Термодинамические характеристики координационных равновесий β-аланина,L-серина,D,L-α-аланил-D,L-α-аланина,глицил-глицина и глицил-аспарагина с ионами 3d-переходных металлов(II) в водном растворе тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Дробилова, Ольга Михайловна

• Дробилова, Ольга Михайловна
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Дробилова, Ольга Михайловна

ВВЕДЕНИЕ.

Глава 1. Литературный обзор.

1. Классификация, строение и физико-химические свойства аминокислот и низкомолекулярных пептидов. Металлы жизни.

Глава 2. Термодинамические характеристики реакций комплексообразования аминокислот и дипептидов с ионами 3 (¿-переходных металлов.

2.1. Анализ литературных данных по константам устойчивости и термодинамическим характеристикам р-аланина с ионами меди(П), кобальта(П) и цинка(П).

2.2. Термодинамика реакций комплексообразования Ь-серина с ионами никеля(ІІ), кобальта(П), цинка(11) и кадмия(П).

2.3. Термодинамические характеристики реакций образования комплексов В,Ь-а-аланил-В,Ь-а-аланина с ионами цинка(П).

2.4. Комплексообразование глицил-глицина с ионами кобальта(П) и цинка(П) в водном растворе.

2.5. Критический анализ литературных данных по координационным равновесиям в водных растворах глицил-аспарагина с ионами N1(11) и

Си(ІІ).

Глава 3. Экспериментальная часть.

3.1. Описание и основные характеристики калориметрической установки.

3.2. Методика проведения и расчета калориметрического опыта.

3.3. Проверка работы калориметрической установки.

3.4. Реактивы.

Глава 4. Термодинамика реакций комплексообразования аминокислот и дипептидов с ионами 3<1-переходных металлов.

4.1. Термохимическое исследование координационных равновесий Р-аланина с ионами меди(П), кобальта(П) и цинка(ІІ) в водном растворе.

4.2. Термодинамика координационных равновесий в системах ион никеля(П) кобальта(ІІ)-, цинка(ІІ)- и кадмия(ІІ)- Ь-серин — вода.

4.3. Термодинамика реакций комплексообразования в растворах 0,Ь-а-аланил-0,Ь-а-аланина с ионами цинка(ІІ).

4.4. Термодинамические характеристики реакций комплексообразования глицил-глицина с ионами цинка(П) и кобальта(ІІ) в водном растворе.

4.5. Термохимическое исследование протолитических и координационных равновесий глицил-аспарагина с ионами никеля(П) и меди(ІІ) в водном растворе.

Глава 5. Корреляция между термодинамическими характеристиками процессов комплексообразования и структурными особенностями биолигандов.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Термодинамические характеристики координационных равновесий β-аланина,L-серина,D,L-α-аланил-D,L-α-аланина,глицил-глицина и глицил-аспарагина с ионами 3d-переходных металлов(II) в водном растворе»

Современная биохимия, занимающаяся исследованием химических реакций, которые протекают в живых клетках, представляет настолько широкую область, что включает в себя почти все отрасли химии и биологии. Некоторые пептиды, как в свободном состоянии, так и в составе комплексов с металлами присутствуют в клетках и тканях и выполняют специфические биологические функции. К ним относятся антибиотики и другие соединения, обладающие высокой биологической активностью. Аминокислоты, в свою очередь, занимают ключевое положение в азотистом обмене. Многие из них также используются в медицинской практике в качестве лекарственных средств.

Число публикаций, посвященных исследованию поведения аминокислот и пептидов в водной среде и изучению их соединений с металлами, в последнее время увеличивается настолько, что можно говорить о том, что этот раздел химии переживает новый этап своего развития. Связано это и с тем, что современное развитие нанотехнологий требует более углубленного исследования соединений металлов с органическими лигандами, одними из простейших и одновременно очень важных, с практической точки зрения, представителей, которых и являются аминокислоты и низкомолекулярные пептиды.

