Синтез и свойства виниловых эфиров спиртов фуранового ряда тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Степанов, Андрей Викторович

• Степанов, Андрей Викторович
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Степанов, Андрей Викторович

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ВИНИЛФУРФУРИЛОВЫЕ ЭФИРЫ: СИНТЕЗ И

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА (Литературный обзор)

1.1. Синтез соединений фуранового ряда из возобновляемого сырья

1.2. Синтез винилфурфуриловых эфиров

1.2.1. Прямое винилирование фурфуриловых спиртов ацетиленом

1.2.2. Другие методы

1.3. Химические свойства винилфурфуриловых эфиров

1.3.1. Винилфурфуриловые эфиры в реакциях электрофильного и свободнорадикального присоединения

1.3.1.1. Гидролиз

1.3.1.2. Присоединение спиртов

1.3.1.3. Присоединение карбоновых кислот

1.3.1.4. Присоединение тиолов

1.3.2. Полимеризация винилфурфуриловых эфиров

1.3.3. Гидрирование винилфурфуриловых эфиров

1.3.4. Сигматропные перегруппировки винилфурфуриловых эфиров

ГЛАВА 2. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА ВИНИЛОВЫХ ЭФИРОВ

СИРИРТОВ ФУРАНОВОГО РЯДА (Обсуждение результатов)

2.1. Винилфурфуриловые эфиры

2.1.1. Взаимодействие фурфуриловых спиртов с ацетиленом при повышенном давлении в сверхосновных системах

2.1.2. Винилирование фурфуриловых спиртов ацетиленом при атмосферном давлении

2.1.3 Термические превращения 2-винилоксиметилфурана 48 2.1.4. Взаимодействие фурфуриловых спиртов с фенил ацетиленом в сверхосновных системах

2.2. Новые функциональные виниловые эфиры с фурановыми и ацетальными группами

2.2.1. Синтез виниловых эфиров из фурфурилиден-глицеринов и ацетилена

2.2.2. Синтез виниловых эфиров из 2-фурил-1,3-диоксанов и ацетилена

2.3 Конформационное строение винилфурфуриловых эфиров

2.4. Химические свойства виниловых эфиров, содержащих фурановые циклы

2.4.1 Реакции электрофильного присоединения

2.4.1.1. Присоединение спиртов

2.4.1.2. Присоединение карбоновых кислот

2.4.2. Радикальное присоединение вторичных фосфинов и фосфинхалькогенидов

2.4.3. Реакции циклоприсоединения

2.4.3.1. Винилфурфуриловые эфиры как электрононасыщенные диенофилы

2.4.3.1.1. Диеновая конденсация винилфурфуриловых эфиров с акролеином

2.4.3.1.2. [4+2]-Циклоприсоединение винилфурфуриловых эфиров к бензилиденанилину

2.4.3.2. Винилфурфуриловые эфиры как электрононасыщенные диены.

2.4.3.2.1. Диеновая конденсация винилфурфуриловых эфиров с малеиновым ангидридом

2.4.3.2.2. Диеновый синтез 2-винилоксиметилфурана и N-фенилмалеинимида

2.4.3.2.3. Попытки диенового синтеза 2-винилоксиметилфурана с другими диенофилами 110 2.5. Электрохимические свойства винилфурфуриловых эфиров и их производных

ГЛАВА 3. МЕТОДИЧЕСКИЕ ПОДРОБНОСТИ

Экспериментальная часть)

3.1. Винилфурфуриловые эфиры

3.1.1. Взаимодействие фурфуриловых спиртов с ацетиленом

3.1.2. Основно-каталитические и термические превращения 2-винилоксиметилфурана

3.1.3. Взаимодействие фурфуриловых спиртов с фенилацетиленом

3.1.4. Конформационное строение винилфурфуриловых эфиров

3.2. Функциональные виниловые эфиры с фурановыми и ацетальными группами

3.2.1. Виниловые эфиры фурфурилиденглицерина

3.2.2. 5-Алкил-5-винилоксиметил-2-(2-фурил)-1,3-Диоксаны

3.3. Химические свойства винилфурфуриловых эфиров

3.3.1. Электрофильное присоединение ОН-кислот к винилфурфуриловым эфирам

3.3.2. Радикальное присоединение вторичных фосфинов и фосфинхалькогенидов к винилфурфуриловым эфирам

3.3.3. Диеновый синтез

3.4. Электрохимические свойства винилфурфуриловых эфиров и их производных

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и свойства виниловых эфиров спиртов фуранового ряда»

Актуальность работы. В настоящее время масштабы промышленного органического синтеза настолько велики, что становится актуальной проблема ограниченности природных ресурсов нефти и газа, необходимых для удовлетворения его потребностей. В связи с этим перспективным является направление получения ключевых соединений на основе природного возобновляемого сырья [1-3]. Переработка растительных углеводов, на долю которых приходится —2/3 всей ежегодно возобновляемой V биомассы^-открывает прямой путь получения соединений фуранового ряда-} генетически тесно связанных с простейшими сахарами. В последние годы производные фурана приобретают все большее значение в создании материалов и композиций с заданными свойствами [4]. Фурановые циклы входят в состав природных соединений [5, 6] и лекарственных препаратов, широко применяемых в медицине (фубромиган, ранитидин, диданозин, зидовудин, фторафур и др.) [7, 8].

Основные процессы гидролизной промышленности гемицеллюлоз направлены на получение фурфурола и ксилозы [9-12]. Традиционным направлением переработки фурфурола является его гидрирование в фурфуриловый спирт и синтез из него различных термостойких смол [1,2, 9]. Тетрагидрофурфуриловый спирт общепризнан как «зеленый» растворитель для промышленного применения в производстве акрилатов и эпоксидных смол, а также входит в состав композиций экологически чистых дизельных топлив [13] и технических очищающих смесей [14]. Благодаря низкой токсичности [15], способности к разрушению микроорганизмами [16], высокой растворяющей способности в органических и водных средах, 2-гидроксиметилтетрагидрофуран и его производные успешно используются в фармацевтической промышленности и косметологии, в частности, как синтетические ароматизаторы.

Более глубокие процессы переработки позволяют получать из фурфурола тетрагидрофуран, ацетопропиловый спирт, используемый для синтеза витамина Вь 1,4-бутандиол и т. д. [1,4, 17].

