Циклические дитиоацетали циклогептенового ряда: синтез и стереохимия окисления тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Валиева, Альбина Наилевна

• Валиева, Альбина Наилевна
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Валиева, Альбина Наилевна

ОГЛАВЛЕНИЕ

Введение

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Введение

1.2. Конформационные равновесия семичленных гетероциклов

с планарным фрагментом (ацетали и дитиоацетали)

1.3. Методы окисления сульфидов до сульфоксидов

1.4. Стереохимия моносульфоксидов циклических дитиоацеталей

1.5. Стереохимия дисульфоксидов циклических дитиоацеталей

1.6. Асимметрическое окисление

1.6.1. Синтезы на асимметрических катализаторах

1.6.2. Ферментативный асимметрический синтез

1.6.3. Разделение энантиомеров методом расщепления рацематов

1.7. Применение сульфоксидов

1.8. Макроциклические бис-дитиоацетали

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Синтез 1,3-Дитиациклогепт-5-енов

2.2. Синтез и стереохимия1-оксо-1,3-Дитиациклогепт-5-енов

2.3.Асимметрическое окисление 1,3-дитиоциклогепт-5-енов

2.4. Стереохимия окисления моносульфоксидов

2.4.1. Синтез и стереохимия дисульфоксидов 1,3-дитиациклогепт-5-енов

2.4.2. Синтез и стереохимия дисульфоксидов

1,3-дитиа-5,6-бензоциклогептенов

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Исходные вещества

3.2. Физико-химические измерения

3.3. 1,3-Дитиациклогепт-5-ены

3.4. 2,9-ди11 -1,3,8,10-тетратиоциклотетрадека-г/ис-г/ис-5Д2-диены

3.5. 2,9-диЫ -1,3,8Д0-тетратиациклотетрадека-шранс-т/?анс-5Д2-диены

3.5.1. Синтез гаранс-бутен-2-дитиола-1,4

3.5.2. Синтез 2,9-диЫ -1,3,8,10-тетратиациклотетрадека-тракс-

транс-5,12- диенов

3.6. 1-Оксо-1,3-дитиациклогепт-5-ены

3.7. Асимметрический синтез

3.8. 1Д,3,3-Тетраоксо-1,3-дитиа-2,2-диметилциклогепт-5-ен

3.9. 1,3-диоксо-1,3-дитиациклогепт-5-ены

3.10. 1,3-Диоксо-1,3-дитиа-5,6-бензоциклогептены 138 ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

Список используемой литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Циклические дитиоацетали циклогептенового ряда: синтез и стереохимия окисления»

Введение.

Актуальность работы. Одним из актуальнейших вопросов современной органической химии является направленный синтез соединений с потенциально полезными свойствами. Органические сульфоксиды обладают широким спектром таких свойств. Так, многие сульфоксиды известны как вещества с высокой биологической активностью. Среди них сульфинилзамещенные бензимидазолы, являющиеся ингибиторами протонного насоса, мощный класс противоязвенных препаратов. Лидирующую позицию здесь занимает омепразол, который под коммерческим названием Лосек (Losec ™) оказался самым продаваемым лекарством с 1977 г. С 1992 г. Американский комитет по пищевым продуктам и лекарствам (FDA) проводит политику энантиомерно чистых лекарств [1]. С тех пор число используемых в энантиочистом виде лекарств возросло потрясающе: в 2003 г. в шести из десяти самых популярных лекарств действующим инградиентом служили энантиомерно чистые вещества. Тот факт, что один из энантиомеров может иметь требуемую биологическую активность, а другой менее активен, неактивен, или даже имеет противоположные свойства, требует параллельного тестирования обоих энантиомеров до того, как соответствующее лекарство может быть коммерциализировано даже в рацемической форме. Длительное время омепрозол производился как рацемат, (8)-энантиомер омепразола (езомепразол), как стало известно позднее, имеет повышенную активность и теперь доступен в энантиочистом виде под названием нексим (Nexim ™). В 2003 г. он был на седьмом месте по объемам продаж.

В настоящее время введение сульфинильной группы также используется как удобный метод для многочисленных асимметрических синтезов. Эффективность сульфоксидов, используемых в качестве асимметрических индукторов в диастереоселективных реакциях, основана на стерических и стереоэлектронных различиях между заместителями при

хиральном атоме серы: атомом кислорода, неподеленной электронной парой атома серы и двумя различными углеродными заместителями. Благодаря этим факторам возникает способность к дифференциации диастереотопных сторон соседнего или более удаленного реакционного центра. Высокая конфигурационная устойчивость пирамидальных сульфоксидов дает возможность индуцировать асимметрию у соседних атомов, причем сульфоксидный фрагмент может быть легко удален из субстрата. Растущие потребности в получении хиральных соединений в оптически чистой форме, требует новых эффективных вспомогательных групп. В настоящее время широко используются для получения разнообразных органических соединений моноокиси шестичленных циклических дитиоацеталей.

Современную химию трудно представить без краун-эфиров, циклофанов, и других макроциклов. Гетероатомы, включенные в макроциклический скелет этих соединений придают им новые свойства, создавая более высокие возможности использования макроциклов.

В то же время приходится констатировать, что на сегодняшний день синтез структура и стереохимия окисления семичленных циклов с планарным фрагментом практически не изучены. Особенно это касается четырнадцатичленных бисдитиоацеталей.

Настоящая диссертационная работа является продолжением

проводимых в Казанском (приволжском) федеральном университете

систематических исследований в области синтеза, изучения строения и

реакционной способности циклических дитиоацеталей. Следует отметить,

что к началу данного исследования в нашей исследовательской группе уже

были достигнуты определенные успехи в области синтеза циклических

дитиоацеталей циклогептенового ряда с проведением полного

конформационного анализа, однако следует отметить, что макроциклические

бисдитиоацетали в этих работах обнаружены небыли. В этой связи весьма

актуальной задачей являлось изучение стереохимии окисления 1,3-

дитиоциклогепт-5-енов. Также проведен синтез моносульфоксидов 1,35

дитио-5,6-беноциклогептенового ряда, установлено образование одного изомера. Не менее актуальным являлось дальнейшее окисление моносульфоксидов и изучение стереохимии окисления 1,3-дитиоциклогепт-5-енового и 1,3-дитио-5,5-бензоциклогептенового рядов.

