Коллоидные свойства и каталитическая активность систем на основе алкилфенолов и их производных тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.11, кандидат химических наук Косачева, Эльмира Махмутовна

• Косачева, Эльмира Махмутовна
• кандидат химических наук
• 2003

Оглавление диссертации кандидат химических наук Косачева, Эльмира Махмутовна

ПЕРЕЧЕНЬ СОКРАЩЕНИЙ.

ВВЕДЕНИЕ.

Глава 1. АГРЕГАЦИЯ И РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ

ФЕНОЛОВ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ (Литературный обзор).

1.1. Практическая значимость фенолов.

1.2. Синтез фенолов.

1.3. Агрегация фенолов и их производных.

1.4. . Реакции фенолов по гидроксильной группе.

1.5. Свойства и каталитическая активность 2-аминометилфенолов ^ j в различных средах.

1.5.1. Водные системы.

1.5.2. Малополярные органические растворители.

1.5.3. Мицеллярные системы.

Глава 2. ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА. МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ.

ПРИБОРЫ (Экспериментальная часть).

2.1. Исходные вещества и реагенты.

2.2. Приготовление растворов.

2.3 ' Методы исследования и анализа.

2.3.1. Определение поверхностно-активных свойств мицеллярных растворов.

2.3.2. Кинетические исследования.

2.3.3. Анализ ЖК-систем.

2.3.4. Спектрофотометрические исследования.

2.3.5. Кондуктометрические измерения.

2.3.6. Потенциометрические измерения.

2.3.7. Метод спектра мутности. 2.3.8. Электрофоретический метод.

2.3.9. Электронная и поляризационная микроскопия.

Глава 3. КОЛЛОИДНЫЕ СВОЙСТВА И КАТАЛИТИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ СИСТЕМ НА ОСНОВЕ ПРОИЗВОДНЫХ ФЕНОЛА В РЕАКЦИЯХ НУКЛЕОФИЛЬНОГО

ЗАМЕЩЕНИЯ ЭФИРОВ КИСЛОТ ФОСФОРА.

3.1. Коллоидное состояние и каталитическая активность системы 4-октилфенол-№ОН (КОН)-вода.

3.1.1. Коллоидные свойства системы 4-октилфенол-КаОН-вода.

3.1.2. Каталитическая активность системы 4-октилфенол-МаОН-вода.

3.1.3. Структура коллоидных ассоциатов, формирующихся в системе 4-октилфенол-ЫаОН-вода.

3.1.4. Каталитические свойства системы 4-октилфенол-КОН-вода.

3.2. Влияние структуры агрегатов алкилфенолов на их реакционную способность.

3.3. Каталитическая активность супрамолекулярных систем на основе -октилфенолята натрия и цетилтриметиламмоний бромида.

Глава 4. ФОРМИРОВАНИЕ ГЕКСАГОНАЛЬНОЙ

ЖИДКОКРИСТАЛЛИЧЕСКОЙ МЕЗОФАЗЫ В СИСТЕМАХ НА ОСНОВЕ ОКСИЭТИЛИРОВАННОГО 4-ИЗО-НОНИЛФЕНОЛА.

4.1. Фазовое состояние системы АФ^-МаОН-вода.

Зависимость от температуры и концентрации компонентов.

4.2. Влияние надмолекулярных ассоциатов системы АФр.^-ИаОН-вода на гидролиз эфиров кислот тетракоординированного фосфора.

4.3. Активационные параметры реакции гидролиза 4-нитрофенилдиэтилфосфата в системе АФ9.12-МаОН-вода.

4.4. Смешанные системы на основе оксиэтилированного 4-изо-нонилфенола и ионогенных ПАВ.

4.4.1. Влияние КПАВ на реакционную способность ФОС в системе АФ9. i г-ИаОН-вода.

4.4.2. Реакционная способность ФОС в системе АФ9.,2-ПОФ-ЫаОН-вода.

4.5. Реакции нукпеофильного замещения в эфирах кислот фосфора в лиотропных жидких кристаллах на основе цетилтриметиламмоний бромида.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Коллоидные свойства и каталитическая активность систем на основе алкилфенолов и их производных»

Актуальность проблемы

Интерес к фенолу и его алкильным производным связан с их большой практической значимостью в качестве исходного сырья для получения поверхностно-активных веществ, стабилизаторов, присадок, экстракционных систем с ионообменным и мицеллярным характером действия.

Широкое распространение фенола и его производных в биологических системах, проявляющееся в ионообменном и мицеллярном характере поведения последних, вызывает необходимость детального изучения коллоидных свойств таких структур. Явления самоорганизации и самоассоциации играют существенную роль в биологических процессах распознавания, реагирования, транспорта, регуляции и обеспечивают нормальную жизнедеятельность клетки. Экспериментальное моделирование действия биологических структур, построенных по типу мицелл, коллоидов и жидких кристаллов, путем формирования подобных структур на основе амфифильных соединений, в том числе и алкилфенолов и их производных, является одной из актуальных проблем химической науки.

Относительно новой и мало изученной областью коллоидной химии является выявление каталитической активности надмолекулярных ассоциатов в различных процессах, например, в реакциях нуклеофильного замещения эфи-ров кислот фосфора, используемых для их детоксикации.

Одним из эффективных путей решения этой проблемы представляется создание биомиметических каталитических систем (мицелл, коллоидов и жидких кристаллов) на основе алкилфенолов и их производных, с последующим проведением сравнительного анализа эффектов мицелл и лиомезофаз на их каталитическую активность.

Выявление возможности усиления или ингибирования каталитического эффекта надмолекулярных ассоциатов, сформированных при совместном присутствии различных амфифилов, является относительно новой и слабо разработанной проблемой. В связи с этим изучение химического поведения ассоциированных фенолов и смешанных агрегатов на их основе позволит целенаправленно и прогнозируемо управлять важными промышленными процессами, что является весьма актуальным.

Работа выполнена в соответствии с научным направлением постановления Правительства РФ 2727п-П8 и 2728п-П8 от 21.07.96 «Критические технологии федерального уровня. Пункт 3. Новые материалы и химические продукты. Пункт 3.8. Катализаторы»; постановления Президиума РАН от 01.07.03 №233. Пункт 4.10. Супрамолекулярные и наноразмерные самоорганизующиеся системы для использования в современных высоких технологиях.

Цели и задачи исследования

Нахождение взаимосвязи коллоидных свойств агрегатов на основе ал-килфенолов с их каталитической и ингибирующей способностью в отношении реакций нуютеофильного замещения эфиров кислот тетракоординированного фосфора. В процессе работы необходимо:

- установить концентрационную область существования каталитически активной или ингибирующей среды протекания реакций путем определения зависимостей наблюдаемых констант их скоростей от концентраций ПАВ.

