Синтез, строение и реакционная способность производных цикло- и бицикло[1.1.0]бутана тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Васин, Виктор Алексеевич

• Васин, Виктор Алексеевич
• доктор химических наук
• 2000

Оглавление диссертации доктор химических наук Васин, Виктор Алексеевич

1. ВВЕДЕНИЕ.

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. Бициклобутановая стратегия в синтезе производных циклобутана.

2.1. Реакции радикального присоединения к производным бицик-ло[ 1.1.0] бутана.

2.1.1. Реагенты и субстраты.

2.1.2. Условия проведения реакций присоединения. Сведения о механизме.

2.1.3. Регио- и стереоселе кти вность, относительная реакционная способность радикального присоединения к бициклобутанам

2.1.4. Присоединение алкенов, ацетиленов и их гетероаналогов к бициклобутанам.

2.1.5. Фотохимические и термические превращения производных бициклобутана. Реакции ион-радикального присоединения

2.1.6. Радикальная полимеризация производных бмциклобутана.

2.2. Реакции нуклеофильного присоединения.

2.3. Окислительно-восстановительные реакции производных бициклобутана.

2.4. Присоединение карбенов.

2.5. Реакции производных бицикло[1.1.0]бутана с электрофиль- 35 ными реагентами.

3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ ИССЛЕДОВАНИЙ.

3.1. Фотохимические реакции трицикло[4.1.0.0 ' ]гептана с полигалоген м етанам и.

3.2. Гомолитические реакции трицикло[4.1.0.02 7]гептановых соединений с производными сульфокислот и синтезы на их основе

3.2.1. Присоединение производных арил- и метансульфокислот к соединениям трицикло[4.1.0 О2,7] гептанового ряда.

3.2.2. Получение сульфонилзамещенных бицикло[3.1.1]~ и трицикло[4.1.0.0 ' ]гептанов в реакциях сольволиза и элиминирования и их некоторые превращения.

3.2.2.1. Функционализация трицикло[4.1.0.02,7]гептановых соединений в реакциях присоединения - отщепления.

3.2.2.2. Функционал изация трицикло[4.1.0.017]гептановых соединений л итийоргани ч еским замещением в голове моста и по пути отщепления - присоединения.

3.2.2.3. Реакции присоединения к 1 -трицикло[4.1.0.02 7]гептилсульфо-нам.

3.2.2.4. Сольволиз 7-бром-6-сульфонилбицикло[3.11 ]гептанов.

3.2.3. Превращения 6-метилсульфонилбицикло[3.1.1 ]гептанов в условиях реакции Рамберга - Беклунда.

3.3. Реакции бициклобутановых соединений с тиолами и дисульфидами

3.3.1. Изучение механизма взаимодействия производных бицикло-бутана с тиофенолом методом ЭПР.

3.3.2. Региоселективность и относительная реакционная способность присоединения тиолов к 1,3-дизамещенным бицикло[ 1.1.0]бутанам.

3.3.3. Синтезы с использованием сероводорода, тиолов и дисульфидов

3.4. Реакции бициклобутановых соединений с фосфор- и азотцен-трированными свободными радикалами.

3.5. Взаимодействие производных бицикло[1.1.0]бутана с галогенами и галогенирующими реагентами.

3.5.1. Реакции бициклобутановых соединений с иодом и дихлор-иодбензолом.

3.5.2. Реакции производных трицикло[4.1.0.02,7]гептана с Л-гало-генамидами кислот в апротоыной среде.

3.6. Синтез бицикло[3.1.1 ]гептанона-6 и его производных.

3.7. Электронное и пространственное строение трициклогептанов (1,35,39) и их катион-радикалов.

3.7.1. Фотоэлектронные спектры, электронное и пространственное строение трициклогептанов (1,35,39).

3.7.2. Теоретическое исследование строения катион-радикалов трициклогептанов (1,35,39).

4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

4.1. Синтез исходных субстратов.

4.2. Реакции производных трициклогептана с у глеродцентриро-ванными свободными радикалами.

4.3. Сульфонирование производных трициклогептана.

4.4. Получение 1-сульфонилзамещенных трициклогептанов

4.5. Реакции сул ьфонил зам еще н н ы х трициклогептанов.

4.6. Сольволитичеекие реакции 7-бром-6-фенилсульфонилбицик-ло[3.1.1 ]гепганов.

4.7. Синтез б-метилешамещенных бицикло[3.1,1]гептанов по реакции Рамберга - Беклунда.

4.8. Взаимодействие бициклобутановых соединений с тиолами и дисульфидами.

4.9. Реакции окисления сульфидов.

4.10. Реакции производных трициклогептана с фосфор и азотцен-трированными свободными радикалами

4.11. Реакции производных бициклобутана с галогенами и галоге-нирующими реагентами.

4.12. Синтезы производных бицикло[3.1.1 ]гептанона-6.

4.13. Рентгено-структурный анализ норпинановых соединений

5. ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, строение и реакционная способность производных цикло- и бицикло[1.1.0]бутана»

Для исследователей, работающих в области химии соединений с малыми углеродными циклами, синтез сверхнапряженных и функционально замещенных производных был и остается важнейшей теоретической и практической задачей. Несомненные успехи в этом направлении демонстрируют достижения в создании таких структур, как кубан, призман, тетраэдран, [1.1.1]пропеллан, триангуланы, а также циклопропанов и циклобутанов, проявляющих фармакологическую и инсектицидную активность и другие практически полезные свойства. Среди перечисленных структур важное место занимает простейшая карбо-бициклическая система бицикло[ 1.1.0] бутана.

Бициклобутаны, являясь формально насыщенными соединениями, обладают уникальным электронным и геометрическим строением [1,2] и, благодаря большому напряжению, проявляют высокую химическую активность в реакциях присоединения, сравнимую с активностью алкенов и ацетиленов. Поскольку в системе бицикло[1.1.0]бутана содержатся две разновидности связей С-С (центральная и боковые), разрыв которых термодинамически равновероятен, число возможных вариантов и ассортимент продуктов присоединения характеризуется большим разнообразием, см. обзоры [3-11]. В этой связи разработка методов получения и раскрытия бициклобутановых соединений, отличающихся высокой регио- и стереонаправленностью, а также выявление факторов, ответственных за селективность реакций, являются первоочередными задачами при поиске путей конструирования молекул на основе бициклобутановых соединений.

Целями настоящей работы являлись:

- разработка методов синтеза функционально замещенных циклобутанов на основе избирательного раскрытия центральной связи С-С в бициклобутанах;

- изучение механизмов, закономерностей протекания и сферы применимости для такого раскрытия реакций радикального и ионного присоединения;

- изучение возможностей вовлечения в реакции присоединения новых реагентов для расширения ассортимента синтезируемых циклобутановых продуктов, оценка перспектив использования этих продуктов б целенаправленном синтезе сложных молекул, содержащих фрагмент циклобутаиа и бициклобутана;

- разработка методов функционализации бициклобутановых соединений в реакциях присоединения - отщепления, отщепления - присоединения и литийорга-нического замещения в голове моста;

- комплексное экспериментальное и теоретическое исследование физико-химических и спектральных характеристик, электронного и пространственного строения производных циклобутана и бициклобутана.

Для достижения поставленных целей работа велась, главным образом, в двух направлениях. Первое включало всестороннее исследование собственно реакций присоединения к бициклобутановым субстратам. Второе направление было связано с разработкой разнообразных методов синтеза цикл о- и бицикло

1.1.0]бутановых соединений на основе использования полученных аддуктов бициклобутанов, в основном - 6-сульфонилбицикло[3.1.1 ]гептанов.

При изучении реакций присоединения к производным бициклобутана наибольшее внимание как самым перспективным в целенаправленном синтезе соединений циклобутанового ряда было уделено радикальным реакциям, практически всегда приводящим к раскрытию центральной бициклобутановой связи С-С. Электрофильное присоединение по этой связи, как правило, происходит у 1,3-дизамещенных бициклобутанов, а нуклеофильное - только у активированных бициклобутанов. Реакции этих двух типов также стали предметом рассмотрения в данной работе.

В качестве удобных моделей при изучении стереохимических аспектов присоединения служили мостиковые бици кло бутаны, а именно - производные трицикло[4.1.0.02 7]гептана. В этих соединениях, благодаря сочленению в положениях 2 и 4, бициклобутановый фрагмент жестко фиксирован в пространстве, что позволяет последовательно проследить стереохимию раскрытия центральной связи С-С, поскольку для продуктов присоединения - бицикло

3.1.1]гептанов, в отличие от обычных циклобутанов, результаты не искажены инверсией четырехчленного цикла. Кроме того, такие продукты сравнительно легко идентифицируются методами ЯМР ' Н и С спектроскопии, удобны для изучения стереохимии дальнейших превращений циклобутановых соединений, например, реакций 1,3-элиминирования. Подавляющее большинство исследований выполнены нами с использованием трицикло[4.1.0.02'7]гептанов. При исследовании механизмов, кинетики и региоселективности некоторых реакций присоединения были использованы также [1.1.1 ]пропеллан и 1-R-3-метил би-цикло[1.1.0]бутаны.

Результатами проведенных исследований стали новые подходы к получению сульфонилзамещенных бицикло[3.1.1]- и трицикло[4.1.0.02'7]гептанов, метилен-, дихлорметилен-, нитро-, тио-, тиоциано-, селено-, галоген-, полигалоген метил- и сульфамидобицикло[3.1.1 [гептанов и производных 6-бицикло-[3.1.1 ]гептанона. Обнаружены пути создания системы 1-три цикл о

4.1.0.02 7]гептила) и неизвестной ранее системы 3-окса- 5-тиатр и цикло1

4.1.0.0 ] декан-5',диоксида. Установлен ион-радикальный механизм взаимодействия бициклобутановых соединений с галогенами и галогенирующими реагентами.

При изучении строения и реакционной способности бициклобутановых и циклобутановых соединений использованы современные теоретические и инструментальные методы исследования: ГЖХ, ЯМР, ИК, ЭПР и фотоэлектронная спектроскопия, рентгено-стру ктурн ый анализ, химическая корреляция и встречный синтез, полу эмпирический (MINDO/3, MNDO, РМЗ) и ah initio кван-тово-химический расчет.

Диссертационная работа выполнялась в соответствии с планом НИР кафедры органической химии Мордовского госуниверситета по теме 22.03. М2-2 "Разработка методов получения функциональных алифатических, ароматических, карбо- и гетероциклических соединений", номер государственной регистрации 01860117479, а также в рамках Единого заказ-наряда Минобразования Российской Федерации по теме "Разработка новых методов синтеза функциональных производных углеводородов с малыми углеродными циклами", была поддержана грантом РФФИ (№ 96-03-32077).

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Васин, Виктор Алексеевич

5. ВЫВОДЫ

1. Исследование присоединения к трицикло[4.1.0.02'7]гептану и l-R-трицикло-[4.1.0.02'7]гептанам широкого ассортимента реагентов, генерирующих С-, S-, N-, Р- и Я/^-центрированные свободные радикалы, позволило выявить общие закономерности AdR-реакций бициклобутанов, состоящие в следующем: а) Присоединение во всех случаях осуществляется только по центральной би-циклобутановой связи С-С; б) Присоединение характеризуется строгой региоселективностью: радикальная атака осуществляется исключительно по незамещенному узловому С-атому; в) Стереохимия присоединения характеризуется строгой стереоспецифично-стью в месте радикальной атаки (обращение конфигурации) и является не-стереооднородной в месте переноса радикального центра; г) При взаимодействии с полигалогенметанами, где одновременно генерируется С-центрированный свободный радикал и атом галогена, процесс кар-богалогенирования в значительной степени сопровождается процессом ди-галогенирования, причем доля последнего уменьшается с повышением электрофильного характера С-центрированного свободного радикала.

2. Региоселективность и реакционная способность радикального присоединения тиофенола и метантиола к 1-К-3-метилбицикло[1.1.0]бутанам контролируется полярными эффектами заместителей и мало зависит от стерического фактора.

3. Исследование реакций трицикло[4.1.0.02'7]гептанов с иодом и N,N-дигалоген-бензолсульфонамидами позволяет предположить для этих превращений ион-радикальный механизм. Это предположение согласуется с результатами применения метода ЭПР и данными квантово-химических расчетов электронного и пространственного строения соответствующих катион-радикалов трицикло-[4.1.0.02'7]гептана.

О "7

4. Разработан метод сульфодегидрирования трицикло[4.1.0.0 ' ]гептанов по узловому положению посредством тандемного процесса галогенсульфонирова-ния - дегидрогалогенирования и установлены стереоэлектронные требования для реализации этапа элиминирования, состоящие в необходимости сгш-ори-ентации уходящей группы в бицикло[3.1.1]гептановом субстрате.

