Синтез и свойства ртутьсодержащих солей пиридиния, хинолиния, трифенил-фосфония и илидов на их основе тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Невструев, Андрей Николаевич

• Невструев, Андрей Николаевич
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Невструев, Андрей Николаевич

Введение.

Глава I

Соли и илиды пиридинового ряда

Литературный обзор).

1.1. Синтез солей пиридиния и их производных.

1.2. Реакционная способность солей пиридинового ряда.

1.2.1. Синтез и свойства илидов пиридиния.

1.2.1.1. Стабильность.

1.2.1.2. Структура и спектральные характеристики.

1.2.1.3. Химические свойства.

1.2.1.3.1. Протонирование.

1.2.1.3.2. Алкилирование.

1.2.1.3.3. Ацилирование.

1.2.1.3.4. Взаимодействие с карбонильными соединениями.

1.2.1.3.5. Взаимодействие с нитрозо- и диазосоединениями.

1.2.1.3.6. Реакции присоединения илидов пиридиния к ненасыщенным соединениям.

1.2.1.3.7. Взаимодействие с солями металлов.

1.2.1.3.8. Илиды пиридиния в реакциях циклоприсоединения.

Глава II

Синтез и свойства ртутьсодержащих солей пиридиния, X]молиния, трифенилфосфония и илидов на их основе

Обсуждение результатов).

II. 1. Меркурирование N-ароилметиленпиридиниевых солей и синтез ртутьсодержащих илидов пиридина.

II.2. Ртутьсодержащие соли хинолиния и 1,3,5-тризамещенного тетразолия.

11.3. Новый подход к синтезу ртутьсодержащих трифенилфосфо-ниевых солей и некоторые их превращения.

11.4. Некоторые химические превращения ртутьсодержащих илидов пиридина.

Глава III

Экспериментальная часть.

III. 1. Э кспериментальная часть к разделу 11.1.

111.2. Экспериментальная часть к разделу II.2.

111.3. Экспериментальная часть к разделу II.3.

111.4. Экспериментальная часть к разделу II.4.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и свойства ртутьсодержащих солей пиридиния, хинолиния, трифенил-фосфония и илидов на их основе»

Среди металлоорганических веществ соединения ртути являются одними из самых многочисленных и достаточно хорошо изученными [1-8]. Они сыграли важную роль при решении ряда фундаментальных вопросов в теорет*[ческой органической химии [9], а также широко используются в органическом синтезе [10]. Некоторые ртутьорганические соединения нашли свое практическое применение как биологически активные препараты в качестве антисептиков, бактерицидов, фунгицидов, гербицидов и диуретиков [2].

Хотя устойчивость ртутьорганических соединений изменяется в широких пределах, все они, однако, инертны по отношению к кислороду воздуха и воде, что иногда их выгодно отличает от других металлоорганических соединений, также широко применяемых в органическом синтезе. Именнэ благодаря этому использование ртутьорганических соединений в органическом синтезе позволяет вводить в реакции значительно больше разнообразных радикалов с функциональными группами Л с=0, -Сч, CN, С-Hal и др.), Н которые, как известно [11], легко взаимодействуют с другими металлоор-ганическими соединениями, например, содержащими щелочные металлы, или с реактивами Гриньяра. Такая относительная пассивность органических соединений ртути обуславливает существование чрезвычайно большого их разнообразия [1-8], которое достигается за счет различной природы радикалов в трех основных типах ртутьорганических соединений: полных симмепричных R^Hg и несимметричных RHgR1, а также в смешанных ртутноорганических солях RHgX (X = Hal, CN, ОН, OCOR). Причем, радикалы R и R1 могут принадлежать к предельным и непредельным классам ациклических, карбоциклических, ароматических и гетероциклических соединений. Тем не менее, несмотря на указанное разнообразие органических производных ртути, некоторые типы соединений этого ряда изучены недостаточно. Такими, в частности, являются аммониевые соли гетероциклических катионов, содержащие в а-положении боковых цепей ртутьсо-держащие заместители. +^С-СНз-п (HgX)n

-N уR п = 1-3; X = ОСОСН3, OCOCF3, Hal

До настоящего времени в нашей лаборатории, на кафедре химии ЛГПИ. были впервые синтезированы и исследованы свойства ртутьсодер-жащих солей гетероциклических катионов ряда пиридиния, хинолиния, бензотиазолия, бензоксазолия и тетразолия [8, 12, 13] приведенного выше типа, содержащие алкильные и фенильный радикалы (R) у четвертичного атома азота и анионы (Y~) - ClCXf, Г. Полученные результаты оказались достаточно интересными как в научном, так и в практическом отношении. В частности, на примере пиридиниевых солей удалось выделить сравнительно устойчивые органические соединения одЕювалентной (закисной) ртути со связью Hg-Hg и изучить их свойства [14]. Установлено, что некоторые из синтезированных ртутьсодержащих солей гетероциклических катионов обладают широким спектром прогивомикробной активности при их сравнительно низкой токсичности [15]. С другой стороны, принимая во внимание ту относительную легкость, с которой группы HgX могут быть замещены на другие функциональные группировки [13], а также высокую реакционную способность гетероциклических катионов [16], можно констатировать (на основании проводимых нами исследований [17]), что указанные соединения ртути являются перспективными синтонами в органическом синтезе для получения функционально замещенных гетероциклов. Поэтому, развивая исследования в данном направлении, целью настоящей работы было разработка методов синтеза и исследование свойств ртутьсо-держащих солей пиридиния и хинолиния с электроноакцепторными группировками у четвертичного атома азота гетероцикла, а также сопоставление их свойств с аналогичными ртутьсодержащими солями трифенилфос-фония.