Избирательная модификация этих спиртов может существенно расширить их синтетический и практический потенциал. В этом плане перспективной является реакция их винилирования ацетиленом как удобный, атом-экономный, отвечающий требованиям «зеленой» химии метод синтеза виниловых эфиров с фурановым фрагментом - ценных базовых («якорных») соединений для дизайна полифункциональных фурановых структур.

Введение винилоксигруппы создает практически неограниченные возможности для использования винилфурфуриловых эфиров в направленном органическом синтезе полифункциональных фурановых соединений.

Однако активное использование винилфурфуриловых эфиров сдерживается отсутствием простых и технологичных методов их синтеза. В гораздо меньшей степени, чем для алкилвиниловых эфиров, изучены и их химические свойства, например, электрофильное и радикальное присоединение, которые имеют свою специфику, обусловленную наличием дополнительной функциональной группы.

Систематические исследования, проводимые в Иркутском институте химии им. А.Е. Фаворского СО РАН, убедительно продемонстрировали эффективность использования сверхосновных систем в реакциях присоединения различных нуклеофильных реагентов к тройной связи, в том числе, О-центрированных нуклеофилов для хемоселективного получения виниловых эфиров [18-21].

Настоящая диссертация посвящена разработке удобных методов синтеза и изучению свойств функциональных виниловых эфиров, содержащих фурановые фрагменты.

Работа является продолжением оригинальных и систематических исследований, проводимых в Иркутском институте химии им. А. Е. Фаворского СО РАН по эффективному использованию сверхосновных систем в химии ацетилена. Она выполнялась в соответствии с планом НИР Иркутского института химии им. А. Е. Фаворского СО РАН по теме: «Разработка методов направленного синтеза новых веществ и материалов (в том числе, наноструктурированных) для критических технологий на основе ацетилена и его производных» (№ государственной регистрации 01.2.00704816). Часть исследований проводилась при финансовой поддержке Фонда Президента Российской Федерации (НШ-263.2008.3 «Направленный синтез на базе ацетилена и его производных новых универсальных строительных блоков, биологически активных соединений, мономеров, макромолекул и гибридных нанокомпозитов с целью получения веществ и материалов для высоких технологий») и Российского фонда фундаментальных исследований (Проект № 07-03-00562 «Нуклеофильное, электрофильное и свободнорадикальное фосфорилирование элементным фосфором и редкими РН-кислотами С=С, С=С и С=0 связей»).

Цель работы. Разработка на основе реакций спиртов фуранового ряда с ацетиленами в сверхосновных системах удобных и эффективных методов синтеза функциональных виниловых эфиров и изучение их свойств.

Научная новизна и практическая значимость работы. Основным итогом проведенных исследований является разработка эффективного и технологичного метода синтеза винилфурфуриловых эфиров винилированием фурфуриловых спиртов ацетиленом и фенилацетиленом в сверхосновных средах типа МОН - ДМСО (М = Na, К), а также изучение свойств полученных соединений с целью создания перспективных полифункциональных фурановых структур.

В сверхосновной системе КОН - ДМСО впервые реализованы реакции ацетилена с фурил-1,3-диоксацикланами, полученными из фурфурола и триолов. В результате синтезированы с высоким выходом неизвестные ранее полифункциональные виниловые эфиры, содержащие фурановые и циклоацетальные группы.

Изучена реакционная способность винилфурфуриловых эфиров в условиях электрофильного и радикального присоединения к винилоксигруппе. В присутствии кислотных катализаторов винилфурфуриловые эфиры легко реагируют со спиртами, полиолами и карбоновыми кислотами, образуя соответствующие ацетали и ацилали с хорошим выходом. Впервые осуществлена реакция винилфурфуриловых эфиров с вторичными фосфинами и фосфинхалькогенидами, эффективно протекающая в условиях радикального инициирования и приводящая к функциональным третичным фосфинам и фосфинхалысогенидам, содержащим фурановые фрагменты.

Впервые показана возможность селективного участия винилфурфурилового эфира в реакциях циклоприсоединения как с электронодефицитными диенофилами, так и с диенами (а,|3-ненасыщенными альдегидами и основаниями Шиффа).

Среди синтезированных виниловых эфиров и их производных ыявлены соединения, ^повышающие электрохимические характеристики электролитных систем для литий-серных аккумуляторов.

Апробация работы и публикации. По материалам диссертационной работы опубликованы 5 статей в ведущих отечественных и зарубежных журналах, входящих в список ВАК, тезисы 3 докладов и получен 1 патент РФ на изобретение.

Результаты настоящей работы были представлены на Всероссийской научной молодежной школе-конференции «Химия под знаком Сигма -исследования, инновации, технологии» (Омск, 2008), Международной конференции «Химия соединений с кратными углерод-углеродными связями» (Санкт-Петербург, 2008) и конференции ChemWasreChem «Химия и полная переработка биомассы леса» (Санкт-Петербург, 2010).

Структура и объем работы. Диссертационная работа изложена на 169 страницах машинописного текста, включает 7 рисунков и 17 таблиц. Первая глава (литературный обзор) посвящена анализу известных данных по синтезу и химическим свойствам винилфурфуриловых эфиров; во второй главе изложены и обсуждены результаты собственных исследований; необходимые экспериментальные подробности приведены в третьей главе. Завершается рукопись выводами и списком литературы (194 наименований).

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Степанов, Андрей Викторович

ВЫВОДЫ

1. В результате детального изучения реакций нуклеофильного присоединения спиртов фуранового ряда к ацетиленам, катализируемых сверхоснованиями типа гидроксид щелочного металла - полярный негидроксильный растворитель, разработаны простые и технологичные методы синтеза виниловых эфиров, содержащих фурановые циклы - базовых («якорных») соединений для получения полифункциональных фуранов:

- использование сверхосновной системы МОН (М = Na, К) - ДМСО позволяет проводить винилирование фурфуриловых спиртов ацетиленом в мягких температурных условиях (75-100°С) при атмосферном давлении и получать с высоким выходом винилфурфуриловые эфиры;

- в сверхосновных системах МОН (М = Na, К) - ДМСО или CsF/NaOH - ДМСО фурфуриловые спирты присоединяются к фенилацетилену количественно и региоселективно в мягких условиях (36-40°С, 24-120 ч или 80-83°С, 1-3.5 ч) с образованием Z/ii-2-[(2^eHmi3TeHHn)oKCHanKmi]фуранов;

- гидроксиметил-2-(2-фурил)-1,3-диоксацикланы, полученные из фурфурола и глицерина или три(гидроксиметил)алканов, реагируют с ацетиленом при атмосферном или повышенном давлении (80-100°С) в среде КОН - ДМСО, образуя ранее неизвестные функциональные виниловые эфиры с фурильными и циклоацетальными фрагментами.