5. Расширены возможности альтернативного метода синтеза 1-фенилсульфо-нилтрицикло[4.1.0.02,7]гептанов через металлирование трицикло[4.1.0.02'7]-гептанов по узловому положению и последующую реакцию с фенилсульфо-фторидом. Обнаружен уникальный результат обработки 7-л итий-1 -фен ил-сульфонилтрицикло[4.1.0.02 7]гептана этилнитратом, состоящий в образовании 1-фенилсульфонил-Г-нитро-бмс(7,7'-трицикло[4.1.0.02,7]гептана), по-видимому, с участием высокореакционноспособного 1,7-дегидротрицикло-[4.1.0.02,7]гептана.

6. Разработан метод синтеза 6-метилен- и 6-дихлорметиленбицикло[3.1.1]-гептанов из трицикло[4.1.0.02,7]гептанов посредством тандемного процесса: галогенсульфонирование - фрагментация по Рамбергу - Беклунду. Получено экспериментальное подтверждение образования в этом процессе эписульфона и определена его конфигурация.

7. Обнаружен путь к созданию новой гетероциклической системы З-окса-5-тиа-трициюю[4.4.0.02'7]декан-5',5-диоксида, состоящий в обработке 1-фенилтри-цикло[4.1.0 О2 7] гептана бром(хлор)метансульфобромидом, а затем - водно-диоксановым раствором гидроксида натрия.

8. Разработан метод синтеза 6-бицикло[3.1.1]гептанона и его производных, основанный на реакциях присоединения к 1 -фенилтиотрицикло[4.1 .Q.027]гептан ам.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Васин, Виктор Алексеевич, 2000 год

1. Newton M.D., Schulman J.M. Theoretical studies of Bicyclobutane // J. Am. Chern.

2. Soc. 1972. Vol. 94. N 3. P. 767-773.

3. Paddon-Row M.N., Houk K.N., Dowd P., Garner P., Schappert R. Synchronised distortions of bicyclobutanes // Tetrahedron Lett. 1981. Vol. 22. N 48. P. 47994802.

4. Wiberg K.B. Small Ring Bicyclo/?.w.O.alkanes. Bicyclobutane // Adv. Alycyclic Chem. 1968. Vol. 2. P. 185-205.

5. Wiberg K.B., Lampman G.M., Ciula R.P. et al. Bicyclo1.1.0.butane // Tetrahedron. 1965. Vol. 21. N 10. P. 2749-2769.

6. Liebman J.F., Greenberg A. A Survey of Strained Organic Molecules // Chem. Revs. 1976. Vol. 76. P. 311-365.

7. Greenberg A., Liebman J.F. Strained organic molecules. N.-Y.: Acad, press, 1978.406 p.

8. Bishop K.C., III Transition metal catalyzed rearrangements of small ring organic molecules // Chem. Rev. 1976. Vol. 76. N 4. P. 461-486.

9. Hoz S. Bicyclofl. 1.0.butane // The Chemistry of the Cyclopropyl Group / Ed. Z Rappoporl. N.-Y.: J. Wiley & Sons L.T.D., 1987. Ch. 19. P. 1121-1192.

10. Коптелов Ю.Б. Строение и свойства соединений ряда бицикл о 1.1.0. бутана // Совр. проблемы орган, химии. Сб. статей / Ленингр. гос. ун-т. Л.: Изд-во ЛГУ, 1992. Вып. 10. С. 208-237.

11. Разин В. В. Закономерности образования и раскрытия бициклобутановых соединений // Совр. проблемы орган, химии. Сб. статей / Ленингр. гос. ун-т. Л.: Изд-во ЛГУ, 1987. Вып. 9. С. 112-137.

12. Girard J.P. Recent progress in the pharmacology of cyclobutane derivatives // Chirn. Ther. 1971. Vol. 56. N LP. 65-72.

13. Allan R.D., Curtis D.R., Headley P.M. et al. Cyclobutane analogs of GABA // Neurochemical Research. 1980. Vol. 5. N4. P. 393-400.

14. Zirvi K.A., Fakouhi T. Synthesis and neuropharmacology of cyclobutanecarbony-lureas. // Farmaco. Ed. Sci. 1977. Vol. 34. N 2. P. 170-177.

15. DupinJ.P., Boissean M., Brasington R.D., MesnardP. Investigation and determination of the antifibriiiolytie properties of dipeptides and synthetic compounds // Pathol. Biol. 1978. Vol. 26. N 5. P. 233-239.

16. Grassy G., Escale R., Chapat J.P., Rossi J.C, Girard J.P. Antiinflammatory cy-clobutane carboxylic acids. VII. Principal-component analysis // Eur. J. Med. Chem.-Chim. Ther. 1979. Vol. 14. N 6. P. 493-497.

17. Morris J.A., Khettry A., Seitz E.W. Antimicrobial activity of aroma chemicals and essential oils // J. Am. Oil Chem. Soc. 1979. Vol. 56. N 5. P.595-603.

18. Пат. 4021224 США. Herbicyde antidotes / EM. Pallos, M.E. Brokke, D.R. Arne-hlev. Заявл. 16.04.71. опубл. 03.05.77. (C.A. Vol. 87, 179027 h).

19. Seno K., Hagishita S. Thromboxane A, Receptor Antagonists. III. Synthesis and Pharmacological Activity of 6,6-Dimethylbicyclo3.1.1.heptane Derivatives with a Substituted Sulfonylamino Group at C-2 // Chem. Pharm. Bull. 1989. Vol. 37. N 6. P. 1524-1533.

20. Safanda J., Sobotka P. 3-Aminocyclobutane-l-carboxylic acid: Synthesis and some Neurochemical Properties // Collect. Czech. Chem. Commun. 1982. Vol. 47. N 9. P. 2440-2447.

21. AeomiiHhiu Ф.М. Аминокислоты циклобутанового ряда // Успехи химии. 1993. Т. 62. Вып. 9. С. 949-958.

22. Seno Kaoru. Thromboxane Рг-receptor// Chem. and Pharm. Bull. 1989. Vol. 37. N6. P. 1524-1533.

23. Walt J. Four-membered rings /7 Alicyclic Chem. 1977. Vol. 5. P. 100-190.

24. Wong H.N. C., Lau K.-L., Tonn K.-F. The application of cyclobutane derivatives in organic synthesis // Small Ring Compounds Org. Synthesis. Berlin e.a., 1986. P. 83-157.

25. Ковальская С.С., Козлов Н.Г. Синтез производных ряда пинана /\ Ин-т физико-органической химии. Минск, 1987. 32 с. Деп. в Изв. АН БССР, Сер. хим. наук 24.09.87, № 7781-В87.

26. Christl М., Freund S., Henneberger Н. et al. Several Polycyclic Valence Isomers of Dimethyl14.annulene-1,8-dicarboxylate. Reativity of "Nonconjugated" Bis(bi-cyclofl. 1.0]butane) // J. Am. Chem. Soc. 1988. Vol. 110. N. 10. P. 3263-3271.

27. Blanchard E.P., Caimcross A. Bicyclof 1.1.0.butane chemistry. 1. The Synthesis and Reactions of 3-Methylbicyclo1.1.0]butanecarbonitriles // J. Am. Chem. Soc. 1966. Vol.88. N3. P. 487-495.

28. Skattebol L. Synthesis and reaction of 1,2,2-trimethylbicyclo 1.1.0.butane // Tetrahedron Lett. 1970. Vol. 11. N27. P.2361-2364.

29. Hall H.K., BlanchardE.P., Cherkofsky S.C. et al Synthesis and Polymerization of 1-Bicyclobutaneearbonitriles I I J. Am. Chem. Soc. 1971. Vol. 93. N 1. P. 110-120.

30. Szeimies G., SchloperA., Philipp F. et al Thioladditionen an Bicyclo1.1.0.butan-Systeme // Chem. Ber. 1978. Bd 111. N 5. S. 1922-1937.

31. Sydnes L.K.R., Skattebol L. Chemistry of gem-Dihalocy clopropanes. 14. Reactions of gem-Dibromocyclopropyl Ketones and Alkyl gem -Dibromocyclopropa-necarboxylates with Methyllitium// Acta Chem. Scand. B. 1978. Vol. 32. N 8. P. 547-552.

32. Herbert 11, Christl M. Bicyelo2.1.1.hexane aus Tricyclo[3.1.0.02'6]hexanen // Chem. Ber. 1979. Bd 112. N 6. S. 2012-2021.

33. Christl M., Lang R., Herbert R., Freitag G. Zusammenhang zwischen Orbital-charakter und Reactionsprodukt bei der Umsetung von Benzvalen und Ho-mobenzvalen mit Thiophenol // Angew. Chem. 1980. Bd 92. N 6. S. 465-466.

34. SchlojSer A., Philipp F., Mickler W. et al Relative RG-Konstanten fur den Angriff des Phenylthiylradikals auf die Zentralbindung einiger Bicyclo1.1.0.butane I I Chem. Ber. 1980. Bd 113. N3. S. 1053-1062.

35. Разин В.В., Покорская О.В. О региоселективности присоединения тиофенола к нитрилу и метиловому эфиру 3-метилбициклобутанкарбоновой кислоты // ЖОрХ. 1983. Т. 19. Вып. 8. С.1771-1772.

36. Nilsen N.O., Skattebol L., Baird M.S. et al. A simple route to 1-Bromobicyc-lo1.1.0.butanes by intramolecular trapping of 1-Bromo-l-lithiocyclopropanes // Tetrahedron Lett. 1984. Vol. 25. N 27. P. 2887-2890.

37. Leininger H., Lanzendorfer F., Christl M. Uber die Reduction des Benzvaleno-zonids zum cis-1,3-Cyclobutandimethanol mit LiAlH4 // Chem. Ber. 1983. Bd 116. N2. S. 669-680.

38. Romer R., Harnisch J., Roder A. et al. Bruckenkopf-gekoppelte Bicyclo1.1.0.-butane: Darstellung und Eigenschaften // Chem. Ber. 1984. Bd 117. N 3. S. 925947.

39. Semmler K., Szeimies G., BelznerJ. Tetracyclo5.1.0.O^^^octane, a [l.l.ljPro-pellane Derivative, and a New route to the Parent Hydrocarbon // J. Am. Chem. Soc. 1985. Vol. 107. N22. P. 6410-6411.

40. Christl M., Leininger H., Kemmer P. Uber das cis-Glycol imd das Epoxid des Benzvalens // Chem. Ber. 1984. Bd 117. N 9. S. 2963-2987.

41. HerzogC., LangR, Bruckner D. et al. Norpinene (Bicyclo3.1.1.hept-2-ene) aus Homobenzvalenen (Tricyclo[4.1.0.02J]hept-2enen) // Chem. Ber. 1986 Bd 119. N 10. S. 3027-3044.

42. Christl M. Benzvalen Eigenschaften und Synthesepotential // Angew. Chem. 1981. Bd 93. N6-7. S. 515-531.

43. Freund S., Henneberger K, Christl M. Halbkafigverbindimgen aus Diels-Alder-Addnkten des Benzvalens mit Cyclopentadien-Derivaten durch Radicalreaktionen mit Thioplienol und Bromtrichlormethan // Chem. Ber. 1988. Bd 121. N 9. S. 16651674.

44. Baumgart K.-D., Harnisch K, Szeimies-Seebach 11, Szeim ies G. Zur Chemie eini-ger 4.1.1.- und [3.1.1]Propellane // Chem. Ber. 1985. Bd 118. N 7. S. 2883-2916.

45. Christl M., Kraft A. Tricyclo3.1.0.02'6.hexandion (das Valen des o-Benzochi-nons) Bicyclo[2.1.1 ]hexan-2,3-dion und Valene eines Chinoxalins, des Ohenasins sovvi eines Benophenazins //Angew. Chem. 1988. Bd 100. N 10. S. 1427-1428.

46. Gaoni Y. New bridgehead-substituted l-(aiylsulfonyl)bicyclo1.1.0.butanes and some novel addition reactions of the bicyclic system // Tetrahedron. 1989. Vol. 45, № 9. P. 2819-2840.

47. Dietz P., Szeimies G. Photochemisch ausgeloste Addition organischer disulfide an die Zentralbindung eines Bicyclol. 1.0.butans // Chem. Ber. 1978. Bd 111. N 5. S. 1938-1943.

48. Wiberg K.B., Waddell S. Т., LaidingК. l.l.lJPropellane: reactions with free radicals // Tetrahedron Lett. 1986. Vol. 27. N 14. P. 1553-1556.

49. Cullen W. R., Price J.T. The Preparation of cis-l,3-Bis(dimethylarsino)-2,2,4,4-tetramethycyclobutane and its Group VIB Metal Carbonyl Derivatives // Canad. J. Chem. 1974. Vol. 52. N7. P. 1108-1113.

