Реакции окисления и восстановления серосодержащих производных 2(5H)-фуранона тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Латыпова, Лилия Зиннуровна

• Латыпова, Лилия Зиннуровна
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Латыпова, Лилия Зиннуровна

СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ И ВОССТАНОВЛЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ

СУЛЬФИДОВ И ГАЛОГЕНИДОВ (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР)

1.1. Методы окисления сульфидов до сульфоксидов

1.1.1. Пероксид водорода

1.1.2. Органические гидропероксиды

1.1.3. Органические пероксикислоты

1.1.4. Азотсодержащие окислители

1.1.5. Галогенсодержащие окислители

1.1.6. Кислород

1.1.7. Селенорганические соединения

1.1.8. Диоксираны

1.1.9. Неорганические кислоты, надкислоты и их соли

1.2. Асимметрическое окисление сульфидов до сульфоксидов

1.2.1. Микробиологическое и ферментативное окисление

1.2.2. Окисление сульфидов хиральными органическими реагентами

1.2.3.Комплексы металлов в реакциях энантиоселективного сульфоксидирования

1.3. Методы окисления сульфидов до сульфонов

1.4. Методы синтеза сульфонов и сульфоксидов 2(5#)-фуранонового ряда

1.4.1. Реакции окисления серосодержащих производных 2(5Н)-фуранона

1.4.2. Другие методы синтеза сульфонов и сульфоксидов фураноновогоряда

1.5. Реакции восстановления производных 2(5#)-фуранона

1.6. Восстановление связи углерод-галоген органических соединений

1.6.1. Химическое восстановление

1.6.2. Электрохимическое восстановление

ГЛАВА 2. РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ MOHO- И ДИТИОПРОИЗВОДНЫХ

2(5Я)-ФУРАНОНА (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ)

2.1. Синтез тио- и дитиопроизводных 2(5//)-фуранона

2.2. Окисление тиоэфиров 2(5//)-фуранона до сульфонов

2.3. Окисление тиоэфиров 2(5Я)-фуранона до сульфоксидов

2.4. Окисление дитиопроизводных 2(5//)"ФУРанона

ГЛАВА 3. ПРОЦЕССЫ ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКОГО ВОССТАНОВЛЕНИЯ

АЛКОКСИ- И ТИОПРОИЗВОДНЫХ 2(5Я)-ФУРАНОНА

(ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ)

3.1. Электрохимическое восстановление мукохлорной кислоты и ее 5-алкоксипроизводных

3.2. Электрохимическое восстановление серосодержащих производных 2(5//)-фуранона

ГЛАВА 4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

4.1. Квантово-химические расчеты

4.2.Физико-химические измерения

4.3. Методики синтеза исследуемых соединений

4.3.1. Синтез исходных эфиров и тиоэфиров 2(5Н)-фуранонового ряда

4.3.2. Общая методика окисления тиоэфиров 7-16, 19, 22 и 23 до сульфонов 33%-ным раствором пероксида водорода

4.3.3. Реакции окисления тиоэфиров 6-10 до сульфоксидов

4.3.4. Реакции окисления дитиопроизводных 2(5Н)-фуранона 25-35

4.4. Электрохимические измерения

4.5. Препаративное электрохимическое восстановление

исследуемых соединений

4.5.1. Препаративное электрохимическое восстановление

5-алкоксипроизводных 2-5

4.5.2. Препаративное электрохимическое восстановление

тиопроизводных 6, 8, 17 и 20

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

ПЕРЕЧЕНЬ УСЛОВНЫХ СОКРАЩЕНИЙ И ОБОЗНАЧЕНИЙ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

ПРИЛОЖЕНИЕ

ПРИЛОЖЕНИЕ А (<обязательное) «Спектральные данные (ИК, ЯМР 'Н, ЯМР 13С)

и данные метода PC А новых серосодержащих производных 2(5//)-фуранона»

ПРИЛОЖЕНИЕ Б (обязательное) «Электрохимические характеристики исследуемых

соединений»

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Реакции окисления и восстановления серосодержащих производных 2(5H)-фуранона»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность работы. Химия гетероциклических соединений относится к бурно развивающейся области органической и элементорганической химии. Эти соединения служат благоприятным материалом для решения таких фундаментальных проблем как электронные взаимодействия с участием различных гетероатомов и функциональных групп, стереохимия, участие в реакциях различных активных центров, демонстрируя при этом огромные синтетические возможности. Многие продукты находят широкое практическое применение в медицине, в сельском хозяйстве, в различных областях промышленности и т.д.

Большой интерес к химии сернистых соединений, а также продуктам их окисления -сульфоксидам и сульфонам - обусловлен их практической значимостью и широкими синтетическими возможностями [1-3]. Сульфоксиды находят применение в качестве основных действующих веществ многочисленных лекарственных препаратов, экстрагентов солей благородных металлов, удобных интермедиатов в асимметрическом синтезе [4-8]. Некоторые ароматические сульфоны применяются в современной медицине в качестве основных противолепрозных средств, многие из них оказывают сильное фунгицидное и акарицидное действие [1-3, 9, 10]. Потенциальной биологической активностью обладают сульфоксиды и сульфоны гетероциклических соединений. Сочетание в молекуле гетероциклического фрагмента, сульфонильной или сульфинильной группы позволяет существенно расширить области применения подобных полифункциональных соединений и придать веществам новые виды биологической активности [10-12]. Например, одно из таких соединений, сочетающих в себе 2(5Я)-фураноновый фрагмент и сульфонильную группу - препарат Vioxx, является эффективным противовоспалительным средством, действуя в качестве ингибитора циклооксигеназы-2 [13].

Выявленные фармакологические свойства целого ряда продуктов, полученных на базе фуранонов, обуславливают важность изучения этих соединений, их реакционной способности, влияния на организм, а также синтеза новых производных с потенциальной биологической активностью.

Электрохимический синтез органических соединений прочно занял свое место в ряду современных технологичных экологически безопасных методов органического синтеза. Роль органического электросинтеза, принимая во внимание его преимущества перед химическими синтезами с точки зрения экологии, в будущем должна возрасти в еще большей степени [14]. Электрохимическое восстановление алкокси- и сернистых производных 2(5Я)-фуранона, а также продуктов их окисления - сульфоксидов и сульфонов - в литературе не изучено. В этом плане проведенные в данной работе исследования по электрохимическому восстановлению

выбранных объектов представляют большой интерес в связи с возможностью использования продуктов восстановления в качестве перспективных синтонов для региоселективного введения тиозаместителей в 3 или 4 положения лактонного цикла.

Целью настоящей работы явилось комплексное (экспериментальное и теоретическое) изучение реакций окисления и восстановления различных алкокси- и тиопроизводных 2(5Н)-фуранонового ряда, выявление и объяснение влияния природы и положения заместителей в гетероциклической системе на легкость и направление процессов окисления и восстановления.

Научная новизна. В работе детально изучены реакции окисления 3-, 4-, 5-тио-замещенных, а также дитиопроизводных 2(5Я)-фуранона различными реагентами, охарактеризовано влияние природы и положения серосодержащих групп на направление реакций. Синтезирована целая серия новых сульфинильных и сульфонильных производных 2(5#)-фуранона разного структурного типа.

Разработан метод селективного окисления бициклических дитиопроизводных ряда [1,4]дитиино[2,3-с]фуран-5(7Я)-она ж-хлорнадбензойной кислотой до соответствующих моносульфоксидов с сульфинильной группой у атома углерода С3 лактонного цикла.

Установлено, что электрохимическое восстановление на свинцовом электроде 5-алкокси-3,4-дихлор-2(5Я)-фуранонов в ацетонитриле в присутствии уксусной кислоты протекает высокоселективно с образованием 5-алкокси-3-хлор-2(5//)-фуранонов. При электрохимическом восстановлении 5-тиозамещенных производных доминирующим процессом является анионоидное элиминирование заместителя из положения 5.

Синтезировано и охарактеризовано спектральными методами 45 новых соединений -сульфанил-, сульфонил- и сульфинилсодержащих производных фуранонового ряда и некоторых продуктов их восстановления.

Практическая значимость. Разработаны удобные препаративные способы получения широкого круга новых сульфонов и сульфоксидов на базе моно- и дитиопроизводных 2(5Н)-фуранона различного строения, которые являются потенциальными биологически активными веществами и перспективными исходными и промежуточными соединениями для тонкого органического синтеза.

Предложен метод селективного электрохимического восстановления 5-алкокси-3,4-дихлор-2(5//)-фуранонов до соответствующих 3-хлор-2(5Я)-фуранонов, которые представляют большой интерес в качестве синтонов для функционализации фуранонов в 3 положение лактонного цикла.

На защиту выносятся:

• синтез новых сульфонов ряда 2(5#)-фуранона окислением 4- и 5-тиозамещенных производных и бмс-тиоэфиров 2(5#)-фуранонового ряда;

• выявление условий селективного окисления 4-тиопроизводных фуранона и бициклических дитиопроизводных ряда [1,4]дитиино[2,3-с]фуран-5(7//)-она до сульфоксидов;

• электрохимический синтез 5-алкокси-3-хлор-2(5Я)-фуранонов из 5-алкокси-3,4-дихлор-2(5Я)-фуранонов;

• установление структуры продуктов реакций с помощью комплексного исследования полученных соединений методами ИК, ЯМР 'Н и 13С, масс- спектроскопии, РСА и квантово-химических расчетов;

• результаты изучения закономерностей процессов восстановления 5-алкокси- и 4-и 5-тиозамещенных производных 2(5//)-фуранона различного строения электрохимическими методами.

