Каликсаренсодержащие поликонденсационные катиониты: молекулярный дизайн и физико-химические свойства тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, доктор химических наук Альтшулер, Ольга Генриховна

• Альтшулер, Ольга Генриховна
• доктор химических наук
• 2013

Оглавление диссертации доктор химических наук Альтшулер, Ольга Генриховна

СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. КАЛИКСАРЕНЫ И СЕТЧАТЫЕ КАЛИКСАРЕНСОДЕРЖАЩИЕ ПОЛИМЕРЫ

1.1. Каликсарены

1.1.1. История получения каликсаренов и доказательства их структуры

1.1.2. Координационные соединения каликсаренов с нейтральными молекулами и катионами в растворах

1.2. Функционализация каликсаренов

1.3. Термодинамика комплексообразования с участием каликсаренов

1.4. Полимеры на основе каликсаренов

1.4.1. Линейные полимеры

1.4.2. Сетчатые полимеры полимеризационного и поликонденсационного типа

1.5. Термодинамика ионного обмена с участием сетчатых каликсаренсодержащих полимеров

ГЛАВА 2. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ

2.1. Объекты исследования

2.2. Методики определения динамической ионообменной емкости и элементного состава полимеров

2.3. Потенциометрическое титрование каликсаренсодержащих катионитов

2.4. Селективность, калориметрия, кинетика ионного обмена

2.5. Квантово-химические расчеты геометрической структуры и термодинамических функций производных каликс[4]резорцинаренов

2.6. Оценка ошибок экспериментальных измерений и определения функций

2.6.1. Ошибки определения коэффициентов селективности ионного обмена

2.6.2. Ошибки аппроксимации и квантово-химических расчетов

ГЛАВА 3. ПОЛИ КОНДЕНСАЦИОННЫЕ КАТИОНИТЫ НА ОСНОВЕ (2-ФУРИЛ)-ГИДРОКСИМЕТИЛ-КАШЖС[4]РЕЗОРЦИНАРЕНОВ

3.1. Термодинамическая вероятность получения

(2-фурил) - гидроксиметил - каликс[4]резорцинаренов

3.2. Синтез поликондесационных сетчатых полимеров на основе (2-фурил)-гидроксиметил-каликс[4]резорцинаренов

3.3. Сорбция катионов поликонденсационными сетчатыми полимерами (катионитами) на основе (2-фурил)-гидроксиметил-каликс[4]резорцин-аренов

3.3.1. Катионообменная емкость катионитов на основе (2-фурил)-гидроксиметил-каликс[4]резорцинаренов

3.3.2. Потенциометрическое титрование катеонитов на основе (2-фурил) -

гидроксиметил-каликс[4]резорцинаренов

3.4. Термодинамика сорбции гидроксидов натрия и аммония катеонитами на основе (2-фурил)-гидроксиметил-каликс[4]-резорцинаренов

3.4.1. Модель взаимодействия (2-фурил)-гидроксиметил-2,8,14,20-тетраметил-4,6,10,12,16,18,22,24-октагидроксикаликс[4]арена

с гидроксидами Ыа+и (СН3)4>Гн

3.4.2. Модель взаимодействия (2-фурил)-гидроксиметил-2,8,14,20-тетра-метил-4,6,10,12Д6,18,22,24-октагидроксикаликс[4]арена с гидроксидом МН/

3.4.3. Сорбция гидроксидов аммония катеонитами на основе (2-фурил)-гидроксиметил-каликс[4]резорцинаренов

3.4.4. Селективность ионного обмена

3.4.5. Энтальпии ионного обмена

ГЛАВА 4. КАЛИКСАРЕНСОДЕРЖАЩИЕ СУЛЬФОКАТИОНИТЫ ПОЛИКОНДЕНСАЦИОННОГО ТИПА

4.1. Термодинамическая вероятность получения сульфонатсодержащих сетчатых полимеров на основе ^ис-каликс[4]резорцинаренов

4.2. Получение сульфонатсодержащих сетчатых полимеров на основе цис-каликс[4]резорцинаренов

4.3. Ионный обмен с участием каликсаренсодержащих сульфокатионитов

4.3.1. Потенциометрическое титрование каликсаренсодержащих сульфокатионитов

4.3.2. Катионообменная емкость каликсаренсодержащих сульфокатионитов

4.4. Термодинамика ионного обмена с участием

каликсаренсодержащих сульфокатионитов

4.4.1. Селективность ионного обмена

4.4.2. Термодинамика ионного обмена

ГЛАВА 5. ФОСФОРНОКИСЛОТНЫЙ КАТИОНИТ НА ОСНОВЕ ДЯС-ТЕТРАФЕНИЛКАЛИКС[4]РЕЗОРЦИНАРЕНА

5.1. Термодинамическая вероятность взаимодействия полимера на основе иммобилизованного г/ис-тетрафенилкаликс[4]резорцинарена с РС13

5.2. Получение фосфолирированных сетчатых полимеров на основе г/ис-тетрафенилкаликс[4]резорцинарена

5.3. Ионный обмен с участием фосфорнокислотного катионита на основе г/мс-тетрафенилкаликс[4]резорцинарена

5.3.1. Потенциометрическое титрование

5.3.2. Селективность ионного обмена

ГЛАВА 6. РАСЧЕТ ПРОТИВОИОННОГО СОСТАВА ИОНИТОВ В

МНОГОКОМПОНЕНТНЫХ СИСТЕМАХ

6.1. Ионообменник как канонический ансамбль

6.2. Ионный обмен из растворов, содержащих два электролита

6.3. Ионный обмен из многокомпонентных растворов

6.3.1. Три электролита в растворе

6.3.2. Четыре электролита в растворе

6.4. Оценка погрешности

ГЛАВА 7. ТВЕРДОФАЗНЫЕ НАНОРЕАКТОРЫ НА ОСНОВЕ ПОЛИКАЛИКС [4]РЕЗОРЦИНАРЕНОВ

7.1. Сетчатые полимеры на основе ^мокаликс[4]резорцинаренов как твердофазные нанореакторы

7.2. Кинетика ионного обмена на каликсаренсодержащем сульфокатионите

7.2.1. Модель сферического слоя для гранулы полимера

7.2.2 Диффузия в плоском слое

7.3. Эффект нанореактора в каликсаренсодержащем сульфокатионите

ВЫВОДЫ

РЕКОМЕНДАЦИИ ПО ПРАКТИЧЕСКОМУ ПРИМЕНЕНИЮ НАУЧНЫХ ВЫВОДОВ

ПЕРЕЧЕНЬ СОКРАЩЕНА

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Каликсаренсодержащие поликонденсационные катиониты: молекулярный дизайн и физико-химические свойства»

ВВЕДЕНИЕ

Ионный обмен - один из основных процессов, протекающих в природе, широко применяется в энергетике, промышленности, сельском хозяйстве, в аналитической химии. Наиболее актуальной проблемой при оптимизации процесса ионного обмена является получение ионитов, работающих в широком диапазоне кислотности среды, обладающих селективностью взаимодействия с индивидуальными ионами, сочетающейся с высокой скоростью ионного обмена, и большой ионообменной емкостью. Проблема решается за счет применения функциональных материалов, обладающих уникальными физико-химическими свойствами. Основоположники и первооткрыватели химии макроциклов - Чарльз Педерсен, Дональд Крам, Жан-Мари Лен показали [1-3], что макроциклические соединения (циклические полиэфиры, порфирины, кукурбитурилы, каликсарены) образуют стабильные комплексы с катионами щелочных и щелочноземельных металлов. Присуждение им в 1987 году Нобелевской премии стимулировало исследования в этой области [4-8].

В последние два десятилетия усиленное внимание уделяется физико-химическим исследованиям соединений, получившим название "каликсарены" [9,10]. Обнаружено, что каликсарены способны связывать различные субстраты с образованием комплексов типа "хозяин-гость" [1114]. Селективность связывания достигается за счет двойной комплементарности, включающей в себя соответствие как геометрическое,

так и энергетическое (т.е. присутствие центров связывания в подходящих участках "хозяина" и "гостя"). Особый интерес проявляется к цис -каликс[4]резорцинаренам, благодаря уникальному строению, они являются объектом многочисленных исследований в области физической химии [12,15-19]. Наличие в цис - каликс[4]резорцинаренах обширной внутренней полости, верхнего гидрофильного обода, включающего 8 гидроксильных групп, делает их удобной матрицей для дизайна молекулярных ансамблей, реализующих комплементарные стереоэлектронные взаимодействия типа «хозяин - гость» [11-14, 20-22].

Недавно синтезированы [23-29] сетчатые полимеры, содержащие иммобилизованные цис - каликс[4]резорцинарены. Показано, что эти полимеры являются биомиметиками, позволяющими на молекулярном уровне рассматривать процессы, протекающие в биологических полимерных системах [25,26], нанореакторами для каталитических процессов гидрирования [28,29], твердыми полиэлектролитами [30], слабокислотными катеонитами [23,24,27]. Нами показано, что функционализация иммобилизованных цис - каликс[4]резорцинаренов за счет введения в структуру элементарного звена полимеров ионогенных фосфонатных [31], сульфонатных [32-35], фурилгидроксиметильных [24] групп приводит к улучшению их ионообменных и ионофорных свойств, расширению их функциональных возможностей.

С другой стороны иммобилизация каликсаренов в фазе сетчатых поли-

меров создает дополнительные возможности для исследования их уникальных свойств (стехиометрии координационных соединений, термодинамики, кинетики и механизма образования супрамолекулярных ансамблей на платформе каликсаренов) [12,35,36].

Цель данной работы - создание нового поколения ионообменников -каликсаренсодержащих катеонитов всех типов кислотности.

Задачи исследования:

• Создание нового поколения ионообменников - каликсаренсодержащих поликонденсационных катионитов всех типов кислотности: слабо-, средне- и сильнокислотных катионитов, элементарные звенья которых содержат фу-рановые, сульфокислотные, фосфорнокислотные производные каликс[4]-резорцинаренов.

• Изучение основных физико-химических свойств каликсаренсодержащих поликонденсационных катионитов: катионообменной емкости, рабочего интервала рН, селективности катионного обмена Н+ —» Cat из водных растворов электролитов.

• Исследование механизма переноса протона при ионном обмене FT—> Cat на бифункциональном катионите на основе гумс-тетрафенилкаликс[4]-резорцинарена, содержащем фенольные ОН и SO3H - группы.

• Разработка метода расчета состава фазы ионообменников (в том числе каликсаренсодержащих поликонденсационных катионитов), приведенных в равновесие с многокомпонентными растворами электролитов.

• Разработка рекомендаций по практическому использованию каликсаренсо-держащих поликонденсационных катионитов.

Научная новизна работы:

• Впервые определена термодинамическая вероятность введения функциональных ионогенных групп в элементарные звенья макросетчатых полимеров на основе г/ис-каликс[4]резорцинаренов. Направленная функционализа-ция сетчатых каликсаренсодержащих полимеров дала возможность получить новое поколение катионитов всех типов кислотности. Впервые получены:

слабокислотные катиониты, работающие при рН > 5 и содержащие фуриль-ные заместители, а также фенольные гидроксилы в качестве ионогенных групп;

фосфорнокислотный (среднекислотный) катеонит, работающий при рН > 2,5 и содержащий ионогенные -РО(ОН)2-группы; бифункциональные катиониты, работающие в диапазоне 0 < рН <14, содержащие сильнокислотные -БОзН-группы и слабокислотные фенольные гидроксилы.

На способ получения новых катионитов на основе функционализированных

сетчатых каликсаренсодержащих полимеров получен патент РФ 2291171.

• Впервые изучены физико-химические свойства каликсаренсодержащих поликонденсационных катионитов. Для стационарной и нестационарной кинетики обмена Н+ —> Cat в бифункциональных катеонитах найдена анали-

тическая зависимость степени превращения от коэффициента взаимодиффузии и времени ионного обмена.

• Впервые показано, что ионообменник является системой, поведение которой описывается каноническим распределением Гиббса. Разработан метод расчета равновесных составов противоионов в полимерной фазе при ионном обмене с участием ионитов (в частности, каликсаренсодержащих катеонитов) и многокомпонентных растворов электролитов.

• Впервые показана возможность использования сульфированного полимера на основе г/мс-тетрафенилкаликс[4]резорцинарена в качестве твердофазного нанореактора для ионообменных и редокс-процессов. Обнаружен эффект нанореактора, состоящий в увеличении взаимодиффузионных потоков катионов в бифункциональных полимерах, содержащих слабо- и сильнокислотные ионогенные группы.

Практическая значимость работы:

• Результаты физико-химических исследований показали, что каликсаренсо-держащие поликонденсационные катеониты на основе (2-фурил)-гидроксиметилкаликс[4]резорцинаренов можно применять для создания

процессов, основанных на селективной сорбции катионов N£[4. Результаты исследований взаимодействий электролитов с иммобилизованными (2-фурил)-гидроксиметилкаликс[4]резорцинаренами и г/иотетрафенил-каликс[4]резорцинареном, содержащим фосфорнокислотные группы, по-

зволяют моделировать взаимодействия рецептор-субстрат с участием аминокислот.

