Синтез, свойства и превращения функционализированных диацетиленов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Балова, Ирина Анатольевна

• Балова, Ирина Анатольевна
• доктор химических наук
• 2009

Оглавление диссертации доктор химических наук Балова, Ирина Анатольевна

1. Введение.

2. Реакция «ацетиленовой молнии» и её применение в органическом синтезе.

2.1. Прототропная изомеризация ацетиленовых и диацетиленовых соединений.

2.2. Исследования механизма ацетилен-алленовой изомеризации.

2.3. «Ацетиленовая молния» как инструмент органического синтеза.

3. Результаты исследований и их обсуждение.

3.1. Исследование прототропной изомеризации диацетиленовых углеводородов.

3.2. Исследование многопозиционной прототропной изомеризации диацетиленовых спиртов.

3.3. Реакции гомо- и кросс-сочетания 1,3-диинов.

3.3.1. Синтез ендиинов, триинов и тетраинов.

3.3.2. Синтез функционализированных 1 -арил(гетарил)алка-1,3 -диинов в реакциях Pd/Cu-катализируемого кросс-сочетания.

3.4. Взаимодействие 1-литио-1,3-диинов, генерируемых in situ, с электрофильными реагентами.

3.4.1. Реакции 1-литиоалка-1,3-диинов с со-бромалканолами. Синтез длинноцепных диацетиленовых спиртов и кислот.

3.4.2. С-Алкилирование литиевых производных терминальных диацетиленовых спиртов.

3.4.3. Реакции 1-литиоалка-1,3-диинов с оксиранами.

3.4.4. Реакции 1-литиоалка-1,3-диинов с кетонами и сложными эфирами.

3.4.5. Реакции 1-литио-1,3-диинов с бензонитрилами.

3.4.6. Реакции 1-литиододека-1,3-диина с амидами Вейнреба, синтез додека-1,3-диинилкетонов.

3.5. Реакции циклизации и циклоконденсации функционализированных диацетиленов.

3.5.1. Синтез, циклизации и циклоконденсации (пента-2,4-диинил) замещенных аминов.

3.5.1.1. Синтез ацетиленовых и диацетиленовых производных ор/яо-фенилендиамина.

3.5.1.2. Синтез вторичных Аг-(пента-2,4-диинил)аминов.

3.5.1.3. Реакции циклизаци К-(пента-2,4-диинил)аминов с фенилизотиоцианатом.

3.5.1.3. Циклоконденсации 7У-(проп-2-инил)- и 7У-(пента-2,4-диинил)-о-фенилендиаминов с сероуглеродом и фенилизотиоцианатом.

3.5.2. Исследование циклизации о-(алка-1,3-диинил)арендиазониевых солей.

3.5.3. Замещение галогенов в 4-бром(хлор)-3-этинилциннолинах.

4. Методики проведения экспериментов и характеристики полученных соединений.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, свойства и превращения функционализированных диацетиленов»

Интерес к химии соединений, содержащих тройные углерод-углеродные связи, связан с их уникальным синтетическим потенциалом, обусловленным способностью тройных связей участвовать в реакциях электрофильного, нуклеофильного, радикального и циклоприсоединения.

Большое количество работ, опубликованных за последние годы, демонстрирует широкий спектр синтетического применения ацетиленовых соединений, подтверждая то, что ацетиленовая химия является увлекательной и плодотворной областью исследования. Среди наиболее актуальных и перспективных направлений современной химии ацетиленовых производных — синтез карбо- и гетероциклов, макроциклических соединений, проводящих полимеров, комплексов переходных металлов, хиральных макромолекул и т.д [1]. Полимеризация функционализированных ацетиленов дает удобные в обработке и производстве материалы с разнообразными функциональными свойствами, такими как, фотопроводимость и фотосопротивляемость, хромизм, фотоэмиссия, нелинейнооптические свойства, цитосовместимость и биоактивность [2].

Активной областью исследований в последние два десятилетия является химия сопряженных ендиинов, способных подвергаться циклизации Бергмана с образованием бирадикальных интермедиатов. Эти исследования связаны с разработками нового класса ДНК-расщепляющих противоопухолевых препаратов и антибиотиков, аналогов неокарциностатина и эсперамицина, дайнемицина, а также других природных ендиинов [3-6]. Термическая циклополимеризация Бергмана бисэтинилзамещенных аренов используется также для получения материалов для новых оптических технологий [7].

Неокарциностатин Дайнемицин >

Развитие химии функционализированных сопряженных диацетиленов в течение последних десятилетий определялось несколькими факторами. Прежде всего следует отметить, что большое число соединений, содержащих сопряженную систему тройных связей, было обнаружено и выделено из природных объектов. Многие из них обладают разнообразной биологической активностью: антибактериальной, пестицидной, антимикробной, фунгицидной, противоопухолевой (в частности, антиканцерогенной) и т.д.

Установлению структуры, синтезу и изучению биологической активности I природных диацетиленов и полиинов посвящено большое количество статей 1 и обзоров. По данным одного из последних, памяти Больмана - одного из основоположников химии природных полиинов, в конце 2005 года база

Бейлыитейна насчитывала 1328 соединений, выделенных из растений, морских организмов, грибов, бактерий, и др., включающих сопряженный диацетиленовый фрагмент [8].

Среди природных диинов и полиинов достаточно часто встречаются молекулы, содержащие длинноцепной углеродный скелет. Примерами таких соединений являются панакситриол и фалькаринол, которые имеют высокую ингибирующую активность в отношении нескольких линий раковых клеток [9]. Серия длинноцепных диинов, проявляющих разнообразную биологическую активность, была выделена из кораллов вида Мопйрога, среди которых Монтипорины А и В таюке обнаружили антиканцерогенные свойства [8].

3S)-(+) Falcarinol (ЗЯ, 9R, 105) Panaxydol Montiporynes А, В

Удивительным фактом является также то, что терминальные ди-, три- и даже тетраины были обнаружены в природе. Выделенные из Echinacea angustifolia амиды (2 Z)- и (2£)-ундец-2-ен-8,10-дииновых кислот, содержащие терминальную диацетиленовую систему, обладают иммуномодулирующим действием [10].

Синтетические аналоги природных дииновых и полииновых соединений предложены в качестве эффе™ лекарственных препарат!, например, для лечения ВИЧ [11]. Молекулы с сопряженной системой тройных связей оказались также удобными синтетическими предшественниками при получении природных соединений с сопряженным диеновым фрагментом [12]. Интерес к химии природных диинов всегда был тесно связан с разработкой удобных методов их синтеза.

Большой вклад в развитие химии функциональных производных 1 диацетилена, разработку методов их получения и синтеза на их основе полезных продуктов, внесли русские и советские химики. Эти работы во многом были связаны с задачей утилизации самого газообразного диацетилена, образующегося в качестве побочного продукта при производстве ацетилена из природного газа [13].

Основоположником школы ацетиленовой химии в России по праву можно считать А. Е. Фаворского. Его учениками были созданы научные центры, которые продолжали плодотворно работать в этой области. Среди них - академик И. Н. Назаров, который организовал и возглавлял в ИОХ им. Н. Д. Зелинского лабораторию, занимавшуюся фундаментальными и прикладными исследованиями в области химии ацетилена и винилацетилена. Назаров, в свою очередь, воспитал целую плеяду выдающихся химиков.

Основателем одного из ведущих научный ""российских цетров по ацетиленовой химии - Иркутского института химии СО РАН является ученик Фаворского — М.Ф. Шестаковский. Шестаковский один из авторов замечательной монографии по химии диацетилена, которая вышла в свет в 1971 г, переведена на английский язык и издана «Pergamon Press» [14]. Монография отражала успехи, достижения и перспективы в этой области химии и до сих пор остается актуальной и цитируемой.

Значительные успехи в химии ацетилена и диацетилена связаны с работами Новосибирской школы, созданной в Институте химической кинетики и горения СО АН учеником Назарова - профессором И.Л. Котляревским.

Большой вклад в развитие методов синтеза на основе диацетилена внесла группа ленинградских химиков, работавшая в Технологическом йнституте им. Ленсовета под руководством чл.-корр. АН А.А.Петрова. В Ленинградском Государственном университете исследования в области химии ацетилена продолжили Т.А. Фаворская и И.А.Фаворская.

Возросший за последние 20 лет интерес к химии диацетиленовых и полиацетиленовых соединений, безусловно, связан и с появлением новых методов алкинилирования, в том числе, гомо- и гетеро- и кросс-сочетания терминальных ацетиленов [15-17]. Бута-1,3-дииновый фрагмент, благодаря своей жесткой и сопряженной структуре, является многофункциональным и активно используемым билдинг-блоком при создании олигомерных и полимерных материалов [18], макроциклов, супрамолекулярных каркасных систем [19, 20].

Еще одним фактором, стимулировавшим бурный рост интереса к химии сопряженных диацетиленов было открытие Вегнером в 1969г явления твердофазной топохимической полимеризации [21]. В результате реакции образуются полидиацетилены (ПДА) с высокой степенью сопряжения, стереорегулярным расположением заместителей и необычайной чистотой. Предполагалось, что ПДА, благодаря полисопряженной структуре, могут иметь высокую электропроводность, аналогично полиацетиленам. Хотя эти надежды не оправдались, оказалось, что полидиацетилены обладают другими интересными и уникальными свойствами, например, нелинейно-оптическими [22-24]. Хромогенные свойства ПДА (термо-, сольво- и хемохромизм) используются при создании различных детекторов и сенсоров [25—27].

