Синтез и превращения некоторых 6-норпинанилсульфонов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Петров, Павел Сергеевич

• Петров, Павел Сергеевич
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Петров, Павел Сергеевич

ВВЕДЕНИЕ.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. Методы получения и превращения производных бицикл о [3.1.1] гептана.

1.1. Получение норпинанов из производных трицикло[4.1.0.02'7]гептана в реакциях радикального присоединения.

1.1.1. Взаимодействие производных трицикло[4.1.0.02'7]гептана с угле-родцентрированными радикалами.

1.1.2. Взаимодействие трицикло[4.1.0.02'7]гептановых соединений с серацентрированными радикалами.

1.1.3. Другие реакции радикального присоединения.

1.2. Синтез норпинанов из производных трицикло[4.1.0.02'7]гептана в ионных реакциях.

1.2.1. Реакции нуклеофильного присоединения в ряду трицикло

4.1.0.02'7]гептана.

1.2.2. Реакции электрофильного присоединения к соединениям три-цикло[4.1.0.02'7]гептанового ряда.

1.2.2.1. Кислотно-катализируемая сольватация трицикло[4.1.0.0 ' ]-гептанов.

1.2.2.2. Реакции сольвоксимеркурирования-демеркурирования трицикло[4.1.0.0 ' ]гептанов.

1.2.2.3. Реакции галогенирования производных трицикло[4.1.0.0 ' ]-гептана.

1.3. Реакции модификации функционально замещенных норпинанов

1.3.1. Получение сульфонилзамещенных бицикло[3.1.1]гептанов в реакциях окисления.

1.3.2. Модификация 6-норпинанилсульфонов при действии оснований-нуклеофилов.

1.3.3. Превращения 6-метилсульфонилзамещенных производных норпинана в условиях реакции Рамберга-Беклунда.

1.4. Использование производных бицикло [3.1.1] гептана в синтезе других циклических и полициклических систем.

1.4.1. Функционализация производных трициклогептана в реакциях сульфогалогенирования-дегидрогалогенирования.

1.4.2. Производные бицикло[3.1.1]гептана как предшественники различных полициклических систем.;.

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1. Синтез исходных трицикло[4.1.0.02'^гептанов.

2.2. Синтез 6-сульфонилзамещенных бицикло[3.1.1]гептанов, основанный на реакциях гомолитического сульфонирования производных трицикл о [4.1.0.02'7] гептана.

2.2.1. Реакции сульфотиоцианирования производных трицикло

4.1.0.0 ' ]гептана и превращения 6-сульфонил-7-тиоцианатонорпина-нов в присутствии оснований-нуклеофилов.

2.2.1.1. Реакции трициклогептанов (1-4) ряда с метан- и галогенметан-сульфотиоцианатами.

2.2.1.2. Превращения аддуктов трициклогептанов (1-3) с метансуль-фотиоцианатами в присутствии оснований-нуклеофилов.

2.2.2. Азидосульфонирование трициклогептана (1).

2.3. Реакции присоединения к 1-сульфонилзамещенным трициклогеп-танам (5-10).

2.3.1. Хемо-, регио- и стереоселективность кислотно—катализируемого гидрометоксилирования трициклогептанов (5) и (6).

2.3.2. Реакции электрофильного присоединения к трициклогептану (7)

2.3.2.1. Ионное гидрирование трициклогептана (7).

2.3.2.2. Регио-, стереохимия и препаративные аспекты реакций гало-генометоксилирования трициклогептана (7).

2.3.3. Реакции галогенирования 1-сульфонилзамещенных трициклогептанов (5, 6, 8-10).

2.3.3.1. Механизм, регио- и стереоселективность галогенирования трициклогептанов (5, 6, 8-10).

2.3.3.2. Пространственное строение и температурная зависимость спектров ЯМР *Н соединения (84).

2.3.4. Стереонаправленный синтез всех диастереомеров 7-фенил-6-фенилсульфонилбицикло[3.1.1]гептана (63).

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Синтез трициклогептанов (1-7, 9,10).

3.1.1. Получение 1-метилсульфонилтрицикло[4.1.0.0 ' ]гептана (8)

3.2. Получение и очистка реагентов и растворителей.

3.2.1. Метансульфохлорид.

3.2.2. Галогенметансульфогалогениды.

3.2.3. Метан- и галогенметансульфотиоцианаты.

3.2.4. Метилметантиосульфонат.

3.2.5. Фенилметантиосульфонат.

3.2.6. iV-галогенсукцинимиды.

3.2.7. Дихлориодозобензол.

3.2.8. mpem.-Бутилат калия.

3.2.9. Растворители.

3.3. Реакции трициклогептанов (1—4) с производными метан- и бензол-сульфокислот.

3.3.1. Реакция трициклогептанов (1-4) с метан- и галогенметансульфо-тиоцианатами. Общая методика препаративного опыта.

3.3.2. Реакция трициклогептана (1) с MeSC>2SMe и MeSC^SPh. Общая методика препаративного опыта.

3.3.3. Реакция трициклогептана (1) с бензолсульфоазидом.

3.3.4. Реакция стирола с метан- и галогенметансульфотиоцианатами. Общая методика препаративного опыта.

3.4. Реакции элиминирования HSCN из сгш-аддуктов (116-136) и соединений (23а-в).

3.4.1. Элиминирование HSCN из cww-аддуктой (116-136).

3.4.2. Элиминирование HSCN из аддуктов (23а-в). Общая методика препаративного опыта.

3.5. Взаимодействие аниш-адцуктов (11а, 14а, 16а-18а) с основани-ями-нуклеофилами.

3.5.1. Реакция соединения (11 а) с метиллитием.

3.5.2. Реакция соединения (11а) с фенилмагнийбромидом.

3.5.3. Реакция соединения (11а) с СНС1з в присутствии NaOH.

3.5.4. Реакции анти-аддуктов (11а, 14а, 16а-18а) с О-центрирован-ными основаниями.

3.5.5. Реакции анти-аддуктов (17а-19а) с AgN03 в водном диоксане. Общая методика препаративного опыта.

3.5.6. Реакция гидролиза бромидов (37) и (38). Общая методика препаративного опыта.

3.6. Реакции присоединения к 1-сульфонилзамещенным трициклогептанам (5-10).

3.6.1. Реакции электрофильного присоединения трициклогептанам (1, 2, 5-7).