Особый интерес к выбранным объектам исследования продиктован еще и тем, что благодаря влиянию электроноакцепторных заместителей, на основе указанных солей могут быть синтезированы диполярные органические соединения - илиды [18], в которых карбанионная ртутьсодержащая часть молекулы ковалентно связана с положительно заряженным гетероа-томом азота или фосфора. В последние десятилетия данный класс соединений все тире привлекает внимание исследователей [19-26] как с теоретической, так и с практической точек зрения. Интерес к химии илидов особенно возрос, когда эти соединения начали находить применение в медицине, сельском хозяйстве, в других различных отраслях промышленности и особенно в тонком органическом синтезе [24-26].

Для достижения намеченной цели объектами исследований были выбраны соли гетероциклических катионов ряда пиридина и хинолина, содержащие электроноакцепторные (CH2COAr, CH2CN) радикалы у атома азота, а также соли аналогичного строения 1,3,5-тризамещенного тетразо-лия и трифенилфосфония. В качестве меркурирующего реагента использовался трифгорацетат ртути(П). Идентификацию и доказательство строения получшных веществ осуществляли аналитическими методами, встречным или независимым синтезом, химическими превращениями, а также методами УФ-, ИК-, ЯМР-спектроскопии и масс-спектрометрии.

В результате проведенных исследований удалось:

- установить основные закономерности протекания реакций мерку-рирования солей пиридиния, содержащих помимо электроноакцепторных радикалов у атома азота, также активные метальные группы во 2-ом или 4-ом положениях гетерокольца;

- разработать препаративные методы синтеза 1 -а-меркурированных солей пиридиния, хинолиния и 3(4)-а-меркурированных солей 1,5-дизаме-щенного тетразолия;

- впервые напрямую осуществить меркурирование ароилметилен-трифенилфосфониевых солей;

- полнить на основе перечисленных выше солей устойчивые ртуть-содержащие илиды пиридиния, хинолиния и трифенилфосфония;

- провести сравнение химических свойств ртутьсодержащих илидов пиридиния с аналогичными илидами трифенилфосфония, а также с таковыми, не содержащими атом ртути.

Практическое значение данной работы заключается в том, что благодаря проведенным исследованиям, ставшие доступными а-меркуриро-ванные соли гетероциклических катионов и трифенилфосфония, могут быть использованы для синтеза разнообразных функциональнозамещенных как гетероциклических соединений, так и олефинов (по реакции Виттига [18]). Синтезированные ртутьсодержащие соли по аналогии с другими подобными соединениями [15] могут обладать противомикробной активностью и, таким образом, найти применение в медицинской практике, например, в качестве антисептиков [27].

Основное содержание диссертации опубликовано в следующих научных работах:

1. Невструев А.Н., Москаленко А.И., Боев В.И. Меркурирование N-(арош;метил)пиридиниевых солей и синтез ртутьсодержащих илидов пиридина // ЖОХ. 1999. Т. 69. Вып. 6. С. 1009-1016.

2 Невструев А.Н., Боев В.И. Синтез ртутьсодержащих пиридиниевых солей к илидов // Материалы X межвузовской научной конференции преподавателей, аспирантов и студентов. Липецк, 1996. Вып. 4. Часть. 1. С. 57.

3. Невструев А.Н., Быканов А.С., Красникова Е.М., Боев A.M., Москаленко А.И., Боев В.И. Синтез ртутьсодержащих пиридиниевых солей и илидов // Материалы областной науч.-практич. конференции «Изобретательское и инновационное творчество в решении проблем развития Липецкой области». Липецк, 1996. Часть 1. С. 71-72.

4. Невструев А.Н., Боев В.И., Боев A.M., Красникова Е.М., Быканов А.С., Москаленко А.И., Пилько Е.И. Новые синтезы металлоорганических соединений // Материалы 4-й региональной научной конференции «Проблемы хамии и химической технологии». Тамбов, 1996. С. 39-40.

5. Боев В.И., Боев A.M., Москаленко А.И., Красникова Е.М., Быканов А.С., Невструев А.Н., Денисов С.П., Пилько Е.И. Новые достижения в синтезе и исследовании металлоорганических соединений // Материалы XI межвузовской научной конференции преподавателей, аспирантов и студентов. Липецк, 1997. С. 80-82.

6. Невструев А.Н., Боев В.И. Синтез ртутьсодержащих илидов фосфора и использование их в реакции Виттига // Материалы XI межвузовской научной конференции преподавателей, аспирантов и студентов. Липецк, 1997. С. 91-92.

7. Невструев А.Н., Москаленко А.И., Боев В.И. Синтез ртутьсодержащих трифенилфосфониевых солей и соответствующих им илидов. При-мененрЕе последних в реакции Виттига // Материалы 1-й региональной научной конференции по органической химии. Липецк, 1997. С. 43-44.

8. Невструев А.Н., Боев В.И., Боев A.M., Москаленко А.И. Синтез новых металлсодержащих трифенилфосфониевых солей и илидов на их основе // Сборник научных трудов «Петербургские встречи-98. Химия и применение фосфор-, сера- и кремнийорганических соединений». С.Петербург, 1998. С. 251.