- определить тип, структуру и характеристики ассоциатов, способных регулировать направление и скорость реакций разложения эфиров кислот тетракоординированного фосфора, определить влияние на них природы и содержания компонентов среды.

- провести сравнительный анализ каталитического и ингибирующего действия различных организованных сред на основе алкилфенолов и окси-этилированного 4-изо-нонилфенола.

Научная новизна полученных результатов

Впервые проведено систематическое исследование коллоидных свойств (методами тензиометрии, кондуктометрии, электрофореза, потенциометрии) и установлено образование положительно заряженных агрегатов на основе 4октилфенола и гидроксидов щелочных металлов, оказывающих различный каталитический эффект на реакции переэтерификации и гидролиза эфиров кислот фосфора.

Прослежена морфология процесса образования гексагональной мезофа-зы в коллоидной, термодинамически устойчивой системе алкилфенол-ЫаОН-вода, содержащей гептил(4-оксифенил)кетон или его эквимольную смесь с 4-октилфенолом, и влияние степени и типа организации надмолекулярных ассо-циатов одного химического состава на их реакционную и каталитическую активность.

Установлено слабое влияние мицелл неионогенного ПАВ - оксиэтили-рованного 4-изо-нонилфенола и ингибирующее действие гексагональной ме-зофазы, сформированной на основе этого ПАВ на процесс разложения эфиров кислот фосфора. Показана возможность управления скоростью реакции в этих системах на процессы переэтерификации эфиров кислот фосфора при добавлении ионогенных ПАВ.

Практическая значимость

Показана возможность регулирования направления и скорости разложения эфиров кислот фосфора при варьировании типа ассоциата по пути реакции переэтерификации или щелочного гидролиза.

Полученные результаты расширяют и углубляют знания о коллоидных свойствах алкилфенолов и об особенностях их поведения, которые могут быть использованы для развития теоретических представлений о самоорганизующихся системах в живой природе, а также найти практическое применение для разложения фосфорорганических экотоксикантов.

Апробация работы

Результаты данного диссертационного исследования докладывались и обсуждались на 2-ой и 3-ей международных конференциях «Химия высокоорганизованных веществ и научные основы нанотехнологии» (С.Петербург, 1998; 2001); на XII международной конференции по химии соединений фосфора (Киев, 1999); на 18-ой международной конференции по жидким кристаллам (Сендай, Япония, 2000); на IV и V международных конференциях по лиотропным жидким кристаллам (Иваново, 2000, 2003), на XIII симпозиуме «Современная химическая физика» (Туапсе, 2001); на выездной сессии «Химические процессы в коллоидных системах» научного совета по коллоидной химии и физико-химической механике РАН (Казань, 2001) на 44 съезде польских химиков (Катовицы, 2001); на XIII симпозиуме «Современная химическая физика» (Туапсе, 2001); на Международном Форуме «Аналитика и Аналитики» (Воронеж, 2003).

Публикации

По материалам диссертационной работы опубликовано 8 статей, 10 тезисов докладов на конференциях различного уровня.

• Объем и структура работы

Данная диссертационная работа состоит из: введения, литературного обзора (глава 1), экспериментальной части (глава 2) и тематически разделенного обсуждения результатов (главы 3 и 4). В главе 3 представлены результаты изучения коллоидных свойств и каталитической активности систем на основе производных фенола в реакциях нуклеофильного замещения эфиров кислот фосфора. В главе 4 рассмотрены системы на основе оксиэтилированного изо-нонилфенола, в которых происходит формирование лиомезофаз, а также их каталитическая активность в реакциях нуклеофильного замещения эфиров кислот фосфора.

Диссертация изложена на 150 страницах, содержит 19 таблиц, 53 рисунка и список литературы из 200 наименований.

Автор выражает благодарность заведующему кафедрой АХСМК КГТУ профессору, д.х.н. Сопину В.Ф. и заведующему лабораторией ВОС ИОФХ им. А.Е.Арбузова, к.х.н. Кудрявцевой JI.A. за содействие и научную консультацию в выполнении данных исследований, а также старшему научному сотруднику КГТУ, д.х.н. Шмаковой О.П., заведующему кафедрой ФКХ профессору, д.х.н. Барабанову В.П., доценту кафедры ФКХ, к.х.н. Билалову А.В. за помощь при подготовке диссертационной работы.

Заключение диссертации по теме «Коллоидная химия и физико-химическая механика», Косачева, Эльмира Махмутовна

ВЫВОДЫ

1. Впервые в системе 4-октилфенол(ПОФ)-ЫаОН(КОН)-вода методами тензиометрии, кондуктометрии, электрофореза и потенциометрии показано формирование положительно заряженных ассоциатов, ККА которых зависит от соотношения ЫаОН:ПОФ=л. Определены характеристические размеры (R) коллоидных частиц для этих систем и показана экстремальная зависимость R от п.

2. Установлена возможность регулирования скорости и направления разложения 4-нитрофениловых эфиров кислот фосфора в системах ПОФ-ЫаОН(КОН)-вода при варьировании типа ассоциата: при п= 1ч-2 протекает реакция переэтерификации, при больших величинах п -осуществляется гидролиз субстратов, катализируемый агрегатами ПОФ. Реакционная способность ассоциатов зависит от их структурных перестроек и катиона щелочного металла.

3. Прослежена морфология процесса образования гексагональной жидкокристаллической мезофазы в коллоидной системе, содержащей гептил(п-оксифенил)кетон или его эквимольную смесь с ПОФ и влияние степени и типа организации надмолекулярных ассоциатов одного химического состава на их реакционную и каталитическую активность.

4. .Показано образование смешанных надмолекулярных ассоциатов в системах, состоящих из противоположно заряженных амфифилов цетилтриметиламмоний бромид(ЦТАБ)-ПОФ-ШОН-вода, определены их характеристические размеры и заряд, меняющийся от отрицательного при п< 3 до положительного при п> 3. Реакция разложения О-4-нитрофенил-О-этилэтилфосфоната в этой системе при п <3 проходит по пути переэтерификации, а положительно заряженный ассоциат (/?>3) ингибирует процесс гидролиза этого субстрата.

