Новые многокомпонентные реакции в бесхлорном синтезе фосфор- и халькогенофосфорорганических кислот и их производных тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, доктор химических наук Артемьев, Александр Викторович

• Артемьев, Александр Викторович
• доктор химических наук
• 2013

Оглавление диссертации доктор химических наук Артемьев, Александр Викторович

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ПРОИЗВОДНЫЕ ДИСЕЛЕНОФОСФИНОВЫХ КИСЛОТ: СИНТЕЗ, СВОЙСТВА И ИСПОЛЬЗОВАНИЕ

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР).

1Л. Традиционные методы синтеза диселенофосфинатов щелочных металлов и алкиламмония.

1.2. Современные методы синтеза диселенофосфинатов щелочных и щелочноземельных металлов.

1.3. Синтез металлокомплексов на основе диселенофосфинатов.

1.4. Другие методы синтеза диселенофосфинатов.

1.5. Синтез эфиров диселенофосфиновых кислот.

1.6. Использование диселенофосфинатов.

ГЛАВА 2. НОВЫЕ МНОГОКОМПОНЕНТНЫЕ РЕАКЦИИ В БЕСХЛОРНОМ СИНТЕЗЕ ФОСФОР- И ХАЛЬКОГЕНО-ФОСФОРОРГАНИЧЕСКИХ КИСЛОТ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ).

2.1. Новые многокомпонентные реакции элементного фосфора в сверхосновной системе КОН/ДМСО: хемоселективный синтез фосфинистых, фосфонистных и фосфиновых кислот.

2.1.1. Прямое фосфорилирование аллилбензола элементным фосфором.

2.1.2. Прямое гидрофосфинирование аллилбензола фосфином.

2.1.3. Прямое фосфорилирование аллилметокси- и аллилдиметоксибензолов красным фосфором.

2.1.4. Прямое фосфорилирование 1//-индена элементным фосфором.

2.1.5. Прямое фосфорилирование 4-метоксистирола элементным фосфором.

2.1.6. Прямое гидрофосфинирование 4-метоксистирола фосфином.

2.1.7. Фосфорилирование 2-бромпиридина: эффективный синтез трис(2-пиридил)фосфина.

2.1.7.1. Фосфорилирование 2-бромпиридина элементным фосфором.

2.1.7.2. Гидрофосфинирование 2-бромпиридина фосфином.

2.1.8. Одностадийный синтез вторичных фосфинхалькогенидов из арил-или гетарилэтенов и элементных фосфора, серы и селена.

2.2. Трехкомпонентные реакции вторичных фосфинов с элементным селеном и алкенами: эффективный синтез эфиров диселенофосфиновых кислот.

2.2.1. Реакция вторичных фосфинов с элементным селеном: неожиданное образование бис(диорганоселенофосфинил)селенидов.

2.2.2. Трехкомпонентная реакция вторичных фосфинов с элементным селеном и арил- или гетарилэтенами.

2.2.3. Трехкомпонентная реакция вторичных фосфинов с элементным селеном и виниловыми эфирами.

2.2.4. Трехкомпонентная реакция вторичных фосфинов с элементным селеном и винилсульфидами или винилселенидами.

2.3. Арил- и гетарилацетилены в реакциях с вторичными фосфинами, фосфинселенидами и элементным селеном.

2.4. Трехкомпонентная реакция вторичных фосфинсульфидов с элементным селеном и виниловыми эфирами: эффективный синтез S- и Se-эфиров тиоселенофосфиновых кислот.

2.4.1. Реакция вторичных фосфинсульфидов с элементным селеном.

2.4.2. Трехкомпонентная реакция вторичных фосфинсульфидов с элементным селеном и виниловыми эфирами.

2.5. Трехкомпонентные реакции первичных фосфинов с элементными халькогенами и основаниями: синтез производных трихалькогенофосфоновых кислот.

2.5.1. Эффективный синтез тритиофосфонатов Na, К и Cs из первичных фосфинов, элементной серы и гидроксидов МОН.

2.5.2. Эффективный синтез тритиофосфонатов органиламмония.

2.5.3. Трехкомпонентная реакция между первичными фосфинами, элементным селеном и гидроксидами МОН.

2.6. Трехкомпонентные реакции вторичных фосфинов и их халькогенидов с элементными халькогенами и основаниями: синтез солей дихалькогенофосфиновых кислот.

2.6.1. Хемоселективный синтез дитиофосфинатов гидразиния.

2.6.2. Направленный синтез производных алкалоидов с дитиофосфинатными группами.

2.6.3. Трехкомпонентные реакции вторичных фосфинов или их селенидов с элементным селеном и гидроксидами Li, Na, К, Rb и Cs.

2.6.4. Трехкомпонентный синтез первых диселенофосфинатов

СаиВа.

2.6.5. Трехкомпонентный синтез диселенофосфинатов аммония и гидразиния из вторичных фосфинов, элементного селена и гидридов азота.

2.6.6. Трехкомпонентная реакция вторичных фосфинов или их селенидов с элементным селеном и аминами.

2.7. Новый удобный синтез солей тиоселенофосфиновых кислот на основе многокомпонентных реакций с участием вторичных фосфинов, серы, селена и оснований.

2.7.1. Однореакторный синтез тиоселенофосфинатов

Li, Na, К, Rb и Cs.

2.7.1.1. Теоретическое исследование дифенилтиоселенофосфинатов

Li, Na и К.

2.7.2. Однореакторный атом-экономный синтез органиламмониевых солей тиоселенофосфиновых кислот.

2.7.2.1. Безхлорный синтез тиоселенофосфинатов алкиламмония на основе вторичных фосфинов.

2.7.2.2. Трехкомпонентный синтез тиоселенофосфинатов из вторичных фосфинсульфидов, аминов и элементного селена.

2.7.2.3. Атом-экономный синтез тиоселенофосфинатов лупининия и анабазиния.

2.8. Исследование свойств полученных соединений.

2.8.1. Реакция диселенофосфинатов щелочных металлов с органилгалогенидами.

2.8.2. Региоселективное алкилирование тиоселенофосфинатов органилгалогенидами.

2.8.3. Редокс-реакция диселенофосфинатов Na и К с иодом.

2.8.4. Окислительная димеризация тиоселенофосфинатов под действием иода.

2.8.5. Синтез и структурная характеристика плоско-квадратных и октаэдрических комплексов Ni(II) с диселенофосфинатными лигандами.

2.8.6. Синтез и структурная характеристика тиоселенофосфинатных комплексов Ni(II).

2.8.7. Синтез и структурная характеристика диселенофосфинатов Sb(III), Bi(III) и Cr(III).

2.8.8. Синтез первых октаядерных кластеров меди Cu(I), стабилизированных диселенофосфинатными лигандами.

2.8.9. Синтез комплексов Eu(III), Pd(II) и Co(II) с трис(2-пиридил)фосфином и его халькогенидами.

2.8.10. Нанобиокомпозиты элементного селена из диселенофосфинатов щелочных металлов и арабиногалактана.

ГЛАВА 3. МЕТОДИЧЕСКИЕ ПОДРОБНОСТИ

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ).

3.1. Реакция аллилбензола с элементным фосфором в среде КОН/ДМСО.

3.2. Гидрофосфинирование аллилбензола в системе КОН/ДМСО.

3.3. Реакция аллилметокси- и аллилдиметоксибензолов с красным фосфором в системе КОН/ДМСО.

3.4. Реакция 1#-индена с красным фосфором в системе КОН/ДМСО.2623.5. Фосфорилирование 4-метоксистирола элементным фосфором его нанокомпозитами в системе КОН/ДМСО.

3.6. Реакция 4-метоксистирола с фосфином в среде КОН/ДМСО.

3.7. Синтез трис(2-пиридил)фосфина из 2-бромпиридина и элементного фосфора.

3.8. Реакция 2-бромпиридина с фосфином в системе КОН/ДМСО.

3.9. Одностадийный синтез вторичных фосфинхалькогенидов из арилили гетарилэтенов и элементных фосфора, серы и селена.

3.10. Реакция вторичных фосфинов с селеном.

3.11. Трехкомпонентная реакция вторичных фосфинов с селеном и арил- или гетарилэтенами.

3.12. Трехкомпонентная реакция вторичных фосфинов с селеном и виниловыми эфирами.

3.13. Радикальное присоединение вторичных фосфинов к дивиниловым эфирам «,су-диолов.

3.14. Трехкомпонентная реакция вторичных фосфинов с элементным селеном и винил сульфидами.

3.15. Трехкомпонентная реакция вторичных фосфинов с элементным селеном и винилселенидами.

3.16. Радикальное присоединение вторичных фосфинселенидов к арил- и гетарилацетиленам.

3.17. Реакция вторичных фосфинсульфидов с селеном.

3.18. Трехкомпонентная реакция вторичных фосфинсульфидов с селеном и виниловыми эфирами.

3.19. Трехкомпонентная реакция первичных фосфинов с серой и щелочами.

3.20. Трехкомпонентная реакция первичных фосфинов с серой и аминами.

3.21. Трехкомпонентная реакция между первичными фосфинами, элементным селеном и щелочами.

3.22. Трехкомпонентная реакция вторичных фосфинов с серой и гидразин-гидратом.

3.23. Трехкомпонентная реакция вторичных фосфинов с серой и алкалоидами.

3.24. Трехкомпонентная реакция вторичных фосфинов или их селенидов с селеном и гидроксидами 1л, К, Шэ и Сз.

3.25. Реакция вторичных фосфинселенидов с основаниями.

3.26. Алкилирование бис(2-фенилэтил)фосфинселенида метилиодидом в присутствии КОН.

3.27. Реакция вторичных фосфинселенидов с селеном.

3.28. Трехкомпонентная реакция вторичных фосфинов с селеном и гидроксидами кальция(П) и бария(П).

3.29. Синтез диселенофосфинатов аммония и гидразиния.

3.30. Трехкомпонентная реакция вторичных фосфинов или их селенидов с селеном и аминами.

3.31. Реакция вторичных фосфинселенидов с системой ССЦЛ^зЫ.

3.32. Синтез тиоселенофосфинатов 1л, N3, К, ЯЬ и Сб.

3.33. Синтез тиоселенофосфинатов алкиламмония из вторичных фосфинов, серы, селена и аминов.

3.34. Трехкомпонентная реакция вторичных фосфинсульфидов с селеном и аминами.

3.35. Синтез тиоселенофосфинатов лупининия и анабазиния.

3.36. Реакция диселенофосфинатов щелочных металлов с органилгалогенидами.

3.37. Реакция тиоселенофосфинатов щелочных металлов с органилгалогенидами.

3.38. Реакция диселенофосфинатов щелочных металлов с иодом.

3.39. Реакция тиоселенофосфинатов щелочных металлов с иодом.

3.40. Синтез диселенофосфинатных комплексов №(П).

3.41. Синтез тиоселенофосфинатных комплексов №(Н).

3.42. Синтез тиоселенофосфинатных комплексов

8Ь(Ш), В1(Ш) и Сг(Ш).

3.43. Синтез кластеров меди Си(1) с диселенофосфинатными лигандами.:.

3.44. Синтез комплексов Рс1(П), Со(П) и Еи(Ш) на основе трис(2-пиридил)фосфина, -фосфиноксида и -сульфида.

3.45. Реакция трис(2-пиридил)фосфина с 1Ю2(ОАс)2.