Двухзарядные ионы Си, N1, Со, Тп и Сё склонны к комплексообразованию с аминокислотами и пептидами, содержащими азот в качестве донорного атома, имеют одинаковый заряд, но существенно разную структуру электронных оболочек; термохимическое исследование реакций комплексообразования биолигандов с катионами Зс1-переходных металлов позволяет проследить связь термодинамических характеристик координационных соединений с природой центрального иона.

Данные исследования были направлены на выявление связи термодинамических характеристик реакций комплексообразования со свойствами лигандов и ионов — комплексообразователей; определение влияния концентрации фонового электролита и температуры на термодинамические характеристики реакций комплексообразования.

АКТУАЛЬНОСТЬ

Всестороннее изучение аминокарбоновых кислот и пептидов является в настоящее время весьма актуальным. Эти соединения обладают уникальными свойствами и принимают активное участие во многих процессах жизнедеятельности. Термодинамика, как раздел науки, описывающий фундаментальные свойства биолигандов и их соединений, имеет непосредственное отношение к интерпретации биохимических процессов в живых системах. В настоящее время такие термодинамические параметры как АгО, ДГН и Аг8 широко применяются для описания закономерностей процессов, протекающих с участием аминокислот и пептидов, от которых зависит устойчивое развитие живых систем на клеточном уровне. Множество биохимических процессов связано с необходимостью участия в них ионов металлов. Такие процессы как перенос групп, окисление-восстановление, поддержание структуры стенок клеток и физиологический контроль немыслимы без участия в них ионов металлов. В связи с этим, важным является изучение координационных соединений ионов металлов с аминокислотами и факторов, влияющих на процесс их образования. Также актуально получение надежных данных по

Л I Л 11 О I | термодинамике реакций комплексообразования ионов Си , N1, Со и Zn с пептидами, поскольку данное исследование поможет приблизить понимание механизмов действия биологически активных веществ на основании белков и микроэлементов.

Работа выполнена при поддержке ФЦП «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России» на 2009-2013 годы (госконтракт № 02.740.11.0253).

ЦЕЛЬ РАБОТЫ

Целью работы является выявление влияния природы центрального иона-комплексообразователя и биолиганда на термодинамические характеристики реакций комплексообразования (3-аланина, Ь-серина, В,Ь-а-аланил-Б,Ь-а-аланина, глицил-глицина и глицил-аспарагина с ионами Зсі-переходных металлов в водном растворе. Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие взаимосвязанные задачи:

- установить состав комплексов, образованных биолигандами с ионами Зс1-переходных металлов: провести термохимическое исследование протолитических и координационных равновесий изучаемых аминокислот и пептидов с ионами меди(П), никеля(ІІ), кобальта(П), цинка(11) и кадмия(Ц);

- на основе экспериментальных данных определить термодинамические характеристики реакций образования 26 координационных соединений;

- на основе анализа термодинамических параметров выявить корреляции со структурными особенностями аминокислот и пептидов.

НАУЧНАЯ НОВИЗНА Впервые прямым калориметрическим методом получены тепловые эффекты реакций комплексообразования Р-аланина с ионами меди(П), кобальта(ІІ) и цинка(П), Ь-серина с ионами никеля(П), кобальта(П), цинка(П) и кадмия(П), В,Ь-а-аланил-0,Ь-а-аланинас цинком(П), глицил-аспарагина с ионами никеля(П) и меди(П), а также глицил-глицина с ионами цинка(П) и кобальта(ІІ) в различных температурных и концентрационных условиях; рассчитаны стандартные термодинамические характеристики комплексов МЬ+, МЬ2 и МЬ3" Рассмотрено влияние иона — комплексообразователя на термодинамические характеристики процессов комплексообразования с участием исследуемых биолигандов. Проанализированы температурно-независимые и температурно—зависимые составляющие термодинамических параметров реакций комплексообразования иона металла(ІІ) в растворах аминокислот и пептидов.

ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗНАЧЕНИЕ

Экспериментальный материал по координационным равновесиям в растворах исследованных лигандов, полученный в настоящей работе, может служить основой для исследования термодинамических свойств более сложных белковых систем. Данные по тепловым эффектам реакций комплексообразования в растворах |3-аланина, L-серина, 0,Ь-а-аланил-0,Ь-а-аланина, глицил-глицина и глицил-Ь-аспарагина с ионами меди(П), никеля(П), кобальта(П), цинка(П) и кадмия(П) в стандартном состоянии и практически важных солевых растворах имеют большое практическое и научное значение. В различных областях науки и техники, где нашли применение аминокислоты и их комплексы с ионами металлов: в аналитической химии, косметологии, фармацевтике, ветеринарии, сельском хозяйстве, и др. - необходимы данные по термодинамическим характеристикам этих процессов для разработки, обоснования и оптимизации технологических процессов, строгого расчета равновесий в водных растворах комплексных соединений с биолигандами.

Высокая точность и надежность полученных результатов по термодинамическим характеристикам реакций комплексообразования биолигандов с ионами переходных металлов позволяют рекомендовать их в качестве справочного материала, а также для разработки, обоснования и оптимизации технологических процессов с участием аминокислот, пептидов и их комплексов с «металлами жизни». В рамках данной работы рассмотрено влияние концентрации фонового электролита и температуры на термодинамические характеристики координационных равновесий в исследуемых системах, что позволяет прогнозировать свойства неисследованных соединений данного класса.

ЛИЧНЫЙ ВКЛАД АВТОРА Вклад автора заключался в постановке исследований, разработке оптимальных методик их проведения, выполнении экспериментальных работ, оценке погрешностей и обсуждении результатов.

АПРОБАЦИЯ ДАННЫХ. Отдельные разделы диссертации докладывались на VIII Международной конференции «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах» (г. Суздаль 2007); ХХП1 Международной Чугаевской конференции по координационной химии (г. Одесса 2007); IX Всероссийской научно-практической конференции студентов и аспирантов «Химия и химическая технология в XXI веке» (г. Томск 2008); III и IV Региональные конференции молодых ученых «Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем» (Крестовские чтения) (г.Иваново 2008, 2009), XVII Международной конференции по химической термодинамике в России (г. Казань 2009), XXIV Международной Чугаевской конференции «Физико-химические методы в химии координационных соединений» (г. Санкт-Петербург 2009), а также на ежегодных научных конференциях Ивановского государственного химико-технологического университета 2006 - 2009 года.

ПУБЛИКАЦИИ.

По результатам работы опубликовано 7 статьей в ведущих академических журналах (в т.ч. 7 статьи в журналах из перечня ВАК) и тезисы 16 сообщений на международных и российских конференциях.

ОБЪЕМ РАБОТЫ.

Диссертационная работа изложена на 172 страницах машинописного текста, содержит 43 рисунков, 36 таблиц, состоит из следующих разделов: введения, главы, посвященной обзору литературы, пяти глав, включающих экспериментальный материал и его обсуждение, итоговые выводы; списка цитируемой литературы, содержащего 111 наименований работ отечественных и зарубежных авторов, и приложения, содержащего первичный экспериментальный материал.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Дробилова, Ольга Михайловна, 2011 год

1. Якубке Х.-Д., Ешкайт X. Аминокислоты. Пептиды. Белки. - М.: Мир, 1985. 167 с.

2. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоограническая химия. — М.: Медицина, 1991. 528 с.

3. Фишер Э. Биохимия аминокислот. М.: Мир, 1981. — 274 с.

4. Уайт А., Хендлер Ф., Смит Э. и др. Основы биохимии: в 3-х т. Т. 2. Пер. с англ. -М.: Мир, 1981. 617 с.

