Трифторметансульфонильные и трифторметансульфонамидные производные азолов и азинов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Мещеряков, Владимир Иванович

• Мещеряков, Владимир Иванович
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Мещеряков, Владимир Иванович

Введение.

Глава 1. Трифторметансульфонильные и трифторметансульфонамидные производные органических соединений (литературный обзор).

1.1. Трифлоны - синтез, свойства, химические превращения.

1.2. Трифламиды - синтез, свойства, использование в качестве синтонов в органической химии.

1.2.1. Синтез трифламида и его аналогов.

1.2.2. Химические свойства трифламида и его производных.

Глава 2. Трифторметансульфонильные и трифторметансульфонамидные производные азолов и азинов (обсуждение результатов).

2.1. Синтез нитротриазолов и их превращения.

2.1.1. Нитрование 2-фенил-2Я-1,2,3-триазола.

2.1.2. Нитрование 4-замещенных 2-фенил-2Я-1,2,3-триазолов.

2.1.3. Нуклеофильное замещение нитрогруппы в 4,5-динитро-2Я-1,2,3-триазолах.

2.2. Трифторметансульфонильные и трифторметансульфонамидные производные 1,2,3-триазолов.

2.2.1. Восстановление 4-нитро-1(2)Я-1,2,3-триазолов.

2.2.2. Взаимодействие 4-амино-1(2)Я-1,2,3-триазолов с перфторалкансульфонилхлоридами.

2.2.3. Другие подходы к трифторметансульфонильным производным 1,2,3-триазолов.

2.3. Трифторметансульфонилазид как удобный реагент для синтеза триазолов.

2.4. Гидразиды трифторметансульфоновой кислоты.

2.4.1. Трифторметансульфонилирование гидразина.

2.4.2. Трифторметансульфонилирование фенилгидразина.

2.4.3. Трифторметансульфонилирование 1,1-диметилгидразина.

2.4.4.Трифтор-Ы'-[(2-фенил-2Я-1,2,3-триазол-4-ил) карбонил]метансульфоногидразид.

2.5. Каскадные превращения трифторметансульфонамида в реакции с формальдегидом.

2.6. Трехкомпонентные реакции конденсации с участием трифторметансульфонамида.

2.7. Стереодинамика 1,3,5-трис(трифторметилсульфонил)-1,3,5-триазинана: экспериментальный и теоретический анализ.

Глава 3. Экспериментальная часть.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Трифторметансульфонильные и трифторметансульфонамидные производные азолов и азинов»

Актуальность работы: Поиск новых синтетических подходов к известным или неописанным ранее веществам, равно как и изучение связи строения и свойств органических соединений представляют собой две основные фундаментальные проблемы современной органической химии. Химия органических производных одной из сильнейших кислот -трифторметансульфоновой кислоты - представляет в этом отношении особый интерес. Благодаря наличию мощного акцептора, трифторметан-сульфонильной группы, они представляют собой уникальные объекты как с синтетической, так и с теоретической точки зрения. Интерес химиков к замещенным трифторметансульфонамидам CF3SO2NHR связан с их высокой NH-кислотностью, использованием их в качестве катализаторов в различных химических процессах, а нередко и необычным химическим поведением, отличным от поведения их нефторированных аналогов. Например, при действии нуклеофилов они могут распадаться как по связи R-N, так и по связи S-N, а иногда даже по связи C-S. Благодаря своему сильному электроноакцепторному эффекту группа RfS02, присоединенная к атому

2 3 азота, придает ему свойства скорее sp -, чем sp -гибридизованного атома, что, как недавно показано, может приводить к аномальным стереоэлектронным эффектам.

Исследования в этой области ведутся, начиная с 70-х годов прошлого века, с нарастающей активностью. В первую очередь, необходимо отметить работы J. В. Hendrickson'a и сотр., а также работы украинских химиков школы JL М. Ягупольского, китайских химиков (S. Zhu с соавт.), подробно рассмотренные в литературном обзоре. Несмотря на большой прогресс, достигнутый благодаря усилиям этих и других химиков, многие вопросы оставались и остаются либо малоизученными, либо вообще незатронутыми. В частности, почти ничего не было известно о реакциях циклоприсоединения с участием трифторметансульфонилазида, о гидразидах трифторметансульфо-кислоты, о трифторметансульфонамиде как амидометилирующем реагенте, 4 крайне ограничены данные о трифторметансульфонильных производных N-гетероциклов, содержащих группу CF3S02 у атома углерода или азота цикла или в боковой цепи, а также по ряду других вопросов. Решению некоторых из указанных задач и посвящена настоящая работа.

Цель работы: Разработка новых подходов к получению трифлатных и трифламидных производных гетероциклов, исследование их строения, свойств и реакционной способности. В рамках поставленной цели решались следующие задачи: о Разработка способов получения нитротриазолов и восстановления их до соответствующих аминотриазолов. о Синтез трифторметансульфонильных производных триазолов, содержащих трифторметансульфонильную группу в боковой цепи или связанную непосредственно с гетероциклом, путем взаимодействия аминотриазолов с хлорангидридом или ангидридом трифторметансульфоновой кислоты, о Расширение синтетического потенциала трифторметансульфонилазида путем вовлечения его в реакции гетероциклизации с ацетиленами, о Изучение возможности применения трифторметансульфонамида в реакции амидометилирования, в том числе в трехкомпонентных реакциях конденсации с участием второй амидной компоненты.

Научная новизна и практическая значимость: о Существенно усовершенствован способ получения 4-нитро-1,2,3-триазола, включающий циклизацию фенилозазона глиоксаля, нитрование 2-фенил-1,2,3-триазола в ароматическое и гетероциклическое кольца и снятие динитрофенильной группы с помощью реакции алкоголиза. Разработанный способ позволяет получать продукт в полупромышленных масштабах. о Систематически изучено нитрование и нуклеофильное замещение нитрогруппы в 4-замещенных 1,2,3-триазолах. о Впервые осуществлено 1,3-циклоприсоединение трифторметансульфонилазида к тройной связи на примере фенилацетилена. Легкое отщепление трифторметансульфонильной группы от образующихся адцуктов является синтетически полезным путем к N-незамещенным 1,2,3-триазолам. о Впервые получены трифторметансульфонилгидразиды, определен предел их термической устойчивости и найдены спектральные критерии для их идентификации. о Впервые осуществлены реакции амидометилирования с участием трифторметансульфонамида и формальдегида; на этой основе получен большой ряд новых линейных и гетероциклических производных, в том числе спироциклических и содержащих различные амидные функции, о Для 1,3,5-трис(трифторметансульфонил)-1,3,5-триазинана обнаружены и с помощью динамического ЯМР исследованы процессы инверсии цикла и вращения вокруг связи N-S. о Обнаружен целый ряд неожиданных реакций: образование 5-хлор-2-этил-2Я-1,2,3-триазол-4-амина при восстановлении 4-нитро-2-этил-2Я-1,2,3-триазола SnCh или Zn в НС1; окисление 1,2-бис(2-фенил-2Я-1,2,3-триазол-4-ил)гидразина до 2,2'-дифенил-4,4'-азо-1,2,3-триазола под действием трифторметансульфонилхлорида; образование 4,5-дибром-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-2Я-1,2,3-триазола в реакции натриевой соли 4,5-дибром-1,2,3-триазола с трифторметансульфонилхлоридом в тетрагидрофуране; расщепление N,N-6hc(2-3TM-5 -нитро-2Я-1,2,3 -триазол-4-ил)метандиамина параформом в серной кислоте до 4-аминометил-5-нитро-2-этил-1,2,3-триазола; спироциклизация в трехкомпонентной реакции малонамида и трифторметансульфонамида с параформом. Для каждого из этих процессов предложен механизм, объясняющий наблюдаемые превращения.

