Стереонаправленный синтез α-аминокислот тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Кочетков, Константин Александрович

• Кочетков, Константин Александрович
• доктор химических наук
• 2002

Оглавление диссертации доктор химических наук Кочетков, Константин Александрович

Сокращения, принятые в диссертации

Введение

Литературный обзор

1 Некоторые свойства оснований Шиффа эфиров аминокислот

1.1 Основания Шиффа эфиров глицина и аланина в синтезе рацемических а- 12 аминокислот

1.2. Рацемизация и асимметрическое превращение рацемических оснований 16 Шиффа эфиров а-аминокислот

2 Ферментативное получение оптически активных аминокислот.

2.1. Расщепление рацематов аминокислот

2.2 Энантиоселективный гидролиз эфиров природных аминокислот

2.3. Синтез оптически активных необычных а-аминокислот с 20 использованием ферментативного расщепления рацематов на стереоопределяющей стадии

2.4. Катализ энзимами в смешанных водно-органических растворителях

3. Асимметрический синтез а-аминокислот с использованием оснований

Шиффа глицина и аланина

3.1. Некаталитический асимметрический синтез

3.2. Каталитический асимметрический синтез

3.2.1. Каталитическое асимметрическое С-алкилирование

3.2.2. Каталитическая асимметрическая реакция Михаэля

Содержание работы

Предисловие

Глава 1 Ферментативные методы получения оптически активных аминокислот

1.1. Получение, изучение рацемизации и обратимый химический гидролиз 39 оснований Шиффа эфиров аминокислот до карбонильного соединения и эфира аминокислоты в водно-органических средах.

1.2. Энантиоселективный ферментативный гидролиз сложноэфирной группы 43 оснований Шиффа эфиров а-аминокислот.

1.3. Энантиоселективный ферментативный гидролиз основания Шиффа 45 этилового эфира (Я,8)-фенилаланина с бензальдегидом : влияние растворителя, концентрации субстрата и типа фермента.

1.4. Энантиоселективный ферментативный гидролиз альдиминов ряда 49 необычных аминокислот.

1.5. Асимметрическое превращение эфира альдимина (Д 5)-фенилаланина в 51 (^-фенилаланин.

1.6. Использование ковалентных макропористых криогелевых и 55 гидрогелевых иммобилизованных препаратов а-химотрипсина

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Стереонаправленный синтез α-аминокислот»

Производство хиральных соединений в виде одного из энантиомеров исчислялось в Mipe в 2000 году суммой более 6 млрд. долларов, причем оно возрастает на 13% ежегодно. Например, доля антибиотиков, производимых в энантиомерно-чистой форме составило уже более 75% от общего числа [1]. Настоящее исследование посвящено разработке новых стереоселективных методов получения а-аминокислот. Роль энантиомерно-чистых а-аминокислот постоянно увеличивается, поскольку они являются исходными соединениями в синтезе фармацевтических препаратов, пищевых и агрохимических форм [2]. Промышленное производство белковых аминокислот широко развивается во всем мире и сейчас превышает 2 миллиона тонн. Их основными потребителями являются пищевая промышленность, в которой глутамат натрия используется в качестве вкусовой добавки, фармацевтическая химия и сельское хозяйство, где (ДЗ^-метионин и (5)-лизин применяются в качестве компонентов кормов. Важнейшее применение (б^-фенилаланина заключается в использовании его для синтеза аспартама -популярной в мире подслащивающей добавки [3].

Однако в стоимостном выражении все более увеличивается использование малотоннажных, небелковых оптически чистых аминокислот, представляющих интерес в качестве лекарств и компонентов физиологически активных полипептидов и антибиотиков [4]. Известное число таких аминокислот, выделенных, в основном, из природных источников, превышает 1000 и быстро увеличивается [5]. Цена этих соединений очень высока и достигает 500 $ за грамм для (б^-энантиомеров [6], не говоря уже о более дорогих (^)-аминокислотах. Другая важная область их применения -химический синтез важнейших "хиральных блоков" [7,8] Исключительно дороги изотопно-меченные аминокислоты [6,9]. Последние, как например, Р-пС-(5)-ДОФА перспективны для применения в электронно-позитронной томографии [9,10].

Актуальность темы. К началу работы подробно исследованы основные возможные пути получения только рацемических аминокислот и в ряде научных групп в мире было начато изучение общих методов получения аминокислот с использованием хиральных реагентов. Химические каталитические методы получения оптически активных аминокислот (с использованием хиральных катализаторов) практически отсутствовали, за исключением примеров асимметрического восстановления дегидроаминокислот на хиральных фосфино-родиевых катализаторах, имеющих свои ограничения, особенно для получения небелковых аминокислот.

Цель работы состояла в систематическом изучении новых путей асимметрического образования связи С-С и на этой основе разработке методов (в том числе каталитических) синтеза специально отобранных (как представляющих большую практическую ценность) модельных рядов энантиомерно-обогащенных а-аминокислот и их производных из доступных оснований Шиффа глицина.

Научная и практическая ценность работы. В работе обобщены результаты синтеза новых субстратов, хиральных реагентов и нового типа катализаторов асимметрического образования связи С-С, относящегося к фундаментальной задаче современной органической химии. В результате исследования осуществлен широкий поиск, проанализированы подходы и осуществлена разработка ряда новых общих методов получения энантиомерно-обогащенных а-аминокислот (АК) в следующих 3-х основных направлениях а) оптически активных АК путем химико-ферментативного метода с использованием новых субстратов б) оптически активных АК с использованием хиральных регенерируемых реагентов в) оптически активных АК путем каталитического асимметрического синтеза с использованием новых хелатообразующих катализаторов в межфазных условиях. а) Предложен новый тип лабильных (в условиях реакции) субстратов ферментативного гидролиза в водно-органической среде - оснований Шиффа эфиров ряда (Д^-аминокислот с альдегидами. Разработан химико-ферментативный метод получения ряда оптически активных белковых и небелковых аминокислот из глицина. Осуществлено эффективное асимметрическое превращение рацемического субстрата в преимущественно один энантиомер (до 88%) сочетанием химического и ферментативного гидролиза с одновременно идущей рацемизацией в растворе в присутствии органического основания. б) Синтезированы и изучены свойства новых хиральных субстратов асимметрического образования связи С-С - Ni(II)-комплексов оснований Шиффа ряда аминокислот и на их основе осуществлена разработка ряда общих препаративных методов стереонаправленного синтеза широкого круга а-аминокислот с использованием хиральных регенерируемых реагентов на основе доступного пролина. В настоящее время эти методы широко применяются в мировой практике для получения разнообразных небелковых аминокислот, в том числе фосфор, фторсодержащих и специфично меченых в

11 1Я

Р-положении короткоживущим позитронно-эмиссионным радионуклидом Си F, а ключевой хиральный реагент - ('5/)-2АА-(//'-бензилпролил)аминобензофенон и его Ni(II)-комплекс с глицином включены в каталог известной фирмы ACROS (2001г) за № 26919 и № 29510, соответственно и MERCK (2000г) за № 814473. в) Обнаружен принципиально новый класс хиральных межфазных катализаторов асимметрического образования связи С-С - гидрофобных хелатообразующих ОН-кислот, содержащих дополнительные функциональные гидроксильные, аминные или амидные группы. Разработан метод каталитического асимметрического препаративного синтеза разнообразных энантиомерно чистых как (R)-, так и (S)-а-аминокислот из глицина в условиях межфазного катализа. Как установлено, наличие в реакции алкилирования необычно высокого положительного нелинейного эффекта (+NLE) позволяет использовать синтетический катализатор с оптической чистотой до 40% без снижения величины наблюдаемой эффективной асимметрической индукции (>90 %).

Предложены, отвечающие подходу «green chemistry», новые экономичные методы получения ряда энантиомерно-обогащенных предшественников физиологически активных соединений: противотуберкулезного препарата этамбутола, антибиотиков -левомицетина, беластоцина, белковых и небелковых аминокислот (в том числе и изотопно-меченных).

Структура работы. Современное состояние асимметрического, в том числе, каталитического синтеза аминокислот к началу нашей работы в этой области мы изложили в обзоре в 1987 году [Д1], стереоселективные методы получения АК из природных источников - углеводов в обзорах 1992 года [Д2-4] (см. стр.157). В литературном обзоре рассмотрены методы получения и свойства оснований Шиффа АК -одного из наиболее изученных в работе классов органических соединений, которые являлись ключевыми соединениями во многих применяемых и разрабатываемых методах. Обсуждены результаты исследований, выполненных в основном в 80-90-е годы и посвященные синтетическим (в основном асимметрическим) методам получения аминокислот с использованием оснований Шиффа эфиров АК. Дополнительно рассмотрены каталитические методы асимметрического образования связи С-С, известные к началу нашей работы и наиболее ценные последние открытия в этой области, отражающие положение данной работы в ряду известных. Отдельно рассмотрены примеры энантиоселективного ферментативного гидролиза необычных органических субстратов и вопросы ферментативной активности в водно-органической среде.

