Разделение рацемических спиртов на энантиомеры через стереоселективное образование кристаллических комплексов типа "хозяин-гость" тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Курилов, Дмитрий Вадимович

• Курилов, Дмитрий Вадимович
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Курилов, Дмитрий Вадимович

Введение.

I. Использование стереоселективного комплексообразования типа «хозяин-гость» для разделения близких по структуре органических гидроксилсодержащих соединений литературный обзор).

1.1. Процессы инклюзионной кристаллизации с участием разделяющих агентов, содержащих спиртовые группы.

1.2. Процессы инклюзионной кристаллизации с участием разделяющих агентов, содержащих гидроксильные группы фенольного типа.

1.3. Процессы инклюзионной кристаллизации с участием азотсодержащих разделяющих агентов.

1.4. Процессы инклюзионной кристаллизации с другими разделяющими агентами (амидами, фосфониевыми солями, сульфоксидами).

II. Обсуждение результатов:

II. 1. Изучение инклюзионной кристаллизации рацемического глицидола и его производных с хиральными разделяющими агентами.

II.2. Разделение на энантиомеры рацемического пантолактона через стереоселективное образование комплексов «хозяин-гость».

11.3. Разделение на энантиомеры а-циклопропилэтанола через стереоселективное образование комплексов «хозяин-гость».

11.4. Асимметрическое гидридное восстановление кетонов, совмещённое с энантиомерным обогащением продукта реакции в виде инклюзионного комплекса с хиральным лигандом.

III. Экспериментальная часть.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Разделение рацемических спиртов на энантиомеры через стереоселективное образование кристаллических комплексов типа "хозяин-гость"»

В современном тонком органическом синтезе всё возрастающую роль играет получение энантиомерно чистых многоцелевых структурных блоков, в частности, относящихся к классу спиртов. Наряду с интенсивно развивающимися в последние годы направлениями асимметрического синтеза и катализа не теряет своей актуальности и получение энантиомерно чистых гидроксилсодержащих соединений методами расщепления рацематов.

Метод «спонтанной» раздельной кристаллизации энантиомеров рацемического соединения принципиально прост и не требует применения дополнительных разделяющих реагентов, но он эффективен лишь в редких случаях, и, кроме того, часто необходимо большое число кристаллизаций с низким общим выходом требуемого энантиомера.

Рацематы можно разделять кристаллизацией диастереомерных функциональных производных, в частности, превращая рацемические спирты в диа-стереомерные сложные эфиры оптически активных карбоновых кислот. Большого распространения этот способ не получил, поскольку не всегда удаётся получить хорошо кристаллизующиеся сложные эфиры. Чаще используют другой вариант: расщепляемый спирт предварительно переводят в кислый эфир какой-либо двухосновной кислоты, который затем разделяют через образование диастереомерных солей с оптически активным основанием. При этом в обоих случаях для выделения оптически активного спирта необходимо осуществить гидролиз сложного эфира.

В случае кинетического расщепления рацемата реакцией с оптически активным реагентом, а также в присутствии хирального катализатора разделение имеет место в силу различия скоростей реакции с каждым из энантиомеров рацемического соединения. В связи с обычно невысокими выходами кинетическое расщепление сравнительно редко используется для препаративного получения оптически активных спиртов.

Ферментативное расщепление позволяет получать, как правило, продукты с высокой оптической чистотой. Оно имеет немалое практическое значение. Однако у биохимических методов есть определённые недостатки: ферменты нестойки, кроме того, обычно нужно работать при малых концентрациях расщепляемого соединения и, как следствие, с большими объёмами растворителя.

Наконец, используют расщепление на энантиомеры методом так называемой инклюзионной кристаллизации, в ходе которой образуются комплексы (соединения включения), формирующиеся путём внедрения в кристаллическую решётку молекул «хозяина» молекул другого соединения - «гостя». Если молекулы «хозяина» оптически активны, то в состав соединения включения часто входит преимущественно один из энантиомеров «гостя». Этот метод отличается простотой и применим для разделения «нейтральных» рацемических соединений, таких как спирты, эфиры, лактоны, без их предварительной дериватизации. Получение инклюзионных комплексов и их диссоциация с выделением хирального соединения протекают в мягких условиях, предотвращающих возможность рацемизации.

Вместе с тем, этот метод сравнительно редко используется в органическом синтезе для препаративных целей. Данная работа посвящена изучению закономерностей комплексообразования и разделения рацемических спиртов на энантиомеры посредством селективной инклюзионной кристаллизации.

