Координационные соединения двухзарядных ионов 3d-элементов с производными β-аланина тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.01, кандидат наук Скорик, Юрий Андреевич

• Скорик, Юрий Андреевич
• кандидат наук
• 2014

Оглавление диссертации кандидат наук Скорик, Юрий Андреевич

ОГЛАВЛЕНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

РАЗДЕЛ 1 КОМПЛЕКСООБРАЗОВАНИЕ ПРОИЗВОДНЫХ р-АЛАНИНА С ДВУХЗАРЯДНЫМИ КАТИОНАМИ 3(1-ЭЛЕМЕНТОВ (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)

1.1 ПРОТОЛИТИЧЕСКИЕ РАВНОВЕСИЯ р-АЛАНИНА И ЕГО ПРОИЗВОДНЫХ В ВОДНЫХ РАСТВОРАХ

1.1.1 Протолитические равновесия р-аланина

1.1.2 Протолитические равновесия алифатических р-аминокислот моноаминового ряда

1.1.3 Протолитические равновесия алифатических р-аминокислот диаминового ряда

1.1.4 Протолитические равновесия ароматических и гетероциклических р-аминокислот

1.2 КОМПЛЕКСООБРАЗОВАНИЕ р-АМИНОКИСЛОТ С ДВУХЗАРЯДНЫМИ 3(1-КАТИОНАМИ В ВОДНЫХ РАСТВОРАХ

1.2.1 Комплексообразование р-аланина

1.2.2 Комплексообразование алифатических р-аминокислот моноаминового ряда

1.2.3 Комплексообразование алифатических р-аминокислот диаминового ряда

1.2.4 Комплексообразование ароматических и гетероциклических р-аминокислот

1.3 КРИСТАЛЛИЧЕСКИЕ КОМПЛЕКСЫ ДВУХЗАРЯДНЫХ 3(1-КАТИОНОВ С ПРОИЗВОДНЫМИ р-АЛАНИНА

1.3.1 Комплексы Си2+ с производными р-аланина

1.3.2 Комплексы Ш2+ с производными р-аланина

1.3.3 Комплексы Со2+ с производными р-аланина

1.3.4 Комплексы 2п2+ с производными р-аланина

РАЗДЕЛ 2 КОМПЛЕКСООБРАЗОВАНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ р-АМИНОКИСЛОТ С ДВУХЗАРЯДНЫМИ Зс1-КАТИОНАМИ

2.1 КИСЛОТНО-ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА АРОМАТИЧЕСКИХ р-АМИНОКИСЛОТ

2.1.1 Протолитические равновесия М,1М-ди(2-карбоксиэтил)анилинов

2.1.2 Протолитические равновесия Ы,Ы,Ы'Ы'-тетра(2-карбоксиэтилЗ-фенилендиаминов

2.1.3 Протолитические равновесия Ы,Ы-ди(2-карбоксиэтил)-аминоазобензолсульфокислот

2.1.4 Протолитические равновесия производных антраниловой кислоты

2.1.5 Протолитические равновесия производных 3,3,3-трифтор-№-(3-трифторметилфенил)-1,2-пропандиамина

2.2 КОМПЛЕКСООБРАЗОВАНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ р-АМИНОКИСЛОТ С ДВУХЗАРЯДНЫМИ За-КАТИОНАМИ В ВОДНЫХ РАСТВОРАХ

2.2.1 Комплексообразование Ы,М-ди(2-карбоксиэтил]анилинов и N,N,N'N'-тетра(2-карбоксиэтил]фенилендиаминов

2.2.2 Комплексообразование производных антраниловой кислоты

2.2.3 Комплексообразование производных 3,3,3-трифтор-М'-(3-трифторметилфенил)-1,2-пропандиамина

2.3 СИНТЕЗ И ИДЕНТИФИКАЦИЯ КРИСТАЛЛИЧЕСКИХ КОМПЛЕКСОВ р-АМИНОКИСЛОТ С ДВУХЗАРЯДНЫМИ ЗсЬКАТИОНАМИ

2.4 РЕНТГЕНОСТРУКТУРНОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ КРИСТАЛЛИЧЕСКИХ КОМПЛЕКСОВ р-АМИНОКИСЛОТ С ДВУХЗАРЯДНЫМИ Зй-КАТИОНАМИ

2.4.1 Структура комплекса Си2+ с М,Ы-ди(2-карбоксиэтил)анилином [CuQ3(H20)2]-1/3CH30H-1/6C2HS0H

2.4.2 Структура комплекса Си2+ с Ы,Г4-ди(2-карбоксиэтил)-п-толуидином [CuQ5(H20]2]-2H20

2.4.3 Структура комплекса Си2+ с М,М-ди(2-карбоксиэтил)-о-анизидином [CUQ8(H20)2]-2H20

2.4.4 Структура комплекса Ni2+ с Ы,Ы-ди(2-карбоксиэтил]-о-анизидином [NiQ8(H20)2]-3H20

2.4.5 Структура комплекса Си2+ с Ы-(2-карбоксиэтил)-о-аминобензойной кислотой [CuQi6H20] H20

2.4.6 Структура комплекса Си2+ с Ы-(2-карбамоилэтил)-о-аминобензойной кислотой [Cu(Q17)2]-6H20

2.4.7 Структура комплекса Си2* с N-метилиминодипропионовой кислотой (IhMidp) [CuMidp(H20)] (H20)

2.4.8 Структура комплекса Cuz+ с Ы-(2-гидроксиэтил)-р-аланином [Си(Не-р-

А1а)г]

2.5 ЗАКЛЮЧЕНИЕ ПО РАЗДЕЛУ

РАЗДЕЛ 3 ПРИМЕНЕНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ р-АМИНОКИСЛОТ ДЛЯ ОПРЕДЕЛЕНИЯ СОДЕРЖАНИЯ МЕДИ В ПРОДУКТАХ МЕТАЛЛУРГИИ И СЛОЖНЫХ ОКСИДАХ

3.1 ВЫБОР УСЛОВИЙ СПЕКТРОФОТОМЕТРИЧЕСКОГО ОПРЕДЕЛЕНИЯ МЕДИ С АРОМАТИЧЕСКИМИ р-АМИНОКИСЛОТАМИ

3.2 РАЗРАБОТКА МЕТОДИК СПЕКТРОФОТОМЕТРИЧЕСКОГО ОПРЕДЕЛЕНИЯ МЕДИ

3.2.1 Определение меди в никелевых и цинковых сплавах (методика 1)

3.2.2 Определение меди в сложнооксидных материалах (методика 2)

3.2.3 Определение меди в штейнах (методика 3)

3.2.4 Определение меди в сплавах с маскированием Fe3+ (методика 4)

3.3 ЗАКЛЮЧЕНИЕ ПО РАЗДЕЛУ

РАЗДЕЛ 4 ПОЛУЧЕНИЕ, ИДЕНТИФИКАЦИЯ И СОРБЦИОННЫЕ СВОЙСТВА ХЕЛАТНЫХ СОРБЕНТОВ, СОДЕРЖАЩИХ р-АЛАНИН

4.1 ГИБРИДНЫЕ ОРГАНО-НЕОРГАНИЧЕСКИЕ СОРБЕНТЫ, СОДЕРЖАЩИЕ р-АЛАНИН

4.1.1 Получение и сорбционные свойства гибридных сорбентов на основе оксидов кремния и алюминия

4.1.2 Получение и сорбционные свойства гибридных сорбентов на основе смешанных оксидов кремния, алюминия, титана или циркония

4.2 СОРБЕНТЫ НА ОСНОВЕ ПОЛИСТИРОЛА, СОДЕРЖАЩИЕ р-АЛАНИН

4.2.1 Синтез и идентификация карбоксиэтилированного поли(4-аминостирола)

4.2.2 Протолитические равновесия

4.2.3 Влияние рН на адсорбцию Cu2+ CEPAS

4.2.4 Кинетика адсорбции Си2+ на CEPAS

4.2.5 Изотермы равновесной адсорбции

4.2.6 Селективность адсорбции

4.3 КАРБОКСИЭТИЛИРОВАННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ХИТОЗАНА И СОРБЕНТЫ НА ИХ ОСНОВЕ

4.3.1 Карбоксиалкилирование хитозана галопропионовыми кислотами

4.3.2 Идентификация карбоксиэтилированных производных хитозана

4.3.3 Протолитические равновесия Н-(2-карбоксиэтил)хитозана в водных

растворах

4.3.4 Комплексообразование Ы-(2-карбоксиэтил)хитозана с двухзарядными 3<3-катионами

4.3.5 Сорбция ионов переходных металлов

4.4 КАРБОКСИЭТИЛИРОВАННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ХИТИН-ГЛЮКАНОВОГО КОМПЛЕКСА ГРИБНОГО ПРОИСХОЖДЕНИЯ

4.4.1 Выделение и карбоксиэтилирование хитин-глюканового комплекса

4.4.2 Сорбционные свойства полученных производных

4.4.3 Анализ строения координационной сферы центрального иона в массе сорбента

4.5 ЗАКЛЮЧЕНИЕ ПО РАЗДЕЛУ

РАЗДЕЛ 5 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

5.1 ОБЩИЕ МЕТОДЫ

5.2 СИНТЕЗ ЛИГАНДОВ

5.3 СИНТЕЗ КОМПЛЕКСНЫХ СОЕДИНЕНИЙ

5.4 СИНТЕЗ ГИБРИДНЫХ ОРГАНО-НЕОРГАНИЧЕСКИХ СОРБЕНТОВ

5.5 СИНТЕЗ СОРБЕНТОВ НА ОСНОВЕ ПОЛИСТИРОЛА

5.6 СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ ХИТОЗАНА

5.7 СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ ХИТИН-ГЛЮКАНОВЫХ КОМПЛЕКСОВ

ВЫВОДЫ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Координационные соединения двухзарядных ионов 3d-элементов с производными β-аланина»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы. Исследование процессов комплексообразования биолигандов и биомиметиков с ионами металлов является одной из фундаментальных проблем бионеорганической химии. Большинство ионов 3<3-переходных элементов относятся к биогенным; количественное содержание и форма, в которой они находятся в организме, существенно влияют на процессы обеспечения и регуляции жизнедеятельности. Выявление роли ионов металлов в биологических процессах, механизма их взаимодействия с биолигандами, структуры образующихся комплексов является актуальной и значимой научной проблемой, требующей всестороннего исследования.

По сравнению с а-аминокислотами и их производными [1], координационная химия р-аминокислот изучена недостаточно, хотя они входят в состав ряда биологически важных соединений. р-Аланин присутствует в центральной нервной системе человека и предполагается, что он функционирует как нейромодулятор или даже нейротрансмиттер [2]. Вне нервных тканей (3-аланин обнаружен в нескольких формах: в виде свободной аминокислоты, как часть пантотеновой кислоты (которая входит в состав кофермента А), как продукт метаболизма Ь-аспартата и урацила. р-Аланин входит в состав дипептида карнозина (р-аланил-гистидин), который обладает антиоксидантной активностью при удалении активных форм кислорода и а,р-ненасыщенных альдегидов, образующихся в процессе окислительного стресса [3].

Координационные соединения р-аминокислот привлекают внимание своей биологической активностью и могут использоваться в качестве платформы для создания лекарственных средств. Недавние исследования показали, что комплексы полидентатных р-аминокислот с РфУ] являются эффективными противораковыми средствами [4], комплексы Со2+ и №2+ обладают выраженной анти-ВИЧ активностью [5], комплексы Ре3+ - антибактериальным эффектом [6]. Полидентатные р-аминокислоты могут составить конкуренцию традиционно используемым в промышленности и сельском хозяйстве хелатным агентам на основе полиаминополиуксусных кислот, поскольку легче биодеградируют и в меньшей степени накапливаются в окружающей среде [7]. Полимерные хелатные сорбенты, содержащие р-аминокислотные функциональные группы, перспективны для селективного или группового разделения и концентрирования ионов металлов, для применения в металл-аффинной хроматографии белков и пептидов. В большинстве случаев необходимо использование селективных (или даже специфичных) лигандов

к определенному металлу или группе металлов, поэтому поиск и конструирование таких лигандов (в том числе полимерных) является актуальной задачей. Работа выполнена при поддержке: Португальского фонда науки и технологии (ИСТ, грант 5РИН/ВРО/3628/2000; 2001-2004), Российского фонда фундаментальных исследований (грант 04-03-32463а; 2004-2006), Американского фонда гражданских исследований и развития (С1ШР, грант У1-С-05-01; 2003), программы «Университеты России» (гранты иШ-044-95, № 449, 99-04-38, UR.05.01.007; 1995-2004) Цель работы: выявить фундаментальные закономерности между строением р-аланин-содержащих лигандов (в том числе полимерных), структурой и устойчивостью комплексов и селективностью взаимодействия с двухзарядными катионами Зс1-элементов. Основные задачи исследования:

1. Изучить протолитические равновесия и комплексообразование двухзарядных ионов Зс1-элементов в водных растворах на примере ароматических производных р-аланина.

2. Выделить комплексы в кристаллическом состоянии и определить их кристаллическую и молекулярную структуру.

3. Разработать методы синтеза полимерных лигандов на основе синтетических (полистирол) и природных (хитозан, хитин-глюкановый комплекс) полимеров, неорганических носителей (оксиды кремния, алюминия, титана и циркония), содержащих в своей структуре р-аланин.

4. Изучить закономерности комплексообразования и сорбционного извлечения ионов Зс1-элементов полимерными лигандами (хелатными сорбентами) с функциональными группами р-аланина.

5. На основании полученных закономерностей структура-свойство выявить пути возможного практического применения изучаемых в работе лигандов, хелатных сорбентов и их комплексных соединений.

Научная новизна.

• Проведено изучение протолитических равновесий и комплексообразования ароматических р-аминокислот с двухзарядными Зс1-катионами в водных растворах, что позволило выявить основные закономерности в изменении этих свойств.

• Синтезированы и структурно охарактеризованы комплексы Си2+ и Ш2+ с рядом ароматических и некоторыми алифатическими р-аминокислотами; выявлены

структурные особенности лигандов, повышающие избирательность комплексообразования с ионами Си2+.

• На основании выявленных зависимостей выбраны наиболее селективные лиганды на ионы Си2+ и разработаны спектрофотометрические методики определения меди на уровне 0.5-10 % в сплавах на основе алюминия, цинка, никеля, сложных оксидах и штейнах, не требующие сложной пробоподготовки, токсичных растворителей и дорогостоящего оборудования.

• Получены и охарактеризованы три группы хелатных сорбентов, содержащих в своей структуре р-аланинатные функциональные группы: (1) гибридные органо-неорганические сорбенты на основе оксидов кремния, алюминия, титана или циркония; (2) синтетические органические хелатные сорбенты на основе полистирола; (3) хелатные сорбенты на основе химически модифицированных природных полисахаридов (хитозан, хитин-глюкановый комплекс).

• Изучены основные закономерности комплексообразования и сорбционного извлечения Зс1-катионов хелатными сорбентами на основе природных и синтетических полимеров, содержащими р-аланин.

Проведенное впервые систематическое изучение комплексообразования р-аминокислот (в том числе полимерных хелатных сорбентов на их основе) с двухзарядными катионами Зё-элементов вносит существенный вклад в область изучения координационных соединений аминокислот. Результаты настоящей работы позволяют сделать более эффективным поиск и дизайн новых лигандов и хелатных сорбентов с заданными свойствами. Практическая значимость работы.

Всесторонний анализ комплексообразующих свойств двухзарядных ионов Зс1-элементов с р-аминокислотами может быть использован для выбора оптимальных лигандов и хелатных сорбентов в зависимости от поставленной научной или технологической задачи, а также для целенаправленного изменения структуры лиганда для улучшения его характеристик (селективности, чувствительности, сорбционной емкости и др.).

В работе разработан и аттестован ряд спектрофотометрических методик селективного определения меди на уровне 0.5 -10 % в сплавах, штейнах и сложнооксидных материалах с использованием ароматических р-аминокислот. Методики отличает отсутствие необходимости работы с токсичными органическими растворителями, возможность определения меди на фоне многих других ионов без их

предварительного отделения или маскирования, экпрессность и дешевизна оборудования и расходных материалов.

Полученные в работе хелатные сорбенты на основе неорганических носителей, природных и синтетических полимеров имеют потенциально широкий спектр применения в методах разделения и концентрирования, которые охватывают различные аналитические и технологические задачи, связанные с селективным извлечением ионов Си2* в присутствии других ионов переходных металлов. Сорбенты также перспективны для использования в различных видах хроматографического разделения, в частности, в хелатной хроматографии при разделении ионов металлов или в металл-аффинной хроматографии для разделения белков и пептидов. Химически модифицированные полисахариды, полученные из отходов биотехнологических производств, благодаря своей низкой токсичности и биодеградируемости, представляют интерес в качестве сорбентов и флокулянтов для очистки вод и рекультивации почв. Водорастворимые производные хитозана имеют перспективы биомедицинского использования в качестве носителей для направленного транспорта лекарственных средств, в качестве биополимерных внеклеточных матриц для тканевой инженерии, в регенеративной медицине. Автор выносит на защиту:

• Результаты изучения протолитических и комплексообразующих равновесий лигандов-производных р-аланина.

• Кристаллохимический анализ строения координационных соединений Си2+ и №2+ с производными р-аланина.

• Спектрофотометрические методики определения меди в сплавах, штейнах и сложных оксидах с использованием ароматических р-аминокислот.

• Методы получения полимерных лигандов (хелатных сорбентов) на основе полистирола и хитозана с р-аминокислотными функциональными группами.

• Результаты изучения сорбционных характеристик полимерных хелатных сорбентов на основе синтетических (полистирол) и природных (хитозан, хитин-глюкановый комплекс) полимеров, неорганических носителей (оксиды кремния, алюминия, титана и циркония), содержащих в своей структуре р-аланин.