3.6.1.1. Гидрометоксилирование трициклогептанов (1) и (2). Общая методика препаративного опыта.

3.6.1.2. Гидрометоксилирование трициклогептанов (5) и (6). Общая методика препаративного опыта.

3.6.1.3. Кислотно-катализируемая изомеризация трициклогептанов (5, 6) и (8). Общая методика препаративного опыта.

3.6.1.4. Реакция аддукта (61) с метанолом в присутствии AgNOa.

3.6.1.5. Щелочная эпимеризация норпинана (606).

3.6.1.6. Реакция трициклогептана (7) с NaBHt в среде трифторуксус-ной кислоты.

3.6.1.7. Галогенометоксилирование трициклогептана (7). Общая методика препаративного опыта.

3.6.1.8. Реакция бромсульфонов (676) и (72а) с трифенилоловогидридом. Общая методика препаративного опыта.

3.6.2. Реакции галогенирования трициклогептанов (5, 6, 8-10).

3.6.2.1. Реакция трициклогептанов (6) и (8) с диоксандибромидом. Общая методика препаративного опыта.

3.6.2.2. Реакция трициклогептана (6) с диоксандибромидом в присутствии MgO.

3.6.2.3. Реакция норкарена (78) с Вг2.

3.6.2.4. Реакция трициклогептана (6) с газообразным НВг.

3.6.2.5. Реакция трициклогептана (8) с дихлориодозобензолом.

3.6.2.6. Реакция трициклогептанов (5) и (8) с I2. Общая методика препаративного опыта.

3.6.2.7. Реакция трициклогептанов (9) и (10) с Вг2. Общая методика препаративного опыта.

3.6.2.8. Реакция дибромида (72а) с трет-бутилатом калия в ДМСО

3.6.2.9. Рентгено-структурные исследования молекул соединения (84).

3.6.2.10. Исследования температурной зависимости спектров ЯМР соединения (84).

3.7. Стереонаправленный синтез 6,7-дизамещенных диастереомерных бицикл о [3.1.1] гептанов (63).

3.7.1. Реакция трициклогептана (7) с LiAlH*.

3.7.2. 7-с«н-Фенил-6-эн()о-бицикло[3.1Л]гептилфенилсульфон (63г)

3.7.3. Щелочная эпимеризация сульфонов (63а) и (63г). Общая методика препаративного опыта.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и превращения некоторых 6-норпинанилсульфонов»

Функционально замещенные норпинаны (бицикло[ЗЛ.1]гептаны), являющиеся синтетическими аналогами природных терпенов пинанового ряда, до настоящего времени остаются сравнительно малоизученными соединениями. Они оказываются эффективными строительными блоками в многостадийных синтезах сложных полициклических структур, содержащих в своем составе малые углеродные циклы, служат удобными моделями для специальных физико-химических исследований и изучения пространственного строения и конформационного состава молекул с остовом, содержащим сочлененные между собой циклогексановые кольца.

В связи с этим, разработка простых и доступных методов целенаправленного создания функционально замещенных бицикло[3.1.1]гептанов и изучение их химических свойств является актуальной задачей, решение которой может значительно расширить ассортимент норпинановых прекурсоров и существенно продвинуться в понимании сущности природы и характера связей в напряженных молекулах. Среди таких прекурсоров важное место занимают сульфонилзамещенные бицикло[3.1.1]гептаны. Высокая реакционная способность и большой синтетический потенциал сульфонов обязаны акцепторным свойствам сульфо-группы, которая эффективно стабилизирует а-карбанионы, легко образующиеся при действии металлоорганических соединений, гидридов металлов, амида натрия и других оснований. Реакции с участием таких карбанионов приводят к созданию новых С-С связей и углеродных остовов органических соединений. Сама же сульфо-группа может быть легко удалена путем элиминирования или же заменена на атом водорода.

Известные к настоящему времени лабораторные методы получения производных норпинана, как правило, являются многостадийными и дают целевые продукты с невысоким выходом и примесями, для удаления которых требуются дополнительные усилия. Сформированная в последние годы на кафедре органической химии Мордовского государственного университета бициклобутановая стратегия целенаправленного синтеза норпинановых соединений, основанная на регио- и стереоселективном раскрытии центральной л связи С-С в трицикло[4.1.0.0 ' ]гептанах, оказывается одним из действенных инструментов создания бициклического углеродного остова. Причина этого состоит в том, что сравнительно более сложные по строению напряженные трициклические предшественники являются относительно доступными соединениями и, благодаря своей высокой реакционной способности, позволяют получать норпинановые продукты с высоким выходом более коротким путем. Очень часто этот путь является единственным. Несмотря на значительные успехи, достигнутые в указанном направлении, необходимы дополнительные исследования по поиску новых реагентов и условий реакций, которые позволят получать неизвестные ранее производные норпинана.

Цель диссертационного исследования состояла в разработке препаративных способов получения новых функционально замещенных 6-норпина-нилсульфонов из трициклогептановых предшественников и изучении их физико-химических свойств и химического поведения при действии реагентов различной природы. В задачи исследования входили также поиск реагентов и реакций, приводящих к избирательному раскрытию центральной бициклобу-тановой связи С-С в исходных трициклических субстратах, изучение механизма, регио- и стереоселективности присоединения. Объектами исследования явились углеводороды трициклогептнанового ряда: незамещенный три-цикло[4.1.0.02'7]гептан, 1-бром-, 1-метил- и 1-фенилтрицикло[4.1.0.02'7]геп-таны, а также (1-трицикло[4.1.0.02,7]гептил)метил- и (1-трицикло[4.1.0.02'7]-гептил)фенилсульфоны, из которых в реакциях радикального и ионного присоединения были получены неизвестные ранее 6-норпинанилсульфоны.

Диссертационная работа состоит из трех глав: литературного обзора, обсуждения результатов и экспериментальной части, а также списка цитируемой литературы и приложения. Литературный обзор посвящен методам синтеза бицикл о [3.1.1]гептанов - производных норпинана. Во второй главе изложены и обсуждены результаты выполненной работы. В экспериментальной части приводится описание экспериментальных методов работы, методик синтезов.

