Синтез, стереохимия, реакции кросс-сопряженных диенонов, дикарбонильных соединений алициклического ряда и карбо-, гетероциклов на их основе тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Голиков, Алексей Геннадьевич

• Голиков, Алексей Геннадьевич
• доктор химических наук
• 2008

Оглавление диссертации доктор химических наук Голиков, Алексей Геннадьевич

Введение.

Глава 1. Синтез и стереостроение несимметричных кросс-сопряженных алициклических кетонов (диенонов), содержащих гетероциклические (фурановый, пиридиновый, тиофеновый) заместители.

1.1 Особенности синтеза несимметричных диенонов.

1.2. Стереостроение диенонов и оценка реакционной способности.

1.2.1. Спектральные характеристики.

1.2.1.1 ИК спектры.

1.2.1.2. ЯМР !Н и 13С спектры.

1.2.1.3 Рентгеноструктурный анализ. Особенности молекулярной и кристаллической структуры.

1.2.1.4. Квантовомеханические расчеты электронной плотности в сопряженной системе связей диенонов. Сравнительная оценка реакционной способности при взаимодействии с К- и С-нуклеофилами.

Глава 2. Реакции диенонов с Ы-нуклеофильными реагентами.

2.1. Реакции с гидразинами. Синтез и строение цикланогидропиразолов.

2.1.1. Регионаправленный синтез >Щ-цикланогидропиразолов.

2.1.2. Особенности химического и пространственного строения.

2.1.2.1. ИК и ЯМР *Н спектры.

2.1.2.2 ЯМР 13С спектры.

2.1.2.3 Масс-спектры.

2.1.2.4 Рентгеноструктурное исследование.

2.1.3. Регионаправленный синтез и строение N-Ph-гексагидроиндазолов.

2.1.3.1. Спектральные характеристики.

2.1.3.2 Рентгеноструктурное исследование.

2.1.4. Некоторые реакции NH-гексагидроиндазолов. Синтез N-ацетил- и N-малеинилгексагидроиндазолов. gg

2.1.4.1 .Спектральные характеристики.

2.2. Реакции диенонов с гидроксиламином.

Глава 3. Реакции диенонов с С-нуклеофильными реагентами (аце-тилацетоном, ацетоуксусным эфиром).

3.1. Реакции симметричных диенонов. Синтез гидрокси-нафталин(индан)онов, -этил карбоксилатов.

3.2. Особенности химического поведения симметричных диенонов с электронодонорными и электроноакцептор-ными группами в ароматических циклах. Синтез О-гетероциклов.

3.3. Реакции несимметричных диенонов. Синтез карбо-циклов.

3.4. Кето-енольная таутомерия гидроксинафта-лин(инданон)онов,-этил карбоксилатов.

3.5. Реакции гидроксизамещенных гидронафта-лин(индан)онов,-этил карбоксилатов.

3.5.1. Превращения гидроксизамещенных пергидронаф-талин(индан)онов-, этил карбоксилатов в условиях кислотной дегидратации.

3.5.2. Реакции гидроксизамещенных пергидронафта-лин(индан)онов-, этил карбоксилатов и продуктов их дегидратации-енолизации с гидразином и гидроксиламином.

Глава 4. Реакции пропанонилциклогексанонов с бинуклеофильны-ми реагентами.

4.1. Взаимодействие пропанонилциклогексанонов с ал-каноламинами. Синтез, стереостроение и реакционная способность оксазоло(оксазино)гидрохинолинов.

4.2. Каталитическое гидрирование оксазоло- и оксазино-гидрохинолинов. Синтез и стереохимия пергидрохино-линов.

Глава 5. Пути возможного практического использования синтезированных соединений.

5.1. Антимикробная активность кросс-сопряженных дие-нонов и индазолов на их основе.

5.2. Антихолинэстеразная активность гидрохинолинов.

Глава 6. Экспериментальная часть.

6.1. Основные физико-химические методы, используемые в работе.

6.2. Синтез арил(гетарил)цикланонов и 1,5-дикетонов.

6.3. Синтез диенонов.

6.4. Синтез NH-цикланогидропиразолов.

6.5. Синтез N-фенилгексагидроиндазолов.

6.6. Синтез N-ацилгексагидроиндазолов.

6.7. Реакции диенонов с гидроксиламином.

6.8. Реакции диенонов с ацетил ацетоном, ацетоуксус-ным эфиром.

6.9. Реакции гидроксизамещенных пергидронафта-лин(индан)онов~, этил карбоксилатов.

6.9.1. Реакции дегидратации-енолизации.

6.9.2. Реакции с гидразином и гидроксиламином.

6.10. Взаимодействие пропанонилциклогексанонов с эта-ноламином и пропаноламином.

6.11. Каталитическое гидрирование оксазоло(оксазино)гидрохинолинов.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, стереохимия, реакции кросс-сопряженных диенонов, дикарбонильных соединений алициклического ряда и карбо-, гетероциклов на их основе»

Актуальность работы. В последнее десятилетие значительно возросло число работ, посвященных синтезу и свойствам циклических кросс-сопряженных диенонов (далее диеноны). Интерес к данным системам, наряду с вопросами теоретической химии (изучение реакционной способности, стереохимии), обусловлен обширными возможностями их практического применения в качестве биологически активных веществ, пестицидов, в экологических целях, в оптике, ракетной технике, при создании новых полимерных материалов. Доступность и высокая реакционная способность диенонов делает их удобными синтонами для построения различных гетероциклических систем, в качестве полидентатных лигандов в дизайне и синтезе супрамолекулярных архитектур, в том числе и практически значимых.

К настоящему времени достаточно хорошо изучена химия диенонов симметричного строения циклогексанового и циклопентанового рядов в связи с их доступностью и однозначностью протекания реакций. Аналоги с большим размером цикла рассматриваются крайне редко. Несимметричные диеноны представлены в литературе единичными примерами. Введение в их структуру ароматических и гетероциклических заместителей создает дополнительные неравноценные реакционные центры, что требует решения вопросов регионаправ-ленности реакций и расширяет аспекты их использования. Из многочисленных реакций диенонов симметричного строения наиболее изученными являются реакции с азотсодержащими нуклеофильными реагентами. Реакции с С-нуклеофилами остаются мало изученными. Эти реакции для аналогов несимметричного строения в литературе не рассматриваются. Подобная ситуация наблюдается и для дикарбонильных соединений алифатикоалициклического ряда, обладающих не меньшими синтетическими возможностями. При достаточной изученности их реакций с аммиаком, гидразинами, гидроксиламином, встречаются единичные примеры реакций с другими бинуклеофилами, например, аминоалканолами, при этом не уделяется должного внимания изучению стереохимии продуктов.

В связи с вышеописанным, изучение теоретических, синтетических и прикладных аспектов химии несимметричных кросс-сопряженных диенонов, дикарбонильных соединений алициклического ряда, их реакций с нуклеофиль-ными реагентами является актуальным.

Работа является частью плановых научных исследований, проводимых на кафедре органической и биоорганической химии Саратовского государственного университета по госбюджетным темам «Разработка новых методов синтеза, изучение реакционной способности и стереохимии N-, О-, S-, Se-содержащих гетероциклических и гетероорганических соединений с одним или несколькими гетероатомами» (per. № 3.66.96), «Теоретическое и экспериментальное исследование новых материалов и систем с заданными физико-химическими и биологическими свойствами» (per. № 3.04.03), работ, выполненных при финансовой поддержке научной программы Министерства образования РФ «Университеты России» (05.01.019), гранта Министерства образования и науки РФ «Развитие научного потенциала Высшей школы» (№ 45166) «Создание новых наноструктурных материалов и композитов с заданными физико-химическими свойствами», а также при финансовой поддержке гранта Президента РФ для государственной поддержки молодых российских ученых -кандидатов наук и их научных руководителей «Синтез, стереохимия, реакционная способность альфа,бета-диенонов новых рядов, их эквивалентов и (кар-бо)гетероциклических соединений на их основе» (МК-2225.2005.3, 2005 - 2006 г.г.), в рамках договора о творческом сотрудничестве с ГОУ ВПО «Саратовский государственный медицинский университет» (г.Саратов).

