Синтез, (стерео)строение и некоторые реакции изомерных азолохиназолинов и цикланопиразолинов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Варшаломидзе, Инга Эдуардовна

• Варшаломидзе, Инга Эдуардовна
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Варшаломидзе, Инга Эдуардовна

Введение.

Глава 1. Реакции аминоазолов с карбонильными соединениями (Литературный обзор).

1.1. Циклоконденсация 3-амино-1,2,4-триазола и аминобензимидазола с а,|3-непредельными кетонами. Синтез триазолохиназолинов, триазолопиримидинов, родственных гетероциклов.

1.2. Циклоконденсация 3-аминотриазолов с эфирами замещенных коричных кислот. Синтез триазолопиримидинов.

1.3. Трехкомпонентные реакции с участием 3-амино-1,2,4-три(5-аминотетр)азолов (аминобензимидазолов) и карбонильных соединений.

1.3.1. Циклоконденсация 3-амино-5метилтио-1,2,4-триазола и аминобенимидазола с метилциннаматами, замещенными бензальдегидами и кислотой Мельдрума. Синтез триазолопиримидинов.

1.3.2. Трехкомпонентная конденсация аминоазолов (З-амино-1,2,4-триазолов, аминобензимидазолов), димедона и диметилацеталя диметилформамида или альдегидов. Синтез триазолохиназолинов.

1.3.3. Взаимодействие 3-амино-1,2,4-триазола с эфирами бензоилпировиноградных кислот и ароматическими альдегидами. Синтез триазолопиримидинов.

1.3.4. Циклоконденсация 3-амино-1,2,4-триазола с ароматическими альдегидами и кетонами. Синтез азолохиназолинов, -бензохиназолинов.

1.3.5. Циклоконденсация оксоэфиров с альдегидами и 3-амино-1,2,4-три(5-аминотетр)азолом. Синтез три-, тетразолопиримидинов.

1.3.6. Циклоконденсация 5-аминотетразола с эфирами пировиноградных кислот и ароматическими альдегидами. Синтез тетразолопиримидинов.

1.4. Реакция аминоазолов с диэтилбензилиденмалонатом. Синтез триазолопиримидинонов, -хиназолинонов.

1.5. Реакции 2-аминотиазола с карбонильными соединениями. Синтез тиазолопиримидинов.;.

1.6. Конденсация 2-аминотетразола и 2-аминобензимидазола с этил 2изоциано-3,3 -бис(метилтио)акрилатом. Синтез азолопиримидинов.

Глава 2. Реакции диилиденциклогекса(гепта)нонов с гидразинами и азолами (Обсуждение результатов).

2.1. Синтез и строение диилиденциклоалканонов.

2.1.1. Синтез диилиденциклоалканонов.

2.1.2. Спектральные характеристики диилиденциклоалканонов.

2.2. Реакции диенонов с гидразинами.;.

2.2.1 Синтез и строение цикланопиразолинов.

2.2.2 Синтез и строение N-Ас-гексагидроиндазолов.

2.3. Реакции диенонов с аминоазолами.

2.3.1. Синтез гексагидротриазолохиназолинов. Реакции диенонов с аминотриазолом.;.

2.3.2. Синтез гексагидробёнзимидазолохиназолинов. Реакции диенонов с 2-аминобензимидазолом.;

2.4. Реакции хиназолинов.

2.4.1. Ацилирование триазолохиназолинов.

2.4.2. Дегидрирование триазолохиназолинов.

Глава 3í. Экспериментальная часть.

3.11 Основные физикогхимические методы, используемые в работе.

3.2. Синтез моно- и диенонов ряда циклогексана и циклогептана.

3.3. Синтез МН(Р11)-гексагидроиндазолов и дигидроциклогепта[с]пиразолов.

3.4. Синтез N-ацетилгексагидроиндазолов.

3.5. Синтез гексагидро-[1,2,4]триазолохиназолинов.

3.6. Синтез гексагидробензимидазолохиназолинов.

3.7. Реакции триазолохиназолинов.

3.7.1 .Ацилирование триазолохиназолинов.