Целью работы.Целью настоящей работы является синтез широкого ряда дитиоацеталей циклогептенового ряда и изучение влияния природы заместителей у ацетального атома углерода на стереохимию окисления до соответствующих моносульфоксидов и дисульфоксидов.

Научная новизна.В работе впервые синтезирован ряд семичленных дитиоацеталей с бензо- и олефиновым планарными фрагментами и проведено систематическое изучение стереохимии окисления 2-замещенных-1,3-дитиациклогепт-5-енов до соответствующих моно- и дисульфоксидов. Впервые выявлено влияние стерических эффектов заместителей у ацетального атома углерода на стереохимию продуктов окисления: с ростом объема заместителей увеличивается доля ^ис-моносульфоксидов. При окислении 2-замещенных моносульфоксидов цис- и транс- 1,3-дитиациклогепт-5-енового и транс- 1,3-дитиа-5,6-бензоциклогептенового рядов до дисульфоксидов с ростом объема заместителя увеличивается доля ¿//-диастереомера. Впервые получены диастереомерные 14-членные бис-дитиоацетали с цис- и т/%шоориентацией олефиновых фрагментов.

Практическая значимость работы. Полученные макроциклические бмодитиоацетали и продукты окисления на их основе, имеющие донорные двойные связи и неподеленные электронные пары у атомов серы, представляют интерес при целенаправленном синтезе селективных экстрагентов металлов.

Выявленные закономерности по стереохимии окисления циклических дитиоацеталей могут быть полезны при поиске лигандов для асимметрического синтеза и при создании потенциально биологически активных моносульфоксидов и дисульфоксидов дитиациклогептенов.

Полученные результаты могут быть использованы при чтении спецкурсов по органической стереохимии.

На защиту диссертационной работы выносятся:

1. Результаты определения конфигурации продуктов окисления 2-замещенных 1,3-Дитиациклогепт-5-енов и 2-замещенных моносульфоксидов цис- и транс- 1,3-дитиациклогепт-5-енового и транс-1,3-дитиа-5,6-бензоциклогептенового рядов.

2. Данные о стереохимии окисления в условиях асимметрического синтеза 1 -оксо-2-т/?ет-бутил-1,3-дитиациклогепт-5-ена.

3. Синтез макроциклических 14-членных бмс-дитиоацеталей как с цис- так и с транс-ориентацией олефиновых фрагментов.

Апробация работы. Основные результаты диссертации докладывались на XIV Всероссийской конференции «Структура и динамика молекулярных систем» (Яльчик, 2007), Международной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений» (Кисловодск, 2009),XVI Всероссийская конференция «Структура и строение молекулярных систем» (Яльчик, 2009), X научной конференции молодых ученых, аспирантов и студентов НОЦ КФУ «Материалы и технологии XXI века» (Казань, 2011), 1п1егпайопа1Соп§ге83опОг§ашсСЬегт81;гу (Кагап, 2011), итоговой научной конференции Казанского федерального университета (Казань, 2011).

Публикации. По материалам диссертации опубликованы 3 статьи в журналах, входящих в Перечень ВАК и тезисы 6 докладов.

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 156 страницах, содержит 6 таблиц и 46 рисунков. Работа включает введение, три главы (литературный обзор, обсуждение результатов и экспериментальная часть), выводы, список цитируемой литературы из 110 наименований.

В первой главе представлен обзор литературных данных по синтезу, конформационному составу и стереохимии окисления 1,3-дитианов, с образованием моносульфоксидов и дисульфоксидов, а также рассмотрены

работы по синтезу моносульфоксидов 1,3-дитиа-5,6-бензоциклогептенов.

7

Также приведены данные по асимметрическому синтезу соединений, содержащих в своем составе сульфинильную группу. Приведены данные по синтезу серосодежащих макроциклов.

Во второй главе обсуждаются результаты по синтезу широкого ряда семичленных дитиоацеталей циклогептенового ряда, макроциклических бис-дитиоацеталей и данные по стереохимии окисления циклических дитиоацеталей.

Третья глава - экспериментальная часть.

Диссертационная работа выполнена в отделе стереохимии Химического института им. А.М.Бутлерова. Автор участвовал в выполнении госбюджетной НИР «Стереоселективные процессы с участием органических, элементоорганических и координационных соединений. Фундаментальные и прикладные аспекты».

Автор выражает искреннюю признательность научным руководителям,

д.х.н.

E.H. Климовицкому), д.х.н. Е.А. Бердниковуза всестороннюю помощь, понимание и поддержку в работе; м.н.с. Гневашеву С.Г. за помощь в интерпретации спектров ЯМР полученных соединений; с.н.с. Гнездилову О.И. за измерение спектров ЯМР; к.х.н. Мусину Р.З. за измерение масс-спектров; к.х.н. Лодочниковой O.A., к.х.н.Добрынину А.Б. за выполнение рентгеноструктурного анализа; д.х.н., профессору, д.х.н. Чмутовой Г.А. за проведение квантово-химических расчетов; Вафиной P.M., Беспалову М. за помощь в выполнении работы; Штырлину Ю.Г. за помощь и поддержку в выполнении работы.

Литературный обзор.

1.1. Введение.

Сульфоксиды в настоящее время широко используются в синтетической практике для получения энантиомерно обогащенных органических соединений [1-3]. Известно большое число методов получения оптически активных сульфоксидов. Применение их в синтезе основано на переносе хиральности со стереогенного атома серы на атом углерода. Кроме того, оптически деятельные сульфоксиды являются физиологически активными соединениями и лекарственными препаратами. Так, например, omeprazole (1), в 1999 году наиболее продаваемый лечебный препарат в фармацевтической промышленности.

Производные циклических дитиоацеталей, содержащие одну или две сульфинильные группы, также нашли свое место в синтетической химии благодаря работам английских химиков (V.K. Aggarwal и Р.С.В. Page).

Семичленные дитиоацетали с планарным орто-ксилиленовым фрагментом, включающие сульфоксидную функцию, впервые получены и

1 13

исследованы методами ЯМР Ни С в Казанском университете. Моносульфоксиды с заместителями при дитиоацетальном углеродном атоме, имеют транс- конфигурацию и существуют в растворах в равновесной смеси форм кресло и ванна. Сведений о получении цис- изомеров представлено не было.

