Кинетическое разделение рацемических аминов при ацилировании хлорангидридами хиральных 2-арилалкановых кислот тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Чулаков, Евгений Николаевич

• Чулаков, Евгений Николаевич
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Чулаков, Евгений Николаевич

ОГЛАВЛЕНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. (5)-Напроксен и его производные как хиральные реагенты (Аналитический обзор литературы)

1.1. Строение и свойства напроксена

1.2. Использование (5)-напроксена и его производных в качестве хиральных реагентов

1.2.1. Синтез производных напроксена

1.2.2. (5)-Напроксен и его производные как хиральные разделяющие

агенты

1.2.2.1. Использование энантиомеров напроксена для разделения рацемических аминов и спиртов

А. Солеобразование

Б. Ацилирование

1.2.2.2. Хлорангидрид (5)-напроксена как хиральный разделяющий агент

в кинетическом разделении рацемических аминов и спиртов

1.2.3. (5)-Напроксен и его производные как хиральные

дериватизирующие агенты

1.2.3.1. Определение оптической чистоты биологически активных соединений

1.2.3.2. Количественное определение фосфолипидов в биологических образцах с помощью (5)-напроксена

1.2.3.3. Изучение процесса рацемизации в синтезе дипептидов

1.2.4. Использование (5)-напроксена и его производных для отнесения абсолютной конфигурации оптически активных соединений

1.2.5. Использование (^-напроксена в ЯМР спектроскопии в качестве хирального шифт-реагента

1.3. Возможность рацемизации в реакциях ацилирования (5)-напроксеном

и его производными

1.4. Производные (5)-напроксена в качестве катализаторов

асимметрических превращений

ГЛАВА 2. Синтез исходных соединений, ацилирующих агентов и

продуктов кинетического разделения

2.1. Синтез хлорангидридов

2.2. Получение амидов - продуктов кинетического разделения

ГЛАВА 3. Кинетическое разделение рацемических аминов

хлорангидридами 2-арилалкановых кислот

3.1. Кинетическое разделение рацемических гетероциклических аминов хлорангидридами рацемических кислот

3.1.1. Кинетическое разделение рацемических аминов с 61 конденсированной ароматической системой

3.1.2. Кинетическое разделение ./У-(вто/?-бутил)анилина и 2-метил-

пиперидина хлорангидридами напроксена и ибупрофена

3.2. Кинетическое разделение рацемических аминов хлорангидридами (5)-кислот

3.2.1. Кинетическое разделение 3,4-дигидро-7,8-дифтор-3-метил-2Я-[1,4]бензоксазина хлорангидридами (6)-напроксена, (5)-ибупрофена и (5)-2-фенилпропионовой кислоты

3.2.2. Исследование влияния атомов фтора в структуре амина на селективность ацилирования

3.2.3. Кинетическое разделение 3-трет-бутил-3,4-дигидро-2Я-[1,4]бенз-оксазина хлорангидридом (£)-напроксена

3.2.4. Кинетическое разделение рацемического олл-цис-4-трет-бутокси-карбонил-2-метоксикарбонил-5-(4-бромфенил)пирролидина

ГЛАВА 4. Исследование механизма ацилирования гетероциклических

аминов хлорангидридами 2-арилпропионовых кислот

4.1. Изучение кинетики ацилирования энантиомеров 3,4-дигидро-7,8-дифтор-3-метил-2Я-[1,4]бензоксазина хлорангидридом (5)-напроксена

4.2. Квантово-химические расчёты взаимодействия 3,4-дигидро-7,8-дифтор-3-метил-2Я-[1,4]бензоксазина с хлорангидридами 2-

арилпропионовых кислот

ГЛАВА 5. Препаративные методы получения энантиомеров

гетероциклических аминов на основе кинетического разделения

ГЛАВА 6. Экспериментальная часть

6.1. Синтез хлорангидридов хиральных кислот

6.2. Синтез хлорангидридов TV-защищённых (.^-аминокислот

6.3. Синтез амидов 2-арилалкановых кислот

6.3.1 Синтез индивидуального (б^-амида 20

6.3.2 Синтез амида 20 (смеси диастереомеров)

6.3.3 Синтез индивидуальных (<5,5)-амидов 21-24, 29-36 и 49

6.3.4 Синтез амидов 21-25 и 29-36 (смеси диастереомеров)

6.3.5 Синтез (¿^-амидов 25-28, 37-44 и смеси диастереомеров

6.3.6 Синтез амидов 45-48 (смеси диастереомеров)

6.3.7 Синтез амидов 49 (смеси диастереомеров)

6.3.8 Синтез амидов 55-59 (смеси диастереомеров)

6.4. Кинетическое разделение

6.4.1. Кинетическое разделение рацемических аминов 1-6

хлорангидридами рацемических кислот 9-15

6.4.2. Кинетическое разделение рацемических аминов 1, 2, 7 и 8 хлорангидридами (5)-кислот 9,10 и 13

6.4.3. Кинетическое разделение рацемического олл-цис-4-трет-6утокси-карбонил-2-метоксикарбонил-5-(4-бромфенил)пирролидина

6.4.4. Получение энантиообогащённого олл-цис-4-трет-бутоксп-карбонил-2-метоксикарбонил-5-(4-бромфенил)пирролидина

6.4.5. Препаративное ВЭЖХ разделение энантиомеров олл-цис-4-mpem-бутоксикарбонил-2-метоксикарбонил-5-(4-бромфенил)пирролидина

6.5. Изучение кинетики ацилирования энантиомеров амина 1 хлорангид-

ридом (5)-9 методом спектроскопии ЯМР *Н и 19F

6.6. Квантово-химические расчёты взаимодействия 3,4-дигидро-7,8-дифтор-3-метил-2Я-[1,4]бензоксазина с хлорангидридами

2-арилпропионовых кислот

6.7. Получение энантиомеров гетероциклических аминов

6.8. Рацемизация скалемического 3,4-дигидро-7,8-дифтор-3-метил-2Я-[1,4]бензоксазина

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

БЛАГОДАРНОСТЬ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Кинетическое разделение рацемических аминов при ацилировании хлорангидридами хиральных 2-арилалкановых кислот»

ВВЕДЕНИЕ

Разработка рациональных методов получения индивидуальных стереоизомеров является одной из важнейших областей органической химии. Значительный интерес представляет получение энантиомерно чистых хиральных аминов, поскольку они являются ключевыми полупродуктами в синтезе практически важных органических соединений: лекарственных веществ, хиральных катализаторов, реагентов для разделения оптических изомеров и др.

Для получения хиральных аминов в энантиомерно чистом виде наряду с методами асимметрического синтеза часто используют кинетическое разделение (КР) рацематов. Методы КР основаны на различиях в скорости превращения отдельных энантиомеров рацемата в реакциях с асимметрическим реагентом и/или катализатором. КР - это процесс, в результате которого при действии на рацемат хирального нерацемического агента (реагента, катализатора, растворителя) один из энантиомеров образует продукт более быстро, чем другой [1,2] (Схема 1).

кя

(К)-А + В* -► Р

(5)-А + В* -2-► О

Схема 1. Кинетическое разделение смеси (Я)- и (^-энантиомеров субстрата А.

Р и - продукты реакции, образованные из (Я)- и (5)-энантиомеров, соответственно. В* - хиральный реагент или катализатор. кл и к5 - константы скорости реакций (Я)- и (5)-А, соответственно. кл > к5 или кл < к5.

В идеальном случае, когда только один энантиомер вступает в реакцию, например, (Я)-А (кя » к5), при степени превращения 50% можно получить смесь, содержащую 50% (5)-А и 50% продукта Р, которую можно разделить обычными препаративными методами и получить (^-энантиомер субстрата А.

На практике для реализации кинетического разделения (КР) необходимо остановить реакцию до степени превращения 100%, что достигается подбором мольного соотношения субстрат-реагент, либо сокращением времени реакции до оптимального [1-3].

Для получения хиральных аминов в энантиомерно чистом виде часто

используют КР в результате реакции ацилирования в присутствии катализаторов: ферментов или хиральных синтетических катализаторов переноса ацила. Важное место среди процессов КР в ходе ацилирования занимают реакции, катализируемые ферментами [4-6]. Высокая стереоизбирательность ферментов делает ферментативное КР очень привлекательным промышленным методом получения оптически чистых соединений [7]. К недостаткам использования ферментов можно отнести отсутствие возможности получения с их помощью соединений произвольной стереоконфигурации и ограниченную субстратную специфичность. Разработанные к настоящему времени подходы к КР в ходе ацилировании рацемических аминов, спиртов и тиолов в присутствии хиральных низкомолекулярных катализаторов уступают по стереоселективности ферментативным. Однако и в этой области в последнее время наблюдается значительный прогресс [8-10].

Методы КР с использованием асимметрических ацилирующих реагентов также получили в последнее время весьма существенное развитие [11-14], что связано, по-видимому, с доступностью разнообразных реагентов такого рода, а также простотой проведения процессов. Следует отметить, что хлорангидрид (5)-напроксена был впервые использован в ИОС им. И.Я. Постовского УрО РАН для КР рацемических гетероциклических аминов [15].

Вместе с тем серьёзной проблемой остаётся установление закономерностей, связывающих структуру амина и разделяющего агента со стереохимическим результатом КР. Поэтому получение информации о результатах КР с использованием разнообразных по строению разделяющих агентов и субстратов, направленное на выявление закономерностей, определяющих результат процесса, и создание на их основе новых методов синтеза энантиомерно чистых веществ является весьма актуальным.

Целью работы являлась разработка эффективных методов получения индивидуальных энантиомеров ряда гетероциклических аминов, представляющих интерес в качестве ключевых интермедиатов в синтезе лекарственных препаратов. Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи:

изучить кинетическое разделение рацемических аминов при ацилировании хлорангидридами хиральных 2-арилалкановых кислот, исследовать механизм реакции и факторы, определяющие стереохимический результат КР.

