Винилирование производных глюкозы и целлюлозы ацетиленом тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Танцырев, Анатолий Петрович

• Танцырев, Анатолий Петрович
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Танцырев, Анатолий Петрович

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. МЕТОДЫ СИНТЕЗА ВИНИЛОВЫХ ЭФИРОВ

УГЛЕВОДОВ

Литературный обзор)

1.1. Прямое винилирование углеводов ацетиленом

1.1.1. Винилирование Сахаров, содержащих одну свободную гидроксильную группу

1.1.2. Винилирование Сахаров, содержащих две и более свободные гидроксильные группы

1.1.3. Винилирование целлюлозы

1.2. Методы косвенного винилирования углеводов

1.2.1. Каталитическое перевинилирование '

1.2.2. Разложение смешанных ацеталей

1.2.3. Восстановительная десульфонизация фенил сульфонилэтенов

1.2.4. Метиленирование сложных эфиров по Теббе

1.2.5. Изомеризация аллиловых эфиров

1.2.6. Гидрирование ацетиленовых и (ацетилен)виниловых эфиров Сахаров

1.2.7. Взаимодействие галогенидов углеводов с диорганилртутными соединениями

1.2.8. Другие косвенные методы винилирования

1.2.9. Винилирование целлюлозы

ГЛАВА 2. ВИНИЛИРОВАНИЕ ПРОИЗВОДНЫХ ГЛЮКОЗЫ И ЦЕЛЛЮЛОЗЫ АЦЕТИЛЕНОМ

Обсуждение результатов)

2.1. Винилирование углеводов ацетиленом

2.1.1. Винилирование низкомолекулярных производных D-глюкозы

2.1.1.1. Винилирование 1,2:5,6-ди-0-изопропилиден-а-В-глюкофуранозы

2.1.1.2. Винилирование метил-4,6-0-бензилиден-а-Б-глюкопиранозида и 1,2-0-циклогексилиден-ег-О-глюкофуранозы

2.1.1.3. Винилирование метил-a-D-глюкопиранозида

2.1.1.3.1. Винилирование метил-a-D-глюкопиранозида ацетиленом при повышенном давлении в системе КОН-ДМСО

2.1.1.3.2. Винилирование метил-a-D-глюкозида ацетиленом при повышенном давлении в системе КОН-ТГФ

2.1.1.3.3. Винилирование метил- а-Б-глюкозида ацетиленом при повышенном давлении в системе NaOH-ТГФ

2.1.1.3.4. Винилирование метил-cc-D-глюкозида ацетиленом при атмосферном давлении

2.1.1.3.5. Исследование структуры метил-2,3,4,6-тетра-(3-винил-a-D-глюкопиранозида

2.1.2. Винилирование целлюлозы

2.1.2.1. Винилирование микрокристаллической целлюлозы

2.1.2.2. Винилирование щелочной целлюлозы

2.1.2.2.1. Винилирование щелочной целлюлозы в ДМСО

2.1.2.2.2. Винилирование щелочной целлюлозы в системе CsF-МОН-ДМСО (М = Li, Na, К)

2.1.2.2.3. Винилирование щелочной целлюлозы в ТГФ

2.1.2.2.4. Винилирование щелочной целлюлозы в системе М0Н-ТГФ-Н20 (М = Na, К)

2.1.2.2.5. Винилирование щелочной целлюлозы в системе

М0Н-Н20 (М = Na, К)

2.1.3. Винилирование (\R, 9зЯ)-1 -(гидроксиметил)октагидрохинолизина

2.2. Присоединение вторичных фосфинов к виниловым эфирам

1,2:5,6-ди-(9-изопропилиден-а-0-глюкофуранозы и (1R,9гК)-\-(гидроксиметил)октагидрохинолизина; свойства полученных третичных фосфинов

2.2.1. Присоединение вторичных фосфинов к виниловому эфиру диацетон-Б-глюкозы и свойства полученных третичных фосфинов

2.2.2. Присоединение вторичных фосфинов к виниловому эфиру лупинина и свойства полученных третичных фосфинов

Глава 3. МЕТОДИЧЕСКИЕ ПОДРОБНОСТИ

Экспериментальная часть)

3.1. Синтез 1,2:5,6-ди-(9-изопропилиден-3-(>винил-а-Т)-глкжофуранозы

3.2. Синтез метил-4,6-0-бензилиден-2,3-ДИ-0-винил-С!:-В-глюкопиранозида

3.3. Синтез 1,2-0-циклогексилиден-ЗД6-три-0-винил-а-О-глюкофуранозы

3.4. Синтез метил-2,3,4,6-тетра-0-винил-а-О-глюкопиранозида

3.5. Синтез виниловых эфиров целлюлозы

3.6. Синтез (li?, 9&R)-1 -(винилоксиметил)октагидрохинолизина

3.7. Синтез диорганилэтокси[3-(9-(1,2:5,6-ди-0-изопропилиден)-а-0-глюкофуранозил] фосфинов

3.8. Синтез диорганилэтокси[3-0-(1,2:5,6-ди-<3-изопропилиден)-«-В-глюкофуранозил]фосфиноксидов

3.9. Синтез диорганилэтокси[3-О-(1,2:5,6-ди-0-изопропилиден)-а-0-глюкофуранозил]фосфинсульфидов

3.10. Синтез диорганил [2-(октагидрохинолизин-1 -илметилокси)этил]фосфинов

3.11. Синтез диорганил [2-(октагидрохинолизин-1 -илметилокси)этил] фосфиноксидов

3.12. Синтез диорганил [2-(октагидрохинолизин-1 -илметилокси)этил] фосфинсульфидов

3.13. Синтез ди(2-фенилэтил)[2-(октагидрохинолизин-1 -илметилокси)этил] фосфинселенида

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Винилирование производных глюкозы и целлюлозы ацетиленом»

Среди многочисленных представителей виниловых эфиров особое значение имеют виниловые эфиры углеводов. Сочетание высокой реакционной способности винилоксигруппы с оптической активностью фрагмента природного материала делает эти соединения ценными хиральными интермедиатами, перспективными для использования в тонком органическом синтезе [1-8], для получения лигандов металлокомплексных катализаторов [9], биополимеров (олигосахариды и др. [10-12]) или гибридных природно-синтетических полимеров [13-15].

Кроме того, виниловые эфиры углеводов представляют огромный теоретический интерес, так как они являются удобными моделями для исследований в области стереохимии, изомерии, механизмов реакций присоединения.

