Амфифильные свойства и кристаллическая упаковка малых молекул органических соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, доктор химических наук Губайдуллин, Айдар Тимергалиевич

• Губайдуллин, Айдар Тимергалиевич
• доктор химических наук
• 2005

Оглавление диссертации доктор химических наук Губайдуллин, Айдар Тимергалиевич

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. Супрамолекулярная структура и кристаллическая упаковка макроциклических соединений

1.1. Комплексы диаминометилкаликс[4]резорцинарена с галогенидами металлов. Фрагментарная модель

1.2. Каликс[4]резорцинарены

1.2.1. Аминоалкилированные каликс[4]резорцинарены

1.2.2. Ацетилированные каликс[4]резорцинарены

1.3. Каликс[4]резорцинарены со свободными группами ОН

1.3.1. Пространственное строение каликс[4]резорцинаренов по данным рентгеноструктурного анализа

1.3.2. Псевдополиморфизм комплексов С-метилкаликс[4]резорцинарена с диметилсульфоксидом и водой

1.4. Недостатки фрагментарной модели

1.4.1. Кристаллическая структура каликс[4]пирогаллоларена

1.4.2. С-арилкаликс[4]метилрезорцинарен на основе Ме-резорцинола и п-толуолальдегида

1.4.3. Обсуждение результатов

1.5. Модель локализации гидрофильных и гидрофобных областей в кристалле

1.5.1. Механизм микрофазового разделения в блок-сополимерах

1.5.2. Методы определения степени гидрофобности

1.5.3. Пример анализа строения кристалла в модели локализации гидрофильных и гидрофобных областей. Базовые положения и ограничения модели

1.6. Кристаллическая структура и амфифильные свойства макроциклических соединений

1.6.1. Применение модели локализации гидрофильных областей к анализу строения кристаллов производных каликс[4]резор-цинарена

1.6.2. Тетратиакаликс[4]арены

1.6.3. Макроциклические соединения ряда пиримидина

1.6.4. Строение макроциклических дисульфидов

1.6.5. Макроциклы нового типа — аминометилфосфины

1.6.6. Обсуждение результатов

ГЛАВА 2. Проявление амфифильных свойств в фосфорсодержащих гетероциклических соединениях

2.1. Кристаллическая структура шестичленных фосфорсодержащих гетероциклических соединений

2.1.1. Роль «классических» водородных связей

2.1.2. Влияние слабых взаимодействий и типа заместителей на кристаллическую упаковку

2.2. Межмолекулярные взаимодействия в кристаллах семичленных фосфорсодержащих гетероциклических соединений

2.3. Амфифильные свойства и строение кристаллов фосфорсодержащих гетероциклических соединений

2.4. Связь морфологических структур с симметрией кристаллов

2.5. Влияние фтор содержащих фрагментов молекул на кристаллическую упаковку

ГЛАВА 3. Азот-, серасодержащие гетероциклические соединения

3.1. Строение соединений на основе хиноксалина

3.2. Строение трициклических соединений 145 3.3 Тиазоло[3,4-я]хиноксалины - водородное связывание и проявление амфифильных свойств

3.4. Распределение гидрофильных и гидрофобных областей в кристаллах гетероциклических соединений с атомами азота и

3.5. Результаты прогнозирования морфологического типа упаковки в тиазоло[3,4-а]хиноксалинах

ГЛАВА 4. Полициклические и карбоциклические соединения

4.1. Молекулярная и кристаллическая структура бис-гомохинонов

4.2. Супрамолекулярная структура производных изостевиола

4.3. Строение некоторых бис-и моно-адцуктов фуллерена Сбо

ГЛАВА 5. Применение модели к изучению строения кристаллов полиморфных форм, энантиочистых и рацемических соединений

5.1. Полиморфные и псевдополиморфные формы

5.2. Кристаллы рацемических и энантиочистых соединений

ГЛАВА 6. Экспериментальная часть

Условия экспериментов

Параметры кристаллов исследованных соединений

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Амфифильные свойства и кристаллическая упаковка малых молекул органических соединений»

Актуальность проблемы. Модели, описывающие образование кристаллических структур, базируются на различных подходах, учитывающих такие.факторы как водородные связи, слабые взаимодействия, стерические факторы, особенности строения соединений. Однако взаимосвязь и взаимозависимость этих факторов остается объектом исследования по сегодняшний день. В настоящее время становится очевидным, что роль некоторых из них была сильно переоценена. Поэтому актуален поиск новых подходов к анализу взаимосвязи строения молекулярных форм с кристаллической структурой.

Анализ кристаллической и пространственной структуры оказывается столь важным в настоящее время, особенно учитывая все возрастающий интерес многих исследователей к созданию материалов на основе органических соединений путем дизайна их кристаллических структур [1-5]. Этот интерес объясняется во многом уникальными физическим свойствами этих материалов, такими как пористость [6], проявлениям магнитных свойств [7-8], электронных [9,10] и электрооптических свойств [11-14]. На сегодняшний день становится очевидным, что одно из главных препятствий в создании подобных материалов - то, что фактические физические свойства кристаллов зависят в значительной степени не столько от строения и конформации индивидуальной молекулы, сколько от структурыкристалла, и что сложно предсказать кристаллическую структуру только из знания строения молекул и стехиометрии состава. В связи с этим особо остро встает вопрос о предсказательной способности теорий и принципов, заложенных в основу и используемых для описания кристаллической упорядоченности. Обзор литературных данных свидетельствует, что в настоящее время можно выделить два общих направления в описании кристаллической структуры - «от частного к общему» и «от общего к частному». С точки зрения первого, наиболее стандартного в настоящее время направления, исходной точкой к описанию структуры кристалла являются стехиометрия и молекулярная структура соединения в кристалле, полученные из различных баз данных. [15-17]. Далее из этих молекулярных данных выявляются различные межмолекулярные силы, действующие в ближайшем окружении молекулы, на основании анализа которых можно делать определенные выводы относительно структуры кристалла в целом. Именно в связи с этим направлением в последние годы неотъемлемой составной частью инженерии молекулярных кристаллов и важнейшим инструментом выявления общих закономерностей, управляющих формированием кристаллической упаковки, становится систематический анализ кристаллоструктурных данных, накопленных в информационных банках [18]. К этому же направлению относятся работы, посвященные использованию баз данных для определения общих молекулярных мотивов [19-21]. Именно на основе таких исследований на рубеже 80-х 90-х годов XX столетия появляется новая область органической химии, которая получила название "супрамолекулярная химия". У ее истоков стоят исследования трех нобелевских лауреатов 1987 года -Ж.-М. Лена, Ч. Педерсена и Д. Крама. Работы, проведенные Чарльзом Педерсеном по синтезу и изучению краун-эфиров [22], Дональдом Крамом - кавитандов [23], Жан-Мари Леном - криптандов [24], а также введенная ими терминология стали классическими, и дали толчок бурным исследованиям, которые в последние годы определяют направление развития современной химической науки [25-30]. За счет слабых взаимодействий образуются ассоциаты, устойчивость которых сравнима с устойчивостью комплексов «фермент - субстрат». [31]. В рамках данного направления используются и теоретические методы для установления кристаллической структуры из геометрии их молекулярных составных частей [32-35]. Первоначально задача поиска устойчивой структуры с помощью минимизации энергии межмолекулярного взаимодействия была решена именно для молекулярных органических кристаллов. Успех принес метод так называемых атом-атомных потенциалов, созданный А.И. Китайгородским. С помощью этого метода удается рассчитывать геометрию упаковки молекул, энергию сублимации органических кристаллов и некоторые их физические свойства [36,37].

Намного меньше исследований выполнено в рамках противоположного подхода, где в качестве исходной точки рассматривается топология кристалла и на основании ее анализа делаются заключения о молекулярных фрагментах, необходимых, чтобы сосуществовать внутри такой кристаллической структуры. Несколько примеров этого последнего подхода могут быть найдены в литературе, например, работы [38-40]. Авторы этих работ постулировали, что в кристаллах существуют топологические структуры, которые более устойчивы, чем другие (например, упаковка алмаза) и показали, что могут быть выбраны жесткие высоко симметричные молекулы и ионы, которые будут образовывать такие же типы структур. К этому же направлению относится анализ пустот в кристаллических структурах с помощью полиэдров Вороного-Дирехле [41].

Другой подход, относящийся к данному направлению и основанный на проявлении молекулами амфифильных свойств, был предложен нами и использован при анализе структуры замещенных бензофосфориненов [42]. Ранее при изучении структуры каликсаренов мы обнаружили, что в кристаллах соединений наблюдается локализация гидрофильных и гидрофобных областей, причем размерные характеристики этих областей совпадали с размерами ассоциатов молекул в растворах, полученных методом малоуглового рентгеновского рассеяния [43,44]. Для объяснения этого явления была использована теория микрофазового разделения, развитая для блоксополимерных и жидкокристаллических систем [45-50]. В таких системах имеются обычно два компонента (например, гидрофильные и гидрофобные блоки). При изменении соотношения между компонентами А и В в диблок-сополимерах в результате микрофазового разделения наблюдается переход от гомогенной структуры А к упаковке сфероидных структур с компонентом В в матрице А, цилиндрических структур В в матрице А, затем (примерно при соотношении компонентов 50%) к ламеллярным структурам с чередованием слоев с преимущественным содержанием компонентов А и В, и далее - к инверсным I структурным образованиям вплоть до полностью гомогенной структуры. Для обозначения подобных структур, образующихся в блок-сополимерах, С.Я.Френкелем был предложен термин суперрешетка или суперкристалл [51], что оправдано, так как во многих случаях сегрегированные домены образуют правильные трехмерные, двумерные или одномерные структуры. Как оказалось, аналогичное разделение наблюдается и в кристаллах органических соединений, с той лишь разницей, что гидрофильные и гидрофобные области образуют фрагменты молекул, обладающие такими свойствами. Как мы полагаем, одной из характеристик процесса разделения гидрофильных и гидрофобных областей в кристалле может служить соотношение объемных долей гидрофильной и гидрофобной составляющих, приходящихся на симметрически независимую часть элементарной ячейки кристалла. Можно предположить, что изменение этого соотношения в кристаллах должно приводить к изменению типа морфологических структур, подобно тому, как происходит изменение надмолекулярной структуры в диблок-сополимерах. Причем предварительный анализ возможного топологического типа может быть выполнен теоретически на основании структурной формулы этого соединения.