Диссертационная работа выполнена на кафедре органической химии Мордовского государственного университета имени Н.П. Огарёва по открытому плану по теме «Разработка новых методов синтеза органических соединений и изучение их реакционной способности», номер государственной регистрации № 0120.0801536.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Методы получения и превращения производных бицикло[3.1.1]гептана

Производные бицикл о [3.1.1] гептана - пинановые монотерпены с углеродным скелетом 2,6,6-триметилбицикло[3.1.1]гептана, в природных источниках представлены двумя изомерными углеводородами — а-пиненом и /?-пиненом, которые содержатся в самых различных растениях и в самых различных количествах: от следовых до доминирующих. Из скипидаров хвойных растений (а-пинен из сосны обыкновенной, /?-пинен из ели обыкновенной) их извлекают в таком объеме, что они служат исходными соединениями для синтеза других более сложных структур [1]. Отличительной особенностью этих соединений является высокая биологическая активность, что позволяет использовать их в составе лекарственных препаратов для медицины и ветеринарии [2]. Другие производные бицикл о [3.1.1] гептана, неприродного происхождения, также могут представлять практический интерес как вещества с потенциально высокой биологической активностью. Однако они синтетически менее доступны и изучены значительно хуже.

Так одно из первых упоминаний о незамещенном норпинане приводится в работе [3], где это соединение было получено с выходом 3-11 % (в зависимости от условий получения) среди шести продуктов изомеризации гепта-диена-1,6 при освещении ртутной лампой низкого давления: А+ мО=+мео=

Wiberg и Hess в работе [4] описали получение метилового эфира 6-бицикло[3.1.1]гептанкарбоной кислоты в семистадийном синтезе, исходя из 3-бромбицикло[3.2.1 ]октен-2-ола-6.

Br Л нсо2н

Br л но н.

Н2 Pd/C NaOH-THF нсг

Н2СЮ4 Ме2СО О

SeO,

TsNHNHo

О'' о о

1.NaOH

2. МеОН, hv

NNHTs О

МеОН hv

Й®

Ь©

МеО

МеО О

Продукт образуется в виде смеси эндо- и экзо-изомеров в соотношении

96 :4.

В работе [5] предложен новый метод получения 6-норпинанонов из эфиров енолов.

-BuMe2OSi Q-pf

BU4NF R

THF

R = Ph

R = CH2CH2Ph

R "O

86% 72%

OH OTf

Me X

Bu4NF THF

Me О

48%

Gassman и сотр. [6] осуществили многостадийный синтез трицик-ло[3.1.1.01,5]гептана, на промежуточных стадиях которого выделен ряд соединений норпинановой структуры: со2н

C02Me

Хо2н

1. МеОН, TsOH

2. Н2 Pd/Al203

C02Me

1. LiN(/-Pr)2

C02Me

2. CH2I2

CH9I

C02Me

COoMe

КН

THF

Br

1.NaOH, Me0H/H20

2. HgO, MgSC>4

3.Вг9

Na

Br

Выходы диметилового эфира бицикл о [3.1.1] гептан-1,5-дикарбоновой кислоты, собственно бицикло[3.1.1]гептан-1,5-дикарбоновой кислоты и 1,5-дибромбицикло[3.1.1]гептана составили 46, 90 и 98 % соответственно.

Удобными предшественниками норпинана и его алкилзамещенных

9 7 производных являются углеводороды трицикло[4.1.0.0 ' ]гептанового ряда. В

Л "7 частности, трицикло[4.1.0.0 ' ]гептан в результате двух последовательно протекающих реакций - присоединения тиофенола и гидродесульфирования, был превращен в незамещенный норпинан [7], что служит, по-видимому, самым эффективным методом его получения. /\ /\

PhSH

Li

EtNH2 ^

93 % 68 %

Moore и сотр. [8] разработали эффективные методы восстановления трициклогептанов при использовании лития в этил амине или этилендиамине. Процесс протекает селективно с раскрытием исключительно мостиковой связи С1-С7.

Li

EtNH,

•R R

R = Н, /-Рг, Ви

Авторами был предложен механизм реакции, по которому субстрат принимает электрон с образованием радикал-аниона, захватывающего далее протон из растворителя.

В настоящем обзоре систематизированы и обсуждаются литературные данные по методам синтеза и превращениям функционально замещенных норпинанов, практически все из которых получены из трициклогептановых предшественников.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Петров, Павел Сергеевич

выводы

7 7

1. Присоединение метансульфотиоцианатов к трицикло[4.1.0.0 ' ]

•j п гептану и 1-монозамещенным трицикло[4.1.0.0 ' ]гептанам осуществляется j у по центральной бициклобутановой связи С -С антм-селективно с образованием двухкомпонентных смесей аддуктов бицикло[3.1.1]гептановой структуры с 6-эндо-ориентированной сульфонильной группой. смн-Аддукты незамещенного трициклогептана при действии оснований испытывают 1,3-элиминирование тиоциановой кислоты и превращаются в 1-сульфонилзамещен-ные трициклогептаны. анти-Аддукты трициклогептановых субстратов при действии оснований-нуклеофилов различной силы образуют тиоэфиры или дисульфиды норпинанового ряда.

2. Кислотно-катализируемое гидрометоксилирование 7-R-1 -трицикло

О П

4.1.0.0 ' ]гептил-фенилсульфонов (R = Н, Me) приводит к образованию продуктов раскрытия по боковой связи СУ-С2 - диастереомерных 7-экзо-фенил-сульфонил-2-метоксибицикло[4.1.0]гептанов. Сравнение спектральных характеристик диастереомеров выявляет закономерности, позволяющие отне

1 | о сти конфигурацию соединений по спектрам ЯМР Ни С. Результаты мета-нолиза этих и родственных трициклогептанов удовлетворительно интерпретируются с привлечением ab initio квантово-химического расчета пространственного и электронного строения катионных интермедиатов реакций.

О П

3. 7-Фенил-1-фенилсульфонилтрицикло[4.1.0.0 ' ]гептан при одновременном действии трифторуксусной кислоты и борогидрида натрия подвергается ионному гидрированию с образованием исключительно продукта эндо, син-присоединения по центральной бициклобутановой связи С-С норпинановой структуры. Галогенометоксилирование этого субстрата посредством TV-галогенсукцинимидов в безводном метаноле также осуществляется по центральной С-С связи в соответствии с согласованным ориентирующим влиянием донорного и акцепторного заместителей в голове моста и является строго эндо,сг/н-стереоселективным. Наблюдаемая хемо-, регио- и стереосе-лективность электрофильного присоединения может быть объяснена с учетом данных ab initio квантово-химического расчета электронного и пространственного строения интермедиатов реакций — соответствующих 7-нор-пинанильных катионов бензильного типа, дополнительно стабилизированных за счет донорно-акцепторного взаимодействия катионного центра с пространственно сближенным (9-атомом сульфо-группы, экранирующей подход нуклеофильного со-реагента к нему с экзонаправления.