3.46. Синтез нанокомпозитов элементного селена из диселенофосфинатов щелочных металлов и арабиногалактана.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые многокомпонентные реакции в бесхлорном синтезе фосфор- и халькогенофосфорорганических кислот и их производных»

Актуальность работы. Фосфорорганические кислоты, а также их производные сейчас широко и направленно используются как уникальные лиганды для дизайна каталитических систем [1-8], экстрагенты благородных, редкоземельных и трансурановых элементов [9-11], флотореагенты [12-15], антипирены для получения негорючих полимеров [16-19], строительные блоки для органического синтеза [20-23]. На основе фосфорорганических кислот и их производных созданы и создаются материалы для микро- и наноэлектроники, когерентной и нелинейной оптики [24-26], препараты для медицины и сельского хозяйства [27-32]. Особое внимание в последние годы уделяется применению фосфорорганических кислот, а также их ангидридов и солей в качестве прекурсоров и стабилизирующих растворителей в синтезе многофункциональных наноматериалов специального назначения [33-36].

Вместе с тем традиционные способы получения фосфорорганических кислот и их производных базируются на хлорных технологиях, включающих использование агрессивных и высокотоксичных галогенидов фосфора [37-40]. Эти технологии являются энергозатратными и экологически малоприемлемыми, поскольку сопровождаются образованием больших количеств трудноутилизируемых кислых и ядовитых отходов производства [41, 42].

В связи с этим актуальной задачей на сегодняшний день является создание простых, технологичных и экологически более безопасных (бесхлорных) методов синтеза фосфорорганических кислот и их производных кратчайшим путем - с использованием элементного фосфора в качестве фосфорилирующего реагента [39, 43-48].

Данная работа является логическим продолжением и развитием исследований, выполняемых под руководством академика Б.А. Трофимова и посвященных созданию и разработке новых прямых реакций элементного фосфора с электрофилами в присутствии сильных оснований [49-54].

Результаты, представленные в настоящей диссертационной работе, получены в соответствии с планами НИР Иркутского института химии им. А.Е. Фаворского СО РАН по теме: "Разработка методов направленного синтеза новых веществ и материалов (в том числе, наноструктурированных) для критических технологий на основе ацетилена и его производных" (№ государственной регистрации 01.2.00704816). Основные разделы работы выполнялись при государственной поддержке ведущих научных школ (научная школа академика Б.А. Трофимова, гранты НШ-263.2008.3, НШ-3230.2010.3 и НШ-1550.2012.3) и молодых российских ученых (грант МК-629.2010.3). Эта работа многократно поддерживалась Российским фондом фундаментальных исследований (проекты №08-03-00251; 11-03-00286-а; 11-03-00334-а; 12-03-31097-мола; совместный проект РФФИ Россия-Тайвань № 11-03-92003-ННСа).

Целью работы была разработка общих рациональных подходов к бесхлорному синтезу фосфорорганических кислот и их производных на основе новых многокомпонентных реакций с использованием доступных исходных соединений.

Научная новизна и практическая значимость работы. Получила дальнейшее логическое развитие многокомпонентная реакция между элементным фосфором, электрофилами и сильными основаниями (реакция Трофимова-Гусаровой). Впервые в эту реакцию введены представители аллиларенов (аллилбензол и его производные), функционализированных виниларенов (4-метоксистирол), конденсированных циклических диенов (1//-инден) и гетарилгалогенидов (2-бромпиридин). В результате разработаны высокоэффективные и хемоселективные одностадийные методы синтеза ранее неизвестных или труднодоступных фосфонистых и фосфиновых кислот, третичных фосфинов и фосфиноксидов.

Открыты и разработаны новые многокомпонентные реакции между первичными или вторичными фосфинами (а также их халькогенидами), халькогенами (элементными серой и селеном) и основаниями или ал кенами.

Предложена новая общая стратегия бесхлорного синтеза функционализированных эфиров диселенофосфиновых кислот на основе ранее неизвестной трехкомпонентной атом-экономной реакции между вторичными фосфинами, элементным селеном и алкенами (арил- или гетарилэтены, виниловые эфиры, винилсульфиды и винилселениды).

Открыта и детально изучена трехкомпонентная атом-экономная реакция между вторичными фосфинсульфидами, элементным селеном и виниловыми эфирами. В результате разработан новый удобный бесхлорный подход к синтезу функциональных и 5е-эфиров тиоселенофосфиновых кислот без использования хлорсодержащих соединений.

Предложена эффективная методология синтеза солей тритио- или триселенофосфиновых кислот на основе новой трехкомпонентной реакции между первичными фосфинами, элементной серой или селеном и основаниями (гидроксиды щелочных металлов или амины).

Открыта и систематически исследована трехкомпонентная реакция между вторичными фосфинами, элементным селеном и основаниями (гидроксиды щелочных и щелочноземельных металлов, аммиак и гидразин, амины и природные алкалоиды). В результате разработаны общие высокоэффективные и хемоселективные методы синтеза неизвестных или труднодоступных солей диселенофосфиновых кислот различного строения.

Предложен принципиально новый общий бесхлорный подход к синтезу солей тиоселенофосфиновых кислот на основе оригинальных многокомпонентных реакций с участием вторичных фосфинов, оснований гидроксиды щелочных металлов, амины и природные алкалоиды), элементных серы и селена.

Результаты пионерских исследований реализованных многокомпонентных реакций заложили фундаментальные основы их использования для направленного синтеза неизвестных или труднодоступных фосфорорганических кислот и их производных из доступных исходных соединений (без применения хлорсодержащих интермедиатов).

В результате исследования синтетического потенциала синтезированных производных халькогенсодержащих фосфорорганических кислот стали доступными следующие классы соединений:

• малоизученные бис(диорганохалькогенофосфинил)халько-гениды (К2Р=Х)2Х' и -полихалькогениды (К2Р=Х)2Х „ (X, X' = Б, Эе; п = 2,

3);

• востребованные тиоселенофосфинатные и диселенофосфинатные комплексы №(П), 8Ь(Ш), В1(Ш) и Сг(Ш);

• новые восьмиядерные кластеры Си(1), стабилизированные диселенофосфинатными лигандами.

Окислением диселенофосфинатов щелочных металлов перекисью водорода в присутствии арабиногалактана синтезированы оригинальные водорастворимые нанобиокомпозиты элементного селена, проявляющие люминесцентные свойства полидисперсных "квантовых точек". Результаты этих исследований отнесены к важнейшим достижениям фундаментальных исследований РАН за 2011 год ("Отчетный доклад РАН: научные достижения РАН в 2011 году", Наука, Москва, 2012 г, с. 42).

Личный вклад автора состоял в постановке темы исследований; разработке методов синтеза большинства описанных в диссертации соединений; непосредственном выполнении большей части экспериментов; анализе полученного материала и формулировке выводов.

Публикации и апробация работы. По материалам диссертации опубликована 1 монография, 1 обзор, 48 статей в ведущих зарубежных и отечественных журналах, а также 12 тезисов докладов на научных конференциях всероссийского и международного уровня.

Объем и структура работы. Диссертация содержит 485 страниц машинописного текста (33 таблицы, 76 рисунков). Первая глава (обзор литературы) посвящена анализу традиционных методов синтеза селенофосфорорганических кислот и их производных; во второй главе изложены и обсуждены результаты собственных исследований; необходимые экспериментальные подробности приведены в третьей главе. Завершается рукопись выводами и списком цитируемой литературы (393 источника.

В работе синтезировано около 280 новых фосфорсодержащих соединений. Молекулярные структуры более 40 веществ установлены методом монокристального рентгеноструктурного анализа (РСА). Для доказательства строения использованы методы ЯМР ('Н, 13С, 31Р и 77Se, включая 2D методики), ИК- и УФ-спектроскопии, а также масс-спектрометрии.

Автор выражает искреннюю признательность коллегам, принимавшим участие в этой работе на разных ее этапах: д.х.н. С.Ф. Малышевой, к.х.н. JI.A. Опариной, к.х.н. Б.Г. Сухову, к.х.н. H.A. Белогорловой, аспирантке А.О. Корочевой, к.х.н. В.А. Куимову, к.х.н. O.A. Тарасовой, к.х.н. Е.П. Дорониной, к.х.н. Н.И. Ивановой, к.х.н. H.A. Чернышевой, д.х.н. В.Ф. Сидоркину, а также профессору Чен-Вэй Лю и его сотрудникам (Университет Донг-Хуа, Тайвань) за плодотворное сотрудничество. Автор благодарен д.х.н. Ю.В. Гатилову и д.х.н. И.Ю.

Багрянской (НИОХ СО РАН), а также к.х.н. О.Н. Кажевой и д.х.н. O.A. Дьяченко (ИПХФ РАН) за проведение РСА синтезированных соединений.

Особая благодарность моим учителям - академику Борису Александровичу Трофимову и д.х.н., профессору Нине Кузьминичне Гусаровой за постоянную помощь и внимание.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Артемьев, Александр Викторович

ОСНОВНЫЕ ВЫВОДЫ

1. Принципиально расширены синтетические возможности прямого фосфорилирования электрофилов элементным фосфором в суперосновных средах: в реакцию впервые вовлечены представители аллиларенов (аллилбензол и его производные), функционализированных виниларенов (4-метоксистирол), конденсированных циклических диенов (17/-инден) и галогенгетаренов (2-бромпиридин) и на этой основе разработаны бесхлорные препаративные методы синтеза 1-метил-2-арилэтилфосфонистых кислот и бис(1-метил-2-фенилэтил)фосфина, трис[2-(4-метоксифенил)этил]фосфиноксида и 2-(4-метоксифенил)этилфосфонистой кислоты, 2,3-дигидро-1//-инден-2-илфосфонистой кислоты и трис(2-пиридил)фосфина. На примере 2-бромпиридина впервые реализовано нуклеофильное замещение галогена в гетероароматическом ядре фосфид-анионами, генерируемыми из элементного фосфора под действием супероснований.

2. Разработаны новые бесхлорные методы синтеза ранее неизвестных или труднодоступных солей, эфиров и ангидридов ряда фосфорорганических, тиофосфорорганических и селенофосфорорганических кислот на основе открытых многокомпонентных реакций с участием первичных или вторичных фосфинов (или вторичных фосфинхалькогенидов), элементных серы или селена и алкенов или оснований.

3. Открыты и детально изучены новые трехкомпонентные реакции между вторичными фосфинами, элементным селеном и широким рядом алкенов различной природы (арил- и гетарилэтены, виниловые эфиры, винилсульфиды и винилселениды). Показано, что эти реакции характеризуются полной хемоселективностью, 100% экономией атомов и приводят к ранее неизвестным эфирам диселенофосфиновых кислот с редкими и 5е,5е-ацетальными функциями.

4. Показано, что результатом трехкомпонентной реакции между вторичными фосфинсульфидами, элементным селеном и виниловыми эфирами является образование 5"- и 5е-эфиров тиоселенофосфиновых кислот, соотношение которых зависит от природы заместителей во вторичных фосфинсульфидах и в виниловых эфирах.

5. Открыта новая трехкомпонентная реакция между первичными фосфинами, элементными серой или селеном и основаниями (гидроксиды щелочных металлов и амины), хемоселективно приводящая к солями тритио- и триселенофосфоновых кислот с высокими выходами.

6. Предложена новая общая методология синтеза солей диселенофосфиновых кислот, основанная на трехкомпонентной реакции с участием вторичных фосфинов или их селенидов, элементного селена и различных оснований (гидроксиды щелочных и щелочноземельных металлов, аммиак и гидразин, простейшие амины и природные алкалоиды).

7. Разработана принципиально новая общая стратегия синтеза солей тиоселенофосфиновых кислот, основанная на оригинальных многокомпонентных реакциях с участием вторичных фосфинов, элементных серы и селена, различных оснований (гидроксиды щелочных металлов, алифатические амины, алкалоиды).