Научная новизна. Впервые исследован широкий ряд хлорангидридов 2-арилалкановых кислот в качестве ацилирующих агентов для КР рацемических аминов. Изучена зависимость эффективности КР от структуры ацилирующего агента и рацемического амина. Установлено, что все изученные хлорангидриды 2-арилпропионовых кислот являются эффективными реагентами для разделения рацемических производных 3,4-дигидро-2//-[1,4]бензоксазина, 1,2,3,4-тетрагидро-хинолина и индолина. В результате изучения кинетики реакции ацилирования (5)-и (7?)-энантиомеров 3,4-дигидро-7,8-дифтор-3-метил-2Я-[1,4]бензоксазина хлор-ангидридом (5)-напроксена определены значения энергий активации образования (Я, Я)- и (7?,^-амидов. На основе квантово-химических расчётов установлен механизм реакции ацилирования и выявлены структурные факторы, обуславливающие стереоселективность ацилирования гетероциклических аминов. На примере ацилирования олл-щс-4-трет-бутоксикарбонил-2-метоксикарбонил-5-(4-бромфенил)пирролидина показана принципиальная возможность КР гетероциклического неароматического амина хлорангидридами (5)-напроксена и /^-защищенных (^-аминокислот.

Практическая значимость. Разработаны эффективные методы получения энантиомерно чистых гетероциклических аминов: 3,4-дигидро-7,8-дифтор-3-метил-2Я-[ 1,4] бензоксазина, 2-метил-1,2,3,4-тетрагидро-6-фторхинолина. Результаты исследования положены в основу опытно-промышленного регламента получения 3,4-дигидро-7,8-дифтор-3-метил-2Я-[1,4]бензоксазина с оптической чистотой не менее 99,8%, пригодного для получения субстанции препарата левофлоксацин. Разработана методика препаративного хроматографического разделения энантиомеров олл-^мс-4-трет-бутоксикарбонил-2-метоксикарбонил-5-(4-бромфенил)пирролидина, ключевого прекурсора в синтезе низкомолеку-

Выражаю искреннюю благодарность д.х.н., проф. В.П. Краснову за ценные консультации, постоянную поддержку и помощь в проведении исследований.

лярных ингибиторов тромбина.

Диссертация выполнена как часть плановых работ, проводимых в ИОС им. И.Я. Постовского УрО РАН по теме: «Разработка стратегии направленного синтеза биологически активных веществ с использованием регио- и стерео-селективных методов» (гос. per. № 01201254098); по программе Президиума РАН № 5 «Фундаментальные науки - медицине» (проект 12-П-3-1030 «Синтез и исследование низкомолекулярных биорегуляторов - потенциальных антибактериальных, противовирусных и противоопухолевых средств»); в рамках работ по Госконтракту № 02.522.12.2011; проектов РФФИ (гранты № 10-03-00084, 12-0333029); а также Федеральной программы по поддержке ведущих научных школ (грант НШ 5505.2012.3).

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Чулаков, Евгений Николаевич

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

• Исследование ацилирования рацемических гетероциклических аминов хлорангидридами рацемических 2-арилпропионовых кислот показало, что все изученные хлорангидриды являются эффективными реагентами для КР рацемических гетероциклических аминов; наибольшая селективность наблюдалась при ацилировании хлорангидридами напроксена, ибупрофена и 2-фенилпропионовой кислоты.

• Впервые выявлена общая закономерность влияния структуры реагентов на селективность ацилирования. Установлено, что замена фенильного заместителя при хиральном центре ацилирующего агента на циклогексильный приводит к резкому снижению селективности ацилирования, изменение строения алкильного заместителя в ацилирующем агенте незначительно влияет на селективность. Изучение КР рацемических аминов под действием хлорангидрида (5)-напроксена показало, что ацилирование фторсодержащих аминов (3,4-дигидро-7,8-дифтор-3-метил-2//-[1,4]бензоксазина и 2-метил-1,2,3,4-тетрагидро-6-фторхинолина) протекает более селективно, чем ацилирование нефторированных аналогов; а селективность ацилирования 3-гарега-бутил-3,4-дигидро-2//-[1,4]-бензоксазина, несущего объемный заместитель при хиральном центре, выше, чем в случае 3,4-дигидро-3-метил-2//-[1,4]бензоксазина.

• Впервые на примере ацилирования олл-цис-4-трет-бутоксикарбонип-2-метоксикарбонил-5 -(4-бромфенил)пирролидина показана принципиальная возможность КР гетероциклического неароматического амина хлорангидридами (5)-напроксена и ТУ-защищённых аминокислот. Разработана методика препаративного хроматографического разделения энантиомеров олл-цис-4-трет-бутоксикарбонил-2-метоксикарбонил-5-(4-бромфенил)пирролидина на хиральной неподвижной фазе.

• Изучена кинетика реакции ацилирования (5)- и (Я)-энантиомеров 3,4-дигидро-7,8-дифтор-3-метил-2Я-[1,4]бензоксазина хлорангидридом (5)-напрок-сена методом спектроскопии ЯМР ]Н и 19Р. Определены значения энергий активации для реакции образования и (Д^-диастереомеров.

• В результате квантово-химических расчётов установлено, что ацилирование аминов хлорангидридами карбоновых кислот протекает по синхронному гибридному 8к2-8н1 механизму. Показано, что слабые ароматические к-п взаимодействия между фрагментами амина и хлорангидрида приводят к большей стабилизации переходного состояния при образовании (5,5)-амида, чем при образовании (7?,5)-амида. Расчётные значения энергий активации для реакции образования отдельных диастереомеров хорошо согласуются с экспериментальными значениями. Впервые получены данные, объясняющие причины стереодифференциации при КР рацемических гетероциклических аминов хлорангидридами 2-арилпропионовых кислот.

• Разработан оригинальный метод получения энантиомерно чистых аминов: (5)-2-метил-1,2,3,4-тетрагидро-6-фторхинолина, (5)-3,4-дигидро-7,8-дифтор-3-метил-2//-[1,4]бензоксазина высокой степени оптической чистоты. Метод синтеза (5)-3,4-дигидро-7,8-дифтор-3-метил-2Я-[1,4]бензоксазина положен в основу опытно-промышленного регламента получения субстанции препарата левофлоксацин.

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ

АТФ - аденозинтрифосфат

ВЗМО - высшая занятая молекулярная орбиталь

ВЭЖХ - высокоэффективная жидкостная хроматография

ГЖХ - газо-жидкостная хроматография

ДАГ - диацилглицерин

ДМСО - диметилсульфоксид

ДМФА - диметилформамид

КР - кинетическое разделение

МЭКХ - мицелярная электрокинетическая капиллярная хроматография

НСМО - низшая свободная молекулярная орбиталь

НСПВП - нестероидные противовоспалительные препараты

РСА - рентгеноструктурный анализ

ТГФ - тетрагидрофуран

ТМС - тетраметилсилан

ТСХ - тонкослойная хроматография

ТЭА - триэтиламин

УФ - ультрафиолетовый

ХНФ - хиральная неподвижная фаза

ЯМР - ядерный магнитный резонанс

Ас - ацетил

АРСІ - химическая ионизация при атмосферном давлении Аг - арил Вп - бензил

ВОР - бензотриазол-1-илокситрис(диметиламино)фосфониум гексафторфосфат

Ви - бутил

Фи - трет-бутил

Ви - шобутил

Вп - бензил

Bz - бензоил

С - конверсия (степень превращения

CDA - хиральный дериватизирующий агент сНех - циклогексил

CSR - хиральный шифт-реагент

Dba - дибензилиденацетон

DBU - 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен

DCC - ЛуУ'-дициклогексилкарбодиимид de - диастереомерный избыток

DIPEA - диизопропилэтиламин

DMA - диметилацетамид

DMAP - 4-(диметиламино)пиридин

DFT - дифференциал функционала плотности dr - диастереомерное отношение ее - энантиомерный избыток

EDCI - jV-этил-А^-диметиламинопропилкарбодиимид Et - этил

МРА - метоксифенилуксусная кислота MS - масс-спектрометрия

МТРА - а-метокси-а-фенилтрифторпропионовая кислота

NaHMDS - бис(триметилсилил)амид натрия

Na2pidic - пиридин-2,6-дикарбоксилатом натрия

NEA - 1 -(1 -нафтил)этиламин

NEIC - 1-(1-нафтил)этилизоцианат

NMA - а-метокси-2-нафтилуксусная кислота

Ph - фенил

Phth - фталоил рКа - отрицательный десятичный логарифм константы диссоциации кислоты РМР - пентаметил пиперидин Рг - пропил z'Pr - г/зопропил

Py - пиридин гас- - рацемический rt - комнатная температура

5 - фактор селективности Кагана

TBS - mpem-бутилсилильная группа

TEDA - 1,4-диаза-бицикло[2.2.2]октан

Tf- трифторметансульфонил

TFA - трифторуксусная кислота

Tos - яаря-толуолсульфонил

Ху1 - ксилил

А - кипячение

AG - энергия Гиббса

5 - химический сдвиг

X - длина волны - коэффициент молекулярной экстинкции к - константа скорости реакции

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Чулаков, Евгений Николаевич, 2013 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Илиел, Э. Основы органической стереохимии / Э. Илиел, С. Вайлен, М. Дойл. - М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2007. - 703 с.

2. Kagan, H.B. Kinetic resolution / H.B. Kagan, J.C. Fiaud // Top. Stereochem. -1988.-V. 18.-P. 249-330.

3. Keith, J.M. Practical considerations in kinetic resolution reactions / J.M. Keith, J.F. Larrow, E.N. Jacobsen // Adv. Synth. Cat. - 2001. - V. 343. - P. 5-26.

