Синтез и реакции циклизации орто-алка-1,3-диинилзамещенных арилдиазониевых солей тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Виноградова, Ольга Владимировна

• Виноградова, Ольга Владимировна
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Виноградова, Ольга Владимировна

1. Введение стр.

2. Методы синтеза циннолиновой системы стр.

2.1. Арилгидразоны и арилгидразины как предшественники циннолинов стр.

2.2. Синтез бензо[с]циннолинов стр.

2.3. Циклизация арилдиазониевых солей стр.

3. Обсуждение результатов стр.

4. Экспериментальная часть стр.

4.1. Синтез исходных соединений стр.

4.2. Реакция Рихтера при диазотировании орто-алка-1,3-диинилариламинов стр.

4.3. Реакция Рихтера при разложении орто-алка-1,3-диинил)арилтриазенов стр.

4.4. Реакции замещения и последующей циклизации 4-галоген-З-этинилциннолинов стр.

5. Выводы стр.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и реакции циклизации орто-алка-1,3-диинилзамещенных арилдиазониевых солей»

Соединения, содержащие циннолиновую систему, привлекают повышенное внимание со стороны исследователей, что обусловлено широким спектром биологической активности, характерной для данного класса веществ. Они могут быть использованы в качестве антираковых [1-3], противогрибковых [4-6], бактерицидных [7,8] препаратов. Соединения циннолинового ряда обладают антитромбоцитными [9], противотуберкулезными свойствами [10], а также оказывают обезболивающее [И] и успокаивающее действие [12]. К наиболее известным представителям данного класса, нашедших распространение в фармакологии, относятся производные 3-арилциннолинов, которые используются в качестве противоязвенных, антибактериальных и антираковых агентов [13, 14]. Также широкое распространение получили 4-аминопроизводные циннолина и их соли [15]. К данной группе относится N1,1Ч3-бмс(4-амино-6-циннолинил)гуанидин диметилиодид, известный как «циннолин 528». Он обладает сильным трипаноцидным действием в отношении Т. congolense и простейших паразитов, которые являются причиной инфекций у крупного рогатого скота [16]. Сам циннолин также токсичен и проявляет антибактериальную активность в отношении Escherichia coli [17]. Используются производные циннолинов и в сельском хозяйстве в качестве агрохимикатов против моллюсковых организмов Biomphalaria alexandrina

18]. Количество работ, затрагивающих изучение фармакологической активности циннолинов, настолько велико, что в 2007 году был опубликован обзор по циннолинам, обладающим биологически активными свойствами

19]. Кроме того, ежегодно появляется большое количество патентов, касающихся биологической активности соединений циннолиновго ряда [2024].

Кроме биологической активности соединения, содержащие циннолиновый фрагмент, проявляют ряд интересных физических свойств. Так пирроло[1,2-Ь]циннолины - в твердом состоянии обладают сильной люминисценцией. Преимущество данных систем заключается в том, что они имеют низкое самопоглощение, и относительный квантовый выход люминисценции в этом случае достигает 90% [25]. В то же время арилзамещенные циннолины интенсивно тестируются на возможность использования в нелинейной оптике [26,27].

Разработка методов синтеза соединений, содержащих циннолиновую систему, представляет на данный момент актуальную и интенсивно развивающуюся область органической химии. В литературном обзоре данной диссертации рассмотрены известные подходы к получению соединений циннолинового ряда, обсуждаются их преимущества и ограничения.

С синтетической точки рения все большую важность приобретает циклизация орто-этинил замещенных арилдиазониевых солей (реакция Рихтера), как метод синтеза 4-галогенциннолинов [28]. За счет реакционной способности атома галогена в реакциях нуклеофильного замещения данные соединения являются удобными строительными блоками для получения биологически активных соединений [13, 29, 30]. Несмотря на повышенный интерес к данному методу синтеза, многие вопросы, касающиеся механизма реакции Рихтера, а также факторов, ответственных за образование продуктов, остаются нерешенными. Особый интерес представляют 4-галоген-З-этинилциннолины: наличие галогена и тройной связи в циннолиновом ядре обуславливает высокий синтетический потенциал этих соединений и делает их полифункциональными и перспективными строительными блоками, в том числе, для синтеза поликонденсированных гетероциклов. Однако отсутствие удобных методов синтеза ограничивает на сегодняшний день их применение в органическом синтезе.