8. Исследован синтетический потенциал синтезированных соединений в реакциях, направленных на развитие существующих и зарождение новых направлений химии фосфорорганических кислот и их производных, а именно:

• систематически изучена реакция диселенофосфинатов щелочных металлов с органилгалогенидами различной природы и на ее основе предложен общий эффективный путь к синтезу эфиров диселенофосфиновых кислот; осуществлено регио- и хемоселективное алкилирование органилгалогенидами амбидентных тиоселенофосфинат-анионов, приводящее к Se-эфирам тиоселенофосфиновых кислот; обнаружена редокс-реакция диселенофосфинатов с молекулярным иодом, неожиданно приводящая к moho- (R2P=Se)2Se и триселенидам (R2P=Se)2Se3; показано, что тиоселенофосфинат-анионы под действием молекулярного иода хемо- и региоселективно подвергаются Se-Se окислительному сочетанию, образуя соответствующие диселениды (R2P=S)2Se2; синтезированы и впервые охарактеризованы комплексы Ni(II), Sb(III), Bi(III) и Cr(III) с диселено- и тиоселенофосфинатными лигандами; показано, что взаимодействие гексафторфосфата меди(1) с диселенофосфинатом аммония в присутствии доноров Н , С1 , Вг или Se " анионов приводит к самосборке новых восьмиядерных кластеров меди(1); диселенофосфинаты щелочных металлов впервые использованы для направленного синтеза нанобиокомпозитов элементного селена и арабиногалактана, проявляющих свойства квантовых точек.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Артемьев, Александр Викторович, 2013 год

1. Гаврилов K.H., Бондарев О.Г., Полосухин А.И., Хиральные фосфиты как лиганды в асимметрическом металлокомплексном катализе и в синтезе координационных соединений // Усп. химии. 2004. - Т. 73. - 726-756.

2. Schull T.L., Knight D.A., Organometallic phosphonic acids: synthesis and coordination chemistry // Coord. Chem. Rev. 2005. - Vol. 249. - P. 12691282.

3. Han L.-B., Ono Y., Yazawa H., Nickel-catalyzed addition of P(0)-H bonds to propargyl alcohols: one-pot generation of phosphinoyl 1,3-butadienes // Org. Lett. 2005. - Vol. 7. - P. 2909-2911.

4. Lobana T.S., Wang J.-C., Liu C.W., Recent advances in the coordination chemistry of diselenophosphates and allied ligands // Coord. Chem. Rev. 2007. -Vol. 251.-P. 91-110.

5. Алимарин И.П., Родионова T.B., Иванов B.M. Экстракция тио- и дитиокислотами фосфора // Усп. химии. 1989. - Т. 58. - № 9. - С. 15001527.

6. Егорова Н.С., Экстракция солей редкоземельных элементов и урана (VI) бинарными экстрагентами на основе производных фосфиновых кислот // Дисс. кадн. наук. Москва. - 2007.

7. Nash K.L., Madic С., Mathur, J.N., Lacquement J. in Actinide separation science and technology. The chemistry of the actinide and transactinide elements, third ed. II Springer: Dordrecht. The Netherlands. - 2006. - Vol. 4. -P. 2622-2798.

8. Pecina-Trevino E.T., Uribe-Salas A., Nava-Alonso F., Perez-Garibay R. On the sodium-diisobutyl dithiophosphinate (Aerophine 3418A) interaction with activated and unactivated galena and pyrite // Inter. J. Min. Proc. -2003. Vol. 71.-P. 201-217.

9. Guler Т., Hi9yilmaz G, Gokaga? G., Ekme9i Z. Adsorption of dithiophosphate and dithiophosphinate on chalcopyrite // Minerals Engineering. -2006. -Vol. 19.-P. 62-71.

10. Bulatovic S.M. Handbook of flotation reagents: chemistry, theory and practice flotation of sulfide ores // Elsevier; Petersborough. 2007. - P. 28.

11. Chanturia V.A., Ivanova T.A., Koporulina E.V., Interaction of sodium diisobutyl dithiophosphinate and platinum in aqueous solutions and on sulphide surface // J. Min. Sci. 2009. - Vol. 45. - P. 164-172.

12. Granzow A.H., Phosphinic acid flame retardants for polyphenylene ether resins // US Patent 4321187, 1980.

13. Horner H.-P., Phosphinic acid flame retardants // US Patent: 5115005, 1991.

14. Xalter R., Flame retardant compositions of phosphinic acid salts and nitroxyl derivatives // US Patent 20110237715, 2011.

15. Kniesel S., Phosphinic acid hydrazide flame retardant compositions // Patent EP2011/062518, 2011.

16. Нифантьев Э.Е. Химия гидрофосфорильных соединений // Наука: Москва. 1983.- 263 с.

17. Пудовик А.Н., Батыева Э.С., Синяшин О.Г. Тиопроизводные кислот трехвалентного фосфора // М.: Наука, 1990.

18. Coudray L., Montchamp J.-L., Temporary protection of H-phosphinic acids as a synthetic strategy // Eur. J. Org. Chem. 2009. - P. 646-4654.

19. Keglevich G., Bälint E., Kiss N.Zs., Jablonkai E., Hegeds L., Grün A., Greiner I., Microwave-assisted esterification of phosphinic acids // Curr. Org. Chem.-2011.-Vol. 15.-P. 1802-1810.

20. Сухов Б.Г., Малышева С.Ф., Мартынович Е.Ф., Илларионов А.И., Тирский В.В., Старченко A.A., Дубровина М.А., Белогорлова H.A., Гусарова Н.К., Трофимов Б.А. Первые фосфорорганические нелинейно-оптические среды // ДАН. 2004. - Т. 394. - № 6. - С. 773-774.

21. Hartley G.S., West T.F. Chemicals for pest control // Pergamon: New York. 1969.-316 pp.

22. Мельников H.H., Новожилова K.B., Пылова Т.Н. Химические средства защиты растений (пестициды) // Наука: Химия. 1980. - 288 с.

23. Matolcsy G., Nadasy М., Andriska V. Pesticide chemistry // Elsevier: Budapest. 1988. - 808 pp.

24. Вага A., Socaciu С., Silvestru С., Haiduc I., Activity of some diphenyltin(IV) and diphenylantimony(III) derivatives on in vitro and in vivo Ehrlich ascites tumor Anticancer Res.-1991.-Vol. 11.-P. 1651-1655.

25. Ding P., Helquist P., Miller M.J., Design, synthesis and pharmacological activity of novel enantiomerically pure phosphonic acid-based NAALADase inhibitors // Org. Biomol. Chem. 2007. - Vol. 5. - P. 826-831.

26. Lalatonne Y., Paris C., Serfaty J.M., Weinmann P., Lecouvey M., Motte L., Bis-phosphonates-ultra small superparamagnetic iron oxide nanoparticles: a platform towards diagnosis and therapy // Chem. Commun. 2008. - P. 25532555.

27. Mutin P.H., Guerrero G., Vioux A., Hybrid materials from organophosphorus coupling molecules // J. Mater. Chem. 2005. - Vol. 15. - P. 3761-3768.

28. Lin Z., Organic-inorganic nanohybrids through the direct tailoring of semiconductor nanocrystals with conjugated polymers // Chem. Eur. J. 2008. -Vol. 14.-P. 6294-6301.

29. Malik M.A., Afzaal M., O'Brien P., Precursor chemistry for main group elements in semiconducting materials // Chem. Rev. 2010. - 110. - P. 44174446.

30. B. Basnar, M. Litschauer, S. Abermann, E. Bertagnolli, G. Strasser, M.A. Neouze, Layer-by-layer assembly of titania nanoparticles based ionic networks // Chem. Commun. 2011. - P. 361-363.

31. Пурдела Д., Вылчану P. Химия органических соединений фосфора // М.: Химия.- 1972.-752 с.

32. Hartley F.R. The Chemistry of organophosphorus compounds. Vol. 4: Ter-and quinque-valent phosphorus acids and their derivatives // Wiley: New York. 1996. - 945 pp.

33. Engel R., Cohen J.L.I., Synthesis of carbon-phosphorus bonds, 2nd ed. // CRC Press: Boca Raton. 2004.

34. Montchamp J.-L., Recent advances in phosphorus-carbon bond formation: synthesis of H-phosphinic acid derivatives from hypophosphorous compounds // J. Organomet. Chem. 2005. - Vol. 690. - P. 2388-2406.

35. Harnisch H., in ACS symposium series 486, Phosphorus chemistry: developments in american science II ACS: Washington. 1992. - P. xiii.

36. Toy A.D.F., in ACS dymposium deries 486, Phosphorus chemistry: developments in american science II ACS: Washington. 1992. - P. xxix.

37. Budnikova Y.H., Yakhvarov D.G., Sinyashin O.G., Electrocatalytic eco-efficient functionalization of white phosphorus // J. Organomet. Chem. 2005. -Vol. 690.-P. 2416-2425.

38. Милюков B.A., Будиикова Ю.Г., Сиияшии О.Г., Органическая химия элементного фосфора // Усп. химии. 2005. - Т. 74 - С. 859-885.

39. Masuda J.D., Schoeller W.W., Donnadieu В., Bertrand G., Carbene activation of P4 and subsequent derivatization // Angew. Chem. Int. Ed. 2007. -Vol. 46.-P. 7052-7055.

40. Masuda J.D., Schoeller W.W., Donnadieu В., Bertrand G., NHC-mediated aggregation of P4: isolation of a P)2 cluster // J. Am. Chem. Soc. 2007. - Vol. 129.-P. 14180-14181.

41. Budnikova Yu.H., Krasnov S.A., Graznova T.V., Tomilov A.P., Turigin V.V., Magdeev I.M., Sinyashin O.G., "Green" ways of phosphorus compounds preparation // Phosphorus, Sulfur, and Silicon. 2008. - Vol. 183. - P. 513-518.

42. Lynani J.M., New routes for the functionalization of P4 // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. - Vol. 47.-P. 831-833.

43. Трофимов Б.А., Рахматулина Т.Н., Гусарова Н.К., Малышева С.Ф. Системы элементный фосфор-сильные основания в синтезе фосфорорганических соединений // Усп. химии. 1991. - Т. 60. - С. 26192632.

44. Trofimov B.A., Gusarova N.K., Brandsma L. The systems elemental phosphorus strong bases as synthetic reagents // Main Group Chem. News. -1996.-Vol. 4.-P. 18-24.

45. Гусарова H.K., Малышева С.Ф., Арбузова C.H., Трофимов Б.А. Синтез органических фосфинов и фосфиноксидов из элементного фосфора и фосфина в присутствии сильных оснований // Изв. АН. Сер. хим. 1998. -№9.-С. 1695-1702.

46. Малышева С.Ф., Арбузова С.Н. Синтез фосфинов и фосфиноксидов на основе элементного фосфора реакцией Трофимова-Гусаровой в кн. "Современный органический синтез". Ред. Рахманкулов Д. М.: Химия. -2003.-С. 160-177.

47. Trofimov В.A., Gusarova N.K. Elemental phosphorus in strongly basic media as phosphorylating reagent: a dawn of halogen-free "green" organophosphorous chemistry // Mendeleev Comm. 2009. - Vol. 19. - P. 295302.

48. Gusarova N.K., Arbuzova S.N., Trofimov B.A. Novel general halogen-free methodology for the synthesis of organophosphorous compounds // Pure Appl. Chem. 2012. - Vol. 84. - P. 439-459.

49. Haiduc I. Thiophosphorus and related ligands in coordination, organometallic and supramolecular chemistry. A personal account // J. Organomet. Chem. 2001. - Vol. 623. - P. 29-42.