Исходные углеводы рассматривают в свою очередь как перспективное возобновляемое сырье, которое в будущем может широко использоваться в промышленном органическом синтезе, прежде всего, в синтезе сложных природных соединений [1,2, 16, 17] и биоразлагаемых полимеров.

В связи с этим разработка на основе ацетилена новых общих подходов к синтезу виниловых эфиров углеводов, изучение их реакционной способности и использование в качестве исходных веществ для направленного синтеза новых оптически активных соединений остается актуальной задачей современной органической химии.

Данная работа выполнялась в соответствии с планом НИР ИрИХ им. А. Е. Фаворского СО РАН по теме: "Новые методы, реакции и интермедиа™ для тонкого органического синтеза на базе ацетилена и его производных" (№ государственной регистрации 01200406373), в рамках проекта СО РАН № 8: "Прямые реакции ацетилена, его замещенных, производных, а также других электрофилов с элементным фосфором и РН-кислотами в присутствии сверхосновных и металлокомплексных катализаторов: дизайн полидентных хиральных лигандов, фоторецепторов, люминофоров, нелинейно-оптических материалов, экстрагентов, флотореагентов, антипиренов", а также при государственной поддержке ведущих научных школ (гранты НШ-2241.2003.3 и НШ-5444.2006.3).

Цель работы. Разработка эффективных технологически реальных подходов к винилированию производных глюкозы и целлюлозы ацетиленом; изучение свойств полученных виниловых эфиров.

В рамках этой цели автор ставил перед собой следующие задачи:

- разработка методов получения виниловых эфиров ацетальных производных глюкозы, содержащих от одной до четырех свободных гидроксильных групп, на основе ацетилена при повышенном и атмосферном давлении в присутствии сверхосновных каталитических систем: гидроксид или алкоголят щелочного металла (К, Na) - полярный негидроксильный растворитель (ДМСО, ТГФ);

- разработка технологичных методов винилирования ацетиленом щелочной целлюлозы в воде, а также в органической и водно-органической средах;

- изучение спектральных свойств полученных виниловых эфиров и синтез на их основе хиральных органофосфорных соединений -потенциальных лигандов металлокомплексных катализаторов.

Научная новизна и практическая значимость работы. На примере доступных производных глюкозы, содержащих от одной до четырех гидроксильных групп (диацетон-О-глюкоза, метил-4,6-0-бензилиден-«-Б-глюкопиранозид, моноциклогексилиден-Б-глюкоза и. метил-a-D-глюкопиранозид), получены новые данные о закономерностях нуклеофильного присоединения гидроксилсодержащих соединений к ацетилену в сверхосновных каталитических средах. Показана зависимость скорости реакции винилирования от природы катиона щелочного металла и растворителя, образующих сверхосновную каталитическую систему. Это послужило основой для разработки высокоэффективных в препаративном отношении методов синтеза ранее труднодоступных виниловых эфиров j природных спиртов и полиолов, таких как распространенный природный полигидроксилсодержащий полимер целлюлоза и алкалоид лупинин. Проведено систематическое исследование винилирования щелочной целлюлозы ацетиленом в различных средах (ДМСО, ТГФ, вода, а также вода в присутствии органической фазы); в результате которого предложены технологически реальные подходы к синтезу винилцеллюлозы.

Показано, что электрононасыщенные двойные связи виниловых эфиров диацетон-Б-глюкозы и лупинина способны присоединять вторичные фосфины в условиях радикального инициирования. Реакцией с кислородом-серой или селеном полученные фосфины легко окисляются в соответствующие фосфиноксиды, -сульфиды и -селениды. В результате разработаны удобные, технологичные, атом-экономные и экологически безопасные методы синтеза новых хиральных третичных фосфинов и фосфинхалькогенидов - потенциальных органофосфорных лигандов металлокомплексных катализаторов.

Методами рентгеноструктурного анализа, ЯМР *Н и С, ИК спектроскопии и масс-спектрометрии изучено строение метил-2,3^4,6-тетра-О-винил-а-О-глюкопиранозида. Показана преимущественно s-транс-конформация для винилоксигрупп при С-2, G-3 и С-4 атомах пиранового цикла и s-г/ис-конформация для. винилоксигруппы при С-6 атоме как в кристаллической фазе, так и в растворе. Определены* пути фрагментации исследуемого винилового эфира под действием электронного удара.

Апробация работы и публикации. Основные результаты работы представлялись на VII молодежной научной школе-конференции по органической химии (Екатеринбург, 2004), конференции молодых ученых СО РАН, посвященной М.А. Лаврентьеву (Новосибирск, 2004), XVII Международной научно-технической конференции "Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии. Реактив - 2004" (Уфа; 2004),

VIII молодежной научной школе-конференции по органической химии (Казань, 2005).

По материалам диссертации опубликованы 4 статьи в отечественных и зарубежных изданиях и тезисы 4 докладов.

Объем и структура работы. Работа изложена на 172 страницах машинописного текста и состоит из введения, трех глав, выводов и списка цитируемой литературы. Первая глава (литературный обзор) посвящена анализу известных данных о методах получения виниловых эфиров углеводов; вторая глава - изложению и обсуждению результатов собственных исследований; необходимые экспериментальные подробности приведены в третьей главе. Завершается рукопись выводами и списком литературы (188 ссылок).

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Танцырев, Анатолий Петрович

ВЫВОДЫ J

1. На примере мономерных и полимерных производных глюкозы разработаны новые эффективные технологически реальные методы винилирования ацетиленом природных спиртов с использованием высокоосновных каталитических систем типа гидроксид или алкоксид щелочного металла — полярный негидроксильный растворитель (ДМСО, ТГФ).

2. Установлено, что производные глюкозы с защищенной гидроксильной группой при аномерном атоме углерода (1,2:5,6-ди-0-изопропилиден-a-D-глюкофураноза, метил-4,6-0-бензилиден- a-D-глюкопиранозид, 1,2-(9-циклогексилиден-С£-0-глюкофураноза, метил-a-D-глюкопиранозид) в сверхосновных системах КОН-ДМСО или /-ВиОК-ДМСО взаимодействуют с ацетиленом как при повышенном, так и при атмосферном давлении, образуя продукты исчерпывающего винилирования с высокими препаративными выходами.

3. Найдены условия эффективного винилирования 1,2:5,6-ди-<9-изопропилиден-а-Б-глюкофуранозы и метил- a-D-глюкопиранозида ацетиленом в системе КОН-ТГФ (125-140°С, 4-6 ч, повышенное давление).