3.7.2. Дегидрирование триазолохиназолинов.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, (стерео)строение и некоторые реакции изомерных азолохиназолинов и цикланопиразолинов»

Актуальность работы. Продолжающееся в настоящее время бурное развитие синтетической органической химии обусловлено, в основном, поиском новых соединений с оригинальной структурой, обладающих комплексом прогнозируемых свойств. Особенно велика потребность в подобных соединениях у фармацевтической промышленности [1-4]. Среди гетероциклических соединений, фрагментарно встречающихся как в известных лекарственных препаратах, так и в природных веществах, важную роль играют азотсодержащие гетероциклы: хиназолины, пиримидины, пиразолины, азолы. [5, 6].

Особую группу представляют частично гидрированные азагетероциклы из-за особенностей пространственного и электронного строения. Это делает их удобными моделями для стереохимических исследований, изучения таутомерных превращений, взаимного влияния циклов [7].

Одним из методов синтеза1 азотсодержащих гетероциклических систем является конденсация карбонильных соединений с азотсодержащими нуклеофильнымифеагентами [8]. Значительное число публикаций посвящено синтезу азагетероциклов с-использованием поликарбонильных соединений, а,[3-непредельных кетонов ди— и полидентных реагентов — гидразинов, аминоазолов, в частности, 3-амино-1,2,4-триазола, аминобензимидазола, родственных веществ. Появились обзорные работы, обобщающие результаты исследований последних лет [6, 9]. Однако до сих пор малоизученными оставались вопросы регио- и стереонаправленного синтеза на основе оксосоединений указанного типа, гетероциклических ансамблей, сочетающих линейно связанные и конденсированные М, О, Э - содержащие гетероциклические фрагменты, а так же включающие циклогептановое кольцо. Исследования в указанном направлении актуальны, т.к. способствуют развитию теоретических и прикладных аспектов химии гетероциклических и карбонильных соединений.

Работа является частью плановых научных исследований, проводимых на кафедре органической и биоорганической химии Института химии Саратовского государственного университета имени Н.Г.Чернышевского по теме «Теоретическое и экспериментальное исследование новых материалов и систем с заданными физико-химическими и биологическими свойствами (per. № 3.4.03)».

Цель работы. Синтез аннелированных азотсодержащих гетероциклов на основе диеноновых производных циклогексана, циклогептана и ди-, полинуклеофильных азотсодержащих реагентов (гидразины, аминотриазол, аминобензимидазол), установление их (стерео)строения, выявление регио- и стереонаправленности реакций.

Научная новизна и практическая значимость. Синтезированы ранее неизвестные кросс-сопряженные диеноновые производные циклогексана и л ■ циклогептана (диеноны), содержащие гетарильный (тиенильный, фурильный).и арильные (С6Н5, о-ЕСбЩ, о-С1С6Н4, о-МеСбН4) заместители и установлена их ДЕ-конфигурация.

При взаимодействии диенонов с гидразинами получены изомерные т/?днс-гексагидроиндазолы, циклогепта[с]пиразолинь1, соотношение которых определяется природой терминальных заместителей.

В условиях однореакторного синтеза (диенон, гидразин, уксусная кислота) образуются N-Ас-гексагидроиндазолы транс- и цис- конфигурации.

Измены реакции диенонов несимметричного строения с азолами (3-амино-1,2,4-триазол, 2-аминобензимидазол), установлены состав, соотношение образующихся, гексагидротриазолохиназолинов и гексагидробензимидазолохиназолинов, их строение (тип сочленения циклов, положение атомов азота в триазольном фрагменте, положение замещающих групп). Спектрально зарегистрировано образование, наряду с линейно аннелированными триазолохиназолинами, их аналогов углового строения. В отдельных случаях получены индивидуальные соединения, региоизомеры линейного строения отделены от их ангулярных аналогов (перекристаллизация) и выделены в чистом виде (ВЭЖХ), что создает перспективу изучения их биологической активности.

Выявлены некоторые закономерности реакций диенонов с аминоазолами:

• из триазолохиназолинов с различным типом сочленения колец мажорным является линейный изомер вероятно, из-за большей стабильности 1,4-дигидропиримидинового фрагмента по сравнению с 1,2-дигидропиримидиновым,

• реакции диенонов с реагентами гуанидинового типа (З-амино-1,2,4-триазол, 2-аминобензимидазол) имеют общий характер и приводят к образованию одинакового числа, типа и соотношения региоизомерных азолохиназолинов,

• реакции фурилзамещенных диенонов протекают региоспецифично с образованием одного из возможных изомеров,

• наличие электронакцепторного заместителя в орто-положении бензольного ядра субстрата приводит к равновероятной атаке нуклеофила по обоим альтернативным электрофильным центрам и как результат к образованию региоизомеров в равных количествах. Получены продукты Ы-ацилирования (Ы-ацилтриазолохиназолины) и дегидрирования триазолохиназолинов (тетрагидротриазолохиназолины).