4. van Rantwijk, F. Lipase-catalyzed synthesis of carboxylic amides: nitrogen nucleophiles as acyl acceptors / F. van Rantwijk, M.A.P.J. Hacking, R.A Sheldon // Monatsh. Chem. - 2000. - V. 131. - P. 549-569.

5. van Rantwijk, F. Enantioselective acylation of chiral amines catalyzed by serine hydrolases / F. van Rantwijk, R.A Sheldon // Tetrahedron. - 2004. - V. 60. - P. 501519.

6. Gotor-Fernändez, V. Candida antarctica lipase B: an ideal biocatalyst for the preparation of nitrogenated organic compounds / V. Gotor-Fernändez, E. Busto, V. Gotor // Adv. Synth. Catal. - 2006. - V. 348. - P. 797-812.

7. Breuer, M. Industrial methods for the production of optically active intermediates / M. Breuer, К. Ditrich, Т. Habicher, В. Hauer, M. Kesseler, R. Stürmer, Т. Zelinski // Angew. Chem. Int. Ed. - 2004. - V. 43. - P. 788-824.

8. Spivey, A.C. Amine, alcohol and phosphine catalysts for acyl transfer reactions / A.C. Spivey, S. Arseniyadis // Top. Curr. Chem. - 2010. - V. 291. - P. 233-280.

9. Pellissier, H. Catalytic Non-Enzymatic Kinetic Resolution / H. Pellissier // Adv. Synth. Catal. - 2011. - V. 353. - P. 1613-1666.

10. Müller, C.E. Organocatalytic Enantioselective Acyl Transfer onto Racemic as well as meso Alcohols, Amines, and Thiols / C.E. Müller, P.R. Schreiner // Angew.Chem. Int. Ed.-2011.-V. 50.-P. 6012-1666.

11. Kaminski, Z.J. A Novel Generation of Coupling Reagents. Enantiodifferentiating Coupling Reagents Prepared in Situ from 2-Chloro-4,6-dimethoxy-l,3,5-triazine (CDMT) and Chiral Tertiary Amines / Z.J. Kaminski, В. Kolesinska, J.E. Kaminska, J. Gora//J. Org. Chem. -2001,-V. 66.-P. 6276-6281.

12. Al-Sehemi, A.G. Kinetic resolution of amines with enantiopure 3-N,N-diacylaminoquinazolin-4(3H)-ones / A.G. Al-Sehemi, R.S. Atkinson, J.Fawcett // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 2002. -P. 257-274.

13. Karnik, A.V. Enantioselective benzoylation of racemic amines using chiral benzimidazolide as a benzoylating agent / A.V. Karnik, S.S. Kamath // Tetrahedron: Asymmetry. - 2008. - V. 19. - P. 45-48.

14. Krasnov, V.P. Nonenzymatic acylative kinetic resolution of racemic amines and related compounds / V.P. Krasnov, D.A. Gruzdev, G.L. Levit // Eur. J. Org. Chem. -2012.-P. 1471-1493.

15. Charushin, V.N. Kinetic resolution of (±)-2,3-dihydro-3-methyl-4H-l,4-benzoxazines with (S)-naproxen / V.N. Charushin, V.P. Krasnov, G.L. Levit, M.A. Korolyova, M.I. Kodess, O.N. Chupakhin, M.H. Kim, H.S. Lee, Y.J. Park, K.-Ch. Kim. // Tetrahedron: Asymmetry. - 1999. - V. 10. - P. 2691-2702.

16. Харкевич, Д.А. Фармакология: Учебник / Д.А. Харкевич. - М.: Медицина, 1993.-544 с.

17. Сюбаев, Р.Д. Сравнительная фармакологическая активность современных нестероидных противовоспалительных препаратов / Сюбаев, Р.Д., Машковский, М.Д., Шварц, Ш.Я., Покрышкин, В.И. //Хим.-фарм. Ж. - 1986. - № 1. - С. 33-39.

18. Harrington, P.J. Twenty years of naproxen technology / P.J. Harrington, E. Lodewijk // Org. Proc. Res. Dev. - 1997. - V. 1. - P. 72-76.

19. Islam, M.R. Pharmacological importance of stereochemical resolution of enantiomeric drugs / M.R. Islam, J.G. Mahdi, I.D. Bowen // Drug Safety. - 1997. - V. 17. - P. 149.

20. Sheldon, R.A. Chirotechnology: industrial synthesis of optically active compounds / R.A. Sheldon. - New York: Marcel Dekker, 1993. - p. 443.

21. Akutagawa, S. Asymmetric synthesis by metal BINAP catalysts / S. Akutagawa // Appl. Catal., A. - 1995. - V. 128. - P. 171-207.

22. Reirmeier, Т.Н. Palladium-catalyzed C-C- and C-N-coupling reactions of aryl chlorides / Т.Н. Reirmeier, A. Zapf, M. Beller // Top. Catal. - 1997. - V. 4. - P. 301309.

23. Besson, M. Diastereoselective catalytic hydrogenation on heterogeneous metal catalysts / M. Besson, C. Pinel // Top. Catal. - 1998. -V. 5. - P. 25-38.

24. Houpis, I.N. Nickel catalyzed reaction of nucleophiles with inactivated and partially activated olefins and acetylenes / I.N. Houpis, J. Lee // Tetrahedron. - 2000. -V. 56.-P. 817-846.

25. Будникова, Ю.Г. Металлокомплексный катализ а органическом электросинтезе / Ю.Г. Будникова // Успехи химии. - 2002. - Т. 71. - С. 126-157.

26. Blaser, H.U. Enantioselective catalysis in fine chemical production / H.U. Blaser, F. Spindler, U. Studer // Appl. Catal., A. - 2001. - V. 221. - P. 119-143.

27. Sonawane, H.R. Recent developments in the synthesis of optically active a-arylpropionic acids: an important class of nonsteroidal anti-inflammatory agents / H.R. Sonawane, N.S. Bellur, J.R. Ahuja, D.G. Kulkarni // Tetrahedron: Asymmetry. - 1992. -V. 3.-P. 163-192.

28. Ohta, T. Asymmetric hydrogenation of unsaturated carboxylic acid catalyzed by BINAP-ruthenium (II) complexes / T. Ohta, H. Takaya, M. Kitamura, K. Nagai, R. Noyori. //J. Org. Chem. - 1987. -V. 52. - P. 3174-3176.

29. Nugent, W.A. Beyond natures chiral pool - Enantioselective catalyses in industry / W.A. Nugent, T.V. Rajanbabu, M.J. Burk // Science. - 1993. - V. 259. - 479-483.

30. Zhang, B.-E. Catalytic asymmetric synthesis of naproxen / B.-E. Zhang, W. He, S.-Y. Zhang // Zhongguo Yiyao Gongye Zazhi. - 1999. - V. 30. - P. 426-430. (Chem. Abstr. - 2000. - V. 132, 122321).

31. Hu, A. Asymmetric synthesis of naproxen / A. Hu, G. Fan, H. Zhao // Yauxue Xuebao. - 1999. - V. 34. - P. 290-293. (Chem. Abstr. - 1999. - V. 131, 144396).

32. Drees, M. A computational study of the stereoselective decarboxylation in the synthesis of naproxen / M. Drees, L. Kleiber, M. Weimer, T. Strassner // Eur. J. Org. Chem. - 2002. - P. 2405-2410.

33. Wolber, E.K.A. Neue synthesen fur ibuprofen und naproxen / E.K.A. Wolber, C. Ruchardt//Chem. Ber. - 1991. - V. 124.-P. 1667-1672.

34. Kazuhiko, T. Production of optically active aromatic carboxylic acid / T. Kazuhiko, T. Tatsuya // Патент Японии JP 2000143580. Опубликовано 23.05.2000;

Приоритет 05.11.1998.

35. Yuan, X. Efficient resolution of naproxen by inclusion crystallization with N-octyl-glucamine and structure characterization of inclusion complex / X. Yuan, J. Li, Y. Tian, G.-H. Lee, X.-M. Peng, R. Zhuc, X. Youa. // Tetrahedron: Asymmetry. - 2001. -V. 12.-P .3015-3018.

36. Makoto, T. Racemization of optically active a-substituted aryl acetic acid, e.g. naproxen, ibuprofen, and flurbiprofen enantiomers / T. Makoto, M. Kiyoshi // Патент Японии JP 1066143. Опубликовано 13.03.1989; Приоритет 07.09.1987.

37. Young, R.E. Racemization process for optically active carboxylic acid or salts or esters thereof / R.E. Young, H.V. Phan, T. Manimaran, R.C. Zumstein. // Патент США US 5847202. Опубликовано 08.12.1998; Приоритет 22.10.1997.

38. Ebbers, E.J. Controlled racemization and asymmetric transformation of a-substituted carboxylic acid in the melt / E.J. Ebbers, G.J.A. Ariaans, A. Bruggink, B. Zwanenburg. // Tetrahedron: Asymmetry. - 1999. - V. 10. - P. 3701-3718.

39. Chen, C.-Y. Racemization of (S)-profen tioesters by strong neutral bases in nonpolar organic solvents: Implication for ion-pair kinetic basicity / C.-Y. Chen, Yu-C. Chang, S.-A. Lin, H.-I Wen, Y.-Ch. Cheng, Sh.-W. Tsai. // J. Org. Chem. - 2002. - V. 67.-P .3323-3326.

40. Gist-Brocades, N.V. Manufacture of stereospecific 2-arylpropanoic acids by fermentation / N.V. Gist-Brocades // Патент Японии JP 6345234. Опубликовано 26.02.1988; Приоритет 07.01.1986.

41. Tsai, S.-W. Lipase-catalyzed enantioselective esterification of (+)-naproxen ester prodrug in cyclohexane / S.-W. Tsai, S.-F. Lin, C.-S. Chang // J. Chem. Technol. Biotechnol.- 1999.-V. 74.-P. 751-758.