2. Систематически исследованы реакции электрофильного присоединения ОН-кислот (спиртов, полиолов и карбоновых кислот) к винилфурфуриловым эфирам, протекающие в присутствии трифторуксусной кислоты; в результате разработаны удобные и эффективные методы получения фурановых ацеталей и ацилалей.

3. На примере вторичных фосфинов и фосфинхалькогенидов показано, что электрононасыщенные двойные связи винилфурфуриловых эфиров присоединяют РН-функции в условиях радикального инициирования, образуя аияш-марковниковские аддукты с высоким выходом.

4. Впервые показана возможность селективного участия винилфурфуриловых эфиров в реакциях конденсации, как с диенами, так и электронодефицитными диенофилами:

- винилфурфуриловые эфиры реагируют с акролеином при нагревании (120-135°С), образуя неизвестные ранее фурфурильные производные 3,4-дигидропиранов;

- взаимодействие винилфурфуриловых эфиров и TV-бензилиденанилина при комнатной температуре в среде 2,2,3,3-тетрафторпропанола или в уксусной кислоте приводит к образованию 4-органилокси-2-фенил-тетрагидрохинолинов с умеренными выходами;

- винилфурфуриловые эфиры вступают в реакцию [4+2]-циклоприсоединения с малеиновым ангидридом и А^-фенилмалеинимидом, образуя трицикло[5.2.1.0 ' ]дек-8-ен-3,5-дионы.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Степанов, Андрей Викторович, 2010 год

1. Кузнецов Б.Н., Кузнецова С.А., Тарабанько В.Е. Новые методы получения химических продуктов из биомассы деревьев сибирских пород // Рос. Хим. Ж. - 2004. - Т. 48. - № 3. - С. 4-20.

2. Chheda J.N., Huber G.W., Dumesic J.A. Liquid-phase catalitic processing of biomass-derived oxygenated hydrocarbons to fuels and chemcals // Angew. Chem. Int. Ed. 2007. - Vol. 46. - P. 7164-7183.

3. Скурлатов Ю.И., Дука Г.Г., Мизити А. Введение в экологическую химию // М.: Высшая школа. 1994. - 399 с.

4. Roman-Leshkov Yu. Furan-derivatives from biomass-derived carbohydrates for the production of fuels and chemical intermediates // Dept. Chem&Biological Eng. Wisconsin-Madison. 2008.

5. Семенов А.А. Очерк химии природных соединений // Новосибирск: Наука. 2000. - 664 с.

6. Толстиков Г.А., Толстикова Т.Г., Шульц Э.Э., Сорокина И.В., Чернов С.В., Харитонова Ю.В. Биологически активные высшие фуранотерпеноиды и их производные // Под ред. В.Г. Карцева. М.: IBS Press.-2003.- 104 с.

7. Машковский М.Д. Лекарственные средства // М.: Новая волна. 2006. -1206 с.

8. Успехи химии фурана // Под ред. Э. Я. Лукевиц. Рига: Зинатне. - 1978. -302 с.

9. Пономарев А.А. Синтезы и реакции фурановых веществ // Изд-во Саратовского университета. 1960. - 238 с.

10. Dalinyebo Trading and Development 2006: Furfural market overview. http://www.dalinyebo.co.za/old/duT/FurfuralMarket.htm11 .Морозов Е.Ф. Производство фурфурола: Вопросы катализа и новые виды катализаторов// М.: Лесная промышленность. 1988. - 198 с.

11. Marinova M., Mateos-Espejel E., Paris J. Challenges before the Canadian biorefinery: a case study //NWBC Helsinki. - Finland. - 2009. - P. 103-107.

12. Пат. 1188812 (2002) Европ. Diesel fuel compositions containing oxygenated compounds derived from tetrahydrofiirfuryl alcohol / Lacome Th., Montagne X., Delfort В., Paille F. // C.A. 2003. - Vol. 136. - 250119.

13. Пат. 5679631 (1997) США. Terpene and tetrahydrofiirfuryl alcohol cleaning agent / Bohnert G., Carter W., Hand R.D., Powers Th.E. // C.A. 1998. - Vol. 127.-320246.

14. Lewis R.J. Sax's dangerous properties of industrial materials. // Van nostrand reinhpld со. New York: NY. - 9th ed. - Vol. 1-3. - 1996.

15. Win D. T. Furfural gold from garbag // Austr. J. Techn. - 2005. - Vol. 8. - N 4.-P. 185.

16. Трофимов Б.А. Некоторые аспекты химии ацетилена // ЖОрХ. 1995. - Т. 31, вып. 9.-С. 1368-1387.

17. Trofimov В.A. Acetylene and its derivatives in reactions with nucleophiles: recent advances and current trends // Curr. Org. Chem. 2002. - Vol. 6. N 13. -P. 1121-1162.

18. Трофимов Б.А. Суперосновные катализаторы и реагенты: концепция, применение, перспективы. В сб. Современные проблемы органической химии // Под ред. А.А. Потехина, P.P. Костикова, М.С. Бреда. С.-Пб.: ВВМ. - 2004. - Вып. 14.-С. 131-175.

19. Трофимов Б.А., Гусарова Н.К. Ацетилен: новые возможности классических реакций // Успехи химии. 2007. - Т. 76. - № 6. - С. 550570.

20. Gandini A., Belgacem M.N. Furans in polymer chemistry// Prog. Polym. Sci. -1997. Vol. 22. - P. 1203-1379.

21. Huber G.W., Chheda J.N., Barrett C.J., Dumesic J.A. Production of liquid alkanes by aqueous-phase processing of biomass-derived carbohydrates // Science. 2005. - Vol. 308. - P. 1446-1450.

22. Wyman C.E., Decker S.R., Himmel M.E., Brady J.W., Scopes C.E., Liikari L. Hydrolysis of cellylos and hemicellulose. In Polysaccharides, 2nd ed. // Ed.: S. Dumitriu. New York: Marcel Dekker. - 2005. - P. 995-1033.

23. Пат. 4339387 США. Process for manufacturing 5-hydroxymethylfurfural / Fletche G. 13.07.1982.