Сульфоксиды семичленных циклических симметричных дитиоацеталей, на основе г/ио2-бутен-1,4-дитиола, неописанные ранее, в том

МеО

1

Сульфоксиды семичленных циклических симметричных дитиоацеталей, на основе цис-2-бутен-1,4-дитиола, неописанные ранее, в том числе оптически деятельные, являются перспективными системами для проведения стереохимических исследований, могут служить удобными субстратами для синтеза новых объектов, принимая во внимание и наличие двойной связи.

1.2.Конформационные равновесия семичленных гетер о циклов с планарным фрагментом (ацетали и дитиоацетали).

1,3-Диокса-5-циклогептены, семичленные ненасыщенные ацетали (3), и их бензпроизводные (2), включая замещенные в положениях 4,5,6,7 аналоги, широко исследованы в растворах [4-6], и в кристаллическом состоянии [7,8].

- л

Установлено, что качественный конформационный состав этих

соединений не зависит от вида карбоциклической части молекул и в общем

случае характеризуется равновесием форм кресло-твист. 2-

Метилпроизводные, и тем более 1;-Ви-произ водные имеют большую долю

кресловидных форм, чем формали, из-за более выраженного 1,3-

репульсивного взаимодействия заместителя у С2 и псевдоаксиального

водородного атома у С4(7). Эффективный объем ароматического заместителя

обусловлен его возможностью реализовываться в такой конформации за счет

вращения вокруг связи С($р2)-С(зр3), которая позволяет минимизировать

10

отталкивания с аллильным (бензильным) протоном [7], и положение равновесия ацеталей с арильным заместителем при С близко к таковым у формалей.

сох

Я]=Н, Я2=Н, Ме, РЬ, Ви1

Схема 1

Сопоставительный анализ ацеталей (2) на основе 2-бутен-1,4-диола и их бензпроизводных (3) позволил выявить эффект планарного фрагмента -относительный сдвиг равновесия К ^^ Т в сторону некресловидной структуры при переходе от бензпроизводных к бутиленовым соединениям [9] как следствие неидентичных торсионных взаимодействий в карбоциклических частях форм кресло и твист.

Впервые получение соединения (4), где Я^Яг^Н описаны в работе Котсом [10]. Дитиоацеталь был получен конденсацией соответствующего дитиола с дийодметаном. Познее в работе [11] описано получение (4),где 1^1=112=13 конденсацией бенздитиола с формальдегидом провели позднее в работе [11] в присутствии каталитического количества соляной кислоты. Соединение (5) впервые описано в работе [12], где сначала получают изотиурониевую соль, которую затем конденсируют с дибромметаном.

4 5

Замена атомов кислорода на серу приводит к качественному

изменению конформационного состава. Первыми исследованиями,

позволившими получить строгую информацию относительно

11

конформационного строения 2-замещенных-1,3-дитиа-5,6-бензциклогептенов (4) и их еновых аналогов (5), следует считать публикации [13-14]. Более ранняя работа Жака [15] не привела к получению достоверных данных о конформационном строении бензопроизводных. Причину этого следует искать в использование в качестве растворителя ТГФ-с18 при исследовании

1 13

методами динамического ЯМР Ни С, что не позволило наблюдать менее полярную минорную форму ванны. Использование в качестве растворителя неполярного С82 позволило методом прямого наблюдения в низкотемпературных спектрах ЯМР 'Н убедительно доказать факт конформационного равновесия с участием форм кресло и ванна в 2-11-1,3-дитиа-5,6-бензциклогептенах (Я=Н, алкил, арил) [13, 16-18]. При этом доля некресловидной конформации оказалась достаточно мала.

Так, в незамещенном фталилдитиоформале она составила 10%, а в его 2-метил-, 2-фенил- и 2-трет.-бутилпроизводных 6%, 9% и 14% соответственно при -80 °С. Эти данные, когда положение равновесия мало зависит от объема заместителя, демонстрируют отсутствие син-аксиальных контактов с участием заместителя в обоих формах. Сопоставление рентгеноструктурных данных [19] кресловидных 2-фенил-1,3-дитиана и 2-фенил-1,3-дитиа-5,6-бензциклогептена указывает на большую сжатость дитиоацетальной части в семичленных ненасыщенных дитиоацеталях по сравнению с шестичленными аналогами. Как следствие, это сопровождается усилением син-аксиального контакта и приводит к укорочению расстояний от величины 2.7 А до 2.4 А.

Схема 2

Схема 3

Конформационные равновесия 1,3-дитиациклогепт-5-енов [14] исключает формы, имеющие син-аксиальные и другие несвязанные взаимодействия с участием заместителей у С2, и также существуют в равновесии форм кресло и ванна.

1.3. Методы окисления сульфидов до сульфоксидов

Впервые окисление линейных сульфидов азотной кислотой и выделение их в чистом виде провел A.M. Зайцев в 1866-1867 годах [20-21]. Ранее была попытка провести в 1864 году окисление диэтилсульфида азотной кислотой, но сульфоксид не был выделен [22]. Далее в работах [23-24] проведено окисление ряда сульфидов азотной кислотой, но одновременно с сульфоксидами наблюдалось также образование сульфонов. Первый пример окисления диэтилсульфида перекисью водорода было проведено Пуммерером [25].

В работах [26-27] рассматривается хемоселективное окисление сульфидов линейных молекул азотной килотой на силикагеле (I) или поливинил пирролидоном (II) катализируемое бромидом калия или натрия. В результате реакции образуются только моносульфоксиды исключая образования сульфонов. В работе [26] описано окисление ароматического дисульфида, с образованием лишь моносульфоксида.

с

>1 I ог II МВг (Са!.)

СН-СЬ. И

М= К ог N3

О н

'Б"

81-94%

О

п

с;

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Валиева, Альбина Наилевна

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. Впервые установлена пространственная структура продуктов окисления 2-замещенных-1,3-Дитиациклогепт-5-енов. Диастереоселективность реакции окисления до соответствующих моносульфоксидов определяется заместителем у ацетального атома углерода: доля г/ис-изомера с ас-конфигурацией увеличивается с ростом объема заместителя.

2. Установлено, что в условиях асимметрического окисления 2-трет-бутил-1,3-дитиациклогепт-5-ена гидроперекисью трет-Ъ утила в присутствии (7?)-бинола и шо-пропилата титана образуются два оптически деятельных {цис- и транс-) конфигурационных изомера, с преобладанием транс-диастереомера.