Известно, что гидрофобный эффект является одним из главных факторов, определяющих такие важные биологические процессы, как образование третичной (глобулярной) структуры протеинов в растворах, связывание энзимов с субстратом, формирование мембран и мицелл в водных растворах [52, 53]. Принято считать, что этот эффект имеет , в основном энтропийный характер, движущая сила этих процессов - вынужденное структрирование молекул воды вблизи аполярных молекул, биологических макромолекул и гидрофобных поверхностей. Традиционно гидрофильные взаимодействия принято рассматривать в растворах и коллоидных системах [54], хотя на сегодняшний день имеется достаточно обширная информация о проявлениях этого эффекта и в твердых телах. Наиболее развита теория этого явления для полимерных и жидкокристаллических систем. Для кристаллических веществ до последнего времени в основном ограничивались констатацией факта образования гидрофильных областей.

Цели работы:

1. Изучение факторов, определяющих кристаллическую упаковку и супрамолеку-лярную структуру новых соединений, принадлежащих к четырем классам - макроциклам, фосфорсодержащим и азот, серасодержащим гетероциклам, и полициклическим природным соединениям.

2. Разработка модели кристаллической структуры, основанной на проявлении молекулами амфифильных свойств.

3. Систематический сравнительный анализ кристаллической упаковки и супра-молекулярной структуры представительных серий органических соединений различного типа в рамках предложенной модели, учитывающей локализацию гидрофильных и гидрофобных областей в кристаллах.

Для достижения поставленных целей решались следующие задачи:

В рамках предложенной модели, основанной на явлении локализации в кристаллах областей с преимущественно гидрофильными и гидрофобными свойствами, обобщены данные и выполнен сравнительный анализ кристаллической упаковки и супрамолекулярной структуры более чем 200 впервые синтезированных органических соединений, условно разделенных на четыре класса: каликс[4]арены и 8, Р-макроциклические соединения, фосфорсодержащие гетероциклические соединения, азот-, серасодержащие гетероциклические соединения, полициклические и карбоциклические соединения.

Проведен анализ распределения по типам образующихся структур в исследованных соединениях и аналогичных, имеющихся в Кембриджской базе крис-таллоструктурных данных (КБСД).

Показана применимость данного подхода для анализа кристаллической упаковки полиморфных и псевдополиморфных форм органических соединений, пар энантиочистых и рацемических соединений, а также изомерных и диастерео-мерных форм органических соединений.

Научная новизна. Предложена модель описания структуры кристаллов, основанная на аналогии с микрофазовым разделением в блок-сополимерных и жидкокристаллических системах.

В рамках предложенной модели проведен сравнительный систематический анализ строения кристаллов представительных серий соединений.

Впервые показано, что в кристаллах соединений с произвольным распределением в молекулах гидрофильных и гидрофобных фрагментов наблюдается локализация областей, преимущественно обладающих гидрофильными и гидрофобными свойствами.

Обнаружено, что тип образующихся надмолекулярных структур зависит от соотношения гидрофильного и гидрофобного объемов, рассчитанных для фрагментов молекул, составляющих асимметрическую часть элементарной ячейки кристалла, и не всегда совпадает с типом и размерностью супрамолекулярных структур, возникающих за счет водородных связей и слабых межмолекулярных взаимодействий, однако связан с симметрией кристаллов.

Впервые показано, что в кристаллах изомерных форм органических соединений локализация областей с преимущественным содержанием гидрофильных и гидрофобных областей может приводить к надмолекулярным структурам различного типа.

Впервые показано, что в результате локализации областей с преимущественно гидрофильными и гидрофобными свойствами в кристаллах полиморфных форм, диастереомерных форм органических соединений и пар энантиочистых и рацемических соединений образуются преимущественно надмолекулярные структуры одного и того же топологического типа.

Показано, что предварительный анализ возможного топологического типа для соединений, не полученных в кристаллической форме, может быть выполнен теоретически на основе расчета распределения в молекуле гидрофильных и гидрофобных областей и вычисления объемной доли компонентов.

Впервые установлены закономерности ассоциации фторсодержащих фрагментов молекул в кристаллах фосфорсодержащих гетероциклических соединений.

Впервые обнаружена и проанализирована взаимосвязь между типом образующихся в кристаллах надмолекулярных структур и симметрией кристаллов.

Результаты, описанные выше, являются новыми. Все исследованные соединения впервые синтезированы; для анализа их молекулярной и супрамолекулярной структуры использован впервые предложенный нами подход, основанный на расчете соотношения гидрофильных и гидрофобных фрагментов молекул.

На защиту выносятся следующие положения:

1. Результаты рентгеноструктурного анализа молекулярной и супрамолекулярной структуры рядов новых соединений: каликс[4]аренов и Б, Р-макроциклических соединений, фосфорсодержащих гетероциклических соединений, азот-, серасодер-жащих гетероциклических соединений, полициклических и карбоциклических соединений.

2. Модель описания кристаллической упаковки соединений, базирующаяся на проявлении амфифильных свойств молекул и обнаруженном явлении локализации гидрофильных и гидрофобных областей в кристаллах органических соединений.

3. Взаимосвязь объемной доли гидрофильных и гидрофобных фрагментов молекул с образующимся в кристалле морфологическими типами надмолекулярных структур, анализ распределения по типам для соединений различных классов.

4. Прогнозирование морфологического типа кристаллической упаковки в кристаллах органических соединений на основе расчета гидрофильно-гидрофобного соотношения в молекулах.

Практическая значимость работы. Обобщены данные и выполнен сравнительный анализ кристаллической упаковки и супрамолекулярной структуры для более чем 200 впервые синтезированных производных каликс[4]аренов и Б, Р-макроциклических соединений, фосфорсодержащих гетероциклических соединений, азот-, серасодержащих гетероциклических соединений, полициклических и карбоциклических соединений.

Анализ образующихся структур в исследованных соединениях и имеющихся в КБСД подобных соединениях свидетельствует о том, что теория, разработанная для описания микрофазового разделения в полимерных гетерогенных системах, может быть использована не только для анализа упаковки молекул органических соединений в кристалле, но и для предсказания морфологического типа молекулярной упаковки.

Одним из преимуществ модели гидрофобно-гидрофильного разделения в кристаллах является то, что предварительный анализ возможного топологического типа может быть выполнен теоретически на основании структурной формулы соединений, еще не полученных в кристаллической форме.

Предложенная модель может быть также использована при разработке соответствующего алгоритма для расшифровки кристаллических структур по данным метода порошковой рентгеновской дифракции.

Личный вклад автора. Результаты экспериментальных исследований и расчетов, включенных в работу, получены автором лично или при его непосредственном участии. Соискатель самостоятельно провел анализ литературы, поставил проблемы диссертации, выбрал объекты и методы исследования, обсудил и обобщил результаты диссертационной работы и сформулировал выводы и основные положения, выносимые на защиту.

В ходе выполнения диссертационной работы соискатель в качестве одного из руководителей подготовил 1 кандидата наук: Добрынина А.Б. (2002 г., к.х.н.).

Апробация диссертации. Основные результаты работы докладывались и обсуждались на XIII Европейской кристаллографической конференции (Москва, 1990), I Национальной Кристаллохимической Конференции (Черноголовка, 1998), Европейской конференции по порошковой дифракции (Будапешт, 1998), XVII Европейской кристаллографической конференции (Прага, 1998), XVIII Международном конгрессе союза кристаллографов (Глазго, 1999), Международном симпозиуме "Молекулярный дизайн и синтез супрамолекулярных архитектур" (Казань, 2000), III Международной конференции "Химия высокоорганизованных веществ и научные основы нанотехнологии" (С.-Петербург, 2001), XIII Международной конференции по химии соединений фосфора и IV Международном симпозиуме по химии и применению фосфор-, сера- и кремнийорганических соединений "Петербургские встречи" (С.-Петербург, 2002), II Международном симпозиуме "Молекулярный дизайн и синтез супрамолекулярных архитектур" (Казань, 2002), III Национальной кристаллохимиической конференции, (Черноголовка, 2003), XVII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Российско-французский симпозиум «Супрамолекулярные системы в химии и биологии») (Казань, 2003), III Международном симпозиуме "Молекулярный дизайн и синтез супрамолекулярных архитектур" (Казань, 2004), Международной конференции "Современные тенденции в химии элементоорганических соединений и полимеров", посвященной 50-летиго ИНЭОС, (Москва, 2004), XXII Европейской кристаллографической конференции (Будапешт,2004).

Работа выполнена. Работа выполнена в Институте органической и физической химии им. А.Е. Арбузова Казанского научного центра Российской Академии Наук.

Работа поддержана грантами Российского Фонда Фундаментальных Исследований (гранты №№ 02-03-32280, 05-03-33008).

Публикации. Основное содержание работы изложено в 62 публикациях, в том числе 45 статьях в зарубежных и отечественных журналах и 17 тезисах докладов на конференциях.