5. Методом поляризационной микроскопии изучено фазовое состояние систем на основе оксиэтилированного 4-изо-нонилфенола (АФ9-12) в широком интервале температур. Показано формирование гексагональной жидкокристаллической мезофазы (10о-т-56оС, 22-И36 вес.%), область существования которой зависит от температуры, концентрации ПАВ и щелочи, увеличение содержания последней уменьшает область существования мезофазы. Мицеллярные растворы АФ9-12 слабо влияют на скорость щелочного гидролиза 4-нитрофениловых эфиров кислот фосфора, а гексагональная мезофаза ингибирует этот процесс в Зч-40 раз. Изучена каталитическая активность смешанных систем, содержащих ионогенные ПАВ и АФ9-12.

6. Методом поляризационной микроскопии установлено, что в водных системах ЦТАБ-н-гексиламин и ЦТАБ-н-гексиламин-KF формируются гексагональные жидкокристаллические структуры, а в системе ЦТАБ-н-гексиламин-NaOH - ламеллярная мезофаза. Процессы разложения эфиров кислот фосфора в этих каталитических системах протекают по разным направлениям (атака на атом фосфора или на атом углерода субстрата).

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Косачева, Эльмира Махмутовна, 2003 год

1. Запрометов М.Н. Фенольные соединения: Распространение, метаболизм и функции в растениях. - М.: Наука, 1993. - 272 с.

2. Елин Е.С. Фенольные соединения в биосфере. Новосибирск: Издательство СО РАН, 2001.-392 с.

3. Машковский М.Д. Лекарственные средства: В 2-х частях. М.: Медицина, 1984.-4.2-527 с.

4. Рубцов М.В., Байчиков А.Г. Синтетические химико-фармацевтические препараты: Справочник. М.: Медицина, 1971. - 328 с.

5. Харлампович Г.Д., Чуркин Ю.В. Фенолы. М.: Химия, 1974. - 376 с.

6. Пименов М.Г., Волхонская Т.А., Даушкевич Ю.В. Содержание флавонолов в некоторых видах рода Bupleurum L. // Раст. Ресурсы. 1992. - Т. 28, вып.1.-С. 94-99.

7. Власов П.В. Анализ природных фенольных ингибиторов роста // Рост растений и природные регуляторы. М.: Наука, 1977. - С. 142-154.

8. Кабиев О.Н., Балмуханов С.Б. Природные фенолы перспективный класс противоопухолевых и радиопотенцирующих соединений. - М.: Медицина, 1975.-190 с.

9. Гончаров И.В. Геохимия нефтей Западной Сибири. М. : Недра, 1987. — 182 с.

10. Анализ высокомолекулярных нефтяных фенолов методом масс-спектроскопии / Туров Ю.П., Шаботкин И.Г., Унгер Ф.Г. // Петромасс: Тезисы докл. 88-8 Междунар. конф. стран чл. СЭВ, Таллинн. 18 - 21сент. 1988г. - Таллинн, 1988. -С. 75.

11. Харлампович Г.Д., Чуркин Ю.В. Фенолы. М.: Химия, 1974. - С. 102-103.

12. Сангалов Ю.А., Мусавиров Р.С., Каримов Ф.Ч. и др. Некоторые свойства и направления использования фенольной смолы крупнотоннажного побочного продукта производства фенола и ацетона // Журн. прикл. химии. 1998.-N4-С. 676-681.

13. Барг Э.И. Технология синтетических пластических масс. JI. : Госхимиз-дат, 1954.-656 с.

14. Лосев И.П., Тростянская Е.В. Химия синтетических полимеров. М. : Госхимиздат, I960.- 574 с.

15. Шайбер И. Химия и технология искусственных смол. — М.: Госхимиздат, 1949.-594 с.

16. Мельников Н.Н. Химия и технология пестицидов. М.: Химия, 1974. — 766 с.

17. Гурвич Я.А., Золотаревская Л.К., Кумок С.Т. Фенольные стабилизаторы. -М.: Изд. ЦНИИТЭнефтехим, 1978. 80 с.

18. Горбунов Б.Н., Гурвич Я.А., Маслова И.П. Химия и технология стабилизаторов полимерных материалов. М.: Химия, 1981. -368 с.

19. Нейман М.Б., Миллер В.Б. Механизм действия антиоксидантов // Журн. ВХО им. Д.И. Менделеева. 1966. - Т. XI, N 3. - С. 247-261.

20. Алцыбеева А.И., Левин С.З. Ингибиторы коррозии металлов // Справочник. М.: Химия, 1968. - 264 с.

21. Лаптев Н.Г., Богословский Б.М. Химия красителей. М. : Химия, 1970. -183 с.

22. Степанов Б.И. Введение в химию и технологию красителей. М. : Химия, 1971.-448 с.

23. Неволин Ф.В. Химия и технология синтетических моющих средств. М.: Пищ. промышленность, 1971. - 424 с.

24. Плетнев М.Ю. Косметико-гигиенические моющие средства. М. : Химия, 1990.-272 с.

25. Вашков В.И. Антимикробные средства и методы дезинфекции при инфекционных заболеваниях. М.: Медицина, 1977. - 296 с.

26. Навашин С.М. Антибиотики ингибиторы злокачественных новообразований // Журн. ВХО им. Д.И. Менделеева. - 1970. - Т. 15, N 2. - С. 197-203.

27. Гаузе Г.Ф., Дудник Ю.В. Механизмы действия противоопухолевых антибиотиков // Химиотерапия злокачественных опухолей. М. : Медицина, -1977.-С. 118-153.

28. Кудрявцева JI.A., Миргородская А.Б., Молодых Ж.В. и др. Количественные соотношения структура активность замещенных орто-аминометилфенолов и их производных // Хим.- фарм. журн. - 1993. -Т.27, N.8.-C. 27-36.

29. Молодых Ж.В., Кудрявцева JI.A., Шагидуллина Р.А. и др. Противомик-робная активность орто-аминомети л фенолов и их производных // Хим. -фарм. журн. 1987. -Т.21, № 2. -С. 182-186.

30. Горбунов С.М., Якубов Ш.М., Молодых Ж.В. и др. Количественные соотношения структура — активность замещенных орто-аминометилфенолов // Хим.- фарм. журн. 1988. - Т.22, N. 9. - С. 1101-1104.

31. Biagi G.L., Gandolfi О., Guerra М.С. et all. Rm Values of Phenols. Their Relationship with Log P Values and Activity // J.Med.Chem., 1975, V. 18. P. 868-873.

32. Кудрявцева JI.A., Молодых Ж.В., Рыжкина И.С. и др. Соотношения структура бактериостатическая активность для 2-аминометилфенолов и их аммониевых солей // Хим.- фарм. журн. -1997. -Т.31, N.4. - С. 33-37.

33. Елин Е.С., Игнатова В.А. Межмолекулярные взаимодействия соединений,содержащих фосфорильную группу, с фенолами // Журн. общ. химии. -1997.- Т.67, Вып.7. С. 1163-1165.