9. Невструев А.Н., Боев В.И., Москаленко А.И. Синтез ртутьсодержащих илидов пиридиния // Сб. Вопросы естествознания. Вып. 6. Липецк. 1998. С. 163-164.

10. Невструев А.Н., Москаленко А.И., Боев В.И. Синтез ртутьсодержащих солей хинолиния. Свойства ртутьсодержащих илидов пиридина и 4-пиколина//Сб. Вопросы естествознания. Вып. 7. Липецк. 1999. С. 247-248.

11. Боев В.И., Москаленко А.И., Денисов С.П., Невструев А.Н., Ко-паева Н.А., Маторкина И.А. Реакции 2- и 4-метиленмеркурированных (кадмиэованных) солей гетероциклических катионов с электрофильными реагентами // Тезисы докладов VII Всероссийской конф. по металлоорга-нической химии. М., 1999. Т. 2, с. 168.

Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов и списка цитируемой литературы.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Невструев, Андрей Николаевич

Выводы

1. Систематически изучены реакции меркурирования трифторацета-том ртути солей гетероциклических катионов ряда пиридина, хинолина и 1,3,5-тризамещенного тетразолия с электроноакцепторными заместителями у атома азота, а также солей трифенилфосфония аналогичного строения. При этом найдены оптимальные условия протекания реакций, в результате которых с высокими выходами были получены ртутьсодержащие соли указанных классов соединений.

2. Установлены основные закономерности протекания реакций меркурирования солей пиридиния и хинолиния, содержащих помимо электро-ноакцепторных радикалов у атома азота, также активные метальные группы во 2-ом или в 4-ом положениях гетерокольца. В этих случаях направление реакций меркурирования определяется кинетической кислотностью атомов водорода, находящихся в указанных фрагментах молекул солей, -чем она выше, тем легче происходит замещение водорода на ртутьсодер-жащую группировку.

3. Впервые осуществлено прямое меркурирование трифторацетатом ртути ароилметилентрифенилфосфониевых солей в результате замещения водорода метиленовой группы на HgOCOCF3. Выходы продуктов реакции были количественными.

4. На основе ртутьсодержащих солей пиридиния, хинолиния и трифенилфосфония впервые синтезированы устойчивые при комнатной температуре соответствующие ртутьсодержащие илиды - перспективные син-тоны в органическом синтезе.

5. Измены химические свойства ртутьсодержащих илидов пиридиния и трифенилфосфония. При этом установлено, что взаимодействие илидов пиридиния с альдегидами протекает по типу реакции Кневенагеля до образования устойчивых оксидо-бетаинов, которые при действии кислот превращались в соответствующие ртутьсодержащие соли 1-Р-гидрокси-пиридиния. В случае взаимодействия илидов трифенилфосфония с альдегидами протекала реакция Виттига с образованием ртутьсодержащих оле-финов Z-конфигурации и окиси трифенилфосфина.

6. В результате проведенных исследований получено и охарактеризовано методами ИК, УФ, ЯМР ]Н спектроскопии более 75 новых ртутьсодержащих соединений, относящихся к различным классам органических веществ.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Невструев, Андрей Николаевич, 2000 год

1. Уитмор Ф. Органические соединения ртути. Л.: ОНТИ ХИМТЕОРЕТ, 1938. 386 с.

2. Рохов Ю., Херд Д., Лыоис Р. Химия металлоорганических соединений. М.: ИИЛ, 1963. С. 124-141.

3. Макарова Л.Г., Несмеянов А.Н. Методы элементоорганической химии. Ртуть. М.: Наука, 1965. 438 с.

4. SeyferthD. //J. Organomet. Chem. 1979. V. 183. P. 141-263.

5. SeyferthD. //J. Organomet. Chem. 1980. V. 203. P. 183-311.

6. Comprehensive Organometallic Chemistry. V. 2. Ed. Wilkinson G. Oxford: New-York: Toronto: Sydney: Paris: Frankfurt. Pergamon Press, 1982. P. 863— 978.

7. Общая органическая химия / Под ред. Н.К. Кочеткова, Ф.М. Стоянови-ча. М.: Химия, 1984. Т. 7. С. 73-88.

8. Боев В.И., Москаленко А.И., Боев A.M. // Усп. химии. 1997. Т. 66. № 9. С. 874-900.

9. Реутов О.А., Белецкая И.П., Соколов В.И. Механизмы реакций металлоорганических соединений. М.: Химия, 1972. 367 с.

10. Larok R.S. Organomercury compounds in organic synthesis. Berlin: Springer, 1985. 423 p.

11. Талалаева T.B., Кочетков K.A. Методы элементоорганической химии. Литий, натрий, калий, рубидий, цезий. М.: Наука, 1971. Кн. 2. С. 5651192.

12. Боев В.И., Москаленко А.Н. //ЖОрХ. 1994. Т. 30. Вып. 3. С. 435-439.

13. Боев В.И., Москаленко А.Н. //ЖОХ. 1994. Т. 64. Вып. 7. С. 1128-1133.

14. Боев В.И., Москаленко А.Н. //ЖОХ. 1994. Т. 64. Вып. 8. С. 1516-1522.

15. Боев В.И., Москаленко А.И., Даева Е.Д. // Хим.-фарм. жури. 1995. Т. 29. № 1. С. 29-31.

