Термохимия сольватации и межмолекулярных взаимодействий органических неэлектролитов с ионными жидкостями тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат наук Хачатрян Арташес Абраамович

• Хачатрян Арташес Абраамович
• кандидат наук
• 2018

Оглавление диссертации кандидат наук Хачатрян Арташес Абраамович

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 Ионные жидкости: Общие сведение

1.2 Полярность ионных жидкостей

1.3 Коэффициенты активности при бесконечном разбавлении органических соединений в среде ионных жидкостей

1.4 Различные способы описания термодинамики сольватации неэлектролитов в ионных жидкостях

1.4.1 Влияние растворителя на термодинамические параметры сольватации в ионных жидкостях

1.4.2 Влияние структуры растворяемого вещества на термодинамические параметры сольватации в ионных жидкостях

1.5 Энтальпия сольватации: разделение на вклады и способы их оценки

1.5.1 Энтальпия неспецифической сольватации органических неэлектролитов

1.5.1.1 Энтальпия образования полости органических неэлектролитов

1.5.1.2 Межмолекулярные взаимодействия «растворитель-растворенное вещество»

1.5.1.3 Неспецифическая сольватация: влияние поляризуемости и полярности органических неэлектролитов

1.5.1.3.1 Влияние поляризуемости

1.5.1.3.2 Ориентационное взаимодействие

1.5.2 Водородное связывание и её проявления в органических электролитах

1.5.2.1 Специфические взаимодействия органических электролитов

1.5.2.2 Явление реорганизации в органических неэлектролитах

1.5.2.3 Кооперативность водородных связей органических неэлектролитов

1.5.3. Сольвофобный и гидрофобные эффекты органических неэлектролитов

1.5.4 Аддитивность энтальпии сольватации органических неэлектролитов57

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1 Растворители и растворяемые вещества

2.2 Калориметрия растворения

2.3 ИК-спектроскопия

2.4 Газовая хроматография

2.5 Статистическая обработка результатов

ГЛАВА 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

3.1 Энтальпии растворения и коэффициенты активности при бесконечном органических неэлектролитов в ионных жидкостях

3.2 Сольвофобный эффект в ионных жидкостях

3.3 Термохимия сольватации алканов в ионных жидкостях: шкала неспецифических взаимодействий

3.4. Энтальпия неспецифической сольватации органических неэлектролитов в ионных жидкостях

3.4.1. Влияние поляризуемости ароматических углеводородов и их галогенпроизводных на энтальпию сольватации в ИЖ

3.4.2 Влияние дипольного момента на энтальпию сольватации органических неэлектролитов в ИЖ

3.4.3. Аддитивность энтальпии сольватации органических неэлектролитов в ионных жидкостях

3.5.1. Энтальпия специфического взаимодействия органических неэлектролитов с ионными жидкостями

3.5.2. ИК-спектроскопия растворов ионных жидкостей: анализ водородных связей растворенное вещество - ИЖ и явление реорганизации

3.6 Термохимия сольватации ионных жидкостей в органических растворителях и в воде

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

ПРИЛОЖЕНИЕ

СПИСОК УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ И СОКРАЩЕНИЙ

[BMIM][NO3] - 1-бутил-3-метилимидазолиум нитрат

[HMIM][NTf2] - 1-гексил-3-метилимидазолиум бис(трифторметансульфонат)имид

[OMIM][PF6] - 1-октил-3-метилимидазолиум гексафторфосфат

[EMIM][NTf2] - 1-этил-3-метилимидазолиум бис(трифторметансульфонат)имид

[EMIM][FAP] - 1-этил-3-метилимидазолиум ^ис(перфторэтил)трифторфосфат

[EMIM][TFA] -1-этил-3-метилимидазолиум трифторацетат

[BMIM][TfO] - 1-бутил-3-метилимидазолиум трифторметансульфонат

[HMIM][SCN] - 1-гексил-3-метилимидазолиум роданид

[EMIM][TCB] - 1-этил-3-метилимидазолиум тетрацианоборат

[BMIM][MDEGSO4] - 1-бутил-3-метилимидазолиум 2-(2-метоксиэтокси)этилсульфат

[BMIM][FeQ4] - 1-бутил-3-метилимидазолиум тетрахлорферат

[EMIM][MeSOз] - 1-этил-3-метилимидазолиум метилсульфит

[BMIM][MeSO4] - 1-бутил-3-метилимидазолиум метилсульфат

[OMIM][Q] - 1-октил-3-метилимидазолиум хлорид

[BMIM][SCN] - 1-бутил-3-метилимидазолиум роданид

[OMIM][PF6] - 1-октил-3-метилимидазолиум гексафторфосфат

[BMIM][SCN] - 1-бутил-3-метилимидазолиум роданид

[BMIM][TOS] - 1-бутил-3-метилимидазолиум тозил

[BMIM][OcSO4] - 1-бутил-3-метилимидазолиум октилсульфат

[BMIM][NTf2] - 1-бутил-3-метилимидазолиум бмс(трифторметансульфонат)имид

[OMIM][NTf2] - 1-октил-3-метилимидазолиум бис(трифторметансульфонат)имид

[EMIM][TfO] - 1-этил-3-метилимидазолиум трифторметансульфонат

[EMIM][MDEGSO4] - 1-этил-3-метилимидазолиум 2-(2-метоксиэтокси)этилсульфат

[HMIM][TCB] - 1-гексил-3-метилимидазолиум тетрацианоборат

[EMIM][SCN] - 1-этил-3-метилимидазолиум роданид

[BMIM]2[CoBr4] - ди(1-бутил-3-метилимидазолиум) тетрабромид кобальта

[C6H1зOCH2MIM][NTf2] - 1-гексилоксиметил-3-этилимидазолимум бис(трифторметансульфонат)имид

[C6H1зOCH2MIM]2[NTf2] - ди(1-гексилоксиметил-3-этилимидазолимум) бмс(трифторметансульфонат)имид

[EMMIM][NTf2] - 1-этил-2,3-диметилимидазолиум бмс(трифторметансульфонат)имид

[OMIM][BF4] - 1-октил-3-метилимидазолиум тетрафторборат

[EtзS][NTf2] - триэтилсульфоний бис(трифторметансульфонат)имид

[HMPy][TOS] - N-гексил-3-метилпиридиниум тозил

[Choline][NTf2] - холин бмс(трифторметансульфонат)имид

[BMPyr][TCB] - 1-бутил-1-метилпирролидиниум тетрацианоборат

[BMPy][BF4] - №бутил-3-метилпиридиниум тетрафторборат

[N1888][TS] - метил(триоктил)аммониум тиосалицилат

[COC2MOR][NTf2] - 4-(2-метоксиэтил)-4-метилморфолиниум бмс(трифторметансульфонат)имид

[COC2MPIP][NTf2] - 1-(2-метоксиэтил)-1-метилпипиридиниум бмс(трифторметансульфонат)имид

[N-CHзOHMMOR][NTf2] - 4-(3-гидроксипропил)-4-метилморфолиниум бмс(трифторметансульфонат)имид

[BMPy][SCN] - №гексил-3-метилпиридиниум роданид

[BMPyr][SCN] - 1-бyтил-1-метилпирролидиниyм родaнид

[BMPIP][SCN] - 1-бyтил-1-метилпипиридиниyм родaнид

[BMPyr][FAP] - 1-бyтил-1-метилпирролидиниyм ^иc(перфторэтил)трифторфосфaт

[BMPyr][TCM] - 1-бyтил-1-метилпирролидиниyм тетрaциaнометaн

[COC2MPYR][FAP] - 1-(2-метоксиэтил)-1-метилпирролидиниyм ^иc(перфторэтил)трифторфосфaт

[COC2MMOR][FAP] - 1-(2-метоксиэтил)-1-метилморфолиниyм ^иc(перфторэтил)трифторфосфaт

[COC2MPYR][NTf2] - 1(2-метоксиэтил)-1-метилпирролидиниyм биc(трифторметaнсyльфонaт)имид

[BMPY][CF3SO3] - N-гексил-3-метилпиридиниyм трифторметaнсyльфонaт

[BMPYR][CF3SO3] - 1-бyтил-1-метилпирролидиниyм трифторметaнсyльфонaт

[BMPY][TOS] - N-гексил-3-метилпиридиниyм тозил

[N-CH3OHPY][FAP] - 1-(3-ГИДРОКСИПРОПИЛ)ПИРИДИНУМ ^иc(перфторэтил)трифторфосфaт

[PC3C6C14][PF6] - тригексил(тетрaдецил)фосфониyм гексaфторфосфaт

[P(C4H13)4][FAP] -тригексил(тетрaдецил)фосфониyм ^иc(перфторэтил)трифторфосфaт

[C5ClPIP][NTf2] - 1-пентил-1-метилпипиридиниум биc(трифторметaнсyльфонaт)имид

[P1444][TOS] - три-изо-бутилметилфосфониум тозил

[PC3C6C14][(C8H17)2PO2] - тригексилтетрaдецилфосфониyм бис-(2,4,4-триметлпентил)-фосфонaт

[Me3BuN][NTf2] - триметилбyтилaммониyм бмc(трифторметaнсyльфонaт)имид

[PMPIP][NTf2] - 1-пропил-1-метилпипиридиниум бмc(трифторметaнсyльфонaт)имид

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Термохимия сольватации и межмолекулярных взаимодействий органических неэлектролитов с ионными жидкостями»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность работы. Ионные жидкости (ИЖ) являются перспективным классом органических соединений, и ввиду особенностей физико-химических свойств ИЖ могут найти широкое применение в различных областях промышленности. Благодаря незначительному давлению их паров, широкому температурному диапазону существования в жидком состоянии, низкой температуре плавления, низкой летучести, негорючести, термостабильности и устойчивости к окислению, ионные жидкости могут рассматриваться как экологически безопасные («зеленые») растворители. Ионные жидкости с уникальными свойствами позволят заменить традиционные летучие органические растворители в различных технологических и биотехнологических процессах.

Хорошо известно, что свойства и реакционная способность молекул растворенного вещества в растворителе, в том числе в ионных жидкостях, зависит от их взаимодействия с молекулами растворителя. Многодесятилетние исследования в области термодинамики растворов органических неэлектролитов позволили установть ряд основополагающих закономерностей во взаимосвязи между термохимией межмолекулярных взаимодействий и структурой молекул растворенного вещества, однако термодинамике растворов неэлектролитов в ионных жидкостях полностью не изучена. Поэтому систематическое исследование влияния структуры молекул растворенного вещества на его термодинамические параметры растворения и сольватации в среде ионных жидкостей позволит, во-первых, определить место и значение ионных жидкостей в системе неводных растворителей и, во-вторых, даст возможность корректно интерпретировать поведение органических соединений в их среде.

Степень разработанности темы исследования. В настоящее время одной из современных проблем физической химии является количественная оценка межмолекулярных взаимодействий растворяемых соединений в

ионных жидкостях. Ее решение позволит сформулировать основные принципы выбора ионных жидкостей в качестве растворителей, экстрагирующих агентов и сред для проведения химических реакций. Основным источником данных по термохимии сольватации органических неэлектролитов в ионных жидкостях являются многопараметровые корреляции. Однако не смотря на хорошее количественное описание энтальпий сольватации в ионных жидкостях многопараметровые корреляции не позволяют провести корректную интерпретацию отдельных типов межмолекулярных взаимодействий. В связи с этим практически отсутствуют термохимические данные о межмолекулярных взаимодействиях органических неэлектролитов в ионных жидкостях и подходы для их количественной оценки. Кроме того, не изучено влияние полярности и поляризуемости молекул растворенного вещества на термохимию сольватации, что в свою очередь может серьезным образом сказаться на предсказании реакционной способности и сольватационных эффектов в ионных жидкостях. Все это не позволяет прогнозировать поведение органических неэлектролитов в их среде.

Цели и задачи. Основная цель работы заключается в выявлении особенностей в термохимии растворения и сольватации органических неэлектролитов в ИЖ по сравнению с обычными органическими растворителями неэлектролитами. Для этого был использован разработанный ранее подход к анализу термохимии сольватации соединений в неводных растворителях. Суть его заключается в том, что устанавливаются соотношения между термохимическими данными по энтальпиям сольватации органических неэлектролитов, которые обусловлены различными типами межмолекулярных взаимодействий с одной стороны и структурными элементами молекул растворяемых соединений с другой. Для достижения цели были сформулированы следующие задачи исследования:

1. Изучение влияния сольвофобного эффекта на энтальпию сольватации органических неэлектролитов в ИЖ.

2. Изучение влияния поляризуемости молекул растворяемого вещества на энтальпию сольватации органических неэлектролитов в ИЖ.

3. Изучение влияния дипольного момента молекул растворенного вещества и диэлектрической проницаемости растворителя на энтальпию сольватации органических неэлектролитов в ИЖ. Оценка применимости принципа аддитивности групповых вкладов для расчета энтальпий сольватации органических неэлектролитов в ионных жидкостях. Расчет энтальпии сольватации производных ароматических углеводородов в ионных жидкостях с помощью метода аддитивных вкладов.

4. Оценка и анализ энтальпий специфического взаимодействия (водородное связывание) растворенных веществ в среде ионных жидкостей.

5. Разработка подхода для расчета энтальпии специфического взаимодействия ионных жидкостей с молекулярными растворителями.

Научная новизна заключается в следующем:

- Установлено, что энтальпии сольватации органических неэлектролитов в ИЖ подчиняются тем же закономерностям в соотношениях структура-свойство, что и энтальпии сольватации органических неэлектролитов в неводных растворителях.

- Установлено, что энтальпия сольватации органических соединений в среде изученных ионных жидкостей не содержит вклада сольвофобного эффекта.

- Установлено, что, несмотря на полярную структуру молекул ионных жидкостей, энтальпия сольватации органических неэлектролитов в них практически не зависит от дипольного момента молекул растворенного вещества.