4. Показано, что винилирование микрокристаллической целлюлозы ацетиленом при повышенном давлении успешно протекает в системах КОН-ДМСО и КОН-ТГФ с образованием винилцеллюлозы, содержащей 1 винилоксигруппу на ~9 мономерных звеньев. Добавка метанола облегчает винилирование целлюлозы, позволяя вводить до 1 винилоксигруппы в каждое 2-3-е глюкопиранозное звено.

5. Предварительная обработка целлюлозы водными растворами щелочей повышает ее реакционную способность по отношению к ацетилену:

- винилирование активированной таким образом целлюлозы в воде, а также в водно-органической (ТГФ) системе позволяет вводить 1 винилоксигруппу на 1-2 звена макромолекулы.

- дегидратированная активированная целлюлоза в безводных условиях (NaOH-ДМСО, КОН-ДМСО, КОН-ТГФ) винилируется с образованием винилцеллюлозы, содержащей более 1 винилоксигруппы на каждое звено макромолекулы (степень винилирования до 1.2).

6. На примере реакции свободнорадикального присоединения вторичных фосфинов к виниловому эфиру 1,2:5,6-ди-0-изопропилиден-а-0-глюкофуранозы проиллюстрирована принципиальная возможность использования синтезированных виниловых эфиров для дизайна хиральных лигандов металлокомплексных катализаторов асимметрического синтеза.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Танцырев, Анатолий Петрович, 2008 год

1. Hultin P. G., Earle M. A., Sudharshan M. Synthetic studies with carbohydrate-derived chiral auxiliaries // Tetrahedron. 1997. - Vol. 53, no. 44.-P. 14823-14870.

2. Bols M. Carbohydrate building blocks. New York: John Wiley and Sons, 1996.- 182 p.

3. Choudhury A., Franck R. W., Gupta R. B. Cycloaddition of isoquinolinium salts: homochiral tetralins via dienophiles bearing chiral auxiliaries // Tetrahedron Lett. 1989. - Vol. 30, no. 37. - P. 4921-4924.

4. Lysek R., Furman В., Cierpucha M., Grzeszczyk В., Matyjasek L., Chmielewski M. Solid-phase 2+2. cycloaddition between chlorosulfonyl isocyanate and chiral vinyl ethers // Eur. J. Org. Chem. 2002. - No. 14. -P. 2377-2384.

5. Borsuk K., Kazimierski A., Solecka J., Urbanczyk-Lipkowska Z., Chmielewski M. Stereocontrolled formation of oxacephams from carbohydrates // Carbohydr. Res. 2002. - Vol. 337, no. 21-23. - P. 20052015.

6. Desroses M., Chery F., Tatibouet A., De Lucchi O., Rollin P. Sugar-based ethenyl ethers: stereoselective dipolar cycloadditions of nitrile oxides // Tetrahedron: Asymmetry. 2002. - Vol. 13, no. 23. - P. 2535-2539.

7. Dujardin G., Leconte S., Coutable L., Brown E. Eu(fod)3-catalyzed solid-phase 4+2. heterocycloadditions: an efficient asymmetric process in catalyst-recycling conditions // Tetrahedron Lett. 2001. - Vol. 42, no. 50. -P. 8849-8852.

8. Borsuk K., Suwinska K., Chmielewski M. Stereocontrolled formation of cephams from 1,3-Oethylidene-L-erythritol // Tetrahedron: Asymmetry. -2001.-Vol. 12, no. 7. -P. 979-981.

9. Жданов Ю. А, Алексеев Ю. Е. Основные достижения координационной химии модифицированных моносахаридов // Успехи химии.-2002.-Т. 71, № 11.-С. 1090-1091.

10. Boons G-J., Isles S. Vinyl glycosides in oligosaccharide synthesis. (Part 1): a new latent-active glycosylation strategy // Tetrahedron Lett. 1994. - Vol. 35,no. 21.-P. 3593-3596.

11. Aloui M, Chambers D. J, Cumpstey I, Fairbanks A. J. Redgrave A. J, Seward С. M. P. Stereoselective 1,2-cis glycosylation of 2-O-allyl protected thioglycosides // Chem. Eur. J. 2002. - Vol. 8, no. 11. - P. 2608-2621. .

12. Chenault H. K, Castro A. Glycosyl transfer by isopropenyl glycosides: trisaccharide synthesis in one pot by selective coupling of isopropenyl and и-pentenyl glycopyranosides // Tetrahedron Lett. 1994. - Vol. 35, no. 49. -P. 9145-9148.

13. Yuan J, Lindner K, Frauenrath H. 1-0-vinyl glycosides via Tebbe olefination, their use as chiral auxiliaries and monomers // J. Org. Chem. -2006. Vol. 71, no. 15. - P. 5457-5467.

14. McCann J. L, Rauk A, Wieser H. Infrared absorption and vibrational circular dichroism spectra of poly(vinyl ether) containing diastereomeric menthols as pendants // J. Mol. Struct. 1997. - Vol. 408-409. - P. 417-420.

15. The organic chemistry of sugars / Eds. Levy D. E, Fiigedi P. Boca Raton: CRC Press, Taylor & Francis Group, 2005. - 880 p.

16. Riick-Braun K., Kunz H. Chiral auxiliaries in cycloadditions. Weinheim, Chichester: Wiley-VCH, 1999. - 188 p.

17. Трофимов Б. А. Гетероатомные производные ацетилена. Новые полифункциональные мономеры, реагенты и полупродукты. М.: Наука, 1981.-319 с.

18. Трофимов Б. А. Некоторые аспекты химии ацетилена // ЖОрХ. 1995. -Т. 31, вып. 9.-С. 1368-1387.

19. Trofimov В. A. Acetylene and its derivatives in reactions with nucleophiles: recent advances and current trends // Curr. Org. Chem. 2002. - Vol. 6, no. 13.-P. 1121-1162.

20. Шостаковский M. Ф. Простые виниловые эфиры. M: Изд. АН СССР, 1952.-280 с.

21. Reppe W. Vinylierung // Liebigs Ann. Chem. 1956. - Bd. 601. - S. 81138.

22. Михантьев Б. И., Михантьев В. Б., Лапенко В. JI., Воинова В. К. Некоторые винильные мономеры. Воронеж: ВГУ, 1970. - С. 163-198.

23. Watanabe W. Н., Conlon L. Е. Homogeneous metal salt catalysis in organic reactions. 1. The preparation of vinyl ethers by vinyl transetherification // J. Am. Chem. Soc. 1957. - Vol. 79, no. 11. - P. 2828-2833.