• Сульфонатсодержащие катиониты на основе г/мс-каликс[4]резорцинаренов имеют высокую ионообменную емкость в широком диапазоне рН по катионам щелочных, цветных и редких металлов. Более широкий диапазон значений коэффициентов селективности ионного обмена ЬГ^—> Cat в сравнении с известными катеонитами создает возможность их применения для разделения смесей электролитов.

• Разработанный метод определения равновесных составов при ионном обмене может применяться для расчета многоионных равновесий в химической технологии и аналитической химии.

• Металлокомпозиты на матрице сульфонатсодержащего катеонита на основе 1/мс-тетрафенилкаликс[4]резорцинарена могут быть использованы в качестве гетерогенных катализаторов редокс-процессов при создании новых электродных материалов, при разработке твердофазных нанореакторов для синтеза прекурсоров биологически активных соединений.

Положения, выносимые на защиту:

•Термодинамическая вероятность введения в сетчатые каликсаренсодержа-щие полимеры фурильных, сульфокислотных, фосфорнокислотных заместителей. Получение нового поколения ионообменников - каликсаренсо-держащих поликонденсационных катеонитов всех типов кислотности:

слабокислотных катеонитов, работающих при рН > 5, содержащих фуриль-ные заместители и фенольные гидроксилы в качестве ионогенных групп; среднекислотного катеонита, работающего при рН > 2,5 и содержащего ионогенные -РО(ОН)2-группы;

бифункциональных катеонитов, работающих в диапазоне 0 < рН <14, содержащих сильнокислотные -S03H-rpynnbi и слабокислотные фенольные гидроксилы.

• Основные физико-химические свойства каликсаренсодержащих поликонденсационных катеонитов.

• Метод расчета противоионного состава ионитов в многокомпонентных системах.

• Эффект нанореактора в бифункциональных сетчатых полимерах на основе цис-калике[4]резорцинаренов, содержащих ионогенные SO3H и ОН-группы.

Достоверность определения термодинамической вероятности процессов функционализации каликсаренов подтверждена синтезом новых продуктов, обладающих целевыми ионообменными свойствами. Достоверность полученных данных о физико-химических свойствах каликсаренсодержащих поликонденсационных катеонитов обеспечена применением комплекса современных физико-химических методов, статистической обработкой экспериментальных данных. Для квантово-химических расчетов применялись лицензионные версии программы Chem 3D CambridgeSoft Corporation (версии Chem 3D Pro З.5.О., Chem 3D Ultra 8.0.3) и программы MOPAC 2009. Метод

расчета многоионных равновесий проверен на большом массиве экспериментальных данных, рекомендованном для тестирования новых моделей. Оценка погрешности предложенного метода показала, что он соответствует наиболее точным методам расчета.

Личный вклад автора. Оценка термодинамической вероятности функционализации каликсаренов и молекулярный дизайн каликсаренсодер-жащих поликонденсационных катеонитов, квантово-химические расчеты, исследование строения элементарных звеньев и основных ионообменных характеристик каликсаренсодержащих поликонденсационных катеонитов, рассмотрение ионообменника как системы, имеющей каноническое распределение энергии обменных мест, обнаружение эффекта нанореактора и математическое описание диффузии катионов в бифункциональных катеонитах, разработка метода расчета равновесных составов многокомпонентных ионообменных систем выполнены автором. Основные публикации по диссертационной работе подготовлены автором. В работах, опубликованных с соавторами, автору принадлежат результаты, сформулированные в защищаемых положениях.

Работа выполнена на кафедре общей физики ФГБОУ ВПО «Кемеровский государственный университет» и в Федеральном государственном бюджетном учреждении науки Институте углехимии и химического материаловедения Сибирского отделения Российской академии наук.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Альтшулер, Ольга Генриховна

ВЫВОДЫ

1. На основании квантово-химических расчетов энтальпий образования

А/^298 ФУнкЦионализиРованных ионогенных производных каликс[4]резорцинаренов, моделирующих элементарные звенья полимеров, показана термодинамическая вероятность получения ионитов нового поколения - слабокислотных, среднекислотных и сильнокислотных катеонитов на основе каликс[4]резорцинаренов.

2. Получены каликсаренсодержащие поликонденсационные катеониты всех типов кислотности:

• слабокислотные катеониты, работающие при рН > 5, содержащие фурильные заместители и фенольные гидроксилы в качестве ионогенных групп;

• среднекислотный катионит, работающий при рН > 2,5 и содержащий ионогенные -РО(ОН)2-группы;

• бифункциональные катиониты, работающие в диапазоне 0 < рН <14, содержащие сильнокислотные -БОзН-группы и слабокислотные фенольные гидроксилы.

3. Выполнено исследование строения элементарных звеньев и основных ионообменных характеристик каликсаренсодержащих поликонденсационных катеонитов.

• Методами элементного анализа, ИК-спектроскопии с Фурье преобразованием, потенциометрического титрования полимеров, ионного обмена показано, что элементарные звенья синтезированных полимеров являются тетраметил- или тетрафенил-производными димета-но[ 14]метациклофан-3,5,10,12,17,19,24,26-октола, содержащего (2-фурил)-гидроксиметил, сульфокислотные или фосфорнокислотные функциональные группы.

• Показано, что все катиониты на основе калике [4]резорцинаренов имеют высокую катионообменную емкость.

• Установлено, что сродство слабокислотных катионитов на основе (2-фурил)-гидроксиметил-каликс[4]резорцинаренов к катионам увеличивается в последовательности: (C2H5)4N+, (CH3)4N+, Na+, NH4.

• На основе экспериментальных исследований равновесий ионного обмена катионов Н+, Li+, Na+, Ag+, Cu2+, In3+, Pd(NH3)4+, протонирован-ного 1,3,5,7-тетра-аза-адамантана и калориметрических измерений показано, что сульфированный полимер на основе иммобилизованного цис - тетрафенил-каликс[4]резорцинарена является сильнокислотным катеонитом и имеет эксплуатационные характеристики, превосходящие свойства известных катионитов.

• Фосфорнокислотный катионит на основе калике [4]резорцинарена обладает высокой ионообменной емкостью по катионам Na+, Tl+, Sr2+, In3+.

4. Показано, что каноническое распределение энергии обменных мест ионо-обменника приводит к линейной зависимости дифференциальной энтальпии и энергии Гиббса от состава ионита в бинарных системах, содержащих катиониты и аниониты различных типов, в том числе на основе ка-ликсаренов. Разработан и проверен на большом массиве экспериментальных данных метод расчета состава фазы ионита, приведенного в равновесие с многокомпонентным раствором электролитов.

5. Обнаружен эффект нанореактора, состоящий в значительном увеличении (на 2 порядка) скорости ионного обмена в сульфированных каликсарен-содержащих катионитах. Для стационарной и нестационарной кинетики обмена Н+ —» Cat в бифункциональных катионитах найдена аналитическая зависимость степени превращения от коэффициента взаимодиффузии и времени ионного обмена.

РЕКОМЕНДАЦИИ ПО ПРАКТИЧЕСКОМУ ПРИМЕНЕНИЮ

НАУЧНЫХ ВЫВОДОВ

Рекомендации по практическому применению результатов данной работы содержатся во введении, приведены и обоснованы в главах 3-7. Здесь представлен их краткий перечень.

• Сульфокатиониты на основе тетрафенил- и тетраметилкаликс[4]-резорцинаренов эффективны для разделения бинарных и многокомпонентных смесей электролитов методом ионного обмена.

• Фосфорнокислотный и сульфокислотный катиониты на основе тетра-фенилкаликс[4]резорцинарена можно применять для получения высокочистых соединений ИНДИЯ.

• Слабокислотные катиониты на основе фурилкаликсаренов можно использовать для селективной сорбции катионов аммония и аминокислот. Результаты исследований соединений аммония с полимерами на основе фурилкаликсаренов открывают дополнительные возможности для интерпретации взаимодействий рецептор-субстрат с участием аминокислот.

• Сетчатые полимеры на основе ^ис-каликс[4]резорцинаренов используются [262] для создания твердофазных нанореакторов для каталитических процессов гидрирования.

• Предложен и проверен на большом массиве экспериментальных тестовых систем метод расчета состава фазы ионита, приведенного в равновесие с многокомпонентным раствором электролитов.

• Наличие обнаруженного нами эффекта нанореактора в сульфированных полимерах на основе ^мс-тетрафенилкаликс[4]резорцинарена позволяет предсказать значительное улучшение кинетических характеристик катионитов, содержащих слабодиссоциирующие ионогенные группы, при введении в них сильнокислотных функциональных групп.

• На основании хороших кинетических характеристик ионного обмена можно предположить, что сульфированный полимер на основе тетра-фенилкаликс[4]резорцинарена будет иметь высокую ионную электрическую проводимость. Действительно, недавно показано [270-271], что протонная электрическая проводимость сульфированного полимера на основе тетрафенилкаликс[4]резорцинарена составляет 0,2 См/см, т.е. сопоставима с электропроводностью суперионных проводников, и его можно использовать в качестве твердого полиэлектролита в химических источниках тока [272].

ПЕРЕЧЕНЬ СОКРАЩЕНИЙ а - расстояние от центра до внутренней поверхности сферического слоя гранулы полимера, м; аг , аI - активности компонентов в полимере, в растворе; а- активность воды;

Ъ - расстояние от центра до внешней поверхности сферического слоя гранулы полимера, м; ср, с, - концентрация электролита в равновесном растворе и /-той пробе фильтрата, моль/дм ;

С1 - концентрация компонента на внутренней поверхности сферического слоя полимера, моль/дм ;

С2 - концентрация компонента на внешней поверхности сферического слоя о полимера, моль/дм ;

С"сх - концентрация исходного раствора, моль/дм3;

Сгвых - концентрация фильтрата, моль/дм ; Сш+ - однозарядный катион;

С - текущая концентрация компонента в полимере, моль/дм3;

Сон ~ концентрация ионов ОН~ на поверхности сферической гранулы о полимера, моль/дм ;

Сг - общая концентрация фиксированных ионогенных гидроксильных групп л ионизированных и неионизированных) в полимере, моль/дм ;

Со - начальная концентрация компонента в полимере, моль/дм3; о

И- коэффициент диффузии, м /с; 2 я - коэффициент диффузии протона, м /с; Аэ# ~ коэффициент диффузии ионов ОН", м /с; Д,, - коэффициент взаимодиффузии в полимере, м /с; Г - степень превращения;

У/ - коэффициент активности компонента / в полимерной фазе в шкале эквивалентных долей;

3Са1 - вектор диффузионного потока; моль/(м2-с); g - масса сухого полимера, кг;

К у - термодинамическая константа равновесия обмена ионов / и у"; Ка - константа ионизации ионогенных групп в полимере, моль/м3; кСа1/н - коэффициент селективности ионного обмена Н* - Са1+; Щ, т{ - моляльность компонента в полимерной фазе, в растворе, моль/кг; М( - количество катионов, сорбирующихся полимером ко времени г, моль; Мао - равновесная ионообменная емкость полимера, моль;

М\ - общее количество катионов Са1:+, находящихся в сферическом слое гранулы полимера к моменту времени моль;

М^ - общее количество катионов Са1+, находящихся в сферическом слое гранулы полимера к моменту времени ? =оо, моль; п - число членов ряда; п - количество катионов, поглощенных полимером в расчёте на элементарное звено, моль-моль"1;

Р - полная динамическая ионообменная емкость, г-экв/кг; q - общее количество вещества, проходящего через единицу поверхности за время t, моль;

Qt - количество диффундирующего вещества за время t, которое проходит через сферический слой, моль; г - величина радиуса - вектора, м; г0- средний радиус сферических гранул полимера, м; t - время, с;

Vi - объем пробы фильтрата, дм3; хСа1 - молярная доля сорбируемого катиона в полимерной фазе;

А/^298 ~~ энтальпия образования вещества при 298 К и 1,013-Ю5 Па,

Дж-моль"1;

А//® - изменение энтальпии процесса ионного обмена при 298 К и 1,013- 105 Па, Дж-моль"1;

ААНп - изменение энтальпий отдельных стадий процесса ионного обмена при 298 К и 1,013- 105 Па, Дж-моль

Ах - среднее абсолютное отклонение по массиву составов;

8т1 - абсолютная ошибка определения моляльности компонента т1 в фазе полимера, моль/кг; к — максимальная относительная ошибка определения коэффициента селективности ионного обмена протонов в фазе полимера на катион из водного раствора; у 1 - моляльный коэффициент активности катиона / в полимере; у + - средний ионный моляльный коэффициент активности электролита в растворе; у - волновое число, см"1; в - модуль распределения;

Р(е)- плотность вероятности фазы с энергией £.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Альтшулер, Ольга Генриховна, 2013 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Педерсен, Ч.Д. Открытие краун-эфиров/ Ч.Д. Педерсен // Новое в жизни, науке, технике. Сер. "Химия". - №1. - С. 3-13.

2. Крам, Д.Д. Получение молекулярных комплексов типа "хозяин-гость"/ Д.Д. Крам// Новое в жизни, науке, технике. Сер. "Химия". - №1. -С. 13-28.