- Обнаружено, что энтальпия сольватации в среде ионных жидкостей может быть рассчитана с применением аддитивной схемы. Получены групповые вклады для различных заместителей для расчета энтальпий сольватации в изученных ионных жидкостях.

- Определены энтальпии водородного связывания растворенного вещества в ИЖ.

- Предложен подход по оценке энтальпий специфического взаимодействия ионных жидкостей в протонодонорных растворителях. Определена шкала протоноакцепторности ионных жидкостей на основе калориметрических данных.

Теоретическая значимость работы:

• Продемонстрировано, что с точки зрения межмолекулярных взаимодействий растворитель-растворенное вещество поведение растворенных веществ в ИЖ принципиально ничем не отличается от поведения их в неводных растворителях.

• Показано, что дипольный момент растворяемой молекулы не влияет на энтальпию сольватации в ионной жидкости.

• Показано, что энтальпия сольватации изученных соединений в ИЖ является аддитивной функцией от группового состава растворенной молекулы.

• Подтверждена адекватность подхода к определению энтальпии специфического взаимодействия, которые ранее применялись к неводным растворам.

• Показано, что сольвофобный эффект в ионных жидкостях обусловлен энтропией.

Практическая значимость работы.

Прикладной аспект данной работы заключается в получении возможностей прогнозирования термохимических свойств растворов органических неэлектролитов в ИЖ.

Энтальпии растворения органических соединений в ионных жидкостях, полученные в настоящей работе, будут полезным для предсказания растворимости соединений в ионных жидкостях при различных температурах.

Положения выносимые на защиту.

•Вклад сольвофобного эффекта ИЖ в энтальпию сольватации пренебрежимо мал.

• Дипольный момент растворяемой молекулы не влияет на энтальпию сольватации органических неэлектролитов в ИЖ.

• Энтальпии сольватации ароматических соединений в ИЖ может быть расчитана по аддитивной схеме.

• Энтальпии специфического взаимодействия (водородное связывание) растворенного вещества с ИЖ.

•Способ для определения энтальпии водородного связывания ионных жидкостей в хлороформе.

Методология и методы исследования. Анализ полученных результатов по термохимии сольватации органических неэлектролитов в ионных жидкостях основывался на последовательном изучении взаимосвязи термодинамической функции с одной стороны и структурой растворенного соединения с другой. Для этого нами были изучены ионные жидкости с различными катионами, анионами и длиной алкильной группы и растворяемые соединения, способные к образованию различных типов межмолекулярных взаимодействий. Экспериментальные данные были получены с использованием методов калориметрии растворения, газовой хроматографии и ИК-спектроскопии.

Личный вклад автора заключается в проведении калориметрических, газохроматографических и ИК-спектроскопических экспериментов для растворов ионных жидкостей; в очистке и подготовке растворителей и растворяемых веществ; в изучении коэффициентов активности при бесконечном разбавлении; в изучении термохимии сольватации различных классов органических неэлектролитов и ионных жидкостей; в математической обработке полученных экспериментальных данных; в анализе обобщений полученных результатов совместно с научным

руководителем; в подготовке публикаций по теме диссертационного исследования.

Степень достоверности результатов.

Достоверность результатов подтверждается сопоставлением данных энтальпий растворения полученных в настоящей работе с литературными результатами, а также хорошо согласуются с величинами энтальпий растворения, полученными различными методами. Материалы диссертационной работы опубликованы в специализированных журналах и прошли проверку NIST.

Апробация работы. Результаты диссертационной работы докладывались на итоговой научной конференции КФУ (Казань, 2012-2014 гг.), на международной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов» (Москва, 2014 г.), на 3-ей международной конференции «Central and eastern European conference on thermal analysis and calorimetry» (Словения, г. Любляна, 2015), на Х Региональной конференции молодых ученых «Теоретическая и экспериментальная химия жидких систем» (Иваново, 2015 г.), на XX Международной конференции по химической термодинамике в России (Нижний Новгород, 2015 г.), на 28-й международной конференции «European symposium on Applied Thermodynamics» (Греция, г. Афины, 2015 г.), на 24-ой международной конференции «International Conference on Chemical Thermodynamics» (Китай, г. Гуилинь, 2016).

Объем и структура работы. Работа изложена на 232 страницах, содержит 28 таблиц, 31 рисунков и 205 библиографических ссылок. Диссертация состоит из списка условных сокращений, введения, трех глав, выводов, списка литературы и приложения. В первой главе приведен литературный обзор, который состоит из трех частей. Первая часть литературного обзора посвящена классификации и физическим свойствам ионных жидкостей. Во второй части литературного обзора проведен анализ работ в области растворения органических неэлектролитов в ионных

жидкостях, а также приведены литературные методы оценки межмолекулярных взаимодействий в среде ионных жидкостей и ионных жидкостей в растворителях. В третьей части изложена информация о термодинамике сольватации органических неэлектролитов. Разделения на вклады и подходы для оценки каждого из вкладов. Во второй главе представлена экспериментальная часть исследований: объекты исследования, методики их очистки, а также экспериментальные методы, использованные в диссертационной работе. Третья глава посвящена обсуждению полученных данных и представлена в виде четырех частей. Первая часть посвящена сольвофобному эффекту в ионных жидкостях, устанавлению движущей силы этого эффекта в среде ионных жидкостей. Вторая часть посвящена неспецифической сольватации. В этой части рассматривается влияние поляризуемости, полярности и диэлектрической проницаемости растворенного вещества на энтальпию неспецифической сольватации, так же рассматривается аддитивная схема расчета энтальпии сольватации. В третьей части диссертации рассматриваются специфические взаимодействия различных классов органических соединений в ионных жидкостях. В этой части также обсуждается явление реорганизации в среде ионных жидкостей. В четвертй части предложен способ оценки специфических взаимодействий (водородная связь) ионных жидкостей в хлороформе.

Работа выполнена в федеральном государственном автономном образовательном учреждении высшего образования «Казанский (Приволжский) федеральный университет» Министерства образования и науки Российской Федерации в рамках основного научного направления «Физико-химические аспекты процессов катализа, сорбции, комплексообразования и межмолекулярного взаимодействия», при поддержке гранта Президента РФ МК-7126.2015.3.

Публикации. Основные результаты диссертации изложены в 6 статьях, опубликованных в зарубежных и российских изданиях, рекомендованных ВАК РФ, а также в 9 тезисах докладов на конференциях различного уровня.

Публикации по теме диссертации написаны в соавторстве с научным руководителем - к.х.н., доц. М.А. Варфоломеевым. Автор выражает искреннюю благодарность руководителю за внимание к работе и поддержку проводимых исследований. Автор также благодарит к.ф.-м.н. А.Е. Климовицкого за помощь в проведении ИК-спектроскопических исследований, к.х.н., доц. В.Б. Новикова за консультации при проведении калориметрических экспериментов, а также д.х.н., проф. С.П. Веревкина, к.х.н. Д.Г. Зайцева и к.х.н. В.Н. Емельяненко за консультацию в проведении экспериментов по газовой хроматографии.

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 Ионные жидкости: Общие сведение

На сегодняшний день ионными жидкостями считаются органические соли с температурой плавления ниже температуры их разложения. Особо выделяют комнатные ионные жидкости (ИЖ), т.е. ионные жидкости, которые находятся в жидком состоянии при комнатных условиях. Считается, что именно они являются наиболее перспективными соединениями для использования в различных физико-химических процессах и химической промышленности в целом.

В 1914 году была синтезирована первая ионная жидкость -этиламмоний нитрат (температура плавления - 12 °С) П. Вальденом [1]. С тех пор развитие и синтез новых ионных жидкостей было тесно связано с электрохимией [2]. В 1968 году в США получили первую низкоплавкую батарею на основе ионной жидкости. В 1990 году М. Зоворотко заменил анион [А1С14] на более стабильные анионы [BF4], [ЫС3], [SO4], [ОИзСОО], а в качестве катиона был использован диалкилимидазолий, что позволило изучать ионные жидкости как растворители [2].

Ионные жидкости можно классифицировать на следующие группы: кислотные, основные, хиральные и металлосодержащие ионные жидкости. Очень часто в качестве катиона для ионной жидкости используют диалкилимидазлий, алкилпиридиний, тетраалкиламмоний,

тетраалкилфосфоний. Так же в литературе встречаются и ряд иных катионов: диалкилпирролидиний [3], алкилтиазолий [4], диазобицикло[5,4,0]-7-ундецений [5], диалкилпирролиний, пиперезиний, пиразолий, пиразиний, морфолиний, триалкилазолий [6]. Однако, список вышеперечисленных катионов не является исчерпывающим, так как разнообразие катионов

увеличивается практически с каждым днем. Скоро, по оценкам специалистов, количество синтезированных ионных жидкостей достигнет одного миллиона

[7].

Анионы ионных жидкостей так же разнообразны, как и катионы. Наиболее часто используются [BF4] (тетрафторборат), рт6] (гексафторфосфат), ^Ю] (трифторметансульфонат), [N^2] (бистрифторметансулфонилимид). Так же в литературе можно встретить следующие анионы: [FзCCOO], [Ш3], ^4], [HSO4], [AlkSOз], [^4], [(е^ИзЗе], [ЖЩ, [N^2], [^(Ш^] [8-13].

Структура ионных жидкостей была всесторонне исследована

13

различными физико-химическими методами. Так, в работе [14] методом 13С,

35 127

О, I ЯМР-спектроскопии были изучены имидазолиевые ионные жидкости с галогенид-анионами. Авторами было высказано предположение, что посредством атомов водорода в имидозолиевом кольце образуются водородные связи между катионом и анионом ионной жидкости. Кроме того, авторы [14] утверждают, что данный тип водородной связи между катионом и анионом сохраняется в полярных растворителях (ацетон, ацетонитрил), а в неполярных или слабополярных растворителях (дихлорметан) образуются так называемые стекинговые агрегаты (рис. 1 ), где ионная жидкость представляется в квазимолекулярном состоянии.

Рисунок 1 - Структура квазимолекулярного состояния в растворе

дихлорметане.

В работе [15] авторы определили с помощью ЯМР-спектроскопии, что ионная жидкость [BMIM][Q] в переохлажденном состоянии имеет расстояние между катионом и анионом менее 40 нм.

Используя метод малоуглового рассеяния рентгеновских лучей, для [BMIM][PF6] авторы определили следующие закономерности: ионная жидкость состоит из катион-анионых пар, которые объединены в «тройки», т.е. один катион связан с двумя анионами. «Тройки» расположены на параллельных плоскостях, расстояния между которыми равно 45 нм [16].

В работе [17] было показано, что ионные жидкости [C12CMIM][PF6], являющиеся кристаллическими при комнатных условиях и обладающими длинными алкильными радикалами, образуют блоки, отвечающие за гидрофобность катиона, а имидазольные кольца и анионы расположены между блоками алкильных радикалов (рис. 2).

Рисунок 2 - Слоистая кристаллическая структура [C12CMIM][PF6].

До сих пор ведется дискуссия на тему, что собой представляет, ионная жидкость в «чистом» виде. Большинство авторов склоняются к мнению, которое было предложено Джупонтом [18]. Он считает, что ионная жидкость в «чистом» виде это квазиполимерная структура, имеющая дальний порядок, которая связана кулоновскими взаимодействиями (рис. 3).

Рисунок 3 - Структура «чистой» ионной жидкости.

Согласно другой концепции «чистого» вещества [19], ионная жидкость представляет собой наноструктурированный материал в твердом виде. Она представляется в виде блоков, каждый из которых состоит из катиона, окружённого анионами. Посредством кулоновских взаимодействий блоки соединяются между собой. В результате чего образуется упорядоченная структура ионной жидкости.

1.2 Полярность ионных жидкостей

Есть все основания полагать, что ионные жидкости, состоящие из катионов и анионов, представляют собой полярные жидкости.

Одним из параметров, отражающих полярность той или иной среды, является диэлектрическая проницаемость (ег) среды. Диэлектрическая проницаемость для большинства молекулярных растворителей была измерена ранее, и данные о ее величинах широкодоступны в справочных материалах. Для молекулярных растворителей принято считать, что растворитель является неполярным, если его диэлектрическая проницаемость находится в диапазоне ег < 9, для умеренно полярных растворителей 9 < ег < 15, а £г полярных растворителей находится в диапазоне 15 < бг <30.

Диэлектрическая проницаемость также является наиболее часто используемым параметром полярности для ионных жидкостей. Ионные

жидкости считаются сильнополярными, если ег > 50. В работе [20] авторы с

помощью микроволновой диэлектрической спектроскопии получили значения статической диэлектрической проницаемости (таблица 1.1). Таблица 1.1 - Диэлектрическая проницаемость ионных жидкостей и молекулярных растворителей

Ионная жидкость бг (диэлектрическая проницаемость)

[MNHз][HCO2] 40,3 [20]

[(HO)2C2NHз][HCO2] 57,3 [20]

[EMIM][OTf] 15,2 [20]

[BMIM][OTf] 13,2 [20]

[ЕМ1М]^4] 12,8 [20]

[ВМ1М]^4] 11,7 [20]

[ЕМ1М]рт6] 11,4 [20]

[ВМ1М]рт6] 8,9 [20]

[EMIM][NTf2] 12,25 [20]

[PMIM][NTf2] 11,80 [20]

[BMIM][NTf2] 11,52 [20]

[C5MIM][NTf2] 11,45 [20]

Вода 78,5 [21]

Диметилсульфоксид 48,9 [21]

Д#-Диметилформамид 36,7 [21]

Нитрометан 38,6 [21]

Форамид 109,5 [21]

Гексан 1,9 [21]

Диоксан 2,2 [21]

Тетрахлорметан 2,2 [21]

Метанол 32,6 [21]

Этанол 24,3 [21]

Пропанол-1 21,8 [21]

Бутанол-1 17,1 [21]

1,2-Дихлорэтан 10,4 [21]

Пиридин 12,3 [21]

Большинство значений ег относится к диапазону от 9 до 15 в зависимости от типа ионных жидкостей. Представленные в таблице 1 ИЖ характеризуются, как умеренно полярные растворители. Однако, для некоторых протонных ионных жидкостей были обнаружены значения ег, превышающие 30. Данный факт, по-видимому, связан со способностью

протонных ионных жидкостей образовывать сетку водородных связей. Необходимо отметить, что значения диэлектрической проницаемости основой массы апротонных ионных жидкостей находятся на уровне умерено полярных растворителей и значительно отличаются от ег полярных молекулярных растворителей. Для ионных жидкостей, также как и для молекулярных растворителей, диэлектрическая проницаемость падает с ростом длины алкильного радикала.