В спектрах новых соединений (ИК-, ЯМР 1Н, ЯМР 13С, ШС>С, МОЕБУ), выделены ключевые сигналы для отнесения их строения, что может быть использовано для установления строения родственно построенных веществ. Предложены и обсуждены вероятные схемы реакций.

На защиту выносятся результаты исследований по: • синтезу о-Я-фенилзамещенных диеноновых производных циклогексана и циклогептана (диенонов);

• изучению реакций диенонов с ди- и полинуклеофильными реагентами (гидразингидрат, фенилгидразин, 3-амино-1,2,4-триазол, 2-аминобенимидазол), выявлению их регионаправленности;

• получению региоизомерных би-, три-, тетрациклических систем ряда гексагидроиндазола, циклогепта[с]пиразолина, триазолохиназолина, бензимидазолохиназолина, выявлению их соотношения в зависимости от строения реагентов.

• синтезу Ы-К-гексагидроиндазолов транс- и цис- конфигурации.

• изучению реакций триазолохиназолинов (ацилирование, ароматизация).

• изучению (стерео)строения полученных новых соединений.

Апробация работы; Основные результаты работы представлялись на V, VI Всероссийских конференциях молодых ученых "Современные проблемы теоретической и экспериментальной'химии" (Саратов, 2005, 2007, 2010), XIV, XVII Международных конференциях студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов» (Москва, 2007, 2010), XI Всероссийской конференции «Карбонильные соединения; в синтезе гетероциклов» (Саратов, 2008), XI Международной? научно-технической конференции "Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений" (Волгоград, 2008); Международной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений» (Кисловодск, 2009), Международной научно-практической конференции «Актуальные проблемы химической науки, практики и образования» (Курск 2009), XIX Российской молодежной научной конференции, посвященной 175-летию- со дня рождения Д.И. Менделеева «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Екатеринбург,. 2009), Х1Д/1 Всероссийской конференции по проблемам математики, .информатики, физики и химии (Москва 2010);

Публикации. По теме диссертации опубликована 16 работ: в том числе глава в монографии; (в соавторстве), 1 статья в журнале, рекомендованном ВАК, 9 статей в сборниках научных трудов, 5 тезисов докладов Международных и Российских конференций:

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 123 страницах машинописного текста, включая введение, три главы, выводы, список использованных источников из 102 наименований, 16 таблиц, 9 рисунков. Приложение содержит 26 стр.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Варшаломидзе, Инга Эдуардовна

107 Выводы

1. Получены полиядерные системы, сочетающие в своем составе, при различной вариантности, аннелированные (пиразольный, имидазольный, триазольный, пиримидиновый) и линейно связанные (фурановый, тиофеновый) гетероциклы, при взаимодействии несимметричных диеноновых производных циклогексана (циклогептана) с би- , и полидентными азотсодержами реагентами (гидразины, аминотриазол, аминобензимидазол). Установлено строение, соотношение изомеров образующихся гексагидроиндазолов, триазолохиназо-линов, бензимидазолохиназолинов в зависимости от строения,реагентов.

2. Синтезированы ранее неизвестные диилиденциклогексаноны с гетарильным (фурил, тиенил) и арильным заместителями, содержащие в бензольном кольце в.орто-положении атомы Р, С1 или метальную группу. Установлена их Д^-конфигурация. Наличие в ' субстратах электроноакцепторных атомов* (Р, С1) и их оргао-положение в бензольном ядре приводит в« реакциях с гидразином к образованию региоизомерных гексагидроиндазолов в равных долях.

3. Диилиденциклогептаноны с различными* терминальными заместителями реагируют с гидразином' аналогично их циклогексановым аналогам. Получены ранее неизвестные изомерные циклогепта[с]пиразолины с низкими суммарными выходами (12-30%), вероятно вследствие трудности азациклизации из-за конформационных особенностей циклогептанового ядра.

4. Однореакторный синтез (диенон, гидразингидрат, уксусная кислота) приводит к образованию Ы-Ас-гексагидроиндазолов транс- конфигурации и мало представленных в литературе ^ис-изомеров.

