Стереохимические аспекты комплексообразования карбоксилатных фосфабетаинов и тиофосфорилированных тиомочевин с Zn(II), Cd(II), Hg(II), Cu(II), Ni(II) и Gd(III) тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат наук Туфатуллин, Артем Игоревич

• Туфатуллин, Артем Игоревич
• кандидат наук
• 2015

Оглавление диссертации кандидат наук Туфатуллин, Артем Игоревич

ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ 3 ГЛАВА 1. Карбоксилатные фосфониевые бетаины и комплексы на их основе 10

1.1. Введение Ю

1.2. Структура лигандов 21

1.3. Структура комплексов в кристалле 28

1.4. Заключение 51 ГЛАВА 2. Тиофосфорилированные тиомочевины и комплексы на их основе 53

2.1. Введение 53

2.2. Структура лигандов 59

2.3.Структура комплексов в кристалле 76

2.4. Заключение 82 ГЛАВА 3. Экспериментальная часть 83 Основные результаты и выводы 95 Список литературы 97

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Стереохимические аспекты комплексообразования карбоксилатных фосфабетаинов и тиофосфорилированных тиомочевин с Zn(II), Cd(II), Hg(II), Cu(II), Ni(II) и Gd(III)»

ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ

Актуальность проблемы

Современное определение термина «инженерия кристаллов» было введено в. Оез^аи в конце 20 века [1] и тесно связано с основными понятиями супрамолекулярной химии. Задачами инженерии кристаллов являются понимание межмолекулярных взаимодействии, определяющих упаковку молекул в кристалле, изучение взаимосвязи строения кристаллов с их свойствами, и в конечном итоге, рациональный дизайн кристаллов с заданными свойствами.

Наиболее важными характеристиками межмолекулярных взаимодействий в кристалле являются их энергия, наличие или отсутствие анизотропии, а также их зависимость от межатомных расстояний.

Со времен Китайгородского [2] принцип плотнейшей упаковки в кристалле имеет первостепенное значение. В основе этого принципа лежат слабые Ван-дер-Ваальсовые взаимодействия (до 5 ккал/моль), для которых характерна изотропность. Не менее важными для организации молекул в кристалле являются и специфические взаимодействия, которым свойственна анизотропия и определенная направленность. Наряду со сравнительно сильными взаимодействиями, такими, как координационные связи (40-120 ккал/моль) или классические водородные связи (4-20 ккал/моль), более слабые взаимодействия, например, л-к взаимодействия, слабые водородные связи и др. (1-4 ккал/моль), ввиду их многочисленности в кристалле, также важны.

Особую актуальность в последние годы приобретают исследования в области рационального дизайна координационных соединений в виду их использования для создания функциональных материалов, катализаторов, биологически-активных соединений. Основу этих исследований составляет понимание взаимодействий, обуславливающих строение соединений и их свойства. Кристаллическая структура координационных соединений зависит от множества факторов: природа металла и координационные связи определяют главные структурные фрагменты в кристалле, дентатность лигандов и их конформационная подвижность определяют тип координации в комплексах, большой вклад в кристаллическую упаковку вносят координированные и некоординированные противоионы, а также растворители.

Растущее внимание привлекают гомохиральные функциональные материалы и биологически активные соединения. В связи с этим фундаментальное значение приобретают сравнительные исследования межмолекулярных взаимодействий и

стереоселективного распознавания в кристаллах энантиочистых и рацемических хиральных соединений. Подобные исследования до сих пор немногочисленны, поскольку требуют наличия кристаллов обоих типов. Актуальность данных исследований также связана с исследованиями в области разделения энантиомеров, биологической активности лекарств, стереоселективного катализа.

Объекты исследования

Решение задач в области инженерии кристаллов требует особого подбора объектов исследования, которые должны содержать функциональные группы, определяющие основные взаимодействия в кристалле и обеспечивающие образование устойчивых супрамолекулярных фрагментов, или супрамолекулярных синтонов, в кристаллах сходных соединений. Другим необходимым фактором является наличие рядов соединений. В настоящей работе объектами исследования являлись фосфониевые карбоксилатные бетаины и тиофосфорилированные тиомочевины (схема 1), а также их комплексы с металлами.

Я

Схема 1 0

рь3р-

*

сн

*

сн-

X

о

нс-

РЬ

о

(ЕЮ)2Р.

1ЧН

к2

и1

Я^Н, Ме; Я^-Н, Ме, РЬ

2 _ ■

011'

В настоящей работе координационные свойства лигандов исследуются в отношении металлов, для которых характерна различная координационная геометрия — это гп(Н), Сс1(П), 1^(11), Си(И), N¡(11), Сс1(Ш), что задает направленность взаимодействий в кристалле.

Все исследуемые соединения имеют донорные группы, способные координировать ионы металлов и в то же время быть акцепторами водородных связей, а также довольно объемные концевые группы, которые во многом определяют упаковку молекул в кристалле. Другой особенностью лигандов является их конформационная подвижность, которая, с одной стороны, облегчает образование координационных связей и

плотнейшую упаковку молекул в кристалле, а с другой стороны, осложняет кристаллизацию соединений и приводит к разупорядоченности фрагментов молекул в кристалле. Большинство из исследуемых соединений имеют асимметрический центр, что делает возможным их изучение, как в рацемическом, так и в энантиочистом виде. Образование комплексов металлов с участием рацемических хиральных лигандов позволяет исследовать вопросы стереоселектиного распознавания посредством координационных взаимодействий и энантиомерного состава комплексов в зависимости от природы металла.

Методы исследования

Структура всех кристаллов определена методом рентгеноструктурного анализа. Эксперименты проводились при комнатной температуре, а также при низких температурах с использованием МоКа излучения.

Для оценки конформационного поведения лигандов, а также для интерпретации полученных результатов привлекались квантово-химические расчеты.

Цель работы

Цель работы заключается в установлении ключевых внутри- и межмолекулярных взаимодействий, определяющих молекулярную и кристаллическую структуру фосфорилированных карбоксилатных бетаинов и тиофосфорилированных тиомочевин, а также их комплексов с металлами. В частности, необходимо было:

1. Установить влияние внутримолекулярных и межмолекулярных водородных связей на тип координации фосфабетаинов и тиофосфорилированных мочевин с ионами металлов и на молекулярную структуру их комплексов.

2. Выявить влияние конформационной лабильности лигандов, координационной геометрии металла, растворителей на кристаллическую структуру соединений.

3. Определить отличительные особенности межмолекулярных взаимодействий в кристаллах энантиочистых и рацемических соединений, а также рассмотреть стереохимические аспекты комплексообразования с участием рацемических и энантиочистых лигандов.

Научная новизна и практическая значимость работы

Методом рентгеноструктурного анализа установлена молекулярная и кристаллическая структура серии новых фосфорорганических соединений, их производных и комплексов (всего 36 новых структур). Впервые было изучено строение и координационные свойства хиральных карбоксилатных фосфабетаинов и тиофосфорилированных тиомочевин и рассмотрены стереохимические вопросы комплексообразования, а также ключевые межмолекулярные взаимодействия в кристаллах энантиочистых и рацемических соединений. Результаты сравнительных исследований гомохиральных и гетерохиральных систем важны для решения вопросов энантиоселективного распознавания, разделения энантиомеров, биологической активности, стереоселективного катализа.

Выполнен анализ конформаций молекул, внутримолекулярных и межмолекулярных взаимодействий и упаковки молекул в кристаллах. При этом было показано, что данные лиганды претерпевают структурную перестройку при образовании комплексов с ионами металлов.