Апробация работы и публикации: по материалам диссертационной работы опубликовано 12 статей в центральных российских и в международных журналах и тезисы 7 докладов на отечественных и международных конференциях, таких как IV Всесоюзная конференция по химии азотсодержащих гетероциклов (Новосибирск, 1987), Всесоюзное совещание «Механизмы реакций нуклеофильного замещения и присоединения» (Донецк, 1991), 6-я Международная конференция «Спид, рак и родственные проблемы» (С.-Петербург, 1998), 7-я конференция ИЮПАК по химии гетероатомных соединений (Шанхай, 2004), 17-й симпозиум ИЮПАК по химии фтора (Шанхай, 2004), 4-я Международная конференция по органическому синтезу и проблемам химического образования (С.Петербург, 2005), 7-я Всероссийская конференция «Химия фтора» (Москва, 2006), 16-я Международная конференция ИЮПАК по органическому синтезу (Мексика, Мерида, 2006).

Объем и структура работы: диссертация состоит из введения, обзора литературы, посвященного синтезу и свойствам трифторметансульфонильных и трифторметансульфонамидных производных органических соединений, обсуждения результатов собственных исследований, экспериментальной части, выводов и списка литературы из 215 наименований. Диссертация включает 142 страницы текста, 5 таблиц и 4 рисунка.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Мещеряков, Владимир Иванович

Выводы

1. Разработан полупромышленный способ получения 4-нитро-1,2,3-триазола на основе нитрования 2-фенил-1,2,3-триазола в ароматическое и гетероциклическое кольца с последующим снятием динитрофенильной группы.

2. Изучено влияние заместителей в гетероцикле на направление нитрования 4-замещенных 2-фенилтриазолов. Триазолы с электроноакцепторными заместителями нитруются только в орто- и wapa-положения бензольного кольца, тогда как соединения с электронодорными заместителями нитруются как по бензольному, так и по триазольному циклу.

3. Изучено нуклеофильное замещение нитрогруппы в 2-алкил-4,5-динитро-1,2,3-триазолах. В реакциях с алкоголятами и аминами происходит замещение только одной нитрогруппы, тогда как в реакции с азидом натрия замещаются обе нитрогруппы.

4. 4-Нитро-2-этил-2Я-1,2,3-триазол восстанавливается цинковой пылью в этаноле до 2-этил-2Я-1,2,3-триазол-4-амина. Однако в соляной кислоте или при действии дихлорида олова в этаноле неожиданно в сравнимых количествах образуется 5-хлор-2-этил-2Я-1,2,3-триазол-4-амин. Предложен механизм реакции, объясняющий специфичность образования хлорированного в триазольное кольцо продукта именно для данного соединения.

5. Обнаружено критическое влияние растворителя на направление трифтор-метансульфонилирования натриевой соли 4,5-дибром-1,2,3-триазола: в метаноле образуется ожидаемый 4,5-дибром-2-(трифторметансульфонил)-2Я-1,2,3-триазол, тогда как в тетрагидрофуране неожиданно идет замещение а-атома водорода на триазолильный остаток и образуется 4,5-дибром-2-(тетрагидрофуран-2-ил)-2Я-1,2,3-триазол, предположительно, через промежуточное образование N-хлорированного триазола.

6. Впервые осуществлено 1,3-циклоприсоединение трифторметансульфонил-азида к тройной связи на примере фенилацетилена. Легкое термическое отщепление трифторметансульфонильной группы от образующихся изомерных аддуктов представляет собой синтетически полезный путь к N-незамещенным 1,2,3-триазолам.

7. Впервые получены трифторметансульфонилгидразиды - производные гидразина, фенилгидразина, 1,1-диметилгидразина, а также трифтор-N'-[(2-фенил-2#-1,2,3-триазол-4-ил)карбонил]метансульфоногидразид. Определены пределы их термической устойчивости и найдены спектральные критерии для их идентификации.

8. Обнаружены каскадные превращения при взаимодействии трифторметансульфонамида с параформом, приводящие к разнообразным линейным и циклическим продуктам - шести-, восьми- и десятичленным циклам.

9. Осуществлена серия трехкомпонентных реакций конденсации трифторметансульфонамида с параформом и, в качестве второй NH-компоненты, ацетамида, трифторацетамида, метансульфонамида, малонамида и бензо-триазола, приводящих к смешанным продуктам, включающим различные амидные функции. В реакции с малонамидом образуется спироциклический продукт, 4,10-бис(трифторметансульфонил)-2,4,8,10-тетраазаспиро[5.5]-ундекан-1,7-дион, строение которого доказано методом PC А.

10. Методом ЯМР на ядрах 'Н, 13С и 19F для 1,3,5-трис(трифторметансульфо-нил)-1,3,5-триазинана обнаружены два динамических процесса -инверсия цикла и вращение вокруг связи N-S.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Мещеряков, Владимир Иванович, 2006 год

1. Hendrickson J. В., Bair К. W., Bergeron R., Giga A., Skipper P. L., Stembach D. D., Wareing J. Uses of the trifyl group in organic synthesis. A review. // Org. Prep. Proc.-1977.-Vol.9.-N4.- P.173-207.

2. Hendrickson J. В., Giga A., Wareing J. A. Triflones (CF3S02C). A survey of reactivity and synthetic utility. // J. Am. Chem. Soc. 1974. - Vol. 96. - N 7. - P. 2275-2276.

3. Общая органическая химия // M. Химия. 1983. - т. 5. - С. 318.

4. Bourgeat-Lamy Е., Eugene F., Langlois В., Laurent Е. Solvent effects in the synthesis of trifluoromethyl sulfones from sodium trifluoromethanesulfmate. // J. Fluor. Chem. 1992. - Vol. 58. - N 2-3. - P. 136.

5. Eugene F., Langlois В., Laurent E. Improved synthesis of trifluoromethyl sulfones used as intermediates for the preparation of di- or tri-substituted olefins. // J. Fluor. Chem. 1994. - Vol. 66. - N 3. - P. 301-309.

6. Dmowski W., Piasecka-Maciejewska K. An easy preparation of per- and poly-fluoroalkyl propenyl sulfones. // J. Fluor. Chem. 2005. - Vol. 126. - N 6. - P. 877-882.

7. Schank K. In: Houben-Weyl. Methoden der Organischen Chemie // Stuttgart.: Thieme Verlag. 1985. - Band 11. - Teil 2.

8. Hanack M., Bailer G., Hackenberg J., Subramanian L.R. Synthesis and Reactions of Functionalized Perfluoroalkyl Sulfones // Synthesis. 1991. -N 12.-P. 1205-1208.

9. Hanack M., Wilhelm В., Subramanian L. R. An Expedient Synthesis of Alkynyl Trifluoromethyl Sulfones // Synthesis. 1988. - N 8. - P. 592-595.

10. Menke O., Steinhuber E., Garcia Martinez A., Subramanian L. R., Hanack M. Synthesis and Cycloaddition Reactions of Ethyl (E)-3-Aryl-2-(nonafluorobutyl)sulfonyl-2-propenoates // Synthesis. 1994. - N 12. - P. 1291-1293.