По теме диссертации опубликованы 4 печатные работы. Диссертация изложена на 117 страницах печатного текста, содержит 5 схем, 20 таблиц и 2 рисунка; состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка цитируемой литературы (165 наименований).

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Курилов, Дмитрий Вадимович

Выводы

1. Осуществлено сравнительное изучение глицидола и его структурных эквивалентов (эпихлоргидрина и 2,3-Оизопропилиденглицерина) в процессе инклюзионной кристаллизации с хиральными диолами TADDOL. Установлено, что наиболее стереоселективная кристаллизация имеет место при использовании в качестве субстрата 2,3-Оизопропилиден-глицерина.

2. Найдены условия препаративного разделения на энантиомеры рацемического 2,3-Оизопропилиденглицерина. Оптически активный IPG получен с 97% ее и выходом 60% через образование инклюзионного комплекса с хиральными диолами (R,R)- или (.S^-CYTOL.

3. Разработан препаративный способ получения хирального 4,5-дигидро-З-гидрокси-4,4-диметил-2(ЗН)фуранона (пантолактона) с выходом 67% и 98% ее инклюзионной кристаллизацией рацемического субстрата с оптически активным 1,1,2-трифенил-1,2-этандиолом, при этом последний впервые использован в качестве хирального разделяющего агента.

4. Впервые осуществлено разделение на энантиомеры рацемического а-циклопропилэтанола методом инклюзионной кристаллизации. При использовании IPTOL и PENTOL в качестве хиральных разделяющих агентов оптически активный а-циклопропилэтанол выделен с выходами 43-45% и 97-9%% ее.

5. Впервые исследована термостабильность полученных инюнозионных комплексов «хозяин-гость» и осуществлена их термодиссоциация в оптимально мягких условиях, исключающих рацемизацию хиральных соединений, входящих в комплекс. Регенерируемый разделяющий агент может быть повторно использован в процессе инклюзионной кристаллизации.

6. Исследована способность различных эфирных растворителей (диглима, диметоксиэтана, ТГФ и диэтилового эфира) образовывать кристаллические комплексы «хозяин-гость» с диолами TADDOL. Установлено, что наибольшую склонность к комплексообразованию проявляет диглим, кристаллические комплексы которого с TADDOL обладают по данным РСА высокой степенью упорядоченности за счёт образования прочных водородных связей между молекулами соединения-хозяина и соединения-гостя.

7. Разработан удобный препаративный способ получения а-арилалканолов с энантиоселективностью 96-97% ее асимметрическим восстановлением алкиларилкетонов хиральным гидридным реагентом NaAl[IPTOLate]H2 с выделением образующегося хирального спирта в виде кристаллического комплекса «хозяин-гость» с лигандом IPTOL.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Курилов, Дмитрий Вадимович, 2005 год

