Хиральные ариловые и гетероариловые эфиры глицерина: синтез, структура, свойства и применение тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат наук Файзуллин, Роберт Рустемович

• Файзуллин, Роберт Рустемович
• кандидат наук
• 2015

Оглавление диссертации кандидат наук Файзуллин, Роберт Рустемович

ОГЛАВЛЕНИЕ

Введение 4

Глава 1. Хиральные эфиры глицерина. Методы их получения в нерацемическом ^ виде и хиральнозависимое поведение (литературный обзор)

1.1 Методы синтеза нерацемических эфиров глицерина 10

1.1.1 Использование нерацемического сырья 10

1.1.2 Энантиоселексивный синтез 11

1.1.2.1 Асимметрическое эпоксидирование аллиловых спиртов по Шарплессу 12

1.1.2.2 Асимметрическое эпоксидирование алкенов по Якобсену-Кацуки 13

1.1.2.3 Асимметрическое эпоксидирование алкенов по Ши 15

1.1.2.4 Частичный энантиоселективный гидролиз эпоксидов по Якобсену 15

1.1.2.5 Асимметрическое дигидроксилирование алкенов по Шарплессу 17

1.1.2.6 Энзиматический катализ 20

1.2 Расщепление рацематов. Особенности кристаллизации хиральных соединений 21

1.2.1 Основные типы энантиомерных систем 21

1.2.2 Современные способы идентификации типа энантиомерных систем 25

1.2.3 Общие принципы расщепления рацематов 28

Глава 2. Синтез, хиральнозависимые свойства и применение некоторых терминальные эфиров глицерина (обсуждение результатов)

2.1 Синтез и свойства пара-алкил- и алкоксизамещённых фениловых эфиров ^

глицерина

2.1.1 Синтез рацематов и пар энантиомеров эфиров глицерина 35

2.1.2 Тестирование типа рацемата эфиров глицерина 38

2.1.3 Исследование фазового поведения и мезогенной активности эфиров глицерина 43

2.1.4 Кристаллическая структура и гелеобразование эфиров глицерина 47 2.2 Синтез и свойства хиральных нафтил- и индолилоксипропандиолов 52

2.3 Рациональный подход к синтезу скалемического малеината тимолола и

хиральнозависимое поведение его хиральных прекурсоров

2.3.1 Исследование 4-[4-(оксиран-2-илметокси)-1,2,5-тиадиазол-3-ил]морфолина, конгломерата с ограниченной растворимостью энантиомеров

2.3.2 Исследование 3-(4-Ы-морфолшю-1,2,5-тиадиазол-3-илокси)-пропан-1,2-диола, вещества подвергающегося спонтанному расщеплению на энантиомеры

2.3.3 Рациональный подход к синтезу скалемического малеината тимолола исходя

из рацемического эпихлоргидрина 2.4 Хиральнозависимые свойства, избирательная кристаллизация и синтетическое

использование 3-(2-метоксифенокси)-пропан-1,2-диола, лекарственной 71 субстанции гвайфенезин

2.4.1 Растворимость, особенности кристаллизации и расщепление гвайфенезина 71

2.4.2 Синтез нерацемических лариат-эфиров на основе гвайфенезина и

76

диастереомерная дискриминация с их участием

2.4.3 Кристаллографическое исследование лариат-эффекта в комплексах орто- и

84

ш/?а-метоксифеноксиметил-15-крауна-5 с перхлоратом натрия

Глава 3. Экспериментальная часть 89

3.1 Общий раздел 89

3.2 Методики растворных экспериментов и избирательной кристаллизации 90

3.2.1 Исследование гвайфенезина 90

3.2.2 Исследование 3-(4-индолилокси)-пропан-1,2-диола 93

3.3 Синтез эфиров глицерина в рацемическом и скалемическом виде 93

3.4 Синтез малеината тимолола и его предшественников 105

3.5 Синтез хиральных краун-эфиров на основе расщеплённого гвайфенезина и ^^ методики диастереоселективной экстракции

Заключение 116

Список литературы 117

Приложение 139

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Хиральные ариловые и гетероариловые эфиры глицерина: синтез, структура, свойства и применение»

ВВЕДЕППЕ

Актуальность и степень разработанности темы исследования. Всеобъемлющая роль симметрии в естественных науках сегодня не нуждается в дополнительных обоснованиях. Хиралыгость является фундаментальным свойством, обусловленным симметрией и заключающимся в отсутствии у рассматриваемой системы любых инверсионных и зеркально-поворотных элементов симметрии. Это свойство проявляет себя во всей шкале природных объектов, от элементарных частиц до Вселенной. Только одним из таких проявлений - до сих пор необъяснёшгым, но, пожалуй, самым существенным для человека — является факт гомохиральности жизни. Попадая в хиральную среду живого организма, разные энантиомеры (хиральные стереоизомеры, связанные зеркальной симметрией) действуют по-разному, то есть проявляют разные фармакологические (в том числе токсические, фармакодинамические и фармакокинетические) свойства. Это обстоятельство, подкреплённое законодательными актами, привело к тому, что хиральные лекарственные средства, составляющие большинство на рынке новых препаратов, в XXI веке производятся только в энантиочистых формах. Это, в свою очередь, во многом обусловило быстро растущую потребность в энантиочистых веществах и материалах. С другой стороны, постоянному интересу к хиралыюзависимому поведению веществ в конденсированной фазе способствует далеко неполное понимшше эффектов хиралыюсти на молекулярном уровне, например, в процессах фазовых трансформаций «жидкость-кристалл» (т. е. кристаллизация, плавление или растворение), которые лежат в основе многих процессов выделения и очистки химических продуктов. На этом основании можно утверждать, что исследование влияния хиралыюсти на химические и физико-химические свойства веществ и разработка подходов к получению соединений в энантиомерном виде являются актуальными проблемами современной органической хишш и стереохимии.

Объектами настоящего исследования являются терминальные эфиры глицерина. Интерес к этому классу хиральных соединений вызван следующими причинами. Во-первых, терминальные эфиры глицерина структурно близки к липидам и некоторым классам лекарственных субстанций (ЛС), что делает их ценными синтетическими прекурсорами. Во-вторых, в ряду эфиров глицерина необычайно часто обнаруживаются случаи спонтанного расщепления рацематов на энантиомеры (редкое явление, нашедшее практическое применение при получении нерацемических веществ). Наконец, в структуре эфиров глнцер1ша присутствуют две гидроксильные группы, способные выступать в роли доноров и акцепторов классических межмолекулярных водородных связей; при этом вторичный гидроксил,

непосредственно связанный с хнральным центром, потенциально обеспечивает чувствительность кристаллической упаковки к эффектам хиральности.

Цели и задачи диссертационной работы состоят в получении некоторых хиральных ариловых и гетероариловых эфиров глицерина, выявлении особенностей и закономерностей их хиралыюзависимого фазового поведения и кристаллической структуры, определении типа рацемата и применении полученной физико-химической информации в синтезе ценных соединений в скалемическом виде.

Научная новизна. В процессе достижения поставленных целей получены результаты, составляющие научную новизну настоящей работы. Так, в рядах 3-(иара-алкилфенокси- и гетероарилокси)-пропан-1,2-диолов, с использованием как классических, так и оригинальных методов, впервые выявлены соединения, способные к спонтанному расщеплению на энантиомеры при кристаллизации, обнаружены новые супрамолекулярные гелеобразователи и термотропные жидкие кристаллы. Показано, что 4-[4-(оксиран-2-илметокси)-1,2,5-тиадиазол-3-ил]морфолин, прекурсор ЛС малеината тимолола относится к чрезвычайно редкому типу -конгломерату с ограниченной взаимной растворимостью энантиомеров. Спланирован и успешно проведён синтез энантиочистого малеината тимолола, основанный как на стереохимии применённых реакций (Мицунобу, Якобсена и нуклеофильного замещения с участием эпихлоргидрина), так и на особенностях кристаллизации промежуточных продуктов. Впервые проведено систематическое исследование растворимости в воде хиралыюй ЛС гвайфенезина и реализовано прямое расщепление его рацемата. Полученные таким образом индивидуальные энантиомеры гвайфенезина впервые применены в синтезе семейства краун-эфиров со специфическими экзоциклическими заместителями (лариат-эфиров), показавших умеренную хиральную дискриминацию в отношении некоторых эфиров аминокислот и аминов. Впервые получены прямые доказательства участия для [(ор/ио-метоксифенокси)метил]-15-крауна-5 и неучастия для его шра-метоксизамещённого аналога атомов кислорода экзоциклического фрагмента в координации с неорганическим катионом в кристаллах комплексов этих краун-эфиров с перхлоратом натрия.

Теоретическая и практическая значимость. В работе подробно исследованы хиральные лекарственные субстанции (гвайфенезин, малеинат тимолола) и синтетические предшественники тимолола, пропранолола и пиндолола. По результатам исследования даны рекомендации для получения целевых нерацемических продуктов с требуемой степенью энантиомерной чистоты. Нами описана процедура, позволяющая расщеплять рацемический гвайфенезин, не прибегая к первоначальному энантиомерному обогащению субстрата. Предложена удобная схема синтеза малеината тимолола, в которой источником хиральности являются продукты кинетического расщепления рацемического эпихлоргидрина, причём

рацемическое сырьё целиком превращается в единственный энантиомер целевой субстанции. Также нами выявлена группа веществ, формирующих термотропные смектические жидкокристаллические фазы и супрамолекулярные гели.

Методология и методы исследования. Для выполнения настоящей работы были привлечены современные методы и оригинальные принципы исследовэдгия. Так, в комплексе использовались методы и приёмы синтетической химии, физические и физико-химические методы исследования структуры и свойств веществ (ДСК, ВЭЖХ, РСА, порошковая дифрактометрия, спектроскопия ЯМР, ИК спектроскопия, масс-спектрометрия, микроскопия, поляриметрия и др.), что позволило подтвердить высокую степень чистоты синтезированных соединений, исследовать их молекулярную и кристаллическую структуру, определить тип рацемата, идентифицировать природу кристаллических фаз и, наконец, построить фазовые диаграммы плавления и растворимости хиральных веществ. Положения, выносимые на защиту:

• Синтез гомологических рядов 3-(штр<з-алкил- и «<7/>£/-алкоксифенокси)-пропан-1,2-диолов в рацемическом и энантиочистом виде. Результаты исследования типа рацемата и способности к формированию гелей и жидкокристаллических фаз для некоторых членов этих рядов.

• Результаты исследования типов рацемата и особенностей кристаллизации прекурсоров лекарственных субстанций пропранолола, пиндолола и малеината тимолола.

• Схема синтеза лекарственной субстанции малеината тимолола в энантиочистом виде, основанная на данных о типе рацемата его прекурсоров.

• Данные по растворимости лекарственной субстанции гвайфенезин в воде и процедура избирательной кристаллизащш его энантиомеров, исходя из рацемического материала.

• Синтез семейства краун-лариат-эфиров в энантиомерном виде на основе спонтанно расщеплённого гвайфенезина. Доказательство лариат-эффекта в кристаллической фазе.

Личный вклад. Автор принимал участие в постановке целей и задач исследования, обсуждении полученных результатов, формулировке научных выводов, в написании и оформлении статей, апробации результатов работы. Автор непосредственно участвовал в проведении синтеза и идентификации промежуточных и целевых соединений, расщеплении рацематов методом избирательной кристаллизации и через диастереомеры, очистке соединений до высокого уровня, требуемого для калориметрического исследования, пробоподготовке образцов, выращивании монокристаллов, исследовании растворимости. В некоторых разделах работы автор самостоятельно выполнял хроматографический анализ, регистрацию порошковых дифрактограмм, исследование термоиндуцированных фазовых переходов.

