Новые синтезы фосфорорганических соединений на основе красного фосфора тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Михайленко, Валентина Львовна

• Михайленко, Валентина Львовна
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Михайленко, Валентина Львовна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ПРЕВРАЩЕНИЯ ЭЛЕМЕНТНОГО ФОСФОРА ПОД ДЕЙСТВИЕМ ОСНОВАНИЙ И ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ЭТИХ РЕАКЦИЙ В ФОСФОРОРГАНИЧЕСКОМ СИНТЕЗЕ (Литературный обзор).

1.1. Реакции элементного фосфора с основаниями.

1.1.1. Реакции элементного фосфора с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов.

1.1.2. Редокс-реакции элементного фосфора со щелочными металлами.

1.1.2.1. Взаимодействие красного фосфора с металлическим натрием.

1.1.2.2. Реакции элементного фосфора со щелочными металлами в жидком аммиаке.

1.1.2.3. Реакции элементного фосфора со щелочными металлами в органических растворителях.

1.1.3. Редокс-реакции элементного фосфора со спиртами в присутствии алкоголятов щелочных металлов.'.

1.1.4. Реакции элементного (белого) фосфора с тиолами.

1.1.5. Реакции элементного (белого) фосфора с дисульфидами.

1.1.6. Реакции элементного (белого) фосфора с аминами и аминоспиртами.

1.2. Использование электрохимических методов для синтеза фосфорорганических соединений и фосфина на основе элементного фосфора.

1.3. Фосфино-водородная смесь, генерируемая из красного фосфора и КОН в системе вода - органический растворитель, как новый реагент в синтезе фосфорорганических соединений.

1.3.1. Нуклеофильное присоединение фосфина к арил- и гетарилалкенам в системе КОН-ДМСО.

1.3.2. Реакции фосфино-водородной смеси с аллилбензолом в системе КОН-ДМСО.

1.3.3. Нуклеофильное присоединение фосфина к ацетиленам в системе КОН-ДМСО.

1.3.4. Реакции фосфина с бензил- и нафтилметилхлоридами в условиях межфазного катализа.

1.3.5. Радикальное присоединение фосфина к винилсульфидам.

ГЛАВА 2. НОВЫЕ СИНТЕЗЫ ФОСФОРОРГАНИЧЕСКИХ

СОЕДИНЕНИЙ НА ОСНОВЕ КРАСНОГО ФОСФОРА (Обсуждение результатов).

2.1. Редокс-реакции красного фосфора с сероцентрированными нуклеофилами.

2.1.1. Реакции красного фосфора с гидросульфидом натрия в

ДМСО.

2.1.2. Редокс-реакция красного фосфора с тиолатами щелочных металлов в ДМСО.

2.2. Синтез фосфорорганических соединений на основе фосфина, генерируемого из красного фосфора и КОН в системе вода-толуол.

2.2.1. Нуклеофильное присоединение фосфина к 4-(гарет?г-бутил)стиролу.

2.2.2. Нуклеофильное присоединение фосфина к винил сульфоксидам.

2.2.3. Свободно-радикальное присоединение фосфина к виниловым эфирам.

2.2.4. Свободно-радикальное присоединение фосфина к винилсульфидам.

2.2.5. Синтез винилфосфинхалькогенидов на основе реакции фосфина с винил сульфидами.

2.3. Тривинилфосфин и тривинилфосфинхалькогениды как объекты физико-химических исследований.

2.4. б^-Дибутилтритиофосфат калия как перспективный реагент для извлечения и концентрирования тяжелых металлов.

ГЛАВА 3. МЕТОДИЧЕСКИЕ ПОДРОБНОСТИ

Экспериментальная часть).

3.1. Редокс-реакции красного фосфора с сероцентрированными нуклеофилами.

3.1.1. Реакции красного фосфора с гидросульфидом натрия в

ДМСО.

3.1.2. Редокс-реакция красного фосфора с тиолатами щелочных металлов в ДМСО.

3.2. Синтез фосфорорганических соединений на основе фосфина, генерируемого из красного фосфора и КОН в системе вода - толуол.

3.2.1. Нуклеофильное присоединение фосфина к 4-(т/?ега-бутил)стиролу.

3.2.2. Нуклеофильное присоединение фосфина к винилсульфоксидам.

3.2.3. Свободно-радикальное присоединение фосфина к виниловым эфирам.

3.2.4. Свободно-радикальное присоединение фосфина к винилсульфидам.

3.2.5. Синтез винилфосфинхалькогенидов на основе реакции фосфина с винил сульфидами.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые синтезы фосфорорганических соединений на основе красного фосфора»

Актуальность работы. Традиционные способы получения важных классов фосфорорганических соединений, включая органические фосфины и фосфинхалькогениды, базируются на агрессивных чувствительных к влаге галогенидах фосфора, и реализация этих методов сопровождается образованием значительных количеств трудноутилизируемых опасных отходов. Поэтому в настоящее время все большее внимание уделяется "бесхлорным" методам синтеза фосфорорганических соединений с использованием непосредственно элементного фосфора в качестве альтернативного фосфорилирующего реагента, минуя стадии его галогенирования [1-7].

Современное состояние мировой науки в области формирования С-Р связи на основе элементного фосфора (в первую очередь малоактивного, но безопасного в экологическом отношении красного фосфора) определяется, в значительной степени, работами академика Б. А. Трофимова с сотрудниками, которыми предложен концептуально новый подход к активации элементного фосфора в присутствии сверхсильных оснований типа гидроксид щелочного металла — полярный негидроксильный растворитель или условия межфазного катализа [8-13]. Это позволило осуществить прямое фосфорилирование электрофилов (арил- и гетарилалкены, ацетилены, органилгалогениды, оксираны) и разработать удобнее методы синтеза органических фосфинов и фосфинхалькогенидов.

Б. А. Трофимовым с сотрудниками введен также в фосфорорганический синтез новый реагент - фосфино-водородная смесь, генерируемая из красного фосфора и КОН в водно-органической среде. В результате были предложены удобные способы получения ранее неизвестных или труднодоступных первичных, вторичных й третичных фосфинов [14, 15].

В настоящей диссертации разработка новых подходов к синтезу важных фосфорорганических соединений на основе красного фосфора получила дальнейшее развитие.

Данная работа проводилась в соответствии с планом НИР ИрИХ СО РАН по теме: "Разработка методов направленного синтеза новых веществ и материалов (в том числе, наноструктурированных) для критических технологий на основе ацетилена и его производных" (№ государственной регистрации 01.2.00704816). Отдельные разделы работы выполнялись при государственной поддержке ведущих научных школ (гранты № НТТТ-263.2008.3 и № НШ-3230.2010.3 "Направленный синтез на базе ацетилена и его производных новых универсальных строительных блоков, биологически активных соединений, мономеров, макромолекул и гибридных нанокомпозитов с целью получения веществ и материалов для высоких технологий"), а также были поддержаны Российским фондом фундаментальных исследований (грант № 07-03-00562 "Нуклеофильное, электрофильное и свободнорадикальное фосфорилирование элементным фосфором и редкими РН-кислотами кратных С-С и С-О связей").