3. Впервые установлена зависимость диастереоселективности реакции окисления 2-замещенных моносульфоксидов до дисульфоксидов от объема заместителя у ацетального атома углерода: с ростом объема заместителя увеличивается доля окисления аксиальной НЭП при окислении 2-замещенных моносульфоксидов цис- и транс- 1,3-дитиациклогепт-5-енового и транс- 1,3-дитиа-5,6-бензоциклогептенового рядов.

4. При конденсации г/ис-бутен-2-дитиола-1,4 с альдегидами наряду с семичленными дитиоацеталями получены 14-членные бис-дитиоацетали с г/ис-ориентацией олефиновых фрагментов и трансориентацией заместителей у ацетальных атомов углерода.

5. В реакции конденсации транс-бутен-2-дитиола-1,4 с альдегидами впервые выделены цис- и транс-конфигурационно чистые диастереомеры 14-членных бис-дитиоацеталей.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Валиева, Альбина Наилевна, 2012 год

Список используемой литературы.

1. Legros J. Application of catalitic asymmetric sulfide oxidation to the synthesis of biologically active sulfoxides / J. Legros , J.R. Dehli, C. Bolm // Adv. Synth. Catal. -2005. - V. 347.-p. 19-31

2. Senanayake C.H. Enantiopure sulfoxides and sulfmamides: recent developments in there stereoselective synthesis and application to asymmetric synthesis / C.H. Senanayake, D. Lu Z.-H. Krishnamurthy, Z. Han, I. Gallou // Aldrichimica Acta. - 2005. - V. 38. - p. 93-104

3. Pellisier H. Use of chiral sulfoxides in asymmetric synthesis / H. Pellisier // Tetrahedron. - 2006. - V. 62. - p. 5559-5561

4. Арбузов Б.А. Стереохимия семичленных гетероциклов. Сообщение 2. ИК-спектры, дипольные моменты и индуктивный эффект алкильных групп 2-алкилбенз[е]диоксиепанов-1,3/ Б.А. Арбузов, Е.Н. Климовицкий, А.Б. Ремизов, Г.Н. Сергеева // Изв. АН СССР Сер. хим. - 1980. -с. 290-295

5. Арбузов Б.А. Сообщение 5. Конформации 1,3-диоксациклогептенов-5/ Б.А. Арбузов, Е.Н. Климовицкий, А.Б. Ремизов, М. Б. Тимирбаев // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1981.-е. 1030-1036.

6. Климовицкий Е. Н. Синтез, исследование конформационного состава семи-восьмичленных ацеталей (дитиоацеталей) с планарным фрагментом.// Дис. докт. хим. наук. Казань. - 1987.- с.-337.

7. Петров В. Н. Молекулярная и кристаллическая структура 2-парафенил-5,6-дихлор-1,3-диоксациклогепт-5-ена. Пример твист-формы / В. Н. Петров, И.А. Литвинов, Ю. Т. Стручков, Е. Н. Климовицкий, М. Б. Тимирбаев, Б. А. Арбузов // ЖОХ - 1983. - 53. - с. 132-138.

8. Литвинов И. А.Стереохимия семичленных гетероциклов. XIX. Установление конформационного состава 2-К-1,3-диоксациклогепт-5-енов методом ЯМР С/ И. А. Литвинов, Ю. Т. Стручков, Е. Н. Климовицкий, М. Б. Тимирбаев, Б. А. Арбузов // ЖОХ. - 1986. - Т.56. -с. 155-161.

9. Арбузов Б.А. Стереохимия семичленных гетероциклов.У1. Количественная оценка конформационных энергий планарных фрагментов и заместителей и С2 в ряду 1,3-диоксациклогепт-5-енов и некоторых их производных/ Б. А. Арбузов, Е. Н. Климовицкий, А. Б. Ремизов, М. Б. Тимирбаев //ЖОХ. - 1981.- Т. 51. - с. 2705-2710

10.Kots A. Ueber Xylylensulfhydrat / А. Kots // Chemische Berichte. - 1900. - V. 33.-p. 729-730

11.Autenrieth W. Ueber schwefelhaltige cyclische Verbindungen / W. Autenrieth, R. Hennings // Chemische Berichte. - 1902. - V. 35. - p. 1388-1402

12.Harpp D.N. The synthesis of 4,7-dihidro-l,3-dithiepini / D.N. Harpp, K. Steliou, В. T. Friedlander // Org. Prepar. and Proced. Int. - 1978. - V. 10, N. 3. -p. 133-136

13.Арбузов Б.А. О конформационном составе 1,3-дитиа-5,6-бензциклогептенов / Б. А. Арбузов, Е. Н. Климовицкий, Л. К. Юлдашева, Д. Ю. Стрельник, Ш. К. Латыпов, И. Э. Исмаев, А. В. Ильясов // Докл. АН СССР. - 1986. - N. 286. - с. 1147-1150.

14.Климовицкий E.H. Стереохимия семичленных гетероциклов. XXIX. Динамическая спектроскопия ЯМР 'Н и конформационные свойства 1,3-дитиа-5-циклогептенов / E.H. Климовицкий, Д.Ю. Стрельник, К.А. Ильясов, В.В. Клочков // ЖОХ. - 1991. - Т. 27. - с. 1065-1067

15.Blanchette А. Proton and carbon-13 nuclear magnetic resonance studies of the conformational dynamic properties of seven-member ring 2,4-benzodioxepin and its derivatives / A. Blanchette, F. Sauriol-Lord, M. St-Jacques // J. Amer. Chem. Soc. - 1978. - V. 100. - p. 4055-4062

16.KlimovitskiiE.N. The inversion of correlation between y-effect values and dihedral angle: nontraditional chairboat conformational equilibrium in seven-and eight-membered dithioacetals / E.N. Klimovitskii,I.A. Litvinov,O.N. Kataeva,D.Yu. Strel'nik, G.N. Sergeeva // J. Mol. Struct. - 1989. - V. 197. - p. 1-13

17.Шакиров И.Х. Колебательные спектры и конформационный анализ 1,3-дитиа-5,6-бензоциклогептенов / И.Х. Шакиров, П.Н. Соболев, Р. Р. Шагидуллин, E.H. Климовицкий, Д.Ю. Стрельник, Б.А. Арбузов // Изв. АНССРСер. Хим. - 1989. - № 9. - с. 2014-2019

18. Климовицкий E.H. Стереохимия семичленных гетероциклов. XXXIII. Энтропийные и Энтальпийные характеристики экваториальных алкильных заместителей в равновесии кресло - ванна: исследование 1,3-дитиа-5,6-бензциклогептенов методом динамической спектроскопии ЯМР *Н / E.H. Климовицкий, Д.Ю. Стрельник, В.В. Клочков, Ш.К. Латыпов // ЖОрХ. - 1993. - Т. 29. - с. 1205-1212

19. Арбузов Б.А. Стереохимия семичленных гетероциклов. XXIV.

