Структура и энергетика бета-дикетонов и их соединений с металлами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, доктор химических наук Белова, Наталья Витальевна

• Белова, Наталья Витальевна
• доктор химических наук
• 2011

Оглавление диссертации доктор химических наук Белова, Наталья Витальевна

Общая характеристика работы.

Принятые обозначения и сокращения.

Глава 1. Элементы методики проведенных исследований и аппаратура синхронного электронографического и масс-спектрометрического эксперимента.

1.1. Особенности синхронного электронографического и масс-спектрометрического эксперимента.

1.2. Комплекс аппаратуры "электронограф - масс-спектрометр" и некоторые особенности его работы.

1.3. Элементы методики и условия экспериментов.

1.4. Методики обработки электронографических данных, использованные в работе.

1.5. Некоторые детали квантово-химических расчетов.

Глава 2. Таутомерные и конформационные свойства р-дикетонов.

2.1. Кето-енольное равновесие и строение свободных молекул

-дикетонов. Обзор литературы.

2.2. Изучение таутомерных и конформационных свойств симметрично замещенных /?-дикетонов.

2.2.1. Квантово-химические расчеты.

2.2.2. Экспериментальная часть.

2.2.3. Структурный анализ и обсуждение результатов.

2.2.4. Некоторые итоги. Две группы заместителей.

2.3. Изучение таутомерных и конформационных свойств несимметрично замещенных /¿-дикетонов.

2.3.1. Метиловый эфир амида малоновой кислоты (МАМЕ).

2.3.1.1. Квантово-химические расчеты.

2.3.1.2. Экспериментальная часть и структурный анализ.

2.3.1.2. Обсуждение результатов.

2.3.2. Метилацетоацетат и ацетоацетамид.

2.3.2.1. Квантово-химические расчеты.

2.3.2.2. Экспериментальная часть.

2.3.2.3. Структурный анализ и обсуждение результатов.

2.3.3. Ацетоацетилфторид.

2.3.3.1 Квантово-химические расчеты.

2.3.3.2. Некоторые особенности синтеза и свойств ацетоацетилфторида.

2.3.3.3. Спектроскопические свойства кетонной и енольной форм ацетоацетилфторида.

2.3.3.4. Кристаллографическая структура енольной формы ААР.

2.3.3.5. Детали электронографического эксперимента и структурный анализ.

2.3.3.6. Обсуждение результатов.

2.4. Природа заместителей в Д-дикетонах и кето-енольный таутомеризм.

2.4.1. Детали квантово-химических расчетов.

2.4.2. Результаты расчетов и обсуждение.

2.4.2.1. Таутомерный состав.

2.4.2.2. Молекулярные параметры.

2.4.2.3. Анализ NBO.

2.4.2.3.1. Порядки связей и заряды на атомах.

2.4.2.3.2. Анализ распределения электронной плотности.

2.4.2.3.3. Свойства внутримолекулярной водородной связи в енольной форме.

2.5. Изучение таутомерных и конформационных свойств .а-замсщенных /?-дикетонов.

2.5.1. Таутомерные и конформационные свойства а-хлор-ацетилацетона.

2.5.1.1 Квантово-химические расчеты.

2.5.1.2. Экспериментальная часть и структурный анализ.

2.5.1.3. Обсуждение результатов.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Структура и энергетика бета-дикетонов и их соединений с металлами»

Актуальность работы. Общеизвестно, что физико-химические свойства веществ тесно связаны с особенностями строения молекул. Данное обстоятельство делает структурные исследования неотъемлемой частью современной химической науки. Представления об электронном и геометрическом строении молекул приобретают особую значимость при описании систем, для которых характерны конформационное многообразие, структурная нежесткость, наличие низколежащих возбужденных электронных состояний. Структура свободных молекул является исключительно важной характеристикой, поскольку по сравнению со структурой в кристаллической фазе она не искажена коллективным взаимодействием и позволяет наиболее достоверно судить о стерических и электронных эффектах, определяющих молекулярное строение, и наиболее точно поддается моделированию методами теоретической химии. Исследуя свободные молекулы, можно с наибольшей достоверностью установить их индивидуальные свойства, понять и описать тонкие детали их строения и ядерной динамики, определяющих, в конечном итоге, поведение молекулы в различных процессах.

Основная часть исследований, выполненных в рамках данной работы, посвящена комплексам р-дикетонатов металлов, представляющим особый класс координационных соединений. Не снижающийся интерес к Р-дикетонатам связан с совокупностью их особых свойств, обусловливающих разнообразное практическое применение этих соединений (например, в качестве катализаторов процессов окисления, присоединения, полимеризации; для разделения смесей редкоземельных элементов, и т. п.). Высокая летучесть и термическая устойчивость р-дикетонатов делают их пригодными для низкотемпературного газофазного транспорта металла с целью получения металлических и оксидных покрытий различного назначения методом химического осаждения из газовой фазы (МОСУХ)). Для понимания и регулирования СУБ- процессов необходимы сведения о летучести, термической устойчивости исходных соединений, о зависимости состава пара от температуры, а также о молекулярных формах, присутствующих в парах. Электронографи-ческие исследования (3-дикетонатов металлов, сведения о которых имелись в литературе к началу наших работ, носили фрагментарный характер. Кроме того, полученные различными авторами структурные параметры не укладывались в рамки единых тенденций. Малоизученными оставались процессы, происходящие в парах Р-дикетонатов при высоких температурах. Все это делает актуальным дальнейшее систематическое исследование свойств соединений данного класса.

Бета-дикетоны, широко использующиеся как хелатообразующие ли-ганды, продолжают привлекать интерес с точки зрения структурных исследований в силу возможности проявления кето-енольного таутомеризма, а также существования различных конформеров. Кето-енольный таутомеризм в (З-дикетонах является предметом множественных исследований различными методами. Однако до сих пор в литературе не существует единого мнения, что же управляет кето-енольным равновесием.

Цель работы. Установление закономерностей в структуре р-дикетонов и их комплексов с металлами с целью создания общей картины, отражающей влияние природы центрального атома и лигандов на химическую связь и конформационные особенности в рядах р-дикетонатов ер-, (1- и ^элементов, на их летучесть и термическую устойчивость, а также влияние природы заместителей на кето-енольное равновесие.

Получение численных структурных характеристик молекул и данных о термической устойчивости и энергетике парообразования исследованных веществ с целью восполнения пробелов в справочной литературе. Для достижения поставленных целей необходимо решение ряда задач, а именно: - на основании систематических экспериментальных и теоретических исследований установить таутомерные и конформационные свойства молекул Р-дикетонов;

- на основании квантово-химических расчетов изучить распределение электронной плотности в молекулах Р-дикетонов;

- с помощью масс-спектрометрических исследований изучить состав насыщенных и перегретых паров ряда комплексов р-дикетонатов в широком интервале температур вплоть до диссоционного предела, определить энтальпии парообразования; изучить процессы межлигандного обмена в парах р-дикетонатов;

- на основании систематических экспериментальных и теоретических исследований установить геометрическое строение бис- и трис-комплексов р-дикетонатов и выяснить влияние природы центрального атома и вида заместителей в лигандах на структуру молекул;

- на основании квантово-химических расчетов исследовать распределение электронной плотности в молекулах р-дикетонатов металлов с различными заместителями в лигандах, изучить природу химической связи в хелатном цикле.

Практическая значимость. Объекты исследования данной работы рассматриваются в качестве исходных материалов при создании различных молекулярных устройств и в биохимии. Поэтому знание геометрического и электронного строения, а также термодинамики парообразования и реакций с участием исследуемых соединений открывает определенные перспективы для их использования в различных технологиях.

Точные структурные данные нужны для развития теории строения химических соединений, для оценки их реакционной способности и расчета термодинамических функций. Подобная информация необходима для исследователей, работающих в области физической, координационной и неорганической химии.

Найденные в работе структурные параметры молекул включены в международное справочное издание "МСЮАООС" (г. Ульм, ФРГ), могут быть применены в качестве иллюстраций теоретических положений в лекционных курсах по физической и неорганической химии, строению молекул.

Настоящая работа выполнена при поддержке грантов РФФИ (94-0309099, 98-03-32766а, 01-03-33103а, 04-03-32661, 05-03-04003, 07-03-00656а, 07-03-91561-ННИОа, 09-03-91341-ННИОа), Немецкого научно-исследовательского общества DFG (413 RUS 113/69/0-6 и 413 RUS 113/69/07), Международного научного фонда (NNC000, 1994-1995 гг.), Международного научного фонда и Правительства РФ (NNC300, 1995 г.), конкурсного центра фундаментального естествознания (Е02-5.0-303), международного научного общества INTAS (2003 г.), Германской службы академических обменов DAAD (2002 г.), DAAD и Министерства образования и науки РФ в рамках программы «Михаил Ломоносов» (2005, 2007, 2009 гг.)

Научная новизна. Основу работы составляют экспериментальные структурные данные для 22 молекул, 19 из которых исследованы впервые, а для трех молекул существенно уточнены структурные параметры и выводы о геометрическом строении. Следует отметить то, что некоторые объекты были исследованы в условиях, нехарактерных для их рутинного исследования методом газовой электронографии — при высоких температурах, в результате чего были впервые определены параметры этих молекул.

Для 15 молекул ß-дикетонов на основании квантово-химических расчетов изучено кето-енольное равновесие и получены структурные характеристики стабильных форм. На основании анализа распределения электронной плотности сделаны выводы о природе кето-енольного таутомеризма.

Впервые изучены перегретые пары ß-дикетонатов некоторых металлов, обнаружены такие молекулярные формы, как радикалы или молекулы с малым координационным числом центрального атома, и определено их строение. Изучены процессы межлигандного обмена, протекающие при смешении паров разных ß-дикетонатов. Для некоторых трис-комплексов ß-дикетонатов впервые получены или уточнены термодинамические характеристики процессов парообразования.

Для 35 комплексов ß-дикетонатов выполнены квантово-химические расчеты, причем для большинства молекул — впервые. Для трех комплексов бисдипивалоилметанатов (Mn, Fe, Co) выполнено детальное квантово-химическое исследование геометрического и электронного строения.

На основании анализа совокупности экспериментальных и теоретических данных сделаны выводы о влиянии природы центрального атома и заместителей в лиганде на изменение строения комплексов ß-дикетонатов. Проанализировано распределение электронной плотности в изученных молекулах, сделаны выводы о природе химических связей в хелатном кольце комплексов.