Использование диэлектрической проницаемости, полученной с помощью микроволновой диэлектрической спектроскопии , как инструмента, описывающего взаимодействия растворенное вещество - растворитель, было подвергнуто критике. Суть этой критики сводилась к следующему. Во-первых, частота измерений не позволяет уловить определяющую особенность ионных жидкостей - перемещение ионов, что приводит к неадекватному описанию ионной жидкости [22]. Во-вторых, значения диэлектрической проницаемости для большинства ионных жидкостей соответствуют полярным растворителям больше значений, представленных в шкалах полярности, что в свою очередь затрудняет интерпретацию результатов исследований реакций в ионных жидкостях.

Еще одним параметром, который активно используется как для классификации молекулярных растворителей, так и для ионных жидкостей, является параметр полярности Димрота-Райхардта (Ет). Параметр Димрота-Райхардта (Ег) - параметр полярности, основанный на энергии электронного

перехода, который соответствует полосе длинноволнового поглощения цвитер-ионного красителя [2,6-дифенил-4-(2,4,6-трифенил-Ы-

пиридино)фенолят]. Для удобства анализа результатов используют нормализированный параметр Ет , который можно получить из следующего уравнения (1):

Е (£) - Е (™С)

Ет = ^^ (1)

т Ет (вода) - Ет (ТМС)

где Ет (£) - параметр полярности растворителя, Ет (ТМС) - параметр полярности тетраметилсилана, Ет (вода) - параметр полярности воды.

Таблица 1.2 - Параметры полярности ионных жидкостей и молекулярных

растворителей

Растворитель Ет (ккал/моль) [23] ЕТ [23]

[С6Н5М1М][ШГ2] 52,4 0,67

^С^АЩЗСК] 61,4 0,95

[ВМ1М][РБ6] 52,3 0,67

[ВМ1М][ОТ£>] 51,5 0,64

[ВМ1М][ВБ4] 52,5 0,67

[ВМ1М][ГЮ] 52,3 0,67

[ВМРУК][ОТ£>] 52,1 0,54

[СюМ1М][КЩ 51,0 0,63

[СэСэСАЯ^СИ] 63,3 1,01

[С^САЯ]^] 61,6 0,95

[(ОН)ЕМ1М] [ОТ^] 60,8 0,93

Вода 63,1 1,00

Метанол 55,5 0,77

Этанол 51,9 0,65

Ацетонитрил 46,0 0,47

Диметилсульфоксид 45,0 0,44

Д#-Диметилфорамид 43,8 0,40

Ацетон 42,2 0,36

н-Гептан 32,3 0,05

Анализируя ЕN ионных жидкостей можно отметить, что при изменении аниона для систем с одинаковой длиной алкильного радикала и катионом полярность остается практически неизменной (табл. 1.2). Также увеличение длины алкильного радикала практически не изменят полярность. И только при изменении катиона наблюдаются небольшие изменения в полярности. В случае же ионных жидкостей, имеющих кислые протоны, полярность очень слабо зависит от структуры ионной жидкости. Сравнивая Ет ионных жидкостей с молекулярными растворителями, можно видеть, что

для всех ионных жидкостей значение полярности выше, чем для полярных молекулярных протоноакцепторов.

Необходимо отметить, что существуют некоторые разногласия в оценке полярности ионных жидкостей. Описание полярности ионных жидкостей с помощью параметра Райхардта показало, что ионные жидкости являются сильнополярными соединениями. Однако другие методы исследования полярности ионных жидкостей: ГХ [24, 25], УФ-спектроскопия [26], флуоресценция [27, 28], комбинационное рассеяние [29], наоборот, показывают, что ионные жидкости являются умерено и слабо полярными соединениями.

Когда такие существенные различия обнаруживаются, обычно возникает вопрос о том, какой подход является более корректным. Обзор литературных данных [30] показывает, что при использовании эмпирических шкал полярности для получения представления о влиянии ионной жидкости как растворителя, важно рассматривать природу растворенных веществ. Явления, возникающие при растворении нейтральных растворенных веществ (неэлектролиты), будут лучше моделироваться с использованием шкал полярности, основанных на нейтральных красителях. В том случае, когда молекулы растворяемого вещества представляют собой соединения, способные образовывать заряженные частицы в растворе, лучше использовать шкалы полярности, основанные на полярных красителях.

1.3 Коэффициенты активности при бесконечном разбавлении органических соединений в среде ионных жидкостей

Коэффициенты активности при бесконечном разбавлении органических и газообразных соединений в ионных жидкостях являются распространённым экспериментальным параметром для анализа межмолекулярных взаимодействий в растворах ионных жидкостей. Анализируя экспериментальные данные коэффициентов активности при бесконечно разбавлении, можно выделить 2 большие группы: имидазолиевые

ионные жидкости и остальные. Это связано с тем, что в среде имидазолиевых ионных жидкостей получена почти половина всех экспериментальных данных по коэффициентам активности.

В серии работ [31-36] авторы предлагали технические подходы к измерению коэффициентов активности при бесконечном разбавлении органических соединений в ионных жидкостях. В работе [31] автором был предложен способ оценки корректности полученных данных. Суть способа заключалась в сопоставлении коэффициентов активности при 298,15 К в гомологическом ряду от числа атомов углерода. По мнению автора, если данные получены корректно, то должна наблюдаться линейная зависимость.

В серии работ Хейнтза [37-42] и соавторов были получены коэффициенты активности при бесконечном разбавлении различных классов органических соединений (алканы, алкены, ароматические соединения, алкины, спирты, альдегиды, протоноакцепторы) в ионных жидкостях [HMIM][NTf2], [ЕМ1М][ОТ£>], [EMMIM][NTf2], [OMIM][BF4], [ВМ1М][ШТ2]. Из температурной зависимости коэффициентов активностей при бесконечном разбавлении были получены энтальпии растворения органических соединений в ионных жидкостях. Авторы [40] показали что, энтальпия растворения н-алканов в ионных жидкостях становится более эндотермичной с увеличением длины алкильного радикала н-алкана. Аналогичная зависимость была найдена для линейных спиртов. Для ацетона и некоторых альдегидов энтальпия растворения в ионной жидкости является экзотермичной. Этот факт авторы связывают с наличием сильного электроотрицательного атома кислорода, который образует ион-дипольные взаимодействия с ионной жидкостью.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Хачатрян Арташес Абраамович, 2018 год

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

1. Walden, P. The dielectric constants of dissolved salts // J. Am. Chem. Soc. -1913.-V. 11. - P. 1649-1666.

2. Kob, N. E. Dibasic Ester: A low risk, green organic solvent alternative // ACS-: 2002. - P. 238-253.

3. MacFarlane, D. R. Low viscosity ionic liquids based on organic salts of the dicyanamide anion / D. R. MacFarlane, J. Golding, S. Forsyth, M. Forsyth, G. B Deacon // Chem. Commun. - 2001. - V. 16. - C. 1430-1431.

4. Davis, Jr J. H. Thiazolium-ion based organic ionic liquids (OILs). Novel oils which promote the benzoin condensation / Jr J. H Davis, K. J. Forrester // Tetrahedron Letters. - 1999. - V. 40, Iss. 9. - C. 1621-1622.

5. Kitazume, T. The synthesis and reaction of zinc reagents in ionic liquids / T. Kitazume, K. Kasai // Green Chem. - 2001. - V. 3, Iss. 1. - P. 30-32.

6. Sun, J. Novel alkaline polymer electrolytes based on tetramethyl ammonium hydroxide / J. Sun, D. R. MacFarlane, M. Forsyth // Electrochimica Acta. - 2003. -V. 48, Iss. 14-16 SPEC. - P. 1971-1976.

7. Carmichael, A. J. The Heck reaction in ionic liquids: A multiphasic catalyst system / A. J. Carmichael, M. J. Earle, J. D. Holbrey, P. B. McCormac, K. R. Seddon // Organic Letters. - 1999. - V. 1, Iss. 7. - P. 997-1000.

8. Brinchi, L. Ionic liquids as reaction media for esterification of carboxylate sodium salts with alkyl halides / L. Brinchi, R. Germani, G. Savelli // Tetrahedron Letters. - 2003. - V. 44, Iss. 10. - P. 2027-2029.

9. Brown, R. J. C. 1-butyl-3-methylimidazolium cobalt tetracarbonyl [bmim][Co(CO)4]: A catalytically active organometallic ionic liquid / R. J. C. Brown, P. J. Dyson, D. J. Ellis, T. Welton // Chem. Commun. - 2001. - V. 18, - P. 1862-1863.

10. Lall, S. I. Polycations. Part X. LIPs, a new category of room temperature ionic liquid based on polyammonium salt / S. I. Lall, S. Castro, V. Behaj, J. L. I. Cohen, R. Engel // Chem. Commun. - 2000. V 24, - P. 2413-2414.

11. Larsen, A. S. Designing ionic liquids: Imidazolium melts with inert carborane anions / A. S. Larsen, J. D. Holbrey, F. S. Tham, C. A. Reed // J. Am. Chem. Soc.

- 2000. - V. 122, Iss. 30. - P. 7264-7272.

12. Zawodzinski, Jr T. A. On the chemistry of pyrrole in room-temperature chloroaluminate melts / Jr T. A. Zawodzinski, L. Janiszewska, R. A. Osteryoung // J. Electroanalyt. Chem. - 1988. - V. 255, Iss. 1-2. - P. 111-117.

13. Zawodzinski, Jr T. A. 1-Methyl-3-ethylimidazolium hydrogen dichloride: Synthesis and application to the study of protons in ambient-temperature chloroaluminate ionic liquids / Jr T. A. Zawodzinski, R. A. Osteryoung // Inorg. Chem. - 1988. - V. 27, Iss. 24. - P. 4383-4384.

14. Avent, A. G. Evidence for hydrogen bonding in solutions of 1-ethyl-3-methylimidazolium halides, and its implications for room-temperature halogenoaluminate(III) ionic liquids / A. G. Avent, P. A. Chaloner, M. P. Day, K. R. Seddon, T. Welton // J. Chem. Soc. Dalton Trans. - 1994. - V 23, - P. 34053413.

15. Mantz, R. A. NMR of basic ambient-temperature chloroaluminate ionic liquids / R. A. Mantz, P. C. Trulove, R. T. Carlin, R. A. Osteryoung // Inorg. Chem. -1995. - V. 34, Iss. 14. - P. 3846-3847.

16. Billard, I. Stability of divalent Europium in an ionic liquid: Spectroscopic investigations in 1-methyl-3-butylimidazolium hexafluorophosphate / I. Billard, G. Moutiers, A. Labet, A. El Azzi, C. Gaillard, C. Mariet, K. Lützenkirchen // Inorg. Chem. - 2003. - V. 42, Iss. 5. - P. 1726-1733.

17. Gordon, C. M. Ionic liquid crystals: Hexafluorophosphate salts / C. M. Gordon, J. D. Holbrey, A. R. Kennedy, K. R. Seddon // J. Mater. Chem. - 1998. - V. 8, Iss. 12. - P. 2627-2636.

18. Dupont, J. On the solid, liquid and solution structural organization of imidazolium ionic liquids // J. Braz. Chem. Soc. - 2004. - V. 15, Iss. 3. - P. 341350.

19. Siegel, R. W. Nanostructured materials -mind over matter // Nanostruc. Mater.

- 1994. - V. 4, Iss. 1. - P. 121-138.

20. Weingartner, H. Dielectric spectroscopy of the room temperature molten salt ethylammonium nitrate / H. Weingartner, A. Knocks, W. Schrader, U. Kaatze // J. Phys. Chem. A. - 2001. - V. 105, Iss. 38. - P. 8646-8650.

21. Marcus, Y. The properties of organic liquids that are relevant to their use as solvating solvents // Chem. Soc. Rev. - 1993. - V. 22, Iss. 6. - P. 409-416.

22. Chiappe, C. Ionic liquids: Solvation ability and polarity / C. Chiappe, M. Malvaldi, C. S. Pomelli // Pure Appl. Chem. - 2009. - V. 81, Iss. 4. - P. 767-776.

23. Jessop, P. G. Solvatochromic parameters for solvents of interest in green chemistry / P. G. Jessop, D. A. Jessop, D. Fu, L. Phan // Green Chem. - 2012. - V. 14, Iss. 5. - P. 1245-1259.

24. Anderson, J. L. Characterizing ionic liquids on the basis of multiple solvation interactions / J. L. Anderson, J. Ding, T. Welton, D. W. Armstrong // J. Am. Chem. Soc. - 2002. - V. 124, Iss. 47. - P. 14247-14254.

25. Crowhurst, L. Solvent-solute interactions in ionic liquids / L. Crowhurst, P. R. Mawdsley, J. M. Perez-Arlandis, P. A. Salter, T. Welton // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2003. - V. 5, Iss. 13. - P. 2790-2794.

26. Lungwitz, R. New aspects on the hydrogen bond donor (HBD) strength of 1-butyl-3-methylimidazolium room temperature ionic liquids / R. Lungwitz, M. Friedrich, W. Linert, S. Spange // New J. Chem. - 2008. - V. 32, Iss. 9. - P. 14931499.