Белковые («^-аминокислоты, в основном, получают микробиологическим или ферментативным методом, экстракцией из белковых гидролизатов и химическим синтезом [2]. Ферментативные методы, такие как производство (^-аспарагиновой кислоты из фумаровой с использованием аспартазы и (5)-аланина из (5)-аспарагиновой кислоты действием аспарагин-Р~декарбоксилазой также используются в промышленности [2,11]. Однако ферментативный метод имеет ряд серьезных недостатков, включая проблему очистки конечного продукта, и, как правило, не может быть использован для получения небелковых оптически активных аминокислот [11]. В тоже время синтетические методы имеют преимущество в использовании широкого круга исходных веществ и химических превращений. К сожалению, промышленные химические методы дают рацемические продукты и производство (^-аминокислот требует сочетания процессов, включающих химический синтез, оптическое разделение и рацемизацию (R)-аминокислот [2]. Две дополнительные стадии часто приводят к экономической невыгодности чисто синтетического подхода. Методы асимметрического химического синтеза пока довольно дороги и сложны [3,5,12]. К началу наших работ был известен только один промышленный асимметрический синтез (получение (^-ДОФА, фирма Монсанто, США)[3,12]. Поэтому исторически наиболее изученный метод получения оптически активных аминокислот - ферментативное расщепление рацематов аминокислот [13,14], по-прежнему, широко используется в практике. Комбинация химического метода с ферментативным расширяет экономические возможности [15] и позволяет использовать преимущества обеих подходов [16]. Однако энзимы применяются в воде, природной среде для ферментативных реакций, в то время как субстраты обычно синтезируются в органических растворителях [15-17], что сужает возможности совместных схем. Решению задачи получения в водно органической среде из рацемических смесей производных АК отдельных энантиомеров посвящена 1 глава. В ней представлен новый подход к синтезу белковых и небелковых аминокислот, основанный на использовании для субстрата лабильных в условиях гидролиза альдиминных защитных групп, что позволяет объединять химические и ферментативные процессы в водно-органической среде в единый метод, являющийся альтернативным каталитическому химическому методу.

Среди химических методов синтеза рацемических а-АК ценными являются методы, базирующиеся на использовании одного исходного соединения, содержащего потенциальные, или уже имеющиеся, амино- и карбоксильные группы [18-20]. Наиболее простым представляется использование в качестве таких исходных глицина и аланина -наиболее доступных аминокислот [20-21]. В этом случае введение алкильных фрагментов в молекулу путем образования связи С-С алкилированием карбаниона аминокислоты позволило бы получить принципиально любой набор аминокислот. Однако глицин (как и аланин) не может быть использован для синтеза, ввиду его низкой СН-кислотности [22]. Это связано со слабым электроноакцепторным характером функциональных групп, а также легким алкилированием аминогруппы электрофилами [4,21]. Поэтому для синтеза необходима модификация аминогруппы и(или) карбоксильной группы. К соединениям, которые можно рассматривать как модифицированный глицин, относятся ацетаминомалоновый эфир [4,20], гидантоин и азлактоны [4,20], основания Шиффа глицина с карбонильными соединениями [4,20,21] и их комплексы с металлами [4,23], нитроуксусный эфир [18,20,24]. Последние два направления получили свое максимальное развитие именно в нашем институте в работах лаборатории проф. В.М.Беликова. Названные выше соединения уже обладают высокой СН-кислотностью [25] и промежуточно-образующийся карбанион, стабилизированный электроакцепторной группой, может вступать в реакции с электрофилами [4,20], давая различные производные. Увеличение электроноакцепторного характера этой группы способствует увеличению концентрации карбаниона в реакционной смеси и, тем самым, облегчает алкилирование данного соединения. Наибольший эффект дает нитрогруппа, которую, однако, в дальнейшем надо восстанавливать [24]. Есть недостатки и у других методов [4], включая малую стабильность азлактонов [20], трудность гидролиза гидантоинов [20] и т.д. В приложении представлен ряд разработанных нами новых схем получения широкого набора рацемических аминокислот и предшественников оптически-активных аминокислот - а, (3-дегидроаминокислот, исходя из нитроуксусного эфира. Эта необходимая предварительная часть работы дала нам богатый материал по строению, реакционной способности, анализу аминокислот и их производных, на которой базировались дальнейшие исследования.

Среди упомянутых выше соединений, основания Шиффа служат наиболеее удобной защитной группой для аминосоединений, поскольку в этих соединениях резко уменьшена нуклеофильность и основность аминогруппы, а основания Шиффа устойчивы в основной среде, в которой обычно и проводят С-алкилирование аминокислотного фрагмента [21], и в тоже время кислоты катализируют гидролиз оснований Шиффа до свободных аминокислот [26]. Кроме того, образование основания Шиффа резко повышает кислотность а-протона аминокислоты [27], что облегчает атаку соответствующего сопряженного основания электрофилами [21]. Пути дальнейшего повышения СН-кислотности а-аминокислот в основаниях Шиффа - превращение карбоксильной группы аминокислоты в сложноэфирную, введение электроотрицательных заместителей в кольцо ароматического альдегида и образование комплексов с металлами, представлены в докторской диссертации Ю.Н.Белоконя [28]. Базируясь на этих работах, мы разработали новые химические методы получения энантиомерно чистых а-аминокислот с использованием хиральных карбонильных реагентов, изложенные в главе 2. Принципиально новым было хелатирование образующихся оснований Шиффа простейших аминокислот с помощью иона никеля, дополнительно повышающего СН-кислотность фрагмента АК. и придающее дополнительную жесткость комплексу, что в итоге привело к наличию больших термодинамических стереоселективных эффектов.

Целью заключительной части исследования была разработка нового типа доступного устойчивого хирального катализатора асимметрического образования связи С-С, обеспечивающего при большой стабильности, высокие химические и оптические выходы конечных продуктов. Основными объектами исследования были реакция Михаэля и алкилирование галоидными алкилами С-Н-кислот - ключевые реакции органической химии. Ранее было известно лишь два удачных примера асимметрического образования связи С-С алкилированием С-Н-кислот в отсутствие комплексов переходных металлов. Это асимметрическое межфазное алкилирование галоидными алкилами с использованием малоустойчивых хиральных аммониевых солей (метод U. Dolling, фирма MERCK) и труднодоступных хиральных краун-эфиров (подход D.Cram) для асимметрического катализа реакции Михаэля. Наиболее ценные химические каталитические методы получения оптически активных а-аминокислот с использованием хелатирующих катализаторов нового типа в практически приемлемых простых межфазных условиях, рассмотрены в главе 3.

В главе 4 изложены отдельные, имеющие практическое значение, примеры стереоселективного получения разработанными методами разнообразных оптически чистых соединений, в основном лекарственного назначения.

Работа выполнена в лаборатории синтеза пищевых веществ (до 1989г) и гомолитических реакций элементоорганических соединений (1989-2001) ИНЭОС РАН.

11

Автор выражает глубокую благодарность сотрудникам лаборатории ГРЭОС ИНЭОС РАН Т.Д.Чуркиной, Н.С.Гарбалинской, Н.И.Черноглазовой, В.И.Тарарову,

B.И.Малееву, Т.Ф.Савельевой и аспирантам Ж.С.Урмамбетовой, Н.В.Филевой,

C.Р.Арутюнян принимавшим участие в отдельных этапах работы, Н.С.Иконникову, Н.А.Кузьминой, С.А.Орловой, М.Б.Сапоровской, проводившим аналитические исследования (энантиомерный ГЖХ), а также Р.Г.Гасанову, А.Б.Терентьеву, Т.Т.Васильевой, М.А.Москаленко и Л.В.Яшкиной, Е.Г.Ситниковой и О.В.Чаховской за поддержку и всестороннюю помощь.

Исследование физическими методами полученных соединений проведено

A.С.Перегудовым, В.И.Бахмутовым и Т.В.Стрелковой (ЯМР-спектры); А. П. Писаревским,

B.Н.Хрусталевым и К.А.Лысенко (рентгеноструктурный анализ); М.Г.Езерницкой (ИК-спектры), Н.И.Раевским (квантово-химические расчеты). Автор признателен им за проведенные исследования и помощь в обсуждении результатов.

Анализы новых соединений сделаны сотрудниками лаборатории микроанализа ИНЭОС РАН, за что автор приносит им благодарность.

Иммобилизация химотрипсина и ряд связанных с этим совместных исследований проводились в лаборатории криополимеров ИНЭОС (В.И.Лозинский, Ф.М.Плиева) и в ИБОХ им Ю.А.Овчинникова РАН (В.П.Зубов, С.И.Купцова, Е.А.Марквичева); получение изотопно меченых аминокислот в Институте мозга человека РАН (г.Санкт-Петербург) Р.Н.Красиковой и О.С.Федоровой.

Зарубежными партнерами , оказавшими помощь в ряде исследований были Prof. V.Parmar, Ph.D. A.Singh and Ph.D. K.S.Bisht (India); Prof. A. Kagan (France); Prof. D. Seebach (Swissland); Prof. A. de Meijere (Germany); Prof. A.S.Sagyan (Armenia); Ph.D. S.Vyskochyl (Czech Republic).

Считаю своим долгом вспомнить высокоинтеллектуальную помощь, оказанную в течении моего творческого пути ныне безвременно ушедшими профессорами В.М.Беликовым (ИНЭОС РАН) и А.Ф.Свиридовым (ИОХ РАН), в сотрудничестве с которыми был написан ряд обзоров.

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Кочетков, Константин Александрович

Выводы

В результате исследования, базирующегося на предложенных нами в предшествующий период препаративных методах получения рацемических аминокислот, проведен широкий поиск, проанализированы подходы и осуществлена разработка ряда доступных общих препаративных методов получения энантиомерно-обогащенных ос-аминокислот по следующим взамосвязанным основным направлениям, базирующимся на применении оснований Шиффа производных глицина:

I использование простых химико-ферментативных методов с применением новых субстратов;

II применение доступных хираяьных регенерируемых реагентов в асимметрическом синтезе;

III использование нового типа хелатообразующих хиральньгх катализаторов в простых межфазных условиях каталитического асимметрического синтеза.

