2,4-диарилбицикло[3.3.1]нон-2-ен-9-оны: синтез, строение и некоторые химические превращения тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Колеватова, Яна Георгиевна

• Колеватова, Яна Георгиевна
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Колеватова, Яна Георгиевна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. Бицикло[п.3.1]алкеноны и бицикло[п.3.1]алканолоны. Синтез, стереохимия, пути образования (Литературный обзор)

1.1. Синтез бицикло [п.3.1 ] алкенонов.

1.2. Химические свойства бицикло[3.3.1]ноненонов.

ГЛАВА 2. СИНТЕЗ И НЕКОТОРЫЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ 2,4-ДИАРИЛБИЦИКЛО[3.3.1 JHOH-2-EH-9-OHOB

Обсуждение результатов)

2.1. 2,4-Диарилбицикло[3.3.1]нон-2-ен-9-оны как продукты превращений полуциклических 1,5-дикетонов в кислых средах.

2.2. Превращения солей тетрагидрохроменилия в основных средах.

2.3. Превращения (Е)-2,4-диарилбицикло[3.3.1]нон-2-ен-9-онов с электрофильными реагентами.

2.4. Превращения (£)-2,4-диарилбицикло[3.3.1]нон-2-ен-9-онов с N-нуклеофильными реагентами

2.4.1. Реакция (Е)-2,4-диарилбицикло[3.3.1]нон-2-ен-9-онов с солянокислым гидроксиламином

2.4.2. Реакция (£)-2,4-диарилбицикло[3.3.1]нон-2-ен-9-онов с солянокислым семикарбазидом и тиосемикарбазидом.

2.5. Превращение (Е)-2,4-диарилбицикло[3.3.1]нон-2-ен-9-онов в условиях реакции Байера-Виллигера.

ГЛАВА 3. РЕЗУЛЬТАТЫ ИССЛЕДОВАНИЙ БИОЛОГИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТИ СИНТЕЗИРОВАННЫХ СОЕДИНЕНИЙ

3.1. Исследование антимикробной активности.

3.2. Компьютерная оценка спектра биологической активности синтезированных соединений.

ГЛАВА 4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

4.1. Основные физико-химические методы, используемые в работе.

4.2. Синтез полуциклических 1,5-дикетонов.

4.3. Превращения полуциклических 1,5-дикетонов в кислых средах.

4.4. Превращения солей тетрагидрохроменилия в основных средах.

4.5. Превращения (Е)-2,4-диарилбицикло[3.3.1]нон-2-ен-9-онов с электрофильными реагентами.

4.6. Превращения (^-2,4-диарилбицикло[3.3.1]нон-2-ен-9-онов с N-нуклеофильными реагентами.

4.7. Превращения (Е)-2,4-диарилбицикло[3.3.1]нон-2-ен-9-онов с пероксидом водорода в ледяной уксусной кислотой

Реакция Байера-Виллигера).

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «2,4-диарилбицикло[3.3.1]нон-2-ен-9-оны: синтез, строение и некоторые химические превращения»

Актуальность работы. 2,4-Диарилбицикло[3.3.1 ]нон-2-ен-9-оны — бициклические непредельные «мостиковые» кетоны, — составляют важный класс органических соединений, близких по структуре к природным (garsubellin A, huperzine A, papuaforin), обладающим биологической активностью.

Важным аспектом химии 2,4-диарилбицикло[3.3.1]нон-2-ен-9-онов, содержащих шестичленные циклы различной насыщенности и общую для них карбонильную группу, является способность их к реакциям с электрофильными и нуклеофильными реагентами, что делает их удобными моделями для изучения закономерностей при галогенировании либо нуклеофильной атаки по карбонильной группе, что важно для выяснения различных теоретических аспектов химии непредельных карбоциклических карбонильных соединений.

Свойства таких соединений, способных к уникальным превращениям, практически не исследованы, кроме описанного оксимирования и способности двойных С=С и С—О связей восстанавливаться с образованием бицикло[3.3.1 ]нонанолов.

Одним из перспективных путей использования 2,4-диарилбицикло-[3.3.1]нон-2-ен-9-онов является синтез на их основе биологически активных веществ. В этой связи разработка методов синтеза 2,4-диарилбицикло[3.3.1]-нон-2-ен-9-онов и изучение их реакций с электрофильными и бинуклеофильными реагентами представляет собой одно из актуальных направлений органической химии.

Настоящая работа выполнена в русле указанных проблем и представляет собой часть плановых исследований, проводимых в Институте химии Саратовского госуниверситета по теме «Теоретическое и экспериментальное исследование материалов и систем с заданными физико-химическими свойствами (per. № 3.4.03), при поддержке государственных научно-технических программ МНТП «Общая и техническая химия» МОПО РФ (проект № 01.0106.Ф), гранта № 06-03-32667а РФФИ.

Цель работы состояла в поиске новых путей синтеза 2,4-диарилби-цикло[3.3.1]нон-2-ен-9-онов, изучении (стерео)строения и реакционной способности, а также выявлении соединений с полезными для практического использования свойствами. В соответствии с поставленной целью в ходе исследования решались следующие задачи:

1. Разработка новых и модификация известных препаративных способов получения 2,4-диарилбицикло[3.3.1]нон-2-ен-9-онов на основе 2-( 1,3 -диарилпропан-3-он-1 -ил)циклогексанонов.

2. Изучение (стерео)строения 2,4-диарилбицикло[3.3.1]нон-2-ен-9-онов и их реакционной способности в превращениях с кислотами, галогенами, бинуклеофильными азотистыми реагентами (гидроксиламином, тио- и семикарбазидом), в условиях реакции окисления.

3. Выявление биологической активности в рядах 2,4-диарилбицик-ло[3.3.1]нон-2-ен-9-онов, их гидрокси-, галогензамещенных, оксимов, (тио)семикарбазонов

На защиту автор выносит результаты исследования химии непредельных бициклических «мостиковых» кетонов, основой которого являются новые химические реакции и разработанные на их основе методы направленного синтеза новых рядов 2,4-диарилбицикло[3.3.1]нон-2-ен-9-онов, их галогензамещенных и производных (оксимов, семикарбазонов и тиосемикарбазонов); результаты теоретического обоснования и экспериментального подтверждения вероятных схем реакций и на основании комплексного исследования методами ИК-, ЯМР ]Н и 13С спектроскопии, масс-спектрометрии, РСтА и квантово-химических расчетов строения синтезированных соединений; результаты исследования биологической активности полученных соединений.