16. Катрицкий А., Лаговская Дж. Химия гетероциклических соединений. М.:ИИЛ, 1963.287 с.

17. Боев В.И., Москаленко А.И., Денисов С.П., Невструев А.Н., Копаева Н.А., Маторкина И.А. // Тезисы докладов VII Всероссийской конф. по металлоорганической химии. М., 1999, Т. 2. С. 168.

18. Джонсон А. Химия илидов. М.: Мир, 1969. 400 с.

19. Krohnke F. // Synthesis. 1976. № 1. P. 1-24.

20. Шестоиалов A.M., Литвинов В.П., Шаранин Ю.А., Промоненков В.К. // Итоги науки и техники. Орг. хим. ВИНИТИ. М., 1989. Т. 17. С. 253295.

21. Tominada Y., Shirochita Y., Hosomi A. // Heterocycles. 1988. V. 27. № 9. P. 2251-2288.

22. Sliwa W., Matusiak G. // Heterocycles. 1985. V. 23. № 6. P. 1513-1554.

23. Шестопалов A.M. Дисс. . докт. хим. наук. М., ИОХ РАН, 1991.

24. Litvinov V.P. // Phosphorus, Sulfiir and Silicon. 1993. Vol. 74. P. 139-156.

25. Литвинов В.П. //ЖОрХ. 1993. Т. 29. Вып. 10. С. 2070-2126; 1994. Т. 30. Вып. 10. С. 1572-1598; 1995. Т. 31. Вып. 10. С. 1441-1481.

26. Литвинов В.П., Шестопалов A.M. //ЖОрХ. 1997. Т. 33. Вып. 7. С. 9751014.

27. Красильников А.П. Справочник по антисептике. Минск: Высшая школа, 1995.368 с.

28. Общая органическая химия / Под ред. Н.К. Кочеткова. М.: Химия, 1985. Т. 8. С. 17-18.

29. Anderson Т. //Ann. 1851. Bd. 80. S. 44.

30. Krohnke F. //Angew. Chern. 1953. Bd. 65. № 24. S. 605-628.

31. Alvarez-Builla J., Novella J.L., Galvez E., Smith P., Florencio F., Garisa-Blanco S., Bellana to J., Santos M // Tetrahedron. 1986. Vol. 42. № 2. P. 699708.

32. Seigi Т., Yasushi К., Hiroshi О. // Fukuoka Daigakn rigaku shuto. 1985. Vol. 15. №1. P. 23-25.

33. Noguchi M., Tanigawa N., Kajigaeshi S. // J/ Heterocyclic Chem. 1985. Vol. 22. №4. P. 1049-1053.

34. Пат 5798260 (1982). Япония // C.A. 1983. Vol. 98. 4477д.

35. Shibagaki M., Matsushita П., Kaneko H. // Heterocycles. 1983. Vol. 20. № 7. P. 1411-1416.

36. Krohnke F., Zecher W. // Angew. Chem. 1962. Bd. 74. № 21. S. 811-817.

37. Krohnke F. //Angew. Chem. 1963. Bd. 75. № 4. S. 181-224.

38. Bapat J., Epsztain J., Katritzky A. // J/ Chem. Soc. 1977. № 14. P. 16921698.

39. Пат. 5905161 (1984). Япония//C.A. 1984. Vol. 101. 23345j.

40. Пат. 5718526 (1982). Япония // C.A. 1983. Vol. 98. 179226J.

41. Bartrop J.A., Jackson A.G. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1984. № 3. P. 367-371.

42. Kennedy D.A., Summers L.A. //J. Heterocyclic Chem. 1981. Vol. 18. № 2. P. 409-410.

43. Katritzky A.R., Fan W.Q., Li Q.L. // J. Heterocyclic Chem. 1988. Vol. 25. №5. P. 1311-1314.

44. Katritzky A.R., Fan W.Q., Liang S. // J. Heterocyclic Chem. 1988. Vol. 25. №5. P. 1315-1319.

45. Katritzky A.R., Fan W.Q., Jiao X.S., Li Q.L. // J. Heterocyclic Chem. 1988. Vol. 25. №5. P. 1321-1325.

46. Чичибабин A.E. //ЖРФХО. 1927. T. 59. № 5-6. C. 477-482.

47. Alvarez-Builla J., Trigo G.G., Ezguerra J., Fombella M.E. // J. Heterocyclic Chem. 1985. Vol. 22. № 3. P. 681-685.

48. Mayrargue J., Labidalle S., Raudriatsoa J. // Heterocycles. 1984. Vol. 21. № 6. P. 1765-1768.

49. Nugent R.A., Murphy M. // J. Org. Chem. 1987. Vol. 52. № 11. P. 22062208.

50. Fisher A., Vaughan J. //J. Chem. Soc. 1964. № 10. P. 3596-3599.

51. Кост A.H., Сагшуллин P.C., Громов С.П. // ХГС. 1976. № 7. С. 922927.

52. Бобровский С.И., Баев Е.В., Бундель Ю.Г. // ХГС. 1987. № 2. С. 203208.

53. Бобровский С.И., Баев Е.В., Громов С.П. // ХГС. 1987. № 2. С. 209213.

