Синтез, строение и свойства нитрозамещенных бензофуразана и бензодифуразана тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Ермолаева, Елена Алексеевна

• Ермолаева, Елена Алексеевна
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Ермолаева, Елена Алексеевна

ВВЕДЕНИЕ.

1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1 Методы получения бензофуразанов.

1.2 Строение бензофуразанов.

1.3 Электроноакцепторность фуразанового цикла.

1.4 Химические свойства бензофуразанов.

1.4.1 Электрофильное замещение.

1.4.2 Нуклеофильное замещение.

1.4.3 Реакции восстановления и окисления.

1.4.4 Перегруппироввки.

1.4.5 Другие реакции бензофуразанов.

1.5 Бензофуразаны и их N-окиси как биологически активные вещества и аналитические реагенты.

2 ИЗУЧЕНИЕ ХИМИЧЕСКИХ СВОЙСТВ 4,6-ДИХЛОР-7-НИТРО-БЕНЗОФУРАЗАНА И ЕГО ПРОИЗВОДНЫХ.

2.1 Химическаяактивность 4,6-дихлор-7-нитробензофуразана в раекциях нуклеофильного замещения.

2.1.1 Модификация лабораторной методики получения 4,6-дихлор-7-нитробензофуразана, реакции с ариламинами.

2.1.2 Кинетическое исследование реакции 4,6-дихлор-7-нитробензофуразана с замещенными анилина.

2.1.3 Реакции 4-хлор-6-ариламино-7-нитробензофуразанов с алифатическими аминами.

2.2 Синтез полициклических структур на базе 4,6-дихлор-7-нитробензофуразана.

2.2.1 Разработка пути получения 7-хлор-4,5-диаминобензофуразанов и их реакции.

2.2.2 Реакции хлорбензодифуразана с нуклеофилами.

3 РАЗРАБОТКА В РЯДУ БЕНЗОФУРАЗАНОВ ПУТЕЙ СИНТЕЗА ДВУХЦЕНТРОВЫХ ЭЛЕКТРОФИЛОВ С ДВУМЯ НИТРОГРУППАМИ.

4 ИЗУЧЕНИЕ ПОЛЯРНЫХ ВЗАИМОДЕЙСТВИЙ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ГРУПП В БЕНЗОФУРАЗАНАХ И БЕНЗОДИФУРАЗАНАХ.

4.1 NH-кислотные свойства соединений бензофуразанового и бензодифуразанового рядов.

4.2 Влияние кислотности соединений на удерживание веществ при их разделении в высокоэффективной жидкостной хроматографии

5 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, строение и свойства нитрозамещенных бензофуразана и бензодифуразана»

Актуальность темы.* Одним из направлений современного органического синтеза является создание и изучение свойств гетероциклических соединений. К ним относятся и бензофуразаны, интенсивное развитие химии которых приходится на последние 50 лет. Эти соединения характеризуются многообразием химических превращений. Среди бензофуразанов обнаружены аналитические реагенты, энергоемкие соединения, антиоксиданты, противостарители резины, а также лекарственные препараты, что делает их весьма интересными в практическом плане. В связи с этим актуальным является упрощение способов получения ключевых объектов в ряду бензофуразана, а также разработка путей синтеза новых перспективных соединений.

Целью работы являлось изучение химической активности электрофилов, полученных на базе 4,6-дихлорбензофуразана, в реакциях с различными нук-леофилами аминного типа, а также изучение полярных взаимодействий функциональных групп в производных бензофуразана и бензодифуразана.

Научная новизна. На основе кинетического эксперимента оценена реакционная способность 4,6-дихлор-7-нитробензофуразана в реакциях нуклео-фильного замещения ароматическими аминами по положению 6. Выявлена относительная легкость восстановления нитрогруппы в алкиламинозамещенных нитробензофурузана в аминную группу дихлоридом олова. На основе впервые синтезированных 4-амино-5-алкиламино- и 4-амино-5-алкиламино-7-хлор-бензофуразанов получены новые поликонденсированные цвиттер-ионные ими-дазо-[4',5':3,4]-бензо-[с][1,2,5]-оксадиазолы.

Впервые показаны особенности поведения таких двухпозиционных электрофилов как 4-метокси-6-хлор-5,7-динитробензофуразана и 4,6-дихлор-5,7-динитробензофуразана в реакциях с типовыми нуклеофилами. Методом невод

В руководстве диссертационной работой принимал участие кандидат химических наук, доцент Левинсон Феликс Семенович ного потенциометрического титрования получены константы кислотной диссоциации бензофуразановых и бензодифуразановых производных. Предложено оценивать электроноакцепторную силу фуразанового фрагмента величиной условной а-константы Гаммета. Показана зависимость элюируемости ди-нитробензофуразановых и нитробензодифуразановых веществ в условиях ОФ ВЭЖХ от их NH-кислотности.

Практическая значимость работы Разработаны методики получения из доступного исходного сырья ряда моно- и динитрозамещенных бензофуразана, а также нитрозамещенных бензодифуразана, на базе которых возможен синтез разнообразных соединений. При изучении влияния природы и строения нук-леофила на скорость протекания реакции по 6-позиции 4,6-дихлор-7-нитробензофуразана получена информация, которая открывает большие препаративные возможности в создании заведомо определенных структур.

Показаны особенности замены атома хлора алифатическими и алицикли-ческими аминами в 4-хлор-6-ариламино-7-нитробензофуразанах.

Использование в работе современных и высокоинформативных методов исследования ИК-, ПМР-спектроскопия, рентгеноструктурный анализ позволило получить важную информацию о свойствах и структуре нитросодержащих бензофуразанов. Синтезированы соединения бензодифуразанового ряда, проявляющие высокую бактериостатическую и акарицидную активности.

Достижение поставленной цели включало решение следующих задач:

Изучение химической активности 4,6-дихлор-7-нитробензофуразана в реакциях с ариламинами по положению 6.

Изучение поведения 4-хлор-6-ариламино7-нитробензофуразанов в реакциях с алифатическими аминами.

Поиск рациональных путей синтеза полициклических структур на базе 4,6-дихлор-7-нитробензофуразан, изучение их строения и химических свойств.

Разработка методик получения динитросодержащих бензофуразанов.

Изучение электроноакцепторной силы фуразанового фрагмента, влияние NH-кислотности соединений на элюируемость в ОФ ВЭЖХ.

На защиту выносятся:

• Результаты кинетического исследования поведения 4,6-дихлор-7-нитробензофуразана в реакциях нуклеофильного замещения по хлору-6.

• Факт образования интересных поликонденсированных цвиттер-ионных имидазо-[4',5':3,4]-бензо-[с][1,2,5]-оксадиазолов из 4-амино-5-алкиламино- и 4-амино-6-алкиламино-7-хлор-бензофуразанов, полученных восстановлением соответствующих нитросоединений.

• Результаты рентгеноструктурных исследований нитробензофуразанов

• Синтез биологически активных соединений в бензодифуразановом ряду.

• Особенности поведения 4-метокси-6-хлор-5,7-динитробензофуразана и 4,6-дихлор-5,7-динитробензофуразана в реакциях с анилином и морфолином.

• Влияние кислотности и гидрофобности динитробензофуразановых и нитробензодифуразановых соединений на элюируемость в ОФ ВЭЖХ.