50. Kuchen W., Knop B. Synthesis of diethyldiselenophosphinic acid and its salts and esters // Angew. Chem. Int. Ed. 1965. - Vol. 4. - P. 244-245.

51. Müller A., Christophliemk P., Rao V.V.K. Übergangsmetallchalkogenverbindungen darstellung, elektronen- und schwingungsspektren von diphenyldiselenophosphinato-komplexen // Chem. Ber. 1971. - Vol. 104. - P. 1905-1914.

52. Kimura T., Murai T. P-Chiral phosphinoselenoic chlorides and phosphinochalcogenoselenoic acid esters: synthesis, characterization, and conformational studies // J. Org. Chem. 2005. - Vol. 70. - P. 952-959.

53. Pilkington M.J., Slawin A.M.Z., Williams D.J., Woollins J.D. The X-ray crystal structure of Na2Ph2PSe2.2THF-5H20 polymer containind six-membered sodium-water rings and sodium coordinated by selenium // Polyhedron. 1991. -Vol. 10. - P. 2641-2645.

54. Nguyen C.Q., Afzaal M., Malik M.A., Helliwell M., Raftery J., O'Brien P. Novel inorganic rings and materials deposition // J. Organomet. Chem. 2007. -Vol. 692. - P. 2669-2677.

55. Davies R.P., Martinelli M.G. Synthetic and structural studies of lithium complexes of selenophosphorus ligands // Inorg. Chem. 2002. - Vol. 41. - P. 348-352.

56. Bondi A. van der Waals volumes and radii // J. Phys. Chem. 1964. - Vol. 68. - P. 441-451.

57. T. Adachi, A. Tanaka, Y. Hasegawa, T. Kawai Preparation of EuSe nanoparticles from Eu(III) complex containing selenides // Thin Solid Films. -2008.-Vol. 516.-P. 2460-2462.

58. Kawai T., Hasegawa Y., Adachi T. Nanosized EuSe crystal and mamufacturing method thereof// US Patent 2009/0015919 Al, 2009.

59. Davies R.P., Martinelli M.G., Patel L., White A.J.P. Facile synthesis of bis(dichalcogenophosphinate)s and a remarkable Li8(OH)6. polyhedron // Inorg. Chem. 2010. - Vol. 49. - P. 4626-4631.

60. Т. M. A. Al-Shboul, G. Volland, H. Gorls, S. Krieck, M. Westerhausen, Oxidation products of calcium and strontium bis(diphenylphosphanide) // Inorg. Chem.-2012.-Vol. 51.-P. 7903-7912.

61. Артемьев A.B., Малышева С.Ф., Белогорлова H.A., Гусарова Н.К. Синтез первых представителей диселенофосфинатов щелочноземельных металлов // Изв. АН. Сер. хим. 2012. - № 2. - С. 453-455.

62. Nguyen C.Q. New routes to inorganic materials: single-source precursors for semiconductors // PhD thesis. Department of chemistry, The University of Manchester. - 2008.

63. Fan D., Afzaal M., Mallik M.A., Nguyen C.Q., O'Brien P., Thomas P.J. Using coordination chemistry to develop new routes to semiconductor and other materials // Coord. Chem. Rev. 2007. - Vol. 251. - P. 1878-1888.

64. Hertel H., Kuchen. W. Vanadinkomplexe von thio- und selenophosphinsauren // Chem. Ber. 1971. - Vol. 104. - P. 1740-1746.

65. Muller A., Rao V.V.K., Christophliemk P. A note on some new diphenylphosphinato complexes // J. Inorg. Nucl. Chem. 1974. - Vol. 36. - P. 472-475.

66. Panneerselvam A., Nguyen C.Q., Malik M.A., O'Brien P., Raftery J. The CVD of silver seienide films from dichalcogenophosphinato and imidodichalcogenodiphosphinatosilver(I) single-source precursors // J. Mater. Chem. 2009. - Vol. 19. - P. 419-427.

67. Panneerselvam A., Nguyen C.Q., Waters J., Malik M.A., O'Brien P., Raftery J., Helliwell M. Ligand influence on the formation of P/Se semiconductor materials from metal-organic complexes // Dalton Trans. 2008. - P. 4499-4506.

68. Maneeprakorn W., Malik M.A., O'Brien P. The preparation of cobalt phosphide and cobalt chalcogenide (CoX, X = S, Se) nanoparticles from single source precursors // J. Mater. Chem. 2010. - Vol. 20. - P. 2329-2335.

69. Gastaldi L., Porta P. Bis(diphenyldiselenophosphinato)nickel(II), C24H2oNiP2Se4 // Crystal Struct. Commun. 1977. - Vol. 6. - P. 175-178.

70. Zhang Q.-F., Cheung F.K.M., Wong W.-Y., Williams I.D., Leung W.-H. Pentamethylcyclopentadienyl ruthenium complexes with sulfur- and selenium-donor ligands // Organometallics. 2001. - Vol. 20. - P. 3777-3781.

71. Annan T.A., Kumar R., Tuck D.G. Direct electrochemical synthesis and crystallographic characterization of metal diphenylphosphido and diphenylthiophosphinato compounds, and some derivatives // Dalton Trans. -1991. P. 11-18.

72. Nguyen C.Q., Adeogun A., Afzaal M., Malik M.A., O'Brien P. Metal complexes of selenophosphinates from reactions with (R2PSe)2Se: M(R2PSe2)n.

73. M = Zn11, Cd11, Pb11, In111, Ga111, Cu1, Bim, Ni"; R = z-Pr, Ph) and Mov202Se2(Se2P'Pr2)2. // Chem. Commun. 2006. - P. 2182- 2184.

74. Lobana T.S., Hundal R., Turner P. Metal-selenium interactions. Synthesis and crystal structure diiodo{l,l'-methylene-bis(diphenylphosphine selenide)}. zinc(II) // J. Coord. Chem. 2001. - Vol. 53. - P. 301-309.

75. Woollins J.D., Laitinen R.S., Selenium and tellurium chemistry, from small molecules to biomolecules and materials // Springer: Berlin. 2011. - 323 pp.

76. Bansal R.K., Gupta N., Bharatiya N., Gupta G., Surana A., Hackenbracht G., Karaghiosoff K. Sulfur and selenium derivatives of 2-phosphaindolizines // Heteroatom Chem. 1998. - Vol. - P. 445-452.

77. Hua G., Slawin A.M.Z., Woollins J.D. Small organophosphorus-selenium heterocycles from the selenation of conjugated ketones and enals // Synlett. -2012.1. P. 1170-1174.

78. Niecke E., Nieger M., Reichert F., Schoeller W.W. Synthesis, structure and bonding in the donor-acceptor complex 'Bu2PSe2. [PNAryl]: en route to the P^N bond // Angew. Chem. Intern. Ed. 1988. - Vol. 27. - P. 1713-1714.

79. Burck S., Gudat D., Nieger M., Vindus D. Increasing the lability of polarised phosphorus-phosphorus bonds // Eur. J. Inorg. Chem. 2008. - P. 704-707.

80. Grobe J., Van D.L., Pohlmeyer T., Immel F., Pucknat H., Krebs B., Kuchinke J., Läge M., Novel diphosphetene derivatives by reactions ofdi(isopropyl)aminophosphaethyne with chalcogens or halogens // Tetrahedron. -2000.-Vol. 56.-P. 27-33.

81. Kuchen W., Knop B. Über die phosphinsäuren (C2H5)2P(S)SeH bzw. (C2H5)2P(Se)SeH und ihre derivate // Chem. Ber. 1966. - Vol. 99. - P. 16631672.

82. Moon J., Nam H., Kim S., Ryu J., Han C., Lee C., Lee S. Synthesis of phosphinodiselenoic acid esters and their application as RAFT agents in styrene polymerization // Tetrahedron Lett. 2008. - Vol. 49. - P. 5137-5140.

83. Song E., Jo Y., Bae G., Oh I.-K., Jung H.M., Lee S. Synthesis of phosphinodiselenoic acid ester derivatives and their application in the controlled radical polymerization of styrene // Bull. Korean Chem. Soc. 2009. - Vol. 30. -P. 2129-2131.

84. Kimura T., Murai T., Mizuhata N. Selenophilic reaction of organolithium and magnesium reagents with phosphinoselenoic chlorides // Heteroatom Chem. -2005.-Vol. 16.-P. 185-191.

85. Abdelhady A.L., Afzaal M., Malik M.A., O'Brien P. Flow reactor synthesis of CdSe, CdS, CdSe/CdS and CdSeS nanoparticles from single molecular precursor(s) // J. Mater. Chem. 2011. - Vol. 21. - P. 18768-18775.

86. Tanaka A., Adachi T., Hasegawa Y., Kawai T. Crystal growth of nanoscaled europium selenide having characteristic crystal shapes // J. Alloy. Compd. 2009. - Vol. 488. - P. 538-540.

87. Malik S.N., Mahboob S., Haider N., Malik M.A., O'Brien P., A colloidal synthesis of CuInSe2, CuGaSe2 and CuIni.xGaxSe2 nanoparticles from diisopropyldiselenophosphinatometal precursors // Nanoscale. 2011. - Vol. 3. -P. 5132-5139.

88. Rauhut M.M., Bernheimer R., Semsel A.M. The synthesis of tertiary phosphine oxides from elemental phosphorus // J. Org. Chem. 1963. - Vol. 28. -P. 478-481.

89. Боголюбов Г.М., Петров А. А. Тетраалкилдифосфины и тетраалкилдифосфинсульфиды из элементного фосфора // Докл. АН СССР. 1967. - Т. 173. - С. 1076-1079.

90. Bornancini E.R., Alonso R.A., Rossi R.A. One pot synthesis from the elements of symmetrical and unsymmetrical triaryl-phospines, -arsines and -stibines by the SRN1 mechanism // J. Organometal. Chem. 1984. - Vol. 270. -P. 177-183.

91. Трофимов Б.А., Гусарова H.K., Малышева С.Ф., Вялых Е.П., Рахматулина Т.Н., Воронков М.Г. Синтез тристирилфосфина из красного фосфора и фенилацетилена в сверхосновной системе // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1988.-С. 1449.

92. Трофимов Б.А., Малышева С.Ф., Рахматулина Т.Н., Гусаров А.В., Гусарова Н.К. Реакции элементного фосфора с электрофилами в сверхосновных системах. IV. Взаимодействие красного фосфора со стиролом//Журн. общ. химии. 1991.-Т. 61.-С. 1955-1958.

93. Трофимов Б.А., Дмитриев В.И., Казанцева Т.И., Шайхудинова С.И., Малышева С.Ф., Сигалов М.В., Гусарова Н.К. Фосфорилирование 4-винилпиридина элементным фосфором в системе КОН-диметилсульфоксид // Журн. общ. химии. 1990. - Т. 60. - С. 2174-2175.

94. Malysheva S.F., Belogorlova N.A., Gusarova N.K., Artem'ev A.V., Albanov A.I., Troflmov B.A. Reaction of red phosphorus with allylbenzene in superbasic system KOH-DMSO // Phosphorus, Sulfur, and Silicon. 2011. -Vol. 186.-P. 1688-1693.

95. Малышева С.Ф., Белогорлова H.A., Артемьев A.B., Гусарова Н.К., Трофимов Б.А. Синтез 1-метил-2-фенилэтил- и бис(1-метил-2фенилэтил)фосфиновых кислот из красного фосфора и аллилбензола // Журн. общ. химии.-2011.-Т. 81, № 1.-С. 144-146.

96. Stiles A.R., Rust F.F., Vaughan W.E., The preparation of organo-phosphines by the addition of phosphine to unsaturated compounds // J. Am. Chem. Soc. 1952. - Vol. 74. - P. 3282-3284.