Объем и структура работы Диссертационная работа изложена на 286 страницах, содержит 15 таблиц, 168 рисунков, 318 библиографических ссылок. Диссертация состоит из введения, 6 глав, выводов и списка цитированной литературы.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Губайдуллин, Айдар Тимергалиевич

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. Проведено рентгеноетруктурное исследование 230 соединений, принадлежащих к 4 типам органических соединений - каликс[4]аренам и 8, Р-макроциклическим соединениям, фосфорсодержащим гетероциклическим соединениям, азот-, серасодержащим гетероциклическим соединениям, полициклическим и карбоциклическим соединениям.

2. Обнаружено, что в кристаллах всех изученных соединений, независимо от их типа, наблюдается локализация областей с преимущественно гидрофильными и гидрофобными свойствами.

3. Предложена модель для описания надмолекулярной структуры и кристаллической упаковки соединений, основанная на аналогии с микрофазовым разделением в блок-сополимерах и жидкокристаллических системах.

4. Обнаружено, что тип образующихся надмолекулярных структур зависит от соотношения гидрофильного и гидрофобного объемов, рассчитанных для фрагментов молекул, составляющих асимметрическую часть элементарной ячейки кристалла, и не всегда совпадает с типом и размерностью супрамолеку-лярных структур, возникающих за счет водородных связей и других слабых межмолекулярных взаимодействий, однако связан с симметрией кристаллов.

5. В рамках предложенной модели проведен сравнительный систематический анализ строения кристаллов представительных серий соединений.

6. Установлено, что в кристаллах диастереомерных, энантиочистых и рацемических соединений преимущественно наблюдается одинаковый топологический тип надмолекулярных структур.

7. Показано, что в результате локализации областей с преимущественно гидрофильными и гидрофобными свойствами в кристаллах полиморфных форм органических соединений образуются надмолекулярные структуры одного и того же топологического типа.

8. Показано, что предварительный анализ возможного топологического типа для соединений, еще не полученных в твердой кристаллической форме, может быть выполнен теоретически на основе расчета распределения в молекулах гидрофильных и гидрофобных областей.

9. Установлено, что в кристаллах фторзамещенных фосфорных гетероциклов происходит локализация фторсодержащих фрагментов молекул, морфологический тип которых определяется их суммарной объемной долей.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Губайдуллин, Айдар Тимергалиевич, 2005 год

1. MacGillivray, L. A chiral spherical molecular assembly held together by 60 hydrogen bonds / L. MacGillivray, J. Atwood // Nature. -1997. -V.389. -№6650. -P.469 - 472.

2. Aakeroy, C.B. The Oxime Functionality: A Versatile Tool for Supramolecular Assembly of Metal-Containing Hydrogen-Bonded Architectures / C. B. Aakeroy, A. M.Beatty, D. S.Leinen // J. Am. Chem. Soc. -1998. -V.120. -№29. -P. 7383 -7384.

3. Karle, I. L. A Unique Example of a Self-assembled Hydrogen-Bonded Polynu-clear Sheet in the Solid-State Structure of a Retrobispeptide-Copper(II) Complex / I. L.Karle, D.Ranganathan, S.Kurur // J. Am. Chem. Soc. -1999. -V.121. -№30. -P.7156-7157.

4. Biradha, K. Covalent and noncovalent interpenetrating planar networks in the crystal structure of {Ni(4,4'-bipyridine)2(N03)2-2pyrene}„ / K.Biradha, K. V. Domasevitch, B.Moulton, C. Seward, M. J. Zaworotko // Chem. Commun. -1999. -№14. -P. 1327-1328

5. Zaworotko, M. J. Super structural diversity in two dimensions: crystal engineering of laminated solids/ M. J. Zaworotko // Chem. Commun. -2001. -№1. -P. 1-9.

6. Aakeroy, C.B. A versatile route to porous solids: organic-inorganic hybrid materials assembled through hydrogen bonds / C.B. Aakeroy, A.M. Beatty, and D. S. Leinen // Angew. Chem. Int. Ed. -1999. -V.38. -P.1815-1819.

7. MacLachlan, M. J. Non-Aqueous Supramolecular Assembly of Metal Germanium Sulfide Mesostructures from Ge4Sio4- Clusters. / M. J. MacLachlan, N.Coombs, G. A. Ozin //Nature -1999. -V.397. -№6721. -P.681-684.

8. Soldatov, D. V. a- and P-Bis(l,l,l-trifluoro-5,5-dimethyl-5-methoxyacetylaceto-nato)copper(II): Transforming the Dense Polymorph into a Versatile New Micro-porous Framework / D. V.Soldatov, J. A.Ripmeester, S. I.Shergina, I. E. Sokolov,

9. A. S.Zanina, S. A.Gromilov, Y. A.Dyadin // J. Am. Chem. Soc. -1999. -V.121. -№17. -P.4179 -4188.

10. Mitzi, D. B. Conducting Layered Organic-Inorganic Halides Containing (110)-Oriented Perovskite Sheets./ D. B. Mitzi, S.Wang, C. A.Feild, C. A.Chess, A. M Guloy // Science -1995. -V.267. -№5203. -P.1473-1476.

11. Tang, Z. A Methylviologen Lead(II) Iodide: Novel РЫЗ-.л- Chains with Mixed Octahedral and Trigonal Prismatic Coordination / Z.Tang, A. M.Guloy // J. Am. Chem. Soc. -1999. -V.121. -№2. -P.452 -453.

12. Jiang, H. An Alternative Route Based on Acid-Base Hydrolytic Chemistry to NLO Active Organic-Inorganic Hybrid Materials for Second-Order Nonlinear Optics / H.Jiang, A.K.Kakkar // J.Am.Chem. Soc. -1999. -V.121 -№15. -P.3657 3665.

13. Lin, W. NLO-active zinc(II) and cadmium(II) coordination networks with 8-fold diamondoid structures / W.Lin, L.Ma, O. R.Evens // Chem. Commun. -2000. -№22. -P.2263 2264.

14. Tanigaki, K. Superconductivity at 33 К in CsxRbyC6o/ K.Tanigaki, T. W.Ebbesen, S.Saito, J.Mizuki, J. S.Tsai, Y.Kubo, S.Kuroshioma // Nature. -1991. -V.352 №6332. -P.222-223.

15. Cambridge Structural Database System, CCDC, 12 Union Road, Cambridge, England 2004.

16. RCSB Protein databank, http://www.rcsb.org/pdb/

17. Hasek, J. X-ray Investigations of Polymer Structures / J. Hasek, D. Janeba // SPIE, Washington. -1997. -V.3095. -P. 133-136.

18. Кулешова, JI.H. Кембриджский банк структурных данных как инструмент изучения общих закономерностей строения органических молекулярныхкристаллов/ Л.Н.Кулешова, М.Ю.Антипин // Успехи Химии. -1999. -Т.68. -№1. -С.3-22.

19. Etter, М. С. Encoding and decoding hydrogen-bond patterns of organic compounds/ M. C.Etter //Acc. Chem. Res. -1990. -V.23. -№4. -P. 120-126.

20. Desiraju, G. R. Crystal Engineering: the Design of Organic Solids / G. R.Desiraju //Elsevier. Amsterdam. 1989.-312pp.

21. Desiraju, G. R. Supramolecular synthons in crystal engineering a new organic-synyhesis / G. R. Desiraju // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. -1995. V.34. -№21. -P.2311-2327.

22. Pedersen, C. J. The discovery of crown ethers. / C. J.Pedersen // Nobel lectture. Chemistry. -1987. -P.495-511.

23. Cram, d. J. The design of molecular hosts, guests, and their complexes./ d. J.Cram //Nobel lecture. Chemistry. -1987 -P.419-437.

24. Lehn, J. M. Supramolecular chemistry scope and perspectives. Moleculars - su-pramoleculars - molecular devices./ J. M. Lehn // Nobel lectture. Chemistry. -1987. -P.444-491.

25. Gavezzotti, A. Are Crystal Structures Predictable? / A.Gavezzotti //Acc. Chem. Res. -1994. -V.27. -№10. -P.309-314.

26. Gavezzotti, A. Molecular packing and correlations between molecular and crystal properties, in: Structure Correlation / A.Gavezzotti, H.-B. Btirgi, J.D. Dunitz (Eds.) // vol. 2, VCH Publishers. Weinheim. -1994, -P. 509-542.

27. Dunitz, J. Disappearing Polymorphs / J.Dunitz, J.Bernstein // Acc. Chem. Res. -1995, -V.28 -№4. -P. 193-200.

28. Reddy, D. S. Supramolecular Synthons in Crystal Engineering. 4. Structure Simplification and Synthon Interchangeability in Some Organic Diamondoid / D. S. Reddy, D. C.Solids, G. R. D.Craig //J. Am. Chem. Soc. -1996. -V.118. -№17. -P.4090 4093.

29. Dunitz, J. Organic fluorine hardly ever accepts hydrogen bonds / J.Dunitz, R.Taylor // Chem. Eur. J. -1997. -V.3 -№1. -P.89-98.

30. Braga, D. Crystal Engineering and Organometallic Architecture / D.Braga, F.Grepioni, G. R.Desiraju // Chem. ReV. -1998. -V.98. -№4. -P. 1375-1406.

31. Лен, Ж.-М. Супрамолекулярная химия. Концеции и перспективы. / Ж.-М.Лен //Новосибирск: Наука. -1998. -333с.

32. Williams, D. Е. Nonbonded Potential Parameters Derived from Crystalline Hydrocarbons/ D. E.Williams // J. Chem. Phys. -1967 -V.47. -№11. -P.4680-4684.

33. Williams, D. E. Accelerated convergence of crystal-lattice potential sums. / D. E.Williams //Acta Crystallogr. -1971. -A27. -P.452-455.

34. Mooij, W. Т. M. Ab Initio Crystal Structure Predictions for Flexible Hydrogen-Bonded Molecules / W. T. M.Mooij, B. P. van Eijck, J.Kroon // J. Am. Chem. Soc. -2000.-V. 122. -№14. -P.3500 -3505.