Методы исследования. Эксперименты выполнены с использованием современных физико-химических методов исследования: спектроскопии ядерного магнитного резонанса, электронного парамагнитного резонанса, инфракрасной спектроскопии, ультрафиолетовой-видимой спектрофотометрии, атомно-абсорбционной и атомно-

эмиссионной спектроскопии, рентгеноструктурного анализа, потенциометрии, термогравиметрии, методов элементного и химического анализа. Степень достоверности результатов. Достоверность экспериментальных результатов и сделанных на их основе выводов подтверждается согласующимися между собой данными, полученными различными и независимыми между собой современными химическими и инструментальными методами, все результаты обработаны и проанализированы статистически. Сформулированные в работе выводы обоснованы, вытекают из полученных экспериментальных результатов и соответствуют современным научным представлениям.

Личный вклад автора. В диссертации представлены результаты исследований, выполненных лично автором или при его непосредственном участии в результате совместных исследований с соавторами научных работ. Личный вклад автора в настоящую работу состоит в постановке задач, разработке экспериментальных методик, непосредственном проведении части экспериментов, обработке, анализе и обобщении полученных результатов. Основные статьи по работе подготовлены лично автором и перечислены в списке публикаций по теме диссертации. Автор благодарен всем соавторам, участвовавшим в выполнении этой работы на разных ее этапах.

Апробация работы. Основные результаты диссертационной работы доложены и обсуждены на International Congress on Analytical Chemistry (Moscow, 1997), XVI Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (С.-Петербург, 1998), VII Всероссийской конференции «Органические реагенты в аналитической химии» (Саратов, 1999), Всероссийской конференции «Химический анализ веществ и материалов» (Москва, 2000), VII и VIII Международных конференциях «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах» (Иваново, 1998, 2001), XXXV Internatioonal Conference on Coordination Chemistry (Heidelberg, 2002), XIII, XIV, XV и XVI Уральских конференциях по спектроскопии (Заречный, 1997, 1999, 2001; Новоуральск, 2003), III и IV Всероссийских конференциях «Экоаналитика» (Краснодар, 1998, 2000; Санкт-Петербург, 2003), Carbohydrate Workshops (Güstrow, 2003; Borstel, 2004), XV Международном совещании «Рентгенография и кристаллохимия минералов» (Санкт-Петербург, 2003), International Symposium on Advances in Synthetic, Combinatorial and Medicinal Chemistry (Moscow, 2004), XXIII Congress of Czechoslovak Society for Microbiology (Brno, 2004), III Iberoamerican Symposium on Chitin (Córdoba, 2004), V and VII Asia-Pacific Chitin-Chitosan Symposiums (Bangkok, 2002; Busan, 2006),

Symposium on Polymer Architecture «From Structure to Functional control» (Budapest, 2006), X International Conference on Chitin and Chitosan (Montpellier, 2006), XIX, XX и XXIV Международных Чугаевских конференциях по координационной химии (Иваново, 1999; Ростов-на-Дону, 2001; Санкт-Петербург, 2009), VII, VIII, IX, X и XI Международных конференциях «Современные перспективы в исследовании хитина и хитозана» (Санкт-Петербург, 2003; Казань, 2006; Ставрополь, 2008; Н. Новгород, 2010; Мурманск, 2012), VI, X and XI International Conferences of the European Chitin Society (Poznan, 2004; St.Petersburg, 2011; Porto, 2013) и др.

Публикации. Основные результаты работы опубликованы в 31 статье в рецензируемых российских и международных научных журналах, 16 статьях в сборниках и других научных изданиях, более 100 тезисах докладов. Объем и структура работы. Диссертация состоит из введения, пяти разделов, выводов и списка литературы, включающего 377 библиографических ссылок. Работа изложена на 283 страницах машинописного текста, содержит 87 рисунков, 12 схем и 93 таблицы.

РАЗДЕЛ 1 КОМПЛЕКСООБРАЗОВАНИЕ ПРОИЗВОДНЫХ р-АЛАНИНА С

ДВУХЗАРЯДНЫМИ КАТИОНАМИ Зс1-ЭЛЕМЕНТОВ (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)

Основной целью, преследуемой при написании данной главы, являлось обобщение литературных сведений о протолитических равновесиях и комплексообразовании р-аланина и его непептидных Ы-замещенных производных с двухзарядными катионами Зс1-переходных металлов в водных растворах. Значительное внимание уделено особенностям структуры комплексов двухзарядных Зс1-катионов с р-аминокислотами. Рассмотрены основные закономерности в изменении этих свойств как с точки зрения структуры лиганда, так и катиона металла.

Для обозначения соединений, имеющих устоявшиеся буквенные обозначения, будут использоваться аббревиатуры, остальные соединения пронумерованы.

1.1 ПРОТОЛИТИЧЕСКИЕ РАВНОВЕСИЯ р-АЛАНИНА И ЕГО ПРОИЗВОДНЫХ

В ВОДНЫХ РАСТВОРАХ

Основность аминогруппы является одним из основных факторов, влияющих на комплексообразующую способность аминокислот. Известно, что чем выше последняя, тем прочнее при прочих равных условиях координационная связь с катионом-акцептором [8]. Высокая основность аминогруппы увеличивает прочность связи с протоном, что и обусловливает биполярное (цвиттер-ионное) строение аминокислот. Поэтому вопрос о механизме протолитических реакций аминокислот является исключительно важным.

1.1.1 Протолитические равновесия р-аланина

р-Аланин, как и другие алифатические аминокислоты, существует в водном растворе в виде цвиттер-иона. Полностью протонированный р-аланин, Н2Р-А1а+, содержит два способных к ионизации в растворе протона: карбоксильная группа ионизируется в слабокислой среде (рН 3 - 4), аммонийная группа - в слабощелочной (рП 9.5 - 10.5). Поскольку ионизация функциональных групп р-аланина происходит в разных областях рН, то в зависимости от кислотности раствора он существует в трех различных формах: катионной НгР-А1а+, цвиттер-ионной Нр-А1а и анионной р-А1а_, а механизм кислотной ионизации можно представить следующей схемой:

о

о

о

+н3м

он +н3ы

о" н2ы

о"

Несколько десятков работ посвящено определению констант ионизации р-аланина различными методами. 5оуэ§о и др. [9] по заданию ИЮПАК провели критический анализ этих работ, рекомендованные константы ионизации приведены в Таблице 1, а энтальпии кислотной ионизации - в Таблице 2, вместе с аналогичными значениями ближайших аналогов - глицина и а-аланина.

Таблица 1 - Рекомендованные комиссией ИЮПАК концентрационные константы

кислотной ионизации некоторых алифатических аминокислот (Т = 25 °С)

Соединение 1,М рКо pKi Литература

Глицин, HGly 0 2.36 9.78 [10]

0.1-0.2 2.37 9.60

1.0 2.44 9.65

а-Аланин, На-А1а 0 2.33 9.89 [9]

0.05-0.2 2.33 9.72

1.0 2.43 9.81

Р-Аланин, Нр-А1а 0.0 3.55 10.26 [9]

0.1-0.2 3.57 10.14

Таблица 2 - Рекомендованные комиссией ИЮПАК значения энтальпий кислотной

ионизации некоторых алифатических аминокислот [Т = 25 °С)

Соединение 1,М АН°(-СООН), AH°C-NH3+), Литература

кДж/моль кДж/моль

HGly 0 4.4 44.6 [10]

0.1-0.2 4.3 45.4

Ha-Ala 0 3.0 44.5 [9]

0.1-0.2 2.9 45.0

Hp-Ala 0.0 5.1 47.3 [9]

0.1-0.2 - 48.4

Анализ приведенных в Таблице 1 констант ионизации показывает, что основность обеих функциональных групп р-аланина (-СОО- и -NH2) выше, чем у а-аминокислот, по причине большей удаленности реакционных центров друг от друга. Ионизация карбоксильных групп всех трех аминокислот сопровождается незначительным положительным изменением энтальпии, тогда как ионизация

аммонийных групп сопровождается существенным эндотермическим эффектом (Таблица 2). Ионизация бетаинового протона (В-аланина протекает более эндотермично, чем у а-аминокислот, что коррелирует с большей основностью аминогруппы р-аланина (рК1, Таблица 1). Увеличение ионной силы раствора несколько увеличивает ДН°(-ЫНз+) во всех трех случаях [9].

1.1.2 Протолитические равновесия алифатических р-аминокислот моноаминового ряда

Специальных исследований механизма ионизации 3-аминокислот в литературе не обнаружено, однако на основании сравнения с хорошо изученными а-аминокислотами полагают, что все они обладают цвиттер-ионной структурой [11-14]. Константы ионизации некоторых алифатических р-аминокислот моноаминового ряда приведены в Таблице 3 в сравнении с производными глицина.

Таблица 3 - Константы кислотной ионизации некоторых алифатических

аминокислот-производных моноаминов (Т = 25-30 °С, I = 0.1-0.5 М)

Соединение рКо рК1 рКг рКз Литература

Нр-А1а 3.57 10.14 - - [9]

Ы-(2-гидроксиэтил)-р-аланин, Н(Не-р-А1а) 3.40 9.72 - - [15]

Иминодиуксусная кислота, ШШа 2.54 9.12 - [И]

Иминоуксуснаяпропионовая, Нг1ар 3.61 9.46 - [16]

Иминодипропионовая кислота, НгШр 4.11 9.61 - [И]

Ы-метилиминодипропионовая 4.35 9.48 - [17]

кислота, НгМ1с1р

Ы-этилиминодипропионовая 4.60 9.58 - [17]

кислота, НгЕ1с1р

Ы-(2-гидроксиэтил)иминодипропионовая 3.93 8.91 - [18]

кислота, Нг(Не-Ир)

Нитрилотриуксусная кислота, Нз^а 0.7 1.82 2.38 9.05 [19]

Нитрилодиуксуснаяпропионовая, HзNdap 1.07 2.22 3.65 9.29 [19]

Нитрилоуксуснаядипропионовая, HзNadp 1.95 3.12 4.00 9.55 [19]

Нитрилотрипропионовая, HзNtp 2.71 3.77 4.28 9.59 [19]

Замечено, что р-аминокислоты являются более слабыми кислотами, чем аналогичные а-аминокислоты, что обусловлено большим индуктивным эффектом протонированной аминогруппы на карбоксильную группу в последних [11-13]. Последовательная замена ацетатных групп на пропионатные в рядах Ма-1ар-1с1р или М1а-Нс1ар-Ыас1р-М1р приводит к увеличению основности аминогруппы, которая характеризуется последней константой ионизации. Введение дополнительной N-(2-гидроксиэтильной) группы в структуру р-аланина Н(Не-р-А1а) или иминодипропионовой кислоты Нг(Не-Мр) существенно понижает основность аминогруппы, тогда как Ы-алкильные заместители (НгМ1с1р, H2Eidp) оказывают лишь незначительное влияние на константу ионизации (Таблица 3).

1.1.3 Протолитические равновесия алифатических р-аминокислот

диаминового ряда

В работах [20,21] методами потенциометрического титрования и калориметрии подробно изучена термодинамика протолитических равновесий р-аминокислот -производных 1,2-этилендиамина - этилендиамин-М,Г4'-диуксусной-М,Ы'-дипропионовой (H4Eddadp] и этилендиамин-Ы,Ы,Ы'Ы'-тетрапропионовой (Н4Ес11р) кислот. Полученные экстраполяцией на нулевую ионную силу значения стандартных термодинамических характеристик представлены в Таблице 4 в сравнении с аналогичными характеристиками для этилендиамин-М,Ы,№М'-тетрауксусной кислоты (H4Edta). Автор указывает, что указанные аминокислоты в целом обладают сходными кислотно-основными свойствами. Последние две ступени относятся к ионизации аммонийных групп, остальные - к ионизации карбоксильных. Различие в термодинамических характеристиках реакций ионизации соответствующих функциональных групп в указанных соединениях, по-видимому, связано с особенностями строения внутримолекулярных водородных связей Ы-Н-О глицинатного и р-аланинатного типа [22, 23]. В H4Edta образуются трифуркатные «вилочные» внутримолекулярные водородные связи М-Н-0 с двумя атомами кислорода близлежащих ацетатных фрагментов и с одним атомом кислорода другой половины молекулы (Рисунок 1). С другой стороны, производные р-аланина (H4Eddadp и Н4Ед1р) образуют только бифуркатные Ы-Н-О блоки. Уменьшению величины ДБ0 реакций ступенчатой кислотной ионизации Eddadp и Edtp по сравнению с Edta также может способствовать увеличение степени гидратации соответствующих цвиттер-ионов за счет увеличения расстояния между носителями положительных и отрицательных зарядов. Подобное изменение термодинамических

характеристик при замене глициновых фрагментов на (3-аланиновые наблюдается и для реакций с участием аминокислот и дипептидов (Таблица 5).

Таблица 4 - Стандартные термодинамические характеристики реакций кислотной ионизации некоторых алифатических аминокислот-производных 1,2-этилендиамина Процесс рКа° ДС°, кДж/моль АН0, кДж/моль -Д5°, Дж/(моль К)

Этилендиамин-Г^М'-диуксусная-Г^М'-дипропионовая кислота (Н4Ес1с1ас1рЗ [21] Н5Ь+^Н4Ь + Н+ 1.78 10.16

Н4Ь^НзЬ" + Н+ 3.20 18.27 1.45 56.4

НзЬ- ^ Н212~ + Н+ 4.29 24.49 1.80 76.1

Н2Ь2" ^ НЬ3" + Н+ 6.72 38.36 12.11 88.0

НЬ3-^Ь4" + Н+ 10.69 61.02 22.00 130.9

Этилендиамин-М,Ы,Г\ТЫ'-тетрапропионовая кислота (ШЕскр) [14, 20, 24] Н5Ь+^Н4Ь + Н+ 2.81 16.04 Н4Ь^Н3Ь~ + Н+ 3.61 20.61 НзЬ-^ Н2Ь2-+ Н+ 4.68 26.71

НгЬ2-^ НЬ3" + Н+ 6.86 39.16 12.60 89.1

Н1> ^ Ь4~ + Н+ 10.48 59.82 19.55 135.1

Этилендиамин-К,Ы,Ы'Ы'-тетрауксусная кислота (Н4Еска) [25-28] Н5Ь+^Н4Ь + Н+ 1.30 7.42

Н4Ь^НзЬ- + Н+ 2.23 12.73 -1.51 47.8

НзЬ-^ НгЬ2" + Н+ 3.17 18.09 -6.19 81.4

Н2Ь2~ ^ НЬ3" + Н+ 6.80 38.81 16.86 73.6

НЬ3-^ь4~ + Н+ 11-05 63.07 22.59 135.8

1,3-Пропандиамин-Ы^'-диуксусная-М,Ы'-дипропионовая кислота (Н4Рс1с1ас1р) (все

значения получены при I = 0.1 М Ыа!МОз) [29]

Н4Ь^Н3Ь- + Н+ 2.98 17.2 -0.4 59

НзЬ- ^ Н2Ь2" + Н+ 3.73 21.4 -7.1 96

НгЬ2" ^ НЬ3" + Н+ 8.24 46.9 17.2 100

НЬ3_ ^ Ь4_ + Н+ 10.06 57.4 18.8 130

(ШЕсШасф) (Н4Еска)

Рисунок 1 - Строение молекул Н4Ес1с1ас1р и H4Edta (по результатам квантово-

химических расчетов) [21]

Таблица 5 - Стандартные термодинамические характеристики реакций кислотной ионизации некоторых алифатических аминокислот и дипептидов

Процесс

рКа° Дв0, кДж/моль АН0, кДж/моль -АБ0, Дж/[моль К)

Глицин, НС1у [30] Н2Ь+ ^ НЬ + Н+ 2.35 13.41 НЬ ^ I- + Н+ 9.78 5.82

р-Аланин, Нр-А1а [31] Н2Ь+^НЬ + Н+ 3.56 20.32 НЬ^Ь- + Н+ 10.34 59.02

(З-Аланилглицин, Нр-А1аС1у [32] Н2Ь+ ^ Н1 + Н+ 3.24 18.49 + 9.62 54.91

Глицилглицин, НС1уС1у [33] Н2Ь+^НЬ + Н+ 3.16 18.04 НЬ^Ь" + Н+ 8.31 47.43

Глицил-р-аланин, НС1ур-А1а [34] Н2Ь+ ^ НЬ + Н+ 4.04 23.06 НЬ ^ Ь- + Н+ 8.37 47.78

4.43 44.19

5.18 47.24

1.24 47.83

0.61 44.19

1.36 42.97

30.1

39.0

50.7

39.4

57.9

23.7

58.5 10.9

72.8

16.1

Изучение термодинамики кислотной ионизации 1,3-пропандиамин-Ы,Ы'-диуксусной-Ы,Ы'-дипропионовой кислоты (Н4Рс1с1ас1р) [29] указывает на то, что величины ДН°, характеризующие диссоциацию аммонийных протонов РсШас1р и Еска (Таблица 4) более, чем в два раза меньше, чем аналогичные величины для иона

аммония (ДН° = 51.9 кДж/моль), глицина или р-аланина (Таблица 5). Авторы связывают уменьшение АН0 с образованием внутримолекулярных водородных связей между аммонийной и карбоксилатной группами, приводящим к ослаблению (уменьшению энергии) связи аминогруппы с протоном. Причем водородные связи образуются преимущественно с ацетатными группами. Большое значение -AS0 последней стадии ионизации по мнению авторов [29] может быть связано с большим отрицательным зарядом ионов, приводящим к перераспределению молекул воды в первой гидратной оболочке. Значительное увеличение значения рКз, характеризующего ионизацию первой аммонийной группы Pddadp, по сравнению с аналогичными значениями для производных 1,2-этилендиамина (Eddadp, Edtp, Edta; Таблица 4) связано с уменьшением индуктивного эффекта второй протонированной аминогруппы с увеличением количества метиленовых групп между ними. Уменьшение кислотности аммонийных протонов в Pddadp (рКз и рК4) приводит, в свою очередь, к уменьшению кислотности ацетатных групп (pKi и рК2) в сравнении с Eddadp или Edta (Таблица 4). Цвиттер-ионное строение Pddadp в водном растворе (D2O) подтверждено методом Щ ЯМР [29].

