Реакции конденсации и гетероциклизации с участием трифторметансульфонамида тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Москалик, Михаил Юрьевич

• Москалик, Михаил Юрьевич
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Москалик, Михаил Юрьевич

Введение.

Глава 1. Синтез Ы-гетероциклов по реакциям конденсации с участием формальдегида и 1,2-циклоприсоединения сульфонилнитренов 8 (литературный обзор).

1.1. Синтез >Т-гетероциклов на основе реакций ЪТ-нуклеофилов с карбонильными соединениями.

1.1.1. Взаимодействие аминов с альдегидами.

1.1.2. Взаимодействие производных мочевин с альдегидами.

1.1.3. Взаимодействие амидов карбоновых кислот с альдегидами. Образование -алкилиденбисамидов.

1.1.4. Взаимодействие сульфонамидов с альдегидами.

1.2. Образование Ы-гетероциклов при взаимодействии сульфонилнитренов с алкенами.

1.2.1. Реакции раскрытия азиридинового цикла нуклеофилами.

Глава 2. Двух- и трехкомпонентные реакции конденсации с участием трифторметансульфонамида и формальдегида (обсуждение результатов).

2.1.Реакции конденсации трифторметансульфонамида с формальдегидом.

2.2. Трехкомпонентные реакции конденсации с участием формальдегида, трифторметансульфонамида и второй амидной компоненты.

2.2.1. Конденсация трифторметансульфонамида с формальдегидом и трифторацетамидом, метансульфонамидом и 1-Л-бензотриазолом.

2.2.2. Конденсация трифторметансульфонамида и формальдегида с амидами и имидами двухосновных карбоновых кислот.

2.3. Реакции трифторметилсульфонилнитрена с непредельными соединениями.

2.3.1. Взаимодействие стирола с трифторметансульфонамидом в системе 1>ВиОС1-Ма1-СНзСМ.

2.3.2. Реакции трифторметансульфонилнитрена с другими алкенами.

2.3.3. Реакция трифторметансульфонилнитрена с

1,5-цикл ооктадиеном.

Глава 3. Экспериментальная часть.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Реакции конденсации и гетероциклизации с участием трифторметансульфонамида»

Актуальность работы

Синтез азотсодержащих гетероциклических соединений является одной из важнейших задач органической химии, решение которой одновременно дает новые химические объекты с широким спектром синтетических и практических свойств, и стимулирует химиков развивать и совершенствовать ключевые подходы для ее выполнения. В связи с этим, такой относительно новый класс органических веществ, как гетероциклы, несущие в молекуле фторсодержащие группировки, требует пристального внимания и проведения широких исследований в силу специфического влияния, которое оказывают атомы фтора на свойства таких соединений. Введение фторсодержащих групп позволяет изменить ориентирующий эффект заместителей с трехкоординированным атомом азота в реакциях электрофильного замещения в ароматическом ряду, получить устойчивые а-комплексы ароматических соединений (типа комплексов Мейзенгеймера, но без нитрогрупп), синтезировать азокрасители, проявляющие отрицательную галохромию. Особое место среди фторорганических соединений в силу своих уникальных свойств занимают производные трифторметансульфоновой кислоты - трифлаты и трифламиды. Так, например, до появления трифлатов единственным примером 8>Д реакций ароматического замещения было разложения солей арилдиазония. Позднее было показано, что благодаря высокой нуклеофугности трифлатной группы сольволиз арилтрифлатов тоже может идти по механизму 8>Д- Использование в реакциях гетероциклизации трифламидов позволяет решать задачу одновременного построения азотсодержащих гетероциклов и введения в качестве заместителя у атома азота трифторметансульфонильной (трифильной) группы. Целенаправленно изучением свойств перфторалкансульфонамидов в мире занимаются всего несколько групп ученых, таких как, например, группа ученых из Шанхайского института органической химии под руководством 8. активно изучающих свойства различных производных перфторалкансульфонамидов. Также широко известны работы по изучению перфторалкансульфонамидов коллектива украинских химиков, многие годы возглавлявшегося одним из основателей отечественной фторорганической химии Л.М. Ягупольским.

Данная работа представляет собой исследование в области синтеза и изучения строения и химических свойств некоторых циклических >1-замещенных производных трифторметансульфонамида. Интерес к этим соединениям связан с тем, что трифторметансульфонильная группа является одной из наиболее сильных электроноакцепторных групп в органической химии, что приводит к высокой ЫН-кислотности трифторметансульфонамида и его производных, образованию прочных внутри- и межмолекулярных водородных связей, и ряду особенностей химического поведения, отличных от поведения его нефторированных аналогов.

Трифламид и его производные находят применение в самых различных областях органической химии, как прикладных, так и экспериментальных, в качестве лигандов при асимметрическом синтезе, в качестве материалов для обеспечения стойкой ионной проводимости и т.д.

Кроме того, сульфонамидная группа 802МН2, ключевой фрагмент хорошо известных сульфамидных препаратов, встречается в многочисленных биологически активных соединениях, в частности, в антибиотиках, салюретиках, инсулин-выделяющих сульфонамидах, антитиреоидных агентах и многих других, в связи с чем трифторметансульфонамид является перспективным объектом для изучения в данной области.

Цель работы: развитие синтетического потенциала трифламида в направлении получения на его основе азотсодержащих линейных и гетероциклических соединений с помощью двух- и трехкомпонентных реакций конденсации с участием формальдегида, а также реакций гетероциклизации с участием алкенов и диенов.

В связи с поставленной целью решались следующие задачи:

• Изучение влияния условий на направление реакций конденсации с участием трифламида.

• Изучение трехкомпонентных реакций конденсации трифламида с формальдегидом и второй амидной компонентой.

• Синтез 1Ч-трифилзамещенных гетероциклов на основе реакции некоторых алкенов с трифторметилсульфонилнитреном, генерируемым окислением трифламида.

Работа выполнена в лаборатории фторорганических соединений Иркутского института химии им. А. Е. Фаворского СО РАН в соответствии с планом НИР и при финансовой поддержке РФФИ (гранты № 07-03-00425-а, 07-03-91559-ННИО а, 08-03-91954-ННИОа, 10-03-00110-а, РФФИ 09-03-16016-мобзрос). Научная новизна и практическая значимость:

• Проведено систематическое исследование конденсации формальдегида с трифламидом в различных условиях и трехкомпонентных реакций конденсации с участием второй амидной компоненты.