Апробация работы. Основные результаты работы представлялись и обсуждались на VI, VII, VIII научных конференциях молодых ученых, аспирантов и студентов научно-образовательного центра Казанского государственного университета «Материалы и технологии XXI века» (Казань, 2006, 2007, 2008); X научной конференции молодых ученых, аспирантов и студентов научно-образовательного центра Казанского (Приволжского) федерального университета «Материалы и технологии XXI века» (Казань, 2011); Международной конференции «Органическая химия от Бутлерова и Бейлыптейна до современности» (Санкт-Петербург, 2006); XVIII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Москва, 2007); X Научной конференции по органической химии (Уфа, 2007); Всероссийской конференции «Электрохимия и экология» (Новочеркасск, 2008); XI, XIV и XV Молодежной конференции по органической химии (Екатеринбург, 2008 и 2011; Уфа, 2012); итоговой научно-образовательной конференции студентов Казанского государственного университета (Казань, 2009); Международном симпозиуме по органической химии «Advanced Science in Organic Chemistry» (Мисхор (Крым), 2010); II Международной научно-технической конференции по электрохимии (Плес, 2010); Международной научной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений» (Железноводск, 2011); III Региональной научно-практической конференции с международным участием «Синтез и перспективы использования новых биологически активных соединений» (Казань, 2011); Международном конгрессе по органической химии (Казань, 2011); III Международной научно-технической конференции «Современные методы в теоретической и экспериментальной электрохимии» (Плес, 2011); I

Российской молодежной школе-конференции по Электрохимии и Спектроэлектрохимии (Казань, 2011); VI Всероссийской конференции молодых ученых, аспирантов и студентов с международным участием «Менделеев - 2012» (Санкт-Петербург, 2012); VII Всероссийской школе по электрохимии органических соединений с международным участием «Актуальные проблемы электрохимии органических соединений (ЭХОС - 2012)» (Тамбов, 2012).

По материалам диссертационной работы опубликованы 4 статьи в журналах, входящих в список, рекомендованных ВАК РФ, 3 статьи в сборниках научных трудов, тезисы 23 докладов в материалах международных, российских и региональных конференций.

Личный вклад автора заключается в изучении и анализе литературных данных, постановке задач исследования, планировании и осуществлении экспериментальной работы, интерпретации и обобщении полученных результатов. Все включенные в диссертацию результаты получены лично автором, либо при его непосредственном участии. Рентгеноструктурный анализ выполнен к.х.н. Лодочниковой О.А. и к.х.н. Криволаповым Д.Б.

Объем и структура работы. Диссертационная работа оформлена на 215 страницах машинописного текста, содержит 20 таблиц, 19 схем и 22 рисунка. Диссертационная работа состоит из введения, четырех глав, выводов, списка цитируемой литературы из 220 наименований и Приложения. Приложение содержит 10 таблиц и 16 рисунков.

В первой главе приведен обзор литературных данных по методам окисления органических сульфидов до сульфонов и сульфоксидов, восстановлению связи углерод -галоген и окислительно-восстановительным свойствам производных 2(5/У)-фуранона. Вторая глава представляет результаты исследования реакций химического окисления серосодержащих производных 2(5Я)-фуранона различного структурного типа до сульфоксидов и сульфонов. В третьей главе охарактеризованы процессы восстановления алкокси- и сульфанилпроизводных 2(5//)-фуранона электрохимическими методами. Экспериментальная часть, включающая описание проведенных синтезов, спектральных, электрохимических и квантово-химических исследований, составляет предмет четвертой главы диссертации.

Автор являлся исполнителем молодежного гранта Академии наук Республики Татарстан № 03-13 / 2009 (Г) «Новые биологически активные гетероциклические ансамбли на основе фуранонов и пирролинонов: направленный синтез, строение и свойства» (05.03.2009 -20.10.2009); государственного контракта № 02.740.11.0633 Министерства образования и науки РФ «Дизайн, синтез и супрамолекулярная архитектура элементорганических макроциклических рецепторов и их комплексов с ионами и биогенными молекулами» (2009 - 2012 гг);

государственного контракта № 14.740.11.1040 Министерства образования и науки РФ «Системы кворум-сенсинга - молекулярные мишени антимикробных препаратов нового поколения» (23.05.2011 - 26.10.2013); государственного контракта № 14.740.11.1027 Министерства образования и науки РФ «Поиск корреляции "структура-свойство" для ряда новых биоактивных сера- и азотсодержащих соединений на основе их кристаллического строения» (23.05.2011 - 26.10.2013).

Автор выражает глубокую благодарность и безграничную признательность своему наставнику и научному руководителю Курбангалиевой А.Р., развитие идей, всесторонняя помощь и поддержка которой способствовали успешному выполнению работы, а также за честность и искреннюю приверженность к правде в процессе совместной деятельности. Особую благодарность автор выражает Янилкину В.В., который явился идейным вдохновителем работы в области электрохимических исследований и оказал неоценимую помощь в осуществлении и обсуждении электрохимического эксперимента. Искреннюю признательность соискатель выражает Бердникову Е.А. за профессиональные советы и квалифицированную помощь с анализом спектров ЯМР, за ценные критические замечания в процессе подготовки материала. Отдельная благодарность Чмутовой Г.А. за поддержку, мудрые слова и внимание, за помощь с квантово-химическими расчетами; Лодочниковой O.A. и Криволапову Д.Б. за выполнение рентгеноструктурного анализа синтезированных соединений; Настаповой Н.В. за обучение основам проведения электрохимического эксперимента; Маджидову Т.И. за ценные советы в проведении квантово-химических расчетов; Косолаповой J1.C. за слова ободрения и моральную поддержку, оказанную в процессе работы; Сайгитбаталовой Е.Ш. за помощь и плодотворное участие в работе. Автор выражает благодарность и всем остальным студентам и аспирантам лаборатории, создавшим там дружественную и рабочую атмосферу.

Автор признателен своим учителям, преподавателям и профессорам кафедры органической химии Химического института К(П)ФУ, сформировавшим научные интересы и базовые знания, на основе которых строилась вся последующая исследовательская деятельность автора. Соискатель считает своим долгом выразить признательность Девятовой Н.Ф., под чьим руководством была начата эта работа. Отдельную благодарность выражает своей семье за поддержку при написании работы.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Латыпова, Лилия Зиннуровна

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. Окислением 4- и 5-тиозамещенных производных и бшс-тиоэфиров 2(5#)-фуранонового ряда 33%-ным раствором пероксида водорода в уксусной кислоте получены новые сульфонильные производные 2(5Я)-фуранона. С помощью л/-хлорнадбензойной кислоты осуществлено селективное окисление 4-тиопроизводных фуранона до соответствующих сульфоксидов.

2. Разработан метод селективного окисления бициклических дитиопроизводных ряда [1,4]дитиино[2,3-с]фуран-5(7Д)-она эквимольным количеством л<-хлорнадбензойной кислоты в диэтиловом эфире до соответствующих моносульфоксидов с сульфинильной группой у атома углерода С лактонного цикла. При действии на дитиинофураноны избытка пероксида водорода в уксусной кислоте образуются также моносульфоны.

3. При действии избытка пероксида водорода или лг-хлорнадбензойной кислоты на 3,4-ди(и-толилтио)-2(5Л)-фураноны происходит разрушение лактонного цикла с выделением п-толуолсульфокислоты. В результате окисления 4,5-ди(и-толилтио)-2(5#)-фуранона избытком м-хлорнадбензойной кислоты образуется соответствующее дисульфонильное производное, а использование избытка пероксида водорода приводит к разрыву связи С5-8.

4. Электрохимическое восстановление на свинцовом электроде 5-алкокси-3,4-дихлор-2(5Я)-фуранонов в ацетонитриле в присутствии уксусной кислоты протекает высокоселективно с образованием 5-алкокси-3-хлор-2(5Я)-фуранонов. Совместный анализ экспериментальных данных и квантово-химических расчетов структур возможных интермедиатов позволил считать наиболее вероятной схемой процессов ЕЕоС-механизм восстановления, включающий тандемный перенос двух электронов с элиминированием хлорид-иона на стадии переноса второго электрона и протонирование.

5. При электрохимическом восстановлении 5-арилсульфанил- и 5-арилсульфонил-3,4-дихлор-2(5#)-фУРанонов в ацетонитриле доминирующим процессом является анионоидное элиминирование заместителя из положения 5. Вклад конкурентного процесса элиминирования хлорид-иона возрастает при переходе к 3,4-дихлор-5-этилтио-2(5.Н)-фуранону.