Наиболее перспективными с точки зрения использования в новых технологиях оказались длинноцепные амфифильные диацетилены, образующие плёнки и мицеллы, способные к полимеризации в моно- и мультислоях. Их применяют при получении аналогов биологических мембран, искусственных липосом, самоорганизующихся супрамолекулярных структур, сенсоров и биосенсоров, [28-32], в опто-электронных технологиях [33].

К моменту начала наших исследований основным методом получения несимметрично замещенных диинов являлось Cu-катализируемое гетеросочетание терминальных ацетиленов с 1-бромалк-1-инами (метод Кадио-Ходкевича [34]). В качестве побочных в реакции образуются симметричные диацетилены в результате гомосочетания ацетиленовой и бромацетиленовой компонент. Их доля существенно возрастает при увеличении длины углеводородной цепи в исходных соединениях. Поэтому разработка новых эффективных методов синтеза длинноцепных несимметричных функционализированных диацетиленов являлась актуальной задачей. t

Ацетиленовые соединения с терминальной тройной связью играют особую роль в органическом синтезе. Они активно используются Для

- 8 создания новой углерод-углеродной связи в реакциях гомо-, гетеро- и кросс-сочетания или через стадию предварительного получения металлических производных. В последнем случае используются, главным образом, литиевые производные. Отмечается, что их способность к образованию комплексов и ассоциатов обеспечивает лучшую хемо- и стереоселективность реакций, что было неоднократно продемонстрировано в синтезе различных соединений, например, при получении анти-ВИЧ [35,36] или противоопухолевых препаратов [37]. Одним из эффективных и востребованных методов синтеза терминальных ацетиленов, в особенности длинноцепных, является многопозиционная прототропная изомеризация («ацетиленовая молния»), открытая Брауном и Ямашитой в 1975г [38].

В отличие от терминальных ацетиленов применение 1,3-диинов в синтезе ограничено в связи с их меньшей доступностью и низкой стабильностью. По данным базы данных Beilstein CrossFire к концу 2008 года из 6474-х сопряженных диацетиленовых соединений (исключая соединения, содержащие гетероатомы при 1,3-бутадииновом фрагменте) было известно лишь 704 с терминальной диацетиленовой системой. Для сравнения число ацетиленовых соединений с терминальной тройной связью превышало 53 тысячи.

В 1986 г. нами впервые была осуществлена многопозиционная прототропная изомеризация сопряженных диацетиленов под действием 2-аминоэтиламида лития («диацетиленовая молния»), на основе которой был предложен метод синтеза алка-1,3-диинов из доступных симметричных интернальных изомеров [39, 40]. Представлялось целесообразным изучить потенциал этой реакции в синтезе длинноцепных функционализированных диацетиленов. Учитывая, что при изомеризации образуются литиевые производные терминальных диинов, мы предположили, что «диацетиленовая молния» может быть использована и как метод генерирования in situ 1 -литио-1,3-диинов для их последующей функционализации в реакциях с электрофильными реагентами. j

Следует отметить, что диацетиленовые соединения представляют интерес и как целевые соединения, и как перспективные объекты исследования для развития фундаментальных представлений структурной органической химии. Закономерным продолжением намеченных исследований являлось изучение свойств функционализированных диацетиленов, в первую очередь, реакций гетероциклизации.

По сравнению с моноацетиленовыми соединениями, которые широко используются в синтезах самых разнообразных гетероциклов, примеров аналогичных реакций с участием функциональных производных диинов известно значительно меньше [41]. В то же время сопряженная система тройных связей может оказывать влияние, как на реакционную способность молекулы, так и на направление реакции циклизации. Кроме того, возможность сохранения одной из тройных связей в продукте циклизации может быть использована для синтеза этинилзамещенных гетероциклов.

В связи с этим, целями представляемой работы явились:

• разработка новых способов синтеза функционализированных диацетиленов с использованием реакции многопозиционной прототропной изомеризации как метода получения 1,3-диинов и генерирования 1 -литио-1,3-диинов;

• изучение общих закономерностей реакций циклизации и циклоконденсации функционализированных соединений, содержащих сопряженную диацетиленовую систему, для разработки синтетических подходов к этинилзамещенным гетероциклам.

При выполнении работы нами было проведено подробное исследование многопозиционной прототропной изомеризации дизамещенных диацетиленовых углеводородов и третичных диацетиленовых спиртов под действием 2-аминоэтиламида лития, установлены факторы, влияющие на полноту протекания реакции и выходы терминальных изомеров.

Для получения функционализированных диацетиленов были разработаны новые оригинальные синтетические методы и подходы. Предложен метод синтеза 1-арил(гетарил)-1,3-диинов, содержащих в ядре функциональные группы различной природы, с использованием последовательности реакций «диацетиленовой молнии» и кросс-сочетания по протоколу Сонагаширы. Проведенные исследования дают основания считать, что этот подход имеет общий характер и открывает перспективы для использования диацетиленовых производных аренов и гетероаренов в синтезе конденсированных гетероциклов. Кроме того, применение «диацетиленовой молнии» позволило существенно упростить схему синтеза длинноцепных тетраинов и тетраиндиолов - перспективных соединений для получения нелинейно-оптических материалов.

Возможности и перспективы использования новой синтетической методологии, основанной на генерировании in situ 1-литио-1,3-диинов, для получения длинноцепных функционализированных диацетиленов продемонстрированы на примере их реакций с различными электрофильными реагентами: ю-бромалканолами, оксиранами, кетонами, производными кислот. Разработанный подход позволил получить диацетиленовые спирты различного строения, 1,3,6,8-тетраин-5-олы и а-диацетиленовые кетоны из доступных исходных соединений, исключая стадии выделения и металлирования лабильных терминальных диинов.

Обнаружено, что взаимодействие 1-литио-1,3-диинов с бензонитрилами в присутствии 2-аминоэтиламида лития протекает как серия последовательных реакций и вместо ожидаемых иминов, приводит к образованию fZ)-(l -арилалк-1 -ен-3,5-диинил)аминов. Последние при выделении подвергаются циклоконденсации, давая 2,6-диарил-3-(1,3-диинил)-4-(2-инил)замещенные пиридины. Данное превращение является первым примером гетероциклизации с сохранением трех тройных связей в заместителях образующегося гетероцикгга.

Разработан метод получения вторичных аминов и производных орто-фенилендиамина, содержащих при атоме азота пента-2,4-диинильный фрагмент. На основе циклизации и циклоконденсации функционализированных диацетиленовых соединений предложен новый подход к синтезу этинилзамещенных гетероциклов, содержащих 1,3-тиазольное и циннолиновое ядра. В циклоконденсации А^-(пента-2,4-диинил)-и АЦпроп-2-инил)замещенных ор/ио-фенилендиаминов с сероуглеродом впервые осуществлен синтез тиазолидино[3,2-я]бензимидазольной системы при одновременном формировании двух гетероциклических фрагментов.

Для разработки метода синтеза 3-алкинил-4-хлор(бром)циннолинов проведено подробное изучение циклизации диацетиленовых. производных арендиазониевых солей (реакции Рихтера). Установлено влияние условий реакции, природы заместителей в ароматическом ядре исходных субстратов на выход и состав продуктов реакции при генерировании алка-1,3-дииниларендиазониевых солей в реакциях диазотирования ариламинов и кислотном расщеплении орто-(алка-1,3-диинил)арилтриазенов. Выявлены оптимальные условия проведения синтеза З-алкинил-4-хлор(бром)циннолинов и продемонстрированы перспективы их дальнейшего использования. Проведенные реакции с нуклеофильными реагентами развивают методологию тандемных реакций («замещение-циклизация») для получения поликонденсированных гетероциклов, содержащих циннолиновое ядро, таких как фуро[3,2-с]циннолины, пирроло[3,2-с]циннолины, тиено[3,2-с]циннолины. Решение этой задачи имеет не только фундаментальное, но и прикладное значение для получения фармакологически перспективных гетероциклических соединений [42]. Рс1/Си-катализируемое кросс-ссочетание 4-бром(хлор)-3-этинилциннолинов с терминальными ацетиленами» может быть использовано в синтезе циннолиновых производных, содержащих ендииновый фрагмент, для получения на их основе аналогов ендииновых антибиотиков и антиканцерогенных препаратов, а также новых опто-электронных материалов.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Балова, Ирина Анатольевна, 2009 год

1. Acetylene Chemistry Text. / Eds.: F. Diederich, J. P. Stang, R. R. Tykwinski. - Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. - 2005. - 508 p.

2. Lam, J. W. Y. Functional Poly acetylenes Text. / J. W. Y. Lam, Tang В. Zh. //Acc. Chem. Res. 2005. -Vol. 38. - No. 9. - P. 745-754.

3. Nicolaou, К. С. The Enediyne Antibiotics Text. / К. C. Nicolaou; A. L. Smith // Modern Acetylen Chemistry. Chapt. 7; Eds. P. JStang, F. Diederich: VCH, Weinheim.- 1995. P. 203-283.

4. Borders, D. B. Enediyne antitumor antibiotics Text. / D. B. Borders, T. W. Doyle Enediyne Antibotics as Antitumor Agents; Eds. T. W. Doyle, D. B. Borders: Marcel Dekker. New York. -1995. P. 1-15.

5. Kobayashi, S. Formal Total Synthesis of Neocarzinostatin Chromophore Text.7s7Kobayashi, M. Hon, G.-X. Wang, M. Hirama // J. Org. Chem. -2006. -Vol. 71. -No. 2. P. 636-644.