Апробация работы. Основные результаты работы были представлены на II Международной конференции по химии и технологии ВТСП (Москва, 1991), на Всесоюзной конференции по получению, свойствам, анализу и применению соединений с молекулярной кристаллической решеткой для новой техники (Нижний Новгород, 1991), The European Symposium on Gas Electron Diffraction (VI -1995, UK, Edinburgh; X -2003, С.-Петербург, IX (2001), XI (2005), XII (2007) - Blaubeuren, Germany), на XIX и XXI Чугаев-ских совещаниях по химии комплексных соединений (Иваново, 1999, Киев, 2003), XIX Austin Symposium on the Molecular Structure (Austin, Texas, USA, 2002), на IX и XII Международных конференциях молодых ученых по химии и химической технологии (Москва, 1995 и 1998), на 5 Всесоюзном и 6 Всероссийском совещаниях по изучению структуры молекул в газовой фазе (Иваново 1990 и 1993), на XIII и XIV Симпозиумах по межмолекулярному взаимодействию и конформациям молекул (С.-Петербург, 2006, Челябинск, 2008), международных семинарах «Seminar der Stipendiaten des «Michail Lo-monosov» (Москва, 2006, 2008, 2010), IX Международной конференции молодых ученых и студентов по химии и химической технологии "МКХТ-95", Москва, 1995), на 1 и 2 Региональной межвузовской конференции «Актуальные проблемы химии, химической технологии и химического образования "ХИМИЯ-96,99"» (Иваново, 1996, 1999), на региональной межвузовской конференции «Молекулярная физика неравновесных систем» (Иваново, 1998), на II, III, IV школах-семинарах «Квантово-химические расчеты: структура и реакционная способность органических и неорганических молекул» (Иваново, 2005, 2007, 2009), на научно-методических конференциях преподавателей и сотрудников ИГХТУ (Иваново, ИГХТУ, 1990-2000).

Публикации. Основное содержание работы опубликовано в 61 работе, в том числе: статей в отечественных и зарубежных журналах - 42 ( из них в журналах, включенных в список ВАК — 35) и 19 тезисов докладов.

Вклад автора. В основу диссертации положены результаты исследований, выполненных при непосредственном участии автора с 1990 по 2011 г. Автором сформулированы основные задачи исследования, выполнена основная часть квантово-химических расчетов, проведена большая часть фотометрического и часть масс-спектрометрического эксперимента, проведена интерпретация основной части экспериментального материала, проведен анализ и обобщение результатов экспериментальных и теоретических исследований.

Автор считает своим приятным долгом выразить глубокую признательность проф. Гиричеву Г.В. и проф. Гиричевой Н.И. (ИвГУ) за идеи и плодотворное сотрудничество на всех этапах работы.

Автор признателен проф. Х.Оберхаммеру (Тюбинген, Германия), проф. А.Холанду (Осло, Норвегия), проф. Д. Рэнкину и С. Хинчли (Эдинбург, Великобритания), проф.Х.Вилънеру (Вупперталъ, Германия) и проф. Н. Митцелю (Билефельд, Германия) за помощь при исследовании ß-дикетонов и некоторых их комплексов с металлами.

Основной объем электронографического и масс-спектрометрического эксперимента выполнен Г.В. Гиричевым. Съемку электронограмм и масс-спектров ряда соединений выполнили также С.А. Шлыков (ИГХТУ), Краснов A.B. (ИГХТУ), Р. Бергер (Билефельд, Германия), рентгеноструктурное исследование Al(thd)i проведено Б.Далхусом (Осло, Норвегия).

Часть исследований была выполнена совместно с Т.А. Жуковой (ИГСХА), Т.Н. Стреналюк, И.Е. Галаниным, Нгуен Хоанг Чат (ИГХТУ), у которых автор являлся научным руководителем или научным консультантом при выполнении кандидатских и магистерских диссертаций.

Методология квантово-химических расчетов свойств дипивалоилмета-натов Мп, Fe, Со, внутримолекулярных перегруппировок в полиэдрах МОй трис-комплексов ß-дикетонатов, NBO анализа для ряда ß-дикетонов, а также теоретические схемы интерпретации результатов этих расчетов, предложены В.В. Слизневым (ИГХТУ).

Бета-дикетонатонаты металлов исследованы совместно с Н.П. Кузьминой, А.Р. Каулем, И.Г. Зайцевой и О.Ю. Горбенко (Химический факультет МГУ), а также И.К. Игуменовым (ИНХ СО РАН, Новосибирск), осуществившими синтез препаратов и принявшими плодотворное участие в обсуждении результатов термодинамических, кинетических и .структурных исследований.

В исследованиях ряда объектов приняли участие H.A. Исакова, Е.В. Хар-ланова, Н.В. Твердова, A.B. Захаров, A.A. Петрова (ИГХТУ), Е.В. Антина, М.Б. Березин (ИХР РАН, Иваново).

Соискатель благодарен всем перечисленным выше соавторам, принявшим участие в исследованиях, представленных в данной работе, за их большой вклад в решение поставленных задач.

Автор считает также своим приятным долгом поблагодарить всех сотрудников и студентов группы газовой электронографии ИГХТУ за поддержку при выполнении данной работы.

Структура диссертации. Диссертационная работа состоит из введения, шести глав, основных результатов и выводов, списка использованных литературных источников. Диссертация изложена на 358 страницах, содержит 113 таблиц, 96 рисунков и библиографию из 293 наименований.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Белова, Наталья Витальевна

Основные результаты и выводы по диссертации.

В результате систематических экспериментальных и теоретических исследований установлено строение ряда молекул Р-дикетонов и их комплексов с металлами, что позволило значительно расширить представления о структуре и свойствах соединений данных классов и установить ряд закономерностей, представляющихся важными для прогнозирования свойств неизученных соединений. Получены надежные значения молекулярных параметров, важные для развития стереохимии органических и неорганических соединений, моделирования равновесий реакций методами статистической термодинамики, и пополнившие известные фундаментальные справочные издания и электронные банки данных по молекулярным постоянным.

В частности:

1. На основании электронографических данных и результатов кванто-во-химических расчетов исследованы таутомерные и конформационные свойства и получены структурные характеристики для 8 молекул Р-дикетонов.

2. На основании анализа экспериментальных данных и квантово-химических расчетов для 15 молекул Р-дикетонов изучено кето-енольное равновесие в р-замещенных соединениях. Установлено, что доминирование кетонной или енольной форм Р-дикетонов в значительной степени определяется природой заместителей. Превалирование той или иной таутомерной формы определяется особыми видами взаимодействий, связанными с наличием или отсутствием у заместителей неподеленных электронных пар.

3. На основании комплексного исследования таутомерных и конформа-ционных свойств ацетоацетилфторида различными физико-химическими методами (ЭГ, ЯМР, ИКС, СКР, РСА, квантово-химические расчеты) установлено, что доминирующей формой ААР в свободном состоянии является енол, в то время как в жидкой фазе преобладает кетонная форма. Обсуждены возможные причины отличий соотношения таутомерных форм молекулы в паре и конденсированной фазе.

4. С помощью масс-спектрометрических исследований процессов испарения и термолиза ацетилацетоната, пивалоилацетоната и дипивалоилме-таната меди (II) установлено, что термически более устойчивы соединения Си(рас)2 и Cu(thd)2 по сравнению с Си(асас)2.

Масс-спектрометрическое изучение насыщенных и перегретых паров дипивалоилметанатов IIIA, HIB металлов, комплексов лантанидов и Sc(acac)3 показало существенное изменение характера масс-спектров перегретых паров ß-дикетонатов HIB металлов и лантанидов, которое можно отнести на счет образования в перегретых парах комплексов ML3 новой молекулярной формы ML2, отличающейся повышенной термической устойчивостью. Для Al(thd)3 и Ga(thd)3 единственной молекулярной формой, ответственной за транспорт металла через газовую фазу вплоть до предела термической устойчивости является трис-форма ML3.

5. Посредством масс-спектрометрического исследования процессов, протекающих между ацетилацетонатом меди и дипивалоилметанатом иттрия в широком интервале температур установлено, что между компонентами пара происходит интенсивный обмен лигандами. Повышение температуры приводит, кроме того, к термическому разложению ß-дикетонатов меди и иттрия, причем наиболее термически устойчивыми являются молекулярные формы с двумя лигандами: Y(thd)2, Y(thd)(acac), Cu(thd)2, Cu(thd)(acac).

6. По второму закону термодинамики в рамках эффузионного метода Кнудсена с масс-спектрометрическим контролем состава газовой фазы определены энтальпии сублимации ряда ß-дикетонатов скандия и M(thd)3 (М=А1, Ga, In). Установлено, что введение в лиганд трет-бутильных и трифторме-тильных групп повышает летучесть комплексов.

7. На основании исследований структуры бис-комплексов дипивалоилметанатов в рамках синхронного ЭГ7МС эксперимента определены геометрические параметры молекул Cu(thd)2, Ba(thd)2, Sr(thd)2, а также радикала

У(Ш(1)2. Для молекул Си(Лс1)2 и У(1:Ьс1)2 установлена Д^-симметрия с плоским строением бициклического фрагмента, а для комплексов Бг и Ва определена конфигурация симметрии со взаимноперпендикулярным расположением хелатных колец.

На основании повторного электронографического исследования с привлечением результатов квантово-химических расчетов уточнены структурные параметры комплекса 2п(асас)2.

8. На основании квантово-химического исследования геометрического и электронного строения бис-дипивалоилметанатов марганца, железа и кобальта установлено, что все три комплекса обладают низкоспиновым основным электронным состоянием при симметрии молекул Дг/,.

Обсуждены основные отличия в структуре рассматриваемых бис-Р~ дикетонатов с ер- и ¿-элементами в качестве центрального атома, а также изменение структурных параметров молекул в соответствующих рядах.

9. В рамках синхронного ЭГ7МС эксперимента, а также посредством квантово-химических расчетов установлено строение трис-комплексов р-дикетонатов: 8с(1^а)з, 8с(Ик1)з, Ьа(Ан1)з, Ьи(Шё)3, А1(Шф3, Оа(Шф3, 1п(ЧМ)3. На основании повторного электронографического исследования исправлены существовавшие в литературе структурные ошибки для молекул 8с(асас)3 и Ег(Шф3.

Установлено, что для всех комплексов МЬ3 с тремя бидентатными лигандами характерна симметрия Д? с плоским строением хелатных колец и окружением центрального атома, близким к антипризме.

10. Для комплексов трис-дипивалоилметанатов алюминия, галлия и индия получены и интерпретированы ИК-спектры. Обсуждены тенденции в изменении частот колебаний в ряду А1(11к1)з-Оа(Л(1)з-1п(1Ьс1)з.

11. На основании экспериментальных структурных данных, а также предпринятых квантово-химических расчетов для бис- и трис- р-дикетонатов изучено влияние природы центрального атома и заместителей в лиганде на строение и свойства комплексов.