Установлены закономерные различия строения и координационной геометрии металлов 2п(П), Сс1(11) и Н§(П) в комплексах на основе карбоксилатных фосфабетаинов, что имеет большое значение для выяснения механизмов отравления живых организмов тяжелыми металлами.

Представленные в работе результаты могут дополнить теоретическую базу для направленного синтеза комплексов металлов на основе лигандов, содержащих карбоксилатные и тиомочевинные фрагменты.

Личный вклад автора

Диссертантом поставлены рентгенодифракционные монокристальные эксперименты, выполнены расшифровка и уточнение структур, проанализированы упаковка и межмолекулярные взаимодействия в кристаллах исследованных соединений, проведены квантово-химические расчеты.

Апробация работы и публикации

Материалы работы докладывались и обсуждались на Итоговой научной конференции Казанского научного центра Российской академии наук за 2012 год

(Казань, 2013), VII Национальной кристаллохимической конференции (Суздаль, 2013), Итоговой научной конференции Казанского научного центра Российской академии наук за 2013 год (Казань, 2014) и на XXI Всероссийской конференции "Структура и динамика молекулярных систем" (Яльчик, 2014), на XXVI Международной Чугаевской Конференции по координационной химии (Казань 2014). По материалам работы опубликовано 5 статей в изданиях, рекомендованных ВАК РФ:

1. Galkina, 1. V. Crystal structure of phosphonium carboxylate complexes. The role of the metal coordination geometry, ligand conformation and hydrogen bonding /1. V. Galkina, A. I. Tufatullin, D. B. Krivolapov, Y. V. Bakhtiyarova, D. R. Chubukaeva, V. V. Stakheev, V. I. Galkin, R. A. Cherkasov, B. Büchner, О. N. Kataeva // Cryst. Eng. Comm. - 2014. - V. 16. -P. 9010-9024.

2. Dudkina, Y. B. Electrochemical ortho functionalization of 2-phenylpyridine with perfluorocarboxylic acids catalyzed by palladium in higher oxidation states / Y. B. Dudkina, D. Y. Mikhaylov, Т. V. Gryaznova, A. I. Tufatullin, O. N. Kataeva, D. A. Vicic, Y. H. Budnikova // Organometallics. - 2013. - V. 32. - P. 4785-4792.

3. Metlushka, К. E. Chiral Thiophosphorylated Thioureas: Synthesis, Structure, and Cyclization Reaction / К. E. Metlushka, A. I. Tufatullin, L. N. Shaimardanova, D. N. Sadkova, K. A. Nikitina, О. A. Lodochnikova, O. N. Kataeva, V. A. Alfonsov // Heteroatom Chemistry. -2014.-V. 25.-P. 636-643.

4. Метлушка, К. E. Диастереоселективный синтез а-аминоалкилфосфоновых производных основания Бетти / К. Е. Метлушка, Д. Н. Садкова, Л. Н. Шаймарданова, К. А. Никитина, А. И. Туфатуллин, О. Н. Катаева, В. А. Альфонсов // Известия Академии наук. Серия химическая. - 2014. - В. 6. - С. 1-5.

5. Metlushka, К. Е. Synthesis of l-(a-Aminobenzyl)-2-naphthol Derivatives, their Structure in Crystal and in Solution / К. E. Metlushka, D. N. Sadkova, L. N. Shaimardanova, A. I. Tufatullin, V. F. Zheltukhin, O. N. Kataeva, V. A. Alfonsov // J. Heterocyclic Chem. -2015.-V. 52.-P. 80-85.

Тезисы конференций:

6. Туфатуллин. А. И. Строение и координационные свойства хиральных тиофосфорилированных тиомочевин / А. И. Туфатуллин, О. Н. Катаева, Л. Н. Шаймарданова, Д. Н. Садкова, К. Е. Метлушка, В. А. Альфонсов // Сборник тезисов VII Национальной кристаллохимической конференции. - Суздаль, Россия, 2013. - С. 157.

7. Галкина, И. В. Синтез, структура и биологическая активность макроциклических металлокомплексов на основе дикарбоксилатных дифосфабетаинов / И. В. Галкина, Ю. В. Бахтиярова, О. Н. Катаева, А. И. Туфатуллин, О. И. Гнездилов, А. В. Ильясов, Р. А. Черкасов, В. И. Галкин // Тезисы докладов XXVI Международной Чугаевской Конференции по координационной химии. - Казань, Россия, 2014. - С. 245.

8. Бахтиярова, Ю. В. Гомометаллические биядерные комплексы на основе солей меди (II) и карбоксилатных фосфабетаинов / Ю. В. Бахтиярова, А. И. Туфатуллин, О. Н. Катаева, О. И. Гнездилов, А. В. Ильясов, В. Г. Сахибуллина, Р. А. Черкасов, В. И. Галкин, И. В. Галкина // Тезисы докладов XXVI Международной Чугаевской Конференции по координационной химии. - Казань, Россия, 2014. - С. 246.

9. Туфатуллин, А. И. Структура новых комплексов карбоксилатных фосфабетаинов с биологически важными металлами / А. И. Туфатуллин, И. В. Галкина, Ю. В. Бахтиярова, Д. Б. Криволапов, О. А. Лодочникова, О. Н. Катаева // Сборник тезисов XXI Всероссийской конференции "Структура и динамика молекулярных систем." - Яльчик, Россия, 2014. - С. 173.

Объем и структура диссертации

Диссертация изложена на 116 стр., содержит 29 схем, 7 таблиц, 56 рисунков и состоит из введения, трех глав, выводов и приложения. Список цитируемой литературы содержит 138 наименований. Первая глава посвящена изучению карбоксилатных фосфабетаинов и комплексов на их основе и включает обзор литературных данных по их строению, свойствам и применению, результаты собственных исследований и анализа молекулярной и кристаллической структуры новых карбоксилатных фосфабетаинов, а также их комплексов с переходными металлами. Соединения, приведенные в первой главе, синтезированы в группе проф. В.И. Галкина, проф. И.В. Галкиной в Казанском Федеральном Университете, а также в лаборатории проф. Ю.Г. Будниковой в ИОФХ им. А.Е. Арбузова КазНЦ РАН. Вторая глава построена по тому же принципу, но посвящена тиофосфорилированным тиомочевинам и комплексам на их основе. Все соединения, приведенные во второй главе, синтезированы в группе проф. В.А. Альфонсова и к.х.н. К.Е. Метлушки в ИОФХ им. А.Е.Арбузова КазНЦ РАН.

В третьей главе описаны условия проведения экспериментов и кристаллографические параметры изученных соединений.

Работа выполнена в Лаборатории дифракционных методов исследования ИОФХ им. А.Е.Арбузова КазНЦ РАН.

