Реакции функционально замещенных циклопропанов с производными кислот фосфора и бора тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Кондратьева, Оксана Викторовна

• Кондратьева, Оксана Викторовна
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Кондратьева, Оксана Викторовна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Фосфорилированные циклопропаны. Синтез, свойства, применение.

1.1.1. Синтезы фосфорилированных циклопропанов на основе реакций а - элиминирования.

1.1.2. Реакции функциональных производных циклопропана с соединениями три-, тетра- и пентакоординированного фосфора.

1.1.3. Реакции диазосоединений с фосфорсодержащими алкенами и алка-диенами.

1.2. Химические свойства фосфорилированных циклопропанов.

1.3. Применение фосфорилированных циклопропанов.

ГЛАВА 2. РЕЗУЛЬТАТЫ ИССЛЕДОВАНИЯ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ. 38 2.1. Реакции производных кислот фосфора с функционально замещенными циклопропанами.

2.1.1. Синтез 2,2-дихлорциклопропилметиловых эфиров кислот фосфора

III).

2.1.1.1 .Синтез 2,2- дихлорциклопропилметанолов.

2.1.1.2. Реакции 2,2-дихлорциклопропилметанола с трихлоридом фосфора.

2.1.1.3. Реакции амидов кислот фосфора (III) с 2,2-дихлорциклопропил-метанолом.

2.1.1.4. Реакции 2,2-дихлорциклопропилметанола с диалкилфосфитами.

2.1.2. Химические свойства 2,2-дихлорциклопропилметиловых эфиров кислот фосфора (III).

2.1.2.1. Реакции бис(2,2-дихлорциклопрпопилметил)фосфита с соединениями, содержащими С=С, С=0, C=N связи.

2.1.2.2. Реакции бис(2,2-дихлорциклопропилметил)фосфитов, амидофос-фитов и арилфосфонитов с электрофильными реагентами.

2.2. Синтез и свойства 2,2-дихлорциклопропилметилборатов.

2.2.1. Методы синтеза эфиров борной кислоты.

2.2.2. Реакции эфиров борной кислоты с 2,2-дихлорциклопропилметан-олом.

2.3. Фосфорилирование солей 1-метил-2,2-дихлорциклопропанкарбо-новой кислоты.

2.4. Реакции производных бицикло[4.1.0]гептана с хлоридами фосфора.

2.4.1. Окислительное хлорфосфонирование 7,7дихлорбицикло[4.1.0]геп-тана.

2.4.2. Реакции производных бицикло[4.1.0]гептана с пентахлоридом фосфора.

2.5. Исследование биологической активности фосфорилированных и бо-рилированных производных циклопропана.

2.5.1. Исследование влияния 2,2-дихлорциклопропиловых эфиров кислот фосфора и фосфорилирпованных 2,2-дихлорциклопропнкарбоксилатов на энергию прорастания и лабораторную всхожесть семян злаковых кулыур.

2.5.2. Исследование влияния 2,2-дихлорциклопропиловых эфиров борной кислоты на энергию прорастания и лабораторную всхожесть семян злаковых культур.

2.5.3. Компьютерный прогноз потенциальной биологической активности синтезированных соединений с помощью программы PASS.

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Реакции функционально замещенных циклопропанов с производными кислот фосфора и бора»

Актуальность. Химия функционально замещенных циклопропанов является одними из ведущих разделов органической химии, постоянно привлекающим повышенный интерес исследователей. Это обусловлено как их большим синтетическим и теоретическим значением, так тем, что они проявляют разнообразную биологическую активность. В частности, среди них выявлены высокоэффективные пестициды (акарициды, гербициды, инсектициды, фунгициды) и лекарственные препараты, обладающие жаропонижающим, обезболивающим, анестезирующим, антиспазматическим и противотуберкулезным действием. Весьма перспективными являются исследования, направленные на разработку доступных методов введения фосфор- и борсо-держащих групп в трехчленный цикл и изучение свойств полученных соединений. Это связано с тем, что как фосфор- так и борорганические соединения нашли широкое применение в народном хозяйстве, благодаря уникальному набору практически полезных свойств. Поэтому наличие двух таких важных структурных фрагментов в одном соединении может привести к появлению неизвестных ранее ценных свойств.

Цель работы. Изучение реакций функционально замещенных моно- и бициклических углеводородов, содержащих трехчленный цикл, с производными кислот фосфора и бора, исследование химических свойств и выявление биологической активности синтезированных фосфорилированных и борили-рованных соединений.

Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи:

1) синтезировать на основе гем-дихлорциклопропилметанола простые и сложные эфиры, ацетали; изучить их реакции с производными кислот фосфора (III, V);

2) синтезировать бис(2,2-дихлорциклопропилметил)фосфит и изучить его реакции с соединениями, содержащими С=С, С=0, C=N связям;

3) изучить реакции 2,2-дихлорциклопропилметанола с триалкилборатами, амидами и эфирами кислот фосфора (III);

4) синтезировать фосфорилированные эфиры 1-метил-2,2-дихлорцикло-пропанкарбоновой кислоты;

5) изучить реакции производных бицикло[4.1.0]гептана с три- и пента-хлоридами фосфора;

6) выявить биологическую активность синтезированных фосфорилиро-ванных и борилированных циклопропанов.

Научная новизна и практическая значимость.

Впервые проведены систематические исследования реакций функционально замещенных циклопропанов и бицикло[4.1.0]гептанов с производными кислот фосфора и бора.

Показано, что 2,2-дихлорциклопропилметанол реагирует с трихлоридом фосфора без разрыва трехчленного цикла с образованием продуктов О-фосфорилирования. Установлено, что бис(2,2-дихлорциклопропилметил)фос-фит присоединяется к соединениям, содержащим кратные С=С, С=0 и C=N связи, по классическим схемам реакций Пудовика и Абрамова. Выявлено, что 2,2-дихлорциклопропилметанол фосфорилируется амидами кислот фосфора (III) и диалкилфосфитами в присутствии оснований и пергалогеноалка-нов. Простые и сложные эфиры на основе 2,2-дихлорциклопропилметанола при действии пентахлрида фосфора подвергаются только хлорированию.

Показано, что при действии эфиров галогеналкил(арил)фосфоновых и бисхлорметилфосфиновой кислот на соли 1-метил-2,2-дихлорциклопропан-карбоновой кислоты протекает нуклеофильное замещение атомов галогена без разрыва трехчленного цикла.

Предложены способы получения фосфорипированных бицикло[4.1.0]гептанов, заключающиеся: а) в присоединении дихлоркарбена в условиях межфазного катализа к диалкил(или 0-алкиларил)-2-циклогексенил-фосфонатам (фосфи-натам); б) в проведении реакции окислительного хлорфосфорилирования с 7,7-дихлорноркараном; в) в С-фосфорилировании по эфирной группе 2алкокси-7,7-дихлорбицикло[4.1.0]гептанов при действии пентахлорида фосфора. Впервые показано раскрытие малого цикла при фосфорилировании норкарана пентахлоридом фосфора.

Разработанные методики позволили осуществить синтез новых неизвестных ранее типов фосфор- и борсодержащих циклопропанов и норкара-нов. Среди них выявлены вещества, проявляющие рострегулирующую активность, которые могут быть рекомендованы к использованию в сельском хозяйстве.

