Асимметрическая индукция в металлокомплексном катализе и гидридном восстановлении тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Павлов, Валерий Алексеевич

• Павлов, Валерий Алексеевич
• доктор химических наук
• 2000

Оглавление диссертации доктор химических наук Павлов, Валерий Алексеевич

Содержание

Введение

1. Асимметрический металлокомплекснын катализ и восстановление хнральными гидридами (обзор литературных данных).

1.1. Гомогенное ^гидрирование на тральных комплесах родия(1).б

1.2. Гомогенное гидрирование на тральных кольчексах иридия (1)

1.3. Гомогенное гидрирование на хиральных комтексахрутения (II).

1.4. Гомогенное гидрирование с переносом водорода на хиральных комлексах Rh. Ir. Кч

1.5. Гомогенное гидрирование на хиральуых комплексах других металлов.

1.6. Механизм энантиоселективного гетерогеннрго гидрирования на металлах.

1.7. Гомогенное гидросилилирование на хиральн ых комплексах металлов.

1.8. Реакция гомогенного асимметрического кросс-сочетания на комплексах металлов.

1.9. Восстановление карбонильных соединении и ими нов хиральн ыми гидридами.

1.10 Восстановление олефииов, кетонов и иминоа гидридами, катализируемое хнральными комплексами металлов 1Л

1.11. Гомогенные асимметрические реакциии в хиральной жидкокристаллической матрице и в магнитном поле.. 9'

2. Гомогенное гидрирование, гидросилилирование н кросс-сочетание на хиральных комплексах с С;- осью симметрнии (интерпретация диссертантом литературных н собственных экспериментальных данных

3. Гомогенное гндрнрованне на хиральных комплексах с С: - осью симметрии хслатного цикла (Обсуждение экспериментальных данных).

3.1. Асимметрическое гидрирование а- и fi-кепюэфироа на хиральных "in situ" комплексах Rh (I) и Ru (II).. '32 '

3.2 Асимметрическое гидрирование кетоэфиров на хиральных катионных комплексах Ru - В IN АР. Влияние условий реакции.

4. Гомогенное гидрирование с переносом водорода ьсегонов на хиральных комплексах с Сг осью симметрии.

5. Гомогенное гидрирование предшественников аминокилот на хиральных комплексах, лишенных элементов симметрии!! (кроме Ci).

6. Гетерогенное асимметрическое гидрирование дикетонов на металлических катализаторах, модифицированных оптически активными аминокислотами.

7. Гомогенное гидросилилированне на хиральных комплексах родия.

8. Гомогенная реакция кросс-сочетания на хиральных комплексах металлов.

9. Восстановление карбонильных соединений хиральнымн гидридами.

10. Каталитическое гидрирование на хиральных комплексах металлов, активированных боргидридом натрия и другими восстановителями.

11. Асимметрическая индукция в жидкокристаллической хнральной матрице и в магнитном поле.

Выводы.

13. Экспериментальная часть.

13.1. Приборы, исходные веи/ества.

13.2. Ли.хшды и комплексы на их основе.2

13.3. Асимметрическое гидрировине.

13.4. Асимметрическое гидросилироваиие.

13.5. Асимметрическое кросс-сочетание.

14.6. Асимметрическое восстановление хиральными гиОридами.

14. 7. Асимметрическое гидрирование па комплексах, активированных гидридами.

13.8. Асимметрические реакции в жидкокристаллической матрице и в магнитном иоле.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Асимметрическая индукция в металлокомплексном катализе и гидридном восстановлении»

Актуальность работы. .

Большой интерес к асимметрическому синтезу, кроме объективных причин, обусловленных развитием органической химии, в значительной степени подогрет ориентацией фармакологии в последнее десятилетие на получение лекарственных веществ в энантиомерно чистой форме.

Поэтому поиск нетрудоемких и дешёвых процессов разделения энантиомеров или синтеза веществ в виде энантиомеров является настоятельной необходимостью. Здесь пне конкуренции находится асимметрический катализ с получением продукта (или полупродукта) из прохирального соединения в одну стадию с высоким энантиомерным избытt ком (ее). Стоимость веществ, полученных по такой методике может быть близка к стоимости рацемических препаратов, так как высокая цена хирального (гомогенного) катализатора часто компенсируется его низкой концентрацией в реакционной смеси. Так, например.нами получен синтон ClCH2CH(OH)CH:COOEt (см. раздел 3. 1. диссертации) с я fi выходом 100%, оптическим выходом 99% при соотношении субстрат/катализатор равном 10000.

Носмотря на большие успехи в области асимметрического металлокомплексного катализа, невозможность предсказать "априори" тип требуемых лигандов, энантиомер-ный избыток и конфигурацию продуктов реакции несколько ограничивает рациональный подбор высоко энантиоселективных катализаторов и, в целом, тормозит дальнейшее развитие этой области. Поэтому предпринятый в диссертации поиск простых закономерностей, связывающих конфигурации металлокомплекса и продукта в каталитических реакциях, приводящих к широкому спектру получаемых веществ (аминокислоты, оксикислоты, спирты, амины, карбоновые кислоты, углеводороды), является очень важным.

Другим перспективным направлением получения хиральных соединений с высокой оптической чистотой, также исследованным нами, является восстановление прохиральных соединений хиральными гидридами. Этим методом можно получить спирты и амины с ее 95-98 %. Здесь также был проведен поиск закономерностей, связывающих конфигурации продукта и хирального гидрида.

Все это позволяет считать предпринятое исследование асимметрических реакций под действием комплексов металлов, как катализаторов, или гидридных реагентов важным и актуальным направлением.

Целью работы явилось:

• исследовать на оригинальных фосфиновых, аминовых и смешанных металлокомплек-сах, как катализаторах, гомогенные каталитические асимметрические реакции с получением наиболее важных хиральных соединений (аминокислоты, оксикислоты, карбо-новые кислоты, спирты, амины, углеводороды);

• опробовать полученные методики на прохиральных субстратах — предшественниках важных лекарственных препаратов с целью получения их физиологически активных энантиомеров;

• изучить новые примеры восстановления хиральными гидридами и гидрирование в присутствии хиральных металлокомплексов, как катализаторов, активированных ахирапь-ными гидридами и другими восстановителями;

• изучить механизмы этих реакций для определения стадии асимметрической индукции;

• исследовать механизм асимметрической индукции в гетерогенном гидрировании прохиральных р-дикетонов на основе анализа хироптическими методами разнолигандных хиральных комплексов металлов в растворе, моделирующих я I промежуточные комплексы гетерогенного гидрирования. г

Научная новизна и практическая ценность. Впервые в столь широком интервале лигандов и реакций проведено систематическое исследование закономерностей, связывающих строение хирального катализатора (или хирального гидрида) и продукта (в том числе возможный механизм асимметрической индукции) наиболее перспективных каталитических и некаталитических асимметрических реакций (новое научное направление). Впервые предложена общая классификация асимметрической индукцш. Разработаны новые хиральные лиганды и металлокомплексы (катализаторы) пли гидридные реагенты на их основе и изучено их действие.

Впервые в очень широком интервале условий каталитической реакции проведено изучение влияния условий реакции на энантиомерный избыток (ее) продукта Впервые на простых "in situ" комплексах рутения ([RuC12(COD)]2/BINAP, [RuC12(C6H<,)]2/BINAP) полу* » * чены синтоны CH3CH(.OH)CH2COOEt, C!CH2CH(OH)CH2COOEt, PhCH2CH2CH(OH) COOEt и др. с ее до 99%, а на комплексе [ЯиСЬ(ВП^АР)(р-Ц1шол)]С1 один из перечисленных продуктов получен со столь же высокой энантиоселективностью при соотношении субстрат/катализатор свыше 70000. Аминокислота а-фенилаланин синтезирована гидрированием предшественника на комплексах родия (Rh[(PheNOP) (C0D)]C10.i Rh[(COD)Cl]2/dpcp) с оптической чистотой 70-90%. Восстановлением ароматических кетонов хиральными гидридами на основе NaAIR, (впервые) получены соответствующие спирты с ее до 95 %. &

Разработанные методики были опробованы в каталитическом синтезе физиологически активных энантиомеров некоторых, выпускаемых в рацемической форме, лекарственных препаратов (Напроксен, Пиразидол и др.) с ее до 85 %.

Обнаруженные впервые в широком интервале лигандов и реакций зависимости конфигурации продукта от конфигурации катализатора (или гидрида) могут быть полезны при планировании асимметрической реакции с целью получения нужного энантиомера продукта.

Апробация работы. Отдельные части работы докладывались и обсуждались на Республиканских совещаниях по асимметрическим реакциям (Боржоми, 1982 г., Батуми, 1986 г., Телави, 1989г.),* Всесоюзных и Международных конференциях: V Всесоюзной школе-семинаре "Применение оптической спектроскопии в адсорбции и катализе" (Иркутск, 1978 г.), V Конференции социалистических стран по жидким кристаллам (Одесса, 1983 г.), VIII Всероссийской конференции по химии фосфороорганических соединений (Казань, 1985 г.), II Конференции "Современные тенденции в химической кинетике и катализе" (Новосибирск, 1998 г.), VII Международном конгрессе по катализу (Япония, Токио, 1980 г.), IV Международном симпозиуме по гомогенному катализу (Ленинград, 1984 г.), IX Национальном симпозиуме по катализу (Индия, Мадрас, 1988 г.), VIII Конференции Федерации Европейских Химических Обществ (FECHEM) по металло-органической химии (Венгрия, Веспрем, 1989 г.)

Публикации. По теме диссертации опубликовано 56 работ. В том числе 38 статей и 18 тезисов докладов на конференциях.

Объем и структура работы. Диссертация изложена на страницах 293 машинописного текста, включающего 47 рисунков, 32 схемы, 49 таблиц, список литературы из 657 наименований. Она состоит из введения, 12 глав, выводов экспериментальной части и библиографии. В главе 1 приведен обзор литературы за последние годы по теме диссертации. В главе 2 на основании литературных и собственных (ссылки на рабсты диссертанта подчеркнуты) экспериментальных данных обосновываются некоторые за<о-номерности, связывающие конфигурации катализатора и продукта в гомогенном гидрировании, гидросилилировании и кросс-сочетании. В главе 3 и последующих приведена основная часть диссертации, основанная на экспериментальных данных диссертанта.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Павлов, Валерий Алексеевич

Выводы.

1. Найдена новая закономерность — в асимметрических гомогенных каталитических реакциях на хиральных бмс-дифенилфосфиновых комплексах металлов,

•т обладающих Сг-осью симметрии хелатного цикла, катализаторы одной конформационной серии (А., кресло-А., ванна-А. или 5, кресло-5, ванна-6) катализируют образование продуктов одной и той же конфигурации для данной конформационной серии, реакции и металла. /

2. Каталитические комплексы (или гидриды) обладают тем большей энантиоселективностью, чем более выражено обье^ное хиральное окружение дентатных групп лигандов.

3. Впервые обнаружена высокая каталитическая активность и энантиоселективность простых "in situ" комплексов ([RuCbfAHOb/BINAP, [RuC12(COD)]2/BINAP и комплекса [(BINAP)RuCl(p-uhmoji)]CI) в гидрировании (В-кетоэфиров (выход до 98 %, ее до 99 % при мольном соотношении субстрат/катализатор до 73000).

Ц, Найдена связь энантиослективности рутениевых комплексов и их активности <ак катализаторов гидрирования: большей активности отвечает большая энантиоселективность.

5 Предложен новый гомогенный родиевый катализатор ([Rh(PheN0P)(C0D)]C10.4) гидрирования предшественников аминокислот (выход продукта 95%, ее 70%) и изучен механизм реакции в его присутствии.

6, Разработаны новые методики (на основе реакцн кросс-сочетания и гидросилилирования) каталитического синтеза оггпгческнх изомеров лекарственных препаратов (Ибупроф'Гп, Пиразидол и др.) с ее до 83 %.

7. Предложен новый механизм энантиоселективного гетерогенного гидрирования В-дикетонов и кетоэфпров на металлических медных, никелевых и кобальтовых катализаторах, модифицированных хиральными ароматическими аминокислотами.

S. Впервые изучена стереохимия гомогенной реакции кросс-сочетания производных кротилового спирта и арилмагнийбромидов на хиральном катализаторе NiBr2(dpcp) и сделано заключение о стадии асимметрической индукции в этой реакции.

9 . Впервые изучена стереохимия асимметрического восстановления кетонов на-трийалюмогидридом, модифицированном хиральными диодами, аминоспиртами, диаминами и спиртами, с оптическим выходом продукта — а-фенилэтилового спирта до 95 % и предложена модель промежуточного комплекса реакции.

10. Обнаружена асимметрическая активация каталитической реакции гидрирования в хиральной жидкокристаллической матрице.

13. Экспериментальная часть.

13.1. Приборы. исходные вещества. ч»

Поляриметрические измерения проводили на фотоэлектрических поляриметрах Ja-sco DIP-360, Perkin-Elmer 141, А-1 ЕПО, автоматическом отечественном поляриметере конструкции Уткина при длинах кюветы 1-10 см и визуальном поляриметре Hilger-Watts в кюветах 20-30 см при D-линии Na, (S)-CH3CH(OH)CH2COOEt: [а]25 + 43° (С 0.93, СНС13) [624]; (S)-CH3CH(OH)CH2COOMe: [a]2D° + 50° (чист) [625]; (R>-ClCH2CH(OH)CH2COOEt: [«£' + 20.9° (оптическая чистота 97%) (С 7.71, СНС13)[139].