Степень достоверности и апробация результатов. Публикации. По результатам диссертационной работы опубликовано 9 статей в рецензируемых научных журналах, рекомендованных для размещения материалов диссертаций и тезисы 6 докладов. Материалы работы были представлены на XII Молодёжной конференции по органической химии (2009 г., Суздаль), XIII Молодёжной научной школе-конференции «Актуальные проблемы органической химии» (2010 г., Новосибирск), XXIII Симпозиуме «Современная химическая физика» (2011 г., Туапсе), XI Научной конференции молодых учёных, аспирантов и студентов Научно-образовательного центра Казанского федерального университета «Материалы и технологии XXI века» (2012 г., Казань), кластере конференций по оргшшческой химии «ОргХим-2013» (2013 г., Санкт-Петербург), XV Конференции по гетероциклам в биоорганической химии (XVth Conference on Heterocycles in Bio-organic Chemistry; 2013 г., Рига) и итоговых конференциях Казанского научного центра Российской академии наук (2009-2014 гг., Казань). Работа поддержана грантами Росашского фонда фундаментальных исследований (№№ 09-03-00308 и 13-03-00174).

Объём и структура диссертации. Диссертация изложена на 150 страницах (включая приложение) и содержит 10 таблиц, 34 схемы, 32 рисунка. Текст работы разделён на введение, три главы, заключение и список цитируемой литературы, включающей 265 научных источников. Первая глава представляет собой краткий литературный обзор, посвящётшй современным методам получения эфиров глицерина, а также родственных соединений — эпоксидов, в нерацемическом виде. В этой же главе обсуждаются общие закономерности фазового поведения хиральных соединений и принципы расщепления рацематов. Вторая глава посвящена обсуждению полученных синтетических, стереохимических и физико-химических результатов. Третья глава включает краткое описание важнейших экспериментов и синтетических методик. В первой и второй главах действует независимая нумерация встречающихся соединений.

Диссертационная работа выполнена в лаборатории стереохимш! Федерального государственного бюджетного учреждения науки Института органической и физической химии имени А. Е. Арбузова Казанского научного центра Российской академии наук. Отдельные фрагменты работы выполнены в группе физических и химических основ технологического проектировать Института динамики сложных техшгческих систем общества Макса Планка (Магдебург, ФРГ).

Автор выражает благодарность своему научному руководителю д.х.н, проф. A.A. Бредихину за неоценимую помощь, оказанную при выполнении этой работы, а также д.х.н., доц. З А. Бредихиной за предоставление некоторых образцов, научные консультации и ценные советы. Автор выражает искреннюю признательность к.х.н. P.M. Елисеенковой (синтез), к.х.н.

O.A. Антонович (синтез), Д.В. Захарычеву (калориметрия, обработка спектров, исследование растворимости, ВЭЖХ), д.х.н. А.Т. Губайдуллину (РСА, порошковая дифрактометрия), к.х.н. A.B. Куренкову (синтез), к.х.н. В.Г. Новиковой (синтез), к.х.н. A.B. Пашагину (ВЭЖХ), к.х.н. Д.Р. Шарафутдиновой (масс-спектрометрия), проф. X. Лоренц (исследование растворимости), А.И. Самигуллиной (РСА), Е. Хорошанской (исследование растворимости), проф. А. Зайдель-Моргенштерну (исследование растворимости).

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Файзуллин, Роберт Рустемович

ЗАКЛГОЧЕПИЕ

1. В рацемическом виде и в обеих энантиомериых формах синтезированы гомологические ряды Ъ-[пара-шшт- и ш/?а-алкоксифенокси)-пропан-1,2-диолов. Исследованные алкнлзамещёшгые феноксипропандиолы принадлежат к типу рацемических соединений, а н-пропилыюе производное обладает свойством спонтанного расщепления на энантиомеры и является первым примером конгломерата в ряду идря-замещённых фешшовых эфиров глицерина. Старшие члены обоих рядов, как в рацемическом, так и в энантиомерном виде, формируют термотропные смектические жидкокристаллические фазы. Энантиочистые образцы метил-, //-бутил-, н-пентил-, //-гексил- и //-гептилзамещённых феноксипропан-1,2-диолов формируют хиральнозависимые супрамолекуляриые гели в углеводородной среде.

2. Прекурсор лекарственной субстанции пиндолол, 3-(4-индолилокси)-пропан-1,2-диол, при кристаллизащш подвергается спонтанному расщеплению на энантиомеры, а его структурный аналог, прекурсор лекарственной субстанции пропранолол, 3-(1-нафтилокси)-пропан-1,2-диол, формирует рацемическое соединение.

3. Синтетический прекурсор лекарственной субстанции малеинат тимолола, 4-[4-(оксиран-2-илметокси)-1,2,5-тиадиазол-3-ил]морфолин, кристаллизуется в виде конгломерата, осложнёшюго ограниченной взаишюй растворимостью энантиомеров; другой прекурсор тимолола, 3-(4-М-морфолино-1,2,5-тиадиазол-3-илокси)-пропан-1,2-диол, представляет собой нормальный рацемический конгломерат. С учётом этих сведений разработана и реализована схема синтеза энантиочистого тимолола из рацемического эпихлоргидрина, в которой для нарушения симметрии используется стереоселективный гидролиз по Якобсену, а оба продукта гидролиза с разной конфигурацией приводят к единственному энантиомеру целевого соединения.

4. Впервые проведено систематическое исследование растворимости в воде 3-(2-метоксифенокси)-пропан-1,2-диола, лекарственной субстанции гвайфенезин. На научной основе разработана эффективная процедура избирательной кристаллизации его энантиомеров, исходя из рацемического материала.

5. Энантиомеры спонтанно расщеплённого гвайфенезина использованы в синтезе семейства нерацемических краун-эфиров. Полученные лариат-эфиры демонстрируют умеренную диастереомерную дискриминацию некоторых аминов в процессе экстракции из водной фазы в органическую. Впервые получены прямые доказательства участия для [(орто-метоксифенокси)метил]-15-крауна-5 и неучастия для [(иа/>а-метоксифенокси)метил]-15-крауна-5 атомов кислорода экзоциклических фрагментов в координации с катионом натрия в кристаллических комплексах краун-эфиров с перхлоратом натрия.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Файзуллин, Роберт Рустемович, 2015 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Jacques, J. Enatiomers, racemates and resolutions [Text] / J. Jacques, A. Collet, S. H. Wilen. -Malabar: Krieger Publishing Company. 1994. - 447 p.

2. Илиел, Э. Основы органической стереохимии [Текст] / Э. Илиел, С. Вайлен, М. Дойл; пер. с англ. - Москва: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2007. - 703 с.

3. Prelog, V. Chirality in chemistry [Text] / V. Prelog // Croat. Chem. Acta. - 2006. - Vol. 79, N 3.-P. 42-57.

4. Gerlach, H. Chirality: A relational geometric-physical property [Text] / H. Gerlach // Chirality. - 2013. - Vol. 25, N 11. - P. 684-685.

5. Crossley, J. Chirality and biological activity of drugs [Text] / J. Crossley. - Boca Raton: CRC Press, 1995.-208 p.

6. Chirality in drug design and development [Text] / ed. I. K. Reddy, R. Mehvar. - New York: CRC Press, 2004.-1200 p.

7. Chiral drugs: Chemistry and biological action [Text] / ed. G.-Q. Lin, Q.-D. You, J.-F. Cheng. -Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, 2011. - 472 p.

8. Midha, К. K. The impact of stereoisomerism in bioequivalence studies [Text] / К. K. Midha, G. McKay, M. J. Rawson, J. W. Hubbard // J. Pharm. Sei. - 1998. - Vol. 87, N 7. - P. 797-802.

9. Murakami, H. From racemates to single enantiomers - Chiral synthetic drugs over the last 20 years [Text] / H. Murakami; in Novel optical resolution technologies; ed. K. Sakai, N. Hirayama, R. Tamura. - New York: Springer, 2007. - Vol. 269. - P. 273-299.

10. Brooks, W. H. The significance of chirality in drug design and development [Text] / W. H. Brooks, W. C. Guida, K. G. Daniel // Curr. Top. Med. Chem. - 2011. - Vol. 11, N 7. - P. 760770.

11. Wang, Y. Enantioenrichment by crystallization [Text] / Y. Wang, A. M. Chen /7 Org. Process Res. Dev. - 2008. - Vol. 12, N 2. - P. 282-290.

12. Lorenz, H. Processes to separate enantiomers [Text] / H. Lorenz, A. Seidel-Morgenstern // Angew. Chem. Int. Ed. - 2014. - Vol. 53, N 5. - P. 1218-1250.

13. The Merck index: An encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals [Text] / ed. M. J. O'Neil. - Cambridge: RSC Publishing, 2013. - 2708 p.

14. Main, B. G. ß-Adrenergic receptors [Text] / B. G. Main; in Comprehensive medicinal chemistry; ed. C. Hansch, P. G. Sammer, J. B. Taylor. - Oxford: Pergamon Press, 1990. — Vol. 3.-P. 187-228.

15. Aboul-Enein, H. Y. The impact of stereochemistry on drug development and use [Text] / H. Y. Aboul-Enein, I. W. Wainer. - New York: Wiley-Interscience, 1997. - 736 p.

16

17

18.

19,

20.

21.

22.

23.

24.

25.

26.

27.

28.

29.

Lehmann, P. A. Stereoisomerism and drug action [Text] / P. A. Lehmann // Trends Pharmacol. Sei. - 1986. - Vol. 7, N 7. - P. 281-285.

Deutsch, D. H. Chiral drugs: The coming revolution: Whatever is left will be right [Text] / D. H. Deutsch // Chemtech. - 1991. - Vol. 21, N 3. - P. 157-159.

Caner, H. Trends in the development of chiral drugs [Text] / H. Caner, E. Groner, L. Levy, I. Agranat // Drug Discov. Today. - 2004. - Vol. 9, N 3. - P. 105-110.

Mehvar, R. Stereospeciflc pharmacokinetics and pharmacodynamics of beta-adrenergic blockers in humans [Text] / R. Mehvar, D. R. Brocks // J. Pharm. Pharm. Sei. - 2001. - Vol. 4, N2.-P. 185-200.

Levilain, G. Pitfalls and rewards of preferential crystallization [Text] / G. Levilain, G. Coquerel //CrystEngComm. - 2010. -Vol. 12, N7.-P. 1983-1992.

Bredikhin, A. A. Crystallization of chiral compounds: Thermodynamical, structural and practical aspects [Text] / A. A. Bredikhin, Z. A. Bredikhina, D. V. Zakharychev // Mendeleev Commun.-2012.-Vol. 22, N4.-P. 171-180.

Perez-Garcia, L. Spontaneous resolution under supramolecular control [Text] / L. Perez-Garcia, D. B. Amabilino // Chem. Soc. Rev. - 2002. - Vol. 31, N 6. - P. 342-356. Perez-Garcia, L. Spontaneous resolution, whence and whither: From enantiomorphic solids to chiral liquid crystals, monolayers and macro- and supra-molecular polymers and assemblies [Text] / L. Perez-Garcia, D. B. Amabilino // Chem. Soc. Rev. - 2007. - Vol. 36, N 6. - P. 941967.

Mullin, J. W. Crystallization [Text] / J. W. Mullin. - Oxford: Butterworth-Heinemann, 2001. -594 p.

Lorenz, H. Solubility and solution equilibria in crystallization [Text] / H. Lorenz; in Crystallization: Basic concepts and industrial applications; ed. W. Beckmann. - Weinheim: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2013. - Vol. 3. - P. 35-74.