I Химико-ферментативные методы

1. Предложен новый тип лабильных (в условиях реакции) субстратов ферментативного гидролиза в водно-органической среде - оснований Шиффа эфиров ряда (R,«^-аминокислот с альдегидами. Разработан химико-ферментативный метод получения ряда энантиомерно чистых белковых и небелковых аминокислот из глицина. Осуществлено эффективное асимметрическое превращение рацемического субстрата преимущественно в (5)-энантиомер (до 88 %) сочетанием химического и ферментативного гидролиза с одновременно идущей рацемизацией в растворе в присутствии органического основания. Показана возможность многократного использования иммобилизованных препаратов а-химотрипсина для эффективного энантиоселективного гидролиза основания Шиффа эфира (ВД-Phe.

2. Предложен новый препаративный химико-ферментативный метод получения противотуберкулезного препарата Этамбутола.

II Хиральные регенерируемые реагенты

1. Предложены новые хиральные субстраты асимметрического образования связи С-С -№(П)-комплексы оснований Шиффа ряда аминокислот с хиральными регенерируемыми реагентами, полученными из доступного (S^-пролина. Ключевой хиральный реагент - (S)-2А/-(7*/'-бензилпролил)аминобензофенон и его №(П)-комплекс с глицином включены в каталоги известных фирм MERCK (2000г) за № 814473 и .ACROS (2001 г) за № 26919 и № 29510, соответственно.

2. Установлено, что аминокислотный фрагмент в №(И)-комплексах обладает высокой кинетической и термодинамической СН-кислотностью, позволяющей получать энантиомерно-обогащенные дейтерированные аминокислоты. Предложен эффективный метод синтеза как syn-(S)-, так и 5уи-{Т?)-р-окси-а-аминокислот конденсацией альдегидов с №(П)-комплексом, полученным из одного (Sj-реагента. Осуществлен простой синтез (R)-тпрео-р-(р-нитрофенил)серина - предшественика антибиотика левомицетина.

3. Разработан общий препаративный метод асимметрического синтеза а-аминокислот моноалкилированием доступных глициновых №(П)~комплексов галоидными алкилами. Метод позволяет быстро и с высокими выходами получать энантиомерно чистые как

145 белковые, так и небелковые аминокислоты, применяемые для получения физиологически активных пептидов и антибиотиков. Предложен общий препаративный метод асимметрического синтеза широкого круга (S)- и (7?)-а-метил-а-аминокислот двойным последовательным алкилированием №(П)-комплексов с глицином. В настоящее время эти методы широко применяются в мировой практике для получения разнообразных небелковых, в том числе фосфор, -фторсодержащих и изотопно-меченых короткоживущих ПС- и 19Р-аминокислот.

III Асимметрические каталитические межфазные методы

1 Создан принципиально новый класс асимметрических межфазных катализаторов образования связи С-С (на примере С-алкилирования СН-кислот галоидными алкилами и реакции Михаэля) - гидрофобных хиральных хелатообразующих ОН-кислот, содержащих дополнительные функциональные гидроксильные, аминные или амидные группы; предложено использование в качестве катализаторов асимметрического синтеза алкоголятов щелочных металлов доступных хиральных аминоспиртов и диолов.

2 Использование данных катализаторов в асимметрической реакции Михаэля позволило осуществить стереоселективные синтезы труднодоступного 3-метилпролина, важного компонента физиологически активных пептидов, и 4-метилглутаминовой кислоты, селективного ингибитора каиновой кислоты.

3 Разработан препаративный метод каталитического асимметрического синтеза а-метил-а-аминокислот С-алкилированием оснований Шиффа эфиров аланина в присутствии диола - ТАДДОЛа - в условиях межфазного катализа. Методика успешно применена для синтеза граммовых количеств (R)-a-Me-Phe, важнейшего соединения для синтеза производных аспартама.

4 Предложена новая пара катализатор / субстрат для эффективного асимметрического синтеза широкого круга монозамещенных a-аминокислот С-алкилированием оснований Шиффа эфиров глицина в присутствии гидроксиаминобинафтила - НОБИНа в условиях межфазного катализа. Преимущество методики состоит в простоте синтеза субстрата и доступности обеих форм НОБИНа. Оба энантиомера белковых и необычных аминокислот легко получить за короткий интервал времени (6-10 мин), что важно для синтеза короткоживущих ПС меченых a-аминокислот. За счет очень высокого положительного нелинейного эффекта катализатор НОБИН может быть использован с оптической чистотой до 40% без снижения наблюдаемой асимметрической индукции (> 90 % ее).

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Кочетков, Константин Александрович, 2002 год

1. S. С. Stinson, Chemistry in Britain, 2001, 45.

2. M. С. Садовникова, В. M. Беликов, Успехи химии, 1978, 47, 377.

3. Н. В. Kagan, Bull. Chem. Soc. Fr. II, 1988, 846.

4. G. C. Barrett "Chemistry and Biochemistry of the Amino Acids", L.-N. Y.: Chapman and Hall,1985, 246.

5. Y. J. Hruby, Y. A. Soloshonok, Tetrahedron, 2001, 57, №30, Preface.

6. ACROS Chemical Company. Cataloge Biochemical & Organic Compounds, 2000-2001.

7. MERCK Chemical Company. Cataloge Reagents, Chemical Diagnostics, 2000.

8. J. Martens, Top Curr. Chem., 1984,125,165.

9. G. M. Coppola, H. F. Schuster, "Asymmetric Synthesis. Construction of Chiral Moleculesusing Amino Acids", Wiley, N. Y.,1987, p. 394.

10. K. J. Fasth, B. Langstrom,^cto Chem. Scand, 1990, 44, 720.

11. R. M. Williams, "Synthesis of Optically Active a-Amino Acids", v.7 of Organic Chemistry Series, J. E. Baldwin, P. D. Magnus, Eds; Pergamon: Oxford, 1989.

12. M. А. Верховская, И. А. Ямсков, Успехи химии, 1991, 60,2250.

13. В. К. Швядас, И. Ю. Галаев, Успехи химии, 1983, 52, 2039.

14. Н. Yamada, S. Shimizi, Angew. Chem. Int. Ed., 1988, 27, 622.

15. C.-H. Wong, Science, 1989, 244, 1145.

16. A. M. Klibanov, Acc. Chem. Res., 1990,23, 114.

17. Э. H. Сафонова, В. M. Беликов, Успехи химии, 1974, 43, 1575.19. "Общая органическая химия", Под ред. Н. К. Кочеткова, М. Химия, 1982, 1, с. 169, 3, с. 476.

18. Н. К. Кочетков, И. В. Торгов, М. М. Ботвинник, "Химия природных соединений", М., АН СССР, 1961, с. 433.

19. Y. Yaozhong, Z. Changyou, W. Shengde, С. Daimo , M. Youan, L. Guilan, Tetrahedron, 1988, 44, 5343.

20. B. Terrill, C. N. Reilly, Anal. Chem., 1966, 38,1876.

21. Y. N. Belokon, V. M. Belikow, Soviet scientific reviews. Section B. Chemistry reviews, 1987, 10, 319.

22. M. T. Shipshandler, Synthesis, 1979, 666.

23. Д. Крам "Основы химии карбанионов", М., Мир, 1967, гл.1, с. 9-56.

24. G. Rao, М. Philipp, J. Org. Chem., 1991, 56, 1505.

25. R. McCarthy, C. L. Barney, M. J. O'Donnell, I. C. Huffman, Chem. Communs., 1987, 469.

26. Ю. H. Белоконь, Докторская диссертация, M., ИНЭОС, 1979.

27. О. Han, P. A. Frey, J. Amer. Chem. Soc., 1990,112, 8982.

28. G. Stork, A. Y. W. Leong, A. M. Touzin, J. Org. Chem., 1976, 41, 3491.

29. M. J. O'Donnell, R. L. Polt, J. Org. Chem., 1982, 47, 2663.

30. P. Bey, I. P. Vevert, V. V. Dorsselaer, M. Kolb, J. Org. Chem., 1980, 45, 3249.

31. J. J. Fitt, H. W. Gschwend, J. Org. Chem., 1977, 42, 2639.

32. A. Calcagni, D. Rossi, G. Lucnte, Synthesis, 1981, 6, 445.

33. P. Beg, I. B. Ducep, D. Schirlin, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 5657.

34. T. Tsushima, K. Kamada, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 2445.

35. M. Joucla, M. E. Goumzili, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 1681.

36. A. Mkhairi, J. Hamelin, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 4435.

37. M. Joucla, М. Е. Goumzili, В. Fouchet, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 1677.

38. С. J. Harris, Tetrahedron Lett., 1981, 22, 4863.

39. А. Мостаманди, JI. А. Ремизова, А. Л. Павленкова, И. А. Фаворская, Ж. Орг. Химии, 1982,18, 980.

40. Л. А. Ремизова, Т. А. Шустрова, И. А. Фаворская, Ж. Орг. Химии, 1986, 22, 992.

41. В. М. Потапов, Р. А. Грачева, Л. И. Сивова, И. А. Сивов,Ж Орг. Химии, 1981, 77, 504.

42. D. Норре, L. Beckmann, Lieb. Ann. Chem., 1979, 2066.

43. S. Kanemasa, O. Uchida, E. Wada, J. Org. Chem., 1990, 55,4411.

44. M. J. O'Donnell, W. D. Bennett, R. L. Polt, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 695.

45. M. J. O'Donnell, J. B. Falmange, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 699.

46. M. J. O'Donnell, W. D. Bennett, Tetrahedron, 1988, 44, 5389.

47. G. Tarzia, C. Balsamini, G. Spadoni, E. Duranti, Synthesis, 1988, 514.

48. M. J. O'Donnell, I. M. Boniece, S. E. Earp, Tetrahedron Lett., 1978,19, 2641.

49. M. J. O'Donnell, Т. M. Eckrich, Tetrahedron Lett., 1978,19, 4625.

50. L. Ghosez, J. P. Antoine, E. Deffense, M. Navarro, V. Libert, M. J. O'Donnell, W. A. Bruder,

51. Tetrahedron Lett., 1982, 23,4255.

52. M. J. O'Donnell, B. LeClef, D. B. Rusterholz, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 4259.

53. M. J. O'Donnell, W. A. Bruder, B. W. Daugherty, D. Liu, K. Wojciechowski, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 3651.