54. Smith К.А., Streitwieser А. // J. Org. Chem. 1983. Vol. 48. № 15. P. 26292630.

55. Waterman K.C., Streitwieser A. //J. Am. Chem. Soc. 1984. Vol. 106. № 13. P. 3874-3875.

56. Schmidt A.H., Aimeme A., Schneider C. // Synthesis. 1984. № 3. P. 436439.

57. Ortoleva G. // Gazz. Cliim. Ital. 1899. Vol. 29.1. P. 503.

58. King L.C. // J. Am. Chem. Soc. 1944. Vol. 66. № 6. P. 894-895.

59. Sapper D.J., Soutwick P.L. // J. Org. Chem. 1956. Vol. 21. № 1. P. 105106.

60. Калитка B.B., Хиля В.П., Промакова E.B. // Укр. хим. ж. 1988. Т. 54. № 2. С. 199-203.

61. Чернюк И.Н., Шелест В.В., Роговик Л.И. // Укр. хим. ж. 1981. Т. 47. № 4. С. 433-436.

62. King L.C., Abramo S.V. // J. Org. Chem. 1958. Vol. 23. № 11. P. 16091612.

63. King L.C., Abramo S.V. // J. Org. Chem. 1958. Vol. 23. № 12. P. 19261928.

64. Чернюк И.Н., Шелест B.B., Пилюгин Г.Т. // Укр. хим. ж. 1972. Т. 38. № 12. С. 1264-1266.

65. Чернкж И.Н., Шелест В.В., Пилюгин Г.Т., Коваленко JI.B., Тымчук М.М.//ЖОХ. 1973. Т. 43. Вып. 5. С. 1345-1348.

66. Шелест В.В. Дисс. . канд. хим. наук. Черновцы, Черновицкий госуниверситет, 1975.

67. Ясников А.А. Органические катализаторы, коферменты и ферменты. Киев: Назтсова думка, 1982. С. 38-42.

68. Вельский И.Ф., Дорофеенко Г.Н., Простаков Н.С. Гетероциклы в органическом синтезе. Киев: Техника, 1970.

69. Katritzky A.R., Marguet J., Lloyd J.M., Keay J.G. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1983. № 9. P. 1435-1441.

70. Katritzky A.R., Mokrosz J.R., Rosa M. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1983. №9. P. 849-855.

71. Katritzky A.R., Grzeskowiar N.E., Eweiss N.F. // J. Chem. Soc. Perkin Trans I. 1983. № 3. P. 497-500.

72. Katritzky A.R., Young W.K., Patel C.R. // Heterocycles. 1983. Vol. 20. № 3. P. 623-629.

73. Пат 74733. Румыния // С.A. 1983. Vol. 99. № 158261q.

74. Пат 72174. Румыния//C.A. 1983. Vol. 98. № 53700b.

75. Karrer P., Epperecht A. // Helv. chim. acta. 1941. Vol. 24. P. 1039.

76. Rozwadowska M.D., Wysocka W. // Pol. J. Chem. 1982. Vol. 56. № 4. P. 533-539.

77. Перевалова Э.Г., Решетова М.Д., Несмеянов A.II. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1966. № 2. С. 335-338.

78. Боев В.И., Снегур JI.B., Бабин В.Н., Некрасов Ю.С. // Усп. химии. 1997. Т. 66. №7. С. 677-701.

79. Боев В.И., Домбровский А.В. // ЖОХ. 1982. Т. 52. Вып. 8. С. 16931694.

80. Боев В.И., Домбровский А.В. // ЖОХ. 1984. Т. 54. Вып. 5. С. 11921197.

81. Боев В.И., Любич М.С., Ларина С.М. //ЖОрХ. 1985. Т. 21. Вып. 10. С. 2195-2200.

82. Боев В.И. //ЖОрХ. 1992. Т. 28. Вып. 4. С. 770-778.

83. Tsuge О., Kanemasa S., Kuraoka S., Takenaka Sh. // Cliem. Lett. 1984. № 2. P. 279-280.

84. Miki Y., Hachiken H., Takemura S. // Heterocycles. 1984. Vol. 22. № 4. P. 701-708.

85. Koshinen A., Lounasmaa M. // Heterocycles. 1984. Vol. 22. № 4. P. 733739.

86. Willner J., Ford W.E. // J. Heterocyclic Cliem. 1983. Vol. 20. № 4. P. 11131114.

87. Wolfbeis O.S., Urbano E. // J. Heterocyclic Chem. 1982. Vol. 19. № 4. 841-843.

88. Molina P., Alajarin M., Ferao A., Lidon N.J., Fresneda P.M., Vilaplana M.J. // Synthesis. 1982. № 4. P. 427-475.

89. Molina P., Lorenzo A. // Tetrahedron Lett. 1983. Vol. 24. № 51. P. 58055808.

90. Ступникова T.B., Земский Б.П., Сагитуллин P.С., Кост А.Н. // ХГС. 1982. №3. С. 291-311.

91. Krohnke F.//Ber. 1935. Bd. 68. № 7. S. 1177-1195.

92. Kobayashi Y., Kutsuma Т., Morinaga K., Fujita M., Hanzava Y. // Chem. Pharm. Bull. 1970. Vol. 18. № 12. P. 2489-2498.

93. Lloyd D., Sneerum J.S. // Chem. and Ind. (London). 1953. P. 1221.

94. Lloyd D., Sneerum J.S. // Tetrahedron. 1958. Vol. 3. № 2. P. 334-341.

95. Shawali A.S. // J. Heterocyclic Chem. 1984. Vol. 21. № 4. P. 1029-1032.

96. Elliott A.J., Guzik H., Siler J.R. // J. Heterocyclic Chem. 1982. Vol. 19. № 6. P. 1437-1440.

97. Простаков H.C., Кузнецов В.И., Ромер И. // ЖОрХ. 1981. Т. 17. Вып. 3. С. 653-657.