Научная новизна. Установлено, что циклизация полуциклических 1,5-дикетонов в кислых средах (уксусной кислоте в присутствие уксусного ангидрида и хлорной кислоты или в толуоле в присутствие эфирата трехфтористого бора) протекает по двум конкурирующим направлениям. Первое направление включает образование 2,4-диарилбицикло[3.3.1]нон-2-ен-9-онов - продуктов карбоциклизации полуциклических 1,5-дикетонов. В результате проведенного исследования разработаны вопросы теории образования 2,4-диарилбицикло[3.3.1]нон-2-ен-9-онов, позволившие выявить закономерности и специфику реакций карбоциклизации полуциклических 1,5-дикетонов в зависимости от условий, строения субстрата и природы реагента.

Второе направление циклизации реализуется для 2-(1,3-диарилпропан-3-он-1-ил)циклогексанонов и осуществляется при нагревании в смеси АсОН, Ас20, НСЮ4 или в толуоле и BF3Et20 с образованием продуктов гетероциклизации — солей тетрагидрохроменилия.

Установлено, что бицикло[3.3.1]нон-2-ен-9-оны являются интермедиатами в реакции солеобразования пропанонилциклогексанонов.

Систематически исследованы конкурирующие направления превращений полуциклических 1,5-дикетонов в кислых средах.

Показана возможность получения при щелочном гидролизе солей тетрагидрохроменилия 2-гидроксибицикло[3.3.1 ]ноненонов, родственных бицикло [3.3.1 ]нон-2-ен-9-онам.

Впервые обнаружены общие тенденции и различия галогенирования 2,4-диарилбицикло[3.3.1]нон-2-ен-9-онов, вызванные природой реагента: электрофильное присоединение хлора и брома по кратной связи ненасыщенного алицикла, свободно-радикальное замещение при хлорировании атомов водорода при третичных углеродных атомах узловых в бициклической системе.

Получены ряды новых оксимов, (тио)семикарбазонов на основе бицикло[3.3.1]нон-2-ен-9-онов при участии мостикового карбонила.

Впервые выявлены общие закономерности и специфические

1 13 особенности в спектрах Ни С 2-гидрокси-2,4-диарилбицикло[3.3.1]нон-3-ен-9-онов, 2,4-диарилбицикло[3.3.1]нон-2-ен-9-онов, их галогензамещенных, оксимов, семикарбазонов, тиосемикарбазонов.

Практическая значимость.

Разработаны условия эффективных методов синтеза бициклических мостиковых кетонов различной степени насыщенности, замещенности и функционализации на основе полуциклических 1,5-дикетонов или солей тетрагидрохроменилия. Наличие в структуре бициклононенонов и гидроксибициклононенонов нескольких реакционных центров делает их ценными полупродуктами в тонком органическом синтезе. Изучение реакций с участием кратной связи и карбонильной группы — галогенирования, оксимирования, окисления, реакций с семикарбазидом и его тиоаналогом -позволило осуществить переход к различным классам органических соединений с практически полезными свойствами.

Результаты, полученные при исследовании пространственного строения и конформационных особенностей 2,4-диарилбицикло[3.3.1]нон-2-ен-9-онов, 2-гидрокси-2,4-диарилбицикло[3.3.1 ]нон-3-ен-9-онов, их

1 14 галогензамещенных методом ЯМР Ни С спектроскопии, масс-спектрометрии могут быть использованы при идентификации родственных бициклических структур.

Получены ряды «мостиковых» бициклических кетонов — перспективных объектов биоскрининговых исследований, содержащих бициклононеноновый фрагмент, ответственный за биологическую активность природных аналогов. Обнаружена антимикробная активность среди синтезированных соединений, что делает их перспективными для дальнейшего изучения.

Апробация работы. Основные результаты работы представлялись на XIX Международной научно-технической конференции «Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии» (Уфа, 2006),

Органическая химия от Бутлерова и Бельштейна до современности». (С.Петербург, 2006), XVII и XVIII Российской Молодежной научной конференции «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Екатеринбург, 2007, 2008), III школе-семинаре «Квантово-химические расчеты: структура и реакционная способность органических и неорганических молекул» (Иваново, 2007), XIV Международной конференции студентов, аспирантов, молодых ученых «Ломоносов-2007» (Москва, 2007), XVIII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Москва, 2007), XI Международной научно-технической конференции «Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений» (Волгоград, 2008), XI Всероссийской научной конференции «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов» (Саратов, 2008), Международной конференции «Техническая химия: от теории к практике» (Пермь, 2008).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 15 работ: 6 статей, из них 2 в научных журналах, рекомендованных ВАК, 9 тезисов докладов.

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 139 страницах машинописного текста, включая введение, 4 главы, выводы, список цитируемой литературы из 202 наименований, 25 таблиц и 14 рисунков. Приложение содержит 16 страниц.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Колеватова, Яна Георгиевна

выводы

1. Разработаны оптимальные условия получения 2,4-диарилбицикло-[3.3.1]-нон-2-ен-9-онов; их строение доказано на основании данных ИК, !Н и ,3С ЯМР-спектроскопии, масс-спектрометрии и рентгено-структурного анализа.

2. Теоретически обосновано и экспериментально подтверждено, что 2,4-диарилбицикло[3.3.1]-нон-2-ен-9-оны являются интермедиатами в процессе солеобразования 2-(1,3-диарилпропанон-3-ил-1)циклогек-санонов.

3. Впервые в результате систематического изучения основного гидролиза солей тетрагидрохроменилия обнаружен ряд новых превращений - карбоциклизации в 2-гидрокси-2,4-диарил-бицикло[3.3.1]нон-3-ен-9-оны и дециклизации в 2-(1,3-диарилпропи-лиден-3-он-1 -ил)циклогексаноны.

4. Разработан метод синтеза 2-(1,3-диарилпропилиден-3-он-1-ил)циклогексанонов гидролизом солей тетрагидрохроменилия в присутствии ацетата натрия на оксиде алюминия.

5. Выявлена специфика галогенирования 2,4-диарилбицикло[3.3.1]нон-З-ен-9-онов, обусловленная природой галогена (хлор, бром): электрофильное присоединение по кратной связи ненасыщенного алицикла и свободно-радикальное замещение атомов водорода при третичных углеродных атомах, узловых в бициклической системе.

6. Рассмотрены стереохимические аспекты реакции галогенирования 2,4-диарилбицикло[3.3.1]нон-3-ен-9-онов, объясняющие преимущественное транс-аксиальпое, присоединение галогена.