11. Hendrickson J. В., Bair К. W. New Methods for the Synthesis of Triflones. // J. Org. Chem. 1977. - Vol. 42. -N 24. - P. 3875-3878.

12. Billard Т., Greiner A., Langlois B. R. A new equivalent of the CF3S(0)+ cation. Synthesis of trifluoromethanesulfinates and trifluoromethanesulfin-amides. // Tetrahedron. 1999. - Vol. 55. - N 23. - P. 7243-7250.

13. Hendrickson J. В., Skipper P. L. Synthetic manipulation of the triflone group: Formation from alcohols, constructions, and conversion to ketones and amines. // Tetrahedron. 1976. - Vol. 32. - N 14. - P. 1627-1635.

14. Billard Т., Langlois B. R. Addition of trifluoromethanethio- and trifluoro-methaneselenosulfonates to olefins. Synthesis of vinyl triflones. // Tetrahedron. 1999. -Vol. 55. -N 26. - P. 8065-8074.

15. Braverman S., Pechenick Т., Zafrani Y. Facile synthesis and rearrangement of propargylic trifluoromethanesulfinates. // Tetrahedron Lett. 2001. - Vol. 42.-N7.-P. 1391-1393.

16. Koshar R. J., Mitsch R. A. Bis(perfluoroalkylsulfonyl)methanes and related disulfones. //J. Org. Chem. 1973. - Vol. 38. -N 19. - P. 3358-3363.

17. Juschke R., Hasel P., Sartori P. A comparative study of physical properties of bis(trifluoromethylsulfonyl) dihalogenomethanes and bis(fluorosulfonyl) dihalogenomethanes. //J. Fluor. Chem. 1998. - Vol. 91. -N 1. - P. 9-12.

18. Zhu S., Xu G., Qin C., Yong X., Qianli C., DesMarteau D.D. Chemical transformation of bis((perfluoroalkyl)sulfonyl)methanes and 1,1,3,3-tetraoxopoly-fluoro-1,3-dithiaycloalkanes. // Heteroatom Chem. 1999. - Vol.10. - N 2. -P. 147-151.

19. Zhu S., Qin C., Xu G., Chu Q. A convenient synthesis of a new push-pull alkenes: 0-alkoxyl vinyl trifluoromethyl sulfones. // Tetrahedron Lett. 1998. -Vol. 39.-N29.-P. 5265-5268.

20. Mahadevan A., Fuchs P. L. A mild and convenient synthesis of functionalized methyl triflones and vinyl triflones. // Tetrahedron Lett. -1994. Vol. 35. - N 33. - P. 6025-6028.

21. Mahadevan A., Fuchs P. L. Facile Synthesis of Allyl, y-Iodoallyl, and Cyclopropyl Triflones via Radical-Mediated Atom-Transfer Addition of Iodomethyl Triflone to Olefins and Acetylenes. // J. Am. Chem. Soc. 1995. -Vol. 117.-Nil.-P. 3272-3273.

22. Hendrickson J. В., Sternbach D. D., Bair K. W. Trifyl Activation in Organic Synthesis.//Acc. Chem. Res. 1977. - Vol. 10.-N 8. - P. 306-312.

23. Goumont R., Kizilian E., Buncel E., Terrier F. Super acidifiers: the origin of the exceptional electron transmission capability of the so2cf3 group in carbanion stabilization. // Org. Biomol. Chem. 2003. - Vol. 1. - N 10. - P. 1741-1748.

24. Laping К., Hanack M. Synthese und Dienophilie von Vinylnonafluorbutyl-sulfon. // Tetrahedron Lett. 1979. - Vol. 20. - N 15. - P. 1309-1310.

25. Hanack M., Massa F. l-Phenyl-3-(trifluoirnethansulfonyl)-propadien. // Tetrahedron Lett. -1981. Vol. 22. - N 6. - P. 557-558.

26. Massa F., Hanack M., Subramanian L. R. Reactive alkynyl perfluoalkane-sulfones. // J. Fluor. Chem. 1982. - Vol. 19. - N 3-6. - P. 601-615.

27. Hackenberg J., Hanack M. Synthesis and thermal reactions of perfluoroalkyl-sulphonyl substituted ylides. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. -1991. N 7.-P. 470-471.

28. Xiang J. S., Fuchs P. L. Mechanistic aspects of the C-H alkynylation reaction of acetylenic triflones. Determination of phenyl versus cyclohexyl migratoryaptitude for a vinylidine carbene. // Tetrahedron Lett. 1996. - Vol. 37. - N 30. - P. 5269-5272.

29. Gong J., Fuchs P. L. Alkynylatlon of aldehydic С—H bonds via reaction with acetylenic triflones. // Tetrahedron Lett. 1997. - Vol. 38. - N 5. - P. 787-790.

30. Xiang J., Jiang W., Fuchs P. L. Scope and Limitations of Functionalized Acetylenic Triflones in the Direct Alkynylation of C-H Bonds. // Tetrahedron Lett.- 1997. Vol. 38. - N 38. - P. 6635-6638.

31. Xiang J., Evarts J., Rivkin A., Curran D. P., Fuchs P. L. Use of allylic triflones for allylation of C-H bonds. // Tetrahedron Lett. 1998. - Vol. 39. -N24.-P. 4163-4166.

32. Hendrickson J. В., Palumbo P. S. A new synthesis of cyclopentenones: dihydrojasmone. // J. Org. Chem. 1985. - Vol. 50. - N 12. - P. 2110-2112.

33. Hendrickson J. В., Boudreaux G. J., Palumbo P. S. An olefin polyanion equivalent: A new olefin synthesis from triflones. // Tetrahedron Lett. 1984. -Vol. 25.-N41.-P. 4617-4618.

34. Hendrickson J. В., Boudreaux G. J., Palumbo P. S. Nuclear Synthons: Mesyltriflone as an Olefin Polyanion Equivalent. // J. Am. Chem. Soc. -1986. Vol. 108. - N 9. - P. 2358-2366.

35. Magar S. S., Fuchs P. L. Bis-alkylation of dimetalated phenylsulfonylmethyl triflone. A n+1 annulation strategy for synthesis of cyclic vinyl sulfones. // Tetrahedron Lett. 1992. - Vol. 33. - N 6. - P. 745-748.

36. Steensma R. W., Galabi S., Tagat J. R., McCombie S. W. A novel method for the synthesis of aryl sulfones. // Tetrahedron Lett. 2001. - Vol. 42. - N 12. -P. 2281-2283.

37. Barrera M. D.} Cheburkov Y., Lamanna W. M. Perfluoroalkylsulfone reactions with nucleophiles.//J. Fluor. Chem.-2002.-Vol. 117.-N1.-P. 13-16.

38. Zhu S., Chu Q., Guolin X., Qin C., Yong X. A convenient one-pot synthesis of per-(or poly-) fluoroalkanesulfonyl substituted cyclopropanes. // J. Fluor. Chem.- 1998. Vol. 91. - N 2. - P. 195-198.

39. Xing С., Zhu S. Unexpected formation of tetrasubstituted 2,3-dihydrofurans from the reactions of P-keto polyfluoroalkanesulfones with aldehydes. // J. Org. Chem. 2004. - Vol. 69. - N 19. - P. 6486-6488.

40. Gramstad Т., Haszeldine R. N. Perfluoroalkyl derivatives of sulphur. Part IV. Perfluoroalkanesulphonic acids. // J. Chem. Soc. 1957. - N 6. - P. 173-180.