1. Lehn J.-M., Pure Appl Chem., 1978, 50, 871.

2. Lehn J.-M., Ace. Chem. Res., 1978,11, 49.

3. Lehn J.-M., Struct. Bonding, 1973,16, 1.

4. Beck J., Gerlach H., Prelog V., Voser W., Helv. Chim. Acta, 1962, 45, 620.

5. Shemyakin M.M., Aldanova N.A., Vinogradova E.I., Feigina M.Yu., Tetrahedron Lett., 1963, 1921.

6. Pressman B.C., Proc. Natl Acad. Sci. USA, 1965, 53, 1077.

7. Stefanac Z., Simon W., Chimia, 1966, 20, 436.

8. Mueller P., Rudin D.O., Biochem. Biophys. Res. Commun., 1967,26, 398.

9. Kilbourn B.T., Dunitz J.D., Pioda L.A.R., Simon W., J. Mol. Biol., 1967,30, 559.

10. Pedersen C.J., J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 7017.

11. Pedersen C.J., Angew. Chem. Int. Ed. Engl, 1988, 27, 1053.

12. Dietrich В., Lehn J.-M., Sauvage J.-P., Tetrahedron Lett., 1969, 2885, 2889.

13. Dietrich В., Lehn J.-M., Sauvage J.-P., Blanzat J., Tetrahedron, 1973, 1629.

14. Dietrich В., Lehn J.-M., Sauvage J.-P., Tetrahedron, 1973, 29, 1647.

15. Cram D.J., Cram J.M., Science, 1974,183, 803.

16. Lehn J.-M., Simon J.,Wagner J., Angew. Chem. Int. Ed. Engl, 1973,12, 578, 579.

17. Davies J.E.D., Kemula W., Powell H.M., Smith N.O., J. Incl. Phenom., 1983,1, 3.

18. Toda F., Akagi K., Tetrahedron Lett., 1968, 3695.

19. Toda F., Tanaka К., Мак T.C.W., Tetrahedron Lett., 1984, 25, 1359.

20. Toda F., Tanaka K., Ulibarri Daumas G., Sanchez M.C., Chem. Lett., 1983, 1521.

21. Toda F., Tanaka К., Мак T.C.W., Chem. Lett., 1983, 1699.

22. Tanaka K., Toda F., Nippon Kagaku Kaishi, 1988, 1643.

23. Toda F., Tanaka К., Мак T.C.W., Bull. Chem. Soc. Jpn., 1985, 58, 2221.

24. Goldberg I., Stein A., Kai A., Toda F., Chem. Lett., 1987, 1617.

25. Toda F., Tanaka K., Kai A., Tanaka N., Tsugiyama Y., Hamada K., Fujiwara Т., Chem. Lett., 1988, 1375.

26. Tanaka К., Toda F., Nippon Kagaku Kaishi, 1986, 932.

27. Toda F., Tanaka K., Tetrahedron Lett, 1988, 29, 1807.

28. Toda F., Tanaka K., Miyahara I., Akutsu S., Hirotsu K., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1795.

29. Toda F., Shinyama Т., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 1759.

30. Toda F., Tanaka K., Tetrahedron Lett., 1988,29, 551.

31. Weber E., Dorpinghaus N., Wimmer C., J. Org. Chem., 1992, 57, 6825.

32. Toda F., Matsuda S., Tanaka K., Tetrahedron: Asymmetry, 1991,2, 983.

33. Toda F., Tanaka K., Hamai К.,J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 3207.

34. Seebach D., Beck A.K., Imwinkelried R., Roggo S., Wonnacott A., Helv. Chim. Acta, 1987, 70, 954.

35. Armstrong D.R., Cameron C., Nonhebel D.C., Perkins P.G., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1983, 563.

36. Tanaka K., Moriyama A., Toda F., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 603.

37. Solladie G., PureAppl. Chem., 1988, 60, 1699.

38. Nishikawa K., Tsukada H., Abe S., Kishimoto M., Yasuoka N., Chirality, 1999,11, 166.

39. Stiller E.T., Stanton A.H., Finkelstein J., Keresztesy J.C., Folkers K., J. Am. Chem. Soc., 1940, 62, 1785.

40. Hatat C., Karim A., Kokel N., Mortreux A., Petit F., Tetrahedron Lett., 1988,29, 3675.

41. Toda F., Sato A., Tanaka К., Мак T.C.W., Chem. Lett., 1989, 873.

42. Kaupp G., Schmeyers J., Toda F., Takumi H., Koshima H., J. Phys. Org. Chem., 1996, 9, 795.

43. Toda F., Tohi Y., J.Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1238.

44. Kaupp G., Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1994,33, 728.

45. Toda F., Sato A., Nassimbeni L.R., Niven M.L., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1991, 1971.

46. Chiba Т., Nakai Т., Tetrahedron Lett., 1985, 26, 4647.

47. NanZhou В., Gopalan A., S., VanMiddlesworth F., Shieh W.R., Sih C.J., J. Am. Chem. Soc., 1983,105, 5925.

48. Suzuki M., Yanagisawa A., Noyori R., J. Am. Chem. Soc., 1985,107, 3348.

49. Noyori R., Ohkuma Т., Kitamura M., Takaya H., Sayo N., Kumobayashi H., Akutagawa S., J. Am. Chem. Soc., 1987,109, 5856.

50. Павлов B.A., Стародубцева E.B., Виноградов М.Г., Ферапонтов В.А., Хейс Г.Л., Изв. Акад. наук. Сер. химич., 2000, 725.

51. Hasegawa J., Ogura М., Kanema Н., Kawaharada Н., Watanabe К., J. Pherment. Technol., 1982, 61, 37.

52. Seebach D., Zuger M.F., Giovannini F., Sonnleitner В., Fiechter A., Angew. Chem. Int. Ed. Engl, 1984, 23, 151.

53. TodaF., Top. Curr. Chem., 1987,140, 43.

54. Toda F., Mori K., J.Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 1245.

55. Toda F., Top. Curr. Chem., 1988,149, 211.

56. Toda F., Kiyoshige K., Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1989, 28, 320.

57. Toda F., Shigemasa Т., Carbohydrate Research, 1989,192, 363.

58. Weber E., Hager O., Foces-Foces C., Llamas-Saiz A.L., J. Phys. Org. Chem.,1996, 9, 50.

59. Weber E., Wimmer C., Llamas-Saiz A.L., Foces-Foces C., J.Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 10, 733.