Цель работы: изучение теоретических, синтетических и прикладных аспектов химии несимметричных кросс-сопряженных диенонов, дикарбонильных соединений алициклического ряда, карбо- и гетероциклических соединений на их основе, установление корреляций структура-свойство, выявление факторов, влияющих на реакционную способность, регио- и стереонаправленность реакций.

При этом решались задачи по синтезу новых кросс-сопряженных диено-нов несимметричного строения, различающихся размерами алицикла (С5, С6, С7) и содержащих в своей структуре арильные и гетарильные (фурильный, 5-нитрофурильный, тиенильный, 5-нитротиенильный, 2-, 3-пиридильные) заместители в различных сочетаниях, систематическому изучению реакций диенонов и дикарбонильных соединений с И, С - нуклеофильными реагентами (гидразины, гидроксиламин, ацетилацетон, ацетоуксусный эфир, алканоламины), синтезу на их основе полизамещенных аннелированных карбо- и гетероциклов, изучению стереохимии новых рядов соединений, решению вопросов их образования, а также изучению свойств новых веществ и их биологической активности.

Научная новизна. Впервые синтезированы новые несимметричные кросс-сопряженные диеноны алициклического ряда (С5 - С7), содержащие ароматические и гетероциклические заместители в различных комбинациях (арил-фурил, а- или р-пиридиларил, а- или р-пиридилфурил, а- или (3-пиридилтиенил). Найдены условия синтеза для каждого типа соединений. С помощью спектральных данных и РСтА определена их Е,Е-конфигурация. Установлено, что реакционная способность диенонов определяется размерами центрального кольца, типом и сочетанием периферических заместителей.

Реакции несимметричных диенонов С6, С7 с гидразинами протекают ре-гиоселективно с преимущественным участием арилметиленового фрагмента и образованием гетероциклов - 1ЧН- и 1Ч-фенилцикланогидропиразолов трансконфигурации, для диенонов (С7) отмечена пониженная активность. Диеноны (С5) не вступают в реакции с гидразинами. Установлены спектральные критерии отнесения гексагидроидазолов к цис- и транс- рядам и соотношение регио-изомеров. Ацилирование >Ш-незамещенных систем приводит к транс-ТЯ-ацетил(мал еинил)гексагидроиндазолам. Особенностью трехкомпонентного синтеза (диенон+гидразингидрат+уксусная кислота) является образование смесей цис- и транс- гексагидроиндазолов.

Реакции диеионов с гидроксиламином протекают как иуклеофильное присоединение-замещение по С=С и С=0 связям с образованием гидроксила-минооксимов.

Взаимодействие диенонов (С5, Сб) с арильными и фурильным заместителями с С-нуклеофильными реагентами (ацетилацетоном, ацетоуксусным эфиром) протекает по С=С связи (конденсация Михаэля) региоселективно с участием арилметиленового фрагмента и последующей внутримолекулярной аль-долизацией с образованием новых карбоциклических соединений - гидрокси-замещенных пергидронафталин(индан)онов, -карбоксилатов. Диеноны, содержащие акцепторные м-нитрофенильные заместители, в этих реакциях образуют продукты О-гетероциклизации - смеси изомерных гексагидроциклопен-та[Ь]пиран(хромен)карбоксилатов, отличающихся положением кратной связи и гидроксильной группы.

Под действием кислот гидроксипергидронафталин(индан)оны, карбоксилаты претерпевают дегидратацию и полную енолизацию с участием эндоциклической оксогруппы. В зависимости от размера аннелированного цикла образуются енолы - бициклодекадиенилэтаноны, -карбоксилаты (для диенонов С6) или смесь изомеров - бициклононадиенилэтанонов, -карбоксилатов (для диенонов С5), отличающихся положением двойной связи в цикле, что определяет их стереохимические особенности - существование циклогексадиено-вого кольца в конформации «ванна», наличие внутримолекулярной водородной связи.

Реакции ацетилнафталин(индан)онов, -карбоксилатов и продуктов их де-гидратации-енолизации с гидроксиламином и гидразином протекают по али-циклической карбонильной группе - с образованием оксимов, либо с участием 1,3-диоксофрагмента, как азациклизация с образованием новых трицикличе-ских линеарноконденсированных гетероциклов - замещенных циклогек-са(пента)индазолов и -изоксазолов с транс-сочленением карбо- и гетероколец.

Синтетическим подходом к построению трициклических систем с иным типом аннелирования цис- и транс-конфигурации, включающих в структуру оксазольный(оксазиновый) циклы является алканоламинирование 1,5-диоксосоединений - пропанонилциклогексанонов. Каталитическое гидрирование оксазоло(оксазино)гидрохинолинов приводит к цис-Н-оксиалкилзамещенным пергидрохинолинам, структурно близким к природным алкалоидам. Предложены и обсуждены вероятные схемы реакций.

Автор защищает: совокупность полученных результатов по разработке методов регио- и стереонаправленного синтеза, изучению стереохимии, практически полезным свойствам карбо- и ТЧ-, О- гетероциклических соединений на основе новых кросс-сопряженных диенонов несимметричного строения и ди-карбонильных соединений, которые вносят значительный вклад в развитие химии карбонильных соединений, карбо- и гетероциклов в теоретическом, синтетическом и прикладном аспектах.

Практическая значимость заключается в разработке способов получения ранее неизвестных диенонов несимметричного строения и полизамещен-ных гексагидроиндазолов на их основе, содержащих фармакофорные фрагменты и группы; в синтезе ранее неизвестных гидроксипергидронафта-лин(индан)онов, -карбоксилатов, гидронафталинил(инденил)этанонов, карбоксилатов, гексагидроциклопента[Ь]пиран(хромен)карбоксилатов, цикло-пента(гекса) индазолов, -изоксазолов, полизамещенных >1-оксиалкилпиперидинов, -пергидрохинолинов. Результаты, полученные при исследовании конфигурационных и конформационных особенностей новых соединений могут быть использованы для идентификации родственных соединений.

Среди рядов вновь синтезированных веществ выделены соединения, обладающие антистафилококковой активностью (патент РФ), превышающей активность препаратов сравнения, а также соединения с умеренной антихолинэ-стеразной активностью.

На защиту выносятся результаты исследований по:

- синтезу новых кросс-сопряженных диенонов алициклического ряда (С5 - С7) несимметричного строения, содержащих гетероциклические и арильные заместители.

- изучению региоселективности их реакций с азотсодержащими (гидразинами, гидроксиламином) и С-нуклеофильными реагентами (ацетилацетоном, ацетоуксусным эфиром).

- изучению реакций (гетероциклизация, нуклеофильное замещение, дегидратация) гидроксипергидронафталин(индан)онов, -карбоксилатов, содержащих 1,3-диоксофрагмент.

- изучению реакций 1,5-диоксосоединений (пропанонилциклогексанонов) с алканоламинами.

- построению новых аннелированных гетеро- и карбоциклических систем с различным типом сочленения колец и заданной конфигурации.

- изучению стереохимии новых рядов соединений.

- изучению биологической активности.

Апробация работы. Основные результаты работы докладывались Всероссийских конференциях «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов» (Саратов, 1996, 2000, 2004, 2008); I, II, III, IV, V Всероссийских конференциях молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов, 1997, 1999, 2001, 2003, 2005, 2007); Региональной научной конференции «Молодежь и наука на пороге XXI века» (Саратов, 1998); VIII Всероссийской конференции «Химия для медицины и ветеринарии» (Саратов, 1998), I Международной научной конференции "Современные проблемы органической химии, экологии и биотехнологии" (Луга, 2001), Международной научной конференции "Молодежь и химия" (Красноярск, 2002), Международной научной конференции "Кислород- и серусодержащие гетероциклы" (Москва, 2003), VII Всероссийской школе-конференции по органической химии (Екатеринбург, 2004), Международной конференции "Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений" (Самара, 2004), Международной конференции по химии гетероциклических соединений, посвященной 90-летию со дня рождения проф. А.Н. Коста (Москва, 2005), I Молодежной конференции ИОХ РАН (Москва, 2005), Международной конференции «Химия азотсоержащих гетероциклов - ХАГ 2006» (Украина, Харьков, 2006), Международной конференции «Органическая химия от Бутлерова и Бейлылтейна до современности» (Санкт-Петербург, 2006), XVIII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Москва, 2007), Международной конференции по органической химии «Химия соединений с кратными углерод-углеродными связями» (Санкт-Петербург, 2008).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 67 работ: 23 статьи в центральной печати (в том числе 3 обзора и 20 статей в журналах, рекомендованных ВАК), 25 статей в сборниках научных трудов, 18 тезисов докладов, 1 патент.