41. Roesky H.W., Holtschneider G., Giere H. H. Trifluormethylsulfonylstick-stoff-Verbindungen. // Z. Naturforsch. B. 1970. - B.25. - H.3. - S. 252-254.

42. Hendrickson J. В., Bergeron R., Giga A., Sternbach D. Triflamides (CF3S02N<). A survey. // J. Am. Chem. Soc. 1973. - Vol. 95. - N 10. - P. 3412-3413.

43. Foropoulos J., DesMarteau D. D. Synthesis, properties, and reactions of bis((trifluoromethyl)sulfonyl) imide, (CF3S02)2NH. // Inorg. Chem. 1984. -Vol. 23.-N23.-P. 3720-3723.

44. Hu L.-Q., DesMarteau D. D. Synthesis of perhaloalkanesulfonyl halides and their sulfonimide derivatives. // Inorg. Chem. 1993. - Vol. 32. - N 23. - P. 5007-5010.

45. Bordwell F. G., Algrim D. Nitrogen acids.l.Carboxamides and sulfonamides. // J. Org. Chem. 1976. - Vol. 41. - N 14. - P. 2507-2508.

46. Trepka R.D., Harrington J.K., Belisle J.W. Acidites and partition coefficients of fluoromethanesulfonamides. // J. Org. Chem.- 1974. Vol. 39. - N 8. - P. 1094-1098.

47. Hendrickson J. В., Bergeron R. J. Triflamides for Protection and Monoalkylation of Amines and a New Gabriel Synthesis. // Tetrehedron Lett. 1973. - Vol. 14. - N 39. - P. 3839-3842.

48. Hendrickson J. В., Bergeron R. J., Sternbach D. D. New "Gabriel" Syntheses of Amines. //Tetrahedron. 1975. - Vol. 31. - N 20. - P. 2517-2521.

49. Bergeron R. J., Hoffman P. G. Mild Oxidation of Alkyl Halides. // J. Org. Chem.- 1979. Vol. 44. - N 11. - P. 1835-1839.

50. Roesky H. W. Perfluoralkansulfinsauren. // Angew. Chem. 1971. - B. 83. -H. 22. - S. 890.

51. Harzdorf C., MeuBdoerffer J-N., Niederpriim H., Wechsberg M. Uber Perfluoralkansulfinsauren. // Lieb. Ann. Chem. 1973. - B. 767. - H. 1. - S. 33-39.

52. Пат. США 2950317 (1960).//РЖХим. -1961.- 17JI103.

53. Пат. ФРГ 2148597 (1973). // С.А. 1973. - Vol 78. - 158922.

54. Hendrickson J. В., Sternbach D. D. Mild oxidation of alkyl halides to aldehyde derivatives. //J. Org. Chem. 1975. - Vol. 40. - N 23. - P. 3450-3452.

55. Lyle T. A., Magill C. A., Pitzenberger S. M. Fluoride-induced formation and ring opening of cyclic sulfamates from hydroxy triflamides. Synthetic and mechanistic studies. // J. Am. Chem. Soc. 1987. - Vol. 109. - N 25. - P. 7890-7891.

56. Hendrickson J. В., Bergeron R. Triflamides: new acylating and triflating reagents. // Tetrahedron Lett. 1973. - Vol. 14. - N 46. - P. 4607-4610.

57. Boyle N. A., Chegwidden W. R., Blackburn G. M. A new synthesis of difluoromethanesulfonamides-a novel Pharmacophore for carbonicanhydrase inhibition. // Org. Biomol. Chem. 2005. - Vol. 3. - N 2. - P. 222-224.

58. Farrar W. V. Arylamides of halogenated methane- and ethane-sulphonic acids. // J. Chem. Soc. 1960. - P. 3058-3062.

59. Roussel S., Billard Т., Langlois B. R., Saint-James L. Trifluoromethane-sulfinamide from ephedrine: A more efficient trifluoromethylating reagent // Syn.Lett. 2004. - N 12. - P. 2119-2122.

60. Roussel S., Billard Т., Langlois B.R., Saint-James L. Towards enantioselective nucleophilic trifluoromethylation. // Chemistry. 2005. -Vol. 11.-N3.-P. 939-944.

61. Xu G., Xu В., Qin C., Zhu S. Preparation of N,N-dialkyl-N'-perfluoroalkane-sulfonylformamidines RfS02N=CHNR2 via Vilsmeier reagents. // J. Fluor. Chem. 1997. - Vol. 84. - N 1. - P. 25-28.

62. Behrend E., Haas A. Trifluormethyl-schwefel-stickstoff-verbindungen. IX. Trifluormethansulfonamide // J. Fluor. Chem. 1974. - Vol. 4. - N 1. - P. 99106.

63. Niederpriim H., Voss P., Beyl V. Uber Perfluoralkansulfinsaurearylester. // Lieb. Ann. Chem. 1973. - B. 767. - H. 1. - S. 20-32.

64. Behrend E., Haas A. Pseudohalogen compounds. XX. Perfluorinated alkane and phenylsulfonylpseudohalogenide. // J. Fluor. Chem. 1974. - Vol. 4. - N l.-P. 83-98.

65. Kresze G., Maschke A., Albrecht R., Bederke K., Patzschke H. P., Smalla H., Trede A. Organische N-Sulfmyl- Verbindungen // Angew. Chem. 1962. - B. 74.-H. 4.-S. 135-144.

66. Kresze G., Albrecht R. Reaktionen von N-Sulfmyl-Derivaten mit Carbonyl-Verbindungen // Angew. Chem. 1962. - B. 74. - H. 20. - S. 781-782.

67. Albrecht R., Kresze G., Mlakar B. Arylsulfonylimine: Darstellung, Eigenschaften und Reaktivitat // Chem. Ber. 1964. - B. 97. - H. 2. - S. 483489.

68. Kresze G., Wucherpfennig W. Neuere Methoden der preparativen organischen Chemie.V.Organische Synthesen mit Imiden des Schwefel-dioxids // Angew. Chem. 1967. - B. 79. - H. 3. - S. 109-127.

69. Roesky H. W., Holtschneider G., Giere H. H. Trifluomethylsulfonyl-stickstoff-Verbindungen // Z. anorg. allgem. Chem.- 1970. B. 378. - H. 2. -S. 168-184.

70. Roesky H. W., Diehl M., Banek M. Fluorhaltige zinnorganische Verbindungen als Synthesebausteine fur anorganische Ringsysteme. // Chem. Ber. 1978. - B.l 11. - H. 4. - S. 1503-1508.

71. Fuess H., Bats J. W., Diehl M., Schonfelder L., Roesky H. W. Synthese und Struktur eines sechsgliedrigen Ringes mit den Elementen Schwefel, Stickstoff und Zinn // Chem. Ber. -1981. В. 114. - H. 7. - S. 2369-2374.

72. Roesky H. W., Schonfelder L. Komplexbildung durch alkylierende oder arylierende metallorganische Verbindungen. // Chem. Ber. 1982. - B. 115.-H. 4.-S. 1460-1466.

73. Ягупольский Jl. M., Попов В. И., Павленко Н. В., Малетина И. И., Миронова А. А., Гаврилова Р. Ю., Орда В. В. Новый принцип построения сверхсильных электроноакцепторных заместителей. // ЖОрХ. -1986. Т. 22. - Вып. 10. - С. 2169-2173.