• Показано, что направление конденсации трифламида с формальдегидом существенно зависит от условий ее проведения. В смеси органического растворителя и серной кислоты реакция протекает с образованием гетероциклических продуктов как в двух-, так и в трехкомпонентном варианте.

• Впервые показана возможность восстановления сложноэфирной группы до спиртовой под действием формальдегида.

• Показано, что результат конденсации трифламида и формальдегида с амидами дикарбоновых кислот зависит от числа метиленовых групп в амиде: оксамид дает, помимо продуктов трифламидометилирования по одной и обеим амидным группам, 1Ч-[(4,5-диоксо-1,3-оксазолидин-3-ил)метил]трифторметан-сульфонамид; малонамид дает только 4,10-бис(трифторметилсульфонил)-2,4,8,10-тетраазаспиро[5.5]-ундекан-1,7-дион, а сукцинамид дает в серной кислоте бис[(трифторметилсульфонил)аминометил]сукцинамид, а в этилацетате -[(трифторметилсульфонил)аминометил]сукцинимид.

• Показано, что в реакции трифламида со стиролом в системе (7-BuOCl + Nal) образуется, наряду с линейными продуктами два изомерных 2,5-дифенил-или 2,6-дифенил-1,4-бис(трифторметилсульфонил)пиперазинов. Образование того или иного изомера определяется условиями реакции.

• Впервые осуществлена сборка бицикло[4.2.1]нонанового каркаса путем прямого циклоприсоединения трифторметансульфонилнитрена к 1,5-циклооктадиену.

Апробация работы и публикации

По результатам работы опубликовано 6 статей в журналах, входящих в перечень ВАК и тезисы 5 докладов на центральных всероссийских и международных конференциях: 7-й Всероссийской конференции «Химия фтора», г. Москва (2006), 15-м Европейском Симпозиуме по химии фтора, г. Прага (2007), Всероссийской конференции «Современные проблемы органической химии», г. Новосибирск (2007), Международной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений», г. Кисловодск (2009), Всероссийской молодежной конференции-школе «Идеи и наследие А.Е. Фаворского в органической и металлоорганической химии 21 века», г. Санкт-Петербург (2010).

Объем и структура работы: Работа изложена на 141 странице. Первая глава (обзор литературы) посвящена реакциям конденсации N-нуклеофилов с альдегидами и взаимодействию сульфонилнитренов с алкенами. Вторая глава -обсуждение результатов собственных исследований. Необходимые подробности эксперимента изложены в третьей главе. Завершается диссертация выводами и списком литературы из 161 наименования. Диссертация включает 8 рисунков и 10 таблиц.

1. Синтез ]\-гетероциклов по реакциям конденсации и циклоприсоединения (литературный обзор)

1.1. Синтез 14-гетероциклов на основе реакций 1Ч-нуклеофилов с карбонильными соединениями

Одним из способов получения насыщенных азотсодержащих гетероциклических соединений является конденсация 1Ч-нуклеофилов с альдегидами, классическим примером которой служит синтез уротропина (гексаметилентетрамина) из простейшего Ы-нуклеофила, аммиака, и простейшего карбонильного соединения, формальдегида. Как правило, в таких реакциях используется именно формальдегид, поскольку реакции проводятся в кислых или основных средах, то есть в условиях легкого протекания процессов самоконденсации альдегидов при наличии в а-положении атомов водорода.

Реакции конденсации аминов с формальдегидом легко протекают с образованием как линейных аддуктов, так и продуктов их дальнейшей циклизации, и катализируются как кислотами, так и основаниями. Первичным интермедиатом является Ы-гидроксиметилпроизводные аминов КЫНСНгОН. В отличие от реакций аминоалкилирования, как правило, легко протекающих при смешении альдегида, амина и небольшом нагреве, для амидов карбоновых кислот, а тем более сульфонамидов, подобные реакции протекают в более жестких условиях.

Оксиметилирование протекает экзотермично (АН около —5 ккал/моль [1]), в широком диапазоне рН, от 2 до 12. Образование оксиметильных производных амидов карбоновых кислот (реакция Черняка-Айнгорна [1]) представляет собой обратимый процесс: о о я—^ + сн2о

Я = А1к, Аг щ-/

ОН

Поскольку повышение температуры способствует реакции диссоциации, выделять продукты оксиметилирования следует при температуре, близкой к комнатной, а их перекристаллизацию проводить при минимальном нагревании. Для получения оксиметильных производных конденсацию формальдегида с амидами карбоновых кислот предпочтительно проводить в нейтральной или основной среде, так как кислотный катализ почти всегда приводит к превращению М-метилоламидов в соответствующие эфиры (ЯСОМНСН^О или метилен-бисамиды (КСОЫН)2СН2, а также продукты их дальнейшей конденсации с формальдегидом [1]. М,К'-Метиленбисамиды часто являются конечными продуктами взаимодействия амидов с формальдегидом в кислых средах. Этим методом можно получать и несимметричные амиды. Они также являются продуктами взаимодействия нитрилов кислот с 1\Г-метилоламидами в концентрированной серной кислоте. Более детально образование Ы,Ы'-Метиленбисамидов будет рассмотрено ниже. 1Ч-Метилольные производные амидов карбоновых кислот изучены достаточно хорошо. Ниже приведены некоторые примеры их дальнейших превращении:

МН

К0Н'Н+> (Ж мн—/ О он

N1-1—'

Я, Я' = А1к, Аг X = На1

Для данной работы наибольший интерес представляет последняя реакция, называемая реакцией амидометилирования и являющаяся видоизменением реакции Черняка-Айнгорна [1].

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Москалик, Михаил Юрьевич

Выводы

1. Проведено систематическое исследование двухкомпонентных реакций конденсации параформа с трифторметансульфонамидом в различных условиях и трехкомпонентных реакций конденсации с участием второй амидной компоненты.

2. Реакция конденсации параформа с трифторметансульфонамидом в смеси этилацетат-серная кислота приводит исключительно к циклическим продуктам, в том числе комплексу трифламида с 2,4,8,10-тетраоксоспиро[5.5]ундеканом. Неожиданное образование данного спироцикла в условиях реакции является первым примером восстановления сложноэфирной группы до спиртовой под действием формальдегида.

3. Направление трехкомпонентных реакций трифторметансульфонамида с параформом и амидами дикарбоновых кислот определяется числом метиленовых групп в молекуле амида. а) с оксамидом образуются как линейные продукты конденсации по одной или обеим амидным группам, так и продукт гетероциклизации, N-[(4,5-диоксо-1,3-оксазолидин-3-ил)метил]трифторметансульфонамид. б) с малонамидом образуется спироциклический продукт конденсации с участием двух амидных и метиленовой групп малонамида. в) с сукцинамидом в зависимости от условий образуется либо продукт конденсации по обеим амидным группам, либо N-замещенный сукцинимид, содержащий трифламидную группу в боковой цепи; предложен и подтвержден механизм реакции.