3. Лен, Ж.-М. Супрамолекулярная химия - масштабы и перспективы. Молекулы - супермолекулы - молекулярные устройства/ Ж.-М. Лен// Новое в жизни, науке, технике. Сер. "Химия". - №2. - С. 3-36.

4. Солдатов, Д.В. Супрамолекулярная химия и инженерия кристаллов / Д.В. Солдатов, И.С. Терехова // Журнал структурной химии. - 2005. -Т.46.-С. S5-S11.

5. Calixarenes: A Versatile Class of Macrocyclic Compounds / Eds. J. Vicens, V. Böhmer. - Dordrecht: Kluwer Academic Publishers, 1991. - 263 P.

6. Calixarenes 2001 / Eds. Z. Asfari, V. Böhmer, J. Harrowfield, J. Vicens. -Dordrecht: Kluwer Academic Publishers, 2001. - 683 P.

7. Лен, Ж.-М. Перспективы надмолекулярной химии - от молекулярного узнавания к молекулярной переработке информации и самоорганизации / Ж.-М. Лен // Российский хим. журн. - 1995. - Т.39. - №1. - С. 95-108.

8. Лен, Ж.-М. Супрамолекулярная химия: Концепции и перспективы/ Ж.-М. Лен. - Новосибирск: Наука. Сиб. предприятие РАН, 1998. -334 С.

9. Gutsche, C.D. Analysis of the product mixtures produced by based-catalyzed

condensation of formaldehyde with para-substituted phenols. / C.D. Gutsche, RJ. Muthukrishnan // J. Org. Chem. - 1978. - V. 43. - № 25. - P. 4905-4906.

10. Gutsche, C.D, Calixarenes / C.D, Gutsche // Acc, Chem. Res, - 1983, - V, 16, -P. 161-170.

11. Cram, D.J. Host-guest complexation. 46. Cavitands as open molecular vassels form solvates / D.J. Cram, S.K. Hye-Eyn Kim, C.B. Knoler, E.F. Maverick, J.L. Ericson, R.C.Helgeson // J. Am. Chem. Soc. - 1988. - V.l 10. - P. 22292237.

12. MacGillivray, L.R. Rational design of multicomponent calix[4]arenes and control of their alignment in the solid state / L.R. MacGillivray, J.L. Atwood // J. Am. Chem. Soc. - 1997. - V.l 19. - № 29. - P. 6931-6932.

13. Baldini, L. Calixarene-based multivalent ligands / L. Baldini, A. Casnati, F. Sansone, R. Ungaro // Chem, Soc. Rev. - 2007, - V, 36. - № 2. - P, 254-266.

14. Мустафина, A.P. Межмолекулярные взаимодействия тетраанионов мак-роциклического тетрарезорцинола в растворах H20-DMF. / A.P. Мустафина, P.P. Галимов, Е.В. Ермолаева, Н.Н. Сарварова, А.Р. Бурилов, B.C. Резник // Изв. АН. Сер. Хим. - 1996. -№ 5. - С. 1171-1174.

15. Harrowfield, J. New trends in calixarene chemistry / J. Harrowfield, J. Vicens // Tetrahedron. - 2007. - V. 63. - №. 44. - P. 10719.

16. Mclldowie, M. J. Pyridine-functionalised C4 symmetric resorcinarenes / M. J. Mclldowie, M. Mocerino, M. I. Ogderi, B. W. Skeltori // Tetrahedron. -V. 63.-Ж 44.-P. 10817-10825.

17. Gutsche, С. D. Calixarenes: A Personal History From resinous tars to nanomaterials // Calixarenes in the nanoworld / Eds. J. Vicens, J. Harrowfleld and L. Baklouti. - Dordrecht: Springer, 2007. -P. 1-20.

18. Gutsche, C. D. Calixarenes: an introduction /С. D. Gutsche. - Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2008. - 276 P.

19. MacGillivray, L.R. One-Dimensional Hydrogen Bonded Polymers Based on C-Methyl-Calix[4]Resorcinarene and a Crystal Engineering Design Strategy / L.R. MacGillivray, K.T. Holman, J.L. Atwood // Crystal Engineering. -1998.-V. l.-№. 1. -P. 87-96.

20. Lehn, J.-M. Toward complex matter: Supramolecular chemistry and self-organization/ J.-M. Lehn // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. - 2002. - V. 99. -№8.-P. 4763-4768.

21. Lehn, J.-M. Toward self-organization and complex matter/ J.-M. Lehn // Science. - 2002. - V. 295. - P. 2400 - 2403.

22. Антипин, И.С. Молекулярный дизайн и синтез супрамолекулярных рецепторов на базе каликсареновой платформы / И.С. Антипин // 9 Научная школа-конференция по органической химии. -М.: Информ-Знание, 2006.-С. 15.

23. Альтшулер, Г. Н. Новый полимер на основе 1,8,15,22-тетраметил-[14]метациклофан-3,5,10,12,17,19,24,26-октола / Г. Н. Альтшулер, О. Н. Федяева, JI. А. Сапожникова, Е. В. Остапова // Высокомолек. соед. Сер. Б. - 2001. - Т. 43. - №4. - С. 755-759.

24. Altshulér, H. Novel network pólymers based óri calixrésórcinárénes / H. Altshulér, E. Ostapova, O. Fedyaeva, L. Sapozhnikova, O. Altshulér // Macromol. Symp, - 2002. - УЛ81. - P. 1-4.

25. Альтшулер, Г. H. Взаимодействие иммобилизованного 2, 8, 14, 20-тетраметил-4, 6, 10, 12, 16, 18, 22, 24-октагидроксикаликс[4]арена с ионами Na+, Cs+, NH44" и органическими катионами / Г. Н. Альтшулер, JI. А. Сапожникова, Л. П. Абрамова // Изв. АН. Сер. хим. - 1998. - № 11. -С. 2214-2216.

26. Альтшулер, Г. Н. Взаимодействие полимера на основе С-фенилкаликс-[4]резорцинарена с катионами четвертичных аммониевых оснований и калия / Г. Н. Альтшулер, О. Н. Федяева, Е. В. Остапова // Изв. АН. Сер. хим. - 2000. - № 8. - С. 1475-1477.

27. Остапова, Е. В, Взаимодействие каликсаренсодержащих полимеров с растворами гидроксида аммония / Е. В. Остапова, О. Г. Альтшулер, Л. А. Сапожникова, Г. Н. Альтшулер // Журн. физ. химии. - 2003. - Т. 77. -№ 5. - С. 909-913.

28. Альтшулер, Г.Н. Получение ультрадисперсных переходных металлов в иммобилизованных микрореакторах / Г.Н. Альтшулер, Л.А. Сапожникова //Журн. прикл. химии. - 2004. - Т.77. - № 11.-С. 1914-1916.

29. Альтшулер, Г.Н. Синтез ультрадисперсных переходных металлов в иммобилизованных микрореакторах / Г.Н. Альтшулер, Л.А. Сапожникова // Журн. структурной химии. - 2004. - Т. 45. Приложение. - С. 178-180.

30. Альтшулер, Г.Н. Электрохимические свойства сетчатого полимера на основе тетра(сульфонатофенил)метациклофаноктола / Г.Н. Альтшулер, Е.В. Остапова, A.A. Евдошенко // Журн. прикл. химии. - 2006. - Т.79. -№1. - С. 82-84.

31. Альтшулер, О.Г. Фосфорнокислотный катионит на основе иммобилизованного цис-каликс[4]резорцинарена / О.Г. Альтшулер, Л.П. Абрамова, Л.А. Сапожникова, Г.Н. Альтшулер // Журн. прикл. химии. - 2009. -Т.82. -№ 3. - С. 399-403.

32. Альтшулер, О. Г. Новые сульфонатсодержащие сетчатые полимеры на основе иммобилизованных г/ис-метациклофан-3, 5, 10, 12, 17, 19, 24, 26 - октолов / О. Г. Альтшулер, Л.А. Сапожникова, Г.Н. Альтшулер // Высокомолекулярные соединения, серия А. - 2007. - Т.45. - № 7. - С. 11981206.

33. Пат. 2291171 Россия, МПК С 08 L 81/08, В 01 J 20/26. Способ получения полимерного катионита (варианты). Авторы: Альтшулер Г.Н., Абрамова Л.П., Альтшулер О.Г. Опубл.: 10.01. 2007. Бюл. №1. ч. И. - С. 296-297.

34. Альтшулер, О.Г. Сульфокатиониты на основе иммобилизованных цис-каликс[4]резорцинаренов / О.Г. Альтшулер, Л.А. Сапожникова, Г.Н. Альтшулер // Журн. прикл. химии. - 2006. - Т. 79. - Вып. 8. - С. 13151319.

35. Альтшулер, Г.Н. Термодинамика ионного обмена в сульфированном полимере на основе с¿s-тетрафенилкалике [4]резорцинарена / Г.Н. Альтшу-

jiep, JI.A. Cänö>KHHKöBä, E.B. OcTänöBä, O.r. AjitTinyjiep // )KypH. XHMHH.-2007.-T.81. -№7.-C. 1-6.

36. Altshuler, H. Cationites based on calyx[4]resorcinarene derivatives/ H. Altshuler, L. Sapozhnikova, E. Ostapova, O. Fedyaeva, O. Altshuler // Solvent Extraction and Ion Exchange. - 2002. - V. 20. - № 2. - P. 263-271.

37. Baeyer, A. Ueber die Verbindungen der Aldehyde mit den Phenolen/ A. Bae-yer// Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft.-1872. -V. 5. -P.25-26.

38. Michael A., Ryder J.P. Zur Kenntniss der Einwirkung von Aldehyden auf Phenole / A. Michael, J.P.Ryder // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. - 1886. -V.19. - P. 1388-1390.

39. Niederl, J.B. Aldehyde-rezörciriol condensations / J.B. Niederl, H.J.Vögel / J. Am. Chem. Soc. - 1940. - V.62. - P. 2512-2514.

40. Erdtman, H. Macrocyclic Condensation Products of Veratrole and Resorcinol/ H. Erdtman, F. Haglid, R. Ryhage // Acta Chem. Scand. - 1964. - V.18.

- P. 1249-1254.

41. Nilsson, B. The Crystal and Molecular Structure of the Synthetic Tetramer C84H84Br4016 / B. Nilsson // Acta Chem. Scand. - 1968. - V.22. - P. 732747.

42. Palmer, K.J. The structures of the octaacetate esters of two condensation te-tramers of resorcinol with p-bromobenzaldehyde, Ces^O^^/ K.J. Palmer, R.Y. Wöng, L. Jurd, K. Stevens // Acta Crystallogr., Sect B. - 1976. - V.32.

- P.847-852.

43. Hogberg, A.G.S. Stereoselective Synthesis and DNMR study of two 1,8,15,22-tetraphenyl[l4]metacyclophan-3,5,10,12,17,19,24,26-octols/ A.G.S. Hogberg // J. Am. Chem. Soc. - 1980. - V.102. - № 19. - P.6046-6050.

44. Hogberg, A.G.S. Two stereoisomeric macrocyclic resorcinol-acetaldehyde condensation products / A.G.S. Hogberg // J. Org. Chem. - 1980. - V.45. -№22.-P. 4498-4500.

45. Gutsche, C.D. Calixarenes. 4. The synthesis, characterization, and properties of the calixarenes from p-tert-butylphenol / C.D. Gutsche, B. Dhawan, K.H. No, R. J. Muthukrishnan //Am. Chem Soc. - 1981. - V. 103. - №. 13.

- P. 3782-3792.

46. Coruzzi, M. Molecular inclusion in functionalized macrocycles. Part 5. The crystal and molecular structure of 25,26,27,28,29-pentahydroxycalix[5]arene-acetone (1:2) clathrate/ M. Coruzzi, G.D. Andreetti, V. Bocchi, A. Pochini, R. Ungaro // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. - 1982. - P. 1133-1138.

47. Ninagawa, A. Formaldehyde polymers, 29. Isolation and characterization of calix[5]arene from the condensation product of 4-tert-butylphenol with formaldehyde / A. Ninagawa, H. Matsuda // Makromol. Rapid Comm. - 1985.

- V.3.-№.l.-P. 65-67.

48. Andreetti, G.D. Crystal and molecular structure of cyclo{quater[(5-t-butyl-2-hydroxy-l,3-phenylene)methylene]} toluene (1:1) clathrate / G.D. Andreetti, R. Ungaro, A. Pochini // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1979. - P. 10051007.

49. Andreetti, G.D. Molecular inclusion in functionalized macrocycles. Part 6. The crystal and molecular structures of the calix[4]arene from p-(l,l,3,3-tetramethylbutyl)phenol and its 1 : 1 complex with toluene / G.D. Andreetti, A. Pochini, R. Ungaro // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. - 1983. - P. 17731779.

50. Desiraju, G.R. The crystal as a supramolecular entity // G.R. Desiraju / The International Journal of Biochemistry & Cell Biology. -1996. -V. 28. -№. 7.-P. -835.

51. Aoyama, Y. Molecular recognition. 5. Molecular Recognition of sugars via hydrogen-bonding interaction with a synthetic polyhydroxy macrocycle/ Y. Aoyama, Y. Tanaka, S. Sugahara // J. Am. Chem. Soc. - 1989. - V.lll.