DufTey, G. H. Relationships between phases [Text] / G. H. Duffey; in Modern physical chemistry; ed. G. H. Duffey. - New York: Springer US, 2000. - Vol. 6. - P. 109-141. Duffey, G. H. Equilibria in condensed phases [Text] / G. H. Duffey; in Modern physical chemistry; ed. G. H. Duffey. - New York: Springer US, 2000. - Vol. 8. - P. 171-205. Lorenz, H. Purification by crystallization [Text] / H. Lorenz, W. Beckmann; in Crystallization: Basic concepts and industrial applications; ed. W. Beckmann. - Weinheim: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2013. - Vol. 7. - P. 129-148.

Bredikhin, A. A. Absolute configuration and crystal packing for three chiral drugs prone to spontaneous resolution: Guaifenesin, methocarbamol and mephenesin [Text] / A. A. Bredikhin,

A. T. Gubaidullin, Z. A. Bredikhina, D. B. Krivolapov, A. V. Pashagin, I. A. Litvinov // J. Mol. Struct. -2009. - Vol. 920, N 1-3. - P. 377-382.

30. Bredikhin, A. A. Crystal structure and phase behavior of the tolyl glycerol ethers. From the conglomerate former to the chirality-driven nanogelator [Text] / A. A. Bredikhin, D. V. Zakharychev, Z. A. Bredikhina, A. T. Gubaidullin, R. R. Fayzullin // CrystEngComm. - 2012. -Vol. 14, N1.-P. 211-222.

31. Hanson, R. M. The synthetic methodology of nonracemic glycidol and related 2,3-epoxy alcohols [Text] / R. M. Hanson // Chem. Rev. - 1991. - Vol. 91, N 4. - P. 437-^175.

32. Campo, C. Methodologies for the stereoselective synthesis of adrenergic ß-blockers: An overview [Text] / C. Campo, E. F. Llama, J. L. Bermúdez, J. V. Sinisterra // Biocatal. Biotransform. - 2001. -Vol. 19,N3.-P. 163-180.

33. Sowden, J. C. /-Glycidol [Text] / J. C. Sowden, H. O. L. Fischer // J. Am. Chem. Soc. - 1942. -Vol. 64,N6.-P. 1291-1293.

34. Lamm, B. O. A new route from D-mannitol to enatiomerically pure (S)-l-alkylamino-3-aryloxy-2-propanols [Text] / B. O. Lamm, K. Ankner, M. Frantsi // Acta. Chem. Scand. B. -1987. - Vol. 41. - P. 202-207.

35. Lok, C. M. The synthesis of chiral glycerides starting from D- and L-serine [Text] / C. M. Lok, J. P. Ward, D. A. van Dorp // Chem. Phys Lipids. - 1976. - Vol. 16, N 2. - P. 115-122.

36. Carón, M. Titanium isopropoxide-mediated nucleophilic openings of 2,3-epoxy alcohols. A mild procedure for regioselective ring-opening [Text] / M. Carón, K. B. Sharpless // J. Org. Chem.-1985.-Vol. 50, N9.-P. 1557-1560.

37. Klunder, J. M. Asymmetric epoxidation of allyl alcohol: Efficient routes to homochiral ß-adrenergic blocking agents [Text] / J. M. Klunder, S. Y. Ko, K. B. Sharpless // J. Org. Chem. -1986.-Vol. 51, N19.-P. 3710-3712.

38. Chen, J. A practical synthetic route to enantiopure 3-aryloxy-l,2-propanediols from chiral glycidol [Text] / J. Chen, W. Shum // Tetrahedron Lett. - 1995. - Vol. 36, N 14. - P. 23792380.

39. Kitaori, K. CsF in organic synthesis. Regioselective nucleophilic reactions of phenols with oxiranes leading to enantiopure ß-blockers [Text] / K. Kitaori, Y. Furukawa, H. Yoshimoto, J. Otera // Tetrahedron. -1999. - Vol. 55, N 50. - P. 14381-14390.

40. Nógrádi, M. Stereoselective synthesis [Text] / M. Nógrádi. - Weinheim, New York: Wiley-VCH, 1995.-368 p.

41. Avalos, M. Absolute asymmetric synthesis under physical fields: Facts and fictions [Text] / M. Avalos, R. Babiano, P. Cintas, J. L. Jiménez, J. C. Palacios, L. D. Barron // Chem. Rev. - 1998. - Vol. 98, N 7. - P. 2391-2404.

42

43

44

45

46

47

48

49.

50.

51.

52.

53.

54.

55.

56.

Feringa, B. L. Absolute asymmetric synthesis: The origin, control, and amplification of chirality [Text] / B. L. Feringa, R. A. van Delden // Angew. Chem. Int. Ed. - 1999. - Vol. 38, N23.-P. 3418-3438.

Kagan, H. B. New approaches in asymmetric synthesis [Text] / H. B. Kagan, J. C. Fiaud; in Topics in stereochemistry; ed. E. L. Eliel N. L. Allinger. - New York: John Wiley & Sons, Inc., 1978.-Vol. 10.-P. 175-285.

Bosnich, B. Asymmetric synthesis mediated by transition metal complexes [Text] / B. Bosnich, M. D. Fryzuk; in Topics in stereochemistry; ed. G. L. Geoffroy. — New York: John Wiley & Sons, Inc., 1981.-Vol. 12.-P. 119-154.

Noyori, R. Asymmetric catalysis in organic synthesis [Text] / R. Noyori. - New York: Wiley, 1994.-400 p.

Catalytic asymmetric synthesis [Text] / ed. I. Ojima. - Hoboken: John Wiley & Sons, 2010. -998 p.

Fan, Q.-H. Recoverable catalysts for asymmetric organic synthesis [Text] / Q.-H. Fan, Y.-M. Li, A. S. C. Chan /7 Chem. Rev. - 2002. - Vol. 102, N 10. - P. 3385-3466. Li, J. J. Name reactions. A collection of detailed mechanisms and synthetic applications [Text] / J. J. Li. - Dordrecht: Springer International Publishing, 2014. - 681 p.

Keith, J. M. Practical considerations in kinetic resolution reactions [Text] / J. M. Keith, J. F. Larrow, E. N. Jacobsen // Adv. Synth. Catal. - 2001. - Vol. 343, N 1. - P. 5-26. Knowles, W. S. Asymmetric hydrogénations (Nobel lecture) [Text] / W. S. Knowles // Angew. Chem. Int. Ed. - 2002. - Vol. 41, N 12. - P. 199&-2007.

Noyori, R. Asymmetric catalysis: Science and opportunities (Nobel lecture) [Text] / R. Noyori // Angew. Chem. Int. Ed. - 2002. - Vol. 41, N 12. - P. 2008-2022.

Sharpless, K. B. Searching for new reactivity (Nobel lecture) [Text] / K. B. Sharpless // Angew. Chem. Int. Ed. - 2002. - Vol. 41, N 12. - P. 2024-2032.

Katsuki, T. The first practical method for asymmetric epoxidation [Text] / T. Katsuki, K. B. Sharpless /7 J. Am. Chem. Soc. - 1980. - Vol. 102, N 18. - P. 5974-5976. Pfenninger, A. Asymmetric epoxidation of allylic alcohols: The Sharpless epoxidation [Text] / A. Pfenninger// Synthesis. - 1986. - Vol. 1986,N2. - P. 89-116.

Katsuki, T. Asymmetric epoxidation of allylic alcohols: The Katsuki-Sharpless epoxidation reaction [Text] / T. Katsuki, V. Martin; in Organic reactions; ed. L. A. Paquette. - New York: John Wiley & Sons, Inc., 1996. - Vol. 48. - P. 1-299.

Hanson, R. M. Procedure for the catalytic asymmetric epoxidation of allylic alcohols in the presence of molecular sieves [Text] / R. M. Hanson, K. B. Sharpless // J. Org. Chem. - 1986. -Vol. 51, N10.-P. 1922-1925.

57. Gao, Y. Catalytic asymmetric epoxidation and kinetic resolution: Modified procedures including in situ derivatization [Text] / Y. Gao, J. M. Klunder, R. M. Hanson, H. Masamune, S. Y. Ko, K. B. Sharpless // J. Am. Chem. Soc. - 1987. - Vol. 109, N 19. - P. 5765-5780.

58. Klunder, J. M. Arenesulfonate derivatives of homochiral glycidol: Versatile chiral building blocks for organic synthesis [Text] / J. M. Klunder, T. Onami, K. B. Sharpless // J. Org. Chem. - 1989. - Vol. 54, N 6. - P. 1295-1304.

59. Schreiber, S. L. Reactions that proceed with a combination of enantiotopic group and diastereotopic face selectivity can deliver products with very high enantiomeric excess: Experimental support of a mathematical model [Text] / S. L. Schreiber, T. S. Schreiber, D. B. Smith // J. Am. Chem. Soc. - 1987. - Vol. 109, N 5. - P. 1525-1529.

60. Sharpless, K. B. On the mechanism of titanium-tartrate catalyzed asymmetric epoxidation [Text] / K. B. Sharpless, S. S. Woodard // Pure Appl. Chem. - 1983. - Vol. 55, N 11. - P. 1823-1836.

61. Woodard, S. S. Mechanism of asymmetric epoxidation. 1. Kinetics [Text] / S. S. Woodard, M. G. Finn, K. B. Sharpless // J. Am. Chem. Soc. -1991. - Vol. 113, N 1. - P. 106-113.

62. Finn, M. G. Mechanism of asymmetric epoxidation. 2. Catalyst structure [Text] / M. G. Finn, K. B. Sharpless // J. Am. Chem. Soc. - 1991. - Vol. 113, N 1. - P. 113-126.

63. Potvin, P. G. The nature of the Katsuki-Sharpless asymmetric epoxidation catalyst [Text] / P. G. Potvin, S. Bianchet // J. Org. Chem. - 1992. - Vol. 57, N 24. - P. 6629-6635.

64. Zhang, W. Enantioselective epoxidation of unfunctionalized olefins catalyzed by (salen)manganese complexes [Text] / W. Zhang, J. L. Loebach, S. R. Wilson, E. N. Jacobsen // J. Am. Chem. Soc. - 1990. - Vol. 112, N 7. - P. 2801-2803.

65. Jacobsen, E. N. Highly enantioselective epoxidation catalysts derived from 1,2-diaminocyclohexane [Text] / E. N. Jacobsen, W. Zhang, A. R. Muci, J. R. Ecker, L. Deng // J. Am. Chem. Soc.- 1991.-Vol. 113,N 18.-P. 7063-7064.

66. Brandes, B. D. Highly enantioselective, catalytic epoxidation of trisubstituted olefins [Text] / B. D. Brandes, E. N. Jacobsen /7 J. Org. Chem. -1994. - Vol. 59, N 16. - P. 4378-4380.

67. Irie, R. Catalytic asymmetric epoxidation of unfunctionalized olefins [Text] / R. Irie, K. Noda, Y. I to, N. Matsumoto, T. Katsuki // Tetrahedron Letters. - 1990. - Vol. 31, N 50. - P. 73457348.

68. Irie, R. Enantioselective epoxidation of unfunctionalized olefins using chiral (salen)manganese(III) complexes [Text] / R. Irie, K. Noda, Y. Ito, T. Katsuki // Tetrahedron Lett. - 1991. - Vol. 32, N 8. - P. 1055-1058.

69. Irie, R. Catalytic asymmetric epoxidation of unfunctionalized olefins using chiral (salen)manganese(III) complexes [Text] / R. Irie, K. Nöda, Y. Ito, N. Matsumoto, T. Katsuki // Tetrahedron: Asvmmetrv. - 1991. - Vol. 2, N 7. -P. 481-494.