1.1.4 Протолитические равновесия ароматических и гетероциклических

р-аминокислот

Если для большинства алифатических р-аминокислот цвиттер-ионное строение не вызывает сомнения, то для ароматических или гетероциклических аминокислот вопрос механизма ионизации остается дискуссионным, особенно при наличии сильных электроноакцепторных заместителей.

Hoefnagel и др. [35] методом рН-метрического титрования определили термодинамические константы кислотной ионизации в водно-этанольных смесях (50/50 и 25/75 об. %) серии N-арилзамещенных р-аланинов:

о

R = Н (HL1), 3-NO2 (HL2), 3,5-ди-Ы02 (HL3), 4-N02 (HL4)

Несмотря на то, что механизм ионизации не обсуждался в работе [35], но из результатов, представленных в Таблице 6, можно заключить, что введение сильно

акцепторной нитрогруппы в мета- или даже в пара-положение приводит только к незначительному уменьшению рКа. Количественно степень влияния заместителя на реакционный центр можно выразить реакционными константами Гаммета р, которые для серии Ы-арил-(3-аланинов составили 0.232 и 0.247 (для констант, определенных в 50%-ном и 75%-ном этаноле соответственно) и имеют весьма низкое значение (р=1 для серии замещенных бензойных кислот). Это свидетельствует об отсутствии у этих соединений цвиттер-ионной структуры, а представленные константы относятся к ионизации карбоксильной группы. В пользу этого вывода говорит также близость констант ионизации 3-фенилпропионовой кислоты (Таблица 6), в которой нет аминогруппы. Для серии 3-арилпропионовых кислот реакционные константы Гаммета выше (р = 0.385 и 0.448 для констант, определенных в 50%-ном и 75%-ном этаноле), поскольку реакционный центр (-С00Н) располагается ближе к заместителю, чем в Ы-арил-р-аланинах.

Таблица 6 - Термодинамические константы кислотной ионизации некоторых Ы-арил-/3-аланинов в водно-этанольных смесях (Т = 25 °С) [35]

Соединение рКа

50%-ный этанол 75%-ный этанол

_ _ _

НЬ2 5.38 6.02

НЬ3 5.23 5.85

НЬ4 5.26 5.88

3-фенилпропионовая кислота 5.73 6.50

Нейковским С.И. и др. [36-46] путем кислотного гидролиза соответствующих цианэтиловых производных синтезированы и описаны некоторые свойства гетероциклических производных иминодипропионовой кислоты тиазолового и тиадиазолового рядов:

= Н (НгЬ5) СНз (НгЬ6) СН(СНз)г (НгЬ7)

К2 = Н (НгЬ8) СНз (НгЬ9) СбН5 (НгЬ10)

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Скорик, Юрий Андреевич, 2014 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Координационная химия природных аминокислот. / Болотин С. Н., Буков Н. П., Волынкин В. А., Пашошкин В. Т. - Москва: Наука, 2007. - 247 с.

2. Tiedje К. Е., Stevens К., Barnes S., Weaver D. F. b-Alanine as a small molecule neurotransmitter // Neurochemistry International. - 2010. - T. 57, № 3. - C. 177-188.

3. Kohen R., Yamamoto Y., Cundy К. C., Ames B. N. Antioxidant activity of carnosine, homocarnosine, and anserine present in muscle and brain // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. - 1988. - T. 85, № 9. - C. 3175-3179.

4. Sabo T. J., Kaluderovic G. N., Poleti D., Karanovic L., Boccarelli A., Cannito F., Natile G. Cytotoxicity of some platinum(IV) complexes with ethylenediamine-N,N'-di-3-propionato ligand // Journal of Inorganic Biochemistry. - 2004. - T. 98, № 8. - C. 1378-1384.

5. Garcia-Gallego S., Rodriguez J. S., Jimenez J. L., Cangiotti M., Ottaviani M. F., Munoz-Fernandez M. A., Gomez R., de la Mata F. J. Polyanionic N-donor ligands as chelating agents in transition metal complexes: synthesis, structural characterization and antiviral properties against HIV // Dalton Transactions. - 2012. - T. 41, № 21. - C. 6488-6499.

6. Matovic Z. D., Vasojevic M. M., Cvijovic M., Curcic S., Belosevic S. K. Synthesis and DFT defined trans(0s06) molecular structure of Cs[Fe(l,3-pddadp)]2Il20. Strain analysis and spectral assignment of the complex // Monatshefte Fur Chemie. - 2007. - T. 138, № 9. - C. 823-832.

7. Laamanen P.-L., Matilainen R. Determination of alternative and conventional chelating agents as copper(II) complexes by capillary zone electrophoresis—The first use of didecyldimethylammonium bromide as a flow reversal reagent. // Analytica Chimica Acta. -2007. - T. 584, № 1. - C. 136-144.

8. Комплексоны и комплексонаты металлов. / Дятлова Н. М., Темкина В. Я., Попов К. И. - Москва: Химия, 1988. - 544 с.

9. Sovago I., Kiss Т., Gergely A. Critical survey of the stability-constants of complexes of aliphatic amino-acids - critical-evaluation of stability-constants of metal-complexes in solution - (technical report) // Pure and Applied Chemistry. - 1993. - T. 65, № 5. - C. 10291080.

10. Kiss Т., Sovago I., Gergely A. Critical survey of stability-constants of complexes of glycine // Pure and Applied Chemistry. - 1991. - T. 63, № 4. - C. 597-638.

11. Chaberek S., Martell A. E. Stability of metal chelates. 1. Iminodiacetic and iminodipropionic acids // Journal of the American Chemical Society. - 1952. - T. 74, № 20. -C. 5052-5056.

12. Chaberek S., Martell А. E. Stability of metal chelates. 4. N,N'-ethylenediaminediacetic acid and N,N'-ethylenediaminediacetic-N,N'-dipropionic acid // Journal of the American Chemical Society. -1952. - T. 74, № 24. - C. 6228-6231.

13. Courtney R. C., Chaberek S., Martell A. E. Stability of metal chelates. 7. N,N'-ethylenediaminedipropionic acid and N,N'-ethylenediaminetetrapropionic acid // Journal of the American Chemical Society. - 1953. - T. 75, № 19. - C. 4814-4818.

14. Васильев В. П., Кочергина Л. А., Вавилова С. Ю. Равновесия в водном растворе этилендиаминтетрапропионовой кислоты // Проявление природы растворителя в термодинамических свойствах растворов. - Иваново: Изд-во Иван, хим.-технол. ин-та, 1989.-С. 56-50.

15. Uhlig E., Linke D. Stabilitatsmessungen an komplexen des N-(beta-hydroxyathyl)-beta-alanins und verwandter verbindungen // Zeitschrift Fur Anorganische Und Allgemeine Chemie. - 1964. - T. 331, № 1-2. - C. 112-120.

16. Chaberek S., Martell A. E. Stability of metal chelates. 3. Iminopropionic-acetic and aspartic acids // Journal of the American Chemical Society. - 1952. -T. 74, № 23. - C. 6021-6025.

17. Colonge J., Frenay G., Descotes G. Sur quelques propriétés des alcoyl-1 aminodipropionitriles-3,3 ou di-cyanoethylalcoylamines // Bulletin De La Société Chimique De France. - 1963. № 10. - C. 2264-2270.

18. Chaberek S., Martell A. E. Stability of metal chelates. 8. 3-Hydroxypropyliminodiacetic and 2-Hydroxyethyliminodipropionic acids // Journal of the American Chemical Society. -1954. - T. 76, № 1. - C. 215-218.

19. Mederos A., Dominguez S., Medina A. M., Brito F., Chinea E., Bazdikian K. Equilibria in aqueous solution between Be(II) and nitrilotriacetic, methyl-C-nitrilotriacetic, nitrilodiaceticpropionic, nitriloaceticdipropionic and nitrilotripropionic acids // Polyhedron. - 1987. - T. 6, № 6. - C. 1365-1373.

20. Gridchin S. N. The step dissociation constants of ethylenediamine-N.N'-diacetic-N.N'-dipropionic and ethylenediamine-^N.N'.N'-tetrapropionic acids // Russian Journal of Physical Chemistry A. - 2009. - T. 83, № 1. - C. 41-44.

21. Gridchin S. N. Thermodynamic characteristics of protolytic equilibria of ethylenediamine-N,N'-diacetic-N,N'-dipropionic acid // Russian Journal of General Chemistry. - 2010. - T. 80, № 3. - C. 395-401.

22. Shkolnikova L. M., Porai-Koshits M. A., Dyatlova N. M. Intramolecular hydrogen-bonds in chelating-agents of the aminocarboxylic acid series (according to data from X-ray-diffraction

investigations) (review) // Journal of Structural Chemistry. - 1986. - T. 27, № 2. - C. 291314.

23. Гридчин С. H., Базанов М. И. Особенности строения комплексонов - производных этилендиамина // Известия вузов. Химия и химическая технология. - 2008. - Т. 51, № 6. - С. 23-26.

24. Васильев В. П., Кочергина Л. А., Иванова Т. В., Грошева С. Г., Кадыкова И. В. Термодинамика диссоциации этилендиаминтетрапропионовой кислоты в водных растворах // Известия вузов. Химия и химическая технология. - 1991. - Т. 34, № 8. - С. 54-59.

25. Васильев В. П., Кочергина Л. А., Ястребова Т. Д. Теплота ионизации этилендиаминтетрауксусной кислоты в присутствии различных электролитов // Журнал общей химии. - 1973. - Т. 43, № 5. - С. 975-980.

26. Васильев В. П., Кочергина Л. А., Ястребова Т. Д. Тепловые эффекты нейтрализации и ионизации этилендиаминтетрауксусной кислоты по III и IV ступеням // Журнал общей химии. - 1974. - Т. 44, № 6. - С. 1371-1375.

27. Гридчин С. Н., Кочергина Л. А. Влияние ионной силы на кислотно-основные равновесия в водных растворах алкилендиаминтетрауксусных кислот // Известия вузов. Химия и химическая технология. - 2004. - Т. 47, № 7. - С. 36-38.

28. Гридчин С. Н. Комплексообразование марганца(П) с триметилендиамин-Ы,Ы,Н',Ы'-тетрауксусной и этилендиамин-Ы,Ы,Ы'^'-тетрауксусной кислотами // Известия вузов. Химия и химическая технология. - 2006. - Т. 49, № 9. - С. 14-17.

29. Djurdjevic Р., Radanovic D., Cvijovic М., Veselinovic D. Potentiometrie determination of the protonation constants of l,3-propanediamine-N,N'-diacetate-N,N'-di-3-propionate // Talanta. - 1991. - T. 38, № 4. - C. 455-460.

30. Васильев В. П., Кочергина Л. А., Гаравин В. Ю., Грудочкин А. В. // Теоретические методы описания свойств растворов. - Иваново: Изд-во ИХТИ, 1987. - С. 87-91.

31. Васильев В. П., Кочергина Л. А., Гаравин В. Ю. Влияние температуры и солевого фона на термодинамические характеристики кислотно-основного взаимодействия в растворах изомеров аланина // Журнал общей химии. -1992. - Т. 62, № 1. - С. 213-218.

32. Gridchin S. N., Pyreu D. F. Thermodynamic characteristics of protolytic equilibria of beta-alanylglycine in aqueous solution // Russian Journal of General Chemistry. - 2007. - T. 77, № 6.-C. 1037-1039.

33. Gorboletova G. G., Gridchin S. N., Sazonova E. S. Heat effects of acid-base interactions in aqueous solutions of glycylglycine // Russian Journal of Physical Chemistry. - 2005. - T. 79, № 8.-C. 1222-1226.

34. Gridchin S. N.. Gorboletova G. G., Pyreu D. F. Enthalpy changes in protolytic equilibria of glycyl-beta-alanine in an aqueous solution '// Journal of Thermal Analysis and Calorimetry. - 2007. - T. 90, № 2. - C. 607-609.

35. Hoefnagel A. J., Monshouwer J. C., Snon E. C. G., Webster В. M. Substituent effect. Ш. Dissociation constants of b-arylpropionic acids, b-arylisovaleric acids, N-arylglycines, aryloxyacetic acids, N-aryl-b-alanines, and some related systems // Journal of the American Chemical Society. -1973. - T. 95, № 16. - C. 5350-5356.

36. Нейковский С. И. Комплексообразующие свойства некоторых производных пропионовой кислоты // Известия вузов. Химия и химическая технология. - 1994. - Т.

37. № 1. - С. 6-11.

37. Нейковский С. И. Комплексные соединения кадмия с диамид-4-амино-1,2,4-триазолдипропионовой и диамид-2-амино-1,3,4-тиадиазолдипропионовой кислотами // Журнал неорганической химии. - 1996. - Т. 41, № 9. - С. 1508-1510.

38. Нейковский С. И., Алябьева В. В. Комплексные соединения меди(Н) с 2-амино-4-метилтиазолдипропионовой кислотой // Известия вузов. Химия и химическая технология. - 1997. - Т. 40, № 4. - С. 15-17.

39. Нейковский С. И., Алябьева В. В. Комплексные соединения ртути(Н) с гетероциклическими производными пропионовой кислоты // Известия вузов. Химия и химическая технология. - 1997. - Т. 40, № 4. - С. 12-14.

40. Нейковский С. И., Алябьева В. В. Протонированные комплексы ртути(Н) с некоторыми производными пропионовой кислоты // Известия вузов. Химия и химическая технология. - 1997. - Т. 40, № 2. - С. 58-61.

41. Нейковский С. И., Алябьева В. В. рН-метрическое исследование комплексообразования 2-амино-, 2-амино-5-метил- и 2-амино-5-изопропил-1,3,4,-тиазолдипропионовой кислот с цинком и кадмием // Известия вузов. Химия и химическая технология. - 1997. - Т. 40, № 2. - С. 55-57.

42. Нейковский С. И., Алябьева В. В. Строение и свойства новых лигандов на основе производных пропионовой кислоты // Известия вузов. Химия и химическая технология. - 1997. - Т. 40, № 1. - С. 93-96.

43. Нейковский С. И., Горенич Е. Л., Красовский В. Л. Синтез, свойства и строение 2-амино-4-метилтиазолдипропионовой кислоты и устойчивость ее комплекса с цинком // Журнал неорганической химии. - 1995. - Т. 40, № 3. - С. 459-461.

44. Нейковский С. И., Красовский В. А., Тулюпа Ф. М. Взаимодействие цинка(Н) и никеля(II) с 2-амино-4-фенилтиазолом дипропионовой кислоты // Координационная химия. - 1991. - Т. 17, № 11. - С. 1538-1540.

45. Нейковский С. И., Красовский В. А., Тулюпа Ф. М. Комплексные соединения цинка(Н) и никеля(П) с 2-амино-6-метил-бензотиазолом дипропионовой кислоты // Журнал неорганической химии. - 1992. - Т. 37, № 4. - С. 829-832.

46. Нейковский С. И., Тулюпа Ф. М„ Красовский В. А. Комплексное соединение цинка(Н) с 2-амино-1,3,4-тиадиазолом дипропионовой кислоты // Журнал неорганической химии. - 1992. - Т. 37, № 12. - С. 2727-2730.

47. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. / Наканиси К. -Москва: Мир, 1965. - 216 с.

48. Справочник по аналитической химии. / Лурье 10. Ю. - Москва: Химия, 1989. - 448 с.

49. Курс физической органической химии. / Райд К. - Москва: Мир, 1972. - 576 с.

50. Kochergina L. A., Drobilova О. М., Drobilov S. S. Thermochemical study of coordination equilibria in the zinc(II)-beta-alanine-water system in aqueous solution // Russian Journal of Coordination Chemistry. - 2009. - T. 35, № 5. - C. 389-394.

51. Irving H., Williams R. J. P. The stability of transition metal complexes // Journal of the Chemical Society. - 1953. № 10. - C. 3192-3210.

52. Leach В. E., Leussing D. L. Stabilities, rates of formation, and rates of transimination in aqueous solutions of some zinc(II)-Schiff base complexes derived from salicylaldehyde // Journal of the American Chemical Society. -1971. - T. 93, № 14. - C. 3377-3384.

53. De La Cuesta Gonzalez M. M. C. S., Ruiz Morales J. C., Rodriguez Placeres J. C. Polarographic study of the coordinated system Zn(II)-alanine-aIaninate ion // Electroanalysis. - 1996. - T. 8, № 5. - C. 494-498.

54. Micskei K., Debreczeni F., Nagypal I. Equilibria in aqueous-solutions of some chromium(2+) complexes // Journal of the Chemical Society-Dalton Transactions. - 1983. № 7.-C. 1335-1338.

55. Sharma V. S„ Mathur H. В., Kulkarni P. S. Stability of transition metal complexes of amino acids // Indian Journal of Chemistry. - 1965. - T. 3, № 4. - C. 146-150.

56. Латош Н. И., Ермакова М. И., Шихова И. А. Аминоалкилтетразолы. I. Комплексообразование 5-(аминоалкил)тетразолов с ионами тяжелых металлов // Журнал общей химии. -1978. - Т. 49, № 10. - С. 2287-2291.

57. Березина Л. П., Зущинская Е. Т., Позигун А. Л. Образование и устойчивость комплексов двухвалентного марганца с аланином // Журнал неорганической химии. -1969. - Т. 14, № 7. - С. 1854-1857.

58. Березина Л. П., Самойленко В. Г., Позигун А. Л. Влияние природы аминокислоты на устойчивость аминокислотных комплексных соединений двухвалентного марганца // Журнал неорганической химии. - 1973. - Т. 18, № 2. - С. 393-397.

59. Micskei К. Equilibria in aqueous-solutions of some iron(II) complexes // Journal of the Chemical Society-Dalton Transactions. - 1987. № 1. - C. 255-257.