Автор выражает глубокую благодарность:

научному руководителю д.х.н. Катаевой О.Н. за руководство и помощь на всех этапах работы: в выборе объектов исследования, постановке научных задач, постановке экспериментов и обсуждении результатов, сотрудникам лаборатории ДМИ д.х.н. Литвинову И.А., д.х.н. Губайдуллину А.Т., к.х.н. Лодочниковой O.A., к.х.н. Криволапову Д.Б., к.х.н. Ворониной Ю.К., м.н.с. Габидуллину Б.М., м.н.с. Самигуллиной А.И., к.х.н. Добрынину А.Б., к.х.н. Мироновой Е.В. за помощь и участие в обсуждении работы;

сотрудникам лаборатории металлоорганических и координационных соединений д.х.н. Альфонсову В.А., к.х.н. Метлушке К.Е., к.х.н. Никитиной К.А., ст. лаб. Шаймардановой Л.Н., ст. лаб. Садковой Д.Н. за предоставленные объекты исследования (основания Бетти; тиофосфорилированные тиомочевины и комплексы на их основе), а также за участие в обсуждении работы;

сотрудникам лаборатории электрохимического синтеза под руководством д.х.н. Будниковой Ю.Г. за предоставленные объекты исследования (комплексы палладия (II) на основе трифторацетата и перфторгептаноата), а также за участие в обсуждении работы;

сотрудникам кафедры высокомолекулярных и элементоорганических соединений химического института им. A.M. Бутлерова Казанского (Приволжского) федерального университета под руководством д.х.н. Галкина В.И.: д.х.н. Галкиной И.В., к.х.н. Бахтияровой Ю.В. за предоставленные объекты исследования (карбоксил атные фосфабетаины и комплексы на их основе), а также за участие в обсуждении работы.

Работа поддержана грантом РФФИ 14-03-91343.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Туфатуллин, Артем Игоревич

Основные результаты и выводы

1. Установлено, что карбокснлатные фосфониевые бетаины образуют комплексы с биологически важными металлами: Си(Н), Zn(II), Сс1(П), Нё(П) различного стехиометрического состава: мономерные, димерные, тетрамерные.

i

Кристаллическая структура комплексов, полученных из смесей солей разных металлов, свидетельствует о практически одинаковом сродстве лигандов к Zn(II) и Сс1(П) и предпочтительной координации Си(П) по сравнению с Сс1(П).

2. Установлено, что тип координации карбоксилатных фосфониевых бетаинов с металлами подгруппы цинка определяется ионным радиусом металла и межмолекулярными водородными связями карбоксилатных групп с кристаллогидратными молекулами воды. В комплексах цинка(Н) наблюдается монодентатная координация, а в комплексах кадмия и ртути реализуется хелатный тип связывания. Число кристаллогидратных молекул воды в кристаллах взаимосвязано с типом координации и зависит от заместителей в р-положепии карбоксилатной группы.

3. Показано, что молекулярная структура карбоксилатных фосфабетаинов в кристаллах определяется межмолекулярными водородными связями, и принципиально отличается от структуры свободных молекул, рассчитанной методом ОРТ.

4. Установлено, что молекулярная структура тиофосфорилированных тиомочевин определяется внутримолекулярной N-11...О водородной связью и практически одинакова в энантиочистых и рацемических кристаллах. Во всех образцах образуются устойчивые супрамолекулярные димеры за счет N-^..8 водородных связей: плоский центросимметричный димер в рацемическом образце и неплоский гомохиральпый димер в энантиочистом кристалле.

5. Показано, что тиофосфорилированные тиомочевины образуют комплексы состава 2:1 с N¡(11), при этом 1,3-14,8-координация обусловлена молекулярной структурой лиганда. При образовании комплексов конформация лигандов значительно меняется.

6. Показано, что энантиомерный состав выделенных кристаллических комплексов, полученных на основе рацемических лигандов, зависит от природы металла. Плоско-квадратные комплексы N¡(11) с тиофосфорилированными тиомочевинами

и октаэдрические комплексы Си(П) с карбоксилатными фосфабетаинами являются гетерохиральными, что определяется центросимметричной координационной геометрией этих металлов. Рацемические карбоксилатные фосфабетаины с Zn(II), Сё(П) и образуют в кристалле как гомохиральные,

так и гетерохиральные комплексы, а также наблюдается со-кристаллизация двух диастереомеров, что обусловлено тетраэдрической координацией металла.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Туфатуллин, Артем Игоревич, 2015 год

Список литературы

[1] 1. Desiraju, G.R. Designing organic crystals/ G.R. Desiraju // Progress in Solid State Chemistry. - 1987. - V. 17. - P. 295-353.

[2] 2. А. И. Китайгородский. Рентгеноструктурный анализ / Китайгородский А.И. -М.: Государственное издательство технико-теоретической литературы, 1950. — 651 с.

[3] Aniszewski, Т. Alkaloids - Secrets of Life: Alkaloid Chemistry, Biological Significance, Applications and Ecological Role, first ed. // Elsevier Science. - 2007.

[4] Cordell G. A. The Alkaloids // Natural Products Inc., Evanston. - 2010.

[5] Wang, Z. Gut flora metabolism of phosphatidylcholine promotes cardiovascular disease / Z. Wang, E. Klipfell, B. J. Bennett, R. Koeth, B. S. Levison, B. DuGar, A. E. Feldstein, E. B. Britt, X. Fu, Y.-M. Chung, Y. Wu, P. Schauer, J. D. Smith, H. Allayee, W. H. Wilson Tang, J. A. DiDonato, A. J. Lusis, S. L. Hazen // Nature. - 2011. - V. 472.-P. 57-63.

[6] Perttu, E. K. Inverse-phosphocholine lipids: A remix of a common phospholipid / E. K. Perttu, A. G. Kohli, F. C. Szoka // J. Am. Chem. Soc. - 2012. - V. 134. - P. 4485-4488.

[7] Yu, X. Cholesterol promotes the interaction of alzheimer (3-amyloid monomer with lipid bilayer / X. Yu, J. Zheng // J. Mol. Biol. - 2012. - V. 421. - P. 561-571.

[8] Mollinedo, F. ET-18-OCH3 (edelfosine): A selective antitumour lipid targeting apoptosis through intracellular activation of Fas/CD95 death receptor / F. Mollinedo, C. Gajate, S. Martin-Santamaria, F. Gago // Current Medicinal Chemistry. - 2004. - V. 11. -P. 3163-3184.

[9] Oldfield, E. Bisphosphonate compounds and methods // US Patent EP 2001486 A2. -2006.

[10] Azzouz, S. Leishmanicidal activity of edelfosine, miltefosine and ilmofosine / S. Azzouz, M. Maache, R. G. Garcia, A. Osuna // Basic and Clinical Pharmacology and Toxicology. - 2005. - V. 96. - P. 60-65.

[11] Kondapaka, S. B. Perifosine, a novel alkylphospholipid, inhibits protein kinase B activation / S. B. Kondapaka, S. S. Singh, G. P. Dasmahapatra, E. A. Sausville, K. K. Roy // Mol. Cancer Ther. - 2003. - V. 2. - P. 1093-1103.

[12] Dorlo, T. P. Pharmacokinetics of miltefosine in old world cutaneous leishmaniasis patients / T. P. Dorlo, P. P. Van Thiel, A. D. Huitema, R. J. Keizer, H. J. deVries, J. H. Beijnen, P. J. deVries // Antimicrob. Agents Chemother. - 2008. - V. 52. - P. 28552860.

[13] Widmer, F. Hexadecylphosphocholine (miltefosine) has broad-spectrum fungicidal activity and is efficacious in a mouse model of cryptococcosis / F. Widmer, L. Wright, D. Obando, R. Handke, R. Ganendren, D. Ellis, T. Sorrell // Antimicrob. Agents Chemother. - 2006. - V. 50. - P. 414^21.

[14] Barhwal, K. Acetyl-l-carnitine (ALCAR) prevents hypobaric hypoxia-induced spatial memory impairment through extracellular related kinase-mediated nuclear factor erythroid 2-related factor 2 phosphorylation / K. Barhwal, S. K. Hota, V. Jain, D. Prasad, S. B. Singh, G. Ilavazhagan//Neuroscience. -2009. - V. 161.-P. 501-514.

[15] Danelon, C. Interaction of zwitterionic penicillins with the OmpF channel facilitates their translocation / C. Danelon, E. M. Nestorovich, M. Winterhalter, M. Ceccarelliand, S. M. Bezrukov // Biophysical Journal. - 2006. - V. 90. - P. 1617-1627.

[16] Nestorovich, E. M. Designed to penetrate: Time-resolved interaction of single antibiotic molecules with bacterial pores / E. M. Nestorovich, C. Danelon, M. Winterhalter, S. M.

Bezrukov I I Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. - 2002. - V. 99. - P. 9789-9794.

[17] Mikamo, H. Therapeutic effects of cefluprenam (CLFP) on polymicrobial infections associated with Enterococcus faecalis in rat pyometra model / H. Mikamo, K. Kawazoea, K. Izumia, S. Hachiyab, M. Satohb, K. Munakatab, T. Tamayaa // International Journal of Antimicrobial Agents. - 1997. - V. 8. - P. 7-11.

[18] Mo, R. Intracellular delivery and antitumor effects of pH-sensitive liposomes based on zwitterionic oligopeptide lipids / R. Mo, Q. Sun, N. Li, C. Zhang // Biomaterials. -2013. - V. 34. - P. 2773-2786.

[19] Iyer, A. V. Phosphorylcholine-based amphiphilic silicones for medical applications // US Patent EP 2444448 A1. - 2009.

[20] Lalani, R. Electrospun zwitterionic poly(sulfobetaine methacrylate) for nonadherent, superabsorbent, and antimicrobial wound dressing applications / R. Lalani, L. Liu // Biomacromolecules. -2012. - V. 13.-P. 1853-1863.

[21] Zhang, Z. Superlow fouling sulfobetaine and carboxybetaine polymers on glass slides / Z. Zhang, T. Chao, S. Chen, S. Jiang // Langmuir. - 2006. - V. 22. - P. 10072-10077.

[22] Binazadeh, M. Poly(ethylene glycol) and Poly(carboxybetaine) Based Nonfouling Architectures: Review and Current Efforts. In "Proteins at Interfaces III. State of the Art" / M. Binazadeh, M. Kabiri, L. D. Unsworth // American Chemical Society: Washington, DC.-2012.-P. 621-643.

[23] Mrabet, B. Controlled adhesion of Salmonella Typhimurium to poly(oligoethylene glycol methacrylate) grafts / B. Mrabet, A. Mejbri, S. Mahouche, S. Gam-Derouich, M. Turmine, M. Mechouet, P. Lang, H. Bakala, M. Ladjimi, A. Bakhrouf, S. Tougaard, M. Chehimi // Surf. Interface Anal. - 2011. - V. 43. - P. 1436-1443.

[24] Tu, Q. Synthesis of polyethylene glycol- and sulfobetaine-conjugated zwitterionic poly(l-lactide) and assay of its antifouling properties / Q. Tu, J.-C. Wang, R. Liu, Y. Zhang, J. Xu, J. Liu, M.-S. Yuan, W. Liu, J. Wang // Colloids and Surfaces B: Biointerfaces. - 2013. - V. 102. - P. 331-340.

[25] Smith, H. J. Enzymes and their inhibition: Drug Development / H. J. Smith, C. Simons. - New York. - Singapore. - 2005. - 308 p.

[26] Ma., Z. Coordination chemistry of bacterial metal transport and sensing / Z. Ma, F. E. Jacobsen, D. P. Giedroc // Chem. Rev. - 2009. - V. 109. - P. 4644-4681.

[27] Castro, C. Liver betaine-homocysteine S-methyltransferase activity undergoes a redox switch at the active site zinc / C. Castro, N. S. Millian, T. Garrow // Arch. Biochem. Biophys. - 2008. - V. 472. - P. 26-33.

[28] Dudev, T. Principles governing Mg, Ca, and Zn binding and selectivity in proteins / T. Dudev, C. Lim // Chem. Rev. - 2003. - V. 103. - P. 773-787.

[29] Lakhkar, N. J. Bone formation controlled by biologically relevant inorganic ions: Role and controlled delivery from phosphate-based glasses / N. J. Lakhkar, I.-H. Lee, FI.-W. Kim, V. Salih, I. B. Wall, J. C. Knowles // Advanced Drug Delivery Reviews. - 2013. -V. 65. - P. 405-420.

[30] Liu, P. Sulfobetaine as a zwitterionic mediator for 3D hydroxyapatite mineralization / P. Liu, J. Song // Biomaterials. - 2013. - V. 34. - P. 2442-2454.

[31] Yang, C.-T. Synthesis and Structural Characterization of Complexes of a D03A-Conjugated Triphenylphosphonium Cation with Diagnostically Important Metal Ions / C.-T. Yang, Y. Li, S. Liu // Inorg. Chem. - 2007. - V. 46. - P. 8988-8997.

[32] Sakai, R. Novel Betaines from a Micronesian Sponge Dysidea herbacea / R. Sakai, K. Suzuki, K. Shimamoto, H. Kamiya // J. Org. Chem. - 2004. - V. 69. - P. 1180-1185.

[33] Floch, V. V. Cation substitution in cationic phosphonolipids: A new concept to improve transfection activity and decrease cellular toxicity / V. V. Floch, S. Loisel, E. Guénin, A. C. Hervé, J. C. Clément, J. J. Yaouanc, H. des Abbayes, C. Férec // J. Med. Chem. -2000. - V. 43. - P. 4617-4628.

[34] Guénin, E. Cationic phosphonolipids containing quaternary phosphonium and arsonium groups for DNA transfection with good efficiency and low cellular toxicity / E. Guénin, A. C. Hervé, V. V. Floch, S. Loisel, J. J. Yaouanc, J. C. Clément, C. Férec, H. des Abbayes // Angew. Chem. Int. Ed. - 2000. - V. 39. - P. 629-631.

[35] Fraix, A. Lipothiophosphoramidates for gene delivery: Critical role of the cationic polar headgroup / A. Fraix, T. Montier, T. L. Gall, C. M. Sevrain, N. Carmoy, M. F. Lindberg, P. Lehnb, P.-A. Jaffrès // Org. Biomol. Chem. - 2012. - V. 10. - P. 20512058.

[36] Sakurai, T. Modulation of cell adhesion and viability of cultured murine bone marrow cells by arsenobetaine, a major organic arsenic compound in marine animals / T. Sakurai, K. Fujiwara // British Journal of Pharmacology. - 2001. - V. 132. - P. 143150.

[37] Edmonds, J. S. The origin of arsenobetaine in marine animals / J. S. Edmonds, K. A. Francesconi // Appl. Organometal. Chem. - 1988. - V. 2. - P. 297-302.

[38] Kojima, C. Cytotoxicological aspects of the organic arsenic compound arsenobetaine in marine animals / C. Kojima, T. Sakurai, M. Ochiai, H. Kumata, W. Qu, M.P. Waalkes, K. Fujiwara // Appl. Organometal. Chem. - 2002. - V. 16. - P. 421-426.

[39] Rezanka, T. Biologically active compounds of semi-metals / T. Rezanka, K. Sigler // Phytochemistry. - 2008. - V. 69. - P. 585-606.

[40] Mattarei, A. A mitochondriotropic derivative of quercetin: a strategy to increase the effectiveness of polyphenols / A. Mattarei, L. Biasutto, E. Marotta, U. De Marchi, N. Sassi, S. Garbisa, M. Zoratti, C. Paradisi // ChemBioChem. - 2008. - V. 9. - P. 26332642.

[41] Rodríguez-Cuenca, S. Consequences of long-term oral administration of the mitochondria-targeted antioxidant MitoQ to wild-type mice // S. Rodriguez-Cuenca, H. M. Cochemé, A. Logan, I. Abakumova, T. A. Prime, C. Rose, A. Vidal-Puig, A. C. Smith, D. C. Rubinsztein, I. M. Fearnley, B. A. Jones, S. Pope, S. J. R. Heales, B. Y. H. Lam, S. Guha Neogi, I. McFarlane, A. M. James, R. A. J. Smith, M. P. Murphy // Free Radical Biol. Med. - 2010. -V. 48. - P. 161-172.

[42] Ripcke, J. Small-molecule targeting of the mitochondrial compartment with an endogenously cleaved reversible tag / J. Ripcke, K. Zarse, M. Ristow, M. Birringer // ChemBioChem. -2009. - V. 10.-P. 1689-1696.

[43] Ahmad, N. Discrete metal-carboxylate self-assembled cages: Design, synthesis and applications / N. Ahmad, A. H. Chughtai, H. A. Younus, F. Verpoort // Coord. Chem. Rev. - 2014. - V. 280. - P. 1-27.

[44] Mehrotra, R. C. Metal Carboxylates / R. C. Mehrotra, R. Bohra // New York. -Academic press. - 1983. - 396 p.

[45] Cambrige structural database system. Version 5.35 / Cambrige Crystallographic Data Centre.-2014.

[46] Li, S.-L. Molecular structures of some tertiary phosphine betaines in their crystalline adducts / S.-L. Li, T.C.W. Mak // J. Mol. Struct. - 1996. - V. 384. - P. 135-148.

[47] Ng, S. W. 3-Triphenylphosphoniopropionate dihydrate / S. W. Ng // Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. - 1999. - V. 55. - P. 646-648.

[48] Galkin, V. I. Synthesis and Properties of Phosphabetaine Structures. I. Reactions of Triphenylphosphine and Triphenyl Phosphite with Unsaturated Carboxylic Acids and Their Derivatives / V. I. Galkin, Yu. V. Bakhtiyarova, N. A. Polezhaeva, R. A. Shaikhutdinova, V. V. Klochkov, R.A. Cherkasov // Russian J. Gen. Chem. - 1998. -V. 68.-P. 1052-1056.

[49] Galkin, V. I. Phosphabetaines on the basis of triphenylphosphine and unsaturated dicarboxylic acids / V. I. Galkin, Yu. V. Bakhtiyarova, A. N. Zaripova, I. V. Galkina, R. A. Cherkasov, D. B. Krivolapov, A. T. Gubaidullin, I. A. Litvinov, A. N. Pudovik // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. - 2002. - V. 177. - P. 2063-2064.

[50] Galkin, V. I. Synthesis and properties of phosphabetaine structures: II. Synthesis and molecular structure of 3-(triphenylphosphonio)propanoate and its alkylation products / V. I. Galkin, Yu. V. Bakhtiyarova, N. A. Polezhaeva, I. V. Galkina, R. A. Cherkasov, D. B. Krivolapov, A. T. Gubaidullin, I. A. Litvinov // Russian J. Gen. Chem. - 2002. -V. 72.-P. 376-383.

[51] Galkin, V. I. Synthesis and properties of phosphabetaine structures: III. Phosphabetaines derived from tertiary phosphines and a,[3-unsaturated carboxylic acids. Synthesis, structure, and chemical properties / V. I. Galkin, Yu. V. Bakhtiyarova, N. A. Polezhaeva, I. V. Galkina, R. A. Cherkasov, D. B. Krivolapov, A. T. Gubaidullin, I. A. Litvinov // Russian J. Gen. Chem. - 2002. - V. 72. - P. 384-389.

[52] Galkin, V. I. The synthesis and reactions of betaines formed in reactions of tertiary phosphines with unsaturated carboxylic acids and their derivatives / V. I. Galkin, Yu. V. Bakhtiyarova, R. I. Sagdieva, I. V. Galkina, R. A. Cherkasov // Heteroatom Chemistry. -2006. - V. 17.-P. 557-566.

[53] Bakhtiyarova, Yu. V. Carboxylate phosphabetaines based on tertiary phosphines and unsaturated dicarboxylic acids / Yu. V. Bakhtiyarova, R. I. Sagdieva, I. V. Galkina, V. I. Galkin, R. A. Cherkasov, D. B. Krivolapov, A. T. Gubaidullin, I. A. Litvinov // Russian J. Gen. Chem. - 2007. - V. 43. - P. 207-213.

[54] Li, S.-L. Cadmium(II) complexes containing a discrete tetrakis-(carboxylato)-bridged dimetal core: Isomorphous dinitratotetrakis(p-triphenylphosphoniopropionate)dicadmium(II) dinitrate and diperchlorate, and dichlorotetrakis(p-triphenylphosphoniopropionate)dicadmium(II) diperchlorate / S.-L. Li, T. C. W. Mak//J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1995. - P. 1519-1524.

[55] Li, S.-L. A layer-type complex of cadmium(II) chloride perchlorate with triphenylphosphoniopropionate / S.-L. Li, T. C. W. Mak // Polyhedron. - 1996. - V. 15. -P. 3755-3759.

[56] Li, S.-L. Synthesis and crystal structural characterization of mixed-ligand cadmium(II) complexes of 3-triphenylphosphoniopropanoate and N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine (tmen) / S.-L. Li, T. C. W. Mak // Aust. J. Chem. - 1997. -V. 50.-P. 79-83.

[57] Li, S.-L. Synthesis and structural characterization of discrete mono-, bi-, tri- and tetranuclear complexes of cadmium(II) with triphenylphosphoniopropionate / S.-L. Li, T. C. W. Mak // Inorg. Chim. Acta - 1997. - V. 258. - P. 11-24.

[58] Irvine, D. J. Reactions of [RuC12(PPh3)4] with mixed anhydrides of diphenylphosphinous and acrylic acids; structure of [RuCl{(Ph2PO)2H}(PPh3)(02CCH 2CH2PPh3)]C4H80 / D. J. Irvine, S. A. Preston, D. J. Cole-Hamilton, J. C. Barnes // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1991. - P. 24132418.

[59] Michaelis, A. Ueber das BetaTn und Cholin des Triphenylphosphins / A. Michaelis, H. V. Gimborn // Ber. deut. chem. Ges. - 1894. - V. 27. - P. 272-277.

[60] Li, S.-L. Molecular structures of some tertiary phosphine betaines in their crystalline adducts / S.-L. Li, T.C.W. Mak // J. Mol. Struct. - 1996. - V. 384. - P. 135-148.

[61] Galkin, V.I. Synthesis and properties of phosphabetaine structures: IV. 3 (triphenylphosphonio)propanoate in reactions with dipolar electrophilic reagents / V. I. Galkin, Yu. V. Bakhtiyarova, R. I. Sagdieva, I. V. Galkina, R. A. Cherkasov, D. B. Krivolapov, A. T. Gubaidullin, I. A. Litvinov // Russian J. Gen. Chem. - 2006. - V. 76. -P. 430-436.

[62] Yang, L. Dinitratodioxo[3-(triphenylphosphonio)-propionato]uranium(VI) / L. Yang, N.-Y. Jiang, X.-H. Chen, S.-L. Li // Acta Cryst. Sect. E. - 2005. - V. 61. - P. 25782579.

[63] Li, S.-L. Synthesis and X-ray structural characterization of Cobalt(II), Copper(II), and Silver(I) complexes of triphenylphosphoniopropionate / S.-L. Li, T.C.W. Mak // Structural Chemistry. - 1997. - V. 8. - P. 49-63.

[64] Yang, Y.-Y. Synthesis and crystal structures of three carboxylate-bridged tetranuclear copper(ii)-lanthanide(iii) complexes of Ph3P+CH2CH2C02 / Y.-Y. Yang, X.-M. Chen, S. W. Ng//Austr. J. of Chem. - 1999. -V. 52. - P. 983-988.

[65] Chow, M.-Y. Simultaneous binding of betaine and pseudohalide to cadmium: Structures of four polymeric mixed-ligand cadmium(II) complexes / M.-Y. Chow, X.-M. Chen, T.C.W. Mak // J. of Chem. Soc., Dalt. Trans. - 1993. - V. 22. - P. 3413-3420.

[66] Zhang, M. Crystal structure of tetrakis-(p2-3-(triphenyIphosphonio) propionato-0,0')-dinitrato-dicopper(II) dinitrate, (C84H76Cu2N2014P 4)(NQ3)2 / M. Zhang, S.-L. Li,

E. Horn // Zeitschrift fur Kristallographie - New Crystal Structures. - 2001. - V. 216. -P. 83-85.

[67] Deacon, G. B. Relationships between the carbon-oxygen stretching frequencies of carboxylato complexes and the type of carboxylate coordination / G. B. Deacon, R. J. Philips // Coord. Chem. Rev. - 1980. - V. 33. - P. 227-250.

[68] Yukawa, Y. Structure and properties of dichloro(L-proline)cadmium(II) hydrate / Y. Yukawa., Y. Lnomata, T. Takeuchi // Bull. Chem. Sot. Jp. - 1983. - V. 46. - P. 21252128.

[69] Chen, X.-M. Metal-betaine interactions XI. Structure of catena-[p-dichloro-(triethylammonioacetato) cadmium(ll)] / X.-M. Chen, T. C. W. Mak // Acta Cryst. -1992.-V. 48.-P. 57-59.

[70] Chen, X.-M. Metal-betaine interactions. II. Crystal structures of catena-dichloro(betaine)cadmium(II) and dimeric diaquabis(betaine)tetrachlorodicadmium(II) / X.-M. Chen, T. C. W. Mak. // J. Cryst. Spectrosc. Res. - 1991. - V. 21. - P. 27-32.

[71] Li, S.-L. Interaction of mercury(II) halides with tertiary phosphine betaines: Synthesis and structural characterization of [HgX2{Ph3P(CH2)2C02}] (X = CI, I) and [HgCl(ji-Cl)-{Ph3P(CH2)3C02}] 2 / S.-L. Li, T.C.W.Mak // J. Chem. Cryst. - 1997. - V. 27. -P. 91-97.

[72] Perrin, C. L. Are Short, Low-Barrier Hydrogen Bonds Unusually Strong / C. L. Perrin // Acc. Chem. Res. - 2010. - V. 43. - P. 1550.

[73] Steiner, T. The Hydrogen Bond in the Solid State / T. Steiner // Angew. Chem. - 2002. -V.41.-P. 48-76.

[74] Zabirov, N. G. Antiviral activity of N-phosphorylated amides, thioamides, and their salts / N. G. Zabirov, O. K. Pozdeev, F. M. Shamsevaleev, R. A. Cherkasov, G.Kh. Gilmanova // Pharm. Chem. J. - 1989. - V. 23. - P. 423.

[75] Kutyreva, M. P. Immobilization of macrocyclic compounds with the purpose of development of ion-selective electrode for definition of rare-earths metals / M. P. Kutyreva, N. G. Zabirov, V. V. Brusko, N. A. Ulakhovich // Phosph., Sulfur and Silicon and the Rel. Elements. - 2002. - V. 177. - P. 2149-2150.

[76] Shaidarova, L. G. Inversion-Voltammetric Determination of Heavy Metal Ions on Electrodes Modified with Mono- and bis-N-Thiophosphoryl Thiourea / L. G. Shaidarova, A. V. Gedmina, V. V. Brusko, N. G. Zabirov, N. A. Ulakhovich, G. K. Budnikov // Russ. J. Appl. Chem. - 2002. - V. 75. - P. 919-925.

[77] Shaidarova, L. G. Electrochemical Properties of Crown-Containing N-(Thio)phosphoryl(thio)ureas and Their Complexes with 3d Transition Metals / L. G. Shaidarova, A. V. Gedmina, N. A. Ulakhovich, G. K. Budnikov, N. G. Zabirov // Russ. J. Gen. Chem. - 2002. - V. 72. - P. 1565-1570.

[78] Luckay, R. C. Competitive bulk liquid membrane transport of some metal ions using RC(S)NHP(S)(OiPr)2 as ionophores. Unusual supramolecular "honeycomb" aggregate of the polynuclear copper(I) complex of H2NC(S)NHP(S)(OiPr)2 / R. C. Luckay, X. Sheng, C. E. Strasser, H. G. Raubenheimer, D. A. Safin, M. G. Babashkina, A. Klein // Dalton Trans. - 2009. - V. 24. - P. 4646-4652.

[79] Zimin, M. G. Reaction of sodium salts of dialkylphosphorous acids with carboxylic acid nitriles / M.G. Zimin, T. A. Dvoinishnikova, I. V. Konovalova, A. N. // Bull, of the Acad, of Sciences of the USSR Div. of Chem. Science. - 1978. - V. 27. - P. 436-437.

[80] Cates, L. A. Phosphorus-Nitrogen Compounds. VII. Urea, Aziridinecarboxamide and Semicarbazide Derivatives / L. A. Cates // J. Med. Chem. - 1967. - V. 10. - P. 924-927.

[81] Cates, L. A. Phosphorus-nitrogen compounds. X. Sulfur analogs / L. A. Cates // J. Med. Chem. - 1968,-V. 11.-P. 1075-1077.

[82] Cates, L. A. Phosphorus-nitrogen compounds. XVIII. Hydrazides and thiosemicarbazides / L. A. Cates, T. L. Lemke // J. Pharm. Sci. - 1974. - V. 63. - P.

- 1736-1739.

[83] Safin, D. A. Nanoparticles and thin films of silver from complexes of derivatives of N-(diisopropylthiophosphoryl) thioureas / D. A. Safin, P. S. Mdluli, N. Revaprasadu, K. Ahmad, M. Afzaal, M. Helliwell, P. O'Brien, E. R. Shakirova, M. G. Babashkina, A. Klein // Chem. Mater. - 2009. - V. 21. - P. 4233-4240.

[84] Clegg, J. K. Extended three-dimensional supramolecular architectures derived from trinuclear (bis-p-diketonato)copper(II) metallocycles / J. K. Clegg, L. F. Lindoy, J. C. McMurtrie, D. Schilter // Dalton Trans. - 2006. - P. 3114-3121.

[85] Clegg, J. K. New discrete and polymeric supramolecular architectures derived from dinuclear (bis-p-diketonato)copper(ii) metallocycles // J. K. Clegg, K. Gloe, M. J. Hayter, O. Kataeva, L. F. Lindoy, B. Moubaraki, J. C. McMurtrie, K. S. Murray, D. Schilter // Dalton Trans. - 2006. - P. 3977-3984.

[86] Kuniyasu, H. Palladium-catalyzed addition and carbonylative addition of diaryl disulfides and diselenides to terminal acetylenes / H. Kuniyasu, A. Ogawa, S. Miyazaki, I. Ryu, N. Kambe, N. Sonoda // J. Am. Chem. Soc. - 1991. - V. 113. - P. 9796-9803.

[87] Kondo T. Metal-catalyzed carbon-sulfur bond formation / T. Kondo, T. Mitsudo // Chem. Rev. - 2000. - V. 100. - P. 3205-3220.

[88] Negishi, E. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis / E. Negishi. - New York: Wiley. - 2002. - 3424 p.

[89] Ananikov, V. P. Nickel(II) chloride-catalyzed regioselective hydrothiolation of alkynes / V. P. Ananikov, D. A. Malyshev, I. P. Beletskaya, G. G. Aleksandrov, I. L. Eremenko //Adv. Synth. Catal. - 2005. -V. 347.-P. 1993-2001.

[90] Ananikov, V. P. Efficient and convenient synthesis of (3-vinyl sulfides in nickel-catalyzed regioselective addition of thiols to terminal alkynes under solvent-free conditions / V. P. Ananikov, N. V. Orlov, I. P. Beletskaya // Organometallics. - 2006. -V. 25.-P. 1970.

[91] Malyshev, D. A. Homogeneous nickel catalysts for the selective transfer of a single arylthio group in the catalytic hydrothiolation of alkynes / D. A. Malyshev, N. M. Scott, N. Marion, E. D. Stevens, V. P. Ananikov, I. P. Beletskaya, S. Nolan // Organometallics. - 2006. - V. 25. - P. 4462-4470.

[92] Ananikov, V. P. Highly efficient nickel-based heterogeneous catalytic system with nanosized structural organization for selective Se-H bond addition to terminal and internal alkynes / V. P. Ananikov, N. V. Orlov, I. P. Beletskaya // Organometallics. -2007. - V. 26. - P. 740-750.

[93] Ananikov, V. P. Stereodefined synthesis of a new type of 1,3-dienes by ligand-controlled carbon-carbon and carbon-heteroatom bond formation in nickel-catalyzed reaction of diaryldichalcogenides with alkynes / V. P. Ananikov, N. V. Orlov, M. A. Kabeshov, I. P. Beletskaya, Z. A. Starikova // Organometallics. - 2008. - V. 27. - P. 4056-4061.

[94] Ananikov, V. P. Ni(acac)2/phosphine as an excellent precursor of nickel(O) for catalytic systems / V. P. Ananikov, K. A. Gayduk, Z. A. Starikova, I. P. Beletskaya // Organometallics. - 2010. - V. 29. - P. 5098-5102.

[95] Ananikov, V. P. Two distinct mechanisms of alkyne insertion into the metal-sulfur bond: Combined experimental and theoretical study and application in catalysis / V. P. Ananikov, K. A. Gayduk, N. V. Orlov, I. P. Beletskaya, V. N. Khrustalev, M. Yu. Antipin // Chem.-Eur. J. - 2010. - V. 16. - P. 2063-2071.

[96] Semetey, V. Unexpected stability of the urea cis-trans isomer in urea-containing model pseudopeptides / V. Semetey, C. Hemmerlin, C. Didierjean, A. P. Schaffner, A. G. Giner, A. Aubry, J. P. Briand, M. Marraud, G. Guichard / Org. Lett. - 2001. - V. 24. -P. 3843-3846.

[97] Miller, J. S. Crystal engineering or crystal mysticism? A case study / J. S. Miller // CrystEngComm. - 2005. - V. 7. - P. 458-461.

[98] Gonzalez G. Conformational equilibria in N,N-dialkyltthioureas / G. Gonzalez, N. Yutronic // Spectrochimica Acta. - 1990. - V. 46. - P. 1729-1736.

[99] Bryantsev, V. S. Conformational preferences and internal rotation in alkyl- and phenyl-substituted thiourea derivatives / V. S. Bryantsev, B. P. Hay // J. Phys. Chem. A. -2006. - V. 110. - P. 4678-4688.

[100] Custalcean, R. Steric control over hydrogen bonding in crystalline organic solids: A structural study of N,N'-dialkylthioureas / R. Custalcean, M. G. Gorbunova, P. V. Bonnesen // Chem.- A Eur. J. - 2005. - V. 11. - P. 1459-1466.

[101] Sokolov, F. D. N-acylamidophosphinates: Structure, properties and complexation towards main group metal cations / F. D. Sokolov, V. V. Brusko, N. G. Zabirov, R. A. Cherkasov // Curr. Org. Chem. - 2006. - V. 10. - P. 27-42.

[102] Sokolov, F. D. Coordination Diversity of N-Phosphorylated Amides and Ureas Towards VIIIB Group Cations / F. D. Sokolov, V. V. Brusko, D. A. Safin, R. A. Cherkasov, N. G. Zabirov // Transition Metal Chemistry: New Research. - 2008. - P. 101 -150.

[103] Sokolov, F. D. Coordination diversity of N-phosphoryl-N'-phenylthiourea (LH) towards Coll, Nill and Pdll cations: Crystal structure of ML2-N,S and ML2-0,S chelates / F. D. Sokolov, N. G. Zabirov, L. N. Yamalieva, V. G. Shtyrlin, R. R. Garipov, V. V. Brusko, A. Yu. Verat, S. V. Baranov, P. Mlynarz, T. Glowiak, H. Kozlowski // Inorg. Chim. Acta. - 2006. - V. 359. - P. 2087-2096.

[104] Sokolov, F. D. The influence of the intramolecular hydrogen bond on the 1,3-N,S- and 1,5-0,S-coordination of N-phosphoryl-N'-(R)-thioureas with Ni(II) and Pd(II) / F. D. Sokolov, S. V. Baranov, D. A. Safin, F. E. Hahn, M. Kubiak, T. Pape, M. G. Babashkina, N. G. Zabirov, J. Galezowska, H. Kozlowski, R. A. Cherkasov // New J. Chem. - 2007. - V. 31. - P. 1661-1667.

[105] Sokolov, F. D. Unusual structure of an N-phosphoryl-N'-isopropylthiourea chelate with the nickel(II) cation / F. D. Sokolov, S. V. Baranov, N. G. Zabirov, D. B. Krivolapov, I. A. Litvinov, B. I. Khairutdinov, R. A. Cherkasov // Mendeleev Commun. - 2007. - V. 17.-P. 222.

[106] Safin, D. A. Monodentate S-vs. bidentate l,5-0,S-coordination of N-phosphoryl-N'-(R)-thioureas with Pd(II) / D. A. Safin, F. D. Sokolov, L. Szyrwiel, M. G. Babashkina, T. R. Gimadiev, F. E. Hahn, H. Kozlowski, D. B. Krivolapov, I. A. Litvinov // Polyhedron. - 2008. - V. 27. - P. 1995-1998.

[107] Safin, D. A. The influence of an intramolecular hydrogen bond on the 1,3-N,S-coordination of crown ether-containing N-phosphorylthiourea with Ni(II) / D. A. Safin, M. G. Babashkina, A. Klein, F. D. Sokolov, S. V. Baranov, T. Pape, F. E. Hahn, D. B. Krivolapov // New J. Chem. - 2009. - V. 33. - P. 2443-2448.

[108] Safin, D. A. Coordination mode of the nickel(II) cation with N-diisopropoxyphosphinyl-p-bromothiobenzamide / D. A. Safin, F. D. Sokolov, S. V. Baranov, L. Szyrwiel, M. G. Babashkina, E. R. Shakirova, F. E. Hahn, Kozlowski // Z. Anorg. Allg. Chem. - 2008. - V. 634. - P. 835-838.

[109] Verat., A. Yu. Dynamic behaviour of the complex [Ni{PhC(S)NP(0)(0Pri)2-0,S}2-{PhC(S)NHP(0)(0Pri)2-0}2] in deuterotrichloromethane / A. Yu. Verat, V. G. Shtyrlin, B. I. Khairutdinov, F. D. Sokolov, L. N. Yamalieva, D. B. Krivolapov, N. G. Zabirov, I. A. Litvinov, V. V.Klochkov // Mendeleev Commun. - 2008. - V. 18. - P. 150-152.

[110] Safin, D. A. Synthesis and characterization of [Me2NC(S)NP(S)(OiPr)2]- complexes of Co(II), Ni(II), Zn(II) and Cd(II) / D. A. Safin, M. Boite, M. G. Babashkina, H. Kozlowski // Polyhedron. - 2010. - V. 29. - P. 488-492.

[111] Safin, D. A. Synthesis and characterization of [H2NC(S)NP(S)(OiPr)2]- complexes of Co(Il), Ni(II), Zn(II) and Cd(II) / D. A. Safin, M. G. Babashkina, M. Bolte, A. Klein // Inorg. Chim. Acta. - 2011. - V. 365. - P. 32-37.

[112] Babashkina, M. G. Crucial influence of the intramolecular hydrogen bond on the coordination mode of RC(S)NHP(S)(OiPr)2 in homoleptic complexes with Ni II / M. G. Babashkina, D. A. Safin, M. Srebro, P. Kubisiak, M.P. Mitoraj, M. Bolte, Y. Garcia // Eur. J. Inorg. Chem. - 2013. - V. 4. - P. 545-555.

[113] Robertson S. D. Nickel(II) complexes of heterodichalcogenido and monochalcogenido imidodiphosphinate ligands: AACVD synthesis of nickel ditelluride / S. D. Robertson, T. Chivers, J. Akhtar, M. Afzaal, P. O'Brien // Dalton Trans. - 2008. - P. 7004-7011.

[114] Panneerselvam, A. The chemical vapor deposition of nickel phosphide or selenide thin films from a single precursor / A. Panneerselvam, M. A. Malik, M. Afzaal, P. O'Brien, M. Helliwell // J. Am. Chem. Soc. - 2008. - V. 130. - P. 2420-2421.

[115] Babashkina, M. G. Influence of the coordination mode in [Ni{RC(S)NP(S)(OiPr)2}2] for the formation of nickel-containing nanoparticles / M. G. Babashkina, D. A. Safin, Y. Garcia // Dalton Trans. - 2012. - V. 41. - P. 2234-2236.

[116] Etter, M. C. Graph-set analysis of hydrogen-bond patterns in organic crystals / M. C. Etter, J. C. MacDonald, J. Bernstein // Acta Crystallogr. - 1990. - V. 46. - P. Pt 2/-.

[117] Allen, F. H. Systematic analysis of the probabilities of formation of bimolecular hydrogen-bonded ring motifs in organic crystal structures / F. H. Allen, W. D. S. Motherwell, P. R. Raithby, G. P. Shields, R. Taylor // New J. Chem. - 1999. - V. 23. -P. 25-34.

[118] Bardi, R. Crystal and molecular structure of trans-dithiocyanatobis(N-methyl-0-ethylthiocarbamate)palladium(II) / R. Bardi, A. Del Pra, A. M. Piazzesi, L. Sindellari, B. Zarli // Inorg. Chim. Acta. - 1981. - V. 47. - P. 231-234.

[119] Casellato, U. Gold(I) complexes of thio- and dithiocarbamate esters. The structure of bis(N-methyl-0-ethyl-thiocarbamate)gold(I) chloride / U. Casellato, G. Fracasso, R. Graziani, L. Sindellari, A. Sa'nchez Gonza' lez, M. Nicolini // Inorg. Chim. Acta. -1990.-V. 167.-P. 21-24.

[120] Porta, P. Crystal structure of dichloro(0-methyl-N-a]lylthiocarbamato)palladium(II) / P. Porta//J. Chem. Soc. A. - 1971.-P. 1217-1220.

[121] Abraham, S. P. Reactions of copper(I) aryloxides with PhNCS: Steric and ligand control in the oligomerization of [N-phenylimino(aryloxy)methanethiolato]copper(I) complexes / S. P. Abraham, N. Narasimhamurthy, M. Nethaji, A. G. Samuelson // Inorg. Chem. - 1993. - V. 32. - P. 1739-1745.

[122] Narasimhamurthy, N. Reaction of copper(I) phenoxide with PhNCS: Formation and X-ray structure of a novel copper(I) hexameric complex / N. Narasimhamurthy, A. G. Samuelson, H. Manohar // Chem. Commun. - 1989. - P. 1803-1804.

[123] Becke, A. D. Density-functional exchange-energy approximation with correct asymptotic behavior / A. D. Becke // Phys. Rev. A. - 1988. - V. 38. - P. 3098-3100.

[124] Lee, C. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density / C. Lee, W. Yang, R. G. Parr // Phys. Rev. B. - 1988. - V. 37. -P. 785-789.

[125] Gaussian 03, Revision B.01. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M.

Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople // Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA. - 2003.

[126] Dudev, T. Metal binding affinity and selectivity in metalloproteins: Insights from computational studies IT. Dudev, C. Lim // Annual Rev. Biophys. - 2008. - V. 37. - P. 97-116.

[127] Allen, F. H. The Cambridge Structural Database: A quarter of a million crystal structures and rising / F. H. Allen // Acta Cryst. - 2002. - V. 58. - P. 380-388.

[128] Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum theory // New York: Oxford University Press. - 1990.

[129] Keith, T. A. AIM ALL (version 10.05.04). URL: http://aim.tkgristmill.com

[130] Espinosa, E. Hydrogen bond strengths revealed by topological analyses of experimentally observed electron densities / E. Espinosa, E. Mollins, C. Lecomte // Chem. Phys. Lett. - 1998. - V. 285. - P. 170-173.

[131] Bruker. APEX2 Software Suite for Ciystallographic Programs, Bruker AXS, Inc., Madison, WI, USA, 2009.

[132] Macrae, C. F. Mercury CSD 2.0 - New features for the visualization and investigation of crystal structures / C. F. Macrae, I. J. Bruno, J. A. Chisholm, P. R. Edgington, P. McCabe, E. Pidcock, L. Rodriguez-Monge, R. Taylor, J. van de Streekand, P. A. Wood // J. Appl. Cryst. - 2008. - V. 41. - P. 466-470.

[133] Spek, A. L. Structure validation in chemical crystallography / A. L. Spek // Acta Cryst. -2009. - V. 65.-P. 148-155.

[134] Sheldrick, G. M. A short history of SHELX / G. M. Sheldrick // Acta Crystallogr. -2008.-V. 64.-P. 112-122.

[135] Aullon, G. Metal-bound chlorine often accepts hydrogen bonds / G. Aullon, D. Bellamy, A. Guy Orpen, L. Brammer, E. A. Bruton // Chem. Commun. - 1998. - V. 6. - P. 653-654.

[136] Brammer, L. Understanding the behavior of halogens as hydrogen bond acceptors / L. Brammer, E. A Bruton, P. Sherwood // Crystal Growth & Design. - 2001. - V. 1. - P. 277-290.

[137] Metrangolo, P. Metal-bound halogen atoms in crystal engineering / P. Metrangolo, G. Resnati // Chem. Commun. - 2013. - V. 49. - P. 1783-1785.

[138] Farrugia, L. J. ORTEP-3 for windows - A version of ORTEP-III with a graphical user interface (GUI) / L. J. Farrugia // J. Appl. Cryst. - 1997. - V. 30. - P. 565-566.