Цель работы. Разработка и развитие новых удобных методов синтеза фосфорорганических соединений с использованием красного фосфора и генерируемого из него фосфина.

Научная новизна и практическая значимость работы. На примере гидросульфид- и алкантиолат-анионов впервые показано, что сероцентрированные нуклеофилы способны расщеплять макромолекулу красного фосфора (Рп) в ДМСО с образованием связей Р-Э. В результате при использовании гидросульфида натрия были синтезированы тритио- и тетратиофосфаты, а в случае алкантиолатов —¿^-диалкилтритиофосфаты калия - представители ранее неизвестного "класса фосфорсероорганических соединений. Показано, что б^-дибутилтритиофосфат калия является эффективным сорбентом свинца и кадмия.

Получены новые фундаментальные данные о формировании Р-С связи на основе реакций алкенов с фосфином, генерируемым вместе с водородом в системе Рп-КОН-Н20-толуол. Установлены закономерности этих реакций, которые в зависимости от природы кратной связи и экспериментальных условий протекают по схеме нуклеофильного или радикального присоединения и приводят к практически востребованным и дефицитным вторичным и третичным фосфинам и фосфинхалькогенидам, включая функциональные.

Впервые осуществлена реакция фосфина со слабоэлектрофильным алкеном — 4-т/?ега-бутилстиролом -в сверхосновной каталитической суспензии КОН-ДМСО при атмосферном давлении. В результате были синтезированы с высоким выходом новые вторичные и третичные фосфины и фосфинхалькогениды со стерически объемными гаре/я-бутилфенильными заместителями - перспективные лиганды для дизайна металлокомплексных катализаторов.

По схеме нуклеофильного присоединения в системе КОН-ДМСО протекает также реакция фосфина с винилсульфоксидами, на основе которой разработан удобный атом-экономный метод синтеза новых фосфинов и фосфиноксидов с сульфоксидными группами — перспективных полидентных комплексообразователей, специальных растворителей, реакционноспособных строительных блоков для органического синтеза.

В условиях радикального инициирования фосфин реагирует с винилхалькогенидами. Так, в присутствии динитрила азобисизомасляной кислоты (ДАК) впервые удалось хемоселективно присоединить фосфин к виниловым эфирам (78-80°С, атмосферное давление) и получить трис[2-(органилокси)этил]фосфины. Последние легко окисляются (без выделения и очистки) кислородом воздуха, элементными серой или селеном до соответствующих фосфинхалькогенидов, которые интересны как новые хелатирующие лиганды.

На основе реакции радикального присоединения фосфина к винилсульфидам (ДАК, 70-80°С, атмосферное давление) синтезированы ранее неизвестные представители трис[2-(органилсульфанил)этил]фосфинов, трис[2-(органилсульфанил)этил]фосфинсульфидов и трис[2-(органил-сульфанил)этил]фосфинселенидов, обработка которых амидом натрия в ТГФ приводит к образованию тривинилфосфина и тривинилфосфинхалькогенидов. Последние были использованы как удобные модели для изучения констант спин-спинового взаимодействия 31P-'H.

Апробация работы и публикации. Результаты настоящей работы были представлены на Всероссийской конференции по органической химии, посвященной 75-летию со дня основания ИОХ им. Н. Д. Зелинского РАН (Москва, 2009), IV Молодежной конференции ИОХ им. Н. Д. Зелинского РАН (Москва, 2010), 52nd Experimental Nuclear Magnetic Resonance Conference (California, USA, 2011).

По материалам диссертации опубликованы 8 статей и тезисы 3 докладов на всероссийских и международных конференциях.

Объем и структура работы. Работа изложена на 125 страницах машинописного текста. В первой' главе (литературный обзор) приведен анализ известных данных о редокс-реакциях элементного фосфора с основаниями и обсуждены сведения об использовании фосфино-водородной смеси (генерируемой из красного фосфора в системе КОН-Н20-органический растворитель) в фосфорорганическом синтезе; вторая глава — изложение и обсуждение результатов собственных исследований; необходимые экспериментальные подробности представлены в третьей главе. Завершается рукопись выводами и списком литературы (230 наименований).

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Михайленко, Валентина Львовна

ВЫВОДЫ

1. Впервые осуществлены реакции красного фосфора с сульфид-анионами, протекающие в ДМСО и приводящие к формированию P-S связей.

• Последовательная обработка красного фосфора гидросульфидом натрия и метилиодидом в ДМСО приводит к S,S,S-триметилтритиофосфату и S,S,S- триметилтетратиофосфату.

• Алкантиолат-анионы, генерируемые из тиолов в системе КОН-ДМСО, реагируют с красным фосфором, образуя неизвестные ранее S,S-диалкилтритиофосфаты калия.

2. Исследованы закономерности реакций алкенов различной природы с фосфином, генерируемым из красного фосфора в системе водный гидроксид калия-толуол. В результате разработаны удобные атом-экономные методы синтеза ранее неизвестных или труднодоступных вторичных и третичных фосфинов и фосфинхалькогенидов - ключевых соединений для дизайна металлокомплексных катализаторов, полупроводниковых наноматериалов, антипиренов, экстрагентов, строительных блоков для фосфорорганического синтеза.

• В сверхосновной системе КОН-ДМСО фосфин легко присоединяется к слабоэлектрофильной двойной связи 4-(ятрега-бутил)стирола, образуя в зависимости от условий преимущественно либо бис[4-{трет-бутил)фенилэтил] фосфин, либо трис[4-(ш/?ега-бутил)фенилэтил]-фосфин с высоким выходом.

• Нуклеофильное присоединение фосфина к винилсульфоксидам реализуется в системе КОН-ДМСО при комнатной температуре с образованием moho-, " ди- и триаддуктов антимарковниковского строения. Разработаны условия, позволяющие селективно получать вторичный фосфин с двумя сульфоксидными группами (выделен в виде соответствующего фосфиноксида).

• На основе реакций радикального присоединения фосфина к виниловым эфирам и винилсульфидам разработан метод селективного синтеза функциональных третичных фосфинов и фосфинхалькогенидов, содержащих органилокси- и органилсульфанильные группы. 3. Показано, что трис[2-(органилсульфанил)этил]фосфины и трис[2-(органилсульфанил)этил]фосфинсульфиды в системе ЫаЫН2-ТГФ образуют с высоким выходом соответственно тривинилфосфин и тривинилфосфинсульфид - высокореакционноспособные строительные блоки для органического синтеза.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Михайленко, Валентина Львовна, 2011 год

1. Томилов А. П., Осадченко И. М., Худенко А. В. Электрохимические синтезы на основе элементного фосфора и эфиров фосфористой кислоты // Успехи химии. - 1996. - Т. 65, вып. 11. - С. 1080-1088.

2. Peruzzini М., Abdreimova R. R., Budnikova Y. G., Romerosa A., Scherer 0. J., Sitzrhan H. Functionalization of white phosphorus in the coordination sphere of transition metal complexes // J. Organomet. Chem. 2004. - Vol. 689. - P. 4319-4329.