7. Показано, что реакции 2,4-диарилбицикло[3.3.1]нон-3-ен-9-онов с бинуклеофильными реагентами протекают как нуклеофильное замещение карбонильной группы алицикла с образованием замещенных оксимов, (тио)семикарбазонов.

8. Найдено, что в условиях реакции Байера-Виллигера 2,4-диарилбицикло[3.3.1]нон-3-ен-9-оны наряду с лактонизацией претерпевают анти-гидроксилирование с образованием лактонов (3,у,8-тригидрокси-(3,5-диарилциклооктанкарбоновых кислот.

9. Выявлен спектр наиболее вероятной биологической активности синтезированных соединений с использованием программы «PASS. Показано, что умеренной антимикробной активностью обладают 2,3-дибром-2-фенил-4-(4'-хлорфенил)бицикло[3.3.1]нонан-9-он и 2-(4' -хлорфенил)-4-фенилбицикло[3.3.1 ]нон-2-ен-9-он.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Колеватова, Яна Георгиевна, 2009 год

1. Fukuyama J., Kuwayama A., Minami Н. Garsubellin A, a novel polyprenylated phloroglucin derivative, increasing choline acetyltransferase (ChAT) activity in postnatal rat septal neuron cultures // Chem.Pharm.Bull. 1997. Vol.45. P. 947-949.

2. Spessard S.J., Stoltz B.M. Progress toward the synthesis of garsubellin A and related phloroglucins: the direct diastereoselective synthesis of the bicyclo 3.3.1. nonane core // Organic letters. 2002. Vol.4, № 11. P. 19431946.

3. Kraus G.A., Hon Y.S., Sy J. Synthesis of bicycle3.2.1.octanes by ring contraction//J.Org.Chem. 1986. Vol.51. P.2625-2627.

4. Hefti F.J. Pharmacology of neurotrophic factors Pharmacology of neurotrophic factors //Annu.Rev.Pharmacol.Toxicol. 1997. Vol.37. P.239-267.

5. Hefti F.J. Neurotrophic factor therapy for nervous system degenerative diseases Neurotrophic factor therapy for nervous system degenerative diseases //J.Neurobiol. 1994. P. 1418-1435.

6. Alves T.M.A., Alves R.O., Romanha A.J., Santos M.H., Nagen T.J., Zani C.L. Biological Activities of 7-Epiclusianone // J.Nat.Prod. 1999. Vol.62. P.369-371.

7. Oliveira C.M.A., Porto A.M., Bittrich V., Vencanto I., Marsaioli A. Floral resins of clusia spp.: Chemical composition and biological function//Tetrahedron Lett. 1996. Vol.37, №36. P.6427-6430.

8. Oliveira C.M.A., Porto A.M., Bittrich V., Marsaioli A. Two polyisoprenylated benzophenones from the floral resins of three Clusia species// Phytochemistry. 1999. Vol. 50, №6. P. 1073-1079.

9. Taeschler C., Sorenson T.S. A Practical Synthesis of Bicyclo3.3.1.nonan-9-one // J.Org.Chem. 1998. Vol.63 P.5704-5705.

10. Harding K.E., Clement B.A., Moreno L., Katalinic J.P. Synthesis of some polyphunctionalized bicycle3.3.1.nonane-2,9-diones and bicycle[4.3.1]decane-2,10-diones// J.Org.Chem. 1981. Vol.46. P.940-948.

11. Padwa A., Kline D.N., Murphree S.S., Yeske P.E. Use of 2,3-bis(phenylsulfonyl)-l-propene as a Multicoupling reagent// J.Org.Chem.1992. Vol.57. P.298-306.

12. Peters J. Synthesis of Bicyclo3.3.1.nonanes // Synthesis. 1979. P. 321-336.1 3

13. Lu X., Huang Y. Allylic geminal diacetates as a a ,a synthon. A convenient synthesis of bicyclo3.3.1.nonan-9-one derivatives// Tetrahedron Lett. 1986. Vol. 27, №14. P.1615-1616.

14. De Alvarenga M.A., Brocksom B.U., Gottlieb O.R., Toshida M., Filho R.B., Figliuolo R. Hydrobenzofuranoid-bicyclo3.2.1.octanoid neolignan rearrangement// J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1978. P.831-832.

15. Kuramochi A., Usuda H., Yamatsugu K., Kanai, Shibasaki M. Total Synthesis of (±)-Garsubellin A // J.Amer.Chem.Soc. 2005. Vol.127. P.14200-14201.

16. Mehta G., Bera M.K. Towards an enantiospecific total synthesis of garsubellin A and related phloroglucin natural products: the a-pinene approach// Tetrahedron Lett. 2004. Vol.45. P.l 113.

17. Liu J.-S., Zhu Y.-L., Yu C.-M., Zhou Y.-Z., Hann Y.-Y., Wu F.-W., Qi B.F. The structures of hyperzine A and B, two new alkaloids exhibiting marked anticholinesterase activity// Can.J.Chem. 1986. Vol.64. P. 837-839.

18. Henry G.E., Jacobs H., Carrington C.M.S., McLean S., Reynolds W.F. Plukenetione A. An unsual adamantly ketone from Clusia plukenetii (Guttiferae)// Tetrahedron letters. 1996. Vol. 37. P.8663-8666.

19. Manske R.H., Marion L. The Alkaloids of Lycopodium Species. I-VIII// Can.J.Res. Sect.B. 1943. Vol.21. P.92-96.

20. Bystrov N.S., Chernov B.K., Dobrynin V.N., Kolosov M.N. The structure ofhyperforin//Tetrahedron letters. 1975. №32. P. 2791-2794.

21. Adam P., Arigoni D., Bacher A., Eisenreich W. Biosynthesis ofhyperforin in Hypericum perforatum // J. Med.Chem. 2002. Vol.45. P. 4786-4793.

22. Madabushi R., Frank В., Drewelov В., Hartmunt D., Butterweck V. Hyperforin in St. John's wort drug interactionsHyperforin in St. John's wort drug interactions// Eur.J.Clin.Pharm. 2006. Vol.62. P.225-233.

23. Nicolaou K.C., Carenzi G.E.A., Jeso V. Construction of highly functionalized medium-sized rings: synthesis of hyperforin and perforatumone model systems //Angew. Chem., Int.Ed. 2005. Vol.44. P.3895-3899.

24. Kraus G.A., Nguyen Т.Н., Jeon I. Synthesis of core bicyclic system of hyperforin and nemorosone// Tetrahedron Lett. 2003. Vol.44. P.659-661.