5. Ленинджер А. Основы биохимии: В 3-х т. Т. 1. Пер. с англ. М.: Мир, 1985. 367 с.

6. Corey R., Pauling L. Fundamental dimensions of polypeptide chains. //Proc. Roy. Soc. London.1953. V. 141. P. 243.

7. Болотин C.H., Буков H.H., Волынкин В.А., Панюшкин В.Т. Координационная химия природных аминокислот. М.: ЛКИ, 2007. 238 с.

8. Фрайфелдер Д. Физическая биохимия. М: Мир, 1980. С. 134.

9. Васильев В.П., Кочергина Л.А., Гаравин В.Ю. Влияние температуры и солевого фона на термодинамические характеристики кислотно-основного взаимодействия в растворах изомеров аланина. // Журн. общ. химии. 1992. Т. 62. №1. С. 213.

10. М. Ullah, P. Battacharya. Study of ternary complexes of Cu(II) involving aliphatic carboxylic acids and amino acids. // Indian J. Chem.1990. V.29A, P.150.

11. Gaizer, G. Gondos, L. Gera. Protonation and complex formation of the cis and trans isomers of alicyclic (3-amino acids // Polyhedron. 1986. V. 5.P.1149.

12. B.Arbad, D. Shelke, D. Jahagirdar . Formation constants in the ternary systems: CuH-dipeptide and Cun-amino acids.// Inorg. Chim.Acta. 1980. V. 46. P. 17.

13. Латош Н.И., Ермакова М.И., Шихова И.А. Комплексообразование 5-(аминоалкил)тетразолов // Журнал общей химии. 1978. Т.49. № 10 С.2287.

14. В. Leach, D. Leussing. Equilibrium studies of schiff bases and their complexes with Ni(II), Cu(II) and Zn(II) derived from salicylaldehyde and some a-amino acids. // J.Am.Chem.Soc. 1971. V. 93. P.3377.

15. M. Chidambaran, P. Bhattacharya. Thermodynamic observation on solvation and protonation of n-nitroaniline in aqueous solutions of some salts.// J.Inorg.Nucl.Chem. 1986. V. 5. P. 1149.

16. V.Sharma, H.Mathur, P.Kilkarni. Thermodynamic properties of coordination complexes of transition metal ions with amino acids. // Indian J.Chem. 1965. V. 146. P.475.о

17. H.Irving, H.Rossotti. Potentiometric and conductometric studies on Fe +, Ni2+, and Cu2+ complexes with some hydroxamic acid derivatives. //J.Chem.Soc. 1954. V. 10:P.3494.

18. S.Boyd, .J. Brannan, H. Dunsmore, G. Nancollas. Thermodynamics of ion association transition-metal beta.-alanine and glycine complexes. // J. Chem. Eng. Data, 1967. V. 12. P.601.

19. Farkas E., D. Brown, R. Cittaro and W. Glass. Metal complexes of glutamic acid-P-hydroxamic acid in aqueous solution. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993. № 18. P. 2803.

20. Savago I., Kiss Т., Gergely A. Critical survey of the stability constants of complexes of aliphatic amino asids. // Pure & Appl. Chem. 1993. V. 65. P. 1029.

21. M. Chidambaran, P. Bhattacharya. Thermodynamics of copper (II), manganese (II) and chromium (III) complexes with amino acids. // J. Indian Chem. Soc. 1970. V. 47. P.881.

22. Sundaresan R., Saraiya S., Sundaram A. Polarographic study of the coordinated system Znn-alaninate ion. // Proc. Indian Acad. Sci. 1967. V. 66A. P. 246.

23. Davies C.W. The extent of dissociation of salts in water. Part УШ. An equation for the mean ionic activity coefficient of an electrolyte in water, and a revission of the dissociation constants of some sulphates. //J. Chem. Soc. 1938. P.2093.

24. Васильев В.П. Термодинамические свойства растворов электролитов. М.: Высшая школа, 1982, 262 с.