70. Katsuki, T. Some recent advances in metallosalen chemistry [Text] / T. Katsuki // Synlett. -2003. - Vol. 2003, N 3. - P. 281-297.

71. Katsuki, T. Mn-salen catalyst, competitor of enzymes, for asymmetric epoxidation [Text] / T. Katsuki // J. Mol. Catal. A: Chem. - 1996. - Vol. 113, N 1-2. - P. 87-107.

72. Olson, J. A. Critical perspective: Named reactions discovered and developed by women [Text] / J. A. Olson, K. M. Shea // Acc. Chem. Res. - 2011. - Vol. 44, N 5. - P. 311-321.

73. Hamada, T. Mechanism of one oxygen atom transfer from oxo (salen) manganese(V) complex to olefins [Text] / T. Hamada, T. Fukuda, H. Imanishi, T. Katsuki // Tetrahedron. - 1996. -Vol. 52, N2.-P. 515-530.

74. Linker, T. The Jacobsen-Katsuki epoxidation and its controversial mechanism [Text] / T. Linker // Angew. Chem. Int. Ed. - 1997. - Vol. 36, N 19. - P. 2060-2062.

75. Murray, R. W. Chemistry of dioxiranes. 12. Dioxiranes [Text] /' R. W. Murray // Chem. Rev. -1989.-Vol. 89, N5.-P. 1187-1201.

76. Curci, R. Dioxirane oxidations: Taming the reactivity-selectivity principle [Text] / R. Curci, A. Dinoi, M. F. Rubino // Pure Appl. Chem. -1995. - Vol. 67, N 5. - P. 811-822.

77. Tu, Y. An efficient asymmetric epoxidation method for trans-olefins mediated by a fructose-derived ketone [Text] / Y. Tu, Z.-X. Wang, Y. Shi // J. Am. Chem. Soc. - 1996. - Vol. 118, N 40. - P. 9806-9807.

78. Wang, Z.-X. An efficient catalytic asymmetric epoxidation method [Text] / Z.-X. Wang, Y. Tu, M. Frohn, J.-R. Zhang, Y. Shi // J. Am. Chem. Soc. - 1997. - Vol. 119, N 46. - P. 1122411235.

79. Frohn, M. Kinetic resolution of racemic cyclic olefins via chiral dioxirane [Text] / M. Frohn, X. Zhou, J.-R. Zhang, Y. Tang, Y. Shi // J. Am. Chem. Soc. - 1999. - Vol. 121, N 33. - P. 77187719.

80. Frohn, M. Chiral ketone-catalyzed asymmetric epoxidation of olefins [Text] / M. Frohn, Y. Shi // Synthesis. -2000. - Vol. 2000, N 14. - P. 1979-2000.

81. Zhu, Y. Organocatalytic asymmetric epoxidation and aziridination of olefins and their synthetic applications [Text] / Y. Zhu, Q. Wang, R. G. Cornwall, Y. Shi // Chem. Rev. - 2014. - Vol. 114, N 16. - P. 8199-8256.

82. Denmark, S. E. The development of chiral, nonracemic dioxiranes for the catalytic, enantioselective epoxidation of alkenes [Text] / S. E. Denmark, Z. Wu // Synlett. - 1999. - Vol. 1999, N Sup. l .-P. 847-859.

83. Jacobsen, E. N. Asymmetric catalysis of epoxide ring-opening reactions [Text] / E. N. Jacobsen //Acc. Chem. Res. -2000. - Vol. 33, N 6. - P. 421-431.

84. Tokunaga, M. Asymmetric catalysis with water: Efficient kinetic resolution of terminal epoxides by means of catalytic hydrolysis [Text] / M. Tokunaga, J. F. Larrow, F. Kakiuchi, E. N. Jacobsen // Science. - 1997. - Vol. 277, N 5328. - P. 936-938.

85. Furrow, M. E. Practical access to highly enantioenriched C-3 building blocks via hydrolytic kinetic resolution [Text] / M. E. Furrow, S. E. Schaus, E. N. Jacobsen // J. Org. Chem. - 1998. - Vol. 63, N 20. - P. 6776-6777.

86. Schaus, S. E. Highly selective hydrolytic kinetic resolution of terminal epoxides catalyzed by chiral (salen)Cora complexes. Practical synthesis of enantioenriched terminal epoxides and 1,2-diols [Text] / S. E. Schaus, B. D. Brandes, J. F. Larrow, M. Tokunaga, К. B. Hansen, A. E. Gould, M. E. Furrow, E. N. Jacobsen // J. Am. Chem. Soc. - 2002. - Vol. 124, N 7. - P. 13071315.

87. Nielsen, L. P. C. Mechanistic investigation leads to a synthetic improvement in the hydrolytic kinetic resolution of terminal epoxides [Text] / L. P. C. Nielsen, C. P. Stevenson, D. G. Blackmond, E. N. Jacobsen // J. Am. Chem. Soc. - 2004. - Vol. 126, N 5. - P. 1360-1362.

88. Pellissier, H. Enantioselective cobalt-catalyzed transformations [Text] / H. Pellissier, H. Clavier // Chem. Rev. - 2014. - Vol. 114, N 5. - P. 2775-2823.

89. Singh, G. S. Epihalohydrins in organic synthesis [Text] / G. S. Singh, K. Mollet, M. D'hooghe, N. DeKimpe//Chem. Rev. -2012.-Vol. 113,N3.-P. 1441-1498.

90. Egri, G. Baker's yeast mediated stereoselective biotransformation of l-acetoxy-3-aryloxypropan-2-ones [Text] / G. Egri, A. Kolbert, J. Balint, E. Fogassy, L. Novak, L. Poppe // Tetrahedron: Asymmetry. - 1998. - Vol. 9, N 2. - P. 271-283.

91. Bredikhina, Z. A. Solid state properties and effective resolution procedure for guaifenesin, 3-(2-methoxyphenoxy)-l,2-propanediol [Text] / Z. A. Bredikhina, V. G. Novikova, D. V. Zakharychev, A. A. Bredikhin // Tetrahedron: Asymmetry. - 2006. - Vol. 17, N 21. - P. 30153020.

92. Bredikhin, A. A. Spontaneous resolution among chiral glycerol derivatives: Crystallization features of or/Ao-alkoxysubstituted phenyl glycerol ethers [Text] / A. A. Bredikhin, Z. A. Bredikhina, D. V. Zakharychev, L. V. Konoshenko // Tetrahedron: Asymmetry. - 2007. - Vol. 18, N 16. - P. 1964-1970.

93. Bredikhin, A. A. Three different types of chirality-driven crystallization within the series of uniformly substituted phenyl glycerol ethers [Text] / A. A. Bredikhin, Z. A. Bredikhina, V. G. Novikova, A. V. Pashagin, D. V. Zakharychev, A. T. Gubaidullin // Chirality. - 2008. - Vol. 20, N10.-P. 1092-1103.

94. Бредихин, А. А. Энантиоселективньш гидролиз арилглицидиловых эфиров по Якобсену. Анализ энантиомерного состава оксиранов методом ЯМР 3,Р [Текст] / А. А. Бредихин, Е. И. Струнская, В. Г. Новикова, Н. М. Азанчеев, Д. Р. Шарафутдинова, 3. А. Бредихина // Изв. АН. Сер. хим. - 2004, № 1. - С. 203-208.

95. Hou, X.-L. Synthesis of novel and enantiomerically pure epoxypropylamine: A divergent route to the chiral p-adrenergic blocking agents [Text] / X.-L. Hou, B.-F. Li, L.-X. Dai // Tetrahedron: Asymmetry. - 1999. - Vol. 10, N 12. - P. 2319-2326.

96. Sasikumar, M. A convenient synthesis of enantiomerically pure (7?)-mexiletine using hydrolytic kinetic resolution method [Text] / M. Sasikumar, M. D. Nikalje, M. Muthukrishnan // Tetrahedron: Asymmetry. - 2009. - Vol. 20, N 24. - P. 2814-2817.

97. Donohoe, T. J. Development of the directed dihydroxylation reaction [Text] / T. J. Donohoe // Synlett. - 2002. - Vol. 2002, N 8. - P. 1223-1232.

98. Hentges, S. G. Asymmetric induction in the reaction of osmium tetroxide with olefins [Text] / S. G. Hentges, К. B. Sharpless // J. Am. Chem. Soc. - 1980. - Vol. 102, N 12. - P. 4263-4265.

99. Tomioka, K. Enantioface differentiation in cis dihydroxylation of carbon-carbon double bonds by osmium tetroxide using a chiral diamine with Di symmetry [Text] / K. Tomioka, M. Nakajima, K. Koga // J. Am. Chem. Soc. - 1987. - Vol. 109, N 20. - P. 6213-6215.

100. Corey, E. J. Enantioselective vicinal hydroxylation of terminal and £-l,2-disubstituted olefins

by a chiral complex of osmium tetroxide. An effective controller system and a rational \ mechanistic model [Text] / E. J. Corey, P. D. Jardine, S. Virgil, P. W. Yuen, R. D. Connell // J. Am. Chem. Soc. -1989. - Vol. Ill, N 26. - P. 9243-9244.

101. VanRheenen, V. An improved catalytic OSO4 oxidation of olefins to c«-l,2-glycols using tertiary amine oxides as the oxidant [Text] / V. VanRheenen, R. C. Kelly, D. Y. Cha // Tetrahedron Lett. - 1976. - Vol. 17, N 23. - P. 1973-1976.

102. Minato, M. Osmium tetraoxide catalyzed vicinal hydroxylation of higher olefins by using hexacyanoferrate(III) ion as a cooxidant [Text] / M. Minato, K. Yamamoto, J. Tsuji // J. Org. Chem. -1990. - Vol. 55, N 2. - P. 766-768.

103. Jacobsen, E. N. Asymmetric dihydroxylation via ligand-accelerated catalysis [Text] / E. N. Jacobsen, I. Marko, W. S. Mungall, G. Schroeder, К. B. Sharpless // J. Am. Chem. Soc. — 1988. -Vol. 110, N6.-P. 1968-1970.

104. Jacobsen, E. N. Kinetic role of the alkaloid ligands in asymmetric catalytic dihydroxylation [Text] / E. N. Jacobsen, I. Marko, M. B. France, J. S. Svendsen, К. B. Sharpless // J. Am. Chem. Soc. - 1989. - Vol. 111, N 2. - P. 737-739.

105. Wai, J. S. M. A mechanistic insight leads to a greatly improved osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation process [Text] / J. S. M. Wai, I. Marko, J. S. Svendsen, M. G. Finn, E. N. Jacobsen, K. B. Sharpless//J. Am. Chem. Soc. - 1989.-Vol. 111,N3.-P. 1123-1125.

106. Lohray, B. B. Documenting the scope of the catalytic asymmetric dihydroxylation [Text] / B. B. Lohray, T. H. Kalantar, B. M. Kim, C. Y. Park, T. Shibata, J. S. M. Wai, K. B. Sharpless // Tetrahedron Lett. - 1989. - Vol. 30, N 16. - P. 2041-2044.

107. Kwong, H.-L. Preclusion of the "second cycle" in the osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation of olefins leads to a superior process [Text] / H.-L. Kwong, C. Sorato, Y. Ogino, H. Chen, K. B. Sharpless // Tetrahedron Lett. - 1990. - Vol. 31, N 21. - P. 2999-3002.

108. Kim, B. M. A short route to ß-lactams: Use of cyclic sulfites from .vyw-2,3-dihydroxy esters [Text] / B. M. Kim, K. B. Sharpless // Tetrahedron Lett. - 1990. - Vol. 31, N 30. - P. 43174320.