24. Пат. DRP 715268 (1935). Vinyl ethers / W. Reppe, O. Hecht // Chem. Abstr. 1944. - Vol. 38. - 2049.

25. Пат. Британии 462903 (1937). Vinyl ethers / W. Reppe, O. Hecht // Chem. Abstr. 1937. - Vol. 31.-5811.

26. Пат. США 2157347 (1938). Vinyl ethers / W. Reppe, O. Hecht // Chem. Abstr., 1939. Vol. 33, 6342.

27. Копенхавер Д., Бигелоу M. Винилирование // В кн.: Химия ацетилена / Под ред. Петрова А. Д. М: Изд. иностранной литературы, 1954. - С-174-239.

28. Шостаковский М. Ф., Прилежаева Е. Н., Цымбал JL В. К вопросу о синтезе и превращениях виниловых эфиров высших многоатомных спиртов и целлюлозы. Тетравиниловый эфир а-метилглюкозида // Докл. АН СССР. 1954. - Т. 96, №. 1. - С. 99-102.

29. Шостаковский М. Ф., Прилежаева Е. Н., Цымбал Л. В. К вопросу о синтезе и превращениях виниловых эфиров высших многоатомныхспиртов и целлюлозы. II. Виниловые эфиры на основе целлюлозы // ЖОХ. 1956. - Т. 26, вып. 3. - С. 739-745.

30. Михантьев Б. И., Лапенко В. Л. Винилирование d-глюкозы и ее ацетонпроизводных. I // ЖОХ. 1957. - Т. 27, вып. 10. - С. 2840-2841.

31. Михантьев Б. И., Лапенко В. Л., Пономаренко Э. Ю. Виниловые и аллиловые эфиры циклогексилиденпроизводных d-глюкозы // Изв. ВУЗов, хим. и хим. технол. 1969. - Т. 12, вып. 12. - С. 1698-1700.

32. Лапенко В. Л., Сопина В. Е. Виниловые и аллиловые эфиры метиленпроизводных d-глюкозы и сорбита // В кн.: Мономеры и высокомолекулярные соединения / Под ред. Михантьева Б. И. -Воронеж: ВГУ, 1969. С. 16-18.

33. Михантьев Б. И., Лапенко В. Л. Винилирование диацетон^-галактозы // ЖОХ. 1961. - Т. 31, вып. 6. - С. 1843-1844.

34. Whistler R. L., Panzer Н. P., Goatley J. L. Preparation and polymerization of 6-<>vinyl-l,2;3,4-di-(9-isopropylidene-D-galactopyranose//J. Org. Chem. -1962. Vol. 27, no.8. — P. 2961-2962.

35. Пономаренко Э. Ю., Лапенко В. Л., Маркова Г. Г. Винильные производные левоглюкозана // В' кн.: Мономеры и высокомолекулярные соединения / Под ред. Михантьева Б. И. — Воронеж: ВГУ, 1972. С. 72-74.

36. Reppe W. Neue Entwicklungen auf dem Gebiete der Chemie des Acetylens und Kohlenoxids. Berlin, Gottingen, Heidelberg: Springer, 1949 - 184 p.

37. Михантьев Б. И., Лапенко В. Л. Винилирование моноацетон^-глюкозы // ЖОХ. 1957. - Т. 27, вып. 11. - С. 2972 - 2974.

38. Михантьев Б. И., Лапенко В. Л., Сопина В. Е. Синтез некоторых непредельных: эфиров этилиден- и хлорэтилиден- производных D-глюкозы //ЖОХ. -1968.-Т. 38, вып. 12. С. 2616-2618.

39. Кочетков Р. К., Бочков А. Ф., Дмитриев Б. А., Усов А. И., Чижов О. С., Шибаев В. Н. Химия углеводов. М.: Химия, 1967. - 672 с.

40. Чичибабин А. Е. Основные начала-органической химии-Т. 1. — М: Государственное научно-техническое изд. химической литературы, 1963.-С. 621-729.

41. Общая органическая химия. Т. 11 / Под ред. Бартона Д., Оллиса У. Д. — М.: Химия, 1986. С. 127-299.

42. Deutschman A. J., Kircher Н. W. Vinyl ethers of carbohydrates. 1. Methyl 2-Ovinyl-a-D-glucopyranoside // J. Am. Chcm. Soc. 1961. - Vol. 83, no. 19.-P. 4070-4073.

43. Marvel J-T., Berry J. W., Kuchl R. O., Deutschman A. J. Vinylation of methyl a-D-glucopyranoside // Carbohyd. Res. 1969. - Vol. 9, no. 3. - P. 295-303.

44. Лапенко В. Л., Сопина В. Е. Полиаллйловые и поливиниловые эфиры на основе D-глюкозы // В кн.: Мономеры и высокомолекулярные-соединения / Под ред. Михантьева Б. И. Воронеж: ВГУ, 1972. - С. 9193.

45. Лапенко В. Л., Васильева Н. Л., Сопина В. Е. Виниловые эфиры а-метил^-маннозида // В кн.: Мономеры и высокомолекулярные соединения / Под ред. Михантьева Б. И. Воронеж: ВГУ, 1969. - С. 7577. :

46. Никитин В. М., Оболенская А. В., Щеголев В. П. Химия древесины и целлюлозы. М.: Лесная промышленность, 1978. - 368 с.

47. Роговин 3. А., Гальбрайх Л. С. Химические превращения и модификация целлюлозы. М.: Химия, 1979. — 205 с.

48. Chiddix M, Glickman J, Hecht O. Vinylated cotton. I. Vinylation of cotton slivers and print cloth // Textile Res. J. 1965. - Vol. 35, no. 10. - P. 942950. // Chem. Abstr. - 1966. - Vol. 64. - 3749h.

49. Фаворский A. E, Иванов В. И, Кузнецова 3. И. Простые виниловые эфиры целлюлозы // ДАН СССР. 1941. - Т. 32, № 9. - С. 630-632.

50. Штишевский В. В, Оболонская Н. А, Никитин Н. И. К вопросу о винилировании целлюлозы. // ЖПХ. 1951. - Т. 24, № 10. - С. 10451051.

51. Chiddix М, Dunkan J, Fredericks G, Glickman J, Hecht O. Vinylated cotton. II. Preliminary examination of physical and textile properties. // Textile Res. J. 1965. - Vol. 35, no. 11. - P. 965-972. // Chem. Abstr. -1966.-Vol. 64. - 6813g.