27. Karmakar, R. Steady-state and time-resolved fluorescence behavior of C153 and PRODAN in room-temperature ionic liquids / R. Karmakar, A. Samanta // J. Phys. Chem. A. - 2002. - V. 106, Iss. 28. - P. 6670-6675.

28. Karmakar, R. Dynamics of solvation of the fluorescent state of some electron conor - acceptor molecules in room temperature ionic liquids, [BMIM](CF 3SO2)2N] and [EMIM][(CF3SO 2)2^ / R. Karmakar, A. Samanta // J. Phys. Chem. A. - 2003. - V. 107, Iss. 38. - P. 7340-7346.

29. Cha, D. K. Solvent-induced frequency shifts in the infrared spectrum of acetone in organic solvents / D. K. Cha, A. A. Kloss, A. C. Tikanen, W. R. Fawcett // Phys. Chem. Chem. Phys. - 1999. - V. 1, Iss. 20. - P. 4785-4790.

30. Hallett, J. P. Room-temperature ionic liquids: Solvents for synthesis and catalysis. 2 / J. P. Hallett, T. Welton // Chem. Rev. - 2011. - V. 111, Iss. 5. - P. 3508-3576.

31. Dobryakov, Y. G. Activity coefficients at infinite dilution of alkanols in the ionic liquids 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate, 1-butyl-3-methylimidazolium methyl sulfate, and 1-hexyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl) amide using the dilutor technique / Y. G. Dobryakov, D. Tuma, G. Maurer // J. Chem. Eng. Data. - 2008. - V. 53, Iss. 9. - P. 2154-2162.

32. Letcher, T. M. Activity coefficients at infinite dilution measurements for organic solutes in the ionic liquid 1-hexyl-3-methyl-imidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)- imide using g.l.c. at T = (298.15, 313.15, and 333.15) K / T. M. Letcher, A. Marciniak, M. Marciniak, U. Domanska // J. Chem. Thermodynamics. - 2005. - V. 37, Iss. 12. - P. 1327-1331.

33. Domanska, U. Activity coefficients at infinite dilution measurements for organic solutes and water in the ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate / U. Domanska, A. Marciniak // J. Phys. Chem. B. -2008. - V. 112, Iss. 35. - P. 11100-11105.

34. Letcher, T. M. Activity coefficients at infinite dilution measurements for organic solutes in the ionic liquid 1-butyl-3-methyl-imidazolium 2-(2-methoxyethoxy) ethyl sulfate using g.l.c. at T = (298.15, 303.15, and 308.15) K / T. M. Letcher, U. Domanska, M. Marciniak, A. Marciniak // J. Chem. Thermodynamics. - 2005. - V. 37, Iss. 6. - P. 587-593.

35. David, W. Activity coefficients of hydrocarbon solutes at infinite dilution in the ionic liquid, 1-methyl-3-octyl-imidazolium chloride from gas-liquid chromatography / W. David, T. M. Letcher, D. Ramjugernath, J. D. Raal // J. Chem. Thermodynamics. - 2003. - V. 35, Iss. 8. - P. 1335-1341.

36. Domanskaa, U. Activity coefficients at infinite dilution measurements for organic solutes and water in the ionic liquid 1-ethyl-3-methylimidazolium trifluoroacetate / U. Domanskaa, A. Marciniak // J. Phys. Chem. B. - 2007. - V. 111, Iss. 41. - P. 11984-11988.

37. Kozlova, S. A., Activity coefficients at infinite dilution of hydrocarbons, alkylbenzenes, and alcohols in the paramagnetic ionic liquid 1-butyl-3-methyl-imidazolium tetrachloridoferrate(III) using gas-liquid chromatography / S. A. Kozlova, S. P. Verevkin, A. Heintz, T. Peppel, M. Kôckerling // J. Chem. Thermodynamics. - 2009. - V. 41, Iss. 3. - P. 330-333.

38. Heintz, A. Thermodynamic properties of mixtures containing ionic liquids. 8. Activity coefficients at infinite dilution of hydrocarbons, alcohols, esters, and aldehydes in 1-hexyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl) imide using gas-liquid chromatography / A. Heintz, S. P. Verevkin, D. Ondo // J. Chem. Eng. Data. - 2006. - V. 51, Iss. 2. - P. 434-437.

39. Heintz, A. Thermodynamic properties of mixtures containing ionic liquids. 5. Activity coefficients at infinite dilution of hydrocarbons, alcohols, esters, and aldehydes in 1-methyl-3-butyl-imidazolium bis(trifluoromethyl-sulfonyl) imide using gas-liquid chromatography / A. Heintz, L. M. Casas, I. A. Nesterov, V. N. Emel'yanenko, S. P. Verevkin // J. Chem. Eng. Data. - 2005. - V. 50, Iss. 5. - P. 1510-1514.

40. Heintz, A. Thermodynamic properties of mixtures containing ionic liquids. 6. Activity coefficients at infinite dilution of hydrocarbons, alcohols, esters, and aldehydes in 1-methyl-3-octyl-imidazolium tetrafluoroborate using gas-liquid chromatography / A. Heintz, S. P. Verevkin // J. Chem. Eng. Data. - 2005. - V. 50, Iss. 5. - P. 1515-1519.

41. Kozlova, S. A. Paramagnetic ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium tetrabromidocobaltate(II): Activity coefficients at infinite dilution of organic solutes and crystal structure / S. A. Kozlova, S. P. Verevkin, A. Heintz, T. Peppel, M. Kôckerling // J. Chem. Eng. Data. - 2009. - V. 54, Iss. 5. - P. 1524-1528.

42. Heintz, A. Thermodynamic properties of mixtures containing ionic liquids. 2. Activity coefficients at infinite dilution of hydrocarbons and polar solutes in 1-methyl-3-ethyl-imidazolium bis(trifluoromethyl-sulfonyl) amide and in 1,2-dimethyl-3-ethyl-imidazolium bis(trifluoromethyl-sulfonyl) amide using gas-liquid

chromatography / A. Heintz, D. V. Kulikov, S. P. Verevkin // J. Chem. Eng. Data.

- 2002. - V. 47, Iss. 4. - P. 894-899.

43. Olivier, E. Activity coefficients at infinite dilution of organic solutes in the ionic liquid 1-octyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate using gas-liquid chromatography at T = (313.15, 323.15, and 333.15) K / E. Olivier, T. M. Letcher, P. Naidoo, D. Ramjugernath // J. Chem. Thermodynamics. - 2010. - V. 42, Iss. 5.

- P. 646-650.

44. Olivier, E. Activity coefficients at infinite dilution of organic solutes in the ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluoroantimonate using gas-liquid chromatography at T = (313.15, 323.15, and 333.15) K / E. Olivier, T. M. Letcher, P. Naidoo, D. Ramjugernath // J. Chem. Thermodynamics. - 2011. - V. 43, Iss. 6.

- P. 829-833.

45. Wlazlo, M. Activity coefficients at infinite dilution and physicochemical properties for organic solutes and water in the ionic liquid 1-ethyl-3-methylimidazolium trifluorotris(perfluoroethyl)phosphate / M. Wlazlo, A. Marciniak, T. M. Letcher // J. Sol. Chem. - 2015. - V. 44, Iss. 3-4. - P. 413-430.

46. Deenadayalu, N. Determination of activity coefficients at infinite dilution of polar and nonpolar solutes in the ionic liquid 1-ethyl-3-methyl-imidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl) imidate using gas-liquid chromatography at the temperature 303.15 K or 318.15 K / N. Deenadayalu, T. M. Letcher, P. Reddy // J. Chem. Eng. Data. - 2005. - V. 50, Iss. 1. - P. 105-108.

47. Letcher, T. M. Determination of activity coefficients at infinite dilution of solutes in the ionic liquid 1-hexyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate using gas-liquid chromatography at the temperatures 298.15 K and 323.15 K / T. M. Letcher, B. Soko, P. Reddy, N. Deenadayalu // J. Chem. Eng. Data. - 2003. - V.

48. Iss. 6. - P. 1587-1590.

48. Olivier, E. Activity coefficients at infinite dilution of organic solutes in the ionic liquid 1-ethyl-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate using gasliquid chromatography at T = (313.15, 323.15, and 333.15) K / E. Olivier, T. M.

Letcher, P. Naidoo, D. Ramjugernath // J. Chem. Thermodynamics. - 2010. - V. 42, Iss. 1. - P. 78-83.

49. Domanska, U. Activity coefficients at infinite dilution measurements for organic solutes and water in the ionic liquid 1-hexyl-3-methylimidazolium thiocyanate / U. Domanska, A. Marciniak, M. Krolikowska, M. Arasimowicz // J. Chem. Eng. Data. - 2010. - V. 55, Iss. 7. - P. 2532-2536.

50. Domanska, U. Activity coefficients at infinite dilution measurements for organic solutes and water in the ionic liquid 1-ethyl-3-methylimidazolium tetracyanoborate / U. Domanska, M. Krolikowska, Jr W. E. Acree, G. A. Baker // J. Chem. Thermodynamics. - 2011. - V. 43, Iss. 7. - P. 1050-1057.

51. Domanska, U. Determination of activity coefficients at infinite dilution of 35 solutes in the ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazolium tosylate, using gas-liquid chromatography / U. Domanska, M. Krolikowski // J. Chem. Eng. Data. - 2010. -V. 55, Iss. 11. - P. 4817-4822.

52. Domanska, U. Measurements of activity coefficients at infinite dilution for organic solutes and water in the ionic liquid 1-ethyl-3-methylimidazolium methanesulfonate / U. Domanska, M. Krolikowski // J. Chem. Thermodynamics. -2012. - V. 54, - P. 20-27.

53. Domanska, U. Measurements of activity coefficients at infinite dilution for organic solutes and water in the ionic liquid 1-hexyl-3-methylimidazolium tetracyanoborate / U. Domanska, E. V. Lukoshko, M. Wlazlo // J. Chem. Thermodynamics. - 2012. - V. 47, - P. 389-396.

54. Domanska, U. Measurements of activity coefficients at infinite dilution of aromatic and aliphatic hydrocarbons, alcohols, and water in the new ionic liquid [EMIM][SCN] using GLC / U. Domanska, A. Marciniak // J. Chem. Thermodynamics. - 2008. - V. 40, Iss. 5. - P. 860-866.

55. Domanska, U. Activity coefficients at infinite dilution measurements for organic solutes and water in the 1-hexyloxymethyl-3-methyl-imidazolium and 1,3-dihexyloxymethyl-imidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)-imide ionic liquids-

The cation influence / U. Domanska, A. Marciniak // Fluid Phase Equilib. - 2009. - V. 286, Iss. 2. - P. 154-161.

56. Yan, P. F. Activity coefficients at infinite dilution of organic solutes in the ionic liquid 1-ethyl-3-methylimidazolium tetracyanoborate [EMIM][TCB] using gas-liquid chromatography / P. F. Yan, M. Yang, X. M. Liu, C. Wang, Z. C. Tan, U. Welz-Biermann // J. Chem. Thermodynamics. - 2010. - V. 42, Iss. 6. - P. 817822.

57. Li, Y. Activity coefficients of organic solutes at infinite dilution in ionic liquids. 1. 1-hexyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate and 1-octyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate and their application to alkane/aromatic and aromatic/aromatic hydrocarbon separation / Y. Li, L. S. Wang, Y. X. Feng, C. Y. Zhang // Ind. Eng. Chem. Res. - 2011. - V. 50, Iss. 18. - P. 10755-10764.

58. Ge, M. L. Activity coefficients at infinite dilution of organic solutes in the ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium methyl sulfate / M. L. Ge, X. M. Deng, L. H. Zhang, J. Y. Chen, J. M. Xiong, W. H. Li // J. Chem. Thermodynamics. -2014. - V. 77. - P. 7-13.

59. Sobota, M. Activity coefficients at infinite dilution of organic solutes in the ionic liquid 1-ethyl-3-methyl-imidazolium nitrate / M. Sobota, V. Dohnal, P. Vrbka // J. Phys. Chem. B. - 2009. - V. 113, Iss. 13. - P. 4323-4332.

60. Blahut, A. Activity coefficients at infinite dilution of organic solutes in the ionic liquid 1-ethyl-3-methylimidazolium methanesulfonate / A. Blahut, M. Sobota, V. Dohnal, P. Vrbka // Fluid Phase Equilib. - 2010. - V. 299, Iss. 2. - P. 198-206.

61. Heintz, A. Activity coefficients and heats of dilution in mixtures containing ionic liquids / A. Heintz, W. Marczak, S. P. Verevkin //ACS - 2005. - P. 187-192.

62. Domanska, U. Measurements of activity coefficients at infinite dilution of aliphatic and aromatic hydrocarbons, alcohols, thiophene, tetrahydrofurane, MTBE, and water in ionic liquid [BMIM][SCN] using GLC / U. Domanska, M. Laskowska // J. Chem. Thermodynamics. - 2010. - V. 42, Iss. 7. - P. 947-948.

63. Shimoyama, Y. Effect of anion species on infinite dilution activity coefficients of epoxides in imidazolium-based ionic liquids / Y. Shimoyama, K. Ikeda, Y. Iwai // Fluid Phase Equilibr. - 2010. - V. 294, Iss. 1-2. - P. 241-245.

64. Bahadur, I. Measurement of activity coefficients at infinite dilution of organic solutes in the ionic liquid 1-ethyl-3-methylimidazolium 2-(2-methoxyethoxy) ethylsulfate at T = (308.15, 313.15, 323.15 and 333.15) K using gas + liquid chromatography / I. Bahadur, B. B. Govender, K. Osman, M. D. Williams-Wynn, W. M. Nelson, P. Naidoo, D. Ramjugernath // J. Chem. Thermodynamics. - 2014. - V. 70, - P. 245-252.