ГЖХ Анализ продуктов реакции гидрирования кетоэфиров осуществляли на приборе Биохром-21, кварцевая капиллярная колонка 30 м х 0.25 мм х 0.25 цм, НФ-p-DEX™ (Supelco), газ-носитель-Не (1мл/мин), в качестве несорбируемого компонента использовался метан. Для определения энантиомерного состава ClCH2CH(OH)CH2COOEt и PhCH2CH2CH(OH)COOEt их предварительно дериватизировали уксусным ангидридом по стандартной методике с образованием О-ацетил-производных. Температуры колонки (°С) и времена удерживания (мин): 145, СН4 (1.9), ClCH2COCH2COOEt (45.2), О-ацетил-^)-ClCH2CH(OH)CH2COOEt (48.9); 0-aueTHn-(S)-ClCH2CH(0H)CH2C00Et (50.1), 145, СН4 (1.9) PhCH2CH2COCOOEt (39.8), 0-aцeтил-(R)-PhCH2CH2CH(0H)C00Et (43.1), О-ацетил-(8)-Р1тСН2СН2СН(ОН)СООЕ1 (44.0); 135, СН4 (3.1), кетопантолактон (15.1), (S)-пантолактон (20.7), ^)-пантолактон (21.2). Для определения энантиомерного состава продуктов гидрирования ароматических кетонов (давление газа-носителя перед колонкой 4 атм., скорость прохождения газа через колонку 1 мл-мин, температура колонки 115 °С, детектора и испарителя 150 °С, время удерживания в колонке несорбируемого газа 2 мин) времена удерживания исходных кетонов и продуктов реакции, мин: PhCOMe (9.4), (R)-PhCH(OH)Me (12.8), (S)-PhCH(OH)Me (13.4); PhCOEt (14.1), (R)-PhCH(OH)Et (19.8), (S)-PhCH(OH)Et (20.4).

ГЖХ Анализ продуктов реакции гидросилилирования этилацетоацетата проводили на хроматографе JIXM-8, колонка 10% ПЭГ адипината на хромосорбе АК-ГМДС, ацетофеноксима — на приборе Биохром-1, капиллярная колонка (15 м х 0.25 мм) с трет-бутидламидом-Ы-доксаноил-(Е)-валином в качестве хиральной фазы.

ВЭЖХ Анализ осуществляли на приборе Labotorny pristoje Praha chromatograph X = 254 нм, колонки 25 x 0.46 см, Chiracel OD (Diacel), 9:1 гексан-2-пропанол, 1 мл/мин. Оптическая чистота ClCH2CH(OH)CH2COOEt определялась для его О-бензоилпроизвод-ного, полученного взаимодействием ClCH2CH(OH)CH2COOEt с BzCl в Ру. Времена удерживания (мин): С)-бензоил-(5)-С1СН2СН(ОН)СН2СООЕ1 (5.66), О-бензоил-^)-ClCH2CH(OH)CH2COOEt (6.33). Для определения методом ВЭЖХ энантиомерного состава гидрирования ароматических кетонов (время выхода \,3,5,-три-трет-бутилбензола (неудерживаемого вещества) - 2.7 мин) времена удерживания исходных кетонов и продуктов .реакции, мин: PhCOi-Pr (3.5), (S)- PhCH(OH)i'-Pr (4.3), (R)-PhCH(OH)i-Pr (5.1); 2-NpCOMe (12), (S)-2-NpCH(OH)Me (16.0), (R)-2-NpCH(OH)Me (16.2); 2-FluorenilCOMe (6.6), (S)-2-FlCH(OH)CH3 (15.0), (R)-2-FlCH(OH)CH3 (24.0).

Спектры ПМР записывали на приборе Bruker АМ-300 в CDCI3. Химические сдвиги (м. д.) протонов СНз-группы для энантиомеров CH3CH(OH)CH2COOEt в присутствии 15% мольн. Eu(hfc)3: (2.1) д, (S) и (2,2) ^(S).

Другие спектры ЯМР 'Н получали на приборах Bruker АМ^ОО, Bruker WP-250, Joel FX-90 (Q), Tesla BS^67 (на частоте 60 МГц), AC-250 (стандарт ГМДС).

31Р ЯМР Спектры снимали на приборах Bruker АМ^ЮО, Bruker АМ-300, Bruker WP-200SY, (внешний стандарт 85% Н3РО4 в D20).

Спектры кругового дихроизма были записаны на приборе Jobin-Yvon dichrograph Ш.

ИК-спектры измерены на спектрофотометре Perkin-Elmer 577 в СНС13 (тонкий слой, кювета 0.047 мм из KB г) (гидриды — в THF).

УФ-спектры снимали на спектрофотометре Specord UV-Vis.

Масс-спектры записаны на спектрометере СН6 Varian МАТ.

Рентгеноструктурный анализ комплекса [Rh((R)~PheN0P)(C0D)]C104 выполнен Струкчковым Ю. Т. и Яновским А. И.

Параметры ячейки и интенсивности 3143 назависимых отражений с F" > 3 а измерены на 4—кружном автоматическом дифрактометре "Hilger-Watts" (20°, Mo Kq-излучение, графитовый монохроматор, 9/20-сканирование, 6 < 30 °С).

Структура расшифрована методом тяжелого атома: из функции Патерсона определены координаты атома Rh, остальные неводородные атомы найдены последовательными приближениями синтезов электронной плотности. Структура уточнена методом наименьших квадратов вначале в изотропном, а затем в анизотропном приближении.

Абсолютная конфигурация комплекса [Rh((R)-PheN0P)(C0D)]C104 установлена по тесту Гамильтона на основании учета аномального рассеяния атомами Rh, CI и Р (факторы расходимости для инвертированной структуры составили R = 0.0376 и Rw = 0.0425, что соответствует 99.5% -ой вероятности правильности определен! л). Координаты неводородных и водородны\ атомов даны в табл. 35 и 36. Все расчеты проведены на ЭВМ "Eclipse S/200" по программе INTEXTL.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Павлов, Валерий Алексеевич, 2000 год

1. Noyori R. // "Asymmetric Catalysis in Organic synthesis". Wiley, New York. -1994.

2. Ногради M. // "Стереоселективный синтез". -Мир. Москва -1989.3. "Asymmetric Synthesis".-V. 5. -Acad. Press.-Г985.

3. Изуми И., Таи А.// "Стерео-дифференцирующие реакции". Мир. Москва -1979.

4. Клабуновский Е. И. // "Стереоспецифический катализ". Наука. Москва -1968.

5. Naota Т., Takaya Н., Murahashi S. -I. // Chem. Rev.-1998. -V. 98. -P. 2599-2617

6. Ager D, J, Laneman S. A. 7/ Tetrahedron: Asymmetry.-1997. -V. 8. -№> 20. -P. 3327-3355.

7. Noyori R. // Acta. Chem. Scand. -1996, -V. 50, № 4.-P. 380-390. t

8. Noyori R. // Tetrahedron. -1994. -V. 50. -P. 4259-4292.

9. Rosini C., Franzini L., Raffaelli A., Salvadori P. // Synthesis. -1992. -№ 6. -P. 503-517.

10. Noyori R. // Science. -1990. -V. 248. -№ 4960. -P. 1194-1199.

11. Brunner H. // Synthesis. -1988. -№ 9. -P. 645-654. 1 ®

12. Клабуновский Е. .И. // Успехи химии. -1982. -Т. 51. -№ 7. -С. 1103-1128.

13. Klabunovskii Е. I., Sheldon R. А. // САТТЕСН. -1997. -V. 2. -Р. 153-159.

14. Rajashekharam М. V. // J. Sci. Ind. Res. -1997. -V. 56 -P. 595-605.

15. Kumobayashi H. // Reel. Trav. Chim. Pays-Bas. -1996.-V. 115. -P. 201-207.

16. Kotha S. // Tetrahedron. -1994. -V. 50. -P. 3639-3662.

17. Kagan H. B. // Bull. Soc. Chim. Fr. -1988, -V. 5, -P. 846-852.

18. Клабуновский E. И., Полковников Б. Д.// Химическая промышленность. -1986, -Т. 9, -С. 518-522.

19. Enev V., Ewers Ch. .L J, Harre M„ Nickisch K., Mohr J. T. // J. Org. Chem. -1997., -V. 62. -№21.-P. 7092-7093.

20. Reetz M. Т., Beuttenmuller E. W„ Goddard R. //Tetr. Lett. -1997. -V. 38. -№ 18. -P. 3211-3214.

21. Knowles W. S., Sabacky M. J., Vineyard B. D. //J. C. S. Chem. Cornmun. -1972. -№ 1. -P. 10-11.

22. Knowles W. S., Sabacky M. J., Vineyard B. D. // Патент ФРГ. -№ 2210938 (1972).

23. Knowles VV. S„ Sabacky M. J., Vineyard B. D. // Патент США. -№ 4005127 (1977) // C.A. -1977. -V. 86. -№. 190463z.

24. Knowles W. S„ Christopfel W. C„ Koenig К. E., Hobbs C. F. // Adv. Chem. Ser. -1982. -V. 196.-P. 325-335.

25. Knowles W. S., Sabacky M. J., Vineyard B. D. // CHEMTECH. -1972. -P. 590-603.

26. Knowles W. S., Sabacky M. J., Vineyard B. D. //Ann. N. Y. Acad. Sci. -1973. -V. 214. -P. 119-127.

27. Knowles W. S., Sabacky M. J., Vineyard B. D. // Adv. Chem. Ser. -1974. -V. 132. -P. 274-290.

28. LafontD., Sinou D., Descotes G. //J. Organomet. Chem. -1979. -V. 169. -№ 1. -P. 87-95.

29. Irurre J., Bosch A., Capdevila J. // Afinidad. -1981. -V. 38. -P. 201-205.

30. King R. В., Bakos J., Hoff C. D., Marko L. // J. Org. Chem. -1979. -V. 44. -№ 18. -P. 3095-3100.

31. Johnson Т. H., Pretzer D. K, Thomen S., Chaffin V. J. K„ Rangarajan G. // J. Org. Chem. -1979. -V. 44-№ 11.-P. 1878-1879.

32. Caplar V., Comisso G„ Sunjic V. // Synthesis. -1981. -№ 2. -P. 85-116.

33. Samuel O., Couffignal R, Lauer M., Zhang S. Y„ Kagan H. B. // Nouv. J. Chim -1981. -V. 5. -P. 15-21.

34. Lafont D., Sinou D„ Descotes G., Glaser R., Geresh R. // J. Mol. Catal. -1981. -V. 10. -P. 305-311.

35. Sinou D.//Tetr. Lett. -1981. -V. 22. -№31. -P. 2987-2990.

36. Descotes G., LafontD., SinouD. //J. Organomet. Chem. -1978. -V. 150. -P. C.14-C.16.

37. Johnson Т. H., Rangarajan G. // J. Org. Chem. -1980. -V. 45. -№ 1. -P. 62-65.

38. Hayashi Т., Mise Т., Mitachi S., Yamamoto K., Kumada M.// Tetr. Lett. -1976. -№ 14. -P. 1133-1134.

39. Brunner H„ Schonhammer, Steinberger C. // Chem. Ber. -1983. -Bd. 116. -S. 3529-3538.

40. Cullen W. R., Einstein F. W. В., Huang C., Willis A. C., Yeh E. S. // J. Amer. Chem. Soc. -1980. -V. 102. -№ 3. -P. 988-993.

41. Koenig К. E, Bachman G. L„ Vineyard B. D. // J. Org. Chem. -1980. -V. 45. -№ \2. -P. 2362-2365.

42. AchiwaK. //J. Amer. Chem. Soc. -1976. -V. 98. -P. 8265-8266.

43. AchiwaK. //Tetr. Lett. -1978. -№ 17. -P. 1475-1476.

44. Achiwa K. // Chem. Lett. -1978. -№ 8. -P. 905-90S.

45. Achiwa K.//Chem. Lett.-1978. -№ 5. -P. 561-562.

46. Ojima I., Kogure Т., Achiwa K. // Chem. Lett. -1978. -№ 6. -P. 567-568.

47. Ojima I., Kogure Т., Yoda N. // J. Org. Chem. -1980. -V. 45. -№ 23. -P. 4728-4739.

48. Achiwa K. // Chem. Lett. -1977. -№ 7. -P. 777-778.

49. Ojima I., Yoda N.// Tetr. Lett.-1980. -№ 11. -P. 1051-1054.

50. Cesarotti E., Chiesa A., Alfonso G. D. // Tetr. Lett. -1982. -V 23. -P. 2995-2996.

51. Cesarotti E., Chiesa A. Ciani G., Sironi A. // J. Organomet. Chem. -1983. -V. 251. -№ 1. -P. 79-S1.

52. KarimA., Mortreux A. Petit F., Buono G., Pfeifer G., Siv C. // J. Organomet. Chem.,-1986. -V. 317. -P. 93-104.

53. Pracejus G„ Pracejus H. // J. Mol. Cat. -1984. -V. 24. -P. 227-230.

54. Habus I., Raza Z., Sunjic V. // J. Mol. Cat. -1987. -V. 42. -P. 173-181.

55. Jackson R„ Thompson D. J. //J. Organomet. Chem. -1978. -V. 159. -P. C.29-C.31.

56. Fiorini M., Marcati F., Giongo G. M. // J. Mol. Catal. -1978. -V. 4. -P. 125-134.

57. Fiorini M., Giongo G. M. // J. Mol. Catal., -1979. -V. 5. -P. 303-310.

58. Ojima I., Kogure Т., Yoda N. // Chem. Lett. -1979. -№ 5. -P. 495-498.

59. Карпейская E. И. // Докторская диссертация. Москва, ИОХ АНСССР -1987.

60. Fryzuk М. D., Bosnich В. // J. Amer. Chem. Soc. -1977. -V. 99. -№ 19. -P. 6262-6267.• .

61. Ohgo Y„ Natori Y., Takenchi S., Yoshimura J. // Chem. Lett. -1974. -№ 7. -P. 709-712.

62. Vineyard B. D„ Knowles W. S., SabackyM.J., Bachman G. L„ Weinkauff D. J. // J. Amer. Chem. Soc. -1977. -V. 99. -№ 18. -P. 5946-5952.

63. Kagan H. В., Dang Т. P // J. Amer. Chem. Soc. -1972. -V. 94. -№ 18. -P. 6429-6433.

64. Kagan H. B. //Pure Appl. Chem. -1975. -V. 34. -P. 401^421.

65. Hayashi H., Tanaka M., Ogata I.// Tetr. Lett.-1977. -№ 3. -P. 295-296.

66. Scott J. W„ Keith D. D., Nix G. Jr., Parrish D. R. RemingtonS., Roth G. P., TownsendJ. M. Valentine D. Jr., Yang R. // J. Org. Chem. -1981. -V. 46. -№ 25. -P. 5086-5093.