5. При взаимодействии циклогексадиенонов с полидентными реагентами (3-амино-1,2,4-триазол; 2-аминобензимидазол) получены полициклические системы - триазолохиназолины, бензимидазолохиназолины с линейным (мажорный продукт) и угловым сочленением колец.

6. В отдельных случаях получены индивидуальные соединения (транс-3-(2-метилфенил)-7-тиенилиден-2-фенил-3,За,4,5,6,7-гексагидроиндазол, трднс-8-(5-нитрофурилметилиден)-3-фенил-3,Задигидроциклогепта[с]пиразол, 5-(5-нитрофурилметилиден)-9-фенил

4,5,6,7,8,9-гексагидро-[1,2,4]триазоло[5,1-Ь]хиназолин), отделены триазолохиназолины линейного строения от угловых изомеров (перекристаллизация, ВЭЖХ).

7. Реакции триазолохиназолинов с участием NH - группы (ацилирование) и пиримидинового фрагмента (дегидрирование), привели к образованию N-аци лгексагидро- [1,2,4]триазоло[5,1-Ь] хиназо л инов и тетрагидро[ 1,2,4]триазоло-[5,1 -Ь]хиназолинов.

8. В спектрах ЯМР (!Н, 13С, NOESY, HSQC) выделены ключевые сигналы для отнесения гексагидроиндазолов к транс- и г/мс-формам, определения типа сочленения колец, положения атомов азота в триазольном цикле, определения соотношения региоизомеров в смесях.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Варшаломидзе, Инга Эдуардовна, 2010 год

1. Триазолы и их пестицидная активность / Каплан Г.И., Кукаленко С.С., // Современные проблемы химии и химической промышленности. М., НИИТЭХИМ, 1983. Вып. 2. С.39.

2. Синтез нитропроизводных азоло1,5-а.пиримидина и изучение их противовирусного действия / Пиличева Т.Д., Русинов В.Л., Егорова Л.Г., Чупахин О.Н., Владыко Г.В., Коробченко Л.В., Бореко E.H. // Химико-фармацевтический журнал. 1990. № 1. С. 41-42.

3. Azaheterocycles Based on a,ß-Unsaturated Carbonyls / Chebanov V.A., Desenko S.M., Gurley T.W. // Springer Verlag Berlin Heidelberg. 2008. P. 210.

4. Соколов А. H. Частично гидрированные 2-амино-1,2,4-триазоло1,5-а.пиримидины: синтез и реакции с электрофильными реагентами // Автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук. Ростов-на-Дону. 2008.

5. Азагетероциклы на основе ароматических непредельных кетонов / Десенко С.М., ОрловВ.Д. //Харьков. Изд-во: Фолио. 1998. 148с.

6. Химия кросс-сопряженных диенонов / Вацадзе С.З., Голиков А.Г., Кривенько А.П., Зык Н.В. // Успехи химии. 2008. Т. 77. №8. С.707-728.

7. Голиков А.Г. Синтез, стереохимия, реакции кросс-сопряженных диенонов, дикарбонильных соединений алициклического ряда и карбо-, гетероциклов на их основе. Диссертация на соискание научной степени доктора химических наук. Саратов. 2008.

8. Циклоконденсация а,Р-непредельных кетонов с 3-амино-1,2,4-триазолом / Орлов В.Д., Десенко С.М., Потехин К.А., Стручков Ю.Т. // ХГС. 1988. №2. С. 229-233.

9. Benzimidazoles and Benzotriazoles as Growth Antagonists / Gillespie H.B., Engelman M., GraffS. // J. Am. Chem. Soc. 1954. Vol. 76. P. 3531-3533.

10. Синтез и строение производных 3,7-дигидро-2Н-1,2,4-триазоло-Г,5'-а'.пиримидо[4,5-0]бензо[Ь]пирана / Десенко С.М., Орлов В.Д., Гетманский Н.В., Комыхов С.А., Папонов Б.В., Ковалевский А.Ю., Шишкин О.В., Стручков Ю.Т. // ХГС. 1996. №2. С.240-246.

11. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона, У.Д. Оллиса // Т.8. Азотсодержащие гетероциклы / Под ред. П.Г. Сэммса. Пер. с англ. Кочеткова H.K. М. Химия. 1985. 453 с.

