17. p. 4819-4825.

31. Colvin E.W., McGarry D.G. Reaction of silyl ketene acetals with N-trimethylsilyl imines: a route to N-unsubstituted azetidin-2-ones // Chem. Commun. 1985. № 9. P. 539-540.

32. Van der Steen F. H., Jastrzebski J.T.B.H., Van Koten G. // Tetrahedron Lett. 1988. V. 29, № 20. P. 2467-2470.

33. Van der Steen F. H., Kleijn H., Jastrzebski J.T.B.H., Van Koten G. The synthesis of P-lactams from zinc enolates ofN,N-disubstituted a-aminoasid esters and imines: substituent and solvent effects // Tetrahedron Lett. 1989. V. 30, № 6. P. 765-768.

34. Georg G.I., He P., Kant J., Mudd J. N-Vinyl and N-unsubstituted b-lactams from 1-substituted 2-aza-l,3-butadienes // Tetrahedron Lett. 1990. V. 31, №4. P. 451-454.

35. Hirai K., Naito A. Microbial transformation of dl-3-acetyl-azetidinone derivatives // Tetrahedron Lett. 1989. V. 30, № 9. P. 1107-1110.

36. Evans D.A., Sjogren E.B. The asymmetric synthesis of P-lactam antibiotics. II. The first enantioselective synthesis of the carbocephalosporin nucleus // Tetrahedron Lett. 1985. V. 26, № 32. P. 3787-3790.

37. Bose A.K., Manahas M.S., Van der Veen J.M. Studies on b-lactams. Part 59. A convenient synthesis of a-amino-|3-lactams // Tetrahedron 1981. V. 37, № 13. P. 2321-2334.

38. Zanboni R., Just G. P-Lactams. VII. The synthesis of 3-vinyl and 3-isopropenyl 4-substituted azetidinones // Can. J. Chem. 1979. V. 57, № 15. P. 1945-1948.

39. Doyle T.W., Bellean В., Luh B. Nuclear analogs of p-lactams antibiotics. I. Synthesis of 0-3-isoceptams // Can. J. Chem. 1977. V. 55, № 3. P. 468483.

40. Aizpurua J.M., Cossio F.P., Lecea В., Palomo C. New stereochemical outcomes in the cycloaddition of acid halides // Tetrahedron Lett. 1986. V. 27, № 36. P. 4359-4362.

41. Palomo C., Cossio F.P., Arrieta A. The Reformatsky type reaction of Gil-man and Specter in the preparation of valuable p-lactams in carbapenem synthesis: scope and synthesis utility // J. Org. Chem. 1989. V. 54, № 24. P. 5758-5762.

42. Van der Veen J.M., Bari S.S., Kristhan L. Synthesis of azetidine-2,3-diones(a-keto-P-lactams) via 3-(phenylthio)-2-azetidinones // J. Org. Chem. 1989. V. 54, № 24. P. 5758 5762.

43. Lasarte J., Palomo C., Picard J.P. Fluoride ion mediated Peterson alkenation of bis(trimethylsilil)methylimines: a novel synthesis of 2-aza-l,3-dienes and N-vinil-p-lactams // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989. P. 72-74.

44. Padwa A.N.Y. 1,3-Dipolar cicloaddition in chemistry. New York: Wiley Intersci., 1984. V. 1,2.

45. A.c. 1051085(1982) / Стадничук М.Д., Суворова И.В. Б.И. № 40. 1983.

46. Храмчихин A.B., Стадничук М.Д. Взаимодействие а,р-ацетиленовых альдиминов с С-ацетил-Ы-фенилнитрилимином // Ж. общ. химии. 1990. Т. 60, №3. С. 609-616.

47. Храмчихин A.B., Прошкин А.И., Питерская Ю.Л., Стадничук М.Д. Взаимодействие кремнийсодержащих а,Р-ацетиленовых альдиминов с диазометаном // Ж. общ. химии. 1997. Т. 67, № 11. С. 1927-1928.

48. Храмчихин A.B., Питерская Ю.Л., Стадничук М.Д. Циклоприсоеди-нение азида натрия к а, ß-ацетиленовым альдиминам // Ж. общ. химии. 1993. Т. 63, № 10. С. 2396-2398.

49. Питерская Ю.Л., Храмчихин A.B., Стадничук М.Д. Циклоприсоеди-нение азидов к а, ß-германийсодержащим альдегидам и альдиминам // Ж. общ. химии. 1996. Т. 66, № 7. С. 1188-1194.

