Трехкомпонентное взаимодействие замещенных бензилцианидов с активированными аренами и изомасляным альдегидом тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Ельцов, Михаил Анатольевич

• Ельцов, Михаил Анатольевич
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Ельцов, Михаил Анатольевич

ВВЕДЕНИЕ.

1. СИНТЕЗ 1-БЕНЗИЛ ПРОИЗВОДНЫХ ИЗОХИНОЛИНА литературный обзор).

1.1. Реакция Бишлера-Напиральского.

1.2. Реакция Пикте-Шпенглера.

1.3. Метод Померанца-Фрича.

1.4. Другие методы синтеза изохинолинов.

1.5. Реакция Риттера.

1.6. Трёхкомпонентное взаимодействие.

2. ТРЁХКОМПОНЕНТНОЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ЗАМЕЩЕННЫХ

БЕНЗИЛЦИАНИДОВ С АКТИВИРОВАННЫМИ АРЕНАМИ И ИЗОМАСЛЯНЫМ АЛЬДЕГИДОМ.

2.1. Взаимодействие с симметрично замещенными аренами (вератрол, 0-ксилол, /1-диметоксибензол, я-ксилол).

2.2. Взаимодействие с анизолом.

2.3. Взаимодействие с я-метиланизолом.

3. РЕЗУЛЬТАТЫ БИОЛОГИЧЕСКИХ ИСПЫТАНИЙ.

4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Трехкомпонентное взаимодействие замещенных бензилцианидов с активированными аренами и изомасляным альдегидом»

Актуальность исследования. Производные изохинолина вызывают к себе интерес исследователей, прежде всего благодаря своей биологической активности.

В медицинской практике соединения изохинолинового ряда находят применение в качестве средств противовоспалительного, спазмолитического, анальгетического, противошокового и др. характера, среди которых значительное количество составляют 1-бензил производные [1]. Однако, аспекты применимости соединений, содержащих изохинолиновое ядро, включают не только разнообразную биологическую активность. Сфера применения производных изохинолина - это ингибирование коррозии металлов [2], отверждение и модифицирование свойств полимеров [3] [4], комплексообразование с солями биогенных металлов [5-17]. Комплексы производных изохинолина с иридием нашли применение в качестве высокоэффективных эмиттеров в органических светодиодах (ОЬЕБб) [18], [19].

В связи с тем, что число простых по исполнению способов получения производных изохинолина остаётся небольшим, исследование новых перспективных путей синтеза этих гетероциклических соединений представляет большой практический интерес.

Цель работы состояла в развитии нового направления в области синтеза азотсодержащих циклических соединений - трёхкомпонентного взаимодействия активированных аренов с изомасляным альдегидом и нитрилами с акцентом на получение 1-бензил производных образующихся азотсодержащих гетероциклов.

Научная новизна. В результате работы расширен модельный ряд замещенных 3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолина, 3,3-диметил-2-азаспиро[4,5]дека-6,9-диен-8-она, а также 3,3,9-триметил-8-(2'-метокси-5'метил)-фенил-2-азаспиро[4,5]дека-1,7(8)-диен-6-она за счёт 1-бензил производных.

Выявлена лабильность к автоокислению производных 1-бензил-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолина, способных к имин-енаминной таутомерии. Установлено, что перевод свободных оснований в гидрохлориды препятствует автоокислению, а не проявляющие таутомерных свойств соединения указанного ряда автоокислению не подвергаются.

Определены направления некоторых параллельных реакций, протекающих в процессе трёхкомпонентного взаимодействия.

Установлено, что стерические факторы определяют характер продуктов при гетероспироциклизации я-метиланизола.

В результате применения производных бензилцианида в трёхкомпонентном взаимодействии удалось получить ранее неописанную в химической литературе тетрациклическую систему бензо[§]-11-азатрицикло[8,3,0,01,6]тридекадиен-(2)4-она. Таким образом, впервые данным методом удалось построить два цикла - азотсодержащий и углеродный - в едином акте взаимодействия.

Практическая значимость. Новый метод трёхкомпонентого синтеза азотсодержащих гетероциклов адаптирован для получения аналогов природных алкалоидов - производных 1-бензил-3,4-дигидроизохинолина. Разработан простой метод получения бензо|^]-11азатрицикло[8,3,0,01,6]тридекадиен-(2)4-онов, который может быть использован как лабораторный и промышленный путь получения данных гетероциклических систем. У метоксилированных производных 1-бензилизохинолина выявлена гемостатическая активность. Установлено, что производные >!-[ 1 -(4-гидроксифенил)-2-метилпропил-2]-амида а-замещенной фенилуксусной кислоты оказывают угнетающее действие на двигательную активность и исследовательское поведение мышей.

Диссертация состоит из четырех глав.

В первой главе приводится обзор литературы по наиболее применимым в настоящее время и альтернативным методам синтеза ядра изохинолина. Здесь наиболее подробно рассмотрено применение реакции Риттера для синтеза 1-замещенных-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолина. Также широко представлен недавно разработанный для этой цели метод трёхкомпонентного взаимодействия активированных аренов, изомасляного альдегида и нитрилов и аспекты протекания такого превращения в случае применения различных аренов.

Вторая глава посвящена изучению влияния нитрильной компоненты на протекание трёхкомпонентного взаимодействия между изомасляным альдегидом, нитрилом и а) симметрично замещенным бензолом с получением производных 3,4-дигидроизохинолина; б) анизолом (а-метоксинафталином) с образованием производных спиропирролина; с) 4-метиланизолом, в результате которого образуются 3,3,9-триметил-8-(2'-метокси-5'-метил)-фенил-2-азаспиро[4,5]дека-1,7(8)-диен-6-оны.

В третьей главе приведены результаты биологических испытаний некоторых синтезированных соединений.

В четвертой главе содержатся материалы экспериментального характера: приведены методики синтеза и анализа.

Библиография включает 199 наименований.

Результаты работы опубликованы в 3 статьях и 2 тезисах докладов на научных конференциях.

Апробация работы. Основные положения диссертации доложены на Четвертом Всероссийском симпозиуме по органической химии «Органическая химия - упадок или возрождение?» 5-7 июля 2003г., на Международной научно-технической конференции «Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений» в Самаре в

2004г. и на итоговых конференциях и семинарах Института органической химии УрО РАН в 2003-2005 годах.