3. Romerosa A., Peruzzini M., Gonsalvi L. Coordination chemistry and functionalization of white phosphorus via transition metal complexes // Chem. Soc. Rev.-2005:-Vol. 34.-P. 1038-1047.

4. Милюков В. А., Будникова Ю. Г., Синяшин О. Г. Органическая химия элементного фосфора // Успехи химии. 2005. - Т. 74, вып. 9. -С. 859-885.

5. Scheer М., Balazs G., Seitz А. Р4 Activation by Main Group Elements and Compounds // Chem. Rev. 2010. - Vol. 110. - P. 4236-4256.

6. Weferling N., Sicken M., Hoerold S. Formation of methylphosphonous acid by alkylation of yellow phosphorus // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2002. - Vol. 177.-P. 1757-1761.

7. Caporali M., Gonsalvi L:, Rossin A., Peruzzini M. P4 Activation by Late-Transition Metal Complexes // Chem. Rev. 2010. - Vol. 110. - P. 4178-4235.

8. Трофимов Б. А., Рахматулина Т. H., Гусарова Н. К., Малышева С. Ф. Системы элементный фосфор сильные основания в синтезе фосфорорганических соединений // Успехи химии. - 1991. - Т. 60, вып. 12.-С. 2619-2632.

9. Trofimov В. A., Gusarova N. К., Brandsma L. The Systems Elemental Phosphorus Strong Bases as Synthetic Reagents // Main Group Chem. News.-1996.-Vol. 4,N1.-P. 18-24.

10. Гусарова H. К., Малышева С. Ф., Арбузова С. Н., Трофимов Б. А. Синтез органических фосфинов и фосфиноксидов из элементного фосфора и фосфина в присутствии сильных оснований // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1998. -№ 9. - С. 1695-1702.

11. Малышева С. Ф., Арбузова С. Н. Синтез фосфинов и фосфиноксидов на основе элементного фосфора реакцией Трофимова — Гусаровой. В кн. «Современный органический синтез». Ред. Д. Рахманкулов, М.: Химия. 2003. - С. 160-187.

12. Трофимов Б. А., Сухов Б. Г., Малышева С. Ф., Гусарова Н. К. Направленный синтез фосфинов и их производных на основе элементного фосфора: дизайн новых лигандов для металлокомплексных катализаторов // Катализ в промышл. 2006. — №4.-С. 18-23.

13. Trofïmov В. A., Gusarova N. К. Elemental phosphorus in strongly basic media as phosphorylating reagent: a dawn of halogen-free 'green' organophosphorus chemistry // Mendeleev Commun. 2009. -N 19. - P. 295-302.

14. Трофимов Б. А., Арбузова С. H., Гусарова H. К. Фосфин в синтезе фосфорорганических соединений // Успехи химии. 1999. - Т. 68, вып. З.-С. 240-253.

15. Arbuzova S. N., Gusarova N. К., Trofimov В. A. Nucleophilic and free-radical additions of phosphines and phosphine chalcogenides to alkenes and alkynes // ARKIVOC. 2006. - Part (V). - P. 12-36.

16. Фридланд H. С., Иванов Б. E. Белый фосфор и его реакции в условиях основного катализа // ЖОХ. 1973. - Т. 63, вып. 12. — С. 2668-2686.

17. Ван Везер Дж.- Р. Фосфор и его соединения. М.: ИЛ. 1962. - 687 с.

18. Романова Н. В., Демиденко И: В. Фосфорноватистая кислота и ее соли // Успехи химии. 1975. - Т. 44, вып. 12. - С. 2150-2170.

19. Фещенко H. Г. Синтез фосфорорганических соединений на основе элементного фосфора. В кн. «Успехи химии фосфорорганических и сераорганических соединений». Ред. А. В. Кирсанов, Киев: Наукова думка. 1970. - С. 89-127.

20. Батыева Э. С. Синтезы на основе элементных фосфора, серы и их производных // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1993. - № 10. - С. 17061711.

21. Pat. 4422ЮС (DE). Herstellung von Hypophosphiten unter gleichzeitiger Gewinnung von Phosphiten und Phosphorsaure / Wolfes O., Maeder H. // Deutsches Patentamt. 24.03.1927.

22. Franck H. H., Fuldner H. Beitrage zur kenntnis der Phosphatreduktion // Z. anorg. allgem. Chem. 1932. Vol. 204. - P. 97.

23. Uhlir Z., Scholle S., Benes J. Conditions for préparation of sodium hypophosphite. // Chem. Prom. 1958. - Vol. 8, N 6. - P. 291-296.

24. Pat. 322980A (CH). Procédé pour la préparation d'hypophosphite par traitement de phosphore en milien alcalin / Pahud R. // Confédération Suisse.-15.07.1957.

25. Pat. 1029809B (DE). Verfahren zur Herstellung von Hypophosphiten / Pahud R. // Deutsches Patentamt. 14.05.1958.

26. Pat. 1145588B (DE). Verfahren zur Herstellung--von reinem Natriumhypophosphit / Biandchi V., Pescarolo B. // Deutsches Patentamt. -21.03.1963.

27. Pat. 1202859C (FR). Procédé pour la préparation de Г hypophosphite de sodium pur sous forme de solution ou de poudre / Biandchi V., Pescarolo B. // Brevet d'Invention 14.01.1960.

28. Pat. 1112054 (DE). Verfahren zur herstellung von Hypophosphiten / Harnisch H., Rodis F. // Deutsches Patentamt. 03.08.1961.

29. Pat. 1119237B (DE). Verfahren zur herstellung von Alkalihypophosphiten / Peyrug G., Marquie R. // Deutsches Patentamt. — 14.12.1961.

30. Pat. 2977192 (USA). Process for the Production oTPhosphine and Sodium Hypophosphite / Cummins R. W. // United States Patent Office. -28.03.1961.

31. Pat. 1164005A (FR). Procédé d'obtention d'un hypophosphite alcalin cristallise pur / Peyrug G., Marquie R. // Brevet d'Invention 06.10.1958.

32. Novotny J., Vanda P. Preparation of calcium hypophosphite // Chem. prom. 1958. -N 8. - P. 301-303.

33. Pat. 322981A (CH). Procédé pour la preparation d'hypophosphites / Pahud R. // Confederation Suisse. 15.07.1957.

34. Pat. 2976118 (USA). Methods of Preparing Hypophosphitës / Pahud R. // United States Patent Office. 21.03.1961.

35. Pat. 2632316 Al (DE). Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von reinem Phosphin / Stenzel J., Heymer G., May Ch. // Deutsches Patentamt. 19.01.1978.

36. Pat. 2632316 B2 (DE). Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Phosphin / Stenzel J., Heymer G., May Ch. // Deutsches Patentamt. -05.02.1981.

37. Pat. 2632316 C3 (DE). Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Phosphin / Stenzel J., Heymer G., May Ch. // Deutsches" Patentamt. — 24.12.1981.