34. Кружалов Б.Д., Голованенко Б.И. Совместное получение фенола и ацетона. М.: Госхимиздат, 1963. - 200 с.

35. Томсон Р.Х. Структура и реакционная способность фенольных соединений // Биохимия фенольных соединений / Под ред. Дж.Харборна.- М. : Мир, 1968.-С. 9-34.

36. Condensation products of phenols and ketones. Part X. The stucture of Dianin's compound, a unique inclusion-forming substance / W.Baker, AiJ.Floyd, J.F.W.McOmie etc. //J.Chem.Soc.- 1956. P. 2010-2018.

37. Экстракция металлов фенолами / Под ред. Николаева А.В. Новосибирск: Наука, 1976,- 190 с.

38. Гранат Д.А., Резник A.M. Новые фенолсодержащие экстрагенты цезия и рубидия на основе продуктов переработки сланцев Эстонской ССР. Таллин: 1977.-59 с.

39. Solvent properties of surfactant solution / Ed. By Shinoda K. London, New York 1967.-365 p.

40. Апанасенко B.B., Резник A.M., Букин В.И. и др. Мицеллообразование при экстракции щелочных элементов ал кил фенолом // Журн. неорг. химии. — 1983. Т.28, Вып.11. - С. 2895-2899.

41. Апанасенко В.В.,.Резник А.М, Букин В.И. и др Мицеллярный механизм экстракции цезия алкилфенолом // Журн. неорг. химии. 1985. - Т.ЗО, Вып.8.-С. 2187-2190.

42. Апанасенко В.В., Резник A.M., Молочко В.А. и др. Влияние агрегации на разделение калия, рубидия и цезия в системах с замещенными фенолятами щелочных элементов // Журн. неорг. химии. -1989. Т.34, Вып.2. - С. 438-442.

43. Коренман Я.И., Ермолаева Т.Н., Подолина Е.А. и др. Экстракция фенола циклогексаном из водно-солевых растворов // Журн. прикл. химии. 1998. -Т.71, Вып.З.-С.512-514.

44. Lindman В., Wennerstrom Н. Micelles. Amphiphile aggregation in aqueous solution // Micelles. Berlin. - 1980. - P. 1-83.

45. Egelhaaf S.U., Schurtenberger P. Shape Transformations in the Lecithin-Bile Salt System: From Cylinders to Vesicles // J.Phys.Chem. 1994. - V.98, N34. -P. 8560-8573.

46. Eastoe J., Fragneto G., Robinson B.H. et al. // J.Chem.Soc., Faraday Trans. Part 2. 1992. - V.3, N3. - P. 461.

47. Towey T.F., Robinson B.H., Williams J. et al. Structures of Metal Bis(2-ethylhexyl)sulfosuccinate Aggregates in Cyclohexane // J.Phys.Chem. 1993. -V.97, N7. - P. 1459-1463.

48. Paatero E., Sjoblom J., Datta S.K. Microemulsion formation and metal extraction in the system water/aerosol OT/extractant/isooctane // J. Colloid Interface Sci. 1990. - V.138, N2. - P. 388-391.

49. Усольцева H.B. Лиотропные жидкие кристаллы. Иваново: Иван. гос. университет, 1994. - 220 с.

50. Rouviere J., Couret J.-M., Lindheimer F. et al.Structure des agregats inverses d'AOT. II. Effects de sel sur les micelles inverses // J.Chim.Phys. et Phys.-Chim.Biol. 1979. - V.76, N3. - P. 297-301.

51. Гурьянова E.H., Гольдштейн И.П., Ромм И.П. Донорно-акцепторная связь. -М. :Химия, 1973.- 156 с.

52. Сердюк А.И., Подмарков В.И., Кучер Р.В. и др. Исследование перехода обратных сферических мицелл в несферические в растворах маслораство-римых поверхностно-активных веществ // Докл. АН СССР. 1985. - Т.284, N.6.-C. 1430-1434.

53. Кузнецова JI.C., Мустафина А.Р., Подъячев С.Н. и др. Комплексообразо-вание калике4.резорцинарена с бис-фенантролиновыми комплексами лантаноидов в водно-органических средах // Коорд. химия. 1999. - Т.25, N9.-С. 716-719.

54. Murthy Tata, Vijay Т. John, Yan Y. Waguespack et al. Microstructural Characterization of Novel Phenolic Organogels through High-Resolution NMR Spectroscopy //J. Phys. Chem. 1994. - V.98. - P. 3809-3817.

55. Гютше Ч. Д. Каликсарены // Химия комплексов «гость-хозяин». Синтез, структуры и применения. М.: Мир, 1988. - 511 с.

56. Рыжкина И.С., Кудрявцева J1.A., Бурилов А.Р. и др. Влияние самоассоциации на реакционную способность анионов каликс4.резорцинаренов в реакциях с эфирами кислот фосфора // Изв.АН. Сер. хим. 1998. — N2. -С. 275-278.

57. Рыжкина И.С., Кудрявцева JI.A., Бабкина Я.А. и др. Реакционная способность супрамолекулярных систем на основе каликс4.резорцинаренов, фенолов и ПАВ // Современная химическая физика: Тез. докл. XIII симпозиума. Туапсе, 2001. - С. 252-258.

58. Рыжкина И.С., Бабкина Я.А., Лукашенко С.С. и др. Самоорганизация и каталитическая гидролитическая активность амфифильных ка-ликс4.резорцинаренов и фенолов в водно-диметилформальдегидных средах // Изв.АН. Сер. хим. 2002. -N.12. - С. 20-26.

59. Arimori S., Nagasaki Т., Shinkai S. Self-assembly of tetracationic amphiphiles bearing a calix4.arene core. Correlation between thecore structure and theag-gregation properties // J.Chem.Soc., Perkin Trans. Part 2. 1995. -P. 679-683.

60. Kimizuka N., Wakiama Т., Yanagi A. et al. Calix4.arene-Mediated Transport of Alkali Ions Across Synthetic Black Lipid Membranes (BLM) // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996. - V.69. N12. - P. 3681-3684.

61. Schneider H.-J., Guttes D., Schneider U. Host-Guest Complexes with Water-Soluble Macrocyclic Polyphenolates Including Induced Fit and Simple Elements of Proton Pump // J. Am. Chem. Soc. 1988. - V.l 10. - P. 6449-6454.

62. Каратаева Ф.Х., Рахматуллин Ф.И., Аганов A.B. и др. Исследование методом ЯМР !Н и 13С динамических свойств некоторых различно замещенных каликс4.аренов // Журн. общ. химии. ,1998. — Т.68, Вып.5. - С. 837-841.