Работа выполнена в соответствии с темой «Прямая гетероциклизация функционально не замещенных аренов», номер госрегистрации 01.2.00 314772; при финансовом участии гранта Президента РФ для поддержки ведущих научных школ НШ-2020.2003.3, программы Президиума РАН «Новые принципы и методы направленного синтеза веществ с заданными свойствами», гранта РФФИ Урал 04-03-96045 «Прямая и каскадные гетероциклизации функционально не замещенных аренов: миграция алкильных групп и скелетные перегруппировки в синтезе изохинолинов и спиропродуктов».

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Ельцов, Михаил Анатольевич

выводы

1. Впервые трехкомпонентным взаимодействием арена, изомасляного альдегида и бензилцианидов получены частично гидрированные 3,3-диметил аналоги природных алкалоидов.

2. Установлено, что перевод свободных оснований в гидрохлориды препятствует автоокислению производных 1-бензил-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолина, способных к имин-енаминной таутомерии. Не проявляющие таутомерных свойств соединения указанного ряда автоокислению не подвергаются.

3. Показано, что система 2-азаспиро[4,5]дека-1,6,9-триен-8-она с бензильными заместителями в первом положении неустойчива и подвергается диенон-фенольной перегруппировке. Таутомерные соединения - 1 -бензилиден-2-азаспиро[4,5]дека-6,9-диен-8-оны, стабилизированные ВМВС, могут быть выделены непосредственно.

4. Стерические препятствия, создаваемые фрагментом в а-положении исследованных бензилцианидов не мешают орто- либо unco- атаке в промежуточном нитрилиевом ионе. В то же время, объёмный а-замещенный бензильный фрагмент в первом положении ограничивает реакционную способность о-комплекса, образующегося при орто-гетероспироциклизации я-метиланизола. В этом случае происходит внутримолекулярная реакция алкилирования по фенильному кольцу.

5. Впервые осуществлен подход к получению ранее неописанных в химической литературе тетрациклических систем 6eH3o[g]-ll-азатрицикло[8,3,0,01,6]тридекадиен-2(4)-она, получение которых стало возможным благодаря применению в трёхкомпонентном синтезе производных бензилцианида.

6. У метоксилированных производных 1-бензилизохинолина выявлена гемостатическая активность. Полученные N-замещенные амиды фенилуксусных кислот обладают седативным действием.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Ельцов, Михаил Анатольевич, 2005 год

1. РЛС-Энциклопедия лекарств. Изд 8-е, пер. и доп./ Гл. ред. Ю.Ф. Крылов.// М. :-«РЛС-2001 ».-2000.-1504с.

2. Александров Б.Б., Гаврилов М.С., Шкляев B.C., Шкляев Ю.В., Халдеев Г.В., Коныпина Э.Н. Хлорид 2,3,3-триметил-1-(1-гидроксиимино)-ацетонил-3,4-дигидроизохинолиния как блескообразующая и антикоррозийная добавка.// Авт. Свид. СССР №1545529.

3. Шкляев Ю.В., Шкляев B.C., Александров Б.Б., Терешатова Э.Н., Бегишев В.П. Способ получения полиуретановых эластомеров.//Авт. Свид. СССР № 1620448. Опубл. Б.И.-1991.-№2.

4. Давыдов В.В., Сокол В.И., Балебанова Е.В., Графова Е.Л., Шкляев Ю.В., Порай-Кошиц М.А., Зайцев Б.Е. Синтез и строение комплекса хлорида кобальта с бис-(3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолил-1)-метаном.//Изв. РАН. Сер. Хим.-1994.-№8.-С. 1507-1508.

5. Сокол В.И., Давыдов В.В., Графова Е.Л., Шкляев Ю.В., Порай-Кошиц М.А., Зайцев Б.Е. Восстановление Си (II) до Си (I) в реакции галогенидов Си(П) с 3,3-диметил-3,4-дигидроизокарбостирилом.// Изв. РАН. Сер. Хим.-1995.-№7.-С. 1393-1394.

6. Давыдов В.В., Балебанова Е.В., Карташева И.В., Сокол В.И., Шкляев Ю.В., Зайцев Б.Е. Комплексообразование солей (1-металлов с 1-метил- и 1 -хлорметил-производными 3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолина.// Координационная химия.-1995.-Т.21.-№ 6.-С. 489-495.

7. Зайцев Б.Е., Меркурьева Н.Ю., Рябов М.А., Давыдов В.В., Ежов А.И., Шкляев Ю.В., Сокол В.И. Координационные соединения Со (II), Си(П) ис азином 3,3-диметил-3,4-дигидроизокарбостирила.// Неорганическая химия.-1996.-Т.41.-№ 8.-С. 1209-1215.

8. Сыропятов Б.Я., Шкляев Ю.В., Давыдов В.В., Балебанова Е.В. Влияние комплексов 3,4-дигидроизохинолинов с биогенными металлами на систему гемостаза.// Химико-фармацевтический журнал.-1996.-Т.30.-№8.-С. 17-19.

9. Давыдов В.В., Сокол В.И., Балебанова Е.В., Шкляев Ю.В., Зайцев Б.Е. Синтез и некоторые закономерности строения координационных соединений переходных металлов с 1-замещенными 3,4-дигидроизохинолинами.// Координационная химия.-1996.-Т.22.-№5.-С.429-432.

10. Yang С.-Н., Tai С.-С. Sun I-W. Synthesis of a high-efficiency red phosphorescent emitter for organic light-emitting diodes. //J. Mat. Chem.-2004.-Vol. 14.-Iss.6.-P. 947 950.

11. Okada S., Okinaka K., Iwawaki H., Furugori M. et al. Substituent effects of iridium complexes for highly efficient red OLEDs.// D. Trans.-2005.-Vol.9.-1583- 1590.

12. Nagubandi S., Fodor G. Novel condensing agents for Bishler-Napieralski type cyclodehydration.// Heterocycles.-1981.-15.-№ l.-Spec. Issue. P. 165177.