Единичные примеры реакции Рихтера в ряду диацетиленовых производных арилдиазониевых солей, полученных при диазотировании соответствующих аминов, показали, что выход целевых продуктов является невысоким, и результат реакции существенно зависит от используемого растворителя, и [31, 32]. Исследование циклизации с целью установления факторов, влияющих на ход реакции, а также состав и выход продуктов, не проводились.

Другим подходом к получению арилдиазониевых солей в реакции Рихтера является разложение под действием кислоты opmo-этинилзамещенных арилтриазенов [33, 34]. Однако данный подход также не изучался в ряду диацетиленовых производных.

Синтез исходных соединений - орто(алка-1,3-диинил)замещенных ариламинов и арилтриазенов является трудоемкой задачей, ввиду нестабильности и трудной доступности терминальных диацетиленов. Удобный подход для получения (алка-1,3-диинил)аренов был разработан на основании комбинации реакций «диацетиленовой молнии», как метода синтеза терминальных диацетиленов и реакции Соногаширы [35].

В настоящей работе этот подход был разработан и успешно использован для синтеза орто-ажа-1,3-диинилзамещенных ариламинов и арилтриазенов различной природы, что позволило предложить этот метод в качестве синтетического подхода к данным производным. Дальнейшее исследование реакции Рихтера в их ряду было направлено на поиск факторов, ответственных за образование 4-галоген-З-этинилциннолинов с целью разработать синтетический подход к этому новому классу высоко реакционноспособных соединений. Примеры дальнейших синтетических превращений 4-галоген-З-этинилциннолинов будут также рассмотрены в рамках данной работы.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Виноградова, Ольга Владимировна

5. Выводы

1. Сочетание реакции «диацетиленовой молнии» и последующей реакции Соногаширы является удобным подходом к синтезу диацетиленовых производных арил(гетарил)аминов, а также арилтриазенов. Независимо от природы заместителя в ароматическом ядре и природы гетероцикла реакция протекает селективно, в мягких условиях и приводит к высоким выходам целевых продуктов.

2. Реакция Рихтера в ряду орто-(аша-1,3-диинил)арилдиазониевых солей, полученных при диазотировании ариламинов, приводит к образованию смеси продуктов, выход и соотношение которых зависят от природы исходного соединения и условий реакции:

• при наличии донорных или слабо акцепторных заместителей, а также при использовании смеси растворителей диэтиловый эфир - гексан и проведении циклизации при комнатной температуре целевые 4-хлор-З-этинилциннолины образуются с умеренными выходами в качестве единственных продуктов;

• наличие электрон-акцепторных заместителей в ароматическом ядре, а также проведение реакции в среде МеОН, насыщенного НС1, способствует образованию 2-алкилфуро[3,2-с]циннолинов. При этом первичным продуктом циклизации является 3-алк-1-инил-4-хлорциннолин, который в ходе реакции претерпевает гидролиз с последующей быстрой циклизацией

3-алк-1-инил-4-циннолинона в фуро[3,2-с]циннолин;

• в среде МеОН, насыщенного НС1, процессу гидролиза предшествует взаимодействие с растворителем, в результате чего образуются

4-метоксициннолины. В этом случае реакциям сольволиза и гидролиза способствует протонирование циннолинового цикла;

• понижение температуры циклизации, диазотирование BuONO, а также проведение реакции в среде ТГФ или CF3COOH приводит к увеличению выхода продукта восстановительного дезаминирования.

3. Циклизация орто-{длт-1,3-диинил)арилдиазониевых солей при использовании 2-алка-1,3-дииниларилтриазенов в качестве исходных соединений в среде НВг обеспечивает высокие выходы 4-бром-З-этинилциннолинов и протекает без побочных процессов восстановительного дезаминирования и бромирования тройной связи. Акцепторные заместители в ароматическом ядре, в этом случае также способствуют образованию продуктов гидролиза.