6. Маретина, И. А. Ендииновые антибиотики и их модели: новое в химии ацетилена Текст. / И. А. Маретина, Б. А.Трофимов // Успехи химии. 2006. - Т. 75. - Вып. 9. - С. 913-935.

7. Perpall, М. W. Novel Network Polymer for Templated Carbon Photonic Crystal Structures Text. / M. W. Perpall, K. P. Perera, U. DiMaio, J. Ballato, J. Foulger, S. H. Smith //Langmuir. -2003. Vol. 19. - P. 7153-7156.

8. Shi Shun, A. L. K. Synthesis of Naturally Occurring Polyynes Text. /А. L. K. Shi Shun, R. R. Tykwinski // Angew. Chem. Int. Ed. 2006. - Vol. 45. - P. 1034-1057.

9. Bauer, R. TLC and HPLC analysis of alkamides 490 in Echinacea drugs Text. / R. Bauer, P. Remiger // Planta Med. 1989. -Vol. 55. - P. 367-371.

10. Bohlmann, F. Chemistry and Biology of Naturally-Occurring Acetylenes and Related Compounds NOARC. [Text] / F. Bohlmann // Bioactive Molecules, Vol. 7, Eds. J. Lam, H. Breteler, T. Arnason, L. Hansen, Elsevier, New York. -1988.-P 1-19.

11. Koutek, B. Syntesis of insect sex pheromone. Review. Text. / B. Koutek, L. Streinz, M. Romanuk // Collection of Czechoslovak Chemical Communications. -1998.-Vol. 63.-No. 7. P. 899-954.

12. Маретина И. А. Диацетилен: промышленно-перспективные реакции. Текст. / И.А. Маретина, Б. А. Трофимов // Успехи химии. 2000. - Т. 69. -Вып. 7. - С. 642-660.

13. Siemsen, P. Acetylenic coupling: A powerful tool in molecular construction. / P. Siemsen, R. C. Livingston, F. Diederich. // Angew Chem. Int. Ed. 2000. -Vol. 39.-P. 2633-2657.

14. Anastasia, L. Palladium-Catalyzed Alkynylation. Text. / L. Anastasia, E.-I. Negishi // Chem. Rev. 2003. - Vol. 103. - No. 5. - P. 1979-2018.

15. Fallis, A. G. Adventures with acetylenes: A personal odyssey from wyerone and crepenynic acid to enediynes, acetylenic cyclophanes, and propargyl alcohols. Text. // Synlett. 2004. - Vol.13. - P. 2249-2267.

16. Bunz, U. H. F. Polyaryleneethynylenes: syntheses, properties, structures, and applications. Text. / U. H. F. Bunz // Chem. Rev. 2000. - Vol. 100. - P. 16051620.

17. Campbell, К. Functionalized Macrocyclic Ligands for Use in Supramolecular Chemistry. Text. / K. Campbell, R. McDonald, R. R. Tykwinski // J. Org. Chem. 2002. - Vol. 67. - P. 1133-1140.

18. Wegner G. L. Mitt: Polymerization von 2,4-Hexadiyn-l,6-diols im kristallinen Zustand Text./ G. L. Wegner // Z. Naturforsh. 1969. - В. 24B. - No 7. - S. 824-829.

19. Mueller, H. Optical and Electrical Properties of a Polydiacetylene Crystal: Poly(5,7-Dodecadiyne-l,12-diol-bisphenylurethane). Text. / H. Mueller, C. J. Eckhardt, R. R. Chance, R. H. Baughman // Chem. Phys. Lett. 1977. - Vol. 50. -P. 22-25.

20. Виноградов, Г.А. Механизм и кинетика полимеризации сопряженных диацетиленов. Физические свойства диацетиленов. Текст. / Г.А. Виноградов 7/ Успехи химии. 1984"ТГЗ. - Вып. 1"С7135-137. ~ ~

21. Sarkar, A. Novel polydiacetylenes for optical materials: beyond the conventional polydiacetylenes Text. / A. Sarkar, S. Okada, H. Matsuzawa, H. Matsuda, H. Nakanishi // J. Mater. Chem. 2000. - Vol. 10. - P. 819-828.

22. Baughman, R.H. Application of Diacetylene Monomers and Polymers as Color-Responsive Materials Text. / R. H. Baughman, R. R. Chance // Polym. Prepr. Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem. 1986. - Vol. 27. - P. 67-68.

23. Chance, R. R. Thermochromism in a Polydiacetylene Crystal Text. / R. R. Chance, R. H. Baughman, H. Mueller, C. J. Eckhardt // J. Chem. Phys. 1977. -Vol. 67.-P. 3616-3618.

24. Ahn, D. J. Fluorogenic Polydiacetylene Supramolecules: Immobilization, Micropatterning, and Application to Label-Free Chemosensors Text. / D. J. Ahn, J.-M. Kim // Acc. Chem. Res. 2008. - Vol. 41. - No. 7. - P. 805-816.

25. Tieke W. Polymerization of Butadiene and Butadiyne (Diacetylene) Derivatives in Layer StructuresText. // Advanced in Polymer Sei. Ed. H-J.Cantow. Berlin, New-York: Springer-Verlag. 1985. - V. 71. - P. 79-151.

26. Kim, H. Highly Emissive Self-assembled Organic Nanoparticles having Dual Color Capacity for Targeted Immunofluorescence Labeling. Text. / H. Kim, J. Lee, T. Kim, T. S. Lee, J. Kim // Advanced Materials. 2008. - Vol. 20. - No. 6.-P. 1117-1121.

27. Phelps, D. Synthesis of Polydiacetylene Charge-Transfer Complexes. Text. / D. Phelps, A. Crihfield, J. Hartwell, T. W. Hanks, W. T. Pennington, R. D. Bailey // Mol. Cryst. Liquid Cryst. 2000. - Vol. 354. - P. 523-530.

28. Chodkiewiz, W. Preparation d'alcools diacetileniques vrais. Text. / W. Chodkiewiz, P. Cadiot // Compt. rend. 1954. - Vol. 239(15) - P. 885-887.

29. Kumar, P. Total Synthesis of Microcarpalide Text. / P. Kumar, S. V. Naidu. //J. Org. Chem. 2005. - Vol.70. - P.4207-4210.

30. Brown, C. A. The Acetylene Zipper. An Exceptionally Facile "Contrathermodynamic" Multipositional Isomerisation of Alkynes with Potassium 3-Aminopropylamide Text. / C. A. Brown, A. Yamashita // J. Am. Chem. Soc. -1975. Vol. 97. - No. 5. - P. 891-892.

31. Ремизова, JI. А. Прототропная изомеризация диацетиленовых соединений Текст. / Л. А. Ремизова, И. А. Балова, И. А. Фаворская. // ЖОрХ. 1986. - Том. 22. - Вып. 11. - С. 2459-2460.

32. Способ получения терминальных диацетиленовых углеводородов Текст. arcrSU~12195831А."МКИЗ"С"07"С~1Г/22/гЛ.7^Ремй^^а; ИГАГБаловац И. А. Фаворская (СССР), заявитель ЛГУ им. А.А.Жданова. № 3795522/23, заявл. 01.01.84; опубл. 23.03.86, Бюл. № 11. -4 с.

33. Maretina I. A. Diacetylene and its derivatives Text. / I. A. Maretina, B. A. Trofimov // Advances in Heterocyclic Chemistry. 2002. - Vol. 82. - P. 157-254.

34. Lewgowd, W. Cinnoline derivatives with biological activity Text. / W. Lewgowd, A. Stanczak // Arc. Pharmazie. 2007. - V. 340. - No. 2. - P. 65-80.

35. Фаворский А. Е., О реакции спиртового кали на однозамещенные ацетилены, двузамещенные ацетилены, алленовые углеводороды . Текст. / А. Е. Фаворский, К. И. Дебу // ЖРХО. 1897. - Т. 29. - Вып. 1. - С. 78-80.

36. Тарасова, O.A., Металлирование N-алленилпиррола сверхосновными реагентами. Синтез новых //-замещенных пирролов. Текст. / O.A. Тарасова, JL Брандсма, Х.Д. Веркрайссе, А.Г. Малькина, Б.А. Трофимов // ЖОрХ. -1996-Вып. 8.-С. 1208-1215.

37. Raphael, R.A. Acetylenic Compounds in Organic Synthesis Text. / R. A. Raphael, Butterworths, London. 1955. - 219 p.

38. Bushby, R.J. Base Catalysed Isomerization of Acetylenes Text. / R. J. Bushby // Q. Rev. Chem. Soc. 1970. - Vol. 24. - N 4. - P. 585-600.

39. Theron, F. The Chemistry of the Carbon-Carbon Triple Bond Text. / F; Thei^nrM:^VeiTiy,^Rr"Vessire:~Ed. by~SrTatai~~John-WilleyandSons:' Toronto.- 1981.-Part 1.-P. 381^46.

40. Smadja W. Obtention de Dienes Conjugues par Isomerisation Basique d'hydrocarbures Acetyleniques et Alleniques. Isomerisation Basique de Milanges d'heptadiens Conjugues Text. / W. Smadja // Compt. Rend. 1964. - V. 258. -No 22.-P. 5461-5464.

41. Brown C.A. Potassium 3-aminopropylamide. A Novel Alkamide Super-base of Exceptional Reactivity Text. / C.A. Brown // J. Chem. Soc. Chem. Commun. -1975.-N6.-P. 222-223.

42. Bainvel, J. Migration de la Triple Liason Dans les Alkynes a Chaine Droit: II. Action de l'amidure de Sodium. Text. / J. Bainvel, B. Wjtkowiak, R. Romanet // Bull. Soc. Chim. France. 1963. - No 5. - P. 978-981.