Личное участие автора заключалось в выборе и теоретическом обосновании тематики исследований, постановке проблемы и экспериментальном осуществлении ее решения, разработке методологического подхода к выполнению работ по синтезу и исследованию структуры карбо- и гетероциклических соединений, обсуждении и интерпретации полученных результатов.

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 252 страницах машинописного текста, включая введение, 6 глав, выводы, список литературы из 210 наименований, 52 таблицы, 38 рисунков. В первой главе приводятся и обсуждаются результаты по синтезу и исследованию структуры новых несимметричных кросс-сопряженных диенонов рядов С5 - С7. Вторая глава содержит данные по изучению региоселективности реакций диенонов с азотсодержащими бинуклеофильными реагентами (гидразин, фенилгидразин, гидроксиламин). Третья глава посвящена изучению региоселективности реакций диенонов с С-нуклеофильными реагентами (ацетилацетон и ацетоуксусный эфир). Четвертая глава - реакциям 1,5-дикетонов с алканоламинами. Пятая глава - изучению биологической активности новых соединении. В шестой главе описаны результаты эксперимента в виде методик. Приложения содержат данные рентгеност-руктурного исследования соединений и представлены на 34 страницах.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Голиков, Алексей Геннадьевич

Выводы.

1. Разработаны препаративные синтезы ранее неизвестных несимметричных кросс-сопряженных циклопента(гекса, гепта)диенонов, содержащих ариль-ные и гетарильные заместители в различной вариантности сочетания и ароматичности, размера гетерокольца, природы гетероатома. На основе данных оптической, резонансной спектроскопии и рентгеноструктурного анализа установлена их Е,Е-конфигурация. Квантово-химическими методами прогнозировано их отнощение к нуклеофильным реагентам.

2. Систематически изучено взаимодействие диенонов с 1чГ- и С-нуклеофильными реагентами (гидразин, фенилгидразин, гидроксиламин, аце-тилацетон, ацетоуксусный эфир) и выявлены факторы, определяющие реакционную способность субстратов: размер алицикла, сочетание арил(гетарил)метиленовых заместителей, «жесткость» нуклеофильного реагента.

3. Установлено, что взаимодействие диенонов с гидразинами и гидрокси-ламином протекает региоселективно по сопряженной системе С=С-С=0-связей с участием пиридил(арил, тиенил)метиленового заместителя и приводит к образованию полизамещенных ЫН- и ЫРЬ-цикланогидропиразолов и гидроксила-минооксимов. Региоселективность реакций обусловлена несимметричностью строения диенонов, геометрией, природой гетероциклических заместителей (ж-избыточные, л;-дефицитные). Установлено стереостроение и соотношение ре-гиоизомерных цикланогидропиразолов (ЯМР спектроскопия). Определены ключевые сигналы для отнесения изомеров к цис- и транс-рядам (химические сдвиги протонов Н3 и Н3а пиразолинового и Н4аксиальный циклогексанового колец в спектрах ЯМР !Н). Предложены и обоснованы направления и вероятные схемы реакций.

4. Ацетилирование и малеинирование /ир£шс-]ЧГН-гексагидроиндазолов протекает с сохранением транс-конфигурации. В условиях трехкомпонентного синтеза (диенон, гидразингидрат, уксусная кислота) образуется смесь цис- и транс-Ы-ацетилгексагидроиндазолов.

5. Выявлены особенности взаимодействия диарил(фурил)метилен-циклопентанонов и -гексанонов с С-нуклеофильными реагентами (ацетилаце-тоном, ацетоуксусным эфиром). Реакции протекают как первичное присоеди-енние по Михаэлю с последующей карбо- или О-гетероциклизацией, приводящей к смеси изомерных гексагидроциклопента[Ь]пиран(хромен)карбоксилатов, отличающихся положением кратной связи и гидроксильной группы в пирано-вом цикле.

6. Под действием кислот гидроксизамещенные пергидронафта-лин(индан)оны, -карбоксилаты претерпевают дегидратацию и полную еноли-зацию с участием оксогруппы цикла. Для систем с пятичленным конденсированным фрагментом реализуются два возможных направления дегидратации, для их шестичленных аналогов - только одно с участием ангулярных атомов водорода.

7. Реакции ацетил-, этоксикарбонилзамещенных гидроксипергидронафта-лин(индан)онов и продуктов их дегидратации с гидразином протекают по 1,3-диоксофрагменту с образованием линеарноконденсированных трициклических систем - циклогекса(пента)индазолов. Под действием гидроксиламина имеет место нуклеофильное замещение карбонильной группы алицикла с образованием оксимов (для этоксикарбонилзамещенных субстратов), либо как N,0- гете-роциклизация (для ацетилзамещенных субстратов) с образованием конденсированных изоксазолов.

8. Алканоламинирование попанонилциклогексанонов, приводит к образованию трициклических гетероциклов (нелинеарноконденсированных) - оксазо-ло(оксазино)гидрохинолинов, сущуествующих преимущественно в виде термодинамически более стабильных г/мс-изомеров. Предложены схемы образования изомеров.

9. Каталитическое гидрирование оксазоло(оксазино)гидрохинолинов позволяет получать 1/мс-1М-оксиалкилпергидрохинолины, структурно сходных с природными алкалоидами.

10. Среди рядов синтезированных веществ выделены соединения, обладающие высокой антистафилококковой активностью, превышающей активность препаратов сравнения, при низкой токсичности.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Голиков, Алексей Геннадьевич, 2008 год

1. Scanlon W.B. Arylidene cyclanones inhibitig androgen action Eli Lilly and Co. U.S. Pat., Кл. 424-331, (A 61k 27/00), № 3857953, заявл. 18.12.72, опубл. 31.12.74 (РЖХ 20 О 22ПД 975).

2. Синтез и антимикробная активность некоторых (нитро)фурфурилиден-содержащих гексагидроиндазолов. Голиков А.Г., Райкова С.В., Бугаев А.А.Дривенько А.П., Шуб Г.М. // Хим.-фарм. журнал.-2005.-т.39,№2.-С.22-24.

3. Cycloalcanones. 2. Synthesis and biological activity of a,a'-dibenzylcycloalkanones. / Piantadoshy C., Hall I.H., Irvine J.L., Carlson G.L. // J. Med. Chem.- 1973.- v. 16, №7. P.770-775.

4. Cycloalkanones. 3. Structure-activity relationships of hypocholesterolemic derivatives. / Carlson G.L., Hall I.H., Abernethy G.S., Piantadoshy C. // J. Med. Chem.-1974,-v. 17, №2.-P. 154-157.

5. Buu-Hoi N.P., Xuong N.D.,Bac N.V. Sur les products de condensation des cyclanones aves les aminoaldehydes aromatiques et leur activite choleretique. // C. r. Acad. Sci.,1964.-v.258,№4.-P. 154-157.

6. Biologic evaluation of curcumin and structural derivatives in cancer chemopre-vention model systems. / Gafner S., Lee S.L., Cuendet M. и др. // Phytochemistry (Elsevier).-2004.-v.65, №21 .-P.2849-2859.

7. Cytotoxic 2,6-bis (arylidene) cyclohexanones and related compounds. / Dim-mock J.R., Kumar P., Nasarali A.J. h a p. // Eur. J. Med. Chem.-2000.-v.35.-967-977.