О П

4. Галогенирование 1-сульфонилзамещенных трицикло[4.1.0.0 ' ]-гептанов элементным иодом, диоксандибромидом и дихлориодбензолом (при облучении) в инертных растворителях происходит по радикальному меха

1 7 низму по центральной С -С связи с высокой эндо, смн-селек-тивностью с образованием норпинановых аддуктов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Петров, Павел Сергеевич, 2010 год

1. Племенков В.В. Химия изопреноидов. Барнаул: Изд-во Алт. ун-та, 2007.322 с.

2. Krow G.R. Nitrogen insertion reactions of bridged bicyclic ketones. Regioselective lactam formation // Tetrahedron. 1981. - Vol. 37, № 7. -P.1283-1307.

3. Srinivasan R., Hill K.A. Photoisomerization of 1,6-heptadiene sensitized by mercuiy 6(3P0 atoms // J. Am. Chem. Soc. 1965. - Vol. 87, № 22. - P. 4988-4992.

4. Wiberg K.B., Hess B.A. 6-Substituted bicyclo3.1.1.heptanes // J. Org. Chem. -1966. Vol. 31, № 7. - P. 2250-2254.

5. Tanino K., Aoyagi K., Kirihara Y., Ito Y., Miyashita M. Synthesis of cyclobutanones and four-membered enol ethers by using a rearrangement reaction of enol Inflates // Tetrahedron Lett. 2005. - Vol. 46, № 7. - P. 1169-1172.

6. Gassman P. G., Proel G.S. 3.1.1.Propellane // J. Am. Chem. Soc. 1980. - Vol. 102, №22.-P. 6862-6863.

7. Szeimies G., Schlofier A., Philipp F., Dietz P., Mickler W. Thioladditionen an Bicyclol. 1 .OJbutan-Systeme I I Chem. Ber. 1978. - Bd 111, № 5 - S. 1922-1937.

8. Moore W.R., Hall S.S., Largman C. The reduction of bicyclobutanes to cyclobutanes by lithium in primary amines // Tetrahedron Lett. 1969. - № 50. -P. 4353-4356.

9. Васин B.A. Гомолитические реакции производных бициклобутана // ЖОрХ. 1995. - Т. 31, вып. 9. - С. 1393-1407.

10. Васин В.А., Болушева И.Ю., Сурмина Л.С., Буевич А.И., Сергеев Н.М., Танасейчук Б.С., Зефиров Н.С. Свободнорадикальное присоединение1. О Пполигалогенметанов к трицикло4.1.0.0 ' .гептану // ЖОрХ. 1990. - Т. 26, вып. 7.-С. 1501-1508.

11. Christl М. Electrophilic addition to bicyclol.1.0.butanes // Advances in Strain in Organic Chemistiy. 1995. - Vol. 4. - P. 163-224.

12. Васин В.А., Кострюков С.Г., Романова Э.В., Разин В.В. О превращениях 6-метилсульфонилбицикло3.1.1.гептанов в присутствии КОН в среде /-ВиОН СС14 // ЖОрХ. - 1999. - Т. 35, вып. 8. - С. 1175-1184.

13. Мс Ewen А.В. Guttieri M.J., Maier W.F., Laine R.M., Shvo I. Photoinduced Additions to Carbon Carbon a Bonds. Addition of Acetone, Acetonitrile, and EthylAcetate to Bycyclo1.1.0.bytanes // J. Org. Chem. - 1983. - Vol. 48, № 23. -P. 4438-4439.

14. Gassman P.G., Smith J.L. The photoinduced addition of acetone to 1,7-di0 1methyltricyclo4.1.0.0 ' .heptane. Hydrogen atom abstraction from in activated methyl group // Tetrahedron Lett. 1984. - Vol. 25, № 29. - P. 3051-3054.

15. Васин В.А., Санаева Э.П., Болушева И.Ю., Танасейчук Б. С., Сурмина JI.C., Зефиров Н. С. К вопросу о механизме взаимодействия йода и тиофенола с производными бициклобутана// ЖОрХ. 1990. - Т. 26, вып. 7. - С. 1377-1383.

16. Васин В.А., Болушева И.Ю., Танасейчук Б.С. О реакции трицикло1. О "741.0.0 ' .гептил-1-лития с йодтрифторметаном // ЖОрХ. 1987. - Т. 23, вып. 6. - С. 1329-1330.

17. RomerR, HarnischJ., Rdder A., Schoffer A., Szeimies G., Germain G., ArrietaJ.M. Briickenkopt-gekoppelte Bicyclo1.1.0.butane: Darstellung und Eigen-schaften // Chem. Ber. 1984. - Bd 117, № 3. - S. 925-947.

18. Васин В.А., Кострюков С.Г., Разин B.B. Продукты взаимодействия трицикло4.1.0.0 .гептана и 1-бромтрицикло[4.1.0.0 ' ]гептана с сероводородом и синтезы на их основе // ЖОрХ. 2002. - Т. 38, вып. 11.— С. 1636-1642.

19. Dietz P., Szeimies G. Photochemisch ausgeloste Additionen organischer Disulfide an die Zentralbindung eines Bicyclo1.1.0.butans // Chem. Ber. -1978.-Bd 111,N2. S. 1938-1943.

20. Васин В. А., Разин В.В., Кострюков С.Г. 1-Фенилтиотрицикло-4.1.0.02'7.гептан как синтон для синтеза производных норпинана и трицикло[4.1.0.02,7]гептана // ЖОрХ. 1996. - Т. 32, вып. 11.-С. 1709-1718.

21. Васин В.А., Болушева И.Ю., Черняева Л.А., Танасейчук Б.С., Сурмина JI.C., Зефиров Н.С. Свободнорадикальное присоединение арилсульфонил2 7галогенидов к трицикпо4.1.0.0 .гептану // ЖОрХ. 1990. - Т. 26, вып. 7. — С.1509-1515.