- № 14. - P. 5397-5404.

52. Kikuchi, Y. Complexation of chiral glycols, steroidal polyols, and sugars with a multibenzenoid, achiral host as studied by induced circular dichroism spectroscopy: excition chirality induction in resorcinol-aldehyde cyclotetramer and its use as a supramolecular probe for the assignments of stereochemistry of chiral guests / Y. Kikuchi, K. Kobayashi, Y. Aoyama // J. Am. Chem. Soc.

- 1992. -V.114. -№ 4. - P. 1351-1358.

53. Kikuchi, Y. Highly cooperative binding of alkyl glucopyranosides to the res-orcinol cyclic tetramer due to intracomplex guest-guest hydrogen bonding: solpholicity / solphilicity control by an alkyl group of the geometry, stoichi-ometry stereoselectivity and cooperatively / Y. Kikuchi, Y. Tanaka, S. Sutaro,

К. Kobayashi, H. Toy, Y. Aoyama // J. Am. Chem. Soc. - 1992. - V. 114. -P. 10302-10306.

54. Tanaka, Y. Two - point hydrogen-bonding interaction: remarkable chain-length selectivity in the binding of dicarboxylic acid with resorcinol-aldehyde cyclotetramer as a multidentate host / Y. Tanaka, Y. Kato, Y.Aoyama // J. Am. Chem. Soc. - 1990. - V. 112. - № 7. - P. 2807-2808.

55. Горбачу к, В.В. Термодинамика молекулярного распознавания паров уг-леродов и их производных твердыми каликсаренами/ В.В. Горбачук, А.Г. Цифаркин, И.С. Антипин, Б.Н. Соломонов, А.И. Коновалов // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. - 2000. -№ 3. Приложение номера. Тезисы Семинара РФФИ «Современные тенденции развития малотоннажных химических продуктов, научные основы использования и инновации для создания конкурентноспособных технологий». Нижнекамск. 1999.

http://chem.kstu.ru/butlerov_comm/vol l/cd-al/data/jchem&cs/russian/ n3/appl3/c-mch33/c-mch33 .htm.

56. Gomez-Kaifer, M. Sodium binding effects on conformational exchange in diquinone calix[4]arene / M. Gomez-Kaifer, P.A. Reddy, C.D. Gutsche, L. Echegoyen // J. Am. Chem. Soc. - 1997. - V. 119. - № 22. - P.5222-5229.

57. Brzezinski, B. Cyclic Li+-bonded system with large Li+ polarizability due to collective Li+ motion in calixarenes: an FT-IR study / B. Brzezinski, F. Bartl, G. Zandel // J. Phys. Chem. B. - 1997. - V. 101. - № 28. - P. 5611-5613.

58. Israeli, Y. Cômplexâtiôri ôf thé sodium cation by a câlix[4]ârene tëtraéster in solution. Formation of a 2:1 calixarene: sodium complex / Y. Israeli, C. Detellier // J. Phys. Chem. B. - 1997. - V. 101. - № 10. - P. 1897-1901.

59. Molenveld, P. Efficient catalytic diester cleavage by the synergetic action of two Cu(II) centers in a dinuclear cis-diaqua Cu(II) calix[4]arene enzyme model / P. Molenveld, J.F.J. Engersen, H.Kooijman, A.L. Spek, D.N. Reinhoudt // J. Am. Chem. Soc. - 1998. - V.120. - № 27. - P. 6726-6737.

60. Giannini, L. Organometallic reactivity on calix[4]arene oxo surface. Synthesis and rearrangement of Zr-C functionalities anchored to a calix[4]arene moiety / L. Giannini, A. Caselli, E. Solari, C. Floriani, A. Chiesi-Villa, C. Rizzoli, N. Re, A. Sgamellotti // J. Am. Chem. Soc. - 1997. - V.l 19. - № 39. - P. 91989210.

61. Gubaidullin, A.T. X-ray analysis of structure of an assembly of cationic aminomethylated calix[4]resorcinearene and zinc tetrachloride anion / A.T. Gubaidullin, Y.E. Morozova, A.R. Mustafina, E.K. Kazakova, I.A. Litvinov, A.I. Konovalov // Mendeleev Commun. - 1999. - №1. - P. 9-10.

62. Staffilani, M. Anion binding with cavity of 7i-metalated calixarenes / M. Staffilani, K.S. Hancock, J.W. Steed, K.T. Holman, J.L. Atwood, R.K. Juneja, R.S. Bukkhalter // J. Am. Chem. Soc. - 1997. - V.l 19. - P. 6324-6335.

63. Zanotti-Geroso, I. Self-assembling of p-tert-butylcalix[4]arene into supra-molecular structures using transition-metal derivation / I. Zanotti-Geroso, E. Solari, L. Guannini, C. Floriani, A. Chiesi-Villa, C. Rizzoly // Chem.

Commun. - 1996. - №2. - P. 119-120.

64. Stang, P.J. Molecular architecture via coordination: marriage of crown ethers and calixarenes with molecular squares, unique tetranuclear metallamacrocycles from metallacrown ethers and metallacalixarene complexes via self-assembly / P.J. Stang, D.H. Cao, K. Chen, G.M. Gray, D.C. Muddiman, R.D. Smith // J. A. Chem. Soc. - 1997. - V. 119. - P.5163-5168.

65. Schneider, H.J. Host-guest complexes with water-soluble macrocyclic polyphenolates including induced fit and simple elements of a proton pump / H.J. Schneider, D. Guttes, U. Schneider // J. Am. Chem. Soc. - 1988. - V. 110. - № 19. - P. 6449-6454.

66. Попова, E. В. Калике[4]резорцинарен с (тиофосфорил)тиометильными фрагментами на нижнем ободе молекулы / Е. В. Попова, Ю. М. Володина, А. С. Газизов, А. Р. Бурилов, М. А. Пудовик, В. Д. Хабихер, А. И. Коновалов // Изв. АН. Сер. хим. - 2003. - № 10. - С. 2168-2169.

67. Химическая энциклопедия, М.: БРЭ, 1994, - Т. 4. - С. 418.

68. Щербаков, А.А. Фурфурол/ А.А. Щербаков. - Киев: Гос. изд. тех. лит. УССР, 1962.-240 С.

69. Фегтле, Ф. Химия комплексов "гость-хозяин" / Ф. Фегтле, Э. Вебер. -М.: Мир. 1988.-С. 458.

70. Boyko, V. Tetrazolecalix[4]arenes as new ligands for palladium(II) / V. Boyko, R. Rodik, O.Danylyuk, L.Tsymbal, Y.Lamapeka, K.Suwinska, J.

Lipkowski, V. Kalchenko // Tetrahedron. - 2005. - V. 61. - № 52. -P. 12282-12287.

71. Arena, G. Influence of the coordination geometry on the physicochemical properties of a copper(II) complex with a tailor-made calixarene-based ligand bearing dipyridyl pendants / G. Arena, R. P. Bonomo, A. Contino, C. Sgarlata, G. Spoto, G.Tabbi // Dalton Trans. - 2004. - № 20. - P. 3205-3211.

72. Creaven, B. S., Wide- and narrow-rim fimctionalised calix[4]arenes: synthesis and characterization/ B. S. Creaven, T. L.Gernon, J. McGinley, A. Moore, H. Toftlund // Tetrahedron. - 2006. - V. 62. - № 38. - P. 9066-9071.

73. Talanova, G. G. Novel fluorogenic calix[4]arene-bis(crown-6-ether) for selective recognition of thallium(I) / G.G. Talanova, E.D. Roper, N.M. Buie, M.G. Gorbunova, R.A. Bartsch, V.S.Talanov // Chem. Commun. - 2005. - № 45. - P. 5673-5675.

74. Bucher, C. First Cryptand-Like Calixpyrrole: Synthesis, X-ray Structure, and Anion Binding Properties of a Bicyclic[3,3,3]nonapyrrole / C. Bucher, R.S. Zimmerman, V. Lynch, J. L. Sessler // J. Am. Chem. Soc. - 2001. - V.123. -P. 9716-9717.

75. Bucher, C. Synthesis and X-ray structure of a three dimensional calixphyrin / C. Bucher, R.S. Zimmerman, V. Lynch, J. L. Sessler. // Chem. Commun. -2003.-P. 1646-1647.

76. Волошин, Я.З. Инкапсулирование органических и неорганических анионов/ Я.З. Волошин, А.С. Белов // Успехи химии. - 2008. - Т. 77. - №2.

— С.161-175.

77. Hosseini M.W., Asfari Z., Vicens J., Thia-, Mercapto-, and Thiamercapto-calix[4]arenas // Calixarenes 2001/ Eds. Z. Asfari, V. Bohmer, J. Harrowfield V. Bohmer, J. Harrowfield, J. Vicens. -Dordrecht: Kluwer academic Press, 2001.-P. 110-129.

78. Iki, N. Can Thiacalixarene Surpass Calixarene?/ N. Iki, S. Miyano, // J. Inch Phenom. and Macrocyclic Chemistry. - 2001. - V. 41. - P. 99-105.

79. Iki, N. High complexation ability of thiacalixarene with transition metal ions. The effects of replacing methylene bridges of tetra(p-t-butyl)calix[4]arenetetrol by epithio groups/ N. Iki, N. Morohashi, F. Narumi, S. Miyano // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1998. - УЛ1. №7. - P. 1597-1603.

80. Iki, N. Selective synthesis of three conformational isomers of tetrakis-[(ethoxycarbonyl)methoxy]thiacalix[4]arene and their complexation properties towards alkali metal ions / N. Iki, F. Narumi, T. Fujimoto, N. Morohaschi, S. Miyano, // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. - 1998. - №. 12.

- P. 2745-2750.

81. Lamare, V. Experimental and theoretical study of the first thiacalixcrowns and their alkali metal ion complexes / V. Lamare, J-F. Dozol, P. Thuery, M. Nierlich, Z. Asfari, J. Vicens // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2. - 2001. - №. 10.-P. 1920-1926.

82. Arnaud-Neu, F. Ion recognition by thiacalixarenes/ F. Arnaud-Neu, Z.Asfari, S. Bouhroum, J. Vicens // Тезисы докладов. XVII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. Российско-французский симпозиум «Супрамолекулярные системы в химии и биологии». -Казань. - 2004. -Т.4.-С. 9.

83. Arnaud-Neu, F. Selective alkali and alkaline-earth cation complexation by calixarene amides / F. Arnaud-Neu, MJ. Schwing-Weill, K. Ziat, S. Cremin, S.J. Harris, M .A. Mckervey // New. J. Chem. - 1991. - V. 15. - P. 33-37.

84. Arnaud-Neu, F. Binding properties of calix[4]-bis-crowns towards alkali cations / F. Arnaud-Neu, Z. Asfari, B. Souley, J. Vicens // New J. Chem. - 1996. -V. 20.-P. 453-463.

85. Evtugyn, G.A. Electrochemical solid-contact sensors based on thiacalix[4]arene derivatives / G.A. Evtugyn, E.E. Stoikova, S.V. Belyakova, R.V. Shamagsumova, H.C. Budnikov, I.I. Stoikov, I.S. Antipin // Тезисы докладов. XVIII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. IV Российско-французский симпозиум «Супрамолекулярные системы в химии и биологии». - Москва. - 2007. - Т. 5. - С. 73.

86. Solovieva, S.E. Synthesis and binding properties of some lower rim function-alized thiacalixarenes / S.E. Solovieva, S.R. Kleshnina, Ya.O. Kluchnikov, A.T. Gubaidullin, Sh.K. Latipov, I.S. Antipin, A.I. Konovalov // Тезисы докладов. XVTII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. IV

Российско-французский симпозиум «Супрамблёкулярные систёмы в химии и биологии». - Москва. - 2007. - Т. 5. - С. 121.

87. Stoikov, I.I. Tetrasubstituted on the lower rim p-tert-butylcalix[4]arenes, containing carbomoyl groups: synthesis and study of complexation abilities / I.I. Stoikov, A.Yu. Zhukov, E.A. Ushkova, D.Sh. Ibragimova, I.S. Antipin, A.I. Konovalov // Тезисы докладов. XVIII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. IV Российско-французский симпозиум «Супра-молекулярные системы в химии и биологии». - Москва. - 2007. - Т. 5. -С. 123.

88. Tyuftin, А.А. Mono-, di- and tetra-mercaptoderivatives of thiacalix[4]arenas / A.A. Tyuftin, S.E. Sol6viëva, L.F. Galiulliria, K.A. Lysenko, M.U. Antipin, I.S.Antipin, A.I. Konovalov // Тезисы докладов. XVIII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. IV Российско-французский симпозиум «Супрамолекулярные системы в химии и биологии». - Москва. = 2007. - Т. 5. -С.127.

89. Стойкое, И.И. Новые материалы на основе трубчатых наноразмерных структур. Сообщение 1. Синтез, изучение структуры и определение межпротонных расстояний в растворах функционализированных тиака-ликс[4]аренов по данным спектроскопии ЯМР NOESY/ И.И. Стойкое, Д.Ш. Ибрагимова, И.С. Антипин, А.И. Коновалов, Т.А. Гадиев, Б. И. Хайрутдинов, Ф. X. Каоатаёва, В.В. Клочков // Извёстия Ан. Сёр. Хим. - 2004. - №10. - С. 2172-2178.