38. Pat. 2840147A1 (DE). Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Phosphan / Eisner G., Klose W., Heymer G. // Deutsches Patentamt.2703.1980.

39. Pat. 4258022 (USA) Continuous Production of Phosphine / Eisner G., Klose W., May Ch., Heymer G. // United States Patent Office.2403.1981.

40. Моргунова Э. M., Авербух T. Д. К вопросу о механизме синтеза растворов гипофосфитов // ЖПХ. — 1967. Т. 40, вып. 8."- С. 16601667.

41. Моргунова Э. М., Авербух Т. Д. Изучение процесса синтеза растворов гипофосфита натрия // ЖПХ. — 1967. — Т. 40, вып. 2. С. 274-284.

42. Стрежнев И. В., Моргунова Э. М., Габова Е. JI. Изучение процесса синтеза растворов гипофосфита кальция // ЖПХ. — 1963. Т. 36, вып. 5.-С. 953-963.

43. Lehmann Н. A., Grosmann G. The reaction behavior of P4 molecules and especially its "slow" reaction to give primary reaction products with oxidation levels between zero and three // Pure Appl. Chem. 1980. -Vol. 52,N4.-P. 905-915.

44. Корбридж Д. Фосфор. M.: Мир. 1982. - 680 с.

45. Карякин Ю. В., Ангелов И. И. Чистые химические вещества. М.: Химия.- 1974.-407 с.

46. Рахматулина Т. Н. Реакции красного фосфора с электрофилами в присутствии сильных оснований. Дисс. . канд. хим. наук. Иркутск. 1989.- 151 с.

47. Гусарова H. К., Малышева С. Ф., Арбузова С. Н., Брандсма JL, Трофимов Б. А. Стереоселективный синтез трис^-стирил)фосфина из фосфина и фенилацетйл'ена в сверхосновной системе // ЖОХ. — 1994. Т. 64, вып. 12. - С. 2062.

48. Sangster J. М. Na-P (Sodium-Phosphorus) System // J. Phase Equilibria Diffusion.-2010.-Vol. 31, N 1. P. 62-67.

49. Sangster J. M. K-P (Potassium-Phosphorus) System // J. Phase Equilibria Diffusion. 2010. - Vol: 31, N 1. - P. 68-72.

50. Hector A., Parkin J. Self Propagation Routes to Transition-metal Phosphides // J. Mater. Chem. 1994. - Vol. 4, N 2. - P. 279-283.

51. Evers E.C. The alkali metal phosphides. I. Reaction of alkali metals and white phosphorus in liquid ammonia // J. Am. Chem. Soc. — 1951. — Vol. 73, N5.-P. 2038-2040.

52. Royen P., Zschaage W. The reaction of sodium with phosphorus in liquid ammonia // Z. Naturforsch. 1953. - Bd. 8b. - S. 777-778.

53. Baudler M., Duster D. Dinatriumhexadecaphosphid: Darstellung durch Spaltung von weissem Phosphor mit Natrium (Disodium Hexadecaphosphid: Preparation via Cleavage of White Phosphorus with Sodium) // Z. Naturforsch. 1987. - Bd. 42, N 3. - S. 335-336.

54. Петров А. А., Боголюбов Г. M. Синтез соединений с Р-Р связью из элементарного фосфора // ЖОХ. — 1966. — Т. 36, вып. 8. С. 1505.

55. Петров А. А., Боголюбов Г. М. Тетраалкилдифосфины и тетраалкилдифосфинсульфиды из элементного фосфора // ДАН. — 1967.-Т. 173, №3.-С. 1076-1079.

56. Bornancini Е. R., Alonso R. A., Rossi R. A. One pot synthesis from the elements of symmetrical and unsymmetrical triarylphosphines, -arsines and -stibines by the SrnI mechanism // J. Organomet. Chem. 1984. — Vol. 270,N2.-P. 177-83.

57. Гусарова H. К., Брандсма Д., Арбузова С. Н., Малышева С. Ф., Трофимов Б. А. Фосфид- и фосфинит-ионы из элементного фосфора и фосфина: генерирование и синтетическое использование // ЖОрХ. 1996. - Т. 32, вып. 2. - С. 269-276.

58. Trofimov В. A., Gusarova N. К., Brandsma L. Generation of Phosphide Anions from Phosphorus Red and Phosphine in Strongly Basic Systems to Form Organylphosphines- and -Oxides // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem.- 1996. -Vol. 109-110.-P. 601-604.

59. Brandsma L., van Doom J. A., de Lang R. J., Gusarova N. K., Trofimov B. A. Cleavage of P-P Bonds in Phosphorus. An Efficient Method for

60. Preparation of Primary Alkylphosphines // Mendeleev Commun. 1995. -N l.-P. 14-15.

61. Brandsma L., Gusarova N. K., Arbuzova S. N., Trofimov B. A. t-Butyl Alcohol-Assisted Fission of the P-P Bonds in Red Phosphorus with Lithium in Liquid Ammonia // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. — 1996.-Vol. 11 l.-P. 175.

62. Brandsma L., Gusarova N. K., Gusarov A. V., Verkruijsse H. D., Trofimov B. A. Efficient One-Pot Procedures for the Preparation of secondary Phosphines // Synthetic Commun. 1994. - Vol. 24, N 22. - P. 3219-3223.

63. Трофимов Б. А., Брандсма JL, Арбузова С. Н., Малышева С. Ф., Белогорлова Н. А., Гусарова Н. К. Присоединение к стиролу фосфид-ионов — удобный метод синтеза трис(2-фенилэтил)фосфина // ЖОХ. 1997. - Т. 67, вып. 4. - С. 695-696.

64. Brandsma L., Arbuzova S., de Lang R.-J., Gusarova N., Troflmov В. A Convenient Synthesis of Tertiary Phosphines from Red Phosphorus and Aryl- or Heteroarylethenes // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem.1997.-Vol. 126.-P. 125-128.

65. Арбузова С. H., Малышева С. Ф., Иванова Н. И., Белогорлова Н. А., Брандсма JL, Гусарова Н. К., Трофимов Б. А. Реакция красного фосфора с оксираном // ЖОХ. 1997. - Т. 67, вып. 11. - С. 19071908. .- ■

66. Arbuzova S. N., Brandsma L., Gusarova N. К., van der Kerk A. H. Т. M., van Hooijdonk M. C. J. M., Trofimov B. A. A convenient synthesis of primary 2-hydroxyorganophosphines from red phosphorus and oxiranes // Synthesis. 2000. - N 1. - P. 65-66.

67. Peterson D. J., Logan Т. J. Preparation and Methylation of Alkali Metal Phosphides // J. Inorg. Nucl. Chem. 1966. - Vol. 28, N 1. - P. 53-60.

68. Baudler M., Duster D., Ousounis D. Existenz und Charakterisierung des Pentaphosphacyclopentadienid-Anions, P5", des Tetraphospha-cyclopentadienid-Ions, P4CH~, und des Triphosphacyclobutenid-Ions, P3CH2" HZ. anorg. allg. Chem. 1987. -N 544. - S. 87-94.