22. Васин В.А., Разин В.В., Кострюков С.Г., Зефиров Н.С. Фотохимическое2 7сульфонирование трицикло4.1.0.0 ' .гептана // ЖОрХ. 1994. - Т. 30, вып. 5. - С. 680-685.

23. Васин В.А., Разин В.В., Кострюков С.Г., Болушева И.Ю., Зефиров Н.С.2 7

24. Функционализация производных трицикло4.1.0.0 ' .гептана в реакциях бензолсульфобромирования-дегидробромирования // ЖОрХ. 1994. -Т.30, вып. 9.-С. 1351-1359.

25. Васин В.А., Кострюков С. Г., Разин В.В. Галогенсульфонирова7 7ние-дегидрогалогенирование 1-фенилтрицикло4.1.0.0 ' .гептана // ЖОрХ. -1996. Т. 32, вып. 1. - С. 59-64.

26. Васин В.А., Кострюков С.Г., Разин В.В. Фотохимическая реакция 1-фе7 7нилсульфонилтрицикло4.1.0.0 ' .гептана с бензолсульфобромидом // ЖОрХ. 1998.-Т. 34, вып. 8.-С. 1190-1196.

27. Васин В.А., Кострюков С.Г., Разин В.В. О региоселективности7 7сульфонирования 1-метилтиотрицикло4.1.0.0 ' .гептана // ЖОрХ. 1999. — Т. 35, вып. 11.-С. 1648-1652.

28. Кострюков С.Г. Синтез и превращения сульфонилзамещенных бицикло3.1.1 .- и трицикло[4.1.0.02,7]геггганов: Автореф.канд. дис. СПб., 1996.

29. Васин В.А., Кострюков С.Г., Романова Э.В., Болушева И.Ю., Разин В.В. Синтез производных 6-метиленбицикло3.1.1.гептана на основе трицикло-[4.1.0.02'7]гептана // ЖОрХ. — 1996. Т. 32, вып. 11.-С. 1701-1708.

30. Васин В.А., Романова Э.В., Кострюков С.Г., Разин В.В. О превращениях экзо-6-бром-сш-7-бром(хлор)метилсульфонил-эндо-6-фенилбицикло3.1.1.-гептана в условиях реакции Рамберга-Беклунда // ЖОрХ. 1999. - Т. 35, вып. 8.-С. 1189-1195.

31. Васин В.А., Болушева И.Ю., Танасейчук Б.С. Взаимодействие метилового7 7эфира трицикло4.1.0.0 ' .гептан-1-карбоновой кислоты с тетраокисью азота // ЖОрХ. 1986. - Т. 22, вып. 3. - С. 670-671.

32. Неверов В.А., Васин В.А., Болушева И.Ю. Кристаллическая и молекулярная структура метил(6-экзо-7-эндо-динитро)норпинан-6-карбо-ксилата// Журн. структурной химии. 1990. - Т. 31, № 4. - С. 158-161.

33. Васин В.А., Кострюков С.Г., Болушева И.Ю., Разин В.В. О продуктах7 7взаимодействия метил 1-трицикло4.1.0.0 ' .гептанкарбоксилата и 1-три7 7цикло4.1.0.0 ' .гептилфенилсульфона с тетраоксидом диазота // ЖОрХ. -2008. Т. 44, вып. 4 - С. 516-520

34. Васин В.А., Кострюков С.Г., Семенов А.В., Разин В.В. Нитрохлори2 7рование метил 1-трицикло4.1.0.0 ' .гептанкарбоксилата и 1-трицикло-[4.1.0.02,7]гептилфенилсулъфона // ЖОрХ. -2008. Т. 44, вып. 4. - С. 533-536.

35. Васин В.А., Болушева И.Ю., Кострюков С.Г., Разин В.В. О2 7взаимодействии метилового эфира трицикло4.1.0.0 ' .гептан-1-карбо-новой кислоты с iV^V-дихлорбензолсульфонамидом // ЖОрХ. 1999. -Т. 35, вып. 12.-С. 1805-1808.

36. Васин В.А., Болушева И.Ю., Левин Я.А., Сурмина Л.С.,Зефиров Н.С.7 7

37. Гомолитическое гидрофосфорилирование трицикло4.1.0.0 ' .гептана диметилфосфитом //ЖОХ. 1992. -Т. 62, вып. 6. - С. 1416-1417.

38. Разин В.В., Васин В.А., Оглоблин К.А. Реакции присоединения к производным бициклобутана . VI. О стереохимии присоединения тиолятов натрия к активированным бициклобутанам // ЖОрХ. 1983. - Т. 19, вып. 12. - С. 2539-2546.

39. Васин В.А., Кострюков С.Г., Болушева И.Ю., Разин В.В. Реакции присоединения к производным бициклобутана. XV. О стереохимии нуклеофильного присоединения к 1-фенил сульфонилтрицикло-4.1.0.02'7.гептану // ЖОрХ. 1993. - Т. 29, вып. 7. - С. 1349-1357.

40. Hoz S. The Chemistry of the Cyclopropyl Group. Ed. Z. Rappoport. N.-Y.: J. Wiley & Sons L.T.D., 1987.-Ch. 19.-P. 1121-1192.

41. Разин В. В. Закономерности образования и раскрытия бициклобутановых соединений и их синтетический потенциал // Совр. пробл. химии. Изд-во ЛГУ. 1987. - Вып. 9. - С. 112-137.

42. Wiberg К.В., Szeimies G. Acid-Catalyzed Solvolysis of Bicyclobutane Derivatives. Stereochemistry of the Cyclopropylcarbinyl-Cyclopropylcarbinyl and Related Rearrangements // J. Am. Chem. Soc. 1970. - Vol. 92, № 3. -P.571-579.

43. Разин B.B., Задонская Н.Ю., Шамурзаев X.T. О регио- и стереоселек-тивности раскрытия 1-фенилтрицикло4.1.0.02'7.гептана под действием электрофильных реагентов // ЖОрХ. 1991. - Т. 27, вып. 6. - С. 1253-1262.