25. Wang M., Wu A., Pan X., Yang H. Total synthesis of two naturally occurring bicyclo 3.2.1. octanoid neoligans // J.Org.Chem. 2002. Vol. 67. P. 5405-5407.

26. Baisted D.I., Whitehurst I.S. Experiments in the synthesis of structures related to ring A of the triterpenes // J.Chem.Soc. 1965. № 4. P. 2340-2349.

27. Schonwalder K.-H., Kollat P., Stezowski J J., Effenberger F. Enolether, XV. Synthese und Struktur von n.(2.4)Phloroglucinophanen // Chem.Ber. 1984. Vol.117. P.3280-3296.

28. Ciochina R., Grossman R.B. A New Synthetic Approach to the Polycyclic Polyprenylated Acylphloroglucinols // Org.Letters. 2003. Vol.5. P.4619-4621.

29. Young D.G., Zeng D. A Preliminary Approach to Nonenolizable p,p~ Tricarbonyls: Assembly of a Hyperevolutin Prototype // J.Org.Chem. 2002. Vol.67. P.3134-3137.

30. Numata A., Iwamoto C., Minoura K., Hagishita S., Nomoto K. Penostatins F-I, novel cytotoxic metabolites from a Penicillium species separated from an Enteromorpha marine alga // J.Chem.Soc., Perkin Trans I. 1998. P.449-456.

31. Barriault L., Ang P.A.J., Lavigne R.M.A. Rapid Assembly of the Bicyclo5.3.1.undecenone Core of Penostatin F: A Successive Diels—Alder /Claisen Reaction Strategy with an Efficient Stereochemical Relay // Org. Lett. 2004. Vol.6. P. 1317-1319.

32. Mitsuhashi K., Shiotani S. Studies on Structure-Activity Relationship of Analgetics. X. Syntheses of ll-Amino-2, 3-benzobicyclo 3. 3. 1. nonane and 3-Phenyl-9-amino-bicyclo [3. 3. 1] nonane Derivatives// Chem. Pharm. Bull. 1970. Vol.18. P.75-87.

33. Харченко В.Г., Пчелинцева H.B., Маркова Л.И. 1,5-Дикетоны и оксо-1,5-дикетоны в реакциях внутримолекулярной карбоциклизации // Журн. орган, химии. 2000. Т.36, вып.7. С. 959-976.

34. Stobbe Н. Semicyclklische 1,5-Diketone der Cyclopentanreihe // Journal f.prakt.Chemie. 1912. Bd.86. P. 209-218.

35. Stobbe H., Rosenburg A. III. Bicyklischer Ketonalkohol durch Addition von Menton an Benzalacetophenon //Journal f.prakt.Chemie. 1912. Bd.86. P. 226-232.

36. Georgi R. IV. Semicyklisches 1,5-Diketon aus Cyclopentanon und Benzalacetophenon //Journal f.prakt.Chemie. 1912. Bd.86. P. 232-241.

37. Stobbe H., Volland H. Die Synthesese eines pyrhydrindenderivates aus einem semicyclischen 1,5-diketon der pentamethylenreiche // Ber. 1902. P. 3973-3977.

38. Stobbe H. Bz-Tetrahydrochinolinderivate aus semicyclischen 1,5-diketonen der hexamethylenreiche // Ber. 1902. P. 3978-3981.

39. Allen C.F.H., Sallans H.R. Cyclic compounds containing a carbonyl group; a mechanism for the formation of pyryllium salts from 1,5-diketones // CanJ.Research. 1933. Vol.9, № 4. P. 574-582.

40. Cope A.C., Fawcett F.S., Munn G. Cyclic polyolefins. IX. Synthesis from carbonyl-bridged intermediates. 2,4-Diphenylcycloocta-l,4-diene // J.Am.Chem.Soc. 1950. Vol.72, № 8. P. 3399-3405.

41. Cope A.C., Hermann E.C. Cyclic polyolefins. X. Synthesis phenylcycloocta-1,3-diene // J.Am.Chem.Soc. 1950. Vol.72, № 8. P. 34053410.

42. Bredt I. Uber sterische Hinderung in Briickenringen (Bredtsche Regel) und iiber die meso-trans-Stellung in kondensierten Ringsystemen des Hexamethylens // Lieb.Ann. 1924. Bd.437. S. 1-13.

43. Buchanan G.L., Jawieson G. Bredt's rule-I. Strain in a briogehead olefin // Tetrahedron. 1972. Vol.28. P.l 123-1127.

44. Тиличенко M.H. Синтез соединений с карбонильным мостиком в восьмичленном цикле на основе щелочной конденсации циклогексанона с альдегидами // Ученые записки Саратовского госуниверситета. 1959. Т.71, вып.химический. С. 153-158.

45. Тиличенко М.Н., Высоцкий В.И., Харченко В.Г. Синтез гидроакридиновых соединений на основе дикетонной конденсации циклогексанона с альдегидами // Ученые записки Саратовского госуниверситета. 1959. Т.71, вып.химический. С. 158-163.

46. Питьга И., Тиличенко М.Н., Харченко В.Г. Конденсация альдегидов и кетонов. XI. Конфигурация 4-К-2,3-циклогексанобицикло3.3.1.-нонанол-2-онов-9 // Журн.общей химии. 1963. Т.34, вып.6. С. 19361938.

47. Тиличенко М.Н. Дикетонная конденсация циклогексанона с гомологами формальдегида//Уч.Зап. СГУ. 1962. С.60-65.

48. Merchaut J.R., Mehta J.B., Desai I.B. // J.Indian Chem.Soc. 1965. Vol.3, № 2. P. 561-564.

49. Sammour A., Rouf A., Elkasby M., Ibrahim M. Michael condensation of chalkones with cyclic ketones. Ethyl benzoylacetate and dimetyl succinate// Acta chim.acad.sci.Hung. 1973. Vol.78, № 4. P. 399-408.

50. Харченко В.Г., Смирнова И.С., Рыбина Г.И. Каталитическое восстановление 2-(3-оксо-3-фенилпропил)-1-циклоалканонов и продуктов их внутримолекулярной конденсации // Журн. орган, химии. 1990. Т.26, вып.12. С. 2527-2531.

51. Takagi R., Nerio Т., Miwa Y., Matsumura S., Ohkata K. Construction of the bicyclo 3.3.1. nonenone core by successive Michael reactions of 2-cyclohexenone derivatives // Tetrahedron letters. 2004. Vol.45. P. 74017405.

52. Nicolaou K.C., Pfefferkorn J.A., Cao G.-Q., Kim S., Kessabi J. A facile method for the solution and solid-phase synthesis of substituted 3.3.1. bicycles // Organic letters. 1999. Vol.1, № 5. P. 807-810.