13. Bhattachargya A., Chattopadhyay P., Bhaumic M. et al. Bishler-Napieralski cyclisation with triphenylphosphine-carbon tetrachloride: one-pot synthesis of dihydroisoquinolines and p-carbolines.//J. Chem. Res. (s.).-1989.-№7.-P.228-229.

14. Niederstein Y., Peter M.G. N-acylcathechlolamine und 3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisochinolindiole aus N-acyl-3,4-dimethoxyphenethylaminen.// LiebigsAnn. Chem.-1989.-№ 12.-S. 1189-1193.

15. Judeh Z., Chinga C., Bua J. McCluskeyb A. The first Bischler-Napieralski cyclization in a room temperature ionic liquid.// Tetrahedron Lett.- 2002.-Vol.43.-Iss. 29.-P. 5089-5091.

16. Уэли B.M., Говиндачари T.P. Синтез 3,4-дигидроизохинолинов и подобных им соединений по реакции Бишлера-Напиральского.// Органические реакции.-М.: Иностранная литература.-1953.-Т.6.-С.98-176.

17. Pictet A., Gams В.// Chem. Вег.- 1909.-№42.-Р.2943.

18. Кларе П.А. Изохинолины.// В кн.: Общая органическая химия. Т.8.- М.: Химия.-1985.-С.225-228.

19. Moore М.В., Wright Н.В., Vernesten М. Et al. Local anesthetics. IV. The syntheses of local anesthetics 3,4-dihydroisoquinolines.// J. Amer. Chem. Soc.-l 954.-76.-№14.-P.3565-3662.

20. Генслер В.Д. Изохинолины.// Эльдерфильд P. Гетероциклические соединения.-M.: Мир.-1965.-Т. 4.-С. 264-358.

21. Armarego W.L.// Heterocyclic Compounds.- London.-1973.-P. 137-166.

22. Stanly A.L., Stanforth S.P. Reductive cyclization of l-(2-nitroaryl)-isoquinoline derivatives.// J. Het. Chem.-1994.-31.-№ 6.-P. 1399-1400.

23. S.Doi, N.Shirai, Y.Sato. Abnormal products in the Bischler-Napieralski isoquinoline synthesis.// J.Chem.Soc.Perkin Trans.I.-1997.-Iss.l5.-P. 2217.

24. Markovich K.M., Hamada A., Miller D.D. A new and unexpected aminoisoquinoline formed under Bishler-Napieralski reaction conditions provides for a new synthesis of 3-aminoisoqumolines.// J. Het. Chem.-1990.-27.-№6.-P. 1665-1671.

25. Rozwadowska M. Recent Progress in the Enatioselective Synthesis of Isoquinoline Alkaloids.// Heterocycles.-1994.-Vol.39.-Iss.2.-P. 903-931.

26. Konda M., Shioiri T., Yamada S. //Chem. Pharm. Bull.-1975.-Vol.23.-Iss.5.-P.1025.

27. Gibson S., Guillo N. Tozer M.Towards control of x-space: Conformationally constrained analogues of Phe, Tyr, Trp and His.// Tetrahedron.- 1999.-Vol.55.-Iss.3.-P. 585-615.

28. Kotha S., Sreenivasachary N. Synthesis of l,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic Acid (Tic) Derivatives by Cycloaddition Approaches.// Eur. J. Org. Chem.-2001.-Vol.17.-P. 3375.

29. Ohba M., Nishimura Y., Imasho M., Fujii T., Kubanek J., Andersen R.J. Chiral synthesis of tri-o-methylimbricatine, an etherified derivative of the starfish alkaloid imbricatine.// Tetrahedron Lett.-1998.Vol.39.-Iss.33.-P 59996002.

30. Ohba M., Nishimura, Kato M., Fujii T. Synthetic studies on the starfish alkaloid imbricatine. A chiral synthesis of tri-o-methylimbricatine.// Tetrahedron.-1999.-Vol.55.-Iss.16.-P 4999-5016.

31. Fiilop F., Tari J., Bernath G., Soha P. A Convenient Synthesis of Diastereomeric Synthons: Ethyl 3-Methyl-l,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-l-acetates by Direct and Reverse Substituent Introduction.// Heterocycles.-1996.-Vol.43.-Iss. 8.-P. 1605-1606.

32. Takaba K., Haginaka J., Kunitomo J.-i., Shinu T. Asymmetric Synthesis of (£)-1 -(5-Hydroxy-2-methoxybenzyl)-7-hydroxy-6-methoxy-2-methyI-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (So-called "Dehassiline").// Heterocycles.-1997.-Vol.45.-Iss.6.-P. 1111-1119.

33. Hashimoto N., Miyatani K., Ohkita K., Ohishi Y. at al. Bischler-Napieralski Reaction of A^-2-(2-Bromo-4,5-dialkyloxyphenyl)ethyl.-A^-(l -phenylethyl)-2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-acetamides.// Heterocycles.-Vol.57.-Iss. 11 .-2002.-P.2149-2161.

34. Уэли В.М., Говиндачари Т.Р. Синтез тетрагидроизохинолинов и подобных им соединений по методу Пикте-Шпенглера.// Органические реакции.-М.: Иностранная литература.-1953.-Т. 6.-С. 177-217.

35. Пат. Японии №19956./ Масита К., Ямата Э., Ямагита О. и др. Способ получения 1-замещенных 6,7-дикси-1,2,3,4-тетрагидроизохинолинов. РЖ Хим 1970 2Н 503П.

36. Watson T.J.N. Alternative Synthesis of Septic Shock Candidate 3,4-Dihydro-3,3-dimethylisoquinoline TV-Oxide (MDL 101002) Utilizing an Improved Pictet-Spengler Reaction.// J.Org.Chem, 1998.- Vol. 63.-№2.-P.406 407.

37. Brossi A., Focella A., Teitel S. Alkaloids in Mammalian Tissues. I. Condensation of L-Dopa and its two mono-0-methyl ethers with formaldehyde and acetaldehyde.// Helv. Chim. Acta.-1972.-Vol. 55.-Iss.l.-P.15-21.

38. Konda M., Ohishi Т., Yamada S. //Chem. Pharm. Bull. 1977 25 (1) 69.

39. D.L. Comins, M.M. Badawi. Asymmetric pictet-spengler synthesis of tetrahydroisoquinolines. An enantioselective synthesis of (-)-laudanosine.// Tetrahedron Lett.-1991.-Vol.32.-Iss.26.-P. 2995-2996.