50. Archibald 7X7., Garver L.C., Baum K, Cohen M.C. Synthesis of polynitrocy-clobutane derivatives // J. Org. Chem. 1989. Vol. 54. N 12. P. 2869-2873.

51. Wiberg K.B., Ross B.S., Isbell J J., McMurdie N. 2-Substituted bicycio 1.1.1 .-pentanes//J. Org. Chem. 1993. Vol. 58. N 6. P. 1372-1376.

52. Wiberg К.В., Waddell S.T. Reactions of l.l.l.Propellane // J. Am. Chem. Soc. 1990. Vol. 112. N 6. P. 2194-2216.

53. Zefirov N.S., Sadovaja N.K., Surmina L.S. et al. Unusual Reaction of 1.1.1 .Pro-pellane with 2-Nitrophenylsulfenyl chloride. Molecular and Crystal Structure of 3-Methyl-3-(2-nitrophenylthio)cyclobutanone//Sulf. Lett. 1989.Vol.8. N l.P.21-26

54. Gassman P.G., Carroll G.T' Photoionitiated Additions of Ketones to Bicy-clofl.l .0.butanes. The Existence of Diverse Reaction Pathways // J. Org. Chem. 1984. Vol. 49. N 11. P. 2074-2076.

55. Gassman P.G., Smith J.L. The photoinduced addition of acetone to 1,7-dimethyl-tricyclo4.1.G.02'7.lieptane. Hydrogen atom abstraction from activated methyl group //Tetrahedron Lett. 1984. Vol.25. N29. P. 3051-3054.

56. Gassman P.G., Smith J.L. Photoinduced Additions to Carbon-Carbon a-Bonds. Addition of Acetone, Acetonitrile, and Ethylacetate to Bicyclo 1.1 .Ojbutanes // J. Org. Chem. 1983. Vol. 48. N 23. P. 4438-4439.

57. ChristIM. Electrophilic addition to bicyclol.l.Ojbutanes // Advances in Strain in Organic Chemistry. 1995, Vol. 4. P. 163-224.

58. Зефиров H.C., Садовая H.K., Сурмина Л.С. и др. Образование системы бис(1,Г-бицикло1.1.1.пентана) в радикальных реакциях [1.1.1]пропеллана // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1988. № 11. С. 2648.

59. Блохин А.В., Тюреходжаева М.А., Садовая Н.К., Зефиров Н.С. Новый подход к синтезу димеров бицикло1.1.1.пентана // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989. №8. С. 1933.

60. Cairncross A., Blanchard Е.Р. Bicyclol. 1 .Ojbutane Chemistry. 2. Cycloaddition Reactions of 3-Methylbicyclo[1.1.0.butanecarbonitriles. The Formation of Bicy-clo[2.1.1 ]hexanes // J. Am. Chem. Soc. 1966. Vol. 88. N 3. P. 496-504.

61. De Meijere A., Wenck H., Seyed-Mahdavi F. et al. Cycloadditions of methylene-cyclopropanes and strained bicyclof/?. 1,0.alkanes to radiophylic olefins // Tetrahedron. 1986. Vol. 42. N 5. P. 1291-1297.

62. Gassman P.G., Mansfield K.T'. The Addition of Acetylenes to «Bent» c>-Bonds // J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. N6. P. 1517-1524.

63. Gassman P.G., Richmond G.D. The Reaction of Highly Strained Polycyclic Molecules with Carbon-Carbon Multiple Bonds // J. Am. Chem. Soc. 1970. Vol. 92. N 7. P. 2090-2096.

64. Christl M., Lang R., Herzog С et al. Reaction von Homobenzvalen mit Tetracy-anethylen; Bildung eines Tetracyandihydrobarbaralan- und eines Tetracyancyclo-propan -Derivats // Angew. Chem. 1985. Bd 97. N 7. S. 595-596.

65. Gassman P.G., Richmond G.D. Backside Attack on «bent» a-bonds // J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. N 20. P. 5637-5639.

66. Pomerantz M. The Electronic Structure and Reactivity of Small-Ring Compounds. 2. The Reaction of Bicyclobutane with Benzyne // J. Am. Chem. Soc. 1966. Vol. 88. N22. P. 5349-5350.

67. PomerantzM., Wilke R.N., Gruber G. W., Roy U. The Electronic Structure and Reactivity of Small-Ring Compounds. 5. The Reaction of Some Bicyclobutanes with Various Dienophiles // J. Am. Chem. Soc, 1972. V. 94. N 8. P. 2752-2758.

68. Pomerantz M., Gruber G. W., Wilke R.N. The Electronic Structure and Reactivity of Small-Ring Compounds. 3. Mechanistic Studies of the Bicyclobutane Benzyne Reaction//J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. N 18. P. 5040-5041.

69. Hall H.K., Smith C.D., Blanchard E.P. et al. Synthesis and Polymerization of Bridgehead-Substituted Bicyclobutanes // J. Am. Chem. Soc, 1971. Vol. 93. N 1. P. 121-130.

70. BelznerJ., Szeimies G. Tetracyclo5.1.0.01602J.octane: some unexpected addition reactions and a new synthesis // Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28. N 27. P. 30993102.

71. Doering W. von E., Cohurn J.F. 1,3-Dimethylbicyclo1.1.0.butane // Tetrahedron Lett. 1965. Vol. 6. N 15. P. 991-995.

72. Sieja J.B. Bicyclo1.1.0.butanes from Ketene and Vinyl Ethers //J. Am. Chem. Soc. 1971. Vol. 93. N 1. P. 130-136.

73. Gale D.M. Mechanistic Aspects of the Photochemistry of Unsaturated Nitriles // J. Org. Chem. 1970. Vol. 35. N 4. P. 970-972.

74. Moore W.R., Taylor K.G., Muller P. et al. The synthesis and some reactions of 1,2,2-trimethylbicyclobutane // Tetrahedron Lett. 1970. Vol. 11. N 27. P. 23652368.

75. Kottirsch G., Polborn K., Szeimies G. 8,8-Bis(tetracyclo5.1,0.01602'7.octane), a Coupled [l.l.lJPropellane: Synthesis and Structure // J. Am. Chem. Soc. 1988. Vol. 110. N6. P. 5588-5590.

76. Gaoni Y. Preparation of ring-substituted (arylsulfonyl)cyclopropanes and (aryl-sulfonyl)bicyclobutanes from y,5-epoxy sulfones // J. Org. Chem. 1982. Vol. 47. № 13. P. 2564-2571.

77. Goldstein M.J., Johnson M.W., Taylor R.T. The serendipitous synthesis of an ox-abicyclo3.2.0.heptadiene // Tetrahedron Lett. 1982. Vol. 23. N33 P. 3331-3334.

78. Adcock J.L., Gakh A.A. Nucleophilic substitution in 1-substituted 3-iodobi-cyclol.l.l.pentanes. A new synthetic route to functionalized bicyclo[l .1 .ljpentane derivatives // J. Org. Chem. 1992. Vol. 57. N 23. P. 6206-6210.

79. Masamune S. Strained systems. 3. Bond cleavage reactions of tricyclo-1.1.1.04p.pentane and tricyclo[2.1.1.0э,б]1гехапе systems // Tetrahedron Lett. 1965. Vol. 6. N 14.P. 945-951.

80. Hoz S., Livneh M., Cohen D. Bromination of Bicyclobutanes: a Possible Case of an Electron-Transfer Mechanism ft J. Am. Chem. Soc. 1987. Vol. 109. N 17. P. 5149-5156.

81. Hoz S., Basch H., Cohen D. Coupling of Internal Motions in Bicyclobutane Radical Cation: the Effect of a Positive Charge on Radical Center // J. Am. Chem. Soc. 1987. Vol. 109 N 22. P. 6891-6892.

82. Mahler W. Double Addition of a Carbene to an Acetylene // J. Am. Chem. Soc. 1962. Vol. 84. N 23. P. 4600-4601.

83. Rifi M.R. Electrochemical Preparation of Bicyclobutanes and Other Strained Cy-cloalkanes // J. Am. Chem. Soc. 1967. Vol. 89. N 17. P. 4442-4445.

84. Roth R.J. The synthesis of 5,6-disubstituted bicyclo2.1.1jhexenes and 3,5-disubs-tituted tricyclo[2.2.0.02,6.hexanes // Synth. Commun. 1979. Vol. 19. N 8. P. 751756.

85. Roth R.J., Woodside A.B. The synthesis of 5,6-disubstituted bicyclo2.1.1.hexenes and 3,5-dihalotricyclo[2.1.1.05,6]hexanes // Synth. Commun. 1980. Vol. 10. N 9. P. 645-651.

86. Roth R.J., Katz T.J. Reactions and Rearrangements of 5,6-Disubstituted Bicy-clo2.1.1.hexenes // J. Org. Chem. 1980. Vol. 45. N 6. P. 961-965.

87. Riicker Ch. Phenylsulfonylsubstituierte Octabisvalene, Synthesen und Reaktionen //Chem. Ber. 1987. Bd 120. N 10. S. 1629-1644.

88. Xu L., Miebach Т., Brinker U.H. A new mechanism for reactions of carbenes and bicyclof 1.1.0.butanes // Tetrahedron Lett. 1991. Vol. 32, № 35. P. 4461-4464.

89. Christl M., Lang R., Herzog C. The synthesis of octavalene (tricyclo 5.1.0.02'8.-octa-3,5-diene) and several substituted octavalenes // Tetrahedron. 1986. Vol. 42. N6. P. 1585-1596.

90. Maier G.r Rang H., Emrich R. u.a. Reactionen von Tetra-tert-butyltetrahedran: Oxidation zum Radikal-Kation als einleitender Schnitt // Liebigs Ann. 1995. N 1. P. 161-167.

91. Gerstner E., Kemmer R, Christl M. Elektrophile Additionen an das Bicyclo-1.1.0.butan-system von Tricyclo [4.1.0.02'7]heptan-Derivaten: Halogen-Elektro-phile // Chem. Ber. 1994. Bd 127. N 2. S. 381-391.

92. Cerfontain H., Geenevasen A J. Photochemical reactions of l-acetyl-3-methyl-bicyclol .1 .OJbutane // Rec. trav. chim. 1986. Vol. 105. N 10. P. 386-394.

93. Dietz P., Szeimies G. Zur Stereoselektivitat des AngrifFs des Phenylthiyl-Radikals auf die Zentralbindung des Tricyclo4.1.0.02'7.heptans // Chem Ber. 1980. Bd 113. N 1. S. 398-400.

94. Szeimies G. SchloJ3er A. Der sterische Ablauf der Saurekatalysierten Solvolyse von Bicyclobutanes // Tetrahedron Lett. 1971. N 39. S. 3631-3634.

95. Kim E., Christl M, KochiJ.K. Change-Transfer Cycloaddition of Homobenzva-lene with Tetracyanoethylene // Chem. Ber. 1990. Bd 123. N 5. S. 1209-1218.

96. Mlinaric-Majerski K., Majerski Z. 2,4-Methano-2,6-dehydroadamantane. 3.1.1 JPropellane// J. Am. Chem. Soc. 1980. Vol. 102. N4. P. 1418-1419.

97. Vinkovic V., Majerski Z. 2,4-Methano-2,6-dehydronorbomane: an Exceptionally Strained 3.1.1 JPropellane // J. Am. Chem. Soc. 1982. Vol. 104. N 14. P. 40274029.

98. Mlinaric-Majerski K., Majerski Z, Rabvin В., Veksli Z. Free-Radical Reactions of a 3.1.1 JPropellane, 2,4-Methano-2,6-dehydroadamantane // J. Org. Chem. 1989. Vol. 54. N 3. P. 545-548.

99. Fuchs J.,Szeimies G. Synthese von п.. l]Propellanen // Chem. Ber. 1992. Bd 125. N 'l.S. 2517-2522.

100. MorfJ., Szeimies G. Tetxacyclo5.2.0.01 602-7.nonane, a [2.1.1 Jpropellane derivative as a reaction intermediate // Tetrahedron Lett. 1986. Vol. 27. N 44. P. 53635366.

101. Dockery К.P., Bentrude W.G. Free Radical Chain Reactions of l.l.lJPropel-lane. High Affinity of Bicyclo[l.l l.pent-l-yl Radicals for Three-Coordinate Phosphorus Molecules // J. Am. Chem. Soc, 1994. Vol. 116. N 22. P. 1033210333.

102. Hamrock S.J., Michl J. 2,2-Dichlorol .1.1 jpropellane // J. Org. Chem. 1992. Vol. 57. N18. P. 5027-5031.

103. Wiberg K.B., Walker F.H. 1.1.1 JPropellane // J. Am. Chem. Soc. 1982. Vol. 104. N19. P. 5239-5240.

104. Belzner J., Semmler K., Szeimies G., Opitz K., Schliiter A.-D. Concerning the Synthesis of l.l.lJPropellane // Chem. Ber., 1989. Bd 122. N 2. S. 397-398.