35. Pertsin, A.J. The Atom Atom Potential Method in Physics and Chemistry of Organic Molecular Solids. / A.J.Pertsin, A.I. Kitaigorodsky // B. Springer-Verlag, -1986. -397 pp.

36. Китайгородский, А.И. Молекулярные кристаллы. / А.И Китайгородский // М.: Наука. -1971. -424с.

37. Hoskins, В. F. / Infinite polymeric frameworks consisting of three dimensionally linked rod-like segments / B. F.Hoskins, R.Robson // J. Am. Chem. Soc. -1989. -V. 111. -P.5962 5964.

38. Zaworotko, M. J. Crystal Engineering of Diamondoid Networks / M. J.Zaworotko //Chem. Soc. ReV. -1994. -V.23. -P.283-288.

39. Blatov, V. A. Analysis of voids in crystal structures: the methods of'dual' crystal chemistry / V. A. Blatov, A. P. Shevchenko // Acta Cryst. -2003. -V.A59. -P.34-44.

40. Gubaidullin, A.T. Time-resolved studies of the crystal destruction of the calix4.resorcinearenes based "host-guest" complexes / A.T.Gubaidullin // Тез. докл. 6th European Powder Diffraction conference. Budapest, Hungary. -1998. -P.321.

41. Wanka, G. Phase-diagrams and aggregation behavior of poly(ethylene oxide)-poly(propylene oxide)-poly(ethylene oxide) triblock copolymers in aqueous solutions / G.Wanka, H.Hoffmann, W.Ulbricht // Macromolecules -1994. -V.27. -№15.-P.4145-4159.

42. NooIandi, J. Theory of Phase Behavior of PoIy(ethyIene oxide)-PoIy(propyIene oxide)-Poly(ethylene oxide) Triblock Copolymers in Aqueous Solutions. / J.Noolandi, A. C.Shi, P.Linse // Macromolecules. -1996. -V.29. -№18. -P.5907-5919.

43. Гросберг, А.Ю. Физика в мире полимеров./ А.Ю.Гросберг, А.Р.Хохлов // М. :Наука, -1989. -206с.

44. Grosberg, A.Yu. Giant Molecules: Here and There and Everywhere /

45. A.Yu.Grosberg, A.R.Khokhlov//N.Y.: Acad. Press. -1997. -244pp.

46. Кабанов, B.A. Успехи химии и физики полимеров. / В.А.Кабанов // М.: Химия. -1973. -С.283-296.

47. Де Женн, П. Физика жидких кристаллов. Пер. с англ. / П.Де Женн // М.: Мир. -1997. -400с.

48. Бартенев, Г.М. Физика полимеров / Г.М.Бартенев, С.Я.Френкель // JL: Химия. -1990, -430с.

49. Tanford, С. The Hydrophobic Effect: Formation of Micelles and Biological Membranes / C.Tanford // -N-Y: Wiley. -1973. -293pp.

50. Кольман, Я. Наглядная биохимия. Пер. с.нем./ Я. Кольман, К.- Г. Рем // М. "Мир". -2000. -469с.

51. Крестов, Г.А. Современные проблемы химии растворов./ Г.А.Крестов,

52. B.И.Виноградов, Ю.М.Кеслер // М: Наука. -1986. -264с.

53. Пожарский, А.Ф. Супрамолекулярная химия. Часть I. Молекулярное распознавание. / А.Ф. Пожарский. // СОЖ. -1997. -№ 9. С.32-39.

54. Раевский, О.А. Развитие концепции молекулярного распознавания. / О.А. Раевский. // Росс.хим.журн. -1995. -Т.39. -С.109-119.

55. Zimmerman, S.C. "New Supramolecular Architectures Based on Hydrogen Bonding," / Steven C. Zimmerman // Macromol. Symp. -1995. -V.98. -P.525-526.

56. Lehn, J.-M. Toward Self-Organisation and Complex Matter. / J.-M. Lehn // Science. -V.295. -№5564. -P.2400-2408.

57. Lehn, J.-M. Supramolecular chemistry scope and perspectives molecules, su-pramolecules, and molecular devices (Nobel lecture). / J.-M. Lehn // Angew. Chem., Int.Ed.Engl.-1988.-y.27. -№ 1.-P.89-112.

58. Gutsche, C.D. Calixarenes / C.D. Gutsche // Royal Society of Chemistry. Cambridge. -1989. -225pp.

59. Atwood, J.L. Cation Complexation by Calixarenes. In: Cation Binding by Macrocycles / J.L.Atwood, Y.Inoue, G.W.Cokel, Eds. Dekker // New York. -1991. -P.581-598.

60. Vicens, J. Calixarenes: A Versatile Class of Macrocyclic Compounds / J.Vicens, V.Bohmer, Eds.// Kluwer.Dordrecht. -1990. -280pp.

61. Perrin, M. In Calixarenes. A Versatile Class of Macrocyclic Compounds / M. Penin, D.Oehler, J.Vicens, V.Bohmer, Eds.//Kluwer. Dordrecht. -1990. -P.65-85.

62. Cambridge Structural Database System // Version 5.19, April 2001.

63. Tunstad, L.M. Host-guest complexation. 48. Octol building blocks for cavitands and carcerands / L.M.Tunstad, J.A.Tucker, E.Dalcanale, J.Weiser, J.A.Bryant, .C.Sherman, R.C.Helgeson, C.B.Knobler, D.J.Cram. //J.Org.Chem. -1989. -V.54. -№6. -P. 1305-1312.

64. Adams, H. Selective adsorption in gold-thiol monolayers of calix-4-resorcina-renes/ H.Adams, F.Davis, C.J.M.Stirling. // J.Chem.Soc. Chem.Comm. -1994. -V.21. -P.2527-2531.

65. Lippman, T. Host-guest complexes between calix4.arenas derived from resorci-nol and alkylammonium ions / T.Lippman, H.Wilde, M.Pink, A.Schafer, M.Hesse, G.Mann //Angew.Chem., Int.Ed.Engl. 1993. -V.32. -P. 1195-1197.

66. Thuéry, P Crystal Structure of the Uranyl Ion Complex of/?-íerí-Butylcalix7.-arene / P. Thuéry, M. Nierlich, M.I. Ogdenand J.M. Harrowfield // Supramolec Chem, -1998. № 9. -P.297-298.

67. Johnson, C.P. Transition Metal Complexes of /?-Sulfonatocalix5.arene / C.P.Johnson, J. Athwood, J.W.Steed, C.B.Bauer, R.D.Rogers. // Inorg.Chem. -1996. -V.35 -№9. -P. 2602-2610.

68. Gubaidullin, A.T. Supramolecular Assemblies of Cationic Calix4.resorcinarenes and Metal Chlorides Aniones / A.Т.Gubaidullin, Yu.E.Morozova, E.Kh.Kazakova, I.A.Litvinov // Materials Structure. 1998. - V.5. - P. 398.

69. Антипин, И.С. Исследования в области химии супрамолекулярных соединений каликсаренов / И.С.Антипин, Э.Х.Казакова, А.Р.Мустафина, А.Т. Губайдуллин // Российский химический журнал. -1999. -Т.43. №.3-4. -С. 3546.

70. Губайдуллин, А.Т. Проявления фазовой сегрегации в соолигомерах диэтиленгликоль(адипинат-терефталат) / А.Т.Губайдуллин, БЛ.Тейтельба-ум, Н.П. Апухтина, С.М.Якжина, Т.А.Ягфарова // Высокомол. соед. А 1991. - Т.ЗЗ.-№.9.-С. 1980-1985.

71. MacGillvray, L.R. Unique quest inclusion within multi-component, extended -cavity resorcin4.arenes. / L.R.MacCillvray, J.L. Atwood. // Chem. Commun. -1999.-№2.-P. 181-182.

72. MacGillvray, L.R. Rational design of their alienment in the solid state. / L.R. MacCillvray, J.L. Atwood//J. Am. Chem. Soc. -1997. -V.119. -P.6931-1632.

73. MacCillvray, L.R. Solvent provides a trap for the guest-induced formation of ID host frameworks based upon supramolecular, deep-cavity resorcin4.arenas / L.R. MacCillvray, J.L. Reid, J.A. Ripmeester// Cryst. Eng. Comm. -1999. -№1 -P. 1-4.

74. Adams, H. Selective adsorption in gold-thiol monolayers of calix-4-resorcinarenes / H. Adams, F. Davis, C.J.M. Stirling //Chem. Comun. -1994. -№ 21.-P.2527 -2530.

75. Shivanyk, A. Quasi-Complete Solvation of Organic Molecules in the Crystalline State / A. Shivanyk, E.F. Paulus, U. Bohmer, W. Vogt // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. -1997. -V.36. -№12. -P. 1301-1303.

76. Доменикано, А. Молекулярные структуры. Прецизионные методы исследования. Пер. с англ. / А. Доменикано, И. Харгитаи// М: Мир. 1997. 671с.

77. Bernstein, J. Polymorphism in Molecular Crystals / J. Bernstein // Oxford University Press. -2002. -410pp.

78. Kumar, S. S. Pseudopolymorphs of 3,5-dinitrosalicylic acid /S. S. Kumar, S. S. Kuduva and G. R. Desiraju // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. -1999. -№6. -P. 10691075.

79. Губайдуллин, A.T. Супрамолекулярная структура каликс4.аренов / A.T. Губайдуллин, И.А.Литвинов // Тез. докл. III Международная конференция "Химия высокоорганизованных веществ и научные основы нанотехнологии". С.-Петербург. -2001. - С.50-53.

80. Губайдуллин, А.Т. Кристаллическая и молекулярная структура каликс4.арена на основе пирогаллола./ А.Т. Губайдуллин, И.Л. Николаева, А.Р. Бурилов, И.А. Литвинов, Д. Хабишер, А.И. Коновалов // Ж.общ.хим. -2001. -Т.71. -№ 3. -С.433-439.