Апробация работы. Материалы диссертации были представлены на XIV-XVI, XVIII Российских студенческих научных конференциях «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (г. Екатеринбург, 2004-2006, 2008), XIV Международной конференции по химии соединений фосфора (г. Казань, 2005), XV Международной конференции по химии соединений фосфора (г. Санкт-Петербург, 2008), Региональной научной конференции «Актуальные проблемы защиты окружающей среды» (г. Чебоксары, 2006), Всероссийской научно-практической конференции «Актуальные проблемы естествознания» (г. Чебоксары, ГОУ ВПО «ЧГПУ им. И. Я. Яковлева», 2006), V Международной научно-практической конференции «Наука и образование-2007» (г. Днепропетровск, 2007), XVIII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (г. Москва, 2007), на Третьей международной научной школе «Наука и инновации 2008» (г. Йошкар-Ола, 2008), республиканской научно-практической конференции молодых ученых, аспирантов и студентов «Проблемы молодежи в контексте естественно-научных исследований» (г. Чебоксары ЧГПУ им. И. Я. Яковлева, 2007, 2008), итоговых научно-практических конференциях аспирантов, докторантов ЧТУ им. И. Н. Ульянова (г. Чебоксары, 2007), ЧГПУ им. И.Я. Яковлева (Чебоксары, 2006 - 2008).

Публикации. По материалам работы опубликовано 11 статей, из них —3 в рецензируемых журналах, 7 тезисов докладов и получен 1 патент РФ на изобретение.

Объем и структура работы. Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов, списка литературы (209 ссылок на публикации отечественных и зарубежных авторов) и приложения. Общий объем диссертации 201 страница, включая 54 таблицы, 16 рисунков и акты испытаний.

Работа выполнена в рамках аналитической ведомственной программы «Развитие научного потенциала высшей школы», № 1979.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Кондратьева, Оксана Викторовна

ВЫВОДЫ

1. Разработаны способы получения бис(2,2-дихлорциклопропилметил)фосфита, заключающиеся во взаимодействии 2,2-дихлорциклопропилметанола с трех-хлористым фосфором или диметилфосфитом и изучены его реакции с непредельными и карбонильными соединениями. Установлено, что реакции бис(2,2-дихлорциклопропилметил)фосфита с алкенами, альдегидами, кето-нами и иминами протекают в присутствии радикальных или основных катализаторов по кратным С=С, С=0 и C=N связям и не затрагивают трехчленный цикл.

2. Показано, что 2,2-дихлорциклопропилметанол легко фосфорилируется амидами кислот трехвалентного фосфора и диалкилфосфитами в присутствии каталитических количеств солей тетраалкиламмония в среде тетрахлормета-на с сохранением малого карбоцикла.

3. Выявлено, что 2,2-дихлорциклопропиловые эфиры кислот фосфора (III) реагируют с электрофильными реагентами только по атому фосфора.

4. Предложен метод синтеза 2,2-дихлорциклопропиловых эфиров борной кислоты, заключающийся в переэтерификации триалкилборатов с 2,2-ди-хлорциклопропилметанолом.

5. Установлено, что соли 1-метил-2,2-дихлорциклопропанкарбоновой кислоты при действии хлорметил(или 4-хлорметилфенил)фосфонатов, а так же алкил-бис(хлорметил)фосфинатов вступают в реакцию нуклеофильного замещения I атомов галогена.

6. Показана зависимость направления реакций производных бицикло[4.1.0]геп-танов с пентахлоридом фосфора от природы заместителей в цикле, которые могут протекать с раскрытием трехчленного цикла или с сохранением би-циклической структуры.

7. Разработаны методы синтеза фосфорилированных бицикло[4.1.0]гептанов, заключающиеся в проведении реакции окислительного хлорфосфорилирования с 7,7-дихлорноркараном и присоединении дихлоркарбена к диалкил-2-циклогексенилфосфонатам и О-алкиларил-2-циклогексенилфосфинатам. 8. Выявлено стимулирующее действие гем-дихлорциклопропилметиловых эфиров кислот фосфора (IV) и бора на энергию прорастания и лабораторную всхожесть семян злаковых и бобовых культур.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Кондратьева, Оксана Викторовна, 2009 год

1. Пат. 80027 ГДР. Verfahren zur Herstellung voncyclopropanphosphonaten / Grop H., Seibt H., Held P. // РЖ : Химия. 1972. - 11 H 77П.

2. Петров, К. А. Методы косвенного фосфорилирования / К. А. Петров, Л. В Трещалина, В. М. Чижов // Технология органических веществ : итоги науки и техники. М., 1981.-Т. 6.-С. 112.

3. Исследование реакции производных у-хлорбутаноила с щелочными металлами / Исмаилов В. М. и др. // Тез. докл. IV Всесоюз. конф. по метал-лоорган. химии. Казань, 1988. - Ч. 3. - С. 153.

4. Исмаилов В. М. Эфиры 1-(диалкоксифосфорил)-1-циклопропанкарбоно-вых кислот / В. М. Исмаилов, А. Н. Гулиев, В. В. Москва // Журн. общ. химии. 1985. - Т. 55. - Вып. 10. - С. 2393 - 2394.

5. Horner, L. Phosphororganische Verbindungen. XXXIV. Cyclopropanderivate aus metallierten Phosphinoxyden und Olefinoxyden / L. Horner, H. Hoffman, V. G. Toscano // Chem. Ber. 1962. - Bd. 95. - № 2. - S. 536 - 539.

6. Эфиры 1-фосфорзамещенных циклопропанкарбоновых кислот / П. В. Козаков и др. //Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989. - № 9. - С. 2150 - 2151.

7. Nasser, J. a-Functional cycloalkylphosphonates 1. Synthesis / J. Nasser, E. About-Jandet, N. Collignon // Phosph. Sulfur and Silikon und Relat. Elem. -1990.-Vol. 54.-No. 1 4. - P. 171.

8. Карбонат цезия как основание в реакциях межфазного алкилирования РН-и СН-кислот / Бондаренко Н.А. и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991. -№ 8. - С. 1933.

9. Joel, G. О синтезе этилового эфира 2,3-бис(диэтоксифосфорил)цикло-пропанкарбоновой ислоты / G. Joel, Н. Couthon, В. Corbel // Synth. Com-mun.-2002.-Vol. 32.-P. 1543 1548. РЖ : Химия. -2002. -23 Ж 313.

10. Hah, J. H. The stereoselective synthesis of cyclopropylphosphonate analogs of nucleotides / J. H. Hah, J. M. Gil, D. Y. Oh // Tetrahedron Lett. 1999. - Vol. 40. - P. 8235 - 8238.

11. Кузнецова, Н. Г. Синтез замещенных циклопропилфосфонатов / Н. Г. Кузнецова, JL Амори // Башк. хим. журнал. 2002. - № 9. - С. 40-41.

12. Яновская, JI. А. Органический синтез в двухфазных системах / Л. А. Яновская, С. С. Юфит. М. : Химия, 1982. - С. 146.