52. Black W. A. P, Dewar E. T, Rutherfold D. A polyvinyl ether containing sugar residues // Chem. and Ind. 1962. - No. 36. - P. 1624.

53. Black W. A. P, Dewar E. T, Rutherfold D. Polymerisation of unsaturated derivatives of l,2:5,6-di-0-isopropylidene-D-glucofuranose // J. Chem. Soc. 1963. -No. 9. - P. 4433-4439.

54. Kaluza Z, Fudong W, Belzecki C, Chmielewski-M. Synthesis of /^-lactams, from sugar vinyl ethers and isocyanates // Tetrahedron Lett. 1989. - Vol. 30,no. 38.-P. 5171-5172.

55. Kaluza Z, Abramski W, Belzecki C, Grodner J, Mostowicz D.', Urbanski R, Chmielewski M. Cycloaddition of chlorosulfonyl isocyanate to sugar vinyl ethers // Synlett. 1994. - No. 7. - P. 539-541.

56. Kaluza Z, Furman B, Patel M, Chmielewski M. Asymmetric induction in 2+2.cycloaddition of chlorosulfonyl isocyanate to 1,2-0-isopropylidene-3

57. O-vinyl-glycofuranoses // Tetrahedron: Asymmetry. 1994. - Vol. 5, no. 11.-P. 2179-2186.

58. Kaluza Z., Furman В., Chmielewski M. Asymmetric induction in 2+2. cycloaddition of chlorsulfonyl isocyanate to 1,2-Oisopropylidene-5-(3-vinyl-D-glycofuranoses // Tetrahedron: Asymmetry. 1995. - Vol. 6, no. 7. -P. 1719-1730.

59. Perrine T. D., Glaudemans C. P. J., Ness R. K., Kyle J., Fletcher H: G. Syntheses with partially benzylated sugars. VII. The anomeric vinyl D-glucopyranosides // J. Org. Chem. 1967. - Vol. 32, no. 3. - P. 664-669.'

60. Ferrier R. J., Vethaviyasar N. Unsaturated carbohydrates. Part XVII. Synthesis of branched-chain sugar derivatives by application of the Claisen rearrangement // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1973. - No. 16. - P. 1791-1793.Y

61. Barker S.A., Brimacombe J. S., Harnden M. R., Jarvis J. A. Sucrose derivatives. Part II. Some silyl and cyanoethyl ethers and a hepta-acetal // J. Chem. Soc. 1963.-No. 6.-P. 3403-3406.

62. Handerson S., Schlaf M. Palladium(II)-catalyzed transfer vinylation of protected,monosaccharides // Org. Lett. 20021 — Voll 4, no. 3. — P. 407409.

63. Chayajarus K., Chambers D. J., Chughtai M. J., Fairbanks, A. J: Stereospecific synthesis of 1,2-cis glycosides by vinyl-mediated IAD // Org. Lett. 2004. - Vol. 6, no. 21. - P. 3797-3800.

64. Olimoto Y., Sakaguchi S., Ishii Y. Development of a highly efficient catalytic method for synthesis of vinyl ethers // J. Am. Chem. Soc. 2002. -Vol. 124, no. 8.-P. 1590-1591.

65. Furman В., Molotov S., Thurmer R., Katuza Z., Voelter W., Chmielewski M: Synthesis of a 1-oxacephem structurally related to clavulanic acid from D-glucuronolactone // Tetrahedron. 1997. - Vol. 53, no. 16. - P. 58835890.

66. Chery F., Desroses M., Tatibouet A., De Lucchi O., Rollin P. Synthesis of sugar-based ethenyl ethers through vinyl bis-sulfone methodology // Tetrahedron. 2003. - Vol. 59, no. 4. - P. 4563-4572.

67. Tebbe F. N., Parshall G. W., Reddy G. S. Olefin homologation with titanium. methylene compounds // J. Am. Chem. Soc. 1978. - Vol. 100, no.ll. - P. 3611-3613.

68. Marra A., Esnault J., Veyrieres A., Sinay P. Isopropenyl glycosides and congeners as novel classes of glycosil donors: theme and variations // J. Am. Chem. Soc.- 1992.-Vol. 114,no. 16.-P. 6354-6360.

69. Barresi F., Hindsgaul O. Synthesis of Д-mannopyranosides by intramolecular aglycon delivery // J. Am. Chem. Soc. 1991. - Vol. 113, no. 24.-P. 9376-9377.

70. Barresi F., Hindsgaul O. Improved synthesis of y#-mannopyranosides by intramolecular aglycon delivery-//'Synlett. 1992. - No. 9. - P.,759-761.

71. Barresi F., Hindsgaul O. The synthesis of /^-mannopyranosides by intramolecular aglycon delivery: scope and limitations of the existing methodology // Canad. J. Chem. 1994. - Vol. 72, no. 6. - P. 1447-1465.

72. Ennis S. C., Fairbanks A. J., Tennant-Eyles R. J., Yeates H. S. Stereoselective synthesis of a a-glucosides and /2-mannosides: tethering andactivation with N-iodosuccinimide // Synlett. 1999. - No. 9. - P. 13871390.

73. Ennis S. C, Fairbanks A. J, Slinn C. A, Tennant-Eyles R. J., Yeates H. S. N-Iodosuccinimide-mediated intramolecular aglycon delivery // Tetrahedron. 2001. - Vol. 57, no. 19. - P. 4221-4230.

74. Chenault H. K, Chafin L. F, Hydrolysis of Oisopropenyl glucopyranosides involves C-protonation and alkenyl ether cleavage and exhibits a kinetic influence of anomeric configuration // J. Org. Chem. 1994. - Vol. 59, no. 21.-P. 6167-6169.

75. Chenault H. K, Castro A, Chafin L. F, Yang J. The chemistry of isopropenyl glycopyranosides. Transglycosylations and other reactions // J. Org. Chem. 1996. - Vol. 61, no. 15. - P. 5024-5031.

76. Godage Y. H, Fairbanks A. J. Stereoselective synthesis of C-glucosides via Tebbe methylenation and Claisen rearrangement // Tetrahedron Lett. 2000. - Vol. 41, no. 39. - P. 7589-7593.

77. Godage Y. H, Fairbanks A. J. Synthesis of a-C-glucosides via tandem Tebbe methylenation and Claisen rearrangement // Tetrahedron Lett. 2003. -Vol. 44, no. 18.-P. 3631-3635.