Апробация работы. Основные результаты работы доложены на I Меж* дународной конференции "Химия и биологическая активность азотистых гете-роциклов и алкалоидов", Москва, 2001; Всероссийской научно-технической конференции "Современные проблемы технической химии", Казань, 2002; XVII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии. Казань, 2003; Международной конференции "Химия нитросодержащих гетероциклов", Харьков, 2004; X Всероссийской конференции "Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов", Саратов, 2004. Ф Публикации. По материалам диссертации опубликовано 7 статей и 9 тезисов докладов.

Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, литературного обзора, трех глав, экспериментальной части, заключения, выводов, списка литературы и приложения. Работа изложена на 158 страницах, содержит 16 рисунков, 19 таблиц. Список использованных литературных источников состоит из 212 наименований. Диссертационная работа выполнена при поддержке ♦ Международного Научного Технического Центра (ISTC, Project # 1891).

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Ермолаева, Елена Алексеевна

ВЫВОДЫ

1. Изучена реакционная способность 4,6-дихлор-7-нитробензофуразана в нуклеофильного замещения ариламинами по позиции 6, Константы скорости хорошо коррелируют с о-константами заместителей Гаммета и превосходят аналогичные значения для 2,6-динитро- и 2,4,6-тринитрохлорбензола, а также 4-хлор-7-нитро- и 5-хлор-4-нитробензофуразана. Последний факт указывает на проявление активирующего влияния атома хлора-4 на подвижность атома хлора-6 в 4,6-дихлор-7-нитробензофуразане.

2. На примере реакции 4-хлор-6-анилино-7-нитробензофуразанов с модельным нуклеофилом - морфолином показано, что скорость замещения хлора определяется природой ариламинного фрагмента. Наличие в нем электроноакцепторных заместителей обеспечивает большую скорость реакции по сравнению с объектами с электронодонорными заместителями. При этом переаминирование, вытеснение реагентом менее электронодонорного ариламина, не наблюдается.

3. Алкиламино-и диалкиламинозамещенные бензофуразаны, полученные из 4-хлор-7-нитро-, 5-хлор-4-нитро- и 4,6-дихлор-7-нитробензофуразанов по позиции 6, легко восстанавливаются двухлористым оловом в соответствующие аминозамещенные. Реакцией ряда аминоалкиламино- и аминодиалкиламинобензофуразанов с аллоксаном получены новые поликонденсированные цвиттер-ионные имидазо-[4',5':3,4]- бензо-[с][1,2,5]-оксадиазолы.

4. Показано, что перевод 4-метокси-6-хлорбензофуразана в 5,7-динитросодержащее происходит через промежуточный 4-метокси-6-хлор-7-нитробензофуразан. Обработка 4-метокси-6-хлор-5,7-динитробензофуразана хлорокисью фосфора в диметилформамиде приводит к 4,6-дихлор-5,7-динитробензофуразану. Определены особенности замещения в этих электрофилах фрагментов в позициях 4 и 6 на нуклеофилы при синтезе разнообразных моно- и дизамещенных динитробензофуразанов.

5. Взаимодействием хлорбензодифуразана с различными нуклеофилами # полнены новые соединения бензодифуразанового ряда. Среди них установлены вещества, проявляющие высокую бактериостатическую и акарицидную активности.

6. Методом РСА изучено строение 4-метокси-6-хлор-5,7-динитробензофуразана, 4-метокси-6-пиперидино-5,7-динитробензофуразана, 4,6-дихлор-5,7-динитробензофуразана, 4-хлор-5-нитробензофуразана, 4ф метокси-5,7-динитробензофуразана и 4-хлор-5,7-динитробензофуразана.

Показано, что для них девятиатомный бензоксадиазольный фрагмент составляет одну плоскость, причем планарность его не нарушается даже при замещении всех четырех атомов водорода. Конформация заместителей определяется в большей степени стерическими требованиями, а не электронными свойствами.

7. Установлена NH-кислотность производных бензофуразана и бензодифуразана в ДМСО и ДМФА. Наблюдается хорошая корреляция значений рКа с ст-константами заместителей. Предложено оценивать электроноакцепторную силу фуразанового фрагмента величиной условной а-константы Гаммета. Показано, что ариламинные производные 5,7-динитробензофуразана и нитробензодифуразана элюируются в условиях ОФ ВЭЖХ в соответствии с их кислотностью.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Ермолаева, Елена Алексеевна, 2005 год

1. Goldschmidt Н. Ueber Dinitrosoorcin und Dinitrosoresorcin / H.Goldschmidt, J. Strauss // Chem. Ber. 1887. -B. 20. - S. 1607-1611

2. Borshe W. Nitrosoresorcinol and the Oxime of Tetraketocyclogehexene Corresponding to it / W. Borshe, H. Weber // J. Libiegs. Ann. Chem. 1931 - B. 489. -P. 270-295

3. Zincke T. Ueber o-Dinitrosoverbindungen der Benzolreihe / T. Zincke,

4. P.mSchwarz // Liebigs. Ann. Chem. 1899. - B. 307. - S. 28-49

5. Hammick D.L. CCCCLVIII. The Constitution of Benzofurazan and Benzo-furazan Oxide / D.L. Hammick, A.M. Edwards, E.R. Steiner // J. Chem. Soc. -1931.-P. 3308-3313

6. BoultonA.J. Heterocyclic Rearrangements. Part IV. Furoxano- and Furazanobenzo-furoxan / A.J. Boulton, A.C.J. Gripper Gray, A.R. Katritzky // J. Chem. Soc. 1965. -№11.-P. 5958-5964

7. Green A.G. CCXIV. Conversion of Orthonitroamines in to iso-Oxadiasole Oxides (Furoxans) / A.G. Green, F.M. Rowe // J. Chem. Soc. 1913. - V. 103. -P. 2023-2029

8. Boyer J.H. Deoxygenation of Aromatic o-Dinitrosoderivatives by Phosphines / J.H. Boyer, S.E. Ellzey // J. Org. Chem. 1961. - V. 26. - №11, P. 4684-4685

9. Gaughran R.I. Contribution to the Chemistry of Benzofuroxan and Benzofurazan Derivatives / R.I. Gaughran, J.P. Picard, J.V.R. Kaufmann // J. Amer. Chem. Soc. 1954. V. 76. - №8. - P. 2233-2236

10. Dal Monte D. Benzo-tia, benzo-selena, benzo-oxadiazolo 2-1-3. Nota I. Reagibilita nucleofila di Chloroderivati / D. Dal Monte, E. Sandri // Ann. Chim. (Ital.). 1963. -V. 53.-№11.-P. 1697-1703

11. Boyer J.H. Sodium Borohidride Reduction of Nitroso Groups and Furoxan Rings / J.H. Boyer, S.E. Ellzey // J. Amer. Chem. Soc. 1960. - V. 82. - №10 - P. 2525-2528

12. Пат. США 2.336.941. Reduction of aryl dinitroso compounds to quinone di-+ oxi-mes. (Ladd E.C, Ter Horst W.P.) // Chem. Abstr., 1944, V. 38, P. 3295

13. Хмельницкий JI.И. Химия фуроксанов. Реак-ции и применение / Л.И. Хмельницкий, С.С. Новиков, Т.Н. Годовикова : 2-е изд., перераб. и доп. -М.: Наука, 1996.-430 с.