12. Циклоконденсация халконов с ди- и» триамино-1,2,4-триазолами/ Десенко С. М., Колос Н. Н., Туэни М., Орлов В. Д. // ХГС. 1990. №7. С. 938.

13. Новые аспекты химии 2,3-дигидро-1Н-1,5-бензодиазепина. Орлов В. Д., Колос Н. Н., Яременко Ф. Г., Лаврушин В. Ф. // ХГС. 1980. №5. С. 697.

14. Циклоконденсация халконов с 2-амино- и 1,2-диаминобензимидазолоами // Десенко С.М., Орлов В.Д. // ХГС. 1989. №8. С. 1071-1075.

15. Чуйгук В. А., Глухова Т. И. 1,2,4-Триазоло1,5-а:4,3-а'. дипиримидиниевые соли // Укр. хим. журн. 1980. Т. 46. С. 835.

16. Производные 1,2,4-триазоло1,5-а.пиримидина, аннелированные карбоциклами / Десенко С.М., Эстрада X., Орлов В.Д., Пономарев O.A. // ХГС. 1991. №1. С. 105-108.

17. Ketene s,s-acetals in the synthesis ofsome new fused pyrimidine derivatives / Metwally M.A., Desoky E.I., Fawzy R., Etman H.A. // ХГС. 2007. №3. C. 469-473.

18. Синтез 9-арил-6,6-диметил-5,6,7,9-тетрагидро-1,2,4-триазоло5,1 -Ь.хиназолин-8(4Н)-онов / Липсон В.В., Десенко С.М., Широбокова М.Г., БородинаВ.В. //ХГС. 2003. №9. 1383.

19. Десенко С.М. / Дигидроазолопиримидины с узловым атомом азота: синтез, реакции, таутомерия // ХГС. 1995. №2. С. 147-159.

20. Взаимодействие аминоазолов с кислотой Мельдрума и диалкилкетонами или циклогексаном / Липсон В.В., Бородина В.В., Широкобокова М.Г. // ХГС. 2007. №4. С. 595-601.

21. Образование производных 1,2,4-триазолохиназолинов в реакциях 3-амино-1,2,4-триазолов с циклогексаном / Десенко С.М., Орлов В.Д., Эстрада X. //ХГС. 1990. №7. С. 999-1000.

22. Имин-еминная таутомерия дигидроазолпиримидинов / Десенко С.М., Орлов В.Д., Липсон В.В., Эстрада X.//ХГС 1991. №9. С. 1215-1219.

23. Конденсация аминоазолов с бензоциклоалканонами и диметилформамидом / Десенко С.М., Орлов В.Д., Эстрада X. // ХГС. 1991. №5. С.694-695.

24. Методы синтеза а,р~непредельных трифторметилкетонов и их использование в органическом синтезе / Ненайденко И.Г., Санин A.B., Беленкова Е.С. // Успехи химии. 1999. Т 68. Вып. 6. С.483.

25. Бабичев Ф.С., Кофтуненко В.А., Химия индазола, Киев: Наукова думка, 1983. С. 254.

26. Пиразоло5,4-Ь.хиназолины / Стракова И.А., Страков А.Я., Петрова М.В.// ХГС. 2000. №7. С. 962-965.

27. Бородина В. В. Частково пдрогешзоваш шразоло- та 1,2,4-триазоло1,5-а.шримщини: синтез, xiMi4Hi властивост1, таутомер1я // Автореферат дисертащ!" на здобуття наукового ступеня кандидата х!м1чних наук. Харюв. 2006.

28. Синтез 8,8-КД-8,9-дигидро1,2,4.триазоло[1,5-а]хиназолин-6(7Н)-онов / Шихалиев Х.С., Крыльский Д.В., Потапов А.Ю., Крысин М.Ю. // Изв. АН. Серия химическая. 2005. № 12. С. 2805-2806.

29. Пути построения гетероциклических систем на основе гуанидинов и карбонильных соединений/ Шихалиев Х.С., Крыльский А.В., Фалалеев А.В., Ковыгин Ю.А., Потапов А.КХ // Сб. науч. трудов «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов» 2004. С. 308.

30. Aqueous one-pot synthesis of pyrazoles, pyrimidines and isoxazoles promoted by microwave irradiation / Molteni V., Hamilton M.M., Mao L., Crane C.M., Termin A.P., Wilson D.M. // Sinthesis. 2002. P.1669-1674.