24. Пат. 4590283 США. Process for manufacturing 5-hydroxymethylfiirfural / Gaset A.-20.05.1986.

25. Moreau C., Durand R., Razigade S., Duhamet J., Faugeras P., Rivalier P., Ros P., Avignon G. Dehydration of fructose to 5-hydroxymethylfurfural over H-mordenites // Appl. Catalysis A. 1996. - Vol. 145. - P. 211-224.

26. Moreau C., Durand R., Duxamet J., Rivalier P. Hydrolysis of fructose and glucose precursors in the presence of H-form zeolites // J. Carbohydr. Chem. -1997.-Vol. 16.-P. 709-714.

27. Тарабанько B.E., Черняк М.Ю., Непомнящий И.В., Смирнова М.А. Получение 5-гидроксиметилфурфурола в проточном реакторе при высоких температурах // Химия в инт. уст. разв. 2006. - Т. 14. - С. 53-57.

28. Пат. 2363698М РФ. Способ получения 5-гидроксиметилфурфурола / Смирнов М.А., Тарабанько В.Е., Черняк М.Ю. / Б. И. № 22. 10.08.2009.

29. Li С., Zhang Z., Zhao Z. K. Direct conversion of glucose and cellulose to 5-hydroxymethylfurfural in ionic liquid under microwave irradiation // Tetrahedron Lett. 2009. - Vol. 50. - N 38. - P. 5403-5405.

30. Huang W., Li H., Zhu В., Feng Y., Wang S., Zhang S. Selective hydrogenation of furfural to furfuryl alcohol catalysts prepared via sonochemistry // Ultrason Sonochem. 2007. - Vol. 14. - N 1. - P. 67-74.

31. Пат. 6309430 Us. Alternanive fuel / Paul S.F. 2001.

32. Luo H., Li H., Zhuang. Furfural hydrogenation to furfuryl alcohol over a novel Ni-Co-B amorphous alloy catalyst// Chem. Lett. 2001. - P. 404-405.

33. Horvart J., Klaic В., Metelko В., Sunjic V. Mechanism of levulinic acid formation // Tetrahedron Lett. 1985. - Vol. 26. - P. 2111-2114.

34. Lange J.P., van de Graaf WD, Haan R.J. Conversion of furfuril alcohol into ethil levulinate acid catalysts // ChemSusChem. 2009. - Vol. 2. - N 5. - P. 437-441.

35. Тимохин Б.В., Баранский B.A., Елисеева Г.Д. Левулиновая кислота в органическом синтезе // Успехи химии. 1999. - Т. 68. - С. 80-93.

36. Хуснутдинов Р.П., Байгузина А.Р., Смирнов А.А., Мукминов P.P., Джемилев У.М. Фурфуриловый спирт в синтезе эфиров левулиновой кислоты и дифурилметана с участием комплексов Fe и Rh // ЖПХ. 2007. -Т. 80. -№10. -С. 1658-1661.

37. Рычкова А.Г., Келлер Р.Э. Синтезы винилфурфурилового эфира, этилфурфурил и н-бутилфурфурилацетальдегид ацеталей // ЖОХ. 1961. -Т. 31,-№6.-С. 1849-1851.

38. Шостакоский М.Ф. Простые виниловые эфиры // М.: Изд-во АН СССР. -1952.-280 с.

39. Уварова Н.И. Синтез и некоторые превращения винилфурфуриловош эфира // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. 1962. - № 1. - С. 78-82.

40. Ан В.В., Скворцова Г.Г., Ан JI.M, Романова JI.M. Исследования в области виниловых эфиров фуранового ряда. V. Синтез и некоторые превращения винилтетрагидрофурфурилового эфира // ХГС. 1970. - № 2. - С. 104106.

41. Ан В.В., Скворцова Г.Г., Ан JI.M. Исследования в области виниловых эфиров фуранового ряда. VIII. Виниловые эфиры 2-(а-фурил)этиловых спиртов//ХГС. 1971.-№ 12. - С.1593-1595.

42. Ан В.В, Скворцова Г.Г., Ан Л.М., Мансуров Ю.А., Фролов Ю.Л., Ратовский Г.В. Синтез и спектральные исследования простых и сложных виниловых эфиров фуранового ряда. В кн.: Химия ацетилена // Под ред. А.А. Петрова М.: Наука. - 1972. - С. 208-212.

43. Уварова Н.И., Горшкова Р.П. Синтез и свойства виниловых эфиров алкил-а-фурилкарбинолов // Изв. СО АН СССР. Сер. Хим. 1964. - № 3. -Вып. 1.-С. 41-46.

44. Шостаковский М.Ф., Ан В.В., Скворцова Г.Г., Ан JI.M. Исследования в области виниловых эфиров фуранового ряда. II. Синтез виниловых и этиловых эфиров 5-замещенных фурфуриловых спиртов // ХГС. 1970. -№ 2. - С. 94-96.

45. Ан В.В., Скворцова Г.Г., Ан Л.М., Воронов В.К. Исследования в области виниловых эфиров фуранового ряда. VI. Синтез N,N- дизамещенных 5-аминометилфурфуриловых спиртов и их винилирование // ХГС. 1970. -№ 10.-С. 1299-1302.

46. Пат. 580748 (1946) Великобритания. Improvements in the manufacture of vinyl ethers / Jom M., Evans R. // C.A. 1947. - Vol. 41. - 2067g.

47. Watanabe W.H Co nlon L.E . Homogeneous metal salt catalysis in organic reaction. I. The preparation of vinyl ethers by vinyl transetherification // J. Am. Chem. Soc.- 1957.-Vol. 79.-N 11.-P. 2828-2833.

48. Пат. 2579412 US. Reaction of vinyl ethers with hydroxyl compounds / AdelmanR.L.- 18.12.1951.

49. Butler G.B., Nash J.L.Jr. Two stage polymerizations. Preparation and polimerization of vinyl ethers of unsaturated alcohols // J. Am. Chem. Soc. -1951. Vol. 73. - N 3. - P. 2538-2539.

50. Кузнецова C.B., Можаева JI.B., Анисимов A.B., Викторова Е.А. Изомеризация аллилвиниловых эфиров и сульфидов // Вестник МГУ. Сер. 2. Химия. - 1987. - Т. 28. - № 3. - С. 305-306.

51. Minoru S. Preparation of allyl vinyl ethers by Wittig reaction of allyl formates // Chem. Lett. 1981. - N 7. - P. 967-970.