14. Marchetti L Benzofurossano е benzofurazano nella reazion con azometini isomerizzabili / L. Marchetti, G. Tosi // Ann.Chim.(Ital.). 1967. - V.57.1 l.-.P. 1414-1425.

15. Bailey A.S. The Triphenylphosphine -Benzotrifuroxan Reaction. Part 1 / A.S. Bailey, J.M. Peach, C.K. Prout, T.S. Cameron // J. Chem. Soc, C. 1969. №17.-P. 2277-2281.

16. Read R.W. Synthesis of 4,6-Dinitrobenzofiirazan. A New Electron-Deficient Aromatic / R.W. Read, RJ. Spear, W.R. Norris // Austr. J. Chem. 1983. - V. 36. -P. 1227-1237

17. Bailey A.S. Preparation and complex forming ability of benzotrifurazan / A.S. Bailey,, J.M. Evans // Chem. And Ind. 1964. - №32. - P. 1424-1425

18. Bailey A.S. Benzotrifurazan and Benzotrifuroxan: Their Mass Spectra and their ^ Radical anions / A.S. Bailey, C.J.W. Gutch, J.M. Peach, W.A. Waters // J. Chem.1. Soc.,В.-1969.-P. 681-683

19. Grundmann C. Uber die Spezifische Reduktion von Furoxanen zu Furazanen // Chem. Ber. 1964. - B. 97. - S. 575-578

20. Di Nunno L. Reaction of Benzofurazan Oxides with Sodium Azide. New Synthesis of Benzofurazans / L. Di Nunno, S. Florio, P.E. Todesco // J. Chem. Soc, "Perkin Trans.", part 1. 1973. - №18. - P. 1954-1955

21. Patzold F. Untersuchungen zur Azophenin-Synthese aus o-Benzochinondioxim / F. Patzold, H.-J. Niclas, H.J. Forster // J. prakt. Chem. 1986. - B. 328. - S. 921-928

22. Di Nunno L. Deossigenazione dei benzofurazani N-ossidi con sodio-azide in acidi carbossilici / L. Di Nunno, S. Florio // Chim. e Ind. (Ital.). 1975. - V. 57. -№4. - P.243-244

23. Шарнин Г.П. Исследования в ряду бензофуразанов. III. Бензофуразаны по реакции их N-окисей с азидом натрия / Г.П. Шарнин, Ф.С. Левинсон, С.А. Акимова, Р.Х. Хасанов, Л.Н. Бутузова, В.Ф. Павлова; КХТИ. Казань, 1984. - 6с. Деп. В ОНИИТЭХИМ. № 319ХП-Д84

24. А.С. 941365 СССР. Способ получения 5-хлорбензофуразана. (Г.П. Шарнин, Ф.С. Левинсон, Р.Х. Хасанов, С.А. Акимова). Опубл. В БИ, 1982, № 25

25. Шарнин Г.П. Исследования в ряду бензофуразанов. IV. Некоторые орто-галоген-и орто-нитронитрозоарилы в реакции с азидом натрия. / Г.П. Шарнин, Ф.С. Левинсон, С.А. Акимова, Р.Х. Хасанов, Л.В. Воробьева, Р.Н. Сагаева;

26. КХТИ. Казань, 1984. - 6с. Рукопись представлена Деп. В ОНИИТЭХИМ. № % 320ХП-Д84

27. Хмельницкий Л.И. Химия фуроксанов. Строение и синтез. / Л.И. Хмельницкий, С.С. Новиков, Т.Н. Годовикова : 2-е изд., перераб. и доп. М.: Наука, 1983. -312 с.

28. Boulton A.D. A New Benzofurazan Synthesis. / A.D. Boulton, P.B. Ghosh, Katritzky A.R. // Tetrahedron Letters 1966. - №25. - P. 2887-2888

29. Kaufmann J. V.R. Furoxans. / J.V.R. Kaufmann, J.P. Picard // Chem. Rev. -1959.-V. 59.-P. 429-461

30. Baney A.S. 4,6-Dinitrobenzofuroxan, Nitrobenzodifuroxan and Benzotrifiiroxan. A New Series of Complex-Forming Reagents for Aromatic Hydrocarbons / A.S. Baney, J.R. Case // Tetrahedron 1958. - V. 3. - P. 113-131.

31. Holmes R.R. A Simple method for the direct oxidation of aromatic amines to nitroso Compounds / R.R. Holmes, R.P. Bayer // J. Amer. Chem. Soc. 1960. -V. 82.-№13.-P. 3454-3456

32. Di Nunno L. Oxidation of replaced Anilines to nitroso Compounds / L. Di Nunno, S. Florio, P.E. Todesco // J. Chem. Soc. C. 1970. - V. 10. - P. 1433

33. Bamberger E. Ueber die dreistellungsisomeren Nitro-nitroso-benzole / E. Bamberger, R. Hubner// Ber. 1903. - B. 36. - S. 3803-3822

34. Prokipcak J.M. Thermal Decomposition of Alkyl N-(o-nitrophenyl) Carbamates: A Nowel Synthesis of Benzofurazan. / J.M. Prokipcak, P.A. Forte, D.D. Lennox // Can. J. Chem. 1969. - V. 47. - №13. - P. 2482-2484

35. Prokipcak J.M. New Preparation of Benzo-2,l,3-oxadiazoles (Benzo-furazans) / J.M. Prokipcak, P.A. Forte // Can. J. Chem. 1970. - V. 48. - №19. - P. 30593063

36. Belton J.G. A Nowel Nitrogen to-Sulfur Oxygen Migration of Oxygen in 2,1,3-Benzoxadiazole Synthesis // Proc Roy. Irish Acad., B. 1974. - V. 74. - P. 185192

37. Belton J.G. Nucleophilic attack on 4,7-disubstituted benzofura-zans and their N-oxides: synthesis of tetrazolol,5-a.azopines / J.G. Belton, R.S. McElhinney // J. Chem. Soc, "Perkin Trans.", part 1. 1988. - №2. - P. 145-150

38. Gohrmann B. Vergleichende Untersuchungen zur Arylaminierung-von Benzofu-roxan-Derivaten / B. Gohrmann, H.-J. Niclas // J. prakt. Chem. 1990. - B. 332. -S. 1054-1060

39. Latham D.W.S. The action of sec-aliphatic amines on benzofuroxans / D.W.S. Latham, O. Meth-Cohn, H. Suschitzky // Tetrahedron Lett. 1972. - №52. - P. 5365-5368

40. Nazer M.Z. Reactions of benzofurazan oxide with amines-I / M.Z. Nazer, C.H. Issidorides, M.J. Haddadin // Tetrahedron, 1979. - V. 35. - P. 681-685

41. Lussati V. Crystal Structure of Piaselenole, Piazthiole and Benzofurazan // Acta crystallogr. 1951. - V. 4. - P. 193-200

42. Britton D. The Crystal Structure of Benzofurazan-1-oxide / D. Britton, J.M. Olson // Acta crystallogr., Sect. B. 1972. - V. 28. - P. 447-452

43. Suzuki H. The Crystal Structure of 4-Cloro-7-nitro-2,l,3-oxadiazole. / H. Suzuki, T. Kurihara, T. Kaino, F. Ebisawa // Acta crystallogr., Sect С (Cr. Str. Comm.) -1988.-V. 44.-P. 484-493

44. Ramm M. The Crystal Structure of 5,7-Dinitrobenzofurazan-4-yl phenyl dike-m tone. / M. Ramm, J.Kind, H.-J. Niclas // Acta crystallogr., Sect С (Cr. Str.