44. Christl М., Gerstner Е., Kemmer R., Llewellyn G., Bently T.W. Electrophile additionen an das Bicyclo1.1.0.butan-system von 1-Phenyl- und l-(4-Anisyl)-tricyclo[4.1.0.02'7]heptan: Saure-katalysierte Reaktionen mit Wasser und

45. Methanol, Anlagerung von Essigsaure und Oxymercurierung // Chem. Ber. -1994. Bd 127, № 2. - S. 367-379.

46. Разин B.B., Еременко M.B. Присоединение метанола к метиловым эфирам бициклобутан-1-карбоновой и трицикло4.1.0.0 ".гептан-1-карбоновой кислот в присутствии минеральной кислоты // ЖОрХ. 1978. - Т. 14, вып. 7. -С. 1475-1486.

47. Разин В.В., Генаев A.M., Добронравов А.Н. Гидрометоксилирование и метоксимеркурирование метилового эфира 7-метилтрицикло4.1.0.02'7.-гептан-1 -карбоновой кислоты // ЖОрХ. 1992. - Т. 28, вып. 1. - С. 104-110.

48. Harnisch J., Legner Н., Szeimies Seebach U., Szeimies G. Substitution am bicyclo1.1.0.butan-Briickenkopf durch Lithiumsulfide und Lithiumamide // Tetrahedron Lett. - 1978. - Vol. 19, № 39. - P. 3683-3686.

49. Gerstuer E., Kemmer R., Christl M. Elektrophile Additionen an das Bicyclol.1.0.butan-System von Tricyclo[4.1.0.02,7]heptan-Derivaten: Halogen-Elektrophile // Chem. Ber. 1994. - Bd 127, № 2. - S. 381-391.

50. Midler Е. Oxymercurierung von Tricyclo4.1.0.0 ' .heptanen I I Chem. Ber. -1975. Bd 108, № 5. - S. 1401-1412.

51. Разин В.В. Регио- и стереоселективность реакций электрофильного присоединения к производным бицикло1.1.0.бутана // Совр. пробл. орг. химии. СПб., Изд-во С.-Петербургского ун-та. 1996. - Вып. 11. - С. 54-73.

52. Разин В.В., Макарычев Ю.А. Стереонаправленный синтез замещенных бицикло3.1.1.гептанов. I. Четыре диастереомера метилового эфира 7-метокси-7-фенилбицикло[3.1.1]гептан-6-карбоновой кислоты // ЖОрХ. -1996.-Т. 32, вып. 11.-С. 1692-1696.

53. Васин B.A., Семенов A.B., Разин В.В. Йодирование трицикло4.1.0.02'7.-гептана в присутствии внешних нуклеофилов // ЖОрХ. 2002. - Т.38, вып. 6. -С. 845-851.

54. Хи L., Miebach Т., Brinker U.H. A new mechanism for reactions of carbenes and bicyclol. 1.0.butanes // Tetrahedron Lett. 1991. - Vol. 32, № 35. -p. 4461-4464.

55. Васин В.А., Семенов А.В., Разин В.В. Сопряженное йодирование 1-метил-трицикло4.1.0.02,7.гептана // ЖОрХ. 2004. - Т. 40, вып. 5. - С. 684-690.

56. Золотарев Р.Н., Яковлев М.Е., Разин В.В. Синтез производных 3-окса-трицикло4.4.0.02,7. декана // ЖОрХ. 2006. - Т. 42, вып. 11. - С. 1649-1654.

57. Васин В.А., Семенов А.В., Разин В.В. Стереохимия сопряженного7 7галогенирования 1-фенилтрицикло4.1.0.0 ' .гептана // ЖОрХ. 2004. -Т. 40, вып. 11.-С. 1647-1655.

58. Васин В.А., Семенов А.В., Кострюков С.Г., Разин В.В. О регио- и стерео7 7селективности галогенирования метилового эфира трицикло4.1.0.0 ' .-гептан-1-карбоновой кислоты // ЖОрХ. 2008 - Т. 44, вып. 9. - С. 1313-1320.

59. Улин Н.В. Синтез функционально замещенных бициклобутанов на основе производных метиленциклобутана.: Автореф.канд. дис. СПб., 2005.

60. Разин В.В., Золотарев Р.Н., Яковлев М.Е. Реакции присоединения к производим бицикл о бутана. XVII. Бромоциклоэтерификация 7-фенилтри-цикло4.1.0.02,7.гепт-1 -илалканолов // ЖОрХ. 1998. - Т. 34 , вып. 6. -С. 859-861.

61. Разин В.В., Золотарев Р.Н. Инициируемая электрофилом лактонизация7 77.фенилтрицикло4.1.0.0 ' .гептан-1-карбоновой кислоты // ЖОрХ. 2003. — Т. 39, вып. 12. - С. 1782-1787.

62. Романова Э.В. Синтез 6-метилсульфонилзамещенных производных бицикло3.1.1.гептана и их превращения в условиях реакции Рамберга-Беклунда.: Автореф.канд. дис. СПб., 1997.

63. Васин В.А. Синтез и свойства производных норпинана // Совр. пробл. орг. химии. СПб., Изд-во С.-Петербургского ун-та. 1998. - Вып. 12. - С. 160-181.

64. Разин В.В., Улин Н.В., Васин В.А. Синтез и изомерные превращения эпоксидов 7-фенилсульфонил- и 7-метилсульфонил-6-метиленбицикло-3.1.1.гептанов // ЖОрХ. 2006. - Т. 42, вып. 10. - С. 1456-1459.

65. Золотарев Р.Н., Разин В.В. Синтез 2-фенил-3-окса-5-азатрицикло-4.4.0.02'7.декан-4-она // ЖОрХ. 2003. - Т. 39, вып. 12. - С. 1788-1790.

66. Разин В.В., Макарычев Ю.А., Золотарев Р.Н. 7-Фенил-бицикло3.1.1.гептан-6,7-карболактон // ЖОрХ. 1998. - Т. 34, вып. 10. -С. 1568-1569.

67. Золотарев Р.Н., Разин В.В. Гидрогенолиз 7-фенилтрицикло1. О 741.0.0 ' .гептан-1-карбоновой кислоты и синтез кетонов с трицикло2 2 Q44.0.0 * .декановым и трицикло5.4.0.0 ' ]ундекановым остовами // ЖОрХ.-2007.-Т. 43, вып. 8.-С. 1147-1151.

68. Gassman P.G., Richmond G.D. The reaction of Highly Strained Polycyclic Molecules wiht Carbon-Carbon Multiple Bonds // J. Amer. Chem. Soc. 1970. -Vol. 92, № 7. - P. 2090-2096.