60. Kochergina L. A., Drobilova 0. M. The thermodynamic parameters of complex formation between the copper(II) Ion and beta-alanine in aqueous solution // Russian Journal of Physical Chemistry A. - 2008. - T. 82, № 9. - C. 1540-1544.

61. Kochergina L. A, Platonycheva О. V., Drobilova О. M., Chernikov V. V. Thermodynamic characteristics of complex formation in the nickel(II) ion-beta-alanine systems in aqueous solution // Russian Journal of Inorganic Chemistry. - 2009. - T. 54, № 2. - C. 332-339.

62. Термодинамические характеристики координационных равновесий р-аланина, L-серина, 0,Ь-а-аланил-0,Ь-а-аланина, глицил-глицина и глицил-аспарагина с ионами Зd-пepexoдныx металлов(П) в водном растворе: автореф. дисс. ... канд. хим. наук. / Дробилова О. М. - Иваново, 2011. - 16 с.

63. Chaberek S., Martell А. Е. Stability of metal chelates. 6. Nitrilotricarboxylic acid // Journal of the American Chemical Society. - 1953. - T. 75, № 6. - C. 2888-2892.

64. Schwarzenbach G., Freitag E. Komplexone. 19. Die bildungskonstanten von schwermetallkomplexen der nitrilo-triessigsaure // Helvetica Chimica Acta. - 1951. - T. 34, № 5.-C. 1492-1502.

65. Hancock R. D. Approaches to predicting stability constants. A critical review // Analyst. - 1997. - T. 122, № 4. - C. 51R-58R.

66. Chinea E., Dominguez S., Mederos A., Brito F., Arrieta J. M., Sanchez A., Germain G. Nitrilotripropionic acid (Ntp) and other polyamino carboxylic acids as sequestering agents for beryllium(II) - X-ray crystal structure of sodium (nitrilotripropionato)beryllate(II) trihydrate, Na[Be(Ntp)]-3H20 // Inorganic Chemistry. - 1995. - T. 34, № 6. - C. 1579-1587.

67. Schwarzenbach G., Freitag E. Komplexone. 20. Stabilitatskonstanten von schwermetallkomplexen der athylendiamin-tetraessigsaure // Helvetica Chimica Acta. -1951. - T. 34, № 5. - C. 1503-1508.

68. Matovic Z. D., Miletic V. D., Cendic M., Meetsma A., Koningsburgen P. J., Deeth R. Synthetic, crystallographic, and computational study of copper(II) complexes of ethylenediaminetetracarboxylate ligands // Inorganic Chemistry. - 2013. - T. 52, № 3. - C. 1238-1247.

69. Fuhr B. J., Rabenstein D. L. Nuclear magnetic resonsnce studies of the solution chemistry of metal complexes. VIII. Ligand exchange kinetics of the 1,3-propylenediamine tetraacetic acid and ethylenediamine-N,N'-diacetic-N,N'-dipropionic acid complexes of cadmium, zinc, and lead // Inorganic Chemistry. - 1973. - T. 12, № 8. - C. 1868-1874.

70. Radanovic D. J., lanelli S., Pelosi G., Matovic Z. D., Tasic-Stojanovic S., Douglas В. E. Some hexadentate Ni(II)-edta-type complexes containing five-membered diamine rings. The molecular and crystal structure of the trans(Os) isomer of barium(ethylenediamine-N,N '-diacetato-N,N '-di-3-propionato)nickelate(II) hexahydrate, trans(0s)-Ba[Ni(eddadp)]-6H20, and strain analysis of edta-type chelates in relation to their octahedral distortion // Inorganica Chimica Acta. - 1998. - T. 278, № 1. - C. 66-75.

71. Школьникова Л. M., Позняк А. Л., Сотман С. С. Кристаллическая и молекулярная структура моногидрата (этилендиамин-Ы^'-диацетато-Ы^'-ди-З-пропионато(2-))диаквоникеля(Н) [Ni(H2Eddda)](H2Û)2]-H20 // Координационная химия. - 1994. - Т. 20, № 6. - С. 456-461.

72. Burstein I. F., Poznyak A. L. Crystal and molecular structure of barium fethylenediaminetetrapropionato)cuprate(II) diperchlorate pentahydrate, Ba2[Cu(Edtp)](CI04)2-5H20 // Russian Journal of Inorganic Chemistry. - 1998. - T. 43, № 7. -C. 1053-1056.

73. Zabel M., Pavlovskii V. I., Poznyak A. L. The heterometallic two-dimensional structure in the Ba2[CuL](CI04)2-nH20 crystals (L = ethylenediaminetetraacetate, n=6; L = ethylenediaminetetra-3-propionate, n=5) // Russian Journal of Coordination Chemistry. -2008.-T. 34, № l.-C. 53-58.

74. Rychlewska U., Radanovic D. D., Dimitrijevic M. D., Ristanovic D. M., Vasojevic M. M., Radanovic D. J. Square-pyramidal copper(II) chelate complexes of edta-type and related ligands forming six-membered rings. Crystal structure of magnesium (ethylenediamine-N,N,N'-tri-3-propionato-N'-3-propionate) copper(II) decahydrate, Mg[Cu(edtp]]-10H20 // Polyhedron. - 2001. - T. 20, № 19. - C. 2523-2530.

75. Sakagami N., Kaizaki S. Preparation and characterization of two geometrical isomers of the aqua(ethylenediamine-N,N,N'-tri-3-propionatopropionic acid)chromium(III) complex: X-ray structure of cis-eq-[Cr(Hedtp)(H20)]-5H20 //inorganica Chimica Acta.-1992.-T. 195, № 2. - C. 187-191.

76. Parvez M., Maricondi C., Radanovic D. J., Djuran M. I., Douglas B. E. Crystal structures and absolute configurations of (+]s89-Li[Co(edtp)]-3H20 and (+)589-Li[Cr(edtp)]-3H20 complexes of ethylenediamine-N.N.N'.N'-tetra-S-propionate ion and correlations with circular dichroism spectra // Inorganica Chimica Acta. - 1991. - T. 182, № 2. - C. 177-186.

77. Lajunen L. H. J., Kokkonen P., Knuutti H., Jokisaari J. The complex-formation equilibria of ethylenediaminetetrapropionic acid (EDTP) with some divalent transition metal ions in aqueous NaClCU solutions // Acta Chemica Scandinavica. - 1989. - T. 43, № 1. - C. 2-5.

78. Djurdjevic P., Radanovic D., Jovanovic J., Veselinovic D. Complexes of cobalt(II) and cobalt(III) with l^-propanediamine-N.N'-diacetato-N.N'-di-S-propionato Iigand // Transition Metal Chemistry. - 1992. - T. 17, № 2. - C. 84-86.

79. Djurdjevic P., Radanovic D. J., Cvijovic M., Dimitrijevic M., Veselinovic D. Studies on the complex formation equilibria in copper(II)-l,3-propanediamine-N,N'-diacetate-N,N'-di-3-propionate and nickel(II)-l,3-propanediamine-N,N'-diacetate-N,N'-di-3-propionate solutions // Polyhedron. -1992. - T. 11, № 2. - C. 197-204.

80. Disic J., Trifunovic S., Grujic S., Djurdjevic P. Solution equilibria between ethylenediamine-N,N '-di-3-propionate and some transition metal(II) ions // Talanta. -1999. - T. 49, № 2. - C. 473-482.

81. Prelesnik B. V., Radanovic D. D., Tomic Z. D., Djurdjevic P., Radanovic D. J., Veselinovic D. S. Preparation and molecular structure of the trans(Oó) isomer of dihydrogen (1,3-propanediamine-N,N'-diacetato-N,N'-di-3-propionato)copper(II) complex. The stereochemistry of copper(II)-EDTA-type complexes in relation to the structure of the ligand // Polyhedron. - 1996. - T. 15, № 21. - C. 3761-3770.

82. Draskovic N. S., Djuran M. I., Cvijovic M. S., Radanovic D. D., Jevtovic V. Cobalt(II) complexes with aminopolycarboxylate 1,3-pdta-type ligands: synthesis and characterization of trans(06)-[Mg(H20)6][CoII(l,3-pddadp)] H20 // Transition Metal Chemistry. - 2004. - T. 29, № 8. - C. 874-879.

83. Radanovic D. J., Prelesnik B. V., Radanovic D. D., Matovic Z. D., Douglas B. E. The favored trans(Oó) geometry in hexadentate copper(II) complexes of l,3-propanediamine-N,N'-diacetic-N,N'-di-3-propionic acid. Crystal structure of trans(06)-Na2[Cu(l,3-

pddadp) NaNÛ3-2H20. Strain analysis and spectral assignments of complexes // Inorganica Chimica Acta. -1997. - T. 262, № 2. - C. 203-211.

84. Grubisic S., Radanovic D. D., Rychlewska U., Warzajtis В., Draskovic N. S., Djuran M. I., Niketic S. R. Conformational study of Co(II), Ni(II), and Cr(III) complexes of the edta-type: Crystal structure of ID polymeric trans(06)-Ba[Co(l,3-pddadp)]-8H20 complex stabilized by infinite water tapes // Polyhedron. - 2007. - T. 26, № 13. - C. 3437-3447.

85. Matovic Z. D., lanelli S., Pelosi G., Janicijevic S. K., Ristanovic V. M., Ponticelli G., Radanovic D. J. Characterization of the two geometrical isomers of (l,3-propanediamine-N,N '-diacetato-N,N '-di-3-propionato)-nickelate(II). X-ray structure of the binuclear complex trans(05)-[NÍ2Cl,3-pddadp)(H2Ú)4]4H20 and octahedral distortion of edta-type chelates // Polyhedron. - 2002. - T. 21, № 27-28. - C. 2667-2674.

86. Belosevic S., Vasojevic M. M., Jeremic M. S., Meetsma A., Matovic Z. D. Preparation, configurational and DFT-NBO analysis of nickelfll) complexes with edta-type ligands containing six-membered backbone ring: crystal structure of [Ni(H20)6][Ni(l,3-pdta)J-21l20 // Journal of Coordination Chemistry. - 2013. - T. 66, № 10. - C. 1730-1745.

87. Ы,М,Ы',Ы'-тетра(2-карбоксизтил)-п-фенилендиамин в качестве комплексона для определения меди. А.С. СССР, МКИ С 07 с 101/447, G 0.1 N 31/10 /Пашокова М. А., Забоева М. И., Водолеев В. В., Зверева 3. А., 1984.

88. Kamwaya M. E., Papavinasam E., Teoh S. G. Structure of tetrakis[m-(b-alanine)-0,0']-diaquadicopper(II) tetranitrate tetrahydrate, [СигСНгОМСзШМОг^] (N03^4 4НгО // Acta Crystallographica Section C-Crystal Structure Communications. - 1984. - T. 40, № 12. - C. 2043-2045.

89. Jezierska ]., Gowiak T., Ozarowski A., Yablokov Y. V., Rz^czyrïska Z. Crystal structure, EPR and magnetic susceptibility studies of tetrakis [p-(p-alanine)-0,0'Jdichlorodicopper(II) dichloro monohydrate // Inorganica Chimica Acta. - 1998. - T. 275-276, № 1. - C. 28-36.

90. Wang Y., Ни С., Peng J., Wang E., Xu Y. Synthesis, characterization and X-ray crystal structure of a novel polyoxotungstoarsenate: Кб[(Си(Р-AlaMH20)2)2(Cu4(H20MAsW9034)2)]-17H20 (p-Ala=p-alanine) // Journal of Molecular Structure. - 2001. - T. 598, № 2-3. - C. 161-169.

91. Полякова И. А., Сергиенко В. С., Позняк А. Л. Кристаллическая структура тригидрата аква(бипиридил)(моногидронитрилтрипропионато)меди(Н) [Cu(HNtp)(Bipy)(H20)]-3H20 // Журнал неорганической химии. - 1996. - Т. 41, № 7. - С. 1114-1118.

92. Nguyen-Huy-Dung, Viossat B., Busnot A., Gonzalez-Perez J. M., Gonzalez-Garcia S., Niclos-Gutierrez J. An unusual six-membered chelate ring involving carboxylic function to copper(II) coordinationA synthesis, crystal structure, and properties of aqua(((2-carboxyethyl)imino)diacetato)copper(II) // Inorganic Chemistry. - 1987. - T. 25, № 15. - C. 2365-2369.

93. Choi K. Y., Jeon Y. M., Lee K. C., Choi S. N., Kim M. W., Lim H. H., Kim M. J. Synthesis, properties and crystal structures of mononuclear copper(II) complexes with bis(2-pyridylmethyl)amino acids // Transition Metal Chemistry. - 2004. - T. 29, № 4. - C. 405-410.

94. Tomita K. Uber die kupfersalze der omega-amino-sauren. 3. Uber die kristallstruktur von kupfersalz des b-alanins // Bulletin of the Chemical Society of Japan. - 1961. - T. 34, № 3. -C. 297-300.

95. Kamwaya M. E., Teoh S. G. Crystal structure of bis-(b-alaninato)copper(II) tetrahydrate // Journal Fizik Malaysia. -1984. - T. 5, № 1. - C. 1-7.

96. Mitsui Y., Iitaka Y., Sakaguchi H. Crystal structure of bis-(b-alaninato)copper(II) tetrahydrate // Acta Crystallographica Section B-Structural Science. - 1976. - T. 32, № 6. -C. 1634-1638.

97. Teo S. B., Ng C. H., Tiekink E. R. T. Reaction of bis(b-alaninato)copper(II) with formaldehide: X-ray crystal structure of aquabis(N,N-dimethyl-b-alaninato)copper(II) hexahydrate // Journal of Coordination Chemistry. - 1993. - T. 29, № 1-2. - C. 57-63.

98. Ng C.-H., Teo S.-B., Teoh S.-G., Declercq J.-P. Reactions of bis(p-alaninato) metal(II) complexes with formaldehyde and benzamide: The crystal structure of bis[N-methyl-N-(N'-methyl-benzamido)-p-alaninato]copper(II) monohydrate and characterization of bis[N,N-di(N'-methylbenzamido)-p-alaninato]metal(II) complexes // Journal of Coordination Chemistry. - 2002. - T. 55, № 8. - C. 909-916.

99. Chen H.-M., Yang S.-P., Zhang F., Yu X.-B. Synthesis, crystal structure, and properties of aquacopper(II) N-[(l-Methylimidazole-2-yl)-methylene]-p-alaninate hexafluorophosphate and copper(II) N-[(l-Methylimidazole-2-yl)methyl]-p-alaninate perchlorate // Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry. - 2003. - T. 33, № 10. - C. 17871800.

100. Burshtein I. F., Poznyak A. L., Stopolyanskaya L. V. Crystal structures of imidazole[(S)-(-)-l-propyl-2-pyrrolidinemethanedioato]copper(II) [Cu(Promp)Im] and aqua(imidazole)iminodiacetatocopperfll) monohydrate [Cu(Ida)Im(H20)]-H20 // Russian Journal of Inorganic Chemistry. -1999. - T. 44, № 8. - C. 1179-1184.

101. Pestov A. V.f Slepukhin P. A., Molochnikov L. S., Ezhikova M. A., Kodess M. I., Yatluk Y. G. Crystal structure of N-(3-hydroxypropyl)-b-alanine and bis(N-[3-hydroxypropyl)-b-alaninato)dicopper(II) [Cu2(Pro-ala)2] // Russian Journal of Inorganic Chemistry. - 2010. -T. 55, № 2.-C. 201-208.

102. Murugesu M., Clerac R., Pilawa B., Mandel A., Anson C. E., Powell A. K. Ferromagnetic interactions mediated by syn-anti carboxylate bridging in tetranuclear copper(II) compounds // Inorganica Chimica Acta. - 2002. - T. 337, № 1. - C. 328-336.

103. Molochnikov L. S., Pestov A. V., Slepukhin P. A., Yaltuk Y. G. Copper(II) complexes based on N-(2-carboxyethyl)alkanolamines // Russian Journal of General Chemistry. - 2009. - T. 79, № 6.-C. 1133-1140.

104. Balla J., Bernhardt P. V., Buglyo P., Comba P., Hambley T. W., Schmidlin R., Stebler S., Varnagy K. Chiral quadridentate ligands based on amino-acids: template syntheses and properties of the free ligands and their transition-metal complexes // Journal of the Chemical Society-Dalton Transactions. - 1993. № 7. - C. 1143-1149.

105. Matovic Z. D., Pelosi G., lanelli S., Ponticelli G., Radanovic D. D., Radanovic D. J. Squarepyramidal copper(II) complexes of linear tetradentate edda-type ligands forming six-membered rings. Molecular structures of [Cu(l,3-pdda)(H20)] and [Cu(eddp)(H20)]-3.5H20 // Inorganica Chimica Acta. -1998. - T. 268, № 2. - C. 221-230.

106. Zabel M., Poznyak A. L., Pavlovskii V. I. Crystal structure of ethylenediamine-N,N'-di(3-propionato)copper(II]-tris[dichIoromercury[II)] [Cu(Eddp)(HgCl2)3]n // Journal of Structural Chemistry. - 2007. - T. 48, № 5. - C. 968-972.

107. Pestov A. V., Permyakov A. E., Slepukhin P. A., Neudachina L. K., Yatluk Y. G. Complexes of mono- and bis(2-carboxyethyl)-2-picolylamine: synthesis and crystal and molecular structures // Russian Journal of Coordination Chemistry. - 2010. - T. 36, № 10. - C. 769-777.

108. Teo S. B., Ng C. H., Teoh S. G. Reaction of bis(b-alaninato)copper(II) with formaldehyde and ammonia - X-ray crystal structure of [3N,7N-(l,3,5,7-tetraazabicyclo-[3.3.1]nonyl)-di-3-propionato]copper(II) // Journal of Coordination Chemistry. - 1991. - T. 24, № 2. - C. 151158.