97. Трофимов Б.А., Арбузова C.H., Гусарова H.K. Фосфин в синтезе фосфорорганических соединений // Усп. химии. 1999. - Т. 68. - С. 240253.

98. Kamer P.C.J., Van Leeuwen P.W.N.M., PhosphorusiliD ligands in1. J ? Г \ / 'homogeneous catalysis: design and synthesis // Wiley: New York. 2012. - 547 PP

99. Hartley F.R. The chemistry of organophosphorous compounds. Vol. 1, Primary, secondary and tertiary phosphines, polyphosphines and heterocyclic organophosphorus(III) compounds // Wiley: Chichester. 1990. - 739 pp.

100. Stefanescu D.M., Glueck D.S., Siegel R., Wasylishen R.E., Synthesis and characterization of phosphido-monolayer-protected gold nanoclusters // Langmuir. 2004. - Vol. - 20. - P. 10379-10381.

101. Stefanescu D.M., Glueck D.S., Siegel R., Wasylishen R.E., Synthesis and characterization of gold nanoparticles with surface ligands derived from a primary phosphine // J. Clust. Sci. 2008. - Vol. 19. - P. 445-458.

102. Weferling N., Sicken M., Hoerold S., Formation of methylphosphonous acid by alkylation of yellow phosphorus // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2002. - Vol. 177.-P. 1757-1761.

103. Мингалев П.Г., Лисичкин Г.В., Химическое модифицирование поверхности оксидных материалов органическими кислотами фосфора(У) и их эфирами // Усп. химии. 2006. - Т. 75. - С. 604 -624.

104. Baszkin A., Norde W., Physical chemistry of biological interfaces // Marcel Dekker: New York. 2000. - 839 pp.

105. Parsons A.F., Wright A., Synthesis of bispyrrolidines by radical cyclisation of diallylamines using phosphorus hydrides // Synlett. 2008. - P. 2142-2146.

106. Kalek M., Stawinski J., Efficient synthesis of mono- and diarylphosphinic acids: a microwave-assisted palladium-catalyzed cross-coupling of aryl halides with phosphinate // Tetrahedron. 2009. - Vol. 65. - P. 10406-10412.

107. Bravo-Altamirano K., Montchamp J.L., A novel approach to phosphonic acids from hypophosphorous acid // Tetrahedron Lett. 2007. - Vol. 48. - P. 5755-5759.

108. Малышева С.Ф., Куимов В.А., Артемьев A.B., Белогорлова Н.А., Албанов А.И., Гусарова Н.К., Трофимов Б. А. Синтез 1-метил-2-(метоксиарил)этилфосфонистых кислот из красного фосфора и аллилметоксибензолов // Изв. АН. Сер. хим. 2012. - № 9. - С. 1771-1775.

109. Антонова Н.А., Коляда М.Н., Осипова В.П., Пименов Ю.Т., Берберова Н.Т., Тюрин В.Ю., Грачева Ю.А., Милаева Е.Р., Исследование антиоксидантных свойств фосфорилзамещенных фенолов // Докл. АН. -2008.-Т. 419.-С. 342-344.

110. Deng L.S., Sundriyal S., Rubio V., Shi Z.Z., Song Y.C., Coordination chemistry based approach to lipophilic inhibitors of l-deoxy-d-xylulose-5-phosphate reductoisomerase // J. Med. Chem. 2009. - Vol. 52. - P. 6539-6542.

111. Chandran S.S., Frost J.W., Aromatic inhibitors of dehydroquinate synthase: synthesis, evaluation and implications for gallic acid biosynthesis // Bioorg. Med. Chem. Lett.-2001.-Vol. 11.-P. 1493-1496.

112. Zhang R., Curreli M., Thompson M.E., Selective, electrochemically activated biofunctionalization of 1п2Оз nanowires using an air-stable surface modifier // ACS Appl. Mater. Interf. 2011. - Vol. 3. - P. 4765-4769.

113. Bordwell F.G., Drucker G.E. Acidities of indene and phenyl-, diphenyl-, and triphenylindenes // J. Org. Chem. 1980. - Vol. 45. - P. 3325-3328.

114. Burrow R.A., Farrar D.H., Lough A.J., Siqueira M.R., Squizania F. Phenylphosphinic acid // Acta Cryst. 2000. - Vol. C56. - P. e357-e358.

115. Allen F.H., Kennard O., Watson D. G., Brammer L., Orpen A.G., Taylor R. Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1987. -P. S1-19.

116. Fiilop F., Lazar L., Szakonyi Z., Philavisto M., Alaranta S., Vainio P.J., Juhakoski J., Marjamaki A., Smith D.J. Discovery of new anti-inflammatory agents // Pure Appl. Chem. 2004. - Vol. 76. - P. 965-972.

117. Noda K., Nakagawa A., Yamagata K., Nakashima Y., Tsuji M., Aoki Т., Ide H. US Patent 4443626, 1984.

118. Eydoux F., Chlenov M.A., Reglier M. Synthesis of indane derivatives as mechanism-based inhibitors of dopamine /^-hydroxylase // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995. - Vol. 5. - P. 941-944.

119. Din N.S.E. Synthesis and antibacterial activity of some indane derivatives // Acta Pharm. 1999. - Vol. 49. - P. 119-125.

120. Малышева С.Ф., Гусарова H.K., Белогорлова H.A., Куимов В.А., Артемьев А.В., Тарасова Н.П., Сметанников Ю.В., Трофимов Б.А. Нанокомпозиты красного фосфора в реакции с 4-метоксистиролом // Журн. общ. химии. 2010. - Т. 80, № 7. - С. 1214-1216.

121. Tarasova N.P. Radiation-induced synthesis of polymers on the basis of elemental phosphorus // Phosphorus, Sulfur, and Silicon, and Related Elements. -2008.-Vol. 183.-P. 300-305.

122. Hartley F.R. The chemistry of organophosphorus compounds. Vol. 2, Phosphine oxides, sulphides, selenides and tellurides // Wiley: Chichester. -1992.-647 pp.

123. Alguacil F.J., Alonso M. Transport of Au(CN)(2)(-) across a supported liquid membrane using mixtures of amine Primene JMT and phosphine oxide Cyanex 923 // Hydrometallurgy. 2004. - Vol. 74. - P. 157-163.

124. Chan Z., Yan-Zhao Y., Tao Z., Jian H., Chang-Hong L. Uranium(VI) extraction by Winsor II microemulsion systems using trialkyl phosphine oxide // J. Radioanal. Nucl. Chem. 2005. - Vol. 265. - P. 419-421.

125. Liu H., Owen J.S., Alivisatos A.P. Mechanistic study of precursor evolution in colloidal group II-VI semiconductor nanocrystal synthesis // J. Am. Chem. Soc.-2007.-Vol. 129.-P. 305-312.

126. Henkes A.E., Vasquez Y., Schaak R.E. Converting metals into phosphides: a general strategy for the synthesis of metal phosphide nanocrystals // J. Am. Chem. Soc. 2007. - Vol. 129.-P. 1896-1897.

127. Faghihi K., Zamani K. Synthesis and properties of novel flame-retardant poly(amide-imide)s containing phosphine oxide moieties in main chain bymicrowave irradiation // J. Appl. Polym. Sci. 2006. - Vol. 101. - P. 42634269.

128. Ribera G., Mercado L.A., Galia M., Cadiz V. Flame retardant epoxy resins based on diglycidyl ether of isobutyl bis(hydroxypropyl)phosphine oxide // J. Appl. Polym. Sci. 2006. - Vol. 99. - P. 1367-1373.

129. Berner A. Phosphorus ligands in asymmetric catalysis: synthesis and applications // Wiley: New-York. 2008. - 1546 pp.

130. Kwong F.Y., Chan A.S.C. Recent developments on hemilabile P,0-type ligands in cross-coupling reactions // Synlett. 2008. - P. 1440-1448.

131. Affandi S., Green R.L., Hsieh B.T., Holt M.S., Nelson J.H, Alyea E.C. Improved syntheses of tetraphenylphosphonium bromide and 1 -phenyldibenzophosphole // Synth. React. Inorg. Metal-Org. Chem. 1987. -Vol. 17.-P. 307-318.

132. Hoff M.C., Hill. P. Acid-catalyzed addition of phosphine to olefins // J. Org. Chem. 1959. - Vol. 24. - P. 356-359.

133. Newkome G.R. Pyridylphosphines // Chem. Rev. 1993. - Vol. 93. - P. 2067-2089.

134. Zhang Z.Z., Cheng H. Chemistry of 2-(diphenylphosphino)pyridine // Coord. Chem. Rev. 1996. - Vol. 147. - P. 1-39.

135. Espinet P., Soulantica K. Phosphine-pyridyl and related ligands in synthesis and catalysis // Coord. Chem. Rev. 1999. - Vol .193-195 - P. 499-566.

136. Sadimenko A.P. Organometallic complexes of phosphinopyridines and related ligands // Adv. Heterocycl. Chem. 2011. Vol. 104. - P. 391-475.

137. Slagt V.F., Kamer P.C.J., van Leeuwen P.W.N.M., Reek J.N.H. Encapsulation of transition metal catalysts by ligand-template directed assembly //J. Am. Chem. Soc. 2004. - Vol. 126.-P. 1526-1536.

138. Gros P., Younes-Millot C.B., Fort Y. Regioselective functionalisation of 2-(diphenylphosphino)pyridine: direct lithiation at the pyridine C-6 position // Tetrahedron Lett. 2000. - Vol. 41. - P. 303-306.

139. Kharat A.N., Bakhoda A., Hajiashrafi T., Abbasi A. Synthesis, characterization, and crystal structures of tris(2-pyridyl)phosphine sulfide and selenide // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2010. - Vol. 185. - P. 2341-2347.

140. Kharat A.N., Bakhoda A., Foroutannejad S., Foroutannejad C. Molecular structure and antimicrobial activity of a luminescent dinuclear silver(I) complex of phenyl-bis(2-pyridyl)phosphine // Z. Anorg. Allg. Chem. 2011. - Vol. 637. - P. 2260-2264.

141. Drent E., Arnoldy P., Budzelaar P.H.M. Homogeneous catalysis by cationic palladium complexes. Precision catalysis in the carbonylation of alkynes // J. Organomet. Chem. 1994. - Vol. 475. - P. 57-63.

142. Drent E., Arnoldy P , Budzelaar P.H.M. Efficient palladium catalysts for the carbonylation of alkynes // J. Organomet. Chem. 1994. - Vol. 455. - P. 247-253.

143. Kurtev K., Ribola D., Jones R.A., Cole-Hamilton D.J., Wilkinson G. Tris(2-pyridyl)phosphine complexes of ruthenium(II) and rhodium(I). Hydroformylation of hex-l-ene by rhodium complexes // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980.-P. 55-58.

144. Kluwer A.M., Ahmad I., Reek J.N.H. Improved synthesis of monodentate and bidentate 2- and 3-pyridylphosphines // Tetrahedron Lett. 2007. - Vol. 48. -P. 2999-3001.

145. Малышева С.Ф., Артемьев A.B., Белогорлова H.A., Корочева А.О., Гусарова Н.К., Трофимов Б.А. Первый пример образования Сsp -Р связи в реакции красного фосфора с гетарилгалогенидами // Журн. общ. химии. -2012. Т. 82,№7. -С. 1210-1211.

146. Малышева С.Ф., Корочева A.O., Белогорлова H.A., Артемьев А.В., Гусарова Н.К., Трофимов Б.А. Синтез трис(2-пиридил)фосфина из красного фосфора и 2-бромпиридина в суперосновной системе CsF-NaOH-ДМСО // ДАН. 2012. - Т. 445, № 6. - С. 637-638.