4. Взаимодействием трифторметансульфонамида с трифторацетамидом, 1//-бензотриазолом, метансульфонамидом, сукцинимидом, фталимидом или их оксиметильными производными получен ряд симметричных и несимметричных линейных продуктов конденсации.

5. Реакция трифторметансульфонилнитрена со стиролом в системе (t-BuOCl + Nal) не приводит к азиридинам, а дает трифтор-№-[2-фенил-2-(трифторметилсульфонил)аминоэтил]метансульфонамид, 1 -фенил-2-иодэтанол и, в зависимости от условий реакции, 2,5-дифенил- или 2,6-дифенил-1,4-бис(трифторметилсульфонил)пиперазин.

6. Найден первый пример образования соединений бициклононанового ряда путем прямого циклоприсоединения нитренов к диенам; взаимодействием трифторметансульфонилнитрена с 1,5-циклооктадиеном в системе t-BuOCl + NaI»2H20 получены эндо,эндо-2,5-дииодо-9-(трифторметилсульфонил)-9-азабицикло[4.2.1]нонан и эндо,эндо-2,5-дииодо-9-оксабицикло[4.2.1]нонан.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Москалик, Михаил Юрьевич, 2011 год

1. Цаугг Г., Мартин В. Органические реакции.- 1967.- Т. 14.- С. 65.

2. Bergmann М., Miekeley А. Notiz über Trialdehyd-Verbindungen primärer

3. Amine // Berichte. 1924. - Vol.57. - № 4. - P. 662-664.

4. Kauffman W.J. Observations on the synthesis and characterization of N,N',N"tris-(dimethylaminopropyl)hexahydro-s-triazine and isolable intermediates // J. Heterocycl. Chem. 1975. - Vol.12. - № 2. - P. 409-411.

5. Ahmed M.G., Ahmed S.A., Hickmott P.W. Enamine chemistry. Part 27. Theeffect of additional a- and ß-heteroatoms on the prc-conjugation and reactivity of enamines. Sub or super-enamines // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1980. -Vol.1, P. 2383-2386.

6. Dale J., Sigvartsen T. Condensation of Alkanediamines with Formaldehyde;1.tramolecular Disproportionation of N-Hydroxymethyl Groups into N-Methyl and N-Formyl Groups // Acta. Chem. Scand. 1991. - Vol.45. - № 1. -P. 10064-11070.

7. Katsura Y.,Aratani M. A convenient protective method for the 7-amino functionon a cephem derivative in wittig vinylation // Tetrahedron Lett. 1994. -Vol.35. - № 51. - P. 9601-9604.

8. Сизова E.B., Сизов B.B., Целинский И.В. Производные 1,1,2,2-тетраминоэтана:Ш. Конденсация 2-(динитпрметилен)имидазолидин-4,5-диола с азотсодержащими нуклеофилами // ЖОрХ. 2007. - Т.43. - № 8. -С. 1235-1280.

9. Ищенко М.А., Николаев В.Д., Соколов А.А., Николаева С.В. Синтезнитросоединений через диалкиламиномалонаты // ЖОрХ. 2001. - Т.37. -№2.-С. 207-210.

10. Ищенко М.А., Николаев В.Д., Соколов А.А. Циклические нитразаэфиры1,3-динитро-1,3-диазапропана // ЖОрХ. 1996. - Т.32. - № 3. - С. 480.

11. Ищенко М.А., Николаев В. Д., Соколов А.А. Формали и полиоксиметиленовые эфиры N-гидроксиметил- нитраминов // ЖОрХ. -1997. Т.ЗЗ. - № 12. - С. 1877-1880.

12. Ильясов С.Г., Лобанова А.А., Попов Н.И., Сатаев P.P. Химия прозводныхнитромочевины: 4. Реакции Ы,Ы'-нитромочевины с формальдегидом // ЖОрХ. 2002. - Т.38. - № 12. - С. 1800-1804.

13. Лобанова А.А., Ильясов С.Г., Попов Н.И., Сатаев P.P. Химия прозводныхнитромочевины: 2. Синтез нитрамида из Ы,.\Г-нитромочевины. Новые реакции нитрамида. // ЖОрХ. 2002. - Т.38. - № 1. - С. 11-16.

14. Kliegman J.M., Barnes R.K. Glyoxal derivatives I: Conjugated aliphatic diimines from glyoxal and aliphatic primary amines // Tetrahedron. 1970. -Vol. 26. - № 10. - P. 2555-2560.

15. Kliegman J.M., Barnes R.K. Glyoxal derivatives. II. Reaction of glyoxal witharomatic primary amines // J. Org. Chem.- 1970. Vol.35. - № 9. - P. 31403143.

16. Whitfield G.F., Johnson R., Swern D. Clarification of the acid-catalyzed reaction of glyoxal with carbamate esters // J. Org. Chem.- 1972. Vol.37. -№ l.-P. 95-99.

17. Ghandi M., Olyaei A. Evidences of some unusual behaviours of 2-aminothiazoland 2-aminobenzothiazol in reactions with formaldehyde and glyoxal // J. Heterocycl. Chem. 2007. - Vol.44. - № 2. - P. 323-327.

18. Ильясов С.Г., Лобанова A.A., Попов Н.И., Сатаев P.P. Химия производнонитромочевины: 3. Реакция Ы,Ы'-динитромочевин соснованиями // ЖОрХ. 2002. - Т.38. - № 12. - С. 1793-1799.

19. Rajanarendar Е., Reddy A.S.R., Shaik F.P. Synthesis of l,3,5-triazinane-2-thiones and l,3,5-oxadiazinane-4-thiones with isoxazoles // Ind. J. Chem. -2010.-Vol.49B.-№ l.-P. 119-122.

20. Maenfisch P., Huerlimann H., Rindlisbacher A., Gsell L., Dettwiller H., Haettenschwiller J. The discovery of thiamethoxam: a second-generation neonicotinoid// Pest. Manag. Sei. 2001. - Vol.57. - № 1. - P. 165-176.