69. Baudler M., Akpapoglou S., Ousounis D., Wasgestian F., Meinigke В., Budzikiewicz H., Muenster H. Zur Kenntnis des Pentaphosphacyclopentadienid-Ions, P5" // Angew. Chem. 1988. - Bd. 100, N 2.-S. 288-289.

70. Пат. 2178385 (РФ)- Способ получения раствора пентафосфациклопентадиенида натрия / Милюков В. А., Синяшин О. Г. // Б. И. 2002. -№ 2. - С. 215.

71. Schmidbaur Н., Bauer A. An Improved Preparaition of Tris(trimethylsilyl)heptaphosphin // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 1995. - Vol. 102, N 1-4. - P. 217-219.

72. Van Hooijdonk M. C. J., Gerritsen G., Brandsma L. Preparation of primary and secondary alkyl phosphines from elemental phosphorus or phosphorus trichloride in organic solvents // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2000. - Vol. 162. - P. 39-49.

73. Berthaund J. M. Sur un nouveau mode de formation de compose's organiques du phosphore // Compt. Rend. 1906. — Vol. 143. - P. 11661167.

74. Maier L. Synthesis of Organic Phosphorus Compounds from Elemental Phosphorus // Fortschr. Chem. Forsch. 1971. - Bd. 19. - S. 1-59.

75. Brown Ch., Hudson R. F., Wartew G. A., Coates H. The Preparation of Trialkyl Phosphites Directly from the Element // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 1979. - Vol. 6, N 3. - P. 481-482."

76. Riesel L., Kant M., Helbing R. Direct Synthesis of Trialkyl and Triaryl Phosphates and Tritiophosphites from Elemental Phosphorus // Z. Anorg. Allg. Chem. 1990. -Bd. 580. - S. 217-223.

77. Pat. 127188 (DE). Verfahren zur gleichreitigen Herstellung von Alkylphosphiten, Alkylphosphaten und Alkanphosphonsaurealkylestern / Lehmann H.- A., Schodow H., Richter H., Kurze R., Oertel M. // РЖХим. -1978.-16H 67П.

78. Pat. 129329 (DE). Verfahren zur gleichreitigen Herstellung von Alkylphosphiten, Alkylphosphaten und Alkanphosphonsaurealkylestern / Lehmann H.- A., Schodow H., Herfried R., Kurze R., Oertel M., Ober D. // РЖХим. 1978. - 19H 94П.

79. Pat. 231074 (DE). Verfahren zur Herstellung von Triestern der Phosphorigen Sauer / Kant M., Riesel L., Kochmann W., Oertel M. // РЖХим. 1986. - 19H 180П.

80. Pat. 246544 (DE). Einstufiges Verfahren zur Darstellung von Trialkylphosphiten / Albrecht S., Herrmann E., Klemm G., Richter H., Kurze R. // РЖХим. 1987. - 23H 136П.

81. Pat. 201449 (DE). Direktsythese von Phosphonigsaurephenylestern neben Triphenylphosphit aus Elementarphosphor / Lehmann H.-A., Schodow H., Pfuetzner H. // РЖХим. 1984. - 6H 163П.

82. Вольфкович С. И., Кусков В. К., Коротеева К. Ф. О взаимодействии фенола с фосфором // Изв. АН СССР. ОХН. 1954. - № 1. - С. 5-8.

83. Brown Ch., Hudson R. F., Wartew G. A. The Reaction of Thiolates with Elemental Phosphorus // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 1978. -Vol. 5,N 1. — P. 121-122.

84. Brown Ch., Hudson R. F., Wartew G. A. The Reaction of Phosphorus with Alkanethiolates in the Presence of Tetrachloromethane // J. Chem. Soc., Perkin Transl. 1979. -Vol. 1,N7.-P. 1799-1805.'""' "

85. Pat. 231075 (DD). Verfahren zur Herstellung von Triestern der Trithiophosphoriden Saure / Karit M., Riesel L., Kochmann W., Oertel M. // Amt fur Erfindungs- und Patentwesen. 18.02.1985.

86. Бадеева E. К., Батыева E. С., Синяшин О. Г. Новый метод получения аминных солей 8,8-дифенилдитиофосфорной кислоты на основереакции элементного фосфора с тиофенолом и триэтиламином // ЖОХ. 2002. - Т. 72, вып. 2. - С. 344-345.

87. Бадеева Е. К., Батыева Э. С., Губайдуллин А. Т., Литвинов И. А., Синяшин О. Г. Реакции элементного фосфора (Р4) с тиофенолом в присутствии аминов // ЖОХ. 2005. - Т. 75, вып. 6. - С. 886-892.

88. Pat. 2542370 (USA). Production of Thiophosphites / Stevens D., Spindt R. S. // Chem. Abstr. 1951. - Vol. 45. - 5712f.

89. Pat. 2768194 (USA). Preparation of Trialkyl Trithiophosphites / McLeod G. D. // United States Patent Office. 05.07.1956.

90. Pat. 2819290A (USA). Preparation of Trialkyl Trithiophosphites / McLeod G. D. // United States Patent Office. 07.01.1958.

91. Scheffler M., Drawe H., Henglein A. Reactions of white phosphorus and dimethyl disulfide under ^-irradiation // Z. Naturforsch. — 1968. Bd. 23, N 7. - S. 911-915.

92. Wu Ch. Organic Phosphorus-Sulfur Chemistry. I. A Novel Synthesis of Tertiary Trithiophosphites // J. Am. Chem. Soc. 1965. - Vol. 87, N 11. - P. 2522.

93. Maier L. a -Aminoalkylierung von weibem Phosphor (1) // Angew. Chem. 1965. -Bd. 77, N 12.- S. 549. .

94. Бадеева Е. К., Крохина С. С., Иванов Б. Е. Реакция элементного (белого) фосфора с алкоксиметилдиалкиламинами // ЖОХ. — 2003. — Т. 73, вып. 9.-С. 1455-1459.

95. Иванов Б. Е., Бадеева Е. К., Крохина С. С. Взаимодействие элементного фосфора с фенолами // Изв. АН СССР. Сер. хим. — 1988. -№ 11. С. 2632-2634.

96. Иванов Б. Е., Фридланд Н. С., Абульханов А. Г., Крохина С. С., Ильясов А. В. Взаимодействие элементного фосфора с эпоксидами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1987. - № 6. - С. 1399-1402.

97. Браго И. Н., Томилов А. П. Об электровосстановлении фосфора на ртутном капельном катоде в апротонных растворителях // Электрохимия. 1968. - Т. 4, вып. 6. - С. 697-700.

98. Осадченко И. М., Томилов А. П. Электрохимический синтез фосфористого водорода из красного фосфора // Электрохимия. —1993. Т. 29, вып. 3. - С. 406-407.

99. Трофимов Б. А., Арбузова С. Н., Малышева С. Ф., Брандсма JI., Гусарова Н. К. Пример селективного синтеза вторичного фосфина присоединением фосфина к электрофильному олефину. // ЖОХ.1994. Т. 64, вып. 9. - С. 1572.