31. The Reaction of Enaminones with Carboxamidines: A Convenient Rout for the Synthesis of Polyaza Heterocycles / Bejan E., Haddou H.A., Daran J.C., Balavoine G.G.A. // Synthesis. 1996 P. 1012.

32. Циклоконденсация 2-аминобензимидазола с димедоном и его арилиденпроизводными / Липсон В.В., Десенко С.М., Шишкина С.В., Широбокова М.Г., Шишкин О.В., Орлов В.Д. // ХГС. 2003. №8. С. 11941201.

33. Аминобензимидазол в реакциях трехкомпонентной конденсации /Шихалиев X. С., Крыльский Д. В., Потапов А. Ю., Крысин M. Ю., Трефилова И. H.// Химия и химическая технология. 2004. Т. 47. №3. С. 149.

34. Синтез 4-арил-3-бензоил-2-метоксикарбонил-1,4-дигидропиримидо1,2-Ь.триазолов / Гейн B.JL, Гейн Л.Ф., Цыплякова Е.П. // ХГС. 2003. №6. С. 948-950.

35. Производные новой гетероциклической системы 4,11-дигидро-10Н-1,2,4-триазоло1,5-а.пиримидо[6,5-с]бензо[Ь]пиранов / Десенко С.М., Орлов В.Д., Гетманский Н.В., Папонов Б.В., Комыхов С.А. // XFC. 1993. №10. С. 1433-1434.

36. Получение 7-алкил(арил)-6-алкоксикарбонил-5-фторалкил-1,2,4-три(терт)азоло1,5-а.пиримидинов / Прядеина М.В., Бургарт Я.В., Салоутин В.И. и др. // ЖОрХ. 2004. Т. 40. № 6. С. 938-943.

37. Синтез 5-арил-6-ацил-7-метоксикарбонил-5,8-дигидротетразоло-1,5-7а.пиримидинов / Гейн В.Л., Гейн Л.Ф., Цыплякова Е.П. и др. // ЖОрХ. 2003. Т. 39. №5. С. 797-798.

38. Реакции а-аминоазолов с диэтилбензилиденмалонатом / Липсоон В.В., Карножицкая Т.М., Десенко С.М., Шишкина C.B., Шишкин О.В., Мусатов В.И. //ЖОрХ. 2007. Т. 43. Вып. 2. С. 257-263.

39. Cyclocondensation of 3-Amino-l,2,4-triazole with Substituted Methyl Cinnamates / Desenko S.M., Lipson V.V., Shishkin O.V., Komykhov S.A., Orlov

40. V.D., Lakin E.E., Kuznetsov V.P.,Meier HJ. // Heterocyclic Chem. 1999. 36. 205208.49. 1,2,3,4-Тетрагидропиримидо1,2-а.-бензимидазол-2- и -4-оны / Липсон В.В., Орлов В.Д., Десенко С.М., Шишкина C.B., Шишкин О.В., Широбокова М.Г. //ХГС. 2000. №9. С. 1190.

41. Синтез некоторых производных 2-аминотиазола / Завьялов С.И., Кравченко Н.Е., Ежова Г.И. и др. // Хим.-фарм. журн. 2007. Т.41. №2. С. 4548.

42. Кост А.А. Синтез конденсированных систем на основе реакций гетероциклических соединений, содержащих амидиновый фрагмент, с бифункциональными реагентами//ХГС. 1980. №9. С. 1200-1216.

43. Шульга С.И., Чуйгук В.А. Реакции 2-аминотиазолов с хлорвинилкетонами// Укр. хим. журн. 1971. Т.37. С. 257-260.

44. Реакции 2-аминотиазолов, их бензо- и нафтопроизводных с (3-сульфонилвинилтрифторметилиндиолами / Красовский A.JL, Моисеев A.M., Ненайденко В.Г. // ХГС. 2004. №5. С. 784-792.

45. Шульга С.И., Чуйгук В.А. Конденсация солей 2-аминотиазолов, 2-аминобензтиазолов с (3-кетоальдегидами и несимметричными р-дикетонами // ХГС. 1972. №5. С. 637-640.

46. Шульга С.И., Чуйгук В.А. Реакция солей 2-аминотиазолов с несимметричными Р-дикетонами // ЖОрХ. 1969. Т. 5. С. 350-353.