67. Brown J. M., Parker D. // J. C. S. Chem. Communal980. -№ 8. -P. 342-344.

68. Christophel W. C., Vineyard B. D. //J. Amer. Chem. Soc. -1979. -V. 101. -№ 15. -P. 4406-4408.

69. Brown J. M., Chaloner P. A // Tetr. Lett. -1978. -№ 21. -P. 1877-1880.

70. Chan A. S. C., Pluth J. J., Halpern J. //Jnorg. Chim. Acta. -1979. -V. 37. -№ 1. -P. L477-L479.

71. Brown J. M„ Chaloner P. A // J. Amer. Chem. Soc. -1980. -V. 102. -№ 9. -P. 3040-3048.

72. Chan A. S. C„ Pluth J. J., Halpern J. // J. Amer. Chem. Soc. -1980. -V. 102. -№ 18. -P. 5952-5954.

73. Chua P. S., Roberts N. K., Bosnich В., Okrasinski S. J., Halpern J. // J. C. S. Chem. Commun. -1981.-№24.-P. 1278-1280.

74. Brown J. M„ Chaloner P. A // J. C. S. Chem. Commun. -1978. -№ 7. -P. 321-322.

75. Brown J. M., Chaloner P. A // J. C. S. Cliem. Commun. -1980. -№ 8. -P. 344-346.

76. Achiwa K. Chaloner P. A., Parker D. //J. Organomet. Chem. -1981. -V. 218. -№ 2. -P. 249-260.

77. Achiwa K. Ohga Y. Itaka Y„ Saito H.//Tetr. Lett. -1978. -№ 47. -P. 46S3-4686.

78. Sinou D. // Tetr. Lett. -1981. -V 22. -№31. -P. 2987-2990.

79. Brown J. M., Chaloner P. A., Descotes G„ Glazer R. Lapont D., Sinou D. // J. C. S. Chem. Commun. -1979. -№ 14. -P. 611-613.

80. Halpern J. Riley D. P. Chan A. S. C„ Pluth J. J. // J. Amer. Chem. Soc. -1977. -V. 99. -№ 24. -P. 8055-8057.

81. Chan A. S. C., Halpern J. //J. Amer. Chem. Soc. -1980. -V. 102. -№ 2. -P. 838-840.

82. Halpern J. //Pure Appl. Chem': -1983. -V. 55. -P. 99-112.

83. Halpern J. //Jnorg. Chim. Acta. -1981. -V. 50. -P. 11-15.

84. Halpern J. // Acc. Chem. Res. -1970. -V. 3. -P. 386-392.

85. Landis C. R„ Halpern J. // J. Amer. Chem. Soc. -1987. -V. 109. -№ 6. -P. 1746-1754.

86. Ping Seng Chua., Roberts N. K., Bosnich B. // J. C. S. Chem. Commun. -1981. -№ 24. -P. 1278-1280.

87. MacNeil P. A., Roberts N. K., Bosnich B. // J. Amer. Chem. Soc. -1981. -V. 103. -№ 9. -P. 2273-2280.

88. Cullen W. R., Sugi Y.// Tetr. Lett. -1978. -№ 19. .p. 1635-1636.

89. Still W. C„ Galynker I.// Tetrahedron. -1981. -V. 37. -№ 23. -P. 3981-3996.

90. Павлов В. А., Клабуновский Е. И. "Стереохимические закономерности асимметрического гидрирования в присутствии б«с-дифенилфосфиновых комплексов родия" // Докл. АН СССР. -1983. -Т. 269. -№ 4. -С. 856-858.

91. Kagan Н. В. // in Comprehensive Organometallic Chemistry (Ed. Wilkinson G. -1982. -V. 8. -P. 463 (Pergamon Press, Oxford 1982).

92. Павлов В. А., Клабуновский E. И. "Асимметрическое гидрирование в присутствии бис-дифенилфосфиновых комплексов родия" // Изв. АН СССР. сер. хим. -1983. -№ 9.-С. 2015-2022.

93. Knowles W. S.//Acc. Chem. Res.-1983. -V. 16.-P. 106-112.

94. MoffittW. Woodward R. В., .Moscowitz A., .Klyne W., Djerassi С. // J. Amer. Chem. Soc. -1961.-V. 83.-№ 19.-P. 4013-4018.

95. Джерасси К., "Дисперсия оптического вращения", Москва, -1962.

96. Albrecht J., Nagel U. // Angei^ Chem. Int. Ed. Engl. -1996. -V. 35. -P. 407.

97. Solodar J. S. //Chem. Techn. -1975. -P. 421-427.

98. Toros S. Heil B. Kollar L„ Marko L.//J. Organomet. Chem.-1980.-V. 197.-№ 1.-P. 85-86.

99. Toros S„ Kollar L„ Heil В., Marko L. //J. Organomet. Chem. -1982. -V. 232. -№ 1. -P. C.17-C.18.

100. Takanashi H„ Hattori M., Chiba M„ Morimoto Т., Achiwa K. // Tetr. Lett.-1986. -V. 27. -№ 37. -P. 4477-4480

101. TakedaH., Tachinami Т., Aburatani M., Takahashi H., Chiba M„ Morimoto Т., Achiwa К. // Tetr. Lett. -1989. -V. 30. -№ 3. -P. 363-367.

102. Rucoux A., Devocelle M., Carpenter J. -F, Agbossou F„ Mortreux A. // SYNLETT. -1995. . № 4. -P. 358-360.

103. Hayashi Т., Katsumura A., Konishi M., Kumada M. // Tetr. Lett. -1979. -№ 5. -P. 425-428.

104. Rucoux A., Suisse I., Devocelle M. Carpenter J. -F, Agbossou F., Mortreux A. // Tetrahedron: Asymmetry. -1996. -№ 2. -P. 379-382.

105. Vastag S., Bakos J., Toros S. Takach N. E„ King R. B. Heil В., Marko L. //J. Mol. Catal. -1984. -V. 22.-P. 283-287.

106. HayashiT., KumadaM. // in "Fundamental Research in Homogeneous Catalysis," Ishii Y., Tsutsui M. (Eds) New York. -1978. -№ 2. -P. 159.

107. Levi A., Modena G., Scorano G. //J. C. S. Chem. Commun. -1975. -№ 1. -P. 6-7.

108. Amrani Y„ LecomteL., Sinou D., Bakos J., Toth I., Neil B. // Organometallics, -1989. -V. 8. -№ 2. -P. 542-547. . >

109. ZhangX. Taketomi Т., YoshizumiТ., Kumobayshi H. AkutagawaS., Mashima .К, TakayaH. // J. Amer. Chem. Soc.-1993.-V. 115.-№ 8.-P. 3318-3319.

110. Tani K„ Onouchi J., Yamagata Т., Kataoka Y. // Chem. Lett. -1995. -P. 955-956.

111. Ng Cheong Chan Y., Osborn J. A. // J. Amer. Chem. Soc. -1990. -V. 112. -№ 25. -P. 9400-9401.

112. Европейский патент. -№ 419, -409 (1991) // С. A. -1991. -V. 114. -№ 247541b

113. BianchiM. Piacenti F. Frediani P. Matteoli U. Botteghi C. Gladiali S„ Benedetti E. // J. Organomet. Chem. -1977. -V. 141. -№> 1. -P. 107-111.

114. James B. R., Wang D. K. W„ Voigt R. F. //J. C. S. Chem. Commun. -1975. № 14. -P. 574-575. 117-. Botteghi C. Gladiali S. Bianchi M. Matteoli U., Frediani P., Vergamini P., Benedetti E. // J.

115. Organomet. Chem. -1977. -V. 140. -P. 221-228.

116. Balavoine G. DangT. P., Eskenazi C. Kagan H. B. // J. Mol. Catal. -1980. -V. 7. -P. 531-534.

117. Johnson Т. H„ Siegle L. A., Chaffin V. J. К //J. Mol. Catal. -1980. -V. 9. -P. 307-311.

118. James E. R.„ MacMillan R. S. //Canad. J. Chem. -1977. -V. 55. -№ 22. -P. 3927-3932.

119. Ohta Т., Takaya H., Kitamura M„ Nagai K„ Noyori R. //J. Org. Chem. -1987. -V. 52. -№ 14. -P. 3176-3178.

120. Ohta Т., Miyake Т., Takaya H. // J. C. S. Chem. Commun.-1992. -№23. -P. 1725-1726.

121. Le GendreP., Braun Т., Brauneau С., DixneufP. H // J. Org. Chem. -1996. -V. 61. -№24. -P. 8453-8455.

122. Noyori R., Ohta M., Hsiao Yi„ Kitamura M„ Ohta Т., Takaya H. // J. Amer. Chem. Soc. -i 986. -V. 108.-№22.-P. 7117-7119.

123. Xiao Т., Nefkens S. C. A., Jessop P. G., Ikariya Т., Noyori R.// Tetr. Lett. -1996. -V. 37. -№ 16. -P.2813-2816.

124. KariyaT., Ishii Y., Kawano H., Arai Т., Saburi M. Yoshikawa S„ Akutagawa S. // J. C. S. Chem. Commun. -1985. -№ 13. -P. 922-927.

125. Kawano H., Ishii Y., Ikariya Т., Saburi M., YoshikawaS., Uchida Y., Kumobayashi H. II Tetr. Lett. -1987. -V. 28. -№ 17. -P. 1905-1908.

126. Manimaran T. Wu T. -C„ Klobucar W. D„ Kolich С. H., Stahly G. P., Fronczek F. R„ Watkins S. E. // Organometallics. -1993. -V. 12. -№ 4. -P. 1467-1470.

127. Zhang X. UemuraT., Matsumura K„ Sayo N. Kumobayashi H., Takaya H. H SYNLETT.m1994.-№ 7.-P. 501-503.

128. Ohta Т., Takaya H„ Noyori R. II Tetr. Lett. -1990. -V. 31. -№ 49. -P. 7189-7192.

129. Ashby M. Т., Halpern J. //J. Amer. Chem. Soc. -1991. -V. 113. -№ 2. -P. 589-594.

130. Genet J. P., Pinel C., Ratovelomanana-Vidal Mallart S., Pfister X., BischofL., Cano de AndradeM. C., Darses S. Galopin C., Laffitte J. A. II Tetrahedron: Asymmetry. -1994. -V. 5. -№4.-P. 675-631.

131. KitamuraM., OhkumaT., Inoue S., Sayo N., Kumobayashi H., AkutagawaS., Ohta Т., Takaya H., Noyori R. II J. Amer. Chem. Soc. -1988. -V. 110. -№ 2. -P. 629-690.

132. Buser H. -P., Spindler F. //Tetrahedron: Asymmetry. -1993. -V. 4. -№ 12. -P. 2451-2460.

133. Kawano H., Ishii Y„ Saburi M„ Uchida S. // J. C. S. Chem. Commun. -1988. -№ 2. -P. 87-88.

134. Noyori R., Ohkuma Т., Kitamura M., Takaya H., SayoN., Kumobayashi H., Akutagawa S. // J. Amer. Chem. Soc. -1987. -V. 109. -№ 19. -P. 5856-5858.137.- KitamuraM., Tokunaga M., Noyori R.// J. Amer. Chem. Soc.-1995. -V. 117. -№ 10.-P. 2931-2932.

135. Charette А. В., Giroux A. // Tetr. Lett. -1996. -V. 37. -№ 37. -P. 6669-6672.

136. KitamuraM., Ohkuma Т., Takaya H., Noyori R.,//Tetr. Lett. -1988. -V. 29. -№ 13.-P. 1555-1556.

137. Mezzetti A., Consiglio G. // J. C. S. Chem. Commun. -1991. -№ 23. -P. 1675-1677.

138. BurkM. J., -Harper T. G. P., Kalbern C. S. // J. Amer. Chem. Soc. -1995. -V. 117. -№ 15. -P. 4423-4424.

139. Genet J. P., Pinel C., Ratovelomanana-Vidal V., Cano de Andrade M. C., Pfister X., Guerreiro P., Lenoir J. Y. //Tetr. Lett. -1995. -V. 36. -№ 27. -P. 4801-4804.

140. Gautier I., Ratovelomanana-Vidal V., Savignac P., Genet J. P.// Tetr. Lett. -1996. -V. 38. -№ 43. -P. 7721-7724.

141. Tranchier J. P., Ratovelomanana-Vidal V., Genet J. P., Tong S„ Cohen T. // Tetr. Lett. -1996. -V. 38.-№ 17.-P. 2951-2954.

142. KitamuraM., Tokunaga M„ OhkumaT., Noyori R„ II Tetr. Lett. -1991. -V. 32. -№33. -P. 4163-4166.

143. Taber D. F., Silverberg L. J. // Tetr. Lett. -1991. -V. 32. -№ 34. -P. 4227-4230.

144. Hoke J. B. Hollis L. S., Stern E. W. //J. Organomet. Chem. -1993. -V. 455. -P. 193-196.

145. Ohta Т., Miyake Т., Seido N., Kumobayashi H., Takaya H. // J. Org. Chem. -1995. -V. 60. -№ 2. -P. 357-363.

146. Genet J. P., Cano de AndradeM. C., Ratovelomanana-Vidal V. // Tetr. Lett. -1995. -V. 36. -№ 12. -P. 2063-2066.

147. Heiser В., Broger E. A., Crameri. Y. // Tetrahedron: Asymmetry. -1991. -V. 2. -P. 51-60.

148. Blanc D., Henry J. C., Ratovelomanana-Vidal V., Genet J. P. // Tetr. Lett. -1997. -V. 38. -№ 37. -P. 6603-6606.

149. Hapiot F., Agbossou F., Mortreux. A. //Tetrahedron: Asymmetry. -1995. -V. 6. -№ 1. -P. 11-14.

150. MashimaK., KusanoK., SatoN., Matsumura Y.{ Nozaki K., Kumobayashi H., SayoH., Hon Y., Ishizaki Т., Akutagawa S., Takayo H. // J. Org. Chem. -1994. -V. 59. -№11. -P. 3064-3076.