105. Wiberg K.B. Small-Ring Propellanes // Chem. Rev. 1989. Vol. 89. N 5. P. 975983.

106. Wiberg K.B., Waddell S.T. l.l.lJPropellane: reactions with electron deficient alkenes and alkynes // Tetrahedron Lett. 1987. Vol.28. N 2. P. 151-154.

107. Зефиров КС., Сурмина Л.С., Садовая Н.К. и др. Реакции 1.1.1 .пропел-лана// ЖОрХ. 1990. Т. 26. Вып. 11. С. 2317-2333.

108. Szeimies G. Bridgehead olefins and Small-ring propellanes // Advances in Strain in Organic Chemistry. 1992. Vol. 2. P. 1-55.

109. Зефиров H.C., Кузнецова Т.С., Кожушков С.И. и др. Достижения в химии циклопропанов // Совр. проблемы орган, химии. Сб. статей. / СПб ГУ. СПб.: Изд-во СПбГУ. 1996. Вып. 11. С. 33-45.

110. Kaszynski P., Мс Murdie N.D., Michl J. Synthesis of Doubly Bridgehead substituted Bicyclol.l.l.pentanes. Radical Transformations of Bridgehead halides and Carboxylic Acids // J. Org. Chem. 1991. Vol. 56. N1. P. 307-316.

111. Bum (J., Szeimies G. Synthesis of alkynylbicyclol. 1.1 .pentanes // Tetrahedron Lett. 1989. Vol.30. N 16. P. 2087-2088.

112. Садовая Н.К, Блохин A.B., Сурмина Л.С., Тюреходжаева М.А., Козъмин А.С., Зефиров НС. Необычные направления реакций 1.1.1.пропеллана с сульфохлоридами и хлористым сульфурилом // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. Т 10. С. 2451-2452.

113. Werner M., Stephenson D.S., Szeim ies G. Synthesis of l.l.l.Propellanes by Bridging ofBicyclo[1.1.0]butanes//Liebigs Ann. 1996. N 11. P. 1705-1715.

114. Wiberg K.B., Mc Clusky J.V. Tricyclo2.1.0.01,3.pentane // Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28. N45. P. 5411-5414.

115. Wiberg K.B., Mc Murdie N., Mc Clusky J.V., Hadad CM. Tricyclop.1.0.01'3.-pentane//J. Am. Cliem. Soc. 1993. Vol. 115. N23. P. 10653-10657.

116. Bunz U., PolbornK., Wagner H.-U., Szeimi.es G. Briickenkopf-gekoppelte Bicy-clol. 1. ljpentane: Synthese und Struktur // Chem. Ber. 1988. Bd 121. N 10. S. 1785-1790.

117. Wiberg K.B., Szeimies G. Acid-Catalyzed Solvolysis of Bicyclobutane Derivatives. Stereochemistry of the Cyclopropylcarbinyl Cyclopropylcarbinyl and Related Rearrangements // J. Am. Chem. Soc. 1970. Vol. 92. N 3. P. 571-579.

118. Hoz S. Cyclobutane-Bicyclobutane System. 6. An ab initio calculation of the preferred pathway for nucleophilic attack on bicyclobutane // Tetrahedron. 1984. Vol. 40. N24. P. 5213-5216.

119. Fujimoto H., Yabuki Т., Fukui K. A study of orbital interactions in the reactions of bicyclo1.1.0.butane // J. Molec. Structure. 1989. Vol. 198. P. 267-275.

120. Christl M., Braun M. Photocycloadditionen des Benzvalenes // Angew. Chem. 1989. Bd 101. N5. S. 636-638.

121. Saunders M., Laidig K.E., Wiberg K.B., von Rague Schleyer P. Structures, energies, and modes of interconversion of C4Hy+ ions // J. Am. Chem. Soc. 1988. Vol. 110. N23 .P. 7652-7659.

122. Kreuzholz R, Schmid-Vagt W., Maierhofer M., Polborn K., Stephenson D.S., Szeimies G. 1 -Vinyltricyclo4.1.0.02,7.heptanes: Synthesis and Reactions with ElectrophilicDienophiles//Eur. J. Org. Chem. 1998. N 1. P. 29-41.

123. Ona H., Yamaguchi K, Masamune S. Termolysis and photolysis of tricy-clo2.1.0.02 5.pentan-3-one derivatives /7 J. Am. Chem. Soc. 1970. Vol. 92. N 25. p. 7495-7497.

124. Wiberg К.В. Das Konzept der Spannung in der Organischen Chemie // Angew. Chem. 1986. Bd. 98. N 4. S. 312-322.

125. Katz T.J., Acton N. Synthesis of Prismane //J. Am. Chem. Soc. 1973. Vol. 95. N 8. P. 2738-2739.

126. Chang MM., Dougherty D.A. 2,3-Diazabicyclo2.1.1 .hex-2-ene. Synthesis and Thermal Decomposition // J. Org. Chem. 1981. Vol. 46. N 20. P. 4092--4093.

127. Arney R.L., Smart B.E. Bicyclo1.1.0.butane. Reactions with Cyclic Azo Compounds I I J. Org. Chem. 1981. Vol. 46. N 20. P. 4090-4092.

128. Chang M.H., Dougherty D.A. Photochemistry of 2,3-Diazabicyclo2.1.1.hex-2-ene. P-C-C Cleavage to a Stereorandom Triplet Biradieal // J. Am. Chem. Soc. 1982. Vol. 104. N 8. P. 2333-2334.

129. Chang M.H., Jain R., Dougherty D.A. Chemical Activation as a Probe of Reaction Mechanism. Synthesis and Thermal Decomposition of 2,3-Diazabicyc-lo2.1.1.hex-2-enes // J. Am. Chem. Soc. 1984. Vol. 106. N 15. P. 4211-4217.

130. Snyder G.J., Dougherty D.A. 2,4-Dimethylene-l,3-cyclobutadiyl // J. Am. Chem. Soc. 1985. Vol. 107. N6. P.1774-1775.

131. Gassman P.G., Greenle W.J. Photolysis of Substituted Derivatives of 2,3-Di-azabieyclo2.1.1.hex-2-ene. A Simple Route to Certain Bicyclo[ 1.1.Ojbutanes // J. Am. Chem. Soc. 1973. Vol. 95. N 3. P. 980-982.

132. Jain R., Sponsler M.B., Corns F.D., Dougherty D.A. Cyclobutanediyls: a new Class of localized Biradicals. Synthesis and EPR Spectroscopy // J. Am. Chem. Soc. 1988. Vol. 110. N5. P. 1356-1366.

133. Snyder G.J., Dougherty D.A. 2,4-Dimethylene-1,3-cyclobutanediyl, the Non-Kekule Isomer of Benzene. Synthesis, EPR, and Electronic Spectroscopy // J. Am. Chem.Soc. 1989. Vol. 111. N 11. P. 3927-3942.

134. Hogeveen H., Zwart L. Reaction of a benzvalene with sulfur dioxide. A chemical cascade//J. Am. Chem. Soc. 1982. Vol. 104. N 18. P. 4889-4894.

135. Adam W., Oppenlander Т., Zang G. 185-nm Photochemistry of Cyclobutene and Bicyclol. 1 .OJbutane // J. Am. Chem. Soc. 1985. Vol. 107. N 13. P. 3921-3924.

136. Becknell A.F., Berson J.A., Srinivasan R. Competing Pathways in the Photolysis of Bicyclof 1.1 .OJbutane //J. Am. Chem. Soc. 1985. Vol. 107. N4. P. 1076-1078.

137. Adam W., Oppenlander T. 185-nm Photochemie von Olefien, gespannten KliolenwasserstofFen und Azoalkanen in Lozting // Angew. Chem. 1986. Bd 98. N 8. S. 659-670.

138. Sugihara Y, Yamato A, Murata I. 4-Acetoxytricyclo4.L0.02'7.hept-4-en-3-one; Synthesis and novel bond reorganization of a valence isomer of 2-acetoxytropone // Tetrahedron Lett. 1981. Vol. 22. N 34. P. 3257-3260.

139. Sigihara Y., Sugimura Т., Saito N., Murata I. Unusual thermal behaviour of tri-cyc!o4.! .0.02J.hept-4-en-3-one (tropovalene) // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989. N9. P. 537-539.

140. Christl M., HerzogC, Kemmer P. Tricyclo5.1.0.02'8.oct-3 -en, -oct-4-en und -octan: Darstellung imd Thermolyse der Hydroderivate des Octavalenes // Chem. Ber. 1986. Bd 119. N 10. S. 3045-3058.

141. Christl M., Heinemonn U., Kristof W. Thermal Rearrangement of some Endo,Endo -Bridged Bicyclo 1.1.0.butanes // J. Am. Chem. Soc. 1975. Vol. 97. N 8. P. 2299-2003.

142. Wiberg K.B., Szeimi.es G. Thermal Rearrangement of Tricyclo4.1.0.02,7.heptane // Tetrahedron Lett. 1968. N 10. P. 1235-1239.

143. Jpahtschi. J. Photochemie f3,y-ungesettigter Ketone. V. Photoisomerisierung von Bicyclo3.2.0.hepten-6-on-2 und seiner Derivate aus einem Triplettzustand // Chem. Ber. 1972. Bd 105. N. 6. S. 1996-2003.

144. Trupp В., Handreck D.-R, Bohm H.-P., Knothe L.,Fritz K, Prinzbach H. Funk-tionalisierte Octabisvalene // Chem. Ber. 1991. Bd 124. N 8. S. 1757-1775.

145. Kottirsch G., Szeimies G. Isomerization of alkenyl- and alkynyltricyclo-4.1.0.02 7.heptanes and some related compounds // Synlett. 1992. N 1. P. 85-86.

146. Gassman P.G., Carroll G.T. The reaction of l,2,2-trimethylbicyclo1.1.0.butane with excited state of 1 -cyanonaphthalene // Tetrahedron. 1986. Vol. 42. N 22. P. 6201-6206.

147. Gassman P.G., Hay В. A. Alkyl Group Migration in Photoinduced Cation Radical Reactions //J. Am. Chem. Soc. 1985. Vol. 107. N 13. P. 4075-4076.

148. Gassman P.G., Hay B.A. Mechanistic Insight into the Photoinduced Rearrangement of the Tricyclo4.1.0.02,7.heptyl Sceleton// J. Am. Chem. Soc. 1986. Vol. 108. N 14. P. 4227-4228.

149. Gerson F., Xue-Zhi Oin. Structure of the bicyclo1.1.0.butane radical-cation // J. Am. Chem. Soc. 1989. Vol. 111. N 6. P. 6456-6457.

150. Bally T. The bicyclobutane radical cation revisited: electronic structure and mechanism of ring inversion // J. Mol. Structure (Theochem.) 1991. Vol. 227. P. 249-264.

151. Roth H.D., Schilling M.L.M. Photoinitiated Electron-Transfer Reactions. The Radical Cations of Bicyclol. 1 .OJbutane Derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1984. Vol. 106. N9. P. 2711-2712.

152. Abelt Ch.J., Roth H.D., Schilling M.L.M. Electron-Transfer-Induced Rearrangements: Radical Cations of Bridged Bicycobutanes И J. Am. Chem. Soc. 1985. Vol. 107. N14. P. 4148-4152.

153. Pagni R.M., Watson C.R. The reaction of phenalenyl anion with methylene chloride and buthyllithium a new method of preparing 1,8-naphtho(C4H4)hydro-carbons // Tetrahedron Lett. 1973. Vol. 13. N 1. P. 59-60.

154. TurroN., Ramamurthy V., Pagni RM., Butcher J.A. Thermal and Photochemical Interconversion of Several l,8-naphtho(C4H4)hydrocarbons. Tests of the Wood-ward-Hoffinann Rules // J. Org. Chem. 1977. Vol. 42. N 1. P. 92-96.

155. Fujita K., Nakamura Т., Matsui K., Shono T. Photoisomerization of 1-phenyl-tricyclo4.1.0.02,7.heptane // Tetrahedron Lett. 1975. Vol. 16. N 29. P. 24412444.

156. Fujita K., Nakamura Т., Matsui. K., Shono T. Substitution effects of photoisomerization of 1 -phenyltricyelo4.1,0.02J.heptane // Tetrahedron Lett. 1975. Vol. 16. N49. P. 4385-4388.

157. Snyder G.J., Dougherty D.A. 2,4-Dimethylenebicyclobutane. Preparation, Characterization, and Relationship to the Non-Kekule Isomer of Benzene // J. Am. Chem. Soc. 1989. Vol. 111. N 11. P. 3942-3954.