109. Antsyshkina A. S., Sadikov G. G., Poznyak A. L., Sergienko V. S. Crystal structure of bis[diethylenetriamine-N,-(3-propionato)-N,N',N",0,0,]dicopper(II) diperchlorate, [Cu2(4-Dtmp)2][C104)2 // Crystallography Reports. - 2005. - T. 50, № 3. - C. 406-409.

110. Pestov A. V., Virovets A. V., Podberezskaya N. V., Yatluk Y. G. The first cubane-like complex of copper based on N-carboxyethyl-tris(hydroxymethyl)aminomethane: Synthesis

and crystal structure 11 Russian Journal of Coordination Chemistry. - 2008. - T. 34, № 1. -C. 1-7.

111. Poznyak A. L., Antsyshkina A. C., Sadikov G. G., Sergienko V. S., Stopolyanskaya L. V. Synthesis and crystal structure of complexes with new ligands: N,N-bis(2-carbamoylethyl)ethylenediamine-N'-monosuccinate and N,N'-bis(2-carbamoylethyl)ethylenediamine-N,N'-di(3-propionate) ions // Russian Journal of Inorganic Chemistry. - 1998. - T. 43, № 6. - C. 875-884.

112. Полякова И. А., Сергиенко В. С., Позняк А. Л. Кристаллическая и молекулярная структура пентагидрата(этилендиаминтри-3-пропионато)купрата(П) перхлорпата бария Ba[Cu(Edtrp)](C104)-5H20 // Журнал неорганической химии. -1995. - Т. 40, № 11. -С. 1811-1816.

113. Radanovic D. J., Ama T., Guresic D. M., Ristanovic D. M., Radanovic D. D., Kawaguchi H. Preparation and crystal structure of the trans(05) isomer of magnesiumfethylenediamine-N,N,N '-triacetato-N '-3-propionato)cuprate(II) octahydrate, Mg[Cu(ed3ap)]-8H20. Stereochemistry of octahedral Cu(II)-EDTA-type complexes in relation to the structure of the ligand // Bulletin of the Chemical Society of Japan. - 2000. - T. 73, № 10. - С. 2283-2288.

114. Ободовская А. Е., Школьникова Л. М., Позняк А. Л. Строение моноаминных комплексонов и комплексонатов на их основе. Синтез, кристаллическая и молекулярная структура дигидрата иминоуксусной-3-пропионовой кислоты и тетрагидрата 2,2'-бипиридил(иминоацетато-3-пропионато)меди(П) // Журнал неорганической химии. - 1995. - Т. 40, № 8. - С. 1278-1287.

115. Илюхин А. Б., Школьникова Л. М., Позняк А. Л., Макаревич С. С. Кристаллическая структура аква (Ь-пролин-Ы-(З-пропионато)меди(П), Cu(L-PR0MP)H20 // Кристаллография. -1991. - Т. 36, № 5. - С. 1155-1157.

116. Choi К. Y., Jeon Y. M., Ryu П., Oh J. J., Lim H. H., Kim M. W. Synthesis and characterization of syn-anti carboxylate-bridged one-dimensional copper(II) complexes with bis(2-pyridylmethyl) amino acids // Polyhedron. - 2004. - T. 23, № 6. - C. 903-911.

117. Гладких О. П., Полынова T. H., Порай-Кошиц M. A., Позняк A. Л. Кристаллическая структура моногидрата диакво[Ы-(2-карбоксиэтил)иминодиацетато)]никеля(И) // Координационная химия. - 1991. - Т. 17, № 7. - С. 945-949.

118. Skoulika S., Michaelides A., Aubry A. Habit modification of coordination compounds in the presence of additives - a study of the system Ni(beta-Ala)2-2H20-Glycine // Journal of Crystal Growth. - 1991. - T. 108, № 1-2. - C. 285-289.

119. Jose P., Pant L. M., Biswas A. B. Crystal structure of nickel beta-alanine dihydrate // Acta Crystallographica. -1964. - T. 17, № 1. - C. 24-28.

120. Pestov A. V., Slepukhin P. A., Virovets A. V., Podberezskaya N. V., Yatluk Y. G. Crystal structure of N-(2-hydroxyethyl)-beta-alanine and racemic mixture of the coordination stereoisomers of N-(2-hydroxyethyl)-beta-alaninatonickel(II) // Journal of Structural Chemistry. - 2008. - T. 49, № 1. - C. 102-108.

121. Анцышкина А. С., Садиков Г. Г., Сергиенко В. С., Позняк Л. Л. Строение биядерного комплекса никеля с анионом метилимино-3-пропионовой-уксусной кислоты. Кристаллическая и молекулярная структура дигидрата тетрааква-бис(метилимино-3-пропионатоацетато)диникеля [Ni2(Mipa)2(H20)4]-2H20 // Журнал неорганической химии. -1997. - Т. 42, № 2. - С. 238-242.

122. Badea M., Olar R., Marinescu D., Vasile G., Jurca В., Madalan A. M., Andruh M. A Michaeltype reaction between acrylato ions and ethylenediamine coordinated to Ni(II). Synthesis, crystal structure and magnetic properties of [Ni2(EDDP)2(H20)2]-2H20 (H2EDDP = ethylenediamine-N,N-dipropionic acid) // Inorganic Chemistry Communications. - 2009. -T. 12, № 6. - C. 555-557.

123. Гладких О. П., Позняк А. Л., Полынова Т. П., Порай-Кошиц М. А. Кристаллическая структура тригидрата бис|^-(2-гидроксиэтил)иминоди(3-пропионато)]диаквадиникеля(Н) // Журнал неорганической химии. -1997. - Т. 42, № 9. - С. 1482-1486.

124. King P., Clerac R., Wernsdorfer W., Anson С. E., Powell А. К. Synthesis and magnetism of oxygen-bridged tetranuclear defect dicubane Co(II) and Ni(II) clusters // Dalton Transactions. - 2004. № 17. - C. 2670-2676.

125. Pestov A. V., Slepukhin P. A., Yatluk Y. G. First example of the planar rectangular 18-nuclear nickel(II) hydroxo complex with N-(2-pyridylmethyl)iminodipropionic acid // Russian Journal of Coordination Chemistry. - 2011. - T. 37, № 8. - C. 619-624.

126. Miletic V. D., Meetsma A., van Koningsbruggen P. J., Matovic Z. D. Nickel(II) complexes of whole set of the simple ethylenediaminetetracarboxylate ligands: DFT study of complexes invoking molecular orbital and configurational analysis // Inorganic Chemistry Communications. - 2009. - T. 12, № 8. - C. 720-723.

127. Coronado E., Drillon M., Fuertes A., Beltran D., Mosset A., Galy J. Structural and magnetic study of Ni2[EDTA)(H20)4,2H20. Alternating Lande factors in a two-sublattice ID system // Journal of the American Chemical Society. - 1986. - T. 108, № 5. - C. 900-905.

128. Perez J. M. G., Gutierrez J. N., Dung N. H., Viossat В., Busnot A., Wintenberger M. Isostructural cobalt(II) and zinc(II) complexes of the N,N-bis(carboxymethyl)-b-alaninato(3-) ion. Crystal-structure of the cobalt(II) derivative, [Co(Il20)6][Co2L2(H20)2]4H20 // Inorganica Chimica Acta. - 1991. - T. 184, № 2. - C. 243-249.

129. Du M., Guo Y. M., Bu X. H., Ribas J. First tetranuclear Co11 cluster with planar triangular pattern: Crystal structure and ferromagnetic behavior // European Journal of Inorganic Chemistry. - 2004. № 16. - C. 3228-3231.

130. Dejehet F., Debuyst R., Ledieu В., Declercq J. P., Germain G., Vanmeerssche M. Crystal and molecular-structure of bis(beta-alanine) zinc nitrate tetrahydrate. Electron-spin resonance and optical studies of copper(II) diluted in this compound // Inorganica Chimica Acta. - 1978. - T. 30, № 2. - C. 197-204.

131. Anbuchezhiyan M., Ponnusamy S., Muthamizhchelvan C., Sivakumar K. Crystal growth, structure and characterizations of a new semiorganic nonlinear optical material-b-alanine zinc chloride // Materials Research Bulletin. - 2010. - T. 45, № 8. - C. 897-904.

132. Ng С. H., Zhou Z. Y., Fun H. K., Teo S. В., Teoh S. G., Naumov P., Ng S. W. Crystal structure of bis(b-alaninato)zincfll) // Main Group Metal Chemistry. - 2001. - T. 24, № 10. - C. 747748.

133. Shakir M., Parveen S., Chingsubam P., Aoki K., Khan S. N., Khan A. U. Cation supported self-assembly of coordination polymers, [H2en)(ntpMCl2]n (M = Zn11, Cd11, Hg11) involving the tripodal acid, ntp: X-ray crystal structure and DNA binding studies on zinc helicate // Polyhedron. - 2006. - T. 25, № 15. - C. 2929-2934.

134. Bera M., Musie G. Т., Powell D. R. Zinc(II) mediated cyclization and complexation of an unsymmetrical dicarboxyamine ligand: Synthesis, spectral and crystal structures characterizations // Inorganic Chemistry Communications. - 2008. - T. 11, № 3. - C. 293299.

135. Trosch A., Vahrenkamp H. Zinc complexes of tripodal N3O ligands // European Journal of Inorganic Chemistry. - 1998. № 6. - C. 827-832.

136. Котов А. В. Комплексный подход к анализу факторов, определяющих селективность взаимодействия органических реагентов с катионами металлов (на примере азореагентов) // Журнал аналитической химии. - 1988. - Т. 43, № 5. - С. 937951.

137. Skorik Y. A., Romanenko G. V., Gomes С. A. R., Neudachina L. К., Vshivkov A. A. Synthesis, XRD structure and properties of diaqua(p-toluidine-N,N-di-3-propionato)copper(II) dihydrate [Cu(p-Tdp)(H20)2]-2H20 // Polyhedron. - 2002. - T. 21, № 27-28. - C. 2719-2725.

138. Коротаев В. Ю., Скорик Ю. Л., Барков А. Ю., Кодесс М. И., Запевалов А. Я. 3,3,3-Трифтор-Ы'-(3-трифторметилфенил)-1,2-пропандиамин и его Ы-моно- и дикарбоксиэтильные производные - синтез, протолитические и комплексообразующие свойства // Известия Академии Наук. Серия химическая. -2005. - Т. 54, № 11. - С. 2465-2469.

139. Неудачина Л. К., Вшивков А. А., Мелкозеров В. П., Скорик Ю. А., Балдина Л. И. Комплексные соединения ариламинопропионовых кислот с ионами меди (II) // Перспективы развития естественныз наук на Западном Урале. Т.1. Химия. - Пермь: Изд-во ПГУ, 1996. - С. 46-48.

140. Скорик Ю. А., Мелкозеров В. П., Неудачина Л. К., Вшивков А. А. Кислотно-основные равновесия в водных растворах Ы,Ы,Ы',Ы'-тетра(2-карбоксиэтил)-п-фенилендиамина // Известия вузов. Химия и химическая технология. - 1998. - Т. 41, № 1. - С. 29-33.

141. Скорик Ю. А., Неудачина Л. К., Вшивков А. А. Механизм ионизации Ы,М-ди(2-карбоксиэтил)аминофенолов // Журнал физической химии. - 1998. - Т. 72, № 7. - С. 1328-1330.

142. Скорик Ю. А., Неудачина Л. К., Вшивков А. А. Корреляционный анализ кислотно-основных и комплексообразующих свойств Ы,Ы-ди(2-карбоксиэтил)анилинов // Журнал общей химии. - 1999. - Т. 69, № 2. - С. 296-301.

143. Скорик Ю. А., Неудачина Л. К., Вшивков А. А., Ятлук Ю. Г., Герт Н. В. И^-ди(2-карбоксиэтил)-3,4-ксилидин: синтез, протолитические равновесия, комплексообразование с ионами меди (II) // Журнал физической химии. - 1999. - Т. 73, №12.-С. 2269-2271.

144. Скорик Ю. А., Неудачина Л. К., Осинцев А. В., Ятлук Ю. Г., Вшивков А. А., Осинцева Е. В. Протолитические равновесия некоторых Ы,Ы-бис(2-карбоксиэтил)-аминоазобензолсульфокислот в водных растворах // Журнал органической химии. -2002. - Т. 38, № 3. - С. 407-410.

145. Скорик Ю. А., Осинцева Е. В., Неудачина Л. К., Подберезская Н. В., Романенко Г. В., Вшивков А. А. Комплексные соединения Ы-(2-карбамоилэтил)антраниловой кислоты ЩСеаМИ) с ионами меди(П). Синтез и кристаллическая структура [Си(Сеап1Ь)2]-6НгО // Журнал неорганической химии. - 2004. - Т. 49, № 3. - С. 437-445.

146. Скорик Ю. А., Осинцева Е. В., Подберезская Н. В., Вировец А. В., Неудачина Л. К., Вшивков А. А. Комплексные соединения антранилопропионовой кислоты НгАгЦЬр с ионами меди(П). Синтез и кристаллическая структура [Си(Ап1Ьр)(Н20)]Нг0 // Известия Академии Наук. Серия химическая. - 2005. - Т. 54, № 7. - С. 1518-1523.

147. Gans P., Sabatini A., Vacca A. Superquad - an Improved General Program for Computation of Formation-Constants from Potentiometric Data // Journal of the Chemical Society-Dalton Transactions. - 1985. № 6. - C. 1195-1200.

148. Gans P., Sabatini A., Vacca A. Investigation of equilibria in solution. Determination of equilibrium constants with the HYPERQUAD suite of programs // Talanta. - 1996. - T. 43, № 10.-C. 1739-1753.

149. Мелкозеров В. П., Неудачина Л. К., Вшивков А. А. Спекрофотометрическое и потенциометрическое изучение состояния N-арил-З-аминопропионовых кислот // Журнал общей химии. - 1997. - Т. 67, № 1. - С. 98-103.

150. Исследование комплексообразования новейшими методами. / Бек М., Надьпал, И. - Москва: Мир, 1989. - 413 с.

151. Martell А. Е., Motekaitis R. J. Potentiometry revisited - the determination of thermodynamic equilibria in complex multicomponent systems // Coordination Chemistry Reviews. - 1990. - T. 100, № 4. - C. 323-361.

152. Электронная абсорбционная спектроскопия в органической химии. / Штерн Э., Тиммонс К. - Москва: Мир, 1974. - 390 с.

153. Спектрофотометрическая идентификация органических соединений. / Сильверстейн Р., Басслер Г., Моррил Т. - Москва: Мир, 1979. - 592 с.

154. Физические методы определения строения органических соединений. / Иоффе Б. В. - Москва: Высшая школа, 1984. - 336 с.

155. Электронные спектры поглощения органических соединений и их измерение. / Толмачев В. Н. - Харьков: Вища школа, 1974. - 160 с.

156. Doub L., Vandenbelt J. М. The ultraviolet absorption spectra of simple unsaturated compounds. 2. Meta-disubstituted and ortho-disubstituted benzene derivatives // Journal of the American Chemical Society. -1949. - T. 71, № 7. - C. 2414-2420.

157. Doub L., Vandenbelt J. M. The ultraviolet absorption spectra of simple unsaturated compounds. 1. Monosubstituted and para-disubstituted benzene derivatives // Journal of the American Chemical Society. - 1947. - T. 69, № 11. - C. 2714-2723.

158. Стереохимия. / Потапов В. M. - Москва: Химия, 1988. - 464 с.

159. Практическое руководство по фотометрическим методам анализа. / Булатов М. И., Калинкин И. П. - Ленинград: Химия, 1986. - 432 с.

160. Инфракрасные спектры сложных молекул. / Беллами Л. - Москва: Мир, 1963. -590 с.

161. Жаданов Б. В., Дятлова Н. М., Карякин А. В. Исследование методом ИК спектроскопии этилендиаминтетраацетатов некоторых металлов // Журнал физической химии. - 1967. - Т. 41, № 12. - С. 3124-3125.

162. Жаданов Б. В., Карякин А. В. ИК спектры водных растворов некоторых аминокислот // Биофизика. -1967. - Т. 12, № 6. - С. 1084.

163. Жаданов Б. В., Карякин А. В., Дятлова Н. М. Инфракрасные спектры цвиттерионной структуры аминокислот // Биофизика. - 1968. - Т. 13, № 6. - С. 1296.

164. Irving Н., Silva J.}. R. Stabilities of metal complexes of some derivatives of iminodiacetic acid // Journal of the Chemical Society. - 1963. - C. 3308-3320.

165. Темкина В. Я., Дятлова Н. М., Русина М. Н„ Лаврова 0.10., Жаданов Б. В., Ластовский Р. П. Комплексообразующие свойства оксифенилиминодиуксусных кислот // Химические реактивы и препараты. Труды ИРЕА. - 1967. № 30. - С. 118-130.

166. Корреляционный анализ в органической химии. / Жданов Ю. А., Минкин В. И. -Ростов-на-Дону: Издательство Ростовского университета, 1966. - 470 с.

167. Индуктивный эффект. / Верещагин А. И. - Москва: Наука, 1987. - 326 с.

168. Индуктивный эффект. Константы заместителей для корреляционного анализа. / Верещагин А. Н. - Москва: Наука, 1988. - 111 с.

169. McDaniel D. IL, Brown Н. С. An extended table of Hammett substituent constants based on the ionization of substituted benzoic acids // Journal of Organic Chemistry. - 1958. - T. 23, № 3. - C. 420-427.

170. Uhlig E., Herrmann D. Acidität und komplexchemisches Verhalten der p- und m-Phenylendiamin-N,N,N',N'-tetraessigsäure gegenüber Ionen der 3 d-Elemente // Zeitschrift Fur Anorganische Und Allgemeine Chemie. - 1968. - T. 359, № 3-4. - C. 135-146.

171. Mederos A., Felipe J. M., Brito F., Bazdikian K. Complex species in aqueous solution of meta-phenylenediamine-N,N,N',N'-tetraacetic and para-phenylenediamine-N,N,N',N'-tetraacetic acids in the presence of copper(II) // Journal of Coordination Chemistry. - 1986. -T. 14, № 4.-C. 285-291.

172. Индикаторы. / Бишоп Э. - Москва: Мир, 1976. - 496 с.

173. Берштейн И. Я., Гинзбург О. Ф. Таутомеризм ароматических азосоединений // Успехи химии. - 1972. - Т. 41, № 2. - С. 177-202.

174. Каминский Ю. Л., Берштейн И. Я., Гинзбург О. Ф. Определение содержания таутомерных ионов п-аминобензола и его производных // Доклады Академии Наук СССР. - 1962. - Т. 145, № 2. - С. 330-331.

175. Ягупольский Л. М., Гандельсман Л. 3. Галохромы азокрасителей // Украинский химический журнал. - 1979. - Т. 45, № 2. - С. 145-154.

176. Epperlein J., Blau В. The UV-VIS spectral behavior of arylazo compounds. 2. The UV-VIS absorption spectra of 4-aminosubstituted azobenzenes // Revue Roumaine De Chimie. -1988. - T. 33, № 7. - C. 685-691.

177. Epperlein J., Blau B. The UV-VIS spectral behavior of arylazo compounds. 1. General remarks // Revue Roumaine De Chimie. - 1988. - T. 33, № 5. - C. 473-481.

178. Wojciechowski K., Szadowski J. Effect of amide groups in para-N,N-dimethylaminoazobenzene derivatives on their spectral properties within the UV-VIS range // Polish Journal of Chemistry. - 1986. - T. 60, № 7-12. - C. 797-810.

179. Azab H. A., Ahmed I. Т., Mahmoud M. R. Potentiometric determination of the dissociation constants of some monocarboxylic acids in various hydroorganic media // Journal of Chemical and Engineering Data. -1995. - T. 40, № 2. - C. 523-525.

180. Miche H., Brumas V., Berthon G. Copper(II) interactions with nonsteroidal antiinflammatory agents. 2. Anthranilic acid as a potential (OH)-O-center dot-inactivating ligand // Journal of Inorganic Biochemistry. - 1997. - T. 68, № 1. - C. 27-38.

181. Uhlig E., Walther D. Complex chemical behavior of phenylglycine-o-carboxylic acid and their derivatives // Zeitschrift Fur Anorganische Und Allgemeine Chemie. - 1973. - T. 397, № 2. - C. 187-197.

182. Lu Т. H., Chattopadhyay P., Liao F. L., Lo J. M. Crystal structure of 2-aminobenzoic acid // Analytical Sciences. - 2001. - T. 17, № 7. - C. 905-906.

183. Chen R., Lin H., Zhu J. Linear free energy relationships between stability of complexes and base strength of ligands. Copper(II)-5-substituted phenanthroline-N-substituted ethylenediamine ternary systems // Wuji Huaxue Xuebao. - 1992. - T. 8, № 2. - C. 190-193.

184. Critical stability constants. / Smith R. M., Martell A. E. - New York, London: Plenum Press, 1974-1977,1982,1989.

185. Неудачина Л. К., Осинцева Е. В., Скорик 10. А., Вшивков А. А. N-арил-З-аминопропионовые кислоты - селективные реагенты для определения меди в продуктах металлургического производства //Журнал аналитической химии. - 2005. -Т. 60, № 3.-С. 271-277.

186. Скорик Ю. А., Неудачина Л. К., Вшивков А. А., Мурсалимова В. X. Комплексообразование ионов меди (II) С Ы,Ы-ди(2-карбоксиэтил)анилинами в водных растворах //Журнал неорганической химии. - 2001. - Т. 46, № 1. - С. 143-145.

187. Скорик Ю. А., Неудачина Л. К., Вшивков А. А., Пасечник Л. А., Легких Н. В. Координационные соединения Я^ди(2-карбоксиэтил)-п-анизидина с ионами меди (II) // Известия вузов. Химия и химическая технология. - 1998. - Т. 41, № 3. - С. 119122.

188. Шевчук Т. С., Борина А. Ф., Антипова-Каратаева И. И., Лященко А. К. Особенности координации иона меди(П) в водных растворах // Журнал неорганической химии. -1990. - Т. 35, № 11. - С. 2955-2960.

189. Электронная спектроскопия неорганических соединений. В 2-х ч. / Ливер Э. -Москва: Мир, 1987.

190. Применение комплексов в аналитической химии. / Инцеди Я. - Москва: Мир, 1979. -376 с.

191. Скорик Ю. А., Подберезская Н. В., Романенко Г. В., Осинцева Е. В., Неудачина Л. К., Вшивков А. А. О селективности анилиндипропионовых кислот к ионам меди (II). синтез и кристаллическая структура [CuAdp(H20)2] 1/ЗСНзОН I/6C2H5OH, А0р=анилин-М,Г^-ди-3-пропионат // Журнал неорганической химии. - 2003. - Т. 48, № 2.-С. 246-251.

192. Скорик Ю. А., Романенко Г. В., Неудачина Л. К., Вшивков А. А. Синтез и кристаллическая структура тригидрата диаква[Ы,Ы-ди(2-карбоксиэтил)-о-анизидинато]никеля(И) [Ni(o-Andp)(H20)2]-3H20 // Журнал неорганической химии. -2001. - Т. 46, № 11. - С. 1845-1851.

193. Скорик Ю. А., Романенко Г. В., Неудачина Л. К., Вшивков А. А. Синтез и кристаллическая структура дигидрата диаква[Ы,Ы-ди(2-карбоксиэтил)-о-анизидинато]меди(Н) [Cu(o-Andp)(H20)2]-2H20 // Координационная химия. - 2001. -Т. 27,№ 11.-С. 845-851.

194. Pestov А. V., Peresypkina Е. V., Virovets А. V., Podberezskaya N. V., Yatluk Y. G., Skorik Y. A. Bis[N-(2-hydroxyethyl)-beta-alaninato]copper(II) // Acta Crystallographica Section C-Crystal Structure Communications. - 2005. - Т. 61. - С. M510-M512.

195. Skorik Y. A., Gomes C. A. R., Podberezskaya N. V., Romanenko G. V., Pinto L. F., Yatluk Y. G. Complexation models of N-(2-carboxyethyl)chitosans with copper(II) ions // Biomacromolecules. - 2005. - Т. 6, № 1. - С. 189-195.

196. ИК спектры и спектры KP неорганических и координационных соединений. / Накамото К. - Москва: Мир, 1991. - 536 с.

197. Теория и практические приложения метода ЭПР. / Вертц Д., Болтон Д. - Москва: Мир, 1975. - 548 с.

198. Электронный парамагнитный резонанс переходных ионов. В 2-х томах. / Лбрагам А., Блини, Б. - Москва: Мир, 1972-1973.

199. Addison A. W., Rao Т. N„ Reedijk J., Van Rijn J., Verschoor G. С. Synthesis, structure, and spectroscopic properties of copper(IIJ compounds containing nitrogen-sulphur donor ligands; the crystal and molecular structure of aqua[l,7-bis(N-methylbenzimidazol-2'-yl)-2,6-dithiaheptane]copper(II) perchlorate // Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. - 1984. № 7. - C. 1349-1356.

200. Ободовская A. E., Школьникова Jl. M., Атовмян Jl. О., Пономарев В. И., Русина M. Н., Дятлова H. М. Рентгенографическое исследование моногидрата диакво-о-оксифенилиминодиацетата меди(Н) // Координационная химия. - 1976. - Т. 2, № 9. -С. 1192-1197.

201. Mederos A., Gili Р., Domínguez S., Benitez A., Palacios M. S., Hernandez-Padilla M., Martin-Zarza P., Rodriguez M. L., Ruiz-Perez C., Lahoz F. J., Oro L. A., Brito F., Arrieta J. M., Vlassi M., Germain G. Dimer species in aqueous solutions of m-phenyIenediamine-N,N,N',N'-tetra-acetic acid (m-H4pdta) with copper(II) and of pyridine-2,6-diamine-N,N,N',N'-tetra-acetic acid (2,6-H4pydta) with nickel(II). X-Ray crystal structures of Na4[Cu2(m-pdta)2]-18IhO and Na4[Cu2(2,4-tdta)2] -201120 // Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. - 1990. № 4. - C. 1477-1491.

202. Ruiz-Perez C., Rodriguez M. L., Rodriguez-Romero F. V., Mederos A., Gili P., Martin-Zarza P. Tetraaqua-m4-(phenylenediaminetetracetato-01:02:03,04,N:05,06,N1)-dicopper(II) dihydrate //Acta Crystallographica Section C-Crystal Structure Communications. - 1990. -T. 46. - C. 1405-1407.

203. Школьникова Л. M., Фундаменский В. С., Позняк А. Л. Кристаллическая и молекулярная структура комплексов Ы-(о-карбоксифенил)иминодиуксусной кислоты с ионами железа(3+) и меди(2+) // Журнал неорганической химии. - 1992. -Т. 37, № 3. - С. 583-593.

204. Domínguez S., Mederos A., Gilí P., Rancel A., Rivero A. E., Brito F., Lloret F., Solans X., Ruiz-Perez С., Rodriguez M. L., Brito I. Dimer complexes of 2,4-toluenediamine-N,N,N',N'-tetraacetic acid (2,4-TDTA) with copper(II), nickel(II), cobalt(II), zinc(II) and manganese(II). Studies in aqueous solution and solid state. X-ray crystal structures of Na4[Ni2(2,4-TDTA)2]-15H20 and Na4[Cu2(2,4-TDTA)2]-20H20 // Inorganica Chimica Acta. - 1997. - T. 255, № 2. - C. 367-380.

205. Liu X. L., Zhang L. G., Miao F. M., Liu H. Q., Rong Y. M., Jin C. Y., Chen Y. T. Diaqua-(N-(3-methoxyphenyl)iminodiacetato-N,0,0']-copper // Chinese Chemical Letters. - 1991. - T. 2. - C. 463.

206. Wang }. L., Tian G. H., Miao F. M., Liu H. Q., Chen R. T. Diaqua-((N-p-methylphenyl)iminodiacetato-0,0',N)-copper(II) // Jiegou Huaxue. - 1992. - T. 11. - C. 384.

207. Ободовская A. E., Школьникова Л. M., Дятлова H. M. Молекулярная и кристаллическая структура (диаква-п-оксифенилиминодиацетато)меди(Н] // Координационная химия. - 1984. - Т. 10, № 2. - С. 161-167.

208. Wang }. L., Tian G. H., Miao F. M., Liu H. Q., Chen R. T. Structure of the complex [N-(p-chlorophenyl)iminodiacetato]copper(II) // Acta Crystallographica Section C-Crystal Structure Communications. - 1991. - T. C47. - C. 2205-2207.

209. Chen Y. T., Liu H. Q., Liu J. J., Bu X. H., Wang J. L., Zhang L. ]., Miao F. M. Crystal, molecular and electronic structures of complexes of N-(ortho-methyl) and N-(ortho-methoxy]-phenyliminodiacetatocopper(II) // Journal of Coordination Chemistry. - 1992. - T. 25, № 1. -C. 43-51.

210. Suarez-Varela J., Colacio E., Romerosa A., Avila-Roson J. C., Hidalgo M. A., Romero J. Magnetic properties and crystal structure of {Oj-pyrazine}bis[(aqua)(2,6-xylylaminodiacetato)copper(II]J. A pyrazine-bridged dinuclear copper(II) complex // Inorganica Chimica Acta. - 1994. - T. 217, № 1-2. - C. 39-44.

211. Hidalgo M. A., Romero J., Suarezvarela J., Avilaroson J. C., Martinramos J. D. Diaqua[N-(2-ethylphenyl)-N-(carboxymethyl)glycinato-N,0,0"]copper(II] // Acta Crystallographica Section C-Crystal Structure Communications. - 1995. - T. 51, № 8. - C. 1512-1514.

212. Hidalgo M. A., Romerosa A., Suarezvarela J., Avilaroson J. C., Martinramos J. D. (Ammine)(aqua)[N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(carboxymethyl)glycinato-N,0,0"]Copper(II) //Acta Crystallographica Section C-Crystal Structure Communications. - 1995. - T. 51, № 8. -C. 1510-1512.

213. Крамаренко Ф. Г., Полынова T. H., Порай-Кошиц M. A., Чалый В. П., Куприянов Г. H., Мартыненко Л. И. Кристаллическая структура дигидрата иминодиацетата меди(П) // Журнал структурной химии. - 1973. - Т. 14, № 4. - С. 744-745.

214. Podder A., Dattagupta J. К., Saha N. N., Saenger W. Crystal and molecular structure of copper iminodiacetate dihydrate // Acta Crystallographica Section B-Structural Science. -1979.-T. 35, № l.-C. 53-56.

215. Roman-Alpiste M. J., Martin-Ramos J. D., Castineiras-Campos A., Bugella-Altamirano E., Sicilia-Zafra A. G., Gonzalez-Perez J. M., Niclos-Gutierrez J. Synthesis, XRD structures and

properties of diaqua(iminodiacetato)copper(II), [Cu(IDA)(H20)2], and aqua(benzimidazole)(iminodiacetato)copper(II], [Cu(IDA)(HBzIm)(H20]] // Polyhedron. -1999. - T. 18, № 25. - C. 3341-3351.

216. Cremer D., Pople J. A. General definition of ring puckering coordinates // Journal of the American Chemical Society. - 1975. - T. 97, № 6. - C. 1354-1358.

217. Antsishkina A. S., Sadikov G. G., Poznyak A. L., Sergienko V. S. Dimeric complex bis(imidazole[N-(2-carbamoylethyl)iminodiacetate]copper(II]}, [Cu(Ceida)(Im)]2: synthesis and structure determination // Russian Journal of Inorganic Chemistry. - 1998. -T. 43, № 2.-C. 187-191.

218. Weakliem H. A., Hoard J. L. The structures of ammonium and rubidium ethylenediaminetetraacetatocobaltate(III) // Journal of the American Chemical Society. -1959. - T. 81, № 3. - C. 549-555.

219. Илюхин А. Б., Школьникова Л. M., Позняк А. Л. Конформационные особенности аланинатных металлоциклов // Координационная химия. - 1990. - Т. 16, № 12. - С. 1597-1602.

220. Ободовская А. Е., Школьникова Л. М., Атовмян Л. О., Дятлова H. М. Молекулярная и кристаллическая структура моногидратов диакво-о-оксифенилиминодиацетатов кобальта(II] и никеля(Н) // Координационная химия. - 1979. - Т. 5, № 5. - С. 762-771.

221. Органическая кристаллохимия. / Китайгородский А. И. - Москва: Издательство АН СССР, 1955. - 559 с.

222. Илюхин А. Б., Позняк А. Л., Школьникова Л. М. Кристаллическая структура тетрамера акво(нитрило-Ь-пропионаминодиацетато)меди(Н) [Cu(Npada)H20]4 // Координационная химия. -1993. - Т. 19, № 12. - С. 930-932.

223. Chen W., Lim M. С. Two isomeric bis(N-propionamidoalaninato]copper(II) hydrate complexes [Си(СбНцМ20з]2]Н20 // Acta Crystallographica Section C-Crystal Structure Communications. -1997. - T. 53, № 5. - C. 539-543.

224. Polyakova I. N., Sergienko V. S., Poznyak A. L. Crystal and molecular structure of [N,N-bis(2-carbamoyIethyl]amino-2-propionato]isothiocyanatocopper(II) monohydrate, [Cu(BceaIa](NCS]]-H20 // Crystallography Reports. - 1999. - T. 44, № 4. - C. 579-581.

225. Polyakova I. N., Sergienko V. S., Poznyak A. L., Stopolyanskaya L. V. Structures of two copper(II) complexes with N,N-bis(2-carbamoylethyl)aminoacetic acid, [Cu2(Bcegly)2(H20)](C104)2 and [Cu(Bcegly)(NCS]] // Crystallography Reports. - 1998. - T. 43, № 5. - C. 796-804.

226. Lim M. С., Chen W., ЛИ H. М. Crystal and molecular structures of bis(N-propionamido-glycinato)copper(II) hydrate, bis(N,N-dipropionamido-gIycinato)copper(II) dihydrate and bis(N,N-dipropionamido-gIycinato)-m-carboxylato-dicopper(II) perchlorate hydrate // Transition Metal Chemistry. -1994. - T. 19, № 4. - C. 409-412.

227. Суяров К. Д., Школьникова Л. М., Полякова И. А., Позняк А. Л., Дятлова Н. М. Кристаллическая и молекулярная структура бис-[нитрил-ди(бета-пропионамид)моноацетато]меди(Н) дигидрат // Координационная химия. -1990. - Т. 16, № 1. - С. 63-69.

228. Школьникова Л. М., Позняк А. Л., Порай-Кошиц М. А. Синтез, кристаллическая и молекулярная структура [К,Ы'-бис(2-карбамоилэтил)-этилендиамин-М,№-ди ацетат о] меди (И) // Журнал неорганической химии. - 1992. - Т. 37, № 9. - С. 20112018.

229. Kong D. Y., Xie Y. Y. Synthesis, structural characterization and potentiometric studies of divalent metal complexes with an octadentate tetraazamacrocyclic ligand and their DNA cleavage ability // Polyhedron. - 2000. - T. 19, № 12. - C. 1527-1537.

230. Lin J. L., Lu Т. П., Tahirov Т. H., Liu Y. L., Chi T. Y., Chung C. S. (4,7-Dimethyl-4,7-diazadecanediamide)-diisothiocyanatocopper(II) // Acta Crystallographica Section C-Crystal Structure Communications. - 1994. - T. 50, № 7. - C. 1003-1005.

231. Okuno Т., Ohba S., Nishida Y. Oxidation of cyclohexane with hydrogen peroxide catalysed by copper(II) complexes containing N,N-bis(2-pyridylmethyl)-beta-alanineamide ligands // Polyhedron. - 1997. - T. 16, № 21. - C. 3765-3774.