4. 4-Бром(хлор)-3-этинилциннолины легко вступают в реакции нуклеофильного замещения с N- и S- нуклеофилами; образующиеся продукты спонтанно претерпевают 5-эндо-днт циклизацию с участием введенного заместителя и соседней тройной связи, в результате чего с хорошими выходами образуются N-замещенные пирроло[3,2-с]циннолины и тиено[3,2-с]циннолины.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Виноградова, Ольга Владимировна, 2007 год

1. Yu, Y. Substituted dibenzoc,A.cinnolines: topoisomerase I-targeting anticancer agents [Text] / Y.Yu, S. K. Singh, A. Liu, T.-K. Li, L. F. Liu and E. J. LaVoie // Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2003. - V. 11. - P. 14751491.

2. Rehse, K. New pyrimdo5,4-c.cinnolines with antiplateled activities [Text] / K. Rehse, H. Gonska // Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2005. - V. 338. - P. 590-597.

3. Ramalingam, P. Synthesis of some new coumarino4,3-b.pyrido[6,5-c]cinnolines as potent antitubercular agents [Text] / P. Ramalingam, S. Ganapaty, Ch. B. Rao, Т. K. Ravi // Indian Journal of Heterocyclic Chemistry. 2006. - V. 15. - No. 4. - P. 359-362.

4. Alvarado, M. Synthesis and CNS activity of conformationally restricted butyrophenones 33. Synthesis and biological evaluation of new quinazoline and cinnoline derivatives as potential atypical antipsychotics Text. / M.

5. Alvarado, M. Barcelo, L. Carro, C. F. Masaguer, E. Ravina // Chemistry & Biodiversity. 2006. - V. 3. - No. 1. - P. 106-117.

6. Simpson, J. С. E. Condensed pyridazine and pyrazine rings. The Chemistry of heterocyclic compounds Text. / J. С. E. Simpson. ed. A. Weisberg, Interscience publishers - New-York - London, 1953.-374 pp.

7. Substituted cinnolin-4-ylamines Text.: patent WO 2005-US 11904 / Hodgetts K. J.; Neurogen Corporation, USA. WO 2005099710; appl. 08.04.2005; publ. 27.10.2005; Priority 08.04.2004,2004-560485 (US).

8. Gopikumar, R M. Synthesis and antimicrobial activities of pyriimdocinnolinedithiones, their bw(alkylthio) derivatives and 4-amino-2-methylthiopyrimidocinnolines Text. / R M. Gopikumar // Indian journal of chemistry. 1996. - V. 35B. - P. 1185-1189.

9. Abdelrazek, F. M. Synthesis and molluscicidal activity of new cinnoline and pyrano 2,3-c.pyrazole derivatives [Text] / F. M. Abdelrazek, P. Metz, N. H. Metwally, S. F. El-Mahrouky // Arch. Pharmazie. 2006. - V. 339. - No. 8. -P. 456-460.

10. Lewgowd, W. Cinnoline derivatives with biological activity Text. / W. Lewgowd, A. Stanczak // Arc. Pharmazie. 2007. - V. 340. - No. 2. - P. 6580.

11. Preparation of novel cinnoline compounds for treating anxiety, depression and cognition disorders Text.: patent US 2006-611936 / Chapdelaine M. J.,

12. Ohnmacht С. J., Becker С., Chang H.-F., Dembofsky В. T. US 2007142328; appl. 18.12.2006; publ. 21.06.2007; Priority 20.12.200512, 2005-752137 (US).

13. Mitsumori, T. Synthesis and properties of novel highly fluorescent pyrrolopyridazine derivatives Text. / T.Mitsumori, M. Bendikov, J. Sedo, F. Wudl // Chem. Mater. 2003. - V. 15. - P. 3579-3768.

14. Chapoulaud, V. G. Synthesis of 4,8-diarylcinnolines and quinazolines with potential application in nonlinear optics. Diazines. Part 28 Text. / V. G. Chapoulaud, N. Pie, A. Turck, G. Queguiner // Tetrahedron. 2000. - V. 56. -P. 5499-5507.

15. Richter, V. Uber Cinnolin derivate Text. / V. Richter // Ber. Dtsch Chem. Ges. 1883. - Bd. 16. - S. 677-683.

16. Le Fur, N. Synthesis of sulfoxide derivatives in the benzodiazine series. Diazines. Part 37 Text. / N. Le Fur, L. Mojovic, A. Turck, N. Pie, G. Quequiner, V. Reboul, S. Perrio, P. Metzner // Tetrahedron. 2004. - V. 60. -P. 7983-7994.