13

Сопоставительный анализ ЯМР IJC спектральных и рентгеноструктурных параметров кресловидных 2-замещенных 1,3-дитианов и 1,3-дитиа-5,6-бензциклогептенов / Б.А. Арбузов, E.H. Климовицкий, И.А. Литвинов, Ш.К. Латыпов, Д.Ю. Стрельник, A.B. Ильясов, В.А. Наумов, Л.К. Юлдашева // ЖОХ. - 1987. - Т. 57.-е. 1135-1142 20.Saytzeff A.M. / Justus Liebigs Ann. Chem. - 1866. - V. 139. - p. 354-364

21. Saytzeff A.M. / Justus Liebigs Ann. Chem. - 1867. - V. 144. - p. 148-156

22. Oefele V. Untersuchungen aus dem academischen Laboratorium in Marburg: XXXIII. Ueber eine neue Klasse organischer Schwefel Verbindungen / Justus Liebigs Ann. Chem. - 1864. - V. 132. - p. 82-86

23.Hilditch T.P. The relation between unsaturation and optical activity. Part IV. The relative influence of bi-, quadri-, and sexa-valent sulphur on rotatory power/ T.P. Hilditch // J. Chem. Soc. - 1908. - V. 93. - p. 1618-1625

24.Beckmann / Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig). - 1878. - V.2, N. 17. -p. 453

25. Pummerer / Chem. Berichte. - 1910. - V. 43. - p. 1407

26.Zolfigol M.A. Chemo and homoselective catalytic oxidation of sulfides to

sulfoxides with supported nitric acid on silica gel and polyvinyl pyrrolidone

(PVP) catalyzed by KBr and/or NaBr / M.A. Zolfigol, K. Amani, A. Ghorbani-

146

Choghamarani, M. Hajjami, R. Ayazi-Nasrabadi, Sh. Jafari // Catalysis Com. -2008. - V.9. - p. 1739-1744

27. Hajipour A. R. Nitric acid in the presence of supported P205 on silica gel: an efficient and novel reagent for oxidation of sulfides to the corresponding sulfoxides / A. R. Hajipour, B. Kooshki, A. E. Ruoho // Tetrahedron Let. -2005.-V. 46.-p. 5503-5506

28. Carey F.A. Stereoselective syntheses of cis- and trans-2-substituted 1,3-ditiane 1-oxides / Fh. A. Carey, O. D. Dailey, O. Hernandes, and J. R. Tucker // J. Org. Chem. - 1976. - V. 41. - p. 3975-3978.

29. Carey F.A. The stereoselectivity of reactions of electrophilic species with 2-litio-l,3-dithiane 1-oxides / F. A. Carey, O. D. Dailey and O. Hernandes // J. Org. Chem. - 1976. - V. 41. - p. 3979-3983

30. Cook M.J. Equatorial S=0 bond in 1,3-dithiane-l-oxides / M. J. Cook and A. P. Tonge // Tetrahedron Lett. - 1973. - V. 11. - p. 849-850

31.Климовицкий E.H. Термодинамика конформационного равновесия

1

моноокиси 1,3-дитиана по данным спектроскопии ЯМР С / Е. Н. Климовицкий, Р.А. Шайхутдинов, П. А. Кикило, В.В. Клочков // ЖОХ. -1999.-Т. 69.-с. 7-10

32.Kane Y.Y. Conformational preference of the S=0 bond. 'H and 13C NMR studies of the mono-S-Oxides of 1,2-, 1,3- and 1,4-dithianes / V. V. Kane and R. S. Glass // Tetrahedron. - 1984. - V. 40. - p. 1477-1485

33. Carey F. A. Structural dependence of carbon-13 chemical shifts in oxides of 1,3-dithiane / F. A. Carey, O. D. Dailey and W. C. Hutton. // J. Org. Chem. -1976.-V. 41.-p. 96-101

34. Климовицкий E.H. Конформационный состав 1,3-дитиа-5,6-бензциклогептен-8-оксида по данным динамической спектроскопии ЯМР 13С и !Н / Е.Н.Климовицкий, Р.А. Шайхутдинов, П.А. Кикило, Ю.Г. Штырлин, В.В. Клочков, P.M. Аминова // ЖОХ. - 1998. - Т. 68. - с. 18641866

35.KlimovitskiiE.N. Stereochemistryof 1,3-dithia-5,6-benzocycloheptene-s-oxides / E.N. Klimovitskii, P.A. Kikilo, A.B. Dobrynin, O.N. Kataeva, I.A. Litvinov, V. Yu. Fedorenko, Yu. G. Shtyrlin // J. Mol. Struct. - 2004. - V. 688. - p. 191196

36. Кикило П.А. Стереоселективный синтез 2-11-1,3-дитиа-5,6-бензоциклогептан-1-оксидов / П.А. Кикило, Б.И. Хайрутдинов, P.A. Шайхутдинов, Ю. Г. Штырлин, В. В. Клочков, Е. Н. Климовицкий // ЖОХ. - 2001. - Т. 71, N.6. - с. 960-964

37.Aggarwal V.K. Studies on the Oxidation of 1,3-Dithiane and 5,5-Disubstituted Analogues Including X-Ray Crystal Structure, Equilibration Studies and pK, Measurements on Selected Oxides / V.K. Aggarwal, I. Davies, R. Franklin, J. Maddock, M. Mahon, K. Molloy // J. Cem. Soc. Perkin Trans. - 1994. - V.l. -p. 2363-2368.

38. Bien A. The Stereoisomers of 1,3-Dithian 1,3-Dioxides. Preparation, Configuration and some Conformational Aspects / A. Bien, S. Celebi, M. Kapon. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. - 1990. - V.2. - p. 1987-1990.