147. Walther B. The coordination chemistry of secondary phosphine chalcogenides and their conjugate bases // Coord. Chem. Rev. 1984. - Vol. 60. -P. 67-105.

148. Li G.Y. Highly active, air-stable palladium catalysts for Kumada-Tamao-Corriu cross-coupling reaction of inactivated aryl chlorides with aryl Grignard reagents // J. Organomet. Chem. 2002. - Vol. 653. - P. 63-68.

149. Wolf С., Lerebours R. Use of highly active palladium-phosphinous acid catalysts in Stille, Heck, amination, and thiation reactions of chloroquinolines // J. Org. Chem. 2003. Vol. 68. - P. 7077-7084.

150. Wolf C., Lerebours R. Palladium-phosphinous acid-catalyzed Sonogashira cross-coupling reactions in water // Org. Biomol. Chem. 2004. - Vol. 2. - P. 2161-2164.

151. Li G.Y., Marshall W.J. Air-stable phosphine sulfide ligand precursors for nickel-catalyzed cross-coupling reactions of unactivated aryl chlorides with aryl Grignard reagents // Organometallics. 2002. -Vol. 21. - P. 590-591.

152. Gusarova N.K., Bogdanova M.V., Ivanova N.I., Chernysheva N.A., Sukhov В.G., Sinegovskaya L.M., Kazheva O.N., Alexandrov G.G., D'yachenko O.A., Trofimov B.A. // Synthesis. 2005. - P. 3103-3107.

153. Schuleka Е., Kôrôsa Е. Contributions to the chemistry of selenium and selenium compounds V. The hydrolysis of selenium // J. Inorg. Nucl. Chem. -1960. Vol. 13. - P. 58-63.

154. Devillanova F.A., Handbook of chalcogen chemistry. New perspectives in sulfur, selenium and tellurium // RSC: Cambridge. 2007. - 884 pp.

155. Owen J.S., Chan E.M., Liu H., Alivisatos A. P. Precursor conversion kinetics and the nucleation of cadmium selenide nanocrystals // J. Am. Chem. Soc.-2010.-Vol. 132.-P. 18206-18213.

156. Cossairt B.M., Owen J.S. CdSe clusters: at the interface of small molecules and quantum dots // Chem. Mater. 2011. - Vol. 23. - P. 3114-3119.

157. Murai T., Kimura T. Syntheses and properties of phosphinoselenoic chlorides, acids, and their salts // Curr. Org. Chem. 2006. - Vol. 10. - P. 19631973.

158. Tsuchii K., Doi M., Hirao T. Ogawa, A. Highly selective sequential addition and cyclization reactions involving diphenyl diselenide, an alkyne, and alkenes under visible-light irradiation // Angew. Chem. Int. Ed. 2003. - Vol. 42.-P. 3490-3493.

159. Trofimov В.А., Parshina L.N., Oparina L.A., Tantsyrev A.P., Khil'ko M.Ya., Vysotskaya O.V., Stepanov A.V., Gusarova N.K., Henkelmann J. Direct vinylation of glucose derivatives with acetylene // Tetrahedron. 2007. - Vol. 63.-P. 11661-11665.

160. Артемьев A.B., Свободнорадикальное региоспецифичное моноприсоединение вторичных фосфинселенидов к ацетиленам: неожиданная стереоселективность // Вестник ИГУ. 2008. - С. 341.

161. Gusarova N.K., Ivanova N.I., Bogdanova M.V., Malysheva S.F., Belogorlova N.A., Sukhov B.G., Trofimov B.A. Atom-economic synthesis of tertiary 2-alkoxyethylphosphine sulfides // Mendeleev Commun. 2004. - Vol. 14. - P. 216-217.

162. G. Peters, Reactions of secondary phosphine sulfides // J. Org. Chem. -1962.-Vol. 27.-P. 2198-2201.

163. Kimura Т., Murai Т., Miwa A., Kurachi D., Yoshikawa H., Kato S., Phosphinoselenothioic acids and their salts: synthesis, characterization, andreaction with electrophiles // J. Org. Chem. 2005. - Vol. 70. - P. 5611-5617.

164. Potrzebowski M.J., Blaszczyk J., Wieczorek M.W., Klinowski J., Solidstate NMR and X-ray diffraction studies of the geometry and intramolecular dynamics of bis(organothiophosphoryl)dichalcogenides // J. Phys. Chem. A. -1997.-Vol. 101.-P. 8077-8084.

165. Zahn G., Groumann G., Scheller D., Malkina O.L., Polymorphism of bis(dineopentoxyphosphorothioyl)diselenide correlation of X-ray structure and MAS NMR data // Z. Anorg. Allg. Chem. - 2000. - Vol. 626. - P. 524-528.

166. Hua G., Li Y., Slawin A.M.Z., Woollins J.D., Synthesis and structure of eight-, nine-, and ten-membered rings with P-Se-Se-P linkages // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. - Vol. 47. - P. 2857-2859.

167. Gray I.P., Slawin A.M.Z., Woollins J.D. Synthesis and characterisation of disulfides and esters derived from their sodium organodithiophosphonate salts // New J. Chem. 2004. - Vol. 28. - P. 1383-1389.

168. Трофимов Б.А. Гетероатомные производные ацетилена. Новые полифункциональные мономеры, реагенты и полупродукты // Москва: Наука, 1981.-319 С.

169. Калабина А.В., Инь JI.M., Донская Н.В., Присоединение дифенилдитиофосфиновой кислоты к простым виниловым эфирам // Журн. общ. химии. 1964.-Т. 34.-С. 1117-1121.

170. Калабина А.В., Инь JI.M., Асалхаева Л.Д., Взаимодействие некоторых винилариловых эфиров с диалкилдитиофосфорными кислотами // Журн. общ. химии. 1964.-Т. 34.-С. 1113-1117.

171. Clearfield A. Metal phosphonate chemistry // Prog. Inorg. Chem. 1998. -Vol. 47.-P. 371-510.

172. Shi W., Shafaei-Fallah M., Anson C.E., Rothenberger A. Metal thiophosphonates and related compounds: an emerging area of supramolecular coordination chemistry // Dalton Trans. 2006. - P. 3257-3262.

173. Davies R.P., Gimenez M.A., Patel L., White A.J.P. Aluminium complexes with thio-phosphorus ligands: syntheses and characterisations of

174. Al2(CyPS3)2(CyPHS2)2. and Al(S2PPh2)3] // Dalton Trans. 2008. - P. 57055707.

175. Shi W. Syntheses and structures of new P/S and P/Se metal complexes; Dissertation doktors der naturwissenschaften; der Universität Fridericiana zu Karlsruhe, Germany, 2007.

176. Flett D.S. Solvent extraction in hydrometallurgy: the role of organophosphorus extractants // J. Organomet. Chem. 2005. - Vol. 690. - P. 2426-2438.

177. Hahn J., Nataniel T. Trimethylsilyl- und trimethylstannylester der trithiophosphonsäuren; darstellung, drotolyse und weitere reaktionen // Z. Anorg. Allg. Chem. 1986. - Vol. 543. - P. 7-21.

178. Hahn J., Hopp A., Borkowsky A. Sulfur-phosphorus and selenium-phosphorus heterocycles -synthesis and structure elucidation by modern NMR techniques // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1992. - Vol. 64. - P. 129-136.

179. Gigmes D., Berin D., Marque S., Guerret O., Tordo P. Tetrathiophosphoric acid tri(l-phenylethyl) ester and 1-phenylethyl-diphenylphosphinodithioate as controlled radical polymerization agents // Tetrahedron Lett. 2003. - Vol. 44. -P. 1227-1229.

180. Fluck E., Binder H. Reaktionen der perthiophosphonsäureanhydride mit aminen und ammoniak // Z. Anorg. Allg. Chem. 1970. - Vol. 377. - P. 298304.

181. R = 4-C6H4OMe, R' = (15,5^,25)-(-)-menthyl; R = Fc, R' = (CH2)20(CH2)2OMe) // Inorg. Chem. 2002. - Vol. 41. - P. 4579-4589.

182. Shi W., Shafaei-Fallah M., Anson C.E., Rothenberger A. A strategy for the build-up of transition-metal complexes containing tripodal ArPOS2. and [ArPS3]2" ligands (Ar = 4-anisyl) // Dalton Trans. 2005. - P. 3909-3912.

183. Davies R.P., Patel L., White A.J.P., Preparations of metal trichalcogenophosphonates from organophosphonate esters // Inorg. Chem. -2012.-Vol. 51.-P. 11594-11601.

184. Rudnic L.R. Lubricant additives: chemistry and applications, Second Edition // Taylor & Francis: New York. 2009. - P. 51.

185. Haiduc I. Supramolecular associations, secondary bonds, quasi-cyclic structures and heterogeometrism in metal derivatives of phosphorus- and arsenic-based thioacids and oxo analogues // Coord. Chem. Rev. 1997. - Vol. 158.-P. 325-358.

186. Zhu Y., Chen J., Choppin G.R. Extractin of americium and fission product lanthanides with CYANEX 272 and CYANEX 301 // Solvent Extr. Ion Exch. -1996.-Vol. 14.-P. 543-553.

187. Maier L. Organische phosphorverbindungen VII. Zur kenntnis der reaktion von phenylphosphin mit schwefel // Helv. Chim. Acta. 1963. - Vol. 46. - P. 1812-1818.

188. Asakai Y., Olsen F. Reactions of benzylamine with sulfur // Can. J. Chem. 1971.-Vol. 49.-P. 283-293.

189. Артемьев A.B., Гусарова H.K., Малышева С.Ф., Белогорлова Н.А., Альперт M.JL, Трофимов Б.А. Реакция вторичных фосфинов с элементной серой и гидразином: атом-экономный синтез дитиофосфинатов // Журн. общ. химии. 2010. - Т. 80, № 9. - С. 1571-1573.

190. Дерягина Э.Н., Леванова Е.П., Грабельных В.А., Сухомазова Е.Н., Руссавская Н.В., Корчевин Н.А. Тиилирование полиэлектрофилов серой в системе гидразин-гидрат-амин // Журн. общ. химии. 2005. - Т. 75. - С. 220-225.

191. Машковский М.Д. Лекарственные средства // Медицина: Москва. -1998.-Т. 2. С. 360.

192. Strunz G.M., Findlay J.A., in The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology II A. Brossi (Ed.). Academic Press: Orlando. - 1985. - Vol. 26. - P. 89.

193. Aslanov Kh.A., Kushmuradov Yu.K., Sadykov A.S., in The Alkaloids:Chemistry and Pharmacology // Brossi A. (Ed.). Academic Press: San Diego. - 1987. - Vol. 31.-P. 117.

194. Verpoorte R., Schripsema J., van der Leer Т., in The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology II Brossi A. (Ed.). Academic Press: San Diego. - 1989. -Vol. 34.-P. 331.

195. Michael J.P., in The Alkaloids: Chemistry and Biology II Cordell G.A. (Ed.). Elsevier: Amsterdam. - 2001. - Vol. 55. - P. 91.

196. Гафурова Ш.М., Абдувахабов A.A., Асланов X.A., Синтез сложных эфиров лупинина с некоторыми ди- и три-замещенными бензойными и феноуксиуксусными кислотами // Узб. хим. журн. 1979. - Т. 2. - С. 56-58.

197. Jacob P., Hatsukami D., Severson Н., Hall S., Yu L., Benowitz N.L., Anabasine and anatabine as biomarkers for tobacco use during nicotine replacement therapy // Cancer Epidemiol. Biomarkers Prevent. 2002. - Vol. 11.-P. 1668-1673.