78. Коротченко В. H, Ненайденко В. Г, Баленкова Е. С, Шастин А. В. Олефинирование карбонильных соединений. Новейшие и классические методы // Успехи химии. 2004. - Т. 73, № 10. - С. 1039-1074.

79. Petasis N. A, Bzowej Е. I. Titanium-mediated carbonyl olefinations. 1. Methylenations of carbonyl compounds with dimethyltitanocene // J. Am. Chem. Soc. 1990. - Vol. 112, no. 17. - P. 6392-6394.

80. Cuningham J, Gigg R, Warren C. D. The allyl ether as a protecting group in carbohydrate chemistry // Tetrahedron Lett. 1964. - Vol. 5, no. 19. - P. 1191-1196.

81. Gigg R, Warren C. D. Use of the allyl ether as a protecting group in a new synthesis of L-lyxose // J. Chem. Soc. 1965. - No. 3. - P. 2205-2210.

82. Gigg J., Gigg R. The allyl ethers as a protecting group in carbohydrate chemistry//J. Chem. Soc. (C). 1966. - No. 1. - P. 82-86.

83. Gigg R., Warren C. D. The allyl ethers as a protecting group in carbohydrate chemistry. Part II//J. Chem. Soc. (C). 1968. - No. 15. - P. 1903-1911.

84. Gent P. A., Gigg R., Conant R. The allyl ether as a protecting group in carbohydrate chemistry. Part III. The but-2-enyl ether group // J. Chem. Soc.,PerkinTrans. 1.- 1972.-No. 12.-P. 1535-1542.

85. Gent P. A., Gigg R. The allyl ether as a protecting group in carbohydrate chemistry. Part V. Preparation of benzyl ethers of carbohydrates for use in oligosaccharide synthesis // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1974. - No. 12.-P. 1446-1455.

86. Gent P. A., Gigg R. The allyl ether as a protecting group in carbohydrate chemistry. Part VI. The allyl ether as a 'temporary' protecting group in oligosaccharide synthesis // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1974. - No. 15.-P. 1835-1839.

87. Gent P. A., Gigg R. The allyl ether as a protecting group in carbohydrate chemistry. Isomerisations with tristriphenylphosphinerhodium (I) chloride // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974. - No. 7. - P. 277-278.

88. Gent P. A., Gigg R. The allyl ether as a protecting group in carbohydrate chemistry. Part VII. The 2-Oallyl group as a non-participant in 1,2-cis-glycoside synthesis // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1975. - No. 4. - P. 361-363.

89. Gent P. A., Gigg R., Penglis A. A. E. The allyl ether as a protecting group in carbohydrate chemistry. Part IX. Synthesis of derivatives of 1,6-anhydro-/?

90. D-galactopyranose // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1976. - No. 13. - P. 1395-1404.

91. Gigg R. The allyl ether as a protecting group in carbohydrate chemistry. Part

92. Synthesis of 3-0-(/?-D-galactopyranosyl 3-sulphate)-2-0-hexadecanoyl-1 -O-hexadecyl-L-glycerol, 'seminolipid' // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. -1979. No. 3.- P. 712-718.

93. Gigg R. The allyl ether as a protecting group in carbohydrate chemistry. Part

94. The 3-methylbut-2-enyl ('prenyl') group // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1980. - No. 3. - P. 738-740.

95. Ganz I., Kunz H. Carbohydrates as chiral auxiliaries. 2+2. cycloaddition of ketenes to enol ethers // Synthesis. 1994. - No. 12. - P. 1353-1358.

96. Bullock A. L., Cirino V. O., Rowland S. P. Mono-O-(methylsulfonylethyl)-D-glucoses // Canad. J. Chem. 1967. - Vol. 45, no. 3. - P. 255-260:

97. Schumacher R., Reissig H-U. Stereoselective cyclopropanation of chiral carbohydrate-derived enol ethers // Synlett. 1996. - No. 11. - P. 1121-: 1122.

98. Boons G-J., Isles S. Vinyl glycosides in oligosaccharide synthesis. 2. The use of allyl and vinyl glycosides in oligosaccharide synthesis // J. Org. Chem. 1996. - Vol. 61, no. 13. - P. 4262-4271.

99. Seward С. M. P., Cumpstey I., Aloui M., Ennis S. C., Redgrave A. J., Fairbanks A. J. Stereoselective cis glycosylation of 2-O-allyl protected glycosyl donors by intramolecular aglycon delivery // Chem. Commun. -2000.-No. 15.-P. 1409-1410.

100. Arnold Т., Orschel В., Reibig H-U. Diacetonglucose als hilfsgruppe bei der asymmetrischen hetero-Diels-Alder-reaktion mit nitrosoalkenen // Angew. Chem. 1992. - Bd. 104, Nr. 8. - S. 1084-1086.

101. Lysek R., Kahiza Z., Furman В., Chmielewski M. 2+2. Cycloaddition of chlorosulfonyl isocyanate to (Z) 3-0-(2'-silylvinyl) ethers of 1,2-0-isopropyHdene-5-0-trityl-a-D-xylofuranose // Tetrahedron. 1998. - Vol; 54, no. 19. - P. 14065-14080.

102. Furman В.,, Kaluza Z., Chmielewski M. Stereochemical course of 2+2. cycloaddition; of chlorosulfonyl; isocyanate to cis and trans 3-0-but- 1-enyl-l,2-0-isopropylidene-<2-D-xylofuranose // Tetrahedron. 1996. - Vol. 52, no. 16.- P. 6019-6024.

103. Raadt A., Feirier R. J. A simple, efficient synthesis of vinyl /3-D-glucopyranosides //J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987. - No. 13. - P. 1009-1010:

104. Cottier L., Remy G., Descotes G. Photochemical synthesis of 0-vinyl glycosides and their transformation into C-branched sugars // Synthesis: -1979.-No. 9.-P. 711-712.

105. А. с. СССР 63682 (1940). Ушаков С. H., Геллер И. М.

106. Кочетков Н. К., Свиридов А. Ф., Ермоленко М. С., Яшунский Д. В., Чижов О. С. Углеводы в синтезе природных соединений. — Ml: Наука, 1984.- 288 с.

107. Трофимов Б. А. Суперосновные катализаторы и реагенты: концепция, применение, перспективы // В сб. № 14: Современные проблемы органической химии / Под ред. Потехина А. А., Костикова Р. Р., Бэрда М. С. Санкт-Петербург: Изд. С-ПГУ, 2004. - С. 131-175.