40. Paul S. Cutter, R. Bryan Miller and Neil E. Schore. Synthesis of protoberberines using a silyl-directed Pictet-Spengler cyclization.// Tetrahedron. -2002. Vol. 5 8. -Iss. 8. -P. 1471-1478.

41. Уэли B.M., Говиндачари Т.Р. Синтез изохинолинов по методу Померанца-Фрича.// Органические реакции.-М.: Иностранная литература.-1953.-Т. 6.-С. 218-234.

42. Schlittler Е., Miiller J. Eine neue Modifikation der Isochinolinsynthese nach Pomeraz-Fritsch.// Helv. Chim. Acta.- 1948.-Vol.31.-Iss.3.-P.914 924.

43. Hersenkorn R. Asymmetric synthesis of I-reticuline. A new strategy for the asymmetric synthesis of isoquinolines via enantioselective epoxidation of dihydroxylation.// Tetr. Let.-1990. Vol.31.-№ 52.-P.7591-7594.

44. Александров Б.Б. Исследования в области гидрированных производных изохинолина: Дисс.канд.хим.наук: 02.00.03. Защищена 28.02.78; Утв. 07.06.78 Пермь. 1989. 146с. Библиогр.: 231.

45. Петюнин П.А., Парфёнова Н.Г. Ацидохромная конденсация бензиламидов диарилгликолевых кислот.// Хим. Гетероцикл. Соедин.-1966.-№5.-С.657-659.

46. Пат. США, стр. 260-289, (С 07 d, С 07 с) № 3457266. Заявл. 24.3.1966. Опуб. 22.7.1969./ Gibas J.T., Lee H.L., Wenner W. РЖ Хим 1970 17Н 407П.

47. Ghosh D., Nichols D.E. An Unusual Formation of a Novel Spiroisoquinolone Ring.// Tetr. Let.-1995.-Vol.36.-№6.-P.823.

48. Spainhour C.B., Mendelson W.L., Jones S.S., Wert K.L. Intramolecular Friedel-Crafts alkylations. 1. An efficient synthesis of biologically active 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines.-179th ACS Nat. Meet. Houston.-1980.-P.166.

49. Vencov A.P., Mollow N.M. An improved synthesis of N-substituted 1-aryl-3-oxo-l,2,3,4-tetrahydroisoquinolines.// Synthesis.-1982.-№ 3.p.216-217.

50. Doyle M.P., Spoelhof G.D., Saleta M.A. Reactions of the nitrosonium ion. VII. Synthesis of dihydroisoquinolines and oxazoles from azides in nitrile solvents.// J. Heterocyclic Chem.-1975.-Vol.l2.-№ 2.-P.263-265.

51. Meuzelaar G., Maat L. Sheldon R. Synthesis of benzyl substituted tetrahydropyridines and 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines via acid catalyzed cyclization of unsaturated N-formyl-N-styryl amines.// Tetrahedron.- 1999.-Vol.55.-Iss.l4.-P.4481-4488.

52. Deak G., Gall-Istok K., Sterk L. Uber die synthesis von neuen isochinolinon-derivaten mit biologischer aktivitat.// Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae.- 1976.-Tomus 88.-№l.-P.87-92.

53. Швейц. Пат. 289377, 1.01.1953./ Verfahren zur Herstellung von 1-Benzyl-1 -8-octahydroisochinolin.// Chimia.-1953.-Vol.7.-№ 12.-P.296. РЖ Хим 1955.-№ 3.-4696П.

54. Suau R., Valpnesta M., Torres G. Photochemical Synthesis of 7,8-Dioxygenated Isoquinoline Alkaloids.// Tetrahedron Lett.-1995.-Vol.36.-№8.-P.1315-1318.

55. Robinson R., Blount В.// J. Chem. Soc.-1933.-P. 555.

56. Дорофеенко Г.Н. и др. //ЖорХ.-1965.-№1.-С.1171; ХГС.-1970.-С.1003.

57. Gabriel S.// Вег.-1885.-№18.-Р.2433.

58. Cheng С, Tsai Н., Lin М. Synthetic approaches to 2-substituted 1-oxo- and 3-oxotetrahydroisoquinolines.// J. Het. Chem.-1995.-Vol.32.-№73.-P. 11081112.

59. Azizian J., Mohammadi A., Karimi A., Mohammadizadeh M., Koohshari M. Kal(S04)212H20: An Efficient Catalyst for the Stereoselective Synthesis of m-Isoquinolonic Acids.// Heterocycles.- 2004.-Vol.63.-Iss.9.-P.2013-2017.

60. Glushkov V.A., Shklyaev Yu.V. Synthesis of l(2H)-Isoquinolones. (Rev.).// Chem. Heterocyclic Comp.- 2001.-Vol.37.-№ 6.-P. 663 687.

61. Ferreiraa V., Parkb A., Schmitz F. Valeriotec F. Synthesis of perfragilin A, В and some analogues.// Tetrahedron.- 2003.-Vol.59.-Iss.8.-P. 1349-1357.

62. Hoshina H., Maekawa K., Taie K., Igarashi Т., Sakurai T. A New Route to Papaverine Analogs via Photocyclization of Substituted iV-Acyl-a-dehydrophenylalaninamides.// Heterocycles.- 2003.-Vol.60.-Iss.8.-P. 17791786.

63. Lewis F.D., Bassani D.M., Burch E.L. et al. Photophysics and Photochemistry of Intramolecular Stilbene-Amine Exciplexes.//J. Amer. Chem. Soc.-1995.-Vol.l 17.-№ 2.-P.660-669.

64. Bradsher C.K., Wallis T.G. a-Acyl-o-tolunitriles as Intermediates in the Preparation of 3-Substituted Isoquinolines and l-Amino-2-benzopyrylium derivatives.//J. Org. Chem.-1978.-Vol.43.-№ 20.-P.3817-3820.

65. Brewer P.D., Tagat J., Helquist P. Functionalized aryllithium intermediates. A new route to 3,4-dihydroisoquinolines.// Tetrahedron Lett.-1977.-№ 48.-P. 4145-4148.