63. Мустафина А.Р., Галимов P.P., Ермолаева JI.B. и др. Межмолекулярные взаимодействия тетраанионов макроциклического тетрарезорцинола в растворах H20-DMF // Изв.АН. Сер.хим. 1996. - N.5. - С. 1171-1174.

64. Терней А. Современная органическая химия: В 2-х томах. Пер. с англ. -М.: Мир. 1981.-Т.2.-651 с.

65. Green A.L., Sainsbury G.L., Saville В., Stansfield М. The reactivity of some active nucleophilic reagents with organophosphorous anticholinesterases // J. Chem. Soc.- 1958. N4. - P. 1583-1587.

66. Brass H.J., Bender M.L. Reactions of General Bases and Nucleophiles with Bis(p-nitrophenyl)Methylphosphonate // J. Am. Chem. Soc. 1972. -V. 94, N.21.-P. 7421-7428.

67. Bunton C.A., Ihara Y. Micellar effects upon dephosphorylation and deacylation by oximate ions // J. Org. Chem.- 1977. V.42, N17. - P. 2865-2869.

68. Валеева Ф.Г., Вельский В.Е., Федоров С.Б. и др. Кинетика фосфорилиро-вания фенолятов и оксиматов // Журн. общ. химии. 1987. - Т.57, Вып.8. -С. 1711-1715.

69. Вельский В.Е. Кинетика гидролиза эфиров фосфорной кислоты // Успехи химии.- 1977. Т.46, N9. - С. 1579-1603.

70. Вельский В.Е., Валеева Ф.Г., Кудрявцева JI.A. и др. Реакционная способность комплексов фенолов с аминами в реакции переэтерификации // Докл. АН СССР. 1983. - Т.273, N3. - С. 636-639.

71. Вельский В.Е., Валеева Ф.Г., Кудрявцева JT.A. и др. Кинетика реакций эфиров кислот фосфора с комплексами фенолов и аминов // Журн. общ. химии. 1987. - Т.57, Вып.4. - С. 879-884.

72. Коршак В.В, Виноградова С.В., Васнев В.А. О двух механизмах реакции ацилирования // Докл. АН СССР. 1970. - Т. 191, N3. - С. 614-616.

73. Скрыпник Ю.Г., Безродный В.П. О механизме мезилирования фенолов в присутствии третичных аминов // Докл. АН СССР. 1982. - Т.266, N3. -С. 642-645.

74. Осипов О.А., Исмаилов Х.М., Гарновский А.Д. Водородная связь в диал-киламинометилфенолах и производных 2,2'- тиодифенолов // Журн. общ. химии. 1965.-T.35,N 1 - С. 265-268.

75. Кулиев A.M., Салимов М.А., Мамедов Ф.Н. и др. Об изменениях в инфракрасном спектре оснований Манниха, обусловленных внутримолекулярной водородной связью // Докл. АН СССР. 1969.-Т.184, N5. -С. 11411143.

76. Font A.Blade, Rocabayera T. de Mas. Synthesis of Dehydrobenzofiirans from phenolie Mannich Bases and their Quarternized Derivatives // J. Chem. Soc. -1982. -N3. P. 841-848.

77. Mohrle H., Lappenberg M. Hydroxylaminomethylierung von 2-Naaphthol // Chem. Ber. -1976. B.109, V.5. S.l 106-1108.

78. Вельский B.E., Кудрявцева JI.A., Шишкина H.A. и др. Изучение внутримолекулярной водородной связи в о-аминометилфенолах // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1977, N2. - С .331-334.

79. Тейтельбаум А.Б. Исследование структуры, свойств и реакционной способности орто-аминометилфенолов: Дис. канд.хим.наук. Казань, 1981. -157 с.

80. Тейтельбаум А.Б., Рыжкина И.С., Кудрявцева JI.A. и др. Реакционная способность фенолятов в реакции с п-нитрофенилацетатом // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1983. - N5. - С .1016-1020.

81. Рыжкина И.С., Кудрявцева JI.A., Вельский В.Е. и др. Реакционная способность орто-диметиламинометилфенола в реакции с п-нитрофениловыми эфирами кислот фосфора. Влияние ионов Си (II) // Журн. общ. химии. -1990. Т.60, Вып.4. - С. 820-827.

82. Тейтельбаум А.Б., Дерстуганова К.А., Шишкина Н.А. и др. Таутомерия ворто-аминофенолах // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1980. - N4. - С. 803-806.

83. Гасанов Б.Р., Насиров М.М., Страдынь Я.П. Анодная вольтамперометрия фенольных оснований Манниха. Эффекты строения в ряду 4-замещенных 2(М,М-диметиламинометил)фенолов // Журн. общ. химии. 1984. - Т.54, N9.-С. 803-806.

84. Schreiber V.M., Koll A., Sobczyk L. Effect of Temperature on the Proton Transfer Equilibrium in the Intramolecular Hydrogen Bond OH—N // Bull.Acad. Polon Sci. Ser.Chim. 1978. - V.26, N8.-P. 651-654.

85. Рыжкина И.С. Свойства и реакционная способность орто-аминометилфенолов и их комплексов с медью (II): Дис. канд.хим.наук. -Казань, 1989.- 188 с.

86. Рыжкина И.С., Кудрявцева JI.A., Вельский В.Е. и др. Реакционная способность 2-диэтиламинофенола и его комплекса с медью (И) в реакции с 4-нитрофенилбис(хлорметил)фосфинатом // Изв.АН СССР. Сер.хим. — 1991. -N3.-С. 555-560.

87. Брюс Т., Бенкович С. Механизмы биоорганических реакций. Пер. с англ. -М. :Мир, 1970.-208 с.

88. Дженкс В. Катализ в химии и энзимологии. М.: Мир, 1971. - 163 с.

89. Бендер М., Бергерон Р., Комияма М. Биоорганическая химия ферментативного катализа. М.: Мир. - 1987. - 352 с.

90. Тишкова Е.П., Шагидуллина Р.А., Кудрявцева JI.A. и др. Реакция 2-алкиламинометилфенолов с 4-нитрофенил-бис(хлорметил)фосфинатом в толуольных мицеллярных растворах полиэтиленгликоль-600-монолаурата // Изв.АН. Сер.хим. 1994. - N12. - С. 2134-2138.

91. Жильцова Е.П., Кудрявцева JI.A., Шагидуллина Р.А. Обращенный мицел-лярный катализ реакции 2-аминометилфенолов с 4-нитрофенилбис(хлорметил)фосфинатом // Изв.АН. Сер.хим. — 1999. N2. -С. 275-277.