60. Weber E., Wimmer C., Chirality, 1993, 5, 315.

61. Toda F., Tanaka K., Nagamatsu S., Tetrahedron Lett., 1984, 25,4929.

62. Toda F., Tanaka К., Мак T.C.W., Chem. Lett., 1984, 2085.

63. TodaF., Mori K., J.Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 1357.

64. Toda F., Mori K., Stein Z., Goldberg I., J. Org. Chem., 1988, 53, 308.

65. Tanaka Т., Kurozumi S., Torn Т., Miura S., Kobayashi M., Ishimoto S., Tetrahedron, 1976,32, 1713.

66. Lee G.-H., Wang Y., Tanaka K., Toda F., Chem. Lett., 1988, 781.

67. Toda F., Tanaka K., Chem. Lett., 1986, 1905.

68. Higashizima Т., Sakai N., Nozaki К., Takaya H., Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2023.

69. Takaya H., Sakai N., Tamao K., Mano S., Kumobayashi H., Tomita Т., Saito Т., MatsumuraK., Kato Y., SayoN., US, Pat. 5,530,150 (1996);

70. Chem. Abstr. 1996.125. 143006s.

71. Tanaka K., Moriyama A., Toda F., J. Org. Chem., 1997, 62, 1192.

72. Toda F., Tanaka K., Okada Т., Bourne S.A., Nassimbeni L.R., Supramol. Chem., 1994,3, 291.

73. Tanaka K., Tamura K., Toda F., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 1571.

74. McGrew F.C., Adams R., J. Am. Chem. Soc., 1937, 59, 1497.

75. Iwai I., Tomita K., J. Pharm. Soc. Jpn., 1960, 80, 160.

76. Evans R.J.D., Landor S.R., J. Chem. Soc., 1965, 2553.

77. Mori K., Nukada Т., Ebata Т., Tetrahedron, 1981, 37, 1343.

78. Midland M.M., McDowell D.C., Hatch R.L., Tramontano A., J. Am. Chem. Soc., 1980,102, 867.

79. Nishizawa M., Yamada M., Noyori R., Tetrahedron Lett., 1981,22, 247.

80. Mukaiyama Т., Suzuki K., Chem. Lett., 1980, 255.

81. Toda F., Tanaka K., Ueda H., Tetrahedron Lett., 1981, 22,4669.

82. Toda F., Tanaka K., Mori K., Chem. Lett., 1983, 827.

83. Toda F., Tanaka K., Ueda H., Oshima Т., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 743.

84. LeonardN.J., Beyler R.E., J. Am. Chem. Soc., 1950, 72, 1316.

85. Sada K., Kondo Т., Miyata M., Tamada Т., Miki K.,

86. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 753.

87. Sada K., Kondo Т., Miyata M., Tetrahedron: Asymmetry, 1995, 6, 2655.

88. Martel J., Tessier J., Demoute J.P., Eur. Pat. 21,925 (1981); Chem.Abstr. 1981. 95. 6784s.

89. Toda F., Tanaka K., Chem. Lett., 1983, 661.

90. Castro P.P., Georgiadis T.M., Diederich F., J. Org. Chem., 1989, 54, 5835.

91. Toda F., Tanaka K., Stein Z., Goldberg I., J. Org. Chem., 1994, 59, 5748.

92. Hu Q.-S., Vitharana D., Pu L., Tetrahedron: Asymmetry, 1995, 6, 2123.

93. Colonna S., Re A., Wynberg H., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1981, 547.

94. Toda F., Tagami Y., Мак T.C.W., Chem. Lett., 1986, 1909.

95. Langer W., Seebach D., Helv. Chim. Acta, 1979, 62, 1710.

96. Toda F., Tanaka K., Nassimbeni L., Niven M., Chem. Lett., 1988, 1371.

97. Toda F., Tanaka K., J. Org. Chem., 1988, 53, 3607.

98. Noyori R., Tomino I., Tanimoto Y., J. Am. Chem. Soc., 1979,101, 3129.

99. Kyba E.P., Koga K., Sousa L.R., Siegel M.G., Cram D.J., J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 2692.

100. Sogah G.D.Y., Cram D.J., J. Am. Chem. Soc., 1979,101,3035.

101. Kyba E.P., Gokel G.W., DeJong F., Koga K., Sousa L.R., Siegel M.G., Kaplan L., Sogah G.D.Y., Cram D.J., J. Org. Chem., 1977, 42, 4173.