109. Sharpless, K. B. The osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation: A new ligand class and a process improvement [Text] / K. B. Sharpless, W. Amberg, Y. L. Bennani, G. A. Crispino, J. Härtung, K. S. Jeong, H. L. Kwong, K. Morikawa, Z. M. Wang, D. Xu, X.-L. Zhang // J. Org. Chem.-1992.-Vol. 57, N 10.-P. 2768-2771.

110. Wang, L. Catalytic asymmetric dihydroxylation of c/'s-disubstituted olefins [Text] / L. Wang, K. B. Sharpless // J. Am. Chem. Soc. - 1992. - Vol. 114, N 19. - P. 7568-7570.

111. Xu, D. Selective asymmetric dihydroxylation (AD) of dienes [Text] / D. Xu, G. A. Crispino, K. B. Sharpless // J. Am. Chem. Soc. - 1992. - Vol. 114, N 19. - P. 7570-7571.

112. Crispino, G. A. Selective perhydroxylation of squalene: Taming the arithmetic demon [Text] / G. A. Crispino, P. T. Ho, K. B. Sharpless // Science. - 1993. - Vol. 259, N 5091. - P. 64-66.

113. Amberg, W. Syntheses and crystal structures of the cinchona alkaloid derivatives used as Iigands in the osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation of olefins [Text] / W. Amberg, Y. L. Bennani, R. K. Chadha, G. A. Crispino, W. D. Davis, J. Härtung, K. S. Jeong, Y. Ogino, T. Shibata, K. B. Sharpless // J. Org. Chem. - 1993. - Vol. 58, N 4. - P. 844-849.

114. Kolb, H. C. Catalytic asymmetric dihydroxylation [Text] / H. C. Kolb, M. S. VanNieuwenhze, K. B. Sharpless // Chem. Rev. - 1994. - Vol. 94, N 8. - P. 2483-2547.

115. Zaitsev, A. Recent developments in asymmetric dihydroxylations [Text] / A. Zaitsev, H. Adolfsson // Synthesis. - 2006. - Vol. 2006, N 11. - P. 1725-1756.

116. Kolb, H. C. Toward an understanding of the high enantioselectivity in the osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation (AD). 1. Kinetics [Text] / H. C. Kolb, P. G. Andersson, K. B. Sharpless//J. Am. Chem. Soc. - 1994. - Vol. 116, N4.-P. 1278-1291.

117. Norrby, P.-O. Toward an understanding of the high enantioselectivity in the osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation. 2. A qualitative molecular mechanics approach [Text] / P.-O.

Norrby, H. C. Kolb, K. B. Sharpless // J. Am. Chem. Soc. - 1994. - Vol. 116, N 19. - P. 84708478.

118. Corey, E. J. The application of a mechanistic model leads to the extension of the Sharpless asymmetric dihydroxylation to allylic 4-methoxybenzoates and conformationally related amine and homoallylic alcohol derivatives [Text] / E. J. Corey, A. Guzman-Perez, M. C. Noe // J. Am. Chem. Soc.-1995.-Vol. 117,N44.-P. 10805-10816.

119. Corey, E. J. Kinetic resolution by enantioselective dihydroxylation of secondary allylic 4-methoxybenzoate esters using a mechanistically designed cinchona alkaloid catalyst [Text] / E. J. Corey, M. C. Noe, A. Guzman-Perez /7 J. Am. Chem. Soc. - 1995. - Vol. 117, N 44. - P. 10817-10824.

120. Norrby, P.-O. Toward an understanding of the high enantioselectivity in the osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation. 3. New insights into isomeric forms of the putative osmaoxetane intermediate [Text] / P.-O. Norrby, H. Becker, K. B. Sharpless // J. Am. Chem. Soc. - 1996. -Vol. 118, N l.-P. 35-42.

121. Corey, E. J. Kinetic investigations provide additional evidence that an enzyme-like binding pocket is crucial for high enantioselectivity in the bis-cinchona alkaloid catalyzed asymmetric dihydroxylation of olefins [Text] / E. J. Corey, M. C. Noe // J. Am. Chem. Soc. - 1996. - Vol. 118, N2.-P. 319-329.

122. Nelson, D. W. Toward an understanding of the high enantioselectivity in the osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation. 4. Electronic effects in amine-accelerated osmylations [Text] / D. W. Nelson, A. Gypser, P. T. Ho, H. C. Kolb, T. Kondo, H.-L. Kwong, D. V. McGrath, A. E. Rubin, P.-O. Norrby, K. P. Gable, K. B. Sharpless // J. Am. Chem. Soc. - 1997. - Vol. 119, N 8.-P. 1840-1858.

123. Zaks, A. Application of biocatalysis and biotransformations to the synthesis of pharmaceuticals [Text] / A. Zaks, D. R. Dodds // Drug Discov. Today. - 1997. - Vol. 2, N 12. - P. 513-531.

124. Johnson, C. R. Biotransformations in the synthesis of enantiopure bioactive molecules [Text] / C. R. Johnson /'/' Acc. Chem. Res. - 1998. - Vol. 31, N 6. - P. 333-341.

125. Archelas, A. Biocatalytic approaches for the synthesis of enantiopure epoxides [Text] / A. Archelas, R. Furstoss; in Biocatalysis - From discovery to application; ed. W.-D. Fessner, A. Archelas, D. C. Demirjian, et al. - Heidelberg: Springer, 1999. - Vol. 200. - P. 159-191.

126. Loughlin, W. A. Biotransformations in organic synthesis [Text] / W. A. Loughlin // Bioresource Technol. - 2000. - Vol. 74, N 1. - P. 49-62.

127. Straathof, A. J. J. The production of fine chemicals by biotransformations [Text] / A. J. J. Straathof, S. Panke, A. Schmid // Curr. Opin. Biotech. - 2002. - Vol. 13, N 6. - P. 548-556.

128. Gotor, V. Biocatalysis applied to the preparation of pharmaceuticals [Text] / V. Gotor // Org. Process Res. Dev. - 2002. - Vol. 6, N 4. - P. 420-426.

129. PateL R. N. Microbial/enzymatic synthesis of chiral intermediates for pharmaceuticals [Text] / R. N. Patel // Enzyme Microb. Tech. - 2002. - Vol. 31, N 6. - P. 804-826.

130. Patel, R. N. Microbial/enzymatic synthesis of chiral pharmaceutical intermediates [Text] / R. N. Patel // Curr. Opin. Drug Discov. Devel. - 2003. - Vol. 6, N 6. - P. 902-920.

131. Breuer, M. Industrial methods for the production of optically active intermediates [Text] / M. Breuer, K. Ditrich, T. Habicher, B. Hauer, M. Keßeler, R. Stürmer, T. Zelinski // Angew. Chem. Int. Ed. - 2004. - Vol. 43, N 7. - P. 788-824.

132. Bornscheuer, U. T. Directed evolution of enzymes [Text] / U. T. Bornscheuer // Angew. Chem. Int. Ed. - 1998. - Vol. 37, N 22. - P. 3105-3108.

133. Jaeger, K. E. Directed evolution and the creation of enantioselective biocatalysts [Text] / K. E. Jaeger, T. Eggert, A. Eipper, M. Reetz // Appl. Microbiol. Biotechnol. - 2001. - Vol. 55, N 5. — P. 519-530.

134. Bomscheuer, U. T. Improved biocatalysts by directed evolution and rational protein design [Text] / U. T. Bomscheuer, M. Pohl // Curr. Opin. Chem. Biol. - 2001. - Vol. 5, N 2. - P. 137143.

135. Zhao, H. Directed evolution of enzymes and pathways for industrial biocatalysis [Text] / H. Zhao, K. Chockalingam, Z. Chen // Curr. Opin. Chem. Biol. - 2002. - Vol. 13, N 2. - P. 104110.

136. Theil, F. Kinetic resolution of acyclic 1,2-diols using a sequential lipase-catalyzed transesterification in organic solvents [Text] / F. Theil, J. Weidner, S. Ballschuh, A. Kunath, H. Schick//J. Org. Chem. - 1994. - Vol. 59, N 2. - P. 388-393.

137. Agustian, J. Single enantiomeric ß-blockers - The existing technologies [Text] / J. Agustian, A. H. Kamaruddin, S. Bhatia // Process Biochem. - 2010. - Vol. 45, N 10. - P. 1587-1604.

138. Terao, Y. Highly efficient lipase-catalyzed asymmetric synthesis of chiral glycerol derivatives leading to practical synthesis of S-propranolol [Text] / Y. Terao, M. Murata, K. Achiwa, T. Nishio, M. Akamtsu, M. Kamimura // Tetrahedron Lett. - 1988. - Vol. 29, N 40. - P. 51735176.

139. Bevinakatti, H. S. Practical chemoenzymic synthesis of both enantiomers of propranolol [Text] / H. S. Bevinakatti, A. A. Banerji // J. Org. Chem. - 1991. - Vol. 56, N 18. - P. 5372-5375.

140. Kamal, A. New chemoenzymatic pathway for ß-adrenergic blocking agents [Text] / A. Kamal, G. B. R. Khanna, T. Krishnaji, V. Tekumalla, R. Ramu // Tetrahedron: Asymmetry. - 2005. -Vol. 16,N8.-P. 1485-1494.

141. Pasteur, L. Sur les relations qui peuvent exister entre la forme cristalline: La composition chimique et les sens de la polarisation rotatoire [Texte] / L. Pasteur // Ann. Chim. Phys. - 1848. -Vol. 24.-P. 442—460 .

142. Mauskopf, S. A history of chirality [Text] / S. Mauskopf; in Chiral analysis; ed. W. B. Kenneth A. B. Marianna. - Amsterdam: Elsevier, 2006. - Vol. 1. -P. 3-24.

143. Flack, H. D. Louis Pasteur's discovery of molecular chirality and spontaneous resolution in 1848, together with a complete review of his crystallographic and chemical work [Text] / H. D. Flack // Acta Crystallogr. A. - 2009. - Vol. 65, N 5. - P. 371-389.

144. Kostyanovsky, R. G. Louis Pasteur did it for us especially [Text] / R. G. Kostyanovsky // Mendeleev Commun. - 2003. - Vol. 13, N 3. - P. 85-90.

145. Roozeboom, H. W. B. Löslichkeit und Schmelzpunkt als Kriterien für Racemische Verbindungen, Pseudoracemische Mischkrystalle und inaktive Konglomerate [Text] / H. W. B. Roozeboom // Z. Phys. Chem. - 1848. - Vol. 28. - P. 494.

146. Prigogine, I. Chemical thermodynamics [Text] /1. Prigogine, R. Defay. - London, New York, Toronto. Longmans Green and Co., 1954.-401 p.

147. Li, Z. J. Characterization of racemic species of chiral drugs using thermal analysis, thermodynamic calculation, and structural studies [Text] / Z. J. Li, M. T. Zell, E. J. Munson, D. J. W. Grant // J. Pharm. Sei. - 1999. - Vol. 88, N 3. - P. 337-346.

148. Coquerel, G. Review on the heterogeneous equilibria between condensed phases in binary systems of enantiomers [Text] / G. Coquerel // Enantiomer. - 2000. - Vol. 5, N 5. - P. 481498.

149. Bredikhin, A. A. From racemic compounds through metastable to stable racemic conglomerates: Crystallization features of chiral halogen and cyano monosubstituted phenyl glycerol ethers [Text] / A. A. Bredikhin, Z. A. Bredikhina, F. S. Akhatova, D. V. Zakharychev, E. V. Polyakova // Tetrahedron: Asymmetry. - 2009. - Vol. 20, N 18. - P. 2130-2136.