65. Marciniak, A. Activity coefficients at infinite dilution measurements for organic solutes and water in the ionic liquid 1-butyl-3-methyl-pyridinium trifluoromethanesulfonate / A. Marciniak, M. Wlazlo // J. Chem. Eng. Data. -

2010. - V. 55, Iss. 9. - P. 3208-3211.

66. Domanska, U. Thermodynamics and activity coefficients at infinite dilution measurements for organic solutes and water in the ionic liquid N-hexyl-3-methylpyridinium tosylate / U. Domanska, M. Krolikowski // J. Phys. Chem. B. -

2011. - V. 115, Iss. 22. - P. 7397-7404.

67. Heintz, A. Thermodynamic properties of mixtures containing ionic liquids. Activity coefficients at infinite dilution of polar solutes in 4-methyl-N-butyl-pyridinium tetrafluoroborate using gas-liquid chromatography / A. Heintz, D. V. Kulikov, S. P. Verevkin // J. Chem. Thermodynamics. - 2002. - V. 34, Iss. 8. - P.

1341-1347.

68. Domanska, U. Measurements of activity coefficients at infinite dilution in solvent mixtures with thiocyanate-based ionic liquids using glc technique / U. Domanska, M. Krolikowska // J. Phys. Chem. B. - 2010. - V. 114, Iss. 25. - P. 8460-8466.

69. Letcher, T. M. Activity coefficients at infinite dilution measurements for organic solutes in the ionic liquid N-butyl-4-methylpyridinium tosylate using GLC at T = (328.15, 333.15, 338.15, and 343.15) K / T. M. Letcher, D. Ramjugernath,

M. Krolikowski, M. Laskowska, P. Naidoo, U. Domanska // Fluid Phase Equilibr. - 2009. - V. 276, Iss. 1. - P. 31-36.

70. Marciniak, A. Activity coefficients at infinite dilution measurements for organic solutes and water in the ionic liquid 1-(3-hydroxypropyl)pyridinium trifluorotris(perfluoroethyl)phosphate / A. Marciniak, M. Wlazlo // J. Phys. Chem. B. - 2010. - V. 114, Iss. 20. - P. 6990-6994.

71. Domanska, U. Measurements of activity coefficients at infinite dilution for organic solutes and water in the ionic liquid 1-butyl-1-methylpyrrolidinium tris(pentafluoroethyl)trifluorophosphate ([BMPYR][FAP]) / U. Domanska, E. V. Lukoshko, M. Krolikowski // Chem. Eng. J. - 2012. - V. 183, - P. 261-270.

72. Marciniak, A. Activity coefficients at infinite dilution and physicochemical properties for organic solutes and water in the ionic liquid 1-(2-methoxyethyl)-1-methylpyrrolidinium trifluorotris(perfluoroethyl)phosphate / A. Marciniak, M. Wlazlo // J. Chem. Thermodynamics. - 2013. - V. 60, - C. 57-62.

73. Domanska, U. Thermodynamics and activity coefficients at infinite dilution measurements for organic solutes and water in the ionic liquid 1-butyl-1-methylpyrrolidinium tetracyanoborate / U. Domanska, M. Kroikowski, Jr W. E. Acree // J. Chem. Thermodynamics. - 2011. - V. 43, Iss. 12. - P. 1810-1817.

74. Domanska, U. Measurements of activity coefficients at infinite dilution for organic solutes and water in the ionic liquid 1-butyl-1-methylpyrrolidinium tricyanomethanide / U. Domanska, E. V. Lukoshko // J. Chem. Thermodynamics. -2013. - V. 66, - P. 144-150.

75. Marciniak, A. Activity coefficients at infinite dilution and physicochemical properties for organic solutes and water in the ionic liquid 1-(2-methoxyethyl)-1-methylpyrrolidinium bis(trifluoromethylsulfonyl)-amide / A. Marciniak, M. Wlazlo // J. Chem. Thermodynamics. - 2012. - V. 54, - P. 90-96.

76. Domanska, U. Activity coefficients at infinite dilution measurements for organic solutes and water in the ionic liquid 1-butyl-1-methylpyrrolidinium trifluoromethanesulfonate using GLC / U. Domanska, G. G. Redhi, A. Marciniak // Fluid Phase Equilibr. - 2009. - V. 278, Iss. 1-2. - P. 97-102.

77. Marciniak, A. Activity coefficients at infinite dilution measurements for organic solutes and water in the ionic liquid 1-(3-hydroxypropyl)pyridinium trifluorotris(perfluoroethyl)phosphate / A. Marciniak, M. Wlazlo // J. Phys. Chem. B. - 2010. - V. 114, Iss. 20. - P. 6990-6994.

78. Marciniak, A. Activity coefficients at infinite dilution and physicochemical properties for organic solutes and water in the ionic liquid 4-(2-methoxyethyl)-4-methylmorpholinium bis(trifluoromethylsulfonyl)-amide / A. Marciniak, M. Wlazlo // J. Chem. Thermodynamics. - 2012. - V. 47, - P. 382-388.

79. Wlazlo, M. Activity coefficients at infinite dilution and physicochemical properties for organic solutes and water in the ionic liquid 4-(3-hydroxypropyl)-4-methylmorpholinium bis(trifluoromethylsulfonyl)-amide / M. Wlazlo, A. Marciniak, M. Zawadzki, B. Dudkiewicz // J. Chem. Thermodynamics. - 2015. -V. 86, - P. 154-161.

80. Wlazlo, M. Activity coefficients at infinite dilution and physicochemical properties for organic solutes and water in the ionic liquid 4-(2-methoxyethyl)-4-methylmorpholinium trifluorotris(perfluoroethyl)phosphate / M. Wlazlo, A. Marciniak // J. Chem. Thermodynamics. - 2012. - V. 54, - P. 366-372.

81. Marciniak, A. Activity coefficients at infinite dilution and physicochemical properties for organic solutes and water in the ionic liquid 1-(2-methoxyethyl)-1-methylpiperidinium bis(trifluoromethylsulfonyl)-amide / A. Marciniak, M. Wlazlo // J. Chem. Thermodynamics. - 2012. - V. 49, - P. 137-145.

82. Domaniska, U. Measurements of activity coefficients at infinite dilution for organic solutes and water in the ionic liquid 1-butyl-1-methylpiperidinium thiocyanate / U. Domaniska, M. Krolikowska // J. Chem. Eng. Data. - 2011. - V. 56, Iss. 1. - P. 124-129.

83. Paduszynski, K. Experimental and theoretical study on infinite dilution activity coefficients of various solutes in piperidinium ionic liquids / K. Paduszynski, U. Domanska // J. Chem. Thermodynamics. - 2013. - V. 60, - P. 169-178.

84. Domanska, U. Measurements of activity coefficients at infinite dilution of organic solutes and water in 1-propyl-1-methylpiperidinium bis{(trifluoromethyl)

sulfonyl}imide ionic liquid using g.l.c / U. Domanska, K. Paduszynski // J. Chem. Thermodynamics. - 2010. - V. 42, Iss. 11. - P. 1361-1366.

85. Letcher, T. M. Determination of activity coefficients at infinite dilution of organic solutes in the ionic liquid, tributylmethylphosphonium methylsulphate by gas-liquid chromatography / T. M. Letcher, P. Reddy // Fluid Phase Equilibr. -2007. - V. 260, Iss. 1. - P. 23-28.

86. Letcher, T. M., Determination of activity coefficients at infinite dilution of organic solutes in the ionic liquid, trihexyl(tetradecyl)-phosphonium tris(pentafluoroethyl) trifluorophosphate, by gas-liquid chromatography / T. M. Letcher, P. Reddy // Fluid Phase Equilibr. - 2005. - V. 235, Iss. 1. - P. 11-17.

87. Tumba, K. Activity coefficients at infinite dilution of organic solutes in the ionic liquid trihexyltetradecylphosphonium hexafluorophosphate using gas-liquid chromatography at T = (313.15, 333.15, 353.15, and 363.15) K / K. Tumba, T. Letcher, P. Naidoo, D. Ramjugernath // J. Chem. Thermodynamics. - 2012. - V. 49, - P. 46-53.

88. Tumba, K. Activity coefficients at infinite dilution of organic solutes in the ionic liquid trihexyl(tetradecyl)phosphonium tetrafluoroborate using gas-liquid chromatography at T = (313.15, 333.15, 353.15, and 373.15) K / K. Tumba, P. Reddy, P. Naidoo, D. Ramjugernath // J. Chem. Thermodynamics. - 2011. - V. 43, Iss. 5. - P. 670-676.

89. Domanska, U. Gas-liquid chromatography measurements of activity coefficients at infinite dilution of various organic solutes and water in tri-iso-butylmethylphosphonium tosylate ionic liquid / U. Domanska, K. Paduszynski // J. Chem. Thermodynamics. - 2010. - V. 42, Iss. 6. - P. 707-711.

90. Letcher, T. M. Activity coefficients at infinite dilution measurements for organic solutes in the ionic liquid trihexyltetradecylphosphonium-bis-(2,4,4-trimethylpentyl)-phosphinate using g.l.c. at T = (303.15, 308.15, 313.15, and 318.15) K / T. M. Letcher, D. Ramjugernath, M. Laskowska, M. Krolikowski, P. Naidoo, U. Domanska // J. Chem. Thermodynamics. - 2008. - V. 40, Iss. 8. - P. 1243-1247.

91. Banerjee, T. Infinite dilution activity coefficients for trihexyltetradecyl phosphonium ionic liquids: Measurements and COSMO-RS prediction / T. Banerjee, A. Khanna // J. Chem. Eng. Data. - 2006. - V. 51, Iss. 6. - P. 21702177.

92. Jiao, Z. Activity coefficients at infinite dilution of organic solutes in the ionic liquid ethyl(2-hydroxyethyl)dimethyl-ammonium diethylphosphate using gasliquid chromatography / Z. Jiao, Y. Sun, Q. Yang, X. Wang // Fluid Phase Equilibr. - 2012. - V. 325, - P. 15-19.

93. Reddy, P. Activity coefficients at infinite dilution of organic solutes in the ionic liquid, methyl(trioctyl)ammonium thiosalicylate, [N1888][TS] by gas-liquid chromatography at T = (303.15, 313.15, and 323.15) K / P. Reddy, N. V. Gwala, N. Deenadayalu, D. Ramjugernath // J. Chem. Thermodynamics. - 2011. - V. 43, Iss. 5. - P. 754-758.

94. Heintz, A. Thermodynamic properties of mixtures containing ionic liquids. 9. Activity coefficients at infinite dilution of hydrocarbons, alcohols, esters, and aldehydes in trimethyl-butylammonium bis(trifluoromethylsulfonyl) imide using gas-liquid chromatography and static method / A. Heintz, T. V. Vasiltsova, J. Safarov, E. Bich, S. P. Verevkin // J. Chem. Eng. Data. - 2006. - V. 51, Iss. 2. -P. 648-655.

95. Domanska, U. Physicochemical properties and activity coefficients at infinite dilution for organic solutes and water in a novel bicyclic guanidinium superbase-derived protic ionic liquid / U. Domanska, M. Krolikowski, Jr W. E. Acree, G. A. Baker // J. Chem. Thermodynamics. - 2013. - V. 58, - P. 62-69.

96. Domanska, U. Activity coefficients at infinite dilution measurements for organic solutes and water in the ionic liquid triethylsulphonium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide / U. Domanska, A. Marciniak // J. Chem. Thermodynamics. - 2009. - V. 41, Iss. 6. - P. 754-758.

97. Domanska, U. Thermodynamics and activity coefficients at infinite dilution for organic solutes, water and diols in the ionic liquid choline

bis(trifluoromethylsulfonyl)imide / U. Domanska, P. Papis, J. Szydlowski // J. Chem. Thermodynamics. - 2014. - V. 77, - P. 63-70.

98. Kamlet, M. J. Linear solvation energy relationships. 23. A comprehensive collection of the solvatochromic parameters, n*, a, and p, and some methods for simplifying the generalized solvatochromic equation / M. J. Kamlet, J. L. M. Abboud, M. H. Abraham, R. W. Taft // J. Org. Chem. - 1983. - V. 48, Iss. 17. - P. 2877-2887.

99. Yusong, W. Interactions between spiropyrans and room-temperature ionic liquids: Photochromism and solvatochromism / W. Yusong, T. Sasaki, K. Kazushi, T. Seo, K. Sakurai // J. Phys. Chem. B. - 2008. - V. 112, Iss. 25. - P. 7530-7536.

100. Lee, J. M. Solvent polarities and Kamlet-Taft parameters for ionic liquids containing a pyridinium cation / J. M. Lee, S. Ruckes, J. M. Prausnitz // J. Phys. Chem. B. - 2008. - V. 112, Iss. 5. - P. 1473-1476.

101. Lungwitz, R. Hydrogen bond accepting (HBA) scale for anions, including room temperature ionic liquid / R. Lungwitz, S. Spange // New J. Chem. - 2008. -V. 32, Iss. 3. - P. 392-394.

102. Poole, S. K. Influence of solvent effects on the breakthrough volume in solidphase extraction using porous polymer particle-loaded membranes / S. K. Poole, C. F. Poole // The Analyst. - 1995. - V. 120, Iss. 6. - P. 1733-1738.

103. Abraham, M. H. Solvation of gaseous non-electrolytes / M. H. Abraham, P. L. Grellier, I. Hamerton, R. A. McGill, D. V. Prior, G. S. Whiting // Faraday Discuss. Chem. Soc. - 1988. - V. 85. - P. 107-115.

104. Sherman, S. R. Correlation of partial molar heats of transfer at infinite dilution by a linear solvation energy relationship / S. R. Sherman, D. Suleiman, M. J. Hait, M. Schiller, C. L. Liotta, C. A. Eckert, J. Li, W. Carr P., R. B. Poe, S. C. Rutan // J. Phys. Chem. - 1995. - V. 99, Iss. 28. - P. 11239-11247.

