Строение супрамолекулярных систем на основе амфифильных азотсодержащих соединений, а также тетра(метилвиологен)-каликс[4]резорцинарена по данным диффузионной ЯМР спектроскопии тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Харламов, Сергей Вячеславович

• Харламов, Сергей Вячеславович
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Харламов, Сергей Вячеславович

ОСНОВНЫЕ ОБОЗНАЧЕНИЯ И СОКРАЩЕНИЯ

ВВЕДЕНИЕ

Глава 1. Литературный обзор

1.1. Молекулы - супрамолекулы - наноразмерные устройства

1.2. Поверхносщо-активные вещества. Мицеллообразование

1.3. Перестройка супрамолекулярной структуры под действием внешних факторов - молекулярные машины

1.4. Рациональный дизайн и супрамолекулярная структура

1.5. Метод ЯМР высокого разрешения измерения КСД

1.5.1. Метод 2D DOSY

1.5.2. Границы применимости метода 2D DOSY

1.6. Резюме

Глава 2. Методология исследования

2.1. Условия и параметры экспериментов

2.2. Инструментальные проблемы

2.3. Математическая обработка

2.4. Интерпретация результатов

2.5. Резюме

Глава 3. Исследование мицеллообразования

3.1. Исследование мицеллообразования в бинарной системе цетилтриметиламмоний бромида - полиэтиленгликоль-600-монолаурата

3.2. Исследование самоассоциации амфифильного пиримидинсодержащего макроцикла

Глава 4. Модели молекулярных машин на базе функционализированных калике [4]резорцинаренов

4.1. Модель рН-контролируемого молекулярного триггера на основе тетра(метилвиологен)-каликс[4]резорцинарена

4.1.1 .Анализ химических сдвигов и ЯЭО

4.1.2. Результаты диф фузионных экспериментов

4.2. Редокс-контролируемая молекулярная капсула

4.3. Модель редокс-контролируемой трехкомпонентной супрамолекулярной машины

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Строение супрамолекулярных систем на основе амфифильных азотсодержащих соединений, а также тетра(метилвиологен)-каликс[4]резорцинарена по данным диффузионной ЯМР спектроскопии»

Актуальность темы. Моделирование процессов самоорганизации и молекулярного распознавания за счет нековалентных взаимодействий, которые свойственны биосистемам, является одним из перспективных направлений в дизайне новых веществ и материалов. Эти процессы, которые могут быть рассмотрены как перестройка супрамолекулярной структуры, в живой природе происходят обычно в мягких условиях. Более того, соответствующие молекулярные системы являются чрезвычайно гибкими с точки зрения возможности их подстройки и манипуляций ими с помощью небольших структурных изменений или, что более интересно, изменений внешних факторов (рН среды, растворителя, концентрации, наличия дополнительных агентов). На этом основаны разработка различного рода молекулярных машин, нанореакторов, получение различных систем с новыми свойствами на базе ПАВ и т.д. Поэтому изучение супрамолекулярной структуры таких объектов и ее зависимости от внешних и структурных факторов является актуальной задачей.

Однако для рационального дизайна данных систем необходимы надежные инструменты, дающие возможность контроля их ЗВ структуры. Особенно важны эти данные в растворах. В этом смысле, среди возможных экспериментальных методов, спектроскопия ЯМР высокого разрешения зарекомендовала себя как один из наиболее эффективных. Однако когда идет речь об исследовании пространственной структуры многокомпонентных комплексов, организованных с помощью слабых нековалентных взаимодействий, поверхность потенциальной энергии которых является очень сложной (количество энергетических минимумов огромно), традиционные методы ЯМР (анализ химических сдвигов и ядерного эффекта Оверхаузера) могут оказаться малоэффективными.

К счастью, прогресс в теории и развитие аппаратуры ЯМР спектроскопии дали возможность измерения такого молекулярного параметра как подвижность в рамках высокого разрешения ЯМР. Таким образом, в принципе, появилась возможность связать структурные и спектральные параметры с коэффициентом самодиффузии. В то же время обнаружились серьезные проблемы, как при постановке эксперимента, так и при численной интерпретации полученных данных. В последние несколько лет появился ряд критических работ, посвященных этим проблемам, но окончательно решены не все. Поэтому задачи корректного проведения эксперимента и количественной интерпретации полученных данных также являются актуальными.

Цель работы. Исследование структуры супрамолекулярных систем, построенных на основе некоторых азотсодержащих ПАВ, а также систем типа «гость-хозяин», структура которых может регулироваться внешним воздействием (рН, электрохимическим состоянием среды). Важной задачей при этом является оптимизация и оценка эффективности методики ЯМР 2D БОБУ при исследовании вышеперечисленных систем, а также анализ возможностей и ограничений моделей корреляции «КСД - объем/масса» при численной интерпретации данных.

Научная новизна. Проанализирован ряд методических проблем, связанных с экспериментальным исследованием супрамолекулярной структуры методом 2D БОБУ спектроскопии ЯМР высокого разрешения. Предложены способы их минимизации.

Впервые показано образование мицелл в индивидуальных и смешанных растворах ПАВ цетилтриметил аммоний бромида и полиэтиленгликоль-600-монолаурата в хлороформе и определены их размеры методом 2D ООБУ. Доказано, что в бинарной системе молекулярные агрегаты имеют смешанную природу.

Для амфифильного пиримидинсодержащего макроцикла в водных растворах показан факт образования молекулярных агрегатов двух типов (в зависимости от концентрации) и сделаны оценки их размеров.

Впервые в водной среде исследована система, построенная на основе функционализированного каликс[4]резорцинарена и ароматических молекул, одна из которых способна протонироваться. Показано, что состоянием данных ансамблей в растворе можно управлять с помощью внешнего рН стимула; в частности, один из комплексов может рассматриваться как модель молекулярного триггера.

Впервые показано образование молекулярной капсулы в системе двух калике[4]резорцинаренов, несущих на заместителях заряды противоположных знаков. Установлено, что стабильность данной системы зависит от степени окисления одного из калике[4]резорцинаренов, что делает ее перспективной моделью редокс-управляемой молекулярной капсулы.

Впервые исследована трехкомпонентная система, полученная на основе функционализированного каликс[4]резорцинарена, Р-циклодекстрина (стационарные части) и электрон-донорной ароматической молекулы (мобильная часть). Показано, что данная система может быть использована в качестве модели молекулярной машины, управляемой внешним редокс-стимулом.

Практическая значимость работы. Изученные системы и полученные результаты представляют интерес, как с точки зрения фундаментальных исследований, так и их использования для разработки новых перспективных материалов.