150. Bredikhin, A. A. Chiral para-alkyl phenyl ethers of glycerol: Synthesis and testing of chirality driven crystallization, liquid crystal, and gelating properties [Text] / A. A. Bredikhin, D. V. Zakharychev, R. R. Fayzullin, O. A. Antonovich, A. V. Pashagin, Z. A. Bredikhina // Tetrahedron: Asymmetry. - 2013. - Vol. 24, N 13-14. - P. 807-816.

151. Klussmann, M. Rationalization and prediction of solution enantiomeric excess in ternary phase systems [Text] / M. Klussmann, A. J. P. White, A. Armstrong, D. G. Blackmond // Angew. Chem. Int. Ed. - 2006. - Vol. 45, N 47. - P. 7985-7989.

152. Kinbara, K. Chiral discrimination during crystallization [Text] / K. Kinbara, K. Saigo; in Topics in stereochemistry; ed. E. D. Scott. - New York: John Wiley & Sons, Inc., 2003. - Vol. 4.-P. 207-265.

153. Harata, K. Structural aspects of Stereodifferentiation in the solid state [Text] / K. Harata // Chem. Rev. - 1998. - Vol. 98, N 5. - P. 1803-1827.

154. Toda, F. Optical resolutions by inclusion complexation with a chiral host compound [Text] / F. Toda; in Enantiomer separation: Fundamentals and practical methods; ed. F. Toda. — Dordrecht: Springer, 2004. - P. 1-47.

155. Newman, P. Optical resolution procedures for chemical compounds. Amines and related compounds [Text] / P. Newman. - New York: ORIC, Manhattan College, 1978. - 616 p.

156. Newman, P. Optical resolution procedures for chemical compounds. Acids (part 1) [Text] / P. Newman. -New York: ORIC, Manhattan College, 1981. - 566 p.

157. Newman, P. Optical resolution procedures for chemical compounds. Acids (part 2) [Text] / P. Newman. - New York: ORIC, Manhattan College, 1981.-580 p.

158. Newman, P. Optical resolution procedures for chemical compounds. Alcohols, phenols, thiols, aldehydes and ketones [Text] / P. Newman. - New York: ORIC, Manhattan College, 1984. — 738 p.

159. Newman, P. Optical resolution procedures for chemical compounds. Compounds containing a sulfur or selenium sterocenter (part 1) [Text] / P. Newman. - New York: ORIC, Manhattan College, 1993.-803 p.

160. Newman, P. Optical resolution procedures for chemical compounds. Compounds containing a sulfur or selenium sterocenter (part 2) [Text] / P. Newman. - New York: ORIC, Manhattan College, 1993.-807 p.

161. CRC handbook of optical resolutions via diastereomeric salt formation [Text] / ed. D. Kozma. - Hoboken: CRC Press, 2001. - 704 p.

162. Enantiomer separation: Fundamentals and practical methods [Text] / ed. F. Toda. — Dordrecht: Springer, 2004.-333 p.

163. Fogassy, E. Optical resolution methods [Text] / E. Fogassy, M. Nogradi, D. Kozma, G. Egri, E. Palovics, V. Kiss // Org. Biomol. Chem. - 2006. - Vol. 4, N 16. - P. 3011-3030.

164. Faigl, F. Advantages of structural similarities of the reactants in optical resolution processes [Text] / F. Faigl, J. Schindler, E. Fogassy; in Novel optical resolution technologies; ed. K. Sakai, N. Hirayama, R. Tamura. - New York: Springer, 2007. - Vol. 269. - P. 133-157.

165. Armstrong, D. W. Separation of drug stereoisomers by the formation of ß-cyclodextrin inclusion complexes [Text] / D. W. Armstrong, T. J. Ward, R. D. Armstrong, T. E. Beesley // Science. - 1986. - Vol. 232, N 4754. - P. 1132-1135.

166. Värkonyi-Schlovicsko, E. An improved process of separation of R- and S-timolol [Text] / E. Varkonyi-Sch 1 ovieskö, K. Takäcs, I. Hermecz // J. Heterocycl. Chem. - 1997. - Vol. 34, N 3. -P. 1065-1066.

167. Vries, T. The family approach to the resolution of racemates [Text] / T. Vries, H. Wynberg, E. van Echten, J. Koek, W. ten Hoeve, R. M. Kellogg, Q. B. Broxterman, A. Minnaard, B. Kaptein, S. van der Sluis, L. Hulshof, J. Kooistra // Angew. Chem. Int. Ed. - 1998. - Vol. 37, N 17. - P. 2349-2354.

168. Leusen, F. J. J. Crystal structure prediction of diastereomeric salts: A step toward rationalization of racemate resolution [Text] / F. J. J. Leusen // Cryst. Growth Des. - 2003. -Vol. 3, N 2. — P. 189-192.

169. Pasteur, L. Transformation des acides tartriques en acide racémique. Découverte de l'acide tartrique inactif. Nouvelle méthode de séparation de l'acide racémique en acides tartriques droit et gauche [Texte] / L. Pasteur // C. R. Acad. Sci. - 1853. - Vol. 37. - P. 162-166.

170. Mereyala, H. B. Discriminative glycosylation of 3-(aryloxy)propane-l,2-diols by choice of a glycosyl donor [Text] / H. B. Mereyala, S. K. Mamidyala, K. P. Chigurupati, S. R. Srinivasa // Synthesis. - 2003. - Vol. 2003, N 15. - P. 2378-2384.

171. Addadi, L. Useful impurities for optical resolutions. 2. Generality and mechanism of the rule of reversal [Text] / L. Addadi, J. Van Mil, M. Lahav // J. Am. Chem. Soc. - 1981. - Vol. 103, N 5.-P. 1249-1251.

172. Addadi, L Useful impurities for optical resolutions. 3. An improved Pasteur-type resolution of conglomerates and a new empirical method for assignment of absolute configuration [Text] / L. Addadi, E. Gati, M. Lahav // J. Am. Chem. Soc. - 1981. - Vol. 103, N 5. - P. 1251-1252.

173. Addadi, L. Growth and dissolution of organic-crystals with tailor-made inhibitors -implications in stereochemistry and materials science [Text] / L. Addadi, Z. Berkovitchyellin, I. Weissbuch, J. Vanmil, L. J. W. Shimon, M. Lahav, L. Leiserowitz // Angew. Chem. Int. Ed. -1985. - Vol. 24, N 6. - P. 466-485.

174. Weissbuch, I. Toward stereochemical control, monitoring, and understanding of crystal nucleation [Text] / I. Weissbuch, M. Lahav, L. Leiserowitz // Cryst. Growth Des. - 2003. -Vol. 3, N 2. — P. 125-150.

175. Doki, N. Simultaneous crystallization of D- and L-asparagines in the presence of a tailor-made additive by natural cooling combined with pulse heating [Text] / N. Doki, M. Yokota, S. Sasaki, N. Kubota// Cryst. Growth Des. - 2004. - Vol. 4, N 6. - P. 1359-1363.

176. Noorduin, W. From ostwald ripening to single chirality [Text] / W. L. Noorduin, E. Vlieg, R. M. Kellogg, B. Kaptein // Angew. Chem. Int. Ed. - 2009. - Vol. 48, N 51. - P. 9600-9606.

177. Tamura, R. Mechanism and scope of preferential enrichment, a symmetry-breaking enantiomeric resolution phenomenon [Text] / R. Tamura, H. Takahashi, D. Fujimoto, T. Ushio; in Novel optical resolution technologies; ed. K. Sakai, N. Hirayama, R. Tamura. - New York: Springer, 2007. - Vol. 269. - P. 53-82.

178. Ushio, T. Unusual enantiomeric resolution phenomenon observed upon recrystallization of a racemic compound [Text] / T. Ushio, R. Tamura, H. Takahashi, N. Azuma, K. Yamamoto // Angew. Chem. Int. Ed. - 1996. - Vol. 35, N 20. - P. 2372-2374.

179. Coquerel, G. Preferential crystallization [Text] / G. Coquerel; in Novel optical resolution technologies; ed. K. Sakai, N. Hirayama, R. Tamura. - New York: Springer Berlin Heidelberg,

2007.-Vol. 269.-P. 1-51.

180. Collet, A. Optical resolution by direct crystallization of enantiomer mixtures [Text] / A. Collet, M. J. Brienne, J. Jacques // Chem. Rev. - 1980. - Vol. 80, N 3. - P. 215-230.

181. Gernez, D. Separation des tartrates gauches et des tartrates droits, a Taide des solutions sursaturees [Texte] / D. Gernez // C. R. Acad. Sei. Paris. - 1866. - Vol. 63. - P. 843.

182. Sato, N. Direct resolution of DL-lysine-3,5-dinitrobenzoate [Text] / N. Sato, T. Uzuki, K. Toi, T. Akashi // Agric. Biol. Chem. - 1969. - Vol. 33, N 7. - P. 1107-1108.

183. Dolling, U. H. Synthesis and resolution of 3-fluoro-D,L-alanine-2-<i: Selective deuteration via reductive amination with sodium borodeuteride [Text] / U. H. Dolling, A. W. Douglas, E. J. J. Grabowski, E. F. Schoenewaldt, P. Sohar, M. Sletzinger // J. Org. Chem. - 1978. - Vol. 43, N 9.-P. 1634-1640.

184. Meyerhoffer, W. Stereochemical Notices [Text] / W. Meyerhoffer // Ber. Dtsch. Chem. Ges. -1904. - Vol. 37. - P. 2604-2610.

185. Bredikhina, Z. A. Spontaneous resolution amongst chiral orlho-cyanophenyl glycerol derivatives: An effective preferential crystallization approach to a single enantiomer of the ß-adrenoblocker bunitrolol [Text] / Z. A. Bredikhina, F. S. Akhatova, D. V. Zakharychev, A. A. Bredikhin // Tetrahedron: Asymmetiy. - 2008. - Vol. 19, N 12. - P. 1430-1435.

186. Bredikhin, A. A. Absolute configuration and crystal packing chirality for three conglomerate-forming orZ/jo-halogen substituted phenyl glycerol ethers [Text] / A. A. Bredikhin, A. T. Gubaidullin, Z. A. Bredikhina // J. Mol. Struct. - 2010. - Vol. 975, N 1-3. - P. 323-329.

187. Viedma, C. Experimental evidence of chiral symmetry breaking in crystallization from primary nucleation [Text] / C. Viedma//J. Ciyst. Growth. - 2004. - Vol. 261, N 1.-P. 118-121.

188. Cintas, P. On the physical basis of asymmetry and homochirality [Text] / P. Cintas, C. Viedma // Chirality. — 2012. - Vol. 24, N 11.-P. 894-908.

189. McBride, J. M. Physical chemistry: Did life grind to a start? [Text] / J. M. McBride, J. C. Tully // Nature. - 2008. - Vol. 452, N 7184. - P. 161-162.

190. Noorduin, W. L. Emergence of a single solid chiral state from a nearly racemic amino acid derivative [Text] / W. L. Noorduin, T. Izumi, A. Millemaggi, M. Leeman, H. Meekes, W. J. P. Van Enckevort, R. M. Kellogg, B. Kaptein, E. Vlieg, D. G. Blackmond // J. Am. Chem. Soc. -

2008.-Vol. 130, N4.-P. 1158-1159.

132 r

191. Viedma, C. Evolution of solid phase homochirality for a proteinogenic amino acid [Text] / C. Viedma, J. E. Ortiz, T. de Torres, T. Izumi, D. G. Blackmond // J. Am. Chem. Soc. - 2008. -Vol. 130, N46.-P. 15274-15275.