На основании выполненных квантово-химических расчетов изучено внутреннее вращение радикалов-заместителей в лиганде. Определены барьеры внутреннего вращения групп СН3, СР3, С(СН3)3. Получены аналитические выражения, описывающие потенциальную функцию их вращения, с помощью которых рассчитаны эффективные торсионные углы уэфф, значения которых оказались близки к величинам, полученным при интерпретации ЭГ данных.

На примере молекул М(Шс1)3 (М = А1, ва, 1п, Т1, Бс, У, Ьа) исследованы внутримолекулярные перегруппировки координационного полиэдра МОб. Показано, что жесткость полиэдра уменьшается с уменьшением величины «нормированного координационного размера». Установлено, что наиболее лабильными являются структуры МОб в комплексах иттрия и лантана.

С помощью квантово-химических расчетов установлено, что комплекс В(1М)3 имеет равновесную конфигурацию с одним бидентатно координированным лигандом и двумя монодентатными лигандами. Окружение центрального атома в полиэдре ВО4 близко к тетраэдрическому.

12. Исследование природы химических связей в бис- и трис- комплексах (З-дикетонатов показало, что распределение электронной плотности в хе-латном кольце мало зависит как от природы центрального атома, так и от вида заместителей в лигандах. Связи С-0 и С-С в хелатном фрагменте близки к полуторным, что свидетельствует о наличии тг-сопряжения в углерод-кислородном каркасе. Анализ величин эффективных зарядов на атомах, порядков связей, а также наблюдающихся тенденций в изменении г(М-0) в рядах комплексов в зависимости от зарядов центральных ионов показывает, что во всех изученных р-дикетонатах связь М-0 является сильно полярной.

6.5. Заключение.

Анализ имеющихся на сегодняшний день экспериментальных и теоретических данных о строении бис- и трис-комплексов Р-дикетонатов показывает, что замена центрального атома металла не оказывает существенного влияния на геометрические характеристики лиганда, равно как природа заместителей в лиганде мало влияет на геометрию хелатного фрагмента. Строение координационного полиэдра МОп определяется природой центрального атома. Более того, в трис-комплексах жесткость полиэдра МОб уменьшается с уменьшением величины «нормированного координационного размера» Ъ = ^ 0 . Вращение групп СНз и СБз может быть описано простым потенциалом вида ¥=У(/2+У3 со8(3-у), в то время как для описания вращения трет-бутильных групп необходимо использование более сложной функции У=¥о/2+¥з соб(3-у)+У6 соя(6-у). Значения эффективных торсионных углов у, связанных с вращением групп СХ3, рассчитанные на основании теоретически полученных потенциальных функций У(у), оказываются близки к величинам, получаемым в электронографическом эксперименте.

Исследование распределения электронной плотности в рамках анализа N60 показало, что в молекулах Р-дикетонатов наблюдается перетекание электронной плотности с атома металла на лиганды. Следовательно, эти молекулы могут быть описаны как ион Мп+, координированный отрицательно заряженными лигандами. Величины порядков связей <3(М-0) свидетельствуют, что во всех изученных комплексах связь М-О сильно полярная, близкая к ионной. Кроме того, МВО-анализ показывает, что распределение электронной плотности в хелатном кольце мало зависит как от природы центрального атома, так и от вида заместителей в лигандах.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Белова, Наталья Витальевна, 2011 год

1. Гиричев, Г. В. Модернизация электронографа ЭМР-100 для исследования газов. / Г. В. Гиричев, А. Н. Уткин, Ю. Ф. Ревичев //ПТЭ.- 1984.- вып. 2.-С.187-190.

2. Гиричев, Г. В. Аппаратура для исследования структуры молекул валентно-ненасыщенных соединений. / Г. В. Гиричев, С. А. Шлыков, Ю. Ф. Ревичев //ПТЭ.- 1986.-вып. 4,- С. 167-169.

3. Шлыков, С. А. Радиочастотный масс-спектрометр на базе АПДМ-1 с диапазоном масс 1-1600 а.е.м. / С. А. Шлыков, Г. В. Гиричев //ПТЭ.- 1988.-вып. 2.- С. 141-142.

4. Сысоев, JL А. Физика и техника масс-спектрометрических приборов и электромагнитных установок /Л. А. Сысоев.- М.: Энергоиздат, 1983.- 256 с.

5. Миркин, Л.И. Справочник по рентгеноструктурному анализу поликристаллов. / Л. И. Миркин.- М.: Изд-во физ.-мат. литературы, 1961.-230с.

6. Гиричев, Е. Г. Автоматизация физико-химического эксперимента: фотометрия и вольтамперометрия / Е. Г. Гиричев, А. В. Захаров, Г. В. Гиричев, М. И. Базанов // Изв.вузов.Технол. текст, пром-сти.- 2000.- Т. 2.-С. 142-146.

7. Вилков, Л. В. Теоретические основы газовой электронографии. / Л. В. Вилков, В. П. Спиридонов, Е. 3. Засорин.- М.: Изд-во Моск. ун-та, 1974.-228с.

8. Вилков, Л. В. Физические методы исследования в химии / Л. В. Вилков, Ю. А. Пентин.- М.: Высшая школа, 1987.- 367 с.

9. Devis, M. I. Electron diffraction in gases /М. I. Devis.- New York: Marsel Bekker, 1961.- Vol. X; 324 pp.

10. Sipachev, У. A. Local centrifugal distortions caused by internal motions of molecules /V. A. Sipachev//J. Mol. Struct.- 2001.- V. 567-568.- P. 67-72.

11. Sipachev, V. A. Calculation of shrikage corrections in harmonic aproximation /V. A. Sipachev //J. Mol. Struct.- 1985.- V. 121.- P. 143-151.

12. Sipachev, V. A. Vibrational effects in diffraction and microwave experiments: a start on the problem / V. A. Sipachev // Advanced in Molecular Structure Research /I. Hargittai, M. Hargittai- New York: JAI Press., 1999.- V. 5.- P. 263311.

13. Kuchitsu, K. Effect of molecular vibrations on gas electron diffraction. I. Probability distribution function and molecular intensity for diatomic molecules. / K. Kuchitsu//Bull. Chem. Soc. Jpn.1967.- V. 40.- P. 498-504.

14. Gershikov, A. G. Curvilinearity effects in electron diffraction. Part I. Structure analysis of linear triatomic molecules. / A. G. Gershikov, V. P. Spiridonov//J. Mol. Struct.- 1981.- V. 75.- P. 291-301.

15. Gershikov, A. G. Curvilinearity effects in electron diffraction. Part II. Structure analysis of planar molecules of AB3 type. / A. G. Gershikov, V. P. Spiridonov, E. Z. Zasorin //J. Mol. Struct.- 1983.- V. 99.- P. 1-7.

16. Гершиков, А. Г. Кинематическая и динамическая ангармоничность колебаний в структурном анализе многоатомных молекул. / А. Г. Гершиков // Хим. Физика.- 1984.- Т. 3, N 4.- С. 503-510.

17. Гершиков, А. Г. Полужесткая модель деформационно-вращательного гамильтониана в электронографическом анализе трехатомных молекул. I. Теория. / А. Г. Гершиков, В. П. Спиридонов // Журн. структурн. химии.-1986.- Т. 27, N 5.- С. 30-34.

18. Гиричев, Г. В. Электронографическое исследование строения молекулы дифторида цинка. / Г. В. Гиричев, А. Г. Терщиков, Н. Ю. Субботина // Журн. структурн. химии.- 1989.- Т. 29, N в.- С. 139-142.

19. Hargittai, M. On the variation of bond length durind lage-amplitude bending from electron diffraction: the case of CaC12. / M. Hargittai, T. Veszpremi, T. Pasinszki // J. Mol. Struct.- 1994.- V. 326.- P. 213-219.

20. Сивин, С. Колебания молекул и среднеквадратичные амплитуды / С. Сивин.- М.: Мир, 1971.- 488 с.

21. Гиричев, Г. В. Газовая электронография как источник термодинамических данных. I. Общие положения. / Г. В. Гиричев // Журн. физ. химии.- 1989.- Т. 63.- С. 2273-2276.

22. Granovsky, A. A. PC GAMESS version 7.1 (Firefly) / A. A. Granovsky.-http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/mdex.html.

23. Becke, A. D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange /A. D. Becke // J. Chem. Phys.- 1993,- V. 98.- P. 5648-5652.

24. Stephens, P. J. Ab initio calculations of vibrational absorption and circular dichroism spectra using density functional force fields / P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chablowski, M. J. Frisch //J. Phys. Chem.- 1994.- V. 98.- P. 1162311627.

25. Hertwig, R. H. On the parametrization of the local correlation functional. What is Becke-3-LYP? / R. H. Hertwig, W. Koch // Chem. Phys. Lett.- 1997.-V.268.-P. 345-351.

26. Binkley, J. S. Self-consistent molecular orbital methods. 21. Small split-valence basis sets for first-row elements / J. S. Binkley, J. A. Pople, W. J. Hehre // J. Am. Chem. Soc.- 1980.- V. 102.- P. 939-947.

27. Dill, J. D. Self-consistent molecular orbital methods. XV. Extended Gaussian-type basis sets for lithium, beryllium, and boron / J. D. Dill, J. A. Pople //J.Chem. Phys.- 1975.- V. 62.- P. 2921-2923.

28. Hariharan, P. C. The influence of polarization functions on molecular orbital hydrogenation energies / P. C. Hariharan, J. A. Pople // Theoret. Chim. Acta. (Berl.).- 1973.- V. 28, N 3.- P. 213-222.

29. Frisch, M. J. Self-consistent molecular orbital methods 25. Supplementary functions for Gaussian basis sets / M. J. Frisch, J. A. Pople, J. S. Binkley // J.Chem. Phys.- 1984.- V. 80.- P. 3265-3269.

30. Clark, T. Efficient diffuse function-augmented basis sets for anion calculations. III. The 3-21+G basis set for first-row elements, Li-F / T. Clark, J. Chandrasekhar, G. W. Spitznagel, P. V. R. Schleyer // J. Comp. Chem.- 1983.-V.4.-P. 294-301.

31. Krishnan, R. Self-consistent molecular orbital methods. XX. A basis set for correlated wave functions / R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople // J.Chem. Phys.- 1980.- V. 72,- P. 650-654.

32. Gill, P. M. W. The performance of the Becke—Lee—"Yang—Pan* (B—LYP) density functional theory with various basis sets / P. M. W. Gill, B. G. Johnson, J. A. Pople, M. J. Frisch //Chem.Phys.Lett.- 1992.- V. 197, N 4-5.- P. 499-505.

33. Dunning, T. H. J. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. I. The atoms boron through neon and hydrogen. / T. H. J. Dunning // J. Chem. Phys.- 1989.- V. 90, N 2.- P. 1007-1023.