198. Reyburn H., Mtove G., Hendriksen I., von Seidlein L., Oral quinine for the treatment of uncomplicated malaria // Br. Med. J. 2009. - Vol. 339. - P. b2066.

199. Аймаков О., Биологическая активность продуктов превращения функционально замещенных гидрофосфорильных и гидротиофосфорильных соединений // Дисс. докт. наук. Москва. - 2002.

200. Клышев Л.К., Биология анабазиса безлистного Anabasis aphylla L. // АН Каз. ССР: Алма-Ата. 1961. - 350 с.

201. Артемьев А.В., Малышева С.Ф., Гусарова Н.К., Белогорлова Н.А., Федоров С.В., Тимохин Б.В., Смирнов В.И., Трофимов Б.А. Новые производные лупинина, анабазина и хинина с дитиофосфинатными группами // ХГС. 2012. - № 3. - С. 478-482.

202. Artem'ev A.V., Malysheva S.F., Gusarova N.K., Trofimov В.A. Rapid and convenient one-pot method for the preparation of alkali metal phosphinodiselenoates // Synthesis. 2010. - № 14. - P. 2463-2467.

203. Артемьев A.B., Гусарова H.K., Малышева С.Ф. Трехкомпонентные реакции вторичных фосфинов с селеном и основаниями: новая стратегия синтеза диселенофосфинатов // LAP Lambert Academic Publishing, 2012. -155 с. ISBN: 978-3-659-30562-7.

204. Artem'ev A.V., Gusarova N.K., Malysheva S.F., Trofimov B.A. Diselenophosphinates. Synthesis and applications // Org. Prep. Proced. Int. -2011.-Vol. 43, № 5.-P. 381-449.

205. Duddeck H. In "Encyclopedia of Nuclear Magnetic Resonance", Vol. 7; Grant D.M., Harris R.K., Eds.; Wiley: New York, 1996, pp. 4623-4635.

206. Duddeck H. Selenium-77 nuclear magnetic resonance spectroscopy // Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1995. - Vol. 27, № 1-3. - P. 1-323.

207. Трофимов Б.А., Артемьев A.B., Малышева С.Ф., Гусарова Н.К. Новый метод синтеза диселенофосфинатов // ДАН. 2009. - Т. 428, № 3. - С. 338341.

208. Артемьев A.B., Гусарова Н.К., Малышева С.Ф., Ушаков И.А., Трофимов Б.А. Реакция вторичных фосфинселенидов с элементным селеном: синтез бис(диорганоселенофосфорил)селенидов // Журн. общ. химии. 2010. - Т. 80, № 10. - С. 1743-1744.

209. Campbell J.G., Stevens I.D., Duality in the chemical character of secondary phosphine oxides // Chem. Commun. 1966. - Vol. 15. - P. 505-506.

210. Малеванная P.A., Цветков E.H., Кабачник М.И. Образование диметилфосфинистой кислоты при щелочном расщеплении тетраметилдифосфиндисульфида // Изв. АН СССР, Сер. Хим. 1976. - С. 952.

211. Гусарова Н.К., Иванова Н.И., Малышева С.Ф., Артемьев A.B., Тимохин Б.В., Трофимов Б.А. Первый пример алкилирования вторичных фосфинселенидов // Журн. общ. химии, 2008. - Т. 78, № 8. - С. 1393-1395.

212. Артемьев A.B., Региоспецифичное алкилирование диадных P,Se-амбидентных систем, Материалы XL VI Международной научной студенческой конференции "Студент и научно-технический прогресс", Новосибирск, 27-30 апреля 2008 г.

213. Артемьев A.B., Трехкомпонентные реакции вторичных фосфинов и их селенидов с элементным селеном и основаниями: синтез диселенофосфинатов // Дисс. канд. наук. Иркутск - 2010 г.

214. Артемьев A.B., Гусарова H.K., Малышева С.Ф., Татаринова А.А., Трофимов Б.А. Атом-экономный синтез диселенофосфинатов аммония из вторичных фосфинселенидов, элементного селена и аммиака // Журн. общ. химии.-2010.-Т. 80, №7.-С. 1217-1218.

215. Артемьев А.В., Гусарова Н.К., Малышева С.Ф., Трофимов Б.А. Селективный синтез диселенофосфинатов гидразиния из вторичных фосфинов, элементного селена и гидразина // Изв. АН. Сер. хим. 2010. № 8.-С. 1626-1628.

216. Chung С.-Н., Li S.-H., Lei В., Yang W., Hou W.W., Bob В., Yang Y., Identification of the molecular precursors for hydrazine solution processed CuIn(Se,S)2 films and their interactions // Chem. Mater. 2011. - Vol. 23. - P. 964-969.

217. Black M., Hussain H. Hydrazine, cancer, the internet, isoniazid, and the liver // Ann. Intern. Med. 2000. - Vol. 133. - P. 911-913.

218. Колла В.Э., Бердинский И.С., Фармакология и химия производных гидразина // Map. кн. изд-во.: Йошкар-Ола. 1976. - 264 с.

219. Koziol А.Е., Gdaniec M., Kosturkiewicz Z. Structure of (+)-epilupinine // Acta Cryst. 1980. - Vol. 36B. - P. 982-983.

220. Koziol A.E., Kosturkiewcz Z., Podkowinska H. Structure of the alkaloid lupinine // Acta Cryst. 1978. - Vol. 34B. - P. 3491-3494.

221. Koziol A.E. (+)-Lupinine-N-methiodide, Ci,H22NO+.r // Acta Cryst. -1983. Vol. C39. - P. 1375-1377.

222. Малышева С.Ф., Артемьев А.В., Гусарова Н.К., Клыба J1.B., Татаринова А.А., Трофимов Б.А. Хлорирование вторичных фосфинселенидов системой ССЦ/М^з // Журн. общ. химии. 2010. - Т. 80, №5.-С. 873-874.

223. Hertel H., Kuchen W., Metallkomplexe der phosphinsäuren, VI. Über die elektronenspektren von thio- und selenophosphinato-komplexen des chroms(III) //Chem. Ber.- 1971.-Vol. 104.-P. 1735-1739.

224. Christophliemk P., Rao V.V.K., Tossidis I., Muller A., Übergangsmetallchalkogenverbindungen darstellung, elektronen- und schwingungsspektren von diphenylselenothiophosphinato-komplexen // Chem. Ber.- 1972.-Vol. 105.-P. 1736-1748.

225. Mueller A., Rao V.V.K., Christophliemk P., Diphenylselenothiophosphinato complexes of cobalt(II), nickel(II) and zinc(II) // J. Inorg. Nucl. Chem. 1972. - Vol. 34. - P. 345-348.

226. Capello C., Fischer U., Hungerbühler К., What is a green solvent? A comprehensive framework for the environmental assessment of solvents // Green Chem 2007. - Vol 9. - P. 927-934.

227. Шагидуллин P.P., Мухаметов Ф.С., Нигматуллина Р.Б., Виноградова B.C., Чернова A.B., Атлас ИК-спектров фосфорорганических соединений // Наука: Москва. 1977. - 354 с.

228. Kimura Т., Murai Т., Miwa A., Kurachi D., Kato S., Selenothiophosphinic acid salts: efficient synthesis, structure and reactivity // Chem. Lett. 2002. -Vol. 31.-P. 914-915.

229. Reed A.E., Curtiss L.A., Weinhold F., Intermolecular interactions from anatural bond orbital, donor-acceptor viewpoint // Chem. Rev. 1988. - Vol. 88. - P. 899-926.

230. NBO Version 3.1, Glendening E.D., Reed A.E., Carpenter J.E., Weinhold F., Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, WI, 1995.

231. Wiberg K.B., Rablen P.R., Comparison of atomic charges derived via different procedures // J. Comput. Chem. 1993. - Vol. 14. - P. 1504-1518.

232. Messerschmidt M., Wagner A., Wong M.W., Luger P., Atomic properties of N204 based on its experimental charge density // J. Am. Chem. Soc. 2002. -Vol. 124.-P. 732-733.

233. Pearson R.G., Hard and soft acids and bases // J. Am. Chem. Soc. 1963. -Vol. 85.-P. 3533-3539.

234. Marshal M.S., Steele R.P., Thanthiriwatte K.S., Sherrill C.D., Potential energy curves for cation-7c interactions: off-axis configurations are also attractive // J. Phys. Chem. A. 2009. - Vol. 113. - P. 13628-13632.

235. Murai T., Kamoto T., Kato S. The first example of ammoniumselenothioates: isolation and characterization // J. Am. Chem. Soc. 2000. -Vol. 122.-P. 9850-9851.

236. Kato S., Goto M.; Hattori R., Nishiwaki K., Mizuta M., Ishida M. Preparation and some reactions of thioacyl diphenylthiophosphinoyl andthioacyl diphenylphosphino sulfides // Chem. Ber. 1985. - Vol. 118. - P.1668-1683.

237. Skrzypczynski Z., Michalski J., Stereoselective synthesis and stereochemistry of optically active tert-butylphenylphosphine sulfide // J. Org. Chem. 1988. - Vol. 53. - P. 4549-4551.

238. Kimura T., Murai T., Enantiomerically pure P-chiral phosphinoselenoic chlorides: inversion of configuration at the P-chirogenic center in the synthesis and reaction of these substances // Chem. Commun. 2005. - P. 4077-4079.

239. Koziol A.E., Gdaniec M., Kosturkiewicz Z., Structure of (-)-lupinine hydrochloride // Acta Cryst. 1980. - Vol. B36. - P. 980-981.

240. Golebiewski W.M., Spenser I.D., Biosynthesis of the lupine alkaloids. I. Lupinine // Can. J. Chem. 1985. - Vol. 63. - P. 2707-2718.

241. Arisawa M., Ono T., Yamaguchi M., Rhodium-catalyzed thiophosphinylation and phosphinylation reactions of disulfides and diselenides // Tetrahedron Lett. 2005. - Vol. 46. - P. 5669-5671.

242. Artem'ev A.V., Malysheva S.F., Sukhov B.G., Belogorlova N.A., Gatilov Yu.V., Mamatyuk V.I., Gusarova N.K. Unexpected redox reaction of alkalimetal diselenophosphinates with elemental iodine // Mendeleev Commun. -2012.-Vol. 22, № l.-P. 18-20.

243. Kuchen W., Strolenberg K., Metten J., Zur kenntnis der Organophosphorverbindungen, VI. Über dialkyldithiophosphinsäuren und bis(dialkylthiophosphoryl)sulfane // Chem. Ber. 1963. - Vol. 96. - P. 17331740.

244. Husebye S., Helland-Madsen G., The crystal and molecular structure of selenium bis(diethyldiselenophosphinate) // Acta Chem. Scand. 1969. - Vol. 23.-P. 1398-1408.

245. Bereau V., Ibers J.A., Bis(diethoxyselenophosphinoyl) triselenide and bis(diisopropoxyselenophosphinoyl) diselenide // Acta Cryst. 2000. - Vol. C56.-P. 584-586.

246. Kudchadker M.V., Zingaro R.A., Irgolic K.J., Chemistry of phosphorus pentaselenide. I. Its reaction with alcohols // Can. J. Chem. 1968. - Vol. 44. -P. 1415-1424.

247. Du Mont W.-W., Hensel R., McFarlane W., Colquhoun I.J., Ziegler M.L., Serhadli O., Tellurierung und selenierung von tetra-ieri-butyldiphosphan // Chem. Ber. 1989.-Vol. 122.-P. 37-41.

248. Husebye S., The crystal structure of bis(diethylthiophosphoryl) diselenide // Acta Chem. Scand. 1966. - Vol. 20. - P. 51-56.