13. Дигалогенциклопропилметилфосфонаты / Б. Г. Лиорбер и др. // Журн. общ. химии.-1988.-Т. 58.-Вып. 8.-С. 1918 1919.

14. Intosh, J. М. Мс. Phase transfer catalysed'synthesis of activated cyclopro-panes / J. M. Intosh Мс, H. Khalil // Can. J. Chem. - 1978. - Vol. 56. - No. 16. -P. 2184-2188.

15. Лиорбер, Б. Г. Дихлорциклопропанирование диалкенилфосфинатов / Б. Г. Лиорбер, Г. В. Урманчеева, В. А. Павлов // Журн. общ. химии. 1990. - Т. 60.-Вып. 3.- С. 702-703.

16. А.с. 1735301 СССР, МКИ5 С 07 F 5/38. Способ получения диалкил-3,3,3-трихлорпропилфосфонатов / В. В. Кормачев, Ю. Н. Митрасов, О. А. Колямшин. -№ 4791813/04 ; заявл. 15.02.90 ; опубл. 23.05.92, Бюл. № 19.

17. Колямшин, О. А. Дихлорциклопропанирование производных винилфос-фоновых кислот / О. А. Колямшин, В. В. Кормачев, Ю. Н. Митрасов // Журн. общ. химии. 1990. - Т. 60. - Вып. 9. - С. 2198 - 2199.

18. Колямшин, О. А. Фосфорсодержащие малые циклы. VIII. Реакции винили изопропенилфосфонатов с дигалогенкарбенами / О. А. Колямшин, В. В. Кормачев, Ю. Н. Митрасов // Журн. общ. химии. — 1993. — Т. 63. Вып. 5. -С. 1075 - 1081.

19. Кормачев, В. В. Дигалогенциклопропанирование фосфорилированных алкенов / В. В. Кормачев, О. А. Колямшин, Ю. Н. Митрасов // Тез. докл. Пятой конф. по химии карбенов. М., 1992. - С. 110.

20. Анисимова, Е.А. Реакции хлоридов трех- и пятикоординированного фосфора с С-, О- и S-нуклеофилами. : автореф. дис. . канд. хим. наук : 02.00.08 / Е. А. Анисимиова. Казань, 1995. - 18 с.

21. Дигалогенциклопропилметилфосфонаты / Б. Г. Лиорбер и др. // Журн. общ. химии.-1988.-Т. 58.-Вып. 8.-С. 1918- 1919.

22. Xingyi, L. / L. Xingyi, Ch. Jianhua // Sulfur and silicon. 2003. - Vol. 78. - P. 417 - 424. РЖ : Химия. - 2003. - 16 Ж 304.

23. Dolheine, H. 1-Brom-Cyclopropan-l-phosphonsauredimetylester-Addition von Carben an 1-Bromvinyl-l-l-phosphonsauredimetylesters / H. Dolheine, G. Hagele // Phosph. and Sulfur. 1978. - Vol. 4. - No. 1. - P. 123 - 124.

24. Klenzle, F. The synthesis and reactions of dialkyl-1 -vynyl-phosphonates / F. Klenzle, P. Rosrn // Helv. Chim. Acta. 1979. - Vol. 62. - No. 2. - P. 442 -447.

25. Morel, G. a-Phenylphosphonates vinyligyes substitues en Spar deux groupes electroattracterus; preparation et reactivite vis-a-vis de guelgues nucleophiles /

26. G. Morel, R. Seux, A. Foucand // Buell. Soc. Chem. France. 1976. - № 1 - 2, part. 2.-P. 177- 188.

27. Electrosyntesis of a-arylated (3-substituted cyclopropylphosphonates. Synthesis of a phosphonic analogue of Minalcipran / C. Duguenne a. oth. // Organnic Lett. 2000. - Vol. 2. - No. 4. - P. 453 - 455.

28. Steinbeck, К . 1-Brommethyl -2,2-dchlorcyclopropan als Alkyliorungsreagenz / K. Steinbeck // Liebigs. Ann. Chem. 1979. - № 6. - S. 920 - 922.

29. Hirao, T. Versatile synthesis of dialkyl cyclopropylphosphonates via reductive phosphonation / T. Hirao, M. Hagihara, T. Agawa // Bull. Chem. Soc. Jap. -1985.-No. 11.-P. 3104-3107.

30. Кормачев, В. В. Фосфорорганические производные циклопропана / В. В. Кормачев, И. Г. Болесов, А. С. Ишмуратов // Журн. общ. химии. 1987. — Т. 57.- Вып. 3.-С. 704-705.

31. Заявка 2634587 ФРГ Cyclopropylmethyl-phosphonsaurederivate / Theobald

32. H., Adolphi Н., Eicken К. // РЖ : Химия. 1979. - 3 О 337П.

33. Заявка 58-170793 Япония. Производные амидов циклопропанкарбоновой кислоты с фунгицидной активностью / Иосида X., Оикэ К., Тэсима И. и др. // РЖ : Химия. 1984. - 17 О 352.

34. Meijs, G. F. Stereoselective reduction of gem.-dichlorcyclopropanes by potassium diphenylphosphide / G. F. Meijs 11 J. Org. Chem. 1987. - Vol. 52. - No. 17.- P. 3923 -3925.

35. Svara, J. Triphosphorylcyclopropane / J. Svara, E. Fluck // Chem. Ztg. 1985. -Bd. 109. — № l.-S. 11.

36. Schweizer, E. E. Reactions of phosphorus compounds. XIII. Preparations and reactions of cyclopropyltriphenylphosphonium bromide / E. E. Schweizer, C. J. Berninger, J. G. Thompson // J. Org. Chem. 1968. - Vol. 33. - No. 1. - P. 336 -339.

37. Schweizer, E. E. Reactions of phosphorus compaunds. XVII. Reactions of cyc-lopropylmetyl and certain C4-triphenylphos-phoniumsalts / E. E. Schweizer, J. G. Thompson, T. A. Ulrich // J. Org. Chem. 1968. - Vol. 33. - No. 8. - P. 3082 - 3088.

38. Maercker, A. Cyclopropylmethylentriphenylphosphoran / A. Maercker // An-gew. Chem. 1967. - Bd. 79. - № 12. - S. 576 - 577.

39. Пат. 606063 Швейцария. Verfahren zur Herstellung neuer Cyclopropan Deri-vate / Bollinger P. // РЖ : Химия. 1979. - 9 О 14П.

40. Otohiko Tsugo. Synthetic approaches to cyclopropyl phosphorylmethyl ketones and 1-alkenylcyclopropyl ketones / Otohiko Tsugo, Shuji Kanemasa, Tata-suva Otsuka // Repts Inst. Adv. Mater. Study, Kyushu Univ. 1988. - Vol. 2. -No. 1.-P. 41 -52.

41. Заявка 3527552 ФРГ. N-Cyclopropyl(methyl) (Thio)phosphorsaureamide. Verfharen zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekampfimg von Schodligen / Buerstinghaus R., Kiehs K., Adolphi H. // РЖ : Химия. 1986. -23 0 388П.

42. Пат. 3485899 США. Cyclopropyl phosphates and phosphonates / Peterrson G. H. // РЖ : Химия. 1971. - 3 H 131П.