39. Gauze G. Effect of Sulfur Oxidation on the Transmission Mechanism of 4JHH NMR Coupling Constants in 1,3-Dithiane I G. Gauze, E. Basso, R. Contreras, C. Tormena // J. Phys. Chem. - 2009. - V. 113. - p. 2647-2651

40.Becke A.D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange / A.D. Becke // J. Chem. Phys. - V.98. - p. 5748-5652

41.Aggarwal V.K. Synthesis, X-Ray crystal structure, equilibration studies and anion chemistryof trans-1,3-dithiane 1.3-dioxide / V. K. Aggarwal, I. W. Davies, R. J. Franklin, J. Maddock, M. F. Mahon, К. C. Molloy // Perkin Trans. 1.- 1991.-p. 662-664

42. Casarini D. Ring Inversion Dynamics of Derivatives of Thianthrene Di- and Tetraoxide / D. Casarini, С. Coluccini, L. Lunazzi, A. Mazzanti. // J. Org. Chem. - 2006. - V.71. - p. 6348-6250

43. Rayner D. R. Stereospecific interconversions of optically active swulfoxides, sulfilimines, and sulfoximine / D. R. Rayner, D. M. von Schriltz, J. Day, D. J. Cram // J. Am. Chem. Soc. - 1968. - V. 90. - p. 2721-2723

44. Rayner D. R. Thermal racemization of diaryl, alkyl aryl, and dialkyl sulfoxides by pyramidal inversion / D. R. Rayner, A. J. Gordon, K. Mislow // J. Am. Chem. Soc. - 1968. - V. 90. -p.4854-4860

45. Rayner D. R. Mechanisms of Thermal Racemization of Sulfoxides / D. R. Rayner, E. G. Miller, P. Bickart, A. J. Gordon, and K. Mislow // J. Am. Chem. Soc. - 1966.-V. 88.-p. 3138

46. Page P. C.B. lS-(-)-l,3-dithiane 1-oxide / P. C-B. Page, J.P. Heer, D. Bethell, E.W. Collington // Org. Syntheses. - 2004. - V. 10. - p. 378-381

47. Anderensen K. K. Synthesis of (+)-ethyl p-tolyl sulfoxide from (-)-menthyl (-)-p-toluenesulfmate / K. K. Anderensen // Tetrahedron Lett. - 1962. - V. 3. -p. 93-95

48. Pithen Ph. An efficient asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides / Ph. Pithen, E. Dunach, N.N. Deshmukh, H.B. Kagan // J. Am. Chem. Soc. - 1984. -V. 22.-p. 8188-8193

49. Kagan H. B. A short route to chiral sulfoxides using titanium-mediatedasymmetric oxidation /H. B. Kagan, E. Dunach, C. Nemecek, Ph. Pitchen,0. Samuel, Sh.-H. Zhao // Pure &AppL Chem. - 1985. - V. 57, N. 12. -p. 1911—1916

50. Furia F.D. Synthesis of chiral sulfides by metalcatalyzed oxidation with t-butil hydroperoxide / F.D. Furia, G. Modena, R. Seraglia // Synthesis. - 1984. - p. 8188-8193

51. Page P. C. B. Asymmetric oxidation of dithiane derivatives: Enantiomerically pure 1,3-dithiane 1-oxide / P. C. B. Page, M. T. Gareh, R. A. Porter // Tetrahedron: Asymmetry. - 1993. - V. 4. - p. 2139-2142

52. Page P. C. B. Enantioselective synthesis of (R)-(-)-2,6-dimethyl heptanoic acid: The first application of the DITOX asymmetric building block / P. C. B.

Page, S. M. Allin, E. W. Collington, R. A. E. Carr // Tetrahedron Lett. - 1994. -V. 35.-p. 2607-2608

53. Page P. C. B. Enantioselective preparation of 2-substituted- 1,3-dithiane 1-oxides using modified sharpless sulphoxidation procedures / P. C. B. Page, R. D. Wilkes, E. S. Namwindwa, M. J. Witty, Tetrahedron 1996, 52, 2125-2154

54. Kamatsu N. Catalitic asimmetric oxidation of sulfides to sulfoxides with tert-butyl hydroperoxide using binaphthol as a chiral auxiliary / N. Kamatsu, M. Hashizume, T. Sugita, S. Uemura // J. Org. Chem. - 1993. - V. 58. - p. 45294533

55.Aggarwal K. Highly Enantioselective Oxidations of Ketene Dithioacetals Leading to Trans Bis-sulfoxides / K.Aggarwal, R.Steele, J.Barrell, I.Grayson. // J. Org. Chem. - 2003. - V.86. - p. 4087-4090

56.Aggarwal K. Studies on the Asymmetric Oxidation of Ester Derivatives of 1,3-Dithiane-2-carboxylates. Asymmetric Synthesis of trans-1,3-Dithiane 1,3-Dioxide / K.Aggarwal, B.Esquivel-Zamora, G.Evans, E.Jones. // J. Org. Chem. - 1998.-V.63.-p. 7306-7310

57. Palucki M. Asymmetric oxidation of sulfides with H2O2 catalyzet by (salen)Mn(III) complexes / M. Palucki, P. Hanson, E. N. Jacobsen // Tetrahedron Lett. - 1992. - V. 33. - p. 7111-7114

58.Noda K. Asymmetric oxidation of sulfides using (salen) manganese (III) complex as a catalyst /K. Noda, N. Hosoya, K. Yanai, R. Irie, T. Katsuki // Tetrahedron Lett. - 1994. -V. 35. - p. 1887-1890.

59.Kokubo C. Hyghly enantioselective catalytic oxidation of alkyl aryl sulfides using Mn-salen catalys / C. Kolcubo, T. Katsuki // Tetrahedron. - 1996. - V. 52. -p. 13895-13900

60.Bolm C. Syntheses and Vanadium complex of salen-like bissulfoximines / C. Bolm, G. F. Bienewald, K. Harms // Synlett. - 1996. - V.8. - p. 775-776

61.Vetter A. H. Schiff-base ligands carrying two elements of chirality: Matched-mismatched effects in the vanadium-catalyzed sulfoxidation of thioethers with

hydrogen peroxide /A. H. Vetter, A. Berkessel // Tetrahedron Lett. - 1998. - V. 39.-p. 1741-1744

62.0hta C. Vanadium-catalyzed enantioselective sulfoxidation of methyl aryl sulfides with hydrogen peroxide as terminal oxidant /C. Ohta, H. Shimizu, A. Kondo, T. Katsuki // Synlett. - 2002. - p. 161-163

63.PelotierB. Enantioselective sulfide oxidation with H202: A solid phase and array approach for the optimisation of chiral Schiff base-vanadium catalysts / B. Pelotier, M. S. Anson, I. B. Campbell, S. J. F. Macdonald, G. Priem, R. F. W. Jackson // Synlett. - 2002. - p. 1055-1060

64. Blum S. A. Enantioselective oxidation of di-tert-butyl disulfide with a vanadium catalyst: Progress toward mechanism elucidation / S. A. Blum, R. G. Bergman, J. A. Ellman // J. Org. Chem. - 2003. - V. 68. - p. 150-155

65. Weix D. J. Improved synthesis of tert-sutanesulfmamide suitable for large-scale production / D. J. Weix, J. A. Ellman // Org. Lett. - 2003. - V. 5. - p. 1317-1320.