43. Smadja, W. Contribution a l'etude de risomerisation Carbonique des Hydrocarbures a Chaine Lineaire: Acetileniques-Alleniques-Dienes Conjugues Text. / W. Smadja // Ann. Chim. Paris. 1965. - V.10. - No 3-4. - P. 105-144.

44. Benson, S. W. Additivity Rules for the Estimation of Thermodinamical Properties Text. / S.W. Benson, F. R. Cruickshank, D. M. Golden // Chem. Rev. 1969. - V. 69. - No 3. - P. 279-324.

45. Hassner, A. Organic Syntheses Based on Name Reactions Text. / A. Hassner, C. Stumer. Eds. J. E. Baldwin, R. M. Williams. -Elsevier. 2002. - 454 p. ISBN 008043259X.

46. Brown, C. A. Exceptionally Easy Isomerisation of Acetylenic Alcohols with Potassium-3-aminopropylamide. A New High Yield Synthesis of a,co-Difunctional Structures Text. / C. A. Brown, A. Yamashita // J. Chem. Soc. Chem. Comm. -1976.-N23.-P. 956-960.

47. Lindhoudt, J. C. Multipositional Isomerization of Functionally Substituted Alkynes by Potassium-3-aminopropylamide Text. / J. C. Lindhoudt, G. L. van Mourik, H. J. J. Pabon // Tetrahedron Lett. 1976. - N 29. - P. 2565-2568.

48. Hommes, H. A Modified Procedure for the Isomerisation of Alkynes and Acetylenic Alcohols to Terminal Acetylenes Text. / H. Hommes, L. Brandsma // Ree. Trav. Chim. Pays-Bas. 1977. - Vol. 96. - N 6. - P. 160-167.

49. Macaulay, S. R. Isomerisation of the Internal Triple Bonds of Alkyn-l-ols with Sodium Hydride in 1,3-Diaminopropane. Text. / S. R. Macaulay // J. Org. Chem. 1980. - Vol. 45. - No 4. - P. 743-745.

50. Kimmel, T. New Procedures for Preparation of Potassium 3-Aminopropylamide. Text. / T. Kimmel, D. Becker. J. Org. Chem. 1984. - Vol. 49. - No. 13. - P. 2494-2496.

51. Utimoto, K. Cyclization of co-Trimethylsilyl-ethynylalkanoyl Chlorides. Application of the Preparation of Large Ring Ynones and dl- and (R-)-Muscone. Text. / K. Utimoto, M. Tanaka, M. Kitai, H. Nozaki // Tetrahedron Lett. 1978. -No 26.-P. 2301-2304.

52. Midland, M. M. The Isomerization of Optically-Active Propargyl Alcohols to Terminal Acetylenes. Text. / M. M. Midland, R. L. Halterman, C. A. Brown, A. Yamaichi // Tetrahedron Lett. 1981. - Vol. 22. - No 42. - P. 4171-4172.

53. Ремизова, JI.A. Изомеризация третичных (3-ацетиленовых аминов под действием 3-аминопропиламида натрия. Текст. / JI. А. Ремизова, В. П. Андреев, В. А. Гиндин, Ю. Г. Балашов, И. А. Фаврская // ЖОрХ. 1980. - Т. 16.-Вып. 4.-С. 726-730.

54. Мостаманди, А. Прототропная изомеризации третичных (3-ацетиленовых аминов Текст. / А. Мостаманди, Л. А. Ремизова, И. А. Фаворская//ЖОрХ. 1982. -Т.18. -Вып. 6. - С. 1559-1560.

55. Мостаманди, А. Изомеризация третичных ацетиленовых аминов под влиянием 2-аминоэтиламида лития в этилендиамине Текст. / А. Mocтa^IЖДиГЛГAГPeмйзolзa, Л. В7Якимович,И7~АгФаворская//"ЖОрХт-1981.-Т. 17.-Вып. 6.-С. 1166-1169.

56. Abrams, S. R. Some Alkali Metal Alkyl Amides as Alkyne Isomerization Reagents: Selective Isomerization of One Triple Bond of a Diynol. Text. / S. R. Abrams, D. D. Nucciarone, W. F.Steck // Canad. J. Chem. 1983. - Vol. 61. - P. 1073-1076.

57. Ремизова, Л. А. Прототропная изомеризация ацетиленовых углеводородов и спиртов под влиянием 2-аминоэтиламида лития в этилендиамине Текст. / Л. А. Ремизова, А. В. Крюков, И. А. Балова, И. А. Фаворская // ЖОрХ. 1985. - Т. 21. - Вып. 5. - С. 1001-1004.

58. Abrams, S. R. Isomerization of Acetylenic Acids with Sodium Salt of 1,2-Diaminoethane: A One Step Synthesis of Megatomoic Acid. Text. / S. R. Abrams // Canad. J. Chem. 1982. - Vol. 60. - N 10. - P. 1238-1243.

59. Augustin, К. E. Conversion of oleic acid to 17- and 18-substituted stearic acid derivatives by way of the acetylene zipper Text. / К. E. Augustin, H. J. Schafer //Liebigs. Ann. Chem. 1991. - P. 1037-1041.

60. Hoye, R. С. Synthesis of Elenic Acid, an Inhibitor of Topoisomerase II Text. / R. C. Hoye, A. S. Baigorria, M. E. Danielson, A. A. Pragman, H. A. Rajapakse // J. Org. Chem. 1999. - Vol. 64. - P. 2450-2453.

61. Kotljarov, A. Behavior of 1-Butoxy-9-Tetradecyne in Superbasic MEDA/EDA Media Text. / A. Kotljarov, A. Jogu, S. Maeorg, U. Maeorg. // Proc. Estonian Acad. Sei. Chem. 2001. - Vol. 50. - No. 4. - P. 226-228.

62. De Vries, G. Preparation of 1,3-Hexadiyne from 2,4-Hexadiyne Text. / G. De Vries // Ree. Trav. Chim. Pays-Bas. 1965. - Vol. 84. - No 11. - P. 1327-1328.

63. Yakobs, Т. Z. Rearrangements Involving 1-Pentyne, 2-Pentyne and 1,2-Pentadiene Text. / T. Z. Yakobs, R. Akawie, R. G. Cooper // J. Am. Chem. Soc. -1951.-Vol. 73.-No 3.-P. 1273-1276.

64. Kram, D. J. Base-Catalyzed Intramolecular 1,3- and 1,5-Proton Transfer. Text. / D. J. Kram, P. Willey, H. D. Fisher, D. H. Scott // J. Am. Chem. Soc. -1964. Vol. 86. - No 23. - P. 5370-5371.

65. Cair, M. D. Acetylene-Allene Isomerizations. P. I. Base Catalysed by Potassium i-Butoxide in ¿-Butylalcohol Text. / M. D. Carr, L. H. Gan, I. Reide // J. Chem. Soc. Perkin II. 1973. - P. 668-672.

66. Julia. M. Preparation et Transposition Prototropique de Quelques Acides y-Acetyleniques. Text. / M. Julia, С. Descoins // Bull. Soc. Chim. France. 1964. -N 10.-P. 2541-2544.

67. Macaulay, S. R. The Rearrangement of Isomeric Linear Decyn-l-ols by Reaction with the Sodium Salt of 1,3-Diaminopropane. Text. / S. R. Macaulay // Canad. J. Chem. 1980. - Vol. 58. - N 23. - P.2567-2572.

68. Abrams, S. Deuteration of cycloalkynes. Text. / S. Abrams, A. Shaw // Tetrahedron Lett. 1985 - Vol. 26. - No. 29 - P. 3431-3432.

69. Wotiz, J. H. The Mechanism of the Base-Catalyzed Prototropic Propargylic Rearrangement in Vicinal Diamines. Text. / J. H. Wotiz, P. M. Barelski, D. F. Köster // J. Org. Chem. 1973. - V. 38. - N 3. - P. 489-493.

70. Abrams, S. R. On the mechanism of 1,3-prototropic shifts in acetylene-allene isomerization. Text. / S. R. Abrams, A. C. Shaw // J. Org. Chem. 1987. -Vol. 52.-P. 1835-1839.

71. Spence, J.D. Stereogenic Propargyl Center via Base-Mediated Terminal —Allene lsomerization: Text. 7 J. D/ SpencerJ/ Kr WyattrD. M. Bender,-DrKrMoss, M. H. Nantz // J. Org. Chem. 1996. - Vol. 61. - P. 4014-4020.

72. Brown, H. C. Organoboranes for Synthesis. 13. Simple, Effecient Syntheses of Long Chain Alcohols and Carboxylic Acids. Text. / H. C. Brown, R. R. Iyer, N. G. Bhat, U. S. Racherla, Ch. A. Brown // Tetrahedron. 1992. - Vol. 48. - N 42.-P. 9187-9194.

73. Fletcher, M. T. A novel group of allenic hydrocarbons from five Australian v (Melolonthine) beetles. Text. / M. T. Fletcher, M. J. McGrath, W. A. Konig, C. J.Moore, B.W. Cribb, P. G. Allsopp, W. Kitching // Chem. Commun. 2001. - P. 885-886.

74. Pereira, R. Regioselective palladium-catalyzes criss-coupling reaction in the synthesis of 2,3-disubstituted thiophene derivatives. Text. / R. Pereira, B. Iglesias, A. R. de Lera// Tetrahedron.-2001. -Vol. 57.-P. 7871-7881.

75. Евстигнеева Р.П. Лейкотриены природные биологически активные метаболиты полиненасыщенных кислот Текст. / Р.П. Евстигнеева, Г.И. Мягкова // Успехи химии. - 1986. - Т. 55. - Вып. 5. - С. 843-873.