17. Turck, A. Metallation of diazines XIV. First odirected metallation of cinnolines. Metallation of 3-, 4-chloro and 3-, 4-methoxycinnolines Text. / A. Turck, N. Pie, G. Quequiner // Tetrahedron. 1995. - V. 51 - No. 47 - P. 13045-13060.

18. Vasilevsky, S.F. Cinnolines and Pyrazolopyridazines. Novel synthetic and mechanistic aspects of the Richter reaction Text. / S.F. Vasilevsky, E.V. Tretyakov // Liebigs Ann. Chem. - 1995. - P. 775-779.

19. Сорокоумов, В. H. Синтез и превращения 2-бутадиинилзамещенных ариламинов и енаминов Текст.: дисс. канд. хими. наук: 02.00.03: защищена 10.11.2005; утв. 19.09.2005 / В. Н. Сорокоумов. СПб., 2005. -147 с.-Библиогр.: с. 120-133.

20. Brase, S. Triazenes as robust simple linkers for amines in solid-phase organic synthesis Text. / S. Brase, J. Kobberling, D. Enders, R. Lazny, M. Wang // Tetrahedron letters. 1999. - V. 40. - P. 2105-2108.

21. Brase, S. Solid-phase synthesis of substituted cinnolines by a Richter type cleavage protocol Text. / S. Brase, S. Dahmen, J. Heuts // Tetrahedron Lett. -1999.-V. 40.-P. 6201-6203.

22. Balova, I. A. A one-pot synthesis of l-arylalka-l,3-diynes by sequential acetylene zipper and Sonogashira reactions Text. / I. A. Balova, S.N.

23. Morozkina, D.W. Knight, S.F. Vasilevsky // Tetrahedron Lett. 2003. - V. 44. -P. 107-109.

24. Singerman, G. M. The Chemistry of heterocyclic compounds Text. / G. M. Singerman: ed. R. N. Castle. Interscience, N.Y., 1973. - Vol. 27. -1124 pp.

25. Leonard, N. J. The chemistry of cinnolines Text. // Chem. Rev. 1945. - V. 37. - P. 269-286.

26. Porter, A. E. A. Comprehensive Organic Chemistry Text. / ed. Barton, W. D. Ollis. Pergamon press. Oxford., 1979. - V. 4.

27. Jacobs, T.L. Heterocyclic compounds Text. / Elderfield R. C. ed. Wiley: N.Y., 1957.-V. 6.-P. 136-173.

28. Haider, N. Science of Synthesis, Product class 9: Cinnolines Text. / N. Haider, W. Holzer // 2004. V. 16. - P. 251-313.

29. Brown, D. J. Cinnolines and Phthalazines, Supplement II Text. / John Wiley & Sons, Inc., 2005. 481 pp.

30. Braithwaite, R. S. W. Polycyclic cinnoline derivatives. Part II. The symmetrical dinaphtopyridazines Text. / R. S. W. Braithwaite, P. F. Holt // J. Chem. Soc. 1959. - P. 3025-3031.

31. Neber, P. W. Course of the indole synthesis according to Emil Fischer Text. / P. W. Neber, G. Knoller, K. Herrst, A. Trissler // Justus Liebigs Ann. Chem. -1929.-V. 471.-P. 113-45.

32. Alford, E. J. Cinnolines. XXVIII. The nature of the C3 position. The Neber-Bossel synthesis of 3-hydroxycinnoline Text. / E. J. Alford, K. Schofield // J. Chem. Soc. 1952. - P. 2102-2108.

33. Gomaa, M. A.-M. An efficient and facile synthesis of substituted cinnoline and benzoA.cinnoline derivatives [Text] / M. A.-M. Gomaa // Tetrahedron Lett. 2003. - V. 44. - P. 3493-3496.

34. Shvartsberg, M. S. An unknown route of cyclocondensation of peri-acetylenylquinones with hydrazine Text. / M. S. Shvartsberg, I. D. Ivanchikova // Tetrahedron Lett. 2000. - V. 41. - P. 771-773.