158. Dowd\P., Paik Y.H. Dimethylenebicyclol. 1 1 .pentanone // Tetrahedron Lett. 1986. Vol. 27. N 25. P. 2813-2816.

159. Dowel P., Paik Y.H. Dimethylenecyclobutadiene // J. Am. Chem. Soc. 1986. Vol. 108. N 10. P. 2788-2790.

160. DowdP., Irngartinger H. Tricyclo2.1.0.02,5.pentane and its Derivatives // Chem. Rev. 1989. Vol. 89. N 5. P. 985-996.

161. Horner M, Hiinig S. Zweistufig reversible Redoxsysteme. 31. Pyridylsubsti-tuierte Cyclobutane: Reversible Umwandlung von 1,3-Bismethy lencyclobutanen in Bicyclobutane I I Lieb. Ann. 1983. N 1. S. 69-97.

162. Wiberg K.B., Ciula R.P. Ethyl Bicyclol. 1.0.butane-l-carboxylate // J. Am. Chem. Soc. 1959. Vol. 81. N 19. P. 5261-5262.

163. Пат. 3657317 США , МКИ3 C07 с 61/12. 1,3-Functionally disubstituted bicy-clobutanes / Ch.E. Coffey,; E.I. du Pont de Nemours and Co. Заяв. 05.06.67; опубл. 18.04.72. 5 с.

164. Пат. 1141445 Великобритания, МКИ3 С 08g. l-Cyanobicyclo 1.1 .OJbutane polymers / Н.К. Hall:; E.I. du Pont de Nemours and Co. Заяв. 23.05.67; опубл. 22.01.69.6 c.

165. Пат. 3485798 США, МКИ3 С 08 f 13/00, С 07 с 49/43. 1-Acylbicyc-lo1.1.0.butanes, their homopolymers and their l-acyl-3-halocyclobiitane precursors, and their prepsration / CD. Smith:, E.I. du Pont de Nemours and Co. Заяв. 10.02.67; опубл. 23.12.69.5 c.

166. Hall H.K., Fischer W. Synthesis and Polymerization of Trimethyl Bicyclobutane1.2,2-tricarboxylate // Helv. chim. acta. 1977. Vol. 60. N 6. P. 1897-1902.

167. Swartz T.D., Hall H.K. The Free-Radical Polymerization of Bicyclobutanes // J. Am. Chem. Soc. 1971. Vol. 93. N 1. P. 137-140.

168. Hall H.K., Ykman P. Addition Polymerization of Cyclobutane and Bicyclobutane Monomers//J. Polym. Sci.: Macromol. Rev. 1976. Vol. 11. P. 1-45.

169. Drujon X., Riess G., Hall H.K., Padias A. B. Synthesis and polymerization of al-kyl 1-bicyclobutanecarboxylates // Macromolecules. 1993. Vol. 26. N 6. P. 11951205.

170. Пат. 3523928 США, МКИ3 С 08 f 17/00. Copolymers of bicyclo1.1.0.butanes / E.P. Blanchard:, E.I. du Pont de Nemours and Co. Заяв. 29.05.68; опубл.1..08.70.5 c.

171. Пат. 3470137 США, МКИ3 С 08g. Copolymers bicyclo1.1.0.butanes / E.P. Blanchard, E.I. du Pont de Nemours and Co. Заявл. 10.02.67; опубл. 23.12.69. 5c.

172. Way T.F., Padias A.B., Hall H.K. Homopolymerization and copolymerization of 1 -phenylsulfonylbicyclobutane // Polym. Bull. (Berlin). 1992. Bd 27. N 6. S. 651656.

173. Hall H.K., Tsuchiya H., Ykman P. et al Ring-opening Polymerization via C-C Bond Opening of Bicyclobutane and Bicyclo2.1.0.pentane Monomers // Prepr. Am. Chem. Soc. Polym. 1977. Vol. 18. N 1. P. 104-109.

174. Hall H.K., Ykman P. Copolymerization of Two Unusual Classes of Monomers: Electron-poor Polysubstituted Olefins and Bicyclobutane Derivatives // J. Polym. Sci.: Polym. Symp. 1976. N 54. P. 373-385.

175. Schluter A.-D. Parent polyl.l.l.propellane // Polym. Commun. 1989. Vol. 30. N 2. P. 34-35.

176. Kaszynski P., Friedli A.C., Michl J. Toward a molecular-size "Tinkertoy" construction set. Preparation oftemiinally flmctionalized «.staffanes from [1 l.ljpro-pellane // J. Am. Chem. Soc. 1992. Vol. 114. N 2. P. 601-620.

177. Murthy G., Hassenruck K., Lynch V.M. «jStaffanes: the parent Hydrocarbons // J. Am. Chem. Soc. 1989. Vol. 111. N 18. P. 7262-7283.

178. Bothe H., Schluter A.-D. l.l.l.Propellanes. Building blocks // Polym. Prepr. / Am. Chem. Soc. 1991.Vol. 32. N 1. P. 432-433.

179. Kaszynski P., Michl J. A practical photochemical synthesis of bicy-clol. 1.1 .pentane-l,3-dicarboxylic acid // J. Org. Chem. 1988. Vol. 53. N 19. P. 4593-4594.

180. Kaszynski P., Michl J. «jStaffanes: a Molecular-size "Tinkertoy" Construction Set for Nanoteclmology. Preparation of End-Fiinctionalized Telomere and Polymer of [1.1.1 jPropellane // J. Am. Chem. Soc. 1988. Vol. 110. N 15. P. 52255226.

181. Friedli A.C., Kaszynski P., Michl J. Towards a molecular-siz construction set; 3,3(lbl)-bisacetylthio «Jstaffanes // Tetrahedron Lett. 1989. Vol. 30. N 4. P. 455458.

182. Stinson S. Chemists designiny molecular Scale Lego // Chem. And Eng. News. . 1988. Vol. 66. N26. P. 37.

183. Hassenruck K., Murthy G.S., Lynch V.M., Michl J. "Mixed staffanes" as intermediate length staffs for molecular-size // J. Org. Chem. 1990. Vol. 55. N 3. P. 1013-1016.

184. Opitz K, Schluter A.-D. 2-Pentyltricyclo1.1.1.01'3.pentan und sein Homopoly-mer, ein losliches Poly[l.l.l]propellan // Angew. Chem. 1989. Bd 101. N 4. S. 513-514.

185. Gasan J.-M., Bothe H., Schluter A.-D. Copolymers from 1 l.ljpropellanes and acceptor-substituted defines // Polym. Bull. 1991.Vol. 25. N 3. P. 293-297.

186. Roth H., Schluter A.-D. Spontaneous copolymerization of a bridged l.l.ljpro-pellane with acrylonitrile to an altematiny copolymer // Macromol. Chem. Rapid Commun. 1988.Vol. 9. N 8. P. 529-534.

187. Jug K., Poreddo A. Polymerization mechanisms of propellanes // J. Am. Chem. Soc. 1991. Vol. 113. N 3. P. 761-764.

188. Schluter A.-D., Bothe K, Gosan J.-M. l.l.ljPropellanes. From a hydrocarbon curiosity to a versatile monomer for the synthesis of structurally new polymers // Makromol. Chem. 1991. Vol. 192. N11. P. 2497-2519.

189. Разин В.В., Еременко М.В., Оглоблин К.А. Реакции присоединения к производным бициклобутана. 1. Присоединение метанола к метиловому эфиру бициклобутан-1 -карбоновой кислоты в присутствии метилата натрия // ЖОрХ. 1977. Т. 13. Вып. 5. С. 1003-1009.

190. Разин В.В., Васин В.А., Оглоблин К.А. Реакции присоединения к производным бициклобутана. 6. О стереохимии присоединения тиолятов натрия к активированным бициклобутанам // ЖОрХ. 1983. Т. 19. Вып. 12. С. 25392546.

191. Разин В. В., Васин В.А, Блинков И.Е. Присоединение фенола к активированным бициклобутанам и проблема определения конфигурации в ряду 1,3-дизамещённых циклобутанов // ЖОрХ. 1993. Т. 29. Вып. 5. С. 916-929.

192. Hoz S., Aurbach D. Formation and stability of alkoxvimidates in the cyclobutane bicyclobutane system//Tetrahedron. 1985. Vol. 41. N 7. P. 1307-1313.

193. Azran C , Hoz S. Bridgehead Substituents Effect on the Reactivity of Bicyclobutane in its Reactions with Nucleophiles. A Comparison with Olelinie Systems // Tetrahedron. 1995. Vol. 51. N 42. P. 11421-11430.

194. Hoz S., AurbachD. Cyclobutane bicyclobutane system. 1. The relative reactivity of the central bond in bicyclobutanecarbonitri le and the double bond in cro-tononitrile in nucleophilic reactions // Tetrahedron. 1979. Vol. 35. N 7. P. 881883.

195. Разин В.В., Васин В.А., Оглоблин R.A. Реакции присоединения к производным бициклобутана. 4. Стереохимия присоединения вторичных аминов кбициклобутан-1-карбонитрилу и 3-метилбициклобутан-1-карбонитрилу // ЖОрХ. 1981. Т. 17. Вып. 4. С. 770-778.

196. Разин В.В., Васин В.А. Реакции присоединения к производным бициклобутана. 7. О региоселективности присоединения метанола и метантиола к З-винилбициклобутан-1-карбонитрилу //ЖОрХ. 1984. Т. 20. Вып. 4. С. 736741.

197. Hoz S., Aurbach D. Nucleophilic "Addition Elimination" Displacements on Activated Bicyclobutanes // J. Org. Chem. 1984. Vol. 49. N 22. P. 4144-4147.

198. Hoz S., Aurbach D. Ionic Bicyclobutane as an Intermediate in the Reaction of PhS- with 3-Halobicyclobutanecarbonitrile: Comparison between Thio- and Oxy-carbenium Ions // J. Org. Chem. 1984. Vol. 49. N 18. P. 3286-3291.

199. Hoz S., Azran C., Sella A. Atomic Motions and Protonation Stereochemistry in Nucleophilic Additions to Bicyclobutanes // J. Am. Chem. Soc. 1996. Vol. 118. N23. P. 5456-5461.

200. Hoz S., Aurbach D. Free, Hydrogen-Bonded, and Cation-Stabilized Carbanions a to а Суапо Group in a Cyclobutane Ring // J. Am. Chem. Soc. 1980. Vol. 102. N7. P. 2340-2345.

201. Hoz S., Aurbach D. Zwitterionic Bicyclobutan: An Intermediate in the Course of a Nucleophilic Vinylic-like Substitution Reaction on 3 -Halobicycl obutane-carbonitrile// J. Am. Chem. Soc. 1983. Vol. 105. N26. P. 7685-7690.

202. Haboosha. U., Hoz S. Effective Molarities and Ionic Chain Mechanism in the Reaction of a Bifunctional Nucleophile with substitud Bicyclobutane // J. Org. Chem. 1990. Vol. 55. N 7. P. 2090-2094.

203. Gaoni Y A simple one-pot preparation of 1-arylsulfonylbicyclobutanes from y,5-epoxy sulfones // Tetrahedron Lett. 1981. Vol. 22. № 43. P. 4339-4340.

204. Gaoni Y. Conjugate addition of organocopper reagents to 1 -arylsulfonylbi-eyclobutanes. Synthesis of the racemic form of the sex pheromone of the Citrus Mealybug, Planococcus Citri (Risso) // Tetrahedron Lett. 1982. Vol. 23. № 49. P. 5215-5218.

205. Gaoni Y. Aryl cyclobutyl suifones by reduction of 1-arylsulfonylbicyclobutanes with lithium aluminium hydride. Synthesis of racemic Junionone // Tetrahedron Lett. 1982. Vol. 23, № 49. P. 5219-5220.

206. Gaoni ¥., Tomazic A., Potgieter E. Stereochemistry of Addition of Organocopper Reagents and the Hydride Ion to l-(Arylsulfonyl)bicyclo1.1.0.butanes // J. Org. Chem. 1985. Vol. 50. N 16. P. 2943-2947.

207. Gaoni Y. Regiospecific additions of hydrazoic acid and benzylamine to l-(aryl-sulfonyl)bicyclo1.1.0.butanes. Application to the synthesis of cis- and trans-2.1-methanoglutamic acids // Tetrahedron Lett. 1988. Vol. 29. № 13. P. 1591-1594.

208. Gaoni Y. Synthesis of aminocyclobutane mono and dicarboxylic acids and derivatives there of from (phenylsulfonyl)bicyclobutanes // Org. Prep. Proced. Int.1995. Vol. 27. N2. P. 185-212.