53. Lavigne R.M.A., Riou M., Girardin M., Morency L., Barriault L. Synthesis of highly functionalized bicyclo m.n.l. alkanones via a cationic reaction cascade // Organic letters. 2005. Vol.7, № 26. P. 5921-5923.

54. Аверина H.B., Зефиров H.C. Успехи синтеза гетероадамантанов // Успехи химии. 1976. T.XLV, вып.6. С.1077-1101.

55. Mori Т., Kimotto К., Kawanisi М., Nozari Н. Preparation and reactions of 1,5-polimethylene-bridged 3,7-dimethylenebicyclo3,3,l.nonan-9-ones // Tetrahedron letters. 1969. №41. P. 3653-3656.

56. Brown W.A.C., Martin J., Sim C.A. Molecular conformations. Part I. The bicyclo3,3,l.nonane system: X-ray analysis of 1 -p-bromobenzene-sulphonyloxymethyl-5-methylbicyclo[3,3,l]nonan-9-ol // J.Chem.Soc. 1965. P. 1844-1857.

57. Murray R.D.H., Parker W., Raphael R.A., Jhaveri D.B. Bridged ring systems. II. Rearrangements in the bicyclo 3.3.1. nonane series // Tetahedron. 1962. Vol.18. P.55-60.

58. Dauben W.G., McFarland J.W. The reactions of 1,5-diketones with sulfuric acid // J.Amer.Chem.Soc. 1960. Vol.82, № 8. P. 4245-4248.

59. Allen C.F.H., Spanagel E.W. The reactions of anhydracetonebenzil. II//J.Am.Chem.Soc. 1933. Vol.55, № 9. P. 3773-3780.

60. Colvin E.W., Parker W. Bridged ring systems. The acid-catalysed cyclisation of P-(l-Ethoxycarbonyl-2-oxocyclohexyl) propionaldehyde // J.Org.Chem. 1965. P. 5764 5766.

61. Wieland P., Miescher K. Ueber die herstellung mehrkerniger ketone// Helv.Chim.acta. 1950. Vol.33, № 279-280. P. 2215-2228.

62. Warnhoff E.W., Wong C.M., Tai W.T. a-Halo Ketones. V. The synthesis of some bicyclic bridgehead bromo ketones //J.Org.Chem. 1967. Vol.32. P. 2664-2669.

63. Cope A.C., Synerholm M.E. Cyclic polyolefins. XI. Carbonyl-bridged compounds derived from the adduct of a-carbethoxycyclohexanone and acrolein// J.Am.Chem.Soc. 1950. Vol.72. P. 5228-5232.

64. Cope A.C., Graham E.S. Reactions of l-bromobicyclo3.3.1.nonan-9-one// J.Am.Chem.Soc. 1951. Vol.73. P. 4702-4706.

65. Peters J.A. Synthesis of bicyclo 3.3.1. nonanes // Synthesis. 1979. № 5. P. 321-336.

66. Erman W.F., Kretschmar H.C. The stereochemistry of acylhalide addition to olefins. The intramolekular cyclization of cyclooct-4-cis-ene-l-carboxylic acid chloride//J.Org.Chem. 1968. Vol.33. P. 1545.

67. Heumann A., Kraus W. Intramolecular cyclization of cycloalkene carboxylic acid chlorides// Tetrahedron. 1978. Vol.34, №4. P. 405-411.

68. Butkus E. Stereocontrolled synthesis and reactions of bicyclo 3.3.1. nonanes // Synlett. 2001. № 12. P. 1827-1835.

69. Byeon C.-H., Hart D.J., Lai C.-S., Unch J. Reactions of cyclohexanone enamines with a, P-unsaturated thioesters and selenoesters // Synlett. 2000. № l.P. 119-121.

70. Butkus E., Stoncius A. Asymmetric induction in stereoselective carbocyclization of cyclohexanone enamines // Synlett. 1999. P.234-236.

71. Stork G., Brizzolara A., Landesman H., Szmuszkovcz J., Terrell R. The Enamine Alkilation and Acylation of Carbonil Compounds // J.Amer.Chem.Soc. 1963. Vol.85. P.207-222.

72. Butkus E., Bielinyte-Williams B. Divergent Pathways of Reaction Between Cyclohexanone Enamines and a, P-Unsaturated Acid Chlorides // Collect.Czech.Chem.Commun. 1995. Vol.60, №8. P.1343-1356.

73. Butkus E., Bielinyte B. Cyclization of Cycloalkanone Enamines with fumaric acid monoester chlorides // J.Prakt.Chem./ Chem.-Ztg. 1992. Vol.334, №3. P.285-287.

74. Teaschler C., Sorensen T.S. A practical synthesis of bicycle3.3.l.nonan-9-one // J.Org.Chem. 1998. Vol.63. P.5704-5705.

75. Butkus E., Stoncius A. Asymmetric Induction in Stereoselective Carbocyclization of Cyclohexanone Enamines// Synlett. 1999. P.234-237.

76. Dauben W.G., Bunce R.A. Organic reactions at high pressure. A Robinson annulations sequence initiated by Michael addition of activated cycloalkanones with hindered enones // J.Org.Chem. 1983. Vol.48. P. 46424648.

77. Andrew R.J., Mellor J.M., Reid G. Stereoselective Synthesis of substituted bicycle3.3.1.nonan-9-ones by additions of enamines of cyclohexanones to4.ethoxy-l,l,l-triflourobut-3-ene-2-one // Tetrahedron. 2000. Vol.56. P.7255-7260.

78. Baiocchi L., Giannangeli M. // Ann.chim. 1970. Vol. 60, № 6. P. 454-461.

79. Palazzo G., Baiocchi L. // Gazz. chim.ital. 1969. Vol.99, № 10. P. 10681077.

80. Barbulescu N., Moraru M., §otca D. Bicyclo 3.3.1. nonane. The acid-catalyzed reactions of a bicyclic epoxide // Revue Roumaine de Chimie. 1973. Vol.18, №5. P. 873-881.

81. Вalasubramanian M., Souza A. // Indian.J.Chem. 1970. Vol.8, №3. P. 239242.

82. Высоцкий В.И., Скобун A.C., Тиличенко M.H. Реакции 1,5-дикетонов. XXI. Синтез мостиковых фосфонистых кислот ряда бицикло 3.3.1.нонана // Журн. общей химии. 1976. Т.47, вып.1. С. 53- 55.