102. Noyori R., Tomino I., Nishizawa M., J. Am. Chem. Soc., 1979,101, 5843.

103. Sepulchre M., Spassky N., Mark C., Schuring V., Makromol. Chem., Rapid Commun., 1981, 2, 261.

104. Miyano S., Tobita M., Nawa M., Sato S., Hashimoto H., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1980, 1233.

105. Aratani Т., Pure Appl. Chem., 1985, 57, 1839.

106. Toda F., Mori K., Sato A., Bull. Chem. Soc. Jpn., 1988, 61, 4167.

107. Tanaka K., Ootani M., Toda F., Tetrahedron: Asymmetry, 1992, 3, 709.

108. Михалев O.B., Малышев O.P., Виноградов М.Г., Чельцова-Бебутова Г.В., Игнатенко А.В., Изв. Акад. наук. Сер. химич., 1995, 900.

109. Balakrishnan М., Rao G.V., Venkatasubramanian N., Tetrahedron Lett. ,1971,4617.

110. Toda F., Tanaka K., Sawada H., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 3065.

111. Li G., Still W.C.,J. Org. Chem., 1991, 56, 6964.

112. Wang X., Erickson S.D., Iimori Т., Still W.C., J. Am. Chem. Soc., 1992,114, 4128.

113. Katsuki Т., Sharpless K.B., J. Am. Chem. Soc., 1980,102, 5974.

114. Rossiter B.E., Katsuki Т., Sharpless K.B., J. Am. Chem. Soc., 1981,103, 464.

115. Baldwin J.J., Raab A.W., Mensler K., Arison B.H., McClure D.E., J. Org. Chem., 1978, 43, 4876.

116. Jurczak J., Pikul S., Bauer Т., Tetrahedron, 1986, 42, 447.

117. Weibel J.-M., Kichler A., Remy J.-S., Gaiddon C., Loeffler J.-P., Duportail G., Heissler D., Chem. Lett., 1995,473.

118. Zhang D., Poulter C.D., J. Am. Chem. Soc., 1993,115, 1270.

119. Bhatia S.K., Hajdu J., Tetrahedron Lett., 1987, 28, 1729.

120. Kitahara Т., Mori K., Matsui M., Tetrahedron Lett., 1979, 3021.

121. Danilevicz J.C., Kemp J.E.G., J. Med. Chem., 1973,16, 168.

122. Nicola M., Depaoli A., Inglesi M., Gazz. Chim. Ital., 1990,120, 393.

123. Hirth G., Walther W., Helv. Chim. Acta, 1985, 68, 1863.

124. Jackson D.Y., Synth. Commun., 1988,18, 337.

125. Jung M.E., Shaw T.J., J. Am. Chem. Soc., 1980,102, 6304.

126. Lok M.C., Ward J.P., Dorg D.A., Chem. Phys. Lipids, 1976,16, 115.

127. Ladner W.E., Whitesides G.M., J. Am. Chem. Soc., 1984,106, 7250.

128. Pallavicini M., Valoti E., Villa L., Piccolo O., Tetrahedron: Asymmetry, 1994, 5, 5.

129. Pallavicini M., Valoti E., Villa L., Piccolo O., Tetrahedron: Asymmetry, 2001,12, 2489.

130. Wang Y.-F., Lalonde J.J., Momongan M., Bergbreiter D.E., Wong C.-H., J. Am. Chem. Soc., 1988,110, 7200.

131. Fuganti C., Grasselli P., Servi S., Lazzarini A., Casati P., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 538.

132. Bianchi D., Bosetti A., Golini P., Cesti P., Pina C., Tetrahedron: Asymmetry, 1997, 8, 817.

133. Vinogradov M.G., Kurilov D.V., Ferapontov V.A., Heise G.L., Mendeleev Commun., 2003, 125.

134. Виноградов М.Г., Курилов Д.В., Ферапонтов В.А., Хейс Г.Л., Изв. Акад. наук. Сер. химич., 2000, 1489.

135. Macinnes I., Nonhebel D.C., Orszulik S.T., Suckling C.J., Wrigglesworth R., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, 2771.