98. Linn W.J., Webster O.W., Benson R.E. //J. Am. Chem. Soc. 1963. Vol. 85. № 13. P. 2032-2033.

99. Zugravescu I., Rucinschi E., Surpateanu G. // Tetrahedron Lett. 1970. № 12. P. 941-942.

100. Krohnke F., Ktibler H. // Ber. 1937. Bd. 70. № 5. s. 1117-1120.

101. Henrick C.A., Ritchie E., Taylor W.C. // Austral. J. Chem. 1967. Vol. 20. № 11. P. 2441-2453.

102. Cook A.H., Downer J., Hornung B. // J. Chem. Soc. 1941. P. 502-506.

103. Henrick C.A., Ritchie E., Taylor W.C. // Austral. J. Chem. 1967. Vol. 20. №11. P. 2467-2477.

104. Zugravescu I., Rucinschi E., Surpateanu G. // Rev. Roumanic chim. 1971. Vol.7. P. 1099.

105. Bugg Ch., Desiderato R., Sass R.L. // J. Am. Chem. Soc. 1964. Vol. 86. № 15. P. 3157.

106. BuggCh., Sass R.L. // Acta Crystalog. 1965. Vol. 18. №4. P. 951-954.

107. Demoie B.B., Wilox W.S., Goldstein J.H. // J. Chem. Phys. 1954. Vol. 22. № 5. P. 876-877.

108. Costain C.C., Stoicheff B.P. //J. Chem. Phys. 1959. Vol. 30. № 3. P. 777782.

109. Allen F.H., Kennard O., Watson D.G., Brammer L., Oipen A.G., Taylor R. //J. Chem. Soc. PerkinTrans. II. 1988. № 1. P. 10-18.

110. Wittman H., Ziegler E., Peters K., Peters E.M., Schnering H.G. // Monatsh. Chem. 1983. Bd. 114.№ 10. S. 1097-1106.

111. Surpateanu G.} Lablache-Combier A. // Heterocycles. 1984. Vol. 22. № 9. P. 2079-2128.

112. Шестопалов A.M., Шаранин Ю.А., Аитов И.А., Нестеров B.H., Шкло-вер В.Е., Стручков Ю.Т., Литвинов В.П. // ХГС. 1991. № 8. С. 1087-1094.

113. Boyd G.V. //Tetrahedron Lett. 1966. № 29. P. 3369-3371.

114. Kosower E.M. //J. Am. Chem. Soc. 1958. Vol. 80. № 13. P. 3253-3260.

115. Kosower E.M., Ramsey B.G. // J. Am. Chem. Soc. 1959. Vol. 81. № 4. P. 856-860.

116. Bohlman F., Krohnke F. // Naturwissenschaften. 1952.

117. WarnhoffE.W. //J. Org. Chem. 1962. Vol. 27. № 12. P. 4587-4596.

118. Stafford W.H. //J. Chem. Soc. 1952. № 2. P. 580-583.

119. Frangotos G., Taurins A. // Canad. J. Chem. 1959. Vol. 37. № 5. P. 835842.

120. Frangotos G., Taurins A. // Canad. J. Chem. 1961. Vol. 39. № 3. P. 410413.

121. Surpateanu G., Catteau J.P., Karafilogou P., Lablache-Combier A. // Tetrahedron. 1976. Vol.32. № 22. P. 2647-2663.

122. Чернюк И.Н., Шелест B.B., Пилюгин Г.Т., Альбота Л.А. // ЖОХ. 1973. Т. 43. Вып. 11. С. 2505-2509.

123. Chapard Р.А., Searble R.J.G., Devit F.H. // J. Org. Chem. 1965. Vol. 30. №4. P. 1015-1019.

124. Johnson A.W., Amel R.J. // Tetrahedron Lett. 1966. № 9. P. 819-823.

125. Nozaki H., Takaku M., Kondo K. // Tetrahedron. 1966. Vol. 22. № 7. P. 2145-2152.

126. Konig H., Metzger J. // Chem. Ber. 1965. Bd. 98. № ] i. s. 3733-3747.

127. Middleton W.J., Buhle E.L., McNally J.G., Zanger M. // J. Org. Chem. 1965. Vol. 30. № 7. P. 2384-2386.

128. Nozaki H., Tunemoto D., Matubara S., Kondo K. // Tetrahedron. 1967. Vol. 23. №2. P. 545-551.

129. Matsubayashi G. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1981. Vol. 54. № 3. P. 915916.

130. Zugravsscu I., Rucinschi E., Surpateanu G. // Ann. Univ. Iassi. 1970. Vol. 16. f. l.P. 41.

131. Tominaga Y., Shiroshita Y., Hosomi A. // Heterocycles. 1988. Vol. 27. № 9. P. 2251-2288.

132. Phillips W.G., Ratts K.W. // J. Org. Chem. 1970. Vol. 35. № 9. p. 31443147.

133. Koezuka H., Matsubayaschi G., Tanaka T. // Inorg. Chem. 1976. Vol. 15. №2. P. 417-421.

134. Matsumoto K., Uchida Т., Ikemi Y. // Heterocycles. 1986. Vol. 24. № 2. P. 339-343.

135. Yavari I., Roberts J.D. // OMR. 1979. Vol. 12. № 2. P. 87-91.

136. Matsumoto K., Uchida Т., Uno C. // Heterocycles. 1982. Vol. 19. № 7. P. 1849-1862.

137. Krohnke F. //Ber. 1939. Bd. 72. № 1. S. 83-89.

138. Catteau J.P., Karafiloglou P., Lablache-Combier A., Lethau N., Surpateanu G. // Tetrahedron. 1976. Vol. 32. № 4. p. 461-465.