69. Closs G.L., Closs L.E. Carbon orbital hybridizations and acidity of the bicyclobutane system // J. Amer. Chem. Soc. 1963. - Vol. 85, № 13. -P. 2022-2023.

70. Szeimies G., Philipp F., Baumgartel O., Harnisch I. Darstellung von 1-sub-stituierten Tricyclo4.1.0.02,7.heptanen // Tetrahedron Lett. 1977. - Vol. 18, № 25. -P. 2135-2138.

71. Bulman Page P.C., Graham A.E., Bethell D., Park B.K. A Simple and Convenient Method for the Oxidation of Sulphides // Synthetic Communications. 1993. - Vol. 23, № 11. - P. 1507-1514.

72. Wolf G.C. Sulfonyl thiocyanates and their addition to olefin, acetylenes and allenes // J. Org. Chem. 1974. - Vol. 39, № 23. - P. 3454-3458.

73. Truce W.E., Heuring D.L., Wolf G.C. Addition of sulfonyl iodides to allenes // J. Org. Chem. 1974. - Vol. 39, № 2. - P. 238-244.

74. Танасков M.M., Стародуб П.Е., Стадничук М.Д. и др. Взаимодействие 1,3-диеновых углеводородов с арилсульфонилтиоцианатами // ЖОрХ. -1981.-Т. 17, вып. 9.-С. 1800-1807.

75. El-Hewehi Z. Sulfonsaure Derivate.II. Uber die Herstellung von halogenierten Alkyl-, Aralkyl- und arylsulfohalogeniden // J. Prakt. Chem. -1964. - Bd 23, № 1-2 - S. 38^12.

76. Синтезы органических препаратов. M.: Изд-во иностр. лит., 1949. - Сб. 2. -С. 479-480.

77. GranovskyA. A., PC GAMESS version 7.1,www http://classic.chem.msu.su/gran/gamess/index.html

78. Nicolaou K.C., Smith A.L. Molecular design, chemical synthesis, and biological action of enediynes // Acc. Chem. Res. 1992. - Vol. 25, № 11. - P. 497-503.

79. Теддер Дж., Нехватал Э. Орбитальная теория в контурных диаграммах. — М.: Мир, 1988.- 124 с.

80. Olsen S.C., Christophers en С. Addition reactions and stability of arylsulfonyl thiocyanates // Acta chem. scand. 1975. - В 29, № 6. - P. 717-718.

81. Vasin V.A., Bolusheva I.Yu., Razin V.V. Bromomethylstyryl and bromostyryl sulfones in the Michael-induced Ramberg-Backlund reaction // Sulfur Letters. -2003.-Vol. 26.-P. 101-107.

82. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. Т. 5. Соединения фосфора и серы / Под ред. И.О. Сазерленда и Д.Н. Джонса. -Пер. с англ. / Под ред. Н.К. Кочеткова и Э.Е. Нифантьева. М.: Химия, 1983.-С. 340-343.

83. Makosza М., Fedorrynski М. Reactions of Organic Anions. LII. Reactions of Organic Thiocyanates with Carbanions in Aqueous Medium // Synthesis. -1974.-№4.-P. 274-276.

84. Mantrand N., Renaud P. Azidosulfonylation of alkenes, dienes, and enynes // Tetrahedron. 2008. - Vol. 64, № 52. - P. 11860-11864.

85. Dauben W.G., Smith J.H., Saltiel J. Mass spectra of cyclobutyl and cyclopropylcarbinyl methyl ethers and the methanolysis of bicyclobutane // J. Org. Chem. 1969. - Vol. 34, № 2. - P. 261-266.

86. Gassman P.G., Atkins T.J. Transition Metal Complex Promoted Rearrangements. Tricyclo4.1.0.02'7.heptane and 1-Methyltricyclo[4.1.0.0.2'7]-heptane // J. Am. Chem. Soc. 1972. - Vol. 94, № 22. - P. 7748-7756.

87. Paquette L.A., Wilson S.E. Proton magnetic resonance spectra of selected 2-norcarene derivatives // J. Org. Chem. 1972. - Vol. 37, № 24. - P. 3849-3852.

88. Solladie-Cavallo A., Isarno T. Unambiguous and rapid cis/trans assignment of aryl-carboxy disubstituted cyclopropanes using NMR // Tetrahedron Lett. -1999.-Vol. 40, № 8.-P. 1579-1582.

89. Young T.A., O'Rourke C., Gray N.B., Lewis B.D., Dvorak СЛ., Kuen K.S., DeLuca J.P. Stereodirecting effect of a substrate methoxy substituent on the addition of singlet methylene to a double bond // J. Org. Chem. 1993. - Vol. 58, №23.-P. 6224-6228.

90. ГюнтерХ. Введение в курс спектроскопии ЯМР. М.: Мир, 1984. - 132 с.

91. Whitesell J.H., Minton М.А. Anti, vicinal hydrogen-hydrogen interactions. A fundamental shift effect in carbon-13 NMR spectroscopy // J. Am. Chem. Soc. -1987. Vol. 109, № 1. -P. 225-228.

92. Smith M.B., March J. March's advanced organic chemistry, 5 ed., 2001, Wiley & Sons, Inc.-P. 372.

93. Majersky Z, Schleyer P.v.R. Stereochemistry of cyclopropylcarbinyl rearrangements. Synthesis and solvolysis of cyclopropylcarbinyl-1,1',l'-trans-2,3,3-d6 methanesulfonate // J. Am. Chem. Soc. 1971. - Vol. 93, № 3. -P. 665-671.

94. Saunders M., Laidig K.E., Wiberg K.B., Schley er P.v.R. Structures, energies, and modes of interconversion of C^4" ions // J. Am. Chem. Soc. 1988. - Vol. 110, №23.-P. 7652-7659.

95. Gaoni Y Aryl cyclobutyl sulfones by reduction of 1-arylsulfonylbicyclobuta-nes with lithium aluminium hydride, synthesis of racemic junionone // Tetrahedron Lett. 1982. - Vol. 23, № 49. - P. 5219-5220.

96. Gaoni Y. New bridgehead-substituted l-(arylsulfonyl)bicyclo1.1.0.butanes and some novel addition reactions of the bicyclic system // Tetrahedron. 1989. -Vol. 45, № 9. - P. 2819-2840.