43. Logusch, E. W. Use of a, p-trimethylsilylethoxymethyl ester es a protecting group. A facile preparation of 1-hydroxycyclopropanecarboxylic acid phosphate / E. W. Logusch // Tetrahedron Lett. 1984. - Vol. 25. - № 38. - P. 4195 -4198.

44. Гладштейн, Б. M. Синтез эфиров алкилфосфонистых кислот Б. М. Глад-штейн, Л. Н. Шитов // Журн. общ. химии. 1970. - Т. 40. - Вып. 9. - С. 1951 - 1953.

45. Заявка 2934229 ФРГ. 2,2-Dichlorcyclopropyl-methyl-phosphorsaure-derivate. Verfahren zu ihrer herstellung und ihre Verwendung zur Bekamfung von Schadlingen / Adolphi H., Kiehs K., Buerstinghaus R. // РЖ : Химия. 1982. -3 0 384П.

46. Schier, A. Ylid-Bildung aus Cyclopropylisopropylphosphonium-Salzen : eine Verletzung der CH-Aciditats-Regel / A. Schier, H. Schmidbaur // Chem. Ber. -1984.-Bd. 117. — № 7. — S. 2314 2321.

47. Schmidbaur, H. Chloridicyclopropylphosphine and Chlorotricyclo-propylsilane / H. Schmidbaur, A. Schier // Synthesis (BRD). 1983. - № 3. - S. 372 - 373.

48. Wells, G. J. Silicon in organic synthesis. 24. Preparation and selected reactions of functionalized l-(trimetylsilyl)-substituted cyclopropanes / G. J. Wells, Т. H. Yan, L. A. Paquette // J. Org. Chem. 1984. - Vol. 49. - No. 19. - P. 3604 -3609.

49. Колямшин, О. А. 1-Метил-2,2-дихлорциклопропилметиламин в синтезе аминофосфонатов / О. А. Колямшин, В. В. Кормачев, Ю. Н. Митрасов //

50. Химия и экология : тез. докл. VII конф. молодых ученых химиков Сибири ' и Урала. Иркутск, 1989. - С. 152.

51. Колямшин, О. А. Фосфорсодержащие малые циклы. VII. Эфиры амино-фосфоновых кислот с 2,2-дихлорциклопропильным фрагментом / О.А. Колямшин, В. В. Кормачев, Ю. Н. Митрасов // Журн. общ. химии. 1993. -Т. 63. - Вып. 1.-С. 42-47.

52. Кормачев, В. В. Синтез и свойства циклопропиламинофосфонатов / В. В. Кормачев, О. А. Колямшин, Ю. Н. Митрасов // Пятая конф. по химии кар-бенов с международным участием : прогр. и тез. докл. — М., 1992. С. 111.

53. Минбаев, Б. У. О присоединении диалкилфосфитов к основаниям Шиффа метилциклопропилкетона/ Б. У. Минбаев, С. О. Матаева, Б. Д. Абиюров // Журн. общ. химии. 1990. - Т. 60. - Вып. 5. - С. 1070 - 1073.

54. Кабачник, М. И. Новый метод синтеза а-аминофосфиновых кислот / М. И. Кабачник, Т. Я. Медведь // Докл. АН'СССР. 1952.- Т. 83. - № 3. - С. 689-691.

55. Fields, L. К. The synthesis of esters of substituted aminophosphonic acids / L. K. Fields // J. Amer. Chem. Soc. 1952. - Vol. 74. - 6. - P. 1528 - 1531.

56. Пудовик, A. H. Реакции присоединения фосфорсодержащих соединений с подвижным- атомом водорода / А. Н. Пудовик, И. В. Гурьянова, Э. А. Ишмаева // Реакции и методы исследований! органических соединений. — М. : Химия, 1968. Т. 19. - 848 с.

57. Синтез фосфорсодержащих эфиров 3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметил-циклопропанкарбоновой кислоты / В. В. Кормачев и др. // Журн. общ. химии. 1992. - Т. 62. - Вып. 3. - С. 583 - 588.

58. Основания Шиффа метилциклопропилкетона в реакции Тодда-Атертона / Б. У. Минбаев и др. // Журн. общ. химии. 1989. - Т. 59. - Вып. 11. - С. 2638 - 2639.

59. Присоединение диалкилдитиофосфорных кислот к З-метил-З-фенил-циклопропену / Р. Р. Халиуллин и др. // Журн. общ. химии. — 1989. — Т. 59. Вып. 11. - С. 2636 - 2637.

60. Кормачев, В. В. Алкилирование фосфорсодержащих С-Н кислот гем-дихлорциклопропилметилгалогенидами / В. В. Кормачев, О. А. Колямшин, Ю. Н. Митрасов // Журн. общ. химии. 1992. - Т. 62. - Вып. 10. - С. 2391 -2392.

61. Синтез фосфорилированных производных перметриновой кислоты / В. В. Кормачев и др. // Актуальные проблемы современной химии : тез. докл. Респ. науч.-техн. семинара. — Чебоксары, 1991. — С. 8.

62. Фосфорилирование функциональных производных гем-дихлор-циклопропанов / Ю. Н. Митрасов и др. // Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии : тез. докл. II Всерос. конф. молодых ученых. Саратов : Изд-во Сарат. ун-та, 1999. - С. 83.

63. Mitrasov, J. N. Syntheses of phosphorus containing microcycles / J. N. Mitra-sov, E. A. Anisimova, V. V. Kormachev // Abstracts XI International conference on Chemisstry of Phosphorus compounds. Kazan, 1996. - P. 176.

64. Реакции соединений трехкоординированного фосфора с гем-дихлорцик-лопропанами / А. А. Илларионова и др. // Тез. докл. II Всерос. конф.-фестиваля творчества студентов "Юность Большой Волги". Секция естественно-технические науки. Чебоксары, 2000. — С. 40.

65. Реакции эфиров кислот трехвалентного фосфора с 1 -метил-2,2-дихлор-циклопропанкарбонилхлоридом / Ю. Н. Митрасов и др. // Чуваш, гос. унт. Чебоксары, 2003. - 19 с. // Деп. в ВИНИТИ 02.04.03 г., № 598-В2003.

66. Синтез диалкил(алкиларил)-1-метил-2,2-дихлорциклопропанкарбонил-фосфонатов и -фосфинатов / Ю. Н. Митрасов и др. // Журн. общ. химии. 2004. - Т. 74. - Вып. 4. - С. 697 - 698.

67. Реакции а-аминофосфонатов с 1-метил-2,2-дихлорциклопропанкарбо-нилхлоридом / И. И. Антонова и др. // Тез. пленарных и стендовых докл. молодеж. науч. школы по орган, химии. Екатеринбург : УрО РАН, 2000. -С. 301.

68. Синтез и свойства №арил-№(а-диалкоксифосфорилбензил)-1-метил-2,2-дихлорциклопропанкарбоксамидов / Ю. Н. Митрасов и др. // Актуальныепроблемы органической химии : тр. Молодеж. науч. школы-конф. — Новосибирск : НИОХ СО РАН, 2003. С. 133.