139. Krohnke F., Gerlach K., Schnalke K.E. // Chem. Ber. 1962. Bd. 95. № 5. S. 1118-1123.

140. Zecher W., Krohnke F. // Chem. Ber. 1961. Bd. 94. № 3. S. 690-697.

141. Tschitschibabin A.E. // J. pr. Chem. 1924. Bd. 107. № 2. S. 122-127.

142. Leonte G., Zugravescu I. // Tetrahedron Lett. 1972. № 20. P. 2027-2028.

143. Reusching D.B., Krohnke F. // Chem. Ber. 1971. Bd. 104. № 7. S. 21032109.

144. Reusching D.B., Krohnke F. // Chem. Ber. 1971. Bd. 104. № 7. S. 21102117.

145. Krohnke F., Schmeiss H. // Ber. 1937. Bd. 70. № 8. S. 1728-1732.

146. Krohnke F. // Ber. 1937. Bd. 70. № 5. S. 1114-1117.

147. Henrick C.A., Ritchie E., Taylor W.C. // Austral. J. Chem. 1967. Vol. 20. №11. P. 2455-2465.

148. De La Mare P.B.D.//Nature. 1962. Vol. 195. №4840. P. 441-443.

149. Howe R.K., Ratts K.W. // Tetrahedron Lett. 1967. № 47. P. 4743-4746.

150. Phillips W.G., Ratts K.W. // Tetrahedron Lett. 1969. № 18. P. 1383-1386.

151. Ratts K.W., Howe R.K., Phillips W.G. //J. Am. Chem. Soc. 1969. Vol. 91. №22. P. 6115-6121.

152. Krohnke F., Borner E. // Ber. 1936. Bd. 69. № 8. S. 2006-2016.

153. Krohnke F. //Angew. Chem. 1963. Bd. 75. № 7. S. 317-329.

154. Quereschi A.K., Sklarg B. // J. Chem. Soc. C. 1966. № 4. p. 412-415.

155. KrohnkeF. //Chem. Ber. 1951. Bd. 84. №4. S. 388-399.

156. Krohnke F. // Chem. Ber. 1938. Bd. 71. № 12. S. 2583-2593.

157. Krohnke F.} Schmeiss H. // Chem. Ber. 1939. Bd. 72. № 2. S. 440-445.

158. Gerlach K., Krohnke F.//Chem. Ber. 1962. Bd. 95. № 5. S. 1124-1127.

159. Krohnke F. // Chem. Ber. 1950. Bd. 83. № 3. S. 253-258.

160. Petrovanu M., Surpateanu G., Bourceanu M., Barboiu V. // Tetrahedron. 1985. Vol. 41. № 18. P. 3673-3677.

161. Магдесиева H.H., Човникова Н.Г., Горяченкова О.В. // ЖОрХ. 1984. Т. 20. Вып. 10. С. 2104-2108.

162. Alvarez-Builla J., Galvez Е., Cuardo A.M., Florencio E., Garcia-Blanco S. // J. Heterocyclic Chem. 1987. Vol. 24. № 4. P. 917-926.

163. Kakehi A., Ito S., Ohno Y., Shiba S., Kamata S. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1987. Vol. 60. № 10. P. 3713-3720.

164. Kakehi A., Ito S., Yamada M., Yamaguchi K. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1990. Vol. 63. № 3. P. 829-834.

165. Krohnke F., Steuernagel H. // Chem. Ber. 1964. Bd. 97. № 4. S. 11181126.

166. Duncan J.A., Bosse M.L., Masanori J.M. // J. Org. Chem. 1980. Vol. 45. №16. P. 3176-3181.

167. Yokoyama M., Imamoto T. // Synthesis. 1984. № 10. P. 797-824.

168. Carceller R., Garcia-Navio J.L., Izquierdo M.L., Alvarez-Builla J., Sanz-Aparicio J., Florencio F. //Heterocycles. 1989. Vol. 29. № 10. P. 1877-1889.

169. Tominaga Y., Gotou H., Oniyama Y., Nishimura Y., Matsuda Y. // Chem. Pharm. Bull. 1985. Vol. 33. № 7. P. 3038-3041.

170. Bestman H.J., Saalfrank R.W. R.W. // Chem. Ber. 1981. Bd. 114. № 7. s. 2661-2664.

171. Cuardo A.M., Novella J.L., Molina A., Alvarez-Builla J., Vaguero J. // Tetrahedron. 1990. Vol. 46. № 17. P. 6033-6046.

172. Шестопалов A.M., Шаранин Ю.А., Литвинов В.П., Нестеров В.Н., Демерков А.С., Шкловер В.Е., Стручков Ю.Т. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991. С. 679-701.