97. Russell G.A., Sabourin R, Mikol G.J. p-Keto Sulfoxides // J. Org. Chem. -1966. Vol. 31, № 9. - P. 2854-2858.

98. Nigel S.S. The chemistry of vinyl sulphones // Tetrahedron. 1990. - Vol. 46, №20.-P. 6951-6984.

99. Курсанов Д.Н., Парнес 3.H., Калинкин М.И. и др. Ионное гидрирование. -М.: Химия, 1979.-192 с.

100. Gribble G.W., Leese R.M., Evans В.Е. Reactions of Sodium Borohydride in Acidic Media; IV. Reduction of Diarylmethanols and Triarylmethanols in Trifluoroacetic Acid // Synthesis. 1977. - №. 3. - P. 172-176.

101. Cossu S., DeLucchi O., Dilillo F. Stereo- and regioselective functionalization of the double bond of the Diels-Alder adducts of sulphonyl dienophiles to cyclic dienes // Gazz. Chim. It. 1989. - Vol. 119, № 10. - P. 519 - 526.

102. Lucchini V., Modena G., Pasquato L. Nucleophilic reactivity of sulfonyl oxygen. Detection and isolation of y-sultinium ions // J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1992. - № 4. - P. 293-294.

103. Зефиров Ю.В., Зоркий П.М. Ван-дер-ваальсовы радиусы и их применение в химии // Успехи химии. 1989. - Т. 58, вып 5. - С. 713-746.

104. Borbulevych О. Ya., Vasin V. A., Semenov A. V., Rasin V. V endo-6, syn-1-Dichloro-exo-6-phenylsulfonylbicyclo3.1.1 jheptane // Acta Crystallogr. — 2002. -E58. P. 925-926.

105. Philips J.Ch., Oku M. Bromovinyl sulfone chemistry. Synthesis and rearrangement of the 5-bromo-5-methylsulfonylbicyclo2.2.1.hept-2-enes // J. Am. Chem. Soc. 1972.-Vol. 94, №3.-P. 1012-1013.

106. Zefirov N.S., Makhon'kov D.I X-Philic reactions // Chem. Rev. 1982. -Vol. 82, №6.-P. 615-624.

107. Разин В.В., Макарычев Ю.А., Васин В.А., Хенниг Л., Балдамус Дж. О строении диастереомеров метил-7-метокси-7-фенил-6-э«до-галоген-бициклоЗЛ.1.гептан-6-экзо-карбоксилатов в монокристаллах // Журн. структур, химии. 2007. - Т. 48, вып. 6. - С. 1189-1196.

108. Разин В.В., Васин В.А. Hennig L., Baldamus J. Конформационная подвижность 6,6,7-тризамещенных метил бицикло 3.1.1 .гептан-эл:зо-6-карбоксилатов // ЖОрХ. 2009. - Т. 45, вып. 4. - С. 527-533.

109. Zotov A. Yu., Palyulin V.A., Zefirov N.S. RICON The Computer Program for the Quantitative Investigations of Cyclic Organic Molecule Conformations // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1997. - Vol. 37, № 4 - P. 766-773.

110. Dallinga G., Toneman L.H. The molecular structure of bicyclo3.1.1 Jheptane // Rec. Trav. Chim. Pays-Bas. 1969. - Vol. 88, № 2. - P. 185-192.

111. LaikovD. N. Fast evaluation of density functional exchange-correlation terms using the expansion of the electron density in auxiliary basis sets // Chem. Phys. Lett.-1997.-Vol. 281.-P. 151-156.

112. Лайков Д. H., Устынюк Ю. А. Система квантово-химических программ «Природа-04». Новые возможности исследования молекулярных систем с применением параллельных вычислений // Изв. АН. Сер. хим. 2005. -№ 3. - С. 804-810.

113. Perdew J.P., Burke К., Ernzerhof М. Generalized gradient approximation made simple // Phys. Rev. Lett. 1996. - Vol. 77, № 18. - P. 3865-3868.

114. Laikov D. N. A new class of atomic basis functions for accurate electronic structure calculations of molecules // Chem. Phys. Lett. 2005. - Vol. 416. — P. 116-120.

115. Douglass LB., Farah B.S. Chlorination of alkyl disulfides and the preparation of thiolsulfonate esters // J. Org. Chem. 1959. - Vol. 24, № 7. - P. 973-975.

116. Lamdan S., Albarracin D. Synthesis of a thio derivative analogous to phenylbutazone. 4-Phenylthioethyl-l,2-diphenyl-3,5-pyrazolidinedione // Satubi. -1959. Vol. 54, № 1. - p. 41-48.

117. Болдырев Б.Г. Синтезы и противомикробные свойства некоторых арилэфиров метан- и этансульфокислот // Докл. АН СССР. 1960. - Т. 131, № 6. - С. 1331 - 1333.

118. Harpp D.N., Friedlander В. Т., Larsen С., Steliou К, Stockton A. Use of the trimethylsilyl group in synthesis. Preparation of sulfinate esters and unsymmetrical disulfides // J. Org. Chem. 1978. - Vol. 43, № 18. - P. 3481-3485.

119. Пат. 09227515 Япония, МКИ С 07 D 207/ 46. Production of iV-chlorosuc-cinimide / Ikeda Keiichi, Yagi Kenji, Niimi Yasuo. — № 09-227515; Заяв. 28.02.96; Опубл. 02.09.1997.

120. Чайковский B.K., Скороходов В.И., Филимонов В.Д. Синтез и использование N-иодсукцинимида в H2SO4 как электофильного реагента иодирования дезактивированных ароматических соединений // ЖОрХ. — 2001.-Т. 37, вып. 10.-С. 1572-1573.

121. Хиккинботтом В. Реакции органических соединений. М.: ГОНТИ, 1939.-579 с.

122. Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. М.: Мир, 1975.-Т. 6.-398 с.

123. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. - 541 с.

124. SMART Software Users Guide, v. 4.21; Bruker AXS, Inc.: Madison, WI1 -1997.

125. SAINT+, v. 6.02; Bruker AXS, Inc.: Madison, WI. 1999.

126. Sheldrick G. M. SADABS; Bruker AXS, Inc.: Madison, WI. 1998.

127. Sheldrick G. M. SHELXTL, v. 5.10, Structure Determination Software Suite, Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA. 1998.