74. Zhu S.-Z., He P. Study on the Fluorine-Containing Reactive Intermediates and Their Application in the Organic Synthesis. // Curr. Org. Chem. 2004. -Vol. 8.-P. 97-112.

75. Zhu S.-Z., Chen Q.-I. Condensation reaction of N-sulphinylperfluoroalkane-sulphonamides. // Chem. Commun. -1991. N 10. - P. 732-733.

76. Zhu S.-Z., Li A.-W., Zhu Y.-H., Dai J.-N., Chen X.-M., Yuan X.-W. Synthesis of N-perfluoroalkanesulfonyl aromatic imines. // J. Fluor. Chem. -1993. Vol. 60. - N 2-3. - P. 283-288.

77. Zhu S.-Z., Jin X.-L. Synthesis of perfluoroalkanesulfonylaminoalkyl-phosphonic acids. // J. Fluor. Chem. 1995. - Vol. 72. - N 1. - P. 19-22.

78. Шаинян Б.А., Толстикова JI.JI. Взаимодействие N-сульфинилтрифтор-метансульфоиамида CF3S02N=S=0 с карбонильными соединениями. // ЖОрХ. 2005. - Т. 41. - Вып. 7. - С. 1006-1010.

79. Li A.-W., Xu В., Wang С.-Х., Zhu S.-Z. Reactions of N-sulfinylfluoroalkanesulfonyl amines with nucleophiles containing reactive hydrogen. // J. Fluor. Chem. 1994. - Vol. 69. - N 1. - P. 85-88.

80. Шаинян Б. А., Толстикова JI. Л. (неопубл. данные).

81. Zhu S.-Z., Xu В., Zhang J. Reactions of fluorine-containing N-sulfinylamides with carboxylic acids and acid anhydrides. // J. Fluor. Chem. 1995. - Vol. 74.-N2.-P. 203-206.

82. Zhu S.-Z., Zhang J., Xu В., Jin X. Reactions of N-sulfinylfluoroalkanesul-fonylamides with alkene oxides. // J. Fluor. Chem. 1996. - Vol. 79. - N 1. -P. 49-52.

83. Zhu S.-Z., Zhang J., Xu B. A convenient synthetic method for N-perfluoroalkanesulfonyl sulfilimines and sulfoximides. // J. Fluor. Chem. -1995.-Vol. 71.-Nl.-P. 81-83.

84. Matano Y., Nomura H., Suzuki H. Synthesis and Structural Comparison of Triaryl(sulfonylimino)pnictoranes. // Inorg. Chem.- 2002. Vol. 41. - N 7. -P. 1940-1948.

85. Wang J., Li H., Mei Y., Lou В., Xu D., Xie D., Guo H., Wang W. Direct, Facile Aldehyde and Ketone a-Selenenylation Reactions Promoted by L

86. Prolinamide and Pyrrolidine Sulfonamide Organocatalysts. // J. Org. Chem.2005. Vol. 70. - N 14. - P. 5678-5687.

87. Wang J., Li H., Lou В., Zu L., Guo H., Wang W. Enantio- and Diastereo-selective Michael Addition Reactions of Unmodified Aldehydes and Ketones with Nitroolefins Catalyzed by a Pyrrolidine Sulfonamide. // Chemistry.2006. Vol. 12. - N 16. - P. 4321-4332.

88. Corey E. J., Lee D.-H., Sarshar S. Convenient routes to symmetrical benzils and chiral l,2-diaryl-l,2-diaminoethanes, useful controllers and probes for enantioselective synthesis. // Tetrahedron: Asymmetry. 1995. - Vol. 6. - N l.-P. 3-6.

89. Murakata M., Jono Т., Hoshino O. Enantioselective radical-mediated allylation of a-iododihydrocoumarins using Lewis acids generated from chiral sulfonamides. // Tetrahedron Asymmetry. 1998. - Vol. 9. - N 12. - P. 2087-2092.

90. Wang W., Wang J., Li H., Liao L. An amine sulfonamide organocatalyst for promoting direct, highly enantioselective a-aminoxylation reactions of aldehydes and ketones. // Tetrahedron Lett. 2004. - Vol. 45. - N 39. - P. 7235-7238.

91. Wang W., Li H., Wang J., Liao L. Direct, organocatalytic a-sulfenylation of aldehydes and ketones. // Tetrahedron Lett. 2004. - Vol. 45. - N 44. - P. 8229-8231.

92. Fiirstner A., Muller T. Efficient Total Syntheses of Resin Glycosides and Analogues by Ring-Closing Olefin Metathesis. // J. Am. Chem. Soc. 1999. -Vol. 121.-N34.-P. 7814-7821.

93. Капо Т., Yamaguchi Y., Tokuda 0., Maruoka K. ^//-Selective Direct Asymmetric Mannich Reactions Catalyzed by Axially Chiral Amino Sulfonamide as an Organocatalyst. // J. Am. Chem. Soc. 2005. - Vol. 127. - N 47. -P. 16408-16409.

94. Lupi V., Albanesea D., Landinia D., Scalettia D., Penso M. Synthesis of a-Hydroxy-p-triflamido Carboxylic Esters through Ring-Opening of Alkoxycarbonyl Oxiranes. // Synthesis. 2005. - N 10. - P. 1675-1681.

95. Zhu S.-Z. Synthesis of fluoroalkanesulfonyl azides and their reactions as fluoroalkanesulfonyl nitrene precursors. // Tetrahedron Lett. 1992. - Vol. 33. -N43.-P. 6503-6504.

96. Xu Y., Xu G., Zhu S., Zhu G., Jia Y., Huang Q. Reactions of fluoroalkanesulfonyl azides with trimethylsilyl enol ethers. // J. Fluor. Chem. 1999. -Vol. 96. - N 1. - P. 79-85.

97. Xu Y., Zhu S. Study on the reactions of fluoroalkanesulfonyl azides with pyridine and its derivatives. // Tetrahedron. 1999. - Vol. 55. - N 48. - P. 13725-13734.

98. Cavender C. J., Shiner V. J. Trifluoromethanesulfonyl azide. Its reaction with alkyl amines to form alkyl azides. // J. Org. Chem. 1972. - Vol. 37. - N 22.-P. 3567-3569.

99. Zaloom J., Roberts D. C. Preparation of azido derivatives from amino acids and peptides by diazo transfer. // J. Org. Chem. 1981. - Vol. 46. - N 25. - P. 5173-5176.

100. Hakimelahi G. H., Just G. Two simple methods for the synthesis of trialkyl a-aminophosphonoacetates. Trifluoromethanesulfonyl azide as an azide transfer agent // Synth. Commun. 1980. - Vol. 10. - N 6. - P. 429-435.

101. Xu Y., Wang Y., Zhu S. One-Pot Synthesis of Fluoroalkanesulfonyl Substituted Amidines from Ketone, Amine and Fluoroalkanesulfonyl Azides in Mild Conditions. // Synthesis. 2000. - N 4. - P. 513-516.

102. Zhu S., Xu Y., Jin G. A novel synthesis of N-fluoroalkanesulfonylamidines using a three-component reaction. // Can. J. Chem. 2003. - Vol. 81. - N 4. -P. 265-268.

103. He P., Zhu S. One-pot three-component reaction of fluoroalkanesulfonyl azide, vinyl ether and aldehyde: the formation of polysubstituted fluorinated oxazolidines. // Tetrahedron. 2005. - Vol. 61. - N 25. - P. 6088-6096.