209. Gaoni Y, Chapman A.G., Parvez W. et. al. Synthesis NMDA Receptor Antagonist Activity, and Anticonvulsant Action of 1 -Aimnocyclobiitanecarboxylic Acid Derivatives // J. Med. Chem. 1994. Vol. 37. N 25. P. 4288-4296.

210. Jeffery S.M., Stirling JM. The Strain Limit in Intramolecular Nucleopilic Substitution // J. Chem. Soc. PT 2. 1993. N 9. P. 1617-1624.

211. Rucker С, Trupp B. Pentacyclo5.1.0.024 О3'5,068.octane (Octabisvalene) // J. Amer. Chem. Soc. 1988. Vol. 110, № 19. P. 4828-4829.

212. Sella A., Basch H., Hoz S. Reactivity of Strained Compounds: Is Ground State Destabilization the Major Cause for Rate Enhancement? // J. Am. Chem. Soc,1996. Vol. 118. N2. P. 416-420.

213. Semmler K., Szeimies G., Belzner J. Tetracyclo5.1.0.0U\027.octane, a [l.l.l]Propellane Derivative, and a New Route to the Parent Hydrocarbons // J. Am. Chem. Soc. 1985. Vol. 107.N22.P. 6410-6411.

214. Schluter A.-D. Poly( 1.1.1 .propellane). A novel rigid-rod polymer obtained by ring-opening polymerization breaking a carbon-carbon a-bond // Macromoleeules. 1988. Vol. 21. N. 1208.

215. Delia E.W., Taylor D.K., Tsanaktsidis J. Unusual bridgehead reactivity: formation of l.l.l.propellane by 1,3-dehydrobromination of 1-bromobicyclo[1.1.1 ]-pentane // Tetrahedron Lett. 1990. Vol. 31. N 36. P. 5219-5220.

216. Wiberg K.B. Small ring bicyclo/7.m.0.alkanes // Adv. Alycyclic Chem. 1968. Vol.2. P. 185-205.

217. Frank J., Konrad G., Topnagel I. u.a. Hydrogenolyse kleiner Kohlenstoffringe. XII. Die katalytische Hydrirung des Bicyclo1.1.0.butan-2,2-dicarbonsauredi-methylesters // Chem. Ber. 1987. Bd 120. N 3. S. 443-444.

218. Moore W.R., Hall S.S., Largman C. The reduction of bicyclobutanes to cyclobu-tanes by lithium in primary amines // Tetrahedron Lett. 1969. N 50. P. 4353-4356.

219. Reinorz R.B., Fonken G.J. Bicyclobutanes from cyclopropylidene insertion reactions and photolytic closure of a diene // Tetrahedron Lett. 1974. N 5. P. 441-444.

220. Harnisch J., Szeimies G. Em Emfacher Zugang zum 6,6'-bmorpinyliden-System // Tetrahedron Lett. 1978. N 3. P. 247-250.

221. Werner M., Stephenson D.S., Szeimies G. Synthesis of l.l.lJPropellanes by Bridging ofBicyclo[1.1.0.butanes//Liebigs Ann. 1996. N 11. P. 1705-1715.

222. DowdP., Schappert R, Garner P. Nucleophilic ring-opening and Grob fragmentation in the tricyclo2.1.0.02p.pentan-3-one series // Tetrahedron Lett. 1982. Vol. 23. N1. P. 7-10.

223. Imgartinger H., Reiman W., Gamer W., Dowd P. Structure Determination ofBi-cyclo 1.1.1 .pentane Diesters //J. Org. Chem. 1988. Vol. 53. N 12. P. 3046-3050.

224. Золотарев P.H., Разин B.B. О стереоселективном гидрогенолизе 7-фе-нилтрицикло4.1.0.02'7.гептан-1-карбоновой кислоты // ЖОрХ. 1998. Т. 34. Вып. 12. С. 1863.

225. Burn U., Szeimies G. Reduction of l.l.l.propellane with lithium 4,4-di-t-buthylbiphenyl to bicyclo[l.l.l]pent-l,3-diyllithium If Tetrahedron Lett. 1990. Vol. 31. N5. P. 651-652.

226. Freund U., Hunig S., Multisteg Reversible Redox System. 48. 1,3-Bisquinone Methide Cyclobutanes and Related Bicyclo1.1.0.butanes: Synthesis and Redox Properties // J. Org. Chem. 1987. Vol. 52. N 11. P. 2154-2161.

227. Gassman P.G., Yamaguchi R. Electron transfer from highly strained polycyclic molecules // Tetrahedron. 1982. Vol. 38. N 8. P. 1113-1122.

228. Applequist D.E., Weeler J.W. Synthesis of 1,3-disubstituted bicyclol.l.l.-pentanes // Tetrahedron Lett. 1977. N 39. P. 3411-3412.

229. Григорьев A.E., Тараканова А.В., Милъвицкая EM. и др. Синтез 2,2-дихлор-1,3-диметилбицикло1.1.1.пентана // Вестн. моек, ун-та. Сер. 2. Химия. 1980. Т. 21. №5. С. 498-503.

230. Applequist D.E., Renken Т.Е., Wheeler J.W. Polar Substituent Effects in 1,3-Di-substitutedBicyclol.l.l.pentanes // J. Org. Chem. 1982. Vol. 47. N25. P. 48954995.

231. Wiberg K.B., Dailey W.P., Walker F.H et. al. Vibrational Spectrum, Structure, and Energy of l.l.l.Propellane // J. Am. Chem. Soc. 1985. Vol. 107. N 25. P. 7247-7257.

232. McGarry P.F., Johnston L.J., Seaiano J.C. Kineticts and Mechanism of the Reaction ofDiphenylcarbene with l.l.lJPropellane // J. Am. Chem. Soc. 1989. Vol. 111. N10. P. 3750-3751.

233. Paquette LA. Catalysis of strained a-bond rearangements by silver (I) ion // Acc. Chem. Res. 1971. Vol. 4. N 8. P. 280-287.

234. Gassman P.G., Atkins T.J. Transition Metal Promoted Isomerizations of Highly Strained Polycyclic Systems. A Mechanistic Insight // J. Am. Chem. Soc. 1971. Vol. 93. N 18. P. 4597-4598.

235. Zon G., Paquette L.A. Stereospecificity and Regioselectivity Attending Type ^-Rearrangement of 1,3-Disubstituted tricyclo4.1.0.02>7.heptanes under Conditions of Ag(I) Catalysis // J. Am. Chem. Soc. 1974. Vol. 96. N 1. P. 215-223.

236. Разин В.В., Мостова ММ., Дьяконов И. А. Изомеризация диметилового эфира экзо,экзо-1,3-дипропилбициклобутан-2,4-дикарбоновой кислоты под действием А1Вг3 // ЖОрХ. 1968. Т. 4. Вып. 3. С. 635.

237. Miyashita A., Watanabe Y., Takaya М Isolation and characterization of 2bis(pyridine)dichloroplatina.-l-cyano-bicyclo[l.l.l]pentane and Pt(II) complexes // Tetrahedron Lett. 1983. Vol. 24. N 25. P. 2595-2598.

238. Разин В.В. Регио- и стереоселективность реакций электрофильного присоединения к производным бицикло1.1.0.бутана // Совр. проблемы орган, химии. Сб. статей / СПбГУ. СПб.: Изд-во СПбГУ, 1996. Вып. 11. С. 54-73.

239. Danben W.G., Smith J.H., Saltiel J. The mass spectra of cyclobutyl and cyclopropylcarbinyl methyl ethers and the methanolysis of bicyclobutane // J. Org. Chem. 1969. Vol. 34. N 2. P. 261-266.

240. Разин В.В., Еременко М.В. Присоединение метанола к метиловым эфирам бициклобутан-1-карбоновой и трицикло4.1.0.02,7.гептан-1-карбоновой кислот в присутствии минеральной кислоты // ЖОрХ. 1978. Т. 14. Вып. 7. С. 1475-1486.

241. Hoz S., Livneh М. Mechanism and Stereochemistry of General Acid Catalyzed Additions to Bicyclobutane // J. Org. Chem. 1986. Vol. 51. N24. P. 4537-4544.

242. Разин В.В., Еременко М.В., Черницына О.А. О зависимости стереоселек-тивности присоединения метанола к метиловому эфиру и нитрилу 3-метил-бидиклобутан-1 -карбоновой кислоты от растворителя // ЖОрХ. 1989. Т. 25. Вып. 11. С. 2305-2312.

243. Разин В.В., Трофимов В.В. Перегруппировка циклопропилкарбинил-аллил-карбинильного типа в ряду бицикло1.1.0.бутана // ЖорХ. 1992. Т. 28. Вып. 5. С. 1099-1100.

244. Разин В.В., Макарычев Ю.А., Золотарев Р.Н. 7-Фенилбицикло3.1.1 .геп-тан-6,7-карболактон // ЖОрХ. 1998. Т. 34. Вып. 10. С. 1568-1569.

245. Разин В.В., Задонская Н.Ю. Сольвоксибромирование метилового эфира и нитрила З-метилбициклобутан-1-карбоновой кислоты // ЖОрХ, 1990. Т. 26. № 11. С. 2342-2347.

246. Разин В.В., Задонская Н.Ю., Алексеев А.Г., Макарычев Ю.А. Метокси-бромирование метиловых эфиров 3-фенилбицикло бутан- и 7-фенилтрицик-ло4.1.0.027.гептан-1 -карбоновых кислот // ЖОрХ. 1992. Т. 28. Вып. 5. С. 972-976.

247. Разин В.В., Задонская Н.Ю., Шамурзаев Х.Т. О регио- и стереоселективно-сти раскрытия 1 -фенилтрицикло4.1.0.02 7.гептана под действием электро-фильных реагентов //ЖОрХ. 1991. Т. 27. Вып. 6. С. 1253-1262.

248. Разин В.В., Макарычев Ю.А. Стереонаправленный синтез замещенных би-цикло 3.1.1.гептанов. I. Четыре диастереомера метилового эфира 7-меток-си-7-фенилбицикло[3.1.1]гептан-6-карбоновой кислоты // ЖОрХ. 1996. Т. 32. Вып. 11. С. 1692-1696.

249. Разин В.В. Синтез, изомерные превращения и реакции присоединения производных бициклобутана. Автореф. докт. дисс. СПб, 1993. 36 с.

250. Разин В.В., Задонская Н.Ю., Макарычев Ю.А. Первый пример бромолакто-низации бициклобутан-1-карбоновой кислоты //ЖОрХ. 1990. Т. 26. Вып. 3. С. 674-675.

251. Разин В.В., Макарычев Ю.А. Галогенолактонизация 7-фенилтрицикло-4.1.0.02'7.гептан-1 -карбоновой кислоты // ЖОрХ. 1992. Т. 28. Вып. 12. С. 2490-2495.

252. Разин В.В., Золотарев Р.К, Яковлев М.Е. Бромоциклоэтерификация 7-фе-нилтрицикло4.1 0.02,7.гепт-1 -алканолов // ЖОрХ. 1998. Т. 34. Вып. 6. С. 859-861.

253. Wiberg К.В., McMurdie N. Mechanism of the solvolysis of bicyclof 1.1.1 .pen-tyl-1 derivatives // J. Org. Chem. 1993. Vol. 58. N 17. P. 5603-5604.

254. Wiberg К.В., McMurdie N. Formation of 1.1.1 .propellane by nucleophilic attack on 1,3-diiodobicvclo[l .1.1 jpentane nnrearranged carbocation of [ 1.1.1 ]pro-pellane with electrophiles // J. Am. Chem. Soc. 1999. Vol. 113. N 20. P. 89958996.

255. Зотова С.В., Абрамова Н.М. Реакция бицикло1.1.0.бутана с ацетатом ртути//Изв. АН СССР. Сер. хим. 1975. С. 1912.

256. Абрамова Н.М., Зотова С.В., Несмеянова О.А. Превращения 1-хлор-меркур-3-ацетоксициклобутана под действием Li^PdCli // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. № 12. С. 2813-2814.

257. Абрамова Н.М., Зотова С.В., Несмеянова О.А. Электрофильное присоединение к бицикл о 1.1.0. бутану// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1982. № 5. С. 1080-1083.

258. Разин В,В., Еременко М.В. Метоксимеркурирование демеркурирование 1 -метоксикарбон ил бициклобутана // ЖОрХ. 1978. Т. 14. Вып. 5. С. 11131114.

259. Miiller Е. Oxymerciirierimg von bicvclo1.1.OJbutanen. Benzvalen // Chem. Ber. 1975. Bd 108. № 5. S. 1394-1400.

260. Miiller E. Oxymercurierimg von Tricyclo4.1.0.027.heptanen // Chem. Ber. 1975. Bd 108. №5. S. 1401-1412.

261. Разин В.В., Генаев A.M., Добронравов А.Н. Гидрометоксилирование и ме-токсимеркурирование метилового эфира 7-метилтрицикло4.1.0.0 ' .геп-тан-1-карбоновой кислоты//ЖОрХ. 1992. Т. 28. Вып. 1. С. 104-110.