34. Kendall, R. A. Electron affinities of the first-row atoms revisited. Systematic basis sets and wave functions /R. A. Kendall, T. H. J. Dunning, R. J. Harrison //J. Chem. Phys.- 1992,- V. 96, N 9.- P. 6796-6806.

35. Huzinaga, S. Gaussian-type functions for polyatomic systems. I. / S. Huzinaga // J. Chem. Phys.- 1965.- V. 42, N 4.- P. 1293-1302.

36. Dunning, T. H. Gaussian basis functions for use in molecular calculations. I. Contraction of (9s5p) atomic basis sets for the first-row atoms / T. H. Dunning // J. Chem. Phys.- 1970.- V. 53, N 7.- P. 2823-2833.

37. Dunning, T. H. Gaussian basis sets for molecular calculations. / T. H. Dunning, P. J. Hay // Methods of electronic structure theory / H. F. S. Ill- New York: Plenum Publishing Corporation, 1977.- P. 1-27.

38. Mclean, A. D. Contracted Gaussian basis sets for molecular calculations. I. Second row atoms, Z=ll-18. / A. D. Mclean, G. S. Chandler //J. Chem. Phys.-1980.- V. 72, N 10.- P. 5639-5648.

39. Woon, D. E. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. III. The atoms aluminum through argon / D. E. Woon, T. H. Dunning // J.Chem. Phys.- 1993.- V. 98.- P. 1358-1371.

40. Kaupp, M. Pseudopotential approaches to Ca, Sr, and Ba hydrides. Why are some alkaline earth MX2 compounds bent? / M. Kaupp, P. V. R. Schleyer, H. Stoll,P. H. //J. Chem. Phys.- 1991.- V. 94, N 2.- P. 1360-1366.

41. Dolg, M. Energy-adjusted ab initio pseudopotentials for the first row transition elements /M. Dolg, U. Wedig, H. Stoll,H. Preuss //J. Chem. Phys.- 1987.- V. 86, N 2.- P. 866-872.

42. Martin, J. M. L. Correlation consistent valence basis sets for use with the Stuttgart-Dresden-Bonn relativistic effective core potentials: The atoms Ga-Kr and In-Xe / J. M. L. Martin, A. Sundermann //J.Chem. Phys.- 2001.- V. 114, N 8,-P. 3408-3420.

43. Schuchardt, K. L. Basis set exchange: A community database for computational science / K. L. Schuchardt, B. T. Didier, T. Eisethagen, L. Sun, V. Gurumoorthi, J. Chase, J. Li, T. L. Windus // J. Chem. Inf. Model.- 2007.- V.47, N3.- P.1045-1052.

44. Leininger, T. Spin-orbital interaction in heavy group 13 atoms and T1 Ar /T. Leininger, A. Berning, A. Nicklass, H. Stoll, H.-J. Werner, H.-J. Flad // Chem. Phys.- 1997.- V. 217, N 1.- P. 19-27.

45. Wilson, A. K. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. IX. The atoms gallium through krypton / A. K. Wilson, D. E. Woon, K. A. Peterson, T. H. Dunning//J.Chem. Phys.- 1999,- V. 110.- P. 7667-7677.

46. Weigend, F. Balanced basis sets of split valence, triple zeta valence and quadruple zeta valence quality for H to Rn: Design and assessment of accuracy /F. Weigend, R. Ahlrichs //Phys. Chem. Chem. Phys.- 2005.- V. 7, N 18.- P. 32973305.

47. Andrae, D. Energy-adjusted ab initio pseudopotentials for the second and third row transition elements / D. Andrae, U. Haeussermann, M. Dolg, H. Stoll, H. Preuss // Theor. Chim. Acta.- 1990.- V. 77, N 2.- P. 123-141.

48. Peterson, K. A. Systematically convergent basis sets with relativistic pseudopotentials. I. Correlation consistent basis sets for the post-d group 13-15 elements / K. A. Peterson //J. Chem. Phys.- 2003.- V. 119.- P. 11099-11112.

49. Dolg, M. A combination of quasirelativistic pseudopotential and ligand field calculations for lanthanoid compounds / M. Dolg, H. Stoll, H. Preuss // Theor. Chim. Acta.- 1993.- V. 85, N 6.- P. 441-450.

50. Dolg, M. Energy-adjusted pseudopotentials for the rare earth elements / M. Dolg, H. Stoll, A. Savin, H. Preuss // Theor. Chim. Acta.- 1989.- V. 75, N 3.-P.173-194.

51. Yang, J. Valence basis sets for lanthanide 4f-in-core pseudopotentials adapted for crystal orbital ab initio calculations / J. Yang, M. Dolg // Theor. Chem. Acc.-2005.-V. 113, N4.- P. 212-224.

52. Metz, B. A small-core multiconfiguration Dirac—Hartree-Fock-adjusted pseudopotential for T1 application to T1 X ( X = F, CI, Br, I) / B. Metz, M. Schweizer, H. Stall, M. Dolg, W. Liu //Theor. Chem. Acc.- 2000.- V. 104, N 1.-P. 22-28.

53. Glendening, E. D. NBO 5.0. / E. D. Glendening, J. Badenhoop, K. , A. E. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohmann, C. M. Morales, F. Weinhold // U. o. W. Theoretical Chemistry Institute, Madison, 2001.

54. Zhurko, G. A. ChemCraft version 1.6 (build 312); version 1.6 (build 312) ed./ G. A. Zhurko, D. A. Zhurko.- http://www.chemcraftprog.com/index.html.

55. Ribeiro Da Silva, M. A. V. Thermochemistry and its Applications to' Chemical and Biological Systems / M. A. V. Ribeiro Da Silva.- NATO ASI series, Reidel: Dordrecht, 1984.-pp. 132.

56. George, W. O. Nuclear magnetic resonance spectra of acetylacetaldehyde and malondialdehyde / W. O. George, V. G. Mansell // J. Chem. Soc. B.- 1968.- V.-P. 132-134.

57. Roubin, P. FT-IR study of UV-induced isomerization of intramoleculary hydrogen-bonded carbonyl compounds isolated in xenon matrices / P. Roubin, T. Chiavassa, P. Pizzala, H. Bodot //J. Chem. Phys. Lett.- 1990.- V. 175, N 6.- P. 655-659.

58. Baughcum, S. L. Microwave spectroscopic study of malonaldehyde (3-hydroxy-2-propenal). 2. Structure, dipole moment and tunneling /S. L. Baughcum, R. W. Duerst, W. F. Rowe, Z. Smith, E. B. Wilson//J. Am. Chem. Soc.- 1981.-V.103.- P. 6296-6303.

59. Baughcum, S. L. Microwave spectroscopic study of malonaldehyde. 3.Vibration rotation interaction and one-dimentional model for proton tunneling / S. L. Baughcum, Z. Smith, E. B. Wilson,R. W. Duerst // J. Am. Chem. Soc.-1984.-V. 106.-P. 2260-2265.

60. Turner, P. Microwave spectroscopic study of malonaldehyde. 4. Vibration -rotation interaction in parent species. / P. Turner, S. L. Baughcum, S. L. Coy, Z. Smith//J. Am. Chem. Soc.- 1984,- V. 106.- P. 2265-2267.

61. Bauer, S. H. On malonaldehyde and acetylacetone: are theory and experiment compatible? / S. H. Bauer, C. F. Wilcox // Chem. Phys. Lett.- 1997.- V. 279.-P.122-128.

62. Слизнев, В. В. Неэмпирическое исследование строения енольных и кетонных форм бета-дикетонов с общей формулой R"COCH2COR' (R* и R"=H, СН3, CF3) / В. В. Слизнев, С. Б. Лапшина, Г. В. Гиричев // Журн. структурн. химии,- 2006.- Т. 47, N 2.- С. 234-245.

63. Tanaka, М. Tautomerism in 3-substituted-2,4-pentanediones and their copper chelates /М. Tanaka, T. Shono, K. Shinra//Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1969.- V. 42.-P. 3190-3194.

64. Zhang, B. L. Simultaneous determination of primary and secondary thermodynamic isotope effects in tautomeric equilibria / B. L. Zhang, F. Mabon, M. L.' Martin // J. Phys. Org. Chem.- 1993,- V. 6.- P. 367-373.

65. Harries, H. J. 3-substituted-pentane-2,4-dione: their decomposition patterns and their keto-enol contens. / H. J. Harries, G. Parry, J. Burgess // Inorg. Chim. Acta.- 1978.- V. 31.- P. 233-236.

66. Irving, R. J. Enthalpy of vaporization of organic compounds at 25°C. V. Acetylacetone /R. J. Irving, I. Wadso //Acta Chem. Scand.- 1970.- V. 24.- P. 589592.

67. Folkendt, M. M. Gas-phase 'H-NMR studies of keto-enol tautomerism of acetylacetone, methyl acetoacetate and ethyl acetoacetate. /М. M. Folkendt, В. E. Weiss-Lopez, J. P. Chauvel, N. S. True //J. Phys. Chem.- 1985.- V. 89.- P. 33473352.

68. Schweig, A. A photoelectron spectroscopic study of keto-enol tautomerism in acetylacetonates a new application of photoelectron spectroscopy. / A. Schweig, H. Vermeer, U. Weidner//Chem. Phys. Lett.- 1974.- V. 26, N 2.- P. 229-233.

69. Lowrey, A. H. Structure of acetylacetone by electron diffraction / A. H. Lowrey, C. George, P. D'antonio, J. Karle //J. Am. Chem. Soc.- 1971.- V. 93, N24.- P. 6399-6403.

70. Andreassen, A. L. The structures of acetylacetone, trifluoroacetylacetone and trifluoroacetone. /А. L. Andreassen, S. H. Bauer// J. Mol. Struct.- 1972.- V. 12.-P. 381-401.

71. Iijima, K. The molecular structure of acetylacetone as studied by gas-phase electron diffraction / K. Iijima, A. Ohnogi, S. Shibata // J. Mol. Struct.- 1987.-V.156.-P. 111-118.

72. Srinivasan, R. Direct determination of hydrogen-bonded structures in resonant and tautomeric reaction using ultrafast electron diffraction. / R. Srinivasan, J. S.

73. Feenstra, S. Т. Park, S. Xu, A. H. Zewail // J. Am. Chem. Soc.- 2004.- V. 126.-P.2266-2267.

74. Bassetti, M: Substituent effect in. keto-enol tautomerism. Part 3. Influence, of substitution on. the equilibrium composition of beta-dicarbonyl compounds / M. Bassetti, G. Cerichelli, B. Floris //Tetrahedron.- 1988.- V. 44, N 10.- P. 29973004. :

75. Allen, G. An N.m.r. Study of Keto-Enol Tautomerism in beta-Diketones / G. Allen, R. A: Dwek // J. Ghem. Soc. Bi- 1966.- V. 2.- P. 161-163.