92. Тишкова Е.П., Тимошева А.П., Кудрявцева JI.A. и др. Мицеллообразую-щие и каталитические свойства полиэтиленгликоль-600-монолаурата в толуоле // Журн. общ. химии. 2002. - Т.72, Вып.7. - С. 1088-1093.

93. Бельский В.Е., Новикова JI.C., Кудрявцева JI.A. и др. Кинетика фосфори-лирования бутиламина эфирами кислот фосфора // Журн. общ. химии. -1978. Т.48. - С. 1512-1517.

94. Тишкова Е.П., Кудрявцева JI.A. Реакции эфиров кислот тетракоордини-рованного фосфора с нуютеофильными реагентами в высокоорганизованных средах. // Изв.АН. Сер.физ. 1996. -Т.60, N2. - С. 298-311.

95. Тишкова Е.П., Федоров С.Б., Кудрявцева JI.A. и др. Мицеллярный катализ реакций нуклеофильного замещения в эфирах кислот тетракоординированного фосфора // Деп. рукоп. ВИНИТИ. 26.08. 1991. № 3541-В 91.-49 с.

96. Bunton С.A., Sepulveda L. Micellar Catalyzed Dephosphorylation. The Role of Hydrophobicity of the Nucleophile // Israel J.Chem. -1979. V. 18. - P. 298-303.

97. Bunton C.A., Cerichelli G., Ihara Y. et al. Micellar Catalysis and Reactant Incorporation in Dephosphorylation and Nucleophilic Substitution // J. Am. Chem. Soc. 1979. - V.101. -P.2429-2435.

98. Шагидуллина P.А., Кудрявцева JI.A., Миргородская А.Б. и др. Реакция орто-аминометилфенолов с пара-нитрофенилдифенилфосфатом, катализируемая цетилпиридиний бромидом // Изв.АН СССР. Сер. хим. 1990. -Т.39.-С. 1126-1129.

99. Разумов В.Ф., Барышников Б.В., Разумова М.В. Кинетика бимолекулярной химической реакции в микроэмульсиях и мицеллярных растворах // Докл. РАН. 1996. - Т.348, N1. - С. 62-65.

100. Bunton С.A., Diaz S. Kinetic Solvent Deuterium Isotope Effects on the Mi-cellar-Catalyzed Hydrolysis of Trisubstituted Phosphate Esters // J.Org.Chem. 1976. — V.41,N1. - P. 33-36.

101. Bunton C.A., Gan L.H., Moffatt J.R. et al. Reactions in Micelles of Cetyl-trimethylammonium Hydroxide. Test of the Pseudophase Model for Kinetics // J. Phys. Chem. 1981. - V.85, N26. - P. 4118-4125.

102. Menger F.M., Portnoy C.E. On the Chemistry of Reactions Proceeding inside Molecular Aggregates // J. Amer. Chem. Soc. 1967. -V.89, N18. - P. 46984703.

103. Bunton C.A., Moffatt J.R. Micellar effects upon substitution by nucleophilic anions // J. Phys. Chem. 1988. - V.92, N10. - P. 2896-2902.

104. Bunton С. A. Micellar Effects on Nucleophilicity I I Adv. chem. ser. 1987. -V.215.-P. 425-441.

105. Bunton C.A., Robinson L. Micellar Effects upon the Reaction of p-Nitrophenyl Diphenyl Phosphate with Hydroxyde and Fluoride Ions // J. Org. Chem. 1969. - V.34, N4. - P. 773-780.

106. Фендлер E., Фендлер Дж. Мицеллярный катализ в органических реакциях: кинетика и механизм // Методы и достижения физико-органической химии / Под ред. И.П.Белецкой. М.: Мир. - 1973. - С. 222-361.

107. Березин И.В., Мартинек К., Яцимирский А.К. Физико-химические основы мицеллярного катализа // Успехи химии. 1973. - Т.42, N10. - С. 17291757.

108. Heitman P. Reactivity of sulfhydryl groups in micelles. A model for protein // Eur. J. Biochem. 1968. -V.5, N3. - P. 305-315.

109. Яцимирский A.K., Мартинек К., Березин И.В. Катализ мицеллами детергентов как модель ферментативного процесса // Докл. АН СССР. —1970.- Т. 194, N4. С.840-842.

110. Jatsimirski А.К., Martinek К., Berezin J.V. Mechanism of micellar effects on acylation of aryl oximes by p-nitrophenyl carboxilates // Tetrahedron. 1971.- V.27, N13. -P.2855-2868.

111. Kondo H., Fujiki K., Sunamoto J Reversed Micellar Catalysis. Catalysis of Dodecylammonium Propionate Reversed Micelles in the Hydrolysis of Alkyl p-Nitrophenyl Carbonates // J. Org. Chem. 1978. - V.43, N.18. - P. 35843588.

112. El Seoud O.A., Martins A., Barbur L.P. Kinetics of the Reaction of p-Nitrophenyl Acetate with Amines in the Presence of Dodecylammonium Propionate and Aerosol-OT Aggregates in Benzene // J.Chem.Soc., Perkin Trans. Part II. 1977. -N13. - P. 1674-1678.

113. Мартинек К., Яцимирский A.K., Левашов А.В., Березин И.В. Кинетическая теория и механизмы мицеллярных эффектов в химических реакциях

114. Шинода К., Накагова Т., Тамамуси В. и др. Коллоидные поверхностно-активные вещества. — М.: Мир. 1966. — 320 с.

115. Lawson K.D., Flautt T.J. Magnetically Oriented Lyotropic Liquid Crystalline Phases // J.Amer.Chem.Soc. 1967. - V.89. - N 21. - P. 5489-5491.

116. Мельников H.H., Хаскин Б.А., Швецова-Шиловская К.Д. и др. Алкили-рующая способность некоторых производных кислот фосфора // в сб. «Химия и применение фосфорорганических соединений». М.: Наука. — 1972.-С. 231-248.

117. Райхард К. Растворители и эффекты среды в органической химии. М. : Мир - 1991.-764 с.

118. Ramamurthy V. Organic Photochemistry in Organized Media // Tetrahedron.- 1986. -V.42, N 21. P. 5753-5839.

119. Oweimreen G.A., Martire D.E. The effect of quasisperical and chain like solutes on the nematic to isotropic phase transition in liquid crystals // J. Chem. Phys. 1980. - V.72, N 4. - P. 2500-2510.

120. Kronberg В., Gilson D.F.R., Patterson D. Effect of Solute Size and Shape on Orientational Order in Liquid Crystal Systems // J. Chem.Soc., Faraday Trans. Part 2. -1976. V.72, N 9. - P. 1673-1685.