25. Stack W., Skinner H. Microcalorimetric studies. Heats of complexing of transition metal ions with amino-acids. // Trans. Faraday Soc., 1967, V.63, P.1136.

26. Мецлер Д. Биохимия. M.: Мир, 1980. T.l 3. 1124 с.

27. L.Pettit, J.Swash. Термодинамическая селективность и тридентатная координация при образовании комплексов. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976. № 23. P.2416.

28. A Rossi, M. Ptak, G. Grenouilett, R.P. Martin. .Etude structurale en solution aqueuse de la coordination de l'ion Си (II) par les a-ami no- P-hidroxy- acids. /Я. chim. phys.- chim. boil. 1974.V. 71. № 10. P. 1371.

29. Попель A.A., Захаров A.B., Евгеньева И.И., Васильева JI.B. Исследование реакций обмена лигандов в растворах комплексов меди(П) с серином. //Журн. неорган, химии. 1978. Т. 23. С. 1351.

30. Васильев В.П., Кочергина- Л.А., Ивенькова С.Г., Анферова О.Ю. Термодинамика ступенчатой ионизации L-серина. // Межвуз. сб. научн. тр. «Сольватационные процессы в растворах». ИХТИ. Иваново. 1985. С. 55.

31. Ahmed, O. El-Roudi, A.Boraei. Mixed-Ligand Complexes of Some Divalent Transition Metal Ions with Dicarboxylic Amino Acids and 8-Hydroxyquinoline. // J. Chem. Eng. Data. 1996. V.41. P. 386.

32. M.Patel, N. Patel, JJoshi // J. Indian Chem. Soc. 1993. V.70. P.569.

33. E.Bottari, M.Festa, RJasionowska. Serine as a ligand complex formation with cadmium(II) // J. Coord. Chem. 1988. V.17. P.245.

34. E.Bottari, R.Porto. Structures of the borate complexes with a tetritol, pentitols and hexitols in solution. A calorimetric study. // Ann. Chim. 1985. V.75. P.393.

35. Фридман Я.Д., Сванидзе О.П., Долгашева H.B., Гогоришвили П.В.О смешанных соединениях никеля с аминокислотами и аскорбиновой кислотой. //Журн. неорган, хим. 1974. Т. 19. Вып. 12. С.3304.

36. Фридман Я.Д., Аликеева С.В., Долгашева Н.В., Немальцева Т.Г. Смешанные соединения кобальта, никеля и цинка с аминокислотами гидразидами карбоновых кислот. // Журн. неорган, хим. 1983. Т.28. Вып. 6. С. 1482.

37. A.Gergely, I.Sovago, I.Nagapal, R.Kiraly. Equilibrium relation of alpha -aminoacid mixed complexes of transition metal ion. // Inorg. Chim. Acta. 1972. V.6. P.435.

38. J.Letter, J.Bauman. A thermodynamic study of the complexation reactions for a series of amino acids related to serine with copper(II) and nickel(II) // J. Am. Chem. Soc. 1970. V.92. P.437.

39. E.Raju, M.Mathur. The effect of inner orbital splitting on the thermodynamic properties of the transition metal complexes of serine and threonine. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1968. V.30. P.2181.

40. Васильев В.П., Бородин В.А., Козловский Е.В. Применение ЭВМ в химико-аналитических расчетах. М.: Высшая школа. 1993. С.112.

41. Ожерельев И.Д., Паладе Д.М., Сполитак Т.С. Комплексообразование кобальта(П) с фенантролином и серином в инертной атмосфере. //Журн. неорган, химии. 1991. Т. 36. С. 1226.

42. F Rey, J Antelo, F Arce, F Penedo. Equilibrium constants of metal amino acid complexes containing iminodiacetic acid and some ct-aminoacids. // Polyhedron. 1990. V. 9. P. 665.

