Синтез и строение полициклических N-,O-содержащих гетероциклов, построенных на основе бис((гет)арилметилиден)цикланонов (пиперидонов) и продуктов их конденсации тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Гулай, Татьяна Владимировна

• Гулай, Татьяна Владимировна
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Гулай, Татьяна Владимировна

Введение.

Глава 1. Особенности реакционной способности кросс-сопряженных диенонов и проблемы спектрального определения конфигурации продуктов их реакций. (Литературный обзор).

1.1 Стереостроение диенонов и оценка их реакционной способности.

1.2. Особенности реакционной способности диенонов с Ы-нуклеофильными реагентами.

1.2.1. Реакции диенонов с гидразинами.

1.2.2. Реакции диенонов с гидроксиламином.

1.2.3. Реакции ациклических непредельных кетонов с пуклеофильными реагентами азолового ряда.

1.2.4. Реакции циклических непредельных кетонов с нуклеофильными реагентами азолового ряда.

1.3. Реакции 1,3-дикарбонильных соединений с аминоазолами.

1.4. Аминоазолы в трехкомпонептных реакциях с участием альдегидов и кетонов или 1,3-дикарбонильных соединений.

Глава 2. Реакции диилиденцикланонов и соединений на их основе с С- и ]\-нуклеофильными реагентами (Обсуждение результатов).

2.1. Синтез диенонов.

2.2. Реакции диенонов с С-нуклеофильными реагентами.

2.2.1. Реакции с ацетилацетоном и ацетоуксусным эфиром. Синтез гидронафталин(индан)онов, гексагидрохроменов и гексагидропиранопиридинов.

2.2.2. Реакции с циклогекса(пента)ноном. