Термодинамика образования, кинетика реакций замещения, структура комплексов и стереоселективные эффекты в растворах меди(II) с гистидином и олигопептидами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.01, кандидат химических наук Гилязетдинов, Эдуард Махмутович

• Гилязетдинов, Эдуард Махмутович
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Гилязетдинов, Эдуард Махмутович

ОГЛАВЛЕНИЕ

Оглавление

ВВЕДЕНИЕ 4 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

ГЛАВА 1. ИССЛЕДОВАНИЕ КОМПЛЕКСООБРАЗОВАНИЯ МЕДИ(П)

С ГИСТИДИНОМ И ОЛИГОПЕПТИДАМИ

1.1. Комплексные соединения меди(П) с гистидином

1.2. Координационные соединения меди(П) с олигопептидами

1.3. Гетеролигандные комплексы меди(П) с аминокислотами и дипеп- 27 тидами

1.4. Энантиоселективные эффекты в комплексообразовании меди(П) с 37 биолигандами

1.5. Кинетика и механизмы реакций замещения и обмена лигандов в 47 растворах координационных соединений меди(П)

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ГЛАВА 2. ПОСТАНОВКА ЗАДАЧИ И МЕТОДИКА ЭКСПЕРИМЕНТА

2.1. Постановка задачи

2.2. Методы исследования

2.3. Растворы и реактивы 64 ГЛАВА 3. КОМПЛЕКСООБРАЗОВАНИЕ, ХИМИ00000000ЧЕСКИЙ ОБМЕН, СТРУКТУРА КОМПЛЕКСОВ И СТЕРЕОСЕЛЕКТИВНЫЕ 67 ЭФФЕКТЫ В СИСТЕМАХ МЕДЬ(П) - !/£>!-ГИСТИДИН

3.1. Кислотно-основные свойства гистидина

3.2. Термодинамика, стереоселективность образования и структура 69 комплексов меди(П) с Ь- и £)£-гистидином

3.3. Кинетика и стереоселективность реакций химического обмена в си- 102 стемах медь(П) - /У£)£-гистидин

ГЛАВА 4. ТЕРМОДИНАМИКА, СТЕРЕОСЕЛЕКТИВНОСТЬ ОБРАЗОВАНИЯ И СТРОЕНИЕ КОМПЛЕКСОВ В СИСТЕМАХ МЕДЬ(И) -

¿/£>-ГИСТИДИН - ОЛИГОПЕПТИД

4.1. Комплексообразование меди(Н) с дипептидами (глицилглицин, 113 глицил-£-тирозин, ¿-тирозил-£-фенилаланин)

4.2. Гетеролигандное комплексообразование, структура комплексов и 122 стереоселективные эффекты в системах медь(П) - /Л>гистидин - ди-пептид (глицилглицин, глицил-£-тирозин, ¿-тирозил-/.-фенилаланин)

4.3. Комплексообразование меди(П) с трипептидами (глицилглицил- 120 глицин, глицилглицил-£-тирозин)

4.4. Гетеролигандное комплексообразование и стереоселективные эф- 138 фекты в системах медь(П) - ¿АО-гистидин - трипептид (глицилгли-цилглицин, глицилглицил-£-тирозин)

ВЫВОДЫ

ЛИТЕРАТУРА

ПРИЛОЖЕНИЕ

147 149

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Термодинамика образования, кинетика реакций замещения, структура комплексов и стереоселективные эффекты в растворах меди(II) с гистидином и олигопептидами»

ВВЕДЕНИЕ

Исследование взаимосвязи между строением, устойчивостью и реакционной способностью комплексных соединений меди(Н) с аминокислотами и олигопептидами представляет жизненно важный интерес для моделирования медьсодержащих ферментов и понимания биологического транспорта меди [1, 2]. Существенной особенностью комплексов меди(Н) с пептидами является возможность реализации в них координации атомов азота депротониро-ванных пептидных связей [1, 3, 4]. Особенную важность приобретает изучение гомо- и гетеролигандных комплексов меди(Н) с гистидином (ИбН), поскольку именно они участвуют в транспорте меди в живых организмах [2]. При этом £шс-(Х-гистидинато)медь(П) является пока единственным эффективным средством лечения тяжелой болезни Менкеса, обусловленной генетическими нарушениями синтеза АТФ-азы Менкеса. Лекарственный эффект достигается, вероятно, благодаря тому, что £шс-(Х-гистидинато)медь(Н) транспортируется в клетку, минуя АТФ-азу Менкеса, а затем обменивает медь с сывороточным альбумином через образование интермедиатов - гетеролигандных комплексов [2]. Однако структура и устойчивость гомо- и гетеролигандных комплексов меди(Н) с гистидином в водных растворах остаются малоизученными. Исследование таких комплексов тем более актуально, что они моделируют активные центры медьсодержащих ферментов, многие из которых включают гистидиновый остаток.

Важно отметить, что природные аминокислоты и олигопептиды асимметричны, поэтому детальное исследование их неизбежно приводит к проблеме специфичности и селективности процессов в живой природе, являющейся одной из центральных в современном естествознании. Эта проблема имеет прямое отношение к координационной химии, поскольку ионы металлов уже на первых ступенях биохимической эволюции могли контролировать селективность многих процессов путем координации к ним аминокислот и пептидов. Изучение энантиоселективных эффектов в реакциях лабильных

комплексов металлов с аминокислотами имеет помимо теоретического также и большое практическое значение. В частности, на использовании стереосе-лективных эффектов основан новый метод разделения энантиомеров аминокислот - лигандобменная хроматография [5].

Однако до сих пор энантиоселективные эффекты в реакциях образования гомо- и гетеролигандных комплексов меди(Н) с аминокислотами и асимметричными олигопептидами остаются практически не исследованными. Из всех изученных Ь-, й- и Д£-форм аминокислот только для гистидина в работах [6, 7] была выявлена некоторая стереоселективность в образовании гомо-лигандных комплексов с медью(П), однако другие авторы не подтвердили достоверности этих результатов. Ранее в работах двух групп авторов [8, 9, 10] были обнаружены сильные стереоселективные эффекты в образовании нейтральных гетеролигандных комплексов меди(И) с Ь- и О-гистидином, с одной стороны, и ¿-фенилаланином (РЬеН) или ¿-триптофаном (ТгрН), с другой, причем более устойчивыми оказались соединения с лигандами противоположной хиральности. В то же время выявлены гораздо менее значительные стереоселективные эффекты противоположного знака в гетеролигандном комплексообразовании меди(И) с /У/)-гистидином и ¿-валином (Уа1Н) или Ь-лейцином (ЬеиН) [8, 9]. Энантиоселективность в образовании соответствующих монопротонированных гетеролигандных комплексов не была детектирована. Кроме того, авторам [9] не удалось обнаружить заметной стереосе-лективности и в накоплении гетеролигандных комплексов меди(П) с ¿/О-гистидином и ¿-дипептидами - глицил-£-фенилаланином, глицил-£-валином и £-валил-£-валином. Выявленная стереоселективность образования аминокислотных комплексов по-разному интерпретирована авторами [8, 9] и [10], а проблема стереоселективности в гетеролигандном комплексообразовании с дипептидами осталась открытой. Стереоэффекты в образовании гетеролигандных комплексов меди(Н) с аминокислотами и трипептидами ранее вообще не изучались.

В настоящей работе методами рН-метрии, спектрофотометрии, ЯМ релаксации, ЭПР и математического моделирования с привлечением квантово-химических расчетов исследована термодинамика комплексообразования, кинетика реакций замещения и химического обмена, структура комплексов и стереоселективные эффекты в бинарных системах медь(П) - L/DL-гистидин, тройных системах медь(П) - L/D-гистидин - дипептид {глицилглицин (GGH), глицил-£-тирозин (GYH), £-тирозил-£-фенилаланин (YFH)}, медь(П) - L/D-гистидин - трипептид {глицилглицилглицин (GGGH), глицилглицил-L-тирозин (GGYH)} и в соответствующих бинарных подсистемах медь(И) -олигопептид в широких диапазонах pH на фоне 1 моль/л KN03 при различных температурах.

Цель работы заключалась в том, чтобы определить термодинамические параметры равновесий образования гомо- и гетеролигандных комплексов меди(Н) с L- и D-гистидином и олигопептидами, кинетические характеристики реакций химического обмена, спектральные параметры комплексов, выявить на этой основе стереоселективные эффекты в реакциях комплексообразования и замещения лигандов и дать им структурную интерпретацию.

Научная новизна работы состоит в том, что впервые:

• Путем математического моделирования данных рН-метрии и спектрофотометрии определены составы и константы образования комплексов в системах медь(П) - /,//)£-гистидин в широком диапазоне pH и интервале температур 15-55 °С на фоне 1 моль/л KNO3.

• Методом рН-метрии установлены составы и константы образования комплексов в системах медь(П) - дипептид (глицилглицин, глицил-1-тирозин, L-тирозил-£-фенил-аланин), медь(П) - трипептид (глицилглицилглицин, гли-цилглицил-1-тирозин) и в соответствующих тройных системах медь(Н) - LID-гистидин - дипептид и медь(П) - L/D-гистидин - трипептид в широких диапазонах pH (25 °С, 1 моль/л KN03).

Из экспериментальных оптических и ЭПР спектров растворов в системах медь(П) - ¿/£>£-гистидин путем моделирования на ЭВМ реконструированы спектры индивидуальных комплексных форм.

Квантово-химическими расчетами методом ОБТ с учетом эффектов сольватации оптимизированы геометрии различных изомеров энантиомерно однородных и тиезо-комплексов состава Си(Н18)(№8Н)+ и Си(Н18)2. Подтверждена значительная стереоселективность образования комплекса Си(Н18)(Ш8Н)+ и обнаружена небольшая стереоселективность противоположного знака в образовании комплекса Си(Н1з)2. Выявлены стереоселек-тивные эффекты в электронных спектрах поглощения и ЭПР спектрах комплексов Си(Ш8)(1-П8Н)+ и Си(Н18)2. Дано структурное объяснение обнаруженных стереоселективных эффектов с учетом результатов квантово-химических расчетов.

По данным метода ЯМ релаксации протонов воды определены константы скорости реакций лигандного обмена в системах медь(П) - ЬЮЬ-гистидин при 15, 25 и 35 °С. Обнаружена и объяснена значительная стереоселективность в реакциях лигандного обмена между формами НбН или Мб" и комплексом Си(Н1з)2 с повышенной лабильностью системы медь(П) - ¿-гистидин относительно системы медь(П) - /^¿-гистидин.

На основе данных метода ЯМ релаксации обнаружена и описана катализируемая гидроксид-ионом реакция обмена протона координированного имида-зольного кольца в растворах Си(Шз)2.

Установлено повышение устойчивости дипептидных комплексов меди(П) при введении ароматического заместителя во второе положение дипептида за счет с1-п-взаимодействия.

Выявлены и структурно интерпретированы значимые эффекты стереоселектив-ности в образовании ряда гетеролигандных комплексов в системах медь(П) -/Л>гистидин - дипептид (глицил-^-тирозин, ¿-тирозил-1-фенилаланин) с доминированием тиезо-форм.

• По данным квантово-химических расчетов установлена структура глицил-глицил-^-тирозина с гидратной оболочкой из 56 молекул воды в виде лево-закрученной спирали и выявлено ¿/-тс-взаимодействие между феноксильным кольцом этого лиганда и медью(П).

• Зафиксированы и объяснены стереоселективные эффекты образования ге-теролигандных комплексов в системах медь(Н) - /У1)-гистидин - глицил-глицил-£-тирозин с преимущественным накоплением форм с ¿-гистидином.

Практическая значимость. Результаты работы представляют ценность для развития координационной, физической и бионеорганической химии переходных 3¿/-металлов, поскольку углубляют представления о ком-плексообразовании, кинетике и механизмах быстрых реакций химического обмена и замещения с участием биолигандов. Развит новый подход к совместному использованию методов рН-метрии, спектрофотометрии, ЭПР и ЯМ релаксации в сочетании с математическим моделированием и квантово-химическими расчетами, позволяющий определять параметры термодинамики комплексообразования, лабильности и строения комплексов меди(Н). Выявленные в работе тонкие факторы, контролирующие стереоселективность образования изученных комплексов меди(П), создают возможность для предсказания и объяснения стереоселективных эффектов в комплексообразовании других металлов с различными лигандами. Результаты анализа влияния природы аминокислот, ди- и трипептидов на состав, структуру, устойчивость и динамическое поведение гомо- и гетеролигандных соединений меди(Н) до известной степени позволяют прогнозировать свойства комплексов с другими биолигандами. Установленные особенности строения, устойчивости и динамического поведения комплексов меди(П) с ¿-гистидином позволяют лучше понять их биологическую роль в составе композиций аминокислот с микроэлементами, имеющих перспективы медицинского применения.

На защиту выносятся: 1. Результаты исследования термодинамики комплексообразования в системах медь(П) - /Л}/,-гистидин в широких диапазонах рН, концентраций ме-

талла, лиганда и интервале температур 15-55 °С методами рН-метрии, спектрофотометрии и ЯМ релаксации. Сведения о строении обнаруженных частиц, полученные из оптических и ЭПР спектров с учетом термодинамических параметров и данных квантово-химических расчетов. Структурная интерпретация выявленных стереоселективных эффектов в образовании и спектральных характеристиках комплексов.

2. Полученные методом ЯМ релаксации кинетические параметры реакций лигандного и протонного обмена в системах медь(П) - Z/DZ-гистидин при 15, 25 и 35 °С. Объяснение обнаруженной стереоселективности в реакциях лигандного обмена между формами HisH или His" и комплексом Cu(His)2 с точки зрения структуры комплексов и механизма реакций замещения ли-гандов. Описание катализируемой гидроксид-ионом реакции протонного обмена с участием комплекса Cu(His)2.

3. Результаты исследования термодинамики комплексообразования в системах медь(П) — дипептид (глицилглицин, глицил-L-тирозин, £-тирозил-£-фенилаланин) и медь(П) - трипептид (глицилглицилглицин, глицилглицил-L-тирозин) в широких диапазонах pH методом рН-метрии. Объяснение повышенной устойчивости и особенностей спектров ЭПР комплексов ме-ди(П) с ди- и трипептидами, содержащими ароматические заместители, за счет ¿/-и-взаимодействия. Данные квантово-химических расчетов структуры глицилглицил-Z-тирозина и его комплекса с медью(П).

4. Результаты исследования термодинамики комплексообразования в системах медь(П) - 1У£)-гистидин - дипептид (глицилглицин, глицил-£-тирозин, £-тирозил-£-фенилаланин) методом рН-метрии. Структурная интерпретация эффектов стереоселективности в образовании ряда гетеролигандных комплексов.

5. Результаты рН-метрического исследования термодинамики образования гетеролигандных комплексов в системах медь(П) - Z/D-гистидин - трипептид (глицилглицилглицин, глицилглицил-£-тирозин) и интерпретация стереоселективных эффектов их образования.

Личный вклад автора заключается в экспериментальном исследовании методами рН-метрии, электронной спектроскопии и ЯМР-релаксации многокомпонентных систем, в математической обработке экспериментальных данных, обсуждении и обобщении полученных результатов.

Апробация работы. Материалы диссертации докладывались и обсуждались на XVI и XVII Международных конференциях по химической термодинамике в России (Суздаль, 2007; Казань, 2009), VIII, IX и X Научных конференциях молодых ученых, аспирантов и студентов НОЦ Казанского (Приволжского) Федерального университета «Материалы и технологии XXI века» (Казань, 2008, 2009, 2011), Всероссийской молодёжной школе с международным участием «Магнитный резонанс в химической и биологической физике» (Новосибирск 2010), V Всероссийской молодежной научно-инновационной школе «Математика и математическое моделирование» (Саров, 2011), XXV Международной Чугаевской конференции по координационной химии и II Молодежной конференции-школе «Физико-химические методы в химии координационных соединений» (Суздаль, 2011).

Публикации. По материалам диссертации опубликованы 1 статья в международном журнале, 1 статья в сборнике, материалы и тезисы 10 докладов на международных, всероссийских и региональных конференциях, 1 статья находится в печати в международном журнале.

Структура и объем работы. Работа состоит из введения, главы литературного обзора, трех глав экспериментальной части, выводов, списка цитируемой литературы из 256 наименований и приложения. Диссертация изложена на 178 страницах, содержит 13 таблиц и 68 рисунков, кроме того, на 119 страницах приложения помещены 43 таблицы и 1 рисунок.

Диссертационная работа выполнена на кафедре неорганической химии и в научно-исследовательской лаборатории координационных соединений отдела неорганической и координационной химии Химического института им. A.M. Бутлерова КФУ. Работа является частью исследований по основному научному направлению Химического института им. A.M. Бутлерова КФУ

"Строение, реакционная способность и практически полезные свойства органических, элементоорганических и координационных соединений" в рамках темы "Стереоселективные процессы с участием органических, элементоорганических и координационных соединений. Фундаментальные и прикладные аспекты" (per. № 6.2.06).

Автор считает своим долгом выразить искреннюю признательность Валерию Григорьевичу Штырлину, Юлии Игоревне Зявкиной, Альбине Фари-товне Сафиной, Александру Александровичу Крутикову, Михаилу Сергеевичу Бухарову, Никите Юрьевичу Серову, Александру Николаевичу Ильину, Анвару Шарафулисламовичу Мухтарову, Рамзие Фаритовне Салиховой, Лейсан Фирдинатовне Зариповой, Марии Николаевне Малюкиной, всем студентам лаборатории и сотрудникам кафедры неорганической химии и НИЛ координационных соединений отдела неорганической и координационной химии Химического института им. A.M. Бутлерова за оказанную помощь и поддержку.

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Заключение диссертации по теме «Неорганическая химия», Гилязетдинов, Эдуард Махмутович

ВЫВОДЫ

1. Методами рН-метрии, спектрофотометрии и математического моделирования определены составы и константы образования 13 комплексных форм, образующихся в системах медь(И) - £//)£-гистидин (HisH) в широком диапазоне pH и интервале температур 15-55 °С на фоне 1 моль/л KN03. Путем моделирования электронных спектров поглощения и спектров ЭПР растворов меди(Н) с L- и DL-гистидином с учетом рассчитанных степеней накопления частиц реконструированы спектры индивидуальных комплексных форм и ряда изомеров, на основе параметров которых предложены их структуры. Впервые квантово-химическими расчетами методом DFT с учетом эффектов сольватации в модели РСМ оптимизированы геометрии различных изомеров энантиомерно однородных и мезо-комплексов состава Cu(His)(HisH)+ и Cu(His)2 с тремя и четырьмя координированными атомами азота (3Neq-, 3NeqNax- и 4Кеч-формы).

2. Установлена значительная стереоселективность в константах образования комплекса Cu(His)(HisH)+ и небольшая стереоселективность противоположного знака в константах образования Cu(His)2. Впервые выявлены стереоселективные эффекты в электронных спектрах поглощения и спектрах ЭПР комплексов Cu(His)(HisH)+ и Cu(His)2. Обнаруженная стереоселективность объяснена с учетом данных квантово-химических расчетов образованием водородной связи между карбоксильной группой и атомом азота протонированной имидазольной группы в форме cz's-Cu(Z,-His)(X-HisH)+ (3Neq) и благоприятной аксиальной координацией имидазольной группы в форме c/s-Cu(Z,-His)(Z)-His) (3NeqNax). Доминирование изомеров с z/ис-координацией аминогрупп отнесено за счет проявления трансвлияния в комплексах меди(П).

3.По данным метода ЯМ релаксации протонов воды определены кинетические параметры реакций лигандного и протонного обмена в системах медь(П) - LIDL-гистидин при 15, 25 и 35 °С. Впервые обнаружена значительная стереоселективность в реакциях лигандного обмена между формами HisH или His" и комплексом Cu(His)2 с повышенной лабильностью системы медь(П) - /,-гистидин относительно системы медь(Н) - /)£-гистидин. Стереоселективность процессов обмена объяснена эффективным блокированием в мезо-формах комплексов аксиальных позиций как мест нуклеофильной атаки при z/мс-координации лигандов. Впервые обнаружена и описана реакция обмена протона имидазольного кольца координированного лиганда в комплексе Си(ЬП5)2. катализируемая гидроксид-ионом.

4. Методом рН-метрии установлены составы и константы образования комплексов в системах медь(П) - дипептид (глицилглицин, глицил-£-тирозин, ¿-тирозил-/.-фенилаланин) и в соответствующих тройных системах медь(И) - ¿АО-гистидин -дипептид в широких диапазонах рН при 25.0 °С на фоне 1 моль/л КЫ03. Обнаружено повышение устойчивости комплексов меди(П) с дипептидами при введении ароматического заместителя во второе положение лиганда, отнесенное за счет ¿/-я-взаимодействия, что подтверждено по изменениям параметров спектров ЭПР. Впервые выявлены значимые эффекты стереоселективности в образовании ряда гетеролигандных комплексов в системах медь(И) - ¿ЛО-гистидин - дипептид (глицил-£-тирозин, ¿-тирозил-£-фенилаланин) с доминированием мезо-форм, что объяснено эффектами блокирования аксиального положения ароматической группой дипептида с учетом трансвлияния депротонированного пептидного атома азота.

5. Методом рН-метрии определены параметры равновесий комплексообразования в системах медь(П) - трипептид (глицилглицилглицин, глицилглицил-£-тирозин) и в соответствующих тройных системах медь(Н) - ЬЮ-гистидин - трипептид в широких диапазонах рН при 25.0 °С на фоне 1 моль/л КЫОз. По данным кванто-во-химических расчетов впервые установлена конформация глицилглицил-1-тирозина (ООУН) с гидратной оболочкой из 56 молекул воды в виде левозакру-ченной спирали. Такая конформация обеспечивает ¿/-я-взаимодействие между феноксильным кольцом лиганда и медью(П) в составе комплексов Си(ООУН]), Си(ООУН2) и Си(ООУН-з)2-. Впервые зафиксирован стереоселективный эффект образования Си(ООУ)(Н1з), Си(ООУН2)(Н1§)2" и Си(ООУНз)(Н1з)3~ с преимущественным связыванием ¿-Ые- относительно О-Шв". Стереоселективность образования Си(ООУН2)(£-Н1з) в согласии с данными квантово-химических расчетов отнесена за счет одновременной координации в два аксиальных положения карбоксигруппы гистидината и феноксильной группы трипептида (по типу ¿/-^-взаимодействия). При этом реализуется транс-расположение имидазоль-ной группы гистидината по отношению к депротонированному пептидному атому азота в силу значительного трансвлияния последнего.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Гилязетдинов, Эдуард Махмутович, 2010 год

ЛИТЕРАТУРА

1. Metall Ions in Biological Systems. V.12. Properties of Copper / Ed. H.Sigel // New York and Basel: Marcel Dekker, 1981.-353 p.

2. Sarkar, B. Treatment of Wilson and Menkes disease / B. Sarkar // Chem. Rev. -1999. - V. 99, N 9. - P. 2535-2544.

3. Sundberg, R.J. Interactions of histidine and imidazole derivatives with transition metal ions in chemical and biological systems / R.J. Sundberg, R.B. Martin // Chem. Rev. - 1974. - V. 74, N 4. - P. 471-517.

4. Sigel, H. Coordinating properties of the amide bond. Stability and structure of metal ion complexes of peptides and related ligands / H. Sigel, R.B. Martin // Chem. Rev. - 1982. - V. 82, N 4. - P. 385-426.

5. Даванков, B.A. Лигандообменная хроматография / B.A. Даванков, Дж. Ha-вратил, X. Уолтон. - М.: Мир, 1990. - 294 с.

6. Pettit, L.D. Stereoselectivity in the formation of mononuclear complexes of histidine and some bivalent metal ions / L.D.Pettit, J.L Swash // J. Chem. Soc. Dalton Trans. - 1976. - N 7. - P. 588-594.

7. Barnes, D.S. Stereoselectivity in enthalpy changes accompanying the formation of metal complexes of histidine and other amino-acids / D.S. Barnes, L.D. Pettit // J. Inorg. Nucl. Chem. - 1971. -V. 33, N 7. - P. 2177-2184.

8. Brookes, G. Stereoselective effects in the formation of ternary complexes of simple amino-acids with copper(II) / G. Brookes, L.D. Pettit // J. Chem. Soc. Chem. Commun. - 1974.-N20.-P. 813-814.

9. Brookes, D. Complex formation and stereoselectivity in the ternary systems copper(II)-D/L-histidine-L-amino-acids / D. Brookes, L.D. Pettit // J. Chem. Soc. Dalton. Trans. - 1977. -N 19. - P. 1918-1924.

10. Borghesani, G. Non-covalent interactions in thermodynamic stereoselectivity of mixed-ligand copper(II)-Z)- or Z-histidine complexes with L-amino acids. A possible model of metal ion—assisted molecular recognition / G. Borghesani, F.

Pulidori, M. Remelli, R. Purrello, E. Rizzarelli // J. Chem. Soc. Dalton. Trans. -1990.-N 7.-P. 2095-2100.

11. Deschamps, P. The saga of copper(II)-L-histidine / P. Deschamps, P.P. Kul-karni, M. Gautam-Basak, B. Sarkar // Coord. Chem. Rev. - 2005. - V. 249, N 9-10.-P. 895-909.

12. Kruck, T.P.A. Equilibria of the simultaneously existing multiple species in the copper(II)-L-histidine system / T.P.A. Kruck, B. Sarkar // Can. J. Chem. - 1973. -V. 51, N21.-P. 3549-3554.

13. Sovago, I. Effect of mixed-ligand complex formation on the ionization of the pyrrole hydrogens of histamine and histidine /1. Sovago, T. Kiss, A. Gergely // J. Chem. Soc. Dalton Trans. - 1978. - N 8. - P. 964-968.

14. Amico, P. Mixed-metal complexes in solution. 3. Thermodynamic study of heterobinuclear copper(II)-L-histidine and -histamine complexes in aqueous solution / P. Amico, G. Arena, P.G. Danielle, G. Ostacolo, E. Rizzarelli, S. Sammar-tano // Inorg. Chem. - 1981.-V. 20, N3.-P. 772-777.

15. Pettit, L.D. Critical survey of formation constants of complexes of histidine, phenylalanine, tyrosine, L-DOPA, and tryptophan // Pure Appl. Chem. - 1984. -V. 56, N2.-P. 247-292.

16 Remelli, M. Binary and ternary copper(II) complexes of NT- and NT-methyl-L-histidine in aqueous solution / M. Remelli, C. Munerato, F. Pulidori // J. Chem. Soc. Dalton Trans. - 1994. - N 4. - P. 2049-2056.

17. Abbaspour, A. Characterization and determination of stability constants of copper(II)-L-histidine complexation system by using multivariate curve resolution method of visible spectra and two hard modeling methods in aqueous solutions / A. Abbaspour, M.A Kamyabi // Anal. Chim. Acta. - 2004. - V. 512, N 2. - P. 257269.

18. Williams, D.R. Thermodynamic considerations in co-ordination. Part VII. Solubility of the histidine-PT system and stability constants, free energies, enthalpies, and entropies of protonation of histidine and tryptophan and of formation of their

manganese(II), iron(II), cobalt(II), nickel(II), copper(II), and zink(II) complexes // J. Chem. Soc. A. - 1970. -N 9. -P. 1550-1555.

19. Williams, D.R. Thermodynamic considerations in co-ordination. Part X. A po-tentiometric and calorimetric investigation of copper(II) histidine complexes in solution // J. Chem. Soc. Dalton Trans. - 1972. - N 7. - P. 790-797.

20. Carlson, R.H. Infrared and proton magnetic resonance spectra of imidazole, a-alanine, and L-histidine complexes in deuterium oxide solution / R.H. Carlson, T.L. Brown // Inorg. Chem. - 1966. - V. 5, N 2. - P. 268-277.

21. Sigel, H. On the structure of copper(II)-histidine complexes / H. Sigel, R.E. MacKenzie, D.B. McCormick // Biochim. Biophys. Acta. - 1970. - V. 200, N 2. -P. 411-413.

22. Kruck, T.P.A. Structure of the species in the copper(II)-L-histidine system / T.P.A. Kruck, B. Sarkar // Can. J. Chem. - 1973. - V. 51, N21.-P. 3563-3571.

23. Voelter, W. The initial binding of Cu(II) to some amino acids and dipeptides: a

I 1

С nuclear-magnetic-resonance study / W. Voelter, G. Sokolovski, U. Weber, U. Weser // Eur. J. Biochem. - 1975. - V. 58, N l.-P. 159-166.

24. Itabashi, M. Raman scattering study on coordination structures of copper(II) -L-histidine (1:2) in aqueous solutions / M. Itabashi, K. Itoh // Bull. Chem. Soc. Japan. - 1980. - V. 53, N 11.-P. 3131-3137.

25. Штырлин, В.Г. Лабильность координационных соединений меди(Н) с аминокислотами / В.Г. Штырлин, Я.Е. Зильберман, А.В. Захаров, И.И. Ев-геньева // Ж. неорган, химии. - 1982. - Т. 27, № 9. - С. 2291-2295.

26. Cocetta, P. Spectroscopic analysis of binary and ternary copper(II) complexes formed by histidine and glutamic acid / P. Cocetta, S. Deiana, L. Erre, G. Micera, P. Piu // J. Coord. Chem. - 1983. - V. 12, N 3. - P. 213-217.

27. Casella, L. Coordination modes of histidine. 4. Coordination structures in the copper(II)-Z-histidine (1:2) system / L. Casella, M. Gullotti // J. Inorg. Biochem. -1983.-V. 18,N l.-P. 19-31.

28. Prenesti, E. Interaction of copper(II) with histidine or related compounds in aqueous solution: speciation and structure / E. Prenesti, P.G. Daniele, V. Zelano, M. Gulmini // Ann. Chim. (Ital.) - 1999. - V. 89, N 1 -2. - P. 1 -11.

29. Basosi, R. g-Tensor anisotropy and electron-nucleus dipole-dipole interaction in the Cu(II)-(L-His)2 complex in solution / R. Basosi, E. Gaggelli, W.E. An-tholine, G. Valensin // Bull. Magn. Reson. - 1984. - V. 6, N 1-2. - P. 68-70.

30. Valensin, G. Structural, motional, and kinetic features of the Cu(II)-(L-His)2 complex in aqueous solution / G. Valensin, R. Basosi, W.E. Antholine, E. Gaggelli // J. Inorg. Biochem. - 1985. - V. 23, N 2. - P. 125-130.

31. Goodman, B.A. Electron spin resonance study of copper(II)-amino-acid complexes: evidence for cis and trans isomers and the structures of copper(II)-histidinate complexes in aqueous solution / B.A. Goodman, D.B. McPhail, H.K.J. Powell // J. Chem. Soc. Dalton. Trans. - 1981. -N 3. - P. 822-827.

32. Basosi, R. Multifrequency ESR of Cu(II)-(His)n (His = histidine). 1. Immobile phase / R. Basosi, G. Valensin, E. Gaggelli, W. Froncisz, M. Pasenkiewicz-Gierula, W.E. Antholine, J.S. Hyde // Inorg. Chem. - 1986. - V. 25, N 17. - P. 3006-3010.

33. Pasenkiewicz-Gierula, M. Multifrequency ESR with Fourier analysis of Cun(His)n (His = histidine). 2. Mobile phase / M. Pasenkiewicz-Gierula, W. Froncisz, R. Basosi, W.E. Antholine, J.S. Hyde // Inorg. Chem. - 1987. - V. 26, N 6. -P. 801-805.

34. Szabo-Planka, T. An electron spin resonance study of coordination modes in the copper(II)-histamine and copper(II)-histidine systems in fluid aqueous solution / T. Szabo-Planka, A. Rockenbauer, L. Korecz, D. Nagy // Polyhedron. - 2000. -V. 19, N 9. -P. 1123-1131.

35. Manikandan, P. Structure of copper(II)-histidine based complexes in frozen aqueous solutions as determined from high-field pulsed electron nuclear double resonance / P. Manikandan, B. Epel, D. Goldfarb // Inorg. Chem. - 2001. - V. 40, N4.-P. 781-787.

36. Mesu, J.G. New insights into the coordination chemistry and molecular structure of copper(II) histidine complexes in Aqueous solutions / J.G. Mesu, T. Visser, F. Soulimani, E.E. van Faassen, P. de Peinder, A.M. Beale, B.M. Weckhuysen // Inorg. Chem. - 2006. - V. 45, N 5. - P. 1960-1971.

37. Ginotra, Y.P. Solution structure of physiological Cu(His)2: novel considerations into imidazole coordination / Y.P. Ginotra, P.P. Kulkarni // Inorg. Chem. -2009. V. 48, N 15 - P. 7000-7002.

38. Evertsson, B. The crystal structure of bis-L-histidinecopper(II) dinitrate di-hydrate // Acta Crystallogr. B. - 1969. - V. B25,N l.-P. 30-41.

39. Camerman, N. Copper(II)-histidine stereochemistry. Structure of L-histidinato-D-histidinatodiaquocopper(II) tetrahydrate / N. Camerman, J.K. Fawcett, T.P.A. Kruck, B. Sarkar, A. Camerman // J. Amer. Chem. Soc. - 1978. - V. 100, N 9. - P. 2690-2693.

40. Deschamps, P. X-ray structure of physiological copper(II)-bis(L-histidinato) complex / P. Deschamps, P.P. Kulkarni, B. Sarkar // Inorg. Chem. - 2004. - V. 43, N 11.-P. 3338-3340.

41. Sôvâgô, I. Metal complexes peptides and their derivatives // Biocoordination Chemistry / Ed. K. Burger. - New York: Ellis Horwood, 1990. - P. 135-184.

42. Pettit, L.D. Complex formation between metal ions and peptides / L.D. Pettit, J.E. Gregor, H. Kozlowsky // Perspectives of Bioinorganic Chemistry / Eds. R.W. Hay, J.R. Dolworth, K.B.Nolan.-London: Jai Press, 1991. - V. 1. - P. 1-41.

43. Pettit, L.D. Metal-peptide complex formation / L.D. Pettit, R.A. Robinson // Handbook of Metal-Ligand Interaction in Biological Fluids / Ed. G. Berthon. -New York: Marcel Dekker, 1995. - V. 1, Pt. 3. - Ch. 2.

44. Kozlowski, H. Specific structure-stability relations in metallopeptides / H. Ko-zlowski, W. Bal, M. Dyba, T. Kowalik-Jankowska // Coord. Chem. Rev. - 1999. -V. 184, N l.-P. 319-346.

45. Farkas, E. Metal complexes of amino acids and peptides / E. Farkas, I. Sôvâgô // Specialist Periodical Reports. Amino Acids, Peptides and Proteins / Eds. G.C.

Barrett, J.S. Davies. - Cambridge: Royal Society of Chemistry, 1998. - V. 29. - P. 324-386.

46. Farkas, E. Metal complexes of amino acids and peptides / E. Farkas, I. Sovago // Specialist Periodical Reports. Amino Acids, Peptides and Proteins / Eds. G.C. Barrett, J.S. Davies. - Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2000. - V. 31. - P. 336-411.

47. Farkas, E. Metal complexes of amino acids and peptides / E. Farkas, I. Sovago // Specialist Periodical Reports. Amino Acids, Peptides and Proteins / Eds. G.C. Barrett, J.S. Davies. - Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2002. - V. 33. - P. 295-364.

48. Sovago, I. Metal ion selectivity of oligopeptides /1. Sovago, K. Osz // Dalton Trans.-2006.-N32.-P. 3841-3854.

49. Shtyrlin, V.G. Composition, stability, and lability of copper(II) dipeptide complexes / V.G. Shtyrlin, E.L. Gogolashvili, A.V. Zakharov // J. Chem. Soc. Dalton Trans. - 1989.-N 7.-P. 1293-1297.

50. Martin, R.B. The association of divalent cations with acylated histidine derivatives / R.B. Martin, J.T. Edsall // J. Amer. Chem. Soc. - 1960. - V. 82, N 5. - P. 1107-1111.

51. Bryce, G.F. Cupric ion complexes of histidine-containing peptides / G.F. Bryce, R.W. Roeske, F.R.N. Gurd // J. Biol. Chem. - 1965. - V.240, N 10. - P. 3837-3846.

52. Yokoyama, A. Acid dissociation constants of some histidine-containing peptides and formation constants of their metal complexes / A. Yokoyama, H. Aiba, H. Tanaka // Bull. Chem. Soc. Japan. - 1974. - V.47, N 1. - P. 112-117.

53. Aiba, H. Copper(II) complexes of ¿-histidylglycine and ¿-histidylglycylglycine in aqueous solution / H. Aiba, A. Yokoyama, H. Tanaka // Bull. Chem. Soc. Japan. - 1974. - V.47, N 1. - P. 136-142.

54. Aiba, H. Copper(II) complexes of glycyl-L-histidine, glycyl-L-histidylglycine, glycylglycyl-L-histidine in aqueous solution / H. Aiba, A. Yokoyama, H. Tanaka // Bull. Chem. Soc. Japan. - 1974. - V.47, N 6. - P. 1437-1441.

55. Agarwal, R.P. Stability constants of complexes of copper(II) ions with some histidine peptides / R.P. Agarwal, D.D. Perrin // J. Chem. Soc., Dalton Trans. -1975.-N3.-P. 268-272.

56. Sôvâgô, I. Studies on transition-metal-peptide complexes. Part 7. Copper(II) complexes of dipeptides containing L-histidine /1. Sôvâgô, E. Farkas, A. Gergely // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1982. -N 11. - P. 2159-2163.

57. Morris, P.J. Tetramer formation in tetragonal transition metal ion complexes of glycyl-L-histidine / P.J. Morris, R.B. Martin // J. Inorg. Nucl. Chem. - 1971. - V. 33, N9.-P. 2913-2918.

58. Pogni, R. Multi-microwave frequency EPR in the structural characterization of copper(II) dipeptide complexes / R. Pogni, G.D. Lunga, R. Basosi // J. Amer. Chem. Soc. - 1993,-V. 115,N4.-P. 1546-1550.

59. Rainer, M.J.A. The complex formation of copper(II) with GHL and related peptides / M.J.A. Rainer, B.M. Rode // Inorg. Chim. Acta. - 1985. - V. 107, N 2. -P. 127-132.

60. Masuda, H. Structure of an L-tyrosyl-L-histidine-copper complex involving an axial copper(II) - phenol OH bonding. Implication for substrate binding at the active site of tyrosinase / H. Masuda, A. Odani, O. Yamauchi // Inorg. Chem. - 1989. -V. 28, N4.-P. 624-625.

61. Brookes, G. Thermodynamics of formation of complexes of copper(II) and nickel(II) ions with glycylhistidine, |3-alanylhistidine, and histidylglycine / G. Brookes, L.D. Pettit // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1975. - N 20. - P. 21122117.

62. Brown, C.E. Chelation chemistry of carnosine. Evidence that mixed complexes may occur in vivo / C.E. Brown, W.E. Antholine // J. Phys. Chem. - 1979. - V. 83, N26.-P. 3314-3319.

63. Baran, E.J. Spectroscopic, magnetic and electrochemical behavior of the cop-per(II) complex of carnosine / E.J. Baran, B.S. Parajon-Costa, T. Rojo, R. Saez-Puche, F. Fernandez, R.M. Totaro, M.C. Apella, S.B. Etcheverry, M.H. Torre // J. Inorg. Biochem. - 1995. - V. 58, N 4. - P. 279-289.

64. Freeman, H.C. Crystallographic studies of metal-peptide complexes. V. ((3-Alanyl-L-histidinato)copper(II) dihydrate / H.C. Freeman, J.T. Szymanski // Acta Cryst. - 1967. - V. 22, N3.-P. 406-417.

65. Lenz, G.R. Metal complexes of camosine / G.R. Lenz, A.E. Martell // Biochemistry. - 1964. - V. 3, N 6. - P. 750-753.

66. Livera, C.E. A thermodynamic and spectroscopic study of the proton and cop-per(II) complexes of L-prolyl-L-histidine, Z)-prolyl-L-histidine, L-histidyl-L-histidine, and Z)-histidyl-L-histidine / C.E. Livera, L.D. Pettit, M. Bataille, B. Per-ly, H. Kozlowski, B. Radomska // J. Chem. Soc., Dalton Trans. -1987.-N3.-P. 661-666.

67. Hefford, R.J.W. Potentiometric and spectrophotometric study of the coordination compounds formed between copper(II) and dipeptides containing tyrosine / R.J.W. Hefford, L.D. Pettit // J. Chem. Soc. Dalton Trans. - 1981. - N 6. - P. 1331-1335.

68. Jezowska-Bojczuk, M. Spectroscopic studies on Cu(II) with dipeptides containing aromatic amino acids / M. Jezowska-Bojczuk, J. Baranowski, H. Kozlowski //Pol. J. Chem. - 1983,-V. 57, N7-9.-P. 685-691.

69. Yamauchi, O. Copper(II) complexes of tyrosine-containing dipeptides. Effects of side-chain groups on spectral and solution chemical properties and their structural implication / O. Yamauchi, K. Tsujide, A. Odani // J. Amer. Chem. Soc. -1985. - V. 107, N 3. - P. 659-666.

70. Kiss, T. Studies on transition-metal-peptide complexes. Part 12. Copper(II) complexes of dipeptides containing phenylalanine and tyrosine / T. Kiss, Z. Szucs // J. Chem. Soc. Dalton Trans. - 1986. - N 11. - P. 2443-2447.

71. Radomska, B. Tyrosinate and lysinate as bridging residues in copper(II) dipep-tide complexes / B. Radomska, I. Sovago, T. Kiss // J. Chem. Soc. Dalton Trans. -1990.-N l.-P. 289-292.

72. Bryce, G.F. Visible spectra and optical rotatory properties of cupric ion complexes of L-histidine-containing peptides / G.F. Bryce, F.R.N. Gurd // J. Biol. Chem. - 1966.-V.241,N l.-P. 122-129.

73. Bryce, G.F. L-Histidine-containing peptides as models for the interaction of copper(ll) and nickel(Il) ions with sperm whale apomyoglobin / G.F. Bryce, R.W. Roeske, F.R.N. Gurd // J. Biol. Chem. - 1966. - V.241, N 5. - P. 1072-1080.

74. Lau, S.-J. A peptide molecule mimicking the copper(II) transport site of human serum albumin. A comparative study between the synthetic site and albumin / S.-J. Lau, T.P.A. Kruck, B. Sarkar // J. Biol. Chem. - 1974. - V.249, N 18. - P. 58785884.

75. Kruck, T.P.A. Equilibria and structures of the species in the ternary system of L-histidine, copper(II), and diglycyl-L-histidine, a peptide mimicking the cop-per(II)-transport site of human serum albumin / T.P.A. Kruck, B. Sarkar // Inorg. Chem. - 1975,- V.14,N 10.-P. 2383-2388.

76. Sakurai, T. Interaction of copper(II) and nickel(II) with L-histidine and glycyl-glycyl-L-histidine as an albumin model / T. Sakurai, A. Nakahara // Inorg. Chem. -1980. - V. 19, N 4. - P. 847-853.

77. Farkas, E. Studies on transition-metal-peptide complexes. Part 9. Copper(II) complexes of tripeptides containing histidine / E. Farkas, I. Sovago, T. Kiss, A. Gergely // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1984.-N 4. - P. 611-614.

78. Agarwal, R.P. Copper(II) and zinc(II) complexes of glycylglycyl-L-histidine and derivatives / R.P. Agarwal, D.D. Perrin // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1977. -N l.-P. 53-57.

79. McDonald, M.R. Copper(II) complexes of tripeptides with histidine and histamine as the third residue / M.R. McDonald, W.M. Scheper, H.D. Lee, D.W. Mar-gerum//Inorg. Chem. - 1995. - V.34, N l.-P. 229-237.

80. Lau, S.-J. A critical examination of the interaction between copper(II) and gly-cylglycyl-L-histidine / S.-J. Lau, B. Sarkar // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1981. -N2.-P. 491-494.

81. Demaret, A. Etude de la complexation du cuivre(II) avec des tripeptides contenant L'histidine / A. Demaret, A. Ensuque, G. Lapluye // J. Chim. Phys. et Phys.-Chim. Biol. - 1983. - V.80, N 5. - P. 475-480.

82. Sakurai, T. Solution equilibrium in the ternary copper(II)-L-histidine-diglycyl-L-histidine system / T. Sakurai, A. Nakahara // Inorg. Chim. Acta - 1979. - V.34. -P. L245-L246.

83. Hay, R.W. Kinetic and thermodynamic studies of the copper (II) and nickel (II) complexes of glycylglycyl-L-histidine / R.W. Hay, M.M. Hassan, C. You-Quan // J. Inorg. Biochem. - 1993.-V. 52, N l.-P. 17-25.

84. Osterberg, R. The metal complexes of peptides and related compounds. VIII. Polynuclear copper(II) complexes of glycyl-L-histidylglycine, a pH-static study / R. Osterberg, B. Sjoberg // J. Inorg. and Nucl. Chem. - 1975. - V.37, N 3. - P. 815-827.

85. Daniele, P.G. Thermodynamic and spectroscopic study of copper(II)- glycyl-L-histidylglycine complexes in aqueous solution / P.G. Daniele, O. Zerbinati, V. Ze-lano, G. Ostacoli // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1991.-N 10. - P. 2711-2715.

86. Sarkar, B. Treatment of Wilson and Menkes diseases // Chem. Rev. - 1999. -V. 99, N9.-P. 2535-2544.

87. Gajda, T. Proton and metal ion interactions with glycylglycylhistamine, a serum albumin mimicking pseudopeptide / T. Gajda, B. Henry, A. Aubry, J.-J. Del-puech // Inorg. Chem. - 1996. - V. 35, N 3. - P. 586-593.

88. Sakurai, T. Reaction of nickel(II)-glycylglycyl-L-histidine complex with molecular oxygen and formation of decarboxylated species / T. Sakurai, A. Nakahara // Inorg. Chim. Acta - 1979. - V.34. - P. L243-L244.

89. McDonald, M.R. Characterization of copper(III)-tetrapeptide complexes with histidine as the third residue / M.R. McDonald, F.C. Fredericks, D.W. Margerum // Inorg. Chem. - 1997. - V. 36, N 14. - P. 3119-3124.

90. Pogni, R. EPR and 02* scavenger activity: Cu(II)-peptide complexes as superoxide dismutase models / R. Pogni, M.C. Baratto, E. Busi, R. Basosi // J. Inorg. Biochem.- 1999.-V. 73, N3.-P. 157-165.

91. Kiss, T. Copper(II) complexes of tyrosine-containing tripeptides // J. Chem. Soc. Dalton Trans. - 1987. -N 5. - P. 1263-1265.

92. Mrabet, B. Potentiometric, calorimetric and spectroscopic study of copper(II) complexes of leucine-encephalin and tripeptides containing tyrosine / B. Mrabet, M. Jouini, J. Huet, G. Lapluye // J. Chim. Phys. et Phys.-Chim. Biol. - 1992. - V. 89.-N 11-12.-P. 2187-2205.

93. Kozlowski, H. Spectroscopic and magnetic resonance studies on Ni(II), Cu(II) and Pd(II) complexes with Gly-Leu-Tyr and Tyr-Gly-Gly tripeptides // Inorg. Chim. Acta. - 1978. -V. 31. - P. 135-140.

94. Киреева, H.H. Влияние растворителя на лабильность аминокислотных комплексов меди(П) / Н.Н. Киреева, В.Г. Штырлин, А.В. Захаров // Ж. неорган. химии. - 1990. - Т. 35, № 5. - С. 1203-1209.

95. Киреева, Н.Н. Лигандный обмен в водно-диоксановых растворах комплексов меди(Н) с аминокислотами / Н.Н. Киреева, В.Г. Штырлин, А.В. Захаров // Ж. неорган, химии. - 1990. - Т. 35, № 5. - С. 1210-1215.

96. Gergely, A. Log Д АН and AS values of mixed complexes of Cu(II) with histamine and some aliphatic aminoacids / A. Gergely, I. Sovago // J. Inorg. Nucl. Chem. - 1973. -V. 35, N 12. - P. 4355-4365.

97. Berthon, G. Histamine as a ligand in blood plasma. Part 5. Computer simulated distribution of metal histamine complexes in normal blood plasma and discussion of the implications of a possible role of zinc and copper in histamine catabolism / G. Berthon, A. Kayali // Agents and Actions. - 1982. - V. 12, N 3. - P. 398-407.

98. Yamauchi, О. Solution equilibria of histidine-containing ternary amino acid-copper(II) complexes in 20 v/v% dioxane-water / O. Yamauchi, T. Takaba, T. Sacurai //Bull. Chem. Soc. Japan. - 1980. - V. 53,N l.-P. 106-111.

99. Yamauchi, O. Stability enhancement and circular dichroism spectral anomaly as an indication of non-covalent interactions in histidine- and tyrosine-containing ternary copper(II)-amino acid systems / O. Yamauchi, A. Odani // Inorg. Chim. Acta. - 1985.-V. 100, N l.-P. 165-172.

100. Sigel, H. Ternary Cu complexes: stability, structure, and reactivity // An-gew. Chem. Int. Ed. Engl. - 1975. - V. 14, N 6. - P. 394-402.

101. Sigel, H. Metall Ions in Biological Systems. Vol. 9. Amino Acids and Derivatives as Ambivalent Ligands / Ed. H. Sigel. - New-York: Marsel Dekker, 1979. -304 p.

102. Sigel, H. Stability, structure, and reactivity of mixed ligand complexes in solution. - In: IUPAC Coord. Chemistry - 20. Invit. Lect. 20th Int. Conf. Coord. Chem., Calcutta, 10-14 Dec. 1979 / Ed. D. Banerjea. - Oxford, New-York: Perga-mon Press, 1980. - P. 27-45.

103. Манорик, П.А. Разнолигандные биокоординационные соединения металлов в химии, биологии и медицине. - Киев: Наук, думка, 1991. - 272 с.

104. Неорганическая биохимия / Ред. Г. Эйхгорн. - М.: Мир, 1978. - Т. 1. -711 е., Т. 2.-736 с.

105. Chem. Rev. - 1996. - V. 96, N 7 (специальный выпуск).

106. Comprehensive Coordination Chemistry II. Vol. 8. Bio-coordination Chemistry / Eds. L. Que, Jr., W.B. Tolmen. - Amsterdam: Elsevier, 2003. - 810 p.

107. Ходосова, И.А. Ферменты опухолевых клеток. - JI.: Наука, 1988. - 176 с.

108. Martin, R.-P. Ternary coordination complexes between glycine, copper (II), and glycine peptides in aqueous solution / R.-P. Martin, L. Mosoni, B. Sarkar // J. Biol. Chem. - 1971,-V. 246, N 19.-P. 5944-5951.

109. Sigel, H. Ternary complexes in solution. 25. Influence of alkyl side chains with hydroxy or thioether groups on the stability of binary and ternary copper(II)-

dipeptide complexes / H. Sigel, C.F. Naumann, B. Prijs, D.B. McCormick, M.C. Falk // Inorg. Chem. - 1977. - V. 16, N 4. - P. 790-796.

110. Nair, M.S. Effect of copper(II) ternary complex formation on the coordination behaviour of dipeptides in aqueous solution // J. Chem. Soc. Dalton Trans. - 1982,-N3,-P. 561-566.

111. Yamauchi, O. Structure-stability relationship in ternary copper(II) complexes involving aromatic amines and tyrosine or related amino acids. Intramolecular aromatic ring stacking and its regulation through tyrosine phosphorylation / O. Yamauchi, A. Odani // J. Amer. Chem. Soc. - 1985. - V. 107, N 21. - P. 5938-5945.

112. Lim, M.C. Crystal structure of a mixed-ligand complex of copper(II), 1,10-phenanthroline, and glycylglycine dianion: glycylglycinato(l,10-phenanthroline)copper(II) trihydrate / M.C. Lim, E. Sinn, R.B. Martin // Inorg. Chem. - 1976. - V. 15, N 4. - P. 807-811.

113. Gergely, A. Studies on transition-metal-peptide complexes. Part 6. Influence of side-chain donor group on the equilibrium and thermodynamics of binary and ternary copper(II)-dipeptide complexes / A. Gergely, E. Farkas // J. Chem. Soc. Dalton Trans. - 1982,-N2.-P. 381-386.

114. Sovago, I. Effects of mixed-ligand complex formation on deprotonation of amide groups in acid amides and peptides /1. Sovago, B. Harman, A. Gergely, B. Radomska // J. Chem. Soc. Dalton Trans. - 1986. -N 2. - P. 235-239.

115. Гоголашвили, Э.Л. О двух типах координации дипептида в координационных соединениях меди(И) / Э.Л. Гоголашвили, А.В. Захаров, В.Г. Штыр-лин // Журн. неорган, химии. - 1983. - Т. 28, № 10. - С. 2572-2576.

116. Захаров, А.В. Быстрые реакции обмена лигандов. Исследование лабильных комплексов переходных металлов / А.В. Захаров, В.Г. Штырлин. - Казань: Изд-во Казанск. ун-та, 1985. - 128 с.

117. Shelke, D.N. Coordination selectivity in the mixed-ligand formation of cop-per(II) - glycyl-Z)L-serine with some amino acids // Inorg. Chim. Acta. - 1983. -V. 80, N5.-P. 255-258.

118. Shoukry, M.M. Binary and ternary complexes involving copper(II), glycyl-DL-leucine and amino acids or amino acid esters: hydrolysis and equilibrium studies / M.M. Shoukry, E.M. Khairy, R.G. Khalil // Transition Met. Chem. - 1997. -V 22, N 5. - P. 465-470.

119. Nagypal, I. Studies on transition-metal-peptide complexes. Part 2. Equilibrium study of the mixed complexes of copper(II) with aliphatic dipeptides and ami-no-acids / I. Nagypal, A. Gergely // J. Chem. Soc. Dalton. - 1977. - N 11. - P. 1109-1111.

120. Arbad, B.R. Complex formation in the ternary systems: copper(II)-glycylsarcosine-amino acids / B.R. Arbad, D.N. Shelke, D.V. Jahagirdar // Inorg. Chim. Acta. - 1980. - V. 46. - P. L17-L19.

121. Arbad, B.R. Stability constants of Cu(II)-glycyl-L-asparagine-amino acids ternary complexes & thermodinamic parameters of their formation / B.R. Arbad, D.V. Jahagirdar // Indian J. Chem. - 1986. - V. 25A, N 3. - P. 253-255.

122. Chakraborty, D. Intramolecular interligand interactions in Cu(II) ternary complexes involving dipeptides and amino acids / D. Chakraborty and P. K. Bhat-tacharya // J. Inorg. Biochem. - 1990. - V. 39, N 1. - P. 1-8.

123. Jahagirdar, D.V. Formation constants in the ternary systems: Cu - dipeptide -amino acids / D.V. Jahagirdar and B.R. Arbad // Transition Met. Chem. - 1988. -N 13.-P. 238-240.

124. Nair, M.S. Mixed-ligand complex formation by copper(II) with imidazole derivatives and dipeptides in aqueous solution / M.S. Nair, M. Santappa, P. Natarajan // J. Chem. Soc. Dalton Trans. - 1980. -N 11. - P. 2138-2142.

125. Yamauchi, O. Metal-amino acid chemistry. Weak interactions and related functions of side chain groups / O. Yamauchi, A. Odani, M. Takani // J. Chem. Soc. Dalton Trans.-2002.-N 18.-P. 3411-3421.

126. Zhang, F. Structures and stabilities of ternary copper(II) complexes with 3,5-diiodo-L-tyrosinate. Weak interactions involving iodo groups / F. Zhang, A. Odani, H. Masuda, O. Yamauchi // Inorg. Chem. - 1996. - V. 35, N 24. - P. 7148-7155.

127. Sugimori, Т. Ternary metal(II) complexes with tyrosine-containing dipep-tides. Structures of copper(II) and palladium(II) complexes involving L-tyrosylglycine and stabilization of copper(II) complexes due to intramolecular aromatic ring stacking / T. Sugimori, K. Shibakawa, H. Masuda, A. Odani, O. Ya-mauchi // Inorg. Chem. - 1993. - V. 32, N22.-P. 4951-4959.

128. Patel, V.K. Study of copper(II) and nickel(II) ternary complexes involving tertiary amines and phenyl or hydroxylphenyl substituted amino acids / V.K. Patel, P.K. Bhattacharya // J. Inorg. Biochem. - 1984. -V. 21, N 3. - P. 169-177.

129. Yajima, T. Attractive ligand-ligand interactions involving aromatic rings in five-coordinate ternary copper(II) complexes with a dipeptide and a bidentate N-donor ligand / T. Yajima, M. Okajima, A. Odani, O. Yamauchi // Inorg. Chim. Acta. - 2002. - V. 339. - P. 445-454.

130. Yajima, T. n-n Stacking assisted binding of aromatic amino acids by cop-per(II)-aromatic diimine complexes. Effects of ring substituents on ternary complex stability / T. Yajima, R. Takamido, Y. Shimazaki, A. Odani, Y. Nakabayashi, O. Yamauchi // Dalton Trans. - 2007. - N 3. - P. 299-307.

131. Morris, P.J. Stereoselective formation of cobalt(II), nickel(II) and zinc(II) chelates of histidine / P.J. Morris, R.B. Martin // J. Inorg. Nucl. Chem. - 1970. -V. 32, N9.-P. 2891-2897.

132. Sakurai, T. Solution equilibria of ternary «-amino acid-copper(II) complexes with electrostatic ligand-ligand interactions / T. Sakurai, O. Yamauchi, A. Naka-hara // Bull. Chem. Soc. Japan. - 1978. - V. 51, N 11. - P. 3203-3208.

133. Курганов, А.А. Потенциометрическое изучение энантиоселективных эффектов в аминокислотных комплексах меди(И), гетеролигандные комплексы пролина и его производных / А.А. Курганов, И.Л. Улановский, Т.М. Пономарева, В.А. Даванков // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1988. - № 7. - С. 15401545.

134. Даванков, В.А. Первый пример стереоселективности в комплексах меди с бидентатными аминокислотами / В.А. Даванков, C.B. Рогожин, A.A. Курганов // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1971. - № 1. - С. 204.

135. Даванков, В.А. Стереоселективность в бис-комплексах меди(П) с N-бензилпролином / В.А. Даванков, C.B. Рогожин, A.A. Курганов // Ж. неорган, химии. - 1972. - Т. 17. - № 8. - С. 2163-2168.

136. Даванков, В.А. Энантиоселективные эффекты в координационных соединениях / В.А. Даванков, A.A. Курганов, C.B. Рогожин // Успехи химии. -1974.-Т. 43, №9.-С. 1610-1641.

137. Курганов, А. А. Спектрофотометрическое исследование влияния внеш-несферной и внутрисферной координации метанола на энантиоселективные эффекты в комплексах меди (II) с N-бензилпролином / A.A. Курганов, В.А. Даванков, Л.Я. Жучкова // Коорд. химия. - 1977. - Т. 3, № 7. - С. 988-992.

138. Davankov, V.A. Stereoselectivity in ¿«(a-amino-add) copper(II) complexes: stability constants from circular dichroism and electronic spectra / V.A. Davankov, P.R. Mitchell//J. Chem. Soc. Dalton Trans. - 1972. - N 10. - P. 1012-1017.

139. Kurganov, A.A. Stereoselectivity in bis(a-amino acid) copper(II) complexes -VII: Thermodynamics of N-benzylproline coordination to copper(II) / A.A. Kurganov, L.Ya. Zhuchkova, V.A. Davankov // J. Inorg. Nucl. Chem. - 1978. - V. 40, N6.-P. 1081-1083.

140. Muller, D. Effect stereoselectif du derive N-benzyl ¿-proline dans la formation de complexes métalliques mixtes assciant l'histidine / D. Muller, M. Petit, A. Szubareva, J. Jozefonvich // R. C. Acad. Sei. Ser. C. - 1977. - V. 285, N 16. - P. 531-533.

141. Muller, D. Mise en evidence d'effects stereoselectifs par determination des constsnts de formation des complexes cuivirques mixtes associant le derive N-benzyl L-proline et l'histidine, la proline ou la phenylalanine / D. Muller, J. Jozefonvich, M. Petit // R. C. Acad. Sei. Ser. C. - 1979. - V. 288, N 1. - P. 45-48.

142. Jozefonvich, J. Stereoselectivity in the ternary complexes of copper(lI)-N-benzyl-L-proline-D- or L-a-amino-acids / J. Jozefonvicz, D. Muller, M.A. Petit // J. Chem. Soc. Dalton Trans. - 1980. - N 1. - P. 76-79.

143. Davankov, V.A. Stereoselectivity in ¿«(a-amino acid)copper(ll) complexes -IV: Structure of Cu(II)-N-benzylvaline complexes and the nature of enantioselec-tivity effects / V.A. Davankov, S.V. Rogozhin, Yu.T. Struchkov, G.G. Alexandrov, A.A. Kurganov // J. Inorg. Nucl. Chem. - 1976. - V. 38, N 3. - P. 631-635.

144. Leach, B.E. Stereoselective interaction of optically active amino acids and esters with (L-valine-N-monoacetato)copper(II) // B.E. Leach, R.J. Angelichi // J. Amer. Chem. Soc. - 1969. - V. 91, N23.-P. 6296-6300.

145. Snyder, R.V. Stereoselectivity of N-carboxymethyl-amino acid complexes of copper(II) toward optically active amino acids // R.V. Snyder, R.J. Angelici // J. Inorg. Nucl. Chem. - 1973,- V. 35, N2.-P. 523-535.

146. Muller, D. Stereoselective binding of D or L-a-amino acids by Cu(II) complexes of N-benzenesulfonyl-L-a-phenylalanine / D. Muller, J. Jozefonvicz, M.A. Petit // J. Inorg. Nucl. Chem. - 1980. - V. 42, N 11. - P. 1665-1667.

147. Ulanovski, I.L. Potentiometric study of enantioselective effects in a-amino acid complexes of copper(II) / I.L. Ulanovski, A.A. Kurganov, V.A. Davankov // Inorg. Chim. Acta. - 1985.-V. 104, N 1.-P. 63-67.

148. Davankov, V.A. Enantioselective ligand exchange in modern separation techniques//J. Chromatogr. A.-2003.-V. 1000, N 1-2. - P. 891-915.

149. Impellizzeri, G. Origins of thermodynamic stereoselectivity in the protonation of some dipeptides / G. Impellizzeri, R.P. Bonomo, R. Cali, V. Cucinotta, E. Riz-zarelli // Thermochim. Acta. - 1984. - V. 72, N 3. - P. 263-268.

150. Impellizzeri, G. Influence of non-covalent interactions on the thermodynamic stereoselectivity of the protonation of some dipeptides / G. Impellizzeri, R.P. Bonomo, R. Cali, V. Cucinotta, E. Rizzarelli // Thermochim. Acta. - 1984. - V. 80, N2.-P. 275-279.

151. Bonomo, R.P. Copper(II) complexes of diastereoisomeric dipeptides in aqueous solution. Effect of side-chain groups on the thermodynamic stereoselectivity / R.P. Bonomo, R. Cali, V. Cucinotta, G. Impellizzeri, E. Rizzarelli // Inorg. Chem. - 1986. - V. 25, N 10. - P. 1641-1646.

152. Bonomo, R.P. Copper(II) complexes of diastereoisomeric methionylmethion-ines in aqueous solution. Favoring of the amide-deprotonated complex in the L,L-dipeptide without sulfur coordination / R.P. Bonomo, G. Maccarrone, E. Rizzarelli, M. Vidali // Inorg. Chem. - 1987. - V. 26, N 17. - P. 2893-2897.

153. Cucinotta, V. Weak forces in the thermodynamic stereoselectivity of proton and copper(II) complexes with diastereoisomeric dipeptides containing aromatic side chains / V. Cucinotta, G. Grasso, G. Maccarrone, L. Mastruzzo, G. Pappalardo // Inorg. Chim. Acta. - 1995. - V. 228, N 2. - P. 119-125.

154. Pettit, L.D. Stereoselective complex formation between simple dipeptides and hydrogen and copper(II) ions / L.D. Pettit, G. Brookes // J. Chem. Soc. Dalton. Trans. - 1975.-N21.-P. 2302-2304.

155. Arena, G. Thermodynamic stereoselectivity assisted by weak interactions in metal complexes. Copper(II) ternary complexes of cyclo-L-histidyl-L-histidine and L- or D-amino acids in aqueous solution / G. Arena, R.P. Bonomo, L. Casella, M. Gullotti, G. Impellizzeri, G. Maccarrone, E. Rizzarelli // J. Chem. Soc. Dalton Trans. - 1991. -N 12. - P. 3203-3209.

156. Курганов, A.A. Энантиоселективные эффекты в координационных соединениях / А. А. Курганов, Т.М. Пономарева, В. А. Даванков // Успехи химии. - 1990. - Т. 59, № 2. - С. 258-278.

157. Margerum, D.W. Kinetics and mechanisms of complex formation and ligand exchange / D.W. Margerum, G.R. Cayley, D.C. Weatherburn // Coordination Chemistry. Vol. 2 / Ed. A.E. Martell. - Washington D.C.: Amer. Chem. Soc., 1978.-P. 1-220.

158. Захаров, А.В. Кинетика и механизмы реакций замещения лигандов в координационных соединениях меди(П) / А.В. Захаров, В.Г. Штырлин // Коорд. химия. - 1989. - Т. 15, Вып. 4. - С. 435-457.

159. Morgan, L.O. Proton spin relaxation in aqueous solutions of paramagnetic ions. III. Copper(II)-diamine complexes / L.O. Morgan, J. Murphy, P.F. Cox // J. Amer. Chem. Soc. - 1959. - V. 81, N 19.-P. 5043-5047.

160. Cox, P.F. Proton Spin Relaxation in Aqueous Solutions of Paramagnetic Ions. IV. Temperature Dependence in Solutions of Copper(II)-Ethylenediamine Complexes / P.F. Cox, L.O. Morgan // J. Amer. Chem. Soc. - 1959. - V. 81, N 24. - P. 6409-6412.

161. Pearson, R.G. Rates of rapid ligand exchange reactions by nuclear magnetic resonance line broadening studies / R.G. Pearson, R.D. Lanier // J. Amer. Chem. Soc. - 1964.-V. 86, N5.-P. 765-771.

162. Pearson, R.G. Geschwindigkeit des Ligandenaustausches im Komplex-Ionen / R.G. Pearson, M.M. Anderson // Angew. Chem. - 1965. - Bd. 77, N 8. - S. 361368.

163. Nagypal, I. NMR study of the kinetics of the proton-exchange reactions in aqueous solutions of copper(II)-amino acid parent complexes /1. Nagypal, E. Far-kas, A. Gergely // J. Inorg. Nucl. Chem. - 1975. - V. 37, N 10. - P. 2145-2149.

164. Штырлин, В.Г. Природа "пентааминного эффекта" и реакционной способности пентакоординированных соединений меди(П) / В.Г. Штырлин, А.В. Захаров, И.И. Евгеньева // Ж. неорган, химии. - 1983. - Т. 28, № 2. - С. 435441.

165. Попель, А.А. Исследование кинетики обмена лигандов ряда смешанных аминных комплексов меди(П) методом спинового эха / А.А. Попель, А.В. Захаров, И.И. Кострова // Кинетика и катализ. - 1975. - Т. 16, № 5. - С. 13261328.

166. Захаров, А.В. Равновесия и кинетика реакций обмена лигандов в растворах комплексов меди(П) с треонином / А.В. Захаров, И.И. Евгеньева, В.Г.

Штырлин // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология. - 1983. - Т. 26. - № 2. - С. 151-154.

167. Liehr, A.D. Topological aspects of the conformational stability problem. Part

I. Degenerate electronic states // J. Phys. Chem. - 1963. - V. 67, N 2. - P. 389471.

168. Liehr, A.D. Topological aspects of the conformational stability problem. Part

II. Non-degenerate electronic states // J. Phys. Chem. - 1963. - V. 67, N 2. - P. 471-494.

169. Штырлин, В.Г. Исследование простых и разнолигандных фторидных комплексов меди(П) методом ЯМ релаксации l9F / В.Г. Штырлин, A.B. Захаров, З.А. Сапрыкова // Ж. коорд. химии. - 1982. - Т. 8. - № 7. - С. 931-935.

170. Helm, L. Solvent exchange on hexakis(methanol)copper(II) ion. I70 NMR variable-temperature, -pressure, and -frequency study / L. Helm, S.F. Lincoln, A.E.

Merbach, D. Zbinden // Inorg. Chem. - 1986. - V. 25, N 15. - P. 2550-2552.

11

171. Powell, D.H. "O nuclear magnetic resonance in aqueous solutions of Cu~ : The combined effect of Jahn-Teller inversion and solvent exchange on relaxation rates / D.H. Powell, L. Helm, A.E. Merbach // J. Chem. Phys. - 1991. - V. 95, N 12.-P. 9258-9265.

172. Powell, D.H. Solvent exchange and Jahn-Teller inversion on Cu2+ in water and N,N'-dimethylformamide: A high-pressure l70 NMR study / D.H. Powell, P. Furrer, P.-A. Pittet, A.E. Merbach // J. Phys. Chem. - 1995. - V. 99, N 45. - P. 16622-16629.

173. Powell, D.H. Evidence for a chelate-induced changeover in the substitution mechanism of aquated copper(II). Volume profile analyses of water exchange and complex-formation reactions / D.H. Powell, A.E. Merbach, I. Fabian, S. Schindler, R. van Eldik // Inorg. Chem. - 1994. - V. 33, N 20. - P. 4468-4473.

174. Lincoln, S.F. Proton nuclear magnetic resonance study of N,N-dimethylformamide exchange on (N,N-dimethylformamide)(2,2',2"-tris(dimethylamino)triethylamine)manganese(II) and its cobalt(II) and copper(Il)

analogues / S.F. Lincoln, A.M. Hounslow, D.L. Pisaniello, B.G. Doddridge, J.H. Coates, A.E. Merbach, D. Zbinden // Inorg. Chem. - 1984. - V. 23, N 8. - P. 10901093.

175. Lincoln, S.F. Proton nuclear magnetic resonance study of N,N-diethylformamide exchange on (N,N-dimethylformamide)(2,2',2"-tris(dimethyl-amino)triethylamine)cobalt(II) and its copper(II) analogue / S.F. Lincoln, A.M. Hounslow, B.G. Doddridge, J.H. Coates, A.E. Merbach, D. Zbinden // Inorg. Chim. Acta. - 1985.-V. 100, N2.-P. 207-210.

176. Штырлин, В.Г. Лабильность гомо- и гетеролигандных комплексов меди(П) с моно-, ди- и триаминами / В.Г. Штырлин, А.В. Захаров, Н.Н. Ки-реева, З.А. Сапрыкова // Ж. неорган, химии. - 1988. - Т. 33, № 4. - С. 971-976.

177. Nagypal, I. NMR relaxation studies in solutionsof transition metal complexes. XI. Dynamics of equilibria in aqueous solutions of copper(II) - ammonia system / I. Nagypal, F. Debreczeni // Inorg. Chim. Acta. - 1984. - V. 81. - P. 69-74.

178. Debreczeni, F. NMR relaxation studies in solutions of transition metal complexes. IX. Dynamics of equilibria in aqueous solutions of some copper(II) - ni-trilotriacetate - В ligand mixed ligand complexes / F. Debreczeni, I. Nagypal // Inorg. Chim. Acta. - 1983. - V. 72. - P. 61-65.

179. Бычкова, Т.И. Устойчивость и лабильность гомо- и гетеролигандных комплексов меди(П) с гидразидом изоникотиновой кислоты / Т.И. Бычкова,

B.Г. Штырлин, А.В. Захаров // Ж. неорган, химии. - 1989. - Т. 34. - № 11.-

C. 2820-2826.

180. Штырлин, В.Г. Ускорение реакций химического обмена анионов аминокислот в растворах разнолигандных комплексов меди(П) / В.Г. Штырлин, Н.Н. Киреева, А.В. Захаров / Коорд. химия. - 1987. - Т. 13, Вып. 7. - С. 875878.

181. Gogolashvili, E.L. Exchange kinetics of amino acid anions in solutions of ternary copper(II) complexes with diethylenetriamine / E.L. Gogolashvili, V.G.

Shtyrlin, A.V. Zakharov // React. Kinet. Catal. Lett. - 1987. - V. 33, N 1. - P. 167171.

*

182. Гоголашвили, Э.Л. Лабильность аминокарбоксилатов меди(И) / Э.Л. Го-голашвили, В.Г. Штырлин, А.В. Захаров // Ж. неорган, химии. - 1990. - Т. 35.

- № 7.-С. 1752-1757.

183. Штырлин, В.Г. Устойчивость и лабильность гетеролигандных комплексов меди(П) с дифосфатом и аминокислотами в водных и водно-этанольных средах / В.Г. Штырлин, А.В. Захаров, Н.Н. Киреева, З.А. Сапрыкова // Ж. неорган. химии. - 1993. - Т. 38, № 3. - С. 509-514.

184. Захаров, А.В. Новые гетеролигандные комплексы кобальта(П), нике-ля(П) и меди(П) с аденозин-5'-трифосфатом и аминокислотами / А.В. Захаров, В.Г. Штырлин, Г.А. Назмутдинова, Я.Е. Зильберман // Ж. общей химии.

- 1998.-Т. 68, Вып. 11.-С. 1892-1897.

185. Илакин, B.C. Строение, устойчивость и лабильность комплексов ме-ди(П) с триглицином / B.C. Илакин, В.Г. Штырлин, А.В. Захаров, А.Л. Конь-кин // Ж. общей химии. - 2002. - Т. 72, Вып. 3. - С. 377-385.

186. Dukes, G.R. Hydroxide ion catalysis of the mono- and bis(triglycinato)-cuprate(II) interconversion and the preference for cis vs. trans N-peptide bonding to copper(II) / G.R. Dukes, D.W. Margerum // J. Amer. Chem. Soc. - 1972. - V. 94, N24.-P. 8414-8420.

187. Shtyrlin, V.G. Structure, stability, and ligand exchange of copper(II) complexes with oxidized glutathione / V.G. Shtyrlin, Y.I. Zyavkina, V.S. Ilakin, R.R. Garipov, A.V. Zakharov // J. Inorg. Biochem. - 2005. - V. 99, N 6. - P. 13351346.

188. Ушанов, В.В. Моделирование равновесий комплексообразования, реакций протонного и лигандного обмена в водных растворах оксованадия(1У) с L- и DL-гистидином / В.В. Ушанов, В.Г. Штырлин, Г.А. Назмутдинова, А.В. Захаров // Ж. неорган, химии. - 1997. - Т. 42, № 12. - С. 2019-2035.

189. Morley, J.S. Structure-activity relationships of enkephalin-like peptides / J.S. Morley // Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. - 1980. -V. 20. - P. 81-110.

190. Bodnar, R.J. Endogenous opioids and feeding behavior: a 30-year historical perspective / R.J. Bodnar // Peptides. - 2004. - V. 25, N 4. - P. 697-725.

191. Bodnar, R.J. Endogenous opiates and behavior: 2002 / R.J. Bodnar, R.R. Had-jimarkou // Peptides. - 2003. - V. 24, N 8. - P. 1241-1302.

192. Hunter, T. Protein-tyrosine kinases / T. Hunter, J. Cooper // Annu. Rev. Bio-chem. - 1985. - V. 54. - P. 897-930.

193. Kolibaba, K.S. Protein tyrosine kinases and cancer / K.S. Kolibaba, B.J. Druker // Biochim. Biophys. Acta. - 1997. - V. 1333, N 3. - P. F217-F248.

194. Попель, А.А. Магнитно-релаксационный метод анализа неорганических веществ. - М.: Химия, 1978. - 220 с.

195. Захаров, А.В. Исследование реакций обмена лигандов в аминных комплексах меди(П) и никеля(П) методом ядерной магнитной релаксации: Дис. ... канд. хим. наук. - Казань, 1970. - 149 с.

196. Carr, H.Y. Effects of diffusion on free precession in nuclear magnetic resonance experiments / H.Y. Carr, E.M. Purcell // Phys. Rev. - 1954. - V.94, N 3. -P. 630-638.

197. Meiboom, S. Modified spin-echo method for measuring nuclear relaxation times / S. Meiboom, D. Gill // Rev. Sci. Instrum. - 1958. - V.29, N 8. - P. 688691.

198. Сальников, Ю.И. Полиядерные комплексы в растворах / Ю.И. Сальников, А.Н. Глебов, Ф.В. Девятов. - Казань: Изд-во Казанск. ун-та, 1989. - 288 с.

199. Щербакова, Э.С. Метод обработки на ЭВМ результатов физико-химического исследования комплексных соединений в растворах / Э.С. Щербакова, И.П. Гольдштейн, Е.Н. Гурьянова, К.А. Кочешков. // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1975. -№ 6. - С. 1262-1271.

200. http://www.ub.es/gesq/mcr/mcr/htm.

201. Garipov, R.R. Combined EPR and DFT study of the copper(II) complexes with N-phosphoryl thioureas / R.R. Garipov, V.G. Shtyrlin, D.A. Safin, Yu.I. Zyavkina, F.D. Sokolov, A.L. Konkin, A.V. Aganov and A.V. Zakharov // Chem. Phys. - 2006. - Vol. 320, N. 2-3. - P. 59-74.

202. Kivelson, D. Theory of ESR linewidths of free radicals // J. Chem. Phys. -1960. - V. 33, N. 4. - P. 1094-1106.

203. Wilson, R. ESR linewidths in solution. I. Experiments on anisotropic and spin-rotational effects / R. Wilson, D. Kivelson // J. Chem. Phys. - 1966. - V. 44, N. l.-P. 154-168.

204. Stoll, S. EasySpin, a comprehensive software package for spectral simulation and analysis in EPR / S. Stoll, A. Schweiger // J. Magn. Reson. - 2006. - V. 178, N. l.-P. 42-55.

205. http://www.easyspin.org/

206. Schmidt, M.W. General Atomic and Molecular Electronic Structure System / M.W. Schmidt, K.K. Baldridge, J.A. Boatz, S.T. Elbert, M.S. Gordon, J.H. Jensen, S. Koseki, N. Matsunaga, K.A. Nguyen, S.J. Su, T.L. Windus, M. Dupuis, J.A. Montgomery // J. Comput. Chem. - 1993. - V. 14, N 11. - P. 1347.

207. Kohn, W. Density functional theory of electronic structure / W. Kohn, A.D. Becke and R.G. Parr // J. Phys. Chem. - 1996. - V. 100, N 31. - P. 12974-12980.

208. Becke, A.D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange // J. Chem. Phys. - 1993. - V. 98, N 7. - P. 5648-5652.

209. Lee, C.T. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density / C.T. Lee, W.T. Yang and R.G. Parr // Phys. Rev. B. - 1998. - V. 37, N 2. - P. 785-789.

210. Schäfer, A. Fully optimized contracted Gaussian basis sets of triple zeta valence quality for atoms Li to Kr / A. Schäfer, C. Huber and R. Ahlrichs // J. Chem. Phys. - 1994. - V. 100, N 8. - 5829-5835.

211. Cossi, M. Energies, structures, and electronic properties of molecules in solution with the C-PCM solvation model / M. Cossi, N. Rega, G. Scalmani, V. Barone //J. Comput. Chem. - 2003. - V. 24, N6.-P. 669-681.

212. Jensen, J.H. Effective fragment method for modeling intermolecular hydrogen-bonding effects on quantum mechanical calculations / J.H. Jensen, P.N. Day, M.S. Gordon, H. Basch, D. Cohen, D.R. Garmer, M. Krauss, W.J. Stevens // Modeling the Hydrogen Bond / Ed. D.A. Smith // ACS Symposium Series. - 1994. - V. 569.-P. 139-151.

213. Day, P.N. An effective fragment method for modeling solvent effects in quantum mechanical calculations / P.N. Day, J.H. Jensen, M.S. Gordon, S.P. Webb, W.J. Stevens, M. Krauss, D. Garmer, H. Basch, D. Cohen // J. Chem. Phys. -1996.-V. 105, N5.-P. 1968-1986.

214. Карякин, Ю.В. Чистые химические вещества. Руководство по приготовлению неорганических реактивов и препаратов в лабораторных условиях / Ю.В. Карякин, И.И. Ангелов. - М.: Химия, 1974. - С. 253-254.

215 Shtyrlin, V.G. Complex formation, chemical exchange, species structure, and stereoselective effects in the copper(II) - Z/DZ-histidine systems / V.G. Shtyrlin, Yu.I. Zyavkina, E.M. Gilyazetdinov, M.S. Bukharov, A.A. Krutikov, R.R. Gari-pov, A.S. Mukhtarov, A.V. Zakharov // Dalton Trans. - 2011 - 13 p. DOI: 10.1039/C1DT11309G. In press.

216. Sylva, R.N. The hydrolysis of metal ions. Part 1. Copper(II) / R.N. Sylva, M.R. Davidson // J. Chem. Soc. Dalton Trans. - 1979. - N 2. - P. 232-235.

217. Plyasunova, N.V. Critical evaluation of thermodynamics of complex formation of metal ions in aqueous solutions II. Hydrolysis and hydroxo-complexes of Cu2+ at 298.15 К / N.V. Plyasunova, M. Wang, Y. Zhang, M. Muhammed // Hy-drometallurgy. - 1997. -V. 45, N l.-P. 37-51.

218. Dean, J.A. Lange's Handbook of Chemistry, 15th ed. - New York: McGraw-Hill, Inc., 1999.- 1561 p.

219. Харнед, Г. Физическая химия растворов электролитов / Г. Харнед, Б. Оуэн. -М.:ИЛ, 1952.-628 с.

220. Aiba, H. Copper(II) complexes with histidine and its related compounds in aqueous solutions / H. Aiba, A. Yokoyama and H. Tanaka // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1974. - V. 47, N 4. - P. 1003-1007.

221. Prenesti, E. Interaction of copper(II) with imidazole pyridine nitrogen-containing ligands in aqueous medium: a spectroscopic study / E. Prenesti and S. Berto // J. Inorg. Biochem. - 2002. - V. 88, N l.-P. 37-43.

222. Prenesti, E. Spectrum-structure correlation for visible absorption spectra of copper(II) complexes in aqueous solution / E. Prenesti, P.G. Daniele, M. Prencipe andG. Ostacoli//Polyhedron. - 1999.-V. 18, N25.-P. 3233-3241.

223. Prenesti, E. Spectrum-structure correlation for visible absorption spectra of copper(II) complexes showing axial co-ordination in aqueous solution / E. Prenesti, P.G. Daniele, S. Berto, S. Toso // Polyhedron. - 2006. - V. 25, N 15. - P. 2815-2823.

224. Басоло, Ф. Механизмы неорганических реакций / Ф. Басоло, Р. Пирсон. - М.: Мир, 1971.-592 с.

225. Sakamoto, M. The near-ultraviolet absorption of aqueous solution of cop-per(II) ammine complex with an excess of ammonia / M. Sakamoto and S. Kida // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1973. - V. 46, N 10. - P. 3298-3299.

226. Bjerrum, J. Metal ammine formation in solution. XIX. On the formation of tetraamminedi-^-hydroxodicopper^I) and hydroxotetraammine complexes in ammoniacal copper(II) solutions / J. Bjerrum and B.V. Agarwala // Acta Chem. Scand., Sect. A. - 1980. - V. 34. - P. 475-481.

227. Ливер, Э. Электронная спектроскопия неорганических соединений. 2-е изд. - М.: Мир, 1987. - Т. 1. - 493 е., Т. 2. - 445 с.

228. Prenesti, Е. Ultraviolet spectrophotometric characterization of copper(II) complexes with imidazole N-methyl derivatives of L-histidine in aqueous solution

/ E. Prenesti, S. Berto and P.G. Daniele 11 Spectrochim. Acta, Part A. - 2003. - V. 59, N 1. - P. 201-207.

229. Fawcett, T.G. Charge-transfer absorptions of copper(II)-imidazole and cop-per(II)-imidazolate chromophores / T. G. Fawcett, E. E. Bernarducci, K. Krogh-Jespersen and H. J. Schugar // J. Am. Chem. Soc. - 1980. - V. 102, N 8. - P. 25982604.

230. Bukharov, M.S. EPR study of structural features of the copper(II) complexes with histamine and dipeptides / M.S. Bukharov, E.M. Gilyazetdinov, V.G. Shtyr-lin, G.V. Mamin, Yu.I. Zyavkina, M.M. Malyukina, R.R. Garipov / Proc. XII Intern. Youth Scien. School "Actual Problems of Magnetic Resonance and Its Application. New Aspects of Magnetic Resonance Application". - Kazan, 2009. - P. 158-161.

231. Peisach, J. Structural implications derived from the analysis of electron paramagnetic resonance spectra of natural and artificial copper proteins / J. Peisach, W.E. Blumberg // Arch. Biochem. Biophys. - 1974. - V. 165, N. 2. - P. 691-708.

232. Sakaguchi, U. Spectroscopic and redox studies of some copper(II) complexes with biomimetic donor atoms: implications for protein copper centres / U. Sakaguchi, A.W. Addison // J. Chem. Soc. Dalton Trans. - 1979. - N. 4. - P. 600-608.

233. Маров, И.Н. ЭПР и ЯМР в химии координационных соединений / И.Н. Маров, Н.А. Костромина. - М.: Наука, 1979. - 266 с.

234. Pilbrow, J.R. Transition ion electron paramagnetic resonance / J.R. Pilbrow. -Oxford: Clarendon Press, 1990. - 717 p.

235. Ракитин, Ю.В. Интерпретация спектров ЭПР координационных соединений / Ю.В. Ракитин, Г.М. Ларин, В.В. Минин. - М.: Наука, 1993,- 399 с.

236. Вашман, А.А. Ядерная магнитная релаксация и ее применение в химической физике / А.А. Вашман, И.С. Пронин. - М.: Наука, 1979. - 235 с.

237. Чижик, В.И. Ядерная магнитная релаксация. - Л.: Изд-во Ленинград, унта, 1991.-256 с.

238. Bloembergen, N. Relaxation effects in nuclear magnetic resonance absorption / N. Bloembergen, E.M. Purcell, R.V. Pound // Phys. Rev. - 1948. - V.73, N 7. -P. 679-712.

239. Kubo, R. A general theory of magnetic resonance absorption / R. Kubo, K. Tomita // J. Phys. Soc. Japan. - 1954. - V.9, N 6. - P. 888-919.

240. Solomon, I. Relaxation processes in a system of two spins // Phys. Rev. -1955. - V.99, N 2. - P. 559-565.

241. Bloembergen, N. Proton relaxation times in paramagnetic solutions // J. Chem. Phys. - 1957. - V.27, N 2. - P. 572-573.

242. Johnson, C.S., Jr. Chemical rate processes and magnetic resonance // Advances in Magnetic Resonance. / Ed. J.S. Waugh. - N.-Y.: Academic Press, 1965. -V.l.-P. 33-102.

243. Binsch, G. The direct method for calculating high-resolution nuclear magnetic resonance spectra // Mol. Phys. - 1968. - V.l5, N 5. - P. 469-478.

244. Swift, T.J. NMR-relaxation mechanisms of 170 in aqueous solutions of paramagnetic cations and the lifetime of water molecules in the first coordination sphere / T.J. Swift, R.E. Connick // J. Chem. Phys. - 1962. - V.37, N 2. - P. 307320.

245. Granot, J. Effect of chemical exchange on the transverse relaxation rate of nuclei in solution containing paramagnetic ions / J. Granot, D. Fiat // J. Magn. Reson. - 1974,-V.15,N3.-P. 540-548.

246. Luz, Z. Proton relaxation in dilute solutions of cobalt(II) and nickel(II) ions in methanol and the rate of methanol exchange of the solvation sphere / Z. Luz, S. Meiboom // J. Chem. Phys. - 1964. - V.40, N 9. - P. 2686-2692.

247. Zimmerman, J.R. Nuclear magnetic resonance studies in multiple phase systems: lifetime of a water molecule in an adsorbing phase on silica gel / J.R. Zimmerman, W.E. Brittin // J. Phys. Chem. - 1957. - V.61, N 10. - P. 1328-1333.

248. Патент № 2125874 CI RU от 10.02.1999. Заявл. 04.07.1994, № 94025068/14. МКИ 6 A 61 К 31/195, 9/08. Композиция аминокислот с микро-

элементами, обладающая противоопухолевой и антигипоксической активностью/ Штырлин В.Г., Хафизьянова Р.Х., Залялютдинова Л.Н., Мокринская И.С., Захаров А.В., Назмутдинова Г.А., Гараев Р.С. // Бюлл. изобр. 1999. № 4. С. 474.

249. Патент № 2151596 CI RU от 27.06.2000. Заявл. 10.03.1999, № 94104169/14. МКИ 7 А 61 К 31/197, 33/24. Композиция аминокислот с микроэлементами и кальцием, обладающая противоопухолевой, антидепрессивной и противоаритмической активностью/ Залялютдинова Л.Н., Захаров А.В., Штырлин В.Г., Назмутдинова Г.А., Хафизьянова Р.Х., Мокринская И.С., Костин Я.В., Мурзагалеева Г.Н., Киясов А.П., Валеева И.Х., Сер-нов Л.Н. // Бюлл. изобр. 2000. № 18.

250 Патент № 2173553 С2 RU от 20.09.2001. Заявл. 10.03.1999, № 94104167/14. МКИ 7 А 61 К 31/197, 33/24. Композиция аминокислот с микроэлементами, обладающая противоаритмической активностью/ Хафизьянова Р.Х., Костин Я.В., Штырлин В.Г., Захаров А.В., Назмутдинова Г.А., Напалкова С.М., Елаева Е.Е., Залялютдинова Л.Н., Сернов Л.Н., Мурзагалеева Г.Н., Киясов А.П. // Бюлл. изобр. 2001. № 26.

251. Dobbie, Н. Complex-formation between polypeptides and metals. 2. The reaction between cupric ions and some dipeptides / H. Dobbie, W.O. Kermack // Bio-chem. J. - 1955. - V. 59, N 2. - P. 246-257.

252. Klochkov, V.V. Spatial structures of tripeptides glycylglycyl-L-histidine and glycylglycyl-L-tyrosine determined from an analysis of residual dipolar couplings in combination with quantum-chemical computations / V.V. Klochkov, A.V. Klochkov, M.N. Schamsutdinov, S.V. Efimov, A.A. Krutikov, E.M. Gilyazetdinov, Y.I. Zyavkina, V.G. Shtyrlin // Mendeleev Commun. - 2011. - V. 21, N 2. - P. 72-74.

253. Delaglio, F. NMRPipe: A multidimensional spectral processing system based on UNIX pipes / F. Delaglio, S. Grzesiek, G.W. Vuister, G. Zhu, J. Pfeifer, A. Bax //J. Biomol. NMR. - 1995. - V. 6,N3.-P. 277-293.

254. Krick, F.H.C. Structure of polyglycine II / F.H.C. Krick, A. Rich // Nature. -1955.-V. 176, N 4486. - P. 780-781.

255. Lalitha, V. Structure & conformation of linear peptides: Part IV - Crystal structure of L-alanyl-glycyl-glycine monohydrate / V. Lalitha, E. Subramanian, J. Bonder // Indian J. Pure Appl. Phys. - 1985. - V. 23, N 10. - P. 506-508.

256. Subramanian, E. Crystal structure of a tripeptide, L-alanyl-glycyl-glycine and its relevance to the poly(glycine)-II type of conformation / E. Subramanian, V. Lalitha // Biopolymers. - 1983. - V. 22. - P. 834-838.