66.Drago C. Vanadium-catalyzed sulfur oxidation/kinetic resolution in the synthesis of enantiomerically pure alkyl aryl sulfoxides / C. Drago, L. Caggiano, R. F. W. Jackson // Angew. Chem. - 2005. - V. 117. - p. 73877389.

67.Saito B. Ti(salen)-catalyzed enantioselective sulfoxidation using hydrogen peroxide as a terminal oxidant / B. Saito, T. Katsuki // Tetrahedron Letters. -2001.-V. 42.-p. 3873-3876

68. Zid T. B. Chiral vanadyl salen catalyst immobilized on mesoporous silica as support for asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides / T. B. Zid, I. Khedher, A. Ghorbel // Reac Kinet Mech Cat. - 2010. - V. 100. - p. 131-143

69. Khedher I. The oxidation of sulfide to sulfoxide on Ti-complex/MCM-41 catalyst /1. Khedher, A. Ghorbel// J. Porous Mater. - 2010. - V. 17. - p. 501507

70.Fraile J.M. A mild, efficient and selective oxidation of sulfides to sulfoxides / J.M. Fraile, J.I. García, B. Lázaro, J. A. Mayoral // Chem. Commun. - 1998. -p. 1807-1808

71.Matsumoto K. Aluminum oxidation catalysis under aqueous conditions: highly enantioselective sulfur oxidation catalyzed by Al (salalen) complexes / K. Matsumoto, T. Yamaguchi, J. Fujisaki, B. Saito, T. Katsuki // Chem. Asian J. -2008. -V. 3. - p. 351 -358

72.Fujisaki J. Catalytic asymmetric oxidation of cyclic dithioacetals: highly diastereo- and enantioselective synthesis of the S-Oxides by a chiral Aluminum(salalen) complex / J. Fujisaki, K. Matsumoto, K. Matsumoto, T. Katsuki//J. Am. Chem. Soc. - 2011. - V.133, N. l.-p. 56-61

73.Vahedi H. Possible mechanism of oxygen atom transfer from enantiopure 3-substituted 2,3-epoxy-2,3-dihydro-l,2-benzisothiazole 1,1-dioxides to 2-phenyl-1,3-dithiane / H.Vahedi. // Mendeleev Commun. - 2010. - V.20. - p. 172-173

74. Holland H. L. Chiral sulfoxidation by biotransformation of organic sulfides / H. L. Holland // Chem. Rev. - 1988. - V. 88. - p. 473-485

75.Rossi C. Microbiological and chemical methods in the asymmetric oxidation of sulfides: A comparative study for the preparation of (S)-vinyl sulfoxides / C. Rossi, A. Fauve, M. Madesclaire, D. Roche, F. A. Davis, R. T. Reddy // Tetrahedron: Asymmetry. - 1992. - V. 3. - p. 621-628

76.Lee K. Stereospecific sulfoxidation by toluene and naphthalene dioxygenases / K. Lee, J. M. Brand, D. T. Gibson // Biochem. Biophys. Res. Commun. - 1995. -V. 212.-p. 9-15

77. Boyd D. R. Toluene and naphthalene dioxygenase-catalysed sulfoxidation of alkyl aryl sulfides / D. R. Boyd, N. D. Sharma, S. A. Haughey, M. A. Kennedy, B. T. McMurray, G. N. Sheldrake, C. C. R. Allen, H. Dalton, K. Sproule // J. Chem.Soc., Perkin Trans.l. - 1998. -N.12. - p. 1929-1934

78. Boyd D. R. Dioxygenase-catalysed sulfoxidation of bicyclic alkylaryl sulfides and chemoenzymatic synthesis of acyclic disulfoxides / D. R. Boyd, N. D.

Sharma, S. A. Haughey, M. A. Kennedy, J. F. Malone, S. D. Shepherd, C. C. R. Allen, H. Dalton // Tetrahedron. - 2004. - V. 60. - p. 549-559

79.Gaggero N. Stereoselective chemo-enzymatic approaches to the synthesis of C2 1,3-Dithiane-1,3-dioxide / N. Gaggero, S. Colonna, D. Albanese, G. Ottolina, F. Del Monte //Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. - 2009. -V. 184, N. 5.-p. 1332-1339

80.Auret B. J. Structure and absolute stereochemistry of thioacetal sulphoxides obtained by fungal metabolism of 2-Alkyl-I ,3-dithianes / B. J. Auret, D. R. Boyd, E. S. Cassidy, R. Hamilton, F. Turley // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. -1985.-N. 4.-p. 1547-1552

81.HollandH. L. Biotransformation of organic sulfides. Part 6. Formation of chiral para-substituted benzyl methyl sulfoxides by Helminthosporiumspecies NRRL 4671 / H. L. Holland, F. M. Brown, B. G. Larsen // Tetrahedron: Asymmetry. -1995.-V. 6.-p. 1561-1567

82.Holland H. L. Biotransformation of organic sulfides. Part 7. Formation of chiral isothiocyanato sulfoxides and related compounds by microbial biotransformation / H. L. Holland, F. M. Brown, B. G. Larsen, M. Zabic // Tetrahedron: Asymmetry. - 1995. - V. 6. - p. 1569-1574

83. Solladie G. Asymmetric synthesis using nucleophilic reagents containing a chiral sulfoxide group / Synthesis. - 1981. -V. 3. - p. 185-196

84.Tsuchihashi G. Asymmetric synthesis using a-sulfmylcarbanions. I. Synthesis of optically active alcohols / G. Tsuchihashi, S. Iriuchijima, M. Ishibashi // Tetrahedron Lett. - 1972. - V. 13. - p.4605-4608

85.Mioskowski C. Asymmetric synthesis of (3-hydroxy-acids using chiral a-sulphinylester enolate ions / C. Mioskowski, G. Solladie // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1977. - p. 162-163

86. Wedel T. Enolate Addition to a 2-Alkylidene[l,3]dithiane-Derived Bissulfoxide. A New a2-Acceptor / T.Wedel, J.Podlech. // Organic Letters. -2005. - V.7. -p.4013-4015.