76. Кольман, Я. Наглядная биохимия Текст. / Я. Кольман., К.- Г. Рем, пер. с нем. М.: Мир, 2000. - С. 469.

77. Mori, К. The Synthesis of Insect Pheromones Text. / K. Mori, The Total Synthesis of Natural Products, ed. J. ApSimon. John Wiley and Sons, New York. -1992-Vol. 9.-P. 212-215.

78. Senda, T. Synthesis of (R)-( )-10-Methyl-2-tridecanone, the Pheromone of the Southern Corn Rootwormf Text. / T. Senda, K. Mori. // Agric. Biol Chem. -1983. - Vol. 47. - No. 4. - P.795-798.

79. Kang, K. Synthesis and Electroantennogram (EAG) Responses of the Sex Phermones of the Diamond Back Moth Text. / K. Kang, K.-Y. Seol, J.-G. Jun, H.-G. Goh, J.-J. Kim // Journal of the Korean Chem. Soc. 1990. - Vol. 34. - P. 179183.

80. Method of attracting maile Hessian flies Text. US Patent 617,1882672311.1990 S. Foster, M. P. Harris, J. O. Millar, Applicant: Kansas State University Research Foundation. Publication No. W0/1992/009199, 11.06.1992, Priority Data: 617,188, 23.11.1990.

81. Sabitha, G. Synthesis of the Janus integer pheromone (4R,9Z)-9-octadecen-4-olide. Text. / G. Sabitha, K. Yadagiri, J. S. Yadav // Tetrahedron Lett. 2007. -Vol. 48.-No. 9-P. 1651-1652.

82. Cabezas, J.A. Stereospecific Synthesis of (E,Z)~ and fZ,Z)-Hexadeca-10,12-dienal. Sex Pheromone Components of Diaphania hyalinata. Text. / J. A. Cabezas, A. C. Oehlschlager // Synthesis. 1999. - N 1. - P. 107-111.

83. Zeni, G. Synthesis of Polyacetylenic Acids Isolated from Heisteria acuminata. Text. / G. Zeni, R. B. Panatieri, E. Lissner, P. H. Menezes // Org. Lett.- 2001. Vol. 3. - No. 6. - P. 819-821.

84. Ohashi, K. Preparation and Cancer Cell Invasion Inhibitory Effects of CI6-Alkynic Fatty Acids. Text. / K. Ohashi, H. Winarano, M. Mukai, H. Shibuya. // Chem. Pharm. Bull. 2003. - Vol. 51. - No. 4. - P. 463^166.

85. Ma, D. A new methodology to key intermediates for synthesizing polyene compounds. Text. / D. Ma, X. Lu // Tetrahedron 1990. - V. 46. - No. - 18. - P. 6319-6330.

86. Ma, D. Stereoselective Isomerization of Acetylenic Derivatives as a New Methodology in Organic Synthesis. Text. / D. Ma, X. Lu // Pure and Appl. Chem.- 1990. Vol. 62. - N 4. - P. 723-730.

87. Sakai, T. New Synthesis of Macrolide Pheromones of the Flat Grain Beetle, Cryptolestes pusillus Schonher. Text. / T. Sakai, H. Hamamoto, K. Mori. // Agric. Biol Chem. 1986. - Vol. 50. - No. 6. - P. 1621-1627.

88. Oehlschlager, A. C. Improved syntheses of hydroxy acid precursors of macrolide pheromones of cucujid grain beetles. Text. / A. C. Oehlschlager, E. Czyzewska, R. Aksela, H. D. Pierce Jr. // Can. J. Chem. 1986. - Vol. 64. - P. 1407-1413.

89. Denmark, S. E. Intramolecular Silicon-Assisted Cross-Coupling Reactions: General Synthesis of Medium-Sized Rin|prC6ntaining~a 1,3-cis-cisDiene Unitr Text. / S. E. Denmark, S.-M. Yang // J. Am. Chem. Soc. 2002. - Vol. 124. -No. 10.-P. 2102-2103.

90. Konno, H. Total Synthesis of (155, 16R, 19S, 20R, 34S)-Diepomuricanin I. Text. / H. Konno, H. Makabe, A. Tanaka, T. Oritani // Tetrahedron Lett. 1996. -Vol. 37. - No. 30. - P. 5393-5396.

91. Makabe, H. Total Synthesis of Solamin and Reticulatacin. Text. / H. Makabe, A. Tanaka, T. Oritani // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1994. - P. 19751981.

92. Makabe, H. Current Topics of Organic and Biological Chemistry of269Annonaceous Acetogenins and their Synthetic Mimics. Text. / H. Makabe, H. Konno, H. Miyoshi // Current Drug Discovery Technologies. 2008. - Vol. 5. -No. 3.-P. 213-229.

93. Konno, H. Syntheses of Two Possible Dia-stereoisomers of the Epoxy Lactone for an Annonaceous Acetogenin, Epoxyrollin A Text. / H. Konno, A. Tanaka, H. Makabe, T. Oritani // Tetrahedron. 1996. - Vol. 52. - No 28. - P. 9399-9408.

94. Lee, J.-L. Synthesis of (15S, 16$, 2 li?)-4-deoxyrollicosin analog. Text. / J.-L. Lee, C.-F. Lin, L.-Y. Hsieh, W.-R. Lin, H.-F. Chiu, Y.-C. Wu, K.-S Wanga, M.-J. Wua // Tetrahedron Lett. 2003. - Vol. 44. - P. 7833-7835.

95. Trost, B. M. Palladium-Catalyzed DYKAT of Butadiene Monoepoxide: Enantioselective Total Synthesis of (+)-DMDP, (-)-Bulgecinine, and (+)-Broussoiietine"G7Text.7B.M7Tföst^J. 2006. - Vol. 12. - P. 6607-6620.

96. Snider, B. B. Synthesis of pyrinodemins A and B. Assignment of the double bond position of pyrinodemin A. Text. / B. B. Snider, B. Shi // Tetrahedron Lett. -2001.-Vol. 42.-P. 1639-1642.

97. Yoda, H. Novel and practical asymmetric synthesis of an azetidine alkaloid, penaresidin B. Text. / H. Yoda, T. Uemura, K. Takabe // Tetrahedron Lett. -2003. Vol. 44. - P. 977-979.

98. Kolb, H. C. Click Chemistry: Diverse Chemical Function from a Few Good Reactions. Text. / H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless // Angew. Chem. Int.270Ed. 2001. - Vol. 40. - No. 11. - P. 2004-2021.

99. Evans, R. A. The Rise of Azide-Alkyne 1,3-Dipolar "Click' Cycloaddition and its Application to Polymer Science and Surface Modification Text. / R. A. Evans // Australian Journal of Chemistry. 2007. - Vol. 60. - No. 6. - P. 384-395.

100. Hadfieldl, J. A., A High-Yielding Synthesis of the Naturally Occurring Antitumour Agent Irisquinone Text. / J. A. Hadfieldl, A. T. McGown, J. Butler // Molecules. 2000. - Vol. 5 - P. 82-88.

101. O'Neil, S. V. Synthesis of (±)-Gymnomitrol. Mn(OAc)3-Initiated Free-"RadicaTCy cl i zätiori~ö f Alkynyl" KetöneslText. VSrVrO 'NeilrCrATQuickleyrB:B. Snider // J. Org. Chem. 1997. - Vol. 62. - No. 7. - P. 1970-1975.

102. Scheerer, J. R. Asymmetric Synthesis of Salvinorin A, A Potent K-Opioid Receptor Agonist. Text. / J. R. Scheerer, J. F. Lawrence, G. C. Wang, D. A. Evans. // J. Am. Chem. Soc. 2007. - Vol. 129. - No. 29. - P. 8968-8969.

103. Beumel, O. F. Lithiated Diamines as Metallating Agents. Text. / O. F. Beumel, R. F. Harris // J. Org. Chem. 1965. - Vol. 30. - No. 3. - P. 814-817.

104. Carreira. E. M., Diastereoselective Acetylide Addition to a 3.2.1.-Dioxabicyclooctanone: Installation of the C(4) Stereocenter of (+)-Zagarozic AcidC. Text. / E. M. Carreira, J. Du Bois // Tetrahedron Lett. 1995. - Vol. 36. - N 8. -P. 1209-1212.

105. Seebach, D. C-NMR Spektroscopie von Organolithium-verbindungen beit o f.tiefen Temperaturen. Srtukturinformation aus der 1JC, Li -Kopplung. Text. / D.271Seebach, R. Hassig, J. Gabriel // Helv. Chim. Acta. 1983. - Vol. 66. - No 27. -S. 308-337.

106. Mathai, I. M. On the Base-Catalyzed Isomerization and the Kinetic Acidity of 1,4-Diynes. Text. / I. M. Mathai, H. Taniguchi, S. I. Miller // J. Am. Chem. Soc.-1967.-Vol. 89.-No l.-P. 115-120.

107. Klein, J. Metallation Reactions. Part XV. Metallation of Diacetylenes. Text. / J. Klein, J. Y. Becker // J. Chem. Soc. Perkin II. 1973. - No 5. - P. 599603.

108. Петров, А. А. Исследования в области сопряженных систем. CLX. О направлениях взаимодействия бромистого пропаргила с магний винил-, попенил- и фенилацетленами. Текст. / А. А. Петров, К. JI. Молодова // ЖОХ. 1962.-Т. 32.-Вып. 11.-С. 3510-3514.