151. Carpenter J. F., Mortreux A. // Tetrahedron: Asymmetry. -1997. -V. 8. -№ 7. -P. 1083-1099.

152. Doucet H., Le Gendre P., Bruneau C., Dixneuf P. H., Souvie J. С // Tetrahedron: Asymmetry. -1996. -V. 7. -№ 2. -P. 525-528.

153. Ohkuma Т., OokaR, Hashiguchi S., IkariyaT., Noyori R., // J. Amer. Chem. Soc. -1995. -V. 117. -№ 9. -P. 2675-2676.

154. Ohkuma Т., OokaH., YamakawaM., IkariyaT., Noyori R„ // J. Org. Chem. -1996. -V. 61. -№ 15. -P. 4872-4873.

155. Ohkuma Т., OokaH., IkariyaT., Noyori R„ // J. Amer. Chem. Soc. -1995. -V. 117. -№41. -P. 10417-10418.

156. KingS. A., Thompson A. S„ King A. O., Verhoeven T. R. //J. Org. Chem. -1992. -V. 57. -№25.-P. 6689-6691.

157. Zassinovich G., Mestroni G., Gladiali S. // Chem. Rev. -1992. -V. 92.-№ 5. -P. 1050.

158. Brunner H„ Kunz M. //Chem. Ber. -1986. -Bd. 119 -S. 2868-2870.

159. Brunner H„ Leitner W. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. -1989. -V. 27. -№ 10. -P. 1 180-1181.

160. Brunner H., Graf E.", Leitner W„ Wutz K. //Synthesis. -1989. -№ 10. -P. 743-745.

161. Spogliarich R„ KasparJ., Graziani M., Morandini F., Piccolo O. // J. Catal. -1985. -№94. -P. 292-296.

162. Spogliarich R., KasparJ., Graziani M., Morandini F. // J. Organoinet. Chem. -1986. -V. 306. -№ 3. -P. 407-413.

163. Kvintovics P. Bakos J., Heil B. // J. Mol. Catal. -1985. -V. 32. -P. 111.

164. Gamez P., Fache F„ Mangeney P., Lemaire M. // Tetr. Lett. -1993. -V. 34. -№ 43. -P. 6897-6898.

165. Gamez P., Dunjic В., Lemaire M. III. Org. Chem., -1996. -V. 61. -№ 16. -P. 5196-5197.

166. Mashima K„ Abe Т., Tani K.//Chem. Lett. -1998. -№ 12. -P. 1199-1200.

167. Botteghi С. Chelucci G., Chessa G., Delogu G., Gladiali S., Soccolini S. // J. Organomet. Chem. -1986. -V. 304. -№ 1/2. -P. 217-225.

168. Gladiali S., Chelucci G., Chessa G„ Delogu G., Soccolini F. // J. Organomet. Chem. -1987. -V. 327.-№ 1.-P.C.I5-C. 17.

169. Zassinovich G., Grisoni F.//J. Organomet. Chem. -1983. -V. 247. -P. 24.

170. Kvintovics P., James B. R., Heil B. //J. C. S. Chem. Commun. -1986. -№ 24. -P. 1810-1811.

171. Gladiali S., Pinna L., Delogu G., De Marton S., Zassinovich G., Mestroni G. // Tetrahedron: Asymmetry. -1990. -V. 1. -№ 9. -P. 635-648.

172. Spogliarich R., Zassinovich G., Kaspar J., Graziarii M. //J. Mol. Catal. -1982. -V. 16. -P. 359-361.

173. Krause H. W., Bhatnagar A. K. // J. Organomet. Chem. -1986. -V. 302. -№ 2. -P. 265-267.

174. Inoue S., Nomura K., Hashiguchi S., Noyori R., Izawa Y. // Chem. Lett. -1997. -№ 9. -P. 957-958.

175. Mashima K., Abe Т., Tani K. // Chem. Lett. -1998. -№ 12. -P. 1201-1202.

176. Muller D„ Umbricht G„ Weber В., Pfalz A. // Helv. Chim. Acta. -1991. -V. 74. -P. 232-240.

177. Zassinovich G., Mestroni G. // J. Mol. Catal. -1987. -V. 42. l.-P. 81-90. ^

178. Bianchini C. Farnetti E., Glendenning L., Graziani M., Nardini G., Peruzzini M. Rocchini E., Zanobini F. //Organometallics. -1995. -V. 14. 3. -P. 1489-1502.

179. Fujii A., Hashiguchi S., Uematsu N., IkariyaT., Noyori R. // J. Amer. Chem. Soc. -1996. -V. 118. -№ 10. -P. 2521-2522.

180. Puntener K., Schwink L., Knochel R. // Tetr. Lett. -1996. -V. 37. -№ 45. -P. 8165-8168.

181. Touchard F., Gamez P., Fache E, Lemaire M. //Tetr. Lett. -1997. -V. 38. -№ 13. -P. 2275-2279.

182. Takehara J., Hashiguchi S., Fujii A., Inoue S., Ikariya Т., Noyori R. // J. C. S., Chem. Commun. -1996. -№ 2. -P. 233-234.

183. Palmer M., Walsgrove Т., Wills M. // J. Org. Chem., -1997. -V. 62. -№ 15. -P. 522^-5228.

184. LangerT., Helmchen G. //Tetr. Lett. -1996. -V. 37. -№9. -P. 1381-1384.

185. Sammakia Т., Stangeland E. L. // J. Org. Chem., -1997. -V. 62. 18. -P. 6104-6105.

186. Jiang Y„ Jiang Q„ Zhu G„ Zhang X. // Tetr. Lett. -1997. -V. 38. -№ 2. -P. 215-218.

187. Gao J. X., IkariyaT., Noyori R. // Organometallics. -1996. -V. 15. -№4. -P. 1087-1089.

188. Uematsu N„ Fujii Т., Hashiguchi S., Noyori R. // J. Amer. Chem. Soc. -1996. -V. 118. -№ 20. -P. 4916-4917.

189. OhkumaT., Doucet H., PhamT., Mikami K., KorenagaT., Terada. M., Noyori R. // J. Amer. Chem. Soc. -1998. -V. 120. -№ 5. -P. 1086-1087.

190. Ohgo YM Takeuchi S„ Yoshimura Y. // Chenr. Lett. -1974. -№ 7. -P. 709-712.

191. Ohgo Y., Takeuchi Т., Natori Y„ Yoshimura Y. // Chem. Lett. -1974. -№ 1. -P. 33-36.

192. Ohgo Y., Natori R., Takeuchi Т., Yoshimura Y. // Chem. Lett. -1974. -№ 11. -P. 1327-1330.

193. Fujikashi H., Nakajima К., Нага T. // Bull. Chem. Soc. Japan. -1976. -V. 49. -№ 3. -P. 823-824.

194. Waldron R. W., Weber J. H. // Inorg. Chem. Acta. -1976. -V. 18. -№ 1. -P. L3-L4.

195. Waldron R.W., Weber J. H.//Inorg. Chem. Acta.-1977.-V. 16.-№5.-P. 1220-1225.

196. Ohashi Y., Sasada Y„ Tashiro Y. OghoY. Takeuchi S., Yoshimura Y. // Bull. Chem. Soc. Japan. -1973. -V. 46. -№ 8. -P. 2589-2590.

197. Ohashi Y., Sasada Y. // Bull. Chem. Soc. Japan. -1977. -V. 50. -№ 7. -P. 1710-1715.

198. Ohgo Y., Takeuchi S., Natori R„ Yoshimura Y. // Bull. Chem. Soc. Japan. -1981. -У. 54. -№ 7.ij к-P. 2124-2135.

199. Takeuchi S., Ohgo Y. //Bull. Chem. Soc. Japan. -1981. -V. 54. -№7. -P. 2136-2141.

200. Ohgo Y., Tashiro Y„ Takeuchi S. // Bull. Chem. Soc. Japan. -1987. -V. 60. -№ 4. -P. 1549-1551.

201. Клабуновский E. И, Веденянин A. A // Асимметрический катализ. Гидрогенизация на металлах. -Изд. Наука. Москва. -1980.

202. Harada К. "Asymmetric heterigeneous catalytic hydrogenation" // in Asymmetric synthesis, Ed. D. Morrison, Acad. Press, -N. Y. -1985. -P. 345-383.

203. Sachtler W. M. H. //Chem. Ind. (Dekker). -1985. -V. 22.(Catal. Org. React.). -P. 189-206.

204. В laser H. -U. // Chem. Rev. -1992. -V. 92. -P. 935-952.

205. Blaser H. -U. // Tetrahedron: Asymmetry. -1991. -V. 2. -№ 9. -P. 843-866.

206. Петров Ю. И., Клабуновский E. И., Баландин A. А /7 Кинетика и катализ. -1967. -Т. 8. -jN'O 6. -С. 1384-1386.

207. Groenewegen J. A., Sachtler W. М. Н.// J. Catalysis. -1975. -V. 38. -№ 3. -P. 501-509.

208. Groenewegen J. A., Sachtler W. M. H. // In: Proceedings of the 6-th International Congress on Catalysis:. Preprints. London. -1976. preprint В 41.

209. Izumi Y.// Angew. Chem., Intern. Ed. Engl.-1971. -V. 10. -№ 12. -P. 871-881.

210. Klabunovskii E. I., Vedenyapin A. A., Karpeiskaya E. I., Pavlov V. A. "Enantioselective , hydrogenation on dissymmetric Cu-Ni and Pd-catalysts'' // Proceedings of the 7lh International Congress on Catalysis. Tokyo. -1980. -P. 390-401.

211. Веденяпин А. А. Клабуновский Е .И., Галанов Ю. М., Арешидзе Г. X. // Изв. АН СССР, Сер. хим. -1976. -№ 11. -С. 2628-2630.

212. Tai A., Ito К., HaradaT. //Bull. Chem. Soc. Japan. -1981. -V. 54. -P. 223-227.

213. Ojima I., Hirai K. // Asymmetric. Synthesis (Ed. Morrison J. D.) N.Y., Acad. Press. -1985. -V. 5.-P. 103-145.

214. Peyronel J. F„ Kagan H. B. // Nouv. J. Chim. -1978. -V. 2., -№ 3. -P. 210-213.

215. Ojima I., Kogure T. // Organometallics. -1982. -V. 1. -№ Ю. -P. 1390-1399.

216. Curriu R. J. P. Moreau J. J. E. // J. Organomet. Chem. -1975. -V. 85. -№ 1. -P. 19-33.

217. Dumont W., Poulin J. C., Dang T. P., Kagan H. B. //J. Amer. Chem. Soc. -1973. -V. 95. -№ 25. -P. 8295-8299.

218. Payne N. C„ Stephan D. W. // Inorg. Chem. -1982. -V. 21. -№ 1. -P. 182-188.

219. Ojima I., Nagai Y. // Chem. Lett. -1974. -№ 3. -P. 223-228.

220. Ojima I., Kogure Т., Kumagai M. // J. Organomet. Chem. -1976. -V. 122 -№ 1. -P. 83-97. 227^ Ojima I., Kogure Т., Nagai Y. //Chem. Lett. -1973. -№ 6. -P. 541-545.

221. Kolb I., Cenry M., Hetflejs J. // React. Kinet. Catal. Lett. -1977. -V. 7 -№ 2. -P. 199-204.

222. Yamamoto K„ Hayashi Т., Kumada M. // J. Organomet. Chem. -1973. -V. 54 -P. C45-C47.

223. Kagan H. В., Peyronel J. F., Yamagishi J. F. // Adv. Chem. Ser. 173. Inorg. Compd. Unusual -Prop.-2.-1979.-P. 50-66.

224. Corriu R. J. P., Moreau J. J. E. //J. Organomet. Chem. -1974. -V. 64. -№ 3. -P. C51-C54.

225. Peyronel J. F., Fiaud J. C„ Kagan H. В., // J. Chem. Res. (M) -1980. -P. 4057-4080.

226. Payne N. C., Stephan D. W. //Inorg. Chem. -1982. -V. 21. -№ 1. -P. 182-188.

227. Ojima I., Kogure Т., Kumagai M. //J. Org. Chem. -1977. -V. 42 -№ 10. -P. 1671-1679.

228. Ojima I., Nagai Y. // Chem. Lett. -1975. -№ 2. -P. 191-194.

229. Ojima I., Kogure Т., Nagai Y. // Tetr. Lett. -1974. -№> 22. -P. 1889-1892.

230. Capka M., Hetflejs J., Selke R. // React. Kinet. Catal. Lett. -1979. -V. 10 -№ 3. -P. 225-228.

231. Benes J., Hetflejs J. // Collect. Czech. Chem. Commun. -1976. -V. 41 -№ 8. -P. 2264-2272.

232. В runner H„ Miehling T. //J. Organomet. Chem. -1984. -V. 275 -№ 2. -P. C17-C21.

233. BrunnerH., Knott A., Benn R., RufinskaA. // J. Organomet. Chem. -1985. -V. 295 -№2. -P. 211-221.

234. Brunner H„ Knott A. // Z. Naturforsch. В. -1985. -Bd. 40B -S. 1243-1249.

235. Corriu R. J. P. Moreau J. J. E. //J. Organomet. Chem. -1975. -V. 91. -№ 2. -P. C27-C30.

236. Corriu R. J. P. Moreau J. J. E. //Nouv. J. Chim. -1977. -V. 1. -№ 1. -P. 71-76.

237. Hayashi Т., Yamamoto K., Kumada M. //J. Organomet. Chem. -1976. -V. 112. -№ 3. -P. 253-262.

238. Ojima I., Tanaka Т., Kogure T. // Chem. Lett. -1981. -№ 6. -P. 823-826.

239. SawamuraM., Kuwano R„ Ito Y. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. -1994. -V. 33. -№ 1. -P. 111-113.