52. Gilbert J.C., Weerasooriya U., Wiechman В., Ho L. A novel synthesis of allyl vinyl ethers // Tetrahedron Lett. 1980. - Vol. 21. - N 52. - P. 5003-5006.

53. Godage H.Y., Fairbanks A.J. Stereoselective synthesis of C-glycosides via Tebbe methylenation and Claisen rearrangement // Tetrahedron Lett. 2000. -Vol. 41. - N 39. - P. 7589-7593.

54. Petasis N.A., Bzowej E.I. Titanium-mediated carbonyl olefinations. 1. Methylenations of carbonyl compounds with dimethyltitanocene // J. Am. Chem. Soc. 1990. - Vol. 112. - N 17. - P. 6392-6394.

55. Pine S.H., Zahler R., Evans D.A., Grubbs R.H. Titanium-mediated metylene-transfer reactions. Direct conversion of esters into vinyl ethers // J. Am. Chem. Soc. 1980. - Vol. 102. - N 9. - P. 3270-3272.

56. Takeda Т., Sato K., Tsubouchi A. A New Route to Enol Ethers // Synthesis. -2004.-N 9.-P. 1457-1465.

57. Quach T.D., Batey R.A. Copper (Il)-catalyzed ether synthesis from aliphatic alcohols and potassium organotrifluoroborate Salts // Org. Lett. 2003. - Vol. 5.-N3.-P. 1381-1384.

58. Трофимов Б.А. Гетероатомные производные ацетилена. Новые полифункциональные мономеры, реагенты и полупродукты // М.: Наука. -1981.-319с.

59. Bowers W.S., Unnithan G.C., Fukushima Y.-I., Toda J., Sugiyama T. Synthesis and biological activity of furanyl anti-juvenile hormonal conpounds // Pesticide Sci.- 1995.-Vol. 43. N 1. - P. 1-11.

60. Скворцова Г.Г., Ан B.B., Ан A.M., Ринкус Г.А. Исследования в области виниловых эфиров фуранового ряда. III. Синтез ацеталей и ацилалей // ХГС. 1970. - № 2. - С. 97-99.

61. Скворцова Г.Г., Ан В.В., Ан A.M., Воронов В.К. Исследования в области виниловых эфиров фуранового ряда. IX. Тиилирование виниловых эфиров фурфуриловых спиртов фурфурилмеркаптаном // ХГС. 1972. - № 9. - С. 1155-1158.

62. Келлер Р.Э., Рычкова А.Г., Прудниченко Е.К. Виниловые эфиры, их полимеры и сополимеры на основе синтетических спиртов Шебекинского комбината СЖК и ЖК // ЖПХ. 1960. - № 12. - С. 2801-2802.

63. Андреев В.Г., Коломиец А.Ф. 3,3.-Сигматропные перегруппировки как метод фторорганического синтеза // Успехи химии. 1993. - Т. 62. - № 6. - С. 594-620.

64. Джилкрист Т., Сторр Р. Органические реакции и орбитальная симметрия // М.: Мир. — 1976.-352 с.

65. Wei Н., Lorenz J.C., Kapadia S., Saha A., Naddad N., Busacca C.A., Senanayake C.H. Tandem Pd(II)-catalyzed vinyl ether exchange-claisen rearrangement as a facile approach to y,5-unsaturated aldehydes // J. Org. Chem. 2007. - Vol. 72. - P. 4250-4253.

66. Thomas A.F. The Pyrolysis of fur-2-dimethyl vinyl ethers // Helvetica Chim. Acta. 1970. - Vol. 53. - Fasc. 3. - P. 605-607.

67. Кузнецова C.B., Анисимов A.B., Викторова E.A. Образование 2,3-дизамещенных фуранов при 3,3.-сигматропной перегруппировке винилфурфуриловых эфиров // ЖОрХ. 1988. - Т. 24, вып. 4. - С. 861863.

68. Кузнецова С.В., Егоров A.M., Анисимов А.В., Викторова Е.А. Сохранение оптической активности при 3,3. сигматропной перегруппировке винилфурфурилового эфира // ХГС. 1989. - № 1. - С. 27-29.

69. Vogel Е., Noyory R., Nobori Т. a-Unsubstituted ^<5-unsubstituted aldehydes by Claisen rearangement: 3-phenil-4-pentenal // J. Org. Chem. 1983. - Vol. 48. - P. 5406-5408.

70. Palani N., Balasubramanian K.K. Formal 1,3. rearrangement of 2-furilmethyl and 2-thienylmethyl vinyl ethers // Tetrahedron Lett. 1995. - Vol. 36. - Fasc. 52. - P. 9527-9530.

71. Andreev V.G., Kolomiets A.F., Fokin A.V. 3,3.-Sigmatropic rearrangements of fluorocarbaions // J. Fluorine Chem. 1992. - Vol. 56. - P. 259-269.

72. Трофимов Б. А., Опарина Jl. А., Лавров В.И., Паршина Л.Н. Винилирование аллилового спирта ацетиленом и хлористым винилом в сверхосновных средах // ЖОрХ. 1990. - Т. 26, вып. 4. - С. 725-729.

73. Reppe W. Neue entwicklungen auf dem gebiete der chemie des acetylens und kohlenoxyds // Berlin: Gottingen. Heidelberg. - 1949. - P. 7.

74. Русаков Ю.Ю., Кривдин Л.Б., Синеговская Л.М., Истомина Н.В., Опарина Л.А., Степанов А.В., Трофимов Б.А. Синтез и конформационный анализ винилфурфуриловых эфиров // Изв. АН. Сер. Хим. 2008. - № 10. - С. 2096-2102.

75. Трофимов Б.А. Реакции ацетилена в суперосновных средах // Успехи химии. 1981. - Т. 50, вып. 2. - С. 248-272.

76. Трофимов Б.А. Суперосновные среды в химии ацетилена // ЖОрХ. -1986. Т. 22, вып. 9. - С. 1991-2006.

77. Пат. 2359965 (2008) Россия. Способ получения винилфурфуриловых эфиров / Трофимов Б.А, Гусарова Н.К., Опарина Л.А., Высоцкая О.В., Степанов А.В. / Б. И. № 18. 2009.

78. Трофимов Б.А., Опарина JI.A., Лавров В.И., Паршина Л.Н. Нуклеофильное присоединение к ацетиленам в сверхосновных каталитических системах. VII. Винилирование низших спиртов // ЖОрХ. 1995. - Т. 31, вып. 5. - С. 647-650.