Проведен критический анализ проблем, возникающих при количественной оценке структурных параметров по данным 2П БОБУ, и предложены пути их решения. Показано, что метод 20 008У является эффективным инструментом для мониторинга состояния молекулярных ассоциатов, особенно в случаях, когда традиционные подходы ЯМР не работают.

На защиту выносятся положения, сформулированные в выводах.

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 111 страницах машинописного текста и содержит 31 рисунок, 7 схем, 13 таблиц, 4 формулы; включает введение, четыре главы, основные результаты и выводы, список литературы из 183 наименований.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Харламов, Сергей Вячеславович

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. На ряде примеров ПАВ и систем типа «гость-хозяин» показано, что 2Э 008У спектроскопия является эффективным, а в некоторых случаях практически единственным методом для установления факта ассоциации. Проведен критический анализ возможностей и ограничений метода ЭОБУ в структурных исследованиях. Предложены способы минимизации ряда методических проблем.

2. В системах ПАВ цетилтриметиламмоний бромида и полиэтиленгликоль-600-монолаурата в хлороформе показано образование мицелл. Доказано, что в бинарной системе ПАВ они имеют смешанную природу. При этом их радиус, значение которого хорошо согласуется с результатами метода динамического светорассеяния, больше, чем у мицелл цетилтриметиламмоний бромида. В системе амфифильного пиримидинсодержагцего макроцикла показано образование агрегатов, состоящих из 10 молекул.

3. Изучены модели молекулярных машин. Установлено, что ансамбль на основе тетра(метилвиологен)-каликс[4]резорцинарена и 1,5-нафталендиамина является моделью молекулярного рН триггера. Показано, что в системе из двух каликс[4]резорцинаренов, несущих на заместителях по верхнему ободу разноименные заряды, образуется молекулярная капсула (1:1) с пространственной ориентацией компонент «голова-к-голове». При этом стабильность капсулы зависит от степени окисления тетра(метилвиологен)-каликс[4]резорцинарена - при его восстановлении капсула разрушается. Показано, что в трехкомпонентной системе на основе тетра(метилвиологен)-каликс[4]резорцинарена, Р-циклодекстрина и 1,5-нафталендиамина перемещение мобильной компоненты между двумя стационарными может быть проконтролировано окислением/восстановлением одного из «хозяев». Такая система является моделью трехкомпонентной молекулярной машины.

ПУБЛИКАЦИИ ПО ТЕМЕ ДИССЕРТАЦИИ

1. Харламов, С.В. Агрегация в бинарной системе цетилтриметиламмоний бромид - полиэтиленгликоль-600-монолаурат [Текст] / С.В. Харламов, Е.П. Жильцова, Г.А. Гайнанова, JI.A. Кудрявцева, А.П. Тимошева, A.B. Аганов, Ш.К. Латыпов // Коллоидный журнал. -2006. -№68. -С.550-557.

2. Гайнанова, Г.А. Смешанные мицеллы цетилтриметиламмоний бромида и полиэтиленгликоль-600-монолаурата - катализаторы процесса фосфорилирования полиэтилениминов в хлороформе [Текст] / Г. А. Гайнанова, Е.П. Жильцова, Л.А. Кудрявцева, С.В. Харламов, Ш.К. Латыпов, А.П. Тимошева, А.И. Коновалов // Изв АН. сер. хим. -2006. -№8. -С. 13591365.

3. Kharlamov, S.V. Solution structure and equilibrium of new calix[4]resorcinarene complexes - prototype of molecular machines. NMR data. [Text] / S.V. Kharlamov, A.Y. Ziganshina, A.V. Aganov, A.I. Konovalov, Sh.K. Latypov // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. -2007. -V.58(3-4). -P.389-398.

4. Zakharova, L.Ya. Nanoreactors Based on Amphiphilic Uracilophanes: Self-Organization and Reactivity Study [Text] / L.Ya. Zakharova, V.E. Semenov, M.A. Voronin, F.G. Valeeva, A.R. Ibragimova, R.Kh. Giniatullin, A.V. Chernova, S.V. Kharlamov, L.A. Kudryavtseva, Sh.K. Latypov, V.S. Reznik, A.I. Konovalov // J. Phys. Chem. B. -2007. -V.lll. -P. 14152-14162.

5. Ziganshina, A.Yu. Water-soluble tetra(methylviologen)calix[4]resorcinarene: host-guest properties towards aromatic compounds [Text] / A.Yu. Ziganshina, S.V. Kharlamov, E.Kh. Kazakova, Sh.K. Latypov, A.I. Konovalov // Mendeleev Comm. -2007. -V.17. -P. 145-147.

6. Kharlamov, S.V. Redox induced translocation of a guest molecule between viologen-resorcinarene and ß-cyclodextrin. / S.V. Kharlamov, A.Y. Ziganshina, R.K. Mukhitova, Sh.K. Latypov, A.I. Konovalov // Tetrahedron Lett. -2008. -N.49. -P.2566-2568.

7. Ziganshina, A.Y. Electrochemical behaviour of molecular capsule based on methylviologen-resorcinarene and sulfonatomethylene-resorcinarene [Text] / A.Y. Ziganshina, S.V. Kharlamov, D.E. Korshin, R.K. Mukhitova, E.Kh. Kazakova, Sh.K. Latypov, V.V. Yanilkin, A.I. Konovalov // Tetrahedron Lett. -2008. - N.49. -P.5312-5315.

Тезисы докладов:

1 Kharlamov, S.V. Pulsed field gradient NMR spectroscopy in investigation of association og macromolecules in liquids / S.V. Kharlamov, A.A. Nafikova, A.S. Mihajlov, V.S. Reznik, Sh.K. Latypov, A.V. Aganov // VII International Scientific School "Actual problems of Magnetic Resonance and its Applications. New Aspects of Magnetic Resonance Application". Book of Abstracts. -Kazan. -2004. -P.48-50.

2 Харламов, C.B. 2D DOSY в исследовании ассоциации макромолекул в растворах / С.В. Харламов, Е.П. Жильцова, А.С. Михайлов, А.В. Аганов, JI.A. Кудрявцева, B.C. Резник, Ш.К. Латыпов // Тезисы докладов IV Всероссийской конференции «Новые достижения ЯМР в структурных исследованиях». -Казань. -2005. -С.93.

3 Kharlamov, S.V. 2D DOSY studies of macromolecules association in liquids / S.V. Kharlamov, E.P. Zhiltsova, A.S. Mikhajlov, A.V. Aganov, L.A. Kudrjavtseva, V.S. Reznik, Sh.K. Latypov // 2d International Symposium and Summer Schooll Nuclear Magnetic Resonance in Condensed Materials. Book of Abstracts. -Saint Peterburg. -2005. -P.84.