8. Synthesis and biological evaluation of certain a,ß-unsaturated ketones and their corresponding fused pyridines as antiviral and cytotoxyc agents. / El-Subbagh H.I., Abu-Zaid S.M., Mahran M.A. h pp- 11 J- Med- Chem.-2000.-v.43, №15.-P.2915-2921.

9. Cytotoxic anoloques of 2,6-bis (arylidene) cyclohexanones. / Dimmock J.R., Padmanilayam M.P., Zello G.A. h ^p. // Eur. J. Med. Chem.-2003.-v.38, №2.-P.169-177.

10. Rovnyak G.C., Shu V. Preparation of thiopyrano-and pyrano 4,3-c. pyrazoles, structure elucidation of dehydro compounds. // J. Org. Chem.-1979.-v.44, №14.-P.2518-2522.

11. Anti-oxidant activities of curcumin related enones. / Weber W.M., Hunsarev L.A., Abcouwer S.F. h ßp. // Bioorganic and Med. Chem.-2005.-v.13, №11.-P.3811-3820.

12. A conformational and structure-activity relationship study of cytotoxyc 3,5-bis-(arylidene)-4-piperidones and related N-acryloil analoques. / Dimmock J.R., Padmanilayam M.P., Puthucode R.N., Nazarali A.J. // J. Med. Chem.-2001.-v.44.-P.586-593.

13. Sarjiman S.S., Reksohadiprodjo M.S., Hakim L. l,3-Diphenyl-l,4-pentadiene-3-ones and cyclic anologues as antioxidative agents. Synthesis and structure-activity relationship. //Eur. J. Med. Chem.-1997.-v.32.-P.625-630.

14. Di Bella E.P. 2,6-Substituted cycloalcanones as incecticides, miticides, fungicides,nematocides and herbicides. Tenneco Chemicals, Inc. U.S. Pat., кл. 71-123, №3389986, заявл. 2.07.646 опубл. 25.06.68 (РЖХ 18 Н 628П (1969)).

15. An ionic liquid as a recyclable medium for the green preparation of a,a-bis (substituted bensylidene) cycloalkanones catalysed by FeCl3*6H20. Zhang X., Fan X, Niu H.,Wang J. // Green Chemistry.-2003.-v.5, №2.-P.262-269.

16. New organic material of bis (bensylidene) cycloalkanone derivatives for efficient optical second-harmonic generation. / Kawamata J., Inoue K., Kasatani H.,Terauchi H. //Jpn. J. Appl. Phys., Part.l.-1992.-v.31(2A).-P.254-258.

17. Gargadhara K.K. Novel photocrosslincable liquid-crystalline polymers: poly bis (bensylidene). esters. //Macromolecules.-1993.-v.26, №12.-P.2995-3003.

18. Kaji M., Akimoto Т., Okamoto T. Nonlinear optical material containing bis-bensalcyclohexanone. Jpn. Kokai Tokkio Koho. Jap. Pat. №04.358.133[92.358.133] (CI G. 02 Fl/35), заявл. 11.12.1992, опубл. 05. 06.91, № 91/134.095.05.

19. Светочувствительная композиция. / Нобухико С., Акихико И., Хидео А. Асахи касэй коге к.к. Заявка 61-118423, Япония. Заявл. 14.11.84, №59-238545, опубл. 5.06.86. МКИ С 08 G 73.06. С 08 F 2/48 (РЖХ 8 Н 332П, 1988).

20. Kannan P., Gadgadhara, Kishore K. Novel photo-crosslincable flame retardant polyvanilydene arylphosphate esters. // Polymer.- 1997.-v.38, №17.-4349-4355.

21. Microyannidis J.A. Unsaturated heat-curable polyamides and polyimides derived from 2,6-bis (3-aminobenzylidene) cyclohexanone. // Eur. Polym. J.-1992 v.28, №4.-P.439-448.

22. Panda S.P., Kulkarni S.G. Furfurilidene ketones- a new class of hybrid rocket fuels with red fuming nitric acid (RFNA) as oxidizer. // Combust and Flame.-1977.-v.28, №1.-P.25-31.

23. Kulkarni S.G., Panda S.P. Role of thermal degradation of hybrid rocket fuels in hypergolic ignition and burning with RFNA as oxidizer. // Combust and Flame.-1980.-v.39, №2.-P.123-132.

24. Синтез несимметричных диенонов с гетероароматическими заместителями. / Вацадзе С.З., Свириденкова Н.В., Манаенкова М.А. и др. // Изв. РАН. Сер. Хим.-2005.-№9.-С.2156-2158.

25. Десенко С.М., Орлов В.Д. Азагетероциклы на основе ароматических непредельных кетонов. / Харьков: "Фолио".-1998.-145с.

26. A. Levai. Synthesis of exocyclic a,P-unsaturated ketones. ARKIVOC, 2004, C. 15-33.

27. Вацадзе C.3., Голиков А.Г., Кривенько А.П., Зык Н.В. Химия кросс-сопряженных диенонов и их производных // Успехи химии.-2008.- Т. 77, № 8. С.707 - 727.

28. Цукерман C.B., Кутуля J1.A., Лаврушин В.Ф. Спектры и галохромия ди-бензилиденциклоалканонов и их тиофеновых и фурановых аналогов. // ЖОХ.-1964.-№11.-С.З 597-3605.

29. Синтез и спектры поглощения производных бензилидентиенилиденаце-тона, циклогексанона и соответствующих ненасыщенных спиртов. / Лаврушин В.Ф., Погонина Р.И., Извеков В.П., Пивненко B.C. // ЖОрХ.-1970.-т.6, №12.-С.2554-2558.

30. Li H., Wang Y. Получение 2,6-бис (5-нитро-2-фурфурилиден)-циклогексанона. // Heaxue shiji = Chem. Reagents.- 1994,-v. 16, №4.-P.246-247.

31. Vieweg H., Wagner G. Synthese von a,a'-Bisbenzylidencycloalkanonen mit einer Amidinofunction. // Pharmazie.-1979.-v.34, №12.-P.785-787.

32. Dunkelblum E., Hoffer D. Reaction of bensylidenecyclohexanone with borane. //J. Chem. Soc. PerkinTrans.I.-1973.-№16.-P. 1707-1709.

33. Структурные исследования в ряду фурфуралькетонов. Молекулярная структура 2-(5-метил-2-фурфурилиден) циклопентанона. / Комягин Н.Т., Яновский А.И., Стручков H.A., Кривенько А.П. // Ж.ОрХ.-т.З, №3.-С.551-555.

34. Пономарев A.A. Синтезы фурановых веществ. / Саратов: Изд.-во Сарат. ун-та.-1960.-102с.

35. Кривенько А.П., Бугаев A.A., Голиков А.Г. Синтез и конфигурация 6-арилиден-2-фурфурилиденциклогексанонов. // ХГС.-2005.-№2.-С. 191-195.

36. Акимова Т.И. Иваненко Ж.А. Конденсация альдегидов и кетонов XXVII. Щелочная конденсация 2-(2-оксоциклопентилметил)- и 2-(2-оксоциклогексилметил)-циклогептанонов с ароматическими альдегидамию// ЖОХ.-1996. Т.32. Вып.8. с1204-1207.

37. Синтез и строение 6-арилиден(гетаршшден)-2-(5-нитрофурфуршшден)-цикланонов. Бугаев A.A., Горбунова Т.И., Мысник Л.В., Голиков А.Г. / Сб. науч. статей молодых ученых, поев. 75-летию химического ф-та СГУ.Саратов: "Научная книга".-2004.-С.14-17.

38. Белами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. / Москва: Изд.-во иностранной литературы.-1965 .-216с.

39. J. Kawamata, К. Inoue, Т. Inabe. Molecular and crystal structures of novel second-order nonlinear optical crystals: a,a'-dibenzylidenecycloalkanones. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1998, 71, 2777-2786.