100. Шайхудинова С. И., Дмитриев В. И., Непомнящих К. В., Гусарова Н. К., Трофимов Б. А. Синтез дибензилфосфинистой кислоты из фосфина и бензилхлорида // ЖОХ. — 1997. Т. 67, вып. 1. — С. 155156.

101. Гусарова H. К., Арбузова С. H., Малышева С. Ф., Хилько М. Я., Татаринова А. А., Горохов В. Г., Трофимов Б. А. Синтез первичных фосфинов из фосфина и арилэтиленов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1995.-№> 8. -С. 1597.

102. Gusarova N., Brandsma L., Malysheva S., Arbuzoba S., Trofimov B. Reaction of Red Phosphorus and Phosphine with Aryl(Hetaryl)ethenes and -ethynes // Phosphorus, Sulfiir, Silicon Relat. Elem. 1996. - Vol. 111.-P. 174.

103. Трофимов Б. А. Суперосновные катализаторы и реагенты: концепция, применение, перспективы. В сб. «Современные проблемы органической химии». Вып. 14. Ред. А. А. Потехин, Р. Р. Костиков, М. С. Бэрд, СПб.: ВВМ. 2004. - С. 131-175.

104. Малышева С. Ф., Куимов В. А., Сухов Б. Г., Гусарова Н. К. Восстановление арилметилхлоридов фосфино-водородной смесью в системе КОН ДМСО // ЖОХ. 2005. - Т. 75, вып. 4. - С. 696-697.

105. Трофимов Б. А., Гусарова НГК. Ацетилен: новые возможности классических реакций // Успехи химии. — 2007. — Т. 76, вып. 6. С. 550-570.

106. Трофимов Б. А., Верхотурова С. И., Михайленко В. JL, Казанцева Т. И., Арбузова С. Н., Татаринова А. А., Клыба JI. В., Гусарова Н. К. Редокс-реакция красного фосфора с гидросульфид-анионами в ДМСО //ЖОХ. 2008. - Т. 78, вып. 9. - С. 1578-1579.

107. Trofimov В. A., Vasiltsov А. М., Amosova S. V. A Usefull Synthesis of Deuterium-Labelled Methyl Vinyl Sulfide // Sulfur Letters. 1984. - Vol. 2, N2.-P. 59-62.

108. Vasiltsov A. M., Mikhaleva A. I., Skotheim T. A., Trofimov B. A. Sulfur Insertion into the S-S Bond: Compositions for Dissolving Sulfur // Sulfur Letters. 1999. - Vol. 22, N 6. - P. 227-234.

109. Mark V., Dungan С. H., Crutchfield M. M., Van Wazer J. R. Compilaition of 31P NMR Data. In TOPICS in Phosphorus Chemistry. Ch. 4. St. Louis, Missouri: Monsanto Company. — 1964. — 492 p.

110. Шмидт Ф. К., Белых JI. Б., Уманец В. А., Черенкова Т. В., Белоногова JI. Н. Формирование катализатора гидрирования в системе Pd(Acac)2PPh3 + NaH2P02 // Кинетика и катализ. 1999. - Т. 40, N3.-С. 466-471.

111. Белых JI. Б., Скрипов Н. И., Белоногова JI. Н., Рохин А. В., Шмидт Ф. К. Влияние воды на состав фосфидов палладия, формируемых в системе: бис-ацетилацетонат палладия — элементный фосфор // ЖОХ. 2009. - Т. 79, вып. 1. - С. 94-99.

112. Mooney Е. F. Annual reports on NMR Spectroscopy. London, New York: Academic Press. 1973. - Vol. 5B. - 305 p.

113. Трофимов Б. А., Гусарова H. К., Верхотурова С. И., Михайленко В. JL, Казанцева Т. И., Арбузова С. Н., Кажева О. Н., Александров Г. Г.,

114. Дьяченко О. А. Реакция красного фосфора (Рп) с алкантиолат-анионами // ДАН. 2009. - Т. 427, № 2. - С. 203-206.

115. Hoffman F. W., Ess R. J., Simmons Т. С., Hanzel R. S. The Desulfurization of Mercaptans with Trialkyl Phosphites // J. Amer. Chem. Soc. 1956. - Vol. 78. - P. 6414.

116. Трофимов Б. А., Гусарова H. К., Верхотурова С. И., Михайленко В. Л., Казанцева Т. И., Арбузова С. Н. Микроволновая активация реакции красного фосфора с алкантиолат-анионами // ЖОХ. — 2009. -Т. 79, вып. 11.-С. 1928-1929.

117. Shi W., Kelting R.; Shafaei-Fallah M., Rothenberger A. Transformations of P-chalcogenide precursors with a hydrated metal salt // J. Organometallic Chem. 2007. - N 692. - P. 2678-2682.

118. Порай-Кошиц M. А. Практический курс рентгеноструктурного анализа. Т. 2. М.: Изд-во МГУ, 1960. 632 с.

119. Bondi A. Van der Waals volumes and radii // J. Phys. Chem. 1964. -Vol. 68, N3.-P. 441-451.

120. Whittlesey M. K. Complexes containing metal-carbon a-bonds of the groups iron, cobalt and nickel including carbenes and carbines // In Organometallic Chemistry. Ed. M. Green. — The Royal Society of Chemistry: London. 2000. - Vol. 28. - P. 367-403.

121. Pater J. J. M. de, Deelman B. J., Elsevier C. J., van Koten G. Multiphase Systems for the Recycling of Alkoxycarbonylation Catalysts // Adv. Synth. Catal. -2006. Vol. 348. - P. 1447-1458.

122. Gibson S. E., Rudd M. The Role of Secondary Interactions in the Asymmetric Palladium-Catalysed Hydrosilylation of Olefins with Monophosphane Ligands // Adv. Synth. Catal. 2007. - Vol. 349. - P. 781-795.

123. Dolhem F., Johansson M. J., Antonsson Т., Капп N. Modular Synthesis of ChiraClick Ligands: A New Class of P-Chirogenic Phosphines // J. Comb. Chem. 2007. - Vol. 9. - P. 477-486.

124. Berner A. Phosphorus Ligands in Asymmetric Catalysis: Synthesis and Applications. New York: Wiley-VCH. - 2008. - Vol. 1-3. - 1546 p.

125. Alguacil F. J., Alonso M. Transport of Au(CN) " across a supported liquid membrane using mixtures of amine Primene JMT and phosphine oxide Cyanex 923 // Hydrometallurgy. 2004. - Vol. 74,-N 1-2. - P. 157-163.

126. Flett D. S. Solvent extraction in hydrometallurgy: the role of organophosphorus extractants // J. Organomet. Chem. 2005. — Vol. 690, N. 10.-P. 2426-2438.

127. Chan Z., Yan-zhao Y., Tao Z., Jian H., Chang-Hong L. Uranium(VI) extraction by Winsor II microemulsion system using trialkyl phosphinoxide // J. Radioanai. Nucl. Chem. 2005. - Vol. 265, N. 3. - P. 419-421.