121. Fendler J.H., Fendler E.J. Catalysis in Micellar and Macromolecular Systems.- New York-San Francisko-London: Acad.Press, 1975. 545 p.

122. Федоров С.Б., Тишкова Е.П., Кудрявцева JI.А. и др. Катализ аминолиза п-нитрофенилацетата обращенными мицеллами неионогенных ПАВ // Изв.АН СССР. Сер. хим. 1984. - N 9. - С. 2117-2120.

123. Komives C.F., Osborne D.E., Russell A.J. Characterization of a Nonionic Surfactant Reversed Micellar System for Enzyme Catalysis // J. Phys. Chem. -1994. V.98, N1. - P. 369-376.

124. Курсанов Д.Н., Коломникова Г.Д., Голощапова С.А. и др. Ионное гидрирование в присутствии поверхностно-активных веществ // Изв. АН СССР. 1984.-N4.-С. 941-942.

125. Мицеллообразование, солюбилизация и микроэмульсии. / Под ред. К.Миттела. М.: Мир. - 1980. - 597 с.

126. Тишкова Е.П., Кудрявцева JI.A., Захарова Л.Я. и др. Обращенные мицеллы полиэтиленгликоль-600-монолаурата и их влияние на процессы нуклеофильного замещения // Изв.АН. Сер.физ. 1996. - Т.60, N.4. -С. 109-114.

127. Beilsteins Hahdbuch der Organischen Chemie. Berlin-Heidelberg: Springer-Verlag. 1966. - B.VI. EIII. - P. 2046.

128. Reactions of Phosphonic Acid Esters with Nucleophiles. I. Hydrolysis / E.J.Behrman, M.J.Biallas, H.J.Brass et al. // J.Org.Chem. 1970. - V.35. - P. 3063-3069.

129. Разумов А.И., Маркович E.A.,. Решетников А.Д. Исследование в ряду производных алкилфосфинистых и фосфиновых кислот // Журн. общ. химии. 1957. - Т.27, N.9. - С. 2394-2396.

130. Шрадер Г. Новые фосфорорганические инсектициды. М. : Мир, 1965. -С. 295-297.

131. Вельский В.Е., Кудрявцева JI.A., Ильина О.М. и др. Реакционная способность п-нитрофениловых эфиров кислот фосфора в щелочном гидролизе // Журн. общ. химии -1979. -Т.49, Вып. 11. С. 2470-2474.

132. Мельников Н.Н. Пестициды.- М.: Химия., 1987. 712 с.

133. Свойства органических соединений. / Под ред. А.А. Потехина. // Справочник Л.: Химия., 1984. - 520 с.

134. Абрамзон А.А., Зайченко Л.П. Поверхностно-активные вещества. Свойства и применение. Ленинград : Наука, 1977. - 50 с.

135. Щукин Е.Д., Перцов А.В., Амелина Е.А. Коллоидная химия. М. : Изд. МГУ, 1982. - 59 с.

136. Воюцкий С.С. Курс коллоидной химии. М.: Химия - 1975. - 512 с.

137. Батунер М.Н., Позин М.Е. Математические методы в химической технике. Л.: Химия, 1968. - 822 с.

138. Адлер Ю.П., Маркова Е.В., Грановский Ю.В. Планирование эксперимента при поиске оптимальных условий. Л.: Наука, 1976. - 279 с.

139. Rosevear F.B. The Microscopy of Liquid Crystalline Neat and Middle Phases of Soap and Synthesis Detergents // J. Amer. Oil Chem.Soc. 1954. - V.31. -P. 628-639.

140. Топчиева K.B., Щербакова К.Д. Электропроводность. Практические работы по физической химии. М.: Изд. МГУ, 1953. 25 с.

141. Бейтс Р.Г. Определение рН. Теория и практика. -Л. : Химия., 1972. — 398с.

142. Практикум по коллоидной химии / под ред. И.С.Лаврова. — М.: Высшая школа, 1983.-216 с.

143. Практикум по коллоидной химии и электронной микроскопии / Под ред. С.С.Воюцкого и Р.М.Панич. М.: Химия, 1974. - 224 с.

144. Boden N. Self-assembly and selforganisation in fluids // Chemistry in Britain. -1990. V.26, N 4. - P. 345-348.

145. Lehn J-M. Supramolecular Chemistry // Science 1993. - V.260, N 5115. - P. 1762-1763.

146. Франке 3. Химия отравляющих веществ. М.: Мир, 1973. - Т.1. - 440 с.

147. Вельский В.Е., Валеева Ф.Г., Кудрявцева JI.A. и др. Кинетика реакции п-октилфенолята натрия с (О-п-нитрофенил-О-этил)этилфосфонатом // Изв.АН СССР. Сер хим. 1996. - N 9. - С. 1968-1972.

148. Bakeeva R., Kosacheva Е., Bilalov A. et al. Colloidal Associates in the p-Octylphenol / NaOH / Water System and their Catalytic Properties at the Phosphorus Acid Decomposition // Molecular Crystals Liquid Crystals. — 2001.-V. 367.-P. 573-579.

149. Бакеева P.O., Косачева Э.М., Билалов A.B. и др. Каталитические и физико-химические свойства ассоциатов 4-октилфенола в щелочных растворах // Современная химическая физика: тезисы докл. XIII симпозиума -Туапсе.-2001.-С. 192.

150. Ma J.C., Dongherty D.A. The Cation-^ Interaction // Chem.Rev. 1997. -• V.97, N5.-P. 1303-1324.

151. Kerker M. The scattering of light and other electromagnetic radiation. New Jork, London : Acad.Press. - 1988. -20 p.

152. Шифрин K.C. Рассеяние света в мутной среде. М.: Наука, 1951.- 288 с.

153. Русанов A.M. Мицеллообразование в растворах поверхностно-активных веществ. СПб.: Химия, 1992. - 279 с.

154. Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии. 5-е изд. перераб. и доп. - М.: Химия, 1979. - 480с.

155. Бакеева P.O., Кудрявцева Л.А., Дмитриева Г.В., Иванов Б.Е. Влияние жидкокристаллической среды на реакцию разложения п-нитрофенилдиметилфосфата // Изв. АН. СССР. Сер.Хим. 1990. - N5. -С.1165-1167.

156. Shuloach A., Blankschtein D. Predicting micellar solution properties of binary surfactant mixtures // Langmuir. -1998. -V.14, N7. P.1618-1636.

157. Tomasic V., Stefanic I., Filipovic-Vincekovic N. Adsorption, association and precipitation in hexadecyltrimethylammonium bromide/sodium dodecyl sulfate mixture // Colloid Polym. Sci. 1999. - V.277. - P.153-163.