4 Kharlamov, S.V. Host-Guest Chemistry of a New Water-Soluble Derivative of Calix[4]resorcinarene / S.V. Kharlamov, A.Y. Ziganshina, E.Kh. Kazakova, Sh.K. Latypov, A.I. Konovalov // Xth International Seminar on Inclusion Compounds (ISIC-10). Book of Abstracts. -Kazan. -2005. -P.39.

5 Kharlamov, S.V. Host-guest chemistry of a new water-soluble derivative of calix[4]resorcinarene. NMR data / S.V. Kharlamov, A.Y. Ziganshina, E.Kh. Kazakova, A.I. Konovalov, Sh.K. Latypov // 4lh International Symposium "Design and Synthesis of Supramolecular Architectures". Book of Abstracts. -Kazan. -2006. -P.32.

6 Латыпов, Ш.К. Молекулярные рН-контролируемые устройства. Данные ЯМР спектроскопии высокого разрешения / Ш.К. Латыпов, С.В. Харламов, А.Ю. Зиганшина, Э.Х. Казакова, А.В. Аганов, А.И. Коновалов // Сборник тезисов VII Научной конференции молодых ученых, аспирантов и студентов научно-образовательного центра Казанского государственного университета «Материалы и технологии XXI века». -Казань. -2007. -С. 127.

7 Латыпов, Ш.К. Молекулярные рН- контролируемые устройства. Данные ЯМР спектроскопии высокого разрешения / Ш.К. Латыпов, С.В. Харламов, А.Ю. Зиганшина, Э.Х. Казакова, А.В. Аганов, А.И. Коновалов // Сборник тезисов XIV Всероссийской конференции "Структура и Динамика Молекулярных Систем" "Яльчик-2007". —Казань. —Москва. -Йошкар-Ола. -Уфа. -2007. -С. 133.

8 Kharlamov, S.V. NMR study of a new water-soluble derivative of calix[4]resorcinarne and cyclodextrine based systems - models of molecular level devices / S.V. Kharlamov, A.Yu. Ziganshina, E.Kh. Kazakova, Sh.K. Latypov, A.I. Konovalov // Magnetic Resonance Congress Euromar-2008. Book of Abstracts. -Saint Peterburg. -2008. -P. 107.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Харламов, Сергей Вячеславович, 2008 год

1. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry. Concepts and Perspectives Text. / J.-M. Lehn//- Weinheim: VCH. -1995.

2. Fuhrhop, J.-H. Molecular and Supramolecular Chemistry of Natural Products and Model Compounds Text. / J.-H. Fuhrhop, C. Endisch // -New York: Marcel Dekker. -2000.

3. Баблоянц, А. Молекулы, динамика и жизнь Текст. / А. Баблоянц // -Москва: Мир. -1990.

4. Dodziuk, Н. Introduction to Supramolecular Chemistiy Text. / H. Dodziuk // -Dordrecht: Kluwer Academic Publishers. -2002.

5. Bu, W. Polyoxometalate-Based Vesicle and Its Honeycomb Architectures on Solid Surfaces Text. / W. Bu, H. Li, H. Sun, S. Yin, L. Wu // J. Am. Chem. Soc. -2005. -N.127. -P.8016-8017.

6. Schramm, M.P. Guest Recognition with Micelle-Bound Cavitands Text. / M.P. Schramm, RJ. Hooley, J. Rebek // J. Am. Chem. Soc. -2007. -V.129. -N.31. -P.9773-9779.

7. Morgner, H. Behavior of Surfactant Molecules Near the Critical Micelle Concentration: A Statistical Treatment Text. / H. Morgner // J. Phys. Chem. (B). -2008. -V.112. -N.5. -P. 1383-1390.

8. Benkoski, J.J. Light-Activated Desorption of Photoactive Polyelectrolytes from Supported Lipid Bilayers Text. / J.J. Benkoski, A. Jesorka, B. Kasemo, F. Hook //Macromolecules. -2005. -V.38. -P.3852-3860.

9. Gaggelli, E. NMR Studies of the Zn2+ Interactions with Rat and Human ß-Amyloid (1-28) Peptides in Water-Micelle Environment Text. / E. Gaggelli, A. Janicka-Klos, E. Jankowska, H. Kozlowski, C. Migliorini, E. Molteni, D.

10. Valensin, G. Valensin, E. Wieczerzak // J. Phys. Chem. (B). -2008. -V.112. -N.1.-P.100-109.

11. Dvinskikh, S.V. High-Resolution 2D NMR Spectroscopy of Bicelles To Measure the Membrane Interaction of Ligands Text. / S.V. Dvinskikh, U.H.N. Durr, K. Yamamoto, A. Ramamoorthy // J. Am. Chem. Soc. -2007. -V.129. -N.4. -P.794-802.

12. Savariar, E.N. Disassembly of Noncovalent Amphiphilic Polymers with Proteins and Utility in Pattern Sensing Text. / E.N. Savariar, S. Ghosh, D.C. Gonzalez, S. Thayumanavan//J. Am. Chem. Soc. -2008. -V.130. -N.16. -P.5416-5417.

13. Ferrage, F. Slow Diffusion of Macromolecular Assemblies by a New Pulsed Field Gradient NMR Method Text. / F. Ferrage, M. Zoonens, D. E. Warschawski, J.-L. Popot, G. Bodenhausen // J. Am. Chem. Soc. -2003. -V.125. -P.2541-2545.

14. Fendler, E.J. Micellar Catalysis in Organic Reactions: Kinetic and Mechanistic Implications Text. / E.J. Fendler, J.H. Fendler//Adv. Phys. Org. Chem. -1970. -N.8. -P.271-406.

15. Hohnberg, K. Organic reactions in microemulsions Text. / K. Holmberg // Curr. Opin. Colloid Interface Sei. -2003. -N.8. -P. 187-196.

16. Dwars, T. Reaktionen in micellaren Systemen Text. / T. Dwars, E. Paetzold, G. Oehme //Angew. Chem. -2005. -V.117. -N.44. -P.7338-7364.

17. Klyachko, N.L. Bioorganic synthesis in reverse micelles and related systems Text. / N.L. Klyachko, A.V. Levashov // Curr. Opin. Colloid Interface Sei. -2003. -N.8. -P. 179-186.

18. Березин, И.В. Физико-химические основы мицеллярного катализа Текст. / И.В. Березин, К. Мартинек, А.К. Яцимирский // Успехи химии. -1973. -Т.42. -С. 1729-1756.