192. Tschierske, C. The liquid-crystalline behaviour of amphiphilic ethane- 1,2-diol derivatives incorporating a six membered ring in their principal structure [Text] / C. Tschierske, F. Hentrich, D. Joachimi, O. Agert, H. Zaschke // Liq. Cryst. -1991. - Vol. 9, N 4. - P. 571-582.

193. Bredikhin, A. A. />-Tolyl glycerol ether: Is it possible to find more simple molecular organogelator with pronounced chirality driven properties? [Text] / A. A. Bredikhin, Z. A. Bredikhina, F. S. Akhatova, A. T. Gubaidullin /7 Chem. Commun. - 2010. - Vol. 46, N 20. - P. 3523-3525.

194. Molecular gels: Materials with self-assembled fibrillar networks [Text] / ed. R. G. Weiss, P. Terech. - Dordrecht: Springer, 2006. - 978 p.

195. Dunn, B. Sol-gel chemistry and materials [Text] / B. Dunn, J. I. Zink // Acc. Chem. Res. -2007. - Vol. 40, N 9. - P. 729-729.

196. Ueda, F. Studies on the syntheses and antiviral effect of 3-alkylphenoxy- and 3-alkanoylaminophenoxy-l,2-propanediols [Text] / F. Ueda // Chem. Pharm. Bull. — 1959. - Vol. 7,N7.-P. 823-828.

197. Ueda, T. Researches on chemotherapeutic drugs against viruses. XXXI. Synthesis and antiviral effect of 3-(alkoxyphenoxy)-l,2-propanediols on respiratory virus [Text] / T. Ueda, S. Toyoshima, K. Takahashi, M. Muraoka, H. Koibuchi, Y. Seto // Chem. Pharm. Bull. - 1960. -Vol. 8, N10.-P. 921-929.

198. Bredikhin, A. A. Systematic search for conglomerates among glycerol aromatic monoethers: Guaifenesin and mephenesin are the cases [Text] / A. A. Bredikhin, Z. A. Bredikhina, S. N. Lazarev, D. V. Savel'ev /7 Mendeleev Commun. - 2003. - Vol. 13, N 3. - P. 104-105.

199. Файзуллин, P. P. Синтез и некоторые закономерности фазового поведения хиральных п-алкоксифетшовых эфиров глицерина [Текст] / Р. Р. Файзуллин, О. А. Антонович, Д. В. Захарычев, 3. А. Бредихина, А. В. Куренков, А. А. Бредихин /7 ЖОрХ. - 2015. - Т. 51, № 2.-Р. 214-221.

200. Wang, Z.-M. Asymmetric dihydroxylation of aryl allyl ethers [Text] / Z.-M. Wang, X.-L. Zhang, К. B. Sharpless // Tetrahedron Lett. - 1993. - Vol. 34, N 14. - P. 2267-2270.

201. Bredikhina, Z. A. A rare case of facial selectivity inversion for Sharpless asymmetric dihydroxylation in a series of structurally homogeneous substrates: Synthesis of non-racemic 3-(nitrophenoxy>propane-l,2-diols [Text] / Z. A. Bredikhina, A. V. Kurenkov, O. A. Antonovich, A. V. Pashagin, A. A. Bredikhin // Tetrahedron: Asymmetry. - 2014. - Vol. 25, N 13-14.-P. 1015-1021.

202. Dierking, I. Textures of liquid crystals [Text] /1. Dierking. - Weinheim: Wiley-VCH, 2009. -218 p.

203. Hirst, A. R. Low-molecular-weight gelators: Elucidating the principles of gelation based on gelator solubility and a cooperative self-assembly model [Text] / A. R. Hirst, I. A. Coates, T. R. Boucheteau, J. F. Miravet, B. Escuder, V. Castelletto, I. W. Hamley, D. K. Smith // J. Am. Chem. Soc.-2008.-Vol. 130,N28.-P. 9113-9121.

204. Rodgers, T. Tissue distribution of basic drugs: Accounting for enantiomeric, compound and regional differences amongst ß-blocking drugs in rat [Text] / T. Rodgers, D. Leahy, M. Rowland U J. Pharm. Sei. - 2005. - Vol. 94, N 6. - P. 1237-1248.

205. Бредихин, А. А. Кристаллизация хиральных соединений. Сообщение 2: Пропранолол, свободное основание и гидрохлорид [Текст] / А. А. Бредихин, Д. В. Савельев, 3. А. Бредихина, А. Т. Губайдуллин, И. А. Литвинов // Изв. АН. Сер. хим. - 2003. - Т. 49, № 4. -С. 812-821.

206. Neau, S. Н. Melting point phase diagrams of free base and hydrochloride salts of bevantolol, pindolol and propranolol [Text] /' S. H. Neau, M. K. Shinwari, E. W. Hellmuth // Int. J. Pharm. -1993.-Vol. 99, N2-3.-P. 303-310.

207. Бредихина, 3. А. Циклические сульфиты — ключевые интермедиаты в синтезе 1-алкиламино-З-арилоксипропан-2-олов из глицидола [Текст] / 3. А. Бредихина, Д. В. Савельев, А. А. Бредихин // ЖОрХ - 2002. - Т. 38, № 2. - С. 233-239.

208. Iriuchijima, S. Asymmetric hydrolysis of esters by biochemical methods. 3. Asymmetric hydrolysis of (+/-)-1,2-diacetoxy-3-chloropropane and its related-compounds with lipase -synthesis of optically pure (¿^-propranolol [Text] / S. Iriuchijima, N. Kojima // Agr. Biol. Chem. - 1982. - Vol. 46, N 5. - P. 1153-1157.

209. Czeskis, B. A. Synthesis of (5)-l-(lH-indol-4-yioxy)-3-[4-(3-methoxyphenyi)-4-hydroxypiperidin-l-yl]-propan-2-ol (LY333068) succinate, and its 3-[14C]-isotopomer based on chiral glycerol-[14C] derivatives [Text] / B. A. Czeskis // J. Label. Compd. Radiopharm. -1998. - Vol. 41, N 6. - P. 465-475.

210. Bredikhin, A. A. Phase behavior and crystal structure of 3-(l-naphthyloxy)- and 3-(4-indolyloxy)-propane-l,2-diol, synthetic precursors of chiral drugs propranolol and pindolol [Text] / A. A. Bredikhin, A. T. Gubaidullin, Z. A. Bredikhina, R. R. Fayzullin, A. I. Samigullina, D. V. Zakhaiychev // J. Mol. Struct. - 2013. - Vol. 1045. - P. 104-111.

211. Wallach, О. Zur KennLnibs der Terpene und der ätherischen Oele [Text] /' O. Wallach // Justus Liebigs Ann. Chem. - 1895. - Vol. 286, N 1. - P. 90-118.

212. Wallach, O. Zur Kenntniss der Terpene und der ätherischen Oele. Ueber gebromte Derivate der Carvonreihe [Text] / O. Wallach // Justus Liebigs Ann. Chem. - 1895. - Vol. 286, N 1. - P. 119-143.

213. Brock, C. P. On the validity of Wallach's rule: On the density and stability of racemic crystals compared with their chiral counterparts [Text] / C. P. Brock, W. B. Schweizer, J. D. Dunitz // J. Am. Chem. Soc. - 1991. - Vol. 113, N 26. - P. 9811-9820.

214. Bredikhin, A. A. Chiral drug timolol maleate as a continuous solid solution: Thermochemical and single crystal X-ray evidence [Text] / A. A. Bredikhin, Z. A. Bredikhina, D. V. Zakharychev, A. T. Gubaidullin, R. R. Fayzuliin /7 CrystEngComm. - 2012. - Vol. 14, N 2. -P. 648-655.

215. Bredikhin, A. A. Crystallization features of the chiral drug timolol precursor: The rare case of conglomerate with partial solid solutions [Text] / A. A. Bredikhin, D. V. Zakharychev, A. T. Gubaidullin, R. R. Fayzuliin, A. V. Pashagin, Z. A. Bredikhina // Cryst. Growth Des. - 2014. -Vol. 14, N4.-P. 1676-1683.

216. Wermester, N. Preferential crystallization in an unusual case of conglomerate with partial solid solutions [Text] / N. Wermester, E. Aubin, M. Pauchet, S. Coste, G. Coquerel // Tetrahedron: Asymmetry. - 2007. - Vol. 18, N7.-P. 821-831.

217. Renou, L. Chiral discrimination at the solid state of methyl 2-(diphenyimethylsuifinyi)acetate [Text] / L. Renou, T. Morelli, S. Coste, M.-N. Petit, B. Berton, J.-J. Malandain, G. Coquerel // Cryst. Growth Des. - 2007. - Vol. 7, N 9. - P. 1599-1607.

218. Taratin, N. V. Mixed crystals in chiral organic systems: A case study on (R> and (S> ethanolammonium 3-chloromandelate [Text] / N. V. Taratin, H. Lorenz, E. N. Kotelnikova, A. E. Glikin, A. Galland, V. Dupray, G. Coquerel, A. Seidel-Morgenstern // Cryst. Growth Des. -2012. - Vol. 12, N 12. - P. 5882-5888.

219. Bredikhin, A. A. Conglomerate formative precursor of chiral drug timolol: 3-(4-morpholino-l,2,5-thiadiazol-3-yloxy)-propane-l,2-diol [Text] / A. A. Bredikhin, D. V. Zakharychev, R. R. Fayzuliin, Z. A. Bredikhina, A. T. Gubaidullin /7 J. Mol. Struct. - 2015. - Vol. i088. - P. 111117.

220. McClure, D. E. Mode of nucleophilic addition to epichlorohydrin and related species: Chiral aryioxymethyioxiranes [Text] / D. E. McClure, B. H. Arison, J. J. Baldwin /7 J. Am. Chem. Soc. - 1979.-Vol. 101,N 13.-P. 3666-3668.

221. Mitsunobu, O. Stereoselective and stereospecific reactions. III. Benzoylation, cyclization, and epimerization of diols [Text] / O. Mitsunobu, J. Kimura, K. liizumi, N. Yanagida // Buli. Chem. Soc. Jpn.- 1976.-Vol. 49, N2.-P. 510-513.

222. Mitsunobu, O. The use of diethyl azodicarboxylate and triphenylphosphine in synthesis and transformation of natural products [Text] / O. Mitsunobu // Synthesis. - 1981. - Vol. 1981, N l.-P. 1-28.

223. Swamy, K. C. K. Mitsunobu and related reactions: Advances and applications [Text] / K. C. K. Swamy, N. N. B. Kumar, E. Balaraman, K. V. P. P. Kumar // Chem. Rev. - 2009. - Vol. 109, N6.-P. 2551-2651.

224. Baizer, M. M. Monocarbamates of l,2-dihydroxy-3-aryloxypropanes [Text] / M. M. Baizer, J. R. Clark, J. Swidinsky // J. Org. Chem. - 1957. - Vol. 22, N 12. - P. 1595-1599.

225. Bredikhin, A. A. Chiral drugs related to guaifenesin: Synthesis and phase properties of methocarbamol and mephenoxalone [Text] / A. A. Bredikhin, Z. A. Bredikhina, D. V. Zakharychev, A. V. Pashagin // Tetrahedron: Asymmetry. - 2007. - Vol. 18, N 10. - P. 12391244.

226. Lunsford, C. D. 5-Aryloxymethyl-2-oxazolidinones [Text] / C. D. Lunsford, R. P. Mays, J. A. Richman, R. S. Murphey // J. Am. Chem. Soc. - 1960. - Vol. 82, N 5. - P. 1166-1171.