42. Chang, C.-S. Lipase-catalyzed dynamic resolution of naproxen 2,2,2-trifluoroethyl thioester by hydrolysis in isooctane / C.-S. Chang, S.-W. Tsai, J. Kuo // Biotechnol. Bioeng. - 1999. - V. 64. - P. 120-126.

43. Rasor, P.J. Enzyme-catalyzed process in pharmaceutical industry / P.J. Rasor, E. Voss // Appl. Catal., A. - 2001. - V. 221. - P .145-158.

44. Kumar, I. A new biocatalyst for the preparation of enantiomerically pure 2-

arylpropanoic acids / I. Kumar, K. Manju, R.S. Jolly // Tetrahedron: Asymmetry. -2001.-V. 12.-P. 1431-1434.

45. Lu, C.-H. Integration of reactive membrane extraction with lipase-hydrolysis dynamic kinetic resolution of naproxen 2,2,2-trifluoroethyl thioester in isooctane / C.-H. Lu, Yu-C. Cheng, S.-W. Tsai // Biotechnol. Bioeng. -2002. - V. 79. - P. 200-210.

46. Koul, S. Enzymatic resolution of naproxen / S. Koul, R. Parshad, S.C. Taneja, G. N. Qazi // Tetrahedron: Asymmetry. - 2003. - V. 14. - P. 2459-2465.

47. Chen, Ch.-Ch. Enantioselective hydrolysis of (R,S)-naproxen 2,2,2-trifluoroethyl ester in water-saturated solvents via lipases from Carica pentagona Heilborn and Carica papaya / Ch.-Ch. Chen, S.-W. Tsai, P. Villeneuve // J. Mol. Catal. B: Enzym. -2005. -V. 34.-P. 51-57.

48. Brunner, H. Asymmetric catalysis. Naproxen derivatives by enantioselective decarboxylation / H. Brunner, P. Schmidt // Eur. J. Org. Chem. - 2000. - P. 2119-2133.

49. Arai, K. Method of optical resolution by solidification from molten state / K. Arai, Y. Obara, Y. Takahashi, T. Yasuo. // Патент Японии JP 61238734. Опубликовано 24.10.1986; Приоритет 17.04.1985 (Chem. Abstr. - 1987. - V. 106, 196063).

50. Piselli, F.L. A process for the optical resolution of 2-(6-methoxy-2-naphthyl)-propionic acid (naproxen) / F.L. Piselli // Европейский патент ЕР 298395. Опубликовано 11.01.1989; Приоритет 10.07.1987 (Chem. Abstr. - 1989. - V. Ill, 7085).

51. Lopez, F.J. Asymmetric transformation of the second kind of racemic naproxen / F.J. Lopez, S.A. Ferrino, M.A. Reyes, R. Roman // Tetrahedron: Asymmetry. - 1997. -V. 8.-P. 2497-2500.

52. Carde, L. Stereocontrolled ring-opening of some enantiomerically enriched epoxy ketones and epoxy alcohols using trimethylaluminium: synthesis of (S)-2-arylpropanoic acids / L. Carde, D.H. Davies, R.M. Roberts // J. Chem Soc., Perkin Trans. I. - 2000. -P. 2455-2463.

53. Munoz-Muniz, O. Enantioselective protonation of prochiral enolates in the asymmetric synthesis of (S)-naproxen / O. Munoz-Muniz, E. Juaristi // Tetrahedron

Lett. - 2003. - V. 44. - P. 2023-2026.

54. Clericuzio, M. Deracemization of thiol esters of a-arylpropionic acids / M. Clericuzio, I. Degani, S. Dughera, R. Fochi // Tetrahedron: Asymmetry. - 2003. - V. 14.-P. 119-125.

55. Huang, Zh. An enantioselective, intermolecular a-arylation of ester enolates to form tertiary stereocenters / Zh. Huang, Zh. Liu, J. Zhou // J. Am. Chem. Soc. — 2011. — V. 133.-P. 15882-15885.

56. Li, Ch. Pd-Catalyzed regioselective and stereospecific Suzuki-Miyaura coupling of allylic carbonates with arylboronic acids / Ch. Li, J. Xing, J. Zhao, P. Huynh, W. Zhang, P. Jiang, Y.J. Zhang // Org. Lett. - 2012. - V. 14. - P. 390-393.

57. Feng, Yi-Si. Pd-catalyzed decarboxylative cross-couplings of potassium malonate monoesters with aryl halides / Yi-Si Feng, W. Wu, Zh.-Q. Xu, Y. Lia, M. Lib, H.-J. Xu. // Tetrahedron. - 2012. - V. 68. - P. 2113-2120.

58. Bednarek, E. The conformation of the naproxen anion studied by 'H NMR and theoretical methods / E. Bednarek, W. Bocian, J.Cz. Dobrowolski, L. Kozerskia, N. Sadlej-Sosnowskaa, J. Sitkowski. // J. Mol. Struct. - 2001. - V. 559. - P. 369-377.

59. Tomasko, D.L. Tailoring of specific interactions to modify the morphology of naproxen / D.L. Tomasko, M.T. Timko // J. Cryst. Growth. - 1999. - V. 205. - P. 233243.

60. Dharanipragada, R. A novel optically active host: design, computer graphic, synthesis, and diastereomeric complex formation in aqueous solution / R. Dharanipragada, S.B. Ferguson, F. Diederich // J. Am. Chem. Soc. - 1988. - V. 110. -P. 1679-1690.

61. Pirkle, W.H. An improved chiral stationary phases for the chromatographic separation of underivatized naproxen enantiomers / W.H. Pirkle, C.J. Welch // J. Liq. Chromatogr. - 1992 - V. 15. - P. 1947-1955.

62. Pirkle, W.H. Use of simultaneous face to face and face to edge 7r-7r-interaction to facilitate chiral recognition / W.H. Pirkle, C.J. Welch // Tetrahedron: Asymmetry. -1994.-V. 5.-P. 777-780.

63. Pirkle, W.H. Chromatographic and *H NMR support for a proposed chiral

recognition model / W.H. Pirkle, C.J. Welch // J. Chromatogr. A. - 1994. - V. 683. - P. 347-353.

64. Oi, N. Direct separation of carboxylic acid enantiomers by a high-performance liquid chromatography with amide and urea derivatives bonded to silicagel as chiral stationary phases / N. Oi, H. Kitahara, F. Aoki, N. Kisu // J. Chromatogr. A. - 1995. -V. 689.-P. 195-201.

65. Lammerhofer, M. Quinine and quinidine derivatives as chiral selectors I. Brush type chiral stationary phases for high-performance liquid chromatography based on cinchona carbamates and their application as chiral anion exchangers / M. Lammerhofer, W. Lindner // J. Chromatogr. A. - 1996. - V. 741. - P. 33-48.

66. Pirkle, W.H. Predictable chromatographic separations of enantiomers: aryl allenic acids and their derivatives / W.H. Pirkle, M.E. Koscho // J. Chromatogr. A. - 1997. - V. 761.-P. 65-70.

67. Bachechi, F. Sinibaldi M. Molecular complexes for the study of enantiodiscriminative processes / F. Bachechi, M. Flieger, // Struct. Chem. - 2002. - V. 13.-P. 41-51.

68. Buschges, R. Chloroformâtes and isothiocyanates derived from 2-arylpropionic acids as chiral reagents: synthetic routes and chromatographic behavior of the derivatives / R. Buschges, H. Linde, E. Mutschler, H. Spahn-Langguth // J. Chromatogr. A. - 1996. - V. 725. - P. 323-334.

69. Spahn, H. Chiral amines derived from 2-arylpropionic acids: Novel reagents for the liquid chromatographic (LC) fluorescence assay of optically carboxylic acids xenobiotics / H. Spahn, P. Langguth // Pharm. Res. - 1990. - V. 7. - P. 1262-1268.

70. Martin, E. (-)-(S)-Flunoxaprofen and (-)-(S)-naproxen isocyanate: Two new fluorescent chiral derivatizing agents for an enantiospecific determination of primary and secondary amines / E. Martin, K. Quinke, H. Spahn, E. Mutschler // Chirality. -1989.-V. l.-P. 223-234.

71. Khelili, S. Preparation and pharmacological evaluation of the R- and S-enantiomers of 3-(2'-butylamino)-4H- and 3-(3'-methyl-2'-butylamino)-4H-pyrido[4,3-e]-l,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide, two tissue selective ATP-sensitive potassium channel

openers / S. Khelili, P. de Tullio, P. Lebrun, M. Fillet, M.-H. Antoine, R. Ouedraogo, L. Dupont, J. Fontaine, A. Felekidis, G. Leclerc, J. Delarge, B. Pirotte // Bioorg. Med. Chem. - 1999. - V. 7. - P. 1513-1520.

72. Coumbarides, G.S. Efficient parallel resolution of racemic Evans' oxazolidinones using quasi-enantiomeric profens / G.S. Coumbarides, M. Dingjan, J. Eames, A. Flinn, M. Motevalli, J. Northen, Y. Yohannes // Synlett. - 2006. - V. 1. - P. 0101-0105..

73. Boyd, E. Parallel kinetic resolution of racemic oxazolidinones using quasi-enantiomeric active esters / E. Boyd, E. G.S. Coulbeck, Coumbarides S. Chavda, M. Dingjan, J. Eames, A. Flinn, M. Motevalli, J. Northend, Y. Yohannes // Tetrahedron: Asymmetry. - 2007. - V. 18. - P. 2515-2530..

74. Coulbeck, E. Probing the parallel kinetic resolution of 1-phenylethanol using quasi-enantiomeric oxazolidinone adducts / E. Coulbeck, J. Eames // Tetrahedron: Asymmetry.-2007.-V. 18.-P. 2313-2325..