19. Bunton, С.А. Organic Reactivity in Aqueous Micelles and Similar Assemblies Text. / C.A. Bunton, G. Savelli // Adv. Phys. Org. Chem. -1986. -N.22. -P.213-309.

20. Romsted, L.S. In Micellization, solubilization and microemulsions Text. / L.S. Romsted, K.L. Mittal // -New York: Plenum Press -1977.

21. Vriezema, D.M. Self-Assembled Nanoreactors Text. / D.M. Vriezema, M.C. Aragone's, J.A.A.W. Elemans, J.J.L.M. Cornelissen, E. Alan, A.E. Rowan, R. Nolte // Chem. Rev. -2005. -N.105. -P. 1445-1489.

22. Fiedler, D. Selective Molecular Recognition, C-H Bond Activation, and Catalysis in Nanoscale Reaction Vessels Text. / D. Fiedler, D.H. Leung, R.G. Bergman, K.N. Raymond // Acc. Chem. Res. -2005. -N.38. -P.349-358.

23. Graeser, M. Polymer Core-Shell Fibers with Metal Nanoparticles as Nanoreactor for Catalysis Text. / M. Graeser, E. Pippel, A. Greiner, J.H. Wendorff // Macromolecules. -2007. -V.40. -P.6032-6039.

24. Bruns, N. Amphiphilic Network as Nanoreactor for Enzymes in Organic Solvent Text. /N. Bruns, J.C. Tiller//Nano Lett. -2005. -N.5. -P.45-48.

25. Medugno, C.C. Double-Chain Cationic Surfactant and n-Pentanol: An L3 Phase in the Rich-Water Domain Text. / C.C. Medugno, M. de M. Lessa, T.R. Oliveira, M.T. Lamy//J. Phys. Chem. (B). -2007. -V.lll. -N.41. -P. 11892-11894.

26. Fuhrhop, J.-H. Bolaamphiphiles Text. / J.-H. Fuhrhop, T. Wang // Chem. Rev. -2004. -V.104. -P.2901-2937.

27. Escamilla, G. H. Bolaamphiphiles: From Golf Balls to Fibers Text. / G.H. Escamilla, G.R. Newkome // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. -1994. -V.33. -P. 1937-1940.

28. Fuhrhop, J.-H. Routes to Functional Vesicle Membranes without Proteins Text. / J.-H. Fuhrhop, J. Mathieu // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. -1984. -V.23. -P. 100113.

29. Fuhrhop, J.-H. Bolaamphiphiles Form Ultrathin, Porous, and Unsymmetric Monolayer Lipid Membranes Text. / J.-H. Fuhrhop, D. Fritsch // Acc. Chem. Res.-1986. -V.19. -P. 130-137.

30. Zahna, R. In Specialist Surfactants Text. / R. Zahna, I.D. Robb // -Glasgow: Chapman & Hall. -1996.

31. Goddard, E.D. Interactions of Surfactants with Polymer and Proteins Text. / E.D. Goddard, K.P. Ananthapadmanaban // -Boca Raton: CRC Press. -1993.

32. Jonsson, B. Surfactants and Polymers in Aqueous Solution Text. / B. Jonsson, B. Lindman, K. Holmberg, B. Kronberg // -New York: Wiley & Sons. -1999.

33. Dreher, M.R. Temperature Triggered Self-Assembly of Polypeptides into Multivalent Spherical Micelles Text. / M.R. Dreher, A.J Simnick, K. Fischer, R.J. Smith, A. Patel, M. Schmidt, A. Chilkoti //J. Am. Chem. Soc. -2008. -V.130. -N.2. -P.687-694.

34. Li, X. Exciton Coupling of Tetra(p-hydroxyphenyl)porphyrin Controlled by Substituents of Counterions in Triton X-100 Micellar Solution Text. / X. Li, D. Li, W. Zeng, G. Zou, Zh. Chen // J. Phys. Chem. (B). -2007. -V.lll. -N.6. -P. 1502-1506.

35. Goddard, E.D. Polymer/Surfactant Interaction: Interfacial Aspects Text. / E.D. Goddard //Colloid Interface Sei. -2002. -N.256. -P.228-235.

36. Chen, A. Determination of the Binding Isotherm and Size of the Bovine Serum Albumin-Sodium Dodecyl Sulfate Complex by Diffusion-Ordered 2D NMR Text. / A. Chen, D. Wu, Ch. S. Johnson // J. Phys. Chem. -1995. -N.99. -P.828-834.

37. Kwak, J.C.T. Polymer-Surfactant Systems Text. / J.C.T. Kwak // Surfactant Science Series. -N.77. -New York: Marcel Dekker. -1998.

38. Ketner, A.M. A Simple Class of Photorheological Fluids: Surfactant Solutions with Viscosity Tunable by Light Text. / A.M. Ketner, R. Kumar, T.S. Davies, P.W. Elder, S.R. Raghavan // J. Am. Chem. Soc. -2007. -V.129. -N.6. -P. 15531559.

39. Gilanyi, T. Molecular interaction model of polymer-surfactant complex formation Text. / T. Gilanyi, I. Varga, R. Meszaros // Prog. Colloid Polym. Sei. -2004. -V.125. -P.179-183.

40. Zana, R. Structure-Performance Relationships in Surfactants, 2nd ed.; Surfactant Science Series 547 Text. / R. Zana // -New York: Marcel Dekker. -2003.

41. Morris, K.F. Polymer-Induced Non-Newtonian to Newtonian Transition in the Viscoelastic CTAB-Sodium Salicylate-Water System As Studied by Diffusion-Ordered 2D NMR Text. / K.F. Morris, Ch.S. Johnson // J. Phys. Chem. -1994. -N.98. -P.603-608.

42. Захарова, Л.Я. Каталитический эффект поликомпонентных супрамолекулярных систем в реакциях переноса фосфорильной группы

43. Текст. / Л.Я. Захарова, Ф.Г. Валеева, Д.Б. Кудрявцев, А.Р. Ибрагимова, Л.А. Кудрявцева, А.П. Тимошева, В.Е. Катаев // Кинетика и катализ -2003. -Т.44. -С.599-603.

44. Смирнова, H.A. Фазовое поведение и формы самоорганизации растворов смесей поверхностно-активных веществ Текст. / H.A. Смирнова // Успехи химии. -2005. -Т.74. -В.2. -С. 138-154.