262. Бубнов Ю.Н., Лавринович Л И., Игнатенко Л.В., Садовая Н.К., Сурмына Л.С., Козьмин А.С., Зефиров НС. Электрофильное расщепление 1.1 1.пропеллана триорганоборанами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989. № 1. С. 210211,

263. Paquette L.A., Allen G.R., Broadhurst M.J. Addition reactions of the uniparti си-late electrophile chlorosulfonyl isocyanate to highly strained bicyclic hydrocarbons//J. Am. Chem. Soc. 1971. Vol. 93. N 18. P. 4503-4508.

264. Volz W.E., Paquette L.A., Rogido R.J., Barton TJ. Reaction of bicyclo2.1.0.-pentane and 1 ,3-dimethylbicyclo[l. 1 .Ojbutane with chlorosulfonyl isocyanate // Chem. and hid. 1974. N 19. P. 771-772.

265. Уоллииг Ч., Хойзер Э. Свободнорадикальные реакции присоединения к олефинам с образованием углерод-углеродных связей // Органические реакции. М.: Мир, 1966. Сб. 13. С. 103-169.

266. Введение в фотохимию органических соединений / Под ред. Г.О. Беккера. Л.: Химия, 1976. 379 с.

267. Giese В. Radicals in Organic Synthesis: Formation of Carbon-Carbon Bonds. Pergamon Press: Oxford, 1986. 295 p.

268. Elzinga J., Hogeveen H. Homoallylic rearrangement of bicyclobutylcarbinyl radicals // J. Org. Chem. 1979. Vol, 44. N 14. P, 2381-2387.

269. Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону / Под ред. В.Н. Кондратьева. М.: Наука, 1971. 351 с,

270. Wiberg К.В., Hess В.А. 6-Substituted Bicyclo3.1.1.heptanes // J. Org. Chem. 1966. Vol. 31. N 7. P. 2250-2254.

271. Воловик C.B., Дядюиш I\ Г., Сталинец В.И. Региоселективность и реакционная способность свободных радикалов в процессах присоединения и ароматического замещения. Киев: Наук, Думка, 1988. 112 с,

272. SacherE. The arinductive substituent parameter as a measure of electronegativity? X 'I J- Electron Spectrosc. and Related Phenomene. 1989. Vol. 48. N 3-4. P. 375-378,

273. Xuptu Дж. Таблицы конформационных энергий // Избранные проблемы стереохимии / Под ред. В.И. Соколова, М.:Мир, 1970. С, 199-216,

274. Иоффе А.И., Святкин В.Н, Нефедов ОМ. Строение производных циклопропана. М.: Наука, 1986, 160 с,

275. Бенсон С. Термодинамическая кинетика. М.: Мир, 1971. 308 с.

276. Dneprovskii A.S., Kuznetsov D.V., Eliseenkov E.V., Fletcher В., Tanko J.M. Free Radical Chlorinations in Halogenated Solvents; Are There Any Solvents Which Are Truly Noncomplexing? // J. Org. Chem. 1998. Vol. 63. N 24. P. 8860-8864.

277. Илиел Э., Аллинжер H., Энжиал. С., Моррисон Г. Конформационный анализ. М.: Мир, 1969. 592 с.

278. BertrandМ.Р. Recent progress in the use of sulfonyl radical in organic synthesis. A review // Org. Prep, and Proced. Int. 1994. Vol. 26. № 3. P. 257-290.

279. Стэси Ф.У., Гаррис Д.Ф. Образование связей между атомами углерода и гетероатомами в результате свободнорадикальной цепной реакции присоединения к кратным углерод-углеродным связям // Органические реакции. М.: Мир, 1966. Сб. 13. С. 170-487.

280. Truce W.E., Heuring D.L., Wolf G.С. Addition of sulfonyl iodides to allenes II J. Org. Chem. 1974. Vol. 39. № 2. P. 238 244.

281. Back T.G. Synthetic and mechanistic aspects of some free-radical and electro-philic organoselenium reactions //Phosphorus, Sulfur, and Silicon. 1992. Vol. 67. N14. P. 203-218,

282. Wolf G. C. Sulfonyl thiocyanates and their addition to olefin, acetylenes and allenes I! J. Org. Chem. 1974. Vol, 39, № 23. P. 3454-3458.

283. Pews KG., Evans Т.Е. Photochemical addition of sulfonyl cyanides to olefins // J. Chem. Soc. Chem. Commims. 1971. № 21. P. 1397-1398.

284. Tsunooka M., Tanaka $., Tanaka M, Photocrosslinking of poly(2,3-epoxy-propylmethacrylate) films with organic sulfur compounds // Macromol. Chem. Rapid Commun. 1983. Vol. 4. № 8. P. 539-541.

285. Bordwell F.G., Doomes E., Corfield P.W.R, Structure and stereochemical behavior of asymmetric a-sulfonyl carbanions // J. Amer. Chem. Soc. 1970. Vol. 92, № 8, P, 2581-2583.

286. Prince C.C., Sowa J. R. Some reactions of si lanes and sulfides with strong bases in dimethyl sulfoxide // J. Org. Chem. 1967. Vol. 32. № 12. P. 4126-4127.

287. Oehler U.W., Janzen E.G. Simulation of isotropic electron spin resonance spectra: a transportable basis program // Canad. J. Chem. 1982. Vol. 60. № 12. P. 1542-1548.

288. Ingold K.U., Walton J.C. Small, Strained Bicycloalkyl Radicals and some Ho-molytic Reactions Involving Their Parent Bicycloalkanes // Acc, Chem. res. 1986. Vol. 19. N3. P. 72-77.

289. Lien M.H., Hopkinson A.C. Theoretical study of a-substituted cyclopropyl and isopropyl radicals // J. Comput. Chem. 1985. Vol. 6. N 4. P. 274-281.

290. Truce W.E., Wolf G.C. Adducts of sulfonyl iodides with acetylenes // J. Org. Chem. 1971. Vol. 36. № 13. P. 1727-1732.

291. Parker W.L., Woodward R.B. y-Elimination of a sulfonyl group to from a cyclopropane ring // J. Org. Chem. 1969. Vol. 34. № 10. P. 3085-3089.

292. Коптелов Ю.Б., Костиков P.P., Молчанов АЛ. Метиловый эфир 7-фенил-трицикло4.1.0.02,7.гептан-1 -карбоновой кислоты: синтез и реакция с ди-хлоркарбеном // ЖОрХ. 1989. Т. 25. Вып. 9. С. 2024-2025.

293. Szeimies G., Philipp F., Baumgartel О., Hamisch I. Darstellung von 1-substi-tuierten Tricyclo4.1.0.027.heptanen // Tetrahedron Lett. 1977. Vol. 18. № 25. P. 2135-2138.

294. Meinwald J., Swithenbank C., Lewis A. Tricyclo2.1.1,0x6.hexane-5-/-butylcar-boxamide: synthesis and carbanion formation // J. Amer. Chem. Soc. 1963. Vol. 85. №12. P. 1880-1881.

295. Gloss G.L., Gloss L.E. Carbon orbital hybridizations and acidity of the bicyclobutane system // J. Am. Chem. Soc, 1963. Vol. 85. № 13. P. 2022-2023.

296. Hamisch J., Legner H., Szeimies-Seebach U., Szeimies G. Substitution an Bicy-clo1.1.0.butan-Bmckenkopf durch Lithiumsulfide und Lithiumamide // Tetrahedron Lett. 1978. № 39. P. 3683-3686.

297. Wiberg K.B., Hess A.B. Solvolysis of 6-bicyclo3.1.1 .heptyl tosylates // J. Am. Chem. Soc. 1967. Vol. 89. № 12. P. 3015-3019.

298. Wiberg К.В., Chen W. Effect of «-substitution on the solvolysis of bicyclo3.1.1.heptyl-6 and bicyclo[3.2.0]heptyl-6-derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1974. Vol. 96. № 12. P. 3900-3905.

299. Paquette L.A. The base-induced rearrangement of a-halosnlfones // Accounts Chem. Res. 1968. Vol. 1. N 7. P. 209-216.

300. Дарст Т. Сульфоны // Общая органическая химия. М.: Химия, 1983. Т. 5. С. 340-443.

301. Taylor R.J.K. Recent developments in episulfone chemistry // Chem. Commun. 1999. N. P. 217-227.

302. Wiberg K.B., Chen W. Oxymercuration demercuration of 6-methylenebicyclo-3.1.1.heptane and 5-methylenebicyclo[2.1.1 Jhexane // J. Org. Chem. 1972. Vol. 37. №21. P. 3235-3239.

303. Zefirov N.S., Makhonkov D.J. X-Phylic Reactions // Chem. Rev. 1982. Vol. 82. № 6. P. 615-624.

304. Tse-Lok Ho. Chemoselectivity of organometallic reactions. A HSAB appraisal // Tetrahedron. 1985. Vol. 41. № 1. P. 4-86.

305. Block /;. Aslam M., lyer.R., Hitchinson J. a-Haloalkanesulfonyl bromides in organic synthesis. 3. a-Alkylidene ketones and 1,3-oxathiole 3,3-dioxides from trimethylsilyl enol ethers //J. Org. Chem. 1984. Vol. 49. №> 19. P. 3664-3669.

306. Mattalia J.-M., VacherB., Samat A., Chorion M. Mechanistic Investigation of the Reaction betwen a-Sulfonyl Carbanions and Polyhalogenomethanes. Electron Transfer versus pollar Pathways // J. Am. Chem. Soc. 1992. Vol. 114. N 11. P. 4111-4119.

307. Meyers C.Y., Malte A.M., Matthews W.S. Ionic reactions of carbon tetrachloride. Survey of reactions with ketones, alcohols, and sulfones // J. Am. Chem. Soc. 1969. Vol. 91. № 26. P. 7510-7512.

308. Пат. № 3830862 США, МКИ С 07 с 1/20 / Reactions involving carbon tetrahalides with sulfones // Meyers C.Y., Sidney W., Malte A.M. Заявл. 14.12.70. Опубл. 20.08.74.

309. Пат. № 3949001 США, МКИ2 С 07 с 149/06 / Process for producing aryl a-haloalkyl sulfones / Meyers C. Y, Matthews W.S., Malte A.M. Заявл. 17.12.73. Опубл. 6.04.76.

310. Реутов O.A., Белецкая И.П., Вутин К.П. СН-Кислоты. М.: Наука, 1980. 247 с.

311. Waters W.A. Further nitroxide-producing reactions of aromatic C-nitroso-compounds in benzene solution // J. Chem. Soc. PT 2. 1979. N 8. P. 1078-1083.

312. Коган Л.М. Механизм реакции С-нитрозосоединений с алкенами // Усп. химии. 1986. Т. 35. Вып. 12. С. 2045-2066.

313. Tedder J.M. Which Factors Determine the Reactivity and Regioselectivity of Free Radical Substitution and Addition Reactions? // Angev. Chem. Int. Ed. 1982. Vol. 21. N6. P. 401-410.

314. Справочник химика. M.; JI.: Химия, 1964. Т. 3. С. 955.

315. Дерягина Э.Н. Органилтиильные радикалы и их аналоги // ЖОрХ. 1999. Т. 35. Вып. 1.С. 11-24.

316. Имянитов Н.С., Шмелев Г.И. Сродство к электрону как количественная характеристика индуктивного эффекта // ЖОрХ. 1989. Т. 25. Вып. 5. С. 900904.

317. Purrington S.T., Glenn A.G. Mild selective oxidation of sulfides to sulfones // Org. Prep. andProced. Int. 1985. Vol. 17. № 3. P. 227-230.

318. Зык H.B., Бондаренко О.Б., Нестеров Е.Е., Зефиров НС. NO2CI в реакциях присоединения по кратным связям // ЖОрХ. 1999. Т. 35. Вып. 7. С. 10061012.

319. Adcock J.L., Gakh A.A. Nucleophilic substitution in 1-substituted 3-iodobicyc-lol.l.l.pentanes. // Tetrahedron Lett. 1992. Vol. 33. N23. P. 4878-4880.

320. Alber F., Szeimies G. Solvent-Free l.l.l.Propellane from 1,3-Diiodobicyc-lo[l. 1.l]pentane //Chem. Ber.-Reel. 1992. Bd 125.N3. S. 757-758.

321. Milne I.R., Taylor D.K. Trapping the 3-Halobicyclol.l.l.pent-l-yl Cation. Mechanistic Implications and Synthesis of Mixed l,3-Dihalobicyclo[l.l.l]pen-tanes // J. Org. Chem. 1998. Vol. 63. N 11. P. 3769-3771.