47. Шульга С.И., Чуйгук В.А. Тиазоло(3,2-а)пиримидиниевые соли. Синтез из солей а-аминотиазолов и симметричных р-дикетонов // Укр. хим. журн. 1970. Т.36. С. 483-485.

48. Реакции 2-аминотиазолов, их бензо- и нафтопроизводных с Р-сульфонилвинилтрифторметилиндиолами / Красовский А.Л., Моисеев A.M., Ненайденко В.Г. // ХГС. 2004. №5. С. 784-792.

49. Палиашвили И. 3. о-Диамины гетероциклического ряда в реакции с кетонами // Диссертация на соискание научной степени кандидата химических наук. Харьков. 1983.

50. Шульга С.И., Чуйгук В.А. Реакция солей 2-аминотиазолов с 1,1,3,3-тетраэтоксипропаном // Укр. хим. журн. 1972. Т.38. С. 169-171.

51. Аминоазолы в реакции гетероциклизации / Ковыгин Ю.А., Шихалиев Х.С., Потапов А.Ю. и др. // Химия и химическая технология. 2005. Т.48. №1. С.59.

52. Синтез несимметричных диенонов с гетероароматическими заместителями / Вацадзе С.З., Свириденкова Н.В., Манаенкова М.А., Семашко B.C., Зык Н.В. // Изв. АН. Серия химическая. 2005. № 9. С. 21562157.

53. Синтез и антимикробная активность некоторых (нитро)фурфурилиденсодержащих гексагидроиндазолов / Голиков А.Г., Райкова C.B., Бугаев A.A., Кривенько А.П., Шуб Г.М. // Химико-фармацевтический журнал. 2005. Т. 39. №2. С. 22-24.

54. Новая реакция фотоароматизации арил- и гетарилпиразолинов / Травень В. Ф., Иванов И. В. // Известия РАН. Серия химическая. 2008. № 5. С. 1044-1050.

55. Бугаев A.A., Варшаломидзе И.Э., Игленкова М.Г. Синтез новых пиридинсодержащих диенонов циклогексанового ряда // Сб. материалов V

56. Всероссийской конференции молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии». Саратов: изд-во «Научная книга», 22-24 июня 2005. С.42-44.

57. Синтез и конфигурация 6-арилиден-2-фурфурилиденцикло-гексанонов / Кривенько А.П., Бугаев А.А., Голиков А.Г. // ХГС. 2005. №2. С.191-195.

58. Синтез и строение несимметричных кросс-сопряженных диенонов с тиенильными заместителями / Фомина Ю.А., Голиков А.Г., Кривенько А.П. // ЖОрХ. 2008. Т. 44. Вып. 5. С. 715-717.

59. Напряжение и реакционная способность моноциклических систем / Гольдфарб Я.Л., Беленький Л. И. // Успехи химии. 1960. Т. 29. №4. С. 470506.

60. Конденсация альдегидов и кетонов XXVII. Щелочная конденсация 2-(2-оксоциклопентилметил)- и 2-(2-оксоциклогексилметил)-циклогептано-нов с ароматическими альдегидами / Акимова Т.Н. Иваненко Ж.А. // ЖОХ. 1996. Т.32. Вып.8. С. 1204-1207.

61. The Addition of Secondary Amines to Some a-Benzal Ketones / Baltzly B. R., Lorz E., Russell P.B., Sminh F. M. // J. Amer. Chem. Soc. 1955. Vol. 77. №3. P.624-628.

62. Cycloheptaklm.benz[e]indene. Futher Considerations on the Stability of Complex Polynuclear Sistems / Gardner P. D., Wulfman C.E., Osborn C. L.// J.Amer. Chem. Soc. 1958. Vol. 80. №1. P. 143-148.

63. Варшаломидзе И.Э., Кривенько А.П. Синтез регио- и стереоизомерных тиенилсодержащих гексагидроиндазолов // Сб. науч. тр. XIвсероссийской конференции «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов». Саратов: изд-во «Научная книга». 2008. С. 63-66.

64. Краткий справочник физико-химических величин. Изд. 8-е, перераб./ Под ред. A.A. Равделя и A.Mt Пономаревой. Л. Химия. 1983. С.232.

65. Молекулярная и кристаллическая структура бензилиденфурфурилиденциклогексанона Голиков А.Г., Кривенько А.П., Бугаев A.A. // Журн. Структурной химии. 2006. Т. 47. № 1. С. 104-107.