ПЕРЕЧЕНЬ УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ И СОКРАЩЕНИЙ

ТВНР - трет-бутилгидропероксид

МСРВА - .адеяш-хлорнадбензойная кислота

АсООН - надуксусная кислота

DMDO - диметилдиоксиран

TMDO - трифторметилметилдиоксиран

СНР - гидропероксид кумола

DET - диэтилтартрат

DIPT - диизопропилтартрат

ДМФА - диметилформамид

МХК - мукохлорная кислота

ЛАГ - литий алюмогидрид

ЭПР - электронный парамагнитный резонанс

РСА - рентгеноструктурный анализ

НЭП - неподеленная электронная пара

ЯМР - ядерный магнитный резонанс

ИК - инфракрасная спектроскопия м.д. - миллионные доли

Rf- время удерживания

ТСХ - тонкослойная хроматография

AR - анион-радикал

ЦВА - циклическая вольтамперометрия

СУ - стеклоуглерод

АсОН - уксусная кислота

Q - количество электричества (F/моль)

F-число Фарадея (F= 96 485 Кл/моль)

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Латыпова, Лилия Зиннуровна, 2013 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Соединения фосфора и серы // Общая органическая химия в 5 т. / под ред. Д. Бартона, У.Д. Оллиса. М.: Химия, 1983. Т. 5. 720 с.

2. Carreno М.С. Applications of Sulfoxides to Asymmetric Synthesis of Biologically Active Compounds // Chem. Rev. 1995. V. 95. P. 1717-1760.

3. Procter D.J. The synthesis of thiols, selenols, sulfides, selenides, sulfoxides, selenoxides, sulfones and selenones //J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2000. P. 835-871.

4. Kowalski P., Mitka K., Ossowska K., Kolarska Z. Oxidation of sulfides to sulfoxides. Part 1: Oxidation using halogen derivatives // Tetrahedron. 2005. V. 61. № 8. P. 1933-1953.

5. Fernandez I., Khiar N. Recent Developments in the Synthesis and Utilization of Chiral Sulfoxides //Chem. Rev. 2003. V. 103. № 9. P. 3651-3705.

6. Никитин Ю.Е., Муринов Ю.И., Розен A.M. Химия экстракции сульфоксидами // Успехи химии. 1976. Вып. 12. С. 2231-2252.

7. Wojaczynska Е., Wojaczynski J. Enantioselective synthesis of sulfoxides: 2000-2009 // Chem. Rev. 2010. V. 110. P. 4303^1356.

8. Reddy A.B., Hymavathi A., Kumar L.V., Penchalaiah N., Naik P.J., Naveen M., Swamy G.N. Synthesis and biological evaluation of diastereomeric (E and Z) sulfides, sulfones, sulfide-sulfones, and disulfones // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 2011. V. 186. P. 17211732.

9. Оаэ С. Химия органических соединений серы. М.: Химия, 1975. 512 с.

10. Meadows D.C., Gervay-Hague J. Vinyl sulfones: synthetic preparations and medicinal chemistry applications // Med. Chem. Res. 2006. V. 26. № 6. P. 793-814.

11. Pat. 0,085,477 (USA) Compositions of a Cyclooxygenase-2 selective Inhibitor and a Serotonin -Modulating Agent For the treatment of neoplasia // Masferrer J.L., Lous S. 2005.

12. Pat. 0,224,940 A1 (US) Compositions of a cyclooxygenase-2 selective inhibitor and a sodium ion channel blocker for the treatment of central nervous system damage // Stephenson D.T., Taylor D.P. 2004.

13. Zhang J., Blazecka P.G., Belmont D., Davidson J.G. Reinvestigation of mucochalic acids, versatile and useful building blocks for highly functionalized a, ^-unsaturated y-butyrolactones // Org. Lett. 2002. V. 4. № 25. P. 4559^1561.

14. Organic Electrochemistry (edited by H. Lund, О Hammerich). New York-Basel: Marsel Dekker, Inc. 2001. 1393 p.

15. Trost B.M. a-Sulfenylated carbonyl compounds in organic synthesis // Chem. Rev. 1978. V. 78. № 4. P. 363-382.

16. Mahamuni N.N., Gogate P.R., Pandit A.B. Selective synthesis of sulfoxides from sulfides using ultrasound // Ultrason. Sonochem. 2007. V. 14. P. 135-142.

17. Bhilare S.V., Deorukhkar A.R., Darvatkar N.B., Rasalkar M.S., Salunkhe M.M. An efficient and direct route to the synthesis of diaryl sulfoxides catalyzed by heteropoly acid // J. Mol. Catal. A: Chem. 2007. V. 270. P. 123-126.

18. Cotton H., Elebring T., Larsson M., Li L., Sorensen H., Unge S. Asymmetric synthesis of esomeprazole // Tetrahedron: Asymmetry. 2000. V. 11. P. 3819-3825.

19. Halligudi S.B, Sahoo S., Kumar P., Lefebvre F. Synthesis of chiral sulfoxides by enantioselective sulfide oxidation and subsequent oxidative kinetic resolution using immobilized Ti-binol complex // Journal of Catalysis. 2009. V. 262. P. 111-118.

20. Mata E.G. Recent advances in the synthesis of sulfoxides from sulfides // Phosphorus, Sulfur and Silicon. 1996. V. 117. № 1. P. 231-286.

21. Madesclaire M. Synthesis of sulfoxides by oxidation of thioethers // Tetrahedron. 1986. V. 42. № 20. P.5459-5495.

22. Kaczorowska K., Kolarska Z., Mitka K., Kowalski P. Oxidation of sulfides to sulfoxides. Part 2: Oxidation by hydrogen peroxide // Tetrahedron. 2005. V. 61. № 35. P. 8315-8327.

23. Rahimizadeha M., Rajabzadehb G., Khatamia S.-M., Eshghia H., Shiri A. Ti02 nanoparticles and Preyssler-type heteropoly acid modified nano-sized Ti02: A facile and efficient catalyst for the selective oxidation of sulfides to sulfones and sulfoxides // J. Mol. Catal. A: Chem. 2010. V. 323. P. 59-64.

24. Gregori F., Nobili I., Bigi F., Maggi R., Predieri G., Sartori G. Selective oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones using 30% aqueous hydrogen peroxide and silica-vanadia catalyst // J. Mol. Catal. A: Chem. 2008. V. 286. P. 124-127.

25. Karimi B., Ghoreishi-Nezhad M., Clark J.H. Selective oxidation of sulfides to sulfoxides using 30% hydrogen peroxide catalyzed with a recoverable silica-based tungstate interphase catalyst // Org. Lett. 2005. V. 7. № 4. P. 625-628.

26. Bahrami K. Selective oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones using hydrogen peroxide (H202) in the presence of zirconium tetrachloride // Tetrahedron Lett. 2006. V. 47. P. 2009-2012.

27. Gazdar M., Smiles S. The Interaction of Hydrogen Dioxide and and Sulphides // J. Chem. Soc. 1908. P.1833-1836.

28. Khodaeia M.M., Bahramia K., Sheikh Arabia M. Oxidation of sulfides to sulfoxides with H202 / HN03 reagent system // J. Sulfur Chem. 2012. V. 31. P. 83-88.

29. Rostami A., Akradi J. A highly efficient, green, rapid, and chemoselective oxidation of sulfides using hydrogen peroxide and boric acid as the catalyst under solvent-free conditions // Tetrahedron Lett. 2010. V. 51. P. 3501-3503.

30. Drabowicz J., Lyzwa P., Popielarczyk M., Mikolajczyk M. A Convenient Procedure for the Oxidation of Sterically Hindered Sulfides to Sulfoxides // Synthesis. 1990. V. 10. P. 937-938.

31. Kim K.S., Cheong H.J., Hahn C.S. Tellurium dioxide catalyzed selective oxidation of sulfides to sulfoxides with hydrogen peroxide // Tetrahedron Lett. 1990. V. 3. № 20. P. 2893-2894.

32. Prasanth K.L., Maheswaran H. Selective oxidation of sulfides to sulfoxides in water using 30% hydrogen peroxide catalyzed with a recoverable VO(acac)2 exchanged sulfonic acid resin catalyst // J. Mol. Catal. A: Chem. 2007. V. 268. P. 45-49.

33. Al-Ajlouni A.M., Daiafla T.M., El-Khateeb M. New nitrophenyl-substituted polyperoxotungstate catalyst: A more active and selective for the oxidation of sulfides by hydrogen peroxide // J. Mol. Catal. A: Chem. 2007. V. 275. P. 139-147.

34. Davies M., Deary M.E. Meet of a-cyclodextrin on the oxidation of aryl alkyl sulfides by peracids // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1996. P. 2423-2430.

35. Litvinenko S.L., Lobachev V.L., Dyatlenko L.M., Turovskii N.A. Quantum-chemical investigation of the mechanism of oxidation of dimethyl sulfide by hydrogen peroxide and peroxoborates // Theor. Exp. Chem. 2011. V. 47. № 1. P. 2-8.

36. Chu J.-W., Trout B.L. On the Mechanisms of Oxidation of Organic Sulfides by H2O2 in Aqueous Solutions // J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. P. 900-908.

37. Dankleff M.A.P., Curci R., Edwards J.O., Pyun H.-Y. The influence of solvent on the oxidation of thioxane by hydrogen peroxide and by /-butyl hydroperoxide // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. P. 3209-3218.

38. Bach R.B., Su M.-D., Schlege H.B. Oxidation of amines and sulfides with hydrogen peroxide and alkyl hydrogen peroxide. The nature of the oxygen-transfer step // J. Am. Chem. Soc. 1994. V. 116. P. 5379-5391.