240. Karim A., Motreux A., Petit F. // Tetr. Lett. -1986. -V. 27. -№ 3. -P. 345-346.

241. Petit M., Motreux A., Petit F., Buono G., Peiffer G. // Nouv. J. Chim. -1983. -V. 7. -№ 10. -P. 593-596.

242. Hayashi Т., Yamamoto K„ Kumada M. // Tetr. Lett. -1974. -№ 49. -50. -P. 4405^1408.

243. Hayashi Т., Mise Т., Fukushima M. // Bull. Chem. Soc. Japan. -1980. -№ 4. -V. 53. -P. 1138-1151.

244. Brunner H., Weber H.// Chem. Ber.-1985. -Bd. 118-№ 8.-S. 3380-3395.

245. Faller J. W., Chase K. J. // Organometallics. -1994. -V. 13. -№ 3. -P. 989-992.

246. Haag D., Runsink J., Scharf H. -D. // Organometallics. -1998. -V. 17. -№ 3. -P. 398.

247. Newman L. M., Williams J. M. J., McCague R., Potter G. A. // Tetrahedron: Asymmetry -1996. V. 7. -№ 6. -P. 1597-1604.

248. Uemura S. // Jpn. Kokai Tokkyo J. P 09 59, 290 97 59, 290. (CI. C07F17/02), 4 Mar. 1997. Appl. 95/215, 796 24 Aug, 1995. ,

249. Brunner H., Riepl G. // Angew. Chem. -1982. -Bd. 94. 5. -S. 369-370.

250. Brunner H., Reiter В., Riepl G. // Chem. Ber. -1984. -Bd. 117. -№4. -S. 1330-1354.

251. Wright M. E„ Svejda S. A.,Arif A. M. // Inorg. Chim. Acta. -1990. V. 175. -№ 1. -P. 13-20.

252. Brunner H„ Huber C. // Z. Naturforsch. B: Chem. Sci. -1991. -V. 46 -№ 9. -P. 1145.

253. Brunner H„ Brandl P. // J. Organomet. Chem. -1990. -V. 390. -№ 3. -P. C81-C83.

254. Imai I., Zhang W., KidaT., Nakatsuji Y., Ikeda I. // Tetrahedron: Asymmetry -1996. V. 7. -Кa 8. -P.2453-2462.

255. Brunner H„ Riepl G„ Weitzer H. // Angew. Chem. -1983. -Bd. 95. -№ 4. -S. 326.

256. Brunner H„ Becker R., Riepl G. // Organometallics. -1984. -V. 3. -№ 9. -P. 1354-1359.

257. Nishiyama H„ Kondo M., NakamuraT., Hoh K. // Organometallics. -1991. -V. 10. -P. 500.

258. Nishiyama H., Park S. В., Itoh К. II Tetrahedron: Asymmetry -1992. V. 3. -№ 8. -P. 1029-1033.

259. Nishiyama H„ Yamaguchi S„ Park S. В., Itoh K. //Tetrahedron: Asymmetry -1993. -V. 4. -№ 1. -P. 143-150.

260. Hayashi Т., Yamamoto K., KumadaM. //Tetr. Lett. -1975. -№ 1. -P. 3-6.

261. Ojima I., Kogure Т., Nagai Y. // Chem. Lett. -1975. -№ 9. -P. 985-988.

262. Ojima I., Kogure Т., Nagai Y. // Tetr. Lett. -1972. -№ 49. -P. 5035-5038.

263. Kogure Т., Ojima I. // J. Organomet. Chem. -1982. -V. 234. -№ 3. -P. 249-256.

264. Yamamoto K„ Hayashi Т., Uramoto Y., Ito R., Kumada M. // J. Organomet. Chem. -1976. -V. 118.-№3.-P. 331-348.

265. Yamamoto К., Uramoto Y., KumadaM. //J. Organomet. Chem. -1971. -V. 31. -№ 1. -P. C9-C10.

266. Langlois N. Dang T. -P., Kagan H. B. // Tetr. Lett. -1973. 49. -P. 4865-4868.

267. Kagan H. В., Langlois N. Dang T. -P. // J. Organomet. Chem. -1975. -V. 90. -№ 3. -P. 353-365.

268. Becker R., Brunner H„ Mahboobi S„ WiegrebeW. // Angew. Chem. -1989. -V. 97. -№ 11. -P. 969-970.

269. Zhu G., Terry M., Zhang X. //J. Organomet. Chem. -1997. -V. 547. -№ 1. -P. 97-101.

270. Murahashi S. I., Watanabe S., ShiotaT. // J. C. S., Chem. Commun. -1994. -№ 6. -P. 725-726.

271. Kiso Y., Yamamoto K., Tamao K„ Kumada M. // J. Amer. Chem. Soc. -1972. -V. 94. -№ 12. -P.4373-4374. i

272. Yamamoto K., Kiso Y., Ito R. et al. //J. Organomet. Chem. -1981. -V. 210. -№ 1. -P. 9-17.

273. Morrison J. D., Barnett R. E., Aguiar A. M. et al. // J. Amer. Che'm. Soc. -1971. -V. 93. -№ 5. -P.1301-1303.

274. Morrison J. D., Master W. F. //J. Org. Chem. -1974. -V. 39. -№ 2. -P. 270-272.

275. Hayashi Т., Tamao K„ Katsuro Y. etal. //Tetr. Lett. -1980. -V. 21. -№ 19. -P. 1871-1874.

276. Yamamoto K., Hayashi Т., Kumada M. // J. Amer. Chem. Soc. -1971. -V. 93. -№ 20. -P. 5301-5302.

277. Nakai Т., 5ауоКПатент Японии № 07252174 (1995) // С. А. -1996. -V. 124. -№ 144932g.

278. Glaser R. // Tetr. Lett. -1975. -№ 25. -P. 2127-2130.

279. Akita M., Mitani O., Moro-oka Y. // J. C. S., Chem. Commun. -1989. -№ 9. -P. 527-529.

280. Benes J., Hetflejs J. // The 6 Int. Congress on Catalysis, London. -1976. -B. 42-48.

281. Kolb I., Hetflejs J. // Collect. Czech. Chem. Commun. -1980. -V. 45. -№ 8. -P. 2224-2239.

282. Consiglio G., Botteghi C. //Helv. Chim. Acta. -1973. -V. 56. -№ 1. -P. 460-463.

283. Kiso Y„ Tamao K„ Miyake N. et al. // Tetr. Lett. -1974. -№ 1. -P. 3-6.

284. Consiglio G., Morandini F„ Piccolo O. //Tetrahedron. -1983. -V. 39. -№ 16. -P. 2699-2707.

285. Tsou Т. Т., Kochi J. K. //J. Amer. Chem. Soc. -1979. -V. 101. -№ 25. -P. 7547-7560.

286. Milstein D„ Stille J. K. // J. Amer. Chem. Soc. -1979. -V. 101. -№ 17. -P. 4992^1998.

287. Moravski A., Stille J. K. //J. Amer. Chem. Soc. -1981. -V. 103. -№ 14. -P. 4182^1186.

288. Milstein D„ Stille J. K.// J. Amer. Chem. Soc.-1979. -V. 101. -№ 17.-P. 4981^1991.

289. Felkin H., Jolv-Goudket M„ Davies S. G. // Tetrahedron. Lett. -1981. -V. 22. -№ 12. -P. 1157-1160.

290. Fiaud J. C, Aribi-Zouioueche L. //J. Organomet. Chem. -1985. -V. 295. -P. 383-387.

291. Hegedus L. S„ Thompson D. H. P. // J. Amer. Chem. Soc. -1985. -V. 107. -№ 20. -P. 5663-5669.

292. Hayashi Т., Kumada M. // Asymmetric Synthesis / Ed. J. D. Morrison. N. Y.: Academic Press, -1985.-V. 5.-P. 147-169.

293. Negishi E. J. // Current Tends in Organic Synthesis / Ed. H. Nozaki, IUPAC, Pergamon Press. -1983.-P. 269-280.

294. Hayashi T. // Asymmetric Reaction and Processes in Chemistry / Ed. E. L. Eliel. S. Otsuka. ACS Symp. -1982. -Ser. 185. -Chap. 12.

295. Hayashi Т., Kumada M. // Acc. Chem. Res. -1982. -V.'15. -№ 12. -P. 395-401.

296. Negishi E. J. //Acc. Chem. Res. -1982. -V. 15. -№ 10. -P. 340-348.

297. Jolly P. W. // Comprehensiv Organometallic Chemistry / Ed. G. Wilkinson, F. G. A. Stone,

298. E. W. Abel. Pergamon Press. -1982. -V. 8. -P. 713-733.

299. TrostB. M., Verhoeven T. R. // Comprehensiv Organometallic Chemistry / Ed. G. Wilkinson,

300. F. G. A. Stone, E. W. Abel. Pergamon Press. -1982. -V. 8. -P. 799-834.

301. Kumada M.//Pure Appl. Chem.-1980.-V. 52.-P. 669-679.

302. Hayashi Т., Kumada M. // Fundamental Research in Homogeneous Catalysis / Ed. Y. Ishii, M. Tsutsui, N. Y. Plenum -1978. -V. 2. -P. 159-175.

303. Consiglio G., Piccolo O., Morandini F.,//J. Organomet. Chem. -1979. -V. 177. -P. C.13-C.15.

304. Kiso Y., Tamao K., Miyake N. et al. //Tetr. Lett. -1974. -№ 1. -P. 3-6.

305. Hayashi Т., Fukushima M„ Konishi M., Kumada M.// Tetr. Lett. -1980. -V. 21 -№ 1.-P. 79-82.

306. Tamao K., Yamamoto H., MatsumotoH. //Tetr. Lett. -1977. -№ 16. -P. 1389-1392.

307. Brunner H., Probster M. //J. Organomet. Chem. -1981. -V. 209. -P. C1-C3.

308. Brunner H., Li W., Weber H. // J. Organomet. Chem. -1985. -V. 288. -P. 359-363.

309. Hayashi Т., Konishi M., Fukushima M., Kanehira K., Hioki Т., Kumada M. // J. Org. Chem., -1983. -V. 48. -№ 13. -P. 2195-2202.

310. Nagel U„ Nedden H. G. // Chem. Ber. (Recueil) -1997. -V. 130 -P. 535-542.

311. Lloyd-Jones G. C., Butts C. P. //Tetrahedron. -1998. -V. 54. -№ 5/6. -P. 901-914.

312. Hayashi Т., TajikaM., Tamao K., Kumada M. // J. Amer. Chem. Soc. -1976. -V. 98. -№ 12. -P. 3718-3719.

313. Hayashi Т., Konishi M„ FukushimaM., MiseT., Kagotani M., TajikaM., KumadaM. // J. Amer. Chem. Soc. -1982. -V. 104. -№ 1. -P. 180-186.

314. Hayashi Т., Konishi M„ Hioki T. et al. // Bull. Chem. Soc. Japan. -1981. -V. 54. -№ Ц. -P. 3615-3616.

315. Hayashi Т., Hayashizaki K., K$oi Т., Ito Y. // J. Amer. Chem. Soc. -1988. -V. 110. -№ 24. -P. 8153-8156.

316. Lemaire M., ButerJ., Vriesema В. K., Kellogg R. M., Ito Y. // J. Amer. Chem. Soc., Chem Commun -1984. 5. -P. 309-310.

317. Vriesema В. К., LemaireM., ButerJ., Kellogg R.M. // J. Org. Chem. -1986. -V. 51. -№26. -P. 5169-5177.

318. Lemaire M., Vriesema В. K., Kellogg R. M // Tetr. Lett. -1985. -V. 26. -№ 29. -P. 3499-3502.

319. Vriesema В. K., Kellogg R. M. // Tetr. Lett. -1986. -V. 27. -№ 18. -P. 2049-2052.

320. Naiini A., A., Lai С. -K., Ward D. L., Brubaker C. H.'Jr. // J. Organomet. Chem. -1990. -V. 390. -P. 73-90. ' ""

321. WrightM. E., JinM. -J. //J. Organomet. Chem. -1990. -V. 387. -P. 373-379.

322. Tamao K., Hayashi Т., Matsumoto H. et al. //Tetr. Lett. -1979. -V. 23. -P. 2155-2156.

323. Hayashi Т., Kanehira K., Hioki Т., Kumada M.// Tetr. Lett. -1981. -V. 22. -№ 2. -P. 137-140.

324. Hayashi Т., KonishiM., ItoH., Kumada M. // J. Amer. Chem. Soc. -1982. -V. 104. -№ 18. -P. 4962-4963.

325. Hayashi Т., Okamoto Y., Kumada M. //Tet. Lett. -1983. -V. 24."-№ 8. -P. 807-808.

326. Hayashi Т., HagiharaT., Katsuro Y, Kumada M. //Bull. Chem. Soc. Japan. -1983. -V. 56. -№ 1. -P. 363-364.

327. Zembayashi M., Tamao K., Hayashi Т., Mise Т., Kumada M. // Tetr. Lett. -1977. -№21. -P. 1799-1802. *

328. Okoroafor M. O., WardD.L, Brubaker С. H. Jr. // Organometallics. -1988. -V. 7. -P. 15041511.

329. Seebach D., Beck A. K., Dahinden R., Hoffmann M., Kuhnle F. N. M. // Croatica Chem. Acta. -1996. -V. 69. -№ 2. -P. 459^84.

330. Beck A. K., Dahinden R., Kuhnle F. N.M.//ACS Symposium Ser. 641 (Abdel-Magid A. F„ Ed) -1996. -P. 52-69.

331. Willis M., Studley J. R. //Chem. Ind. (London) -1994. 14. -P. 525-555.

332. Noyori R„ Kitamura M. // Angew. Chem. -1991. -V. 30. -№ 1. -P. 49-69.

333. Grandbois E. R., Howard S. I., Morrison J. D. // In "Asymmetric Synthesis" -1983. -V. 2. -P.71-90.

334. Haubenstock H. V/ In "Topics in Stereochemistry" Ed. by AlligerN. L„ Eliel E. L., Wilen S. H. -V. 14, Interscience Publ -1983. -P. 231-301.