104. He P., Zhu S. Efficient Synthesis of N-Protected Trisubstituted Oxazolidines from Ketones, Vinyl Ethers, and Fluoroalkanesulfonyl Azides in Mild Conditions. // Synthesis. 2005. - N 13. - P. 2137-2142.

105. Zhu S.-Z., Jin G.-F., Zhao J.-W. Reactions of fluoroalkanesulfonyl azide with cyclic vinyl ether. // J. Fluor. Chem. 2003. - Vol. 120. - N 1. - P. 65-69.

106. He P., Zhu S. Study on the reactions of fluoroalkanesulfonyl azides with cycloalkenyl ether and aryl ynamines. // Tetrahedron. 2006. - Vol. 62. - N 4. - P. 549-555.

107. Xu Y., Zhu S. The reaction of per(poly)fluoroalkanesulfonyl azides with tertiary and secondary amines: generation and trapping of enamines. // Tetrahedron. 2001. - Vol. 57. - N 20. - P. 4337-4341.

108. Zhu S.-Z., JinG., He P., XuY., Huang Q. Unexpected formation of the novel fluorinated diazenes. // Tetrahedron Lett. 2003. - Vol. 44. - N 48. - P. 8717-8719.

109. Wurz R. P., Lin W., Charette A. B. Trifluoromethanesulfonyl azide: an efficient reagent for the preparation of a-cyano-a-diazocarbonyls and an a-cyano-a-diazocarbonyl. // Tetrahedron Lett. 2003. - Vol. 44. - N 49. - P. 8845-8848.

110. Xu Y., Zhu S. A Novel Method for the Synthesis of N-Per(poly)fluoroalkanesulfonyl Amino Acids. // Synthesis. 2001. - N 5. - P. 690-692.

111. Xu Y., Zhu S. A new route to fluorine-containing aziridines and a-amino esters. // Tetrahedron. 2001. - Vol. 57. - N 4. - P. 669-674.

112. Zhu S., Jin G., Xu Y. A new method for the synthesis of N-protected (3-amino-a-keto esters from fluoroalkanesulfonylazides and a-keto esters. // Tetrahedron. 2003. - Vol. 59. - N 24. - P. 4389-4394.

113. Zhu S., Zhang J., Xu B. A convenient synthesis of N-perfluoroalkane-sulfonylphosphoramidates. // J. Fluor. Chem. 1996. - Vol. 78. - N 2. - P. 183-185.

114. He P., Zhu S. Unexpected sulfonylamino migration in the reactions of carbazole derivatives with fluoroalkanesulfonyl azides. // Tetrahedron. -2005. Vol. 61. - N 52. - P. 12398-12404.

115. Zhu S., He P. Studies on the reactions of fluoroalkanesulfonyl azide with aromatic compounds. // Tetrahedron. 2005. - Vol. 61. - N 23. - P. 5679-5685.

116. Розенцвейг И. Б., Кондратов Е. В., Левковская Г. Г., Мирскова А. Н. Синтез №(2,2-дихлорэтилиден)трифторметилсульфонамида. // ЖОрХ. -2001.-Т. 37. Вып. 5. - С. 775.

117. Розенцвейг И. Б., Левковская Г. Г., Кондратов Е. В., Евстафьева И. Т., Мирскова А. Н. Синтез и свойства ^(2,2,2-трихлорэтилиден)-трифторметилсульфонамида и его производных. // ЖОрХ. 2001. - Т. 37. -Вып. 11.-С. 1635-1639.

118. Розенцвейг И. Б., Розенцвейг Г. Н., Левковская Г. Г., Мирскова А. Н. Окисление N-( 1 -гидроксиполихлорэтил)сульфонамидов. // ЖОрХ. -2001. Т. 37. - Вып. 9. - С. 1351-1353.

119. Кондратов Е. В., Розенцвейг И. Б., Левковская Г. Г., Каницкая Л. В. N-Хлор-1,2,2,2-тетрахлор- и 1,2,2-трихлорэтил)амиды сульфокислот из N,Ы-дихлорамидов сульфокислот и 1,2-полихлорэтенов. // ЖОрХ. -2003. Т. 39. - Вып. 10. - С. 1490-1492.

120. Kondrashov Е. V., Rozentsveig I. В., Levkovskaya G. G., Mirskova А. N. Polychloroethyltrifluoromethylsulfonamides from N,N-dichlorotrifluoro-methylsulfonamide and dichloroethenes. // Mendeleev Commun. 2003. -Vol. 13.-N1.-C. 25-27.

121. Чипанина H.H., Шерстянникова Л.В., Данилевич Ю.С., Турчанинов В.К., Шаинян Б.А. ИК спектры трифторметансульфонамида и его само-ассоциатов в газовой фазе. // ЖОХ. 2004. - Т. 74. - Вып. 4. - С. 637-641.

122. Чипанина Н.Н., Шерстянникова Л.В., Турчанинов В.К., Шаинян Б.А. Самоассоциация N-метилтрифторметансульфонамида в газовой фазе и в инертных растворителях. // ЖОХ. 2004. - Т. 74. - Вып. 10. - С. 1659-1664.

123. Чипанина Н.Н., Шерстянникова Л.В., Стерхова И.В., Аксаментова Т.Н., Турчанинов В.К., Шаинян Б.А. Самоассоциация трифторметансульфонамида в инертных средах. // ЖОХ. 2005. - Т. 75. - Вып. 6. - С. 930-936.

124. Чипанина Н.Н., Шерстянникова Л.В., Стерхова И.В., Турчанинов В.К., Шаинян Б.А. Энергетика образования ациклического димера N-метил-трифторметансульфонамида. // ЖОХ. 2005. - Т. 75. - Вып. 2. - С. 295-298.

125. Effenberger F., Mack K.M. Trifluormethanesulfonic imidazolide a convenient reagent for introducing the triflate group// Tetrahedron Lett. -1970. Vol. 11. - N 45. - P. 3947-3948.

126. Eur. Pat. 212558 (1987). // C. A. 1987. - Vol. 107. - 194293.

127. Пат. 1168437 (1964). ФРГ//С. A.- 1964.- Vol. 61. 1873f.

128. Pocar D., Maiorana S., Dalla C. P. Enamines. XXXI. 4-Nitropyrazoles and 4-nitro-v-triazoles // Gazz. chim. ital. 1968. - Vol. 98. - N 8-9. - P. 949-957.

129. Maiorana S., Pocar D., Dalla C. P. Studies in the enamine field reactions of sulfonyl- and nitro-enamines with azides // Tetrahedron Lett. 1966. - N 48. - P. 6043-6045.

130. Wiswanathan N. I., Balakrishnan V. 4-Nitro-l,2,3-triazoles from nitro-cx(3-unsaturated gem-diamines // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1979. - P. 2361-2363.

131. Rembarz G., Kirchoff В., Dongowski G. Uber die Reaktion von Phenylazid mit (o-Nitrostyrolen // J. pr. Chem. 1966. - Bd 33. - N 10. - S. 199-205.

132. Khan М. A. Lynch В. М. Syntheses ofiV-(2,4-Dinitrophenyl)nitroazoles // J. Heterocyclic Chem. 1970. - Vol. 7. - N 6. - P. 1237-1239.

133. Khadem H. EL, Mansour H. A., Menshreki M. H. Some 1-aryl 1,2,3-triazoles //J. Chem. Soc. C. 1968. -N 11. - P. 1329-1331.