76. Iijima, K. Internal rotation of trifliioromethyl groups in hexafluoroacetylacetone/K. Iijima, Y. Tanaka, S. Onuma // J; Mol. Struct.- 1992.-V. 268.-P. 315-318.

77. Ribero. Da Silva, M. A. V. Vapour pressures and standard molar enthalpies of sublimation of four crystallme beta-diketones / M. A. V. Ribero Da Silva, M; J. S. Monte //J. Chem. Termodynamics.- 1992.- V. 24.- P. 1219-1228.

78. Nowroozi, A. Fourier transforms infrared spectra and structure of triformylmethane. A density functional theoretical study / A. Nowroozi, S. F. Tayyari, H. Rahemi //Spectrochim.Acta A.- 2003.- V. 59.- P. 1757-1772.

79. Mack, H.-G. Gas-phase structure and conformational properties of malonyl dichloride, C1C(0)CH2C(0)C1 / H.-G. Mack; H. Oberhammer, С. O. Delia Vedova //J. Mol. Struct.- 1995.-V. 346.-P. 51-61.

80. Schiavoni,,M*. M. PhD Thesis Universidad Nacional de La Plata, Argentina.-2000.

81. Lopes, S. Molecular structure and infrared spectra of dimethyl malonate: a combined quantum chemical and matrix-isolation spectroscopic study. / S. Lopes, L. Lapinski, R. Fausto // Phys. Chem. Chem. Phys.- 2002.- V. 4.- P. 5952-5959.

82. Schiavoni^ M. M. Tautomers and confonners of malonamide, NH2-C(0)-GH2-C(0)-NH2: vibrational analysis, NMR spectra and ab initio calculations. /М. M.

83. Schiavoni, H.-G. Mack, S. E. Ulic, C. 0. Delia Vedova // Spectrochim. Acta A.-2000.-V. 56.- P. 1533-1541.

84. Sandrone, G. Conformational analysis of malonamide, N,N-dimetylmalonamide and N,N,N',N'-tetrametilamide / G. Sandrone, D. A. Dixon, B. P. Hay //J. Phys. Chem. A.- 1999.- V. 103.- P. 3554-3561.

85. Buemi, G. DFT study of the intramolecular hydrogen bonds in the amino and nitro-derivatives of malonaldehyde. / G. Buemi, F. Zucarello // Chem. Phys.-2004.-V. 306.-P. 115-129.

86. Chieh, P. C. Crystal structure of malonamide / P. C. Chieh, E. Subramanian, J. Trotter //J.Chem.Soc. A.- 1970.- P. 179-184.

87. Lintvedt, R. L. Proton Magnetic Resonance Spectra and Electronic Effects in Substituted 1,3-Diketones /R. L. Lintvedt, H. F. Holtzclaw, Jr. //J. Am. Chem. Soc.- 1966.- V. 88, N 12.- P. 2713-2716.

88. Borlsov, E. V. Variable-temperature NMR study of the enol forms of benzoylacetones / E. V. Borisov, E. V. Skorodumov, V. M. Pachevskaya, P. E. Hansen // Magnetic Resonance in Chemistry.- 2005.- V. 43.- P. 992-998.

89. Hay, R. W. Proton magnetic resonance of hydrogen-bonded chelate ring /R. W. Hay, P. P. Williams //J. Chem. Soc.- 1964.- P. 2270-2272.

90. Morita, H. Electronic structures and spectra of the enol form of some beta-diketones /H. Morita, H. Nakanishi //Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1981.- V. 54.- P.378-386.

91. Tayyari, F. Vibrational assignment and structure of dibenzoylmethane. A density functional theoretical study / F. Tayyari, H. Rahemi, A. R. Nekoei, M. Zahedi-Tabrizi, Y. A. Wang // Spectrochim. Acta A.- 2007.- V. 66.- P. 394-404.

92. Williams, D. E. Crystal Structure of Dibenzoylmethane / D. E. Williams // Acta Cryst.- 1966.- V. 21.- P. 340-349.

93. Hollander, F. J. The crystal and molecular structure of l,3-diphenyl-l,3-propanedione enol / F. J. Hollander, D. H. Temvleton, A. Zalkin // Acta Cryst. -1973.-B29.-P. 1552-1553.

94. Etter, M. C. A New Polymorph of Dibenzoylmethane / M. C. Etter, D. A. Jahn, Z. Urbanczyk-Lipkowska //Acta Ciyst.- 1987.- C43.- P. 260-263.

95. Kainter, B. Structure of a New Crystal Modification of 1,3-Diphenyl-1,3-propanedione /B. Kainter, E. Mestrovic //Acta Cryst.- 1993.- C49.- P. 1523-1525.

96. Jones, R. D. G. The Crystal Structure of the Enol Tautomer of 1,3-Diphenyl-1,3-propanedione (Dibenzoylmethane) by Neutron Diffraction / R. D. G. Jones // Acta Cryst.- 1976.-B32.-P. 1807-1811.

97. Hamilton, W. C. Sigmificance tests on the crystallographic R factor/W. C. Hamilton//Acta Cryst.- 1965.-V. 18,-P. 502-510.

98. Caminati, W. The C2v Structure of Enolic Acetylacetone / W. Caminati, J.-U. Grabow// J. Am. Chem. Soc.- 2006.- V. 128, N 3.- P. 854-857.

99. Pearson, R. Microwave spectrum and molecular structure of methylenimine (CH2NH) / R. Peaison, Jr., F. J. Lovfs //J.Chem. Phys.- 1977.- V. 66.- P. 41494157.

100. Bunting, J. W. Acidity and tautomerism of beta-diketo esters and amides in aqueous solution. / J. W. Bunting, J. P. Kanter // J. Am. Chem. Soc.- 1993.-V.115.-P. 11705-11715.

101. Belova, N. V. Tautomeric and conformational properties of metyl acetoacetate, CH30C(0)-CH2-C(0)CH3: electron diffraction and quantum chemical study /N. V. Belova, H. Oberhammer, G. V. Girichev //J. Phys. Chem. A- 2004.- V. 108.- P. 3593-3597.

102. Olah, G. A. Organic Fluorine Compounds. XXVI. Acetoacetyl Fluoride / G. A. Olah, S. J. Kuhn // J. Org. Chem.- 1961.- V. 26.- P. 225-227.

103. Hagemann, M. N,N-dimethylaminopropylsilane: a case study of the nature of weak intramolecular Si.N interactions / M. Hagemann, R. J. F. Berger, S. A. Hayes, H.-G. Stammler, N. W. Mitzel //Chem. Eur. J.- 2008.- V. 14.- P. 1102711038.

104. Berger, R. J. F. An improved gas electron diffractometer. The instrument, data collection, reduction and structural refinement procedures /R. J. F. Berger, M. Hoffmann, S. A. Hayes, N. W. Mitzel //Z. Naturforsch.- 2009.- V. 64 B.- P. 12591268.

105. Tayyari, S. F. Structural and vibrational assignment of 3-nitro-2,4-pentanedione: A density functional theoretical study / S. F. Tayyari, Z. Moosavi-Tekyeh, M. Soltanpour, A. R. Berenji, R. E. Sammelson // J. Mol. Struct.- 2008.-V. 892.- P. 32-38.

106. Tayyari, S. F. Structure and vibrational assignment of the enol form of 3-chloro-pentane-2,4-dione / S. F. Tayyari, M. Zahedi-Tabrizi, R. Afzali, S. Laleh, H.-A. Mirshahi, Y. A. Wang //J. MoL Struct- 2008.- V. 873.- P. 79-88.

107. Belova, N. V. Tautomeric and conformational properties of acetoacetamide: electron diffraction and quantum chemical study. /N. V. Belova, G. V. Girichev, S. A. Shlykov, H. Oberhammer // J. Org. Chem.- 2006.- V. 71.- P. 5298-5302.

108. Tayyari, S. F. Spectroscopic study of hydrogen bonding in the enol form of beta-diketones. 1. Vibrational assignment and strength of the bond / S. F. Tayyari, M. Zahedi-Tabrizi, J. L. Wood // Spectrochim. Acta A.- 1979.- V. 35.- P. 12651276.

109. Tayyari, S. F. Spectroscopic study of hydrogen bonding in the enol form of beta-diketones. II. Symmetry of the hydrogen bond / S. F. Tayyari, T. Zeegers-Huyskens, J. L. Wood //Spectrochim. Acta A.- 1979.- V. 35.- P. 1289-1295.

110. Emsley, J. Very strong hydrogen bond / J. Emsley // J. Chem. Soc. Rev.-1980.- V. 9.- P. 91-124.

111. Gilli, P. Covalent nature of the strong homonuclear hydrogen bond. Study of the 0-H.0 system by crystal structure correlation methods /Р. Gilli, V. Bertolasi, V. Ferretti, G. Gilli//J. Am. Chem. Soc.- 1994.- V. 116.- P. 909-915.

112. Sobczyk, L. Interrelation between H-Bond and Pi-Electron Derealization / L. Sobczyk, S. J. Grabowski, Т. M. Krygowski // Chem. Rev.- 2005.- V. 105.-P.3513-3560.

113. Buemi, G. Ab initio DFT study of the hydrogen bridges in hexafluoro-acetylacetone, trifluoro-acetylacetone and some 3-substituted derivatives / G. Buemi // J. Mol. Struct. (Theochem).- 2000,- V. 499.- P. 21-34.

114. Ogoshi H. Infrared spectra of 3-methylthio-2,4-pentanedione and its deuterated compound / H. Ogoshi, Z. Yoshida // Spectrochim. Acta 1971.- V. 27A.-P. 165-171.

115. Пауэлл, К. Осаждение из газовой фазы. / К. Пауэлл, Д. Оксли, Д. Блочер, Мл.- М: Атомиздат, 1970.- 471с.

116. Morosanu, С. Е. // Proceedings of the International Conference on CVD. / J. M. Blocher, Jr., G. E. Vuillard, G. Wahl- Pennington: New York Electrochemical Society, 1981,- P. 403-407.

117. Drake, S. R. Lanthanide P-diketonate glyme complexes exhibiting unusual co-ordination modes / S. R. Drake, A. Lyons, D. J. Otway, A. M. Z. Slawin, D. J. Williams // J.Chem. Soc.Dalton Trans 1993.- P. 2379-2386.

118. Теоретическая и прикладная химия бета-дикетонатов / под ред. В.И.Спицына, Л.И.Мартыненко.-М.: Наука, 1985.-241 с.

119. Применение металлорганических соединений для получения неорганических покрытий и материалов / под ред. Г. А. Разуваева.- М.: Наука, 1986.- 256 с.