79. Holly E.D. Vinylation rates of primary, secondary and tertiary alcohols // J. Org. Chem.-1959.-Vol. 24.-N 11.-P. 1752-1755.

80. Paul R., Roy G., Fluchaire M., Collardeau G. Lether vinylallylique et its products de polymerisation // Bull. Soc. Chim. France. 1950. - N 1. - P. 121-127.

81. Miller S.I., Shkapenko G. Vinylation: kinetics and mechanism of the methoxide-catalyzed addition of methanol to phenylacetylene // J. Am. Chem. Soc. 1955.-Vol. 77.-N 19.-P. 5038-5041.

82. Miller S.I. Vinylation. II.1 Stereochemistry and Synthesis of Methoxystyrenes // J. Am. Chem. Soc. 1956. - Vol. 78. - N 23. - P. 60916095.

83. Tzalis D., Koradin С., Knoechel P. Cesium hydroxide catalyzed addition of alcohols and amine derivatives to alkynes and styrene // Tetrahedron Lett. -1999. Vol. 40. - P. 6193-6195.

84. Casado R., Contel M., Laguna M., Romero P., Sanz S. Organometallic gold(III) compounds as catalysts for the addition of water and methanol to terminal alkynes//JACS.-2003.-Vol. 125.-P. 11925-11935.

85. Райхарт К. Растворители и эффекты среды в органической химии. // М.: Мир. 1991.-763 с.

86. Zheng Y., Chen X., Shen Y. Commodity chemicals derived from glycerol, an important biorefinery feedstock // Chem. Rev. 2008. - Vol. 108. - P. 5253-5277.

87. Zhou C.-H., Beltramini J.N., Fan Y.-X., Lu G.Q. Chemoselective catalytic conversion of glycerol as a biorenewable source to valuable commodity chemicals // Chem. Soc. Rev. 2008. - Vol. 37. - P. 527- 549.

88. Garcia E., Laca M., Perez E., Garrido A., Peinado J. New class of acetal derived from glycerin as a biodiesel fuel component// Energy&Fuels. 2008. -Vol. 22.-P. 4274- 4280.

89. В.П., Гоник Г.Е., Поспелова Ю.С., Кныр Л.Л., Барчукова А .Я., Алешин Е.П., Галенко-Ярошевский П.А. // Б.И. № 24. 1995.

90. Пат. 2141202 РФ. Регулятор роста растений "Фэтил" / Хлебникова Т.Д., Кантор Е.А., Толмачева Н.А. // Б.И. № 32. 1999.

91. Юб.Громачевская Е.В., Квитковский Ф.В., Усова Е.Б., Кульневич В.Г. Исследование в области фурановых ацетальных соединений. 13. Синтез и структура 1,3-диоксацикланов на основе фурфурола и глицерина // ХГС. 2004. - № 8. - С. 1137-1144.

92. Bailey W.F., Rivera A.D., Rossi К. Lone-pair orientation and the magnitude of one-bond C-H coupling adjacent to oxygen and sulfur // Tetrahedron Lett. -1988. Vol. 29. - P. 5621-5624.

93. Ю9.Вульфсон H.C., Заикин В.Г., Микая А.И. Масс-спектрометрия органических соединений // М.: Химия. -1986.-312с.

94. ПО.Зеликман З.И., Кульневич В.Г. Синтез 1,3-диоксанов на основе альдегидов фуранового ряда // ХГС. 1968. - № 2. - С. 367-368.

95. Li Y., Zhang X., Ren Т., Zhou J. New catalytic methods for the preparation of acetals from alcohols and aldehydes // Synth. Comm. 2006. - N 36. - P. 1679-1685.

96. Трофимов Б.А., Опарина Л.А., Высоцкая O.B., Степанов А.В., Гусарова Н.К. Высокоэффективный и стереоселективный синтез виниловых эфиров 5-алкил-5-гидроксиметил-2-(2-фурил)-1,3-диоксанов // ХГС. -2009. -№ И.-С. 1629-1634.

97. Enevoldsen Т., Oddershede J., Sauer S.P.A. Correlated calculations of indirect nuclear spin-spin coupling constants using second-order polarization propagator approximations SOPPA and SOPPA(CCSD) // Theor. Chem. Acc.- 1998.-Vol. 100.-P. 275.

98. Durig J.R., Gerson D.J. Vibrational spectra, methyl torsional potential functions, internal rotational potential functions, and conformational properties of ethyl vinyl ether // J. Mol. Struct. 1981. - Vol. 71. - P. 131145.

99. Денисов В.Р., Шевченко З.А., Хлебова Г.Н. Превращение ацетиленовых спиртов фуранового ряда в присутствии кислот // ЖОрХ.- 1984. Т. 20, вып. 12. - С. 2530-2533.

100. Недоля Н.А., Трофимов Б.А. Виниловые эфиры, содержащие эпоксигруппу. VI. Присоединение спиртов и фенолов в присутствии перфторкарбоновых кислот // ЖОрХ. 1985. - Т. 21, вып. 2. - С. 271275.

101. Недоля Н.А., Трофимов Б.А. Виниловые эфиры, содержащие эпоксигруппу. VII. Эпоксиацетали // ЖОрХ. 1985. - Т. 21, вып. 4. - С. 750-755.

102. Горелова О.В., Опарина JI.A., Паршина JI.H., Гусарова Н.К., Трофимов Б.А. Функциональные ацетальметакрилаты. II. Электрофильное присоединение спиртов к винилоксиалкилметакрилатам // ЖОрХ. 2001. - Т. 31, вып. 12. - С. 1763-1768.

103. Высоцкая О.В., Опарина JI.A., Паршина JI.H., Гусарова Н.К., Трофимов Б.А. Функциональные ацетальметакрилаты. III. Электрофильное присоединение диолов и полиолов к 2-винилоксиэтилметакрилату // ЖОрХ. 2002. - Т. 38, вып. 8. - С. 1133-1138.

104. Яновская JI.A., Юфит С.С., Кучеров В.Ф. Химия ацеталей. // М.: Наука. 1975.-С. 217-222.

105. Малышева С.Ф., Гусарова Н.К., Белогорлова Н.А., Никитин М.В., Гендин Д.В., Трофимов Б.А. Реакции виниловых эфиров с вторичными фосфинами // ЖОХ. 1997. - Т. 67, вып. 1. - С. 63-66.