83. Krow G.R. Oxygen insertion reactions of bridged bicyclic ketones // Tetrahedron. 1981. Vol.37, № 16. P. 2697-2724.

84. Appleton R.A., Baggaley K.H., Egan S.C., Davies J.M., Graham S.H., Lewis D.O. Studies on bicyclononanes. part v. formation of substituted bicyclononanes from enamines // J.Chem.Soc.(C). 1968. Vol.16. P.2032-2039.

85. Hellman H.M., Jerussi R.A., Lancaster J. The stereochemistry of some diphenylbicyclo3.3.1 .ketones// J.Org.Chem. 1967. Vol.32. P.2148-2151.

86. Butkus E., Stoncius S. Stereoselective Baeyer-Villiger oxidation of some bridged bicyclic diketones // J.Chem.Soc., Perkin Trans. I. 2001. P. 18851888.

87. Simon C., Peyronel J.-F., Clerc F., Rodriguez J. Selective transformations of (3- keto esters, promoted by dowex basis ion-exchange resins // Eur.J.Org.Chem. 2002. P. 3359-3364.

88. Gamacorta A., Turchetta S., Stefanelli S. , Botta M. Bicyclo3.3.1.nonanes as synthetic intennediates. Synthesis of l-hydroxy-anti-8-acetylbicyclo[4.2.2]decane// Tetrahedron letters. 1991. Vol.32. P. 68056808.

89. Grob C.A. Mechanisms and Stereochemistry of Heterolytic Fragmentation // Angew. Chem. Int.Ed.Engl. 1969. Vol.8, №8. P.535-546.

90. Rabe P. Zur Kenntniss der 1,5-Diketone //Ann. 1908. Bd.360. P. 265288.

91. Buchanan G.L., Maxwell C., Henderson W. Bridged ring systems— VIII : A novel ring expansion reaction// Tetrahedron. 1965. Vol.21. P.3273-3276.

92. Buchanan G.L., Curran A.C.W., Mc Grae I.M. Bridged ring systems— XIII: The synthesis of cycloheptene carboxylic acidsBridged ring systems— XIII : The synthesis of cycloheptene carboxylic acids// Tetrahedron. 1967. Vol. 23. P. 4729-4740.

93. Buchanan G.L. Mc Lay G.W. Bridged ring systems—IX : A new route to cycloheptene carboxylic acids// Tetrahedron. 1966. Vol.22, №5. P.1521-1525.

94. Пчелинцева Н.В., Колеватова Я.Г., Маркова Л.И., Федотова О.В., Решетов П.В. Химия 1,5-дикетнов. II. Особенности превращений полуциклических 1,5-дикетонов в кислых средах//Журн. органич. химии, 2008 Т.44. Вып.9 с. 1283-1286.

95. Пчелинцева Н.В., Колеватова Я.Г., Меньшова М.А., Маркова Л.И., Самарский М.В. Новые подходы к получению бициклических «мостиковых» кетолов//«Техническая химия: от теории к практике» Сб.докладов Международной конференции, 2008. С.231-233.

96. Dilthey W. Bauriedel G., Geisselbrecht G., Seeger A., Winkler J. Uber Pyryliumverbindungen. VIII // J.prakt.chem. 1921.Bd.101. S. 177-206.

97. A.C. 1011647 СССР/ В.Г.Харченко, С.Н.Чалая, М.Н.Николаева, Л.Г.Чиченкова, Н.С.Пряхина. Приоритет 6.08.81; зарегистрировано 14.12.82.

98. Allen C.F., Barkey W.E. Addition reactions of vinyl phenyl ketone. II. Desoxybenzoin// J.Am.Chem.Soc. 1932. Vol.54. P.736-748.

99. Balaban A., Nenitzescu C. Ringverengung von Pyryliumsalzen zu Furanderivaten// Chem.Ber. 1960.Bd.93. S.599-602.

100. Дорофеенко Г.Н., Корольченко Г.А., Кривун C.B. Синтез пирилиевых солей и пиридиов с гетероциклическими заместителями// Химия гетероцикл.соед. 1965. Т.П. С.817-821.

101. Дорофеенко Г.Н., Кривун С.В., Межерицкий В.В. Хлорная кислота и ее соединения как катализаторы в органическом синтезе// Журнал общ.химии. 1965. Т.35. С.632-635.

102. Hill W.D. Reactions of o-hydroxybenzylidenediacetophenones. Part IV. Unsymmetrical 1 : 5-diketones//J.Chem.Soc. 1935. P.l 115-1118.

103. Vorlender D., Kunze K. Uber Verbindungen des Cyclohexanons mit Benzaldehyd // Chem.Ber. 1926. Bd.59. S.2078-2085.

104. Харченко В.Г., Чалая C.H., Чиченкова Л.Г., Татаринов А.С. О реакции диспропорционирования 1,5-дикетонов с кислотами// Журнал органич.химии. 1975. Т.11, вып.2. С.444-447.

105. Balaban А.Т., Barbulescu N.S. Conversion of dicyclic 1,5-ketones into pyrylium salts// Rev.Roum.Chim. 1966. Vol.11, №1. P.109-112.

106. Balaban A.T., Katritzky A.R., Semple B.M. Some novel t-butylation reactions in the conversion of phenyl-substituted 1,5-diketones to pyrylium salts// Tetrahedron. 1967. Vol.23, №10. P.4001-4008.

107. Caretto J., Simalty M. Synthesis and reactivity of 2,6-dimethylpyrylium salts// Tetrahedron Lett. 1973. №36. P.3445-3448.

108. Balaban A.T. // Studies in organic chemistry. 3-New.Trends. in heterocyclic chemistry. Amsterdam; Oxford; New York: 1979. P.79.

109. Balaban A.T. Preparation of pyrylium halides // Comptes rendus. 1963. Vol.256. P.4041-4043.

110. Dilthey W., Taucher R. Zur Kenntnis der Chino-pyran-Derivate (Ueber Pyrylium verbindungen, VI)// Chem.Ber. 1920. Bd.53. S.252-260.

111. Simalty M., Caretto J., Sib S. // Bull.Soc.Chim.France.1970. P.3920.

112. Siematski M., Fugnitto R. // Bull.Soc.Chim.France. 1961. №3. P.538.

113. Simalty M., Caretto J., Fugnitto R. // Bull.Soc.Chim.France. 1966. №9. P.2559.

114. Харченко В.Г., Пчелинцева Н.В. Непредельные 1,5-дикетоны, их галогензамещенные получение и использование в синтезе гетероциклов//Химия гетероцикл.соед. 1996. №10. С.1299-1319.