54. M. J. O'Donnell, C. L. Barney, J. R. McCarthy, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 3067.

55. M. J. O'Donnell, K. Wojciechowski, L. Ghosez, M. Navarro, F. Sainte, S. -P. Antoine, Synthesis, 1984, 313.

56. E. В. Демлов, С. С. Демлов, «Межфазный катализ», М.,1987, с. 44.

57. М. Makosza, Pure&Appl. Chem., 1975, 43, 439;

58. М. Makosza, I. Krytowa, Tetrahedron, 1999, 55, 6395.

59. M. O'Donnell, W. Bennett, W. Bruder, W. Jacobsen, K. Knuth, B. LeClef, R. Polt, F. Bordwell, S. Mrozack, T. Cripe, J. Amer. Chem. Soc., 1988,110, 8520.

60. R. L. Gu, L.-S. Lee; C. J, Sih, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 1953.

61. J. Z. Crich, R. Brieva, P. Marquat, R.-L. Gu, S. Flemming, C. J. Sih, J. Org. Chem., 1993, 58, 3252.

62. G. Fulling, C. J. Sih, J. Amer. Chem. Soc., 1987,109, 2845.64. "Stereochemistry of Organic Compounds"-, Eds., E. Eliel, S. H. Wilen, L. N. Mander, W. & Sons: N.Y., 1994, p. 315-322.

63. D. S. Tan, M. M. Gunter, D. G. Drueckhammer, J. Amer. Chem. Soc., 1995,117, 9093.

64. И. А. Ямсков, Т. В. Тихонова, В. Е. Тихонов, В. А. Даванков, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1986, 1593.

65. В. М. Беликов, Ю. Н. Белоконь, В. А. Каргинов, Н. С. Мартинкова, М. Б. Сапоровская, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1976, 1276.68. "Synthetic Production and Utilization of Amino Acids", T. Kaneko, Y. Izumi, I. Chibata, T. Itoh, Eds.; Tokio, 1974, p. 43.

66. S. Yamada, C. Hongo, R. Yoshioka, I. Chibata,J. Org Chem., 1983, 48, 843.

67. Ю. H. Белоконь, В. M. Беликов, В. А. Максаков, Н. Г. Фалеев, Е. А. Пасконова, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1978, 1026.

68. Н. Lickefett, К. Krohn, W. A. Konig, В. Gehrcke, С. Syldatk, Tetrahedron:Asymmetry, 1993, 4, 1129.

69. С. Syldalk, L. Muller, M. Siemann, K. Knohn, F. Wagner, in "Biocatalytic Production of Amino Acids and Derivatives", J. D. Rozell, F. Wagner, Eds.; Elsevier: N.Y., 1992, p. 75176.

70. H. S. Bevinakatti, R. V. Newadkar, A. A. Banerij, Chem. Communs., 1990, 1091.74. .R. L Gu, I. S. Lee, C. J. Sih, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 1953.

71. P. Jacob, J. Org. Chem., 1996, 61, 2916.

72. A. Lopata, F. Faigl, E. Fogassy, F. Darvas, J. Chem. Res., Synopsis, 1984, 324.

73. Я. Халгаш,"Биокатализаторы в органическом синтезе'", М., Мир, 1991, с. 14-27.

74. Н. К. Chenault, J. Dahmer, G. M. Whitesides, J. Amer. Chem. Soc., 1989, 111, 6354.

75. W. H. Kruizinga, J. Bolster, R. M. Kellogg, J. Kamphuis, W. H. J. Boesten, E. M. Meijer, H. E. Schoemaker, J. Org. Chem., 1988, 53, 1826.

76. В. K. Vriesema, W. Hoeve, H. Wynberg, R. M. Kellogg, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 2045.

77. T. Sakurai, A. L. Margolin, A. J. Russell, A. M. Klibanov, J. Amer. Chem. Soc., 1988, 110, 7236.

78. P. A. Fitzpatric, A. M. Klibanov, J. Amer. Chem. Soc., 1991,113, 3166.

79. S. T. Chen,. S. J. Chen, К. T. Wang, J. Org. Chem., 1992, 57, 6960.

80. J. M. Roper, D. P. Bauer, Synthesis, 1983, 1041.

81. И. А. Ямсков, Т. В. Тихонова, В. А. Даванков, Биоорг. Химия, 1979, 5, 113.

82. J. М. Ricca, D. Н. G. Crout, J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, 1993, 1225.

83. N. J. S. Huby, R. G. Kinsman, D. Lathbury, P.G. Vernon, T. Gallagher, J. Chem. Soc. Perkin1. Trans 1,1991, 145.

84. Д. Гринштейн, M. Виниц, "Химия аминокислот и пептидов", М., Мир, 1965, с. 63, 116.

85. Н. Huang, С. Niemann, J. Amer. Chem. Soc., 1952, 74, 4634.

86. A. Dupaix, J. J. Bechet, FEBSLett., 1973, 34, 185.

87. M. S. Silver, M. S. Matta,Arch. Biochem. Biophys., 1972,151, 62.

88. В. К. Швядас, И. Ю. Галаев, А. Е. Иванов, И. В. Березин, Биоорг. Химия, 1980, 6, 1554.

89. G. М. Anantharamaiah, R. W. Roeske, Tetrahedron. Lett., 1982, 23, 3335.

90. J. J. Lalonde, D. E. Bergbreiter, C.-H. Wong, J. Org. Chem., 1988, 53, 2323.

91. N. L. Benoiton, J. H. Y. Tong, A. D'lorio, C. Petictlerc, Патент США 3813317,1974; C.A. 1973, 78, 43976.

92. M. S. Matta, J. A. Kelly, M. F. Ronde, Патент США 3878043 (1975); C.A. 1975, 83, 164578.

93. A. Schmid, J. S. Dordick, B. Hauer, A. Kiener, M. Wubbolts, B. Witholt, Nature, 2001, 409, 258.

94. H. Griengl, В. I. Glanzer, K. Faber, Tetrahedron, 1987, 43, 771.

95. H. Moorlag, R. M. Kellogg, M. K. Kloosterman, B. Kaptein, I. Kamphuis, H. E. Schoemeker, J. Org. Chem., 1990, 55, 5878.

96. К. M. Koeller, C-H. Wong, Nature, 2001, 409, 232.

97. T. Miyazawa, H. Iwanaga, S. Ueji, T. Yamada, S. Kuwata, Chem. Lett., 1989, 2219.

98. D. G. Drueckhamer, C. F. Barbas, K. Nozaki, C.-H. Wong, C. Y. Wood, M. A. Ciugolini, J. Org. Chem., 1988,53, 1607.

99. T. Kitazuma, T. Ikeya, K. Murata, Chem. Communs., 1986, 1331.

100. O. D. Tyagi, P. M. Boll, V. S. Parmar, P. Takeja, S. Singh, Indian. J. Chem., 1992, 31B, 851.

101. T. Yamazaki, T. Ohnogi, T. Kitazume, Tetrahedron:Asymmetry, 1990,1, 215.

102. R. Andruszkiewicz, A. G. M. Barrett, R. B. Silverman, Synth. Communs., 1990,20, 159.

103. J. B. Jones, Tetrahedron, 1987, 42, 3351.

104. G. M. Whiresides, C.-H. Wong,Angew. Chem. Int. Ed, 1985, 24, 617.

105. H. Yamada, S. Shimizu, Angew. Chem. Int. Ed., 1988, 27, 622.

106. В. И. Соколов, Л. Л. Троицкая, О. А. Реутов, ДАН СССР, 1911,237, 1376.

107. V. A. Soloshonok, A. G. Kirilenko, N. A. Fokina, I. P. Shishkina, S. Y. Galushko, Y. P, Kukhar, V. K. Svedas, E. V. Kozlova, Tetrahedron:Asymmetry, 1994, 5,1119.

108. M. Utaka, S. Konishi, A. Mizuoka, T. Ohkubo, T. Sakai, S. Tsuboi, A. Takeda, J. Org. Chem., 1989, 54,4989.

109. M. Soukup, B. Wipf, E. Hochuli, H. G. W. Leuenberger, Helv. Chim. Acta., 1987, 70, 232.

110. H. R. Bosshard, A. Berger, Helv. Chim. Acta., 1973, 56, 1838.1161. S. Walbace, К. B. Reda, M. E. Williams, С. I. Marrow, J. Org. Chem., 1990, 55, 3544.

111. M. Utaka, S. Konishi, T. Okubo, S. Tsuboi, A. Takeda, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 1447.

112. К. Мартинек, A. H. Семенов, Успехи химии, 1981, 50, 1376.

113. Ю. И. Хургин, Н. В. Медведева, В. Я. Росляков, Биофизика, 1977, 22, 1010.

114. В. Я. Росляков, Ю. И. Хургин, Биохимия, 1972, 37, 493.

115. Ю. И. Хургин, Е. Ю. Максарева, Биоор. химия, 1991,17, 76.

116. Е. С. Lucas, М. Caplow, К. J. Bush, J. Amer. Chem. Soc., 1973, 95, 2670. 123.1. B. Jones, M. M. Mohes, Can. J. Chem., 1979, 57, 2245.

117. Ю. И. Хургин, В. Я. Росляков, Ю. М. Азизов, Е. Д. Каверзнева, Изв. АН СССР, Сер.хим., 1968, 2840.

118. A. Zaks, А. М. Klibanov,/. Biol. Chem., 1988, 263, 3194, 8017.

119. Н. Kise, Н. Shirato, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 6081.