45. Yamada, Y. Increased activity of Chromobacterium viscosum lipase in aerosol ОТ reverse micelles in the presence of nonionic surfactants Text. / Y. Yamada, R. Kuboi, I. Komasawa// Biotechnol. Prog. -1993. -N.9. -P.468-472

46. Fendler, E.J. Catalysis by Inverse Micelles in Non-Polar Solvents. Reaction Kinetics in Micelles Text. / E.J. Fendler, S.A. Chang, J.H. Fendler, R.T. Medaiy, O.A. El Seoud, V.A. Woods // -New York: Plenum Press. -1973.

47. Pileni, М.Р. Reverse micelles as microreactors Text. / M.P. Pileni // J. Phys. Chem. -1993. -V.97. -N. 27. -P.6961-6973.

48. Balzani, V. Molecular Devices and Machines A Journey into the Nano World Text. / V. Balzani, A. Credi, M. Venturi // -Weinheim: Wiley-VCH. -2003.

49. Balzani, V. Machines at the molecular level Text. / V. Balzani, A. Credi, F.M. Raymo, J.F. Stoddart//Angew. Chem. Int. Ed. -2000. -N.39. -P.3348-3391.

50. Winters, M.U. Probing the Efficiency of Electron Transfer through Porphyrin-Based Molecular Wires Text. / M.U. Winters, E. Dahlstedt, H.E. Blades, C.J.

51. Wilson, M.J. Frampton, H.L. Anderson, B. Albinsson // J. Am. Chem. Soc. -2007. -V.129. -N.14. -P.4291-4297.

52. Gust, D. Electron Transfer in Chemistry Text. / D. Gust, T.A. Moore, A.L. Moore // -Weinheim: Wiley-VCH. -2001.

53. Nguyen, T.D. Design and Optimization of Molecular Nanovalves Based on Redox-Switchable Bistable Rotaxanes Text. / T.D. Nguyen, Yi Liu, S. Saha, K.C.-F. Leung, J.F. Stoddart, J.I. Zink//J. Am. Chem. Soc. -2007. -V.129. -N.3. -P.626-634.

54. Schäfer, Ch. Photochemical Single-Molecule Affinity Switch Text. / Ch. Schafer, R. Eckel, R. Ros, J. Mattay, D. Anselmetti // J. Am. Chem. Soc. -2007. -V.129. -N.6. -P. 1488-1489.

55. Zhu, L. Reversibly Photoswitchable Dual-Color Fluorescent Nanoparticles as New Tools for Live-Cell Imaging Text. / L. Zhu, W. Wu, M.-Q. Zhu, J.J. Han, J.K. Hurst, A.D.Q. Li //J. Am. Chem. Soc. -2007. -V.129. -N.ll. -P.3524-3526.

56. Harano, K. 3 nm-Scale Molecular Switching between Fluorescent Coordination Capsule and Nonfluorescent Cage Text. / K. Harano, Sh. Hiraoka, M. Shionoya //J. Am. Chem. Soc. -2007. -V.129. -N.17. -P.5300-5301.

57. Whalley, A.C. Reversible Switching in Molecular Electronic Devices Text. / A.C. Whalley, M.L. Steigerwald, X. Guo, C. Nuckoll // J. Am. Chem. Soc. -2007. -V.129. -N.42. -P. 12590-12591.

58. Goto, H. Supramolecular Control of Unwinding and Rewinding of a Double Helix of Oligoresorcinol Using Cyclodextrin/Adamantane System Text. / H. Goto, Y. Furusho, .E. Yashima//J. Am. Chem. Soc. -2007. -V.129. -N.l. -P.109-112.

59. Margulies, D. A Molecular Keypad Lock: A Photochemical Device Capable of Authorizing Password Entries Text. / D. Margulies, C.E. Felder, G. Melman, A. Shanzer//J. Am. Chem. Soc. -2007. -V.129. -N.2. -P.347-354.

60. Feng, M. Reversible, Erasable, and Rewritable Nanorecording on an H2 Rotaxane Thin Film Text. / M. Feng, Li Gao, Zh. Deng, W. Ji, X. Guo, Sh. Du, D. Shi, D. Zhang, D. Zhu, H. Gao // J. Am. Chem. Soc. -2007. -V.129. -N.8. -P.2204-2205.

61. Yang, R. Conjugated Oligoelectrolyte Electron Transport/Injection Layers for Organic Optoelectronic Devices Text. / R. Yang, Y. Xu, X.-D. Dang, Th.-Q. Nguyen, Y. Cao, G.C. Bazan//J. Am. Chem. Soc. -2008. -V.130. -N.ll. -P.3282-3283.

62. Sun, Sh. Host-Guest Chemistry and Light Driven Molecular Lock of Ru(bpy)3-Viologen with Cucurbit7-8.urils [Text] / Sh. Sun, R. Zhang, S. Andersson, J. Pan, D. Zou, B. Akermark, L. Sun // J. Phys. Chem. (B). -2007. -V.lll. -N.47. -P.13357-13363.

63. Yamashita, K. Photoswitchable Molecular Lock. One-Way Catenation of a Pt(II)-Linked Coordination Ring via the Photolabilization of a Pt(II)-Pyridine Bond Text. / K. Yamashita, M. Kawano, M. Fujita // J. Am. Chem. Soc. -2007. -V.129. -N.7. -P.1850-1851.

64. Silvi, S. A Simple Molecular Machine Operated by Photoinduced Proton Transfer Text. / S. Silvi, A. Arduini, A. Pochini, A. Secchi, M. Tomasulo, F.M. Raymo, M. Baroncini, A Credi // J. Am. Chem. Soc. -2007. -V.129. -N.44. -P.13378-13379.

65. Volgraf, M. Reversibly Caged Glutamate: A Photochromic Agonist of Ionotropic Glutamate Receptors Text. / M. Volgraf, P. Gorostiza, St. Szobota, M.R. Helix, E.Y. IsacofF, D. Trauner//J. Am. Chem. Soc. -2007. -V.129. -N.2. -P.260-261.

66. Saha, S. A Redox-Driven Multicomponent Molecular Shuttle Text. / S. Saha, A.H. Flood, J.F. Stoddart, S. Impellizzeri, S. Silvi, M. Venturi, A. Credi // J. Am. Chem. Soc. -2007. -V.129. -N.40. -P.12159-12171.

67. Fioravanti, G. Three State Redox-Active Molecular Shuttle That Switches in Solution and on a Surface Text. / G. Fioravanti, N. Haraszkiewicz, E.R. Kay,

68. S.M. Mendoza, C Bruno, M. Marcaccio, P.G. Wiering, F. Paolucci, P. Rudolf,

69. A.M. Brouwer, D.A. Leigh // J. Am. Chem. Soc. -2008. -V.130. -N.8. -P.2593-2601.

70. Osaki, M. An Artificial Molecular Chaperone: Poly-pseudo-rotaxane with an Extensible Axle Text. / M. Osaki, Y. Takashima, H. Yamaguchi, A. Harada // J. Am. Chem. Soc. -2007. -V.129. -N.46. -P. 14452-14457.