335. Srivastava N., Mital A., Kumar A. // J. C. S., Chem. Commun. -1992. -P. 493-494.

336. Wakabayashi Y„ ImamuraS. Патент Японии X» 6219542 (1987) // Chem. Abstr. -1987. -V. 107. -№ 175489w.

337. Suda 11, Kanoh S., UmedaN. et al. // Chem. Lett. -19S4. -№ 6. -P: 899-902.

338. Noyori R., Tomino I., Tanimoto Y., NishizawaM. // J. Amer. Chem. Soc. -1984. -V. 106. -P. 6709-6716.->7/1

339. Noyori R., Tomino I, Tanimoto Y. //J. Amer. Chem. Soc. -1979. -V. 101. -P. 3129-3131.

340. Yamamoto K., FukushimaH., Nakazaki M. // J. C. S., Chem. Commun. -1984. -P. 1490-1491.

341. Rawson D., Meyers A. I. // J. C. S., Chem. Commun. -1992. -P. 494-496.

342. KabutoK., YoshidaT., YamaguchiS., MiyanoS., Hashimoto H. // J. Org. Chem., -1985. V. 50. -№ 15. -P. 3013-3015.vr

343. SoaiK., OyamadaH., Yamanoi T. //J. C. S., Chem. Commun. -1984. -P. 413-414.

344. Lefour J. M., Loupy A. // Tetrahedron. -1978. -V. 34. -P. 2597-2605.

345. Соловьянов А. А., Белецкая И. П. // Усп. химии. -1987. -Т. LVI. -№ 5. -С. 793-813.

346. Handel Н, Pierre J. L. // Tetrahedron. -1975. -V. 31. -P. 997-1000.

347. Ashby E C., Boone J. R. //J. Org. Chem., -1976. -V. 41. -№ 17. -P. 2890-2903.

348. Ashby E. C., Boone J. R. //J. Amer. Chem. Soc. -1976. -V. 98. 18. -P. 5524-5531.

349. Morrison J. D., Grandbois E. R., Howard S. I., Weisman G. R. // Tetr. Lett. -1981. -V. 22. № 28. -P. 2619-2622.

350. Komeyoshi Y., Suzukamo Т., KonyaN. // Пат. 6302935, 1988, Япония, Chem. Abstr. -1983. V. 109. -№ 149050t.

351. Lin J. H. // Angew. makromol. Chem. -1987. -Bd. 148. -S. 67-77.

352. Sato Т., Goto J., FujisawaT. //Tetr. Lett. -1982. -V. 23. -№ 40. -P. 4111^1112.

353. Cervinka O., Fabryova A., Sablukova J. // Collect. Czech. Chem. Commun. -1986. -V. 51. 2 -P. 401^103.

354. CervinkaO., Fabryova A., Brozova J. //Collect. Czech. Chem. Commun. -1986. -V. 51. -№ 3. P. 684-686.

355. Kawasaki M., Suzuki Y., Terashima S. //Chem. Pharm. Builetr. -1985. -V. 33. -№ 1. -P. 52-56.

356. Garry S. W., Neilson D. G. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 -1987. -№. 3 -P. 601-605.

357. Hawkins J. M., Shaipless К. B. //J. Org. Chem., -1984. -V. 49. -№ 20. -P. 3861-3862.

358. Deeter J., Frazier J., Staten G. etal. //Tetr. Lett. -1990. -V. 31. -№49. -P. 7101-7104.

359. AsarniM., Ohno H„ Kabayashi S., Mukaiyama T. /7 Bull. Chem. Soc. Japan. -1978. -V. 51 №6.-P. 1869-1873.

360. Mukaiyama T. // Tetrahedron. -1981. -V. 37. -№ 22. -P. 4111-4119.

361. Falomi M„ Lardicci L., Giacomelli G. // Gazz. Chim. Ital. -1986. -V. 116. -№ 2. -P. 73-76.

362. Soai K., Yamanoi Т., Oyamada H. // Chem. Lett. -1984,- P. 251-254.

363. ERRATA k Chem Lett. -1985. -P. 251-254 // Chem. Lett-1985. -P.417.

364. Kyoseki К.Патент Японии № 60161927 (1985) // Chem. Abstr. -1986. -V. 104 № 88257р.

365. LandorS. R„ Sonola О. О., Tatchel A. R. // Bull. Chem. Soc. Japan. -1984. -V. 57. -№ 6. -P. 1658-1661.

366. Landor S. R., Chan Y. M., Sonola O. 0., Tatchel A. R. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I -1984. -P. 493-496.

367. LandorS. R., Sonola О. O., Tatchel A. R.//J. Chem. So'c., Perkin Trans. 1-1974. -P. 1902-1904.

368. Guallich G. J., Blake J. F., Woodal Т. M. // J. Amer. Chem. Soc. -1994. -V. 116. -№ 19. -P. 8516-8525.

369. Yong Hal Kim, Doo Hail Park, IlSuk Byun, Yoon I. K., ParkC. S. // J. Org. Chem., -1993. -V. 58.-№ 17.-P. 4511-4512.

370. Mehler Т., Martens J. // Tetrahedron: Asymmetiy. -1993. -V. 4. -№ 9. -P. 1983-1986.

371. Guallich G. J., Woodal Т. M. // Tetr. Lett. -1993. -V. 34. -№ 26. -P. 4145-4148.

372. Corey E. J., Cimprich K. A. // Tetr. Lett. -1992. -V. 33. -№ 29. -P. 4099-4102.

373. Corey E. J., Cheng X.-M., Cimprich K. A., Sarshar S. // Tetr. Lett. -1991. -V. 32. -№47. -P. 6835-6838.

374. CoreyE. J., Bakshi R. K„ ShibataS. //J. Amer. Chem. Soc. -1987. -V. 109. -№ 18. -P. 5551-5553.

375. Brown H. C„ Byung Tal Cho, Won Suh Park //J. Org. Chem., -1987. -V. 52. -№ 18 -P. 4020-4024.

376. Heinzman S. W., Ganem B. //J. Amer. Chem. Soc. -1982. -V. 104. -P. 6801-6802.

377. Yamada Т., Ohtsuka Y., Ikeno T. // Chem Lett. -1998. -P. 1129-1130.

378. NagataT., Yorozu K., Yamada Т., MukaiyamaT. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. -1995. -V. 34. -№ 19. -P. 2145-2147.

379. Sugi K. D„ Nagata Т., Yamada Т., MukaiyamaT. // Chem. Lett. -1996.- P. 737-738.

380. MukaiyamaT., Yorozu K., NagataT., Yamada Т. Японский патент № 08310981 (1996) // Chem. Abstr. -V. 126. -№ 117568c.

381. Nagata Т., Sugi K. D„ Yamada Т., Mukaiyama T. // SYNLETT. -1996,- P. 107^1078.

382. Sugi K. D., Nagata Т., Yamada Т., Mukaiyama T. //Chem. Lett. -1996,- P. 1081-1082.

383. Sugi K. D„ Nagata Т., Yamada Т., Mukaiyama T. // Chem. Lett. -1997,- P. 493-4.94.

384. Leutenegger U„ Madin A., Pfaltz A. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. -1989. -V. 28. -№ 1. -P. 60-61.

385. Pfaltz A. /7 Acc. Chem., Res. -1993. -V. 26. -P. 339-345.391. von Matt P., Pfaltz A. //Tetrahedron: Asymmetry. -1991. -V. 2. -P. 691.

386. Okawa H., Katsuki Т., Nakamura M., Kumagai N. Shuin Y., Shinmyozu Т., Kida S. // J. C. S., „ Chem. Comrnun.-1989. -P. 139-140.

387. Abley P., McQuillin F. J. // J. Chem. Soc. (C). -1971. -P. 844-847.

388. Saeva F. D., Sharpe P. E„ Olin G. R. // J. Amer. Chem. Soc. -1975. -V. 97. -№ 1. -P. 204-205.

389. Verbit L„ Halbert T. R., Patterson R. B. // J. Org. Chem., -1975. -V. 40. -№11. -P. 1649-1650.

390. Nakazaki M„ Yamamoto K., Fujiwara K. // Chem. Lett. -1978. -№ 8.- P. 863-864.

391. Eskenazi C., Nicoud J. F„ Kagan H. B. //J. Org. Chem., -1979. -V. 44. -№ 6. -P. 995-999.

392. Pirkle W. H„ Rinaldi P. L. //J. Amer. Chem. Soc. -1977. -V. 99. -P. 3510-3511.

393. Dondoni A., Medici A., Colonna S., Gottarelli G., Samorui B. // Mol. Cryst. Liquid. Cryst. -1979. -V. 55. -P. 47-57.

394. Roca F. F. // Ann. Chim. -1967. -T. 2. -P. 255-261.

395. Curie P. // J. Phys. (Paris). -1894. -T. 3. -P. 393/

396. Barron D. L. II Science. -1994. -V. 266. -P. 1491-1493.

397. Gerike P. // Naturwissenschaften. -1975. -V. 62. -P. 38-39.

398. ZadelG., Eisenbraun C., Wolff G.-J., BreitmaierE. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. -1994. -V. 33. -№ 4. -P. 454-456.

399. BreitmaierE. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. -1994. -V. 33. -№ 14. -P. 1461.

400. Trosr В. M. / Acc. Chem. Res. -1996. -V. 29. -P. 355-371.

401. Fryzuk M. D., Bosnich B. // J. Amer. Chem. Soc. -1978. -V. 100. -№ 17. -P. 5491-5494.

402. Corey E. J., Bailar J. C. // J. Amer. Chem. Soc. -1959. -V. 81. -№ 11. -P. 2620-2629.

403. Хокинс К. // "Абсолютная конфигурация комплексов мегаллов".-Мир. Москва. -1974.

404. Потапов В. М.//"Стереохимия".-Химия. Москва.-1988.

405. Knowles W. S., Sabacky М. J. // J. С. S. Chem. Commun. -1968. -№ 22. -P. 1445-1446.

406. Horner L., Siegel H„ Biithe H. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. -1968. -V. 7. -№ 12. -P. 942.

407. Fioroni M„ Giongo G. M. //J. Mol. Catal. -1979. -V. 5. -P. 303-310.

408. Kas'niwabara K., Hanaki K.,FujitaJ.//Bull. Chem. Soc. Japan. -1980. -V. 53. -P. 2275-2280.

409. Onuma K„ Ito Т., Nakamura A.//Bull. Chem. Soc. Japan. -1980. -V. 53. -P. 201^2019.

410. Pavlov V. A., Voloboev A. A., Gorshkova L. S., Klabunovsky E. I. // In: 4Ih International Symposium on Homogeneous Catalysis. Abstrats. Book I., Leningrad. -1984. -P. 290.

411. Denis P., Mortreux A., Petit F., Biono G„ PeifferG. // In: 4lh International Symposium on Homogeneous Catalysis. Abstrats. Book I., Sept. Leningrad. -1984. -P. 221.

412. Vineyard B. D., Knowles W. S., Sabacky M. J., Bachman G. L.: Weinkauff D. J. // J. Amer. Chem. Soc. -1977. -V. 99. -№ 18. -P. 5946-5952.

413. Павлов В. А., Багатурьянц А. А., Казанский В. Б., Клабуновский Е. И. "Асимметрическое , гидрирование в присутствии бисдифенилфосфиновых комплексов родия. Сообщение 1. Стереохимическое рассмотрение" // Изв. АН СССР, Сер. хими. -1987. -№ 3. -С. 508-513.

414. Павлов В. А., Клабуновский Е. И. "Асимметрическая индукция в катализе на комплексах металлов" // в сб: Второе республиканское совещание по асимметрическим реакциям. Тезисы докладов. -Телави. -1989. -С. 29.

415. Pavlov V. A., Klabunovsky Е. I. // VIIIth FECHEM Conferenca on organometallics chemistry. Abstrats. Vezpren-Balatonfiired (Hungary). -1989. -P. 77.1. Tt

416. Vineyard B. D„ Knowles W. S„ Sabacky M. J. //J. Mol. Catal. -1983. -V. 19. -P. 159-169.

417. Knowles W. S., Sabacky M. J., Vineyard B. D., Weinkauff D. J., // J. Amer. Chem. Soc. -1975. -V. 97. -P. 2567-2568.

418. Imamoto Т., Tsuruta H.,.Wada Y., Masuda H., Yamaguchi K. // Tetr. Lett.-1995.-V. 36. -№ 45. -P. 8271-8274.

419. Fryzuk M. D„ Bosnich B. // J. Amer. Chem. Soc. -1977. -V. 99. -P. 6262-6267.

420. Ball R. G., Payne N. C. // Inorg Chem. -1977. -V. 16. -№ 5. -P. 1187-1191.

421. KottnerJ., Greber G.//Chem. Ber. -1980. -B. 113 -S. 2323-2325.

422. Allen D. L„ Gibson V. C., Green M. L. H., Skinner J. F., Bashkin J., Grebenik P. D', // J. C. S. Chem. Commun. -1983. -V. 16. -P. 895-896,

423. Nagel U. // Angew. Chem. -1984. -V. 96. -P. 425^26.

424. Nagel U., Rieger B. // Organometallics. -1989. -V. 8. -№ 6. -P. 1534-1538.

425. Brown .Т. M„ MurrerB. A. //J. C. S„ Perkin Trans П. -1982. -P. 489-497.

426. Bergstein W., Kleemann A. //Synthesis. -1981. -P. 76-78.

427. Lafont D„ Sinou D„ Descotes G. //J. Chem. Res. -1982 (S). -V. 117. -(M) -P. 1401-1413.

428. Padmakumari Amma J., StillrJ. K. //J. Org. Chem., -1982. -V. 47. -P. 76-78.

429. Bergstein W„ Kleemann A., Martens J. // Synthesis. -! 981. -P. 76-78.

430. King R. В., Bakos J., Hoff C. D„ Marko L. // J. Org. Chem., -1979. -V. 44. -P. 1729-1731.

431. Johnson Т. H„ Rangarajan G. //J. Org. Chem., -1980. -V. 45. -№ 1/2. -P. 62-65.

432. Brunner H„ Pieronczyk W„ Schohammer В., Sterng K„ Bernal I., Korp J. // Chem. Ber. -1981. -V. 114. -№3. -P. 1137-1149.