128. Меньшиков В. И., Воронова И. Ю., Пройдакова О. А., Малышева С. Ф., Иванова Н. И., Белогорлова Н. А., Гусарова Н. К., Трофимов Б. А.

129. Концентрирование золота, серебра, палладия, платины и рутения фосфорорганическими экстрагентами // ЖПХ. — 2009. — Т. 82, вып. 2. -С. 189-195.

130. Sashchiuk A., Amirav L., Bashouti М., Krueger М., Sivan U., Lifshitz E. PbSe nanocrystal assemblies: synthesis and structural, optical, and electrical characterization // Nano Lett. 2004. - Vol. 4, N 1. - P. 159165.

131. Halpert J. E., Porter V. J., Zimmer J. P., Bawendi M. G. Synthesis of CdSe/CdTe Nanobarbells // J. Am. Chem. Soc. 2006. - Vol. 128. - P. 12590-12591.

132. Latham A. H., Wilson M. J., Schiffer P., Williams M. E. TEM-Induced Structural Evolution in Amorphous Fe Oxide Nanoparticles // J. Am. Chem. Soc.-2006.-Vol. 128.-P. 12632-12633.

133. Liu H., Owen J. S., Alivisatos A.-P. Mechanistic study of precursor evolution in colloidal groupie-VI semiconductor nanocrystal synthesis // J. Am. Chem. Soc. 2007. - Vol. 129, N2. - P. 305-312.

134. Henkes A. E., Vasquez Y., Schaak R. E. Converting metals into phosphides: a general strategy for the synthesis of metal phosphide nanocrystals // J. Am. Chem. Soc. 2007. - Vol. 129. - P. 1896-1897.

135. Губин С. П., Катаева Н. А., Хомутов Г. Б. Перспективные направления нанонауки: химия наночастиц полупроводниковых материалов // Изв. АН. Сер. хим. 2005. - № 45. - С. 811-836.

136. Marklund A., Andersson В., Haglund P. Organophosphorous Flame Retardants and Plasticizers in Swedish Sewage Treatment Plants // Environ. Sci. Technol. 2005. - Vol. 39. - P. 7423-7429.

137. Faghihi K., Zamani K. Synthesis and properties of novel flame-retardant poly(amide-imide)s containing phosphine oxide moieties in main chain by microwave irradiation // J. Appl. Polym. Sci. — 2006. — Vol. 101, N 6. -P. 4263-4269.

138. Ribera G., Mercado L. A., Galia M., Cadiz V. Flame retardant epoxy resins based on diglycidyl ether of isobutyl bis(hydroxypropyl)phosphine oxide // J. Appl. Polym. Sci. 2006. - Vol. 99, N 4. - P. 1367-1373.

139. Плотникова Г. В., Малышева С. Ф., Гусарова Н. К., Халлиулин А. К., Удилов В. П., Кузнецов К. А. Триорганилфосфиноксиды -эффективные замедлители горения поливилхлоридных пластизолей // ЖПХ. 2008. - Т. 84, вып. 2. - С. 314-320.

140. Hartley F. R. The Chemistry of Organophosphorus Compounds: Phosphine Oxides, Sulphides, Selenides and Tellurides. — New-York: Oxford University Press. 1992. - Vol. 2b. - 664 p.

141. Engel R., Cohen J. I. Synthesis of Carbon-phosphorus Bonds. FL. CRC Press: Boca Raton. - 2003. - 200 p.

142. Murphy P. J. Organophosphorus Reagents: A Practical' Approach in Chemistry. New-York: Oxford University Press. — 2004. — 288 p.

143. Moreno-Manas M., Pleixats R., Serra-Muns A. Suzuki cross-couplings on aryl(heteroaryl) bromides and chlorides with bulky aliphatic phosphines/Pd(9)-triolefinic macrocyclic catalist // Synlett. 2006. - N 18.-P. 3001-3004. - '

144. Gan Ya- H., Lee J.- Ch., Hong F.- E. Preparation of palladium dimmer with a cobalt- containing bulky phosphane ligand: Its application in palladium catalyzed Suzuki reactions // Polyhedron. — 2006. — Vol. 25, N 18.-P. 3555-3561.

145. Lee J.- Ch., Wang M.- G., Hong F.- E. Palladium-catalysed amination using cobalt-containing bulky phosphane ligands // Eur. J. Inorg. Chem. — 2005.-N24.-P. 5011-5021.

146. Schareina T., Zapf A., Mägerlein W., Müller N., Beller M. A new palladium catalist system for the cyanation of aryl chlorides with K4Fe(CN)6. // Tetrahedron Lett. 2007. - Vol. 48, N 7. - P. 1087-1090.

147. Yamanoi Y. Palladium-catalysed silylations of hydrosilanes with aryl halides using bulky alkyl phosphine // J. Org. Chem. — 2005. — Vol. 70, N 23.-P. 9607-9609.

148. Yamanoi Y., Taira T., Sato J.-I., Nakamula I., Nishihara H. Efficient Preparation of Monohydrosilanes Üsing Palladium-Catalyzed Si-C Bond Formation // Org. Lett. 2007. - Vol. 9, N 22. - P. 4543-4546.

149. Chobanian H. R., Liu P., Chioda M. D., Guo Y., Lin L. S. A facile, microwave-assisted, palladium-catalyzed arylation of acetone // Tetrahedron Lett. 2007. - Vol. 48, N 7. - P. 1213-1216.

150. Ochida A., Ito H., Sawamura M. Using triethynylphosphine ligandsbearing bulky end caps to create a holey catalytic environment: Application to gold(I)-catalyzed alkyne cyclizations // J. Amer. Chem. Soc. 2006. - Vol. 128, N51.-P. 16486-16487.

151. Ogoshi S., Ueta M., Oka M., Kurosawa. H. Dimerization of terminal alkynes catalyzed by a nickel complex having a bulky phosphine ligand // Chem. Commun. 2004. -N 23. - P. 2732-2733.

152. Shulyupin M. O., Kazankova M. A., Beletskaya I. P. Catalytic Hydrophosphination of Styrenes // Org. Lett. 2002. - Vol. 4, N 5. - P. 761-763.

153. Alonso F., Beletskaya I. P., Yus M. Transition-metal-catalyzed addition of heteroatomhydrogen bonds to alkynes // Chem. Rev. — 2004. Vol. 104.-P. 3079.

154. Archer C. M., Dilworth J. R., Griffiths D. V., Hughes J. M., Kelly J. D., Morton S. Synthesis of polydentate tripodal phosphorus-capped ligands with potential biomedical applications. In Technetium in Chemistry and

155. Nuclear Medicine. Eds. M. Nicolini, G. Bandoli. — U. Mazzi Padova: SGEditoriali. 1995. - P. 173-176.

156. Hiroi K., Suzuki Y., Kawagishi R. Chiral -Phosphino Sulfoxides as Chiral Ligands in Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Nucleophilic Substitution Reactions // Tetrahedron Lett. 1999. - N 40. - P. 715-718.