43. A Rao, P Venkataiah, M Mohan et al. Physicochemical studes on ternary complexes containing adenosine — 5' — triphosphate, divacat metal ions and selected biomolecules. // Proc. Indian Acad. S. ci Chem. Soc. 1989. V. 101. № l.P.l.

44. Fan Chunmei, Zhang Jia. Observations on the mixed complexes of cobalt (II). // Chem.J.of Chin.Univ. 1987. P.l.

45. D Perrin, I Sayce, V Sharma. Mixed ligand complex formation by copper (II) ion. // J.Chem.Soc. (A). 1967. P. 1755.

46. G Berthon. // Pure & Appl.Chem. 1995. V.67. P. 1117.

47. К Matsuda, С Kanai, M Takahara, M. Maki. Stability constants of mixed ligand Zn (II) -L- aminoacids complexes containing ATP in aqueous solution.// Nippon Kagaku Kaishi. 1985. P. 698.

48. A Gergely. Stereoselectivity in mixed zinc (Il)-histidine-threonine complex. // Inorg.Chim.Acta. 1981. V. 56. P. 75.

49. V Ramanujam, V Selvarajan. Equilibrium studies on the formation of mixed — ligand complex in solution. // J.Indian Chem.Soc. 1981. V.58. P. 1131.

50. R Dodke, F Khan. Effect of size, basiety and steeric hindrance on the solution stability of binary and ternery complexes of cadmium (П) with some amino acids and formic acid. // J.Indian Chem.Soc. 1993. V. 70. P. 14.

51. R Kumari, С Chandel,C Gupta. Polarographic studies of mixed complexes of cadmium (II) with ascorbic acid and some amino acids. // Indian J.Chem.1986. V. 25A. P. 877.

52. Sovago, К Varnagy,A Benyei. Equilibrium studies in systems with cadmium (II), amino acid and peptide. // Magyar Kem.Foly. 1986. V. 92. P. 114.

53. R Kumari, С Chandel, С Gupta. Polarographic studies of mixed complexes of cadmium (II) with amino acid and pyridoxine acids.// J.Indian Chem.Soc.1985. V. 62. P. 740.

54. С Chandel, С Gupta, N Sachan // Chemica Scripta. 1982. V. 20. P. 229.

55. N Sachan, С Gupta. Polarographic studies on Cd (II) and Pb(II) complexes with dl-serine in. aqueous and aquo-DMF and aquo-OMSO media. // Indian J.Chem.1979. V. 18A. P. 83.

56. M Walker, D Williams // J.Chem.Soc., Dalton Trans. 1974. P. 1186.

57. S Pelletier. Equilibrium studies on the complex formation of metals and aminoacids in solution. // Thesis Univ. Paris. 1960.

58. Платонычева O.B. Термодинамика протолитических равновесий и реакций комплексообразования иона никеля (II) с а и {3 - аланином, D,L-триптофаном, Р-фенил-а-аланином в водном растворе: Дисс. . канд. хим. наук.- Иваново, 2004. - 123 с

59. Vaidyan A., Bhattacharya P. Intamolecular interligand interaction in zinc (П) cadmium (II) complexes involving.bidentate.and tridentate ligands. // Indian J. Chem. 1996. V. 35A. P. 839.

60. Vaidyan A., Bhattacharya P. // Can. J. Chem. 1994. V.72. P.1107.

61. Vaidyan A., Bhattacharya P. // Indian J. Chem. 1994; V. 33 A. P. 1003.

62. A Varghese, P Bhattacharya // J.Inorg.Biochem. 1992. V. 46. P. 223.

63. S Bajpai, M Saxena. Inter-ligand stacking interactions in some o-phenanthroline amino acid biligand. // J.Indian Chem.Soc. 1988. V. 65. P. 677.

64. H Sigel, C Nauman. A thermodynamic study of the complexation reactions for a series of amino acids related to serine with copper(II) and nickel(II). // J. Am.Chem.Soc., 1976. V. 98. P. 730.