134. Begtrup M., Nytofit H.P. 2-Alkyl-l,2,3Triazole-l-Oxides: Preparation and Use in the Synthesis of 2-Alkyltriazoles //Acta Chem. Scand. 1986. -Vol. В 40. - P. 262-269.

135. Lynch В. M., Chan М, A. Reaction of Phenyl Substituted Heterocyclic Compounds. I. Nitration of 2-Phenyl-2H-1,2,3-Triazole // Canad. J. Chem. 1963. - Vol. 41. - N 2. - P. 274-277.

136. Neuman P. N. Nitro Derivatives of Phenyl-1,2,3-triazole // J. Heterocyclic Chem. -1971. Vol. 8. - P. 51-56.

137. Бойер Д Гетероциклические соединения // Под ред. Р. Эльдерфильда. М.: Мир. 1965. - Т. 7. - С. 316.

138. Eagles Т. Е., Khan М. A., Lynch В. М. Some Nitro-l,2,3-triazoles // Org. Prep. Proc. 1970. - Vol. 2. - N 2. - P. 117-119.

139. Верещагин Jl. И., Кириллова Л. П., Шульгина В. М., Гареев Г. А. Синтез и некоторые свойства 4-гидрокси-1,2,3-триазолов // Азотсодержащие гетероциклы. Тезисы докл. Всесоюзной конференции. Новосибирск. 1987. - С. 117.

140. Кириллова Л. П., Шульгина В. М., Гареев Г. А., Ситчихина Л. Г., Верещагин Л. И. Гидрокси-1,2,3-триазолы. I. О некоторых свойствах 4-гидрокси-1,2,3-триазолов // ЖОрХ. 1988. - Т. 24. - Вып. 3. - С. 657662.

141. Neuman Р. N. Picryl Derivatives of 4-Amino-l#-l,2,3-triazole (1) // J. Heterocyclic Chem. 1970. - Vol. 7. - P. 1159-1160.

142. Riebsomer J. L. 2-Phenyl-2,l,3-triazole and derivatives // J. Org. Chem. -1948.-Vol. 13,-N6. -P. 815-821.

143. Наумов Ю. А. Методы получения химических реактивов и препаратов // М.: Химия. 1969. - Вып. 18. - С. 196.

144. Верещагин Л.И., Никитин В.М., Мещеряков В.И., Гареев Г.А., Кириллова Л.П., Шульгина В.М. Синтез 4-нитро-1,2,3-триазолов // ЖОрХ. 1989. - Т. 25. - Вып. 8. - С. 1744-1747.

145. Begtrup М., Holm J. Electrophilic and nucleophilic substitution in the triazole iV-oxides and jV-methoxytriazolium salts: preparation of substituted 1,2,3-triazoles // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. -1981. N 2. - P. 503-513.

146. Riebsomer J.L., Sumrell G. 2-Phenyl-2,l,3-triazole-4-carboxaldehyde and derivatives // J. Org. Chem. 1948. - Vol. 13. - N 6. - P. 807-814.

147. Мещеряков В. И., Микия Д. В., Кириллова JI. П., Шульгина В. М., Верещагин JI. И. Нитрование 4-замещенных 2-фенил-1,2,3-триазолов // ЖОрХ.- 1997.-Т. 33.-Вып. 11.-С. 1724-1727.

148. Багал Л.И., Певзнер М.С., Самаренко В.Я., Егоров А.П. Гетероциклические нитросоединения. V. 1-Метил-3-нитро-5-алкокси- и фенокси-1,2,4-триазолы // ХГС. 1970. - N 5. - С. 702-704.

149. Багал Л.И., Певзнер М.С., Самаренко В.Я. Гетероциклические нитросоединения. III. Взаимодействие нитропроизводных 1,2,4-триазола с алифатическими аминами // ХГС. 1970. - N 2. - С. 269-274.

150. Певзнер М.С., Кулибабина Т.Н., Малинина Л.А. Гетероциклические нитросоединения. XXIII. Образование 1,5-ди(1,2,4-триазолилов) при взаимодействии N-нитро-1,2,4-триазолов с основаниями и восстановителями // ХГС. 1979. - N 4. - С. 555-557.

151. Верещагин Л.И., Мещеряков В.И., Шафеев М.А. Нуклеофильное замещение нитрогруппы в ряду динитроалкил-1,2,3-триазолов // Тезисы докладов Всесоюзного совещания «Механизм реакций нуклеофильного замещения и присоединения». Донецк. -1991. С. 269.

152. Шафеев М. А., Мещеряков В. И., Альмухамедов А. А., Гареев Г. А., Верещагин Л. И. Нуклеофильное замещение нитрогруппы в ряду 4,5-динитро-2-алкил-1,2,3-триазолов // ЖорХ. 1994. - Т. 30. - Вып. 6. - С. 915-917.

153. Мещеряков В. И., Шаинян Б. А. Трифлоны и перфторалкиламиды ряда азолов // ЖОрХ. 2004. - Т. 40. - Вып. 3. - С. 418-423.

154. Кун В. Синт. орг. преп. М.: ИИЛ. 1949. - сб. 2. - С. 385.

155. Гиллер С.А., Жук Р.А., Лидак М.Ю. Аналоги пиримидиннуклеозидов. I. ^(а-фуранидильные)-производные природных пиримидиновых оснований и их антиметаболитов // ДАН СССР. 1967. - Т. 176. - N 2. -С.332-335.

156. Гиллер С.А., Лидак М.Ю., Жук Р.А., Берзиня А.Э., Пец К.Я., Гецова И.Н., Брук Э.И. Аналоги пиримидиннуклеозидов. IV. Силильный метод получения ^-(а-фуранидил)- и .Мг(а-пиранидил)-производных урацилов и 6-азаурацилов // ХГС. 1969. - N 2. - С. 375-379.

157. Kruse C.G., Broekhof N.L.G.M., van der Gen A. Protection of hydroxyl-and thiol groups as 2'-0-tetrahydrofuranyl-(THF)-ethers. // Tetrahedron Lett. -1976. Vol. 17. - N 20. - P. 1725-1728.

158. Hakimelahi G. H., Just G. Trifluoromethanesulfonyl chloride, a mild chlorinating agent. // Tetrahedron Lett. 1979. - Vol.20. - N 38. - P. 36433644.

159. Шаинян Б.А., Устинов M.B., Ниндакова Л.О. Превращения в ряду 4,5-замещенных (48,58)-2,2-диметил-1,3-диоксоланов II ЖОрХ. 2001. - Т. 37.-Вып. 12.-С. 1838-1842.

160. Huisgen R, Knorr R., Mobius L., Szeimies G. 1.3-Dipolare Cycloadditionen, XXIII. Einige Beobachtungen zur Addition organischer Azide an CC-Dreifachbindungen // Chem. Ber. 1965. - B. 98. - H. 12. - S. 4014-4021.

161. Ягупольский Л. M., Кондратенко Н. В., Кларе X., Бездудный А. В., Ягу польский Ю. Л. Трифторметилсульфонилиминопроизводные диоксида серы, ее оксогалогенидов и их селеносодержащих аналогов. // ЖорХ. 1999. - Т. 35. - Вып. 1. - С. 29-32.

162. Ягупольский Л. М., Кондратенко Н. В., Иксанова С. В. Трифтор-метилсульфонилимино- и ди(трифторсульфонилимино)-производные аренсульфокислот. //ЖОрХ. 1995. - Т. 31. - Вып. 5. - С. 747-752.