45. Comm.) 1993. - V. 49. - №6. - P. 1779-1785

46. Niclas H.-J. Untersuchungen zur Struktur und Reaktivitat 4-Anilino-5,7-dinitrobenzofurazan / H.-J. Niclas, B. Gohrmann, M. Ramm, B. Schulz // J. prakt. Chem. 1990. - B. 332. - S. 1005-1012

47. Messmer G.G. The Crystal Structure of die Potassium Methoxide Adduct of .щ, 4-Methoxy-5,7-Dinitrobenzfurazan, a Meisenheimer Complex / G.G. Messmer,

48. G.J. Palenic // Acta crystallogr., Sect. B. 1971. - №27. - P. 314-321

49. Ferre J. N119. Structure electronique et etudes spectrales d' heterocycles pen-taganaux comportant les atomes d azole et d'oxigene / J. Ferre, R. Fame, E.J. Vincent // J. Chim. Phys. chim. Bioloque. - 1972. - V. 69. - №5 - P. 860-867

50. Brown N.M.D. Double Bond Fixation in the Six Membered Rings of Benzo-2,1,3-oxadiazole and Benzo-2,l,3-thiadiazole. A Micro-wave Study / N.M.D. Brown, D.G. Lister, J.K. Tyler // Spectrochim. Acta. 1970. - V. 26. -№11.-P. 2133-2138

51. Harris R.K. N-Oxides and Related Compounds. Part XIX. Proton Resonance Spectra and the Structure of Benzofuroxan and its Nitroderivatives / R.K. Harris, A.R. Katritzky, S. 0rsne, A.S. Bailey, W.G. Paterson // J. Chem. Soc. -1963.-№1.-P. 197-203

52. Boulton A.J. Appliccations of PMR-Spectroscopy to Structural Problems. XXXIV. Partial Bond Fixation in Bicyclic Heteroaromatic Compounds. / A.J. Boulton, P.J. Halls, A.R. Katritzky // Org. Magn. Resonanse. 1969. - V. 1. -№4.-P. 311-317

53. Зайцев Б.Е. О строении фуразанов и фуроксанов. / Б.Е. Зайцев, З.В. Тод-рес, В.А. Поздышев // ХГС. 1965. - № 6. - с. 825-830

54. Гордон А. Спутник химика / А. Гордон, Р.Форд // М.: Мир, 1976. 541с.

55. Dischler D. Analyse einiger kernmagnetischer Resonanzspektren von Тур A2B2. / D. Dischler, G. Englert // Zeitschrift fur Naturforschung, A. 1961. - B. 16. -№11.-S. 1180-1190

56. Dal Monte D. Reactivity of Ha-lobenzofurazans and Halogenonitro-Ф benzofurazans with Nucleophiles. I. Methoxy-degalogenation / D. Dal Monte, E.

57. Sandri, L. Di Nunno, S. Florio, P.E. Todesco // J. Chem. Soc., B. 1971. - №11. -P. 2209-2213

58. Dal Monte D. Benzo-tia, benzo-selena, benzo-oxadiazolo 2-1-3. Nota II. Constant di ionizzazione di fendi / D. Dal Monte, E Sandri // Ann. Chim. 1964. -V. 54.-№5.-P. 486-495

59. Walborsky H.M. The Steric Inhibition of Resonance. Ш. Acid Streng the of Some Nitro- and Cyanophenols / H.M. Walborsky, R.M. Brownell, E.C. Mayo // J. Amer. Chem. Soc. 1948. - V. 70. - №7. - P. 2492-2495

60. Biggs A.I. Ionization Constants of Phenol and of Some Substituted Phenols. // Trans Faraday Soc. 1956. - №52. - P. 35-39

61. Dippy J.F.J. The Chemical Constitution and the Dis-sociation Constants of Mono-carboxylic Acid. XV. Steric Effects in Substituted Nitrobenzoic Acids / J.F.J. Dippy, S.R.C. Hughes, J. W. Laxton //J. Chem. Soc. 1956. P. 2995-3000

62. Schwarzenbach G. The Mechanism of the Influence of Subsitution upon the Reactivity of Benzene Derivatives / G. Schwarzenbach, E. Rudin // Helvetica Chim. Acta. 1939. - V. 22. - P. 360-376

63. Creamer L.K. Resonance Interactions in Naphthalene Derivatives: Dissociation of substituted naphthols and naphthoic acids / L.K. Creamer, A. Fischer, B.R. Mann, J. Packer, R.B. Richards, J. Vaughan // J. Org. Chem. 1961. - V. 26. -№9.-P. 3148-3152

64. Dal Monte D. Benzo-2,l,3-ossa-e tiadiazoli: constanti di ionizzazione di derivati acidi / D. Dal Monte, E. Sandri, V. Cere // Ann. Chim. 1970. - V. 60. - №12. -P. 801-814

65. Ghosh P.B. Potential Antileukemic and Immunosuppressive Drugs. II. Further Studies with Benz-2,l,3-oxadiasoles (Benzofurazans) and their N-Oxides (Benzo-furoxans) / P.B. Ghosh, M.W. Whitehouse // J. Med. Chem. 1969. - V.12. -№3.-P. 505-507

66. Левинсон Ф.С. Кислотность замещенных 2,4,6-тринитродифениламина в диме* тилформамиде и диметилсульфоксиде / Ф.С. Левинсон, В.М. Центовский, Г.П.

67. Шарнин, Н.А. Тумашева, Л.В. Копылова // Журнал общей химии. — 1981. т. 51.-№11.-с. 2560-2564

68. Левинсон Ф.С. Кислотность анилино- и нитроанилинопроизводных нитробензофуразанов в ДМФА и ДМСО / Ф.С. Левинсон, В.М. Центовский, Г.П. Шарнин, М.И. Евгеньев, С.А. Акимова, Н.И. Петушкова // Журнал общей химии. 1988. - т. 58 - №5. - с. 1080-1082

69. Центовский В.М. Кислотность замещенных нитробензофуразана в неводных растворителях / В.М. Центовский, И.В. Шулаева, М.И. Евгеньев, Ф.С. Левинсон, Р.Х. Хасанов // Журнал общей химии, 1989. - Т. 59. - №2. - С. 405-409

70. Гюлъмалиев A.M. Исследования в области ароматических гетероциклов. XIX. Расчет тг-электроной структуры бензо- и нафтопроизводных 1,2,5-окса-, тио-и селенадиазолов / A.M. Гюлъмалиев, И.В. Станкевич, З.В. Тодрес // ХГС. -1973.-№11.-с. 1473-1478

71. Neth. Appl. 6.510.031. Insecticidal Benzofiirazans. Shell International Research (Maatschappij N.V.)// Chem. Abstr., 1966, v. 64, 11216h

72. Dal Monte D. 2-1-3-Benzossadiazolo: reagibilita nucleofila di nitroderivati / D. Dal Monte, E. Sandri, P. Mazzaracchio // Boll. Sci. Fac. Chim. Ind. Bologna. -1968.-V. 26.-N2.-P. 165-180

73. Del Rosso D. Reactivity of 7-Halo-4-nitrobenzofurazans towards Thiophenols / • D. Del Rosso, L. Di Nunno, S. Florio, A. Amorose // J. Chem. Soc, "Perkin

74. Trans.", part 2. 1980. - N2. - P. 239-242

75. Ghosh P.B. Preparation and Study of Some 5- and 7-Substituted 4-Nitrobenzofurazan and their N-Oxides; Retro-Boulton-Katritzky Rearrangement. // J. Chem. Soc., B. 1968. - V. 3. - P. 334-338

76. Gaughran R.I. Contribution to the Chemistry of Benzofuroxan and Benzole furazan Derivatives / R.I. Gaughran, J.P. Picard, J.V.R. Kaufmann // J. Amer.