69. Реакции гелг-дихлорциклопропилоксиранов с хлоридами фосфора / И. И. Антонова и др. // Актуальные проблемы органической химии : тез. докл. молодеж. науч. школы-конф. Екатеринбург : УрО РАН, 2001. - С. 50.

70. Реакции 2-(2,2-дихлорциклопропилметоксиметил)оксирана с трихлори-дом фосфора / Ю. Н. Митрасов и др. // Научно-информационный вестник докторантов, аспирантов, студентов. Чебоксары : ЧГПУ им. И. Я. Яковлева, 2003. - № 1 (1). - С. 21 - 24.

71. Реакции трихлорида фосфора с гам-дихлорциклопропилоксиранами / И. И. Антонова и др. // Студент, наука, перспективы : сб. тр. Регион. XXXVI науч. студ. конф. Чебоксары : Изд-во Чуваш, ун-та, 2002. - С. 336.

72. Синтез гем-дихлорциклопропилоксиранов и их реакции с хлоридами фосфора (III) / Ю. Н. Митрасов и др. // Потребительская кооперация -социально-ориентированная система : тез. докл. науч.-практ. конф. Чебоксары : Изд-во Салика, 2000. — Ч. II. - С. 68.

73. Синтез фосфорилированных циклопропанов на основе гем-дихлорциклопропилоксиранов / Ю. Н. Митрасов и др. // Журн. общ. химии. 2004. - Т. 74. - Вып. 2. - С. 339 - 340.

74. Взаимодействие диалкилфосфитов с алкенилциклопропанами / В. В. Кормачев и др. // Журн. общ. химии. 1992. - Т. 62. - Вып. 6. - С. 1428 -1429.

75. Изучение реакций циклопропилалкенов с пятихлористым фосфором методами ИК и ЯМР спектроскопии / Е. А. Анисимова и др. // Синтез и исследование структур ФОС спектральными методами : тез. докл. науч. студ. школы-семинара. Казань, 1992. - С. 3.

76. Колямшин, О. А. О взаимодействии пятихлористого фосфора с замещенными геж-дихлорциклопропанами / О. А. Колямшин, В. В. Кормачев, Ю. Н. Митрасов // Журн. общ. химии. 1990. - Т. 60. - Вып. 8. - С. 1921 -1922.

77. Митрасов, Ю. Н. Реакции пятихлористого фосфора с алкенилциклопропанами / Ю. Н. Митрасов, О. А. Колямшин, В. В. Кормачев // Актуальные проблемы современной химии : тез. докл. Респ. науч.-техн. семинара. — Чебоксары, 1990.-С. 16.

78. О взаимодействии пятихлористого фосфора с гелг-дихлорциклопропил-пропеном / Ю. Н. Митрасов и др. // Сборник научных трудов докторантов, научных сотрудников, аспирантов и студентов. — Чебоксары : ЧГПУ им. И. Я. Яковлева, 1998. Вып. 4. - С. 44.

79. О взаимодействии хлоридов (III, V) с производными циклопропана / В. В. Кормачев и др. // Пятая конф. по химии карбенов с международным участием и программа : тез. докл. М., 1992. - С. 113.

80. Реакции 1-аллилокси-1-(2,2-дихлорциклопропилметокси)этана с пента-хлоридом фосфора / Ю. Н. Митрасов и др. // Наука в XXI веке : тез. докл. Респ. науч.-практ. конф. по химии. — Чебоксары : Изд-во Чуваш, ун-та, 2002. -С. 22.

81. Реакции пятихлористого фосфора с замещенными гем-дихлорцикло-пропанами / О. А. Колямшин и др. // Тез. докл. науч. конф. молодых ученых и специалистов города Чебоксары. Чебоксары, 1990. - С. 126.

82. Синтезы 2-4-(2,2-дихлорциклопропил)фенил.-1-пропенилфосфонатов / Ю. Н. Митрасов [и др.] // Проблемы теоретической и экспериментальной химии : тез. докл. IV Всерос. студ. науч. конф. Екатеринбург, 1994. - С. 116 - 117.

83. Фосфорилирование производных циклопропана / В. В. Кормачев и др. // Высшая школа народному хозяйству Чувашии. Естественные науки : тез. докл. - Чебоксары : Изд-во Чуваш, ун-та, 1992. - С. 51 - 52.

84. Фосфорсодержащие малые циклы. V. Реакции замещенных циклопропи-лалкенов с пятихлористым фосфором / В. В. Кормачев и др. // Журн. общ. химии. 1992. - Т. 62. - Вып. 12. - С. 2716 - 2721.

85. Фосфорсодержащие малые циклы. VI. Реакции моно- и ге^и-бис(2,2-дига-логенциклопропилокси)алканов и алкенов с пятихлористым фосфором / Ю. Н. Митрасов и др. // Журн. общ. химии. 1992. - Т. 62. - Вып. 9. - С. 2019 - 2025.

86. Cyclopropylorganylphosphonates / J. N. Mitrasov a. oth. // Abstracts of posters XII the International Conference on Phosphorus Chemistri. — Toulouse, 1992.-S. 1 127.

87. A.c. 1659419 СССР, МКИ5 С 07 F 9/42. Способ получения дихлорангид-ридов замещенных циклопропилалкенил(алкил)фосфоновых кислот или тиофосфоновых кислот / О. А. Колямшин и др. (СССР) № 4710878 ; заявл. 27.06.89 ; опубл. 01.03.91, Бюл. № 24.

88. Яновская, JI. А. Циклопропаны с функциональными группами. Синтез и применение / Л. А. Яновская, В. А. Домбровский, А. X. Хусид М. : Наука, 1980.-223 с.

89. Кормачев, В. В. Реакции пятихлористого фосфора с органическими соединениями. Сообщение II. / В. В. Кормачев, Ю. Н. Митрасов ; Чуваш, ун-т. Чебоксары, 1983. - 82 с. // Деп. в ОНИИТЭХим, г. Черкассы, 14.10.83. №1011хп-Д 83.

90. Кормачев, В. В. Реакции пятихлористого фосфора с органическими соединениями / В. В. Кормачев, Ю. Н. Митрасов, В. А. Кухтин Чебоксары, 1978. - 172 с. //Деп. в ОНИИТЭХим, г. Черкассы, 17.04.79, № 2576/79.

91. Антонова, И. И. Реакции функционально-замещенных гем-дихлор-циклопропанов с производными три-, тетра- и пентакоординированного фосфора : автореф. дис. . канд. хим. наук : 02.00.03 / И. И. Антонова. -Казань, 2003.-19 с.

92. А.с. 721447 СССР, МКИ2 С 07 F 9/42. Способ получения дихлорангид-ридов 1-алкокси-3-хлор-1-пропен-2-фосфоновой (тиофосфоновой) кислоты / В. В. Кормачев и др. (СССР). № 2609897/23-04 ; заявл. 03.05.78 ; опубл. 15.03.80, Бюл. № 10.

93. Изучение новых реакций пятихлористого фосфора и органилтетра-хлорфосфоранов с применением квантово-химических расчетов / В. В. Кормачев и др. // Фосфорорганические соединения и полимеры. — Чебоксары, 1983.-С. 34-53.