21. Einhorn A., Bischkopff E., Szelinski В., Schupp G., Spröngerts E., Ladisch С.

22. Ueber die N-Methylolverbindungen der Säureamide // Lieb. Ann. 1905. -Vol.343. - № 2-3. - P. 207-305.

23. Wiedenfeld D., Minton M.A., Nesterov V.N., Glass D.R., Montoya C.L. Unexpected dimeric products from the amidomethylation of pentasubstituted benzenes // Tetrahedron Lett. 2004. - Vol.45. - № 21. - P. 4023-4026.

24. Zaugg H.E. a-Amidoalkylation at Carbon: Recent Advances Part I // Synthesis. - 1984. - Vol.1984. - № 02. - P. 85-110.

25. Wiedenfeld D., Minton M.A., Glass D.R., Nesterov V.N., Nsamenang K.D., Han D. A General Synthesis of Quinone Ammonium Salts // Synthesis. -2005. Vol.2005. - № 10. - P. 1611,1618.

26. Pastushok V.N., Hu K., Bradshaw J.S., Dalley N.K., Bordunov A.V., Lukyanenko N.G. Einhorn Reaction for the Synthesis of Aromatic Building Blocks for Macrocyclization // J. Org. Chem. 1997. - Vol.62. - № 1. - P. 212-215.

27. Mitchell A.R., Kent S.B.H., Erickson B.W., Merrifield R.B. Preparation of aminomethyl-polystyrene resin by direct amidomethylation // Tetrahedron Lett. 1976. - Vol.17. - № 42. - P. 3795-3798.

28. Martell M.J., Ross A.S., Boothe J.H. The 6-Deoxytetracyclines. VIII. Acylaminomethylamides // J. Med. Chem. 1967. - Vol.10. - № 3. - P. 485486.

29. Herrera Fernández A., Martínez Alvarez R., Morales Abajo T. Improved Synthesis of Symmetrical N,N'-Alkylidene Bisamides // Synthesis. 1996. -Vol.11.-№ 11.-P. 1299-1301.

30. Zhu S., Xu G., Chu Q., Xu Y., Qui C. Synthesis of fluorine-containing symmetrical N,N-alkylidene bisamides // J. Fluor. Chem. 1999. - Vol.93. -№ l.-P. 69-71.

31. Mehra R., Pandya K. The condensation of aldehydes with amides // Proc. Math. Sci. 1939. - Vol.10. - № 4. - P. 285-288.

32. Gilbert E.E. Tetraamides Derived from Dialdehydes // Synthesis. 1972. -Vol.30. -№ 03. - P. 136-138.

33. Currie A.C., Dinwoodie A.H., Fort G., Thompson J.M.C. Base-catalysed reactions of glyoxal. Part I. 1,4-Diformyl- and 1,4-bis-methylsulphonyl-derivatives of 2,3,5,6-tetrahydroxypiperazines // J. Chem. Soc. C. 1967. - P. 491-496.

34. Katritzky A.R., Drewniak M. The chemistry of benzotriazole. Part 8. A noveltwo-step procedure for the N-alkylation of amides // J. of the Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1988. - Vol.8. - P. 2339-2344.

35. Katritzky A.R., Hughes C.V. The chemistry of N-substituted benzotriazoles. Part 19. N-Alkylation of sulfonamides // Chem. Scr. 1989. - Vol.29. - № 1. -P. 27-31.

36. Victor M.W., Siele I., Gilbert E.E. The reaction of alkanoic anhydrides with hexamethylenetetramine // J. Heterocycl. Chem.- 1973. Vol.10. - № 1. - P. 97-98.

37. Thyagarajan B.S., Majumdar K.C. Synthesis of hexahydro 1,3,5-triCarbalkoxys-triazines, octahydro-l,3,5,7-tetracarbalkoxy tetrazocines and their interconvertibility // J. Heterocycl. Chem. 1974. - Vol.11. - № 6. - P. 937942.

38. Ахметова B.P., Хаирулина P.P., Надыргулова Г.Р., Кунакова P.B., Джемилев У.М. Многомпонентная гетероциклизация амидов карбоновых H2S и СН20 // ЖОрХ. 2008. - Т.44. - № 2. - С. 200-206.

39. Orazi О.О.,Corral R.A. Cyclic products from sulphonamides and formaldehyde

40. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.- 1975. Vol.8. - P. 772-774.

41. Walter G., Pollak H. Zur Konstitution der künstlichen Harze VI // Fortschrittsberichte über Kolloide und Polymere. 1934. - Vol.40. - № 1. - P. 1-28.

42. Walter G. Zur Konstitution der künstlichen Harze IV // Fortschrittsberichte über Kolloide und Polymere. 1933. - Vol.37. - № 10. - P. 378-384.

43. Walter G. Zur Konstitution der künstlichen Harze V // Fortschrittsberichte über

44. Kolloide und Polymere. 1933. - Vol.37. - № 10. - P. 385-394.

45. Walter G. Zur Konstitution der künstlichen Harze III // Fortschrittsberichte über Kolloide und Polymere. 1933. - Vol.37. - № 10. - P. 343-377.

46. Walter G., Engelberg H. Zur Konstitution der künstlichen Harze VII // Fortschrittsberichte über Kolloide und Polymere. 1934. - Vol.40. - № 1. - P. 29-44.

47. Люшнина Г.А., Брюханов А.Ю., Туркина M., Малахов К.В., Голод E.JI. Реакция солей амидосульфокислоты с формальдегидом // ЖОрХ. 2001.- Т.37. № 7. - С. 1080-1082.

48. Soon-Beng Т., Siang-Guan Т. Demetallation and esterification reactions of heterocyclic amino acid complexes // Inorg. Chim. Acta. 1985. - Vol.107. -№ 1. - P. 35-38.

49. Брюханов А.Ю., Голод E.JI. Синтез и превращения 1,3,5,7-тетраазабицикло3.3.0.нонанов // ЖОрХ. 2002. - Т.72. - № 8. - С. 13831390.

50. Wood F.С., Battye А.Е. Inzwischen wurden derartige Brücken bei einem Kondensationsprodukt aus Dimethyl-sulfamid und Formaldehyd wahrscheinlich gemacht// J. Soc. Chem. Ind. 1933. - Vol.52. - № 4. - P. 346.

51. Dusemund J. Reaktionen mit Sulfamid, 2. Mitt. Neue Ergebnisse zur Reaktionsubstituierter Sulfamide mit Formaldehyd-Derivaten // Archiv Pharm. 1977.- Vol.310. № 5. - P. 404-409.

52. Dusemund J. Reaktionen mit Sulfamid, 3. Mitt. Säure- und basenkatalysierte Reaktionen von Chromon-3-carbaldehyd mit Sulfamid // Archiv Pharm. -1977. Vol.310. - № 5. - P. 417-421.