75. Coulbeck, E. Resolution of secondary arylalkyl alcohols using pentafluorophenyl 2-phenylbutanoate and zinc chloride / E. Coulbeck, J. Eames // Tetrahedron Lett. -2009. - V. 50. - P. 4449-4451.

76. Andreou, A. Resolution of (4RS,5RS)-4,5-diphenylimidazolidine-2-thione using pentafluorophenyl active esters / A. Andreou, N.A. Shaye, H. Brown, J. Eames // Tetrahedron Lett. - 2010. - V. 51.-P. 6935-6938.

77. Bhushan, R. Synthesis of (S)-naproxen-benzotriazole and its application as chiral derivatizing reagent for microwave-assisted synthesis and indirect high performance liquid chromatographic separation of diastereomers of penicillamine, cysteine and homocysteine / R. Bhushan, R. Dubey // J. Chromatogr. A. - 2011. - V. 1218. - P. 3648-3653.

78. Pitre, D. Optical resolution of l-amino-2,3-propanediol / D. Pitre, F. Fedeli // Arch. Pharm. (Weinheim Ger.). - 1986. - V. 319.-P. 193-195.

79. Tsuda, M. Novel process for producing optically active 1-(p-tolyl)ethylamine / M. Tsuda // Патент Японии JP 1052741. Опубликовано 28.02.89; Приоритет 24.08.87.

80. Gizur, Т. Studies of the resolution of racemates in the synthesis of diltiazem / T.

Gizur, К. Harsanyi // J. Pract. Chem. - 1994. - V. 336. - P. 628-631.

81. Harms, A.E. Resolution of trans-7-(hydroxymethyl)-octahydro-2H-pyrido-(l,2A)pyrazine / A.E. Harms // Патент PCT W020022044177. Опубликовано 26.10.01; Приоритет 29.11.00.

82. Keskeny, E.M. Continuous optical resolution of (p-iodophenyl)glycinol / E.M. Keskeny // Synth. Commun. - 2002. - V. 32. - P. 2061-2066.

83. Camps, P. Enantioselective synthesis of tacrine-huperzine A hybrids. Preparative chiral MPLC separation of their racemic mixtures and absolute configuration assignments by X-ray diffraction analysis / P. Camps, J. Contreras, M. Font-Bardia, J. Morral-Cardoner, D. Muñoz-Torrero, X. Solans // Tetrahedron: Asymmetry. - 1998. -V. 9.-P. 835-849.

84. Caira, M.R. Resolution of albuterol acetonide / M.R. Caira, R. Hunter, L.R. Nassimbeni, A.T. Stevens // Tetrahedron: Asymmetry. - 1999. - V. 10. - P. 2175-2189.

85. King, C.-H.R. Synthesis of enantiomerically pure (+)- and (-)-18-methoxy-coronaridine hydrochloride and their preliminary assessment as anti-addictive agents / C.-H.R. King, H. Meckler, R.J. Herr, M.P. Trova, S.D. Glick, I.M. Maisonneuve // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2000. - V. 10. - P. 473-476.

86. Kozma, D. Solvent-free optical resolution of N-methyl-amphetamine by distillation after partial diastereoisomeric salt formation / D. Kozma, E. Fogassy // Chirality. - 2001. - V. 13. - P. 428-430.

87. Madhavan, G.V.B. A novel and stereospecific synthesis of (±)- and (-)-aristeromycin / G.V.B. Madhavan, J.C. Martin // J. Org. Chem. - 1986. - V. 51. - P. 1287-1293.

88. Quaglia, M.G. Chromatographic resolution and pharmacological investigation of some imidazole derivatives / M.G. Quaglia, E. Bossu, G.C. Porretta, M. Biavab, R. Fioravantib, L. Romanellic, A. Leonardi // J. Chromatogr. A. - 1996. - V. 729. - P. 1-4.

89. Brown, R.J. Enantiomerically enriched compositions and their pesticidal use / R.J. Brown, A.L. Casalnuovo, D.M.-T. Chan // Патент США W09911129. Опубликовано 11.03.99; Приоритет 04.09.97.

90. Krasnov, V.P. Enantiomers of 3-amino-1-methyl-1,2-dicarba-closo-dodecaborane

/ V.P. Krasnov, G.L. Levit, V.N. Charushin, A.N. Grishakov, M.I. Kodess, V.N. Kalinin, V.A. Ol'shevskaya, O.N. Chupakhin // Tetrahedron: Asymmetry. - 2002. - V. 13.-P. 1833-1835.

91. Levit, G.L. Acidic hydrolysis of N-acyl-1-substituted 3-amino-l,2-dicarba-closo-dodecaboranes / G.L. Levit, A.M. Demin, M.I. Kodess, M.A. Ezhikova, L. Sh. Sadretdinova, V.A. Ol'shevskaya, V.N. Kalinin, V.P. Krasnov, V.N. Charushin // J. Organometal. Chem. - 2005. - V. 690. - P. 2783-2786.

92. Wuts, P.G.M. Development of a practical synthesis of sumanirole / P.G.M. Wuts, R.L. Gu, J.M. Northuis, T.A. Kwan, D.M. Beck, M.J. White // Pure Appl. Chem. -2002.-V. 74.-P. 1359-1368.

93. Zhang, T.-Zh. Synthesis of planar chiral [2.2]paracyclophane monophosphine ligands and their application in the umpolung allylation of aldehydes / T.-Zh. Zhang, L.-X. Dai, X.-L. Hou // Tetrahedron: Asymmetry. - 2007. - V. 18. - P. 251-259.

94. Dumas, F. Investigating the л-facial discrimination phenomenon in the conjugate addition of amines to chiral crotonates: A convenient basis for the rational design of chiral auxiliaries / F. Dumas, B. Mezrhab, J. d'Angelo // J. Org. Chem. - 1996. - V. 61. -P. 2293-2304.

95. Rendina, V.L. Scalable synthesis of a new enantiomerically pure 7u-extended rigid amino indanol / V.L. Rendina, S.A. Goetz, A.E. Neitzel, H.Z. Kaplan, J.S. Kingsbury // Tetrahedron Lett. - 2012. - V. 53. - P. 15-18.

96. Chupakhin, O.N. Preparation of (S)-benzoxazines and racemization of (R)-benzoxazine / O.N. Chupakhin, V.P. Krasnov, G.L. Levit, V.N. Charushin, M.A. Korolyova, E.V. Tzoi, H.S. Lee, Y.J. Pack, M.H. Kim, K.Ch. Kim // Патент Японии JP 2000 178265. МКИ С 07 D 265/36. Опубликовано 27.06.2000. (Chem. Abstr. - 2000. -V. 133. - P43530).

97. Krasnov, V.P. Kinetic resolution of (±)-2-methyl-l,2,3,4-tetrahydroquinoline and (±)-2-methylindoline / V.P. Krasnov, G.L. Levit, I.N. Andreeva, A.N. Grishakov, V.N. Charushin, O.N. Chupakhin // Mendeleev Commun. - 2002. - V. 12. - P. 27-28.

98. Краснов, В.П. Кинетическое разделение гетероциклических аминов реакцией с хлорангидридами оптически активных кислот. Влияние условий

реакции на диастереоселективность ацилирования / В.П. Краснов, Г.Л. Левит, М.А. Королёва, И.М. Букрина, Л.Ш. Садретдинова, И.Н. Андреева, В.Н. Чарушин, О.Н. Чупахин // (±)-2,3-дигидро-3-метил-4Н-1,4-бензоксазина // Изв. АН. Сер. хим. - 2004. - № 6. - С. 1203-1206.

99. Potemkin, V.A. Kinetic resolution of (±)-2,3-dihydro-3-methyl-4H-l,4-benzoxazine in the reaction with (S)-naproxen chloride: a theoretical study / V.A. Potemkin, V.P. Krasnov, G.L. Levit, E.V. Bartashevich, I.N. Andreeva, M.B. Kuzminsky, N.A. Anikin, V.N. Charushin, O.N. Chupakhin. // Mendeleev Commun. -2004.-V.14.-P.69-71.

100. Андреева, И.Н. Кинетическое разделение рацематов гетероциклических аминов хлорангидридами оптически активных кислот: дис. ... канд. хим. наук: 02.00.03 / Андреева Ирина Николаевна. - Екатеринбург, 2003. - 143 с.

101. Zhou, Y.-G. Synthesis and highly enantioselective hydrogénation of exocyclic enamides: (Z)-3-arylidene-4-acetyl-3,4-dihydro-2#-l,4-benzoxazines / Y.-G. Zhou, P.Y. Yang, X.-W. Han // J. Org. Chem. - 2005. - V. 70. - P. 1679-1683.

102. Levit, G.L. Kinetic resolution of 1-methyl- and 1-phenyl-3-amino-1,2-dicarba-c/oso-dodecaboranes via acylation with chiral acyl chlorides / G.L. Levit, V.P. Krasnov, A.M. Demin, M.I. Kodess, L.Sh. Sadretdinova, T.V. Matveeva, V.A. Ol'shevskaya, V.N. Kalinin, O.N. Chupakhin, V.N. Charushin // Mendeleev Commun. - 2004. - V. 14.-P. 293-295.

103. Дёмин, A.M. Амиды (5)-напроксена и других хиральных кислот. Синтез, разделение стереоизомеров и биологическая активность: дис. ... канд. хим. наук: 02.00.03 / Дёмин Александр Михайлович. - Екатеринбург, 2005. - 161 с.

104. Akasaka, К. Enantiomeric separation of branched fatty acids after conversion with ira«s-2-(2,3-anthracenedicarboximido)cyclohexanol, a highly sensitive chiral fluorescent conversion reagent / K. Akasaka, H. Ohrui // Biosci. Biotechnol. Biochem. -1999. - V. 63.-P. 1209-1215.