65. W. Kittl; B. Rode. Complex formation of copper ion with aliphatic dipeptides // Inorg. Chim. Acta. 1982. V. 63. P. 47.

66. A. Lu, L. Pettit et al // Chem. J. of Chin. Univ. 1991. P.322.

67. A. Corrie, G. Makar, D. Williams // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1975. P. 105.

68. K. Nag, P. Beneijee. Thermodynamics of ion association. Part XXHL Copper, zinc and cadmium complexes of some dipeptides. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1974. V.36. P.2145.

69. A. Brunetti, E. Burke, M. Lim, G. Nancollas. Thermodynamics of ion association. Part XXIII. Copper, zinc and cadmium, complexes of some, dipeptides. //J. Solution. Chem. 1972. V.l. P. 153

70. S. Pelletier. Effect de la temperature sur les constants de formation des complexes de la glycyl-glycine avec l'argent et le plomb. // J. Chim. Phys. 1972. V.69. P.751.

71. D. Rabenstein, S. Libich. Nuclear magnetic resonance studies of the solution chemistry of metal complexes. V. Cadmium, zinc and lead complexes of poliglycine peptides. // Inorg. Chem. 1972. V.ll. P.2960.

72. A. Smith //Diss. Kansas State Univ. 1961.

73. D. Perkins. Study of simple peptide complexes with zinc and cadmium ions in aqueous solution. // Biochem. J. 1954. V.57. P.702.

74. D. Perkins. Efftect of amino acid structure on the stabilities of the complexes formed with metals of group II of the periodic system. // Biochem. J. 1952. V.51. P.487.

75. N Moussa. Тройные и четверные комплексы, включающие пироксамин, глицил-глицин, имидазол и некоторые двухвалентные ионы металлов. // Polyhedron. 1987. V. 6. Р. 1477.

76. W.R. Harris, А.Е. Martel // J. Am. Chem. Soc. 1977. V. 99. P. 6746.

77. Петров H.B., Набоков B.C., Жаданов Б.В., Савич И.А., Спицин В.И Константы устойчивости комплексов №(П) и Со(П) с дипептидами алифатического ряда. // Журн. физич. химии. 1976. Т. 50. С. 2208.

78. J Biester, Р Ruoff. Structural influences on stability of dipeptides — metal ion complexes. //J.Am.Chem.Soc. 1959. V. 81. P. 6517.

79. N Li, E Doody, J White. Some metal complexes of glycine peptides, histidine and related substances. // J.Am.Chem.Soc. 1957. V. 79. P. 5859.

80. S Datta S. P., Rabin B. R. The chelation of metal ions by dipeptides and related substances. Part 1. Cobaltous and manganous complexes //Trans. Faraday Soc. 1956. V.52. P. 1117.

81. С Tanford, D Kirk, M Chantooni. Кинетическое, изучение образования кислородо-глцилглицинового комплекса кобальта. // J. Am. Chem. Soc. 1954. V. 76. P. 5325.

82. С Monk. Electrolytes in solutions of amino acids. Part П. The cupric complexes of glycine, alanine and glycyl-glycine. // Trans.Faraday Soc. 1951. V. 47. P.285.

83. Исмайлов Д.И., Набоков B.C., Савич И.А. Потенциометрическое изучение комплексов никеля, образованных аминокислотами и дипептидами. Докл. АНСССР. 1972. Т. 207. № 3. с.651.

84. Эйхгорн Г. Неорганическая биохимия. Т.1: Пер. с англ. М.: Мир, 1978. 711 с.

85. В Arbad, D Jahagirdar. Stability constants of Cu(II) glycyl-asparagine -amino acids ternary complexes and thermodynamic parameters of their formation // Indian J:Chem. 1986. V. 25A. P. 253.