71. Frey, J. A 3.Rotaxane with Two Porphyrinic Plates Acting as an Adaptable Receptor [Text] / J. Frey, Ch. Tock, J.-P. Collin, V. Heitz, J.-P. Sauvage // J. Am. Chem. Soc. -2008. -V.130. -N.14. -P.4592-4593.

72. Ghosh, K. Coordination-Driven Self-Assembly of Cavity-Cored Multiple Crown Ether Derivatives and Poly2.pseudorotaxanes [Text] / K. Ghosh, H.-B. Yang,

73. B.H. Northrop, M.M. Lyndon, Y.-R. Zheng, D.C. Muddiman, P.J. Stang // J. Am. Chem. Soc. -2008. -V.130. -N.15. -P.5320-5334.

74. Zhao, Y.-L. Organogel Formation by a Cholesterol-Stoppered Bistable 2.Rotaxane and Its Dumbbell Precursor [Text] / Y.-L. Zhao, I. Aprahamian, A. Trabolsi, N. Erina, J.F. Stoddart // J. Am. Chem. Soc. -2008. -V.130. -N.20. -P.6348-6350.

75. Danil de Namor, A.F. A New Calix4.pyrrole Derivative and Its Anion (Fluoride)/Cation (Mercury and Silver) Recognition [Text] / A.F. Danil de Namor, I. Abbas, H.H. Hammud // J. Phys. Chem. (B). -2007. -V.lll. -N.12. -P.3098-3105.

76. Danil de Namor, A.F. A Partially Substituted Calix4.resorcarene Receptor and Its Selective Recognition for Soft Metal Cations (Silver and Mercury) [Text] / A.F. Danil de Namor, J.K. Chaaban // J. Phys. Chem. (B). -2008. -V.2. -N.7. -P.2070-2077.

77. Avram, L. Spontaneous Formation of Hexameric Resorcinarene Capsule in Chloroform Solution as Detected by Diffusion NMR Text. / L. Avram, Y. Cohen//J. Am. Chem. Soc. -2002. -N.124. -P. 15148-15149.

78. Barrett, E.S. Self-Assembly Dynamics of a Cylindrical Capsule Monitored by Fluorescence Resonance Energy Transfer Text. /E.S. Barrett, T.J. Dale, J. Rebek // J. Am. Chem. Soc. -2007. -V.129. -N.28. -P.8818-8824.

79. Shivanyuk, A. Nanoencapsulation of Calix4.arene Inclusion Complexes [Text] / A. Shivanyuk //J. Am. Chem. Soc. -2007. -V.129. -N.46. -P.14196-14199.

80. Vysotsky, M.O. Guest-Enhanced Kinetic Stability of Hydrogen-Bonded Dimeric Capsules of Tetraurea Calix4.arenes [Text] / M.O. Vysotsky, V. Böhmer // Org. Lett. -2000. -V.2. -P.3571-3574.

81. Vysotsky, M. O. Hydrogen bonded calixarene capsules kinetically stable in DMSO Text. / M.O. Vysotsky, I. Thondorf, V. Böhmer // Chem. Commun. -2001.-V.15.-P.1890-1891.

82. Ajami, D. Expanded Capsules with Reversibly Added Spacers Text. / D. Ajami, J. Rebek, Jr. //J. Am. Chem. Soc. -2006. -V.128. -N.16. -P.5314-5315.

83. Shivanyuk, A. Hydrogen-bonded capsules in polar, protic solvents Text. / A. Shivanyuk, J. Rebek, Jr. // Chem. Commun. -2001. -V.22. -P.2374-2375.

84. Караханов, Э.А. Создание супрамолекулярных металлокомплексных каталитических систем для органического и нефтехимического синтеза Текст. / Э.А. Караханов, А.Л. Максимов, Е.А. Рунова // Успехи химии. -2005. -Т.74. -В.1. -С.104-119.

85. D. de Namor, A.F. A Partially Substituted Calix4.resorcarene Receptor and Its Selective Recognition for Soft Metal Cations (Silver and Mercury) [Text] / A.F.D. de Namor, J.K. Chaaban // J. Phys. Chem. -2008. -V.112. -N.7. -P.2070-2077.

86. Ludwig, R. Calixarenes in analytical and separation chemistry, Fresenius Text. /R. Ludwig//J. Anal Chem. -2000. -V.367. -P. 103-128.

87. Morohashi, N. Thiacalixarenes Text. / N. Morohashi, F. Narumi, N. Iki, T. Hattori, S. Miyano //Chem. Rev. -2004. -V.106. -N.12. -P.5291-5316.

88. Kazakova, E.Kh. Novel water-soluble tetrasulfonatomethylcalix4.resorcinarenes [Text] / E.Kh. Kazakova, N.A. Makarova, A.Y. Ziganshina, L.A. Muslinkina, A.A. Muslinkin, W.D. Habicher //TetrahedronLett. -2000. -N.41. -P. 10111-10115.

89. Monk P.M.S. The Viologens: Physicochemical Properties, Synthesis, and Applications of the salts of 4,4'-Bypyridine Text. / P.M.S. Monk // -Chichester: Wiley-VCH. -1998.

90. Philp, D. Self-Assembly in Natural and Unnatural Systems Text. / D. Philp, J.F. Stoddart // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. -1996. -V.35. -P. 1154-1196.

91. Xing, H. NMR Studies on Selectivity of ß-Cyclodextrin to Fluorinated/Hydrogenated Surfactant Mixtures Text. / H. Xing, Sh.-Sh. Lin, P. Yan, J.-X. Xiao, Y.-M. Chen // J. Phys. Chem. (B). -2007. -V.lll. -N.28. -P.8089-8095.

92. Kuad, P. External Stimulus-Responsive Supramolecular Structures Formed by a Stilbene Cyclodextrin Dimer Text. / P. Kuad, A. Miyawaki, Y. Takashima, H. Yamaguchi, A. Harada // J. Am. Chem. Soc. -2007. -V.129. -N.42. -P. 1263012631.

93. Jin, F. Effects of pH and Ionic Strength on the Stability of Nanobubbles in Aqueous Solutions of a-Cyclodextrin Text. / F. Jin, J. Li, X. Ye, Ch. Wu // J. Phys. Chem. (B). -2007. -V.lll. -N.40. -P. 11745-11749.