90. Rao, P. Synthesis and structural analysis of mercaptothiacalix[4]arene / P. Rao, M.W.Hosseini, A.De Cian, J.Fischer // Chem.Comm. - 1999. - № 21. -P. 2169-2170.

91. Solovieva, S.E. Design of soft receptors: lower rim functionalized mercaptothiacalix[4]arenas / S.E. Solovieva, K.M. Enikeev, I.S. Antipin, A.I. Konovalov, W.D. Habicher // Тезисы докладов. XVII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. Российско-французский симпозиум «Супрамолекулярные системы в химии и биологии». - Казань. - 2004. - Т.4. - С.77.

92. Csokai, V. Functionalized thiacalix- and calix[4]arene-based Ag{+} ionophores: synthesis and comparative NMR study / V. Csokai, A. Grun, B. Balazs, A. Simon, G. Toth, I. Bitter // Tetrahedron. -2006. -V. 62. - № 43. -P. 10215-10222.

93. Perret, F. Biochemistry of the para-sulfonato-calix[n]arenas / F. Perret, A.N. Lazar, A.W. Coleman // Chem. Commun. - 2006. - №. 23. - P. 2425-2438.

94. Kazakova, E.Kh. Novel water-soluble tetrasulfonatomethylcalix[4]resor-cinarenes / E.Kh. Kazakova, N.A. Makarova, A.Yu. Ziganshina, L.A. Muslinkina, A.A. Muslinkin, W.D. Habicher // Tetrahedron Letters. - 2000. -V.41.-P. 10111-10115.

95. Bo-Long Poh. A water-soluble cyclic tetramer from reacting chromotropic acid with formaldehyde / Bo-Long Poh, Chooi Seng Lim, Kong Soo Khoo // Tetrahedron Letters. - 1989. - V. 30. - №. 8. - P. 1005-1008.

96. Bo-Long Poh. Synthesis arid conformations of a water-soluble Cyclic tetram-er obtained from reacting 5-sulfonatotropolone with formaldehyde/ Bo-Long Poh, Yian Yian Ng // Tetrahedron. - 1997, - V.53. - №. 25. - P. 8635-8642.

97. Atwood, J.L. Second-sphere coordination of transition-metal complexes by calix[4]arenes / J.L. Atwood, G.W. Orr, F. Hamada, R.L. Vincent, S.G. Bott, K.D. Robinson//J.Am. Chem. Soc. - 1991.-V.113.-№.7.-P. 2760-2761.

98. Skripacheva, V.V. The dinuclear calixarene based metal complexes as a basis of molecular devices / V.V. Skripacheva, A.R. Mustafina, V.A. Burilov, V.V. Yanilkin, N.V. Nastapova, A.S. Stepanov, S.E. Solovieva, I.S. Antipin, A.I. Konovalov // Тезисы докладов. XVIII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. IV Российско-французский симпозиум «Супрамоле-кулярные системы в химии и биологии». - Москва. - 2007. - Т.5. - С. 119.

99. Мустафина, А.Р. Внешнесферная ассоциация каликсаренов и других макроциклических лигандов с комплексами металлов как основа конструирования молекулярных устройств / А.Р. Мустафина, В.В. Скрипаче-ва, А.И. Коновалов // Успехи химии. - 2007. - Т. 76. - №10. - Р. 979-993.

100. Mustafina, A.R. Specifity of shape-selective outersphere interacrtion between some octahedral ciral cobalt(III) complexes and watersoluble calixarenes / A.R. Mustafina, V.V. Skripacheva, L.M. Pilishkina, V.P. Gubskaya, M. Gruner, S.E. Solovieva, I.S. Antipin, E.Kh. Kazakova, A.I. Konovalov, W.D. Habicher // Тезисы докладов. XVII Менделеевский съезд по общей и

прикладной химии. Российско-французский симпозиум «Супрамолеку-лярные системы в химии и биологии». - Казань. - 2004. - Т.4. - С.24.

101. Fedorenko S.V., Mustafina A.R., Zairov R.R., Ucharova A.U., Konovalova O.D., Gubaidullin A.T., Solovieva S.E., Antipin I.S., Konovalov A.I. The formation of ternary complexes polypyridine-ion lanthaides-p-sulfonatothiacalix[4]arene in aqueous solutions // Тезисы докладов. XVIII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. IV Российско-французский симпозиум «Супрамолекулярные системы в химии и биологии». - Москва. - 2007. - Т.5. - С. 74.

102. Konrad , S. Concave reagents. Calix[6]arenes bearing camphorsulfonyl substiuents / S. Konrad, C. Nather, U. Luning // Synthesis. - 2006. - № 13. -P. 2097-2099.

103. Smith, С. B. Unlocking the elusive binding cavity in p-sulfonatocalix[8]arene / C.B. Smith, L.J. Barbour, M. Makha, C.L. Raston, A.N. Sobolev // New J. Chem. - 2006. - V. 30. - № 7. - P. 991-996.

104. Dalgarno, S.J. Sulfonatocalixarenes: molecular capsule and "Russian doll' arrays to structures mimicking viral geometry / S.J. Dalgarno, J.L. Atwood, C. L. Raston // Chem. Commun. - 2006. - № 44. - P. 4567-4574.

105. Chen Ming. Phase transition of silver nanoparticles from aqueous solution to chloroform with the help of inclusion complexes of p-sulfonated calix[4]arene and alkanethiol molecules and its application in the size sorting of nanoparti-

cles / Chen Ming, Diao Guo Wang, Li Churi Hui, Zhou Xiao Ming I I Nano-technology. -2007. -V. 18. - № 17. - P. 175706/1-175706/7.

106. Suwinska, K. Complexes of calixarenes with bilogieally important molecules/ K. Suwinska, O.Danylyuk, A. N. Lazar, A.W.Coleman //16 International Conference on Chemical Thermodynamics in Russia (RCCT 2007) and 10 International Conference on the Problems of Solvation and Complex Formation in Solutions, Suzdal, 2007. -2007. - V. 2. - P. 624.

107. Chin Suk Fun. Magnetite ferrofluids stabilized by sulfonato-calixarenes/ Chin Suk Fun, M. Makha, C.L. Raston, M. Saunders // Chem. Commun. - 2007. -№ 19. -P. 1948-1950.

108. Morozova Ju. E., The electrostatic immobilization of tetramethylsulfonato-resorcinarenes and their associates with organic substrates on the ionexchange resin/ Ju.E. Morozova, Ja.V. Shalaeva, N.A. Makarova, E.Kh. Kazakova, A.I. Konovalov// Тезисы докладов. XVIII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. IV Российско-французский симпозиум «Супрамолекулярные системы в химии и биологии». - Москва. - 2007. -Т.5.-С. 104.

109. Финоккьяро, П. Макроциклы, содержащие фосфорные фрагменты: структура, комплексообразующие свойства и молекулярное распознавание / П. Финоккьяро, С. Файлла, Г. Консигло // Известия Ан. Сер. хим. -2005.-№6.-С. 1313-1330.

110. Кальченко, В.И. Фосфолирилирование тетраметилового эфира 5,11,17,23-тетрабромкаликс[4]арена / В.И. Кальченко, Л.И. Атамась, В.В. Пироженко, JI.H. Марковский // Журнал общей химии. - 1992.

- Т. 62. - Вып. 11. - С. 2623-2625.

111. Maslennikova, V.I. Synthesis and conformation analysis of new perphosphorylated calix[4]resorcinarenes / V.I. Maslennikova, O.S. Serkova, M. Gruner, S. Goutal, I. Bauer, W.D. Habicher, K. A. Lyssenko, M. Yu. Antipin, E. E. Nifantyev // European Journal of Organic Chemistry. - 2004. -№23. -P. 4884-4893.

112. Bauer, I. Staudinger reaction at in-bridgehead positions of phosphorus macrobicyclic compounds / I. Bauer, M. Gruner, S. Goutal, W.D. Habicher // Chem. Eur. J. - 2004. - V. 10. - № 16. - P. 4011-4016.

113. Maslennikova, V.I. Stereoselective synthesis of perphosphorylated calyx-[4]resorcinarenes / V.I. Maslennikova, W.D. Habicher , M. Gruner, U.S. Serkova, E.E. Nifantyev // Тезисы докладов. XVII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. Российско-французский симпозиум «Супрамолекулярные системы в химии и биологии». - Казань. - 2004.

- Т.4. - С. 67.

114. Serkova, O.S. Chemistry of polycyclic conjugates of resorcinarenes with 1,3,2-diheterophosphorinanes / O.S. Serkova, W.D. Habicher, V.I. Maslennikova, E.E. Nifantyev// Тезисы докладов. XVII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. Российско-французский симпози-

ум «Супрамолекулярные системы в химии и биологии». - Казань - 2004. -Т.4.-С. 76.

115. Fitseva, N.A. Synthesis of hydrophosphoric compounds on the basis of ca-lix[4]arenas / N.A. Fitseva, I.I. Stoikov, I.S. Antipin, A.I. Konovalov // Тезисы докладов. XVII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. Российско-французский симпозиум «Супрамолекулярные системы в химии и биологии». -Казань. - 2004. - Т.4. - С. 84.

116. Smirnov, I.V. Phosphorylated calixarenes for radionuclides recovery: state-of-the-art and future/ I.V. Smirnov // Тезисы докладов. XVIII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. IV Российско-французский симпозиум «Супрамолекулярные системы в химии и биологии». — Москва. - 2007. Т. 5. - С. 42.

117. Bauer, I. Synthesis, modification and properties of phosphorus macrocycles / I. Bauer, W. D. Habicher // Тезисы докладов. XVTI Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. Российско-французский симпозиум «Супрамолекулярные системы в химии и биологии». - Казань. - 2004. -Т.4.-С. 25.

118. Bauer, I. Synthesis and isolation of homeomorphous isomers of p-containing cryptands / I. Bauer, O. Rademacher, M. Gruner, W.D.Habicher // Chem. Eur. J. - 2000. - V. 6. - №. 16. - P. 3043-3051.

119. Bauer, I. Synthesis and structural peculiarities of homeomorphic phosphorus bridgehead macrobicyclic compounds and novel dioxaphospha[3.1.1.]p,m,p-

cyclophanes/1. Bauer, R. Frohlich, A. Yu. Ziganshina, A.V. Prosvirkin, M. Gruner, E.Kh. Kazakova, W.D. Habicher // Chem. Eur. J. - 2002. - V.8. -№. 24.-P. 5622-5629.

120. Мустафина, A.P. Жидкостная экстракция ионов La{III}, Gd{III} и Yb{III} фосфорилированными производными каликс[4]резорцинарена / A.P. Мустафина, И .Я. Загидуллина, В.И. Масленникова, О.С. Серкова, Т.В. Гузеева, А.И. Коновалов // Изв. РАН. Сер. хим. - 2007. - № 2. - С. 363-368.

121. Бурилов, А.Р. Новый фосфорсодержащий аналог каликс[4]резорцина на основе 2,6-дигидроксипиридина / А.Р. Бурилов, И.Р. Князева, М.А. Пудовик, В.В. Сякаев, Ш.К. Латыпов, И. Байер, В.Д. Хабихер, А.И. Коновалов // Изв. РАН. Сер. хим. - 2007. - № 2. - С. 352-354.

122. Eisler, D. , Structure and dynamics of tetrakis(thiophosphinato) resorcinarene complexes of silver(I), gold(I), and palladium(II) / D. Eisler, R. Puddephatt // Inorg. Chem. - 2006. - V. 45. - № 18. - P. 7295-7305.

123. Gorbatchuk, V. V. Influence of the guest molecular size on the thermodynamic parameters of host-guest complexes between solid tert-butylcalix[4]arene and vapours of organic compounds / V. V. Gorbatchuk, A.G. Tsifarkin, I.S. Antipin, B.N. Solomonov, A.I. Konovalov // Mendeleev Commun. - 1999. -V. 9. -№1. - P. 11-13.

124. Gorbatchuk, V.V. Thermodinamic criteria of biomimic properties of supramolecular receptors/ V.V. Gorbatchuk, M.A. Ziganshin, N.A. Mironov//

Тезисы докладов. XVII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. Российско-французский симпозиум «Супрамолекулярные системы в химии и биологии». - Казань, - 2004. - Т.4. - С. 21,

125. Yakimov, A.V. The effect of macrocycle size of solid calixarenes on their receptor properties / A.V. Yakimov, M.A. Ziganshin, Y.V. Gorbatchuk, B.N. Solomonov, I.S. Antipin, A.I. Konovalov // Тезисы докладов. XVII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. Российско-французский симпозиум «Супрамолекулярные системы в химии и биологии». - Казань. - 2004. - Т.4. - С. 90.