40. Свириденкова H.B. Кросс-сопряженные диеноны в реакциях гетероцик-лизации и получения координационных полимеров: синтетическое и структурное исследование. Дисс. канд. хим. наук. МГУ. Москва. 2006.

41. Молекулярная и кристаллическая структура бензилиденфурфурилиден-циклогексанона. / Голиков А.Г., Кривенько А.П., Бугаев А.А., Солодовников С.Ф. // Журн. структ. химии.-2006.-т.47, №1.-С.104-105.

42. A conformational and structure-activity relationship study of cytotoxyc 3,5-bis-(arylidene)-4-piperidones and related N-acryloil analoques. / Dimmock J.R., Pad-manilayam M.P., Puthucode R.N., Nazarali A.J. // J. Med. Chem.-2001.-v.44,-P.586-593.

43. E. M. Sanford, K. W.Paulisse, J. T. Reeves. A computational study of 2,5-dibenzylidenecyclopentanone and 2,6-dibenzylidenecyclohexanone, model compounds for poly(arylidenecycloalkanones). J. Applied Polymer Science, 1999, 74, 9, 2255-2257.

44. Ene reactions of arylmethylenedihydropyrazoles with 4-phenyl-3H-1,2,4-triazole-3,5- (4H)- dione. / Klimova E. I., Martinez G.M., Klimova B.T. и др. // Synthesis.-2002.-№ 13 .-P. 1891 -1897.

45. Еновый синтез бициклических арилметилендигидропиразолов с 4-фенил-1,2,4-триазолин-3,5-дионом. / Мартинес М.Г., Климова-Берестнева Т., Дами-ан-Зеа К. // ЖОХ.-2002.-т.72, №7.-С.1211-1219.

46. New aziridines & pyrazolines derived from diarilidenecycloalkanones. / Kabli R.A., Kaddah A.M., Khalil A.M., Khalaf A.A. // Indian J. Chem.-1986.-v.25B.-P.152-156.

47. Qi C., Wang X., Synthesis of 2,3,7-tri-substituted indazole derivatives. // Beijing Shifan Xuebao, Ziran Kexueban.-1996.-v.32, №4.-P.524-528.

48. Sammour A., Marei A., Hussein M.H.M. Reactions with diarylidenecyclohex-anones. // "Маджаллат аль-кимия ли-ль джимхурийа аль-муттахида." J. Chem. UAR.-1969.-v. 12, №4.-Р.451-460.

49. Взаимодействие сопряженных диенонов с фенил- и 2-пиридилгидразином. / Свириденкова Н.В., Вацадзе С.З., Манаенкова М.А., Зык Н.В. // Изв. РАН. Сер. Хим.-2005.-№11.-С.2509-2512.

50. Гелла И.М., Амаду Разак Яя, Орлов В.Д. Пиразолины-2 на основе диари-лиденциклогексанонов. Синтез и стереохимия частично гидрированных ари-линдазолов. / Вестник Харьков, нац. ун-та.-2001.-№532. Химия.-т.ЗО, №7.-С.103-111.

51. С 07 D 231/56, А 61. К 31/415), №3957762, заявл. 18.06.75, №588098, опубл. 18.05.76. (РЖХ 2 О 118П, 1977).

52. Krapho J., Turk C.F. Biciclic pyrazolines, potential central nervous system depressant and antiinflammatory agents. // J. Med. Chem.-1979.-v.22, №2.-P.207-210.

53. Substituted pyrano 4,3-c. pyrazoles, compositions containing same , and method of use. / Rovnyak J.C. US Pat., кл. 424/273 P, (C 07 D 491/04; С 07 D 495/04), №4178379, заявл. 07.06.78, №913268, опубл. 11.12.79. (РЖХ 12 О 111П, 1980).

54. Полярографическое исследование кинетики взаимодействия а,(3-ненасыщенных кетонов с фенилгидразином. / Бузуглый В.Д., Коток JI.A., Шиманская Н.А., Бондаренко В.Е. // ЖОХ.-1969.-т.39, №10.-С.2167-2175.

55. С. Н. Jarboe. The Chemistry of Hetero Compounds. Pyrazoles. Heterocycl. Compd., 1967,22, 189-190.

56. Synthesis and anti-inflammatory activity of hexahydrothyopyrano 4,3-c.-pyrasoles and related analogues. / Rovnyak G.C., Millonig R.C., Schwartz J., Shu V. // J. Med. Chem.-1982.-v.25, №12.-1482-1488.

57. Orientation of the sulfoxide bond as a stereochemical probe. Synthesis and 1H and 13C-NMR of substituted thiopyrano 4,3-е. pyrazoles. / Puar M.S., Rovnyak G.C., Cohen A.I. и др. //J. Org. Chem.-1979.-v.44, №4.-P.2513-2518.

58. Privett J.R., Miller R., Stidfole L. Preparation of dibenzylidenecycloalkanones and their Mixed hydrite reductions. // Proc. Iowa Acad. Sci.-1972.- v.79, №2.-P.53-57.

59. Hassner A., Michelson M.J. N.m.r. Spectra and stereoisomerism in pyrazolines. // J. Org. Chem.-1962.-v.27.-P.3974-3976.

60. Khalaf A.A., El-Shafei A.K., El-Sayed A.M. Synthesis of some new bicyclic pyrazoline derivatives. // J. Heterocycl. Chem.-1982.-v.19.-P.609-612.

61. Lorand Т., Szabo D. Synthesis and stereochemistry of substituted bi- and tricyclic 4,5-dihydropyrasoles. // J. Chem. Soc. Perkin Trans., I.-1985.-P.481-486.

62. Synthesis and ' H and 13C NMR study of the stereochemistry of (E)-2-acetyl-3-aryl-7-arylidene-3,3a,4,5,6,7-hexahydroindasoles. / Vijayabaskar V., Perumal S., Selveray S., Hewlins M.J.E. // Magn. Res. Chem.-1999.-v.37.-P.65-68.

63. Бугаев А.А., Голиков А.Г., Кривенько А.П. Синтез замещенных гексагид-роиндазолов. // ХГС.-2005.-№7.-С.986-990.

64. Стереостроение полизамещенных гексагидроиндазолов. Голиков А.Г., Бугаев А.А., Кривенько А.П., Солодовников С.Ф. // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология.-2005.-т.48, №9.-С.44-48.

65. Oszbach G., Szabo D. Reaction of vinyl- and divinyl ketones with hydrasine. // Acta Chim. Acad. sci. Hung.-1975.-v.86.-№4.-P.449-458.

66. Кост A.H., Грандберг Альд-и кетазины. // Успехи химии.-1959.-т.28, №8.-С.921-940.

67. Reaction of dibensalcyclohexanone with hydroxylamine hydrochloride. 2D NMR elucidation of the structure of the structure of the products. / Diaz E., Barrios H., Ortiz В. и др. //Magn. Res. Chem.-1989.-v.27.-P.719-724.

68. House H.O., Hortmann A.G. The structure of 2,6-dibensalcyclohexanone dimer. // J. Org. Chem.-1961.-v.26, №5.-P.2190-2194.

69. Amarasekara A.S. Nitrosation of (3'-hydroxylamino-a,(3-unsaturated oximes: synthesis of l,7-dioxa-2,6-diaza-spyro 4,4. nona-2,8-diene ring system. // Tetrahedron Lett.-2005.-v.46.-P.2635-2638.

70. Synthesis and cytotoxyc evaluation of some 6-arylidene-2-(a-hydroxyamino-a-arylmethyl) cyclohexanone oximes and related compounds. / Dimmock J.R., Sidhu K.K., Quail J.W. и др. //J. Pharm. Sci.-1992.-v.81, №11.-P.1059-1064.

71. G. E. H. Elgemeie, F. A. Abdelaal, K. Abou. a,P-Unsaturated nitriles in heterocyclic synthesis: a new synthetic route to condensed 2-alkoxy-4-aryl-3-cyanopyridines, J. Chem. Research (S) 1991. - P. 128-129.