81. Тагер, А.А. Физико-химия полимеров. / А.А.Тагер // М.:Химия. -1968. -536 с.

82. Готлиб, Ю.Я. Физическая кинетика макромолекул. / Ю.Я.Готлиб, А.А. Даринский, Ю.Е.Светлов //Л.: Химия. -1986. -272 с.

83. Цветков, В.Н. Структура макромолекул в растворах. / В.Н.Цветков, В.Е. Эскин, С.Я.Френкель // М. Наука. -1965. -719 с.

84. Френкель, С.Я. Физика сегодня и завтра / С.Я.Френкель // Л. Наука. -1973. -329 с.

85. Флори, П. Статистическая механика цепных молекул / П.Флори //. М. Мир. -1971.-440 с.

86. Goldacker, T. Core-Shell Cylinders and Core-Shell Gyroid Morphologies via Blending of Lamellar ABC Triblock and ВС Diblock Copolymers / T. Goldacker, V. Abetz//Macromolecules. -1999. -V.32. -P.5165-5173.

87. Stupp, S. I. Supramolecular Materials: Self-Organized Nanostructures/S. I. Stupp, V. Le Bonheur, К. Walker, L. S. Li, К. E. Huggins, M. Keser, A. Amstutz // Science. -1997. -V.276. -№5311 -P.384-389.

88. Зефиров, Ю.В. Особенности некоторых межмолекулярных контактов Х.Х в кристаллах / Ю.В. Зефиров // Журн.стр.хим. -1981. -Т.22. -№ 2. -С. 194-196.

89. Eriksson, A. Response of a protein structure to cavity-creating mutations and its relation to the hydrophobic effect / A. Eriksson, W. Baase, X. Zhang, D. Heinz, M. Blaber, E. Baldwin, B. Matthews // Science. -1992. -№255. -P. 178-83.

90. Dill, K. Dominant forces in protein folding / K.Dill // Biochemistry -1990 -V.29. -P.7133-55.

91. Wallqvist, A. Molecular dynamics study of hydrophobic aggregation in wa-ter/methane/methanol systems / A.Wallqvist // Chem. Phys. Lett. -1991 -V.182 -P.237-241.

92. Vieille, С. Thermozymes: identifying molecular determinants of protein structural and functional stability./ C.Vieille, J.Zeikus // Trends in Biotechnology. -1996-V. 14.-P. 183-90.

93. Serrano, L. The folding of an enzyme. II. Substructure of barnase and the contribution of different interactions to protein stability. / L.Serrano, J.Kellis, P.Cann, A.Matouschek, A.Fersht // J.Mol.Biol. -1992 -V.224. -P.783-804.

94. Pratt, L. R. Theory of hydrophobicity: transient cavities in molecular liquids. / L.R. Pratt, A. Pohorille // Proc. Natl. Acad. Sci. -1992 -V.89 -P.2995-2999.

95. Leo, A. Partition Coefficients and Their Uses / A. Leo, C.Hansch, D. Elkins// Chem. Rev. -1971 -V.71 -№6. -P.525-616.

96. Tayar, N.E1. Measurements of partition coefficients by various centrifugal chromatographic techniques:A comparative evaluation / N.E1. Tayar, R.-S. Tsai, P. Vallat, C. Altomare, B. Testa//. J. Chromatogr. -1991 -V.556 -P. 181-194.

97. Avdeef, A. A pH-metric log P. II: refinement of partition coefficients and ionization constants of multiprotic substances. / A. Avdeef. // J. Pharm. Sci. -1993. -V.82. -P. 1-8.

98. Avdeef, A. pH-metric log P. Part 1. Difference plots for determining ionpair octanol-water partition coefficients of multiprotic substances. / A. Avdeef // Quant. Struct.-Act. Relat. -1992. -V.ll. -P.510-517.

99. Leahy, D.E. Intrinsic molecular volume as a measure of the cavity term in linear solvatation energy relationship: octanol-water partition coefficients and aqueous solubilites. / D.E. Leahy // J. Pharm. Sci. -1986. -V.75. -P.629-636.

100. Taft, R.W. The solvatochromic comparison method. I. The beta-scale of solvent hydrogen-bond acceptor (HBA) basicities. / R.W. Taft, M.J. Kamlet // J. Am. Chem. Soc. -1976. -V.98. -P.377-383.

101. Kamlet, M.J. The solvatochromic comparison method. II. The alpha-scale of solvent hydrogen-bond donnor (HBD) acidities. / M.J. Kamlet, R.W. Taft // J. Am. Chem. Soc. -1976 -V.98. -P.2886-2894.

102. Гаммет, JI. Основы физической органической химии / Л. Гаммет // М.:Мир -1972. 287с.

103. Hansch, С. р-а-к Analysis. A Method for the Correlation of Biological Activity and Chemical / C. Hansch, T. Fujita // J. Am. Chem. Soc. -1964 -V.86 -№8 -P.1616-1626.

104. Leo, A. Calculating log Poet from structures / A. Leo // Chem. Rev. -1993 -V.93 -№4-P. 1281-1306.

105. Rekker, R F. The hydrophobic fragmental constant: its derivation and application with a means of characterizing membrane systems. / R F. Rekker // Amsterdam. The Netherlands: Elsevier. -1977. -390 pp.

106. Rekker, R.F. Calculation of Drug Lipophilicity: The Hydrophobic Fragmental Constant Approach / R.F. Rekker, R. Mannhold //VCH. Weinheim. -1992. 112pp.

107. Hansch, C. Exploring QSAR hydrophobic, electronic and steric constants. / C. Hansch, A. Leo, D. Hoekman // Washington D.C.: Am. Chem. Soc. - 1995. -250pp.

108. Bursi, R. Application of (Quantitative) Structure-Activity Relationships to Progestagens: from Serendipity to Structure-Based Design, / R. Bursi, M.B. Groen // Eur. J. Med. Chem. 2000. -№.35. -P.787-796.

109. Раевский, A.O. Моделирование связи «структура-активность». III. Системный физико-химический подход к конструированию биологически активных веществ, / А.О. Раевский, A.M. Сапегин // Хим.-фарм. журн., -1990.-№1.-С.43-46.

110. Ханч, К. Об использовании количественного соотношения «структура-активность» (КССА) при конструировании лекарств / К. Ханч // Хим.-фарм. журн. -1980, №10, - С. 15-29.

111. Поройков, В.В. О создании российской секции международного общества по анализу количественных соотношений «структура-активность» и моделированию / В.В. Поройков, А.О. Раевский // Хим.-фарм. журн. -1996. №10. С.56.

112. Waller, C.L. Three-Diemensional Quantitative Structure-Activity Relationships of Dioxins and Dioxin-like Compounds: Model Validation and Ah Receptor Characterization. / C.L. Waller, J.D. McKinney // Chem. Res. Toxicol. -1995. -V.8. -P.847-858.

113. Leo, A. Role of hydrophobic effects in mechanistic QSAR / A. Leo, C. Hansch // Perspectives in Drug Discovery and Design. 1999. -№.17. -P. 1-25.

114. Leo, A. Calculating log P(oct) with no missing fragments; The problem of estimating new interaction parameters. / A.J. Leo, D. Hoekman // Perspectives in Drug Discovery and Design, 2000. -№.18. -P. 19-38.

115. Meylan, W.M. Estimating log P with atom/fragments and water solubility with log P. / W.M. Meylan, P.H. Howard // Perspectives in Drug Discovery and Design. -2000. -№.19. -P. 67-84.

116. Wang, R. Calculating partition coefficient by atom-additive method / R. Wang, Y. Gao, L. Lai // Perspectives in Drug Discovery and Design. -2000. -V.19. -P.47-66.

117. Tetko, I.V. Application of Associative Neural Networks for Prediction of Lipo-philicity in ALOGPS 2.1 program / I.V. Tetko, V.Yu. Tanchuk // J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2002. -№.42. -P. 1136-1145.

118. Mannhold, R. Substructure and whole molecule approaches for calculating logP. / R. Mannhold, H.Waterbeemd // J.Comput.-Aided Mol. Design. -2001. -№.15. -P.337-354.

119. Molecular Modeling Pro. http://www.chemistry-software.com // Emedia Science Ltd, 54 Hamilton Square, Birkenhead, Wirral, CH41 5AS, UK.

120. Hansch, C. Substituent Constants for Correlation Analysis in Chemistry and Biology / C. Hansch, A. Leo // -N-Y.: Wiley and Sons. -1979. -253pp.

121. Caron, G. Combined molecular lipophilicity descriptors and their role in understanding intramolecular effects. / G. Caron, F. Reymond, P.A. Carrupt, H.H. Girault, B. Testa. //Pharm. Sci. Technolog. Today. -1999. -V.2 -P.327-335.

122. Oprea, T.I. On the Information Content of 2D and 3D Descriptors for QS AR / T.I. Oprea // J.Braz. Chem. Soc. -2002. -V.13. -№6. -P.811-815.

123. Mannhold, R. Calculation Procedures for Molecular Lipophilicty: A Comparative Study / R. Mannhold, K. Dross // Quant. Struct.-Act. Relat. -1996. V.15. -P. 403409.

124. Karolyhasy, L. Lipophilicity of regioisomers: a case study on 3(2H)-pyridazinones. / L. Karolyhasy, D. Szabo, M.A.S. Anwair, A.P. Borosy, K.Takacs-Novak, P. Matyus // J. Mol. Struc. -2002. -№.578. -P.89-91.

125. Bondi, A. Van der Waals Volumes and Radii / A. Bondi // J. Phys. Chem. -1964. -V.68.-P.441-451.

126. Зефиров, Ю. В. Ван-дер-ваальсовы радиусы и их применение в химии / Ю. В. Зефиров, П. М. Зоркий // Успехи химии.- 1989.- Т.58. №5. - С. 713-746.

127. Nyburg, S. С. Revision of Van der Waals atomic radii for molecular crystals: N, O, F, S, CI, Se, Br and I bonded to carbon. / S. C. Nyburg, С. H. Faerman // Acta Crystallogr. 1985. - V. B41. - P. 274 - 279.

128. Аскадский, A.A. Химическое строение и физичесие свойства полимеров./ А.А. Аскадский, Ю.И. Матвеев // М: Химия, 1983, - 248с.

129. Johnson, С. К. ORTEP. A FORTRAN thremal-ellipsoid plot program for crystal structure illustration / С. K. Johnson // Report ORLN-5138. Oak Ridge National Laboratory. Tennessee. 1976.

130. Spek, A. L. PLATON for Windows, version 98 / A. L. Spek // Acta Crystallogr. -1990.-V. 46, N. 1.-P. 34-41.

131. Бухаров, С.В. Изучение межмолекулярных взаимодействий 3,5-ди-трт-бутил-4-гидроксибнзилацетата в кристалле и в растворах / С.В. Бухаров, С.Н. Подъячев, В.В. Сякаев, И.А. Литвинов, А.Т. Губайдуллин // Ж.общ.хим. -2001. -Т.71. -№ Ю. -С. 1658-1661.

132. Хайкин, JI.C. Молекулярные структуры ациклических фосфорорганических соединений. / Л.С. Хайкин, Л.В. Вилков // Успехи химии. 1971. - Т.40. -№12.-С.2174-2202.

133. Corbridge, D.E.C. The structural chemistry of phosphorus / D.E.C. Corbridge // Amsterdam London - New York: Elsevier Sei. Publ. Co. - 1974. - 542pp.

134. Аршинова, Р.П. Строение дитиокислот фосфора и их реакционная способность в реакциях присоединения. В сб. "Строение и реакционная способность органических соединений" / Р.П. Аршинова //М.: Наука. -1978. -С. 107-146.

135. Ишмаева, Э.А. Конформации фосфорорганических соединений. В сб. "Конформационный анализ элементоорганических соединений" / Э.А. Ишмаева // М.: Наука. -1983. -С. 86-123.

136. Хайкин, Л.С. Молекулярные структуры циклических фосфорорганических соединений./ Л.С. Хайкин, Л.В. Вилков // Успехи химии. 1972. - Т.41. -№12. - С.2224-2271.

137. Наумов, В.А. Молекулярные структуры фосфорорганических соединений / В.А. Наумов, Л.В. Вилков // М.: Наука. 1986. - 320с.

138. Литвинов, И.А. Рентгеноструктурное исследование циклических фосфорорганических соединений. / И.А. Литвинов // Дисс. . канд. хим. наук. Казань. -1984. 353с.

139. Литвинов, И.А. Строение циклических фосфорорганических соединений по данным рентгеноструктурного анализа. Стереоэлектронные эффекты / И.А. Литвинов // Дисс. докт. хим. наук. Казань. 1993. - 250с.

140. Chinnakali, K. 9-Hydroxy-8-iodo-4-methyl-7,8,9,10-tetrahydrobenzoh.coumarin / K. Chinnakali, H.-K. Fun, K. Sriraghavan, V. T. Ramakrishnan // Acta Cryst.1999. V. C55. - P. 946-948.

141. Kokila, M. K. Crystal structure of 8-methoxy-3-dibromoacetylcoumarin, C12H8Br204 / M. K. Kokila, Puttaraja, M. Nethaji, M. V. Kulkarni, N. C. Shivaprakash // Z.Kristallogr.-New Crystal Structuresp. 2000. - V. 215. -Iss. 1. -P. 69 - 70.

142. Chinnakali, K. 9-Hydroxy-4-methyl-8-phenylthio-7,8,9,10-tetrahydrobenzoh.-coumarin / K. Chinnakali, K. Sriraghavan.// Acta Cryst. 1999. - V. C55. - P. 1125-1127.

143. Jasinski, J.P. 7-Dimethylaminocyclopentac.coumarin, in Two Polymorphic Forms / J.P. Jasinski., R.C. Woudenberg // Acta Cryst. 1995. - V. C51. - P. 107 -109.

144. Wozniak, K. Crystal and Molecular Structures of Model Schiff-Mannich Bases / K. Wozniak, E. Grech, A. Szady-Chelmieniecka // Polish Journal of Chemistry. -2000. V. 74, N. 5. - P. 717 - 728.

145. Chinnakali, K. 8-AcetyI-4-methyI-9-phenylthio-7,8,9,10-tetrahydro-7,8-benzo-coumarin / K. Chinnakali, H.-K. Fun, K. Sriraghavan, V. T. Ramakrishnan // Acta Cryst. 1998. - V. C54. - P. 367 - 368.

146. Chinnakali, К. 4-Methyl-7,10-dihydrobenzoh.coumarin and 4-Methyl-7,8,9,10-tetrahydro-8,9-epoxybenzo[h]coumarin / K. Chinnakali, H.-fC. Fun, K. Sriragha-van, V. T. Ramakrishnan // Acta Cryst. 1998. - V. C54. - P. 542 - 544.

147. Vittal, J.J. Three Novel Isomeric Pyranocoumarins from Calophyllum teysmannii: Calanone, Isocalanone and Teysmanone A /, S.-G. Cao, S.-H. Goh, G.-K. Tan, K.Y. Sim // Acta Cryst. 1998. - V. C54. - P. 1536-1540.

148. Kumar, S. 8-Hydroxy-4-methyl-9-phenylthio-7,8,9,10-tetrahydro-7,8-benzo-coumarin / S. Kumar, K. Chinnakali, K. Sivakumar, H.-K. Fun, K. Sriraghavan // Acta Cryst. 1997. - V. C53. - P. 1854 - 1855.

149. Singh, A. 6-Hydroxy-5,7-dimethoxy-4-methylcoumarin / A. Singh, R. Kumar, V. S. Parmar, W. Errington// Acta Cryst. 1997. - V. C53. - P. 1966 - 1968.

150. Cavaco, I. Molecular structure of VO(sal-D, L-Asn)(py)(H20). and reaction to produce comarin-3-carboxamide / I. Cavaco, J. Costa Pessoa, M. T.Duarte, R.t D.Gillard, P. Marias // Chem.Commun. 1996. - №. 11. - P. 1365 - 1366.

151. Kokila, M. K. 3-Acetyl-6-bromocoumarin /,М. К. Kokila, Puttaraja, M. V. Kul-karni, N. C. Shivaprakash// Acta Cryst. 1996. - V. C52. - P. 2078 - 2081.

152. Dobson, A. J. Coumarin-3-carboxylic Acid / A. J. Dobson, R. E. Gerkin. // Acta Cryst. 1996. - V. C52. - P. 3081 - 3083.

153. Jasinski, J. P. 3-(2-Benzothiazolyl)-7-(diethylamino)coumarin / J. P. Jasinski, E. S. Paight. //Acta Cryst. 1995. - V. C51. - P. 531 - 533.

154. Нестеров, В.H. Структура 3-(2-аминотиазолил-4)кумарина. / В.Н. Нестеров, Ю.Т. Стручков, С.Н. Коваленко, Ю.А. Шаранин, И.А. Журавель // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1995. - №3. - С.492 - 494.

155. Добрынин, И.А. Литвинов, Р.З. Мусин, А.И. Коновалов // Ж.общ.хим. -2004. -Т.74. -№12. -С. 1953-1972.

156. Миронов, В.Ф. Взаимодействие 4,6-бис(трет-бутил)-2,2,2-трихлорбензо(1.-1,3,2-диоксафосфола с фенилацетиленом. Ипсо-замещение трет-бутильной группы. / В.Ф. Миронов, P.P. Петров, A.A. Штырлина, И.А. Литвинов, А.Т.

157. Губайдуллин, Е.Н. Вараксина, А.И. Коновалов // Изв. АН. Сер. хим. -2001. -№ 4. -С.666-668.

158. Добрынин, А.Б. Пространственное строение, конформация и стерео-электронные эффекты в ФОС с несимметричными 6-членными гетеро-циклами по данным рентгеноструктурного анализа / А.Б. Добрынин // Дисс. . канд. хим. наук. -2002. -105с.

159. Desiraju, R.G. Hydrogen bridges in crystal engineering. Interactions without borders /R.G. Desiraju// G. R. Acc. Chem. Res. -2002. -V.35. -P.565-573.

160. Nishio, M. The СН/ж interaction: Significance in molecular recognition / M. Ni-shio, Y. Umezawa, M. Hirota, Y. Takeuchi // Tetrahedron. -1995. -V.51. №32. -P.8665-8701.

161. Sarma, J.A.R.P. The Supramolecular Synthon Approach to Crystal Structure Prediction // J. A. R. P. Sarma, G. R. Desiraju // Crystal Growth & Design. -2002. -V.2. -№2. -P.93-100.

162. Desiraju, G.R. The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology/ Desiraju G. R, Steiner B. //Oxford University Press: Oxford, -1999. -526 pp.

163. Hollingsworth, M.D. Crystal Engineering: from Structure to Function / M.D. Hollingsworth // Science -2002. -V.295. -2410- 2413.

164. Mac- Donald, J.C. Solid-State Structures of Hydrogen-Bonded Tapes Based on Cyclic Secondary Diamides / J.C. Mac- Donald, G.M. Whitesides // Chem. Rev. -1994. -V.94. -P.2383- 2420.

165. Biradha, K.A Springlike 3D-Coordination Network That Shrinks or Swells in a Crystal-to-Crystal Manner upon Guest Removal or Readsorption / K. Biradha, M. Fujita//Angew. Chem., Int. Ed. -2002. -V.41. -P.3392-3395.

166. Desiraju, G.R. The С H.0 Hydrogen bond: Structural Implications and Supramolecular design. / G.R. Desiraju. // Acc. Chem. Res. -1996. -V.29. -P.441-449.

167. Berkovitch-Yellin, Z. The role played by C-H.0 and C-H.N interactions in determining molecular packing and conformation / Z. Berkovitch-Yellin, L. Leise-rowitz. // Acta Cryst. 1984. - V.B40. - P. 159-165.

168. Moulton, J. From Molecules to Crystal Engineering: Supramolecular Isomerism and Polymorphism in Network Solids / J. B.Moulton, M. Zaworotko // Chem. Rev. -2001. -V.101. -P. 1629-1658.

169. Evans, D. J. Intramolecular C-H—tt interactions influence the conformation of AT,AP-dibenzyl-4,13-diaza-18-crown-6 molecules / D.J. Evans, P.C. Junk, M.K. Smith. //New J. Chem. -2002. -V.26. -P. 1043-1048.

170. Tsuzuki, S. Effects of CH-0 and CH-tt interactions on the conformational preference of a crownophane core unit / S.Tsuzuki, H.Houjou, Y.Nagawa, K.Hiratani // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 -2001.- №10 -P.1951- 1955.

171. Tomura, M. One-Dimensional Zigzag Chain Structures with Intermolecular C-H"7i and C-H- 0 Interactions Consisted of Phthalic Acid and Pyridine Derivatives / M. Tomura, Y. Yamashita, III Chem. Lett. -2001. -V.8. -№6. -P.532-533.

172. Brandl, M. C-H.71-interactions in proteins / M. Brandl, M.S. Weiss, A. Jabs, J. Suhnel, R. Hilgenfeld // J. Mol. Biol. -2001. -V.307. -№1. -P.357-377.

173. Abourahma, H. Supramolecular isomerism in coordination compounds: nanoscale molecular hexagons and chains / H. Abourahma, B. Moulton, V. Kravtsov, M.J. Zaworotko //J.Am.Chem.Soc. -2002. -V.124. -№.34. -P.9990-9991.

174. Горюнов, Г.А. Ивкова, И.В. Коновалова, Т.А. Мастрюкова // Ж.общ.хим. -2004. -Т.74. -№.6. -С.915-932.

175. Китайгородский, А.И. Органическая кристаллохимия. / А.И. Китайгородский // М.: Изд-во АН СССР. -1955. 354 с.

176. Масунов, А.Э. Донорно-акцепторная природа специфических невалентных взаимодействий серы и галогенов. Влияние на геометрию и упаковку молекул. / А.Э.Масунов, П.М. Зоркий // Журн. струк. хим. -1992. -Т.ЗЗ. -№3. -С.105-118.

177. Мамедов, В.А., Калинин А.А., Губайдуллин А.Т., Исайкина О.Г., Ризванов И.Х., Литвинов И.А. Синтез и функционализация З-этилхиноксалин-2-она. // Журн. общ. хим. -2005, -Т.41, -№4. -С. 609-616.

178. Dingwall, J. G. Studies of heterocyclic compounds. Part VI. NN-dimethylthioform-amide: a new reagent in the Vilsmeier reaction / J. G. Dingwall, D. H. Reid, K. Wade // J. Chem. Soc. C. -1969. №6. -P.913-915.

179. Юркевич, B.B. Технология производства химических волокон / В.В. Юркевич, А.Б. Пакшвер // М.г Химия. -1987. -304 с.

180. Gubaidullin, А.Т. The Supramolecular Structure of Thiazolo3,4-a.quinoxalines: Hydrogen Bonding and Amphiphilic Properties / A.T. Gubaidullin, V.A. Mamedov, I.A. Litvinov // ARKIVOC. 2004. -Part (xii). -P.80-94.

181. Kurasava, I. Progress in the Chemistry of Quinoxaline TV-Oxides and N,N'-Dioxides /1. Kurasava, A. Takada, H.S. Kim // Journal of Heterocyclic Chemistry, -1995. V.32.-P. 1085-1114.

182. Kleim, J-P. Activity of a novel quinoxaline derivative against human immunodeficiency virus type 1 reverse transcriptase and viral replication / J-P. Kleim, R.

183. Bender, U-M. Billhardt, С. Meichsner, G. Riess, M. Rosner, I. Winkler, A. Paes-sens //Antimicrob. Agents Chemother. -1993. -V.37. -№8. -P. 1659-1664.

184. Мамедов, В.А. Поликонденсированные азотсодержащие гетеро циклы.VI.* Пирроло1,2-а.хиноксалииы / В. А. Мамедов, A.A. Калинин, А.Т. Губайдуллин, И.А. Литвинов, Н.М. Азанчеев, Я.А. Левин // Журн. общ. хим. -2004. -Том. 40., Вып. 1.-С. 123-132.

185. Tsuboi, S. Reinvestigation of Base-Catalyzed Condensation of Ethyl a,a-Dichloroacetoacetate with Aldehydes. A New Synthesis of (+)-Disparlure / S. Tsuboi, H. Frutani, A. Takeda, K. Kawazoe, S. Tato // Bull. Chem. Soc. Japan -1987. -V.60. -P.2475-2480.

186. Мамедов, B.A. 2,6-Диоксо-4,8-дифенил-1,5-дихлоротрицикло5.1.0.03'5.октан как продукт рекции 3,3-дихлорпентан-2,4-диона с бензальдегидом./ Е.А. Бердников, И.Э. Исмаев, И.А Литвинов.// Изв.АН СССР Сер.хим. 1995. -№ 4. - С. 785-786.

187. Chapleo, Ch.B. Tetrahalo-aw/z'-bis-homoduroquinones by addition of dihalocar-benes to duroquinone / Ch.B. Chapleo, Ch.E. Dahl, A.S. Dreiding, R. Griber, A. Niggli // Helv Chem Acta. -1974. -V.57. -№6. -P. 1876-1880.

188. Tsuboi, S. A novel synthesis of tricyclo5.1.0.03'5.octane-2,6-dione derivatives via double Michael addition-induced cyclopropanation reactions / S. Tsuboi, X. Ye, K. Kunito, T. Ono. // Tetrahedron-2001. -V.57. -№19. -P.3035-3044.

189. Heller, J. Eine stereospezifische Synthese von .sy/i-Bishomochinon über p-Benzochinon-bis(äthylen)ketal / J. Heller, A.S. Dreiding, B.R. O'Connor, H.E. Simmons, G.L. Buchanan, R.A. Raphael, R. Taylor // Helv Chem Acta. -1973. -V.56. -№1. -P.272-280.

190. Лисицын, В.Н. Лекарственное растение Стевия / В.Н. Лисицын, В.М. Апреленко // Московские аптеки. 1999. - № 9. - С. 21.

191. Ogawa, Т. Total synthesis of stevioside / T. Ogawa, M. Nozaki, M. Matsui // Tetrahedron. 1980. - V.36. -№ 18. - P. 2641-2648.

192. Hanson, J.R. The tetracyclic diterpenes. / J.R. Hanson. // Oxford: Pergamon Press. - 1968. - 133pp.

193. Rodrigues, A.M.G.D. Structure of (4a, 8p, 13P)-13-Methyl-16-oxo-17-norkauran-18-oic acid (Isosteviol) / A.M.G.D. Rodrigues, J.R.Lechat // Acta Ciyst. Sect.C (Cr.Str.Comm.). 1988. - V.44. - P. 1963-1965.

194. Oliveira, B.-H. Biotransformation of the diterpenoid, Isosteviol, by Aspergillus niger, Pénicillium chrysogenum and rhizopus arrhizus / B.-H. Oliveira, M.C. Santos, C.L. Paulo // Phitochemistry. 1999. - V.51. - P. 737-741.

195. Coiro, V.M. Structure of the 4:1 inclusion compound between deoxycholic acid and (ZT)-/>dimethylaminoazobenzene / V.M. Coiro, E. Giglio, F. Mazza, N.V. Pavel, G. Pochetti. // Acta Cryst. 1982. - V.B38. -P.2615-2620.

196. C.de Sanctis, S. A study of crystal packing of the 2:1 and 3:1 canal complexes between deoxycholic acid and p-diiodobenzene and phenantrene. / S. C.de Sanctis, E. Giglio, V. Pavel, C. Quagliata. // Acta Cryst. -1972. -V.B28. -P. 3656-3661.

197. Rodrigues, A.M.G.D. Structure of (4a)-13-hydroxykaur-16-en-18-oic acid (ste-viol) methanol solvate / A.M.G.D. Rodrigues, R.H. de Almeida Santos, J.R. Lechat. // Acta Cryst. Sect.C. -1993. -V.49. -P.729-731.

198. C.de Sanctis, S. A study of the crystal packing of the 2:1 and 3:1 canal complexes between deoxycholic acid, p-diiodobenzene and phenanthrene / S. C. De Sanctis, E. Giglio, V. Pavel, C. Quagliata. // Acta Cryst. 1972 - V.B28 - P.3656-3661.

199. Limmatvapirat, S. A 1:1 Deoxycholic Acid-Salicylic Acid Complex / S. Limmatvapirat, K. Yamaguchi, E. Yonemochi, T. Oguchi, K. Yamamoto. // Acta Cryst. 1997. - V.C53. - P.803-805.

200. Gdaniec, M. Inclusion compounds of nitrosobenzenes with cholic acid and deoxycholic acid. / M. Gdaniec, T. Bytner, M. Szyrszyng, T. Polonsky. // Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry 2001. - V.40. - P.243-247.

201. Gdaniec, M. Enantioselective inclusion complexation of N-nitrosopiperidines by steroidal bile acids. / M. Gdaniec, M.J. Milewska, T. Polonsky. // Angew. Chem. Int. Ed. 1999. - V.38. -№3. -P.392-395.

202. Popovitz-Biro, R. Solid-state photochemistry of guest aliphatic ketones inside the channels of host deoxycholic and apocholic acids. / R. Popovitz-Biro, C. P. Tang, H. C. Chang, M. Lahav, L. Leiserowitz // J. Am. Chem. Soc. 1985. -V.107. -P.4043-4058.

203. Miki, K. Structure of a 2:1 complex between deoxycholic acid and ferrocene. / K. Miki, N. Kasai, H. Tsutsumi, M. Miyata, K. Takemoto // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1987. -№8. -P.545-546.

204. Jones, J.G. The structure of the 2:1 complex between the bile acid deoxycholic acid and (+)-camphor / J.G. Jones, S. Schwarzbaum, L.Lessinger and B.W. Low. // Acta Cryst. Sect.A. -1981,- V.37. -C76.

205. Wallimann, N. Steroids in molecular recognition /N. Wallimann. // Chem. Rev. -1997. V.97. -№5. - P. 1567 - 1608.

206. Coiro, V.M. Strucrure and van der Waals energy study of the palmatic acid -choleric acid complex / V.M. Coiro, A. D'Andrea, E. Giglio. // Acta Cryst. Sect.B. 1980. - V.36. -P.848-852.

207. Coiro, V.M. The structure of the 2/1 "channel" inclusion compound between dexycholic acid and pinacolone, 2C24H4o04»C6H120 / V.M. Coiro, F. Mazza, G. Pochetti, E. Giglio, N.V. Pavel. // Acta Cryst. Sect.C (Cr.Str.Comm.) 1985. -V.41. -P.229-232.

208. Lahav, M. Reactions in inclusion molecular complexes. 2. A topochemical solidstate photoaddition of acetone to deoxycholic acid / M. Lahav, L. Leiserowitz, R. Popovitz-Biro, C.-P. Tang. // J.Am.Chem.Soc. 1978. -V. 100. -P.2542-2544,

209. C.de Sanctis, S. The 2:1:1 canal complex between deoxycholic acid, dimethyl sulphoxide and water / S.C.de Sanctis, E. Giglio, F. Petri, C. Quagliata. // Acta Cryst. 1979. - V.B35. - P.226-228.

210. Padmanabhan, K. Structure-reactivity correlation in inclusion complexes: deoxycholic acid di-tert-butil thioketone / K. Padmanabhan, K. Venkatesan, V. Rama-murthy // Can. J. Chem. 1984. - V.62. - P. 2025-2028.

211. De Titta, G. T. Crystal structure determination of the 1:1 complex of deoxycholic acid and acetic acid / G. T. De Titta, B.M. Craven // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972. -№9. - P. 530-531.

212. Miki, K. Ciystal structure of cholic acid with no guest molecules / K. Miki, N. Ka-sai, M. Shibakami, S. Chirachanchai, K. Takemoto, M. Miyata. // Acta Cryst. -1990. V.C46. -P.2442 - 2445.

213. Caira, M.R. Crystal structure and multiphase decomposition of a novel cholic acid inclusion compound with mixed guests / M.R. Caira, L.R. Nassimbeny, J.L. Scott // J. Chem. Soc. Perkin Trans.II 1994. -N.7. - P. 1403-1405.

214. Shibakami, M. Crystal structures of cholic acid-aniline and 3-fluoroaniline inclusion compound; fluorine atom effect on channel and hydrogen bonding pattern / M. Shibakami, A. Sekiya // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994. -N.4. - P. 429-430.

215. Sada, K. Guest-participating reversion of molecular arrangements in asymmetric multibilayers of cholic acid inclusion crystals / K. Sada, M. Miyata, K. Nakano // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995. -№.9. - P. 953-954.

216. Miki, K. New channel-type inclusion compound of steroidal bile acid. Structure of a 1:1 complex between cholic acid and acetophenone. / K. Miki, A. Masui, N. Ka-sai, M. Miyata, M. Shibakami, K. Takemoto // J. Am. Chem. Soc. 1988. -V.110.-P. 6594-6596.

217. Caira, M. Selective inclusion by cholic acid / M. Caira, L. Nassimbeni, J. Scott // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993. -V.115. - P. 612-614.

218. Gdaniec, M. Generation of hirality in guest Aromatic ketones included in the crystals of steroidal bile acids / M. Gdaniec, T. Polonski // J. Am. Chem. Soc. 1998. -V.120.-P. 7353-7354.

219. Бескровный, Д.В. Кристаллическое строение производных изостевиола и его молекулярных комплексов / Д.В. Бескровный // Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук 02.00.04 физическая химия Казань - 2004.

220. Альфонсов, В.А. Химия и структура дитерпеновых соединений кауранового ряда. IV*. Ацилирование продуктов восстановления кетогруппы изостевиола.282

221. В.А. Альфонсов, Г.А. Бакалейник, А.Т. Губайдуллин, В.Е. Катаев, Г.И. Ковыляева, А.И. Коновалов, И.А. Литвинов, И.Ю.Стробыкина, О.В. Андреева, М.Г.Корочкина. // Журн.общ.хим. -2001 -Т.71 №7 - С.1213-1218.

222. И.А. Литвинов, Р.З. Мусин, И.Ю. Стробыкина. // Журн.общ.хим. 2003 -Т.73 - №7-С.1186-1197.

223. Губайдуллин, A.T. Модель кристаллической структуры на основе анализа гидрофильно-гидрофобного соотношения в молекулах. Производные стевиола / А.Т. Губайдуллин, Д.В. Бескровный, И.А. Литвинов // Журнал структурной химии. 2005. -Т.46. - С. 193-199.

224. Неретин, И.С. Кристаллохимия фуллеренов. / И.С. Неретин, Ю.Л. Словохотов / Успехи химии. 2004. -Т.73. -№5. -С. 492-525.

225. Atwood, J.L. Supramolecular Organization of C60 into Linear Columns of FiveFold, Z-Shaped Strands / J.L. Atwood, L.J. Barbour, C.L Raston. // Crystal Growth & Design. -2002. -V.2. -№1. -P.3-6.

226. Bagno, A. 60.Fullerene as a Substituent/ A. Bagno, S. Claeson, M. Maggini, M.-L. Martini, M. Prato, G. Scorrano // Chem. Eur. J. -2002. -V.8. -№5. -P. 10151023.

227. O'Donovan, B.F. Phosphine-catalysed cycloaddition of buta-2,3-dienoates and but-2-ynoates to 60.fullerene / B.F. O'Donovan, P.B. Hitchcock, M.F. Meidine, H.W. Kroto, R. Taylor, D.R.M. Walton// Chem.Commun. -1997. -№1. -P.81-82.

228. Djojo, F. Regiochemistry of twofold Additions to 6,6. bonds in C60: Influence of the addend-Independent Cage Distortion in 1,2-Monoadducts / F. Djojo, A. Herzog, I. Lamparth, F. Hampel, A. Hirsch // Chem.Eur.J. -1996 -V.2. -№12. -P. 1537-1547.

229. Nierengarten, J.F. Ring-Opened Fullerenes: An Unprecedented Class of Ligand for Supramolecular Chemistry./ J.F. Nierengarten //Angew. Chem. Int.Ed. -2001. -V.40. -№16. -P.2973-2974.

230. Бредихин, A.A. Кристаллизация хиральных соединений. Сообщение 2. Пропранолол: свободное основание и гидрохлорид / А.А. Бредихин, Д.В. Савельев, З.А. Бредихина, А.Т. Губайдуллин, И.А. Литвинов // Известия АН. Сер. хим. 2003. - № 4. - С.812-820.

231. CAD4 Express Software. Enraf-Nonius. Delft. The Netherlands. -1992. -143 pp.

232. Straver, L.H. MOLEN. Structure Determination System. / L.H. Straver, A. J. Schreibeek // Nonius B.V. Delft. Netherlands. 1994. - V. 1,2. -180 pp.

233. Altomare, A. SIR. A computer program for the automatic solution of crystal structures. / A. Altomare, Cascarano, C. Giacovazzo, D.Viterbo // Acta Cryst. 1991. -V.A47. -№4. - P.744-748.

234. Altomare, A. SIR97: a new tool for crystal structure determination and refinement / A. Altomare, M.C. Burla, M. Camalli, G.L. Cascarano, C. Giacovazzo, A.

235. Guagliardi, A.G.G. Moliterni, G. Polidori, R. Spagna // J.Appl.Cryst. -1999. -V.32. -P. 115-119.

236. Sheldrick, G. M. SHELX-97. Programs for Crystal Structure Analysis (Release 97-2) / G. M. Sheldrick. // University of Gottingen, Germany. -1997. -154p.

237. Barbour, L. J. X-Seed A Software Tool for Supramolecular Crystallography / L. J. Barbour//J. Supramol. Chem. -2001. №1. P. 189-191.

238. Farrugia, L.J. WINGX Main Reference / L.J. Farrugia. // J. Appl. Cryst. -1999. -V.32. -P.837-838.

239. Merritt, E.A. Raster3D Version 2.0, a Program for Photorealistic Molecular Graphics / E.A. Merritt, M.E.P. Murphy //Acta Cryst. -1994. -V50. -P.869-873.

240. Keller, E. SCHAKAL. Some computer drawings of molecular and solid-state structures / E. Keller // J. Appl. Cryst. -1989. -V.22. -P. 12-22.

241. Sayle, R. / RASMOL: biomolecular graphics for all / R. Sayle, E. J. Milner-White // Trends in Biochemical Sci. -1995. -V.20. -P.374-376.

242. Roisnel, T. FullProf98 and WINPLOTR: new Windows 95/NT application for Diffraction Commision for Powder Diffraction / T. Roisnel, J.Rodriguez-Carvajal // International Union of Crystallography, Newsletter, -1998. -№20.