120. A. L. Gutman, T. Bravdo, J. Org. Chem., 1989, 54, 4263.

121. A. M. Klibanov, Nature, 2001, 409, 241.

122. R. Fitzi, D. Seebach, Tetrahedron, 1988, 44, 5277.

123. Y. Yamamoto, M. Kirihata, I. Ichimoto, H. Ueda, Agric. Biol. Chem., 1985, 49, 1761.

124. T. Yamachita, Bull. Chem. Soc. Japan., 1982, 55, 961.

125. Y. Yaozhong, Synthetic Communs., 1989,19, 884.

126. S. I. Kegami, H. Uchiyama, T. Hagama, T. Katsuki, M. Yamaguchi, Tetrahedron, 1988, 44, 5333.

127. D. Seebach, Angew. Chem. Int. Ed., 1990, 29, 1320.

128. R. Noyori, "Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis", Wiley: New York, 1994.

129. E. И. Клабуновский, Успехи химии, 1991, 60, 1920; Г. А. Лисичкин, А. Я. Юффа, "Гетерогенные металлокомплексные катализаторы", М., Химия, 1981, с. 138.

130. D. Muller, G. Umbricht, В. Weber, A. Pfalts, Helv. Chim. Acta, 1991, 74, 232.

131. R. O. Duthaler, A. Hafner, M. Reidiker, Pure & Appl. Chem, 1990, 62,631.

132. J. P. Genet, N. Kopola, S. Juge, J. Ruiz-Montes, О. A. C. Antunes, S. Tanier, Tetrahedron Lett., 1990, 37,3133.

133. В. M. Trost, Angew. Chem. Int. Ed., 1995, 34, 258.144. "Asymmetric Synthesis", Ed. J. D. Morrison, Acad. Press, N. Y, 1985, 5, p. 29.

134. W. Nerinck, М. Vandewalle, Tetrahedroп -.Asymmetry, 1990,1, 265.

135. М. J. O'Donnell, W. D. Bennett, S. Wu, J. Amer. Chem. Soc., 1989, 111, 2353.

136. M. J. O'Donnell, S. Wu, Tetrahedron:Asymmetry, 1992, 3, 591.

137. M. J. O'Donnell, S. Wu, J. C. Huffman, Tetrahedron, 1994,50, 4507.

138. S. Arai, T. Shioiri, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2145; S. Arai, T. Ishida, T. Shioiri, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 8299.

139. A. Nelson, Angew. Chem. Int. Ed., 1999, 38, 1583.

140. U. H. Dolling, P. Davis and E.J. Grabowski, J. Am. Chem. Soc. 1984,106, 446.

141. E. J. Corey, F. Xu, M. C. Noe, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 12414; E. J. Corey, M. C. Noe, F. Xu, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5347; E. J. Corey, Y. Bo, J. Busch-Petersen, J. Am. Chem. Soc., 1998,120, 13000.

142. R. Chinchilla, P. Mazon, C. Najera, Tetrahedron: Asymmetry, 2000,11, 3277.

143. T. Ooi, M. Kameda, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc,. 1999,121, 6519; T. Ooi, M. Takeuchi, M. Kameda, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 5228; T. Ooi, M. Takeuchi, D.Ohara, K. Maruoka, SynLett, 2001, 1185.

144. Ю. H. Белоконь, В. И. Малеев, Т. Ф. Савельева, Н. С. Гарбалинская, М. Б. Сапоровская, В. И. Бахмутов, В. М. Беликов, Изв. РАН, Сер. хим. 1989, 631.

145. Ю. Н. Белоконь, В. И. Малеев, С. О. Виденская, М. Б. Сапоровская, В. А. Цыряпкин, В. М. Беликов, Изв. РАН, Сер.хим., 1991,126.

146. R. S. Е. Conn, А. V. Lovell, S. Karady, L. М. Weinstock, J. Org. Chem., 1986, 51, 4710.

147. P. Cox,N. Simpkins, Tetrahedron: Asymmetry, 1991, 2, 1.

148. K. Koga, M. Shindo,/. Synth. Org. Chem. Jpn., 1995, 53, 1021.

149. M. Imai, A. Hagihara, H. Kawasaki, K. Manabe, K. Koga, J. Am. Chem. Soc., 1994,116, 8829.

150. T. Hayashi, A. Yamamoto, T. Hagihara, Y. Ito, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 191.

151. В. M. Trost, D. J. Murphy, Organometallics, 1985, 4, 1143.

152. В. M. Trost, X. Ariza, Angew. Chem., 1997, 109, 2749; J. Amer. Chem. Soc., 1999, 121, 10727.

153. P. R. Auburn, P. B. Mackenzie, B. Bosnich, J. Am. Chem. Soc., 1985,107, 2033.

154. J.-P. Genet, S. Juge, S. Achi, S. Mallart, J. R. Montes, G. Levif, Tetrahedron, 1988, 44, 5263.

155. M. Yamaguchi, T. Shiraishi, Y. Igarashi, M. Hirami, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 8233; M. Jamaguchi, T. Shiraishi, R. Reddy, Y. Igarashi, M. Hirama, Tetrahedron, 1997, 53, 11223.

156. M. Yamaguchi, Т. Shiraishi, М. Hirami, Angew. Chem. Int. Ed., 1993, 32, 1176; J. Org. Chem., 1996, 61, 3520.

157. A. Kawara, T. Taguchi, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 8805.

158. K. Matsumoto, T. Uchida, Chem. Lett., 1981, 1673.

159. W. ten Hoeve, H. Wynberg, J. Org. Chem., 1980, 45, 1508.

160. K. Hermann, H. Wynberg, J. Org. Chem., 1979, 44, 2238.

161. H. Brunner, B. Hammer, Angew. Chem., Int. Ed., 1993, 32, 1176.

162. C. Botteghi, S. Paganelli, A. Schionato, C. Boga, A. Fava, J. Mol. Catal., 1991, 6, 7.

163. S. Aoki, S. Sasaki, K. Koga, Heterocycles, 1992, 33, 493.

164. F. Bonadies, A. Lattanzi, L. R. Orelli, S. Pesci, A. Scettri, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 7649.

165. H. Sasai, T. Arai, Y. Satow, K. N. Houk, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 1995,117, 6194.

166. A. Loupy, J. Sansoulet, A. Zaparucha, C. Merienne, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 333.

167. D. Cram, G. D. Y. Sogah, Chem. Communs, 1981, 625.

168. P. Singh, G. Arora, Indian J. Chem. B, 1987,26, 1121.

169. H. Hiemstra, H. Wynberg, J. Am. Chem. Soc., 1981,103, 417

170. M. J. O. Donnell, F. Delgado, E. Dominguez, J. De Bias, W. I. Scott, Tetrahedron: Asymmetry, 2001,12, 821.

171. Casas, R. Grigg, C. Najera, J. M. Sansano, Eur. J. Org. Chem., 2001, 1971.

172. T. Suzuki, T. Torii, Tetrahedron.Asymmetry, 2001,12, 1077.

173. B. Thierry, J-Ch. Plaquevent, D. Cahard, Tetrahedron:Asymmetry, 2001,12, 983.

174. S-G. Kim, К. H. Ahn, Tetrahedron Lett., 2001, 42,4175.

175. J. Vadecard, J. C. Plaquevent, L. Duhamel, P. Duhamel, L. Toupet, J. Org. Chem., 1994, 59, 2285.

176. M. Amadji, J. Vadecard, J.-Ch. Plaquevent, L. Duhamel and P. Duhamel, J. Amer. Chem. Soc., 1996,118, 12483.

177. M. J. O'Donnell, W. D. Bennett, W. N. Jacobsen, R. Knuth, J. Amer. Chem. Soc., 1988, 110, 8520.

178. L. K. P. Lam, R. A. H. Hui, I. B. Jones, J. Org. Chem., 1986, 51, 2047.

179. C. F. Barbas III, J. R. Matos, J. B. West, С. -H. Wong, J. Amer. Chem. Soc., 1988,110, 5162.

180. И. В. Березин, К. Мартинек, "Основы физической химии ферментативного катализа", М. Высшая школа, 1977, с. 126.

181. В. В. Мосолов " Протеолитические ферменты", М. Наука, 1971, с. 21.

182. А. Н. Семенов, К. Мартинек, Биоорг. Химия, 1980, 6, 1559.

183. М. S. Matta, D. D. Staley, J. Biol. Chem., 1974, 732.

184. В. I. Glanzer, К. Faber, H. Griengl, Tetrahedron, 1987, 43, 771.

185. D. A. Barr, R. Grigg, H. Q. N. Gunaratne, Tetrahedron, 1988, 44, 557.

186. G. Bell, P. J. Hailing, B. D. Moore, J. Partridge, D. G. Rees, Trends in Biotechn., 1995,13, 468.

187. A. M. Klibanov, Trends in Biotechn., 1997,15, 97.

188. A. Russel, J. Am. Chem. Soc., 1995,117,4843.

189. R. A. Persichetti, N. L. St.Clair, J. P. Griffith, M. A. Navia, A. L. Margolin, J. Am. Chem. Soc., 1995,117, 2732.

190. В. И. Лозинский, Ф. M. Плиева, А. Л. Зубов, Биотехнология, 1995, 32.

191. E. A. Markvicheva, N. E. Tkachuk, S. V. Kurtsova, T. N. Dugina, S. M. Strukova, Y. E. Kirsh, V. P. Zubov, L. D. Rumsh, Appl.Chem. & Biotech., 1996, 61, 75; E. А. Марквичева, А. С. Бронин, H. E. Кудрявцева, Биоорг. химия, 1994, 20, 257.

192. И. А. Ямсков, Т. В. Тихонова, В. Е.Тихонов, В. А. Даванков, Изв. АН СССР, сер хим., 1986, 1583.