35. Pfannstiel, K. Preparation of o-hydrazinobenzoic acids and indazolones by the reduction of diazotized anthranilic acids with sulfurous acid Text. / K. Pfannstiel, J. Janecke // Ber. Dtsch Chem. Ges. 1942. - Bd. 75. - S. 1096683.

36. Baumgarten, H. E. Cinnolines. IV. Synthesis of 3-acetyl and 3-carbethoxycinnolines Text. / H. E. Baumgarten, С. H. Anderson // J. Am. Chem. Soc. 1958. - V. 80. - P. 1981-1984.

37. Kiselyov, A. S. Trifluoromethyl group in the synthesis of heterocyclic compounds: new and efficient synthesis of 3-aryl-4-aminocinnolines Text. / A. S. Kiselyov // Tetrahedron Lett. 1995. - V. 36. - P. 1383-1386.

38. Kiselyov, A. S. A novel synthesis of 3,4-disubstituted cinnolines from o-tifluoropenyl hydrazones Text. / A. S. Kiselyov, C. Domingues // Tetrahedron Lett. 1999. - V. 40. - P. 5111-5114.

39. Kanner, С. B. Reaction of p-amino-a,(3-unsaturated esters and amides with aryl diazonium salts Text. / С. B. Kanner, U. K. Pandit // Tetrahedron. -1981.-V. 37.-P. 3513-3518.

40. Al-Awadi, N. A. Efficient synthesis of 3-aroyl-cinnolines from aryl methyl ketones Text. / N. A. Al-Awadi, M. H. Elnagdi, Y. A. Ibrahim, K. Kaul, A. Kumar// Tetrahedron. 2001. - V. 57. - P. 1609-1614.

41. Adel-Megid, M. Reactivity of functionally substituted azoles towards electrophiles. Novel synthesis of thienylazoles and phenylazoles Text. / M. Adel-Megid // Synthetic comm. 2003. - V. 33. - No. 1. - P. 153-160.

42. Kumar, A. Organic synthesis. Part 3: Novel cyclization of 2-arylhydrazonopropanals into cinnolines Text. / A. Kumar, N. A. Al-Awadi, M. H. Elnagdi, Y. A. Ibrahim, K. Kaul // ed. John Wiley & sons, Inc. 2001. -P. 401-406.

43. Barber, H. J. A new cinnoline synthesis. VI. 4-Mercaptocinnolines Text. / H. J. Barber, E. Lunt // J. Chem. Soc. Perkin transactions 1. 1968. - V. 9. - P. 1156-1158.

44. El-Baih, F. E. M. Synthesis of some pyrimido5,4-c.cinnoline and triazepino[6,5-c]cinnoline derivatives [Text] / F. E. M. El-Baih, M. M. S. Koraa, G. Al-Hazimi // International Journal of Applied Chemistry. 2006. -V. 2(2-3).-P. 103-114.

45. Bjorsvik, H.-R. Investigations of a novel process to the framework of benzoc.cinnoline [Text] / H.-R. Bjorsvik, R. R. Gonzales, L. Liguori // J. Org. Chem. 2004. - V. 69. - P. 7720-7727.

46. Braithwaite, R. S. W. Polycyclic cinnoline derivatives. Part I. Reduction of 2,2'-dinitrodiaryls and related compounds Text. / R. S. W. Braithwaite, P. F. Holt, A. N. Hughes // J. Chem. Soc. 1958. - P. 4073-4077.

47. Barton, J. W. Benzo3,4.cyclobuta[l,2-b]biphenylene, the linear sesquibiphenylene [Text] / J. W. Barton, D. J. Rowe // Tetrahedron Lett. -1983. V. 24. - No. 23. - P. 299-302.

48. Barton, J. W. Formation of a tribenzo 12.annulene by thermolysis of a benzotricnnoline. A unique [2+2+2]benze-etylene cycloreversion [Text] / J. W. Barton, M. K. Sheperd // Tetrahedron Lett. 1984. - V. 25. - No. 423. - P. 4967-4970.