94. Hedges, A.R. Industrial Applications of Cyclodextrins Text. / A.R. Hedges // Chem. Rev. -1998. -V.98. -N.5. -P.2035-2044.

95. Breslow, R. Biomimetic Reactions Catalyzed by Cyclodextrins and Their Derivatives Text. / R. Breslow, S.D. Dong // Chem. Rev. -1998. -V.98. -N.5. -P. 1997-2012.

96. Atta-ur-Rahman. One and Two Dimensional NMR Spectroscopy Text. / Atta-ur-Rahman//-Amsterdam: Elsevier. -1989.

97. Breitmaier, E. Structure Elucidation by NMR in Organic Chemistry: A Practical Guide Text. / E. Breitmaier // -Chichester: John Wiley & Sons. -2002.

98. Dyson, H.J. Introduction: Biological Nuclear Magnetic Resonance Text. / H.J. Dyson, P.E. Wright // Chem. Rev. -2004. -V.104. -N.8. -P.3517-3518.

99. Pickford, A.R. NMR Studies of Modular Protein Structures and Their Interactions Text. / A.R. Pickford, I.D. Campbell // Chem. Rev. -2004. -V.104. -N.8. -P.3557-3566.

100. Tsan, P. Structure and Dynamics of Surfactin Studied by NMR in Micellar Media Text. / P. Tsan, L. Volpon, F. Besson, J.-M. Lancelin // J. Am. Chem. Soc. -2007. -V.129. -N.7. -P.1968-1977.

101. Blears, D.J. A nuclear magnetic resonance investigation of the aggregation of acridine orange in aqueous solution Text. / D.J. Blears, Danyluk S.S // J. Am. Chem. Soc. -1967. -V.89. -N.l. -P.21-26.

102. Fielding, L. Determination of Association Constants (Ka) from Solution NMR Data Text. / L. Fielding // Tetrahedron. -2000. -N.56. -P.6151-6170.

103. Hirose, K. A Practical Guide for the Determination of Binding Constants Text. /K. Hirose//J. Incl. Phenom. Macro. -2001. -N.39. -P.193-209.

104. Mo, H. Intermolecular interactions characterized by nuclear Overhauser effects Text. / H. Mo, T.C. Pochapsky // Prog. Nuc. Magn. Reson. Spec. -1997. -N.30. -P. 1-38.

105. Johnson, C.S. Jr. Diffusion ordered nuclear magnetic resonance spectroscopy: principles, applications Text. / C.S. Johnson // Prog. Nuc. Magn. Reson. Spec. -1999. -N.34. -P.203-256.

106. Price, W.S. Pulsed-field gradient nuclear magnetic resonance as a tool for studying translational diffusion: Part I. Basic theory Text. / W.S. Price // Concepts Magn. Reson. -1997. -N.9. -P.299-336.

107. Price, W.S. Pulsed-field gradient nuclear magnetic resonance as a tool for studying translational diffusion: Part II. Experimental aspects Text. / W.S. Price // Concepts Magn. Reson. -1998. -N.10. -P. 197-237.

108. Morris, K.F. Jr. Diffusion-ordered two-dimensional nuclear magnetic resonance spectroscopy Text. / K.F. Morris, C.S. Johnson // J. Am. Chem. Soc. -1992. -N.l 14. -P.3139-3141.

109. Antalek, B. Using Pulsed Gradient Spin Echo NMR for Chemical Mixture Analysis: How to Obtain Optimum Results Text. / B. Antalek // Concepts Magn. Reson. -2002. -N.14. -P.225-258.

110. Hahn, E.L. Spin echoes Text. / E.L. Hahn // Phys. Rev. -1950. -N.80. -P.580-594.

111. Stejsksal, E.O. Spin Diffusion Measurements: Spin Echoes in the Presence of a Time-Dependent Field Gradient Text. / E.O. Stejsksal, J.E. Tanner // J. Chem. Phys. -1965. -N.42. -P.288-292.

112. Kato, H. Assessment of diffusion coefficients of general solvents by PFG-NMR: Investigation of the sources error Text. / H. Kato, T. Saito, M. Nabeshima, K. Shimada, Sh. Kinugasa//J. Magn. Reson. -2006. -N.180. -P.266-273.

113. Huo, R. Diagnostic analysis of experimental artefacts in DOSY NMR data by covariance matrix of the residuals Text. / R. Huo, R.A.V. de Molengraaf, J.A. Pikkemaat, R. Wehrens, L.M.C. Buydens // J. Magn. Reson. -2005. -N.172. -P.346-358.

114. Macchioni, A. Determining accurate molecular sizes in solution through NMR diffusion spectroscopy Text. / A. Macchioni, G. Ciancaleoni, C. Zuccaccia, D. Zuccaccia // Chem. Soc. Rev. -2008. -N.37. -P.479-489.

115. Sharma, M. Breakdown of the Stokes-Einstein Relationship: Role of Interactions in the Size Dependence of Self-Diffiisivity Text. / M. Sharma, S. Yashonath // J. Phys. Chem. (B). -2006. -V.110. -P. 17207-17211.

116. Leahy-Dios, A. Molecular and Thermal Diffusion Coefficients of Alkane-Alkane and Alkane-Aromatic Binary Mixtures: Effect of Shape and Size of

117. Molecules Text. / A. Leahy-Dios, A. Firoozabadi // J. Phys. Chem. (B). -2007. -V.lll. -N.l. -P.191-198.

118. Heyes, D.M. Self-Diffusion Coefficient of the Hard-Sphere Fluid: System Size Dependence and Empirical Correlations Text. / D.M. Heyes, M.J. Cass, J.G. Powles, W.A.B. Evans // J. Phys. Chem. (B). -2007. -V.lll. -N.6. -P. 14551464.

119. Zhang, Sh. Quantitative Measurement of Molecular Diffusion Coefficients by NMR Spectroscopy Text. / Sh. Zhang // J. Am. Chem. Soc. -2006. -V.128. -N.15. -P.4974-4975.

120. Gibbs, S.J. A PFG NMR Experiment for Accurate Diffusion and Flow Studies in the Presence of Eddy Currents Text. / S.J. Gibbs, C.S. Johnson // J. Magn. Reson. -1991. -N.93. -P.395-402.

121. Wu, D. Flow Imaging by Means of ID Pulsed-Field-Gradient NMR with Application to Electroosmotic Flow Text. / D. Wu, A. Chen, C.S. Johnson // J. Magn. Reson. Ser. (A). -1995. -N.115. -P.123-126.