193. R. О. Duthaler, Tetrahedron, 1994, 50, 1539.

194. Y. N. Belokon, I. E. Zel'tzer, V. I. Bakhmutov, M. B. Saporovskaya, M. G. Ryzhov, A. I. Yanovsky, Y. T. Struchkov, V. M. Belikov, J. Amer. Chem. Soc., 1983,105,2010.

195. D. W. Margerum, G. R. Dukes, in "Metal Ion in Biological Systems", N.Y.: Sigel H. Marcel Dekker, 1973, v.l, p. 157-212.

196. Y. N. Belokon, A. G. Bulychev, S. V. Vitt, Y. T. Struchkov, A. S. Batsanov, Т. V. Timofeeva, Y. A. Tsyryapkin, M. G. Ryzhov, L. A. Lysova, V. I. Bakhmutov, V. M. Belikov, J. Amer. Chem. Soc., 1985,107,4252.

197. Y. N. Belokon, V. I. Tararov; V. I. Maleev; T. F. Savel'eva, M. G. Ryzhov, Tetrahedron:Asymmetry, 1998, 9,4249.

198. К. Хокинс,"Абсолютная конфигурация комплексов металлов''' М., Мир, 1974, с. 232.

199. L. Davis, D. E. Metzler, in "Enzymes", N.Y., 1972, v.7, p. 33-74.

200. M. И. Терехова, Э. С. Петров, С. П. Месяц, А. И. Шатенштейн, ЖОХ, 1975, 45, 1529.

201. W. S. Matthews, J. Е. Bares, J. Е. Bartmess, F. G. Bordwell, F. J. Cornforth, G. E. Drucker, Z. Margolin, R. J. McCallum, G. J. McCallum, V. R. Vanier, J. Amer. Chem. Soc., 1975, 97, 7006.

202. F. G. Bordwell, H. E. Fried, J. Org. Chem., 1981,46,4327.

203. В. M. Беликов, Ю. H. Белоконь, Ц. Б. Корчемная, H. Г. Фалеев, Изв. АН СССР, сер.хим., 1968, 327.227. "Amino Acids, Peptides and Proteins; Special Periodical Reports"', Chem. Soc.: L., 19681997; Voles 1-30.

204. M. Blaskovich, G. Evindear, N. G. W. Rose, S. Wilkinson, Y. Luo, G. A. Lajoire, J.Org.Chem., 1998, 63, 3631; S. V. Pansare, J. C. Yeredas, J. Org. Chem., 1987, 52, 4804.

205. H. К. Кочетков, А. Ф. Свиридов, M. С. Ермоленко, Д. В. Яшунский, О. С. Чижов, "Углеводы в синтезе природных соединений", М., Наука, 1984.

206. R. Badorrey, С. Cativiela, М. D. Diaz-de-Villegas, J. A. Galvez, Tetrahedron: Asymmetry, 2000,77, 1015.

207. A. R. Sting, D. Seebach, Tetrahedron, 1996, 52, 279.

208. D. A. Evans, J. M. Janey, N. Magomedov, L. S. Tedrow, Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 1936.

209. В. B. De, N. R. Thomas, Tetrahedron:Asymmetry, 1997, 8, 2687.

210. C. W. G. Fishwick, J. M. Sanderson, J. В. C. Findlay, Tetrahedron Lett., 1994, 35,4611.

211. S. Collet, P. Bauchat, R. Danion-Bougot, D. Danion, Tetrahedron:Asymmetry, 1998, 9, 2121.

212. A. Debache, S.Collett, P. Bauchat, D. Danion, L. Euzenat, A. Hercouet, B. Carboni, Tetrahedron:Asymmetry, 2001,13, 761.

213. R. N. Krasikova, O. S. Fedorova, V. V. Zaitzev, I. K. Mosevich, O. F. Kuznetsova, G. Westera, S. A. Ametamey, P. A. Schubiger, M. Nader, J. Label. Сотр. and Radiopharm., 2001, 44,143.

214. C. N. Liu, В. E. Douglas, Inorg. Chem., 1964, 3, 1356.

215. M. Tanaka, M. Oba, K. Tamai, H. Suermme, J. Org. Chem.,2№\, 66,2667.

216. A. Sjlladie-Cavallo, L. M. Martin-Cabrejas, G. Caxavatti, M. Lang, Tetrahedron:Asymmetry, 2001,12, 9967-969.

217. T. Abellan, R. Chinchilla, N. Galindo, G. Guillena, C. Najera, J. M. Sansano, Eur. J. Org. Chem., 2000, 2689.

218. S. E. Gibson, N. Guillo, M. J. Tozer, Tetrahedron, 1999, 55,585.

219. M. Б. Сапоровская, E. А. Пасконова, С. В. Никитина, С. В. Витт, В. М. Беликов, Изв АН СССР, с ер.хим., 1974, 676.

220. J. Leonard, Е. Diez-Barra, S. Merino, Eur. J. Org. Chem., 1998, 2051.

221. H. Sasai, T. Arai, Y. Satow, K. N. Houk, M. Shibasaki,J. Am. Chem. Soc., 1995, 777, 6194.

222. G. Manickam, G. Sundararajan, Tetrahedron:Asymmetry, 1997, 8, 2271.

223. J. Chiistoffers, U. Rossler, T. Werner, Eur. J. Org. Chem., 2000, 701.

224. M. A. Stark, G. Jones, C. J. Richards, Organometallics, 2000,19, 1282.

225. К. B. Lipkomitz, M. W. Cavanangh, B. Baker, M. J. O'Donnell, J. Org. Chem., 1991, 56, 5181.

226. K. Suzuki, A. Ikegava, T. Mukaijama, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1982, 55, 3277.

227. К. К. Бабиевский, В. M. Беликов, Ю. Н. Белоконь, Изв. АН СССР, сер.хим., 1965, 1226.

228. J. Kollonitsch, А. N. Scott, С. A. Doldouras, J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 3624.

229. N. Kornblum, R. K. Blackwood, J. W. Powers, J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 2507.

230. Y. N. Belokon, A. G. Bulychev, Y. A. Pavlov, E. B. Fedorova, V. A. Tsyryapkin, V. I. Bakhmutov, V. M. Belikov, J. Chem. Soc., Per kin Trans. 1,1988, 2075.

231. S. Osada, T. Fumoto, H. Komada, M. Kondo, Chem. Lett., 1998, 675.

232. M.-J. Blanco, M. R. Paleo, C. Penide, F. J. Sardina, J. Org. Chem., 1999, 64, 8786.

233. V. Ferey, P. Vedrenne, L. Toupet, T. L. Gall, C. Mioskowski, J. Org. Chem., 1996, 61, 7244.

234. D. Seebach, A. K. Beck, R. Dahinden, M. Hoffman, F. N. M. Kuhnle, Croat. Chem. Acta, 1996, 69,459.

235. D. Seebach, A. K. Beck, A. Heckel, Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40,92.

236. J. Skarzewski, Synthesis, 1990, 1125; T. Shono, Y. Matsumura, K. Tsubata, Y. Sugihara, J. Org. Chem., 1982, 47, 3090; Г. В. Крышталь, В. В. Кульганек, В. Ф. Кучеров, Л. А. Яновская, Изв. АН СССР, сер.хим., 1978, 2808.

237. J. Christoffers, A. Mann, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39,2752.271.a) B. List, R. A. Lemer, C. F. Barbas, J. Am. Chem. Soc., 2000,122, 2395; b) I. Chataigner, C. Gennari, U. Piarulli, S. Ceccarelli, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2000, 39, 916.

238. E. Juaristi, A. K. Beck, J. Hansen, T. Matt, T. Muklopadhyay, M. Simson, D. Seebach, Synthesis, 1993,1271.

239. A. K. Beck, B. Bastani, D. A. Plattner, W. Petter, D. Seebach, H. Braunschweiger, P. Gysi, L. LaVeccia, Chimia, 1991, 45, 238.

240. A. Giannis, T. Kolter, Angew. Chem. Int. Ed, 1993, 32, 1244.

241. K. Burgess, К. -К. Ho, B. Pal, J. Am. Chem. Soc., 1995,117, 3808. 278 T. Wirth, Angew. Chem. Int. Ed., 1997, 36, 225

242. F. G. Bordwell, R. J. McCallum, W. N. Olmstead, J. Org. Chem., 1984, 49, 1424.

243. F. G. Bordwell, D. J. Algrim, J. Am. Chem. Soc., 1988,110, 2964.

244. W. N. Olmstead, Z. Margolin, F. G. Bordwell, J. Org. Chem., 1980, 45, 3295.

245. U. Piarulli, A. J. Rogers, C. Floriani, G. Gervasio, D. Viterbo, Inorg. Chem., 1997, 36, 6127.

246. C. Girard, H. B. Kagan, Angew. Chem. Int. Ed., 1998, 37, 2922; H. B. Kagan, SynLett, 2001, 888.

247. J. Casas, C. Najera, J. M. Sansano, J. Gonzalez, J. M. Saa, M. Vega, Tetrahedron:Asymmetry, 2001,12, 699.

248. Ch-T. Chen, Org. Lett., 2001, 3, 869.

249. K. Mikami, M. Terada, T. Korenaga, Y. Matsumoto, M. Ueki, R. Angelaud, Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 3532.

250. B. List, P. Pojarliev, H. J. Martin, Org. Lett., 2001, 3, 2423.

251. H. Mahmound, Y. Han, B. Segal, L. Cai, TetrahedromAsymmetry, 1998, 9, 2035; K. Ding, Y. Wang, H. Yun, J. Liu, Y. Wu, M. Terada, Y. Okubo, K. Mikami, Eur. Chem. J., 1999, 5, 1734.