227. Mani, N. Solubility of guaifenesin in the presence of common pharmaceutical additives [Text] /' N. Mani, H. W. Jun, J. W. Beach, N. Jayanti // Pharm. Develop. Tech. - 2003. - Vol. 8, N 4. -P. 385-396.

228. Reaidon, N. Effect of drug solubility on the in vitro availability rate from suppositories with lipophilic excipients [Text] / N. Realdon, E. Ragazzi, E. Ragazzi // Pharmazie. - 2000. - Vol. 55, N5.-P. 372-377.

229. Fayzuliin, R. R. Solubility and some crystallization properties of conglomerate forming chiral drug guaifenesin in water [Text] / R. R. Fayzuliin, H. Lorenz, Z. A. Bredikhina, A. A. Bredikhin, A. Seidel-Morgenstern//J. Pharm. Sei.-2014.-Vol. 103, N 10.-P. 3176-3182.

230. Coquerel, G. Crystallization of molecular systems from solution: Phase diagrams, supersaturation and other basic concepts [Text] / G. Coquerel // Chem. Soc. Rev. — 2014. — Vol. 43,N7.-P. 2286-2300.

231. Kaduk, J. A. Crystal structure of guaifenesin, 3-(2-methoxyphenoxy)-l,2-propanediol [Text] / J. A. Kaduk // Powder Diffr. - 2004. - Vol. 19, N 2. - P. 127-132.

232. Gokel, G. W. Crown ethers: Sensors for ions and molecular scaffolds for materials and biological models [Text] / G. W. Gokel, W. M. Leevy, M. E. Weber // Chem. Rev. - 2004. -Vol. 104, N 5. - P. 2723-2750.

233. Gao, M. Z. Development of chiral crown ethers [Text] / M. Z. Gao, Y. Q. Yang, Z. L. Xu // Chin. J. Org. Chem. - 2001. - Vol. 21, N 7. - P. 477-484.

234. Cram, D. J. The design of molecular hosts, guests, and their complexes (Nobel lecture) [Text] / D. J. Cram // Angew. Chem. Int. Ed. - 1988. - Vol. 27, N 8. - P. 1009-1020.

235. Zhang, X. X. Enantiomeric recognition of amine compounds by chiral macrocyclic receptors [Text] / X. X. Zhang, J. S. Bradshaw, R. M. Izatt // Chem. Rev. - 1997. - Vol. 97, N 8. - P. 3313-3361.

236. Gokel, G. W. Lariat ethers: From simple sidearms to supramolecular systems [Text] / G. W. Gokel // Chem. Soc. Rev. - 1992. - Vol. 21, N 1. - P. 39-47.

237. Gokel, G. W. Lariat ethers. Synthesis and cation binding of macrocyclic polyethers possessing axially disposed secondary donor groups [Text] / G. W. Gokel, D. M. Dishong, C. J. Diamond // J. Chem. Soc. Chem. Commun. - 1980. - Vol. 22. - P. 1053-1054.

238. Karakaplan, M. Synthesis of new chiral crown ethers containing a (/>methoxyphenoxy)methyl moiety and their chiral recognition ability towards amino acid esters [Text] / M. Karakaplan, T. Aral // Tetrahedron: Asymmetry. - 2005. - Vol. 16, N 12. - P. 2119-2124.

239. Bredikhina, Z. A. Synthesis and extraction properties of some lariat ethers derived from the spontaneously resolved guaifenesin, 3-(2-methoxyphenoxy)propane-l,2-diol [Text] / Z. A. Bredikhina, R. M. Eliseenkova, R. R. Fayzullin, V. G. Novikova, S. V. Kharlamov, D. R. Sharafutdinova, S. K. Latypov, A. A. Bredikhin /7 ARCIVOC. - 2011. - Vol. 2011, N 10. - P. 16-32.

240. Kyba, E. P. Host-guest complexation. 7. The binaphthyl structural unit in host compounds [Text] / E. P. Kyba, G. W. Gokel, F. de Jong, K. Koga, L. R. Sousa, M. G. Siegel, L. Kaplan, G. D. Y. Sogah, D. J. Cram // J. Org. Chem. - 1977. - Vol. 42, N 26. - P. 4173-4184.

241. de Vries, E. F. J. Synthesis of chiral diaza-18-crown-6 derivatives from optically active diethanolamines [Text] / E. F. J. de Vries, P. Steenwinkel, J. Brussee, C. G. Kruse, A. van der Gen // J. Org. Chem. - 1993. - Vol. 58, N 16. - P. 4315-4325.

242. Stock, H. T. Synthesis of enantiomerically pure thiocrown ethers derived from 1,1-binaphthalene-2,2'-diol [Text] / H. T. Stock, R. M. Kellogg // J. Org. Chem. - 1996. - Vol. 61, N9.-P. 3093-3105.

243. Kawashima, M. Epimerization-crystallization method in optical resolution of 2,2'-dihydroxy-1,1-binaphthyl, and kinetic-study [Text] / M. Kawashima, R. Hirata /7 Bull. Chem. Soc. Jpn. -1993. - Vol. 66, N 7. - P. 2002-2005.

244. Kyba, E. P. Host-guest complexation. 11. Survey of chiral recognition of amine and amino ester salts by dilocular bisdinaphthyl hosts [Text] / E. P. Kyba, J. M. Timko, L. J. Kaplan, F. de Jong, G. W. Gokel, D. J. Cram // J. Am. Chem. Soc. - 1978. - Vol. 100, N 14. - P. 4555-4568.

245. Muraoka, M. Synthesis and structure of a new type of C2-symmetric chiral crown ether [Text] / M. Muraoka, A. Ueda, W. B. Zhang, T. Kida, Y. Nakatsuji, I. Ikeda, N. Kanehisa, Y. Kai // Tetrahedron Lett. - 1998. - Vol. 39, N 51. - P. 9493-9496.

246. Bredikhin, A. A. Crystallographic evidence of side-arm lariat effect in the series of chiral ortho- and /?m/-methoxyphenoxymethyI-15-crown-5 complexes with sodium Perchlorate [Text] / A. A. Bredikhin, A. T. Gubaidullin, Z. A. Bredikhina, R. R. Fayzullin // J. Mol. Struct. -2013.-Vol. 1032.-P. 176-184.

247. Dogan, N. Synthesis and crystal structure of chiral substituted (S)-2-[(4-methoxyphenoxy) methyl]-15-crown-5 ether with sodium Perchlorate complex [Text] / N. Dogan, S. özbey, M. Karakaplan, T. Aral // J. Chem. Crystallogr. -2008. - Vol. 38, N 12. - P. 943-947.

248. Walker, M. Absolute configurations of emycin D, E and F; mimicry of centrosymmetric space groups by mixtures of chiral stereoisomers [Text] / M. Walker, E. Pohl, R. Herbst-Irmer, M. Gerlitz, J. Rohr, G. M. Sheldrick // Acta Crystallogr. B. - 1999. - Vol. 55, N 4. - P. 607-616.

249. Sheldrick, G. M. A short history of SHELX [Text] / G. M. Sheldrick // Acta Crystallogr. A. -2008.-Vol. 64,N1,-P. 112-122.

250. Вайсбергер, А. Оргшшческие растворители. Физические свойства и методы очистки. [Текст] / А. Вайсбергер, Э. Проскауэр, Дж. Риддик, Э. Тупс; пер. с англ. - Москва: Издательство инострашюй литературы, 1958. - 519 с.

251. Rodrigo, A. A. Online monitoring of preferential crystallization of enantiomers [Text] / A. A. Rodrigo, H. Lorenz, A. Seidel-Morgenstern // Chirality. - 2004. - Vol. 16, N 8. - P. 499-508.

252. Goering, H. L. A kinetic study of the or//jo-Claisen rearrangement [Text] / H. L. Goering, R. R. Jacobson // J. Am. Chem. Soc. - 1958. - Vol. 80, N 13. - P. 3277-3285.

253. Taskinen, E. J. Thermodynamic, spectroscopic, and density functional theory studies of allyl aiyl and prop-l-enyi ary'l ethers. Part 1. Thermodynamic data of isomerization [Text] / E. Taskinen // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. - 2001. - N 9. - P. 1824-1834.

254. Le Noble, W. J. Effect of pressure on allylation of hindered phenoxides [Text] / W. J. Le Noble, T. Hayakawa, A. K. Sen, Tatsukam.Y 11 J. Org. Chem. - 1971. - Vol. 36, N 1. - P. 193196.

255. Stäubli, В. Synthetic models of the active-site of cytochrome P-450. 1. The synthesis of a doubly-bridged iron(II)-porphyrin carrying a tightly bound thiolate ligand [Text] / B. Stäubli, H. Fretz, U. Piantini, W. D. Woggon // Helv. Chim. Acta. - 1987. - Vol. 70, N 4. - P. 11731193.

256. White, W. N. The ort/io-Claisen rearrangement. III. The rearrangement of ß-alkylallyl aryl ethers [Text] / W. N. White, В. E. Norcross // J. Am. Chem. Soc. - 1961. - Vol. 83, N 15. - P. 3265-3269.

257. Sasai, H. Syntheses of (S)-(-)-pindolol and [3f-13C]-(/?)-(-)-pindolol utilizing a ianthanum-lithium-(7?)-binol ((ft)-LLB) catalyzed nitroaldol reaction [Text] / H. Sasai, M. A. Y. Yamada, T. Suzuki, M. Shibasaki // Tetrahedron. - 1994. - Vol. 50, N 43. - P. 12313-12318.

258. Weinstock, L. M. Synthesis of the ß-adrenergic blocking agent timolol from optically active precursors [Text] / L. M. Weinstock, D. M. Mulvey, R. Tull // J. Org. Chem. - 1976. - Vol. 41, N19.-P. 3121-3124.

259. Narina, S. V. Enantioselective synthesis of (5)-timolol via kinetic resolution of terminal epoxides and dihydroxylation of allylamines [Text] / S. V. Narina, A. Sudalai // Tetrahedron. — 2007. - Vol. 63, N 14. - P. 3026-3030.

260. Tosi, G. Biocatalytic asymmetric synthesis of (Sy and (7?)-timolol [Text] / G. Tosi, F. Zironi, E. Caselli, A. Forni, F. Prati // Synthesis. - 2004. - N 10. - P. 1625-1628.

261. McClure, D. E. Chiral heteroaryloxymethyloxiranes [Text] / D. E. McClure, E. L. Engelhardt, K. Mensler, S. King, W. S. Saari, J. R. Huff, J. J. Baldwin // J. Org. Chem. - 1979. - Vol. 44, N 11.-P. 1826-1831.

262. Bélanger, P. C. Preparation of two acidic metabolites of timolol [Text] / P. C. Bélanger // Can. J. Chem. - 1978. - Vol. 56, N 5. - P. 722-724.

263. Pummerer, R. Darstellung von Binaphthylendioxyd [Text] / R. Pummerer, E. Prell, A. Rieche // Ber. Dtsch. Chem. Ges. - 1926. - Vol. 59. -P. 2159-2161.

264. Larrow, J. F. A practical method for the large-scale preparation of [N,N'-bis(3,5-di-tertbutylsalicylidene)-l,2-cyclohexanediaminato(2-)]manganese(III) chloride, a highly enantioselective epoxidation catalyst [Text] / J. F. Larrow, E. N. Jacobsen, Y. Gao, Y. Hong, X. Nie, C. M. Zepp // J. Org. Chem. - 1994. - Vol. 59, N 7. - P. 1939-1942.

265. Widhalm, M. Synthesis and stereochemistry of chiral macrocycles including a 1,2-bis(phenylphosphanyl)benzene unit [Text] / M. Widhalm, G. Klintschar /'/ Chem. Ber. — 1994. -Vol. 127, N8.-P. 1411-1426.