39. Adewuyl Y.G., Carmlchael G.R. Kinetics of oxidation of dimethyl sulfide by hydrogen peroxide in acidic and alkaline medium // Environ. Sci. Technol. 1988. V. 20. P. 1017-1022.

40. Fringuelli F., Pellegrino R., Pizzo F. Facile and Selective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides by t-Butyl Hydroperoxide in Aqueous Medium // Synth. Comm. 1993. V. 23. № 22. P. 3157-3163.

41. Massa A., Lorenzo E.M., Scettri A. Polymeric Ti(IV) glycolate: A heterogeneous catalyst for solvent-free sulfoxidation by /-butyl hydroperoxide // J. Mol. Catal. A: Chem. 2006. V. 250. P. 27-29.

42. Breton G.W., Fields J.D., Kropp P.J. Surface-Mediated Reactions. 5. Oxidation of Sulfides, Sulfoxides, and Alkenes with /re/-Butyl Hydroperoxide // Tetrahedron Lett. 1995. V. 36. № 22. P. 3825-3828.

43. Lewin L.N. Uber Oxydation von Sulfiden mittels Benzoylhydroperoxyd. I. Mitteilung // J. Prakt. Chem. 1928. V. 118. P. 282-286.

44. Hanamoto T., Korekoda K., Nakata K., Handa K., Koga Y., Kondo M. Synthesis and reactivity of (l-fluorovinyl)phenylsulfoxide as a dienophile // J. Fluorine Chem. 2002. V. 118. № 1-2. P. 99101.

45. Du W., Hardouin C., Cheng H., Hwang I., Boger D.L. Heterocyclic sulfoxide and sulfone inhibitors of fatty acid amide hydrolase // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005. V. 15. № 1. P. 103-106.

46. Mitsudera H., Kamikado T., Uneme H., Manabe Y. Synthesis and Biological Activity of 5-Alkylthio-1,3-dithianes // Agric. Biol. Chem. 1990. V. 54. № 7. P. 1723-1730.

47. Back T.G., Dyck B.P., Parvez M. 1,3-Diselenetanes and 1,3-Dithietanes Derived from Camphor. Formation, Structure, Stereochemistry, and Oxidation to Selenoxide and Sulfoxide Products // J. Org. Chem. 1995. V. 60. P. 703-710.

48. Denance M., Legay R., Gaumont A.-C., Gulea M. Pummerer-type reactions in the (2-methylsulfanyl-2-phosphonyl) thiopyran 1-oxide series // Tetrahedron Lett. 2008. V. 49. P. 43294332.

49. Mohanakrishnan A.K., Ramesh N. An efficient preparation of 1-phenylsulfonylindolyl methyl sulfoxides using KF/m-CPBA // Tetrahedron Lett. 2005. V. 46. № 24. P. 4231-4233.

50. Marker C. Ueber einige schwefelhaltige Derivate des Toluols // Justus Liebigs Ann. Chem. 1865. V. 136. P. 75-95.

51. Saytzeff A. XLIII. Ueber eine neue reihe organischer schwefelverbindungen // Justus Liebigs Ann. Chem. 1866. V. 133. P. 321-329.

52. Lewis D.E. A.M. Zaitsev: lasting contributions of a synthetic virtuoso a century after his feath // Angew. Chem. Int. Ed. 201 l.V. 50. P. 6452-6458.

53. Gasparrini F., Giovannoli M., Misiti D. Gold (III) catalyzed oxidation of sulfides to sulfoxides by nitric acid under phase-transfer conditions: a new synthesis of sulfoxides // Tetrahedron. 1983. V. 39. № 19. P. 3181-3184.

54. Leonard N.J., Johnson C.R. Periodate Oxidation of Sulfides to Sulfoxides. Scope of the reaction // J. Org. Chem. 1962. V. 27. № 1. P. 282-284.

55. Vargas-Diaz M.E., Lagunas-Rivera S., Joseph-Nathan P., Tamariza J., Zepeda L.G. Efficient and highly diastereoselective preparation of a myrtenal derived bis-sulfoxide and its preliminary evaluation as chiral acyl donor // Tetrahedron Lett. 2005. V. 46. № 19. P. 3297-3300.

56. Mirkhani V., Tangestaninejad S., Moghadam M., Mohammadpoor-Baltork I., Kargar H. Efficient oxidation of sulfides with sodium periodate catalyzed by manganese(III) Schiff base complexes // J. Mol. Catal. A: Chem. 2005. V. 242. № 1-2. P. 251-255.

57. Moghadam M., Tangestaninejad S., Mirkhani V., Mohammadpoor-Baltork I., Abbasi-Larki A.A. Biomimetic oxidation of sulfides with sodium periodate catalyzed by polystyrene-bound manganese (III) tetrapyridylporphyrin // Appl. Catal., A. 2008. V. 349. P. 177-181.

58. Correa P.E., Riley D.P. Highly Selective Direct Oxidation of Thioethers to Sulfoxides Using Molecular Oxygen//J. Org. Chem. 1985. V. 50. № 10. P. 1787-1788.

59. Rao T.V., Sain В., Kumar K., Murthy P.S., Prasada Rao T.S.R., Joshi G.C. Oxidation of Sulphides by Molecular Oxygen - Aldehyde System in the Absence of Metal Catalyst // Synth. Comm. 1998. V. 28. №2. P. 319-326.

60. Казаков В.П., Волошин А.И., Казаков Д.В. Диоксираны: от окислительных превращений до хемилюминесценции // Успехи химии. 1999. Т. 68. № 4. С. 283-317.

61. Hanson P., Hendrickx R.A.A.J., Smith J.R.L. A kinetic investigation, supported by theoretical calculations, of steric and ring strain effects on the oxidation of sulfides and sulfoxides by dimethyldioxirane in acetone // New J. Chem. 2010. V. 34. P. 65-84.

62. Murray R.W., Jeyaraman R. Dioxiranes: Synthesis and Reactions of Methyldioxiranes // J. Org. Chem. 1985. V. 50. № 16. P. 2847-2853.

63. Murray R.W., Jeyaraman R., Pillay M.K. Chemistry of Dioxiranes. 6. Electronic Effects in the Oxidation of Sulfides and Sulfoxides by Dimethyldioxirane // J. Org. Chem. 1987. V. 52. № 5. P. 746-748.

64. Levai A. Dioxirane oxidation of sulfur-containing organic compounds // ARCIVOC. 2003. P. 1430.

65. Adam W., Bialas J., Hadjiarapoglou L. A Convenient Preparation of Acetone Solutions of Dimethyldioxirane // Chem. Ber. 1991. V. 124. P. 2377.

66. Singh M., Murray R.W. Chemistry of Dioxiranes. 21. Thermal Reactions of Dioxiranes // J. Org. Chem. 1992. V. 57. P. 4263^1270.

67. Adam W., Golsch D., Hadjiarrpoglou L., Levai A., Nemes C., Patonay T. Dioxirane Oxidation of (Z)-l-Thioaurones, (£)-3-AryIidene-l-thiochroman-4-ones and (£)-3-Aryliderie-l-thiofIavan-l-ones // Tetrahedron. 1994. V. 50. № 46. P. 13113-13120.

68. Curi D., Pardini V.L., Viertler H., Baumstark A.L., Harden D.B. Oxidation of Ketene-S, S-Acetals, Thioacetals, and Thioketals by Dimethyldioxirane: A Convenient Method for the Preparation of Bis-Sulfones // Heteroat. Chem. 1994. V. 5. P. 555-560.

69. Danelon G., Mata E.G., Mascaretti O.A. Selective Oxidation of Penicillin Derivatives to Penicillin (1R) and (lS)-Sulfoxides using Dimethyldioxirane // Tetrahedron Lett. 1993. V. 34. № 49. P. 7877-7880.

70. Trost B.M., Curran D.P. Chemoselective oxidation of sulfides to sulfones with potassium hydrogen persulfate // Tetrahedron Lett. 1981. V. 22. № 14. P. 1287-1290.

71. Stingl K.A., Tsogoeva S.B. Recent advances in sulfoxidation reactions: a metal-free approach // Tetrahedron: Asymmetry. 2010. V. 21. P. 1055-1074.

72. Llauger L., He H., Chiosis G. Synthesis of 8-arylsulfoxyl/sulfonyl adenines // Tetrahedron Lett. 2004. V. 45. P. 9549-9552.

73. Chen M.-Y., Patkar L.N., Lin C.-C. Selective oxidation of glycosyl sulfides to sulfoxides using magnesium monoperoxyphthalate and microwave irradiation // J. Org. Chem. 2004. V. 69. P. 2884-2887.

74. Cao X., Yang Y., Wang X. A direct route to conjugated enediynes from dipropargylic sulfones by a modified one-flask Ramberg-Backlund reaction //J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2002. P. 24852489.

75. Evans T.L., Grade M.M. Phase Transfer Controlled Selective Oxidation of Diarylsulfides to Diarylsulfoxides Using Potassium Hydrogen Persulfate // Synth. Comm. 1986. V. 16. № 10. P. 1207-1216.

76. Davis F.A., Lai S.G. Chemistry of Oxaziridines. 10. Selective catalytic oxidation of sulfides to sulfoxides using N-sulfonyloxaziridines //J. Org. Chem. 1988. V. 53. № 21. P. 5004-5007.