252. E.M.Carreira, R.A.Singer, W.Lee, J. Am. Chem. Soc., 1994,116, 8837; 1995,117, 3649. 294 D. Lednicer, L. A. Mitscher "Organic Chemistry of Drug Synthesis", J.Wiley@Sons, 1977,v.l, p. 222.

253. D. Kulig, Z. Bugielska, K. Rokicka, Diss. Pharm. Pharmacol, 1971, 22, 463; C.A., 1972, 76, 81239.

254. R. G. Wilkinson, M. B. Cantrall, R. G. Shepherd, J. Med. Pharm. Chem., 1962, 5, 835.

255. R. G. Wilkinson, R. G. Shepherd, J. P. Thomas, C. Baughn, J. Amer. Chem. Soc., 1961, 83, 2212.

256. В. M. Trost, R.C. Bunt, R. C. Lemoine, T.L.Calkins, J. Am. Chem. Soc., 2000,122, 5968.

257. S. Fernandes, R. Brieva, F. Reboleddo, V. Gotor, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1,1992, 2885.

258. A. Maestro, C. Astorga, V. Gotor, Tetrahedron:Asymmetry, 1997, 8, 3153.

259. А. А. Акимова, О. И. Галахова, Химия и химическая технология, 1987, 30, 114.

260. В. А. Давидович, Е. А. Смирнова, С. В. Рогожин, Деп. в ВИНИТИ, 1984,1, 98.

261. N. A. Benner, P. I. McNanel, J. Org. Chem., 1961, 26, 2554.

262. S. Inokuma, T. Hayase, T. Kuwamura, J. Japan Oil Chem. Soc., 1987, 36, 27.

263. T. Tsubone, J. Seikagaku, Japan Biochem. Soc., 1963, 35, 67; C. A., 1964, №134076.

264. R. Damiko, J. Agr. Food. Chem., 1975,23, 30.

265. Z. Mir, G. K. MacLead, J. G. Buchanan-Smith, D. G. Grieve, Patent USA № 4533557, 1985.

266. N. A. Porter, B. Gisse, D. P. Gurran, Acc. Chem. Res., 1991, 24, 296.

267. А. Ф. Свиридов, Биоорганическая химия, 1992,18, 5.

268. В. De Lange, F. Van Bolhuis, B. L. Feringa, Tetrahedron, 1989, 45, 6799, 5481.

269. J. C. De Jong, J. F. Jansen, B. L. Feringa, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 3047.

270. F.-A.Kang, Z.-Q.Yu, H.Y-.Yin, Ch.-L.Yin, Tetrahedron:Asymmetry, 1997, 8 , 3591.

271. J. Mann, A. Weymouth-Wilson, Synlett., 1992, 67.

272. A. R. Beard, P. I. Butler, J. Mann, N. K. Partlett, Carb. Res., 1990, 205, 87.

273. A. Krief, B. Lecomze, J. P. Demoute, W. Dumount, Synthesis, 1990, 275.

274. С. H. Stammmer, Tetrahedron, 1990, 46, 2231.

275. Z. Benko, B. Fraser-Reid, P. S. Mariano, A. L. J. Beckwith, J. Org. Chem., 1988, 53, 2066.

276. M. M. Шемякин, А. С. Хохлов, Химия антибиотических веществ, М., Госхимиздат, 1953, с. 123.

277. J. Zindel, A. de Meijere, J. Org. Chem., 1995, 60, 2968.

278. M. Brandl, S. I. Kozhushkov, K. Loscha, О. V. Kokoreva, D. S. Yufit, J. A. K. Howard, A. de Meijere, Synlett., 2000, 1741.

279. А. Гордон, P. Форд, "Спутник химика". М.:Мир, 1976, с. 440; "Органикум", М.: Мир, 1979, Т.2, с. 353.

280. М. Б. Сапоровская, JI. М. Волкова, В. А. Павлов, Ж. Аналит. химии, 1989, 44, 425.

281. G. J. Nicholson, Н. Frank, Е. Bayer, J. High Resolut. Chromat. Communs.,1979, 28, 411.

282. B. S. Hartley, B. A. Kilby, Biochem. J., 1954, 56, 288.325. "Синтезы органических препаратов", M.: ИЛ, 1949, сб.2, с. 269.

283. К. W. Rosenmund, W. Schnurr, Berichte, 1928, 460, 5618.

284. Е. Н. Сох, J. Amer. Chem. Soc., 1927,49, 1029; Recuiel, 1937, 56, 627.

285. H. M. Эмануэль, Д. Г. Кнорре, "Курс химической кинетики", М. Химия, 1984, с. 205.

286. S. Makaparskin, P. Birrel, Е. Gil-av, I. Ого, J. Chromatogr.Sci., 1970,8, 111.

287. Н. П. Забокрицкий, Б. А. Руденко, ИзвАНСССР, Сер.хим., 1981, 1045.

288. A. A. Kurganov, А. В. Tevlin, V. A. Davankov, J. Chromatogr., 1983, 261, 223.332. «Синтезы органических препаратов», М.: ИЛ, 1953, сб.4, с. 370.

289. Y. Yabe, С. Miura, Н. Horikoshi, Y. Baba, Chem. Pharm. Bull., 1976, 24, 3149.334. .H. Branner, G. Riepl, H.Weitzer, Angew. Chem. Int. Ed (Suppl)., 1988, 445.

290. R. K. Dieter, M. Tokles, J. Amer. Chem. Soc., 1987,109, 2040.

291. L. Colombo, C. Gennari, G. Poli, C. Scolastico, Tetrahedron, 1982,17,2725.

292. M. Onishi, K. Isagawa, Inorg. Chim.Acta., 1991,179, 205.

293. M. Hayashi, Y. Miyamoto, T. Inoue, N. Oguni, J. Org. Chem., 1993, 58, 1515.

294. G. Desimoni, G. Dusi, G. Fiata, P. Quadrelli, P. Righetti, Tetrahedron, 1995, 51, 4131.

295. R. Grigg, H. Q. N. Gunaratne, J. Kemp, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1,1984, 41.

296. I. Ojima, K. Nakahashi, S. M. Brandstadter, N. Hatanaka, J. Amer. Chem. Soc., 1987, 109, 1798.

297. D. Seebach, M. Boes, R. Naef and W. B. Schweizer, J. Am. Chem. Soc., 1983,105, 5390.

298. P. Д. Кацарава, Д. P. Кунчулия, Л. M. Авалишвили, ВМС, серия А, 1969, 21, 2696.

299. N. A. Benner, P. I. Mcnanel, J. Org. Chem., 1961, 26, 2554.

300. G. О. Schenck, Ann. Chem., 1953, 584, 156.

301. B. L. Feringa, B. De Lange, J. C. de Jong, J. Org. Chem., 1989, 54, 2471.

302. К. К. Бабиевский, Докторская диссертация, M. ИНЭОС, 1980.

303. В. М. Беликов, Изв. АН СССР, сер. хим., 1956, 855; В. М. Беликов, В. М. Родионов, Докл. АН СССР, 1953, 93, 827.

304. К. К. Бабиевский, В. М. Беликов, А. И. Виноградова, В. К. Латов,Ж Орг. X, 1973, 9, 1700.

305. Н. Meerwein, W. Florian,N. Shon, G. Stopp, Lieb. Ann. Chem., 1961, 641, 1.

306. Ж. А. Красная, Т. С. Стыценко, Е. П. Прокофьев, В. А. Петухов, В. Ф. Кучеров, Изв. АН СССР, сер. хим., 1976, 595.

307. К. К. Бабиевский, В. М. Беликов, Н. А. Тихонова, Изв. АН СССР, сер. хим., 1970, 1161.

308. Л. А. Яновская, Изв. АН СССР, сер. хим., 1974, 674.

309. Т. W. Greene, P. G. М. Wuts, "Protective Groups in Organic Synthesis", Wiley, N.Y., 1991.

310. N. Chidambaram, S. Bhat, S. Chandrasekaran, J. Org. Chem., 1992, 57, 5013.

311. В. И. Бахмутов, Докторская диссертация, M. ИНЭОС, 1984.357. "Химия нитро и нитрозогрупп ", ред. Г. Фойёр, М, Мир, 1972, т.1, с. 221.

312. S. Zen, Е. Kaji, Chem. Pharm. Bull., 1974, 22, 447.

313. S. Zen, E. Kaji, H. Kohno, Chem. Lett, 1974, 109.

314. W. H. Hughes, J. Amer. Chem. Soc., 1954, 76, 5161.

315. Jl. А. Яновская, С. С. Юфит, Ю. Ф. Кучеров, "Химия ацеталей", М., Наука, 1975, с. 190.

316. С. А. Шевелев, Успехи химии, 1970, 39, 1773.

317. Р. Гомпер, Успехи химии, 1967, 36, 803; О. А. Реутов, А. Л. Курц, Успехи химии, 1977, 46, 1964.

318. Новиков, "Химия алифатических и апщиклических соединений", М., Химия, 1974, с. 151,184.

319. A. Domov, A. Muller, S. Lupfert, Lieb. Ann. Chem., 1955, 594, 191.

320. Я. Симохигаси, Юки госэй кагаку, 1978, 36, 1023; Ч. Шин, Юки госэй кагаку, 1979, 37, 830.

321. J. Е. Baldwin, S. В. Haber, С. Hoskins, L. I. Kruse, J. Org. Chem., 1979, 42, 1239.

322. H. Poisel, U. Schmidt, Chem. Ber., 1975,108, 2547.

323. Б. В. Розинов, M. M. Тепляков, В. П. Чеботарев, В. В. Коршак, Изв. АН СССР, сер. хим., 1974, 1602.

324. О. Sus, Lieb. Ann. Chem., 1951, 571,201.