173. Fischer Е., Knippel М., Wollin К.-М. // J. pr. Chem. 1983. Bd. 325. № 2. S. 261-268.

174. Fischer E., Rembarz G., Wollin K.-M. // J. pr. Chem. 1980. Bd. 322. № 3. S. 375-380.

175. Шестопалов A.M., Литвинов В.П., Шаранин Ю.А., Демерков А.С., Нестеров В.Н. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991. № 7. С. 1637-1642.

176. Lindoy L.F. // Coord. Chem. Rev. 1969. Vol. 4. P. 41-58.177. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry / Ed. A. Padwa. N.-Y.: Wiley-Intersc. Publ., Vol. 1. 817 p.; Vol. 2. 704 p.

177. Sliwa W., Miaowska B. // Heterocycles. 1989. Vol. 29. № 3. P. 557-595.

178. Uchida Т., Matsumoto K. // Synthesis. 1976. № 4. P. 209-236.

179. Tsuge O., Kanemasa S., Takenaka S. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1985. Vol. 58. № 11. P. 3137-3157.

180. Tsuge O., Kanemasa S., Takenaka S. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1985. Vol.58. № 11. P. 3320-3336.

181. Tsuge O., Kanemasa S., Takenaka S. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1986. Vol.59. №11. P. 3631-3635.

182. Tsuge O., Kanemasa S., Takenaka S. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1987. Vol.60. №4. P. 1489-1495.

183. Boekelheide V., Fedoruk N.A. // J. Am. Cliem. Soc. 1968. Vol. 90. № 14. P. 3830-3834.

184. Sasaki Т., Kanematsu K., Yokimoto Y. // J. Chem. Soc. C. 1970. № 3. P. 481-485.

185. Galbraith A., Small Т., Boekelheide V. // J. Org. Chem. 1959. Vol. 24. № 4. P. 582.

186. Boekelheide V., Miller A. // J. Org. Chem. 1961. Vol. 26. № 2. P. 431432.

187. Boekelheide V., Fahrenholtz K. // J. Am. Chem. Soc. 1961. Vol. 83. № 2. P. 458^163.

188. Linu W.J., Webster O.W., Benson R.E. // J. Am. Chem. Soc. 1965 Vol. 87. №16. P. 3651-3656.

189. Henrick C.A., Ritchie E., Taylor W.C. // Austral. J. Chem. 1967. Vol. 20. № 11. P. 2467-2477.

190. Kutsuma Т., Fujiyama K., Sekina Y., Kobayashi Y. // Chem. Pharm. Bull. 1972. Vol. 20. № 7. P. 1558-1566.

191. Matsumoto K., Uchida Т., Sugi Т., Yagi Y. // Cliem. Lett. 1982. № 6. P. 869-870.

192. Matsumoto K., Uchida Т., Aoyama K., Nishikawa M., Kuroda T. // J. Heterocyclic Chem. 1988. Vol. 25. № 6. P. 1793-1801.

193. Зацепина H.H., Тупицын И.Ф., Эфрос Л.С. // ЖОХ. 1963. Т. 33. Вып. 8. С. 2705-2712.

194. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: ИЛ, 1963. С. 400-401, 137.

195. Юровская М.А., Карчава А.В., Афанасьев А.З., Бундель Ю.Г. // ХГС. 1992. №4. С. 494-498.

196. Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР. М.: Мир, 1984. 478с.

197. Рубцов М.В., Байчиков А.Г. Синтетические химико-фармацевтические препараты. М.: Медицина, 1971. С. 176-178.

198. Колдобский Г.И., Островский В.А., Поплавский B.C. // ХГС. 1981. № 10. С. 1299-1326.

199. Полякова А.А., Хмельницкий Р.А. Масс-спектрометрия в органической химии. Д.: Химия, 1972. С. 243.

200. Ерастов О.А., Никонов Г.Н. Функциональнозамещенные фосфины и их производные. М.: Наука, 1986. 326 с.

201. Шевчук М.И., Домбровский А.В. // ЖОХ. 1963. Т. 33. Вып. 5. С. 1263-1268.

202. Несмеянов Ник.А., Новиков В.М. // Докл. АН СССР. 1965. Т. 162. № 2. С. 350-353.

203. Несмеянов Ник.А., Новиков В.М., Реутов О.А. // ЖОрХ. 1966. Т. 2. Вып. 6. С. 942-946.

204. Несмеянов Ник.А., Новиков В.М., Реутов О.А. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1964. №4. С. 772.

205. Несмеянов Ник.А., Калинин А.В., Реутов О.А. // Докл. АН СССР. 1970. Т. 195. № 1.С. 98-100.

206. Маеркер А. Реакция Виттига. В сб. Органические реакции. Т. 14. М.: Мир, 1967. С. 287-530.

207. Wells P.R., Kitching W., Henzell R.F. // Tetrahedron Lett. 1964. Vol. 18. № 12. P. 1029-1032.

208. Гришин Ю.К., Баженов Д.В., Рознятовский B.A., Казанкова М.А., Карташов В.Р., Устынюк Ю.А. // Металлоорганическая химия. 1988. Т. 1. № 2. С. 335-340.

209. Беллами Л. Новые данные по ИК-спектрам сложных молекул. М.: Мир, 1971. С. 217-218.

210. Карташов В.Р., Соколова Т.Н., Скоробогатова Е.В., Гришин Ю.К., Баженов Д.В., Зефиров Н.С. //ЖОрХ. 1991. Т. 27. Вып. 2. С. 261-268.о т -oi