77. Webb K.S. A Mild, Inexpensive and Practical Oxidation of Sulfides // Tetrahedron Lett. 1994. V. 35. №21. P. 3457-3460.

78. Jayaraman A., East A.L.L. The mechanism of permanganate oxidation of sulfides and sulfoxides // J. Org. Chem. 2012. V. 77. P. 351-356.

79. Pithen P., Dunach E., Deshmukh N.N., Kagan H.B. An efficient asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides // J. Am. Chem. Soc. 1984. V. 22. P. 8188-8193.

80. Hamel M., Grah G., Abrunhosa I., Gulea M., Masson S., Vazeux M., Drabowicz J., Mikolajczyk M. Asymmetric oxidation of sulfenates to sulfinates as a new route to optically active ortho-phosphorylated phenyl sulfoxides // Tetrahedron: Asymmetry. 2005. V. 16. P. 3406-3415.

81. Colonna S., Gaggero N., Casella L., Carrea G., Pasta P. Chloroperoxidase and hydrogen peroxideA an efficient system for enzymatic enantioselective sulfoxidations // Tetrahedron: Asymmetry. 1992. V. 3. № l.P. 95-106.

82. Fu H., Kondo H., Ichikawa Y., Look G.C., Wong C.-H. Chloroperoxidase-Catalyzed Asymmetric Synthesis: Enantioselective Reactions of Chiral Hydroperoxides with Sulfides and Bromohydration of Glycals // J. Org. Chem. 1992. V. 57. P. 7265-7270.

83. Holland H.L. Chiral Sulfoxidation by Biotransformation of Organic Sulfides // Chem. Rev. 1988. V. 88. P. 473-485.

84. Wright L.D., Cresson E.L., Valiant J., Wolf D.E., Folkers K. Biotin /-Sulfoxide. III. The Characterization of Biotin /-Sulfoxide from a Microbiological Source // J. Am. Chem. Soc. 1954. V.76. P.4163-4166.

85. Cashman J.R., Ohen L.D., Boyd D.R., McMordie R.A.S., Dunlop R., Dalton H. Stereoselectivity of Enzymatic and Chemical Oxygenation of Sulfur Atoms in 2-Methyl-l,3-benzodithiole // J. Am. Chem. Soc. 1992. V. 114. P. 8772-8777.

86. Buist P.H., Marecak D.M. Stereochemical Analysis of Sulfoxides Obtained by Diverted Desaturation // J. Am. Chem. Soc. 1992. V. 114. P. 5073-5080.

87. Holland H.L., Brown F.M., Larsen B.G., Zabic M. Biotransformation of organic sulfides. Part 7. Formation of chiral isothiocyanato sulfoxides and related compounds by microbial biotransformation // Tetrahedron: Asymmetry. 1995. V. 6. № 7. P. 1569-1574.

88. Fahey J.W., Haristoy X., Dolan P.M., Kensler T.W., Scholtus I., Stephenson K.K., Talalay P., Lozniewski A. Sulforaphane inhibits extracellular, intracellular, and antibiotic-resistant strains of Helicobacter pylori and prevents benzo[a]pyreneinduced stomach tumors // PNAS. 2002. V. 99. № 11. P. 7610-7615.

89. Hamann H.-J., Hefib E., Mostowiczc D., Mishnevd A. New Optically Pure Sugar Hydroperoxides. Synthesis and Use For Enantioselective Oxygen Transfer // Tetrahedron. 1997. V. 53. № 1. P. 185192.

90. Davis F.A., Chen B.-C. Asymmetric Hydroxylation of Enolates with iV-Suifonyloxaziridines // Chem. Rev. 1992. V. 92. P. 919-934.

91. Evans D.A., Faul M.M., Colombo L., Bisaha J.J., Clardy J., Cherry D. Asymmetric Synthesis of Chiral Organosulfur Compounds Using 7V-Sulfinyloxazolidinones // J. Am. Chem. Soc. 1992. V. 114. № 15. P. 5977-5985.

92. Furia F.D., Modena G., Seraglia R. Synthesis of Chiral Sulfoxides by Metal-Catalyzed Oxidation with /-Butyl Hydroperoxide // Synthesis. 1984. P. 325-326.

93. Zhao S.H., Samuel O., Kagan H.B. Asymmetric oxidation of Sulfides Mediated by Chiral Titanium Complexes: Mechanistic and Sintetic aspects // Tetrahedron. 1987. V. 43. № 21. P. 5135-5144.

94. Massa A., Lattanzi A., Siniscalchi F.R, Scettri A. Catalytic enantioselective oxidation of sulfides to sulfoxides with a renewable hydroperoxide // Tetrahedron: Asymmetry. 2001. V. 12. P. 27752777.

95. Komatsu N., Hashizume M., Sugita T., Uemura S. Kinetic Resolution of Sulfoxides Catalyzed by Chiral Titanium-Binaphthol Complex // J. Org. Chem. 1993. V. 58. P. 7624-7626.

96. Furia F.D., Licini G., Modena G., Motterle R. Enantioselective Titanium-Catalyzed Sulfides Oxidation: Novel Ligands Provide Significantly Improved Catalyst Life // J. Org. Chem. 1996. V. 61. P. 5175-5177.

97. Bonchio M., Licini G., Furia F.D., Mantovani S., Modena G., Nugent W.A. The First Chiral Zirconium (IV) Catalyst for Highly Stereoselective Sulfoxidation // J. Org. Chem. 1999. V. 64. P. 1326-1330.

98. Sasaki C., Nakajima K., Kojima M., Fujita J. Preparation and Characterization of Optically Active Quadridentate Schiff Base-Titanium (IV) Complexex and the Catalytic Properties of These Complexex on Asymmetric Oxidation of Methyl Phenyl Sulfide with Organic Hydroperoxides // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991. V. 64. №4. p. 1318-1324.

99. Bolm C., Bienewald F. Asymmetric Sulfide Oxidation with Vanadium Catalysts and H2O2 // Angew. Chem. Int. Ed. 1995. V. 34. P. 2640-2642.

100. Skarzewski J., Ostrycharz E., Siedlecka R. Vanadium catalyzed enantioselective oxidation of sulfides: easy transformation of bis(arylthio)alkanes into C2 symmetric chiral sulfoxides // Tetrahedron: Asymmetry. 1999. V. 10. P. 3457-3461.

101. Liu G., Cogan D.A., Owens T.D., Tang T.P., Ellman J.A. Synthesis of Enantiomerically Pure yV-ter/-Butanesulfinyl Imines (tert-Butanesulfinimines) by the Direct Condensation of tert-Butanesulfinamide with Aldehydes and Ketones // J. Org. Chem. 1999. V. 64. P. 1278-1284.

102. Balicki R. A Mild and Efficient Procedure for the Oxidation of Organic Sulfides to Sulfones by Use of Urea-Hydrogen Peroxide/Trifluoroacetic Anhydride System // Synth. Comm. 1999. V. 29. № 13. P.2235-2239.

103. Shaabani A., Lee D.G. Solvent free permanganate oxidations // Tetrahedron Lett. 2001. V. 42. № 34. P. 5833-5836.

104. Alonso D.A., Najera C., Varea M. Simple, economical and environmentally friendly sulfone synthesis // Tetrahedron Lett. 2002. V. 43. № 19. P. 3459-3461.

105. Gamelas C.A., Louren^ T., Costa A.P., Simplicio A.L., Royo B., Romro C.C. Selective and mild oxidation of sulfides to sulfoxides or sulfones using H2O2 and Cp'Mo(CO)3Cl as catalysts // Tetrahedron Lett. 2008. V. 49. P. 4708-4712.

106. Jeyakumar K., Chand D.K. Selective oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones at room temperature using H2O2 and a Mo(VI) salt as catalyst // Tetrahedron Lett. 2006. V. 47. P. 45734576.

107. Xiong Z.-G., Zhang J., Hu X.-M. Selective oxidation of spirolactone-related sulfides to corresponding sulfoxides and sulfones by hydrogen peroxide in the presence of N-hydroxysuccinimde // Appl. Catal., A. 2008. V. 334. P. 44-50.

108. Carretero J.C., Ruano J.L.G., Cabrajes L.M.M. Dienophilic Behaviour of (S)-2-p-Tolylsulfinyl Butenolide//Tetrahedron: Asymmetry. 1997. V. 53. №41. P. 14115-14126.

109. Ruano J.L.G., Bercial F., Fraile A., Castro A.M.M., Martin M.R. Stereoselectivity control in Diels-Alder reactions of 4-thiosubstituted 5-alkoxyfuranones: synthesis and reactivity of enantiopure 4-sulfinyl and sulfonyl 5-(/-menthyloxy)furan-2(5//)-ones // Tetrahedron: Asymm. 2000. V. 11. P. 4737-4752.

110. Farina F., Martin V., Paredes M.C., Soto J.J. Pseudoesteres у derivados XXXII. Comportamiento como filodienos de 2(5//)-furanonas substituidas en posicion 5 por grupos que contienen azufre // Afinidad. 1993. V. 448. P. 353-360.

111. Farina F., Martin M.V., Martin-Aranda R.M. Guerefiu A.M. Pseudoesters and derivatives. XXXI. Synthesis of 5-Ethylthio-, 5-Ethylsulfmyl- and 5-Ethylsulfonylfuran-2(5//)-ones // Synth. Commun. 1993. V. 23. № 4. P. 459^172.