109. Белослутцев, Ю. Ю. Синтез метилового эфира лейкотриена AT на основе ацетиленовых соединений Текст. / Ю. Ю. Белослутцев, Г. И. Мягкова, П. Н. Евстигнеева // Биоорганическая химия . -1987. Т. 13. — Вып. 8.-С. 1125-1132.

110. Boland, W. Facile Synthesis of Ethyl Alk-5-yn-2-ynoates and Ethyl Alk-3,5-diynoate; A New Rearrangement of Propinoates. Text. / W. Boland, K. Mertes // Synthesis. 1985. - No. 6/7. - P. 705-708.

111. Бумагин, M. А. Синтез аллилацетиленов из терминальных ацетиленов и аллилгалогенидов. Текст. / М. А. Бумагин, А. Б. Пономарев, И. П. Белецкая //Изв. АН СССР Сер. Хим. 1987. - Вып. 7. - С. 1565-1569.

112. Дворко, Г. Ф. Перенос электрона на тройную углеродную связь.272Текст. / Г. Ф. Дворко, Е. А. Шилов //Теор. Эксперимент. Химия. 1967. -Т.З,-Вып. 5. —С. 606-611.

113. Heuft, M. A Synthesis of Diynes and Tetraynes from in situ Desilylation/Dimerization of Acetylenes Text. / M. Heuft, S. K. Collins, G. P. A. Yap, A. G. Fallis // Org. Lett. 2001. - Vol. 3. - P. 2883-2886.

114. Fiandanese, V. A straightforward method for the synthesis of unsymmetrically substituted 1,3-diynes Text. / V. Fiandanese, D. Bottalico, G. Marchese, A. Punzi // Tetrahedron Lett. 2003. - V. 44. - P. 9087-9090.

115. Rasmussen, L. Palladium (II) Complexes. I. Spectra and Formation Constants of Ammonia and Ethylenediamine Complexes Text. / L. Rasmussen, C. K. Jorgensen // Acta Chem. Scand. 1968. - Vol. 22. - P. 2313.

116. Белов, А. И. Равновесная C-H кислотность ацетиленовых производных iV-акилазолов в ДМСО Текст. / А. И. Белов, М. И. Терехова, Э. С. Петров, С. Ф. Василевский, М. С. Шварцберг // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1992. - С. 507-512.

117. Castro, С. Е. Cupric Halide Halogenations Text. / С. E. Castro, E. J. Gaughan, D. C. Owsley // J. Org. Chem. 1965. - Vol. 30. - No. 2. - P. 587-592.

118. Liao, H.-Y. Synthesis of Isocoumarins from o-Iodobenzoic Acid and Terminal Acetylenes Mediated by Palladium Complexes and Zinc Chloride Text. 7 H.-Y. LiaoTCr-HrCheng7/^7ГО^СЙШГ=П995~УШГ60~^12~РГ37Г1~ 3716.

119. Kundu, N. G. Synthesis of phthalides through palladium-catalysed heteroannulation of acetylenic compounds. Text. / N. G. Kundu, M. J. Pal // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993. - P. 86-88.

120. Dimitrakopoulos, C. D., Low-Voltage Organic Transistors on Plastic Comprising High-Dielectric Constant Gate Insulators. Text. / C. D. Dimitrakopoulos, S. Purushothaman, J. Kymissis, A. Callegari, J. V. Shaw // Science. 1999. - Vol. 283. - P. 822-824.

121. Ueda, I. An Unprecedented Arylcarbene Formation in Thermal Reaction of Non-Conjugated Aromatic Enetetraynes and DNA Strand Cleavage Text. / I. Ueda, Y. Sakurai, T. Kawano, Y. Wada, Mi. Futa // Tetrahedron Lett. 1999. -Vol. 40.-P. 319-322.

122. Inholfen, H. H. Studien in der Vitamin D-Reihe, XIV: Ein neuer Weg zu Ring-A-Bausteinen fur die Synthese von 9.10-seco-Steroiden Text. / H. H. Inholfen, K. Weissermel, G. Quinkert, D. Bartling // Chem. Ber. 1956. - Vol. 89. -No 4.-P. 853-861.

123. Schumacher, W. Herstellung von anneliierten Cyclobutanonen durch274Solvolys von trans-2-(l -alkynyl)cycloalkyl-4-dimethylaminobenzolsulfonaten (Damsylaten) Text. / W. Schumacher, M. Hanack // Synthesis. 1981. - P. 490494.

124. Takano, S. Enantioconvergent Synthesis of a Promising HMG Co-A Reductase NK-104 from Both Enantiomers of Epichlorhydrin. Text. / S. Takano, H. Makabe // Tetrahedron: Asymmetry. 1999. - V. 4. - No. 2. - P. 201-212.

125. Шевченко, 3. А. Первичные ß-ацетиленовые спирты. Текст. / 3. A. Шевченко, И. А. Фаворская, Э. М. Алексеева, Т. JI. Дмитриева, Е. Ф. Журавлева // ЖОрХ. 1974. - Т. 10. - Вып. 5. - С. 947-948.

126. Klein, J. Metallation reactions. Part XV. Metallation of Diacetylens Text. / J. Klein, J.J. Becker // J. Chem. Soc. Perkin II. 1973. - No.5. - P. 599-603.

127. Karymov, M.A. Lengmur-Blodgett Films Based Membrane for DNA-Prob Biosensor Text. / M. A. Karymov, A. V. Kruchinin, I. A. Balova, L. A. Remizova, N. G. Sukhodolov, A. I. Janklovich // Sensor and Actuator B. 1992. -Vol. 6.-P. 208-210.

128. Фаворский, A. E. Текст. / A.E. Фаворский // ЖРФХО. 1900. - Т. 32. -С. 652.

129. Barnes, R. A. The Cyclisation of Optical Active 2-(2-Phenylethyl)-cyclohexanol. Text. / R. A. Barnes, A. D. Olin // J. Am. Chem. Soc. 1956. - V. 78.-P. 3830-3833.

130. Holmes, A.B. Model Studies in the Histrionicotoxin Series: A Highly Stereoselective Synthesisof Terminal cis-Enyne Units Text. / A. B. Holmes, R. A. Raphael, N. K. Wellard // Tetrahedron Lett. 1976. - N 18. - P. 1539-1542.

131. Hauptmann, H. Herstellung von 2-Alkynalen und 1-Alkynyl-ketonen aus Lithium-acetyleniden und Carbonsaure-estern Text. / H. Hauptmann, M. Mader // Synthesis. 1978. - P. 307-309.

132. Dessy, R. E. Multi-center and assisted mechanistic path ways in the reactions of organometallic compounds Text. / R. E. Dessy, F. Paulik // Bull. Chim. Soc. France. 1963. -No. 7. -P.1373-1383.

133. Metier, Т. Syntheses with diacetylenic ketones: 5-Membered rings by antimichael addition Text. / T. Metier, A. Uchida // Tetrahedron. 1968. - Vol. 24. -P. 4285-4297.

134. Saito, S. Palladium-Catalyzed Cross-Benzannulation of Aminoenynes with Diynes. Highly Regioselective Synthesis of Polysubstituted Anilines Text. / S. Saito, N. Uchiada, V. Gevorgyan, Y. Yammamoto // J. Org. Chem. 2000. - Vol. 65. -P.4338-4341.

135. Adamo, M. F. A. Application of Bis-acetylenic Ketoms in Synthesis: One-Pot Preperetion of The 1,2,4,-Triazepine and Oxatriazaindenone. Text. / M. F. A. Adamo, J. E. Baldwin, R. M. Adlington // J. Org. Chem. 2005. - V. 70. - N. 8 -P. 3307-3308.

136. Nahm, S. A^-methoxy-TV-methy 1 amidсs as effective acylating agents. Text. / SrNahm7S.MrWeinreb7/Tetrahedrontett.-l 98 1~ Vol;-22—РгЗ 815-3818.---

137. Sibi, M. P. Chemistry of 7^-methoxy-/V-methylamides. Applications in synthesis Text. / M. P. Sibi // Org. Prep. Proced. Int. 1993. - Vol. 25. - P. 1538.

138. Занина, А. С. Синтез ацетиленовых кетонов. Текст. / А. С. Занина, И. С. Шергина, И. Е. Соколов, И. JI. Котляревский // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1990.-С. 2551-2555.

139. Verkruijsee, Н. D. Efficient methods for the preparation of acetylenic ketones. Text. / H. D. Verkruijsee, Y. A. Heus-Klos, L. Brandsma // J. Organomet. Chem. 1988 - Vol. 338. - P. 289-294.

140. Гусев, Б.П. Синтез а-ацетиленовых кетонов алкилированием ацетиленидов ртути Текст. / Б.П. Гусев, Е. А. Эльперина, В. Ф. Кучеров // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. - С. 600-662.

141. Jones, G. Е. Acylation Reactions of Silylated Butadiynes: Synthesis of Some Naturally Occurring Diacetylenic Ketones. Text. / G. E. Jones, A. B. Holmes // Tetrahedron Lett. 1982, - Vol. 23. - P. 3203-3205.

142. Curran, D. P. Palladium-Promoted Cascade Reactions of Isonitriles and 6-Iodo-iV-propargylpyridones: Synthesis of Mappicines, Camptothecins, and Homocamptothecins Text. / D. P. Curran, W. Du // Org. Lett. 2002. - Vol. 4. -No. 19.-P. 3215-3218.

143. Zhou, C. Diversity-Oriented Synthesis of 3-Iodochromones and Heteroatom Analogues via ICl-Induced Cyclization Text. / C. Zhou, A. V. Dubrovsky, R. C. Larock // J. Org. Chem. 2006. - Vol. 71. - No. 4. - P. 1626-1632.