105. Acree, Jr W. E. The analysis of solvation in ionic liquids and organic solvents using the Abraham linear free energy relationship / Jr W. E. Acree, M. H. Abraham // J. Chem. Technol. Biotechnol. - 2006. - V. 81, Iss. 8. - P. 1441-1446.

106. Sprunger, L. Characterization of room-temperature ionic liquids by the abraham model with cation-specific and anion-specific equation coefficients / L. Sprunger, M. Clark, Jr W. E. Acree, M. H. Abraham // J. Chem. Inf. Model. -2007. - V. 47, Iss. 3. - P. 1123-1129.

107. Sprunger, L. M. Characterisation of room temperature ionic liquid chromatographic stationary phases by combining experimental retention factor and partition coefficient data into a single model / L. M. Sprunger, J. Gibbs, Q. Q. Baltazar, Jr W. E. Acree, M. H. Abraham, J. L. Anderson // Phys. Chem. Liq. -2009. - V. 47, Iss. 1. - P. 74-83.

108. Grubbs, L. M. Mathematical correlations for describing enthalpies of solvation of organic vapors and gaseous solutes into ionic liquid solvents / L. M. Grubbs, Jr W. E. Acree, M. H. Abraham // Thermochim. Acta. - 2010. - V. 509, Iss. 1-2. - C. 87-92.

109. Grubbs, L. M. Correlation of enthalpies of solvation of organic vapors and gases in ionic liquid solvents using a group contribution version of the Abraham solvation parameter model / L. M. Grubbs, Jr W. E. Acree, M. H. Abraham // Thermochim. Acta. - 2010. - V. 511, Iss. 1-2. - P. 96-101.

110. Mutelet, F. Prediction of partition coefficients of organic compounds in ionic liquids using a temperature-dependent linear solvation energy relationship with parameters calculated through a group contribution method / F. Mutelet, V. Ortega-Villa, J. C. Moïse, J. N. Jaubert, W. E. Acree // J. Chem. Eng. Data. -2011. - V. 56, Iss. 9. - P. 3598-3606.

111. Solomonov, B. N. Multiparameter correlations for description of thermodynamic parameters of solvation: I. Enthalpy of nonspecific solvation / B. N. Solomonov, V. B. Novikov, A. B. Solomonov // Russ. J. Gen. Chem. - 2002. -V. 72, Iss. 6. - P. 854-863.

112. Solomonov, B. N. Multiparameter correlations for describing thermodynamic parameters of solvation: II. Enthalpy of specific interaction / B. N. Solomonov, V. B. Novikov, A. B. Solomonov // Russ. J. Gen. Chem. - 2002. - V. 72, Iss. 7. - P. 1053-1060.

113. Sedov, I. A. Thermodynamic description of the solvophobic effect in ionic liquids / Sedov I. A., Solomonov B. N. // Fluid Phase Equilibr. - 2016. - V. 425, -P. 9-14.

114. Mintz, C. Enthalpy of solvation correlations for gaseous solutes dissolved in dimethyl sulfoxide and propylene carbonate based on the Abraham model / C. Mintz, K. Burton, Jr W. E. Acree, M. H. Abraham // Thermochim. Acta. - 2007. -V. 459, Iss. 1-2. - P. 17-25.

115. Mintz, C. Enthalpy of solvation correlations for gaseous solutes dissolved in toluene and carbon tetrachloride based on the Abraham model / C. Mintz, M. Clark, K. Burton, Jr W. E. Acree, M. H. Abraham // J. Sol. Chem. - 2007. - V. 36, Iss. 8. - P. 947-966.

116. Соломонов, Б. Н. Термодинамика сольватации органических неэлектролитов / Б. Н. Соломонов, А. И. Коновалов // Успех. Хим. - 1991. -T. 60, № 1. - C. 45-68.

117. Reiss, H. Aspects of the statistical thermodynamics of real fluids / H. Reiss, H. L. Frisch, E. Helfand, J. L. Lebowitz // J. Chem. Phys. - 1960. - V. 32, Iss. 1. -P. 119-124.

118. Pierotti, R. A. A scaled particle theory of aqueous and nonaqueous solutions // Chem. Rev. - 1976. - V. 76, Iss. 6. - P. 717-726.

119. Krishnan, C. V. Solvation enthalpies of various nonelectrolytes in water, propylene carbonate, and dimethyl sulfoxide / C. V. Krishnan, H. L. Friedman // J. Phys. Chem. - 1969. - V. 73, Iss. 5. - P. 1572-1580.

120. Halicioglu, T. Solvent effects on cis-trasns azobenzenes isomerization: a detailed application of a theory of solven effects on molecular association. / T. Halicioglu, O. Sinanoglu // Ann. N. Y. Acad. Sci. - 1969. - P. 308-317.

121. Fuchs, R. Enthalpies of interaction of nonpolar solutes with nonpolar solvents. The role of solute polarizability and molar volume in solvation / R. Fuchs, E. J. Chambers, W. K. Stephenson // Can. J. Chem. - 1987. - V. 65, Iss. 11. - P. 2624-2627.

122. Соломонов, Б. Н. Сольватация органических соединений. Определение относительной энтальпии образования полости в растворителях / Б. Н. Соломонов, И. С. Антипин, В.В. Горбачук, А. И. Коновалов // Ж. Общ. Хим. СССР. - 1982. - T. 52, № 10. - C. 1917-1922.

123. Соломонов, Б. Н. Сольватация органических соединений в циклогексане. Новый метод оценки энтальпии парообразования веществ / Б. Н. Соломонов, И. С. Антипин, В. Б. Новиков, А. И. Коновалов // Ж. Общ. Хим. СССР. -1982. - T. 52, № 12. - C. 2681-2688.

124. Соломонов, Б. Н. Сольватация органических соединений. Молекулярная рефракция, дипольный момент и энтальпия сольватации / Б. Н. Соломонов, А. И. Коновалов, В. Б. Новиков, А. Н. Ведерников, М. Д. Борисовер., И. С. Антипин, В. В. Горбачук // Ж. Общ. Хим. - 1984. - T. 54, № 7. - C. 1622-1632.

125. Solomonov, B. N. New thermochemical parameter for describing solvent effects on IR stretching vibration frequencies. Communication 1. Assessment of van der Waals interactions / B. N. Solomonov, M. A. Varfolomeev, V. B. Novikov, A. E. Klimovitskii // Spectrochim. Acta A. - 2006. - V. 64, Iss. 2. - P. 397-404.

126. Solomonov, B. N. New thermochemical parameter for describing solvent effects on IR stretching vibration frequencies. Communication 2. Assessment of cooperativity effects / B. N. Solomonov, M. A. Varfolomeev, V. B. Novikov, A. E. Klimovitskii // Spectrochim. Acta A. - 2006. - V. 64, Iss. 2. - P. 405-411.

127. Benson, S. W. Some observations on the structures of liquid alcohols and their heats of vaporization // J. Am. Chem. Soc. - 1996. - V. 118, Iss. 43. - P. 10645-10649.

128. Selves, J. L. A new method for the explanation of liquids properties in terms of molecular interactions / J. L. Selves, M. H. Abraham, P. Burg // Fluid Phase Equilibr. - 1998. - V. 148, Iss. 1-2. - P. 69-82.

129. Silverstein, K. A. T. A simple model of water and the hydrophobic effect / K. A. T. Silverstein, A. D. J. Haymet, K. A. Dill // J. Am. Chem. Soc. - 1998. - V. 120, Iss. 13. - P. 3166-3175.

130. Luck, W. A. P. Are the solvent effects on H-bonds a cooperativity with van der Waals interactions? / W. A. P. Luck, D. Klein // J. Mol. Struct. - 1996. - V. 381, Iss. 1-3. - P. 83-94.

131. Arnett, E. M. Solvation and Hydrogen Bonding of Pyridinium Ions / E. M. Arnett, B. Chawla, L. Bell, M. Taagepera, W. J. Hehre, R. W. Taft // J. Am. Chem. Soc. - 1977. - V. 99, Iss. 17. - P. 5729-5738.

132. Spencer, J. N. Amide interactions in aqueous and organic medium /. N. J. Spencer, S. K. Berger, C. R. Powell, B. D. Henning, G. S. Furman, W. M. Loffredo, E. M. Rydberg, R. A. Neubert, C. E. Shoop, D. N. Blauch // J. Phys. Chem. - 1981. - V. 85, Iss. 9. - P. 1236-1241.

133. Spencer, J. N. The N-H hydrogen bond. 2. Models for nucleic acid bases / J. N. Spencer, J. E. Gleim, C. H. Blevins, R. C. Garrett, F. J. Mayer, J. E. Merkle, S. L. Smith, M. Louise-Hackman // J. Phys. Chem. - 1979. - V. 83, Iss. 20. - P. 2615-2621.

134. Saluja, P. P. S. Enthalpies of Interaction of Aliphatic Ketones With Polar and Nonpolar Solvent s/ P. P. S. Saluja, L. A. Peacock, R. Fuchs // J. Am. Chem. Soc. - 1979. - V. 101, Iss. 8. - P. 1958-1962.

135. Giesen, D. J. General semiempirical quantum mechanical solvation model for nonpolar solvation free energies. n-Hexadecane / D. J. Giesen, J. W. Storer, C. J. Cramer, D. G. Truhlar // J. Am. Chem. Soc. - 1995. - V. 117, Iss. 3. - P. 10571067.

136. Kamlet, M. J. Linear solvation energy relationships. Part 9. - Correlations of gas/liquid partition coefficients with the solvatochromic parameters, n*, a and ß / M. J. Kamlet, R. W. Taft, P. W. Carr, M. H. Abraham // J. Chem. Soc. Faraday Trans. . - 1982. - V. 78, Iss. 6. - P. 1689-1704.

137. Solomonov, B. N. Solution calorimetry of organic nonelectrolytes as a tool for investigation of intermolecular interactions / B. N. Solomonov, V. B. Novikov. // J. Phys. Org. Chem. - 2008. - V. 21, Iss. 1. - P. 2-13.

138. Stien, M. L. Importance of High Order Multipoles in the Reaction Field Model / M. L. Stien, M. Claessens, A. Lopez, J. Reisse // J. Am. Chem. Soc. -1982. - V. 91, Iss. 5. - P. 361-361.

139. Luhmer, M. Relative polarity of 1,3-dioxane and 1,4-dioxane studied by the reaction field theory and via computer simulations / M. Luhmer, M. L. Stien, J. Reisse // Heterocycles. - 1994. - V. 37, Iss. 2. - P. 1041-1051.

140. Соломонов, Б. Н. Мультипольные взаимодействия и энтальпия сольватации / Б. Н. Соломонов, Ф. В. Чумаков, М. Д. Борисовер // Журн. Физ. Химии. - 1993. - T. 67, № 6. - C. 1158-1159.

141. Hildebrand, J. H. A study of van der Waals forces between tetrahalide molecules / J. H. Hildebrand, J. M. Carter // J. Am. Chem. Soc. - 1932. - V. 54, Iss. 9. - P. 3592-3603.

142. London, F. Zur Theorie und Systematik der Molekularkräfte // Zeitschrift für Physik. - 1930. - V. 63, Iss. 3-4. - P. 245-279.

143. Arnett, E. M. Hydrogen bonding. I. Two approaches to accurate heats of formation [4] / E. M. Arnett, T. S. S. R. Murty, P. V. R. Schleyer, L. Joris // J. Am. Chem. Soc. - 1967. - V. 89, Iss. 23. - P. 5955-5957.

144. Catalan, J. Photoinduced intramolecular proton transfer as the mechanism of ultraviolet stabilizers: A reappraisal / J. Catalan, F. Fabero, M. Soledad Guijarro, R. M. Claramunt, M. D. Santa Maria. // J. Am. Chem. Soc. - 1990. - V. 112, Iss. 2. - P. 747-759.

145. Fuchs, R. Taft-Kamlet n* solvatochromic polarity parameters of solid compounds / R. Fuchs, W. K. Stephenson // J. Am. Chem. Soc. - 1983. - V. 105, Iss. 15. - P. 5159-5160.

146. Соломонов, Б. Н. Новых подход к анализу энтальпий сольватации органических соединений - неэлектролитов / Б. Н. Соломонов, А. И. Коновалов // Ж. Общ. Хим. - 1985. - T. 55, № 11. - C. 2529-2549.

147. Solomonov, B. N. A new method for the extraction of specific interaction enthalpy from the enthalpy of solvation / B. N. Solomonov, V. B. Novikov, M. A.

Varfolomeev, N. M. Mileshko // J. Phys. Org. Chem. - 2005. - V. 18, Iss. 1. - P. 49-61.

148. Solomonov, B. N. A simple method for determining the enthalpy of specific solute-solvent interaction / B. N. Solomonov, V. B. Novikov // Russ. J. Gen. Chem. - 2004. - V. 74, Iss. 5. - P. 694-700.

149. Berthelot, D. Sur le Melange des Gaz // CR Hebd Acad Sci. - 1898. - V. 126, - C. 1703-1706.

150. Drago, R. S. olvent Effects and Their Relationship to the E and C Equation / R. S. Drago, L. B. Parr, C. S. S. Chamberlain // J. Am. Chem. Soc. - 1977. - V. 99, Iss. 10. - P. 3203-3209.

151. Spencer, J. N. Hydrogen bond equilibria of phenol-pyridine in cyclohexane, CCl4, and benzene solvents / J. N. Spencer, J. C. Andrefsky, A. Grushow, J. Naghdi, L. M. Patti, J. F. Trader // J. Phys. Chem. - 1987. - V. 91, Iss. 6. - P. 1673-1674.