105. Pflugmann, G. Rapid determination of the enantiomers of metoprolol, oxprenolol and propranolol in urine / G. Pflugmann, H. Spahn, E. Mutschler // J. Chromatogr. -1987,-V. 416.-P. 331-339.

106. Spahn, H. S-(+)-Flunoxaprofen chloride as chiral fluorescent reagent / H. Spahn // J. Chromatogr. - 1988. - V. 427. - P. 131-137.

107. Spahn, H. Enantiospecific high-performance liquid chromatography (HPLC) determination of baclofen and its fluoro analogue in biological material / H. Spahn, D. Krauß, E. Mutschler // Pharm. Res. - 1988 - V. 5. - P. 107-112.

108. Spahn, H. S-(+)-Naproxen chloride as acylating agent for separating the enantiomers of chiral amines and alcohols / H. Spahn // Arch. Pharm. (Weinheim Ger.) - 1988.-V. 321.-P. 847-850.

109. Spahn, H. Measurement of Carvedilol enantiomers in human plasma and urine using S-naproxen chloride for chiral derivatization / H. Spahn, W. Henke, P. Langguth, J.Schloos, E. Mutschler // Arch. Pharm. (Weinheim Ger.) - 1990. - V. 323(8). - P. 465469.

110. Büyüktimkin, N. Separation and determination of some amino acid ester enantiomers by thin-layer chromatography after derivatization with (S)-(+)-naproxen / N. Büyüktimkin, A. Buschauer // J. Chromatogr. - 1988 - V. 450. - P. 281-283.

111. Haaf, K. Ein neuer Zugang zu enantimerenreinen ß-Lactamen aus a-Aminosäuren durch präparative Anwendung der Isonitril-Nitril-Umlagerung / K. Haaf, C. Rüchardt // Chem. Ber. - 1990. - V. 123. - P. 635-638.

112. Cole, K.P. The first enantioselective total synthesis of (-)-arisugacin A / K.P. Cole, R.P. Hsung // Tetrahedron Lett. - 2002. - V. 43. - P. 8791-8793.

113. Solis, A. (S)-Naproxen as a derivatizing agent to determine enantiomeric excess of cyanohydrins by HPLC / A. Solis, H. Luna, H.I. Perez, N. Manjarrez, R. Sánchez. // Tetrahedron Lett. - 1998. - V. 39. - P. 8759-8762.

114. Blazewska, K. (S)-Naproxen and (S)-ibuprofen chlorides - convenient chemical derivatizing agents for the determination of the enantiomeric excess of hydroxy and aminophosphonates by 31P NMR / K. Blazewska, T. Gajda // Tetrahedron: Asymmetry. -2002. - V. 13.-P. 671-674.

115. Krasnov, V.P. Efficient large (ca. 40 g) laboratory scale preparation of (S)- and (R)-valine tert-butyl esters / V.P. Krasnov, G.L. Levit, I.M. Bukrina, A.M. Demin, O.N. Chupakhin, J.U. Yoo // Tetrahedron: Asymmetry. - 2002. - V. 13. - P. 1911-1914.

116. Chen, J. A novel and efficient route to chiral 2-substituted carbocyclic 5'-N-ethyl-carboxamido-adenosine (C-NECA) / J. Chen, M. Grim, C. Rock, K. Chan // Tetrahedron Lett. -1989. - V. 30. - P. 5543-5546.

117. Benincori, T. New class of chiral diphosphine ligands for highly efficient transition metal-catalyzed stereoselective reactions: the bis(diphenylphosphino) five-membered biheteroaryls / T. Benincori, E. Brenna, F. Sannicolo. // J. Org. Chem. -1996,-V. 61.-P. 6244-6251.

118. Lin, Yu-T. Enantiomeric analysis of (+)-menthol and (-)-menthol by fluorogenic derivatization and liquid chromatography / Yu-T. Lin, H.-L. Wu, H.-Sh. Kou, S.-M. Wu, S.-H. Chen // J. Chromatogr. A. - 2005. - V. 1087. - P. 223-228.

119. Innis, L. Stereoselective synthesis of methyl monate C / L. Innis, J.M. Plancher, I.E. Marko // Org. Lett. - 2006. - V. 8. - P. 6111-6114.

120. Hsieh, Ch.-Yu. Fluorescent high-performance liquid chromatographic analysis of vigabatrin enantiomers after derivatizing with naproxen acyl chloride / Ch.-Yu. Hsieh, Sh.-Ya. Wang, A.-L. Kwan, H.L. Wu // J. Chromatogr. A. - 2008. - V. 1178. - P. 166170.

121. Kumaraswamy, G. Organocatalytic enantioselective synthesis of 1,3,5-polyols by means of iterative asymmetric epoxidation: their application to the total synthesis of polyrhacitide A / G. Kumaraswamy, N.A. Murthy, K. Sadaiah // Tetrahedron. - 2012. -V. 68.-P. 3179-3186.

122. Bhushan, R. Synthesis of succinimidyl-(S)-naproxen ester and its application for indirect enantioresolution of penicillamine by reversed-phase high-performance liquid chromatography / R. Bhushan, Sh. Tanwar // J. Chromatogr. A. - 2008. - V. 1209. - P. 174-178.

123. Wang, Y. Derivatization of phospholipids / Y. Wang, I.S. Krull, C. Liu, J.D. Orr // J. Chromatogr. B. - 2003. - V. 793. - P. 3-14.

124. Rastegar, A. Sensitive analysis of phospholipids molecular species by highperformance liquid chromatography using fluorescent naproxen derivatives of diacylglycerols / A. Rastegar, A. Pelletier, G. Duportail, L. Freysz, C. Leray // J. Chromatogr. A - 1990. - V. 518. - P. 157-165.

125. Previati, M. Low nanogram range quantitation of diglycerides and ceramide by high-performance liquid chromatography / M. Previati, L. Bertolaso, M. Tramarin, V. Bertagnolo, S. Capitani // Anal. Biochem. - 1996 - V. 233. - P. 108-114.

126. Luquain, C. High-performance liquid chromatography determination of bis(monoacylglycerol) phosphate and other lysophospholipids / C. Luquain, C. Laugier, M. Lagarde, J.F. Pageaux / Anal. Biochem. - 2001 - V. 296. - P. 41-48.

127. Valero, M. New insight into the structure of СТАВ micelles in the presence of cyclodextrins, using non-steroidic anti-inflammatory agents - Nabumetolle, Naproxen -as fluorescent probes / M. Valero, A. Del Arco-Gómez, L.J. Rodriguez // J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. - 2002. - V. 42. - P. 121-130.

128. Краснов, В.П. Изучение влияния природы боковой цепи эфиров ос-аминокислот на диастереоселективность конденсации с 5(4Н)-оксазолоном в синтезе дипептидов N-ацетилфенилаланина / В.П. Краснов, Е.А. Жданова, Н.З. Солиева, Л.Ш. Садретдинова, И.М. Букрина, A.M. Дёмин, Г.Л. Левит, М.А. Ежикова, Кодесс // Изв. АН, сер. хим. - 2004. - № 6. - С. 1278-1281.

129. Sakai, Т. Lipase-catalyzed kinetic resolution of 2-acyloxy-2-(pentafluorophenyl)-acetonitrile / T. Sakai, Y. Miki, M. Nakatani, T. Ema, K. Uneyama, M. Utaka // Tetrahedron Lett. - 1998. - V. 39. - P. 5233-5236.

130. Vedejs, E. Diastereoselective osmylation and hydroboration of (3,y-unsaturated N,N-diisopropylamides and acid-catalyzed conversion to ô-lactones / E. Vedejs, A.W. Kruger // J. Org. Chem. - 1999. - V. 64. - P. 4790-4797.

131. Dupont, L. Absolute configuration of N-[(R)-3-methyl-2-butyl](S)-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionamide / L. Dupont, S. Khelili, В. Pirotte, В. Tinant, P. De Tullio // Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online. - 2001. - V. 57. - P. 650-651.

132. Takagi, Y. Determination of the absolute configuration of partly fluorinated allylic alcohols; the first synthesis of optically pure 1,2-difluooroallylic alcohols / Y. Takagi, T. Nakatani, T. Itoh, T. Oshiki // Tetrahedron Lett. - 2000. - V. 41. - P. 78897892.

133. Hazelard, D. The first synthesis of both enantiomers of 2-hydroxycyclobutanone acetals by enzymatic transesterification: preparation of (R)-(+)-2-benzyloxycyclo-

butanone and its antipode / D. Hazelard, A. Fadela, G. Morgant // Tetrahedron: Asymmetry. - 2004. - V. 15.-P. 1711-1718.

134. Sakai, T. Lipase-catalyzed resolution of (2R*,3S*)- and (2R*,3R*)-3-methyl-3-phenyl-2-aziridinemethanol at low temperatures and determination of the absolute configurations of the four stereoisomers / T. Sakai, Y. Liu, H. Ohta, T. Korenaga, T. Ema // J. Org. Chem. - 2005. - V. 70. - P. 1369-1375.

135. Zheng, W.-H. Highly regio-, diastereo-, and enantioselective Pd-catalyzed allylic alkylation of acyclic ketone enolates with monosubstituted allyl substrates / W.-H. Zheng, B.-H. Zheng, Y. Zhang, X.-L. Hou // J. Am. Chem. Soc. - 2007. - V. 129. - P. 7718-7719.

136. Yosef, H.A.A. Preparation and reactions of optically active cyanohydrins using the (R)-hydroxynitrile lyase from prunus amygdalus / H.A.A. Yosef, H.Y. Aboul-Enein, N.M. Morsya, M.R.H. Mahrana // J. Iran Chem. Soc. - 2007. - V. 4. - P. 46-58.

137. Seco, J.M. The assignment of absolute configuration by NMR / J.M. Seco, E. Quinoâ, R. Riguera // Chem. Rev. - 2004. - V. 104. - P. 17-117.