87. Wedel T. Nucleophilic Additions to Alkylidene Bis(sulfoxides)— Stereoeleetronic Effects in Vinyl Sulfoxides / T.Wedel, T.Gehring, J.Podlech, E.Kordel, A.Bihlmeier, W.Klopper. // Chem. Eur. J. - 2008. - V.14. - P.4631-4639

88. Aggarwal, K. 2-Halogeno-l,3-dithiane 1,3-dioxide: a diastereoselective carbonyl anion equivalent in reactions with aldehydes [Text] / K.Aggarwal, G.Boccardo, J.Worrall, H.Adams, R.Alexander. // J. Chem. Soc., Perkin Trans.

- 1997. - V.l. -P.11-19

89.Cynkier I. Regiospecific dimerization leading to a 14-membered heterocyclic ring. Synthesis and X-ray structure / I. Cynkier, S. Gronowitz, H. Hope, Z. Lidert // J. Org. Chem. - 1979. - V. 44, N. 25. - p.4699-4701

90. AllenD. W. Synthesis of novel macrocyclic compounds containing sulphur or oxygen in the ring: thia- and oxa-cyclophanes. Mass spectral and other studies / D. W. Allen, P. N. Braunton, I. T. Millar, J. C. Tebby // J. Chem. SOC. - 1971. -p. 3454-3456

91.Busby R. E. Heterocyclic cyclophanes. Part 1. Thiacyclophanes from thiols / R. E. Busby, D. Huckie // J.C.S. Perkin I. - 1972. - p. 1705-1710

92.Griffin R. W. Meta-bridget aromatic compounds / R. W. Griffin // Cham. Rev.

- 1963. - V. 63 - p.45-54

93.Allingham Y.The influence of an adjacent sulphur atom on geminal coupling constants in methylene groups /Y. Allingham, R.C. Cookson, T.A.Crabb // Tetrahedron. - 1968. - V. 24. - p. 1989-1995

94.W. Autenrieth and F. Beuttel // Chemische Berichte. - 1909. - V. 42. - p. 4357.

95.W. Autenrieth and F. Beuttel // Chemische Berichte. - 1909. - V. 42. - p. 4346.

96.Adams R. D. Catalytic transformations of vinylthiiranes by tungsten carbonyl complexes. A new route to 3,6-dihydro-l,2-dithiins / R. D. Adams, J. L. Perrin // J. Am. Chem. Soc. - 1999. - V. 121. - p. 3984-3991

97.Adams R. D. Catalytic Macrocyclizations of Thietanes and Thiiranes by Metal Carbonyl Complexes / R. D. Adams // Acc. Chem. Res. - 2000. - V.33. - p. 171-178

98.Chiu J.-J. Cyclic Ketones via the Reaction of Dithiols with 1,3-Dichloroacetone. An Unexpected Base-Catalyzed Rearrangement of a,a'-Dit hia Ketones / J.-J. Chiu, R. S. Grewal, H. Hart, D. L. Ward // J. Org. Chem. - 1993. -V. 58. - p.1553-1559

99.Loeb S. J. Coordination Chemistry of the Tetrathiacyclophane Ligand 2,5,14,17-Tetrathia[6.6]-ecyclophane, TT[6.6]oc. Synthesis and Structures of TT[6.6]OC and [Pt(TT[6.610C)I[BF41] / S. J. Loeb, K. D. L. Smith // Inorg. Chem. - 1993.- V.32.-p.1297-1300

100. Beugelmans R. First synthesis of macrocycles by quadruple SRN1 reactions / R. Beugelmans,M. Chbani, M. Soufiaoui // Tetrahedron Let. - 1996. - V. 37. -p.1603-1604

101. BockmannK. Intraanular phenyl-substituierte Phane - Synthese und dynamische Stereochemie / K. Bockmann, F. Vogtle // Chem. Ber. - 1981. - V. 114.-p. 1048-1064

102. Syntheses and Structural Properties of Cyclic Tetrathiadiynes / C. Benisch, S. Bethke, R. Gleiter, Th. Oeser, H. Pritzkow, F. Rominger // Eur. J. Org. Chem. -2000.-p. 2479-2488

103. Стрельник Д.Ю. Синтез и конформационные свойства семичленных дитиоацеталей с планарным фрагментом: Дис. канд. хим. наук.: Казань 1991.-119с

104. Adams R.D. Accounts Chem. Res. -2000.-У. 33.-с. 171-174

105. Прилежаева Е.Н. Использование перегруппировок сульфоксидов и сульфонов в полном синтезе природных соединений / Е.Н. Прилежаева// У.Х. -2001. - V.70. -с.1013-1036

106. Carreno M.C.Applications of sulfoxides to Asynnetric Synthesis of Biologically Active Compounds/ M.C. Carreno // Chem. Rev. - 1995. - p. 17171760

107. Carey F.A. An X-Ray Crystallographic Structural Study of Sulfoxides

Derived from 2-Phenyl-l,3-dithiane/ F. A. Carey, P. M. Smith, R. J. Maher, F.

R. Bryan // J. Org. Chem. - 1977. - V. 42. - p. 961-967

155

108. Davidson G., Kenneth P. E. // Spetrocimica Acta. - 1986. - V.42A, N.8. - p. 913-918

109. Harpp N.D. The synthesis of 4,7-dihidro-l,3-dithiepin / N.D. Harpp, K. Steliou, B.T. Friedlander // Org. Prep, and Proc. Int. - 1978. - V.10, N.3. -p.133-136

110. Friebolin H. Konformative reweglichkeit flexibler ringsysteme. Entersuchunden mit Hilfe der protonenresonanz - spectroscopie. IV. Ungesattgte siebeuringe / H. Friebolin, R. Mecke, S. Kabuss, F. Luttringhaus // Tetrahedron lett. - 1964. -N.29. - p. 1929-1937

111. Вайсбергер А. Органические растворители] / А. Вайсбергер, Э. Проскауэр, Дж. Риддик, Э. Тупс.- М.: ИЛ., 1958. - 519 с