49. Russell, G. A. Paramagnetic intermediates in the condensation of nitrobenzene and phenylhydroxylamine Text. / G. A. Russell, E. J. Geels, F. J. Smentowski, K.-Y. Chang, J. Reynolds, G. Knaupp // J. A. Chem. Soc. -1967.-V. 89.-P. 3821.

50. Ames, D.E. Some reactions of 3-halogenocinnolines catalysed by palladium compounds Text. / D.E. Ames, D. Bull // Tetrahedron. 1982. - V. 38. - P. 383-387.

51. Baldoli, C. A new facile synthesis of 4-oxo-l,4-dihydrocinnolines Text. / C. Baldoli, I. Licandro, S. Maiorana, E. Menta, A. Papagni // Synthesis. 1987. -P. 288-290.

52. Busch, M. Cinnoline derivatives Text. / M. Busch, M. Klett // Ber. Dtsch Chem. 1892. - V. 25. - P. 2847-2853.

53. Schofield, K. Cinnolines. Part IV. The Preparation of 4-Hydroxycinnolines, and the Mechanism of Cinnoline Synthesis Text. / K. Schofield, J. С. E. Simpson//J. Chem. Soc. 1945. - P. 520-529.

54. Schofield, K. Cinnolines. Part XXI. Further Observations on the Richter Synthesis Text. / K. Schofield, T. Swain // J. Chem. Soc. 1949. - P. 23932399.

55. Osborn, A. R. Cinnolines. Part XXXV. Studies of the chloro-and hydroxyl-cinnolines Text. / A. R. Osborn, K. Schofield // J. Chem. Soc. 1956. - P. 4207-4213.

56. Ames, D. E. Cinnolines. Part VI. Tautomerism and alkylation of 4-hydroxycinnolines Text. / D. E. Ames, R. F. Chapman, H. Z. Kucharska, D. Waite // J. Chem. Soc. 1965. - P. 5391-5401.

57. Vasilevsky, S. F. A convenient synthesis of 4-chloro and 4-bromocinnolines from o-amophenylacetylenes Text. / S. F. Vasilevsky, E. V. Tretyakov, H. D. Verkruijsse // Synthetic comm. 1994. - V. 24. - P. 1733-1736.

58. Tretyakov, E. V. New findings in the Richter reaction in series of vicinal alkynylpyrazolyldiazonium salts Text. / E. V. Tretyakov, S F. Vasilevsky // Heterocyclic comm. 1998. - V.4. - N. 6. - P. 519-524.

59. Tretyakov, E. V. Investigations of the Richter reaction in series of vicinal alkynylpyrazolediazonium salts Text. / E. V. Tretyakov, D. W. Knight, S F. Vasilevsky// J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1999. - P. 3721-3726.

60. Fedenok, L. G. Two routes of heterocyclization of 2-alkynylanthraquione -1-diazonium salts. The synthesis of l#-naphtho2,3-/^innoline-4,7,12-trione [Text. / L. G. Fedenok, I. I. Barabanov, I. D. Ivanchikova // Tetrahedron. -2001.-V. 57.-P. 1331-1334.

61. Fedenok, L. G. Mechanism of the heterocyclization of v/c-alkynylanthra- and vic-alkynylnaphthoquinonediazonim salts Text. / L. G. Fedenok, I. I. Barabanov, V. S. Bashurova, G. A. Bogdanchikov // Tetrahedron. 2004. - V. 60.-P. 2137-2145.

62. Fedenok, L. G. On the cyclization of ortAo-alkynylbenzene diazonium salts Text. / L. G. Fedenok, N. Zolnikova // Tetrahedron Lett. 2003. - V. 44. - P. 5453-5455.

63. Zol'nikova, N. A. Interrelation between the structure and cyclization direction of o-alkynylbenzenediazonium salts Text. / N. A. Zol'nikova, L. G. Fedenok, E. V. Peresypkina, A. V. Virovets // Rusian J. Org. Chem. 2007. - V. 43. -No. 5.-P. 790-792.

64. Brase, S. Traceless linkers only disappearing links in solid-phase organic synthesis? Text. / S. Brase, S. Dahmen // Chem. Eur. J. - 2000. - V. 5. - P. 1899-1905.