138. Blazewska, K. Assignment of the absolute configuration of hydroxy- and aminophosphonates by NMR spectroscopy / K. Blazewska, T. Gajda // Tetrahedron: Asymmetry. - 2009. - V. 20.-P. 1337-1361.

139. Blazewska, K. The assignment of the absolute configuration of diethyl hydroxyand aminophosphonates by 'H and 31P NMR using naproxen as a reliable chiral derivatizing agent / K. Blazewska, P. Paneth, T. Gajda // J. Org. Chem. - 2007. - V. 72. -P. 878-887.

140. Zhou, D. Phosphonoxins II: Diastereoselective synthesis of phosphonic acid analogues of polyoxins / D. Zhou, M. Staake, S.E. Patterson // Org. Lett. - 2008. - V. 10.-P. 2179-2182.

141. Fauconnot, L. Enantiomeric excess determination of some chiral sulfoxides by NMR: use of (S)-Ibuprofen and (S)-Naproxen as shift reagents / L. Fauconnot, C. Nugier-Chauvin, N. Noiret, H. Patin // Tetrahedron Lett. - 1997. - V. 38. - P. 78757878.

142. Gautier, N. NMR stereochemical analysis of chiral alkylsulfoxides with a-

methoxy-aryl acetic acids / N. Gautier, N. Noiret, C. Nugier-Chauvin, H. Patin // Tetrahedron: Asymmetry. - 1997. - V. 8. - P. 501-505.

143. Borde, X. (R)- and (S)-a-Methoxy-(l-naphthyl)acetic acids: resolution by fractional crystallization and use for the NMR stereochemical analysis of alkylsulfoxides / X. Borde, C. Nugier-Chauvin, N. Noiret, H. Patin // Tetrahedron: Asymmetry. - 1998. - V. 9. - P. 1087-1090.

144. Pakulski, Z. Enantioselective desymmetrization of phospholene meso-epoxide by nucleophilic opening of the epoxide / Z. Pakulski, K.M. Pietrusiewicz // Tetrahedron: Asymmetry. - 2004. - V. 15. - P. 41-45.

145. Einhorn, A. Ueber die Acylirung der Alkohole und Phenole in Pyridinlosung / A. Einhorn, F. Hollandt // Justus Liebigs Ann. Chem. - 1898. - V. 301. - P. 95-115.

146. Kivinen, A. Mechanisms of substitution at the COX group / A. Kivinen // В кн. The chemistry of acyl halides; ed. S. Patai. - Interscience Publishers, 1972. - P. 177230.

147. Литвиненко, JI.M. Органические катализаторы и гомогенный катализ / Л.М. Литвиненко, Н.М. Олейник. — Киев: Наук, думка, 1981. - 259 с.

148. Литвиненко, Л.М. Механизмы действия органических катализаторов / Л.М. Литвиненко, Н.М. Олейник. - Киев: Наук, думка, 1984. - 264 с.

149. Hubbard, P. Mechanism of amine-catalyzed ester formation from an acid chloride and alcohol / P. Hubbard, W.J. Brittain // J. Org. Chem. - 1998. - V. 63. - P. 677-683.

150. Spivey, A.S. Asymmetric catalysis of acyl transfer by Lewis acids and nucleophiles. A review / A.S. Spivey, A. Maddaford // Org. Prep. Proced. Int. - 2000. -V. 32.-P. 331-365.

151. Hyun, M.H. The effect of bases on the reaction of (S)-naproxen chloride with nucleophiles without racemization / M.H. Hyun, J.S. Jin, J.-J. Ryoo // Bull. Kor. Chem. Soc. - 1998. - V. 19. - P. 1393-1395.

152. Pirkle, W.H. A chiral stationary phase for the facile resolution of amino acids, amino alcohols and amines as the N-3,5-dinitrobenzoyl derivatives / W.H. Pirkle, M.H. Hyun // J. Org. Chem. - 1984. - V. 49. - P. 3043-3046.

153. Arazny, Z. Unprecedented racemization of (S)-(+)-naproxen during a BOP-

mediated esterification. X-Ray structures of diastereomeric esters / Z. Arazny, Z. Czarnocki, K. Wojtasiewicz, J.K. Maurin // Tetrahedron: Asymmetry. - 2000. - V. 11. -P. 1623-1628.

154. Stefanko, M.J. Synthesis of functionalised polyethylene glycol derivatives of naproxen for biomedical applications / M.J. Stefanko, Yu.K. Gun'ko, K. Dilip Rai, P. Evans // Tetrahedron. - 2008. - V. 64. - P. 10132-10139.

155. Kotsuki, H. Synthesis of novel chiral oligopiriddine derivative ligands for the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde / H. Kotsuki, H. Hayakawa, H. Tateishi, M. Wacao, V. Shiro. // Tetrahedron: Asymmetry. - 1998. - V. 9. - P. 32033212.

156. Bhor, S. Synthesis of a new chiral N,N,N-tridentate pyridinebisimidazoline ligand library and its application in Ru-catalyzed asymmetric epoxidation / S. Bhor, G. Anilkumar, M.K. Tse, M. Klawonn, Ch. Dolbler, B. Bitterlich, A. Grotevendt, M. Beller // Org. Lett. - 2005. - V. 7. - P. 3393-3396.

157. Rankic, D.A. Application of 3,3'-disubstituted xylBINAP derivatives in interand intramolecular asymmetric Heck/Mizoroki reactions / D.A. Rankic, D. Lucciola, B.A. Keay // Tetrahedron Lett. - 2010. - V. 51. - P. 5724-5727.

158. Masaki, S. Optically active naphthalene derivatives as liquid crystals / S. Masaki, T. Makoto // Патент Японии JP 1096154. Опубликовано 14.04.89; Приоритет 08.10.87.

159. Tetsuo, О. Optically active esters for liquid crystal / O. Tetsuo, F. Chiyoko // Патент Японии JP 1221354. Опубликовано 04.09.89; Приоритет 27.02.88.

160. Tetsuo, О. Preparation of optically active 2-(6-aroyl-oxy-2-naphthyl)propanoic acid esters as ferroelectric liquid crystals / O. Tetsuo, N. Naonori, F. Chiyoko // Патент Японии JP 1299260. Опубликовано 04.12.89; Приоритет 24.05.88.

161. Sadao, Т. Optically active compound, intermediate therefor, production thereof and liquid crystal material / T. Sadao, S. Tadao, F. Hiroshi, F. Noburu, O. Masashi, H. Tamelirou, K. Tetsuo // Патент Японии JP 2045449. Опубликовано 15.02.90; Приоритет 05.08.88.

162. Tetsuo, О. Naphthylpropionate ester derivatives as ferroelectric liquid crystals /

О. Tetsuo, F. Chiyoko Патент Японии JP 2067251. 2- Опубликовано 07.03.90; Приоритет 31.08.88.

163. Tetsuo, О. Optically active fluoroalkyl 2-naphthyl-propionates esters as liquid crystal / O. Tetsuo, F. Chiyoko // Патент Японии JP 3145443. Опубликовано 20.06.91; Приоритет 31.10.89.

164. Wu, Sh.-L. Chiral liquid crystal having swallow-tailed groups and their manufacture / Sh.-L. Wu, J.-J. Liang Патент США US 6245256. Опубликовано 12.06.01; Приоритет 04.10.99.

165. Hayakawa, I. Benzoxazine derivatives / I. Hayakawa, Y. Tanaka, T. Hiramitsu // Европейский патент EP 0047005. Опубликовано 10.03.1982.

166. Oldham, W. Electron sharing ability of organic radicals. X. Alpha-substituted tetrahydroquinolines / W. Oldham, I.B. Johns // J. Am. Chem. Soc. - 1939. - V. 61. - P. 3289-3291.

167. Slotta, K.H. Darstellung und Verwendung höherer Ester der p-Toluol-sulfonsäure / K.H. Slotta, W. Franke // Ber. Dtsch. Chem. Ges. - 1930. - Jg. 63. - S. 678-691.

168. Bunce, R.A. Dihydrobenzoxazines and tetrahydroqutnoxalines bu a tandem reduction-reductive amination reaction / R.A. Bunce, D.M. Herron, L.Y. Haie // J. Heterocyclic. Chem. - 2003. - V. 40. - P. 1031-1039.

169. Manimaran, T. Optical Purification of Profen Drugs // Т. Manimaran, G.P. Stahly // Tetrahedron: Asymmetry. - 1993. - V. 4. - P. 1949-1954.

170. Herlinger, H. Die stereoselektive Acylierung racemischer primärer Amine durch optisch active gemischte Anhydride / H. Herlinger, H. Kleimann, I. Ugi // Justus Liebigs Ann. Chem. - 1967. - Bd. 706. - S. 37-46.

171. Horeau, A. Method for obtaining an enantiomer containing less than 0,1% of its antipode. Determination of its maximum rotator power / A. Horeau // Tetrahedron. -1975.-V. 31.-P. 1307-1309.

172. Чулаков, E.H. Хлорангидриды 2-арилпропионовых кислот в кинетическом разделении рацемических гетероциклических аминов / E.H. Чулаков, Д.А. Груздев, Г.Л. Левит, Л.Ш. Садретдинова, В.П. Краснов, В.Н. Чарушин // Известия АН, сер. химическая. - 2011. - № 5. - С. 926-931.

173. Чулаков, Е.Н. Кинетическое разделение рацемического 2-метил-1,2,3,4-тетрагидрохинолина и его структурных аналогов хлорангидридами 2-арилпропионовых кислот / Е.Н. Чулаков, Г.Л. Левит, А.А. Тумашов, Л.Ш. Садретдинова, В.П. Краснов // Химия гетероциклических соединений - 2012. -№5.-С. 779-788.