232. Scheich L. A., Gosling P., Brown S. J., Olmstead M. M., Mascharak P. K. Synthetic analog approach to metallobleomycins - possibility of coordination of the carboxamide group of the beta-aminoalaninamide moiety of bleomycin to copper in copper(II) bleomycin at physiological pH // Inorganic Chemistry. - 1991. - T. 30, № 7. - C. 1677-1680.

233. Chen W., Lim M. C. Bromo(N-propionamido-alpha-alaninato)-copper(II) and its hydrate // Acta Crystallographica Section C-Crystal Structure Communications. - 1997. - T. 53, № 5. - C. 537-539.

234. Hay R. W., Govan N., Perotti A., Carugo O. Copper(II), nickel(II) and palladium(II) complexes of the diamide ligand N,N'-bis(2-carbamoylethyl)ethyIenediamine (H2L) and the crystal structure of the carbonyl-oxygen-bonded copper(II) complex [Си(Н2Ц)](СЮф // Transition Metal Chemistry. - 1997. - T. 22, № 4. - C. 389-394.

235. Hong C. Y., Lee T. Y., Lee T. J., Chao M. S., Chung C. S. CAqua[N,N'-bis(beta-carbamoylethyl)trimethylenediamine]perchlorato)copper(II) perchlorate monohydrate //

Acta Crystallographica Section C-Crystal Structure Communications. - 1987. - T. 43, № 1. -C. 34-37.

236. Lee T. J., Hong C. Y., Liu S. H., Chung C. S., Lee T. Y. Structure of [N,N'-bis(beta-carbamoylethyl)-2-hydroxytrimethylenediamine]copper(II) perchlorate, [Cu(C9H2oN403)](C104)2 // Acta Crystallographica Section C-Crystal Structure Communications. -1984. - T. 40, № 10. - C. 1673-1675.

237. Lee T. J., Lu T. H., Liu S. H., Chung С. S., Lee T. Y. Structures of copper(Il) complexes with N,N'-bis(beta-carbamoyIethyl)ethyIenediamine and its deprotonated form, [Cu(N03)(C8Hi8N402)(H20)N03H20 and [Cu(C8Hi6N402)(H20)]H20 // Acta Crystallographica Section C-Crystal Structure Communications. - 1984. - T. 40, № 7. - C. 1131-1135.

238. Lu T. H., Kao H. Y., Len C. H., Chung С. S. Structure of [3,3'-(2,2-dimethylpropylene)diiminodipropionamide]copper(ll) perchlorate monohydrate // Acta Crystallographica Section C-Crystal Structure Communications. -1989. - T. 45, № 1. - C. 1316.

239. Lu T. H., Shan H. C., Chao M. S., Chung С. S. The aqua and the perchlorato copper(II) complexes of N,N'-bis(beta-carbamoylethyl)-N-methylethylenediamine // Acta Crystallographica Section C-Crystal Structure Communications. - 1987. - T. 43, № 8. - C. 1524-1527.

240. Lu T. H., Shan H. C., Chao M. S., Chung С. S. Structure of m-perchlorato-bis^N'-bisfbeta-carbamoylethyl)-N,N'-dimethylethylenediaminecopper(II)J perchlorate // Acta Crystallographica Section C-Crystal Structure Communications. - 1987. - T. 43, № 2. - C. 207-209.

241. Lu T. H., Wang С. C., Liou Y. L., Chung С. S. Structure of (4,7-diazadecanediamide-N,N',0]diisothiocyanatocopper(II) // Acta Crystallographica Section C-Crystal Structure Communications. -1992. - T. 48, № 2. - C. 269-271.

242. Wang S. L., Len C. H., Chang С. H., Chung С. S. Structure of aqua[N,N'-bis(beta-carbamoylethyl)-trans-l,2-cyclohexanediamine]copper(II) perchlorate // Acta Crystallographica Section C-Crystal Structure Communications. - 1988. - T. 44, № 10. - C. 1719-1722.

243. Electronic structure and properties of transition metal compounds: introduction to the theory. / Bersuker I. B. - 2nd edition изд. - New York: John Wiley & Sons, 2010. - 759 c.

244. Ammar M. К., Ben Amor F., Driss A., Jouini T. Refinement of the crystal structure of di(acetatodiethanolamin)copper(ll) complex, Cu(N(CH2C00)(CH2CH20H)2}2 // Zeitschrift Fur Kristallographie-New Crystal Structures. - 2001. - T. 216, № 4. - C. 631-632.

245. Ananeva N. N., Samus N. I., Polynova T. N., Poraikoshits M. A., Mitrofanova N. D. Crystal-structure of complex formed by divalent copper with diethanolglycine // Journal of Structural Chemistry. - 1975. - T. 16, № 3. - C. 447-447.

246. Spek A. L. Single-crystal structure validation with the program PLATON // Journal of Applied Crystallography. - 2003. - T. 36. - C. 7-13.

247. Okeeffe M. Coordination sequences for lattices // Zeitschrift Fur Kristallographie. -1995. - T. 210, № 12. - С. 905-908.

248. Blatov V. A., Shevchenko A. P., Serezhkin V. N. TOPOS 3.2 - a new version of the program package for multipurpose crystal-chemical analysis // Journal of Applied Crystallography. -2000.-T. 33.-C. 1193.

249. Braun N., Huttner G. Packing and molecular shape: layers of centred hexagons as a guiding principle // Acta Crystallographica Section B-Structural Science. - 2005. - T. 61. - C. 174-184.

250. Peresypkina E. V., Blatov V. A. Topology of molecular packings in organic crystals // Acta Crystallographica Section B-Structural Science. - 2000. - T. 56. - C. 1035-1045.

251. Подчайнова В. H., Беднягина H. П., Малкина Т. Г., Оглоблина Р. И., Шевелина И. И., Дубинина Л. Ф., Дементьева М. И., Кунецова Т. А. Формазаны как аналитические реагенты // Журнал аналитической химии. - 1977. - Т. 32, № 4. - С. 822-836.

252. Фотометрическое определение элементов. / Марченко 3. - Москва: Мир, 1971. -501с.

253. Медь. / Подчайнова В. Н., Симонова Л. Н. - Москва: Наука, 1990. - 279 с.

254. Татаев О. А., Ахмедов С. А., Ахмедова X. А. Селективный фотометрический метод определения меди // Журнал аналитической химии. - 1969. - Т. 24, № 6. - С. 834-837.

255. Осинцева Е. В., Неудачина Л. К., Шуняев К. Ю., Скорик Ю. А., Вшивков А. А. Экспресс-метод определения меди в сплавах // Труды X Российской конференции "Строение и свойства металлических и шлаковых расплавов". Т.2. Экспериментальные исследования металлических расплавов. - Челябинск: Изд-во ЮУрГУ, 2001. - С. 112113.

256. Осинцева Е. В., Скорик Ю. А., Неудачина Л. К., Вшивков А. А., Шуняев К. 10. Новый спектрофотометрический реагент для определения меди в сложнооксидных материалах и продуктах металлургического производства // Электрохимические,

оптические и кинетические методы в химии. Сборник научных трудов, посвященный юбилею профессора Веры Федоровны Тороповой. - Казань: Из-во КГУ, 2000. - С. 236243.

257. Осинцева Е. В., Скорик Ю. А., Неудачина Л. К., Шуняев К. Ю. Сложнооксидные материалы. Спектрофотометрическая методика количественного химического анализа массовой доли меди // Свидетельство об аттестации МВИ № 253.074/01 от 11 декабря 2001 г., выданное Государственным комитетом РФ по стандартизации и метрологии ФГУП "УНИИМ".

258. Скорик Ю. А., Коротовских Е. В., Неудачина Л. К., Вшивков А. А. Спектрофотометрическое определение меди в сложнооксидных материалах Ьа(5г)М1-хСихОЗ (М-Со, Мп) //Оксиды. Физико-химические свойства. - Екатеринбург: Изд-во УрО РАН, 2000. - С. 323-325.

259. Комплексонометрический анализ неорганических материалов. Методические указания для студентов химического факультета. / Скорик Ю. А., Неудачина Л. К. -Екатеринбург: Изд-во УрГУ, 2002. - 32 с.

260. Скорик Ю. А., Неудачина Л. К., Вшивков А. А., Пасечник Л. А. Спектрофотометрическое определение меди в сплавах с Ы,М-ди(2-карбоксиэтил)-п-анизидином // Аналитика и контроль. - 1998. № 2(4). - С. 23-28.

261. Скорик Ю. А., Неудачина Л. К., Коротовских Е. В., Вшивков А. А. Спектрофтометрическое определение меди в Ьа(5г)М1-хСихОз (М-Со, Мп) с Ы,Ы-ди(2-карбоксиэтил)-3,4-ксилидином // Заводская лаборатория. - 2001. - Т. 67, № 3. - С. 1516.

262. Новые органические реагенты для определения меди в сложнооксидных материалах и продуктах металлургического производства: автореф. дисс.... канд. хим. наук. / Осинцева Е. В. - Екатеринбург, 2003. - 21 с.

263. Тихонова И. Л., Бахтин А. В., Зуев А. Ю., Петров А. Н. Фазовые равновесия и структура фаз в системе Ьа-Со-Си-О // Журнал физической химии. - 1999. - Т. 73, № 3. - С. 435-438.

264. Тихонова И. Л., Зуев А. Ю., Петров А. Н. Фазовые равновесия и кристаллическая структура фаз в системе Ьп(5г)-Мп-Си-0 // Журнал физической химии. - 1998. - Т. 72, № 10. - С. 1794-1797.

265. Дифференциальный спектрофотометрический анализ. / Барковский В. Ф., Ганопольский В. И. - Москва: Химия, 1969. - 166 с.

266. Sahni S. К., Reedijk J. Coordination chemistry of chelating resins and ion-exchangers // Coordination Chemistry Reviews. -1984. - T. 59, № 9. - C. 1-139.

267. Bilba D., Bejan D., Tofan L. Chelating sorbents in inorganic chemical analysis // Croatica Chemica Acta. - 1998. - T. 71, № 1. - C. 155-178.

268. Myasoedova G. V., Sawin S. B. Chelating sorbents in analytical chemistry // Critical Reviews in Analytical Chemistry. - 1986. - T. 17, № 1. - C. 1-63.

269. Sharma R. K., Mittal S., Koel M. Analysis of trace amounts of metal ions using silica-based chelating resins: A green analytical method // Critical Reviews in Analytical Chemistry. -

2003. - T. 33, № 3. - C. 183-197.

270. Zougagh M., Pavon J. M. C., de Torres A. G. Chelating sorbents based on silica gel and their application in atomic spectrometry //Analytical and Bioanalytical Chemistry. - 2005. -T. 381, № 6.-C. 1103-1113.

271. Vlasova N. N., Oborina E. N.. Grigoryeva O. Y., Voronkov M. G. Organosilicon ionexchange and complexing adsorbents // Russian Chemical Reviews. - 2013. - T. 82, № 5. -C. 449-464.

272. Pesek J. J., Matyska M. T. Modified aluminas as chromatographic supports for highperformance liquid chromatography // Journal of Chromatography A. - 2002. - T. 952, № 1-2.-C. 1-11.

273. Nawrocki J., Dunlap C., McCormick A., Carr P. W. Part I. Chromatography using ultrastable metal oxide-based stationary phases for HPLC // Journal of Chromatography A. -

2004. - T. 1028, № 1. - C. 1-30.

274. Nawrocki J., Dunlap C„ Li J., Zhao J., McNeff С. V., McCormick A., Carr P. W. Part II. Chromatography using ultra-stable metal oxide-based stationary phases for HPLC // Journal of Chromatography A. - 2004. - T. 1028, № 1. - C. 31-62.

275. Buchmeiser M. R. New synthetic ways for the preparation of high-performance liquid chromatography supports // Journal of Chromatography A. - 2001. - T. 918, № 2. - C. 233266.

276. Brykalov A. V., Kovalkov V. I., Postnov V. N., Koltsov S. I. Reaction of gamma-aminopropyltriethoxysilane with the surface of silicas modified by aluminum and titanium oxides // Journal of Applied Chemistry of the USSR. - 1990. - T. 63, № 10. - C. 2037-2039.

277. Модифицированные кремнеземы в сорбции, катализе и хроматографии. / Лисичкин Г. В. - Ленинград: Химия, 1990. - 215 с.

278. Nesterenko P. N., Shpigun О. A. High-performance chelation chromatography of metal ions on sorbents with grafted iminodiacetic acid // Russian Journal of Coordination Chemistry. - 2002. - T. 28, № 10. - C. 726-735.

279. El-Nasser A. A., Parish R. V. Solid polysiloxane ligands containing glycine or iminodiacetate groups: synthesis and application to binding and separation of metal ions // Journal of the Chemical Society-Dalton Transactions. - 1999. № 19. - C. 3463-3466.

280. Moskvin L. N., Grigor'ev G. L., Moskvin A. L., Pisareva 0. A., Yakimova N. M., Ardashnikova I. A. Flow-injection photometric determination of trace copper in natural waters // Journal of Analytical Chemistry. - 2000. - T. 55, № 1. - C. 34-36.

281. Tikhomirova Т. I., Kuznetsov M. V., Fadeeva V. I., Ivanov V. M. Sorption-spectrometric determination of copper, mercury, and amines using chemically modified silica // Journal of Analytical Chemistry. - 2000. - T. 55, № 8. - C. 732-736.

282. Anspach F. B. Silica-based metal chelate affinity sorbents. 2. Adsorption and elution behavior of proteins on iminodiacetic acid Affinity sorbents prepared via different immobilization techniques // Journal of Chromatography A. - 1994. - T. 676, № 2. - C. 249266.

283. Elrassi Z., Horvath C. Metal chelate interaction chromatography of proteins with iminodiacetic acid-bonded stationary phases on silica support // Journal of Chromatography. - 1986. - T. 359. - C. 241-253.

284. Wirth H. J., Hearn M. T. W. High-performance liquid chromatography of aminoacids, peptides and proteins.130. Modified porous zirconia as sorbents in affinity chromatography // Journal of Chromatography. - 1993. - T. 646, № 1. - C. 143-151.

285. Corradini C., Cristalli A., Fabbri E. Silica-based iminodiacetic acid bonded phase for HPLC of sugars, sugar alcohols and amino-sugars // Annali Di Chimica. - 1994. - T. 84, № 56. - C. 249-259.

286. Ятлук Ю. Г., Журавлев H. А., Корякова О. В., Неудачина Л. К., Скорик Ю. А. Новые гибридные хелатные сорбенты с привитыми (3-аминопропионатными группами на основе смешанных оксидов кремния, алюминия титана или циркония // Известия Академии Наук. Серия химическая. - 2005. - Т. 54, № 8. - С. 1783-1788.

287. Ятлук Ю. Г., Еремин Д. В., Неудачина Л. К., Скорик Ю. А. Синтез и сорбционные свойства новых гибридных хелатообразующих сорбентов с функциональными группами р-аланина // Известия Академии Наук. Серия химическая. - 2004. - Т. 53, № 12.-С. 2620-2625.

288. Лакиза Н. В., Неудачина Л. К., Ятлук Ю. Г., Багрецова М. А., Скорик Ю. А. Новые кремнийорганические сорбенты для сорбции катионов металлов // Аналитика и контроль. - 2005. - Т. 9, № 4. - С. 391-398.

289. Равновесие и кинетика процессов разделения и концентрирования ионов переходных металлов карбоксиэтилированными полисилоксанами: автореф. дисс.... канд. хим. наук. / Лакиза Н. В. - Екатеринбург, 2007. - 24 с.

290. Khatib I. S., Parish R. V. Insoluble ligands and their applications. 1. A comparison of silica-immobilized ligands and functionalized polysiloxanes // Journal of Organometallic Chemistry. - 1989. - T. 369, № 1. - C. 9-16.

291. Yang J. J., EINahhal I. M., Maciel G. E. Synthesis and solid-state NMR structural characterization of some functionalized polysiloxanes // Journal of Non-Crystalline Solids. -1996. - T. 204, № 2. - C. 105-117.

292. Shimizu I., Yoshino A., Okabayashi H., Nishio E., Oconnor C. J. Kinetics of interaction of 3-amimopropyltriethoxysilane on a silica gel surface using elemental analysis and diffuse reflectance infrared Fourier transform spectra // Journal of the Chemical Society-Faraday Transactions. - 1997. - T. 93, № 10. - C. 1971-1979.

293. Voroshilova О. I., Kiselev A. V., Nikitin Y. S. Synthesis and study of silica carriers with a surface modified by gamma-aminopropyl groups // Colloid Journal of the USSR. - 1980. - T. 42, № 2. - C. 189-193.

294. Surface treated ceramic powders. US Patent 5348760. Chem. Abstrs, 1994,121,261836. / Parker A. A., Anderson E. M., Stanzione Т. Т., 1994.

295. Parker A. A. The effect of silane hydrolysis on aluminum oxide dispersion stability in ceramics processing // Journal of Adhesion Science and Technology. - 2002. - T. 16, № 6. -C. 679-701.

296. Parker A. A., Kolek P. L. Characterization of poly(aminosiloxane) surface chemistry on aluminum oxide // Journal of Adhesion. - 2000. - T. 73, № 2-3. - C. 197-214.

297. Foltynowicz Z., Urbaniak W., Marciniec В., Janowski F., Heyer W. Effect of silane treatment on the pore structure of porous glasses // Glass Technology. - 1993. - T. 34, № 5.

- C. 206-209.

298. Vrancken К. C., Casteleyn E., Possemiers K., Vandervoort P., Vansant E. F. Modeling of the reaction-phase interaction ofgamma-aminopropyltriethoxysilane with silica // Journal of the Chemical Society-Faraday Transactions. -1993. - T. 89, № 12. - C. 2037-2040.

299. Синтез и применение специфических оксигидратных сорбентов. / Сухарев Ю. И.

- Москва: Энергоатомиздат, 1987. -120 с.