65. Kimball, D. B. Thermal cyclization of (2-ethynylphenyl)triazenes: facile synthesis of substituted cinnolines and isoindazoles Text. / D. B. Kimball, A. G. Hayes, M. M. Haley // Organic Lett. 2000. - V. 2. - No. 24. - P. 38253827.

66. Kimball, D. B. Cyclization of l-(2-alkynylphenyl)-3,3-dialkyltiazenes: a convenient, high-yield synthesis of substituted cinnolines and isondazoles Text. / D. B. Kimball, T. J. R. Weakly, M. M. Haley // J. Org. Chem. 2002. -V. 67.-P. 6395-6405.

67. Kimball, D. B. Triazenes: a versatile tool in organic synthesis Text. / D. B. Kimball, M. M. Haley // Angew. Chem. Int. ed. 2002. - V. 41. - P. 33383351.

68. Emanuel, С. J. Mechanism of the reaction of atomic carbon with pyrrole. Evidence for the intermediacy of a novel dehydropyridinium ylide Text. / C. J. Emanuel, P. B. Shevlin // J. Am. Chem. Soc. 1994.- V. 116. - P. 59915992

69. Abaev, V. T. Furyl(aryl)methanes and their derivatives.Part 21: cinnoline derivatives from 2-aminophenylbisfurylmethanes Text. / V. T. Abaev, A. V. Gutnov, A. V. Butin, V. E. Zavodnik // Tetrahedron Lett. 2000. - V. 56. - P. 8933-8937.

70. Bogza, C. L. Novel method for synthesis of polynuclear heterocyclic system with a pyridazine ring Text. / C. L. Bogza, V. I. Dulenko, S. Yu. Zinchenko, К. I. Kobrakov, I. V. Pavov // Chemistry of heterocyclic сотр. 2004. - V. 40.-No. 11. -P. 1506-1508.

71. Hata, K. Constitution of the dihydroxy derivative of diphenylene oxide obtained from resorcinol Text. / K. Hata, K. Tatematsu, B. Kubota // Bull. Chem. Soc. Japan. 1935. - V. 10. - P. 425-432.

72. Sandin, R. B. Formation of cyclic azo compounds from 2,2'-diaminobiphenyl Text. / R. B. Sandin, T. L. Cairns // J. Am. Chem. Soc. 1936. - V. 58. - P. 2019-2020.

73. Sonogashira, K. A convenient synthesis of acetylenes: catalytic substitution of acetylenic hydrogen with bromoalkenes, iodarens and bromopyridines Text. / K. Sonogashira, Y. Tohda, N. Hagihara // Tetrahedron Lett. 1975. - V. 50. -P. 4467-4470.

74. Brandsma, L. Application of transition metal catalysts in organic synthesis bromopyridines Text. / L. Brandsma, S.F. Vasilevsky, H. D. Verkruijse. -Springer-Verlag: Berlin Heidelberg, 1998. 214 pp.

75. Балова, И. А. Прототропная изомеризация диацетиленовых соединений Текст. / И. А. Балова, Л. А. Ремизова, И. А. Фаворская // ЖОрХ. 1986. -Т. 22-№11.-С. 2459-2460.

76. Hey, A. S. Oxidative coupling of acetylenes Text. / A. S. Hey // J. Org. Chem. 1962. - V. 27. - P. 3320-3321.

77. Vogel, A. I. A text book of practical organic chemistry Text. / A. I. Vogel. -Ed. 3d.-1999.-V. 4.-P. 647

78. Bunnett, J. F. The "Element Effect" as a Criterion of Mechanism in Activated Aromatic Nucleophilic Substitution Reactions Text. / J. F. Bunnett, E. W. Garbisch, J. К. M. Pruitt // J. Am. Chem. Soc. 1957. - V. 79. - P. 385-391.

79. Эмануэль, H. M. Курс химической кинетики Текст. / Н. М. Эмануэль, Д. Г.Кноре. Изд. 3-е, перераб. и доп. - М.: Выш. Школа, 1974. - 400 стр.

80. Campbell, Т. W. The structure of aromatic triazenes Text. / T. W. Campbell, B. F. Day// Org. Comm. -1951. P. 299-317.

81. Методы получения химических реактивов и препаратов / ИРЕА. -Москва, 1969. вып. 18. - с. 158