115. Katritsky A.R., Bravo S., Patel R. Reductive diamination of aryl- and heteroarylamines via pyrydinium fluorides// Tetrahedron. 1981. Vol.37. P.3603-3607.

116. Katritsky A.R., Thind S.S. An alternative to the Gattermann reaction or the convertion of anilins into Thiocyanats//J.Chem.Soc. 1980. P.865-867.

117. Katritsky A.R., Lioyd I.M., Patel R.C. The preparation of Piridiniums from pyryliums// J.Chem.Soc., Perkin I. 1982. P.l 17-121.

118. Katritsky A.R., Al-Omran F., Patel R.C., Thind S.S. Improved methods for conversion of primary amines into bromides// J.Chem.Soc., Perkin I. 1980. P.1890-1894.

119. Dilthey W. Uber Pyryliumverbindungen // J.Prakt.Chem. 1916. Bd. 94. S.53-76.

120. Dilthey W., Bottler T. Enol- und Ketoformen ungesattigter 1,5-Diketone. (Uber Pyryliumverbindungen. V.)// Chem.Ber. 1919. Bd.52. S.2040-2054.

121. Dilthey W., Burger B. Zur Kenntnis der Violone. (Uber Pyryliumverbindungen, X.)// Chem.Ber. 1921. Bd.54. S.825-830.

122. Dilthey W. Uber Pyryliumverbindungen. II // J.Prakt.Chem. 1917. Bd.95. S.107-120.

123. Dilthey W. Uber Pyiyliumverbindungen. V // Chem.Ber. 1920. Bd.53. S.261-273.

124. Burton H., Praill P.F. // J.Chem.Soc. 1960. P. 1203.

125. Дорофеенко Г.Н., Назарова 3.H., Новиков B.H. Взаимодействие бензилиден- и фурфурилидендиацетона с ацетилперхлоратом // Журнал общ.химии. 1964. Т.34. С.3918-3921.

126. Farcasiu D., Dasilescu A., Balaban А.Т. Synthesis and reactivity of 2,6-dimethylpyrylium salts// Tetrahedron. 1971. Vol.27. P.681-685.

127. Харченко В.Г., Клименко C.K., Бережная M.H., Евтушенко И .Я. О взаимодействии «семициклических» 1,5-дикетонов с сероводородом и эфиратом трехфтористого бора// Журнал органич.химии. 1974. Т. 10. С.1302-1307.

128. Allan J.A., Reynolds G.A. Preparation of certain pyrylium salts by using chalcone and boron trifluoride etherate// J.Org.Chem. 1968. Vol.33. P.l 102-1105.

129. Balaban A.T. On the formation mechanism of pyrylium salts by dehydrogenation of 1,5-diketones// Comptes rendus. 1963. Vol.256. P.4239-4242.

130. Харченко В.Г., Блинохватов А.Ф. Новый путь синтеза симм-октагидроксантенов и симм-октагидротиоксантенов// Химия гетероцикл.соед. 1978. №12. С.1615-1619.

131. Харченко В.Г., Блинохватов А.Ф., Митюрина К.В., Парнес З.Н., Курсанов Д.Н. Диспропорционирование пиранов// Изв. АН СССР, ОХН. 1976. №3. С.612-615.

132. Харченко В.Г., Буров Е.В., Седавкина В.А. Тиапирилиевые и пирилиевые соли с фурильными заместителями// Химия гетероцикл.соед. 1981. №12. С.1604-1607.

133. Харченко В.Г., Чалая С.Н. // Тиопираны, соли тиопирилия и родственные соединения.- Саратов: Изд-во СГУ, 1987. С. 160.

134. Митюрина К.В. // Исследования химии 4-оксопропил-5-пиразолонов: Дис. . канд.хим.наук.: СГУ, 1981. 161с.

135. Харченко В.Г., Маркова Л.И., Коршунова К.М. Соли 5-оксотетрогидротио- и 5-оксотетрогидрохромилия// Химия гетероцикл.соед. 1982. №5. С.708-709.

136. Пчелинцева Н.В., Колеватова Я.Г., Федотова О.В. Новые пути образования и реакционная способность бицикло 3.3.1.нон-2-ен-9-онов//Материалы XVIII Менделеевского съезда по общей и прикладной химии. Т.5.2007. с. 216.

137. Кон В. Электронная структура вещества волновые функции и функционалы плотности // Успехи физич. наук. 2002. Т. 172, № 3. С. 336-348.

138. Pankratov A.N. Electronic Structure and Reactivity of Inorganic, Organic, Organoelement and Coordination Compounds: An Experience in the Area of Applied Quantum Chemistry // Quantum Chemistry Research

139. Trends / Editor: Mikas P. Kaisas. New York: Nova Science Publishers, Inc., 2007. P. 57-125.

140. Becke A.D. Density-Functional Exchange-Energy Approximation with Correct Asymptotic Behavior // Physical Review A. 1988. Vol. 38, № 6. P. 3098-3100.

141. Becke A.D. Density-Functional Thermochemistry. III. The Role of Exact Exchange // J. Chem. Phys. 1993. Vol. 98, № 7. P. 5648-5652.

142. Lee C., Yang W., Parr R.G. Development of the Colle-Salvetti Correlation-Energy Formula into a Functional of the Electron Density // Physical Review B. 1988. Vol. 37, № 2. P. 785-789.

143. Schlegel H.B., McDouall J.J. // Computational Advances in Organic Chemistry / Edited by C. Ogretir, I.G. Csizmadia. The Netherlands: Kluwer Academic, 1991. P. 167-185.

144. Krishnan R., Binkley J.S., Seeger R., Pople J.A. Self-Consistent Molecular Orbital Methods. XX. A Basis Set for Correlated Wave Functions // J. Chem. Phys. 1980. Vol. 72, № 1. P. 650-654.

145. McLean A.D., Chandler G.S. Contracted Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations. I. Second Row Atoms, Z = 11-18 //J. Chem. Phys. 1980. Vol. 72, № 10. P. 5639-5648.

146. Clark Т., Chandrasekhar J., Spitznagel G.W., Schleyer P.v.R. Efficient Diffuse Function-Augmented Basis Sets for Anion Calculations. III. The 3-21+G Basis Set for First-Row Elements, Li-F // J. Comput. Chem. 1983. Vol. 4, № 3. P. 294-301.

147. Frisch M.J., Pople J.A., Binkley, J.S. Self-Consistent Molecular Orbital methods. 25. Supplementary Functions for Gaussian Basis Sets // J. Chem. Phys. 1984. Vol. 80, № 7. P. 3265-3269.