53. Dusemund J. Notiz zur Reaktion von Sulfamid mit Aldehyden und Acetalen //

54. Archiv Pharm. 1974. - Vol.307. - № 11. - p. 881-883.

55. Lee C.-H., Kohn H. 3,7-bis(carbethoxy)perhydro-1,5,2,4,6,8-dithiatetrazocine11.5.5-tetroxide. Synthesis, structure and chemistry // Heterocycles. 1988. -Vol.27. - № 11. - p. 2581-2588.

56. Dusemund J., Schurreit T. 2,6-Dithia-l,3,5-7-tetraazabicyclo3.3.1.nonan22.6.6-tetroxide // Archiv Pharm. 1986. - Vol.319. - № 9. - P. 826-829.

57. Dusemund J. Reaktionen mit Sulfamid, 5. Mitt. Isoindolo2,3-b. [l,2,4,6]thiatriazin[3',4',5'-a,2,l]isochinolin, ein Kondensationsprodukt mit Phthalaldehyd // Archiv Pharm. 1977. - Vol.310. - № 5. - P. 435-439.

58. Dusemund J., Schurreit Т. N-Hydroxysulfamid-Derivate: Darstellung und Reaktionen // Archiv Pharm. 1987. - Vol.320. - № 6. - P. 534-540.

59. Paquin A.M. Neue Verbindungen und Reaktionen des sulfamids // Angew. Chem. 1948. - V0I.A6O. - № 1. - P. 316-320.

60. Hecht G., Непеска H. Über ein hochtoxisches Kondensationsprodukt von Sulfamid und Formaldehyd // Angew. Chem. 1949. - Vol.61. - № 9. - P. 365-366.

61. Kang J.-B., Thyagarajan B.S., Gilbert E.E., Siele V. A new condensation product from sulfamide and parafornaldehyde // Int. J. Sulf. Chem. 1971. -Vol.Al. - № l.-P. 261-268.

62. Borowski H.E., Haas A. Chemie der Trifluormethyl-Schwefel-Stickstoff-Verbindungen, XI. Reaktion von (CFnCl3-nS)xNH3-x mit ausgewählten Aldehyden // Chem. Ber.- 1982. Vol.115. - № 2. - P. 523-532.

63. Мещеряков В.И., Албанов А.И., Шаинян Б.А. Каскадные превращения трифторметансульфонамида в реакции с формальдегидом // ЖОрХ. -2005. Т.41. -№ 9. - С. 1409-1414.

64. Hajos G., Riedl Z. Ring Closures to Heterocycles via Nitrenes // Curr. Org.

65. Chem.- 2009. Vol.13. - № 8. - P. 791-809.

66. Dohle W., Staubitz A., Knöchel P. Mild Synthesis of Polyfunctional Benzimidazoles and Indoles by the Reduction of Functionalized Nitroarenes with Phenylmagnesium Chloride // Chem. Eur. J. 2003. - Vol.9. - № 21. - P. 5323-5331.

67. Sweeney J.B. Aziridines: epoxides' ugly cousins? // Chem. Soc. Rev. 2002.1. Vol.31.-№5.-P. 247-258.

68. Singh G.S., D'Hooghe M., De Kimpe N. Synthesis and Reactivity of C-Heteroatom-Substituted Aziridines // Chem. Rev. 2007. - Vol.107. - № 5. -P. 2080-2135.

69. Pellissier H. Recent developments in asymmetric aziridination // Tetrahedron.2010. Vol.66. - № 8. - P. 1509-1555.

70. Lu P. Recent developments in regioselective ring opening of aziridines // Tetrahedron. 2010. - Vol.66. - № 14. - P. 2549-2560.

71. Diaz-Requejo M.M., Perez P.J., Brookhart M., Templeton J.L. Substituent Effects on the Reaction Rates of Copper-Catalyzed Cyclopropanation and Aziridination of para-Substituted Styrenes // Organometallics. 1997. -Vol.16. - № 20. - P. 4399-4402.

72. Sodergren M.J., Alonso D.A., Bedekar A.V., Andersson P.G. Preparation and evaluation of nitrene precursors (PhI=NS02Ar) for the copper-catalyzed aziridination of olefins // Tetrahedron Lett. 1997. - Vol.38. - № 39. - P. 6897-6900.

73. Miiller P., Baud C.,Jacquier Y. A method for rhodium(II)-catalyzed aziridination of olefins // Tetrahedron. 1996. - Vol.52. - № 5. - P. 1543-1548.

74. Kantam M.L., Neeraja V., Kavita B., Haritha Y. Cu(acac)2 Immobilized in Ionic Liquids: A Novel and Recyclable Catalytic -System for Aziridination of Olefins Using PhI=NTs as Nitrene Donor // Synlett. 2004. - Vol.2004. - № 03. - P. 525,527.

75. Dauban P., Saniere L., Tarrade A., Dodd R.H. Copper-Catalyzed Nitrogen Transfer Mediated by Iodosylbenzene PhIO // J. Am. Chem. Soc.- 2001. -Vol.123. № 31. - P. 7707-7708.

76. Leca D., Toussaint A., Mareau C., Fensterbank L., Lacote E., Malacria M. Efficient Copper-Mediated Reactions of Nitrenes Derived from

77. Sulfonimidamides // Org. Lett. 2004. - Vol.6. - № 20. - P. 3573-3575.i

78. Di Chenna P.H., Robert-Peillard F., Dauban P., Dodd R.H. Sulfonimidamides:

79. Efficient Chiral Iminoiodane Precursors for Diastereoselective Copper

80. Catalyzed Aziridination of Olefins // Org. Lett. 2004. - Vol.6. - № 24. - P. 4503-4505.

81. Kwong H.-L., Liu D., Chan K.-Y., Lee C.-S., Huang K.-H., Che C.-M. Copper(I)-catalyzed asymmetric alkene aziridination mediated by PhI(OAc)2: a facile one-pot procedure // Tetrahedron Lett. 2004. - Vol.45. - № 20. - P. 3965-3968.

82. Gontcharov A.V., Liu H., Sharpless K.B. tert-Butylsulfonamide. A New Nitrogen Source for Catalytic Aminohydroxylation and Aziridination of Olefins // Org. Lett. 1999. - Vol.1. - № 5. - P. 783-786.

83. Li Z., Ding X., He C. Nitrene Transfer Reactions Catalyzed by Gold Complexes // J. Org. Chem.- 2006. Vol.71. - № 16. - P. 5876-5880.