433. KybaE. P., Davis R. E., Juri P.N., Sirley K. S. // Inorg. Chem., -198!. -V. 20. -P. 3616-3623.

434. Lauer M„ Samuel O. Kagan H. B. // J. Organomet. Chem. -1979. -V. 177. -№ 1. -P 309-312.

435. Samuel O., Couffignal R., Laurer M„ Zhang S. Y„ Kagan H. B. // Nouv. J. Chem. -1981. -B. 5. -S 15-20.

436. MacNeil P. A., Roberts N. K., Bosnich B. // J. Amer. Chem. Soc. -1981. -V. 103. -iNr2 9. -P. 2.273-2280.

437. Brown J. M., Chaloner P. A. //J. Amer. Chem. Soc. -1978. -V. 100. -№ 13. -P. 4307^1309.

438. Brunie S„ Mazan J., Langlois N., Kagan H. B. // J. Organomet. Chem. -1976. -V. 114. -№ 2. -P 225-232.

439. Gramlich V., Salomon C. // J. Organomet. Chem. -1974. -V. 73. -№ 3. -P. C61-C63.

440. Kiso Y., Tamao K„ Miyake N. et al.// Tetr. Lett. -1974'. -№ 1. -P. 3-6.j

441. Kagan H. B. Dang T. P. // J. Amer. Chem. Soc. -1972. -V. 94. -№ 18. -P. 6429-6433.

442. Kagan H. B. // Pure Appl. Chem. -1975. -V. 43. -P. 401-421.

443. Gelbard G., Kagan H. В., Stern R.// Tetrahedron. -1976. -V. 32. -P. 233-237.

444. Sinou D., Kagan H. B. // J. Organomet. Chem. -1976. -V. 114. -№ 3. -P. 325-337.

445. DangT.-P.,Poulin J. -C., Kagan H. B.// J. Organomet. Chem.-1975. -Y. 91. -№ l.-P. 105-115.

446. Amrani Y., Sinou D. //J. Mol. Catal. -1984. -V. 24. -P. 231-233.'

447. Zhang S. Y., Yemul S„ Kagan H. В., Stern R„ Commereue D., Chauvin Y. // Tetr. Lett. -1981. -V. 22 -№40. -P. 3955-3958.

448. Glazer R„ Twaik M., Geresh S., Blumenfeld J. // Tetr. Lett. -1977. -P. 4635^4638.

449. Aviron-Violet P., Colieuille Y„ Varagarnat J. //J. Mol. Catal. -1979. -V. 5. -P. 41-50.

450. Патент США № 3949000 (1976)// J. Mol. Catal. -1983. -V. 19. -P. 159-169.

451. Glazer R., Geresh S„ Blumenfeld J., Twaik M. // Tetrahedron. -1978. -V. 34. -P. 2405-2408.

452. Kreuzfeld H. -J., Dobler C. // React. Kinet. Catal. Lett. -1984. -V. 24. -P. 153-156.

453. Onuma K., Ito Т., Nakamura A. //Chem. Lett. -1979. -P. 905-908.

454. Onuma K.,lto Т., Nakamura A.//Bull. Chem. Soc. Japan. -1980. -V. 53. -P. 2016-2019.

455. Fiorini M., Giongo G. M. //J. Mol. Catal. -1980. -V. 7. -P. 411^113.

456. Kashiwabara K., Hanaki K., Fujita J. // Bull. Chem. Soc. Japan. -1980. -V. 53. -P. 2275-2280.

457. Fiorini M., Giongo G. M. // J. Mol. Catal. -1979. -V. 5. -P. 303-310.

458. Tanaka M„ Ogata J. // J. C. S., Chem. Commun. -1975. -№ 18. -P. 735.

459. Bourson J., Oliveros L. //J. Organomet. Chem. -1982. -V. 229. -№ 1. -P. 77-82.

460. Pavlov V. A., Klabunovskii Е. I., Struchkov Yu. Т., Voloboev A. A. Yanovsky А. I. "Asymmetric reduction of С=С and С=0 bonds/ Stereochemical approach" // J. Mol. Catal. -1988.-V. 44.-P. 217-243.

461. Mivashita A., Takaya H., Souchi Т., Noyori R. // Tetrahedron. -1984. -V. 40. -P. 1245-1253.

462. Miyashita A., Yasuda A., Takaya H., Toriumi K., Ito Т., Souchi Т., Noyori R. // J. Amer. Chem. Soc. -1980. -V. 102. -P. 7932-7934.

463. Miyashita A., Takaya H„ Noyori R. // ACS Symp Ser. 1982 (Asym. React. Pross. Chem.). -P. 274.

464. Selke R„ Pracejus H. // J. Mol. Catal. -1986. -V. 37. -P. 213-225.

465. Sinou R., Descotes G. // React. Kinet. Catal. Lett. -198'0. -V. 14. -P. 463.

466. Cullen W. R„ Sugi Y. // Tetr. Lett. -1978. -№ 19. -P. 1635-1636.

467. Sugi Y., Cullen W. R. //Chem. Lett. -1979. -P. 39-40.

468. Jackson R„ Thompson D. J. // J. Organomet. Chem. -1978. -V. 159. -№ 4. -P. C29-C31.

469. Johnson Т. H„ Rangarajan G. // J. Org. Chem. -1980. -V. 45. -P. 62-65.

470. Kagan H. В., Fiaud J. C., Hoornaert C., Meyer D„ Poulin J. C. // Bull. Soc. Chim. Belg. -1979. -V. 88. -P. 923.

471. Fiorini M., Giongo G. M. //J. Mol. Catal. -1980. -V. 7. -P. 411^113.

472. Brown J. M., Murrer B. A. //Tetr. Lett. -1980. -V. 21. -P. 581-584.

473. Habus I., Raza Z., Sunjic V. // J. Mol. Catal. -1987.-V. 42.-P. 173-181.

474. Bakos J., Toth I., Heil B. // Tetr. Lett. -1984. -V. 25. -P. 4965-4966.

475. Tamao K., Yamamoto H., Matsumoto H., MiyakeN., Hayashi Т., Kumada M. // Tetr. Lett. -1977. -№ 16. -P. 1389-1392.

476. Miyano S.,NawaM., Mori A., Hashimoto H.//Bull. Soc. Chim. Belg. -1984. -V. 57. -P. 2171-2176.

477. Uehara A., KubotaT., Tsuchiya R. // Chem. Lett. -1983. -P. 441-444.

478. BrunnerH., Pieronczyk W„ Schonhammer B. et al. // Chem. Ber. -1981. -Bd. 114 № 3. -S.1137-1149.

479. BrunnerH., Miehiing W. //J. Organomet. Chem.-1984. -V. 275. -№2. -P. C17-C21

480. BallR. G„ Payne N. C.// Inorg Chem. -1977. -V. 16.-№5.-P. 1187-1191.

481. Oliver J. D., Riley D. P. // Organometallics. -1983. -V. 2. -№ 8. -P. 1032-1038.

482. Payne N. C., Stephan D. W. //Inorg Chem. -1982. -V. 21. -№ 1. -P. 182-188.

483. BrunnerH., Knott A., Benn R., Rufinska A. // J. Organomet. Chem. -1985. -V. 295. -№ 2. -P. 211-221.

484. Brunie S„ Mazan J., Langlois N. Kagan H. B. // J. Organomet. Chem. -1976. -V. 114. 2. -P. 225-232

485. Dumont W„ Poulin J. C., Dang T. P., Kagan H. B. // J. Amer. Chem. Soc. -1973. -V. 95. 25. -P. 8295-8299.

486. Hayashi Т., Yamamoto К., Kasuga К., et al. // J. Organomet. Chem. -1976. -V. 113. -№2. -P. 127-137.

487. Benes J., Helflejes J. // 6lh. Intern. Congr. Catal. London, 1976, Paper B. 42.

488. Corriu R. J. P, Moreau J. J. E. //J. Organomet. Chem. -1975. -V. 85. -№ 1. -P. 19-33.

489. Consiglio G., Botteghi C. // Helv. Chim. Acta. -1973. -V. 56. -№ 1. -P. 460-463.

490. Consiglio G„ Piccolo O., Roncetti L., Morandini F. // Tetrahedron. -1986. -V. 42. -№ 7. -P.2043-2053.

491. Spogliarich R. Kaspar J., Graziani M. et al. // J. Organomet. Chem. -1986. -V. 306. -P. 407-412.

492. Brunner H„ Mieling W. // J. Organomet. Chem. -1984. -V. 275. -№ 2. -P. C17-C21.

493. HayashiT., YamamotoK., KasugaK., et al. // J. Organomet. Chem. -1976. -V. 113. -№2. -P. 127-137. , f

494. Benes J., Hetflejs J. // Collect. Czech. Chem. Commun. -1976. -V. 41. -№ 8. -P. 2264-2272.

495. Dumont W., Poulin J. C., Dang T. P., Kagan H. B. // J. Amer. Chem. Soc. -1973. -V. 95. -№ 25. -P. 8295-8299.

496. Capka M„ HetflejS J., Selke R. // React. Kinet. Catal. Lett. -1979. -V. 10. -№ 3.-P. 225-228.

497. Corriu R. J. P, Moreau J. J. E. // J. Organomet. Chem. -1975. -V. 85. -№ 1. -P. 19-33.

498. Becker R., Brunner H„ Mahboobi S. et al. // Angew. Chem., -1985. -V. 97. -№ 11. -P. 969-970.

499. Genet J. P., Ferroud D., Juge S. et al. // Tetr. Lett. -1986. -V. 27. -№ 38. -P. 4573-4576.

500. Kameyama M., Kamigata N„ Kobayashi M. // Chem. Lett. -1986. -№ 4.-P. 527-528.509: Consiglio G., Morandini F., Scalone M„ Pino P. // J. Organomet. Chem. -1985. -V. 279. 2. -P.193-202.

501. HayashiT., TanakaM., Ikeda Y., Ogata I. // Bull. Chem. Soc. Japan. -1979. -V. 52. -№9. -P. 2605-2608.

502. Hayashi Т., Tanaka M„ Ogata I. // Tetr. Lett. -1978. -№ 41. -P. 3925-3926.

503. Consiglio G., Pino P. //Chimia. -1976. -V. 30. -№ 4. -P. 193-194.

504. Consiglio G„ Morandini F„ Piccolo O. //J. Amer. Chem. Soc. -1983. 3. -P. 112-114.

505. Cherest M„ Felkin H., Umpleby J. D„ Davies S. G. U J. C. S., Chem. Commun. -1981. -№ 14. -P. 681-682.

506. Hiyama Т., Wakasa N. // Tetr. Lett. -1985. -V. 26 -№ 27. -P. 3259-3262.

507. Seebach D., Plattner D. A., Beck A. K., Wang Y. M„ Hunziker // Helv. Chim. Acta. -1992. -V. 75.-P. 2171-2209.

508. Brown J. M„ Evans P. L. U Tetrahedron. -1988. -V. 44 -№ 15. -P. 4905-4916.

509. Nagel U., Rieger B. //Organometallics. -1989. -V. 8. -P. 1534-1539.

510. HaagD. Runsink J., ScharfH.-D.//Organometallics.-1998,-V. 17. -P. 398-409.

511. Koh K„ Ben N. N., Durst T. // Tetr. Lett. -1993. -V. 34 -№ 28. -P. 4473-4476.

512. Jian-Xin G„ Zu-Li L„ Guo-Qiang L. //Tetrahedron. -1993. -V. 49 -№ 26. -P. 5805-5816.

513. Xiang Y. В., Snow K., Belley M. // J. Org. Chem., -1993. -V. 58. -№ 5. -P. 993-994.

514. Павлов В. А., Виноградов М. Г., Стародубцева Е. В., Чельцова Г. В., Ферапонтов В. А., Малышев О. Р. //Изв. РАН, Сер. хим. -2000. -№ 7.

515. Павлов В. А., Волобоев А. А., Горшкова Л. С., Клабуновский Е. И. "Новый родиевый катализатор асимметрического гидрирования с хиральным лигандом PheNOP" /7 Докл. АН ССР. -1985. -Т. 283^ 5. -С. 1206-1208.

516. SinouD., LafontD.,DescotesD.,DayritT. //Nouv. J. Chim. -1983.-V. 7 -P. 291-300.

517. Butler J. R., CullenW. R., MannB.E., Nurse C. R. // J. Organomet. Chem. -1985. -V. 280. -№ 2. -P. C47-C50.й

518. Osborn J. A., Jardine F. H., Young J. F., Wilkinson G. // J. Chem. Soc. (A). -1966. -P. 1711-1732.

519. Sacco A., Ugo R., Males A. // J. Chem. Soc. -1966.(A). -№ 12. -P. 1670-1674.

520. Tolman C. A., Meakin P. Z„ Lindner D. L„ Jesson J. P. // J. Amer. Chem. Soc. -1974. -V. 96. -• № 9. -P. 2726-2774.

521. Жоров Е. Ю., Гаврилов К. Н. Павлов В. А., Горшкова Л. С., Клабуновский Е. И., "Аминофосфиновые хелатиые комплексы родия как катализаторы асимметрического гидросилилирования." // Изв. АН СССР, Сер хим. -1991. -N5 6. -С. 1464-1465.

522. Веденяпин А. А. /У Докторская диссертация. Москва. ИОХ АНСССР. -1979.

523. Клабуновский Е. И., Павлов В. А., Фридман Я. Д. "О хиростальтических взаимодействиях в разнолигандных комплексах металл — аминокислота — дикетон (кето-эфир)." // Изв. АН СССР, Сер хим. -1984. -№ 5. -С. 1005-1010.

524. Yasui Т., Hidaka J., Shimura Y. // J. Amer. Chem. Soc. -1965. -V. 87. -№ 12. -P. 2762-2763

525. ДунинаВ.В., РухадзеЕ. Г., Тереньтьев А. П. // Успехи химии -1971. -Т. 40. -№7. -Р. 1153-1174.