112. Frischmuth K., Muller D., Welzel P. Strigol synthetic studies the problem of stereocontrol at C-2 // Tetrahedron. 1998. V. 54. P. 3401-3412.

113. Alguacil R., Farina F., Martin M.V. 1,3-Dipolar cycloaddition of nitrile oxides to 2(5H)-furanones substituted at the 5-position by sulphur bearing groups // Tetrahedron. 1996. V. 52. № 10. P.3457-3472.

114. Fraile A., Ruano J.L.G., Martin M.R., Tito A. Asyymmetric synthesys of 4-ethoxy-l-tolylsulfonyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ones // Tetrahedron. 2010. V. 66. P. 235-241.

115. Ruano J.L.G., Fajardo C., Fraile A., Martin M.M.R. m-CPBA/KOH: An efficient reagent for nucleophilic epoxidation of gew-deactivated olefins // J. Org. Chem. 2005. V. 70. P. 4300^1306.

116. Девятова Н.Ф. Синтез, строение и свойства продуктов взаимодействия мукохлорной кислоты с серосодержащими нуклеофилами // дисс. на соискание ученой степени канд. хим. наук. Казань. 2008. 177 с.

117. Девятова Н.Ф., Курбангалиева А.Р., Янилкин В.В., Чмутова Г.А. Электронный перенос и последующие реакции в процессе электрохимического окисления арил- и алкилтиопроизводных мукохлорной кислоты // Изв. АН, Сер. хим. 2009. № 5. С. 889-899.

118. Carretero J.С., Ruano J.L.G., Lorente A., Yustel F. Asymmetric Diels-Alder reactions of y-alkoxy-a-sulfinylbutenolides // Tetrahedron: Asymmetry. 1993. V. 4. № 2. P. 177-180.

119. Donovan-Merkert B.T., Malik J., Gray L.V. Electrochemistry Studies of a Metallacyclobutene Complex: Synthesis of a Furan Product by Oxidation of a Cobaltacyclobutene // Organometallics. 1998. V. 17. P. 1007-1009.

120. Mai D., Pahari P. Recent advances in the Hauser annulation // Chem. Rev. 2007. V. 107. P. 1892-1918.

121. Dey S., Mai D. Total synthesis of BE-23254, a chlorinated angucycline antibiotic // Tetrahedron Lett. 2005. V. 46. P. 5483-5486.

122. Hauser F.M., Rhee R.P. Anthra[l,2-£]pyran Antibiotics: Total Synthesis of O-Methylkidamycinone // J. Org. Chem. 1980. V. 45. P. 3061-3068.

123. Chenard B.L., Dolson M.G., Sercel A.D., Swenton J.S. Annelation Reactions of Quinone Monoketals. Studies Directed at an Efficient Synthesis of Anthracyclinones // J. Org. Chem. 1984. V. 49. P. 318-325.

124. Pahari P., Senapati В., Mai D. 4-Fluorocyclohexa-2,5-dienones as new acceptors for the Hauser annulation // Tetrahedron Lett. 2007. V. 48. P. 2635-2638.

125. Ray S., Patra A., Mai D. Tandem annulation strategy for the convergent synthesis of benzonaphthopyranones: total synthesis of chartarin and O-methylhayumicinone // Tetrahedron. 2008. V. 64. P. 3253-3267.

126. Hauser F.M., Liao H., Sun Y. Regiospecific Synthesis of a Benanomicinone / Pradimicinone Analogue // Org. Lett. 2002. V. 4. № 13. P. 2241-2243.

127. Mitchell A.S., Russell R.A. Annulation Reactions with Stabilized Phthalide Anions // Tetrahedron. 1995. V. 51. № 18. P. 5207-5236.

128. Couladouros E.A., Strongilos A.T., Papageorgiou V.P., Plyta Z.F. A New Efficient Route for Multigram Asymmetric Synthesis of Alkannin and Shikonin // Chem. Eur. J. 2002. V. 8. № 8. P. 1795-1803.

129. Anthonyd J., Boldia A.M., Rubin Y., Hobi M„ Gramlieha V., Knobler C.B., Seilerd P., Diedericha F. 2. Tetraethynylethenes: Fully Cross-Conjugated a Electron Chromophores and Molecular Scaffolds for All-Carbon Networks and Carbon-Rich Nanomaterials // Helv. Chim. Acta. 1995. V. 78. P. 13^15.

130. Arbuzov B.A., Klmovitskii E.N., Timirbaev M.B. Seven-membered acetals based on cis-2,3-dichloro-2-butene-l,4-diol //Zh. Obshch. Khim. 1986. V. 13. P. 13-15.

131. Mowry D.T. Mucochloric acid. II. Reactions of the aldehyde group // J. Am. Chem. Soc. 1953. V.75. P. 1909-1910.

132. Lattmann E., Kinchington D., Dunn S., Singh H., Ayuko W.O., Tisdale M.J. Cytotoxicity of 3,4-dihalogenated 2(5/f)-furanones // J. Pharm. Pharmacol. 2004. V. 56. P. 1163-1170.

133. Lalonde R.T., Perakyla H., Cook G.P., Dence C.W. Contribution of the 5-hydroxyl group to the mutagenicity of mucochloric acid // Environ. Toxicol. Chem. 1990. V. 9. P. 687-691.

134. Bellina F., Anselmi C., Viel S., Mannina L., Rossi R. Selective synthesis of (Z)-4-aryl-5-[l-(aryl)methylidene]-3-bromo-2(5//)-furanones //Tetrahedron. 2001. V. 57. P. 9997-10007.

135. Sarma K.D., Zhang J., Curran T.T. Novel synthons from mucochloric acid: The first use of a,/?-dichloro y-butenolides and ^-dutyrolactams for direct viylogous aldol addition // J. Org. Chem. 2007. V. 72. P. 3311-3318.

136. Коток JI.А., Безуглый В.Д., Исаев Е.Н., Тимошик JI.H. Применение полярографии для контроля производства мукохлорной кислоты // Завод. Лаб. 1969. Т. 35. С. 1173-1175.

137. Иванов Е.И., Фиошин М.Я., Горбенко-Германов Д.С., Соловьев Г.С. Полярографическое поведение мукохлорной кислоты // Электрохимия. 1990. С. 503-506.

138. Reductions by the Alumino- and Borohydrides in Organic Synthesis (edited by Seyden-Penne J.). WILEY-VCH, Inc. All rights reserved, 1997. 224 p.

139. Ganem B., Osby J. Synthetically Useful Reactions with Metal Boride and Aluminide Catalysts // Chem. Rev. 1988. V. 86. P. 763-780.

140. Pinder A.R. The Hydrogenolysis of Organic Halides // Synthesis. 1980. P. 425^152.

141. Fuller J.C., Stangeland E.L., Jackson T.C., Singaram B. Lithium aluminum hydride-7V-methylpyrrolidine complex. 1. Synthesis and reactivity of lithium aluminum hydride-iV-methyplyrrolidine complex. An air and thermally stable reducing agent derived from lithium aluminum hydride // Tetrahedron Lett. 1994. V. 35. P. 1515-1518.

142. Marlett E.M., Park W.S. Dimethylethylamine-Alane and JV-Methylpyrrolidine-Alane. A Convenient Synthesis of Alane, a Useful Selective Reducing Agent in Organic Synthesist // J. Org. Chem. 1990. V. 55. P. 2968-2969.

143. Koldobskii A.B., Tsvetkov N.P., Solodova E.V., Kalinin V.N. l-Bromo-2-trifluoroacetylcyclobutenes as novel building blocks for the construction of trifluoromethyl substituted heterocycles. Part 1: Synthesis of 5-(trifluoromethyl)-2(5//)-furanones condensed with substituted cyclobutenes // J. Fluorine Chem. 2010. V. 131. P. 714-718.

144. Santaniello E., Fiecchi A., Manzocchi A., Ferraboschi P. Reductions of Esters, Acyl Halides, Alkyl Halides, and Sulfonate Esters with Sodium Borohydride in Polyethylene Glycols: Scope and Limitation of the Reaction // J. Org. Chem. 1983. V. 48. P. 3074-3077.

145. Pelter A., Smith K. Comprehensive Organic Chemistry. V. 3 (edited by Barton D., Ollis W.D.). Pergamon Press, Oxford. 1979. 695 p.

146. Fray A.H., Meyers A.I. Single and Double Diastereoselection in Azomethine Ylide Cycloaddition Reactions with Unsaturated Chiral Bicyclic Lactams // J. Org. Chem. 1996. V. 61. P.3362-3374.

147. Bergbreiter D.E., Walker S.A. Soluble Polyethylene- and Polystyrene-Bound Tin Halides as Catalysts for Reductions of Alkyl and Aryl Bromides and Iodides by Sodium Borohydride // J. Org. Chem. 1989. V. 54. P. 5138-5141.

148. Fisher G.B., Fuller J.C., Harrison J., Alvarez S.G., Burkhardt E.R., Goralski C.T., Singaram B. Aminoborohydrides. 4. The Synthesis and Characterization of Lithium Aminoborohydrides: A New Class of Powerful, Selective, Air-Stable Reducing Agents // J. Org. Chem. 1994. V. 59. P. 6378-6385.