84. Dauban P., Dodd R.H. PhI=NSes: A New Iminoiodinane Reagent for the Copper-Catalyzed Aziridination of Olefins // J. Org. Chem.- 1999. Vol.64. -№ 14. - P. 5304-5307.

85. Langham C., Piaggio P., McMorn P., J. Willock D., J. Hutchings G., Bethell D.

86. Catalytic heterogeneous aziridination of alkenes using microporous materials // Chem.Commun. 1998. - Vol.15. - P. 1601-1602.

87. Chanda B.M., Vyas R., Bedekar A.V. Investigations in the Transition Metal Catalyzed Aziridination of Olefins, Amination, and Other Insertion Reactions with Bromamine-T as the Source of Nitrene // J. Org. Chem. 2000. - Vol.66. -№ 1. - P. 30-34.

88. Vyas R., Chanda B.M., Bedekar A.V. Bromamine-T: A superior source of nitrene for aziridination of olefins // Tetrahedron Lett. 1998. - Vol.39. - № 26.-P. 4715-4716.

89. Catino A.J., Nichols J.M., Forslund R.E., Doyle M.P. Efficient Aziridination of

90. Olefins Catalyzed by Mixed-Valent Dirhodium (II,III) Caprolactamate // Org. Lett. 2005. - Vol.7. - № 13. - P. 2787-2790.

91. Keaney G.F., Wood J.L. Rhodium perfluorobutyramide (Rh2(pfm)4): a synthetically useful catalyst for olefin aziridinations // Tetrahedron Lett. -2005. Vol.46. - № 23. - P. 4031-4034.

92. Gao G.-Y., Harden J.D., Zhang X.P. Cobalt-Catalyzed Efficient Aziridinationof Alkenes // Org. Lett. 2005. - Vol.7. - № 15. - P. 3191-3193.

93. Mohr F., Binfield S.A., Fettinger J.C., Vedernikov A.N. A Practical, Fast, and

94. High-Yielding Aziridination Procedure Using Simple Cu(II) Complexes Containing N-Donor Pyridine-Based Ligands // J. Org. Chem. 2005. -Vol.70. - № 12. - P. 4833-4839.

95. Evans D.A., Bilodeau M.T., Faul M.M. Development of the Copper-Catalyzed

96. Olefin Aziridination Reaction // J. Am. Chem. Soc.- 1994. Vol.116. - № 7. -P. 2742-2753.

97. Dauban P.,Dodd R.H. Application of the Evans aziridination procedure to 2substituted acrylates and cinnamates: An expedient route to a-substituted a -and P-amino acids // Tetrahedron Lett. 1998. - Vol.39. - № 32. - P. 57395742.

98. Antunes A.M.M., Marto S.J.L., Branco P.S., Prabhakar S.,Lobo A.M. Palladium-promoted aziridination of olefins with bromamine T as the nitrogen transfer reagent // Chem.Commun. 2001. - Vol.5. - P. 405-406.

99. Yadav J.S., Subba Reddy B.V., Srinivasa Rao R., Veerendhar G., Nagaiah K. First examples of C-arylation of aziridines catalyzed by indium triflate // Tetrahedron Lett. 2001. - Vol.42. - № 45. - P. 8067-8070.

100. Vicario J.L., Badia D., Carrillo L. Aziridine Ring-Opening Reactions with Chiral Enolates. Stereocontrolled Synthesis of 5-Substituted-3-methyl-pyrrolidin-2-ones // J. Org. Chem. 2001. - Vol.66. - № 17. - P. 5801-5807.

101. Yadav J.S., Reddy B.V.S., Abraham S., Sabitha G. InCl3-catalyzed regioselective opening of aziridines with heteroaromatics // Tetrahedron Lett.- 2002. Vol.43. - № 8. - P. 1565-1567.

102. Ungureanu I., Klotz P., Mann A. Phenylaziridine as a Masked 1,3 Dipole in Reactions with Nonactivated Alkenes // Angew. Chem. Int. Ed. 2000. -Vol.39. - № 24. - P. 4615-4617.

103. Yadav J.S., Subba Reddy B.V., Parimala G., Venkatram Reddy P. Lithium Perchlorate Catalyzed Regioselective Ring Opening of Aziridines with Sodium Azide and Sodium Cyanide // Synthesis. 2002. - Vol.2002. - № 16. -P. 2383,2386.

104. Wu J., Hou X.-L., Dai L.-X. Effective Ring-Opening Reaction of Aziridines with Trimethylsilyl Compounds: A Facile Access to p-Amino Acids and 1,2-Diamine Derivatives // J. Org. Chem. 2000. - Vol.65. - № 5. - P. 1344-1348.

105. Bhanu Prasad B.A., Sekar G., Singh V.K. An efficient method for the cleavageof aziridines using hydroxyl compounds // Tetrahedron Lett. 2000. - Vol.41. -№23.-P. 4677-4679.

106. Bhanu Prasad B.A., Sanghi R., Singh V.K. Studies on ring cleavage of aziridines with hydroxyl compounds // Tetrahedron. 2002. - Vol.58. - № 36. -P. 7355-7363.

107. Uiling L. Ring-opening of N-Tosyl Aziridines with Hydroxyl Compounds Catalyzed by Acidic Ionic Liquid // Chinese J. Chem. 2009. - Vol.27. - № 10.-P. 1558-1562.

108. Ghorai M.K., Das K., Shukla D. Lewis Acid-Mediated Highly Regioselective SN2-Type Ring-Opening of 2-Aryl-N-tosylazetidines and Aziridines by Alcohols // J. Org. Chem. 2007. - Vol.72. - № 15. - P. 5859-5862.

109. Yadav J.S., Subba Reddy B.V., Sadashiv K., Harikishan K. Indium triflate-catalyzed ring opening of aziridines with carboxylic acids // Tetrahedron Lett.- 2002. Vol.43. - № 11. - P. 2099-2101.

110. Fan R.-H., Hou X.-L. Efficient Ring-Opening Reaction of Epoxides and Aziridines Promoted by Tributylphosphine in Water // J. Org. Chem. 2002. -Vol.68. - № 3. - P. 726-730.

111. Wu J., Hou X.-L., Dai L.-X. An efficient procedure for cleavage of aziridines with various thiols promoted by ZnCl2 // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. -2001.-Vol.11.-P. 1314-1317.