136. Bouzoubaa M., Leclerc G., Decker N., Schwartz J., Andermann G., J. Med. Chem., 1984, 27, 1291.

137. Carroll J.F., J. Econ. Entomol., 1984, 77, 980.

138. Los M., US, Pat. 4,188,487 (1980); Chem. Abstr. 1980. 92. 180836h.

139. Midland M.M., McLoughlin J.I., Gabriel L,J. Org. Chem., 1989, 54, 159.

140. Виноградов М.Г., Горшкова Л.С., Чельцова Г.В., Павлов В.А., Разманов И.В., Ферапонтов В.А., Малышев О.Р., Хейс Г.Л., Изв. Акад. наук. Сер. химич., 2003, 450.

141. Ohkuma Т., Koizumi М., Doucet Н., Pham Т., Kozawa М., Murata К., Katayama Е., Yokozawa Т., Ikariya Т., Noyori R.,

142. J. Am. Chem. Soc., 1998,120, 13529.

143. Keinan E., Hafeli E.K., Seth K.K., Lamed R., J. Am. Chem. Soc., 1986,108, 162.

144. Bradshaw C.W., Hummel W., Wong C.-H., J. Org. Chem., 1992, 57, 1532.

145. Vinogradov M.G., Kurilov D.V., Chel'tsova G.V., Ferapontov V.A., Heise G.L., Mendeleev Commun., 2003, 124.

146. Noyori R., Hashiguchi S., Acc. Chem. Res., 1997,30, 97.

147. Noyori R., Ohkuma Т., Angew. Chem. Int. Ed. Engl, 2001, 40, 41.

148. Burk M.J., Acc. Chem. Res., 2000, 33, 363.

149. Helmchen G., Pfaltz A., Acc. Chem. Res., 2000,33, 336.

150. Fache F., Schulz E., Tommasine M.L., Lemaire M., Chem. Rev., 2000,100,2159.

151. Wallbaum S., Martens J., Tetrahedron: Asymmetry, 1992,3, 1475.

152. Sugi K.D., Nagata Т., Yamada Т., Mukaiyama Т., Chem. Lett., 1997, 493.

153. Grandbois E.R., Howard S.I., Morrison J.D.,in Asymmetric Synthesis, 2, Academic Press, 1983, 71.

154. Haubenstock H., in Topics in Stereochemistry, Eds. N.L. Allinger, E.L. Eliel, S.H. Wilen, 14, 1983, 231.

155. Leadbeater N.E., Marco M., Chem. Rev., 2002,102, 3217.

156. McNamara, Dixon M.J., Bradley M., Chem. Rev., 2002,102, 3275.

157. Fan Q.-H., Li Y.-M., Chan A.S.C., Chem. Rev., 2002,102, 3385.

158. Noyori R., Tomino I., Tanimoto Y., Nishizawa M., J. Am. Chem. Soc., 1984,106, 6709.

159. Noyori R., Tomino I., Tanimoto Y., Nishizawa M., J. Am. Chem. Soc., 1984,106, 6717.

160. Beck A.K., Dahinden R., Kuhnle F.N.M.;

161. Reductions in Organic Synthesis. Recent Advances and Practical Applications; ACS Symposium Series, 1996, 641, 53.

162. Seebach D., Beck A.K., Dahinden R., Hoffmann M., Kuhnle F.N.M., Croatica Chim. Acta, 1996, 69, 459.

163. Seebach D., Beck A.K., Heckel A., Angew. Chem. Int. Ed. Engl, 2001, 40, 93.

164. Виноградов М.Г., Горшкова JI.C., Павлов В.А., Михалёв О.В., Чельцова Г.В., Разманов И.В., Ферапонтов В.А., Малышев О.Р., Хейс Г.Л., Изв. Акад. наук. Сер. химич., 2000, 459.

165. Виноградов М.Г., Горшкова Л.С., Чельцова Г.В., Курилов Д.В., Ферапонтов В.А., Шишкин О.В., Хейс Г.Л.,

166. Изв. Акад. наук. Сер. химич., 2003, 1746.

167. Beck А.К., Bastani В., Plattner D.A., Petter W., Seebach D., Braunschweiger H., Gysi P., La Vecchia L., Chimia, 1991, 45, 238.

168. Devant R., Mahler U., Braun M., Chem. Ber., 1988,121, 397.

169. Julia M., Julia S., Tchen S.-Y., Bull. Soc. chim. Fr., 1961, 1849.

170. Hrubiec R.T., Smith M.B., J. Org. Chem., 1984, 49, 431.