77. Chem. Soc. 1954. - V. 76. - N8, P. 2233-2236

78. Drost P. Ueber Nitroderivate des o-Dinitrosobenzols // J. Liebigs Ann. Chem. -1899.-B. 307.-P. 49-69

79. Di Nunno L. Oxidation of Substituted Anilines to Nitroso-compounds / L. Di Nunno, S. Florio, P.E. Todesco // J. Chem. Soc., C. 1970. - N9. - P. 1433-1434

80. Boulton A.J. Heterocyclic Rearrangement. PartVIII. Attempted Intramolecular Oxygen-Transfer in Chlorofurazanobenzofiiroxans / A.J. Boulton, A.C.J. Gray, A.R. Katritzky // J.Chem. Soc., B. 1967. - N9. - P. 909-911

81. Ghosh P.B. Furazanobenzofuroxan, Furazanobenzothiadiazole and their N-Oxides. A New Class of Vasodilator Drugs / P.B. Ghosh, В.J. Everitt // J. Med. Chem. 1974. - V. 17. - N2. - P. 203-206

82. Hobin Т.Р. Some Aminodinitro Derivatives of Benzofurazan and Benzofura-zanoxide. // Tetrahedron. 1968. - V. 24. - N19. - P. 6145-6148

83. Ефимов С.И. Замещенные бензофуразана и бензодифуразана: синтез, строение и свойства // Дисс. Канд. Хим. Наук. Казань, 2000. - С. 165.

84. А.С. 657025 (СССР) Способ получения 4-хлор-5,7-динитробензофуразана. • (Г.П. Шарнин, Ф.С. Левинсон, С.А. Акимова, Р.Х. Хасанов). Опубл. В1. БИ, 1979, № 14

85. Г.П.Шарнин, Ф.С. Левинсон, Р.Х. Хасанов, С.А. Акимова). Опубл. В БИ, 1981, №40

86. Angeloni A.S. Interconversion of Benzofurazandion Monoximes / A.S. An-geloni, D. Dal Monte, E. Sandri, G. Scapini // Tetrahedron. 1974. - V. 30. -N21.-P. 3849-3851

87. Cere V. The a,p-unsaturated 1,2,5-oxa-and tiadiazole derivatives / V. Cere, D. Dal Monte, S. Pollicino, E. Sandri // Gazz. Chim. Ital. 1975. - V. 105. - N7-8. -P. 723-735

88. Pilgram K. Synthesis of Benzofurazanocarbonitriles. / K. Pilgram, M. Zupan, // J. Heterocycl. Chem. 1974. - V. 11. - N5. - P. 813-814

89. Пат. США 3.577.427. Bromination of 2,1,3-Benzothiadiazoles and Benzofu-razans. (Pilgram K.H.) // Chem. Abstr., 1971, V. 75, P36050d

90. Moje W. The Structure of Two New Dibromobenzofurazan Oxides from the Dehydrobromination of Tetrobromotetrohydrobenzofurazan Oxide. // J. Org. Chem. 1964. - V. 29. - N12. - P. 3722-3723

91. Пат. ФРГ 1.620.250. Verfahren zur Herstellung substituirten Benzofura-zanverbindungen. (Dal Monte D., Sandri E.) // Chem. Abstr., 1966, V. 64, 2098a

92. Пат. Бельгии 660.379. Substituted Benzofurazans. (Dal Monte D., Sandri E.// Chem. Abstr., 1966, V. 64, 2098e

93. Dal Monte D. Benzo-tia, benzo-selena, benzo-oxadiazolo 2-1-3. Nota III. Ricer-che su derivati amminici / D. Dal Monte, E. Sandri // Boll. Sci. Fac. Chim. Ind. Bologna- 1964. V. 22. - N1. - P. 33-40

94. Boulton J.J.K. Nitrobenzofurazans and Nitro-2,l,3-bezothia-W diazoles:Unexpected Reactivity to Wards Nucleophilic attack / J.J.K. Boulton,

95. P. Kirby // J. Chem. Soc., D. 1970. - N23. - P. 1618-1619

96. Dal Monte D. Chimica del 2-1-3-benzo-oxa-diazolo / D. Dal Monte, E. Sandri // Boll. Sci. Fac. Chim. Ind. Bologna. 1966. - V. 24. - N1. - P. 41-43

97. Di Nunno L. Cine-substutution in the Methoxydehalogenation of Halobenzofurazans / L. Di Nunno, S. Florio, P.E. Todesco // J. Chem. Soc, "Perkin Trans.",4 part 2. 1974. - N10. - P. 1171-1175

98. Di Nunno L. "Normal" and "Cine" Substitution in the Thiomethoxydehalo-genation of Halobenzofurazans / L. Di Nunno, S. Florio, P.E. Todesco // Tetrahedron- 1974. V. 30. - N7. - P. 863-865

99. Di Nunno L. "Normal" and "Cine" Substutution in the Thioalkoxydehaloge-nation of Halobenzofurazans. II. Sensibility of each Pathway to the Change of Alkanthiolate / L. Di Nunno, S. Florio, P.E. Todesco // Tetrahedron 1976. -V.32.-N9.-P. 1037-1040

100. Di Nunno L. "Normal" and "Cine" Substutution in the Thioalkoxydehalogena-tion of Halobenzofurazans. III. Investigation on the Solvent Effect / L. Di Nunno, S. Florio // Tetrahedron 1977. - V. 33. - N12. - P. 1523-1525

101. Mallory F.B. Furazan Oxides. III. An Unusual Тире of Aromatic Substitution Reaction / F.B. Mallory, S.P. Varimbi // J. Org. Chem. 1963. - V. 28. - P. 16561662

102. Mallory F.B. Furazan Oxides. IV. An Unusual Тире of Aromatic Substitution Reaction / F.B. Mallory, C.S. Wood, B.M. Hurwitz // J. Org. Chem. 1964. - V. 29. - P. 2605-2609

103. Amorose A. Reactivity of Halonitrobenzofiirazans with Thiophenols / A. Amorose, D. Del Rosso, L. Di Nunno, S. Florio // Chim. Ind. V. 58. - N6. - P. 452-453

104. Nitta K. Anomalous Reaction of 4-Chloro-7-ni-trobenzofurazan with Thiol Compounds / K. Nitta, S.C. Bratcher, M.J. Kronmann // Biochem. J. 1979. - V. 177. -N2.-P. 383-392

105. Гитис С.С. Реакции ароматических нитросоединений. XXXIII. Промежу-* точные продукты присоединения при аминировании гидроксиламином /

106. С.С. Гитис, Н.А. Панкова, А.Я. Каминский Э.Г. Каминская // Журнал органической химии 1969. - т. 5. - №1. - с. 65-69

107. Лакомова Н.А. Реакции ароматических нитросоединений. XLI. Взаимодействие 2,4- и 2,6-динитроанилинов с гидроксиламином в щелочной среде / Н.А. Лакомова, Ю.Д. Грудицын, С.С. Гитис // Журнал органической химии1974. т. 10. - № 5 - с. 1046-1049

108. Вейганд К. Методы эксперимента в органической химии / К. Вейганд, Г. Хилъгетаг // М.: Химия, 1968. 944с.