322. Banwell M.G., Halton В. Studies in the Tricyclooctane Series. I. Dehydrohalo-genation of Some Bis-halocarbene Adducts of Cyclohexadienes // Austr. J. Chem. 1979. Vol. 32. N4. P. 849-858.

323. Banwell M.G., Halton B. Studies in the Tricyclooctane Series. III. Dehydro-bromination of Some Bis-bromocarbene Adducts of Cyclohexadienes // Austr. J. Chem. 1979. Vol. 32. N 12. P. 2689-2699.

324. Иоффе Б.В., Костиков P.P., Разин В.В. Физические методы определения строения органических соединений. М.: Высш. школа, 1984. Гл. 4. С. 68134.

325. Мирскова А.Н., Дроздова Т.Н., Левковская Г.Г., Воронков М.Г. Реакции Лг-хлораминов и JV-галогенамидов кислот с непредельными соединениями // Успехи химии. 1989. Т. 58. Вып. 3. С. 417-450.

326. Лабейш Н.Н., Петров А.А. Реакции присоединения iV-галогенамидов к непредельным соединениям // Успехи химии. 1989. Т. 58. Вып. 11. С. 18441868.

327. Arnold A., Burger U., Gerson F., Kloster-Jensen E., Schmidlin S.P. Structures and Rearrangements of Bicyclo1.1.0.butane Radical Cations: An ESR and ENDOR Study// J. Am. Chem. Soc. 1993. Vol. 115. N 10. P.4271-4281.

328. Святкин В.А., Иоффе A.M., Нефедов ОМ. Молекулярно-механический анализ строения напряженных органических молекул. 3. Замещенные бициклов .1.0.бутаны // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. № 7. С. 1578-1592.

329. Bischof P., Gleiter R. The electronic structure of benzvalene // Tetrahedron. 1976. Vol. 32. N22. P. 2769-2773.

330. Gleiter R. Photoelectron Spectra and Bonding in Small Ring Hydrocarbons // Top. Curr. Chem. 1979. Vol. 86. N 1. P. 197-285.

331. Bischof P., Gleiter R., Taylor R.T., Browne A.R., Paquette LA. Electronic Structure of tricvclo4.1,0.0Z7.hept-3-enes. Correlation with the Regioselectivity of Electrophylic Attack// J. Org. Chem. 1978. Vol. 43. N 12. P. 2391-2396

332. Дъюар M., Догерти P. Теория возмущений молекулярных орбиталей в органической химии. М.: Мир, 1977. 695 с.

333. Sustmann R, Trill Н. Photoelectronen-spektroskopische Bestimmung von Sub-stituenten Effekten. 2. a,|3-Ungesattigte Carbonester // Tetrahedron Lett. 1972. N42. P. 4271-4274.

334. Carlier J., Botter R. Photoelectron spectra of ethylene and of the six deuterated derivatives // J. Electron Spectrosc. and Related Phenom. 1979. Vol. 17. N 2. P. 91-99.

335. Воск К, Wagner R., Wittel К., Sauur J., Seebach D. Photoelektronenspektren mid Molekuleigenschaften. 32. л/^-Konjigation in heterosubstituierten Athy-lenen //Chem. Ber. 1974. Bd 107. N6. S. 1869-1881.

336. Зверев В. В. Орбитальные модели внутримолекулярных взаимодействий // ЖОрХ. 1986. Т.22. Вып. 3. С.465-470.

337. Johnson P.L., Schaefer J.P. Structure of 1,3-Dicyanobicyclo 1.1.0.butane using X-Ray Analysis // J. Org. Chem. 1972. Vol. 37. N 17. P. 2762-2763.

338. Gassman P. G'., Mullins M. J. l,3-Di(methylthio)-2,2,4,4-tetrametliylbicyclo-1.1 .OJbutane // Tetrahedron Lett. 1979. N. 46. P. 4457-4460.

339. Schweig A., Thon N. Measurement of relative conformational stabilities by variable temperature photoelectron spectroscopy. A study of rotational isomerism in thioanisole // Chem. Phys. Lett. 1976. Vol. 38. N 3. P. 482485.

340. Chang F.C., Young V.Y., Prather J.W., Cheng K.E // J. Electron Spectrosc. 1982. Vol. 28.N1.P. 45-78.

341. Wagner G., Back H. Photoelektronenspektren und Molekuleigenschaften. XXVI. Die Delokalisation von Schwefel-Elektronenpaaren in Alkylsulfiden und -disul-fiden /7 Chem. Ber. 1974. Bd 107. N 1. S. 68-77.

342. Племенков В.В., Зверев В.В., Балакирева Е.Г., Ажолонова С.А. Фотоэлектронные спектры и расчеты методом МО электронного и пространственного строения пропенилалкилоксидов и пропенилалкилсульфидов // ЖОХ. 1994. Т. 64. Вып. 10. С. 1668-1671.

343. Cleiier R., Spanget-Larsen J. Some aspects of the photoelectron spectroscopy of organic sulfur compounds // Top. Curr. Chem. Spectr. 1979. Vol. 86. № 1. P.192.

344. Greenberg A, The 1 -bicyclobutylcarbinyl cation and related molecules teoretical calculations // Tetrahedron Lett. 1978. N 38. P. 3509-3512.

345. Delia E.W., Schiesser C.H. On the Existence of the Bicyclol .l.ljpentyl Cation // J. Chem. Res (S). 1989. N 6. P. 172-173.

346. Hoz Z., Levy R. Cyclobutane-bicyclobutane system. 10. Conformation and stability of 1 -bicyclobutylcarbinyl anion // J. Molec. Structure (Teochem). 1985. Vol. 121. N22. P. 93-99.

347. Нефедов В.И., Вовна В.И. Электронная структура органических и элемен-торганических соединений. М.: Наука, 1989. 189 с.

348. Vondrak Т., Sato S., Spirko V., Kimura К. Zero kinetic energy (ZEKE) photo-electron spectroscopic study of thioanisole and its van der Waals complexes with argon // J. Phys. Chem. A. 1977. Vol. 101. N. 46. P.8631-8638.

349. Wiberg K.B., von Rague SchleyerP., Streitwiser A. The role of hydrogens in stabilizing organic ions // Can. J. Chem. 1996. Vol. 74. N 6. P. 892-900.

350. WongM.W., Frisch M.J., Wiberg K.B. Solvent effects. 1. The mediation of electrostatic effects by solvents // J. Am. Chem. Soc. 1991. Vol. 113. N 13. P. 47764782.

351. Schmidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A., Elbert S.T., Gordon M.S., Jensen J.H., Koseki S., Matsugara N., Nguen K.A., Su S.J., WindusT.L., Montgomery J.A. // J. Comput. Chem. 1993. N. 14. P. 1347-1363.

352. Dewar M.J.S., Thiel W. Ground States of Molecules. 38. The MNDO Metod: approximations and Parameters // J. Am. Chem. Soc. 1977. Vol. 99. N 15. P. 48994906.

353. Steward J.J.P. Optimization of parameters for semiempirical metods. I. Method // J. Comput. Chem. 1989. Vol. 10. N 2. P. 209-220.

354. Gassman P.G., Richmond G.D. The reaction of highly strained polycyclis molecules with carbon-carbon multiple bonds // J. Amer. Chem. Soc. 1970. Vol. 92. № 7. P. 2090-2096.

355. Taylor R.T., Paquette L.A. A study of the capaciting of group 4 substituents for directing the course of silver(I)-catalyzed tricyclo4.1.0.02,7.heptane rearrangement into the elusive type 8 manifold // J. Org. Chem. 1978. Vol. 43. № 2. P. 242-250.

356. A. c. 657020 СССР, МКИ С 07 с 143/70 // А61К 31/095. Способ получения фторангидридов сульфокислот / М.М. Танасков, А.Я. Рятсеп, М.Д. Стадни-чук. Опубл. 18.04.79. Бюл. № 14. 3 с,

357. Синтезы фторорганических соединений / Под редакцией И.А. Кнунянца, Г.Г. Якобсона. М.: Химия, 1973. 312 с.

358. Синтезы органических препаратов. М.: ИЛ, 1949. Сб.1. 604 с.

359. Fields D.L., Shechter Н. Homolytic reactions of phenyl tribromomethyl sulfone and olefins // J. Org. Chem. 1986. Vol. 51. № 17. P. 3369-3371.

360. El-Hewehi Z. Sulfonsaure Derivate.II. Uber die Herstellung von halogenierten Alkyl-, Aralkyl- und arylsulfohalogeniden // J. Prakt.Chem. 1964. Bd 23. № 1-2. S. 38-42.

361. Синтезы органических препаратов. M.: ИЛ, 1949. Сб. 2. С. 479-480.

362. Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. М.: Мир, 1975.1. Т. 6. 398 с.

363. Пат. 1273731 Англия. МКИ3 С 07 с161/00 Process for the manufacture ofcompounds containing the sulphonyl cyanide group / J.M.Cox, R. Ghrosh; Imperial Chemical Inds. Ltd. Опубл. 10.05.72. 1 с.

364. Boll W. Eine neue Synthese von Vinylsulfonen // Liebigs Ann. Chem. 1979. № 11. S. 1665-1674.

365. Болдырев Б.Г., Горелова C.A., Дверко AT. Исследование в области тиосульфонатов VI. Синтезы и противомикробные свойства трихлор-метиловых и метиловых эфиров некоторых тиосульфокислот // ЖОХ. 1961. Т. 31. № 7. С. 2402-2406.

366. Болдырев Б.Г., Трофимов Т.А. Исследование в области тиосульфокислот.1.. О механизме реакции образования тиосульфонатов // ЖОХ. 1958. Т. 28. № 7. С. 1940-1944.

367. Hayaschi S., Furukawa М., Yamamoto J. et al. Studies on antitumor substances.

368. V. Reaction of tiosulfonates with active methylene compounds // Chem. and Pharmac. Bull. 1967. Vol. 15. № 18. P. 1188-1192.

369. Douglass I.B., Farah B.S. Chlorination of alkyl disulfides and the preparation of thiolsulfonate esters //J. Org. Chem. 1959. Vol. 24. № 7. P. 973-975.

370. Lamdan S., Albarracin D. Synthesis of a thio derivative analogous to phenylbutazone. 4-Phenyltliioethyl-l,2-diphenyl-3,5-pyrazolidinedione // Satubi. 1959. Vol. 54. №1. P. 41-48.

371. Болдырев Б.Г. Синтезы и противомикробные свойства некоторых арилэфи-ров метан- и этансульфокислот // Докл. АН СССР. 1960. Т. 131. № 6. С. 1331-1333.

372. Harpp D.N., Friedlander В.Т., Larsen С., Steliou К., Stockton A. Use of the trimethylsilyl group in synthesis. Preparation of sulfinate esters and imsym-metrical disulfides // J. Org. Chem. 1978. Vol. 43. № 18. P. 3481-3485.

373. Gancarz RA., Kice J.L. Photodecomposition of selenosulfonates and their facile photoaddition to alkenes // Tetrahedron Lett. 1980. Vol. 21. № 43. P. 41554158.

374. Syper L, Mlochowski J. A convenient oxidation of halomethylarenes and alcohols to aldehydes with dimethyl selenoxide and potassium benzeneselenite // Synhesis (BRD). 1984. № 9. P. 747-752.

375. Cox J.M., Ghosh R. A simple synthesis of sulphonyl cyanide // Tetrahedron Lett.1969. №39. P. 3351.

376. Bartmann E. A. Eine einfache und ailgemeine Methode zur Herstellung vona-Disulfone (R^SO.R2)// Synhesis (BRD). 1993. № 5. P. 490-496.

377. Holmes R.R., Bayer R.P. A simple method for the direct oxidation of aromaticamines to nitroso compounds // J. Amer. Chem. Soc, 1960. Vol. 82. № 13. P. 3454-3457.

378. Карякин Ю.В., Ангелов И.И. Чистые химические вещества. М.: Химия,1974. 407 с.

379. Руководство по неорганическому синтезу / Под ред Г. Брауэра. М.: Мир,1985. Т. 2. С. 321-657.

380. Хиккинботтом В. Реакции органических соединений. М.: ГОНТИ, 1939. 579 с,

381. Вейганд К, Хшъгетаг Г. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1968. 944 с.

382. UenoJ., Takemura S., Ando J., Terauchi H. Reaction of iV-halosulfonamide. 1. Reaction of Л^Л-dihalobenzenesulfonamide with cyclohexene /7 Chem. and Pliarm. Bull. 1967. Vol. 15. N. 8. P. 1193-1197.

383. Sheldrick G.M. SHELXTL PLUS. PC Version. A system of computer programs for the determination of crystal structure from X-ray diffraction data. Rev. 5.02. 1994.