72. M. Al-Arab, Al-Saleh, S. Fowzia; S. M. Mayoof. Synthesis of novel pyrindine derivatives from a facile reaction of 2,5-bisarylidenecyclopentanone and malononi-trile, J. Heterocyclic Chem., 1998, 35, 6, 1473-1476.

73. Mamdouh A. Sofan, Fathy M. El-Taweel,; Abdel Ghani A. Elagamey, Mohamed H. Elnagdi. Studies on cinnamonitriles: the reaction of cinnamonitriles with cyclopentanone. Lieb. Ann. Chem., 1989, 9, 935-936.

74. G. Oszbach, D. Szabo, M. E. Vitai. Dihydropyran cycloadducts. III. Reactions of cyclopentanone enamines with benzylidene ketones. Acta Chim. Acad. Sc. Hung., 1979,101, 1-2, 119-125.

75. J. W. Lewis, P. L. Myers, M. J. Readhead. Reactions of enamines with benzaldehyde and benzylidenecyclohexanone. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1970, 6, 771-774

76. G. Oszbach, D. Szabo, M. E. Vitai. The base-catalyzed dimerization of 2-arylidenecyclohexanones. Acta Chim. Acad. Sc. Hung., 1976, 90, 1, 51-57.

77. P. L. Myers, J. W. Lewis. Reaction of 1,1-diethylaminoprop-l-yne with benzylidene ketones. J. Heterocyclic Chem., 1973, 10, 2, 165-166.

78. H. H. Минаева, M. H. Тиличенко, M. В. Решетняк, С. Г. Ильин, А. И. Яновский, Ю.Т. Стручков. Необычное протекание реакции циклопентанона с 2,5-дибензилиденциклопентаноном в щелочной среде. Ж. Орг. Хим., 1990, 26,9,1913-1919.

79. S. A. Mahgoub, A. S. Yanni. Synthesis of some chromandione derivatives. Bulletin of the Faculty of Science, 1991, 20, 1, 9-13.

80. M. A. Guifolini, Jong-Chun Shen, M. J. Bishop. A unified strategy for the synthesis of sulfur-containing pyridoaridine alkoloids: antitumor agents of marine origin. J. Am. Chem. Soc., 1995,117, 12460-12469.

81. Abd-Alla M.A., Isman M.T., El-Khawaga A.M. Studies on substituted diarylidenecycloheptanones //Rev. roum. Chim. 1985. Vol. 30, №4. P. 343-347.

82. Sammour A., Marei A., Hussein M.H.M. Reactions with diarylidenecyclo-hexanones // J. Chem.UAR. 1969. Vol.16, №3. P.451-460.

83. А.Г. Голиков, А.П. Кривенько, А.А. Морозова Синтез и строение поли-замещенных декалонов-2 // Вестник СамГУ-Естественнонаучная серия (Химия). 2005. № 3(37). С.159-164.

84. Кривенько А.П., Голиков А.Г., Григорьев A.B., Сорокин В.В. Внутримолекулярная водородная связь в ряду замещенных циклогексанолонов и их азотсодержащих производных // Журн. органич. химии.-2000.- Т.36.- Вып. 8.-С. 1152- 1155.

85. Кривенько А.П., Сорокин В.В. Замещенные циклогексанолоны Учеб. пособ. Саратов: Изд-во Сарат. ун-та. 1999. 53с.

86. Рамазанов А. К. Синтез, строение и свойства 3-opTo-R-Ar-2,4-диацетил(диалкоксикарбонил)-5-гидрокси-5-метилциклогексанонов: Дисс. на соиск. уч. степени, к.х.н. Саратов. 2003. 128 с.

87. Реакции замещенных циклогексанолонов с алициклическими и жирноа-роматическими аминами / Э.А. Григорьева, А.П. Кривенько, В.В. Сорокин, А.К. Рамазанов, O.A. Иноземцева // Изв.Высш.уч.зав. Химия и химическая технология. 2004. Т.47. вып. 4. С. 108-111.

88. Григорьева Э.А., Сорокин В.В., Кривенько А.П. Особенности реакций 2,4-диацетил(диэтоксикарбонил)-5-гидрокси-5-метил-3-Аг-циклогексаноновс гидразином и гидроксиламином // Химия и компьютерное моделирование. 2002. №11. С.27-29.

89. Синтез и антифаговая активность замещённых N-арилциклогексениламинов /В.В. Сорокин, А.П. Кривенько, H.A. Виноградова, О.П. Плотников //Хим. фарм. журн. 2001. Т.35. №9. С.24-25.

90. Рамазанов А.К., Сорокин B.B. Синтез циклогексав.пиразолов и изокса-золов на основе полизамещённых циклогексанолонов // Тез. докл. V Молодёжной научной школы-конференции по органической химии. Екатеринбург: УрГУ. 2002. с. 367.

91. Reacciones del benciltioacetaldehido у aldehidos derivados del glicolico con acetoacetato de etilo / F.J. Lopez Aparicio, P.G.Mendoza, F.Z.Benitez, F.S.Gonzalez//An. quim. Publ. Real soc. esp. quim. 1984. Vol. 80C. P.83-90.

92. Knoevenagel E. Ueber Condensacionsproducte von Acetylaceton mit Aldehyden//Ber. 1903., Bd.36. № 2., S. 2136-2144.

93. Rabe R., Spence D. Ueber einen vermeintlichen vail von Desmotropie // Lieb. Ann. 1905. Bd. 342. S. 328-336.

94. Rabe R.,Rahm F.Ueber die Constitution des sogenannten Hagemasm'sehen Esters //Ber. 1905. Bd.38. S.969-973.

95. Knoevenagel E. 1,5-Diketone. (Dritte Mittheilung) // Lieb. Ann. 1898. Bd. 303. S.223-228.

96. Rabe P. Ueber stereo- und desmotropisomere benzylidenbisacetessigester // Lieb. Ann. 1906. Bd.313. S.176-183.

97. Mastagli P., Lambert P., Andric N. Action catalytique des echangeurs d'ions dans la condensation de Knoevenagel//Bull.Soc.chim. 1956. №5. P. 796-798.

98. Bishop A.N., Ciaisen L. Über den Oxymethylencampher // Ann. 1894. Bd.281.S.314-398.

99. Niwas, S. Kumar and A. P. Bhaduri The Reaction of unsaturated ketones and derivatives with amino compounds. // Indian J. Chem. 1985. Vol. 24B. №7. P.747-753.

100. Kingsbury C. A., Egan R. S., Perun T. J. Structures and Reactions of Condensation Products of Benzaldehyde and Acetoacetic Ester // J. Org. Chem. 1970. Vol. 35. № 9. P.2913-2918.

101. W.Dieckmann. Uber Isomerie and Desmotropie beim 3,5-Diphenyl-cyclohexenon-( 1 )-carbonsaureahylester-(4) //Chem. Ber. 1911 Bd. 44, S 975-978

102. Щелочкова О. А. Поликарбонилзамещенные циклогексанолоны в реакциях с полинуклеофильными реагентами: Дисс. на соиск. уч. степени, к.х.н. Саратов. 2006. 167 с.

103. Noyse D.S., Weingarten H.J. Studies of Configuration. III. The Rearrangement of Derivatives of 3- and 4-Methoxycyclohexanecarbonylic Acids // J. Am. Chem. Soc. 1957. Vol. 79. P. 3093-3098.

104. Морозова А.А., Голиков А.Г., Кривенько А.П. Превращения гидрокси-замещенных пергидроинданил(нафталинил)этанонов и ин-дан(нафталин)карбоксилатов в условиях кислотной дегидратации // ЖОрХ,-2008.- Т.44, Вып. 3.- С. 339 342.

105. Sekiya М., Morimoto Т., Suzuki К. Ueber die isomeren Formen des Ben-zalbisacetessigesters // Chem. Pharm. Bull. 1973. Vol.21. №6. P.1213-1217.

106. Reacciones del 2-metilpropanal, benciltioacetaldehido y aldehidos derivados del glicolico con 2,4-pentanodiona / F.J.Lopez Aparicio, F.Z.Benitez, P.G.Mendoza, F.S.Gonzalez // An. quim. Publ. Real soc. esp. quim. 1985. Vol. 81C. № 1. P.30-37.