94. Некоторые а, (3-непредельные производные трех- и четырехкоордини-рованного фосфора / Л. В. Крылов и др. // Фосфорорганические соединения и полимеры. — Чебоксары, 1978. Вып. 4. — С. 3 - 8.

95. Синтез и фосфорилирование 2-ароксиметил- и 2-(2-алкоксибензил)-1,1-дихлорциклопропанов / С. М. Щукина и др. // Актуальные проблемы органической химии : тез. докл. молодеж. науч. школы-конф. Екатеринбург : УрО РАН, 2001. - С. 291.

96. Федорова, Т. 3. Синтез и свойства 2-(2-алкоксибензил)-1,Г-дихлор-циклопропанов / Т. 3. Федорова, Ю. Н. Митрасов // Успехи в химии и химической технологии : сб. науч. тр. М. : РХТУ им. Д.И. Менделеева, 2003. - Т. XVII. - № 3. - С. 112 - 124.

97. Schmidbaur, Н. Cyclopropylidenbis (diephenylphosphine): note on its synthesis, properties and spectral data / H. Schmidbaur, T. Pollok // Helv. Chim. Acta. -1984. Vol. 67. - No. 8. - P. 2175 - 2177.

98. The reaction of butadienylphosphonates with a oxosulfonium ylide, phos-phonium ylides, and ketone enolates / T. Minami, T. Yamanouchi, S. Tokumasu, J. Hiro//Bull. Chem. Soc. Jap. 1984.-Vol. 57.-No. 8.-P. 2127 - 2131.

99. Ruikichi, Т. Стереоселективное циклопропанирование З-арил-2-фосфоналканов / Т. Ruikichi, N. Minoru, Н. Miki //Tetrayedron Lett. 2001. -Vol. 42. - P. 5891. РЖ : Химия. - 2003. - 12 Ж 49.

100. Cycloaddition of diazomethane to butadienylphosphonates and pyrazoles / T. Minami a. oth. // Chem. Zett. 1985. -No. 8. - P. 1099 - 1102.

101. Ruyu Chen. Синтез 1-аминоцикло-гексилфенилфосфонатов и 1-циклопропилфосфонатов / Ruyu Chen, Zenghun Lin, Linrhi Chen // Гаоден сюэ сяо хуасюэ сюэбао. Chem. Chin. Univ. 1988. - Vol. 9. - No. 3. - P. 295 -297.

102. Гареев, P. Д. К стереохимии 1,3-диполярного циклоприсоединения диазоэтана к а-замещенным винилфосфонатам / Р. Д. Гареев, А. Н. Пудовик // Журн. общ. химии. 1979. - Т. 49. - Вып. 4. - С. 728 - 738.

103. Пудовик, А. Н. Реакция дифенилдиазометана с винил- и аллилфосфо-натами / А. Н. Пудовик, Р. Д. Гареев, Л. И. Кузнецова // Журн. общ. химии. -1969.-Т. 39.-Вып. 7.- С. 1536- 1543.

104. Пудовик, А. Н. Синтез и свойства 3-диал-коксифосфон-5,5-дифенил1.О

105. А и А -пиразолинов / А. Н. Пудовик, Р. Д. Гареев, О. Е. Раевская // Журн. общ. химии.-1970.-Т. 40.-Вып. 6. - С. 1189 - 1195.

106. Реакционная способность непредельных фосфорорганических соединений в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения и диарилдиазоме-танов / А. Н. Пудовик и др. // Журн. общ. химии. 1973. - Т. 43. - Вып. 8. -С. 1674- 1682.

107. Взаимодействие дифенилдиазометана с окисями третичных винил- и аллилфосфинов / А. Н. Пудовик и др. // Журн. общ. химии. 1971. - Т. 41. -Вып. 5.- С. 1008- 1016.

108. Пудовик, А. Н. О реакциях карбенов с эфирами непредельных фосфо-новых кислот / А. Н. Пудовик, Р. Д. Гареев // Журн. общ. химии. 1968. - Т. 38.-Вып. 6.-С. 1291 - 1295.

109. Lower, J. 1,3-диполярное циклоприсоединение диазометана к 1,1-дифтораллилфосфонатам / J. Lower, М. Gregor // Heterocycles. 2002. - Vol. 56. - Р/ 273. РЖ : Химия. - 2003. - 24 Ж 360.

110. Взаимодействие дифенилдиазометана с окисями третичных винил- и аллилфосфинов / А. Н. Пудовик и др. // Журн. общ. химии. 1971. - Т. 41. -Вып. 5.- С. 1008- 1016.

111. Пудовик, А. Н. Циклоприсоединение дифенилдиазометана к алленил-фосфонатам / А. Н. Пудовик, Н. Г. Хусаинова, Т. В. Тимошина // Журн. общ. химии. 1972. - Т. 42. - Вып. 10. - С. 2159 - 2162.

112. Пудовик, А. Н. О реакциях карбэтоксикарбена и диазометана с непредельными фосфорорганическими соединениями и диалкилфос-фористыми кислотами / А. Н. Пудовик, Р. Д. Гареев // Журн. общ. химии. 1964. - Т. 34. - Вып. 12. - С. 3942 - 3946.

113. Seyeferth, D. Novel diazoalkanes and the first carbene containing the (Me0)2P(0) group / D. Seyeferth, P. Hilbert, R. S. Marmor // J. Amer. Chem. Soc. 1967. - Vol. 89. - No. 18. - P. 4811 - 4812.

114. Seyeferth, D. Some reactions of dimethylphosphone-subatituted diasoal-kanes. (Me0)2P(0)CR transfer to olefins and 1,3-dipolar of (Me0)2P(0)C(N2)R / D. Seyeferth, P. Hilbert, R. S. Marmor // J. Org. Chem. 1971. - Vol. 36. -No. 10.-P. 1379- 1386.

115. Вып. 10. - С. 2181 - 2186.

116. Reid, J. R. Synthesis of methyl arylmethyl 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-l-propenyl)cycloprophylphosphonates as potential insecticides / J. R. Reid, R. S. Marmor // J. Org. Chem. 1978. - Vol. 48. - No. 5. - P. 999 - 1001.

117. Maas, G. Cyclisierung von 1-phosphoryl-substituirten 2-vinylcyc-lopropanen durch elektrophile / G. Maas, R. Hoge // Liebigs. Ann. Chem. 1980. - № 7. — S. 1028- 1045.

118. Bis(diisopropylamino)phosphino trimethylsilylcarben : ein stabiles nucleo-philes Carben / A. Jgau u. andere. // Angew. Chem. 1989. - Bd. 101. - № 5. -S. 617-618.

119. Bakkas, S. Reactivity of triethylphosphite with tetrachloromethane: electron transter versus ionic substitution on "positive" halogen / S. Bakkas, M. Julliard, M. Chanon // Tetrahedron. 1987. - Vol. 43. -No. 3. - P. 501 - 512. '

120. Schmidbaur, H. Chloridicyclopropylphosphine and Chlorotricyclopropylsi-lane / H. Schmidbaur, A. Schier // Synthesis (BRD). 1983. - № 3. - S. 372 -373.