144. Андреев, В. П. Пропаргилирование первичных и аторичных аминов Текст. / В. П. Андреев, Л. А. Ремизова, О. Г. Утсаль, И. А. Фаворская // ЖОрХ. 1979. - Т. 15. - Вып. 3. - С.467-470.

145. Drougard, Y. LTnfluence de Solvant sur la reaction chimique. II/- Etude et correlation des effets Physiques du Milieu Text. / Y. Drougard, D. Decroocq // Bull. Soc. Chim. Fr. 1969. - P. 2972-2983.

146. Альберт А., Константы ионизации кислот и оснований Текст. / А. Альберт, Е. Сержент. M.-JI. -Химия - 1964. -179 с.

147. Измайлов, Н. А. Термодинамические свойства электролитов в неводных растворах XI. Константы диссоциации оснований метаноле. Текст. / Н. А. Измайлов, Т. А. Можарова. // ЖФХ. 1960. - С. 1709-1712.

148. Андреев, В. И. Кватернизация ацетиленовых аминов 2-акинил и алкилгалогенидами. Текст. / В. И. Андреев, Е. М. Вукс, Е. В. Кочеткова, JI. А. Ремизова, И. А. Фаворская //ЖОрХ. 1979. - Т. 15. - Вып. 3. - С. 464-467.

149. Methoden der organischen Chemie. Houben-Weyl. Ed. E. Schaumann, Georg Thi eine Verlag7Stiittgart, New Yörk7T9947 Bd E~8b Hetererie TII-Teil 2:S. 1238.

150. Easton, N. R. Reactions of Acetylenic Amines. VIII. Cyclization of Acetylenic Ureas Text. / N. R. Easton, D. R. Cassady, R. D. Dillard // J.Org.Chem. 1964. - Vol. 29.-No 7.-P. 1851-1855.

151. Inhibitors of mammalian collagenase Text. US Pat. 4361574. 30.10.1982. D. E.Clark; N. H. Grant. Application № 06/307,710.

152. D'Amico, J.J. Derivatives of 3-Methylthiazolo3,2-a.benzimidazole [Text] / J.J. D'Amico, R.H. Campbell, E.C. Guinn, // J. Org. Chem. 1964 - Vol. 42. -P.865-869.

153. Alper, A.E. Thiazolo3,2-a.benzimidazoles [Text] / A.E. Alper, A. Taurins // Canad. J. Org.Chem. 1967. - Vol .45. - P.2903-2911.

154. Красовский, A. H. Исследования в ряду имидазола. XXXV. Тиазоло3,2-а.бензимидазол и его некоторые производные [Текст] / А. Н. Красовский, П. М. Кочергин // ХГС. 1967. - С. 899-903.

155. Красовский, А. Н. Исследования в ряду имидазола. L. Синтез производных тиазоло3,2-а.бензимидазола [Текст] 7 А.Н. Красовскйй7ПГМГ Кочергин, Л. В. Самойленко, // ХГС. 1970. - С. 827-831.

156. El-Wareth, A. A convenient one-pot synthesis of 2-benzimidazolyl-thioacetophenones and thiazolo3,2-a.benzimidazoles [Text] / A. El-Wareth, A. O. Sarhan, H. A. H. El-Sherief, A. M. Mahmoud // Tetrahedron. 1996. - Vol. 52. -No. 31.-P. 10485-10496.

157. Balasubramanian, K.K. Studies in Claisen rearrangement Claisen rearrangement of 2-propargylthiobenzimidazoles Text. / K.K. Balasubramanian, B. Venugopalan // Tetrahedron Lett. 1974. - Vol. 15. - No. 31. - P. 2643-2644.

158. Шкляренко, А. А. Арил 2,3-дибромпропилсульфоны в ^А^-тандемных гетероциклизациях. Новый ситез бензимидазотиазолидинов Текст. / А. А. Шкляренко, В. В. Яковлев, В. Н. Чистоклетов // ЖОрХ. 2004. - Т.40. - С. 617-618.

159. Lewgowd, W. Cinnoline derivatives with biological activity Text. / W.2791.wgowd, A. Stanczak // Arc. Pharmazie. 2007. - V. 340. - No. 2. - P. 65-80.

160. Yu, Y. Substituted dibenzoc,h.cinnolines: topoisomerase I-targeting anticancer agents [Text] / Y. Yu, S. K. Singh, A. Liu, T.-K. Li, L. F. Liu and E. J. LaVoie // Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2003. - Vol. 11. - P. 1475-1491.

161. Rehse, K. New pyrimdo5,4-c.cinnolines with antiplateled activities [Text] / K. Rehse, H. Gonska // Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2005. - V. 338. - P. 590597.

162. Mitsumori, T.Synthesis and properties of novel highly fluorescent pyrrolopyridazine derivatives Text. / T. Mitsumori, M. Bendikov, J. Sedo, F. Wudl // Chem. Mater. 2003. - V. 15. - P. 3579-3768.

163. Chapoulaud, V. G. Synthesis of 4,8-diarylcinnolines and quinazolines with potential application in nonlinear optics. Diazines. Part 28 Text. / V. G. Chapoulaud, N. Pie, A. Turck, G. Queguiner // Tetrhedron. 2000. - V. 56. - P. 5499-5507.

164. Richter, V. Uber Ciimolinderivate Text. / V. Richter // Ber. Dtsch Chem. Ges. 1883. - Bd. 16. - S. 677-683.

165. Schofield, K. Cinnolines. Part IV. The Preparation of 4-Hydroxycinnolines, and the Mechanism of Cinnoline Synthesis Text. / K. Schofield, J. С. E. Simpson // J. Chem. Soc. 1945. - P. 520-529.

166. Schofield, K. Cinnolines. Part XXI. Further Observations on the Richter Synthesis Text. / K. Schofield, T. Swain // J. Chem. Soc. 1949. - P. 2393-2399.

167. Vasilevsky, S. F. Cinnolines and Pyrazolopyridazines. Novel synthetic and mechanistic aspects of the Richter reaction Text. / S. F. Vasilevsky, E. V. Tretyakov // Liebigs Ann. Chem. 1995. - P. 775-779.

168. Br ase,~ SrTraccles s linkers ~-only disappearingiinks~mrsolid-phase~organic synthesis? Text. / S. Brase, S. Dahmen // Chem. Eur. J. 2000. - Vol. 5. - P. 1899-1905.

169. Ames, D.E. Some reactions of 3-halogenocinnolines catalysed by palladium compounds Text. / D.E. Ames, D. Bui // Tetrahedron. 1982. - Vol. 38. - P. 383-387.

170. Bunnett, J. F. The "Element Effect" as a Criterion of Mechanism in Activated Aromatic Nucleophilic Substitution Reactions Text. / J. F. Bunnett, E. W. Garbisch, J. К. M. Pruitt // J. Am. Chem. Soc. 1957. - Vol. 79. - P. 385-391.

171. Эмануэль, H. M. Курс химической кинетики Текст. / Н. М. Эмануэль, Д. Г.Кноре. Изд. 3-е, перераб. и доп. - М.: Выш. Школа, 1974. -400 с.

172. Haider, N. Science of Synthesis, Product class 9: Cinnolines Text. / N. Haider, W. Holzer // 2004. Vol. 16. - P. 251-313.

173. Fedenok, L. G. Mechanism of the heterocyclization of vz'c-alkynylanthra281and vicalkynylnaphthoquinonediazonim salts Text. / L. G. Fedenok, I. I. Barabanov, V. S. Bashurova, G. A. Bogdanchikov // Tetahedron. 2004. - Vol. 60.-P. 2137-2145.

174. Brase, S. Solid-phase synthesis of substituted cinnolines by a Richter type cleavage protocol Text. / S. Brase, S. Dahmen, J. Heuts // Tetrahedron Lett. -1999. Vol. 40. - P. 6201-6203.

175. Campbell, T. W. The structure of aromatic triazenes Text. / T. W. Campbell, B. F. Day // Org. Comm. 1951. - P. 299-317. H. Zollinger Formation and Reactions of Triazenes in Diazo Chemistry IVCH Verlagsgesellschaft mbH. -1994.-P. 385-400.

176. Michel, A. Ueber die Einwirkung des Chlojods auf aromatische Amine Text. / A. Michel, L. M. Norton / Ber. 1878. - Vol. 11. - P. 107-116.

177. Chattaway, F. D. XVII.-Derivatives of p-iodoaniline Text. / F. D. Chattaway, A. B. Constable // J. Chem. Soc. 1914. - P. 124-131.

178. Vogel, A. I. A text book of practical organic chemistry Text. / A. I. Vogel. Ed. 3d. -1999. - V. 4. - P. 647.

179. Kang S.-ku. An Effective Method for the Preperetion of oo-Bromoalkanoles from a,co-Diols Text. / S.-ku Kang, W.S. Kim, B.-H. Moon // Synthesis. 1985. -N0.12-P.1161-1164

180. Guss C.O. Bromohydrins from Olefins and N-Bromosuccinimide in Water -----------Text.7 "C.O"GussrRr-Rosenthal-//--J-Amrehemr-Soc—1955. Volr-77. - P.2549-2550.

181. Ермилова E. В. Текст. / E. В. Ермилова, H. С. Хлебникова, JI. A. Ремизова, И. А. Фаворская // ЖОрХ. 1974. - Т. 10. - Вып. 10. - С. 22902295.