109. А.С. 745901 (СССР) 4,6-Динитробензофуразан в качестве промежуточного продукта при получении 4-амино-5,7-динитробензофуразана. (Г.П. Шар-нин, Ф.С. Левинсон, С.А. Акимова, Р.Х. Хасанов). Опубл. В БИ, 1980, № 25

110. Bello J. Reaction of 4-Chloro-7-nitrobenzofurazans with Amines at High Local Concentrations. Primitive Enzym Models / J. Bello, H. Patrzuc // Int. J. Pert. Protein. Res. 1980. - V. 15. - N5. - P. 464-470; Chem. Abstr. - 1980. - V. 93. -127885t

111. Heberer H. Derivatisierung von Amines mit 4-Substituierten 7-Nitro-benz-2,1,3-oxadiazolen / H. Heberer, H. Kersting, H. Matschiner // J. pract. Chem. -1985. V. 327. - N3. - P. 487-504

112. Read R.W. Explosive Meisenheimer Complexes Formed bu Addition of Nucleophilic Reagents to 4,6-Dinitrobenzofurazan 1-Oxide/R.W. Read, R.J. Spear, W.R. Norris // Austr. J. Chem. 1983. - V. 36. - P. 297-309

113. Нб.Евгеньев М.И. Влияние среды на спектры поглощения 4,4-гидразобис-(5,7-динитробенз-2,1,3-оксадиазола) / М.И. Евгеньев, С.Ю. Гармонов, P.M.

114. Мухамадеева, В.Ф. Сопин // Известия вузов. Химия и химическая техноло-* гия. 1999. - т.42. - вып. 1. - с.51-56

115. Dal Monte D. Azocomposti del 2-1-3-benzossadiazolo: transfor-mazione in derivati del 2-fenil-benztriazolo. Nota I. / D. Dal Monte, E. Sandri // Boll. Sci. Fac. Chim. Ind. Bologna. 1968. - V. 26. - N2. - P. 127-152

116. Бойер Дж. Оксадиазолы / Гетероциклические соединения: (Под ред. Р. Элдерфилда.) // М.: Мир, 1965, т. 7, с. 357-415

117. Cere V. Catalytic Hydrogenation of Benzo-2,l,3.-oxadiazoles / V. Cere, D. Dal Monte, E. Sandri // Tetrahedron. 1972. - V. 28. - N12. - P. 3271-3276

118. Dal Monte D. Azocomposti del 2-1-3-benzossadiazolo: struttura ed isomeriz-zation del 4-idrossi-7-fenilazoderivato. Nota II. / D. Dal Monte, E. Sandri, S. Pollicino // Boll. Sci. Fac. Chim. Ind. Bologna. 1968. - V. 26. - N2. - P. 153162

119. Belton J.G. Nowel Nitrogen-to-Sulfur Oxygen Migration of Oxygen in 2,1,3-Benzoxadiazole Synthesis // Proc. R. Ir. Acad., Sect. B. 1974. - V. 74. - N14. -P. 185-192

120. Boulton A.J. N-Oxides and Related Compounds. Part XXII. The Rearrangement of 4-Nitrobenzofuroxans to 7-Nitrobenzofuroxans / A.J. Boulton, A.R. Katritzky // Rev.Chim. 1962. - V. 7. - N2. - P. 691-697

121. Angeloni A.S. 5-Oximinobenzo-2,l,3-oxadiazole-4-one Derivatives. Rearrangement and Geometric Isomerism /A.S. Angeloni, V. Cere, D. Dal Monte, E. Sandri, G. Scapini // Tetrahedron. 1972. - V. 28. - N2. - P. 304-314

122. Dal Monte D. 2-1-3-Benzossadiazolo: reagibilitanucleofila di nitroderivati / D. Dal Monte, E. Sandri, P. Mazzaracchio // Boll. Sci. Fac. Chim. Ind. Bologna. -1968. V. 26. - N2. - P. 165-180

123. Lane E.S. A New Route to N-Substituted o-Phenylendiamines / E.S. Lane, C. • Williams // J. Chem. Soc. 1955. - P. 1468-1470

124. Barbudri F. Reaction between Heteroaromatic Halides and Lithium Dimethyl-cuprate; Sunthetic and Mechanistic Aspects / F. Barbudri, L. Di Nunno, S. Florio, G. Marchese, F. Naso // J. Organomet. Chem. 1979. - V. 166. - N3. -P.265-270.

125. Heinzelman W. Machanistic Studies on the Photochemical Reaction of Benzoic furazan / W. Heinzelman, P. Gilgen // Helv. Chim. Acta. 1976. - V. 59. - N8.1. P.2727-2737

126. Пат. Японии 7.428.176. Cyanocompound by Photochemical Reaction. (Mukai Т., Nitta S., Ohine T.) // Chem. Abstr. 1975, V. 83,43086p

127. Georgaracis M. Zur Photochemie des Benzfurazans / M. Georgaracis H.J. Rosenkranz H. Schmid // Helv. Chim. Acta. 1971. - В 54. - N3. - S. 813-826

128. Димухаметов M.H. Аминобензофуразаны в реакции Кабачника-Филдса / М.Н. Димухаметов, Л.Ф. Галиева, О.В. Шлямина, Ф.С. Левинсон, В.А. Альфонсов // Журнал общей химии. 1998. - т. 68. - вып. 9. - с. 1554-1556

129. Самсонов В.А. Образование о-нитрозоалкиламинобензолов при взаимодей-i ствии бензофуразанов со спиртами в кислых условиях / В.А. Самсонов, Л.Б.

130. Володарский, И.Ю. Багрянская, Ю.В. Гатилов, М.М. Шакиров // ХГС. -1995. -№3.- с. 395-402.

131. Tappi G. The bactericiedal activity of heterocyclic derivatives of o-quinone / G. Tappi, P.V. Forni // Ann. chim. Applicata. 1948. - V. 38. - P. 602-613; Chem. Abstr.-1951.-V.45. - 9804f

132. Tappi G. Fungistatic and fungicidal action of heterocyclic deriva-tives of o-benzoquinone / G. Tappi, P.V. Forni // Farm. sci. e tec. (Pavia). 1950, V. 5. - P. 241-250; Chem. Abstr.- 1951. - V. 45. - 9804g

133. Tappi G. Action of heterocycles o-quinone derivatives againstfungi. II / G.• Tappi, P.V. Forni // Chimica e industria (Milan). 1951. - V. 33. - P. 135137; Chem. Abstr. 1951. - V. 44. - 9103i

134. Пат. США 2.302.384. Bactericides," fungicides and insecticides. (Ter Horst W.P.) // Chem. Abstr. 1943, V. 37, 2507