121. Колямшин, О. А. Фосфорсодержащие производные циклопропана : автореф. дис. . канд. хим. наук : 02.00.08 / О. А. Колямшин. Казань, 1993. - 17с.

122. Meijs, G. F. Reaction of gem.-dibromcyclopropanes with diphenylphos-phide ion / G. F. Meijs // Tetrahedron Lett. 1985. - Vol. 26. - No. 1. - P. 105 -106.

123. Maercker, A. Cyclopropylmethylentriphenylphosphoran / A. Maercker // Angew. Chem. 1967. - Bd. 79. - № 12. - S. 576 - 577.

124. Meijs, G. F. A convenient route to alkylidenecyclopropanes from cyclopro-pyldiphenylphosphine oxide and carbonyl compaunds / G. F. Meijs, P. С. H. Ei-chinger // Tetrahedron Lett. 1987. - Vol. 28. - No. 45. - P. 5559 - 5560.

125. Addition of cyclopropylphosphonates to aldehydes / T. Hirao a. oth. // J. Org. Chem. 1985. - No. 26. - P. 5860 - 5862.

126. Заявка 3130431 ФРГ, МКИЗ С 07 С 45/51, С 07 С 47/542. Verfahren zur

127. Herstellung von Aldehyden / R. Lantzsch (ФРГ). № P313031.1 ; заявл. 31.07.81 ; опубл. 17.02.83 // РЖ : Химия. - 1984. - 1 Н 98П.

128. Schweizer, Е. Е. Reactions of phosphorus compaunds. XVII. Reaction s of cyclopropylmetyl and certain C4-triphenylphos-phoniumsalts / E. E. Schweizer, J. G. Thompson, T. A. Ulrich // J. Org. Chem. 1968. - Vol. 33. - No. 8. - P. 3082 - 3088.

129. Schweizer, E. E. Reactions of phosphorus compaunds. XVII. Reaction s of cyclopropylmetyl and certain C4-triphenylphos-phoniumsalts / E. E. Schweizer, J. G. Thompson, T. A. Ulrich // J. Org. Chem. 1968. - Vol. 33. - No. 8. - P. 3082 - 3088.

130. Bestmann, H.-J. Darstellung und Reaktionen des triphenylphosphin-Cyclopropylidenes / H.-J. Bestmann, T. Denzel // Tetrahedron Lett. 1966. - № 30. -S. 3591 -3593.

131. Пурдела, Д. Химия органических соединений фосфора / Д. Пурдела, Р. Вылчану; М. : Химия, 1972. - 752 с.

132. Колодяжный, О. И. Химия илидов фосфора / О. И. Колодяжный. Киев : Наукова думка, 1994. - 559 с.

133. Pat. 4505904 USA, МКИ4 А 01 N 57/12; С 07 F 9/141, НКИ 514/212. S-1-(1-Cyanoalkylthio)alkyl.phosphorodithioic compounds as pesticides / J.R. Sanborn, O.C. Shell (США). № 520882 ; заявл. 05.08.83 ; опубл. 19.03.85 //

134. РЖ : Химия. 1986. - 4 О ЗЗЗП.

135. Logusch, Е. W. Use of a, P-trimethylsilylethoxymethyl ester es a protecting group. A facile preparation of 1-hydroxycyclopropanecarboxylic acid phosphate / E. W. Logusch // Tetrahedron Lett. 1984. - Vol. 25. - № 38. - P. 4195 - 4198.

136. Заявка 2634587 ФРГ, МКИ2 С 07 F 9/177, А 9/36. Cyclopropyl-methyl-phosphorsaurederivate / Н. Theobald, Н. Adolphi, К. Eicken (ФРГ) ; заявл. 31.07.76 ; опубл. 2.02.78 //РЖ : Химия. 1979.-3 О 337П.

137. Electrosyntesis of a-arylated (3-substituted cyclopropylphosphonates. Synthesis of a phosphonic analogue of Minalcipran / C. Duguenne a. oth. // Organ-nic Lett. 2000. - Vol. 2. - No. 4. - P. 453 - 455.

138. Hah, J. H. The stereoselective synthesis of cyclopropylphosphonate analogs of nucleotides / J. H. Hah, J. M. Gil, D. Y. Oh // Tetrahedron Lett. 1999. - Vol. 40. - P. 8235 - 8238.

139. A simple synthesis of gem-dichlorocyclopropyl- and cyclopropylmethanols / A. K. Khusid a. oth. // Synthesis. 1977. - № 6. - P. 428 - 430.

140. Крышталь, Г. В. Синтез некоторых замещенных циклопропилметанолов / Г. В. Крышталь, А. X. Хусид // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1979. № 12. - С. 2381-2383.

141. Беккер, X. Органикум : в 2 т. Т. 2 : пер. с нем. / X. Беккер, Г. Домшке, Э. Фангхенель. М. : Мир, 1992. - 474 с.

142. Kosolapoff, G. М. Organic phosphorus compounds / G. M. Kosolapoff, L. Maier. -N. Y. : Wiley, 1972. Vol. 1. - 545 p.; 1972. - Vol. 2. - 508 p. ; 1972. -Vol. 3. - 500 p.; 1972. - Vol. 4. - 531 p.; 1973. - Vol. 5.-329 p.

143. Кормачев, В. В. Препаративная химия фосфора / В. В. Кормачев, М. С. Федосеев. Пермь : УрО РАН, 1992. - 452 с.

144. Atherton, F. R. The reaction of dialkylphosphites with polyhalogen compounds inpresence of bases / Atherton F. R., Openshaw H. Т., Todd R. R. // J. Chem. Soc. -1945.-No. 2.-P. 660-663.

145. Демлов, Э. Межфазный катализ / Э. Демлов, 3. Демлов. М. : Мир, 1987.-485 с.

146. Пудовик, А. Н. Аллильные перегруппирвки / А. Н. Пудовик, Б. А. Арбузов // Изв. АН СССР. ОХН. 1949. - № 3. - С. 522 - 527.

147. Абрамов, В. С. О взаимодействии диалкилфосфористых с альдегидами и кетонами. Новый метод получения эфиров а-оксифосфоновых кислот / В. С. Абрамов // Докл. АН СССР. 1950. -Т. 73. - № 4. - С. 487 - 489.

148. Нифантьев, Э. Е. Химия гидрофосфорильных соединений / Э. Е. Нифан-тьев // Успехии химии. 1978. - Т. 47. - № 9. - С. 1565 - 1608.

149. Зимин, М. Г. Новые данные о реакциях присоединения гидрофосфорильных соединений по кратным связям / М. Г. Зимин, Р. А. Черкасов, А. Н. Пудовик // Журн. общ. химии. 1986. - Т. 56. - Вып. 5. - С. 977 - 991.

150. Нифантьев, Э. Е. Химия гидроосфорильных соединений / Э. Е.Нифантьев. -М.: Наука, 1983. 262 с.

151. Шварц, Е. М. Взаимодействие борной кислоты со спиртами и оксикисло-тами / Е. М. Шварц. Рига : Зинатне, 1990. - 414 с.