249. Артемьев A.B., Малышева С.Ф., Гусарова H.K., Трофимов Б.А. Новый синтез диселенофосфинатов тяжелых металлов // Журн. общ. химии. -2011.-Т. 81, №7. С. 1100-1103.

250. Gray I.P., Slawin A.M.Z., Woollins J.D., Synthesis and structure of novel Ph(RO)PSe2. complexes // Dalton Trans. 2005. - P. 2188-2194.

251. Chang H.W., Sarkar B., Liu C.W., Synthesis of Sb2Se3 nanowires via a solvothermal route from the single source precursor SbSe2P(0'Pr)2.3 // Cryst. Growth Des. 2007. - Vol. 7. - P. 2691-2695.

252. Day R.O., Chauvin M.M., Mcewen W.E., Structure of antimony tris-(0,0-diethyl phosphorodithioate), a passivation agent for contaminant metals in the catalytic cracking of crude petroleum // Phosphorus, Sulfur and Silicon. 1980. -Vol. 8.-P. 121-124;

253. Sowerby D.B., Haiduc I., Barbulrusu A., Salajan M., Antimony(III) diorganophosphoro- and diorganophospinodithioates: crystal structure of SbS2P(OR)2.3 (R = Me and i-Pr) // Inorg. Chim. Acta. 1983. - Vol. 68. - P. 87-96.

254. Begley M.J., Sowerby D.B., Haiduc I., Pentagonal pyramidal coordination; X-ray crystal structure of antimony(III) tris(diphenyldithiophosphinate) // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980. - P. 64-65.

255. Begley M.J., Sowerby D.B., Haiduc I., The crystal structures of the diphenyldithiophosphinates of antimony(III) and bismuth(III): M(S2PPh2)3(M = Sb or Bi) // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987. - P. 145-150.

256. Stiefel E.I., Brown G.F., Detailed nature of the six-coordinate polyhedra in tris(bidentate ligand) complexes // Inorg. Chem. 1972. - Vol. 11. - P. 434-436.

257. Janiak C. A critical account on n-n stacking in metal complexes with aromatic nitrogen-containing ligands // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000. - P. 3885-3896.

258. Teske C.L., Bensch W., On tris(dithiocarbamato)-chromium(HI), Cr(S2CNH2)3 //Z. Anorg. Allg. Chem. 2012. - Vol. 12-13. - P. 2093-2097.

259. Mingos D.M.P., Wales D.J., Introduction to cluster chemistry // Prentice Hall.-1990.-318 pp.

260. Zangrando E., Casanova M., Alessio E., Trinuclear metallacycles: metallatriangles and much more // Chem. Rev. 2008. - Vol. 108. - P. 49795013.

261. Liu C.W., Chen H.-C., Wang J.-C., Kang T.-C., First selenide-centered Cu!8 cubic clusters containing dialkyl diselenophosphate ligands. X-Ray structure of {Cu8(|i8-Se)Se2P(OPr1)2.6} // Chem. Commun. 1998. - P. 18311832.

262. Assavathorn N., Davies R.P., White A.J.P., On the role of anion templates for the self-assembly of octanuclear copper(I) dichalcogenophosph(in)ate clusters // Polyhedron. 2008. - Vol. 27. - P. 992-998.

263. Kharat A.N., Jahromi B.T., Bakhoda A., Manganese(II), cobalts(II) and nickel(II) complexes of tris(2-pyridyl)phosphine and their catalytic activity toward oxidation of tetralin // Transition Met. Chem. 2012. - Vol. 37. - P. 6369.

264. Astley T., Hitchman M.A., Keene F.R., Tiekink E.R.T., Structural, spectroscopic and angular-overlap studies of tripodal pyridine ligands with nickel(II) and zinc(II) // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996. - P. 1845-1851.

265. Woollard-Shore J.G., Holland J.P., Jones M.W., Dilworth J.R., Nitrite reduction by copper complexes // Dalton Trans. 2010. - P. 1576-1585.

266. Ke-Wu Y., Yuan-Qi Y., Zhong-Xian H., Yun-Hua W., Synthesis and crystal structure of the zinc complex Zn(P(py)3)2.[Zn(NCS)4](MeCN) // Polyhedron. 1996. - Vol. 15. - P. 79-81.

267. Schutte R.P., Rettig S.J., James B.R., Synthesis, characterization, and reactivity of a ruthenium(II) N,N',N"-tris(2-pyridyl)phosphine complex. X-rayanalysis of RuCl2(PPh3)(Ppy3) (py = 2-pyridyl) // Can. J. Chem. 1996. - Vol. 74 - P. 2064-2072.

268. Wang H.-S., Yu S.J., Tandem reactions of Friedel-Crafts/aldehyde cyclotrimerization catalyzed by an organotungsten Lewis acid // Tetrahedron Lett. 2002. - Vol. 43. - P. 1051-1055.

269. Bakhoda A., Safari N., Amani V., Khavasi H.R., Gheidi M., Dinuclear copper complexes of pyridylphenylphosphine ligands: characterization of a mixed-valence CuII/Cul dimer // Polyhedron. 2011. - Vol. 30. - P. 2950-2956.

270. Zhang G., Zhao J., Raudaschl-Sieber G., Herdtweck E., Kühn F.E., Syntheses and characterization of dimolybdenum and dirhodium complexes containing 2-pyridylphosphine ligands // Polyhedron. 2002. - Vol. 21. - P. 1737-1746.

271. Deeming A.J., Smith M.B., Fluxional ligand migrations in triosmium clusters containing 2-pyridylphosphines // J. Chem. Soc. Chem. Commun. -1993.-P. 844-846.

272. Wajda-Hermanowicz K., Pruchnik F., Zuber M., Properties and reactivity of the new Ir^-COMCOMli-PRaXPRs^. clusters, (PR3 = PPHxpyl3-x, pyl = 2-pyri) // J. Organomet. Chem. 1996. - Vol. 508. - P. 75-81.

273. Xie L.Y., James B.R., Insertion reaction of dimethylacetylenedicarboxylate with the head-to-tail isomer of Pt2I2(|i-Ppy3)2; Ppy3 = tris(2-pyridyl)phosphine // Inorg. Chim. Acta. 1994 . - Vol. 217. - P. 209-212.

274. Adeyemi O.G., Liu L.-K., Neighbouring metal induced oxidative addition at the iron centre amongst the iron-arylpyridylphosphine complexes // Inorg. Chim. Acta. 2009. - Vol. 362. - P. 477-482.

275. Wajda K., Pruchnik F., Lis T., Structure and properties of trans-Rh(CHXCO)P(2-C5H4N)3.2 // Inorg. Chim. Acta. 1980. - Vol. 40. - P. 207211.

276. Xie Y., James B.R., Synthesis and chemistry of 2-pyridyl(phosphine) complexes of platinum(O) // J. Organomet. Chem. 1991. - Vol. 417. - P. 277288.

277. Anaya S.A.S., Hagenbach A., Abram U., Tricarbonylrhenium(I) and -technetium(I) complexes with bis(2-pyridyl)phenylphosphine and tris(2-pyridyl)phosphine // Polyhedron. 2008. - Vol. 27. - P. 3587-3592.

278. Schutte R.P., Rettig S.J., Joshi A.M., James B.R., Synthesis, structure, and reactivity of RuCl(PP)L.PF6 (PP = (PPh3)2, Ph2P(CH2)4PPh2; L = P(py)3,

279. PPh(py)2, py = 2-pyridyl). The "missing"P,iV,Ar'-coordination mode for 2-pyridylphosphines // Inorg. Chem. 1997. - Vol. 36. - P. 5809-5817.

280. Steiner A., Stalke D., Bis(2-pyridyl)phosphides and -arsenides of group 13 metals: substituent-separated contact ion pairs // Organometallics. 1995. - Vol. 14.-P. 2422-2429.

281. Huang C., Rare earth coordination chemistry: fundamentals and applications // Wiley: Singapore. 2010. - 575 pp.

282. Ma Y., Wang Y., Recent advances in the sensitized luminescence of organic europium complexes // Coord. Chem. Rev. 2010. - Vol. 254. - P. 972990.

283. Keene F.R., Snow M.R., Tiekink E.R.T., Tris(2-pyridyl)phosphine // Acta Cryst. 1988. - Vol. C44. - P. 757-758.

284. Takahashi S., Hashimoto S., Shimogori Y., Matsumoto N., Nakashima T., Tsuchimoto M., Luminescent europium(III) complexes of tripodal heptadentate N7 ligands containing three imidazole groups // Polyhedron. 2011. - Vol. 30. -P. 2026-2031.

285. Cotton S.A, Franckevicius V., Mahon M.F., Ooi L.L., Raithby P.R., Teat S.J., Structures of 2,4,6-tri-a-pyridyl-l,3,5-triazine complexes of the lanthanoid nitrates: a study in the lanthanoid contraction // Polyhedron. 2006. - Vol. 25. -P. 1057-1068.

286. Nakamoto K., Infrared and Raman spectra of inorganic and coordination compounds, 4th ed. // Wiley: New York. 1986.

287. Alcock N.W., Flanders D.J., A unique expansion on substituting neptunium for uranium in an actinyl complex // Inorg. Chim. Acta. 1984. - Vol. 94. - P. 219-282.

288. Sheldrick G.M. (1997). SHELXS 97, University of Gottingen, Germany.

289. Sheldrick G.M. (1997). SHELXL 97, University of Gottingen, Germany.

290. Шостаковский М.Ф., Трофимов Б.А., Атавин A.C., Лавров В.И. Методы синтеза простых виниловых эфиров, содержащих функциональные группы и гетероатомы // Усп. химии. 1968. - Т. 37. - С. 2070-2093.

291. Trofimov В.A. Acetylene and its derivatives in reactions with nucleophiles: recent advances and current trends // Curr. Org. Chem. 2002. - Vol. 6. - P. 1121-1162.

292. Трофимов Б.А., Гусарова H.K., Чернышева H.A., Ясько С.В., Способ получения винилорганилсульфидов // Патент РФ № 2284320, 2005.

293. Гусарова Н.К., Потапов В.А., Амосова С.В., Трофимов Б.А. Алкилвииилселениды из ацетилена, элементарного селена и алкилгалогенидов // Журн. орг. химии. 1983. - Т. 19. - С. 2477-2480.

294. Kubas G.J., Tetrakis(acetonitrile)copper(I) hexafluorophosphane // Inorg. Synth. 1979. - Vol. 19. - P. 90-92.

295. Rothenberger A., Malliakas C.D., Kanatzidis M.G., Hydrated alkali metal and ammonium salts of the ^Seö.4- anion // Z. Anorg. Allg. Chem. 2009. -Vol. 635.-P. 1374-1379.

296. Бабкин B.A., Колзунова Л.Г., Медведева E.H., Малков Ю.А., Остроухова Л.А., Способ получения анабиногалактана // Патент РФ №225668.-2005.

297. Barone V., Cossi M., Quantum calculation of molecular energies and energy gradients in solution by a conductor solvent model // J. Phys. Chem. A. -1998.-Vol. 102.-P. 1995-2001.

298. Cossi M., Rega N., Scalmani G., Barone V., Energies, structures, and electronic properties of molecules in solution with the C-PCM solvation model // J. Сотр. Chem. 2003. - Vol. 24. - P. 669-681.

299. Артемьев A.B., Гусарова H.K., Малышева С.Ф., Трофимов Б.А. Трехкомпонеитиая реакция вторичных фосфинов с элементным селеном и аминами // Журн. орг. химии. 2010. - Т. 46, № 4. - С. 599-600.