135. Пат. США 2.424.199. Parasicide. (Ter Horst W.P.) II Chem. Abstr. 1947, V.41,7642d4» 139.Салахова A.C. Разработка рационального способа получения высокоэффективного лекарственного препарата нитроксан // Дисс. канд. хим. наук. -Казань, 1999. - 153с

136. Slima W. Fused furazans / W. Slima, A. Thomas, N. Zelichowicz // Collect. Czechosl.Chem. Commun. 1992. - v. 57. - N5. - p. 378-396; РЖХим. -1993.-т. 6.-ч. 1.-6Ж310

137. Пат. Германии 19.710.831. Endothelin-Rezeptor-Antagonisten. (Dorsch

138. D.,Mederski W., Schmitges C.-J., Anzoli S., Opwald M., Wilm C., Chris-tandler M.)// РЖХим., 2000, 00.01-190.122П

139. Пат. Германии 19.711.428. Endothelin-Rezeptor-Antagonisten. (Dorsch D., Mederski W., Wilm C, Opwald M., Schmitges C.-J., Christandler M.) // РЖХим., 2000, 00.01-190.123П

140. Пат. Германии 19.712.141. Endothelin-Rezeptor-Antagonisten. (Dorsch

141. D.,Mederski W., Schmitges C.-J.,Opwald M., Wilm C, Christandler M.) // РЖХим., 2000, 00.01-190.123П

142. Пат. Японии 9.278.765 Nowel 2,1,3-benzoxadiazole derivative. (Imai K., Yo-kosu K, Kosugiyama S, Onozawa T.) // 28.10.1997/12.04.1996 (не рефериру-ет-ся) www. patents, ibm. com.

143. Пат. Японии 7.238.075 New fluorescent labeling reagent 4-(N-chloroformyl-methyl-N-methyl)amino-7-N,N'-dimethylaminosulfonyl-2,l,3-benzoxadiazole. (ImaiK.) // 12.09.1995/24.02.1994 (не реферируется) www. patents, ibm. com.

144. Пат. Японии 6.184.141 New optically active @ (3752/24)(+)- and (-)-4-(N,N,-dimethylaminosulfonyl)-7-(2-chloroformylpyrrolidin)2,l,3-benzoxadiazole (Toyo 'oka Т., Imai K.) // 5.06.1994/15.12.1992 (не реферируется) www. Patents ibm. com.

145. Пат. Японии 7.149.760 New optically active derivative of 7-(3-isothio-cyanatopyrrolidin-l-yl)2,l,3-benzoxadiazole. (Toyo'oka Т., Riyuu K., Ando M.) // 13.05.1995/26.11.1993 (не реферируется) www. patents, ibm. com.

146. Ctibitz G. Fluorescenderivatisirug von Carbony-lverbindungen mit 7-Hydrozino-4-nitrobenzo-2-oxa-l,3-diazol (NBD-hudrazin) / G. Ctibitz, R. Win-tersteier, R.W. Frei // Sci. pharm. 1983. - V. 51. - N4. - P. 342-343

147. Пат. Японии 10.218.871 New fluorescent labeling agent 4-(omega-aminoalkyl)amino-7-N,N'-dimethylaminosulfonyl-2,l,3-benzoxadiazole. (ImaiK.) II 18.08.1998/10.02.1997 (не реферируется) www. patents, ibm. com.

148. Toyo'oka T. Precolumn fluorescence tagging reagent for carboxylic acids in high performance liquid chromatography: 4-substituted-7-aminoalkylamino2,1,3-benzoxadiazoles / Т. Toyo'oka, M. Ishibashi, Y. Takeda, K. Nakashima, S.

149. Пат. Японии 7.224.061 New optically active derivative of 4-(2carbazoylpyrrolidin-l-yl)-2,l,3-benzoxadiazole. (Toyo'oka Т., RiyuuK., Ando M.II 22.09.1995/9.02.1994 (не реферируется) www. patents, ibm. com.

150. Yoshihiko W. Pre-column labelling for high performance liquid chromatography of amino acids with 7-fluoro-4-nitrobenzo-2-oxa-l,3-diazole / W. Yoshihiko, Y. Watanabe, K. Imai //J. of Chromatography. 1982. - N239. - P. 723732

151. Toyo'oka T. New fluorogenic reagent having halogenobenzofurazar structure for thiols: 4-(aminosulfonyl)-7-fluoro-2,l,3-benzoxadiazoles / T. Toyo'oka, K. Imai // Anal Chem. 1984. - V. 56. - N13. - P. 2461-2464

152. Nagele A. Chemoenzumatic Sunthesis of N-Ras Lipopeptides / A. Nagele, M. Schelhaas, N. Kunder, H. Waldmann //J. Amer. Chem. Soc. 1998. - N120. - P. 6889-6902

153. Dorn I.T. Molekular Recognition of Histidine-Taggec Molecules by Metal-Chelating Lipids Monitored by Fluorescence Energy Transfer and Correlationr Spectroscopy / I.T. Dorn, K.R. Neumaier, R. Tampe // J. Amer. Chem. Soc. 1998.-N120.-P. 2753-2763

154. Fukushima T. Development of a Highly Sensitive Method for Determination oi D-Amino Acid in Mammals // J. Separation and Detection Sciences. 1997. - V.I8. -Nl.-P. 1-7

155. Богомолов O.B. Современные методы получения модифицированных гли-церофосфолипидов / О.В. Богомолов, А.П. Каплун, В.И. Щвец // Успехи химии. 1988. - № 4. - с. 684-710

156. Центовский В.М. Электронные спектры замещенных нитробензофураза-* на / В.М. Центовский, М.И. Евгеньев, А.В. Петухова, Ф.С Левинсон //

157. Журнал общей химии. 1986. - т. 56. - №5. - с. 1160-1163

158. А.С. 1642372 (СССР). Реагент для проявления пятен в тонкослойной хроматографии ароматических аминов. (М.И. Евгеньев, Г.П. Шарнин, Ф.С. Левинсон С.А. Акимова, И.И. Евгеньева, Н.А. Москва). Опубл. В БИ, 1991, № 14

159. Евгеньев М.И. 5-Хлор-4,6-динитробензо-фуразан как реагент в тонкослойной хроматографии ароматических аминов / М.И. Евгеньев, И.И. Евгеньева, Ф.С. Левинсон // Заводская лаборатория. 1992. - №4. - с. 11-13

160. Евгеньев М.И. Фотометрическое определение гидразина в водных теплоносителях ТЭС. / М.И. Евгеньев, С.Ю. Гормонов, Ф.С. Левинсон, И.И. Евгеньева, И. В. Молгачева // Известия вузов. Химия и химическая технология. 1995. - № 1. - с. 40-44

161. А.С. 1718112 (СССР). Реагент для раздельного определения гидразинов и гидразидов в их смеси. (М.И. Евгеньев, И.И. Евгенъева, Ф.С Левинсон, НА. Москва, Р.И Тарасова, Я.Ф. Ошис). Опубл. В БИ, 1992, № 9

162. А.С. 1735745 (СССР). Способ раздельного определения первичных и вторичных ароматических аминов в их смесях. (М.И. Евгеньев, И.Ф. Фаля-хов И.И. Евгеньева, Ф.С Левинсон, Н.Г. Николаева, НА. Москва, И А. Желтухин, Л.М. Юсупова). Опубл. В БИ, 1992, № 19

163. Пат. РФ 2012869. Способ определения фенилгидразина в сточных водах (М.И. Евгеньев, И.И. Евгеньева, Ф.С. Левинсон)