152. Solomonov, B. N. The influence of H-bonding on the enthalpies of solvation of proton acceptors in methanol / B. N. Solomonov, M. A. Varfolomeev, V. B. Novikov, A. E. Klimovitski, D. A. Faizullin // Rus. J. Phys. Chem. A - 2005. - V. 79, Iss. 7. - P. 1029-1032.

153. Novikov, V. B. Calorimetric determination of the enthalpy of specific interaction of chloroform with a number of proton-acceptor compounds / V. B. Novikov, D. I. Abaidullina, N. Z. Gainutdinova, M. A. Varfalomeev, B. N. Solomonov // Russ. J. Phys. Chem. - 2006. - V. 80, Iss. 11. - P. 1790-1794.

154. Соломонов, Б. Н. Энтальпия специфического взаимодействия растворенного вещества с ассоциированным растворителем / Б. Н. Соломонов, М. Д. Борисовер, А. И. Коновалов // Ж. Общ. Хим. - 1987. - T. 52, № 2. - C. 423-431.

155. Solomonov, B. N. Calorimetric determination of hydrogen-bonding enthalpy for neat aliphatic alcohols / B. N. Solomonov, V. B. Novikov, M. A. Varfalomeev, A. E. Klimovitski // J. Phys. Org. Chem. - 2005. - V. 18, Iss. 11. - P. 1132-1137.

156. Frank, H. S. Ion-solvent interaction. Structural aspects of ion-solvent interaction in aqueous solutions a suggested picture of water structure / H. S. Frank, W. Wen // Discuss. Faraday Soc. - 1957. - V. 24, - P. 133-140.

157. Kollman, P. A. Hydrogen bonded dimers and polymers involving hydrogen fluoride, water, and ammonia / P. A. Kollman, L. C. Allen // J. Am. Chem. Soc. -1970. - V. 92, Iss. 4. - P. 753-759.

158. Reed, A. E. Intermolecular interactions from a natural bond orbital, donor-acceptor viewpoint / A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold // Chem. Rev. - 1988.

- V. 88, Iss. 6. - P. 899-926.

159. Solomonov, B. N. A new method for the determination of cooperative hydrogen bonding enthalpy of proton acceptors with associated species of alcohols / B. N. Solomonov, M. A. Varfolomeev, V. B. Novikov // J. Phys. Org. Chem. -2006. - V. 19, Iss. 4. - P. 263-268.

160. Sinanoglu, O. Solvent effects on molecular associations // NY: Academic Press. - 1968. - P. 444.

161. Huyskens, P. L. Gibbs energy of some binary systems containing hydrogen bonds / P. L. Huyskens, M. C. Haulait-Pirson, G. G. Siegel, F. Kapuku // J. Phys. Chem. - 1988. - V. 92, Iss. 23. - P. 6841-6847.

162. Frank, H. S. Free volume and entropy in condensed systems III. Entropy in binary liquid mixtures; Partial molal entropy in dilute solutions; Structure and thermodynamics in aqueous electrolytes / H. S. Frank, M. W. Evans // J. Chem. Phys. - 1945. - V. 13, Iss. 11. - P. 507-532.

163. Solomonov, B. N. A method for calculating the enthalpy of hydrophobic effect / B. N. Solomonov, I. A. Sedov, M. A. Varfolomeev // Russ. J. Phys. Chem. A. - 2006. - V. 80, Iss. 4. - P. 659-662.

164. Solomonov, B. N. Quantitative description of the hydrophobic effect: The enthalpic contribution / B. N. Solomonov, I. A. Sedov // J. Phys. Chem. B. - 2006.

- V. 110, Iss. 18. - P. 9298-9303.

165. Sedov, I. A. Thermodynamics of solvation and solvophobic effect in formamide / I. A. Sedov, M. A. Stolov, B. N. Solomonov // J. Chem. Thermodynamics. - 2013. - V. 64, - P. 120-125.

166. Sedov, I. A. Enthalpies and Gibbs free energies of solvation in ethylene glycol at 298K: Influence of the solvophobic effect / I. A. Sedov, M. A. Stolov, B. N. Solomonov // Fluid Phase Equilibr. - 2013. - V. 354, - P. 95-101.

167. Matthews, W. S. Equilibrium acidities of carbon acids. VI. Establishment of an absolute scale of acidities in dimethyl sulfoxide solution / W. S. Matthews, J. E. Bares, J. E. Bartmess, F. G. Bordwell, F. J. Cornforth, G. E.Drucker, Z. Margolin, R. J. McCallum, G. J. McCollum, N. R. Vanier // J. Am. Chem. Soc. - 1975. - V. 97, Iss. 24. - P. 7006-7014.

168. Saluja, P. P. S. Enthalpies of interaction of alkanes and alkenes with polar and nonpolar solvents / P. P. S. Saluja, T. M. Young, R. F. Rodewald, F. H. Fuchs, D. Kohli, R. Fuchs // J. Am. Chem. Soc. - 1977. - V. 99, Iss. 9. - P. 2949-2953.

169. Fuchs, R. Aromatic Substituent Group Enthalpies of Transfer from Methanol to N,N-Dimethylformamide / R. Fuchs, R. F. Rodewald // J. Am. Chem. Soc. -1973. - V. 95, Iss. 18. - P. 5897-5900.

170. Perrin, D. D. Purification of Laboratory Chemical. / D. D. Perrin, W. L. F. Armarego, D. R. Perrin // Pergamon Press, Oxford, 1980.

171. Hallen, D. Enthalpies and heat capacities for n-alkan-1-ols in H2O and D2O / D. Hallen, S. O.Nilsson, W. Rothschild, I. Wadsö // J. Chem. Thermodyn. - 1986. - V. 18, Iss. 5. - P. 429-442.

172. Heintz, A. Thermodynamic properties of mixtures containing ionic liquids. 5. Activity coefficients at infinite dilution of hydrocarbons, alcohols, esters, and aldehydes in 1-methyl-3-butyl-imidazolium bis(trifluoromethyl-sulfonyl) imide using gas-liquid chromatography / A. Heintz, L. M. Casas, I. A. Nesterov, V. N. Emel'yanenko, S. P. Verevkin // J. Chem. Eng. Data. - 2005. - V. 50, Iss. 5. - P. 1510-1514.

173. Dolch, E. VLE and LLE in binary 2-methoxyethanol/alkane systems / E. Dolch, A. Matovu, R. N. Lichtenthaler // Fluid Phase Equilibr. - 1986. - V. 29, Iss.2. - P. 257-264.

174. Greaves, T. L. Solvent nanostructure, the solvophobic effect and amphiphile self-assembly in ionic liquids / T. L. Greaves, C. J. Drummond // Chem. Soc. Rev.

- 2013. - V. 42, Iss. 3. - P. 1096-1120.

175. Greaves, T. L. Ionic liquids as amphiphile self-assembly media / T. L. Greaves, C. J. Drummond // Chem. Soc. Rev. - 2008. - V. 37, Iss. 8. - P. 17091726.

176. Yang, L. Quantifying solvophobic effects in nonpolar cohesive interactions / L. Yang, C. Adam, S. L. Cockroft // J. Am. Chem. Soc. - 2015. - V. 137, Iss 32. -P. 10084-10087.

177. Varfolomeev, M. A. Thermodynamics of hydrogen bonding and van der Waals interactions of organic solutes in solutions of imidazolium based ionic liquids: "Structure-property" relationships / M. A. Varfolomeev, A. A. Khachatrian, B. S. Akhmadeev, B. N. Solomonov // Thermochim. Acta. - 2016. -V. 633, - P. 12-23.

178. Letcher, T. M. Activity coefficients at infinite dilution measurements for organic solutes in the ionic liquid 1-butyl-3-methyl-imidazolium 2-(2-methoxyethoxy) ethyl sulfate using g.l.c. at T = (298.15, 303.15, and 308.15) K / T. M. Letcher, U. Domanska, M. Marciniak, A. Marciniak // J. Chem. Thermodyn.

- 2005. - V. 37, Iss. 6. - P. 587-593.

179. Muller, P. Glossary of terms used in physical organic chemistry: (IUPAC Recommendations 1994) // Pure Appl. Chem. - 1994. - V. 66, Iss. 5. - P. 10771184.

180. Katritzky, A. R. Quantitative Measures of Solvent Polarity / A. R. Katritzky, D. C. Fara, H. Yang, K. Tämm, T.Tamm, M. Karelson // Chem. Rev. - 2004. - V. 104, Iss. 1. - P. 175-198.

181. Acree, W. Phase Transition Enthalpy Measurements of Organic and Organometallic Compounds. Sublimation, Vaporization and Fusion Enthalpies

From 1880 to 2010 / W. Acree, J. S. Chickos // J. Phys. Chem. Ref. Data. - 2010. -V. 39, Iss. 4.

182. Khachatrian, A. A. Enthalpies of solution and enthalpies of solvation of chloro- and nitro-substituted benzenes in 1-butyl-3-methyl imidazolium based ionic liquids at 298.15 K: Additivity of group contributions / A. A. Khachatrian, Z. I. Shamsutdinova, M. A. Varfolomeev // Thermochim. Acta. - 2016. - V. 645, - P. 1-6.

183. Osipov, O. A. Minkin V. I. Spavochnic po dipolnim momentam //. - 1965.

184. Spange S., Correlation of molecular structure and polarity of ionic liquids / S. Spange, R. Lungwitz, A. Schade // J. Mol. Liq. - 2014. - V. 192. - P. 137-143.

185. Khachatrian, A. A. Group additivity approach for determination of solvation enthalpies of aromatic compounds in 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate based on solution calorimetry data / A. A. Khachatrian, Z. I. Shamsutdinova, M. A. Varfolomeev // J. Mol. Liq. - 2017. - V. 236, - P. 278-282.

186. Solomonov, B. N. New method for determination of vaporization and sublimation enthalpy of aromatic compounds at 298.15 K using solution calorimetry technique and group-additivity scheme / B. N. Solomonov, M. A. Varfolomeev, R. N. Nagrimanov, V. B. Novikov, A. V. Buzyurov, Y. V. Fedorova, T. A. Mukhametzyanov // Thermochim. Acta. - 2015. - V. 622, - P. 8896.

187. Ostonen, A. Experimental and Theoretical Thermodynamic Study of Distillable Ionic Liquid 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-enium Acetate / A. Ostonen, J. Bervas, P. Uusi-Kyyny, V. Alopaeus, D. H. Zaitsau, V. N. Emel'Yanenko, C. Schick, A. W. T. King, J. Helminen, I. Kilpelainen, A. A. Khachatrian, M. A. Varfolomeev, S. P. Verevkin // Ind. Eng. Chem. Res. - 2016. - V. 55, Iss. 39. - P. 10445-10454.

188. Martins, M. A. R. Impact of the cation symmetry on the mutual solubilities between water and imidazolium-based ionic liquids / M. A. R. Martins, C. M. S. S. Neves, K. A. Kurnia, A. Luis, L. M. N. B. F. Santos, M. G. Freire, S. P. Pinho, J. A. P. Coutinho // Fluid Phase Equilib. - 2014. - V. 375, - P. 161-167.

189. Cammarata, L. Molecular states of water in room temperature ionic liquids / L. Cammarata, S. G. Kazarian, P. A. Salter, T. Welton // J. Phys. Chem. Chem. Phys. - 2001. - V. 3, Iss. 23. - P. 5192-5200.

190. Freire, M. G. Mutual solubility of water and structural/positional isomers of N-alkylpyridinium-based ionic liquids / M. G. Freire, C. M. S. S. Neves, K. Shimizu, C. E. S. Bernardes, I. M. Marrucho, J. A. P. Coutinho, J. N. C. Lopes, L. P. N. Rebelo // J. Phys. Chem. B. - 2010. - V. 114, Iss. 48. - P. 15925-15934.

191. Claudio, A. F. M. Extended scale for the hydrogen-bond basicity of ionic liquids / A. F. M. Claudio, L. Swift, J. P. Hallett, T. Welton, J. A. P. Coutinho, M. G. Freire // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2014. - V. 16, Iss. 14. - P. 6593-6601.

192. Khachatrian, A. A. Enthalpies of solution of 1-ethyl- and 1-butyl-3-methylimidazolium based ionic liquids in tetrahydrofuran and chloroform at 298.15 K: Thermochemical proton acceptor scale of anions / A. A. Khachatrian, M. A. Varfolomeev, B. S. Akhmadeev // Thermochim. Acta. - 2016. - V. 641, - P. 71-78.

193. Wang, H. Ionic association of the ionic liquids [C4mim][BF4], [C4mim][PF6], and [Cnmim]Br in molecular solvents / H. Wang, J. Wang, S.Zhang, Y. Pei, K. Zhuo // J. Chem. Phys. Chem. - 2009. - V. 10, Iss. 14. - P. 2516-2523.

194. Stassen, H. K. Imidazolium salt ion Pairs in solution / H. K. Stassen, R. Ludwig, A. Wulf, J. Dupont // Chem. - A Europ. J. - 2015. - V. 21, Iss. 23. - P. 8324-8335.

195. Kamlet, M. J. The solvatochromic comparison method. 6. The n scale of solvent polarities / M. J. Kamlet, J. L. Abboud, R. W. Taft // J. Am. Chem. Soc. -1977. - V. 99, Iss. 18. - P. 6027-6038.

196. Solomonov, B. N. Estimation of van der waals interactions between solute and solvent molecules from IR spectra / B. N. Solomonov, M. A. Varfolomeev, V. B. Novikov, A. E. Klimovitskii // Rus. J. Phys. Chem. A, - 2005. - V. 79, Iss. 7. -P. 1111-1114.

197. Acree, W. E. Linear free energy relationship correlations for enthalpies of solvation of organic solutes into room-temperature ionic liquids based on the abraham model with ion-specific equation coefficients / W. E. Acree, L. M. Sprunger, S. S. Achi, M. H. Abraham // Ind. Eng. Chem. Res. - 2009. - V. 48, Iss. 18. - P. 8704-8079.