66. Kessar S.V., Singh P., Dutt. M. Intramolecular reaction of azaallylic anions and aryl halides: A synthesis of isoquinolines.//Indian J. Chem. «B».-1989.-Vol.28.-№ 5.-P.365-366.

67. Girling I.R., Widdowson D.A. Cyclopalladated Imines in Synthesis. 2. A New Synthesis of Iso-quinolines.// Tetrhedron Lett.-1982.-Vol.23.-№ 41.-P.4281-4284.

68. Wu G., Gelb S.J., Rheingold A.L. et al. Isoquinolinium Salts Synthesis from Cyclopalladated Benzaldimines and Alkines.//J. Org. Chem.-1988. 53.-№ 14.-P.3238-3241.

69. Larock R.C., Yum E.K., Doty M.J. et al. Synthesis of Aromatic Heterocycles Palladium-Catalyzed Annelation of Internal Alkynes.// J. Org. Chem.-1995.-Vol.60.-№ 11 .-P.3270-3271.

70. Roesch K. and Larock R. Synthesis of Isoquinolines and Pyridines by the Palladium/Copper-Catalyzed Coupling and Cyclization of Terminal Acetylenes and Unsaturated Imines: The Total Synthesis of Decumbenine B.// J. Org. Chem.-2002.-Vol. 67-№ 1.-P.86 94.

71. Huang Q., Hunter J., Larock R. Synthesis of Substituted Isoquinolines by Electrophilic Cyclization of Iminoalkynes.// J. Org. Chem.-2002.-Vol.67.-№10.-P.3437 3444.

72. Dai G., Larock R. Synthesis of 3-Substituted 4-Aroylisoquinolines via Pd-Catalyzed Carbonylative Cyclization of 2-(l-Alkynyl)benzaldimines.// J. Org. Chem.-2002.-Vol.67.-№20:-P.7042 7047.

73. Dai G., Larock R. Synthesis of 3,4-Disubstituted Isoquinolines via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of 2-(l-Alkynyl)benzaldimines and Organic Halides.// J. Org. Chem.-2003.-Vol.68.-№ 3.-P.920 928.

74. Huang Q., Larock R. Synthesis of 4-(l-Alkenyl)isoquinolines by Palladium(II)-Catalyzed Cyclization/Olefmation.// J. Org. Chem.-2003.-Vol.68.-№ 3.-P.980 988.

75. Mori M., Wakamatsu H., Tonogaki K., Fujita R., Kitamura Т., Sato Y. Synthesis of Isoquinoline Derivatives Using ROM-RCM of Cyclobuteneyne.// J. Org. Chem.-2005.-Vol.70.-№ 3.-P. 1066 1069.

76. Wessjohann L., Giller К., Zuck В. et al. Facile Synthesis of Stable Analogues of 2-Oxocyclobutanecarboxylates: 2-(Diphenylmethylene)amino. cyclobutenecarboxylates, Derivatives and Reactions.// J. Org. Chem.-1993.-Vol.58.-№ 23.-P.6442-6450.

77. Ritter J.J., Minieri P.P. A new reaction of nitrilles. Amides from alkenes and mononitriles.// J. Am. Chem. Soc.-1948.-№ 12.-70.-P.4045-4048.

78. Lusskin R.M., Ritter J.J. A New Reaction of Nitriles. V. Preparation of N-(2-Halo-1 -ethyl)-amides // J. Am. Chem. Soc.-1950.- Vol. 72.-№ 12,- P.5577 -5578.

79. Julia S., Papantoniou Ch.// C.r.-1965.-№260.-1440.

80. Jansen G., Taub W.I/ Acta Chem. Scand.-1965.-№19.-C.1772.

81. Hartzel L.W., Ritter J.J. A New Reaction of Nitriles. IV. Synthesis of N-Benzoylamino Acids//J. Am. Soc.-1949.- Vol. 71.-№ 12.-P.4130 4131.

82. Bortnick N.M.// пат. США 2632023; C.A., 49, 1782 (1955).

83. Chiavarelli S., Rogers E.E., Marino-Bettolo G.B.// Gazz. Chim. Ital.-1955.-Vol.83.-P.347.

84. Sanguigni J.A., Levins R. Amides from Nitriles and Alcohols by the Ritter Reaction.// J. Med. Chem.-1964.-Vol.7.-P.573 574.

85. Sanguigni J.A., Levins R.// C.A.-1964.-№61.-P.8230.

86. Zielinski W.R. Nova metoda syntezy isochinoliny I jei pochodnych.// Rocz. Chem.-1972.-Tom.46.-№7.-S. 1455-1456.

87. Zielinski W. Syntheses of heterocyclic nitrogen compounds from ketones and nitriles through Ritter type reaction.// Top. Chem. Heterocycl. Compounds. Proc. 8 Symph. Chem. Heterocycl. Compounds.// Bratislava. -1981.-P.365-367.

88. Madronero R., Vega S. Syntheses of heterocycles via nitrilium salts. XVIII. l-substituted-3-methylisoquinolines.// An. Quirn. S. Real soc. Esp. Quim.-1988.-Vol.84.-№ 3.-P.358-359.

89. Wollweber H., Hiltman R. Anwendung der Graf-Ritter reaction auf 3-alkoxy-ß,ß-dimethylstyrol, ringschlub zu 6-alkoxy-3,3-dialkil-3,4-dihydroisochinolinen.// Angew. Chem.-1960.-72.-№ 24.-S. 1001.

90. Куликова A.E., Мейман СБ., Зильберман.// ЖПХ.-1963.-Т.36.-С. 1367.

91. Saaki Т., Yoshioka Т.// Bull Chem. Soc. Japan.-1968.-Vol.41.-P.2212.

92. Clarke Т., Devint J., Dicker D.W.// J. Am. Oil. Chemist. Soc.-1964.-Vol.41.-P.78.

93. Somers J.A.// Brit. Rayon Silk J.-1953.-Vol.30.-№350.-P.52.

94. Magat E.E.// пат. США 2628217; C.A.-1953.-№47.-P.5129.

95. Magat E.E.//пат. США 2628219; C.A.-1953.-№47.-P.5130.

96. Загоревский B.A., Лопатина К.И., Клюев СМ., Лопатин Б.В. Применение хлорной кислоты для конденсации нитрилов со спиртами.// ЖорХ.-1968.-№ 4.-С. 119-125.