107. Синтез 5-aцeтил(этoкcикapбoнил)-6-гидpoкcи-6-мeтил-ЗR-4R-индaзoлoв / B.B. Сорокин, A.B. Григорьев, A.K. Рамазанов, А.П. Кривенько // ХГС. 1999. №6. С.757-759.

108. Синтез и биологическая активность замещённых 7-аза-8-аза(окса)бицикло4.3.0.нонадиенов-6,9. / В.В. Сорокин, А.П. Кривенько, Н.А. Виноградова, О.П. Плотников, Н.О.Смирнова // Хим. фарм. журн. 1995. Т.35, №1. С.44 48.

109. Niwas S., Kumar S., Bhaduri A. Syntheses of polysubstituted cyclohexanones & cyclohexanols // Indian J. Chem. 1984. Vol. B23. № 7. P. 599-602.

110. А.Г. Голиков, А.П. Кривенько, A.A. Морозова Синтез гетероциклов на основе 1-гидрокси-3-оксо-4-ацетил-5-фенил-10-бензилиден-бицикло4.4.0.декана // Известия ВУЗов. Химия и химическая технология. 2006. Т.49, вып.2. С. 123-124.

111. Голиков А.Г., Решетов П.В., Кривенько А.П. Синтез 1Ч-(2-оксиэтил)-замещенных пиперидинов и пергидрохинолинов II Химия гетероцикл. со-един. 1997.- №6. - С.851 - 852.

112. Голиков А.Г., Решетов П.В., Кривенько А.П. Насыщенные азотсодержащие гетероциклы. 20. Каталитическое восстановление солей N- оксиэтил-пиридиния и хинолиния // Химия гетероцикл. соедин.- 2001.- № 10.-С.1339 -1344.

113. Голиков А.Г., Решетов П.В., Кривенько А.П. Стереонаправленный каталитический синтез замещенных N-оксиэтилпиперидинов из солей пирилия // Химия гетероцикл. соедин.- 2002.-№ 9.- С. 1294 1296.

114. Харченко В.Г., Чалая С.Н. 1,5-Дикетоны. Пособие для студентов химического факультета. Изд-во Сарат.ун-та. 1977. - 87с

115. Pat. 3326917 USA. Decahydroacridines. 3. / Freimiller L.R., Nemec J.W. // С.A. 1968. - Vol.68. - 49469e.

116. Tandon S.S., Larkworthy L.F. A structural reassignment; 5,8a-diphenyl-2,3,8,8a-tetrahydro- lH-imidazo2,1 -e.[ 1,4]-thiazine // Synthesis. 1983. - №6. -P.481-482.

117. Дончак JI.H., Каминский В.А., Тиличенко M.H. Реакции 1,5-дикетонов. XIV. Синтез соединений со скелетом 6-окса-8-азастероидов // Химия гетеро-цикл. соедин. 1975. - №2. - С.239-242.

118. Еремеева JI.M., Василенко Ю.В., Каминский В.А., Тиличенко М.Н. Гид-робензс.акридины и их аналоги на основе 1,5-дикетонов // Химия гетеро-цикл. соедин. 1977. - №10. - С.1361-1364.

119. Еремеева Л.М., Каминский В.А., Братчикова А.С., Тиличенко М.Н. Гидроакридины и родственные соединения. 17. 10-Замещенные 9,9-пентаметиленгидроакридины // Химия гетероцикл. соедин. 1979. - №9. -С.1247-1250.

120. Заболотнова Т.В., Каминский В.А., Тиличенко М.Н. Гидроакридины и родственные соединения. 21. Синтез 2-(2-тиенил)-гидрохинолинов и 2,7-дитиагидроакридинов // Химия гетероцикл. соедин. 1981. - №4. - С.471-474.

121. Круглякова Н.В., Каминский В.А., Тиличенко М.Н. Гидроакридины и родственные соединения. XVI. Сравнение восстановительной способности 9,10-замещенных декагидроакридинов // Химия гетероцикл. соедин. 1977. -№5. - С.969-972.

122. Саверченко А.Н., Каминский В.А., Тиличенко М.Н. Гидроакридины и родственные соединения. XIV. Восстановительные свойства некоторых N-арилдекагидроакридинов // Химия гетероцикл. соедин. 1974. - №6. - С.809-811.

123. Дончак JI.H. Синтез и гетероциклизация орто-замещенных семицикли-ческих 1,5-дикетонов. Дис. канд. хим. наук. Владивосток, 1989. - 130 с.

124. Еремеева JI.M., Московкина Т.В., Василенко Ю.В., Саверченко А.Н., Каминский В.А., Тиличенко М.Н. Гидрированные азоло- и азинопиридины на основе 1,5-дикетонов // Химия гетероцикл. соедин. 1979. - №2. - С.240-245.

125. Минаева Н.Н., Каминский В.А., Тиличенко М.Н. Арилиденгидроакри-дины из ди-(3-арилиден-2-оксоциклогексил)-метанов // Химия гетероцикл. соедин. 1984. - №7. - С. 1393-1395.

126. Азагетероциклы на основе 1,5-дикетонов, (3-циклокетолов и этаноламина / Николаева Т.Г., Решетов П.В., Кривенько А.П., Харченко В.Г. // Химия гетероцикл. соедин.- 1983.- № 10.- С.1370- 1372.

127. Ионин Б.И., Ершов Б.А. ЯМР-спектроскопия в органической химии. Л.: Химия, 1967. - 327 с.

128. Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР: Пер. с англ. М: Мир, 1984.- 478 е., ил.

129. Friedrich W. Vierhapper, Ernest L. Eliel. Conformational Analysis. 33. Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Saturated Heterocycles. 5. cis-Decahydroquinolines // J. Org. Chem.- 1977.- Vol. 42, №1.- P. 51 62.

130. Ernest L. Eliel, Friedrich W. Vierhapper. Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Saturated Heterocycles. IV. trans-Decahydroquinolines. // J. Org. Chem.- 1976.- Vol. 41, №2.- P. 199 208.

131. Jones A.J., Casy A.F., Mc Erlane K.M. Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance: the Stereochemistry of 1,2- and l,3-Dimethyl-4-phenylpiperidine Derivatives. // Can. J. Chem.- 1973.- Vol. 51.- P. 1782 1789.

132. Jones A.J., Beeman C.P., Casy A.F., Mc Erlane K.M. Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance: the Stereochemistry of Pharmacologically Active 1,2,5trimethyl-4- phenylpiperidine Derivatives. 11 Can. J. Chem.-1973.- Vol. 51.- P. 1790- 1796.

133. П.В. Решетов, С.А. Рожнова, А.П. Кривенько. Каталитическое гидрирование солей пиридиния. // Химия гетероциклических соединений. 1994. -№1. - С. 68 -72.

134. Гидрированные азоло- и азинопиридины на основе 1,5- дикетонов / Еремеева Л.М., Московкина Т.В., Василенко Ю.В. и др. // Химия гетероцикл. соедин. 1979. - №2. - С.240 - 245.

135. Голиков А.Г., Решетов П.В., Кривенько А.П., Сафонова А.А. Синтез и антихолинэстеразная активность N-оксиалкилзамещенных пиридиниевых, гидрохинолиниевых солей и их изологов // Хим.-фарм. Журнал 2005. - Т. 39.-№9.-С. 23-25.

136. Потапов В.М. Стереохимия. М.: Химия, 1988.- С. 363-365.

137. Booth Н., Bostok А.Н. Proton magnetic resonance studies of cyclic compounds. Part VIII. Conformation of cis- and trans-decahydroquinolines and their acyl derivatives // J. Chem. Soc.- Perkin 2.- 1972.- № 5.- P. 615-621.

138. Booth H., Griffiths D.V. Effect of N-alkylation on the position of conformational equilibrium in cis-decahydroquinoline // Chem. Comm.- 1973.- № 18.- P. 666-667.