120. Суздалев, И. П. Нанотехнология: физико-химия нанокластеров, наноструктур и наноматериалов / И. П. Суздалев,- М.: КомКнига, 2006.-592с.

121. Macdonald, С. G. Mass spectrometry and structures of metal acetylacetonate vapours / C. G. Macdonald, J. S. Shannon //Aust. J.Chem.- 1966.-V. 19.-P. 1545-1566.

122. Zama, H. Properties of metalorganic precursors for chemical vapor deposition of oxide superconductors. / H. Zama, S. Oda // Jap. J. Appl. Phys.-1990.- V. 29, N 7.- P. 1072-1074.

123. Schultze, P. Electron ionization mass spectrometry of systematically modified-ligands in chromium (III) beta-diketonates. / P. Schultze, B. W. Wenclawiak//Organic Mass Spectrometry.- 1989.- V. 24.- P. 235-240.

124. Schildcrout, S. M. High-pressure mass spectra and gaseous ion chemistry of metal acetylacetonates / S. M. Schildcrout//J. Phys. Chem.- 1976.- V. 80, N 26.-P. 2834-2838.

125. Schildcrout, S. M. High-pressure mass spectra and gaseoue ion chemistry of metal beta-diketonates with bulky substituents / S. M. Schildcrout //Inorg. Chem.-1980.-V. 19.-P. 224-227.

126. Гаврищук, E. M. Исследование дипивалоилметанатов редкоземельных элементов и их аддуктов методом масс-спектрометрии / Е. М. Гаврищук, И. Г. Дзюбенко, Л. И. Мартыненко, И. Е. Гайворонский // Журн. неорг. химии.-1983.- Т. 28, N 1.- С. 871-875.

127. Leskela, М. Thermoanalytical and vass spectrometric studies on volatile beta-diketone chelates / M. Leskela, L. Niinisto, E. Nykanen, P. Soinen, M. Tiitta //Thermochim. Acta.- 1991.- V. 175.- P. 91-98.

128. Малкерова, И. П. Особенности термического поведения ацетил-ацетонатов Зd-пepexoдныx металлов. / И. П. Малкерова, А. С. Алиханян, В. Г. Севастьянов, Я. X. Гринберг, В. И. Горгораки //Журн.неорг.химии.- 1990.Т. 35, N2.- С. 413-418.

129. Алиханян, А. С. Термодинамические исследования ацетилацетонатов марганца. / А. С. Алиханян, И. П. Малкерова, В. Г. Севастьянов, В. И. Горгораки, Н. Г. Кордюкевич //Высокочистые вещества.- 1987.- Т. 3.- С. 112117.

130. Малкерова, И. П. Летучесть и строение ацетилацетонатов Cu(II), Pd(II), Rh(II) и пропионил-ацетоната Cu(II). / И. П. Малкерова, А. С. Алиханян, И. Ю. Филатов, И. Л. Казанская, В. Г. Севастьянов //Журн.неорг.химии.- 1991.Т. 36, N12.- С. 3112-3118.

131. Алиханян, А. С. Структурные изменения бета-дикетонатов металлов при переходе в газовую фазу. / А. С. Алиханян, И. П. Малкерова, И. Л. Казанская//Журн. неорг. химии,- 1991.- Т. 36, N 12.- С. 3107-3111.

132. Суглобов, Д. Н. Летучие органические и комплексные соединения f-элементов / Д. Н. Суглобов, Г. В. Сидоренко, Е. К. Легин; М.: Энергоатомиздат, 1987.- 208 с.

133. Lerach, J. О. Gas-phase ligand exchange of select transition-metal acetylacetonate and hexafluoroacetylacetonate complexes / J. O. Lerach, B. D. Leskiw//Rapid Commun. Mass Spectrom.- 2008.- V. 22.- P. 4139-4146.

134. Быков, А. Ф. Масс-спектрометрическое исследование термораспада паров ряда р-дикетонатов металлов, образующих оксиды в конденсированной фазе: автореф. дисс. .канд. физ.-мат. наук: 02.00.04/ А. Ф. Быков.- Новосибирск, 1995.- 18 с.

135. Быков, А. Ф. Механизмы термораспада Р-дикетонатов металлов. / А. Ф. Быков, А. Е. Тургамбаева, И. К. Игуменов // Ко орд. химия.- 1996.- Т.22, N5.- С. 422-424.

136. Bykov, A. F. Mass spectrometric study of gas-phase thermalstability of yttrium(III) tris(dipivaloylmethanate) / A. F. Bykov, P. P. Semyannikov, I. K. Igumenov// Journal of Thermal Analysis.- 1992.- V. 38.- P. 1477-1486.

137. Bykov, A. F. Mass spectrometric study of thermolysis mechanism of metal acetylacetonates vapor. / A. F. Bykov, A. E. Turgambaeva, I. K. Igumenov, P. P. Semyannikov//J. Phys. IV France.- 1995.- V. C5.- P. 191-197.

138. Semyannikov, P. P. In situ mass spectrometry during thermal CVD of the tris-acetylacetonates of 3-d transition metals / P. P. Semyannikov, I. K. Igumenov, S. V. Trubin, I. P. Asanov //J. Phys. IV France.- 2001.- V. 11.- P. 995-1003.

139. Turgambaeva, A. E. Routes of metal oxide formation from metal p-diketonates used as CVD precursors / A. E. Turgambaeva, V. V. Krisyk, A. F. Bykov, I. K. Igumenov//J. Phys. TV France.- 1999.- V. 9.- P. 65-72.

140. Мартынеико, JI. И. Структурные особенности дипивалоилметанатов редкоземельных элементов / Л. И. Мартыненко, Н. П. Кузьмина, А. Н. Григорьев//Журн. неорг. химии.- 1998.- Т. 43, N 7.- С. 1131-1140.

141. Слизнев, В. В. Неэмпирическое исследование геометрического и электронного строения молекул 8с(МДА)2 и 8с(МДА)3 / В. В. Слизнев, С. Б. Лапшина, Г. В. Гиричев //Журн. структуры, химии.- 2002.- Т. 43, N 6.- С. 9891000.

142. Onuma, S. The crystal and molecular structure of tris-(2,2,6,6-tetramethyl-heptane-3,5-dionato) lutetium (1П) /S. Onuma, H. Inoue, S. Shibata//Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1976.- V. 49, N 3.- P. 644-647.

143. De Villiers, J. P. R. Crystal structure of tris-(2,2,6,6-tetramethyl-heptane-2,5-dionato) erbium (III) / J. P. R. JDe Villiers, J. C. A. Boeyens // Acta Cryst.- 1972.- B28.-P. 2335-2340.

144. Erasmus, C. S. Crystal Structure of the Praseodymium beta-Diketonate of 2,2,6,6-Tetramethyl-3,5-heptanedione, Pr2(thd)6 /С. S. Erasmus, J. C. A. Boeyens //Acta Cryst.- 1970.-B26.-P. 1843-1854.

145. Amano, R. Sublimation behavior of tris(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedionato) lanthanoid (III) / R. Amano, A. Sato, S. Suzuki // Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1981.- V. 54, N 5.- P. 1368-1374.

146. Гиричева, H. И. Масс-спектрометрическое изучение перегретого пара дипивалоилметаиата бария. / Н. И. Гиричева, Н. А. Исакова, Н. П. Кузьмина, Г. В. Гиричев, В. М. Петров, А. Р. Кауль //Журн. неорг. химии.- 1996.- Т. 41, N9.- С. 1523-1530.

147. Гиричев, Г. В. Структура бис-комплексов дипивалоилметанатов sp- и d-элементов в газовой фазе. / Г. В. Гиричев, Н. И. Гиричева, Н. В. Белова, Н. П. Кузьмина //Коорд. химия.- 1999.- Т. 25, N 12.- С. 892-899.

148. Кауль, А. Р. Химические методы получения пленок и покрытий ВТСП. /А. Р. Кауль //Журн. ВХО им. Д.И. Менделеева,- 1989.- Т. 34, N 4.- С. 492503.

149. Shibata, S. Molecular structure of tris(dipivaloylmethanato)yttrium (III) as studied by gas electron diffraction / S. Shibata, K. Iijima, T. Inuzuka // J. Mol. Struct.- 1986.-V. 144.-P. 181-184.

150. Blocher, J. M. J. Deposition Technologies for Films and Coatings / J. J. M. Blocher // B. N. Publication.- New York Park Ridge, 1982.- P. 335-364.

151. Игуменов, И/ К. Тензиметрическое изучение летучих бета-дикетонатов металлов / И. К. Игуменов, Ю. В. Чумаченко, С. В. Земсков // Проблемы химии и применения бета-дикетонатов металлов / Наука.- М., 1982.- С. 100-120.

152. Цыганова, Е. И. Реакционная способность бета-дикетонатов металлов в реакции термораспада / Е. И. Цыганова, Л. М. Дягилева // Успехи химии.-1996.- Т. 65, N 4.- С. 334-349.

153. Fahlman, В. D. Substituent effect on the volatility of metal beta-diketonates / B. D. Fahlman, A. R. Barron //Adv. Mater. Opt. Electron.- 2000.- V. 10.- P. 223232.

154. Brunner, H. R. The vapour pressure of several metal-2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedione complexes measured by a Knudsen effusion method /Н. R. Brunner, B. J. Curtis//Thermal.Anal.- 1973.-V. 5.-P. 111-115.

155. Гиричев, Г. В. Состав насыщенных и перегретых паров и строение молекулы Lu(C502HF6)3 / Г. В. Гиричев, Н. В. Твердова, Н. И. Гиричева, С. А. Шлыков, Н. П. Кузьмина, А. Ю. Рогачев //Журн. физ. химии.- 2007.- Т. 81, N4.- С. 1-8.

156. Богданов, В. А. Изучение стабильности и структуры некоторых бета-диктонатов алюминия, галлия и индия методом масс-спектрометрии / В. А.

157. Богданов, С. В. Волков, А. И. Герасимчук, Е. А. Мазуренко, Р. Н. Щелоков // Коорд. химия.- 1984,- Т. 10, N 10.- С. 1346-1352.

158. Irving, R. J. Thermochemistry ofTris(l ,1 ,1 -trifluoropentane-2,4-dionato)-and Tris-(2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dionato)-ahiminium(III) /R. J. Irving, M. A. V. Ribeiro Da Silva //J.Chem. Soc. Dalton Trans.- 1976.- P. 1940-1942.

159. Игуменов, И. К. Изучение летучести некоторых бета-дикетонатов алюминия (III) / И. К. Игуменов, В. Ю. Чумаченко, С. В. Земсков //Коорд. химия.- 1979.- T. 5,N 1.- С. 34-38.