174. Hunter, С.A. Influence of fluorine on aromatic interactions / C.A. Hunter, X.-J. Lu, G.M. Kapteijn, G. van Koten // J. Chem. Soc., Faraday Trans. - 1995. - V. 91. - P. 2009-2015.

175. Mecozzi, S. Dougherty D.A. Cation-7t interactions in aromatics of biological and medicinal interest: electrostatic potential surfaces as a useful qualitative guide / S. Mecozzi, A.P. West Jr., D.A. Dougherty // Proc. Natl. Acad. Sci. USA - 1996. - V. 93. -P. 10566-10571.

176. Sinnokort, M.O. Substituent Effects in n-n Interactions: Sandwich and T-Shaped Configurations / M.O. Sinnokort, C.D. Sherrill // J. Am. Chem. Soc. - 2004. - V. 126. -P. 7690-7697.

177. Lai, J.S. Selective Pairing of Polyfluorinated DNA Bases / J.S. Lai, E.T. Kool // J. Am. Chem. Soc. - 2004. - V. 126.-P. 3040-3041.

178. Mishra, B.K. Tuning the С-Н-я Interaction by Different Substitutions in Benzene-Acetylene Complexes / B.K. Mishra, S. Karthikeyanand, V. Ramanayhan // J. Chem. Theory Comput. - 2012. - V. 8. - P. 1935-1942.

179. Chen, Ch. Catalytic asymmetric [3+2] cycloaddition of azomethine ylides. development of a versatile stepwise, three-component reaction for diversity-oriented synthesis / Ch. Chen, X. Li, S.L. Schreiber // J. Am. Chem. Soc. - 2003. - V. 125. - P. 10174-10175.

180. Alemparte, C. A Convenient Procedure for the Catalytic Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides and Alkenes / C. Alemparte, G. Blay, K.A. Jorgensen // Org. Lett. - 2005. - V. 7. - P. 4569-4572.

181. Gruzdev, D.A. Acylative kinetic resolution of racemic amines using N-phthaloyl-(5)-amino acyl chlorides / D.A. Gruzdev, G.L. Levit, V.P. Krasnov, E.N. Chulakov, L.Sh. Sadretdinova, A.N. Grishakov, M.A. Ezhikova, M.I. Kodess, V.N. Charushin //

Tetrahedron: Asymmetry. - 2010. - V. 21. - P. 936-942.

182. Gruzdev, D.A. Synthesis of enantiomers of 6-nitro and 6-amino-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines / D.A. Gruzdev, G.L. Levit, M.I. Kodess, V.P. Krasnov // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 2012. - V. 48. - P. 748-757.

183. Chulakov, E.N. Enantiomers of all-cw-5-(4-bromophenyl)-4-?er?-butoxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-pyrrolidine. Preparative HPLC separation and acylative kinetic resolution of racemate / E.N. Chulakov, D.A. Gruzdev, G.L. Levit, K.V. Kudryavtsev, V.P. Krasnov // Tetrahedron Asymmetry. - 2012. - V. 23. - 1683-1688.

184. Keeler, J. Chemical structure and reactivity. An integrated approach / J. Keeler, P. Wothers. Oxford, New York: Oxford University Press, 2009. - 926 c.

185. Bentley, T.W. Sn2 Mechanism for alcoholysis, aminolysis, and hydrolysis of acetyl chloride / T.W. Bentley, G. Llewellyn, J.A. McAlister // J. Org. Chem. - 1996. -V. 61.-P. 7927-7932.

186. Bentley, T.W. Competing SN2 and carbonyl addition pathways for solvolyses of benzoyl chloride in aqueous media / T.W. Bentley, G.E. Carter, H.C. Harris // J. Chem. Soc.,Perkin Trans. 2 - 1985. - P. 983-990.

187. Regan, A.C. Structure and reactivity in the hydrolyses of aliphatic carboxylic acid esters and chlorides / A.C. Regan, C.I.F. Watt // J. Phys. Org. Chem. - 2007. - V. 20. -P. 180-189.

188. Guthrie, J.P. Concerted mechanism for alcoholysis of esters: an examination of the requirements / J.P. Guthrie // J. Am. Chem. Soc. - 1991. - V. 113. - P. 3941-3949.

189. Williams, A. Concerted mechanisms of acyl group transfer reactions in solution / A. Williams // Acc. Chem. Res. - 1989. - V. 22. - P. 387-392.

190. Lee, I. Acyl-transfer mechanisms involving various acyl functional groups: > X = Y with X = C, S, P and Y = O, S /1. Lee, C.K. Kim, H.G. Li, C.K. Sohn, C.K. Kim, H.W. Lee, B.-S. Lee // J. Am. Chem. Soc. - 2000. - V. 122. - P. 11162-11172.

191. Fox, J.M. Computational studies of nucleophilic substitution at carbonyl carbon: the SN2 mechanism versus the tetrahedral intermediate in organic synthesis / J.M. Fox, O. Dmitrenko, L. Liao, R.D. Bach // J. Org. Chem. - 2004. - V. 69. - P. 7317-7328.

192. Ruff, F. Concerted SN2 mechanism for the hydrolysis of acid chlorides:

comparisons of reactivities calculated by the density functional theory with experimental data / F. Ruff, O. Farkas, // J. Phys. Org. Chem. - 2011. - V. 24. - P. 480491.

193. Grimme, S. A consistent and accurate ab initio parametrization of density functional dispersion correction (DFT-D) for the 94 elements H-Pu / S. Grimme, J. Antony, S. Ehrlich, H. Krieg // J. Chem. Phys. - 2010. - V. 132. - P. 154104-154129.

194. Bürgi, H.B. Stereochemistry of reaction paths at carbonyl centres / H.B. Bürgi, J.D. Dunitz, J.D. Lehn, G. Wipff// Tetrahedron. - 1974. - V. 30. - P. 1563-1572.

195. Machado, K.E. Evaluation of apoptotic effect of cyclic imide derivatives on murine B16F10 melanoma cells / K.E. Machado, K.N. de Oliveira, L. Santos-Bubniak, M.A. Licinio, R.J. Nunes, M.C. Santos-Silva // Bioorg. Med. Chem. - 2011. - V. 19. -P. 6285-6291.

196. Краснов, В.П. Способ получения (8)-7,8-дифтор-2,3-дигидро-3-метил-4Н-[1,4]бензоксазина / В.П. Краснов, Г.Л. Левит, Д.А. Груздев, Т.В. Матвеева, E.H. Чулаков, В.Н. Чарушин // Патент РФ № 2434004. Опубликовано 20.11.2011, бюл. №32.-18 с.

197. Слепухин, П.А. Исследование структуры рацемата и (5)-энантиомера 7,8-дифтор-2,3-дигидро-3-метил-4Я-[1,4]бензоксазина / П.А. Слепухин, Д.А. Груздев, E.H. Чулаков, Г.Л. Левит, В.П. Краснов // Изв. АН, сер. химическая. - 2011. - № 5. -С. 932-936.

198. Clark, R.C. The analytical calculation of absorption in multifaceted crystals / R.C. Clark, J.S. Reid // Acta Crystallogr. - 1995. - V. A51. - P. 887-897.

199. Sheldrick, G.M. A short history of SHELX / G.M. Sheldrick // Acta Crystallogr. - 2008. - V. A64. - P. 112-122.

200. Hashimoto, S. A practical access to optically pure (S)-l-octyn-3-ol / S. Hashimoto, S. Kase, A. Suzuki, Y. Yanagiya, Sh. Ikegami // Synth. Commun. - 1991. -V. 21.-P. 833-839.

201. Neese, F. Orca 2.9.0. An Ab initio, DFT and Semiempirical electronic structure package / F. Neese, 2012.

202. Becke, A.D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange

/ A.D. Becke // J. Chem. Phys. - 1993. - V. 98. - P. 5648-5652.

203. Lee, C. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density / C. Lee, W. Yang, R.G. Parr // Phys. Rev. - 1988. -V. 37.-P. 785-789

204. Schaefer, A. Fully optimized contracted Gaussian basis sets for atoms Li to Kr / A. Schaefer, H. Horn, R. Ahlrichs // J. Chem. Phys. - 1992. - V. 97. - P. 2571-2577.

205. Neese, F. Efficient, approximate and parallel Hartree-Fock and hybrid DFT calculations. A 'chain-of-spheres' algorithm for the Hartree-Fock exchange / F. Neese, F. Wennmohs, A. Hansen, U. Becker // Chem. Phys. - 2009. - V. 356. - P. 98-109.

БЛАГОДАРНОСТЬ

Выражаю искреннюю благодарность и глубокую признательность:

• Научному руководителю д.х.н. Левит Г.Л. за бесценный опыт и помощь в исследованиях.

• Научному консультанту д.х.н., проф. Краснову В.П.

• Сотрудникам лаборатории асимметрического синтеза ИОС им. И.Я. Постовского УрО РАН: н.с. Садретдиновой Л.Ш., к.х.н. Гришакову А.Н. и к.х.н. Тумашову A.A. за проведение ВЭЖХ исследований; н.с. Матвеевой Т.В. и ст. лаб. Никулиной Л.В. за помощь при проведении синтезов и подготовке реагентов; к.х.н. Груздеву Д.А. за помощь и постоянное сотрудничество.

• К.х.н. Кодессу М.И., н.с. Ежиковой М.А. и м.н.с. Маточкиной Е.Г. за регистрацию спектров ЯМР и помощь в их анализе.

• Д.х.н., проф. Кожевникову Д.Н. за проведение квантово-химических расчётов.

• Группе элементного анализа ИОС им. И.Я. Постовского УрО РАН под руководством к.х.н. Баженовой Л.Н.

• К.х.н. Слепухину П.А. за проведение рентгеноструктурных исследований.

• К.х.н. Ганебных И.Н. за проведение хроматомасс-спектрометрических исследований.

• К.х.н. Кудрявцеву К.В. (МГУ) за совместное сотрудничество.