526. Dunlop J. H.,Gillard R. D. // Tetrahedron. -1967. -V. 23. -№ 1. -P. 349-352.

527. Ito H„ Fujita J., Saito K. // Bull. Chem. Soc. Japan. -1967. -V. 40. -№11. -P. 2584-2591.

528. Legg J. L, Cooke D. W„ Douglas В. E. // Inorg. Chem. -1967. -V. 6. -№ 4. -P. 700-706.

529. Dillon I., Hakanischi //J. Amer. Chem. Soc. -1975. -V. 97. -№ 19. -P. 5409-5417.

530. Mason S. F. // In Fundamental Aspects and Resent Developments in Optical RotatoryГ

531. Dispersion and Circular Dichroism" Ed. Ciardeli F., Salvadori P., London New York, "Hyeden". -1973. -P. 232.

532. Воск В., Flatau K., Junge H„ Kuhr M., Musso H. //Angew. Chem., Int. Ed. Engl. -1971. -V. 10. -№ 4. -P. 225-235.

533. Kuhr M., Musso H. //Angew. Chem., Int. Ed. Engl. -1969. -V. 8. -№ 2. -P. 147-148.

534. Gillard R. D. Mason R„ Payne N. C„ Robertson G. В // J. Chem. Soc. A -1969. -№12. -P. 1864-1871.

535. Katzin L. I., Gulyas E. // Inorg. Chem. -1971. -V. 10. -№ 11. -P. 2411-2416.

536. Katzin L. I., Gulyas E. // J. Amer. Chem. Soc. -1969. -V. 91. -№ 25. -P. 6940-6943.

537. Айрапетов Ю. С. // Кандидатская диссертация. Москва. ИОХ АНСССР. 1979.

538. Rauchfijss Т. В., Patino F. Т., Max Roundlyll D. // Inorg. Chem. -1975. -V. 13. -№ 3. -P. 652656.

539. Golub G. H., Reinsch C. //Numer. Math. -1970. -V. 14. -P. 403.

540. Форсайт Дж., Малькольм M., МоулерК. // Машинные методы математических вычислений. Мир, Москва. 1980. /'

541. Химмельблау Д. // Прикладное нгелинейное программирование. Мир, Москва. 1978.

542. Ojima I., Hirai К. // Asymmetric Synthesis, N. Y. Acad. Press. -1985. -V. 5. -P. 103-106.

543. Kolb I., Hetflejs J. // Collect. Czech. Chem. Commun. -1980. -V. 45. -P. 2224-2239.

544. Жоров E. Ю., Гаврилов К. H., Павлов В. А., Телешев А. Т., Нифантьев Э. Е., Клабуновский Е. И., "Новые катализаторы асимметрического гидросилилирования на основе хиральных фосфитов" // Изв. АН СССР, Сер хим. -1990. -№ 6. -С. 1451-1452.

545. Consiglio G., WaymouthR. М. // Chem. Rev., -1989. -№ 1. -V. 89. -P. 257-276.

546. Trost В. M., Murphy D. J. // Organometallics -1985. -V. 4. -№ 6. -P. 1143-1145.

547. Auburn P. R., Mackenzi P. В., Bosnich В. // J. Amer. Chem. Soc. -1985. -V. 107. -№ 7. -P. 2033-2046.

548. Hayashi Т., Konishi M„ YokotaK. I., Kumada M. // J. Organomet. Chem. -1985. -V. 285. -№ 1-3.-P. 359-373.

549. Tamao K., Sumitani K., Kiso Y., Zembayashi M., FujiokaA., Kodama S., NakajimaL, Mi-nato A., Kumada M.//Bull. Chem. Soc. Japan. -1976. -V. 49. -№ 7. -P. 1958-1969.

550. Felkin H„ Joly-Goudket M„ Davies S. G. // Tetr. Lett. -1981. -V. 22. -№11. -P. 1157-1160.

551. Felkin H., Swierczewski G. //Tetrahedron -1975;-V. 31. -№22. -P. 2735-2748.

552. Parshall G. W. // J. Amer. Chem. Soc. -1974. -V. 96. -№ 8. -P. 2360-2366.

553. Churchill M. R., O^Brien Т. A. II J. Chem. Soc. (A). -1970. -№ 2/-P. 206-212.

554. Prelog V., Helmchen G. //Angew. Chem. -1982. -V. 94. -№ 8. -P. 614-631.

555. FallerJ. W., ThomsenM.E., MattinaM. J. II J. Amer. Chem. Soc. -1971. -V. 93. -№11. -P. 2642-2653. .

556. Faller J. W., Tully M. T. // J. Amer. Chem. Soc. -1972. -V. 94. -№ 8. -P. 2676-2679.

557. Carradini Т., Maglio G„ Musco A., PaiaroG. //J. C. S. Chem. Commun. -1966. -№ 17. -P. 618.

558. Raper H. S. //J. Chem. Soc. -1923. -P. 2557-2577.

559. Kaiser D. G., Vangiessen G. J., Reischer R. J., Wechter W.J. // J. Pharm. Sci. -1976. V. 65. -P. 269-281.

560. Жоров E. Ю. // Кандидатская диссертация. Москва. ИОХ АНСССР. 1990.

561. Cross G„ Vriesema В. К., Boven G., KellogR. M. // J. Organomet. Chem. -1989. -V. 370. -№ 1-3. -P. 357—381.

562. Noyori R„ Tomino I., Tanimoto Y„ Nishizawa M. // J. Amer. Chem. Soc. -1984. -V. 106. -№ 22. -P. 6709-6716.

563. Seebach D., Beck A. K., Dahinden R., Hoffman M., Kiihnle F. N. M. // Croatica Chem. Acta. -1996. -V. 69. -№ 2. -P. 459-460.

564. SeebachD., Plattner D. A., Beck A. K„ Wang Y. M., HunzikerD., Petter W. // Helv. Chim. Acta.-1992. -V. 75. -P. 2171.

565. Haubenstock H., Mester T. A., Ziegler H. // J. Org. Chem., -1980. -V. 45. -P. 3443-3448.

566. Hilal Abdel Kader M.//Chem. Ber.-1970.-Bd. 103 -S. 1225-1233.

567. Виноградов M. Г., Михалев О. В., Павлов В. А., Малышев О. Р., Хейс Г. Л., "Асимметрическое восстановление арилкетонов NaAlbL*, модифицированном хиральными амино-спиртами." // Изв. РАН, Сер хим. -2000. -№ 7.

568. Павлов В. А., Симонова Т. В., Патрикеев В. В., Клабуновский Е. И. "Асимметрическое восстановление кетонов хиральными гидридами." // I Республиканское совещание по асимметрическим реакциям. Тезисы докладов. Батуми. -1986. -С. 47.

569. Павлов В. А., Симонова Т. В., Клабуновский Е. И. "Асимметрическое восстановление карбонильной группы хиральными гидридами. Сообщение 1. Стереохимическое рассмотрение." //Изв. АН СССР, Сер хим. -1987. -№ 4. -С. 843-848.

570. КухареваТ. С., Медова И. В., Нифантьев Э. Е. // ДАН СССР. -1977. -Т. 233. -№ 5. -С. 870-873.

571. Кухарева Т. С., Рождественская И. Д., Нифантьев Э. Е. // Координационная химия. -1977. -Т. 3. -№ 2. -С. 241-246.

572. Нифантьев Э. Е., Кухарева Т. С., Горшкова Л. С., Павлов В. А., Клабуновский Е. И. "Энантиоселективная гидрогенизация на палладиевых комплексах кислых фосфитов Сахаров." // Изв. АН СССР, Сер хим. -1979. -№ 8. -С. 1915.

573. Павлов В. А., Клабуновский Е. И., Барышева Г. С., Кайгородова JI. Н., Айрапетов Ю. С. "Каталитический асимметрический синтез N-ацетилфенилаланина в присутствии хирального родиевого комплекса." // Изв. АН СССР, Сер хим. -1975. -№ 10. -С. 2374.

574. Abley P., McQuillin F. J. //J. Chem. Soc. С. -1971. -№ 5. -P. 844-847.

575. Ниндакова JI. О., Шмидт Ф. К., Клабуновский Ё. И., Шевелева В. Н., Павлов В. А.г

576. Асимметрическое гидрирование на хиральных комплексах кобальта." И Изв. АН СССР, Сер хим. -1981. -№ 11. -С. 2621-2622.

577. Ниндакова JI. О., Павлов В. А., Шмидт Ф. К., Клабуновский Е. И. "Асимметрическое гидрирование олефинов на хиральных каталитических системах на основе кобальта." // Изв. АН СССР, Сер хим. -1982. -№ 9. -С. 2094-2099.

578. Ниндакова JI. О., Шмидт Ф. К., Клабуновский Е. И., Павлов В. А. "Каталитический асимметрический синтез метилового эфира N-ацетил-а-фенилаланина на хиральных комплексах кобальта." // Изв. АН СССР, Сер хим. -1984. -№ 3. -С. 720-723.

579. Павлов В. А., Спицына Н. И., Клабуновский Е. И. "Энантиоселективное гидрирование в холестерическом жидком кристалле как хиральной матрице." // Изв. АН СССР, Сер хим. -1982. -№ 12. -С. 2838-2839.

580. Павлов В. А., Спицына Н. И., Клабуновский Е. И. "Эантиоселективное гидрирование в среде холестерилтридеканоата как хиральной жидкокристаллической матрицы." // Изв. АН СССР, Сер хим. -1983. -№ 7. -С. 1653-1656.

581. Чандрасекар С. // "Жидкие кристаллы". Мир., Москва. 1980.

582. Saeva F. D. // Pure Appl. Chem. Soc. -1974. -V. 38. -P. 25-36.

583. Kramer A., Pfander H. // Helv. Chim. Acta. -1982. -V. 65. -P. 293-301.

584. Harada Т., Izumi Y. // Chem. Lett. -1978. -№ 11. -P. 1195-1196.

585. Гордон А., Форд. P., Спутник химика, Мир, Москва. -1976.

586. Zelonka R. A., Baird M. C. // Canad. J. Chem. -1972. -V. 50. -№ 18. -P. 3063-3072.

587. Krasik P., Alper H. //Tetrahedron. -1994. -V. 50.-№ 15. -P. 4347-4354

588. RajanBabu Т. V., Avers T. A., Halliday G. A., You К. K., Calabrese J. C. // J. Org. Chem. , 1997.-V.62.-P. 6012-6028.

589. Cook A. H., Harris G„ Heilbrow J. // J. Chem. Soc. -1949. -P. 1060-1077.

590. Taschner E., Wasielevski//Cz. Ann.-1961. -V. 640.-P. 136.

591. Кабачник M. И., Медведь Т. JI., Поликарпов Ю. M., Юдина К. С. // Изв. АН СССР, Сер хим. -1961. -№ 11. -С. 2029-2031.

592. Benkeser R. A., Landesman Н„ FosterD. J. //J. Amer. Chem. Soc. -1952. -V. 74. -№ 3. -P. 648-650.

593. Рухадзе E. Г., Талызенкова Г. П., 1уЙетин Ю. А. // ЖОХ -1973. -Т. 43. -№ 5. -С. 1087-1095.

594. Laurie S. Н. // Austr. J. Chem. -1967. -V. 20. -P. 2597-2608.

595. Glaudi G. M. // Ann. Chim. -1960. -V. 50. -P. 581-593.

596. Laurie S. H. // Austr. J. Chem. -1968. -V. 21. -P. 679-685.

597. Charles R. J., Pawlikowski M. A. //J. Phys. Chem. -1968. -V. 62. -P. 2656.

598. Fischer E„ Schoeller W. // Ann. -1907. -V. 357. -P. 1-30.

599. Clarke R. L., Harris L. S. // J. Med. Pharm. Chem. -1962. -V. 5. -P. 77-89.

600. Karim A. Mortreux A., Petit F., Buono G„ PeifferG., Siv C. // J. Organomet. Chem. -1986. -V. 317. -№1.-P. 93-104.

601. Schrock R. R„ Osbom J. A. // J. Amer. Chem. Soc. -1971. -V. 93. -№ 10. -P. 2397-2407.

602. Bowman R. E.,Stroud H. H. // J. Chem. Soc. -1950. -P. 1342-1345.

603. Corey E. J., McCaully R. J., Sachdev H. S. // J. Amer. Chem. Soc. -1970. -V. 92. -№ 8. -P. 2476-2488.645.- Methods in Carbohydrate Chemistry (Ed. Whistler R. L., Wolform M. L.) N. Y. Acad. Press, 1963.-V. 2. P. 320.

604. Fiorini M„ Marcati F., Giongo M.//J. Mol. Catal.-1978.-V. 4.-P. 125-134.

605. SchmidC. R., Bryant J. D„ Dowlatzedah M., Phillips J. L. PratnerD.E., Schantz R. D„ SearN.L. Vianco C. S. //J. Org. Chem., -1991. -V. 56. -P. 4056-4058.

606. Nagel U„ Kinzel E., Andrade J., Presher G. // Chem. Ber. -1986. -V. 119 -P. 3326-3343.

607. LandorS. R„ Miller B. J., Tatchell A. R.//J. Chem. Soc. (C),-1966.-P. 1822-1825.

608. Baker В. R„ Schaub R. E. //J. Amer. Chem. Soc. -1955. -V. 77. -P. 5900-5905.

609. SchuchingS.,FrylG.//J. Org. Chem.-1965.-V. 30.-P. 1288-1291.

610. Beck A. K., Bastani В., Plattner D. A., PetterW., Seebach D„ Braunschweiger H., Gysi P., La Vecchia L. // Chimia. -1991. -V. 45. -P. 238-244.

611. Benkeser R. A., Landesman H„ Foster D. J. П J. Amer. Chem. Soc. -1952. -V. 74. -№ 3. -P. 648-650.

612. Capka M. // Coll. Czech. Chem. Commun. -1977. -V. 42 -№ 12. -P. 3410-3416.

613. Ojimal., Yarnamoto К., Kumada M. "Asymmetric Hydrosilylation by means of Homogeneous Catalyst with Chiral Ligands"// In Aspects of Homogoneous Catalysts -V. 3 (Ed. by Ugo R.) Reidel Press (Holland)-1976. -P. 106.

614. Brunner H., Becker R., Gauder S. // Organometallics. -1986. -V. 5. -№ 4. -P. 739-746.

615. Spencer H. K„ Hill R. K. III. Org. Chem., -1976. -V. 4l. -№ 14. -P. 2485-2487.