198. Abraham, M. H. Equations for the transfer of neutral molecules and ionic species from water to organic phases / M. H. Abraham, Jr W. E. Acree // J. Org. Chem. - 2010. - V. 75, Iss 4. - P. 1006-1015.

199. Stark, A. The effect of hydrogen bond acceptor properties of ionic liquids on their cellulose solubility / A. Stark, M. Sellin, B. Ondruschka, K. Massonne // Science China Chem. - 2012. - V. 55, Iss. 8. - P. 1663-1670.

200. Wulf, A. Water vibrational bands as a polarity indicator in ionic liquids / A. Wulf, T. Koddermann, C. Wertz, A. Heintz, R. Ludwig // Z. Phys. Chem. - 2006. - V. 220, Iss. 10-11. - P. 1361-1376.

201. Varfolomeev, M. A. Enthalpies of Solution and Enthalpies of Solvation in Water: The Anion Effect in Ionic Liquids with Common 1-Ethyl-3-methyl-imidazolium Cation / M. A. Varfolomeev, A. A. Khachatrian, B. S. Akhmadeev, B. N. Solomonov, A. V. Yermalayeu, S. P. Verevkin // J. Solution Chem. - 2015. -V. 44, Iss. 3-4. - P. 811-823.

202. Kiselev, V.D. Solvent effect on the enthalpy of solution and partial molar volume of the ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate / V. D. Kiselev, H. A. Kashaeva, I. I. Shakirova, L. N. Potapova, I. A. Konovalov // J. Sol. Chem. . - 2012. - V. 41, Iss. 8. - P. 1375-1387.

203. Tokuda, H. Room-temperature ionic liquid-organic solvent mixtures: Conductivity and ionic association / H. Tokuda, S. J. Baek, M. Watanabe // Electrochem. - 2005. - V. 73, Iss. 8. - P. 620-622.

204. Zaitsau, D. H. Structure-property relationships in ionic liquids: A study of the anion dependence in vaporization enthalpies of imidazolium-based ionic liquids / D. H. Zaitsau, K. Fumino, V. N. Emel'Yanenko, A. V. Yermalayeu, R. Ludwig, S. P. Verevkin // Chem. Phys. Chem. - 2012. - V. 13, Iss. 7. - P. 1868-1876.

205. Waliszewski, D. Heat capacities of ionic liquids and their heats of solution in molecular liquids / D. Waliszewski, I. St^pniak, H. Piekarski, A. Lewandowski // Thermochim. Acta. - 2005. - V. 433, Iss. 1-2. - P. 149-152.

ПРИЛОЖЕНИЕ

Таблица П1 - Литературные значения энтальпии растворения в кДжмоль-1 при 298,15К, использованные в расчетах в настоящей работе (из базы данных, созданной автором)

Растворитель (Б) Растворенное вещество (А) а на/3 р Ссылка

[БМ1М][Ш3] н-Гептан 4,9 [59]

[БМ1М][Ш3] н-Октан 3,3 [59]

[БМ1М][Ш3] 1-Октен 3,5 [59]

[БМ1М][Ш3] Метилциклогексан 5,6 [59]

[БМГМ][Ы03] Этилциклогексан 5,9 [59]

[БМ1М][К03] Бензол -0,5 [59]

[БМ1М][К03] Тоулол -0,7 [59]

[БМ1М][К03] Этилбензол 0,7 [59]

[БМ1М][К03] Метанол 1,0 [59]

[БМ1М][К03] Этанол 2,9 [59]

[БМ1М][К03] Пропанол-1 3,7 [59]

[БМ1М][К03] Пропанол-2 3,6 [59]

[БМ1М][К03] м-Ксилол -0,1 [59]

[БМ1М][К03] Ацетонитрил -1,0 [59]

[БМ1М][К03] Галотан -11,5 [59]

[БМ1М][К03] Тетрахлорметан -4,3 [59]

[БМ1М][К03] Нитрометан -1,8 [59]

[БМ1М][К03] Тиофен -2,1 [59]

[БМ1М][К03] 2,5-Диоксогексан -4,5 [59]

[БМ1М][К03] Тетрагидрофуран -0,7 [59]

[БМ1М][К03] Ацетон -1,9 [59]

[БМ1М][К03] Бутанон -1,1 [59]

[HMIM][NTf2] н-Пентан 3,3 [32]

[HMIM][NTf2] н-Гексан 3,3 [32]

[НМ1М]|КЩ н-Гептан 4,05 [32]

[HMIM][NTf2] н-Октан 5,3 [32]

[HMIM][NTf2] 1-гексен 1,95 [32]

[HMIM][NTf2] 1-гептен 0,6 [32]

[HMIM][NTf2] 1-гептин -0,55 [32]

[HMIM][NTf2] 1-октин 0,45 [32]

[HMIM][NTf2] Циклопетан 2,9 [32]

[HMIM][NTf2] Циклогептан 4,45 [32]

[HMIM][NTf2] Бензол -0,9 [32]

Растворитель (Б) Растворенное вещество (Л) д,иЛ/8 Ссылка

[ИМ1М][КЩ Метанол 6,80 [32]

[HMIM][NTf2] Тетрахлорметан -0,3 [32]

[ОМ1М][РЕб] н-Пентан 1,9 [43]

[ОМ1М][РЕб] н-Гексан 2,3 [43]

[ОМ1М][РБб] н-Гептан 3 [43]

[ОМ1М][РБб] н-Октан 2,5 [43]

[ОМ1М][РБб] н-Декан 4,5 [43]

[ОМ1М][РБб] н-Ундекан 5,5 [43]

[ОМ1М][РБб] 1-Гексен 1,4 [43]

[ОМ1М][РБб] 1-Гептен 0,7 [43]

[ОМ1М][РБб] 1-Октен 0,7 [43]

[ОМ1М][РБб] 1-Нонен 1,4 [43]

[ОМ1М][РБб] 1-Декен 0,37 [43]

[ОМ1М][РБб] 1-Пентин -2,5 [43]

[ОМ1М][РБб] 1-Гексин -1,9 [43]

[ОМ1М][РБб] 1-Гептин -1,8 [43]

[ОМ1М][РБб] 1-Октин -1,7 [43]

[ОМ1М][РБб] Циклопетан 2,3 [43]

[ОМ1М][РБб] Циклогексан 3,2 [43]

[ОМ1М][РБб] Циклогептан 2,4 [43]

[ОМ1М][РБб] Бензол -2,2 [43]

[ОМ1М][РБб] Тоулол -1,6 [43]

[ОМ1М][РБб] Этилбензол -1,3 [43]

[EMIM][NTf2] Тоулол -1,02 [61]

[БМ1М][ШГ2] Метанол 5,64 [61]

[EMIM][NTf2] Гексанол-1 10,08 [61]

[EMIM][NTf2] 2-Метилпропанол-2 7,04 [61]

[EMIM][NTf2] Трихлорметан -3,26 [61]

[EMIM][FAP] н-Пентан 3,7 [45]

рМШрЛР] н-Гексан 4,1 [45]

[EMIM][FAP] н-Гептан 5,6 [45]

[EMIM][FAP] н-Октан 6,6 [45]

[EMIM][FAP] н-Нонан 7,8 [45]

[EMIM][FAP] н-Декан 8,8 [45]

[EMIM][FAP] 3 -Метилпентан 3,7 [45]

[EMIM][FAP] 2,2 Диметилбутан 3,2 [45]

[EMIM][FAP] 2,2,4-Триметилпентан 4,3 [45]

[EMIM][FAP] 1-Пентен 0,5 [45]

[EMIM][FAP] 1-Гексен 1,7 [45]

Растворитель (Б) Растворенное вещество (A) арна13 Ссылка

[БМШРАР] 1-Гептен 2,1 [45]

[EMIM][FAP] 1-Октен 3,5 [45]

[БМШРАР] 1-Декен 4,9 [45]

[EMIM][FAP] 1-Пентин -2,4 [45]

[EMIM][FAP] 1-Гексин -1,5 [45]

[EMIM][FAP] 1-Гептин -0,7 [45]

[EMIM][FAP] 1-Октин 0,3 [45]

[EMIM][FAP] Циклопетан 3,4 [45]

[EMIM][FAP] Циклогексан 4,6 [45]

[EMIM][FAP] Циклогептан 5,5 [45]

[EMIM][FAP] Циклооктеан 6,5 [45]

[EMIM][FAP] Бензол -5,4 [45]

[EMIM][FAP] Тоулол -5,4 [45]

[EMIM][FAP] Этилбензол -4,2 [45]

[EMIM][FAP] о-Ксилол -4,7 [45]

[EMIM][FAP] м-Ксилол -4,8 [45]

[EMIM][FAP] и-Ксилол -4,5 [45]

[EMIM][FAP] Метанол 6,4 [45]

[EMIM][FAP] Этанол 7,3 [45]

[EMIM][FAP] Пропанол-1 7,8 [45]

[EMIM][FAP] Бутанол-1 8,9 [45]

[EMIM][FAP] Пентанол-1 8,2 [45]

[EMIM][FAP] Пропанол-2 7,2 [45]

[EMIM][FAP] Бутанол-2 7,4 [45]

[EMIM][FAP] 2-Метилпропанол-1 9,3 [45]

[EMIM][FAP] 2-Метилпропанол-2 5,2 [45]

[EMIM][FAP] Пропаналь -5,8 [45]

[EMIM][FAP] Бутаналь -5,5 [45]

[EMIM][FAP] Терт-бутилметиловый эфир -6,3 [45]

[EMIM][FAP] Терт-бутилэтиловый эфир -3,7 [45]

[EMIM][FAP] Терт-амилэтиловый эфир -5 [45]

[EMIM][FAP] Диэтиловый эфир -4,8 [45]

[EMIM][FAP] Ди-н-пропиловый эфир -1,9 [45]

[EMIM][FAP] Ди-изо-пропиловый эфир -4,3 [45]

Растворитель (Б) Растворенное вещество (Л) д,иЛ! 8 Ссылка

[EMIM][FAP] Этил-терт-бутиловый эфир 0,6 [45]

[EMIM][FAP] Метилацетат -6,8 [45]

[EMIM][FAP] Этилацетат -6,5 [45]

[EMIM][FAP] Метилпропионат -6,7 [45]

[EMIM][FAP] Метилбутилонат -6 [45]

[EMIM][FAP] Винилацетат -4,5 [45]

[EMIM][FAP] 1,4-Диоксан -8,3 [45]

[EMIM][FAP] Нитрометан -3 [45]

[EMIM][FAP] Тиофен -4,4 [45]

[EMIM][FAP] Тетрагидрофуран 9,4 [45]

[EMIM][FAP] Пиридин -5,5 [45]

[EMIM][FAP] Трихлорметан -6,2 [45]

[EMIM][FAP] Ацетонитрил -6,9 [45]

[EMIM][FAP] Пентанон-2 -6,5 [45]

[EMIM][FAP] Пентанон-3 -6,8 [45]

[EMIM][TFЛ] н-Пентан 5,60 [36]

[EMIM][TFЛ] н-Гексан 6,53 [36]

[EMIM][TFA] н-Гептан 7,37 [36]

[EMIM][TFЛ] н-Октан 6,81 [36]

[EMIM][TFЛ] н-Нонан 6,49 [36]

[EMIM][TFЛ] н-Декан 7,08 [36]

[EMIM][TFЛ] 1-Пентен 3,82 [36]

[EMIM][TFA] 1-Гексен 3,72 [36]

[EMIM][TFЛ] 1-Гептен 4,47 [36]

[EMIM][TFЛ] 1-Октен 4,64 [36]

[EMIM][TFЛ] 1-Пентин -1,54 [36]

[EMIM][TFЛ] 1-Гексин -1,30 [36]

[EMIM][TFA] 1-Гептин -3,45 [36]

[EMIM][TFЛ] 1-Октин 0,15 [36]

[EMIM][TFЛ] Циклопетан 5,36 [36]

[EMIM][TFЛ] Циклогексан 6,05 [36]

[EMIM][TFЛ] Циклогептан 6,61 [36]

[EMIM][TFA] Циклооктеан 6,77 [36]

[EMIM][TFЛ] Бензол -0,23 [36]

[EMIM][TFЛ] Тоулол -0,54 [36]

[EMIM][TFЛ] Этилбензол 0,19 [36]

[EMIM][TFЛ] о-Ксилол 0,06 [36]

[EMIM][TFA] м-Ксилол 0,06 [36]

П родолжение таблицы П1

Растворитель (Б) Растворенное вещество арна13 Ссылка

[EMIM][TFA] и-Ксилол -0,17 [36]

[EMIM][TFA] Метанол -1,57 [36]

[EMIM][TFA] Этанол -1,86 [36]

[EMIM][TFA] Пропанол-1 -2,47 [36]

[EMIM][TFA] Бутанол-1 -3,63 [36]

[БMIM][Tf0] н-Пентан 8,89 [33]

[БMIM][Tf0] н-Гептан 7,03 [33]

[БMIM][Tf0] н-Гексан 6,56 [33]

[БМЩРЮ] н-Октан 6,66 [33]

[БMIM][Tf0] н-Нонан 7,20 [33]

[БMIM][Tf0] н-Декан 7,64 [33]

[БMIM][Tf0] 1-Пентен 5,13 [33]

[БMIM][Tf0] 1-Гексен 4,07 [33]

[БМЩРЮ] 1-Гептен 3,89 [33]

[БMIM][Tf0] 1-Октен 4,28 [33]

[БMIM][Tf0] 1-Пентин -1,48 [33]

[БMIM][Tf0] 1-Гексин -1,48 [33]

[БMIM][Tf0] 1-Гептин -1,12 [33]

[БМЩРЮ] 1-Октин -0,50 [33]

[БMIM][Tf0] Циклопетан 6,44 [33]

[БMIM][Tf0] Циклогексан 6,46 [33]