50. Храмчихин A.B., Питерская Ю.Л., Стадничук М.Д. Взаимодействие кремнийсодержащих а, ß-ацетиленовых альдиминов с азотистоводо-родной кислотой // Ж. общ. химии. 1994. Т. 64, № 4. С. 696.

51. Питерская Ю.Л., Храмчихин A.B., Стадничук М.Д. Циклоприсоеди-нение азотистоводородной кислоты к а, ß-ацетиленовым альдиминам // Ж. общ. химии. 1994. Т. 64, № 11. С. 1818-1824.

52. Храмчихин A.B., Стадничук М.Д. Взаимодействие 1-аза-1,3-енинов с алифатическими азидами // Ж. общ. химии. 1991. Т. 61, № 9. С. 20122019.

53. Питерская Ю.Л., Храмчихин A.B., Стадничук М.Д., Вельский В.К., Сташ А.И. Циклоприсоединение органических азидов к a,ß-ацетиленовым альдиминам // Ж. общ. химии. 1996. Т. 66, № 7. С. 1180-1187.

54. Patai S. The chemistry of the carbon-nitrogen bond. London; New-York; Sidney; Toronto: Intersci. Publ., 1970. 317 p.

55. Bayer O.Horst, Gotthardt H., Huisgen R. Pyrrole aus Azlactonen und Ace-tylencarbonestern // Chem. Ber. 1970. Bd. 103. S. 2356-2367.

56. Hoffmann S., Muhle E. Vinyloge Azolide; Darstellungen mit Methyl-athinyl-ketone // Z. Chem. 1968. Bd. 8, № 11. S. 419.

57. Hoffmann S., Härtung K.J., Hanh N., Mewes R., Baluzow W. Synthesen Vinyloger N-acyl-azole (Vinazolide) // Z. Chem. 1986. Bd. 26, № 3. S. 105-106.

58. Hoffmann S., Muhle E. Vinyloge azolide; Darstellungen mit Propargylal-dehyd // Z. Chem. 1969. V. 9, № 1. S. 24-25.

59. Acheson R.M., Verlander M.S. Addition reactions of heterocyclic compounds. Part LIII. Reactions of benzimidazoles with propiolic esters // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1973. №> 20. P. 2348-2351.

60. Acheson R.M., Foxton M.W., Abbot P.J., Mills K.R. Addition reactions of heterocyclic compounds. Part XXXVI. Dimethyl acetylenecarboxylate with imidazoles and benzimidazoles // J. Chem.Soc. "C". 1967. № 9. P. 882-887.

61. Acheson R.M., Foxton M. W. Addition reactions of heterocyclic compounds. Part XXXIV. Dimethyl acetylenecarboxylate with indazole, the triazoles, and diazoaminobenzene // J. Chem. Soc. "C". 1968. № 4. P. 389391.

62. Reimlinger H., Oth J.F.M. Additionen des Pyrazols an aktivierte Mehrfachbindungen, I // Chem. Ber. 1964. Bd. 97 S. 331-338.

63. Reimlinger H., Moussebois C.H. Additionen des Pyrazols an aktivierte Mehrfachbindungen, II // Chem. Ber. 1965. Bd. 98 S. 1805-1813.

64. Acheson R.M., Poulter P.W. Addition reactions of heterocyclic compounds. Part V. Some pyrazols and methyl acetylenedicarboxylate // J. Chem. Soc. 1960. P. 2138-2140.

65. Reimlinger H., Peiren M.A., Merenyi R. Reactionen des 3(5)-Amino-pyrazols mit oc,ß-ungesattigten Estern. Darstellung und Charakterisierung isomeren Oxo-dihydro-pyrazolo-pyrimidine // Chem. Ber. 1970. Bd. 103. S. 3252-3265.

66. Tanaka Y., Miller S.I. Selective in 1,2,3-triazolide displacements of halides and additions to alkynes // Tetrahedron 1973. V. 29 P. 3285-3296.

67. Reimlinger H., Peiren M.A. Reactionen des 3-Amino-l,2,4-triazols mit Propiolsaure-Methylester. Darstellung und Charakterisierung der vier isomeren Oxo-dihydro-s-triazole-pyrimidine // Chem. Ber. 1970. Bd. 103. S. 3266-3277.

68. Reimlinger H., Jacquier R., Daunis J. Weitere Synthesen von 7-Oxo-7,8-dihydro-s-triazolo4,3-a.pyrimidinen // Chem. Ber. 1971. Bd. 104. S. 27022708.