112. Das B., Ramu R., Ravikanth B., Reddy K.R. Regioselective ring-opening of aziridines with potassium thiocyanate and thiols using sulfated zirconia as a heterogeneous recyclable catalyst // Tetr. Lett. 2006. - Vol.47. - № 5. - P. 779-782.

113. Paul B.J., Hobbs E., Buccino P., Hudlicky T. Opening of a vinyl aziridine with p-toluenesulfonamide under TBAF catalysis: synthesis of 3,4-diamino-3,4-dideoxy-l-chiro-inositol // Tetrahedron Lett. 2001. - Vol.42. - № 37. - P. 6433-6435.

114. Nadir U.K., Singh A. Microwave-induced clay-catalyzed ring opening of N-tosylaziridines: a green approach to achiral and chiral diamines // Tetrahedron Lett. 2005. - Vol.46. - № 12. - P. 2083-2086.

115. Wu J., Sun X., Xia H.-G. Ring Opening of Aziridines with Silylated Nucleophiles under Neutral Conditions // Eur. J. Org. Chem. 2005. -Vol.2005. - № 22. - P. 4769-4772.

116. Sabitha G., Satheesh Babu R., Rajkumar M., Reddy C.S.,Yadav J.S. Highly regioselective ring opening of epoxides and aziridines using cerium(III) chloride // Tetrahedron Lett. 2001. - Vol.42. - № 23. - P. 3955-3958.

117. Das B., Krishnaiah M.,Venkateswarlu K. Highly regioselective ring opening of epoxides and aziridines using (bromodimethyl)sulfonium bromide // Tetrahedron Lett. 2006. - Vol.47. - № 26. - P. 4457-4460.

118. Yadav J.S., Subba Reddy B.V.,Kumar G.M. Indium Trihalide Mediated Regioselective Ring Opening of Aziridines: A Facile Synthesis of 2-Haloamines // Synlett. 2001. - Vol.2001. - № 09. - P. 1417,1418.

119. Wu J., Sun X., Ye S.,Sun W. N-Heterocyclic carbene: a highly efficient catalyst in the reactions of aziridines with silylated nucleophiles // Tetrahedron Lett. 2006. - Vol.47. - № 28. - P. 4813-4816.

120. Minakata S., Okada Y., Oderaotoshi Y.,Komatsu M. Lewis Base Catalyzed Ring Opening of Aziridines with Silylated Nucleophiles // Org. Lett. 2005. -Vol.7. - № 16. - P. 3509-3512.

121. Ghorai M.K., Das K., Kumar A.,Ghosh K. An efficient route to regioselective opening of N-tosylaziridines with zinc(II) halides // Tetrahedron Lett. 2005. - Vol.46. - № 23. - P. 4103-4106.

122. Bassindale A.R., Kyle P.A., Soobramanien M.-C., Taylor P.G. Ring opening reactions of 2-trialkylsilylaziridines // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2000. -Vol.3.-P. 439-448.

123. Мещеряков В.И., Москалик М.Ю., Kelling A., Schilde U., Ушаков И.А., Шаинян Б. А. Оксиметилирование трифторметансульфонамида параформом в этилацетате // ЖОрХ. 2008. - Т.44. - № 2. - С. 313-317.

124. Fritschi S.,Vasella A. Synthesis of N,N-Disubstituted Lactone Hydrazones via (Sulfonylimino)-ethers // Helv. Chim. Acta. 1991. - Vol.74. - № 8. - P. 20242034.

125. Мещеряков В.И., Данилевич Ю.С., Москалик М.Ю., Стецюра Н.Ю., Заводник В.Е., Вельский В.К. Трифламидометилирование амидов и сульфонамидов // ЖОрХ. 2007. - Т.43. - № 6. - С. 799-805.

126. Sauer C.W., Bruni R.J. Preparation of Methylenebisamides 1 // J. Am. Chem. Soc. 1955. - Vol.77. - № 9. - P. 2559-2560.

127. Седищев И.П., Агафонов H.E., Кутин А.А., Жулин B.M. Галогенарены в реакции Даффа при высоких давлениях. Сообщение 2. Формилирование и амидометилирование галогенаренов в среде трифторуксусной кислоты //Изв. АН. Сер хим. 1995. - № Ю. - Р. 2559.

128. Freter К., Hess F., Grozinger К. Amidomethylierung von Indolen // Lieb. Ann. 1976. - Vol.1976. - № 2. - P. 241-249.

129. Shainyan В.А., Ushakov I.A., Koch A., Kleinpeter Е. Stereodynamics of 1-(Methylsulfonyl)-3,5-bis(trifluoromethylsulfonyl)-l,3,5-triazinane: Experimental and Theoretical Analysis // J. Org. Chem. 2006. - Vol.71. - № 20.-P. 7638-7642.

130. Мещеряков В.Ш, Москалик М.Ю., Starke I., Шаинян Б.А. Конденсация трифторметансульфонамйда.с параформом и оксамидом // ЖОрХ. 2010. - Т.46. - № 10.-С. 1467-1471.

131. Вах A., Subramanian S. Sensitivity-enhanced two-dimensional heteronuclear shift correlation NMR spectroscopy // J. Magm Res. 1986. - Vol.67. - № 3. -P. 565-569.

132. Мещеряков В.И., Шаинян Б.А. Снироциклизация в трехкомпонентной реакции трифторметансульфонамида с параформом и малонамидом // ЖОрХ. 2006. - Т.42. - № 8. - С. 1271-1272.

133. Москалик М.Ю., Мещеряков В.И;, Шаинян Б. А. Взаимодействие амидов . и имидов у-дикарбоновых кислот с трифторметансульфонамидом и формальдегидом // ЖОрХ. 2009:.- Т. 45, вып. 11.- С. 1654-1659.

134. Bagno A., Bujnicki В., Bertrand S., Comuzzi С., Dorigo F., Janvier P. Site of Protonation of Carboxylic and Non-Carboxylic Amides in the Gas Phase and in Water// Ghem. Eur. J. 1999. - VolL5. - № 2. - P. 523-536.

135. Таблицы констант скорости и равновесия гетеролитических органических реакций // ред. В.А.Пальм. М.: ВИНИТИ. 1975.

136. Мещеряков В.И., Шаинян Б.А., Толстикова Л.Л., Албанов А.И. Взаимодействие азолов с ангидридом и А.И. хлорангидридом трифторметаисульфокислоты///ЖОрХ. 2003: - Т.39. - № 6. - С. 15831587.

137. Nelson S.G., Mills P.M. Catalitic assymetric acyl halide aldehyde cyclocondensation reaction // Organic Syntheses. 2005. - Vol.82. - № 1. - P. 170-172. .