300. Нековалентно иммобилизованные на кремнеземах аналитические реагенты для концентрирования, разделения и определения неорганических и органических соединений: автореф. дисс.... д-ра. хим. наук. / Моросанова Е. И. - Москва, 2001. - 48 с.

301. Improvements in the prevention of knot slippage in synthetic linear polyamide fibers. GB Patent 1027555. / Gagliardi D. D., 1966.

302. Rao T. P., Praveen R. S., Daniel S. Styrene-divinyl benzene copolymers: Synthesis, characterization, and their role in inorganic trace analysis // Critical Reviews in Analytical Chemistry. - 2004. - T. 34, № 3-4. - C. 177-193.

303. Leon-Gonzalez M. E., Perez-Arrivas L. V. Chemically modified polymeric sorbents for sample preconcentration // Journal of Chromatography A. - 2000. - T. 902. - C. 3-16.

304. Garg B. S., Sharma R. K., Bhojak N., Mittal S. Chelating resins and their applications in the analysis of trace metal ions // Microchemical Journal. - 1999. - T. 61, № 2. - C. 94-114.

305. Skorik Y. A. Carboxyethylated polyaminostyrene for selective copper removal // Polymer Bulletin. - 2012. - T. 68, № 4. - C. 1065-1078.

306. Сорбция ионов переходных металлов на хелатных сорбентах с функциональными группами иминодипропионовой кислоты: автореф. дисс.... канд. хим. наук. / Баранова Н. В. - Екатеринбург, 2013. - 24 с.

307. Katchalsky A., Spitnik P. Potentiometric titrations of polymethacrylic acid // Journal of Polymer Science. - 1947. - T. 2, № 4. - C. 432-446.

308. Dinu M. V., Dragan E. S. Heavy metals adsorption on some iminodiacetate chelating resins as a function of the adsorption parameters // Reactive & Functional Polymers. - 2008.

- T. 68, № 9. - C. 1346-1354.

309. Pesavento M., Sturini M., D'Agostino G., Biesuz R. Solid phase extraction of copper(II) by fixed bed procedure on cation exchange complexing resins // Journal of Chromatography A.

- 2010. - T. 1217, № 8. - C. 1208-1218.

310. Azizian S. Kinetic models of sorption: a theoretical analysis // Journal of Colloid and Interface Science. - 2004. - T. 276, № 1. - C. 47-52.

311. Ho Y. S. Review of second-order models for adsorption systems // Journal of Hazardous Materials. - 2006. - T. 136, № 3. - C. 681-689.

312. McKay G., Poots V. J. P. Kinetics and diffusion-processes in color removal from effluent using wood as an adsorbent // Journal of Chemical Technology and Biotechnology. - 1980. -T.30, № 6.-C. 279-292.

313. Principles of adsorption and reaction on solid surfaces. / Masel R. I. - New York: Wiley Interscience, 1994. - 824 c.

314. Hall K. R., Eagleton L. C., Acrivos A., Vermeule T. Pore- and solid-diffusion kinetics in fixed-bed adsorption under constant-pattern conditions // Industrial & Engineering Chemistry Fundamentals. - 1966. - T. 5, № 2. - C. 212-223.

315. Kumar M. N. V. R., Muzzarelli R. A. A., Muzzarelli C., Sashivva H., Domb A. J. Chitosan chemistry and pharmaceutical perspectives // Chemical Reviews. - 2004. - T. 104, № 12. -C. 6017-6084.

316. Rinaudo M. Chitin and chitosan: Properties and applications // Progress in Polymer Science. - 2006. - T. 31, № 7. - C. 603-632.

317. Aranaz I., Harris R., Heras A. Chitosan amphiphilic derivatives. Chemistry and applications // Current Organic Chemistry. - 2010. - T. 14, № 3. - C. 308-330.

318. Berezin A. S., Lomkova E. A., Skorik Y. A. Chitosan conjugates with biologically active compounds: design strategies, properties, and targeted drug delivery // Russian Chemical Bulletin. - 2012. - T. 61, № 4. - C. 781-795.

319. Jayakumar R., Prabaharan M„ Nair S. V., Tokura S., Tamura H., Selvamurugan N. Novel carboxymethyl derivatives of chitin and chitosan materials and their biomedical applications // Progress in Materials Science. - 2010. - T. 55, № 7. - C. 675-709.

320. Guibal E. Interactions of metal ions with chitosan-based sorbents: a review // Separation and Purification Technology. - 2004. - T. 38, № 1. - C. 43-74.

321. Varma A. J., Deshpande S. V., Kennedy J. F. Metal complexation by chitosan and its derivatives: a review // Carbohydrate Polymers. - 2004. - T. 55, № 1. - C. 77-93.

322. Domard A. pH and CD measurements on a fully deacetylated chitosan - application to Cu^-polymer interactions // International Journal of Biological Macromolecules. -1987. - T. 9, № 2. - C. 98-104.

323. Ogawa K., Oka K., Yui T. X-ray study of chitosan transition-metal complexes // Chemistry of Materials. - 1993. - T. 5, № 5. - C. 726-728.

324. Schlick S. Binding sites of Cu2+ in chitin and chitosan - an electron-spin-resonance study // Macromolecules. -1986. - T. 19, № 1. - C. 192-195.

325. Skorik Y. A., Gomes C. A. R., Vasconcelos M. T. S. D., Yatluk Y. G. Synthesis, characterisation and some properties of N-(2-carboxyethyl)chitosans //Advances in Chitin Science / Suchiva K. C. S., Methakanon P., Peter M.G. - Bangkok: National Metals and Materials Center, 2002. - C. 344-348.

326. Skorik Y. A., Gomes C. A. R., Vasconcelos M. T. S. D., Yatluk Y. G. N-(2-carboxyethyl)chitosans: regioselective synthesis, characterisation and protolytic equilibria // Carbohydrate Research. - 2003. - T. 338, № 3. - C. 271-276.

327. Skorik Y. A., Kogan G., Zitnanova I., Krizkova L., Durackova Z.( Silva Р. А. Р., Pinto L. F., Gomes C. A., Yatluk Y. G. Complexation and biological properties of N-(2-carboxyethyI)chitosans // Advances in Chitin Science / Struszczyk H. Р. M. G., Domard A„ Pospieszny H. - Poznan: Institute of Plant Protection, 2005. - C. 79-84.

328. Skorik Y. A., Pestov А. V., Kodess M. I., Yatluk Y. G. Carboxyalkylation of chitosan in the gel state // Carbohydrate Polymers. - 2012. - T. 90, № 2. - C. 1176-81.

329. Пестов А. В., Бондарь Ю. А., Мирсаев Т. Д., Скорик 10. А., Ятлук Ю. Г. Стоматологические материалы на базе хитозана и карбоксиэтилхитозана // Материалы VIII Международной конференции "Современные перспективы в исследовании хитина и хитозана". - Казань: Изд-во ВНИРО, 2006. - С. 233-235.

330. Пестов А. В., Скорик Ю. А., Ятлук Ю. Г. Карбоксиэтилирование хитина и хитозана акриловой и 3-бромпропионовой кислотами //Достижения в органическом синтезе. - Екатеринбург: УрО РАН, 2003. - С. 120-124.

331. Пестов А. В., Скорик Ю. А., Ятлук Ю. Г. Взаимодействие хитозана с р-галопропионовыми кислотами в присутствии катионов-акцепторов галоида // Вестник УГТУ-УПИ. Серия химическая. - 2004. № 7(37). - С. 80-83.

332. Пестов А. В., Скорик Ю. А., Ятлук Ю. Г. Закономерности алкилирования хитозана Р-галопропионовыми кислотами в присутствии различных оснований // Вестник УГТУ-УПИ. Серия химическая. - 2004. № 7(37). - С. 93-98.

333. Скорик Ю. А., Коган Г., Крижкова Л., Ятлук Ю. Г., Пестов А. В., Гомеш К. А. Р., Крайчович 10. Хемоселективное карбоксиэтилирование хитина и хитозана и антимутагенная активность Ы-(2-карбоксиэтил)хитозанов // Материалы VII Международной конференции "Современные перспективы в исследовании хитина и хитозана". - Санкт-Петербург: Изд-во ВНИРО, 2003. - С. 46-50.

334. Скорик Ю. А., Пестов А. В., Ятлук 10. Г. Карбоксиэтилированный хитозан -селективный сорбент ионов переходных металлов // Вестник УГТУ-УПИ. Серия химическая. - 2004. № 7(37). - С. 53-55.

335. Ы-(2-карбоксиэтил)хитозан: синтез, свойства, применение: автореф. дисс.... канд. хим. наук. / Пестов А. В. - Екатеринбург, 2007. - 26 с.

336. Síntese е estudo de derivados do quitosano com potencial interesse biológico e ambiental. Dissertafao... Mestre em Química. / Pinto L. F. - Porto, 2005. - 117 c.

337. Park J. W., Choi К. H., Park К. K. Acid-base equilibria and related properties of chitosan // Bulletin of the Korean Chemical Society. -1983. - T. 4, № 2. - C. 68-72.

338. Muzzarelli R. A. A., Tanfani F., Emanuelli M., Mariotti S. N-(carboxymethylidene)chitosans and N-(carboxymethyl)-chitosans - novel chelating polyampholytes obtained from chitosan glyoxylate // Carbohydrate Research. - 1982. - Т. 107, № 2.-С. 199-214.

339. Leggett D. J. Machine computation of equilibrium concentrations - some practical considerations // Talanta. - 1977. - T. 24, № 9. - C. 535-542.

340. Stability constants of metal-ion complexes. / Perrin D. D. - Oxford: Pergamon Press, 1979.

341. Stability constants of metal-ion complexes. / Sillen L. G., Martell A. E. - London: The Chemical Society, 1971.

342. Rhazi M., Desbrieres J., Tolaimate A., Rinaudo M., Vottero P., Alagui A. Contribution to the study of the complexation of copper by chitosan and oligomers // Polymer. - 2002. - T. 43, № 4. - C. 1267-1276.

343. Micera G., Deiana S., Dessi A., Decock P., Dubois В., Kozlowski H. Copper(II) complexation by D-glucosamine - spectroscopic and Potentiometrie studies // Inorganica Chimica Acta-Bioinorganic Chemistry. - 1985. - T. 107, № 1. - C. 45-48.

344. Клеточная стенка грибов. / Феофилова Е. П. - Москва: Наука, 1983. - 248 с.

345. Алексеев Ю. Е., Гарновский А. Д., Жданов Ю. А. Комплексы природных углеводов с катионами металлов // Успехи химии. - 1998. - Т. 67, № 8. - С. 723-744.

346. Феофилова Е. П. Образование хитина микроскопическими грибами. Сообщение I. // Доклады высшей школы. Биологические, науки. - 1981. № 6. - С. 5-20.

347. Феофилова Е. П. Образование хитина микроскопическими грибами. Сообщение II. //Доклады высшей школы. Биологические, науки. - 1981. № 11. - С. 5-26.

348. Blumenthal Н. J., Roseman S. Quantitative estimation of chitin in fungi // Journal of Bacteriology. - 1957. - T. 74, № 2. - C. 222-224.

349. Физиология грибов и их практическое использование. / Беккер 3. Э. - Москва: Издательство МГУ, 1963. - 268 с.

350. Mukhopadhyay М., Noronha S. В., Suraishkumar G. К. Kinetic modeling for the biosorption of copper by pretreated Aspergillus niger biomass // Bioresource Technology. -2007. - T. 98, № 9. - C. 1781-1787.

351. Nudga L. A., Ganicheva S. I., Petrova V. A., Bystrova E. A., Lvova E. В., Galkin A. V., Petropavlovskii G. A. Sorption of Cr(IlI) cations by chitin-glucan complex of mycelium of Aspergillus niger fungus cultivated under various conditions // Russian Journal of Applied Chemistry. -1997. - T. 70, № 2. - C. 229-232.

352. Nud'ga L. A., Petrova V. A., Ganicheva S. I., Baklagina Y. G., Petropavlovskii G. A. Carboxymethylation of fungal chitin-glucan complexes and sorption characteristics of products // Russian Journal of Applied Chemistry. - 2000. - T. 73, № 2. - C. 312-316.

353. Ahluwalia S. S., Goyal D. Microbial and plant derived biomass for removal of heavy metals from wastewater // Bioresource Technology. - 2007. - T. 98, № 12. - C. 2243-2257.

354. Saiano F., Ciofalo M., Cacciola S. 0., Ramirez S. Metal ion adsorption by Phomopsis sp biomaterial in laboratory experiments and real wastewater treatments // Water Research. - 2005. - T. 39, № 11. - C. 2273-2280.

355. Tan T. W., Ни В., Su H. J. Adsorption of Ni2+ on amine-modified mycelium of Penicillium chrysogenum // Enzyme and Microbial Technology. - 2004. - T. 35, № 6-7. - C. 508-513.

356. Deng S. В., Ting Y. P. Characterization of PEI-modified biomass and biosorption of Cu(II), Pb(Il) and Ni(Il) // Water Research. - 2005. - T. 39, № 10. - C. 2167-2177.

357. Skorik Y. A., Pestov A. V., Yatluk Y. G. Evaluation of various chitin-glucan derivatives from Aspergillus rtiger as transition metal adsorbents // Bioresource Technology. - 2010. -T. 101, № 6.-C. 1769-1775.

358. Yurovskikh M. A., Pestov A. V., Kogan G., Skorik Y. A., Yatluk Y. G. Sorption properties of the modified chitin-glucans // Advances in Chitin Science and Technology: Proceedings of 7th Asia-Pacific Chitin and Chitosan Symposium / Se-Kwon Kim H. K. N., Ro-Dong Park. -Busan: Bexco, 2006. - C. 60-62.

359. Скорик Ю. А., Пестов А. В., Молочников Л. С., Ятлук Ю. Г. Использование отходов микробиологических производств для получения сорбентов ионов тяжелых металлов // Материалы IX Международной конференции "Современные перспективы в исследовании хитина и хитозана". - Ставрополь: Изд-во ВНИРО, 2008. - С. 95-98.

360. Микология. / Мюллер Э., Леффлер В. - Москва: Мир, 1995. - 343 с.

361. Feofilova Е. P., Tereshina V. М., Lokshin В. V., Oreshkin A. Е., Ivanova N. I. Effect of trisporic acids on composition of cell-wall components of Blakeslea trispora thaxter // Microbiology. -1977. - T. 46, № 5. - C. 761-766.

362. Sashiwa H., Yamamori N., Ichinose Y., Sunamoto J., Aiba S. Chemical modification of chitosan, 17 - Michael reaction of chitosan with acrylic acid in water // Macromolecular Bioscience. - 2003. -T. 3, № 5. - C. 231-233.

363. Molochnikov L., Pestov A., Zabolotskaya E., Yatluk Y. Solid-state structure of copper complexes of N-(2-carboxyethyl)chitosan // Journal of Applied Spectroscopy. - 2008. - T. 75, № 5. - C. 648-652.

364. Молочников Л. С., Радионов Б. К. Комплексообразование ионов меди(И) с мономерными оксиаминами, эпокси- и этиленаминовыми олигомерами // Журнал физической химии. - 1995. - Т. 69, № 5. - С. 849-854.

365. Прикладная ИК спектроскопия. / Смит А. - Москва: Мир, 1982. - 328 с.

366. Sheldrick G. М. A short history of SHELX // Acta Crystallographica Section A. - 2008. -T. 64. - C. 112-122.

367. Vasconcelos M. T. S. D.( Machado A. A. S. C. Calibracao do electrodo de vidro para determinacao de constantes de formacao em meio nem muito acido nem muito alcalino // Revista Portuguesa de Quimica. - 1986. - T. 28. - C. 120-141.

368. Реактивы и растворы в металлургическом анализе. / Коростелев П. П. - Москва: Металлургия, 1977. - 400 с.

369. Руководство по приготовлению титрованных растворов. / Сусленникова В. М., Киселева Е. К. - Ленинград: Химия, 1978. - 184 с.

370. Константы ионизации кислот и оснований. / Альберт А., Сержент Е. - Москва, Ленинград: Химия, 1964. -180 с.

371. Вшивков А. А., Неудачина Л. К., Мелкозеров В. П. Синтез и исследование кислотно-основных свойств карбоксифениленаминопропионовых кислот // Химия (Программа "Университеты России"). - Москва: Издательство МГУ, 1994. - С. 96-105.

372. Органикум. / Беккер X., Беккерт Р., Бергер В., Гевальд К., Генц Ф., Глух Р., Домшке Г., Затер Э., Майер Р., Мец П., Мюллер К., Пафель Д., Фангхэнель Э., Фауст Ю., Фишер М., Хабихер В., Шветлик К., Шмидт Г., Шольберг К., Цеппенфельд Г. - Москва: Мир, 2008. -992 с.

373. Салов В. Н., Зильберман Е. Н., Краснов В. Л. Взаимодействие акриловой кислоты с аминами в водных растворах // Известия вузов. Химия и химическая технология. -1985. - Т. 28, № 8. - С. 21-25.

374. Комплексонометрическое титрование. / Шварценбах Г., Флашка Г. - Москва: Химия, 1970. - 360 с.

375. Kogan G., Skorik Y. A., Zitnanova I., Krizkova L., Durackova Z., Gomes C. A. R., Yatluk Y. G., Krajcovic J. Antioxidant and antimutagenic activity of N-(2-carboxyethyl)chitosan // Toxicology and Applied Pharmacology. - 2004. - T. 201, № 3. - C. 303-310.

376. Pestov A. V., Skorik Y. A., Kogan G., Yatluk Y. G. N-alkylation of chitosan by beta-halopropionic acids in the presence of various acceptors // Journal of Applied Polymer Science. - 2008. - T. 108, № 1. - C. 119-127.

£

I

377. Organic functional group analysis by micro and semimicro methods. / Cheronis N. D., Ma T. S. - New York-London-Sydney: Interscience Publishers, 1964. - 696 c.