139. Белобородов В.Б., Митрохин С.Д. // Инфекции и антимикробная тера-пия.-2003.-т.5, №1.-С.12-15.

140. Алексеева J1.H. Антибактериальные препараты-производные 5-нитрофурана. Рига. Изд.-во АН Латв. ССР.-1963.-219с.

141. Крузметра Л.В. Нитрофурановые препараты в борьбе со стафилококковой инфекцией. Рига. Изд.-во АН Латв. ССР.-1964. 117с.

142. Машковский М.Д. Лекарственные средства. / Москва: "Новая волна".-2003.-Т.2.

143. Голиков А.Г., Райкова С.В., Бугаев А.А., Кривенько А.П., Шуб Г.М. Синтез и антимикробная активность некоторых (нит-ро)фурфурилиденсодержащих гексагидроиндазолов // Хим.-фарм. Журнал. -2005. Т. 39. - № 2. - С. 22 - 24.

144. Райкова С.В., Шуб Г.М., Голиков А.Г., Кривенько А.П. Антимикробная активность новых оригинальных 2-арилиден-6-фурфурилиденциклогексанонов и гексагидроиндазолов на их основе // Антибиотики и химиотерапия. 2004. - Т.49. - № 4. - С. 21 - 24.

145. Шаповал О.Г., Попадюк Л.А., Фомина Ю.А., Голиков А.Г. Антимикробная активность производных циклогексанона и 5-нитротиофенового альдегида // Саратовский научно-медицинский журнал.- 2006.- №2(12) апрель -июнь.- С.63 65.

146. Daly J.W., Tokuyama Т., Habermehl G., Karle I.L., Witkop В. Isolierung und Struktur von Pumiliotoxin С // Ann.- 1969.- Bd. 729.- S. 198-204.

147. Tokuyama Т., TsujitaT., ShimadaA., Garraffo H.M., SpandeT.F., Daly J.W. Alkaloids from dendrobatid poison frogs: further cis-decahydroquinolines and 8-methylindolizidi- nes // Tetrahedron.- 1991,- Vol. 47, N 29,- P. 5401-5414.

148. Daly J.W., Witkop В., Tokuyama Т., Nishikawa Т., Karle I.L. Gephirotoxins, histrionicotoxins and pumiliotoxins from the neotropical frogs Dendrobates histri-onicus // Helv. Chim. Acta.- 1977.- Vol. 60, № 3.- P. 1128-1140.

149. Edwards M.W., Bax Ad. Complete proton and carbon-13 NMR assigments of the alkaloid gephyrotoxin through the use of homonuclear Hartmann-Hahn andtwo-dimenshional NMR spectroscopy 11 J. Amer. Chem. Soc.- 1986.- Vol. 108, № 5.- P. 918-923.

150. Steffan B. Lepadin A. A decahydroquinoline alkaloid from the tunicate Clavelina lepadiformis // Tetrahedron.- 1991.- Vol. 47, № 41.- P. 8729-8732.

151. Comins D.L., Al-awar R.S. Model studies toward the synthesis of the Lyco-podium alkaloid, phlegmarin // J. Org. Chem.- 1995.- Vol.60, №3.- P.711-716.

152. Niembo L., Goffin A., Hootele C., Brackman J.-C. Phlegmarin, a likely key intermediate with biosynthesis of the Lycopodium alkaloids // Can. J. Chem.-1978.- Vol. 56, № 6.- P. 851-856.

153. Ayer W.A., Browne L.M., Elgersma A.W., Singer P.P. Identification of some L-numbered Lycopodium alkaloids // Can. J. Chem- 1990.- Vol. 68.- P.1300-1304.

154. Robinson M.M., Pierson W.E., Dorfman L., Lambert B.F., Lucas R.A. The skeletal structure of Lobinaline //J. Org. Chem.- 1966.- Vol.31.- P.3206-3211.

155. Ахрем А.А., Кузьмицкий Б.Б., Ухова Л.И., Ускова Н.Ф. К фармакологии некоторых производных декагидрохинолина // ДАН.- 1966.- Т. 169, №3.- С. 724-727.

156. Кузьмицкий Б.Б., Ахрем А.А., Ухова Л.И., Ускова Н.Ф. Зависимость между пространственным строением и центральным н-холинолитическим действием в ряду 1,2,4-замещенных декагидрохинолинов // Изв. АН БССР. Сер. хим.- 1970,- № 12.- С. 2774-2778.

157. Соколов В.Д., Хлуднева К.И., Соснова В.В., Литвиненко Г.С. Стереохимия азотистых гетероциклов. XXII. Синтез изомерных бензойных эфиров 1,2-диметил-цис-декагидрохинолола-4 // Изв. АН Казах. ССР. Сер. хим.- 1973.-№2.-С. 64-66.

158. Пралиев К.Д., Фищук Е.В., Рожнов В.Б. и др. Синтез, стереохимия и фармакологическая активность 1 -2-(3,4-диметоксифенил)этил.-2-метил-4-кетодекагидрохинолина и соответствующих ацетиленовых спиртов // Хим.-фарм. журн.- 1989.- Т.23, № 8.- С. 931.-935.

159. Фищук Е.В., Пралиев К.Д., Аракенова В.В. и др. Синтез и фармакологическая активность стереоизомерных производных транс-декагидрохинолина // Хим.-фарм. журн.- 1987.- № 4.- С. 413-419.

160. Московкина Т.В., Тиличенко М.Н., Куриленко В.И. и др. Поиск лекарственных веществ в ряду гидрохинолинов // Хим.-фарм. журн.- 1973.- № 3.- С. 3-6.

161. Садыков A.C., Далишов Д.Н., Годовиков H.H. Фосфорилированные производные алкалоидов и азотсодержащих гетероциклов ингибиторы холинэ-стераз // Успехи химии.- 1983.- Т. 52, вып. 10.- С. 1602-1623.

162. Изучение конформационных состояний аминоспиртов некоторых алкалоидов и оснований, их протонированных форм и четвертичных солей / Каримов М., Левкович М.Г., Леонтьев В.Б. и др. // Химия природных соедине-ний.-1974.-№4.- С.486 492.

163. Примухамедов И., Асланов Х.А., Садыков А. С., Синтезы на основе ци-тизина // Узб. химич. журн.-1969.-№4.-С.57-60.

164. Sheldrick G. M., Acta crystallogr., A46, Suppl. (1990) 467.

165. Sheldrick G. M., SHELX-97, Release 97-2, University of Goettingen, 1997.

166. Dewar M.J.S., Thiel W. Ground States of Molecules. 38. The MNDO Method. Approximations and Parameters // J. Am. Chem. Soc. 1977. - Vol. 99, № 15.-P. 4899-4907.

167. Stewart J.J.P. Optimization of parameters for semi-empirical methods. I. Method // J. Comput. Chem. 1989. - Vol. 10, № 2. - P. 209-221.

168. Stewart J.J.P. Optimization of parameters for semi-empirical methods. II. Applications // J. Comput. Chem. 1989. - Vol. 10, № 2. - P. 221-264.

169. Steward J.J.P. MOP AC, A semi-empirical molecular orbital program // QCPE.- 1983.- Programm N 455.

170. Кларк Т. Компьютерная химия. Практическое руководство по расчетам структуры и энергии молекулы / Под ред. В.С.Мастрюкова, Ю.Н.Панченко.-М.: Мир, 1990.- 383 с.

171. El-Chanam М. Synthesis, reactions and spectral properties of 2,6-diaryl-4H-thiopyran-4-one and their derivatives. // Afinidad.-1994.-v.51(453).-P.386-390.

172. Харченко В.Г., Пчелинцева H.B. Способы получения 1,5-дикетонов: Учебное пособие. Саратов: Изд-во СГУ, 1997. - 108 с.

173. Методы синтеза гетероциклических соединений на основе 1,5-дикетонов и фурфурола. Часть 2. / Пособие для студентов хим. ф-та. Под ред. В.Г.Харченко. Саратов: изд-во Сарат. ун-та, 1985.- 76 с.