69. Reimlinger H., Peiren M.A., Merenyi R. Synthesen mit heterocyclischen Aminen, VIII. Reactionen des 5-Amino-tetrazols mit oc,ß-ungesattigten Estern // Chem. Ber. 1972. Bd. 105. S. 103-107.

70. Богенс A.K., Гареев Г.А., Алексеева H.B., Верещагин Л.И. Взаимодействие 5-трифторметилтетразола с непредельными соединениями // Ж. орган, химии. 1989. Т. 25, № 2. С. 416-419.

71. Wille F., Knorr F. Beitrag zur Polymerisation von Acetylenverbindungen // Chem. Ber. 1952. Bd. 85, № 9. S. 841-851.

72. Суворова И.В., Стадничук М.Д., Мингалева K.C. Синтез и строение иминов триметилсилилпропиналя // Ж. общ. химии. 1983. Т. 54, № 4. С. 817-823.

73. Усанова Е.А., Храмчихин A.B., Стадничук М.Д. 1-Аза-1,3-енины и их кремнийсодержащие аналоги в синтезе тетразолилакролеинов // Ж. общ. химии. 1998. Т. 68, № 10. С. 1753-1754.

74. Ousanova Е., Khramchikhin A., Piterskaya J., Stadnichuk М. // 5-th International conference on heteroatom chemistry, London, Canada, 1998. P. 12.

75. Antony A.A., Smyth C.P. Microwave absorption and molecular structure in liquids. LIV. Dielectric relaxation and intramolecular hydrogen bonding in hydroxy- and methoxy-acetophenones // J. Am. Chem. Soc., 1964. V. 86, №2. P. 156-158.

76. Коваленко K.H., Минкин В.И., Назарова 3.H., Казаченко Д.В. Диполь-ные моменты некоторых производных фурфурола // Ж. общ. химии. 1962. Т. 32, №2. С. 549-553.

77. Групфит М.Г., Колодяжный Ю.В., Осипов O.A., Яновская Л.А., Умирзаков Б., Кучеров В.Ф., Воронцова Л.Г. Дипольные моменты халконов и их винилогов // Изв.АН.СССР, сер.хим. 1972, №12. С. 2662-2672.

78. Белоусов A.M., Гареев Г.А., Белоусов Ю.М., Черкашина H.A., Кауфман И.Г. О реакции простых виниловых эфиров с тетразолом // Ж. орган, химии. 1980. Т. 16, №6. С. 1313-1315.80

79. Bohlman F. Konstitution und Lichtabsorption, VI. Mitteil: Zur Deutung von Polyacetylen Spektren, sowie Darstellung von Bis-tert.-butyl-decapentain-(l.3.5.7.9) // Chem. Ber. 1953. Bd. 86, № 1. S. 63-69.

80. Лейдлер К. Кинетика органических реакций. М.: Мир, 1966. 346с.

81. Захарова А.И. К вопросу о получении метил-трет.-бутилацетилена // Ж. общ. химии. 1950. Т. 20, № 9. С. 1572-1581.

82. House Н.О., Urnen M.J. The chemistry of carbanions. XXV. The reaction of various organocopper reagents with oc,ß-unsaturared carbonyl compounds // J. Org. Chem. 1973. V. 38, № 22. P. 3893-3901.

83. Комаров H.B., Кирпиченко C.B., Косицына Э.И., Калабин Г.А. Синтез и некоторые превращения кремнийорганических этиленовых альдегидов // Ж. общ. химии. 1968. Т. 38, № 9. С. 2102-2106.

84. Комаров Н.В., Ярош О.Г., Астафьева А.Н. Синтез и некоторые превращения а-кремнийацетиленовых альдегидов // Ж. общ. химии. 1966. Т. 36, № 5. С. 907-909.

85. Миронов В.Ф., Максимова Н.Г. Синтез непредельных кремнийорганических соединений на основе пропаргилового спирта // Изв. АН СССР ОХН. 1960. № 11. С. 2059-2061.

86. Синтезы органических препаратов / Под ред. Казанского Б.А. М.: Изд-во иностран. лит-ры, 1952. Сб.З. С. 445.

87. Синтезы органических препаратов / Под ред. Казанского Б.А. М.: Изд-во иностран. лит-ры, 1961. C6.II. С. 25-26.

88. Konnecke А., Lippmann Е. Tetrazol einfach dargestellt // Z.Chem. 1976.Bd. 16, №2. P. 53.

89. Finnegan W.G., Henry R.A., Lofquist R. An improved synthesis of 5-substituted tetrazoles // J. Am. Chem. Soc. 1958. V. 80, № 15. P. 39083911.