164. Пат. РФ 2018809. Способ определения ароматических аминов. (М.И. Евгеньев, И.И. Евгеньева, Ф.С. Левинсон)

165. Евгеньев М.И, Левинсон Ф.С. Производные динитробензофуразана как селективные реагенты для органического анализа / М.И. Евгеньев, Ф.С. Левинсон // ХГС. 1991. - №11. - с. 1565

166. Евгеньев М.И. Селективное определение гидразина и гидразидов в смеси / М.И. Евгеньев, Ф.С.Левинсон, Н.Г. Николаева, И.И. Евгеньева, Г.К. Будников // Журнал аналитической химии. 1992. т. 47. - №6. - с. 11231127

167. Евгеньев М.И. Количественное определение изониазида и гидразин; при их совместном присутствии / М.И. Евгеньев, И.И. Евгеньева, Ф.С. Левинсон, Н.Г. Николаева, Н.А. Москва, Б.И. Демченко // Хим. фарм. журнал. 1991. - №10. - с. 80-82

168. Евгеньев М.И. Спектрофотометрическое определение фенилгидразина в сточных водах / М.И. Евгеньев, Н.Г. Николаева, И.И. Евгеньева, И.А. Желтухин // Журнал аналитической химии. 1992. - т. 47. - №9. - с. 16991703

169. Евгеньев М.И. Избирательные проточно-инжекторные определения анилина и м-нитроанилина в смесях, содержащих изомерные нитроанилины / М.И. Евгеньев, И.И. Евгеньева, СМ. Горюнова, Ф.С. Левинсон // Журнал аналитической химии, 1998, т. 53, №5, с. 546

170. Евгеньев М.И. Проточно-инжекционное определение ариламинов с фотометрическим детектированием / М.И. Евгеньев, И.И. Евгеньева, Ф.С. Левинсон // Заводская лаборатория. 1995. - т. 62. - №1. - с. 11-14

171. Сайке П. Механизмы реакции в органической химии: Пер. с англ. — М.: Химия, 1991. 447с.

172. Жданов Ю.А. Корреляционный анализ в органической химии /Ю.А. Жданов, В.И. Минкин. Ростов-на-Дону: Изд. Ростовского университета, 1966. -470 с.

173. Акимова С. А. Замещенные бензофуразана: синтез, строение и свойства // Дис. канд. хим. наук. Казань, 1985. - с.200.

174. Шарнин Г.П. Исследование реакционной способности 5-хлор-4,6-динитробензофуроксана / Г.П. Шарнин, В.В. Головин, Р.И. Мухарлямов // Журнал органической химии, 1983. - т. 19. - №11. - с.2358-2360

175. Песин В.Г. Восстановление нитробенз2,1,3-тиадиазолов/ В.Г. Песин, A.M. Халецкий, И.А. Лоцманенко // Журнал общей химии, 1958. - т.28. - с.20-25.

176. А.С. 819103 СССР, (1980) // Б. И. 1981. № 13. Получение 4-аминобензо-фуразана (Шарнин Г.П., Левинсон Ф.С., Акимова С.А.).

177. Левинсон Ф.С. Синтез и биологическая активность замещенных бензоди-фуразана / Ф.С. Левинсон, М.И. Евгеньев, Е.А. Ермолаева, С.И. Ефимов, И.Ф. Фаляхов, Т.В. Гарипов, Р.Г. Каримова // Химико-фармацевтический журнал, 2003. Т.37, №10. - С.41-44.

178. Левинсон Ф.С. Синтез и биологическая активность ариламинозамещенных нитробензодифуразана / Ф.С. Левинсон, М.И. Евгеньев, Е.А. Ермолаева, С.И. Ефимов, Т.В. Гарипов, Р.Г. Каримова // Химико-фармацевтический журнал, 2003. Т.37, №11. - С.45-47

179. Машковский М.Д. Лекарственные средства — Пособие по фармакотерапии для врачей. Часть 2. Вильнюс: издательство ЗАО "Гамта", - 1994. - с 323

180. Звонкова 3. В. // Успехи химии, 1977. - т. 46. - с.907-1012.

181. Хасанов P. X. Замещенные бензофуразана: синтез, строение и свойства // Дис. канд. хим. наук. Казань, 1989. - с.200.

182. Н. Suzuki, T.Kurihara, Т. Kaino, F. Ebisawa // Acta Crystallogr., Sect. C, Ctyst. Struct. Commun. 1988. - V. 44. - P.484.

183. M. Mathew, and G. J. Palenik, // Acta Crystallogr., Sect. B, Struct. Sci. 1971. -V. 27.-P.1388.

184. H.-J. Niclas, B. Gohrmann, M. Ramm, and B. Schulz // J. prakt. Chem., 1990. -V. 332.-P. 1005.

185. M. Ramm, J. Kind, and H.-J. Niclas // Acta Crystallogr., Sect. C, Cryst. Struct. Commun., 1993. - V. 49. - P. 1779.

186. A. Altomare, G. Cascarano, C. Giacovazzo, and D. Viterbo // Acta Crystallogr., Sect. A, Fund. Crystallogr., 1991. - V. 47. - P.744.

187. Спатлова JI.B. Синтез и свойства 5,7-дизамещенных-4,6-динитробензофуроксана // Дис. канд. хим. наук. Казань, 2003. - с. 145.

188. Шарнин Г.П. Константы ионизации нитрозамещенных дифениламина в диметилформамиде / Г.П. Шарнин, В.П. Барабанов, В.М. Центовский, Ф.С. Левинсон, С.А. Акимова, М.И. Шапшин, Н.А. Тумашева // Журнал общей химии. 1973. - Т. 43. - Вып.7. - С. 1564-1569.

189. Левинсон Ф.С. / Дис. канд. хим. наук. Казань, 1970. - с. 180.

190. Ворожцов Н.Н. / Н.Н. Ворожцов, Г.Г. Якобсон // Журнал общей химии, -1958. -т.28. — с.40-48

191. Н. Lu, S. Rutan. Solvatochromic studies of solvation effects in reversed-phase liquid chromatography with addition of 1-propanol //Analyt. Chim. Acta. 1999. -V.388.-P. 345-352

192. Chemically Modified Oxide Surfaces (Chemically Modified Surfaces, vol. 3) / K. Albert, B. Pettina, E. Bayer, в D.E. Leyden. New York.: Gordon & Breach, 1990.-P. 233.

193. A. Altomare, G. Cascarano, C. Giacovazzo, and D. Viterbo/ Acta crystallogr., Sec. A. Fund. Crystallogr.,- 1991. V.47 - P 744.

194. L. H. Straver, and A. J. Schierbeek, MolEN. Structure Determination System. Program Description, Nonius В. V, Delft, 1994. V.l - P. 180 .

195. L.J. Farrugia WinGX 1.64.05 An Integrated System of Windows Programs for the solution, Refinement and Analysis of Single Crystal X-Ray Diffraction Data // J.Appl.Crystal. 1999. - V.32. - P.837.

196. A. L. Spek // Acta crystallogr., Sec. A. Fund. Crystallogr., 1990 - V 46 - P.34.

197. Экспериментальные методы химической кинетики, под ред. Н.М. Эмануэля, Г.Б. Сергеева. М.: Высшая школа, - 1980. - 375с.