158. Hobson R., Grieser F., Healy T.W. Surface Potential Measurements in Mixed Micelle Systems // J. Phys. Chem. 1994. -V.98. N1. -P.274-278.

159. Cui Z.-G., Canselier J.P. Interfacial and aggregation properties of some ani-onic/cationic surfactant binary systems. II. Mixed micelle formation and surface tension reduction essectiveness // Colloid Polym. Sci. 2001. V.279. P.259-267.

160. Yatcilla M.T., Herrington K.L., Brasher L.L. et al. Phase Behavior of Aqueous Mixtures of Cetyltrimethylammonium Bromide (СТАВ) and Sodium Oc-tyl Sulfate (SOS)// J.Phys.Chem. 1996. - V.100, N14. - P.5874-5879.

161. Rubingh D.N. Mixed Micelle Solutions // in: Solution Chemistry of Surfactants. / Ed. by K.L.Mittal. New York : Plenum. - 1979. - P. 337-354.

162. Захарова Л.Я., Кудрявцева Л.А., Коновалов А.И. Солевой эффект в реакции щелочного гидролиза 0-этил-0-(п-нитрофенил)хлорметил фосфо-ната, катализируемой цетилпиридинийбромидом // Изв.АН. Сер.хим. -1998. N10. -С.1922-1925.

163. Bunton С.A., Forondian H.J., Gillit N.D., Whiddon C.R.Reactions of p-Nitrophenyl Diphenyl Phosphinate with Fluoride and Hydroxide Ion in Non-ionic Micelles: Kinetic Salt Effects // J.Colloid and Interface Sci.- 1999.-V.215. — P .64-71.

164. Ramesh V., Labes M.M. Dramatic Influence of the Nature of the Surfactant Aggregate on the Rate Constant for Hydrolysis of Phosphinate Esters in Aqueous Nematic Lyotropic Liquid Crystals // J. Am. Chem. Soc. 1988. -V.110. - C.738 - 741.

165. Бакеева Р.Ф., Тартыкова Л.Ю., Кудрявцева Л.А. и др. Солюбилизация п-нитрофенилдиметилтиофосфата в ламеллярной мезофазе системы н-дециламмоний хлорид/н-дециламин/вода // Изв.АН. Сер. физ. 1995. -Т.59, Вып.З. - С. 90-95.

166. Khan S.A., Kirby A.J., The Reactivity of Phosphate Esters. Multiple Strac-ture-Reactivity Correlation for the Reactions of Triesters with Nucleophiles // J. Chem. Soc. B. 1970. - V.6. - P. 1172-1182.

167. Березин И.В., Клесов А.А. Практический курс ферментативной кинетики. М.: МГУ, 1976. - 320 с.

168. Батюк В.А., Шабатина Т. И., Воронина Т. Н. и др.Кинетика химических реакций в жидких кристаллах // Итоги науки и техники. Сер. Кинетика. Катализ: Сборник ВИНИТИ. 1990. - Т.21. - С. 1-120.

169. Okahata J., Ihara Н., Kunitake Т. Nucleophilic Cleavage of Phosphate Triesters in Dealkylammonium Bilayer Membranes // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981.-V.54, N.7.-P. 2072-2078.

170. Куличенко С.А., Максимюк Е.Г., Сухан В.В. Коллоидная агрегация ассоциатов анионных и катионных ПАВ в водных растворах неионогенных ПАВ // Изв. высш. учебн. заведений. Химия и хим. технология. 1997. -Т.40, N 4. — С. 76-80.

171. Huang Lei, Somasundaran P. Changes in Micelle Compositions and Monomer Concentrations in Mixed Surfactant Solutions // Langmuir. 1996. —T. 12.-P. 5790-5795.

172. Mulley B.A., Metcalf A.D. Non-ionic surface-active agents. Part I. The solubility of chloroxylenol in aqueous solutions of polyethylene glycol 1000 monocetyl ether // J. Pharm. a. Pharmacol. 1956. -V.8, N10. - P. 774-779.

173. Bakeeva R. F., Tartykova L. Yu., Kudrjavtseva L. A. et al. Liquid Crystalline and Micellar Effects on Dealkylation of p-nitrophenyldimethylthiophosphate //Mol. Mat. 1992. - V.l. -P. 267-272.

174. Бакеева Р.Ф., Кудрявцева JI.A., Вельский B.E. и др. Катализ мицеллами н-дециламина в реакции гидролиза эфиров кислот фосфора // Изв. РАН. Сер. Хим. 1996. - N 8. - С. 2003-2006.

175. Rao U. R. К., Manohar. С., Valaulikar B.S., Iyer R. М. Micellar Chain Model for the Origin of the Viscoelasticity in Dilute Surfactant Solutions // J. Phys. Chem. 1987.-V.91.-P. 3286-3291.

176. Федоров С. Б., Бельский В. Е., Кудрявцева JI. А. и др. Роль структурных факторов в мицеллярно катализируемом сольволизе фосфонатов // Изв. РАН. Сер. хим. 1984. - N 3. - С. 530-533.

177. Бакеева Р. Ф., Вельский В. Е., Кудрявцева JI. А. и др. Влияние жидкокристаллической среды на реакцию разлождения р-нитрофенилдиметилтиофосфата // Изв. РАН. Сер. хим. 1990.- № 5. - С. 1165-1167.

178. Бакеева Р.Ф., Кудрявцева JT.A., Косачева Э.М. и др. «Реакции нуклео-фильного замещения в эфирах кислот фосфора в лиотропных жидких кристаллах на основе цетилтриметиламмоний бромида» / Изв. РАН. Сер.vфиз. 1998.- Т.62, №8. - С. 1652-1657.

179. Brass Н. J., Bender М. L. О. Reaction of General Bases and Nucleophiles with Bis(p-nitrophenyl)Methylphosphonate // J. Am. Chem. Soc. 1972. -V.91.-P. 7421-7428.

180. Бакеева P. Ф., Тартыкова JI. Ю., Кудрявцева JI. А. и др. Солюбилизация п-нитрофенилдиметилтиофосфатов в ламеллярной мезофазе системы н-дециламмоний хлорид/н-дециламин/вода // Изв. РАН. Сер. физ. 1995. -Т. 59, N3.-С. 90-95.

181. Bunton С. A., Robinson L., Stam М. О. The Hydrolysis of p-Nitrophenyl Di-phenyl Phosphate Catalyzed by a Nucleophilic Detergent // J. Am. Chem. Soc. 1970. - V.92, N 25. - P. 7393-7400.