106. Gusarova N.K., Ivanova N.I., Bogdanova M.V., Malysheva S.F., Belogorlova N.A., Sukhov B.G., Trofimov B.A. Atom-economic synthesis oftertiary 2-alkoxyethylphosphine sulfides 11 Mendeleev Commun. 2004. - N 5.-P. 216-217.

107. Parsons A.F., Sharpe D.J., Taylor Ph. Radical addition reactions of diphenylphosphyne sulfide // Synlett. 2005. - N 1. - P. 1-3.

108. Gandini A., Rieumont J. The reaction of furan derivatives with azo-bis-isobutyronitrile // Tetrahedron Lett. 1976. - Vol. 25. - P. 2101-2104.

109. Gandini A. The behavior of furan derivatives in polymerization reactions // Adv. Polym. Sci. 1977. - N 25. - P. 47-96.

110. Tsuji K., Yoshida H., Hayashi K. EPS study of irradiated pyridine // J. Chem. Phys. 1966. - Vol. 46. -N 7. - P. 2808-2810.

111. Tsuji K., Yoshida H., Hayashi K. EPS study of irradiated pyridine: effect of iodine addition // J. Chem. Phys. 1967. - Vol. 45. - N 8. - P. 2894-2897.

112. Шостакоский М.Ф., Богданова А.В, Волков А.Н. Взаимодействие простых виниловых эфиров с фураном и 2-метилфураном // Изв. АН СССР. ОХН. 1952. - С. 2224-2226.

113. Волков А.Н., Волкова К.А. Реакции циклизации на основе простых виниловых эфиров и тиоэфиров // Иркутск: «Асприт». 2009. - 252 с.

114. Ager D.J., East М.В. The synthesis of carbohydrate derivatives from acyclic precursors // Tetrahedron. 1993. - Vol. 49. - P. 5683-5765.

115. Поваров JI.C. <2,/?-Ненасыщенные эфиры и их аналоги в реакциях диенового синтеза // Успехи Химии. 1967. - Т. 36. - С. 1533-1562.

116. Salvo A.Di., Spanedda M.V., Ourevitch M., Crousse В., Bonnet-Delpon D. Uncatalysed domino reaction in hexafluoroisopropanol: a simple protocol for the synthesis of tetrahydroquinoline derivatives // Sinthesis. -2 003. -P. 2231-2235.

117. Глушков B.A., Толстиков B.A. Синтез замещенных 1,2,3,4-тетрагидрохинолинов с использованием реакции Поварова. Новые возможности классической реакции // Успехи Химии. 2008. - Т. 77. -С. 138- 160.

118. Longley Jr.R.I., Emerson W.S. The 1,4-addition of vinyl ethers to a,p-unsaturated carbonyl compounds // J. Am. Chem. Soc. 1950. - Vol. 72. - N 7.-P. 3079-3081.

119. Smith C.W., Norton D.G., Ballard S. A. Reactions of acrolein and related compounds. I. Addition of vinyl ethers // J. Am. Chem. Soc. 1951. - Vol. 73.-N 11.-P. 5267-5270.

120. Голубко JI.A, Романова Л.Г, Фрейдлин Г.Н. Исследование реакции конденсации акролеина с винилбутиловым эфиром // ЖПХ. 1987. — Т. 60.-С. 588- 591.

121. Зефиров Н.С., Шехтман Н.М. Конформации и аномерный эффект 2-замещенных тетрагидропиранов // ДАН. 1968. - Т. 180. - № 6. - С. 1363-1366.

122. Шехтман Н.М., Викторова Е.А., Караханов Э.А., Хворостухина Н.Н., Зефиров Н.С. Конформации и аномерный эффект в ряду 2-замещенных дигидропиранов и хроманов // ДАН. 1971. - Т. 196. - № 2. - С. 367-370.

123. Поваров JI.C., Михайлов Б.М. Реакции диеновой конденсации нового типа // Изв. АН СССР. ОХН. 1963. - № 5 - С. 955-956.

124. Поваров JI.C., Григос В.И., Михайлов Б.М. Реакции бензилиденанилина с некоторыми ненасыщенными соединениями // Изв. АН СССР. ОХН. 1963.-№ 11 - С. 2039-2041.

125. Lin L.-Z., Cordell G.A., Ni C.-Z., Clardy J. Gelsemamide and 11-methoxygelsemamide, two novel secoindole alkaloids from gelsemium elegans // Tetrahedron Lett. 1989. - Vol. 30. - P. 1177-1180.

126. Kobayashi S., Ishitani H., Nagayama S. Lanthanide triflate catalyzed imino Diels-Alder reactions; convenient syntheses of pyridine and quinoline derivatives // Synthesis. 1995. - P. 1195- 1202.

127. Yadav J.S., Reddy B.V.S., Reddy J.S.S., Srinivasa Rao R. Aza-Diels-Alder reactions in ionic liquids: a facile synthesis of pyrano- and furanoquinolines // Tetrahedron.-2003.-Vol. 59.-P. 1599- 1604.

128. Spanedda M.V., Hoang V.D., Crousse В., Bonnet-Delpon D., Begue J.P. Aza-Diels-Alder reaction in fluorinated alcohols. A one-pot synthesis of tetrahydroquinolines // Tetrahedron Lett. 2003. - Vol. 44. - P. 217-219.

129. Salvo A. D., David M., Crousse В., Bonnet-Delpon D. Self-promoted nucleophilic addition of hexafluoro-2-propanol to vinyl ethers // Adv. Synth. Catal. 2006. - Vol. 348.-P. 118-124.

130. Зайцев В.П., Михайлова H.M., Орлова Д.Н., Никитина Е.В., Болтухина Е.В., Зубков Ф.И. Синтез и окисление 2-фурил-4-К-замещенных и фуро3,2-с.-конденсированных 1,2,3,4-тетрагидро-1,10-фенантролинов и хинолинов // ХГС. 2009. - № 3. - С. 383-393.

131. Crousse В., Begue J.P, Bonnet-Delpon D. Synthesis of 2-CF3-tetrahydroquinoline and quinoline derivatives from CF3-iV-aryl-aldimine // J. Org. Chem. 2000. - Vol. 65. - P. 5009-5013.

132. Makioka Y., Shindo Т., Taniguchi Y., Takaki K., Fujiwara Y. Ytterbium(III) triflate catalyzed synthesis of quinoline derivatives from N-arylaldimines and vinyl ethers // Synthesis. 1995. - P. 801-805.