97. Smolin Е.М. Reactions Of Cyanogen Chloride. Ii. Amines From Cyanogen Chloride And Olefins // J. Org. Chem.-1955.-Vol.20.-№ 3.-P. 295 301.

98. Saaki Т., Eguchi S., Tom T.// Bull. Chem. Soc. Japan.-1968.-Vol.41.-P.238.

99. Hegedus L.S., Milhern Th.A. Asada H. Pd(CH3CN)4(BF4)2 Assisted Attack of Nitriles to Olefines. A Pd Analogue of the Ritter Reaction.// J. Am. Chem. Soc.-1986.-Vol. 108.-№ 20.-P.6224-6228.

100. Seeger E., Engel W. Isochinoline 1. Synthese 3,3-dialkylsubstituierter-3,4-dihydro- und 1,2,3,4-tetrahydroisochinoline.// Chem. Ber.-1970.-Bd. 103.-№6.-S. 1674-1691.

101. Lora-Tamayo M., Munoz G.G., Madronero R. L'addition d'iminochlorures а des dienes aliphatiques.// Bull. Soc. Chim. France.-1958.-№ 11-12.-P. 13341337.

102. Ritter J.J., Merphy F.X. N-acyl-phenethylamines and a new isoquinoline synthesis.// J. Am. Chem. Soc.-1952.-Vol.74.-P. 763-765.

103. Пат. 433182 Австралия, МКИ 09.63; С 07С; С 07 D Chemical compounds.// Seeger E., Engel W., Kadatz R. Заявлено 18.10.66. РЖХим. 14H414, 1974.

104. Engel W., Seeger E., Teufel H. Isochinoline II. Synthese 3,3-dialkylsubstituierter-3,4-dihydroisochinoline aus alkyl-aryl-cyclopropanen.// Chem. Ber.-1971.-Bd.-№ l.-S. 248-258.

105. Katamura Т., Kabayashi S., Taniguchi H. Isoquinoline derivatives form the Ritter-type reaction of vinyl cations.// Chem. Lett.-1984.-№ 8.-P. 1351-1354.

106. Terada A. 1-alkyl- and l-aryl-substituted-3-aminomethyl-3-methyl-3,4-dihydroisoquinolines and related compounds.// Mem. Kyushu Inst. Technol.-1980.-№ 10.-P. 41-51.

107. Lora-Tamayo M., Madronero R., Munoz G.G. Die anwendung der nitriliumsaize bei der synthese heterocyclischer. Verbindungen I. Derrivate des 3,4-dihydroisochinolines.// Chem. Ber.-1960.-93.-№ 2.-S. 289-297.

108. Lora-Tamayo M., Madronero R., Munoz G.G. etc. Die anwendung der synthese heterocyclischer. Verbindungen II. 3,4-dihydropapaverin und verwandte Verbindungen.//Chem. Ber.-1961.-94.-№ l.-S. 199-207.

109. Пат. 1620496 ФРГ МКИ 12 1/20; С 07d 35/14; А 61 k 27/00. 1-pyridyl-3,4-dihydroisochinoline und ein Verfahren zu ihrer Herstellung.// Seeger E.; Заявлено 24.03.65; опубл. 13.01.72. РЖХим 19 H 290, 1972.

110. Fodor G. Nagubandi S. Correlation of the von Braun, Ritter, Bishler-Naperalski, Beckman and Schmidt Reactions via Nitrilium Salts Intermediates.// Tetraedron.-1980.-Vol.36.-P. 1279-1300.

111. Макарова Л.Т., Несмеянов A.H.// Изв. АН СССР, ОХН.-1954.-С.Ю19.

112. Meerwein H., Laasch Р., Mersch R., Spille J.// Chem. Ber.-1956. Vol.89.-P.209.

113. Дорофеенко Г.Н., Садекова Е.И.// Известия Северо-Кавказского научного центра высшей школы. Серия естественных наук. 2.-1974.

114. Но Т., Chein R. Intervention of Phenolium Ion in Ritter Reactions.// J. Org. Chem.-2004.-Vol.69.-Iss.2.-P.591-592.

115. Шкляев B.C., Александров Б.Б., Вахрин М.И., Леготкина Г.И.

116. A.с.771093(СССР) Бюлл.изобр.-1980.-№38.-С.136.

117. Шкляев B.C., Александров Б.Б., Михайловский А.Г., Вахрин M.W.II ХГС-1989.-№9.-С.1239.

118. Шкляев B.C., Александров Б.Б., Леготкина Г.И.и др. Синтез енаминов производных 3,4-дигидроизохинолина.// ХГС.-1983.-№11.-С.1560.

119. Александров Б.Б., Шкляев B.C., Шкляев Ю.В.// ХГС.-1992.-№3.-С.375.

120. Шкляев Ю.В., Глушков В.А., Аушева О.Г., Нифонтов Ю.В., в сб: Енамины в органическом синтезе, Екатеринбург: УрО РАН 2001, с. 12

121. Михайловский А.Г., Шкляев B.C., Вейхман Г.А., Вахрин М.И.// ХГС.-1993.-№10.-С. 1374.

122. Дормидонтов М.Ю., Закс A.C., Бурди Н.З., Михайловский А.Г., Шкляев

123. B.C., Александров Б.Б.// Хим.-фарм. Журн.-1989.-№8.-С.929.

124. Дормидонтов М.Ю., Сыропятов Б.Я., Даутова Р.З., Александров Б.Б., Шкляев B.C., Вахрин М.И., Михайловский A.T.II Хим.-фарм. Журн.-1990.-№1.-С.16-17.

125. Михайловский А.Г., Александров Б.Б., Вахрин М.И.// ХГС.-1992.-№8.1. C. 1144.

126. Михайловский А.Г., Шкляев B.C., Фешина Е.В. Синтез и алкилирование циклических азометинов 3-спиро- и 3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолинов.// ХГС.-1998-№2.-С. 236.

127. Михайловский А.Г. Синтез 1-ароил-3,4-дигидроизохинолинов.// ХГС.-2000.-№2.-С.264.