182. Van Marschille, М. Synthesis of Acetylenic Acids Text. / M. Van Marschille, C. Jysen, D. Tourwe, G. Van Winst // Bull. Soc. Chim. Belg. 1986. -Vol. 95-No. 2.-P. 127-133.

183. Список публикаций по теме диссертационной работы

184. И. А. Балова, Л. А. Ремизова, И. А. Фаворская. Алкилирование терминальных диацетиленов бромидами аллильного и пропаргильного типов. //ЖОрХ. 1990. - Т. 26(4), - С.729-731.

185. И. А. Балова, Л. А. Ремизова. Реакция прототропной изомеризации и ее применение в синтезе диацетиленов. // Сборник «Современные направления органической химии». 1991. - Т.10. - С.146-160.

186. И. А. Балова, Л. А. Ремизова, В. Ф. Макарычева, Е. Г. Румянцева, И. А.Фаворская. Синтез длинноцепных диацетиленовых соединений. // ЖОрХ. -1991.-Т. 27(1).-С. 64-66.

187. М. A. Karymov, A. A. Kruchinin, Yu. A. Tarantov, I. A. Balova, L. A. Remisova, N. G. Sukhodolov, A. I. Yanklovich. Lengmuir-Blodgett Film Based Membrane for DNA-Probe Biosensor». V Conference «Eurosensors». 1991. Rome, Italy. Book of Abstracts. P. 237.

188. M. A. Karymov A. A. Kruchinin, Yu. A. Tarantov, I. A. Balova, L. A. Remisova, N. G. Sukhodolov, A. I. Yanklovich. Lengmur-Blodgett Films Based Membrane for DNA-Prob Biosensor. // Sensor and Actuator B. 1992. - No. 6. - P. 208-210.

189. И. А. Балова, И. В. Захарова, Л. А. Ремизова. Прототропная изомеризация диацетиленовых спиртов. // ЖОрХ, 1993. - Т. 29(9). - С. 1732-1738.

190. И. А. Балова, Л. А. Ремизова. Реакция «ацетиленовой молнии»диацетиленовых соединенийвсинтезе тетраинов. // ЖОрХ. 1994. - Т. 30(2).- С. 207-209.

191. М. A. Karymov, A. A. Kruchinin, Yu. A. Tarantov, I. A. Balova, L. A. Remisova, Yu. G. Vlasov. Fixation of DNA Directly on Optical Waveguide Surfaces for Molecular Probe Biosensor Development. // Sensors and Actuators B. 1995. -No. 29.-P. 324-326.

192. I. A. Balova, L. A. Remizova, S. V. Voskresensky. The «Acetylene Zipper» Reaction of Diacetylenic Hydrocarbons and Alcohols in Synthesis of Long-Chain Diacetylenic Compounds. ICOS-IX. 18-23 June, 1995. Warsaw, Poland. Abstracts. P.76.

193. И. А. Балова, С. H. Морозкина. Исследование реакции «ацетиленовой молнии» диацетиленовых углеводородов. Вторая научная конференция Химического факультета и НИИ Химии СПбГУ. 3-6 Марта, 1998. Санкт-Петербург, Россия. Сборник тезисов. С. 168.

194. И. А. Балова, JI. А. Ремизова, И. Н. Домнин. Исследования в области диацетиленовых соединений. Вторая научная конференция Химического факультета и НИИ Химии СПбГУ. 3-6 Марта, 1998. Санкт-Петербург, Россия. Сборник тезисов. С. 170.

195. I. A. Balova, S. N. Morozkina. One-Pot Synthesis of Pyridine Substituted Long-Chain Diacetylenes". 12th International Conference on Organic Synthesis. 28 June 2 July, 1998, Venice, Italy. Abstracts. - P. 521.

196. K. Kamienska-Trela, L. Kania, W. Schielf, I. A. Balova. One-bond 13C-,3C Couplings in Diacetylenes: Experimental and Theoretical studies. // Spectrochimica Acta A. 1999. - P. 817-824.

197. И. А. Балова, В. Ю. Пащенко, JI. А. Ремизова. Реакции пропаргилбромидов с оршо-фенилендиамином. // ЖОрХ. 1999. - Т. 35(10). - С. 1508-1511.

198. И. А. Балова, С. Н. Морозкина. Синтез 3-(1,3-диинил)-4-(2-инил)замещенных пиридинов в реакциях 1-литио-1,3-диинов с бензонитрилом. // ХГС. 2000. - No.7. - С. 993-995.

199. И. А. Балова, С. Н. Морозкина, В. Н. Сорокоумов. Новый метод синтеза диацетиленилзамещенных пиридинов. IV Международная молодежная научная школа-конференция по органической химии. 2-6 Апреля, 2001. Новосибирск, Россия. Тезисы докладов. С. 145.

200. И. А. Балова, С. Н. Морозкина, В. Н. Сорокоумов. Диацетиленовые енамины в синтезе ацетиленилзамещенных пиридинов. V Молодежная научная школа-конференция по органической химии. 22 26 Апреля, 2002. Екатеринбург. Тезисы докладов. - С. 421

201. Н. Ю. Сипкина, И. А. Балова. Реакция Аг-(2-аминофенил)-7^-(2,4-диинил)замещенных аминов с фенилизоцианатами. Ш Международная молодежная школа-конференция по органическому синтезу. 24 27 Июня, 2002. Санкт-Петербург, Россия. Тезисы докладов. - С. 347.

202. В. Н. Сорокоумов, И. А. Балова, С. Н. Морозкина. Диацетиленовые енамины в синтезе ацетилензамещенных пиридинов. Ш Международная молодежная школа-конференция по органическому синтезу. 24 27 Июня, 2002. Санкт-Петербург. Тезисы докладов. - С. 170.

203. A. Balova, S. N. Morozkina, D. W. Knight, S. F. Vasilevsky. An one-pot synthesis of l-arylalka-l,3-diynes by sequential acetylene zipper and Sonogashira reaction. // Tetrahedron Lett. 2003. - Vol. 44(1) - P. 107-108.

204. И. А. Балова. Реакция ацетиленовой молнии как синтетический инструмент органической химии. IV Всероссийский симпозиум по органической химии «Органическая химия упадок или возрождение?». 5-7 Июля 2003. Москва - Углич, Россия. Сборник тезисов. - С. 15.

205. Н. Ю. Сипкина, И. А. Балова. Определение основности вторичных тУ-пента-2,4-диинил аминов и исследование их реакции с фенилизотиоцианатом. // ЖОХ. 2003. - Т.73(12). - С. 2002-2008.

206. V. N. Sorocoumov, V. V. Popik, I. A. Balova. Synthesis of or//zo(bis)butadiynyl substituted arenes and pyridines". Youth Conference on Organic Chemistry "Modern Trends in Organic Chemistry". 15 17 June, 2004. Saint-Petersburg, Russia. Abstract. - P.40.

207. A. Balova, S. N. Morozkina, V. N. Sorokoumov, О. V. Vinogradova, D. W. Knight, S. F. Vasilevsky. A convenient Synthesis of Functionalised l-Aryl-1,3-alkadiynes. // Eur. J. Org. Chem. 2005. - P. 882-888.

208. P. В. Новиков, А. А. Васильев, И. А. Балова. Удобный синтез додека-1,3-диинилкетонов на основе реакции «диацетиленовой молнии». // Изв. АН сер.хим. 2005. - № 4. - С. 1017-1019.

209. В. Н. Сорокоумов, С. Н. Морозкина, И. А. Балова. Синтез и циклизация 1 -арилалк-1 -ен-3,5-дииниламинов. // ХГС. 2006. - № 5. - С. 701-710.

210. О. V. Vinogradova, V. N. Sorokoumov, S. F.Vasylevsky, I. A. Balova. The Richter reaction of oriAo-(alka-l,3-diynyl)aryldiazonium salts. // Terahedron Lett. -2007. Vol. 48. - P. 4907-4909.

211. И. А. Балова. Реакция «диацетиленовой молнии» в синтезе функциональных производных диацетиленов. XVIII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. 23 28 Сентября, 2007. Москва, Россия. Тезисы докладов. — Т 5. - С. 2373.

212. О. В. Виноградова, В. Н. Сорокоумов, И. А. Балова. Спектрофотометрическое исследование циклизации орто-алка,-! ,Ъ-диинилзамещенных арилдиазониевых солей. // Вестник СПбГУ, сер. 4. -2007. Вып. 4. - С 132-137.

213. Р. В. Новиков, М. Е. Боровитов, И. А. Балова. Реакции циклоконденсации Ы-(проп-2-инил)-иАг-(пента-2,4-диинил)-о-фенилендиаминовсфенилизотиоцианатом. // ХГС. 2008. - №4. - С. 627-632.

214. О. В. Виноградова, И. А. Балова. Методы синтеза циннолинов (обзор). // ХГС. 2008. - №5. - С. 643-668.

215. О. В. Виноградова, В. Н. Сорокоумова, С. Ф. Василевский, И. А. Балова. Исследование циклизации о-(алка-1,3-диинил)арилдиазониевых солей. // Изв. АН сер.хим. 2008. - № 8. - С. 1693-1700.

216. И. А. Балова. Синтез и циклизация функциональных производных диацетиленов. Международная конференция "Химия соединений с кратными углерод-углеродными связями". 16 19 Июня 2008г. Санкт-Петербург, Россия. Тезисы докладов. С. - 15.

217. И. А. Балова. «Функционализированные диацетилены в синтезе конденсированных гетероциклов». Международная конференция «Основные тенденции развития химии в начале ХХ1-века». 21-24 Апреля 2009г. Санкт-Петербург, Россия. Тезисы докладов. С- 4-03.