108. Трофимов Б. А., Опарина JI. А., Паршина JI. Н., Вине В. В., Лавров В. И. Образование винилоксиэтена из 1,2-дивинилоксиэтана в системе КОН ДМСО // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1989. - № 12. - С. 28732874.

109. Trofimov В: A., Malysheva S. F., Sigalov М. V., Vyalykh Е. P., Kalabin G.

110. A. One-pot synthesis of divinyloxy propenes by reaction of glycerol with acetylene // Tetrahedron Lett. 1984. - Vol. 25, no. 38. - P. 4257-4258.

111. Трофимов Б. А., Кудякова P. H., Опарина Л. А., Паршина Л. H., Вине В.

112. B. Синтез дивиниловых эфиров диолов- в системе КОН ДМСО // ЖПХ. - 1991. - № 4. - С. 873-877.

113. Трофимов Б. А., Опарина Л. А., Лавров В. И., Паршина Л. Н'. Нуклеофильное присоединение к ацетиленам в сверхосновных каталитических системах. VII. Винилирование низших спиртов // ЖОрХ. 1995. - Т. 31, вып. 5. - С. 647-650.

114. Трофимов Б. А., Паршина Л. Н., Лавров В. И., Опарина Л. А. Щелочной катализ ацетализации моновинилового эфира этиленгликоля // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. - № 7. - С. 1670-1671.

115. Кривдин JI. Б., Щербаков В. В, Бжезовский В. М, Калабин Г. А. Константы спин-спинового взаимодействия {13}С-{13}С в структурных исследованиях. II. Конформационное строение виниловых эфиров // ЖОрХ. 1986. - Т. 22, вып. 5. - С. 972-978.

116. Трофимов Б. А, Шергина Н. И, Атавин А. С, Косицына Э. И, Гусаров А. В, Гаврилова Г. М. Строение и вращательная изомерия виниловых эфиров //ЖПС. 1971. - Т. 14, № 2. - С. 282-287.

117. Трофимов Б. А, Шергина Н. И., Атавин А. С, Косицына Э. И, Гусаров А. В, Гаврилова Г. М. Влияние строения на соотношение и характер ротамеров виниловых эфиров // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1972. - № 1.-С. 116-121.

118. Bernardi F, Epiotis N. D, Yates R. L, Schlegel H. B. Nonbonded attraction in methyl vinyl ether // J. Am. Chem. Soc. 1976. - Vol. 98, no. 9. - P. 2385-2390.

119. Durig J. R, Gerson D. J.Vibrational spectra, methyl torsional potential functions, internal rotational potential functions, and conformational properties of ethyl vinyl ether // J. Mol. Struct. 1981. - Vol. 71. - P. 131145.i j

120. Trofimov В. A. New Intermediates for Organic Synthesis Based on Acetylene HZ. Chem. 1986. - Bd. 26, Nr. 2. - S. 41-49.

121. Sinegovskaya L. M., Keiko V. V., Trofimov B. A. Rotational Isomerism of Vinyl Ethers and Sulfides // Sulfur Rep. 1987. - Vol. 7, no. 5. - P. 337378.

122. Синеговская JI. M., Трофимов Б. А. Пространственное и электронное строение винил- и алленилхалькогенидов // Успехи химии. 1996. - Т. 65, № 12.-С. 1091-1123.

123. Taskinen Е. Nuclear magnetic resonance, force field, and MNDO studies on 1 -methoxycycloalkenes // Tetrahedron. 1994. - Vol. 50, no. 19. - P. 57955806.

124. Abramov A. V., Vashchenko A. V., Frolov Yu. L. Quantum chemical investigation of methyl vinyl ether and sulfide // J. Mol. Struct. THEOCHEM. 2002. - Vol. 594, no. 1-2. - P. 101-105.

125. Vashchenko A. V., Abramov A. V., Frolov Yu. L. The fine difference in electronic structure of heteroatoms in methyl vinyl ether and sulfide // J. Mol. Struct. THEOCHEM.-2002.-Vol. 594, no. 1-2.-P. 107-111.

126. Шорыгин И. П., Шкурина Т. Н., Шостаковский М. Ф., Грачева Е. П. Спектры и строение виниловых эфиров // Изв. АН СССР. ОХН. 1961. — № 6. - С. 1011-1015.

127. Kochetkov N. К., Wulfson N. S., Chizhov О. S., Zolotarev В. М. Mass spectrometry of carbohydrate derivatives // Tetrahedron. 1963. — Vol. 19; no. 12.-P. 2209-2224.

128. Кочетков H. К., Вульфсон H. С., Чижов О. С., Золотарев Б. М. Масс-спектрометрическое исследование углеводов. Метиловые эфиры и ацетаты гликозидов // ДАН СССР. 1963. - Т. 151, № 2. - С. 336-339.

129. Масс-спектрометрические характеристики органических и элементоорганических соединений / Под ред. Толстикова Г. А. Уфа: Изд. БФАН СССР, 1987. - 149 с.

130. Doelker E. Cellulose derivatives // Adv. Polym. Sci. 1993. - Vol. 107. - P. 200-265.

131. Baumgartner S., Kristl J., Peppas N. A. Network structure of cellulose ethers used in pharmaceutical applications during swelling and at equilibrium // Pharm. Res.-2002.-Vol. 19, no. 8. P. 1084-1090.

132. Baumgartner S., Planinsek O., Srcic S., Kristl J. Analysis of surface properties of cellulose ethers and drug release from their matrix tablets // Eur. J. Pharm. Sci. 2006. - Vol. 27, no. 4. - P. 375-383.

133. Murtinho D., Lagoa A.R., Garcia F. A. P., Gil M. H. Cellulose derivatives membranes as supports for immobilization of enzymes // Cellulose. 1998. -Vol. 5, no. 4.-P. 299-308.

134. Stefansson M. Characterization of cellulose derivatives and their migration behavior in capillary electrophoresis // Carbohydr. Res. 1998. - Vol. 312, no. 1-2.-P. 45-52.

135. Yue Z., Cowie J. M. G. Synthesis and characterization of ion conducting cellulose esters with PEO side chains // Polymer 2002. - Vol. 43, no. 16. — P. 4453-4460.

136. Оболенская А. В., Ельницкая 3. П., Леонович А. А. Лабораторные работы по химии древесины и целлюлозы. М.: Экология, 1991.-320 с.

137. Siggia S., Edsberg R. L. Iodometric determination of vinyl alkyl ethers // Anal. Chem. 1948. - Vol. 20, no. 8. - P. 762-763.