148. Stewart J.J.P. Optimization of Parameters for Semiempirical Methods. I. Method // J. Comput. Chem. 1989. Vol. 10, № 2. P. 209-220.

149. Stewart JJ.P. Optimization of Parameters for Semiempirical Methods. II. Applications // J. Comput. Chem. 1989. Vol. 10, № 2. P. 221-264.

150. Glendening E.D., Reed A.E., Carpenter J.E., Weinhold F.A. NBO Version 3.1, 1995.

151. Onsager L. Electric Moments of Molecules in Liquids // J. Amer. Chem. Soc. 1936. Vol. 58, № 8. P. 1486-1493.

152. Miertus S., Scrocco E., Tomasi J. Electrostatic Interaction of a Solute with a Continuum. A Direct Utilization of Ab Initio Molecular Potentials for the Prevision of Solvent Effects // Chem. Phys. 1981. Vol. 55, № 1. P. 117129.

153. Колдин E. Быстрые реакции в растворе / Пер. с англ. В.М. Андреева, Э.М. Гоникберг, JI.C. Тер-Вартанян; Под ред. Н.М. Эммануэля. М.: Мир, 1966. 310 с.

154. Джоуль Дж., Смит Г. Основы химии гетероциклических соединений / Пер. с англ. Е.С. Головчинской; Под ред. В.Г. Яшунского. М.: Мир, 1975.400 с.

155. Днепровский А.С., Темникова Т.Н. Теоретические основы органической химии. Строение, реакционная способность и механизмы реакций органических соединений. Л.: Химия. Ленинградск. отд-ние, 1991. 560 с.

156. Дыоар M., Догерти P. Теория возмущений молекулярных орбиталей в органической химии / Пер. с англ. Б.А. Руденко, Э.П. Серебрякова, О.С. Чижова; Под ред. Л.А. Яновской. М.: Мир, 1977. 696 с.

157. Klopman G. Chemical Reactivity and the Concept of Charge and Frontier-Controlled Reactions // J. Amer. Chem. Soc. 1968. Vol. 90, № 2. P. 223-234.

158. Панкратов A.H. Кислоты и основания в химии. Саратов: Изд-во Саратовск. ун-та, 2006. 196 с.

159. Жданов Ю.А., Дорофеенко Г.Н., Зеленская С.В. Тонкослойная хроматография пирилиевых солей на гипсе//Журн.общей химии. 1966. Т.36, вын.2. С.210-213.

160. Пчелинцева Н.В., Колеватова Я.Г., Меньшова М.А., Буров A.M., Федотова О.В. Химия 1,5-дикетонов. Новый подход к синтезу непредельных 1,5-дикетонов//Журн. органич.химии, 2008 Т.44. Вып.8 с.1263-1264.

161. Cabaleiro М.С., Chopa А.В. Chlorination of a,(3-unsaturated carbonyl compounds. Part V. Mechanism of chlorination of a,(3-unsaturated ketones in methanol and in trifluoroacetic acid // J.Chem.Soc. Perkin Trans II. -1974. —N.3. -P.452-457.

162. Johnson M.D., Trachtenberg E. Chlorination of a,(3-unsaturated carbonyl compounds. Part II. The mechanism of chlorination of para-substituted methyl cis- and trans-cinnamates in acetic acid // J.Chem.Soc. 1968. N.9. P.1018-1022.

163. Колеватова Я.Г., Пчелинцева H.B. Особенности галогенирования 2,4-дифенилбицикло3.3.1 .нон-2-ен-9-она//В опросы биологии,экологии, химии и методики обучения: сб.науч. статей. Вып. 11,-Саратов, 2009 с. 127-129.

164. Машковский М. Д., Лекарственные средства, 10 изд., ч. 2, Минск, 1987, с. 289-90.

165. Белобородов В.Б., Митрохин С.Д. Стафилококковые инфекции // Инфекции и антимикробная терапия. 2003. № 1. С. 12-18.

166. Руднов В.А. Современное клиническое значение синегнойной инфекции и возможности ее терапии у пациентов отделений реанимации // Инфекции и антимикробная терапия. 2002. № 6. С. 170177.

167. Поройков В.В. Компьютерное предсказание биологической активности веществ: пределы возможного // Химия в России. 1999. № 2. С. 8-12.

168. Филимонов Д.А., Лагунин А.А., Пройков В.В. Виртуальная система предсказания спектра биологической активности химических соединений // Хим.-фарм. журнал. 2002. № 10. С.21-26.

169. Тестирование компьютерной системы предсказания спектра биологической активности PASS на выборке новых химических соединений / Т.А. Глоризова, Д.А. Филимонов, А.А. Лагунин и др. // Хим.-фарм. журнал. 1998. № 1. С. 33-39.

170. Robustness of biological activity spectra predicting by computer program PASS for non-congeneric sets of chemical compounds / Poroikov

171. V.V., Filimonov D.A., Borodina Yu.V., Lagunin A.A., Kos A. // J. Chem. Inform. Comput. Sci. 2000. Vol. 40. № 6. P. 1349-1355.

172. Оптимизация синтеза и фармакологического исследования веществ на основе компьютерного прогнозирования их спектров биологической активности / В.В. Поройков, Д.А. Филимонов, А.В. Степанчикова и др. // Хим.-фарм. журнал. 1998. № 9. С. 20-23.

173. Филимонов Д.А., Поройков В.В. Прогноз спектра биологической активности органических соединений // Рос. хим. журнал. 2006. Т. L. № 2. С. 66-75.

174. Poroikov V.V., Filimonov D.A. How to acquire new biological activities in old compounds by computer prediction // J. Comput. Molec. Design. 2002. Vol. 16. P. 819-824.

175. PASS Biological Activty Spectrum Prediction in the Enhanced Open NCI Database Browser / Poroikov V.V., Filimonov D.A. Gloriozova T.A. etc. // J. Chem. Inform. Comput. Sci. 2003. Vol. 43. P. 228-236.

176. Prediction of Biological Activty Spectra for Substances: Evaluation on the Diverse Sets of Drug-Like Structures / Stepanchikova A.V., Lagunin A.A., Filimonov D.A., Poroikov V.V. // Current Med. Chem. 2003. № 10. P. 225-233.

177. G. М. Sheldrick, SHELXTL v. 5.10, Structure Determination Software Suit, Bruker AXS: Madison, Wisconsin,US A

178. Карякин Ю.В., Ангелов И.И. Чистые химические вещества. Изд.4-е, пер. и доп. М., «Химия», 1974. 408 с.