128. Александров Б.Б., Гаврилов М.С., Вахрин М.И., Шкляев B.C. Синтез и таутомерия 1-замещенных 3,3-диалкил-3,4-дигидроизохинолина.// ХГС.-1985.-№6.-С.794-797.

129. Глушков В.А., Карманов В.И., Фешина Е.В., Постаногова Г.А., Шкляев Ю.В. Синтез монооксимов (3,3-диалкил-3,4-дигидро-изохинолил-1) арилкетонов и -дикетонов.// ХГС.-2001.-№1.-С.108.

130. Фешин В.П., Шкляев B.C., Мисюра И.Л., Коньшин М.Ю., Вахрин М.И., Сапожников Ю.Б., Александров Б.Б.// ЖОХ.-1996.-№Ю.-С.1368.

131. Александров Б.Б., Дормидонтов М.Ю., Шкляев B.C., Шкляев Ю.В. Новый синтон ряда 3,4-дигидроизохинолина.//ХГС.-1990.-№ 7.-С.995.

132. Glushkov V.A, Shklyaev Yu.V. Oxiranes in the Ritter reaction: synthesis of 6,7(or 5,8)-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolines by a thandem alkylation-cyclization procedure.// Mendeleev Commun.-1998.-№l.-C.17.

133. Вацуро K.B., Мищенко Г.Л., Именные реакции в органической химии, М.:Химия.-1976.-С.26.

134. Arcoleo A., Natoli М.С., Marino M.L. //Ann.Chim.(Ital).-1970.-№4.-P.323.

135. Шкляев Ю.В., Нифонтов Ю.В. в сб.:Перспективы развития естественных наук в высшей школе. Труды междунар.конф.,.Пермь: ПГУ.-2001.-Т.1.-С.63.

136. Шкляев Ю.В., Нифонтов Ю.В. Трёхкомпонентный синтез производных 3,4-дигидроизохинолина.// Изв. АН. Сер. Хим.-2002.-№5.-С.780-784.

137. Простаков Н.С.// Успехи химии.-1969.-№9.-С. 1712.

138. Нифонтов Ю.В. Реакция Риттера в синтезе частично гидрированных производных изохинолина, фенантридина и спиропирролина: Дисс.канд.хим.наук: 02.00.03. Защищена 14.12.2001.-Пермь. 2001. 156с. Библиогр.: 223.

139. Glushkov V.A., Shklyaev Yu.V., Sokol V.I., Davidov V.V., Sergienko V.S. Synthesis of 2,5-cyclohexadien-4-one-spiro-3'-(2'-R-5',5'-dimethyl-l pyrrolines) by the Ritter reaction.// Mendeleev commun.-1998.-№6.-C. 227.

140. Глушков В.А., Аушева О.Г., Постаногова Г.А., Шкляев Ю.В. Трехкомпонентный синтез замещенных 2-метилтио-4'-оксо-5,5-диметилспиро(пирролин-3,1 '-циклогексадиенов) спироциклизацией метоксизамещенных бензолов.// ХГС.-2000.-№11 .-С. 1559.

141. Глушков В.А., Аушева О.Г., Шкляев Ю.В. Синтез 2-алкилтио-4'-оксо-5,5-пентаметиленспиро( 1 -пирролин-3,1 -циклогексадиенов).// ХГС. -2000. -№5.-С.693.

142. Глушков В.А., Аушева О.Г., Шуров С.Н., Шкляев Ю.В. Спироциклогексадиеноны Сообщение 4. Синтез и диенон-фенольная перегруппировка 1^-3,3-диалкил-2-азаспиро4,5.дека-1,6,9-триен-8-онов.// Изв. АН.Сер.хим.-2001 .-№9-С. 1571-1579.

143. Глушков В.А., Аушева О.Г., Шуров С.Н., Шкляев Ю.В. Спироциклогексадиеноны Сообщение 6. Синтез 1-Е1-3,3-диметил-2-азаспиро4,5.дека-1,6,9-триен-8-онов.// Изв. АН Сер.хим.-2002.-№5-С. 822-824.

144. Harcourt D.N., Taylor N. Waigh R.D. Cyclization of benzylaminoacetonitriles. Pt. 2. Evidence for two mechanisms of cyclization.// J. Chem. Soc. Perkin Trans. Pt 1.-1978.-Ж7.-Р. 722-725.

145. Pigge C., Coniglio J., Rath N. Functionalized Spiro- and Fused-Ring Heterocycles via Oxidative Demetalation of Cyclohexadienyl Ruthenium Complexes.//J. Org. Chem.-2004-Vol. 69.-№ 4.-P.1161 1168.

146. Ю.В. Нифонтов, В.А. Глушков, Ю.В. Шкляев. Трехкомпонентная конденсация 1- или 2-метоксинафталина с изомасляным альдегидом и нитрилами.// Изв.АН. Сер.хим.-2003-№ 2-С.418-421.

147. Нифонтов Ю.В., Шкляев Ю.В., Тез. XXXVII Всеросс. Научн. Конф. По проблемам математики, информатики, физики и химии, М.: РУДН.-2001.-с. 59.

148. Shklyaev Yu. V., Nifontov Yu.V., Shashkov A.S., Firgan S. I. Synthesis of 1 -substituted (.R, S)-8-(2-methoxy-5-methylphenyl)-3,3,9-trimethyl-2-azaspiro4,5.deca-l,7-dien-6-ones.// Russ. Chem. Bull., Internat. Edit.-2002.-Vol.51.-№ 12.-P. 2234-2237.

149. Shklyaev Yu. V., Ismagilov R. R.,. Rozhkova Yu. S, Fatykhov A. A., Abdrakhmanov I. В., Tolstikov A. G., Dembitsky V. M. Nitrogen Heterocycles from Trimethylbenzenes.// Heteroatom Chem.-2004.-Vol. 15.-№6.-P.471-476.

150. Семенов А.А. Очерк химии природных соединений.// Новосибирск.-2000.-664 С.

151. М. Д. Машковский. Лекарственные средства.// Медицина. Москва. -1987.-449 с.

152. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии.// М.: Химия.-1968.-С.562.