138. Zhu S.-Z. Synthesis and reactions of fluoroalkanesulfonyl azides and N,N-dichlorofluoroalkanesulfonamides // J. Ghem. Soc., Perkin Trans. 1. 1994. -Vol.15.-P. 2077-2081.

139. Xu Y., Zhu S. A new route to fluorine-containing aziridines and a-amino esters // Tetrahedron. 2001, - Vol;57. - № 4. - P. 669-674.

140. Minakata S., Morino Y., Oderaotoshi Y.,Komatsu M. Novel aziridination of olefins: direct synthesis from sulfonamides using i-BuOI // Chem. Commun. -2006. Vol.31. - P. 3337-3339.

141. Shainyan B.A., Moskalik M.Y., Starke I., Schilde U. Formation of unexpected products in the attempted aziridination of styrene with trifluoromethanesulfonyl nitrene // Tetrahedron. 2010. - Vol.66. - № 43. - P. 8383-8386.

142. Golumbic C.,Cottle D.L. The Reaction of Styrene Oxide with Methylmagnesium Iodide // J. Am. Chem. Soc. 1939. - Vol.61. - № 5. - P. 996-1000.

143. Villegas R.A.S., Santo J.-L., Mattos M.D.S. Characterization of natural brazilian clays and their utilization as catalysts in the coiodination of alkenes with water and alcohols // J. Braz. Chem. Soc. 2005. - Vol.16. - № 3b. - P. 565-570.

144. Heine H.W., Kenyon W.G., Johnson E.M. The Isomerization and Dimerization of Aziridine Derivatives. IV // J. Am. Chem. Soc. 1961. -Vol.83. - № 11. - P. 2570-2574.

145. Okada I., Nobuhiro I., Sudo R. The Formation of 1,4-Disubstituted Piperazines from 1-Substituted Aziridines // Bull. Chem. Soc. 1969. -Vol.42. - № 2. - P. 547-548.

146. Porter Q.N. Spectrometry of heterocyclic compounds // Wiley, New York. -1985.

147. Knipe A.C., Khandelwal Y., McAuley I.E., Brown N.M.D. Substituent effects on 13C chemical shifts of l-arylsulphonyl-2-arylaziridines // Magn. Res. Chem. 1985. - Vol.23. - № 3. - P. 177-180.

148. IIIaHHHH E.A., CTepxoBa H.B. 2,5-,ZI,H(i)eHHJi-l,4-(TpH4)T0pMeTHcyjiB^0HHJi)-nnnepa3HH H3 N-(2-6p0M-2-(j)eHHji3THJi)TpH(})T0pMeTaHcyjiE.c})0HaMHfiia // 5KOpX. 2010. - T.46. - № 11. - C. 1732-1733.

149. Sanseverino A.M., de Mattos M.C.S. Iodohydrins: An Easy Route to Epoxides from Alkenes // Synth. Commun.- 1998. Vol.28. - № 3. - P. 559 -572.

150. He P., Zhu S. One-pot three-component reaction of fluoroalkanesulfonyl azide, vinyl ether and aldehyde: the formation of poly substituted fluorinated oxazolidines // Tetrahedron. 2005. - Vol.61. - № 25. - P. 6088-6096.

151. He P., Zhu S. Efficient Synthesis of N-Protected Trisubstituted Oxazolidines from Ketones, Vinyl Ethers, and Fluoroalkanesulfonyl Azides in Mild Conditions // Synthesis. 2005. - Vol.2005. - № 13. - P. 2137-2142.

152. Knight J.G.,Muldowney M.P. Synthesis of N-p-Toluenesulphonyl-2-alkenyl Aziridines by Regioselective Aziridination of 1,3-Dienes // Synlett. 1995. -Vol.1995. - № 09. - P. 949,951.

153. Uemura S., Fukuzawa S., Toshimitsu A., Okano M., Tezuka H., Sawada S. Iodine-induced formation of bicyclo3.3.0.octane derivatives from 1,5-cyclooctadiene // J. Org. Chem. 1983. - Vol.48. - № 2. - P. 270-273.

154. Corey E.J., Block E. New Synthetic Approaches to Symmetrical Sulfur-Bridged Carbocycles // J. Org. Chem. 1966. - Vol.31. - № 6. - P. 1663-1668.

155. Stetter H., Heckel K. Über Verbindungen mit Urotropin-Struktur, LH. Ringschlußreaktionen auf der Basis von cis,cis-l,5-Cyclo-octadien // Chem. Ber. 1973. - Vol.106. - № 1. - P. 339-348.

156. Weil E.D., Smith K.J., Gruber RJ. Transannular Addition of Sulfur Dichloride to Cyclooctadienes // J. Org. Chem. 1966. - Vol.31. - № 6. - P. 1669-1679.

157. Cope A.C., McKervey M.A., Weinshenker N.M. Synthetic approaches to oxygen-bridged cyclooctyl compounds // J. Org. Chem. 1969. - Vol.34. - № 7.-P. 2229-2231.

158. Wartchow R., Albrecht U., Hoffmann H.M.R. Crystal structure of endo,endo-2,6-diiodo-9-oxa-bicyclo3.3.1.nonane, CgH^O // Zeitschrift für Kristallographie. 1996. - Vol.211. - № 5. - P. 328-328.

159. Hegemann K, Fröhlich R.,Haufe G. Synthesis of Enantiopure 9-Oxabicyclononanediol Derivatives by Lipase-Catalyzed Transformations and Determination of Their Absolute Configuration // Eur. J. Org.Chem. 2004. -Vol.2004. - № 10. - P. 2181-2192.

160. Burckhalter J.H., Stephens V.C., Hall L.A.R. Proof of Structures Derived from the Hydroxy- and Amino-methylation of Benzotriazole // J. Am. Chem. Soc. 1952. - Vol.74. - № 15. - P. 3868-3870.

161. Cherbuliez E., Sulzer G. Dérivés formaldéhydiques de la succinimide // Helv. Chim. Acta. 1925. - Vol.8. - № 1. - P. 567-571.

162. Böhme H., Broese R., Eiden F. Amidomethylierungen CH-acider Verbindungen mit Diacylimido-chlormethanen // Chem. Ber. 1959. - Vol.92. - № 6. - P. 1258-1262.

163. Jeffery G.H., Vogel A.I. The dissociation constants of organic acids. Part IX. Some amie acids // J. Chem. Soc. (Res.). 1934. - P. 1101-1105.