149. Hutchins R.O., Kandasamy D., Maryanoff C.A., Masilamani D., Maryanoff B.E. Selective Reductive Displacement of Alkyl Halides and Sulfonate Esters with Cyanoborohydride Reagents in Hexamethylphosphoramide // J. Org. Chem. 1977. V. 42. P. 82-91.

150. Lane C.F. Sodium cyanoborohydride - a higly selective reducing agent for organic functional groups//Synthesis. 1975. P. 135-146.

151. Hutchins R.O., Natale N.R., Taffer I.M. Cyanoborohydride Supported on an Anion Exchange

Resin as a Selective Reducing Agent // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978. P. 1088-1089.

152. Рифи M., Электрохимическое восстановление органических галогенидов, Электрохимия органических соединений. М.: Мир, 1976. С. 210-233.

153. Байзер М. Электрохимия органических соединений. М.: Мир, 1976. С. 210-233.

154. Томилов А.П., Фиошин М.Я., Смирнов В.А. Электрохимический синтез органических веществ. Л.: Химия, 1976. 424 с.

155. Манн Ч., Барнес К. Электрохимические реакции в неводных системах. Перевод с англ. Тодреса З.В., Долгой О.М. М.: Химия, 1974. 480 с.

156. Янилкин В. В., Бердников Е. А., Бузыкин Б. И. Электрохимическое восстановительное расщепление о-связей. ЕЕо-механизм // Электрохимия. 2000. № 36. С. 144-157.

157. Paddon С.A., Bhatti F.L., Donohoe T.J., Compton R.G. Electrosynthetic reduction of 1-iodoadamantane forming 1,10-biadamantane and adamantane in aprotic solvents: Insonation switches the mechanism from dimerisation to exclusive monomer formation // Ultrason. Sonochem. 2007. V. 14. P. 502-508.

158. Simonet J. A three dimensional palladium-nucleophile electrode. Catalytic reduction of alkyl bromides at a voluminous palladium-iodide cathode // J. Electroanal. Chem. 2008. V. 615. P. 205212.

159. Sease J.W., Chang P., Groth J. Mechanism of Electrochemical Reduction of Alkyl Bromides // J. Am. Chem. Soc. 1964. V. 86. P. 3154-3155.

160. Каргин Ю.М., Латыпова B.3., Яковлева О.Г., Хусаенов Н.М., Архипов А.И. Электрохимические реакции S-, Se- и Те-содержащих органических соединений. III. Механизм электрохимического восстановления некоторых этиниловых тиоэфиров в диметилформамиде // Журн. общ. химии. 1979. Т. 49. С. 2267-2271.

161. Andrieux С.P., Blocman С., Dumas-Bouchiat J.-M., Saveant J.-M. Heterogeneous and Homogeneous Electron Transfers to Aromatic Halides. An Electrochemical Redox Catalysis Study in the Halobenzene and Halopyridine Series//J. Am. Chem. Soc. 1979. V. 101. P. 3431-3441.

162. Sease J.W., Burton F.G., Nickol S.L. On the Mechanism of the Electrolytic Reduction of the Carbon-Halogen Bond. II. A pa Study // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. P. 2595-2598.

163. Saveant J.-M. A Simple Model for the Kinetics of Dissociative Electron Transfer in Polar Solvents. Application to the Homogeneous and Heterogeneous Reduction of Alkyl Halides // J. Amer. Chem. Soc. 1987. V. 109. P. 6788-6795.

164. Andrieux C.P., Merz A., Saveant J.-M. Dissociative Electron Transfer. Autocatalysis and Kinetic Characteristics of the Electrochemical Reductive Cleavage of the Carbon-Halogen Bond in Alkyl Halides Giving Rise to Stable Radicals and Carbanions // J. Amer. Chem. Soc. 1985. V. 107. P. 6097-6103.

165. Каргин Ю.М., Латыпова В.З., Супырев А.В. Многоэлектронные электродные процессы. X. Электрохимическая реакционная способность Аг-нитро(нитроз)аминов в биполярных апротонных растворителях // Журн. общ. химии. 1984. Т. 52. С. 2623-2626.

166. Каргин Ю.М., Кондранина В.З., Гафаров А.Н., Ившин В.П., Подковырина Т.А., Семахина Н.И., Казакова А.А., Янилкин В.В., Колоскова Т.Н., Вахрушева Е.М. Многоэлектронные электродные процессы. IV. Механизм электрохимического восстановления и реакционная способность некоторых алифатических нитраминов в средах с пониженной протогенной активностью // Журн. общ. химии. 1977. Т. 47. С. 666-672.

167. Бердников Е.А. Органилсульфонильная группа как уходящая в реакциях нуклеофильного винильного замещения и электрохимического восстановления а, Р-ненасыщенных сульфонов // дис. д-ра. хим. наук. КГУ. Казань. 1988. 442 с.

168. Янилкин В.В. Гетерогенные и медиаторные электрохимические реакции органичсеких соединений с расщеплением одинарных (С-Hal, С-О, N-N) одинарных связей // дис. д-ра хим. наук. КГУ. Казань. 1998. 412 с.

169. Bellina F., Rossi R. Mucochloric and mucobromic acids: inexpensive, highly functionalised starting materials for the selective synthesis of variously substituted 2(5//)-furanone derivatives, sulfur- or nitrogen-containing heterocycles and stereodefined acyclic unsaturated dihalogenated compounds // Curr. Org. Chem. 2004. V. 8. P. 1089-1103.

170. Mowry D.T. Mucochloric acid. I. Reactions of the pseudo acid group // J. Am. Chem. Soc. 1950. V. 72. P. 2535-2537.

171. Fishbein P.L., Moore H.W. 7-Chloro-7-cyanobicyclo[4.2.0]octan-8-one (Prepared from Chlorocyanoketene) // Synth. Comm. 1989. V. 19. № 19. P. 3283-3287.

172. Gumulka W., Kokosinski J. Derivatives of mucochloric acid. Part I. Pseudoesters and pseudothioesters of mucochloric acid // Pol. Organika. 1976. P. 45-60.

173. Kurbangalieva A.R., Devyatova N.F., Bogdanov A.V., Berdnikov E.A., Mannafov T.G., Krivolapov D.B., Litvinov I.A. Synthesis of novel arylthio derivatives of mucochloric acid // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 2007. V. 182. № 3. P. 607-630.

174. Боброва Т.Н., Володкович С.Д., Кукаленко С.С. О взаимодействии мукохлорной кислоты с алкилмеркаптанами в кислой среде // Журн. общ. химии. 1975. Т. 45. № 5. С. 1123-1125.

175. Pat. 63170370 (Jpn). Preparation of 3,4-dihalo-5-arylthio-2(5//)-furanone derivatives as agrochemical microbicides // Arahori H., Sato N. C. A. 1989. V. 110. P. 8030.

176. Pat. 63170371 (Jpn). Preparation of 3,4-dihalo-5-phenilthio-2(5//)-furanone derivatives as agrochemical microbicides // Arahori H., Sato N. C. A. 1989. V. 110. P. 8031.

177. Valente E.J., Fuller J.F., Ball J.D. Pseudoacids. I. 4- and 5-Oxoacids // Acta Cryst. B. 1998. V. 54. №2. P. 162-173.

178. Buu-Hoi N.P., Dufour M., Jacquignon P. Sur la tautomerie anneau-chaîne chez acides mucochlorique, mucobromique et quelques-uns de leurs derives // Bul. soc. chim. Fr. 1971. № 8. P. 2999-3000.

179. Симонов В.Д., Шитова Э.Н., Ясман Я.Б., Галиева А.Ф., Эстрина В.З. Структурные особенности и электронные эффекты в ряду производных мукохлорной кислоты // Ж. Орг. Хим. 1978. Т. 14. Вып. 3. С. 152-153.

180. Nikitina L.E., Startseva V.A., Dorofeeva L.Yu., Artemova N.P., Kuznetsov I.V., Lisovskaya S.A., Glushko N.P. Antifungal activity of bicyclic monoterpenoids and terpenesulfides // Chem. Nat. Compd. 2010. V. 46. № 1. P. 28-32.

181. Курбангалиева A.P., Девятова Н.Ф., Косолапова JI.C., Лодочникова O.A., Бердников Е.А., Литвинов И.А., Чмутова Г.А. Реакции 2-меркаптоуксусной кислоты с мукохлорной кислотой и ее производными // Изв. АН, Сер. хим. 2009. № 1. С. 126-133.

182. Kurbangalieva A.R., Lodochnikova О.А., Devyatova N.F., Berdnikov E.A., Gnezdilov О.I., Litvinov I.A., Chmutova G.A. Structural diversity of interaction products of mucochloric acid and its derivatives with 1,2-ethanedithiol // Tetrahedron. 2010. V. 66. P. 9945-9953.

183. Nawrocki J., Andrzejewski P., Jelen H., W^sowicz E. Derivatization of the mutagen MX (3-chloro-4(dochloromethyl)-5-hydroxy-2(5//)-furanone) with butyl alcohols prior to GC-MS analysis // Wat. Res. 2011. V. 35. № 8. P. 1891-1896.

184. Гордон А. Спутник химика -M.: Мир, 1976. 541 с.