138. Aboul-Seoud A. Reaction of cellulose with methanolic sodium hydroxide // Faserforsch. Textiltechn. 1968. - Bd. 19, Nr. 5. - S. 228-230.

139. Фенгел Д., Вегенер Г. Древесина: химия, ультраструктура, реакции. — М.: Лесная промышленность, 1988. — 512 с.

140. Fengel D. Versuche zur alkalischen Extraktion von Polyosen aus Fichten-Holocellulose // Papier-BRD. 1980. - Bd. 34, Nr. 10. - S; 428-433.

141. Калабин Г. А., Трофимов Б. А., Бжезовский В. М., Кушнарев Д. Ф., Амосова G. В., Гусарова И. К., Альперт М. Л. Спектры ЯМР 13С и эффекты сопряжения в алкокси- и алкилтиоэтиленах // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1975. - № 3. - С. 576-581.

142. Роговин 3. А. Химия целлюлозы. М.: Химия, 1972. - 520 с.

143. Целлюлоза и ее производные. Т. 1. / Под ред. Байклза Н., Сегала Л. -М: Мир, 1974-499 с.

144. Isogai A., Atalla R. I I. Dissolution of cellulose in aqueous NaOH solutions // Cellulose. 1998. - Vol. 5, no. 4: P. 309-319.

145. Кабачник М. И, Садыков А. С, Годовиков Н. Н, Асланов X. А, Абдувахабов А. А., Торемуратов К. Сложные эфиры лупинина и N-(/?-оксиэтил) анабазина с р -замещенными бензойными кислотами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1972. - № 4. - С. 952-953.

146. Абдувахабов А. А., Тлегенов Р, Хаитбаев X. X, Вайзбург Г. И, Далимов Д. Н, Утениязов К. У. Синтез сложных эфиров лупинина и. их взаимодействие с холинэстеразами // Химия природ, соед. 1990. - № 1.-С. 75-79.

147. Тлегенов Р. Т, Далимов Д. Н, Хаитбаев X. X, Абдувахабов А. А, Утениязов К. У. Синтез и антихолинэстеразная активность ряда производных алкалоида лупинина // Химия природ, соед. 1990. - № 4.-С. 513-515.

148. Абдувахабов А. А, Асланов X. А, Годовиков Н. Н, Кабачник М. И, Садыков А. С, Рахматуллина В. У. Получение бислупининовых эфиров дикарбоновых кислот // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1972. - № 4. - С. 946-947.

149. Noyori R. Asymmetric catalysis in organic synthesis. New York: John Wiley and Sons, 1994. - 378 p.

150. Seyden-Penne J. Chiral auxiliaries and ligands in asymmetric synthesis. — New York, Chichester, Brisbane, Toronte, Singapore: John Wiley and Sons, 1994.-736 p.

151. Nugent W. A., RajanBabu Т. V., Burk M. J. Beyond nature's chiral pool: enantioselective catalysis in industry // Science 1993. - Vol. 259, no. 5094.-P. 479-483.

152. Толстиков А. Г., Хлебникова Т. Б., Толстикова О. В., Толстиков Г. А. Природные соединения в синтезе хиральных фосфорорганических лигандов // Успехи химии. 2003. - Т. 72, № 9. - С. 902-922.

153. Nanchen S., Pfaltz A. Chiral phosphino- and (phosphinooxy)-substituted N-heterocyclic carbene ligands and their application^ in iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation // Helv. Chim. Acta 2006. - Vol. 89, no. 8. - P. 1559-1573.

154. Li W., Zhang Z., Xiao D., Zhang X. Synthesis of chiral1 hydroxyl phospholanes from D-mannitol and their use in asymmetric catalytic reactions // J. Org. Chem. 2000. - Vol. 65, no. 11. - P. 3489-3496.

155. Brauer D. J., Kottsieper K. W., Nickel Т., Stelzer O:, Sheldrick W. S. Novel electron-rich hydrophilic phosphanes with carboxylated cyclohexyl substituents // Eur. J. Inorg. Chem. 2001. - No. 5. - P. 1251-1259.

156. Bunlaksananusorn Т., Knochel P. ?-BuOK-catalyzed addition phosphines to functionalized alkenes: a convenient synthesis of polyfunctional phosphine derivatives // Tetrahedron Lett. 2002. - Vol. 43, no. 33. - P. 5817-5819.

157. Dombek B. D. Acid-catalyzed addition of secondary phosphines to vinyl ethers // J. Org. Chem. 1978. - Vol. 43, no. 17. - P. 3408-3409.

158. Малышева С. Ф., Гусарова Н. К., Белогорлова Н. А., Никитин М. В., Гендин Д. В., Трофимов Б. А. Реакция виниловых эфиров с вторичными фосфинами // ЖОХ. 1997. - Т. 67, вып. 1. - С. 63-66.

159. Trofimov В. A., Gusarova N. К., Malysheva S. F., Ivanova N. I., Sukhov В. G., Belogorlova N. A., Kuimov V. A. Hydrophosphination of vinyl sulfides and vinyl selenides: first examples // Synthesis. 2002. - No. 15. - P. 22072210.

160. Trofimov B. A., Malysheva S. F., Sukhov B. G., Belogorlova N. A., Schmidt E. Yu., Sobenina L. N., Kuimov V. A., Gusarova N. K. Addition of secondary phosphines to N-vinylpyrroles // Tetrahedron Lett. 2003. - Vol. 44, no. 13.-2629-2632.

161. Гусарова H. К., Малышева С. Ф., Белогорлова Н. А., Арбузова С. Н., Гендин Д. В., Трофимов Б.А. Синтез несимметричных третичных фосфиноксидов с пиридиновыми фрагментами // ЖОрХ. 1997. - Т. 33, вып. 8.-С. 1231-1234.

162. Трофимов Б. А., Арбузова С. Н., Гусарова Н. К. Фосфин в синтезе фосфорорганических соединений // Успехи химии. 1999. - Т. 68, № 3. -С. 240-253.

163. Gusarova N. K., Bogdanova M. V., Ivanova N. I., Chernysheva N. A., Sukhov B. G., Sinegovskaya L. M., Kazheva O. N., Alexandrov G. G.,

164. D'yachenko О. A., Trofimov B.A. Hydrothiophosphorylation of vinyl sulfoxides: first examples // Synthesis. 2005. - No. 18. - P. 3103-3106.

165. Садыков А. С., Асланов X. А., Кушмурадов Ю. К. Алкалоиды хинолизидинового ряда. Химия, стереохимия, биогенез. М.: Наука, 1975. - 292 с.