86. A Gergely, E Farkas. Studies on transition metal — peptide complexes. Part VLInfluence of side — chain donor group on the equilibrium and ternary copper (II) dipeptide complexes. // J.Chem.Soc., Dalton Trans. 1982. P. 381.

87. Борисова А.П., Савич И.А. Потенциометрическое изучение устойчивости комплексов меди, образованных аминокислотами и дипептидами. // Журн. физ. химии. 1977. Т. 51. № 3. С.641.

88. Кочергина JI.A., Дробилова О.М. Термодинамические характеристики процессов комплексообразования в системе ион цинка(П) с глицил-глицином в водном растворе // Журн. неорг. химии. 2010. Т. 55. № 5. С.819.

89. Кочергина JI.A., Дробилова О.М. Термохимия реакций комплексообразования ионов 3 d-переходных металлов с L-серином в водном растворе // Журн. физ. химии. 2009. Т. 83. № 8. С. 2030.

90. Кочергина JI.A., Дробилова О.М., Сивкина С.Е. Термодинамические характеристики реакций комплексообразования в системе ион цинка(П)-L-серин-вода // Журн. общей химии. 2010. Т. 80. № 8. С. 1370.

91. К.Б. Яцимирский, П.А. Манорик, Н.К. Давиденко, Е.И. Лопатина, М.А. Федорченко.Разнолигандные комплексы меди (II) с пептидами и аденозин-5'-трифосфатом.//Докл.АН СССР. 1984. Т.279. С. 654.

92. Черников В.В. Термодинамика кислотно-основного взаимодействия в водных растворах иминодиянтарной, 1-аминоэтилиден-1,1-дифосфоновой,этаноламин-К,Ы-диметиленфосфоновой кислот. Дис. канд. хим. наук. Иваново, 1988. 161 с.

93. Parker W. В., Thermal properties of aqueous uni-univalent electrolytes.-Washinghton, NSRDS-NBS 2, 1965.

94. Термические константы веществ. Справочник под. Ред. Глушко В.П.-М., ВИНИТИ, 1965-1978.

95. Васильев В.П., Шеханова Л.Д. Калориметрическое определение теплоты ионизации воды в присутствии различных электролитов. // Журн. неорган, химии. 1974. Т. 19 № 11. С. 2969.

96. Коростелев П.П. Приготовление растворов для химико-аналитических работ. М.: Изд-во АН СССР, 1962. 398 с.

97. Васильев В .П., Кочергина Л.А., Морозова Р.П. Аналитическая химия. Лабораторный практикум: Пособие для вузов 2-е изд. перераб. и доп. — М.: Дрофа. 2004.416 с.

98. Назаренко В.А., Антонович В.П., Невская Е.М. Гидролиз ионов металлов в разбавленных растворах. М.: Атомиздат. 1979. 246 с.

99. IUP AC Stability Constants Database SCQUERY. Version 3.09. Academic Sorfware, Otley (UK), 2003.

100. Кочергина Л.А., Волков A.B., Хохлова E. А., Крутова O.H. Термодинамические характеристики протолитических равновесий с участием L-серина. // Журн. физич. химии. Т. 85. № 5. С. 881.

101. Васильев В.П., Кочергина Л.А., Горболетова Г.Г. Стандартные энтальттии образовапия растворов пептидов и продуктов их диссоциации. // Журн. физ. химии. 2005. Т.79. № 4. С. 601.

102. Кочергина Л.А., Волков A.B., Горболетова Г.Г. Стандартные энтальпии образования кристаллического глицил-Ь-аспарагина и его водных растворов // Журн. физ. химии. 2001. Т.75. № 4. С. 590.

103. Козловский Е.В. Термодииамиюя реятгций сметттяннолигаттдттого комплексппбрязоклттия с изменением дентатности хелатного лиганда в растворе. Диссдок. хим. наук., Иваново, ИГХТА, 1995.

104. Andereqg G. // Не! v. Chim. Acta, 1969. V. 51. № 8. P. 1833.