126. Зиганшин, М.А. Термодинамика клатратообразования каликс[п]аренов с парообразными органическими соединениями / М.А. Зиганшин, А.В. Якимов, JI.C. Якимова, J1.P. Валидова, И.И. Стойков, И.С. Антипин, С.Е. Соловьева* В Горбачук //15 Международная конференция по химической термодинамике в России. Москва. - 2005. - Т. 1. - С. 126.

127. Khabibullin, А.А. Thermostability of solid charge transfer complex of nitrogen dioxide with substituted calix[4]arene / A.A. Khabibullin, M.A. Ziganshin, V.V. Gorbatchuk, D.M. Rudkevich //16 International Conference on Chemical Thermodynamics in Russia (RCCT 2007) and 10 International Conference on the Problems of Solvation and Complex Formation in Solutions. Suzdal. - 2007. - V. 2. - P. 424-425.

128. Ghoufi, A. Gibbs free energy perturbation calculations: An application to the binding of alkylammonium cations by a water-soluble calixarene / A. Ghoufi,

С. Bonal, J.P. Morel, N. Morel-Desrosiers, P. Malfreyt I I J. Phys. Chem. B. -2004.-V. 108.-№31.-P. 11744-11752.

129. Wang, Li-Hua. Thermodynamics of interactions between organic ammonium ions and sulfonatocalixarenes / Wang Li-Hua, Guo Dong-Sheng, Chen Yong, Liu Yu // Thermochim. acta. - 2006. - V. 443. - № 1. - P. 132-135.

130. Liu, Yu. Molecular recognition thermodynamics of pyridine derivatives by sulfonatocalixarenes at different pH values / Liu Yu, Ma Yu-Hong, Chen Yong, Guo Dong-Sheng, Li Qiang // J. Org. Chem. - 2006. - V. 71. - № 17. -P. 6468-6473.

131. Dondoni, A. Synthesis and receptor properties of calix[4]arene-bisphenol-A copolymers / A. Dondoni, C. Ghiglione, A. Marra, M. Scoponi // Chem. Commun. - 1997. - P.673-674.

132. Blanda, M.T. Syntheses and characterization of two copolymers containing cone conformations of calix[4]arenes in the polymer backbone/ M.T. Blanda, E.Adou // Chem. Commun. - 1998. - P. 139-140.

133. Baldini, L. Designing nanoporous crystalline materials by self-assembly: 2D hydrogen-bonded networks from upper rim calix[4]arene diamide derivatives / L. Baldini, F. Sansone, C.Massera, A. Casnati, F. Ugozzoli, R.Ungaro// Inorg. chim. acta. - 2007. - V. 360. - № 3. - P. 970-980.

134. Теньковцев, A.B. Супрамолекулярные полимерные комплексы ка-ликс[8]аренов / A.B. Теньковцев, JI.B. Абрамова, М.М. Дудкина // Журн. прикл. химии. - 2006. - Т. 79. - № 9. - С. 1510-1515.

135. Gôiig Lin Bô. High extraction ability ôf 1,3-diâlkyriyl calixârëne towards mercury (II) ion / Gong Lin Bo, Gong Shu Ling, Zheng Qin, Li Xiong, Chen Yuan Yin // Chin. Chem. Lett. - 2007. - V. 18. - № 4. - P, 435-436,

136. Pappalardo, S. Counterion-dependent proton-driven self-assembly of linear supramolecular oligomers based on amino-calix[5]arene building blocks / S. Pappalardo, V. Villari, S.Slovak, Y. Cohen, G. Gattuso, A. Notti, Pappalardo A., I. Pisagatti, M.F. Parisi // Chem. Eur. J. - 2007. - V. 13. - № 29. -P. 8164-8173.

137. Alexandratos, S. D. Synthesis and ion binding affinities of calix[4]arenes immobilized on cross-linked polysterene / S. D. Alexandratos, S. Natesan // Mâcromôl. - 2001. - V. 34. - № 2. - P. 206-210.

138. Ohto, K. Selective adsorption of lead ion on calix[4]arene carboxylate resin supported by polyallylamine / K. Ohto, Y. Tanaka, M. Yano, T. Shinohara, E. Murakami, R. Inoue // Solv. Extr. and Ion Exch. - 2001. - V. 19. - № 4. -P. 725-732.

139. Parzuchowski, P. Macrocykle fenolowo-formaldehydow uktadach poli-merowych. Cz II. O trzymywanie z wykorzystaniem polireakcji stopniowych / P. Parzuchowski, G. Fokich // Polimery. - 2000. - V. 45. - № 6. - P. 381392.

140. Wong, C. A piezoelectric quartz crystal sensor array self assembled calixaren bilâyérs fôr détection ôf vâlâtile organic aminé in gàs / C. Wôrig, X-W. He, LX. Chen//Talanta. -2002. - V. 57.-№6.-P. 1181-1188.

141. Kim, J. S. Selective transport of cesium ion in polymeric СТА membrane contaning calixcrown ethers / J. S. Kim, S. K. Kim, J. W. Ко, E. T. Kim, S. H. Yu, M. H. Cho, S. G. Kwon, E. H. Lee // Talanta. - 2000. - V. 52. - № 6. -P. 1143-1148.

142. Альтшулер, Г.Н. Синтез иммобилизованных кавитандов / Г.Н. Альтшу-лер, JI.A. Сапожникова, Л.П. Абрамова // Материалы VII международной конференции по химии порфиринов и их аналогов. Санкт-Петербург. - 1995. - С. 29.

143. Альтшулер, Г.Н. Катионный обмен на каликсаренсодержащем полимере / Г.Н. Альтшулер, О.Н. Федяева, Л.А.Сапожникова, Е.В. Остапова // Журн. физ. химии. - 2001. - Т. 75. - № 4. - С. 695-699.

144. Альтшулер, Г.Н. Кинетика катионного обмена на каликсаренсодержащем полимере / Г.Н. Альтшулер, О.Н. Федяева // Журн. физ. химии. -2001.-Т. 75.-№ 11.-С. 2088-2089.

145. Мархол, М. Ионообменники в аналитической химии/ М. Мархол. - М.: Мир, 1985.-Т.1.-С. 74-76.

146. Робинсон, Р. Растворы электролитов / Р. Робинсон, Р.Стокс. М.: Изд-во иностр. лит., -1963. - 646 С.

147. Гриссбах, Р. Теория и практика ионного обмена/ Р. Гриссбах. М.: Изд-во иностр. лит. -1963. - 499 С.

148. Остапова, Е.В. Взаимодействие каликсаренсодержащих ионитов с однозарядными катионами/ Е.В. Остапова, О.Г. Альтшулер, Л.А. Сапожни-

кова, Г.Н. Альтшулёр //Сорбционные и хроматографичёскиё процессы.

- 2004, - Т.4. - Вып. 6. - С. 811-818.

149. Альтшулёр Г. Н. Термодинамика сорбции катионов натрия и аммония катеонитами на основе С-каликс[4]резорцинарена / Г. Н. Альтшулёр, Е. В. Остапова, JI. А. Сапожникова, О. Г. Альтшулёр // Изв. АН. Сер. хим.

- 2004. - № 12. - С. 2560-2563.

150. Альтшулёр, Г.Н. Гидратация ионитов на основе производных цис-каликс[4]резорцинарена/ Г.Н. Альтшулёр, J1.A. Сапожникова, Е.В. Остапова, О.Г. Альтшулёр // ЖФХ. - 2005. - Т. 79. - № 5. - С. 885-888.

151. Альтшулёр Г.Н., Остапова Е.В., Сапожникова JI.A., Федяева О.Н., Альтшулёр О.Г. МакрОсётчатые пОлимёры на Основе ка-ликс[4]резорцинаренов. // Труды VIII Региональной конференции "Проблемы химии и химической технологии"; Воронеж: 2000, - С, 151-152.

152. Альтшулёр, Г.Н. Ионообменная селективность сетчатого каликсаренсо-держащего полимера / Г.Н. Альтшулёр, Л.П. Абрамова, Н.В. Малышен-ко, Г.Ю. Шкуренко, Е.В. Остапова // Известия Академии наук. Серия химическая. - 2005. - № 8. - С. 1919-1922.

153. Абрамова Л.П., Альтшулёр О.Г., Сапожникова J1.A. Синтез и сорбционные свойства иммобилизованных фурилкапикс[4]аренов. // В сб. трудов 2 международного семинара "Углеродные адсорбенты". Кемерово: 2000. - С. 38-40.

154. Альтшулер Г.Н., Остапова Е.В., Сапожникова JI.A., Федяева О.Н., Альтшулер О.Г. Сорбенты XXI века. // В сб. научных трудов Международной научно - практической конференции "Химия - XXI век: новые технологии, новые продукты". Кемерово: 2000. - С. 32-34.

155. Сапожникова, JI.A. Иониты на основе фурилпроизводных cis-каликс[4]резорцинаренов / JI.A. Сапожникова, Л.П. Абрамова, О.Г. Альтшулер // Сб. трудов областной научной конференции "Молодые ученые Кузбассу. Взгляд в XXI век". Кемерово: 2001. - С. 48-50.

156. Альтшулер, Г.Н. Сетчатые полимеры на основе cis-метациклофан-октолов - твердотельные нанореакторы для получения серебра с высокой антибактериальной активностью/ Г.Н. Альтшулер, О.Г. Альтшулер // Тезисы докладов научно-практической конференции с международным участием «СЕРЕБРО И ВИСМУТ В МЕДИЦИНЕ». Новосибирск: 2005.-С. 77.

157. Altshuler, H.N. Novel network polymers based on functionalized calix-[4]resorcinarenes / H.N. Altshuler, L.A. Sapozhnikova, E.V. Ostapova, N.V. Malyshenko, G. Yu. Shkurenko, and O.H. Altshuler // XVIII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. IV Российско-Французский семинар «Супрамолекулярные системы в химии и биологии». Москва: 2007. -Т. 5.-С. 58.

158. Альтшулер, Г.Н. Функционализированные каликсаренсодержащие полимеры / Г.Н. Альтшулер, JI.A. Сапожникова, Л.П. Абрамова, О.Г.

Альтшулер // Материалы Всероссийской конференции по макромолёку-лярной химии. Улан-Удэ: 2008. - С. 7-8.

159. Альтшулер, Г.Н. Фосфорнокислотный катионит на основе иммобилизованного цис -каликс[4]резорцинарена / Г.Н. Альтшулер, Л.П. Абрамова, Л.А. Сапожникова, О.Г. Альтшулер // Химия -XXI век: новые технологии, новые продукты: Труды XI международной научно-практической конференции, Кемерово: 2008. - С. 122-125.

160. Коренман, И.М. Количественный микрохимический анализ/ И.М. Ко-ренман. М.- Л.: Госхимиздат, 1949. - С. 259.

161. Сиггиа, С. Количественный органический анализ по функциональным группам/ С. Сиггиа, Д.Г. Ханна. - М.: Химия, 1983. - 520 С.

162. Иониты. Каталог. Черкассы: НПО «Пластмассы», 1980. - 32 С.

163. Лурье, А.А, Сорбенты и хроматографические носители / А.А, Лурье. - М.: Химия, 1972. - 320 С.

164. Бусев, А.И. Аналитическая химия серы / А.И. Бусев, Л.Н. Симонова. -М.: Наука, 1975.-271 С.

165. Fleischer, К. D. Determination of phosphorus in organic compounds. Rapid micro and semimicromethod / K. D. Fleischer, В. C. Southworth, J. H. Hodecker, M. M. Tuckerman //Anal. Chem. - 1958. - V.30. - P. 152-154.

166. Вознесенская Й. E., Таблицы активности воды в растворах сильных электролитов при 25° С / И. Е. Вознесенская, Г.И. Микулин в «Вопросы

физической химии растворов электролитов», -JL: Химия, 1968. - С. 361400.

167. Altshuler, H.N. Thermodynamics of ion exchange in a sulfonated polymer based on cis-tetraphenylmetacyclophanoctol / H.N. Altshuler, E.V. Ostapova, L.A. Sapoznikova, О. H. Altshuler / Journal of Thermal Analysis and Calorimetry. - 2008. - V. 92. - № 3. - P. 665-669.

168. Альтшулер, Г.Н. Дизайн супрамолекулярных ансамблей на матрице иммобилизованного [14]метациклофаноктола / Г.Н. Альтшулер, Е.В. Оста-пова, JI.A. Сапожникова, Н.В. Малышенко, Г.Ю. Шкуренко, О.Г. Альтшулер // Международная конференция «Физико-химические основы новейших технологий XXI века». Москва: 2005. - С. 211.

169. Термодинамические свойства индивидуальных веществ / Под ред. JI.B. Гурвича, М.: Наука, 1982. - Т. 4. - С. 486.

170. Altshuler, H.N. The kinetics of cation exchange in network calixarene-containing polymers: the nanoreactor effect / H.N. Altshuler, N.V. Malyshenko, G. Yu. Shkurenko, О. H. Altshuler // Russian journal of Physical Chemistry A. - 2008. - V.82. - № 13. - P. 2202-2206.

171. Altshuler, H.N. Cations diffusion in bifunctional polymers based on cis-tetraphenylcalix[4]resorcinarene / H.N. Altshuler, O.H. Altshuler, // Article in the proceeding of The Fifth International Conference on Mathematical Modeling and Computer Simulation of Materials Technologies (MMT-2008). Ariel. Israel. 2008. - P. 9.10-9.18.