185. Лодочникова О.А., Воронина Ю.К., Латыпова Л.З., Криволапое Д.Б., Курбангалиева А.Р., Литвинов И.А. Кристаллизация серии рацемических 4-арилсульфонил-2(5#)-фуранонов: воспроизводимость гомохиральных ассоциатов, условия спонтанного разделения энантиомеров и образования рацемических соединений, роль межмолекулярных взаимодействий // Изв. АН, Сер. хим. 2013. № 5. С. 1218-1226.

186. Bader R.F.W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory. - New York: Oxford University Press, 1990. 437 p.

187. Popelier P.L.A. On the full topology of the Laplacian of the electron density // Coord. Chem. Rev. 2000. V. 197. P. 169-189.

188. Matta C.F., Gillespie R.J. Understanding and Interpreting Molecular Electron Density Distribution // Res.: Science and Education. 2002. V.79. No 9. P.l 141-1152.

189. Keith T.A. AIMA11 (Version 10.11.24) Professional [Электронный ресурс] // 2010. URL: http://aim.tkgristmill.com

190. Bassler B.L. How bacteria talk to each other regulation of gene expression by quorum sensing // Curr. Opin. Microbiol. 1999. V. 2. P. 582-587.

191. Rasmussen Т. В., Givskov М. Quorum-sensing inhibitors as anti-pathogenic drugs // Int. J. Med. Microbiol. 2006. V. 296. P. 149-161.

192. Anderson G.G, O'Toole G.A. Innate and induced resistance mechanisms of bacterial biofilms. Curr. Top. Microbiol. Immunol. 2008. V. 322. P. 85-105.

193. Ren D., Sims J. J., Wood Т. K. Inhibition of biofilm formation and swarming of Escherichia coli by (5Z)-4-bromo-5-(bromomethylene)-3-butyl-2(5//)-furanone // Environ. Microbiol. 2001. V. 3. P. 731-736.

194. Kuehl R., Al-Bataineh S., Gordon O., Luginbuehl R., Otto M., Textor M., Landman R. Furanone at subinhibitory concentration enhances staphilococcal biofilm formation by luxS repression // Antimicrob. Agents Chemother. 2009. V. 53. P. 4159-4166.

195. Маргулис А. Б., Курбангалиева A. P., Белоногова H. В., Латыпова Л.З., Пономарев В.Я., Хакимуллина Э.Н., Тризна Е.Ю., Богачев М.И., Каюмов А.Р. Влияние хлорпроизводных 2(5#)-фуранона на жизнеспособность бактериальных клеток // Вестник Казанского технологического университета. 2012. Т. 15. № 15. С. 220-224.

196. Farina F., Martin M.R., Martin M.V., Ramirez S. Pseudoesters and derivatives. IX. -Monogalagenated 3-formylacrylic pseudoesters by sensitized photo-oxygenation of 3-halofurans // Afinidad. 1978. V. 35. P. 119-122.

197. Farina F., Martin M.R., Martin M.V. Pseudoesters and derivatives. XI. Synthesis and structure of derivatives of 2-bromo- and 2-chloro-4-oxo-2-butenoic acid // An. Quim. 1979. V. 75. № 2. P. 144-149.

198. Латыпова Л.З., Янилкин B.B., Курбангалиева A.P., Бердников E.A., Чмутова Г.A. Электрохимическое восстановление мукохлорной кислоты и ее 5-алкоксипроизводных // Изв. АН, Сер. хим. 2012. № 3. С. 566-579.

199. Beland F.A., Farwell S.O., Gallis P.R., Geer R.D. Reduction pathways of organohalogen compounds: Part III. A molecular orbital (CNDO/2) study of the chlorinated benzenes, DDT, and lindane // J. Electroanal. Chem. 1977. V.78. P. 145-159.

200. Бердников E.A., Федоров С.Б., Каргин Ю.М. Сопряженное элиминирование галогенид-иона и сульфонильной группы при электрохимическом восстановлении галогенэтилсульфонов // Журн. общ. химии. 1978. Т. 48. № 4. С. 875-878.

201. Чмутова Г.А., Курбангалиева А.Р., Ведерников А.Н. Квантовохимическое исследование структуры и реакционной способности пиразол-5-онов, их тио- и селеноаналогов. V. Влияние эффектов электронной корреляции на таутомерию и кислотность 1-метилгетеропиразолонов //Журн. общ. химии. 2001. Т. 71. Вып. 5. С. 833-838.

202. Чмутова Г.А., Исмагилова Э.Р., Маджидов Т.И. Квантово-химическое исследование структуры и реакционной способности пиразол-5-онов, их тио- и селено-аналогов: X.

Влияние растворителей на химсдвиги ядер в молекулах 3-метилпиразолона-5 и 1-фенил-З-метилхалькогенопиразолонов-5 и характеристики таутомерного равновесия в последних // Журн. общ. химии. 2009. Т. 79. № 9. С. 1562-1572.

203. Справочник химика в 5 т. / под ред. С.А. Зониса. - JL: Ленинградское отделение Госхимиздата, 1963. Т. 2: Основные свойства неорганических и органических соединений. 1983. 1168 с.

204. Власов О.Н., Рыбаков Б.Н., Коган J1.M. Некоторые физико-химические свойства мукохлорной кислоты // Журн. прикл. химии. 1968. Т. 41. № 2. С. 373-377.

205. Дамаскин Б.Б., Петрий О.А., Цирлина Г.А. Электрохимия, - 2-е изд., испр. и перераб. -М.: Химия, КолосС, 2008. 672 с.

206. Галюс 3. Теоретические основы электрохимического анализа, - М.: Мир, 1974. 552 с.

207. Лодочникова О.А., Латыпова Л.З., Хакимов P.M., Курбангалиева А.Р., Криволапое Д.Б., Литвинов И.А. «Хиральная» кристаллизация г/мс-2,3-дихлор-бут-2-ен-1,4-диола // Журн. структур, химии. 2012. Т. 53. № 6. С. 1171-1174.

208. Pat. 2,225,218 (Ger.) Analgesic 4-alkoxy-2-alkyl-5-morpholino-3(2/f)-peridazinones // Ehte C.A. 1973. V. 80. 83032.

209. LaLonde R.T., Xie S. A Study of Inactivation Reactions of N-Acetylcysteine with Mucochloric Acid, a Mutagenic Product of the Chlorination of Humic Substances in Water // Chem. Res. Tox. 1992. V. 5. №5. P. 618-624.

210. Gaussian 98, Revision A.7: Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Zakrzewski V.G., Montgomery J.A., Stratmann R.E., Burant J.C., Dapprich S., Millam J.M., Daniels A.D., Kudin K.N., Strain M.C., Farkas O., Tomasi J., Barone V., Cossi M., Cammi R., Mennucci В., Pomelli C., Adamo C., Clifford S., Ochterski J., Petersson G.A., Ayala P.Y., Cui Q., Morokuma K., Malick D.K., Rabuck A.D., Raghavachari K., Foresman J.B., Cioslowski J., Ortiz J.V., Baboul A.G., Stefanov B.B., Liu G., Liashenko A., Piskorz P., Komaromi I., Gomperts R., Martin R.L., Fox D.J., Keith Т., Al-Laham M.A., Peng C.Y., Nanayakkara A., Gonzalez C., Challacombe M., Gill P.M.W., Johnson B.G., Chen W., Wong M.W., Andres J.L., Head-Gordon M., Replogle E.S., Pople J.A. Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.

211. Tomasi J., Cammi R., Mennucci В., Cappelli C., Corni S. Molecular properties in solution described with a continuum solvation model // Phys. Chem. Chem. Phys. 2002. V. 24. P. 56975712.

212. Altomare A., Cascarano G., Giacivazzo C., Virerbo D. E-map improvement in direct procedures //Acta Crystallogr.(A). 1991. V. 47. № 6. P. 744-748.

213. Sheldrick G.M., SHELXL-97 A computer program for crystal structure determination.

University for Gottingen, 1997.

214. Farrugia L.J. WinGX 1.64.05 An Integrated System of Windows Programs for the Solution, Refinement and Analysis of Single Crystal X-Ray Diffraction Data // J. Appl. Cryst. 1999. V. 32. P. 837-838.

215. APEX2 (Version 2.1), SAINTPlus: Data Reduction and Correction Program (Version 7.31A), Bruker Advanced X-Ray Solutions, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 2006.

216. Spek A.L. PLATON, an Integrated Tool for the Analysis of the Results of a Single Crystal Structure Determination // Acta Crystallogr.(A). 1990. A. 46. № 1. P. 34-41.

217. Косолапова Jl.С. Синтез и строение новых тиопроизводных 5-гидрокси-3-пирролин-2-она // дипломная работа. Казань. 2009. 66 с.

218. Свойства органических соединений. Справочник / под ред. А.А. Потехина. - Л.: Химия, 1984. 520 с.

219. Gupton J.T., Riesinger S.W., Shah A.S., Gall J.E., Bevirt K.M. The preparation and some reactions of 2-(arylsulfonyl)vinamidinium salts // J. Org. Chem. 1991. V. 56. P. 976-980.

220. Ghorbani-Choghamarani A., Nikoorazm M., Goudarziafshar H., Shokr A., Almasi H. Metalfree oxidative coupling of thiols to disulfides using guanidinium nitrate or nitro urea in the presence of silica sulfuric acid // J. Chem. Sci. 2011. V. 123. № 4. P. 453-457.