66. Пиразолины-2 на основе диарилиденциклогексанонов. Синтез и стереохимия частично гидрированных арилиндазолов. / Гелла И.М., Амаду Разак Яя, Орлов В.Д. // Вестник Харьков, нац. ун-та. 2001.№532. Химия.-т.ЗО, №7.-С. 103-111

67. Пиразолины-2 на основе диарилиденциклогексанонов. Синтез и стереохимия N-тиокарбамоил- и N-тиазолилзамещенных. / Гелла A.M., Амаду Разак Яя, Черкаев T.Bi и др. //ХГС. 1997. №12. С.1650-1654.

68. Пиразолины-2 на основе диарилиденциклогексанонов. Синтез и стереохимия частично гидрированных арилиндазолов / Гелла И.М., Амаду Р. Я., Орлов В.Д. // Вестник Харьков, нац. ун-та. 2001. №532. Химия. Т.30, №7.-С.103-111.

69. Стереостроение полизамещенных гексагидроиндазолов / Голиков А.Г., Бугаев A.A., Кривенько А.П. и др. // Изв. ВУЗов. Химия и химическая технология. 2005. Т48,№ 9, С.44-48.

70. Варшаломидзе И:Э., Тез. докл. XVI; Международной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов». М. Изд-во: «Мысль», 2007, Т. II: Химия, С. 336-337.

71. Стереостроение полизамещенных гексагидроиндазолов /Голиков А.Г., Бугаев A.A., Кривенько А.П., Солодовников С.Ф. // Хим. и хим. техн., 2005, Т. 48, Вып: 9, С. 44-48.

72. Варшаломидзе И.Э., Федотова О.Н., Гулай Т.В., Кривенько А.П. Синтез гетарилзамещенных триазолохиназолинов // Сб. науч. тр. Выпуск 12. Саратов. СВИБХБ. 2009. С. 113-114.

73. Варшаломидзе И:Э., Голиков А.Г., Кривенько А.П. Первый пример взаимодействия несимметричных диеноновых производных циклогексана с 3-амино-1,2,4-триазолом. Образование изомерных октагидротриазолохиназо-линов.//ХГС. 2009. №8. С. 1269-1271.

74. Конденсированные пиразолины и изомерные им гидразоны / Роберман А.И., Мадрасо К., Орлов В.Д. // Вест. ХГУ. 1977. №161. С. 100.

75. Варшаломидзе И.Э., Матвеева A.A., Голиков,А.Г., Кривенько А.П. Синтез замещенных бензимидазогидрохиназолинов // Сб. материалов международной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений». Кисловодск. 3-8 мая 2009. С. 197.

76. Екатеринбург: «Изд-во Уральского университета». 27-29 апреля 2009. С.228-229.

77. Цукерман С.В., Кутуля Л.А., Лаврушин В.Ф. Спектры и галохромия дибензилиденциклоалканонов и их тиофеновых и фурановых аналогов // ЖОХ. 1964. Т. 34. Вып. 11. С. 3597-3605.

78. Dunkelblum Е., Hoffer D. Reaction of bensylidenecyclohexanone with borane. //J. Chem. Soc. Perkin Trans.I. 1973. №16. P. 1707-1709.

79. Пономарев А.А. Синтезы и реакции фурановых веществ. Саратов: Изд-во Сарат. ун-та. 1960. 243с.

80. New Aziridines & Pyrazolines Derived from Diarylidenecycloalkanones / Kabli R.A., Kaddah A.M., Khalil A.M., Khalaf A.A. // Indian J. Chem. 1986. Vol. 25 B.P. 152-156.

81. Синтез и спектры поглощения производных бензилидентиенилиденацетона, циклогексанона и соответствующих ненасыщенных спиртов / Лаврушин В.Ф., Погонина Р.И., Извеков В.П., Пивненко Н.С. //ЖОрХ. 1970. Т. 6. вып. 12. С. 2554-2558.

82. Cycloheptaklm.benz[e]indene. Futher Considerations on the Stability of Complex Polynuclear Sistems. Gardner P. D., Wulfman C.E., Osborn C. L.// J.Amer. Chem. Soc. 1958. Vol. 80. №1. p. 143-148.

83. The Addition of Secondary Amines to Some a-Benzal Ketones/ Baltzly B. R., Lorz E., Russell P.B., Sminh F. M. // J. Amer. Chem. Soc. 1955. Vol. 77. №3. P.624-628.