325. J. Klein, E. Bergmann, J. Amer. Chem. Soc., 1957, 79, 3452.

326. M. Sulzbacher, E. D. Bergmann, E. Pariser, J. Amer. Chem. Soc., 1948, 70, 2827.

327. N. B. Lorette, J. Org. Chem., 1959, 24, 1731.

328. G. Bianchetty, P. Dallaorso, P. Pocar, R. Stradi, G. Gallo, Gass. Chim. ltal., 1961, 97, 564.

329. P. Я. Левина, С. Г. Куликов, Н. Г. Нарышков, ЖОХ, 1941,11, 567.

330. Р. Д. Кацарава, Д. Р. Кунчулия, Л. М. Авалишвили, ВМС, серия А, 1969, 21, 2696.

331. J. F. Jansen, В. L. Feringa, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 5481.

332. В. L. Feringa, В. Lange, J. С. de Long,J. Org. Chem., 1989, 54,2471.

333. C. A. G. Haasnoot, F. A. de Leeuw, H. P. de Leeuw, C. Altona, Org. Magn. Reson., 1981, 15,43.

334. M. Makosza, A.Chesnokov, Tetrahedron, 2000, 56, 3553.

335. C. Cativiela, M. D. Diaz-de-Villegas, Tetrahedron.Asymmetry, 1998, 9, 3517.

336. S. E. Gibson, N. Guillo, M. J. Tozer, Tetrahedron, 1999, 55, 585.

337. Д 1. К.А.Кочетков,В-M.Беликов, "Современный асимметрический синтез а-аминокислот",

338. Успехи химии, 1987, 56, № 11, с.1832-1873. Д 2. К.А.Кочетков, А.Ф.Свиридов, "Стереоселективный синтез аминокислот из Сахаров.

339. Сооб.1. Синтез а-аминокислот",Биоорганическая химия, 1991, № 1, с.5-34. Д 3. К.А.Кочетков, А.Ф.Свиридов, "Стереоселективный синтез аминокислот из Сахаров. Сооб.2. Синтез р- и у-аминокислот и полиоксинов", Биоорганическая химия, 1991, № 2, с.149-188.

340. Д 4. К.А.Кочетков, А.Ф.Свиридов, "Стереоселективный синтез аминокислот из Сахаров. Сооб.З. Синтез некоторых незаменимых аминокислот", Биоорганическая химия, 1991, № 3, с.293-333.

341. Д 5. К.А.Кочетков, Н.С.Гарбалинская, К.К.Бабиевский, В.М.Беликов, Способ получения эфиров а-нитрокоричных кислот. Авт сеид. СССР №632686 от 21.07.1978. Бюлл.изобр. №42 от 15.11.78.

342. Д 8. К.К.Бабиевский, В.И.Бахмутов, К.А.Кочетков, В.А.Бурмистров, В.М.Беликов, "Z,E-Изомерия 3-(Р-нитровинил)индолов", Изв.АНСССР, Сер.хим., 1977, № 7, с.1650-1652.

343. Д 9. V.A.Bakhmutov, V.A.Burmistrov, K.K.Babievsky, K.A.Kochetkov, B.A.Kvasov, V.M.Belikov, E.I.Fedin, "Dynamic NMR Study of Z,E-Isomerization in Solution of Indolyl Nitroacrylates", Organic Magnetic Resonance, 1978, No 11, 308-312.

344. Д 10. В.И.Бахмутов, К.К.Бабиевский, К.А.Кочетков, Э.И.Федин, "Строение и спектры ЯМР а-нитроакриловых эфиров", Изв.АН СССР, Сер.хим., 1980, № 5, с.1161-1163.

345. Д 12. К.А.Кочетков, К.К.Бабиевский, В.М.Беликов, Л.В.Евдокимова, " Реакция 2-Арил-1,3-диоксоланов с нитроуксусным эфиром", Изв.АН СССР, Сер.хим., 1982, № 2, с. 439442.

346. Д 13. К.А.Кочетков, Н.С.Гарбалинская, К.К.Бабиевский, В.М.Беликов, Способ получения алкиловых эфиров а-нитро-р,Р-диметилакриловой кислоты. Авт сеид. СССР №784209 от 1.08.1980.

347. Д 18. Ю.Н.Белоконь, К.А.Кочетков, Н.С.Гарбалинская, М.Б. Сапоровская, В.М.Беликов, А.С.Сагиян, Э.М.Акопян, "Способ получения L-Phe", Авт сеид.СССР №1583442 от 10.10.1988. Бюлл.изобр. №29,1990.

348. Д 19. Ю.Н.Белоконь, К.А.Кочетков, Н.В.Филева, Н.С.Иконников, С.А.Орлова, З.Б.Бакасова, "Основания Шиффа эфиров а-аминокислот субстраты для энзиматического получения L-аминокислот.", Биоорганическая химия, 1993, 19, №1, с. 130-132.

349. Д 22. E.A.Markvicheva, S.V.Kuptsova, T.Y.Mareeva, A.A.Vikhrov, T.N.Dugina, S.M.Strukova, Y.N.Belokon', K.A.Kochetkov, E.N.Baranova, D. Poncelet, V.Parmar, R.Kumar, V.P.Zubov,

350. D.Rumsh, "Immobilized Enzymes and cell in poly(N-vinyl caprolactam)-based Hydrogels: Preparation, properties and applications in biotechnology and medicine". Appl.Biochem.& Biotech., 2000, 88, N1-3, 145-157.

351. Д 26. А.И.Казика, Ю.П.Ваучский, М.Г.Рыжов, Н.М.Анодина, В.П.Истомина, К.А.Кочетков, Ю.Н.Белоконь, "Синтез и стереоселективность хирального реагента -(i?)-2-N-(N бензилпиперидил)аминобензофеноном", Ж. Практ.химии, 1987, 60, №11, с.2511-2515.

352. Д 34. Ю.Н.Белоконь, К.А.Кочетков, Т.Д.Чуркина, Н.С.Иконников, С.А.Орлова, Н.А.Кузьмина, Д.Е.Бодров, "Асимметрическое присоединение нитроуксусного эфира ккротоновому альдегиду, катализируемое хиральными аминами". Изв. РАН, 1993, №9, с. 1591-1595.

353. Д 35. К.А.Кочетков, С.Арутюнян, Т.Ф.Савельева, В.И.Малеев, Н.А.Кузьмина, А.С.Перегудов, С. Выскочил, А.С.Сагиян, "Асимметрическое реакция Михаэля, катализируемое хиральными алкоголятами аминоспиртов и аминокарбоксилатов". Изв. РАН, 2001, 50, 1243-1246.

354. Д 36. Y.N.Belokon, K.A.Kochetkov, T.D.Churkina, N.S.Ikonnikov, S.A.Orlova, V.V.Smirnov,

355. A.A.Chesnokov, "Asymmetric Michael addition of a glycine synthon to methyl methacrylate, mediated by disodium TADDOLate", Mendeleev Communs., 1997, №1, p. 137-138.

356. Д 37. Ю.Н.Белоконь, К.А.Кочетков, Т.Д.Чуркина, А.А.Чесноков, В. В.Смирнов, Н.С.Иконников, С.А.Орлова, "Первый пример асимметрической реакции Михаэля, катализируемой хиральными алкоголятами щелочных металлов". Изв. РАН, 1998, № 1, с.76-83.

357. Д 39. Ю.Н.Белоконь, К.А.Кочетков, Т.Д.Чуркина, Н.С.Иконников, А.А.Чесноков, О.В. Ларионов, Н.В.Каган, "Асимметрическое алкилирование, катализируемое хиральными алкоголятами ТАДДОЛа. Синтез a-метиламинокислот." Изв. РАН, 1999, 48, 926-932.

358. Д 40. Y.N.Belokon, K.A.Kochetkov, T.D.Churkina, N.S.Ikonnikov, S. Viscochil, H.B.Kagan, "Asymmetric PTC C-alkylation Mediated by NOBIN Novel Route to Enantiomerically Enriched a-Amino Acids" , Tetrahedron.Asymmetry, 1999,10, 1723-1728.

359. Д 42. Y.N.Belokon, K.A.Kochetkov, T.D.Churkina, N.S.Ikonnikov, O.V.Larionov, S.Haruruian, M.Nort, S.Viscochil, H.B.Kagan, Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 1948-1951.

360. Д 43. Ю.Н.Белоконь, К.А.Кочетков, Н.С.Иконников, H. А. Кузьмина, отчет по договору № ИНЭОС и ГИПХ, 2000.

361. Д 44. К.А.Кочетков, В.М.Беликов, З.Б.Бакасова, Ж.С.Урмамбетова, Способ получения N-ацил (С 14-С18)-а-аминокислот. Авт.Свид.СССР № 1707014 от 22.09.1991. Опубл. в Бюлл.изобр. №3, 23.01.1992.

362. Д 45. К.А.Кочетков, Ж.С.Урмамбетова, В.М.Беликов, З.Б.Бакасова, "Высшие N-ацилпроизводные-Ь-аминокислот", Изв.АНСССР, Сер.хим., 1990, №11, с.2555-2560.

363. Д 47. Ю.Н.Белоконь, К.А.Кочетков, Т.Д.Чуркина, Н.А.Григорьев, М.А.Москаленко,

364. B.И.Тараров, Т.Ф.Савельева, "Стереоспецифическое радикальное присоединение изопропанола и н-бутаналя к (52?)-5-(/-ментилокси)фуран-2(5Н)-ону". Изв. РАН, 1995, № 3, с.534-536.

365. Д 48. Ю.Н.Белоконь, П.А.Красуцкий, М.И.Новикова, М.Г.Рыжов, А.Г.Булычев, К.А.Кочетков, А.Г.Юрченко, В.М.Беликов, Ю.В.Ерофеев. Способ получения L-трео-р-(и-нитрофенил) серина. Авт свид.СССР №1300879 от 01.12.1986.