122. Syvitski, R.T. Structural Characterization of the Antimicrobial Peptide Pleurocidin from Winter Flounder Text. / R.T. Syvitski, I. Burton, N.R. Mattatall, S.E. Douglas, D.L. Jakeman // Biochemistiy. -2005. -N.44. -P.7282-7293.

123. Tillett, L.M. Practical Aspects of the Measurement of the Diffusion of Proteins in Aqueous Solution Text. / L.M. Tillett, L. Lian, T.J. Norwood // J. Magn. Reson. -1998. -N.133. -P.379-384.

124. Damberg, P. Accurate Measurement of Translational Diffusion Coefficients: A Practical Method to Account for Nonlinear Gradients Text. / P. Damberg, J. Jarvet, A. Graslund // J. Magn. Reson. -2001. -N.148. -P.343-348.

125. Jerschow, A. Suppression of Convection Artifacts in Stimulated-Echo Diffusion Experiments: Double-Stimulated-Echo Experiments Text. / A. Jerschow, N. Müller//J. Magn. Reson. -1997. -N.125. -P.372-375.

126. Jerschow, A. Convection Compensation in Gradient Enhanced Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy Text. / A. Jerschow, N. Muller // J. Magn. Reson. -1998. -N.132. -P.13-18.

127. Brand, T. Intermolecular interaction as investigated by NOE and diffusion studies Text. / T. Brand, E.J. Cabrita, St. Berger // Prog. Nuc. Magn. Reson. Spec. -2005. -N.46. -P. 159-196.

128. Hayamizu, K. New type of sample tube for reducing convection effects in PGSE-NMR measurements of self-diffusion coefficients of liquid samples Text. / K. Hayamizu, W.S. Price // J. Magn. Reson. -2004. -N.167. -P.328-333.

129. Nilsson, M. Improving pulse sequences for 3D DOSY: Convection compensation Text. / M. Nilsson, G.A. Morris // J. Magn. Reson. -2005. -N.177. -P.203-211.

130. Momot, K.I. Convection-compensating diffusion experiments with phasesensitive double-quantum filtering Text. / K.I. Momot, Ph.W. Kuchel // J. Magn. Reson. -2005. -V.174. -N.2. -P.229-236.

131. Kerssebaum, R. DOSY and Diffusion by NMR: Users Guide for XWinNMR 3.1/3.5 Text. / R. Kerssebaum // -Rheinstetten: Bruker BioSpin GmbH. -2002.

132. Xue, R. Structure analysis of the fourth transmembrane domain of Nrampl in model membranes Text. / R. Xue, Sh. Wang, H. Qi, Y. Song, Ch. Wang, F. Li // Biochimica et Biophysica Acta. -2008. -N.1778. -P.1444-1452.

133. Daranas, A.H. Self-Association of Okadaic Acid upon Complexation with Potassium Ion Text. / A.H. Daranas, J.J. Fernandez, E.Q. Morales, M. Norte, J.A. Gavin//J. Med. Chem. -2004. -V.47. -P.10-13.

134. Chen, H.-C. Diffusion of crown ethers in alcohols Text. / H.-C. Chen, S.-H. Chen//J. Phys. Chem. -1984. -V.88. -P.5118-5121.

135. Penïn, F. Mouvement Brownien d'un ellipsoide (II). Rotation libre et dépolarisation des fluorescences. Translation et diffusion de molécules ellipsoidales Text. / F. Perrin // J. Phys. Radium. -1936. -V.7. -P. 1-11.

136. Viel, St. Diffusion-Ordered NMR Spectroscopy: A Versatile Tool for the Molecular Weight Determination of Uncharged Polysaccharides Text. / St. Viel, D. Capitani, L. Mannina, A. Segre // Biomacromolecules. -2003. -N.4. -P.1843-1847.

137. Nishinari, K. Solution properties of pullulan Text. / K. Nishinari, K. Kohyama, P.A. Williams, G.O. Phillips, W.D. Burchard, K. Ogino // Macromolecules. -1991. -N.24. -P.5590-5593.

138. Cabrita, E.J. DOSY studies of hydrogen bond association: tetramethylsilane as a reference compound for diffusion studies Text. / E.J. Cabrita, St. Berger // Magn. Reson. Chem. -2001. -V.39. -P. 142-148.

139. Crutchfield, Ch.A. Molecular mass estimation of derivatized compounds: a PFG NMR study Text. / Ch.A. Crutchfield, D.J. Harris // Magn. Reson. Chem. -2007. -V.45. -P.463-468.

140. Crutchfield, Ch.A. Molecular mass estimation by PFG NMR spectroscopy Text. / Ch.A. Crutchfield, D.J. Harris // J. Magn. Reson. -2007. -V.185. -P. 179182.

141. M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G.E. Scuseria, M.A. Robb, J.R. Cheeseman, V.G. Zakrzewski, J.A., Montgomery, Jr., R.E. Stratmann, J.C. Burant, S. Dapprich, J.M. Millam, A.D. Daniels, K.N. Kudin, M.C. Strain, O.

142. Griffiths, P.C. FT-PGSE NMR Study of Mixed Micellization of an Anionic and a Sugar-Based Nonionic Surfactant Text. / P.C. Griffiths, P. Stilbs, К. Paulsen, A.M. Howe, A. R. Pitt//J. Phys. Chem. (B). -1997. -V.101. -P.915-918.

143. Zakharova, L.Ya. Nanoreactors Based on Amphiphilic Uracilophanes: Self-Organization and Reactivity Study Text. / L.Ya. Zakharova, V.E. Semenov,1. Ok?

144. M.A. Voronin, F.G. Valeeva, A.R. Ibragimova, R.Kh. Giniatullin, A.V. Chernova, S.V. Kharlamov, L.A. Kudryavtseva, Sh.K. Latypov, V.S. Reznik, A.I. Konovalov // J. Phys. Chem. (B). -2007. -V.lll. -P. 14152-14162.

145. Connolly, M.L. The Molecular Surface Package Text. / M.L. Connolly // J. Mol. Graphics. -1993. -V.ll. -P.139-141.

146. Beck, M. Chemistry of Complex Equilibrium Text. / M. Beck, I. Nagypal // -Akademiai Kiado: Budapest. -1989.

147. Kharlamov, S.V. Redox induced translocation of a guest molecule between viologen-resorcinarene and ß-cyclodextrin. / S.V. Kharlamov, A.Y. Ziganshina, R.K. Mukhitova, Sh.K. Latypov, A.I. Konovalov // Tetrahedron Lett. -2008. -N.49. -P.2566-2568.