163. Ying W., DesMarteau D. D., Gotoh Y. N-fluoro-bis(trifluoromethyl)-sulfonyl.imide: Electrophilic fluorination of imines and some methyl-substituted pyridines // Tetrahedron. 1996. - Vol. 52. - N 1. - P. 15-22.

164. Dhar M. L., Hughes E. D., Ingold С. K., Mandour A. M. M., Maw G. A., Woolf L. I. Mechanism of elimination reactions. Part XVI. Constitutional influences in elimination. A general discussion // J. Chem. Soc. 1948. -Vol.12.-P. 2093-2119.

165. Овербергер Ч.Дж., Анселм Ж.-П., Ломбардино Дж.Г. Органические соединения со связями азот-азот // Л.: Химия. 1970. - С. 124 .

166. Кузнецов М. А., Иоффе Б. В. Проявление р-л-р сопряжения в свойствах тетразенов // ЖОХ. 1977. - Т. 47. - С. 1627-1633.

167. Larina L. I., Karnaukhova R. V., Nakhmanovich A. S., Shagun V. A., Ushakov P. E., Lopyrev V. A. Structure of N,N-dimethylhydrazone alkylation products // J. Mol. Struct. 2002. - Vol. 604. - N 2-3. - P. 165-176.

168. Smolin E. M., Rappoport L. In: The Chemistry of Heterocyclic Compounds: s-Triazines and Derivatives //N.-Y.: Interscience. 1959. - P. 490.

169. Цаугг Г., Мартин В. Органические реакции // М.: Мир. 1967. - Т. 14. -С. 65.

170. Luknitskii F. I. Chemistry of chloral // Chem. Rev. 1975. - Vol. 75. - N 3. -P. 259-289.

171. Orazi О. O., Corral R. A. Cyclic products from sulphonamides and formaldehyde // J. Chem. Soc. Perkin 1. 1975. - P.772-774.

172. Мещеряков В. И., Албанов А. И., Шаинян Б. А. Каскадные превращения трифторметансульфонамида в реакции с формальдегидом // ЖОрХ. 2005. - Т. 41. - Вып. 9. - С. 1409-1414.

173. Ищенко М. А., Николаев В. Д., Соколов А. А. Циклические нитразаэфиры из 1,3-динитро-1,3-диазапропана // ЖОрХ. 1996. - Т. 32. - Вып. 3. - С. 480.

174. Gilbert Е. Е. An Improved Synthesis of Symmetrical N,N'-Alkylidene-bis-amides // Synthesis. 1972. - N 1. - P. 30-31.

175. Fernandez A.H., Alvarez R.M., Abajo T.M. Improved Synthesis of Symmetrical A^'-Alkylidene Bisamides // Synthesis. 1996. - N 11. - P. 1299-1301.

176. Кристьянсон П. Г., Арро 3. В., Суурпере А. О. Реакция амидометилирования. Сообщение XXV. Реакция формальдегида с ацетамидом // Труды Таллинн, техн. ун-та. 1990. - Вып. 719. - С. 28-38. /РЖХим. -1991. - 18ж78.

177. Sauer С. W., Bruni R. J. Preparation of Methylenebisamides // J. Am. Chem. Soc. 1955. - Vol. 77. - N 9. - P. 2559-2560.

178. Freter К., Hess F., Grozinger К. Amidomethylierung von Indolen // Lieb. Ann. Chem. 1976. - H 2. - S. 241-249.

179. Zaugg H. E. a-Amidoalkylation at Carbon: Recent Advances Part I // Synthesis. - 1984. - N 2. - P. 85-110.

180. Martell M. J., Jr., Ross A. S., Boothe J. H. The 6-Deoxytetracyclines. VIII. Acylaminomethylamides // J. Med. Chem. 1967. - Vol. 10. - N 3. - P. 485-486.

181. Mitchell A. R., Kent S. В. H., Erickson B. W., Merrifield R. B. Preparation of aminomethyl-polystyrene resin by direct amidomethylation // Tetrahedron Lett. 1976. - Vol. 17. - N 42. - P. 3795-3798.

182. Wiedenfeld D., Minton M. A., Glass D. R., Nesterov V. N., Nsamenang K. D., Han D. A General Synthesis of Quinone Ammonium Salts // Synthesis. 2005.-N10.-P. 1611-1618.

183. Katritzky A. R., Hughes С. V. The Chemistry of N-Substituted Benzotriazoles. Part 19. N-Alkylation of Sulfonamides // Chem. Scr. 1989. -Vol. 29. - P. 27.

184. Shainyan B. A., Ushakov I. A., Koch A., Kleinpeter E. Stereodynamics of 1-(Methylsulfonyl)-3,5-bis(trifluoromethylsulfonyl)-l,3,5-triazinane: Experimental and Theoretical Analysis // J. Org. Chem. 2006. - Vol. 71. - N 20. - P. 7638-7642.

185. Bushweller C.H. Conformational Behavior of Six-Membered Rings. Analysis, Dynamics, and Stereoelectronic Effects // Ed. E. Juaristi. VCH Publishers. NY. - 1995.

186. Kleinpeter, E.; Koch, A.; Pihlaja, K. Application of ^(QH) coupling constants in conformational analysis //Tetrahedron. 2005. - Vol. 61. - N 31. -P. 7349-7358.

187. Шаинян Б.А., Кирпиченко C.B. Изучение структуры и относительной стабильности 1,3-тиасилациклоалканов и их S-функциональных производных методом функционала матрицы плотности // ЖОХ. 2003. -Т. 73.-Вып. 11.-С. 1806-1811.

188. J.E. Anderson, D. Casarini, A.I. Ijeh, L. Lunazzi, D.A. Tocher, Eclipsed Conformation for Both Axial and Equatorial N-CH2 Bonds in N,N',N"-Tris(neopentyl)~ 1,3,5-triazane // J. Am. Chem. Soc. 1995. - Vol. 117. - N1..-P. 3054-3056.

189. Shainyan, B. A.; Mescheryakov, V. I.; Albanov, A. I.; Sigalov, M. V. Stereo-dynamics of l,3,5-tris(trifluoromethylsulfonyl)-l,3,5-triazinane: experimental and theoretical analysis // Tetrahedron Lett. 2005. - Vol. 46. - N 37. - P. 6199-6201.

190. W.B. Jennings, R. Stratt Conformational interchange in acyclic sulphonamides: evidence for directional p^-d^ bonding in N-S bonds // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1970. N 21. - P. 1418-1419.

191. Никитин В. M., Заводов А. В., Верещагин A. JL, Верещагин JI. И. Синтез 4(5)-амино-2-фенил- 1,2,3-триазолов. // ЖОрХ. 1992. - Т. 28. -Вып. 11.-С. 2334-2343.

192. Htittel R., Gebhardt A. Uber die Loslichkeit der Pyrazol- und Triazol-aldehyde in Alkalien // Lieb. Ann. Chem 1947. - B. 558. - H. 1. - S. 34-47.

193. Назаретян В. П., Ягупольский JI. М. Взаимодействие трифторметан-сульфофторида с азидом натрия. // ЖОрХ. 1978. - Т. 14. - Вып. 1. - С. 206.

194. Burckhalter J. Н., Stephens V. С., Hall L. A. R. Proof of Structures Derived from the Hydroxy- and Amino-methylation of Benzotriazole // J. Am. Chem. Soc. 1952. - Vol. 74. - N 15. - P. 3868-3870.