160. Semyannikov, P. P. Thermodynamics of sublimation of aluminum triacetylacetonate. / P. P. Semyannikov, I. K. Igumenov, S. V. Trubin, T. P. Chusova, Z. I. Semenova //Thermochimica Acta.- 2006.- V. 451, N 1-2.- P. 80-83.

161. Pauleau, Y. Vaporization Processes of Aluminum beta-Diketone Chelates / Y. Pauleau, O. Dulac//Chem. Mater.- 1991.- V. 3.- P. 280-286.

162. Beech, G. Thermal and kinetic studies of some complexes of 2,4-pentanedione /G. Beech, R. Lintonbon //Thermochim. Acta.- 1971.- V. 3, N 2.-P. 97-105.

163. Гринберг, Я. X. Термодинамические свойства трис-ацетилацетоната алюминия / Я. X. Гринберг, В. Б. Лазарев, А. Ю. Заверняев, В. А. Шрейдер, С. Д. Чепик //Журн. физ. химии.- 1986.- Т. 60, N 6.- С. 1386-1389.

164. Santos, L. S. Thermochemical studies of 2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedione chelates of scandium group elements /L. S. Santos, Jr., S. Roca, C. Airoldi //J. Chem. Termodynamics.- 1997.- V. 29.- P. 661-668.

165. Комиссарова, Л. H. Давление пара бета-дикетонатов скандия / Л. Н. Комиссарова, М. 3. Гуревич, Т. С. Сас, Б. Д. Степин // Журн. неорг. химии.-1978.- Т. 23, N 11.- С. 3145-3147.

166. Melia, Т. P. Vapour pressures of the tris(acetylacetonato) complexes of scandium(III), vanadium(III) and chromium(III) / T. P. Melia, R. Merrfield // J. Inorg. Nucl. Chem.- 1970.- V. 32, N 5.- P. 1489-1493.

167. Shibata, S. Molecular structure of bis(acetylacetonato)beryllium in the gas phase as determined from electron diffraction data / S. Shibata, M. Ohta, K. Iijima //J. Mol. Struct.- 1980.- V. 67.- P. 245-250.

168. Shibata, S. Molecular Structure of bis(acetylacetonato)zinc (II) in the gas phase as determined from electron diffraction data / S. Shibata, M. Ohta //J. Mol. Struct.- 1981.- V. 77.- P. 265-270.

169. Shibata, S. The molecular structure of bis(acetylacetonato)copper (II) in the gas phase as determined from electron diffraction data / S. Shibata, T. Sasase, M. Ohta//J. Mol. Struct.- 1983.- V. 96.- P. 347-352.

170. Shibata, S. Molecular structure of bis(acetylacetonato)nikel (II) in the gas phase as determined from electron diffraction data / S. Shibata, M. Ohta, R. Tani // J. Mol. Struct.- 1981.- V. 73.-P. 119-124.

171. Thomas, B. G. The structure of bis(l,l,l,5,5,5 hexafluoro- 2,4-pentanedionato)copper (II) as determined by gas phase electron diffraction. /В. G.

172. Thomas, M. L. Morris, R. L. Hilderbrandt//J. Mol. Struct.- 1976.- V. 35.- P. 241252. ' ' ■ • . ' . ■ .

173. Гиричева; H. И. Масс-спектрометрическое исследование процесса испарения дипивалоилметаната бария:/H. И; Гиричева, Н. А. Исакова, Н. Iii Кузьмина, Г. В. Гиричев, В. М. Петров, А. Р. Кауль //.Журн. неорг. химии;-1996.-Т. 41, N 10.-С. 1694-1696. .

174. Морозова; Н. Б. Синтез и физико-химические исследования : ß-дикетонатов щелочнр-земельных металлов / H. Б. Морозова, F. И1 Жаркова, П. А. Стабников;- Новосибирск, 1989.- 28 с.

175. Zabokrzycka, A. Normal coordinate analysis and mean amplitudes of bis (2,2,6,6 tetramethylheptane- 3,5 - dionato) uranyl. / A. Zabokrzycka, J. Brunvoll, В. N. Cyvin, S. J. Cyvin, A. Ishenko //J. Mol. Struct.- 1982.- V. 144.- P: 181-184.

176. Беляков, А. В. О реализации прямой колебательной задачи с использованием декартовых координат смещений / А. В. Беляков, JI. С. Хайкин; Редколлегия журнала "Вестник МГУ". -М., 1978.- Деп. в ВИНИТИ.-1909-78.-7 • •

177. Слизнев, В. BL Неэмпирическое исследование строения комплексов M(mda)2 (М=Ве, Mg, Ca; mda=C302H3) / В. В. Слизнев, С. Б. Лапшина, Г. В. Гиричев //Журн. структурн. химии.- 2004.-Т. 45, N 4 С. 611-623. .

178. Zakharov, A. V. The molecular structure of Mg(acac)2 determined by gasphase electron diffraction and quantum mechanical calculations / A. V. Zakharov, M. Dakkouri, A. V. Krasnov, G. V. Girichev,I. G. Zaitseva // J. Mol. Stract.-2004.-V. 701.-P. 1-8.

179. Otway, D. J. Group 2 element beta-diketonate complexes: synthetic and structural investigations /D. J. Otway, W. S. Rees Jr. //Coord. Chem. Rev.- 2000.-V. 210.- P. 279-328.

180. Drozdov, A. A. New oligomeric structures of barium dipivaloylmethanate, Ba4(thd)8, and its pivalate derivative Ba5(thd)9(piv) / A. A. Drozdov, S. I. Trojanov //Polyhedron.- 1992.- V. 11, N 22.- P. 2877-2882.

181. Молекулярные постоянные неорганических соединений / Справочник.-под ред. К.С.Краснова .- Л.: Химия, 1979.- 448 с.

182. Hargittai, M. Molecular Structure of Metal Halides /М. Hargittai //Chem. Rev.- 2000,- V. 100.- P. 2233-2301.

183. Giricheva, N. I. Equilibrium Structure of Beryllium Dibromide from Combined Gas Electron Diffraction and Vibrational Spectroscopy Analysis /N. I. Giricheva, G. V. Girichev, A. G. Girichev, S. A. Shlykov // Struct. Chem.- 2000.-V. 11, N5.-P. 313-318.

184. Гиричев, Г. В. Термодинамические характеристики газообразных дихлорида и дибромида бериллия. / Г. В. Гиричев, С. А. Шлыков, Н. И. Гиричева, А. Г. Гиричев //Журн. физ. химии.- 1999.- Т. 73, N 4,- С. 632-634.

185. Giricheva, N. I. The molecular structure of bis(dipivaloylmethanato)-copper(II) by gas electron diffraction / N. I. Giricheva, N. V. Belova, G. V. Girichev, S. A. Shlykov//J. Mol. Struct.- 1995.- V. 352/353.- P. 167-173.

186. Holm, R. H. The stereochemistry of bis-chelate metal(II) complexes /R. H. Holm, M. J. O'connor //Progress in Inorganic Chemistry.- 1971.- V. 14.- P. 241401.

187. Годнее, И. H. Вычисление термодинамических функций по молекулярным данным. / И. Н. Годнев.- М.: Гос. изд-во технико-теоретич. лит-ры, 1956.-419 с.

188. Mikami, М. Far infra-red spectra and metal-ligand force constants of acetylacetonates of transition metals /М. Mikami, I. Nakagawa, T. Shimanouchi // Spectrochim. Acta. Part A.- 1967.- V. 23.- P. 1037-1053.

189. Nakamoto, K. Infrared Spectra of Metal Chelate Compounds. III. Infrared Spectra of Acetylacetonates of Divalent Metals / K. Nakamoto, P. J. Mccarthy, A. E. Martell//J. Am. Chem. Soc.- 1961.- V. 83.- P. 1272-1276.

190. Cotton, F. A. The crystal and molecular structure of bis(dipivaloyl-methanido)zinc(II) / F. A. Cotton, J. L. Wood//Inorg. Chem.- 1964,- V. 3, N 2.-P.245-251.

191. Montgomery, H. The crystal structure of monoaquobisacetylacetonatozinc / H. Montgomery, E. C. Lingafelter //Acta Crystallogr.- 1963.- V. 16.- P. 748-752.

192. Bennett, M. J. The crystal and molecular structure of trimeric bis(acetyl-acetonato)zinc(II) /М. J. Bennett, F. A. Cotton, R. Eiss//Acta Crystallogr.- 1968.-B24.- P. 904-913.

193. Cotton, F. A. Trapping Tetramethoxyzincate and -cobaltate(II) between Mo24+ Units /F. A. Cotton, C. Y. Liu, C. A. Murillo, X. Wandg //Inorg. Chem.-2003.- V. 42, N 15.- P. 4619-4623.

194. Fackler, J. P. The preparation and structure of anhydrous bis(dipivaloyl-methanido)iron(II) / J. P. Fackler, D. G. Holan, D. A. Buckingham, J. T. Yenry // Inorg. Chem.- 1965.- V. 4, N 6.- P. 920-921.

195. Gerlach, D. H. Preparation and stereochemistry of bis-chelate cromium(II), manganese(II), iron(II) and cobalt(II) of the type M-O4 and M-O2S2 / D. H. Gerlach, R. H. Holm //Inorg. Chem.- 1969.- V. 8, N 11.- P. 2292-2297.

196. Cotton, F. A. A spectroscopic study of the polymeric nature of bis(acetylacetonato)cobalt(II) / F. A. Cotton, R. H. Soderberg // Inorg. Chem.-1964.-V. 3,N l.-P. 1-5.

197. Cotton, F. A. Magnetic investigations of spin-free cobaltous complexes. III. On the existence of planar complexes. /F. A. Cotton, R. H. Holm //J. Am. Chem. Soc.- I960.- V. 82, N 12.- P. 2979-2983.

198. Burgess, J. Monomelic bis(2,4-pentanedionato)-cobalt(II) / J. Burgess, J. Fawcett, D. R. Russell, S. R. Gilani//Acta Cryst.- 2000.- C56.- P. 649-650.

199. Bergner, A. Ab initio energy-adjusted pseudopotentials for elements of groups 13-17 /A. Bergner, M. Dolg, W. Kuechle //Mol. Phys.- 1993.- V. 80, N6.-P. 1431-1441.

200. Dunning, Т. H. Gaussian Basis Functions for Use in Molecular Calculations. III. Contraction of (10s6p) Atomic Basis Sets for the First Row Atoms / Т. H. Dunning//J.Chem. Phys.- 1971.- V. 55, N 2.- P. 716-723.

201. Urban, M. Polarization functions for gaussian basis sets for the first row atoms / M. Urban, V. Kello, P. Carsky // Theoret. Chim. Acta (Berl.).- 1977.-V.45, N 3.- P. 205-213.