172. Альтшулер, О. Г. Твердофазный нанореактор на основе каликс[4]резор-цинарена. Гелевая диффузионная кинетика ионного обмена / О. Г. Альтшулер, Н. В. Малышенко, Г. Ю. Шкуренко, Г. Н. Альтшулер // Теоретические основы химической технологии. - 2009. - Т. 43. -№ 1. -С. 47-53.

173. Федосеева, О.Н. Исследование кинетики ионообменной сорбции/ О.Н. Федосеева, Е.П. Чернева, H.H. Туницкий // Журн. физ. химии. - 1959. -Т.ЗЗ.-№4.-С. 936-942.

174. Альтшулер, О. Г. МОР АС - расчет энтальпии образования тетрафурил-каликс[4]аренов / О. Г.Альтшулер // Тезисы докладов XIX Всероссийского Чугаевского совещания по химии комплексных соединений. Иваново: 1999.-С. 186.

175. Остапова, Е.В. Энтальпии образования производных [14]метациклофан-3,5,10,12,17,19,24,26-октола / Е.В. Остапова, О. Г. Альтшулер // Тезисы докладов XIV Международной конференции по химической термодинамике. Санкт-Петербург: 2002. - С. 56.

176. Альтшулер, Г.Н. Дизайн и термодинамика образования супрамолеку-лярных ансамблей в полимерах / Г.Н. Альтшулер, Е.В. Остапова, JI.A. Сапожникова, О. Г. Альтшулер // Тезисы докладов XIV Международной конференции по химической термодинамике. Санкт-Петербург: 2002. -С. 363.

177. Альтшулер, Г.Н. Термодинамика образования супрамолекулярных структур в полимерах/ Т.Н. Альтшулер, Е.В. Остапова, JI.A. Сапожнико-ва, О. Г. Альтшулер // Журн. физ. химии. - 2003. - Т.77. - № 10. -С. 1838-1841.

178. Altshuler, G N. Supramolecular assemblies based on cis-calix[4]resorcinarene in phase of network polymers/ G.N. Altshuler, E.V.Ostapova, L.A. Sapozhnikova, G. Yu. Shkurenko, O.G. Altshuler // Тезисы докладов Poc-сийско-француз-ского симпозиума «Супрамолекулярные системы в химии и биологии». Казань: 2003. - С. 37.

179. Altshuler, H.N. Ion-exchanger as canonic assembly / H.N. Altshuler, O.H. Altshuler // Труды международной конференции "Second Conference of the Asian Consortium for Computational Materials Science (ACCMS-2)". Novosibirsk: 2004. - P. 76.

180. Altshuler, H.N. Supramolecular architecture on polymeric matrixes/ H.N. Altshuler, L.A. Sapozhnikova, O.H. Altshuler // Труды международной конференции "European Polymer Congress". Moscow: 2005. - P. 113.

181. Altshuler, O.H. The enthalpies of functionalized calix[4]resorcinarenes formation/ O.H. Altshuler // Труды XV международной конференции "Russian International Conference on Chemical Thermodynamics". Moscow: 2005.-P. 87.

182. Altshuler, H.N. Thermodynamics of supramolecular interactions in network polymers/ H.N.Altshuler, E.V. Ostapova, L.A. Sapozhnikova, O.H. Altshuler

and N.V. Malyshenko // Труды XV международной конференции "Russian International Conference on Chemical Thermodynamics". Moscow: 2005. -P. 89.

183. Altshuler, H.N. Thermodynamics of ion-exchange in network polymers based on metacyclophanoctols / H.N. Altshuler, E.V. Ostapova, L.A. Sapozhnikova O.H. Altshuler // Abstracts XVI International Conference on Chemical Thermodynamics in Russia (RCCT-2007). Suzdal: 2007. - V.l. - P. 4/S-368.

184. Альтшулер, О.Г. Электрофильное замещение протонов в бензольных кольцах сіз-каликс[4]резорцинаренов/ О.Г. Альтшулер// Тезисы докладов 10 Международной конференции по химии порфиринов и их аналогов (ІСРС-10). Иваново: 2009. - С. 81.

185. Altshuler, O.H. Thermodynamic probability of the novel functionalized polymers obtaining by the poly-cis-calix[4]resorcinarene benzene rings protons electrophilic substitution / O.H. Altshuler, K.O. Pentsak, H.N. Altshuler // Abstracts XVII International Conference on Chemical Thermodynamics in Russia. Kazan: - 2009. - V.II. - P. 8.

186. Stewart, J.J.P. Mopac: a semiempirical molecular orbital program / J.J.P. Stewart // J. Comput. Aided. Мої. Des. - 1990. - V. 4. - № 1. - P. 1-105.

187. Грибов, JI.A. Квантовая химия. / JI.A. Грибов, С.П. Муштакова. - М.: Гардарики, 1999. -С. 303.

188. Жидомиров, Г.М. Прикладная квантовая химия / Г.М. Жидомиров, А.А. Багатурьянц, И.А. Абронин. -М.: Химия, 1979. - С. 67.

189. Bingham, R. C. Ground States of Molecules. XXV. MINDO/3. An Improved Version of the MENDO Semiempirical SCF-MO Method / R. C. Bingham, M. J. S. Dewar, D. H. Lo. // J. Am. Chem. Soc., - 1975. - V. 97. - P. 1285-1293.

190. Pople, J.A. Approximate Self-Consistent Molecular Orbital Theory. I. Invariant Procedures / J.A. Pople, D.P.Santry, G.A. Segal //J. Chem. Phys. - 1965. -V. 43. - P. S129-S135.

191. Pople, J.A. Approximate Self-Consistent Molecular-Orbital Theory. V. Intermediate Neglect of Differential Overlap / J.A. Pople, D.L. Beveridge, P.A. Dobosh // J. Chem. Phys. - 1967. - V. 47. - P. 2026-2033.

192. Dewar, M.J.S. Ground states of molecules. 38. The MNDO method. Applications and parameters / M.J.S. Dewar, W. Thiel // J. Am. Chem. Soc. -1977. - V. 99. - № 15. - P. 4899-4907.

193. Dewar, M.J.S. Ground states of molecules. 39. MNDO results for molecules containing hydrogen, carbon, nitrogen and oxygen // M.J.S. Dewar, W. Thiel // J. Am. Chem. Soc. - 1977. - V. 99. - № 15. - P. 4907-4917.

194. Dewar, M. J. S. AMI: A New General Purpose Quantum Mechanical Model / M. J. S. Dewar E. G. Zoebisch, E. F. Healy, J. J. P. Stewart. //J. Am. Chem. Soc. - 1985. - V.107. - P. 3902-3909.

195. Stewart, J. J. P. Optimization of Parameters for Semi-Empirical Methods. I-Method / J. J. P. Stewart. // J. Comp. Chem. - 1989. - V. 10. - P. 209-220.

196. Stewart, J. J. P. Optimization of Parameters for Semiempirical Methods II. Applications / J. J. P. Stewart. // J. Comp. Chem. -1989. -V. 10. -P. 221-264.

197. Stewart, J. J. P. Optimization of Parameters for Semi-Empirical Methods Ill-Extension of PM3 to Be, Mg, Zn, Ga, Ge, As, Se, Cd, In, Sn, Sb Те, Hg, Tl, Pb, and Bi/ J. J. P. Stewart. // J. Сотр. Chem. - 1991. - V. 12. - P. 320-341.

198. Anders, E. Optimization and Application of Lithium Parameters for PM3 / E. Anders, R. Koch, P. Freunscht//J. Сотр. Chem. -1993. -V. 14. -P. 13011312.

199. Stewart, J. J. P. Optimization of Parameters for Semiempirical Methods IV: Extension of MNDO, AMI, and PM3 to more Main Group Elements / J. J. P. Stewart // J. Mol. Model. - 2004. - V. 10. - P. 155-164.

200. Бурштейн, К.Я. Квантовохимические расчеты в органической химии и молекулярной спектроскопии / К.Я. Бурштейн, П.П. Шорыгин. -М:. Наука, 1989.-С. 104.

201. Stewart, J.J.P. Optimization of parameters for semiempirical methods V: Modification of NDDO approximations and application to 70 elements / J.J.P. Stewart // J. Mol. Model. - 2007. - V. 13. - P. 1173-1213.

202. Солдатов, B.C. Оценка ошибок, возникающих при экспериментальных измерениях и расчетах термодинамических величин в ионообменных системах. I. Ошибки в определении концентрационных констант ионообменного равновесия / B.C. Солдатов, P.M. Суховер // Журн. физ. химии. - 1968. - Т. 42. - С. 1798-1801.

203. Солдатов, B.C. Оценка ошибок, возникающих при экспериментальных измерениях и расчетах термодинамических величин в ионообменных

системах. И. Ошибка в расчетах термодинамических величин / B.C. Сол-датов, Р.М. Суховер // Журн. физ. химии. - 1968. - Т. 42. - С. 1801-1804.

204. Солдатов, B.C. Оценка ошибок, возникающих при экспериментальных измерениях и расчетах термодинамических величин в ионообменных системах / B.C. Солдатов, P.M. Суховер в сб. «Термодинамика ионного обмена», Минск: Наука и техника, 1968. - С.145-155.

205. http://www.openmopac.net/MOPAC2009brochure.pdf

206. Торр, N. Е. Properties of ion-exchange resins in relation to their structure. Part I. Titration curves/ N. E. Торр, K. W. Pepper // J. Chem. Soc. - 1949. -P. 3299 - 3303.

207. Альберт, А. Константы ионизации кислот и оснований/ А. Альберт, Е. Сержент. - М.-Л.: Изд-во "Химия", 1964. - 147 С.

208. Бьеррум, Я. Образование амминов металлов в водном растворе/ Я. Бьеррум. - М.: ИЛ., 1961. - 308 С.

209. Архангельский, Л.К. Изучение ионообменного равновесия/ Л.К. Архангельский, Е.А. Матерова, Г.В. Кисельгоф// Вестник Ленинградского университета. - 1965. - №16. - Вып.З. - С. 74-82.

210. Е. Hogfeldt, Arkiv Kemi. - 1955. - V.7. - Р.516. Цитируется по Л.К. Архангельский, Е.А. Матерова, Г.В. Кисельгоф// Вестник Ленинградского университета. - 1965. -№16. - Вып.З. - С. 74-82.

211. Shinohara, Т. Synthesis of novel type resin based on calix[4]arene carbox-ylate and selective separation of lead from zinc/ T. Shinohara, S. Wakisaka,

К. Ohtö, К. Iiiöuc // Chem. Lett. - 2000. - №6. - P. 640-641.

212. Сьютер Ч. Химия органических соединений серы. Часть II. Ароматические сульфокислоты/ Под ред. Мельникова H.H. М.: Изд-во иностр. лит,, 1951.-440 С.

213. Семушин, A.M. Инфракрасные спектры поглощения ионообменных материалов/ A.M. Семушин, В.А. Яковлев, Е.В. Иванова. - JL: Химия, 1980.-96 С.

214. Андерсен К.К. // Сульфоновые кислоты и их производные в кн. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона, У.Д. Оллиса. -М.: Химия, 1983. -Т.5.-С. 508-553.

215. Андерсен К.К. // Органические сульфиты и сульфаты в кн. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона, У.Д. Оллиса. - М.: Химия, 1983. -Т.5, - С. 553-564.

216. Номенклатурные правила ИЮПАК по химии. М.: ВИНИТИ, 1979. - Т. 1. - полутом 2. - С. 571.

217. Райхенберг Д. Селективность ионного обмена. В кн. Ионный обмен / Под ред. Я. Маринского. М.: Мир, 1968. - С. 104-173.

218. Архангельский, JI.K. Исследование связей между кажущимися константами равновесия, составом ионита и содержанием в нем воды для областей больших относительных содержаний одного из противоионов / JI.K. Архангельский, Е.А. Матерова, С.С. Михайлова, Г.Г. Лепнев. В сб.

Термодинамика ионного обмена. - Минск: Наука и техника, 1968. -С. 60-69.

219. Солдатов, B.C. Ионообменные равновесия в многокомпонентных системах/ B.C. Солдатов, В.А. Бычкова. - Минск.: Наука и техника, 1988. -341 С.

220. Stability constants of metal - ion complexes // Compiled by Lars Gunnar Sillen and Arthur E. Martell. London: The chemical society, 1964. - P. 487.

221. Bonner, O.D. A selectivity scale for some divalent cations on dowex 50 / O.D. Bonner, L.L. Smith // J. Phys. Chem. - 1957. - V. 61. - № 3. -P. 326-329.

222. Bonner, O.D. Cation-exchange equilibria involving some divalent ions / O.D. Bonner, F.L. Livingston // J. Phys. Chem. -1956. -V. 60. -№ 5. -P. 530-532.

223. Gaines, G.L. Adsorption Studies on Clay Minerals. II. A formulation of thermodinamics of exchange adsorption/ G.L. Gaines, H.C. Thomas //J. Chem. Phys. - 1953. - V.l 1. - № 4. - P. 714-718.