153. Shklyaev Yu.V., Yeltsov М.А., Rozhkova Yu.S., Tolstikov A.G., Dembitsky V. M. A New Approach to Synthesis of 3,3-Dialky 1-3,4-dihydroisoquinoline Derivatives.// Heteroatom Chem.-2004.-Vol. 15.- № 7.-P.486-493

154. Китаев Ю.П., Бузыкин Б.И. Гидразоны.// М.: Наука.-1974.-С.138.

155. Гаврилов М.С., Александров Б.Б., Шкляев B.C., Шкляев Ю.В. Качачественное определение енаминов ряда 3,4-дигидроизохинолина методом ТСХ. II рег.конф. «Енамины в органическом синтезе» Тез.докл., Пермь, 29-31 мая 1991г. С.31.

156. Bermejo A., Andreu I., Suvire F., Leonce S., Caignard D., Renard P. at al. Syntheses and Antitumor Targeting G1 Phase of the Cell Cycle of Benzoyldihydroisoquinolines and Related 1-Substituted Isoquinolines.// J. Med. Chem.-2002,-45,-P.5058-5068.

157. Martin Ned H., Jefford Charles W. Synthesis and photo-oxygenation of some substituted l-benzyl-3,4-dihydro-isoquinolines. Mechanism of enamine photooxygenation.// Helf.chim.acta.-1982.-Vol.65.-№3.-P.762-774.

158. Hughes B. Suschitzky H. Synthesis of heterocyclic compounds. Part IX Action of manganese dioxide on heterocycles.// J.Chem.Soc.-1965.-№2.-P.875-879.

159. Глушков В.А., Ельцов M.A., Стряпунина О.Г., Шкляев Ю.В. Электрофильные домино-конденсации в синтезе азотсодержащих гетероциклов. Четверт. Всероссийский симп. По орг.хим. 5-7 июля 2003г. Тез. Докладов.//Москва.-2003.-С.37.

160. М.В. Рубцов, А.Г. Байчиков. Синтетические химико-фармацевтические препараты.// М., Медицина.-1971.-С.227.

161. Препаративная органическая химия. М., Госхимиздат. 1959. С.385

162. Иоффе С.Н., Несмеянов А.Н. Справочник по магнийорганическим соединениям.// М., Л.,изд. АН СССР.-1950.-С. 156.

163. Синтезы органических препаратов. Сборник 4.// М., ИЛ.-1954.-С.93.

164. Шкляев Ю.В., Глушков В.А. 1-Замещенные 3,3-диалкил-3,4-дигидроизохинолины как нуклеофильные и электрофильные реагенты. Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов./ Под редакцией В.Г. Карцева.// М.: IBS PRESS.-2003.-C 493-513.

165. Агбалян С.Г., Хачикян Р.Дж. О реакции ароилакриловых кислот с 1-замещенными 3,4-дигидроизохинолинами.// ХГС.-1979.-№ 7.-С.943-945.

166. Forlani L., Boga С., Vecchio Е. Padovani М. Spontaneous oxidation of bis(heteroaryl)methanes and bis(heteroaryl)carbinols to ketones.// ARKIVOC.-2003 .-XV.-P.75-91.

167. Neumann, R.; Sasson,Y. Base-catalyzed autoxidation of weak carbon acids using polyethylene glycols as phase-transfer catalysts// J. Org. Chem.-1984.-Vol.49.-Iss.7-P. 1282-1284.

168. Rawson G., Wynberg H.// Recueil Trav. Chim. Pays-Bas.-1971.-Vol.90.-P.39-45.

169. Хейнс JI. Методы окисления органических соединений: Алканы, алкены, алкины и арены: Пер. с англ.// М.: Мир.-1988.-С.129-130.

170. Hummelen J. С. Inherently chemiluminescent compounds as new labels in clinical analysis. Proefschrift ter verkrijging van het doctoraat in de wiskunde en natuurwetenschappen aan de Rijksuniversiteit te Groningen.-1985.

171. Kojima M., Nakajoh M., Matsubara C. Hashimoto S. Photooxygenation of aromatic alkenes in zeolite nanocavities.// J. Chem. Soc., Perkin Trans. P2.-2002-№ 11 .-P. 1894 1901.

172. Martin Ned H., Champion S.L., Belt P.B. Regiospecific oxidation of substituted l-benzyl-3,4-dihydroisoquinolines using singlet oxygen.// Tetrahedron Lett.-1980.-№27.-P.2613-2616.

173. Рубцов M.B. Байчиков А.Г. Синтетические химико-фармацевтические препараты.// М., Медицина.-1971.-С.ЗЗ.

174. Шкляев Ю.В., Ельцов М.А., Толстиков А.Г. Взаимодействие активированных аренов с фенилацетоацетонитрилом.// Бутлер. Сообщ.-2004.-Т.5.-№2.-С.61.

175. Глушков В. А., Аушева О. Г., Шкляев Ю. В. Спироциклогексадиеноны. Сообщение 5. Синтез 2-К-7а-метил-3(спироциклогекса-2,5-диен-4-он) пергидро-1-индолинов.//Изв. АН. Сер. Хим.-2002.-№4.-С.654-656.

176. Balczewski P., Joule J. A., Estevez С., Alvarez М. Synthesis of Some Pyrrolo4,3,2-de.quinolines// J. Org. Chem.-1994-Vol.59.-Iss.16.-P.4571.

177. E. V. Sadanandan, S. K. Pillai, M. V. Lakshmikantham, A. D. Billimoria, J. S. Culpepper, M. P. Cava.//J. Org. Chem.- 1995.-Vol.60.-P. 1800.

178. Glushkov V.A., Shklyaev Y.V., Sokol V.I., Sergienko V.S., Davidov V.V. Additions and corrections: Synthesis of 2,5-cyclohexadien-4-one-spiro-3'-(2'-R-5',5'-dimethyl-r-pyrrolines) by the Ritter reaction.// Mendeleev Commun.-1999.-№4.-C. 170.

179. А. Гордон Р. Форд. Спутник химика.// М.: Мир.-1976.-С.278

180. Р.Сильверстейн, Г. Басслер, Т. Моррил. Спектрометрическая идентификация органических соединений.// М.: Мир.-1977.-С.335.

181. Марч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. Углуб. курс для универ. и хим. вузов: В 4-х т. Т. 1. Пер. с англ.-М.: Мир.-1987.-С.96.1451. БЛАГОДАРНОСТЬ