202. Nakano, H. Quasidegenerate perturbation theory with multiconfigurational self-consistent-field reference functions / H. Nakano // J.Chem. Phys.- 1993.-V.99, N 10.-P. 7983-7992.

203. Witek, H. A. Intruder state avoidance multireference M0ller-Plesset perturbation theory / H. A. Witek, Y.-K. Choe, J. P. Finley // J. Comput. Chem.-2002.- V. 23, N 10.- P. 957-965.

204. Соломоник, В. Г. Ab initio исследование геометрического строения, силового поля и колебательного спектра молекулы Be2F4 / В. Г. Соломоник,

205. B. М. Озерова, В. В. Слизнев // Журн. неорг. химии.- 1982.- Т. 27, N 7.1. C. 1636-1642.

206. Краснов, К. С. Молекулы и химическая связь / К. С. Краснов.-Иваново: ИГХТУ, 1999.- 248 с.

207. Cotton, F. A. The crystal and molecular structure of bis(2,4-pentanedionato)-cromium / F. A. Cotton, С. E. Rice, G. W. Rice // Inorg. Chim. Acta.- 1977.-V.24.- P. 231-234.

208. Radon, М. Conformational study and spin states of cobalt(II) acetylacetonate: CASPT2 and DFT study /М. Radon, M. Srebro, E. Broclawic // J. Chem. Thoery Comput.- 2009.- V. 5, N 5.- P. 1237-1244.

209. Waber, J. T. Orbital radii of atoms and ions / J. T. Waber, D. T. Cromer // J.Chem. Phys.- 1965.- V. 42, N 12.- P. 4116-4123.

210. Morris, M. L. The structure of tris(l,l,l,5,5,5 hexafluoro- 2,4 -pentanedionato)aluminium (III) determined by gas phase electron diffraction / M. L. Morris, R. L. Hilderbrandt//J. Mol. Struct.- 1979.- V. 53.- P. 69-80.

211. Thomas, B. G. Structure of tris(l,l,l,5,5,5- hexafluoro 2,4- pentanedionato) chromium (III) determined by gas-phase electron diffraction. / B. G. Thomas, M. L. Morris, R. L. Hilderbrandt//Inorg. Chem.- 1978.- V. 17, N 10.- P. 2901-2905.

212. Shibata, S. Molecular structure of tris(dipivaloylmethanato)praseodymium as studied by gas electron diffraction. / S. Shibata, K. Iijima, T. Inuzuka // J. Mol. Struct.- 1986.- V. 40.- P. 65-69.

213. Shibata, S. Molecular structure of dipivaloylmethane complexes of lanthanides of samarium to holmium as determined by gas electron diffraction. / S.

214. Shibata, К. Iijima, Т. Inuzuka, S. Kimura, T. Sato //J. Mol. Struct.- 1986.- V.144.-P. 351-357.

215. Shibata, S. Molecular structure of tris(dipivaloylmethanato)erbium (III) as studied by gas electron diffraction / S. Shibata, K. Iijima, S. Kimura // J. Mol. Struct.- 1985.-V. 131.-P. 113-119.

216. Киперт, Д. Неорганическая стереохимия: Пер. с англ. / Д. Киперт.-М.: Мир, 1985,- 280 с.

217. Ежов, Ю. С. Строение молекулы трис(ацетилацетоната) скандия Sc(C5H702)3 / Ю. С. Ежов, С. А. Комаров, В. Г. Севастьянов // Журн. структурн. химии.- 1998.- Т. 39, N 4.- С. 633-639.

218. Anderson, Т. J. Coordination chemistry of scandium. V. Crystal and molecular structure of tris (acetylacetonato)scandium(III) / T. J. Anderson, M. A. Neuman, G. A. Melson//Inorg. Chem.- 1973.- V. 12, N 4.- P. 927-930.

219. Белова, H. В. Исследование структуры и энергетики бета-дикетонатов.

220. X. Строение молекулы Sc(aa)3 по данным газовой электронографии / Н. В. Белова, Н. И. Гиричева, Г. В. Гиричев, С. А. Шлыков, Н. В. Твердова, Н. П. Кузьмина, И. Г. Зайцева //Журн. структурн. химии.- 2002.- Т. 43, N 1,- С. 6168.

221. Белова, Н. В. Исследование структуры и энергетики бета-дикетонатов.

222. XI. Строение молекулы Sc(thd)3 по данным газовой электронографии. / Н. В. Белова, Н. И. Гиричева, Г. В. Гиричев, С. А. Шлыков, Н. В. Твердова, Н. П. Кузьмина, И. Г. Зайцева // Журн. структурн. химии.- 2002.- Т. 43, N 6.-С.1001-1007.

223. Гиричева, H. И. Исследование структуры и энергетики бета-дикетонатов. XII. Проблема строения трис-дипивалоилметанатовлантаноидов на примере молекулы Er(thd)3 / Н. И. Гиричева, Н. В. Белова, Г.

224. B. Гиричев, Н. В. Твердова, С. А. Шлыков, Н. П. Кузьмина, И. Г. Зайцева // Журн. структурн. химии.- 2003.- Т. 44, N 5,- С. 843-850.

225. Краткий справочник физико-химических величин / Под. ред. А.А. Равделя и А.И. Пономаревой. JL: Химия, 1983.- 232 с.

226. Hon, Р. К. The crystal and molecular structure of tris(acetylacetonato)-aluminium(III) and-cobalt(III)/P. K. Hon, С. E. Pfluger //J.Coord.Chem.- 1973.-V. 3, N 1.- P. 67-76.

227. Mcclelland, B. W. Gamma-Tris-(2,4-pentanedionato)aluminum(III) / B. W. Mcclelland // Acta Cryst.- 1975.- B31.- P. 2496-2498.

228. Chrzanowski, L. S. Gamma-Tris(2,4-pentanedionato)aluminium(III) at 11 OK /L. S. Chrzanowski, M. Lutz, A. L. Spek//Acta Cryst.- 2006.- E62.- P. m3318-m3320.

229. Dymock, K. Tris(acetylacetonato)gallium(III) / K. Dymock, G. J. Palenik // Acta Crystallogr.- 1974.- B30.- P. 1364-1366.

230. Rodriguez, J. G. / J. G. Rodriguez, F. H. Cano, S. Garcia-Blanco // Cryst.Struct.Commun.- 1979.- V. 8.- P. 53.

231. Tayyari, S. F. Vibrational assignment of aluminum(III) Tris-acetylacetone / S. F. Tayyari, H. Raissi, Z. Ahmadabadi // Spectrochim. Acta A.- 2002.- V. 58.-P.2669-2682.

232. Слабженников, С. H. Интерпретация ИК-спектров трис-ацетилацето-натов Al, Ga и In / С. Н. Слабженников, О. Б. Рябченко, Л. А. Куартон // Коорд. химия.- 2006.- Т. 32, N 8.- С. 570-576.

233. Kolesov, В. A. Raman spectra of crystals of some beta-diketonates Al(III), Ga(III) and In(III) /В. A. Kolesov, I. K. Igumenov //Spectrochim. Acta.-1984.- V. 40A, N 3.- P. 233-239.

234. Краденов, К. В. Спектры КРС бета-дикетонатов металлов III и VIII групп / К. В. Краденов, Б. А. Колесов, Г. И. Жаркова, В. Г. Исакова, И. К. Игуменов //Журн. структурн. химии.- 1990.- Т. 31, N 1.- С. 56-60.

235. Bhattacharya, S. A structural study on gallium and indium beta-diketonates / S. Bhattacharya, S. Singh, V. D. Gupta//J. Chem. Crystallogr.- 2002.- V. 32, N 9.-P. 299-305.

236. Kepert, D. L. Inorganic Stereochemistry / D. L. Kepert.- Berlin Heidelberg New York: Springer-Verlag, 1982.- 280 p.

237. Sharpe, P. Metal-ligand bond energies and solvation energies for gas-phase transition-metal tris(acetylacetonate) complexes and their negative ions /Р. Sharpe, D. E. Richardson//J. Am. Chem. Soc.-1991.- V. 113, N 22.- P. 8339-8346.

238. Dunning, Т. H. J. / Т. H. J. Dunning, P. J. Hay // Modern Theoretical Chemistry/Ed. H.F. Schaefer III. New York: Plenum, 1976.- P. 1-28.

239. Справочник по математике /Г. Корн, Т. Корн.- М.: Наука, 1974.- 832 с.

240. Слизнев, В. В. Внутримолекулярные перегруппировки бета-дикетонатов металлов. Неэмпирическое исследование строения комплексов Y(MDA)3 и La(MDA)3. / В. В. Слизнев, С. Б. Лапшина //Журн. структурн. химии.- 2007.Т. 48, N3.-С. 462-471.

241. Cao, X. Valence basis sets for relativistic energy-consistent small-core lanthanide pseudopotentials /X. Cao, M. Dolg //J. Chem. Phys. 2001,- V. 115, N 16.-P. 7348-7355.

242. Cao, X. Segmented contraction scheme for small-core lanthanide pseudopotential basis sets /X. Cao, M. Dolg //J. Mol. Struct. (Theochem).- 2002.-V. 581, N1-3.-P. 139-147.

243. Малетин, Ю. А. Природа химической связи в бета-дикетонатах 3 d-металлов / Ю. А. Малетин // Проблемы химии и применения бета-дикетонатов металлов. М,: Наука, 1982.- С. 5-11.

244. Hancock, R. D. Pi-Interaction in metal beta-ketoenolates /R. D. Hancock, D. A. Thornton//Theor. Chim. Acta 1970.- V. 18, N 1.- P. 67-74.

245. Ahrens, L. H. /L. H. Ahrens //Geochim. Cosmochim. Acta.- 1952,- V. 2.-P. 155.

246. Hancock, R. D. The influence of substituents in the infrared spectra of metal beta-diketonates /R. D. Hancock, D. A. Thornton // J. Mol. Struct.- 1969.-V. 4.- P. 377-383.

247. Краденое, К. В. Влияние лигандных заместителей на колебания и силовую постоянную координационной связи вбета-дикетонатах меди(П) / К. В. Краденов, Б. А. Колесов, И. К. Игуменов //Коорд. химия.- 1987.- Т. 13, N9.- С. 1178-1187.

248. Airoldi, С. The mean enthalpy of the lanthanide-oxygen bond in 2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedione chelates of praseodimium and holmium / C. Airoldi, L. S. Santos //J. Struct. Chem.- 1993.- V. 4, N 5.- P. 323-325.

249. Santos, L. S. Thermochemistry of 2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedione chelates of lanthanide group elements /L. S. Santos, Jr., G. P. Petrucelli, C. Airoldi //Polyhedron.- 1999,- V. 18, N 7.- P. 969-977.