133. Lipshutz B.H. Five-membered heteroaromatic rings as intermediates in organic synthesis // Chem. Rev. 1986. - Vol. 86. - P. 795-819.

134. Fringuelli F., Taticchi A. Dienesin the Diels-Alder Reaction // New York: Wiley.- 1990.-340 p.

135. Davies H.M.L., Calvo R.L., Townsend R.J., Ren P., Churchill R.M. An exploratory study of type II 3 + 4. cycloadditions between vinylcarbenoids and dienes // J. Org. Chem. 2000. - Vol. 65. - P. 4261-4268.

136. Rogers С., Keay B.A. The effect of Lewis acids on the intramolecular Diels-Alder reaction of the furan dien // Can. J. Chem. 1992. - Vol. 70. - P. 2929-2947.

137. Nagayama K., Kumar A., Wuthrich, K., Ernst, R.R. Experimental techniques of two-dimensional correlated spectroscopy // J. Magn. Reson. -1980.-Vol. 40.-P. 321-334.

138. Jeener J., Meier B.H., Bachman P., Ernst R.R. Investigation of exchange processes by two-dimensional NMR spectroscopy // J. Chem. Phys. 1979. -Vol. 71.-P. 4546-4553

139. Raasch M.S. Addition-rearrangement reactions of halogenated thiophene dioxides with fiirans // J. Org. Chem. 1980. -Vol. 45. - P. 867-870.

140. Goh Y.W., Pool B.R., White J.M. Structural studies on cycloadducts of furan, 2-metoxyfuran, and 5- trimethylsilylcyclopentadiene with maleic anhydride and N- methylmaleinimide // J. Org. Chem. 2008. - Vol. 73. -P. 151-156.

141. Peter A., Singaram B. Reactions of furfuryl alcohols with maleic anhydride // Tetrahedron Lett. 1982. - Vol. 23. -N 2. - P. 245-248.

142. Sodeoka M., Baba Y., Kobayashy S., Hirukawa N. Structure-activity relationship of cantharidin derivatives to protein phosphatases 1, 2Ab and 2B //Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997. - Vol. 7. - P. 1833-1836.

143. Tarducci C.5 Badyal Jas Pal S., Brewer S.A., Willis C. Diels-Alder chemistry at furan ring functionalized solid surfaces // Chem. Commun. -2005.-P. 406-408.

144. Rulisek L., Sebek P., Havlas Z., Hrabal R., Capek P., Svatos S. An experimental and theoretical study of stereoselectivity of fiiran-maleic anhydride and furan-maleimide Diels-Alder reactions // J. Org. Chem. -2005. Vol. 70. - N 16. - P. 6295-6302.

145. Toshikazu M., Fujie O., Noriko M., Miho M., Kazunobu H. Regioselectivity in the Diels-Alder reaction of furfuril alcohol with thionomaleimides. The effect of intermolecular hydrogen bonding // Electronic Conference Heterocyiclic Chemistry. 1996.

146. Онищенко A.C. Диеновый синтез // M.: Изд-во АН СССР. 1963. - 650 с.

147. Карре С.О., Murphere S.S. Padwa A. Reviews of the Diels-Alder reaction of furan // Tetrahedreon. 1996. - Vol. 96. - P. 1195-1198.

148. Murali R., Scheeren H.W. Unexpected rearrangement of intramolecular Diels-Alder adducts of citraconic anhydride and secondary furfiiryl amines // Tetrahedron Lett. 1999. - Vol.40. - P. 3029-3032.

149. Dauben WG., Lam LYL., Guo ZR. Total synthesis of (-)-palasonin and (+)-palasonin and related chemistry // J. Org. Chem. 1996. - Vol. 61. - P. 4816-4819.

150. Avalos M., Babiano R., Bravo JoseL., Cintas P., Jimenez JoseL., Juan C. Palacios clay-catalyzed solventless addition reactions of furan with a,p-unsaturated carbonyl compounds // Tetrahedron Lett. 1998. - P. 93019304.

151. Пат. 5879834 (1997) США. Polymerizable aromatic additives for overcharge protection in non-aqueous rechargeable lithium batteries / Mao H. // C.A. 1997. - Vol. 126. - 240724.

152. Пат. 6074776 (1998). США. Polymerizable additives for making nonaqueous rechargeable lithium batteries safe after / Mao H., Wainwright D.S. // C.A. 1998. -Vol. 130. - 15816.

153. Пат. 20060147809 (2006). США. Long life lithium batteries with stabilized electrodes / Amine K., Liu J., Vissers D.R., Lu W. // C.A. 2006. - 145. -127575.

154. Вельский И.Ф., Харьков C.H., Шуйкин Н.И. Синтез монофурфуриловых и тетрагидрофурфуриловых эфиров 1,2-гликолей // Изв. АН. Сер. хим. 1966. - № 1. - С. 170-172.

155. Певзнер JI.M. Синтез и аминометилирование 2-изобутил-З- и 4-диэтоксифосфорилметилфуранов // ЖОХ. 2006. - Т. 76, вып. 7. - С. 1111-1117.

156. Кривдин JI.Б. Константы спин-спинового взаимодействия между ядрами углерода через одну связь: структурные приложения в органической химии: Дис. доктора хим. наук. Иркутск: ИГУ. 1989. -435 с.

157. Щербина Н.А., Истомина Н.В., Кривдин Л.Б. Константы спин спинового взаимодействия 13С- 13С В структурных исследованиях . Неэмпирические расчеты: оксимы // ЖОрХ. 2005. - Т. 41, вып. 8. - С. 1103-1112.

158. Саммитов Ю.Ю., Зеликман З.И., Кульневич В. Г. Определение строения некоторых 1,3-диоксанов фуранового ряда методом ЯМР // ЖСХ. 1969. - Т. 10, вып. 2. - С. 234-239.

159. Мельницкая Г.А., Курамшин А.Х., Хлебникова Т.Д., Мельницкий И.А., Кантор Е.А. Анализ строения циклических ацеталей фурфурола и их синтез// ЖСХ.- 1997.-Т. 38, вып. 6.-С. 1083-1090.

160. Абзалимов P.P., Хусаинов М.А., Хлебникова Т.Д. Молекулярная и кристаллическая структура 2-(фурил-2')-5-этил-5-оксаметил-1,3-диоксана // Структура и динамика молекулярных систем. 2003. -Вып. 10, часть 3. - С. 143-146.