224. Ostapova, E.V. Polytetraphenylmetacyclophanoctols as polyelectrolytes of fuel cell/ E.V. Ostapova, H.N. Altshuler // Extended abstracts XI International Conference Hydrogen materials science and chemistry of carbon nanomaterials ICHMS'2009. AHEU. Kiev 2009. - P. 892-895.

225. Altshuler, H.N. Nanocomposites based on polycyclophanoctols as electrode materials of fuel cell/ H.N. Altshuler, N.V. Malyshenko, G. Yu. Shkurenko, B.G. Tryasunov, E.V. Ostapova // Extended abstracts X3 International Con-

ference Hydrogen materials science and chemistry of carbon nanomaterials ICHMS'2009. AHEU. Kiev 2009. - P. 896-899.

226. Исследования в области промышленного применения сорбентов. Под ред. К.В. Чмутова. - М.: Изд. АН СССР, 1961. - 232 С.

227. Ekedahl, Е. Activities of the components in ion exchangers/ E. Ekedahl, E. Hogfeldt, L.G. Sillen // Acta Chem. Scand. - 1950. - V.4. - P. 556-558.

228. Ekedahl, E. Activities of the barium and hydrogen forms of dowex/ E. Ekedahl, E. Hogfeldt, L.G. Sillen // Acta Chem. Scand. - 1950. - V.4. -P. 829-830.

229. Ekedahl, E. On ion exchange equilibria. I. The silver-hydrogen equilibrium on wofatit ks and dowex 50 / E. Ekedahl, E. Hogfeldt, L.G. Sillen // Acta Chem. Scand. - 1950. - V.4. - P. 1471-1489.

230. Bonner, 0;D; Factors involved in cation exchange equilibria / O.D. Bonner, W.J. Argersinger, Jr., A.W. Davidson // J. Am. Chem. Soc. - 1952. - V. 74. -P. 1044-1047.

231. Tondeur, D. Multicomponent Ion Exchange in Fixed Beds. Constant-Separation-Factor Equilibrium/ D.Tondeur, G. Klein // Ind. Eng. Chem. Fundamentals. - 1967. - V. 6. - №3. - P. 351-361.

232. Альтшулер, Т.Н. Разделение смесей равнозарядных комплексонов на сульфокислотном и карбоксильном катионитах/ Г.Н. Альтшулер, Л.А.Сапожникова, М.П. Кирсанов // Журн. физ. химии. -1984. -Т. LVIII. — №1.- С. 162-166.

233. Альтшулер, Г.Н. Равновесие катионного обмена в многокомпонентных системах/ Г.Н. Альтшулер, Д.Д. Богданова // Журн. физ. химии. - 1989. - Т. LXIII. - №12. - С. 3233-3236.

234. Солдатов, B.C. Расчет структурных параметров сетчатого сульфополи-стирольного ионита с мета- и пара- дивинилбензолом в качестве крос-агента / B.C. Солдатов, В.И. Гоголинский, В.М. Зеленовский, A.JI. Пуш-карчук // Докл. АН. - 1994. - Т. 337. - №1. - С. 63-66.

235. Horst, J. Application of the surface complex formation model to exchange equilibria on ion exchange resins. Part I. Weak-acid resins/ J. Horst, W.H. Holl, S.H. Eberle // Reactive Polymers. - 1990. - V. 13. - P. 209-231.

236. Holl, W.H. Application of the surface complex formation model to exchange equilibria on ion exchange resins. Part II. Chelating resins / W.H. Holl, J. Horst, M. Wernet // Reactive Polymers. - 1991. - V. 14. - P. 251-261.

237. Кучанов, С.И. Теоретические подходы к предсказанию свойств полимеров / С.И. Кучанов // Рос. хим. ж. - 2009. - Т. LIII. - № 6. - С. 93-100.

238. Гросберг, А.Ю. Статистическая физика макромолекул /А.Ю. Гросберг, А.Р. Хохлов. - М.: Наука, 1989. - 342 С.

239. Kuchanov, S. Statistical thermodynamics of copolymers and their blends / S. Kuchanov, S. Panyukov in: «Comprehensive polymer Science», Second Supplement. Ed. G. Allen. -N.Y.: Pergamon, 1996. -Ch.13. -P. 441-496.

240. Жен, П. Идеи скейлинга в физике полимеров / П. Жен. Пер с англ. под ред. И.Л. Лифшица. - М.: Мир, 1982. - 362 С.

241. Fredrickson, G.H. The equilibrium theory of inhomogeneous polymers / G.H. Fredrickson. - Oxford: Clarendon press, 2006. - 437 P.

242. Альтшулер, Г.Н. Расчёт состава фазы ионита в равновесии с многокомпонентным раствором электролитов/ Г.Н. Альтшулер, О. Г. Альтшулер // Журн. физ. химии. - 2001. - Т. 75. - № 12. - С. 2237-2241.

243. Altshuler, О.Н. Ion exchanger as canonical assembly: Calculation of the phase composition in multicomponent systems / O.H. Altshuler, H.N. Altshuler // Computational Materials Science. - 2006. - V. 36. - P. 207-211.

244. Гиббс, Дж. В. Термодинамика. Статистическая механика / Дж. В. Гиббс. -М.: Наука, 1982.-584 С.

245. Альтшулер, Г.Н. Равновесие катионного обмена на природном гейландите/ Г.Н. Альтшулер, Г.Ю. Шкуренко // Изв. АН СССР, Сер. Хим. -1990.-№7.-С. 1474-1477.

246. Dmitrienko, L.V. The sorption of oxytetracycline and chlorotetracycline by sulphonated polystyrene resins/ L.V. Dmitrienko, D.K. Hall // J. Chem. Soc. -1965. - P.5570-5578.

247. Boyd, G.E. The exchange adsorption of ions from aqueous solutions by organic zeolites. I. Ion-exchange equilibria / G.E. Boyd, J. Schubert, A. W. Ad-amson, L.S. Myers// J. Am. Chem. Soc. - 1947. - V. 69. - № 11. - P. 28182829.

248. Boyd, G.E. The binding of quaternary ammonium ions by polystyrenesulfonic acid type cation exchangers / G.E. Boyd, Q.V. Larson // J. Am. Chem. Soc.

- 1967. - V. 89. - P. 6038-6042.

249. Солдатов, B.C. Сравнительная характеристика сульфостирольных иони-тов, синтезированных с различными изомерами дивинилбензола/ B.C. Солдатов, Р.С. Марцинкевич, А.И. Покровская, З.И. Куваева, С.Б. Макарова, Т.А. Аптова, Е.В. Егоров // Журн. физ. химии. - 1976. - Т. 50. -В.2.-С. 480-484.

250. Becker, К.Е. Thermodynamic quantities in the exchange of lithium with cesium ions on cross-linked phosphonic acid cation exchangers/ K.E. Becker, S. Lindenbaum, G.E. Boyd // J. Phys. Chem. - 1966. - V. 70. - №8. - P. 38343837.

251. Vaslow, F. Heats of exchange of halide ions in variously cross-linked strong-base anion exchangers / F. Vaslow, G.E. Boyd // J. Phys. Chem. - 1966.

- V. 70. - №8. - P. 2507-2511.

252. Альтшулер О.Г. Сорбция гидроксидов натрия и аммония сетчатыми полимерами на основе (2-фурил)-гидроксиметил-каликс[4]резорцин-аренов. Кандидатская диссертация. Кемерово. 2002.

253. Помогайло, А.Ф. Металлополимерные нанокомпозиты с контролируемой молекулярной архитектурой / А.Ф. Помогайло // Рос. хим. журн.

- 2002. - Т. 46. - № 5. - С. 64-73.

254. Третьяков, Ю.Д. Развитие неорганической химии как фундаментальной основы создания новых поколений функциональных материалов/ Ю.Д. Третьяков // Успехи химии. - 2004. - Вып.9. - С. 899-916.

255. Бучаченко, A.JI. Химия на рубеже веков: свершения и прогнозы / А.Л. Бучаченко// Успехи химии. - 1999. - Вып.2. - С. 99-118.

256. Бучаченко, А.Л. Нанохимия - прямой путь к высоким технологиям нового века/ А.Л. Бучаченко// Успехи химии. - 2003. - Вып.5. - С. 419-437.

257. Исупов, В.П. Образование композиционных материалов, содержащих мелкие частицы металла, при термическом разложении интеркаляцион-ных соединений гидроксида алюминия / В.П. Исупов, К.А. Тарасов, Л.Э. Чупахина и др. // Докл. АН. - 1994. - Т. 336. - № 2. - С. 209-211.

258. Lyakhov N.Z. Formation and properties of nano-sized mechanocomposites in metallic systems // Proceedings X АРАМ Topical seminar and III conference "Materials of Siberia", "Nanoscience and technology". Novosibirsk. - 2003. -P. 97.

259. Третьяков, Ю.Д. Синтез функциональных нанокомпозитов на основе твердофазных нанореакторов / Ю.Д. Третьяков, А.В. Лукашин, А.А. Елисеев // Успехи химии. - 2004. - Вып. 9. - С. 974-998.

260. De, G. Formation of copper and silver nanometer dimension clusters in silica by the sol-gel process / G. De, L. Tapfer, M. Catalano, G. Battaglin, F. Caccavale, F. Gonella, P. Mazzoldi, R. F. Haglund // Appl. Phys. Lett. -1996. - V.68. - № 26. - P. 3820-3822.

261. Альтшулер, Г.Н. Твердофазный нанореактор на основе каликс[4]-резорцинарена / Г.Н. Альтшулер, Ю.А. Захаров, О.Г. Альтшулер // Международный форум по нанотехнологиям: Сборник тезисов докладов.

Москва. - 2008. - С. 637-639.

262. Sapozhnikova, L. Solid phase nanoreactor based on polycalix[4]resorcinarene for catalytic processes with participation of hydrogen and oxygen/ L. Sapozhnikova, O. Altshuler, N. Malyshenko, G. Shkurenko, E. Ostapova, B. Tryasunov, H. Altshuler// International Journal of Hydrogen Energy. - 2011.

- V.36. -№1. - P. 1259-1263.

263. Альтшулер, Г.Н. Твердофазный нанореактор на основе функционализи-рованного каликс[4]резорцинарена для получения нанокомпозитов палладия / Г.Н. Альтшулер, JI.A. Сапожникова, О.Г. Альтшулер // Тезисы докладов Третьей всероссийской конференции по наноматериалам. НАНО 2009. Екатеринбург: - 2009. - С. 520.

264. Гельферих, Ф. Иониты/ Ф. Гельферих. - М.: Изд-во иностр. лит., 1962. -491 С.

265. Альтшулер Г.Н., Кинетика катионного обмена в сульфированном полимере на основе г/иотетрафенилкаликс[4]резорцинарена / Г.Н. Альтшулер, Н.В. Малышенко, Г.Ю. Шкуренко // Журн. прикл. хим. - 2007.

- Т.80. - Вып. 10.-С. 1708-1711.

266. Boyd, G.E. The exchange adsorption of ions from aqueous solutions by organic zeolites. II. Kinetics / G.E. Boyd, A. W. Adamson, L.S. Myers // J. Am. Chem. Soc. - 1947. - V. 69. - P. 2836-2848.

267. Boyd, G.E. Self-diffusion of cations in and through sulfonated polystyrene cation-exchange polymers / G.E. Boyd, B.A. Soldano // J. Am. Chem. Soc.

/ 261

- 1953. - V. 75. - № 24. - P. 6091-6099.

268. Helfferich, F. Ion-exchange kinetics. V. Ion-exchange accompanied by reactions /F. Helfferich // J. Phys. Chem. - 1965. - V. 69. - № 4. - P. 1178-1187.

269. Crank, J. The matematics of diffusion / J. Crank. - Oxford: Clarendon Press, 1975.-414 C.

270. Ostapova, E. V. Polytetraphenylmetacyclophanoctols as polyelectrolytes of fuel cell // E. V. Ostapova, H.N. Altshuler// Extended abstracts XI International Conference Hydrogen Materials Science & Chemistry of Carbon Nanomaterials (ICHMS'2009). Yalta. Ukraine: - 2009. - P. 892-895.

271. Альтшулер, Т.Н. Электропроводящий сетчатый полимер на основе тет-рафенилкаликс[4]резорцинарена / Т.Н. Альтшулер, Е.В. Остапова // Журн. физ. хим. - 2009. - Т.83. - №6. - С. 1171-1174.

272. Деспотули, A.JI. Наноионные суперконденсаторы микронных размеров/ АЛ. Деспотули, А.В. Андреева, В.В. Аристов // Тезисы докладов Третьей всероссийской конференции по наноматериалам. НАНО 2009. Екатеринбург: Уральское издательство. - 2009. - С. 542.

273. Altshuler, H.N. Nanocomposites based on polycyclophanoctols as electrode materials of fuel cell / H.N. Altshuler, N.V. Malyshenko, G. Yu. Shkurenko, B.G. Tryasunov, E.V. Ostapova // Extended abstracts XI International Conference Hydrogen Materials Science & Chemistry of Carbon Nanomaterials (ICHMS'2009). Yalta. Ukraine: - 2009. - P. 896-899.