152. Steinbeg, Н. Organoboron chemistry / Н. Steinbeg. New York etc. : J. Wiley a. Sons. - 1964. - Vol. 1.-955 p.

153. A general procedure for the synthesis of unsaturated esters of boric acids / M. G. Veliev a. oth. // Synthesis. 1983. - № 3. - P. 205 - 206.

154. Камарс, А. Э. Исследование механизма взаимодействия борной кислоты с метанолом в водно-ацетоновых растворах методм ПМР / А. Э. Камарс, Е. М. Шварц // Изв. АН ЛатвССР. Сер. хим. 1984. - № 3. - С. 299 - 304.

155. Крешков, А. П. Взаимодействие алкоксисиланов с некоторыми химическими соединениями / А. П. Крешков // ЖПХ. 1950. - Т. 23. - № 5. - С. 545 -551.

156. Ниденцу, К. Химия боразотных соединений / К. Ниденцу, Д. Дауссон. -М.: Мир, 1968.-324 с.

157. Общая органическая химия / под общ. ред. Бартона Д. И., Оллиса У. Д. ; пер. с англ. под ред. Н. К. Кочеткова. М.: Химия, 1981. - Т. 6. - 544 с.

158. Джерард, В. Химия органических соединений бора / В. Джерард. — М. :1. Мир, 1966.-318 с.

159. Общая органическая химия / под общ. ред. Бартона Д. И., Оллиса У. Д. ; пер. с англ. под ред. Н. К. Кочеткова. М.: Химия, 1981. - Т. 1. - 73 6 с.

160. Митрасов, Ю. Н. Синтез и свойства 2,2-дихлорциклопропилметилборатов / Ю. Н. Митрасов, О. В. Кондратьева, А. В. Гаврилова / Журн. общ. химии. — 2008. Т. 78. - Вып. 10. - С. 1754.

161. Синтез и биологическая активность бор- и фосфорсодержащих карбо-циклических и ароматических соединений / Ю. Н. Митрасов и др. // Тез. докл. XVIII Менделеевского съезда по общей и прикладной химии : в 5 т. Т. 1. М. : Граница, 2007. - С. 337.

162. Гем-дихлорциклопропилметилбораты как биостимуляторы / А. В. Гаврилова и др. // Проблемы теоретической и экспериментальной химии : тез. докл. XVIII Рос. молодеж. науч. конф. Екатеринбург : Изд-во Урал, ун-та, 2008.-С. 341 -342.

163. Реакции 2,2-дихлорциклопропилметанола с триалкилборатами / А. В. Гаврилова и др. // Студент. Наука. Будущее. : сб. тр. Регион. 41-й науч. студ. конф. Чебоксары : Изд-во Чуваш, ун-та, 2007. - С. 241 - 242.

164. Фосфорсодержащие малые циклы. X. Фосфорилирование производных 1-метил-2,2-дихлорциклопропанкарбоновой кислоты / Ю. Н. Митрасов и др. // Журн. общ. химии. 2005. - Т. 75. - Вып. 9. - С. 1458 - 1464.

165. Реакции 2-алкокси-7,7-дихлорбицикло4,1,0. гептанов с трихлоридом фосфора / Ю. Н. Митрасов [и др.] // Журн. общ. химии. 2007. - Т. 77. - Вып. 12.-С. 2058-2059.

166. Clayton, J. О. Reaction of Paraffin Hydrocarbons with Phosphorus Trichloride and Oxygen to produce Alkanephosphonyl Chlorides / J. O. Clayton, W. L. Jensen // J. Chem. Soc. 1948. - Vol. 70. - P. 3880 - 3882.

167. Особенности реакций 7,7-дихлрбицикло4.1.0.гептана с треххлористым фосфором / Ю. Н. Митрасов [и др.] // Журн. общ. химии. 2008. - Т. 78. -Вып. 6.-С. 1053- 1054.

168. Пат. 2266910 РФ, МПК7 С 07 F 9/42. Способ получения дихлорангидрида 7,7-дихлорбицикло4Д.0.гептилфосфоновой кислоты / Ю. Н. Митрасов, Е. А. Симакова, Н. В. Хваткин, О. В. Кондратьева. № 2004135704/04 ; заяв. 06.12.2004 ; опубл. 27.12.2005, Бюл. № 36.

169. Фосфорилирование бицикло4,1,0.гептанов / Ю. Н. Митрасов [и др.] // Деп. ВИНИТИ РАН, 06.08.2004, № 1370-В 2004.

170. Реакции фосфорилированных циклогексенов с дихлоркарбенами / О. В. Кондратьева и др. // Проблемы теоретической и экспериментальной химии : тез. докл. XV Рос. студ. науч. конф. Екатеринбург : Изд-во Урал, ун-та, 2005.-С. 300.

171. Кондратьева, О. В. Реакции производных норкарана с трихлоридом фосфора / О. В. Кондратьева, Ю. Н. Митрасов // Научно-информационный вестник докторантов, аспирантов, студентов. Чебоксары : Чуваш, гос. пед. ун-т, 2005. - № 1 (5). - Т. 1. - С. 89 - 92.

172. Кондратьева, О. В. Синтез фосфорилированных 7,7-дихлорноркаранов / О. В. Кондратьева, Ю. Н. Митрасов // Материалы открытой конференции-фестиваля научного творчества учащейся молодежи «Юность Большой Волги». Чебоксары, 2005. - С. 84 - 85.

173. Арбузов, Б. А. Эфиры циклопентен-2-ил- и циклогексен-2-илфосфо-новых кислот и их некоторые производные / Б. А. Арбузов, Э. Н. Дианова // Химия и применение фосфорорганических соединений : тр. II конф. М. : АН СССР, 1962.-С. 161 - 167.

174. Смит, Р. Д. Синтезы органических препаратов / Р. Д. Смит, X. Э. Симоне. М. : Мир, 1964.-Сб. 12.-С. 110.

175. Makosza М. Reactions of organic anions. XXIV. Catalytic method for preparation of dichlorocyclopropane derivatives in aqueous medium/ M. Makosza, M.Wawrzyniewicz / M. Makosza, M. Wawrzyniewicz // Tetrahedron Let. -1969. № 53. - P. 4659 - 4662.

176. Краткая химическая энциклопедия. M.: Химия, 1969. — Т. 3. — С. 243.

177. Розинов, В. Г. Заместительное фосфорилирование олефинов пятихлористым фосфором / В. Г. Розинов, Г. Л. Пенсионерова, В. В. Рыбкина и др. // Основной органический синтез и нефтехимия. Ярославль, 1978. - № 10. - С. 59-68.

178. Мельников, Н. Н. Пестициды. Химия, технология и применение / Н. Н. Мельников. М.: Химия, 1987. — 712 с.

179. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии / Вей-ганд-Хильгетаг. М.: Химия, 1969. - 944 с.

180. Препаративная органическая химия / пер. с пол. под общ. ред. Н. С. Вульфсона. -М.; Л.: Химия, 1964. 907 с.

181. Практикум по органическому синтезу / сост. Ю. Н. Митрасов и др.. -Чебоксары : Чуваш, гос. пед. ун-т, 2003. Ч. 2. - 36 с.

182. Свойства органических соединений / под ред. А. А. Потехина. — Л. : Химия, 1984. 520 с.