157. Малышева С. Ф., Гусарова Н. К., Белогорлова Н. А., Никитин М. В., Гендин Д. В., Трофимов Б. А. Реакция виниловых эфиров с вторичными фосфинами // ЖОХ. 1997. - Т. 67, вып. 1. - С. 63-66.

158. Гусарова H. К., Верхотурова С. И., Казанцева Т. И., Чернышева Н. А., Михайленко В. JL, Малышева С. Ф., Трофимов Б. А. Нуклеофильное присоединение фосфинов к винилсульфоксидам // ЖОХ. 2008. - Т. 78, вып. 5. - С. 868-870.

159. Михайленко В. Л., Волков П. А., Верхотурова С. И., Чернышева Н. А. Присоединение фосфина к двойным связям различной природы. // Тез. докл. IV Молодежи, конф. ИОХ РАН. Москва, 2010. - С. 9697.

160. Bader A., Lindner E., Coordination Chemistry and Catalysis with Hemilabile Oxygen-Phosphorus Ligands 11 Coord. Chem. Rev. 1991. -Vol. 108.-P. 27-110.

161. Lindner E., Pautz S., Haustein M. Dynamic, Reactivity and Catalytic Behavior of Pseudoundercoordinated Ruthenium and Rhodium Complexes Stabilized by Intramolecular Solvents // Coord. Chem. Rev. — 1996.-Vol. 155.-P. 145-162.

162. Das P., Sharma M., Kumari N., Konwar D., Dutta D. K. Synthesis and reactivity of dicarbonyl Rh(I) complex of hemilabile PI12CH2COOC2H5 ligand // Appd. Organomet. Chem. 2002. - Vol. 16. - P. 302.

163. Gall I. L., Laurent P., Soulier E., Salaiin J.- Y., des Abbayes H. Complexation on rhodium of bidentate and potentially hemilabile phosphorous ligands // J. Organomet. Chem. 1998. - Vol. 567. - P. 1320.

164. Werner H., Hampp A., Windmuller B. Neutrale und kationische Rhodiumkomplexe mit den potentiell zweizahnigen Phosphanliganden i-Pr2PCH2CH2OMe, i-Pr2PCH2CH2NMe2 und i-Pr2PCH2CH2CH2NMe2 // J. Organomet. Chem. 1992. - Vol. 435. - P. 169-183.

165. Trofimov B. A., Malysheva S. F., Belogorlova N. A., Kuimov V. A., Albanov A. I., Gusarova N. K. Facile Synthesis of Hyper-Branched

166. Tetraphosphanes and Tetraphosphane Chalcogenides // Eur. J. Org. Chem. 2009. - N 20. - P. 3427-3431.

167. Rauhut M. M., Currier H. A., Semsel A. M., Wystracn V. P. The Free Radical Addition of Phosphines to Unsaturated Compounds // J. Org. Chem.-1961.-Vol. 26.-P. 5138.

168. Slone C. S., Weinberger D. A., Mirkin C. A. The Transition Metal Coordination Chemistry of Hemilabile Ligands // Progr. Inorg. Chem. -1999. Vol. 48. - P. 233-250.

169. Herd O., Hebter A., Hingst M., Machnitzki R., Tepper M., Stelzer O. Palladium cataclyzed P-C coupling a powerful tool for the syntheses ofhydrophilic phosphines // Catal. Today 1998. - Vol.* 42, N 4. - P. 413420.

170. Brauer D. J., Kottsieper K. W., Nickel T., Stelzer O., Sheldrick W. S. Novel Electron-Rich Hydrophilic Phosphanes with Carboxylated Cyclohexyl Substituents // Eur. J. Inorg. Chem. 2001. -N 5. - P. 12511259.

171. Sugama H., Saito H., Danjo H., Imamoto T. P-Chirogenes phosphine-sulfide hybrid ligands // Synthesis. 2001. - N 15. - P. 2348-2353.

172. Trofimov B. A., Gusarova N. K., Malysheva S. F., Ivariova N.L, Sukhov B. G., Belogorlova N. A., Kuimov V. A. Hydrophosphination of Vinil

173. Sulfides and Vinil Selenides: First Examples // Synthesis. 2002. -N 15. -P. 2207-2210.

174. Trofimov В. A., Gusarova N. К., Malysheva S. F., Sukhov В. G., Belogorlova N. A., Kuimov V. A., Al'pert М. A. Addition of Secondary Phosphines to Divinyl Sulfide // Sulfur Lett. 2003. - Vol. 26, N 2. - P. 63-66.

175. Gusarova N. K., Malysheva S. F., Belogorlova N. A., Sukhov B. G., Trofimov B. A. Radical addition of secondary phosphine selenides to alkenes // Synthesis. 2007. - № 18. - P. 2849-2852.

176. Пат. 2284320 (РФ). Способ получения винилсульфидов / Трофимов Б. А., Гусарова Н. К., Чернышева Н. А., Ясько С. В. // Б. И. 2006. -№27.

177. Чернышева Н. А., Михайленко В. Л., Гусарова Н. К., Федоров С. В., Трофимов Б. А. Синтез трис(органилтиоэтил)фосфинов и их производных на основе реакции фосфина с винилсульфидами // ЖОХ. 2011. - Т. 81, вып. 3. - С. 373-376.

178. Krivdin L. В., Fedorov S. V., Rusakov Yu. Yu., Chernysheva N. A.,-I

179. Mikhailenko V. L. Stereochemical behavior of P- H spin-spin coupling constants in the series of unsaturated phosphines // 52nd Experimental Nuclear Magnetic Resonance Conference: Abstracts., Asilomar, Pacific Grove CA (USA), 2011. P. 46.

180. Jia G., Drouin S. D., Jessop P. G., Lough A. J., Morris R. H. Use of New Ligand Р(СН2СН2РСу2)з in the Synthesis of Dihydrogen Complexes of Iron(II) and Ruthenium(II) // Organometallics. 1993. - Vol. 12. - P. 906-916.

181. Bisaro F., Gouverneur V. Desymmetrization by direct cross-metathesis producing hitherto unreachable P-stereogenic phosphine oxides // Tetrahedron. 2005. - Vol. 61. - P. 2395-2400.

182. Федоров С. В. Стереохимическое исследование ненасыщенных фосфинов и фосфинхалькогенидов на основе констант спин-спинового взаимодействия 31Р-1Н. Дисс. . канд. хим. наук. -Иркутск.-2010. 132 с.

183. Шостаковский М. Ф. Простые виниловые эфиры. М: Изд-во АН СССР.- 1952.-280 с.

184. Трофимов Б. А., Амосова С. В., Тарасова О. А., Кейко В. В., Воронов В. К. Необычное присоединение гидроксил-аниона к ацетилену // ЖОрХ. 1974. - Т. 10, вып. 1. - С. 127-128.

185. Monkowius U., Nogai S., Schmidbaur H. Contributions to the little known chemistry of Trivinylphosphine and Trivinylarsine // Organometallics. 2003. - Vol. 22. - P. 145.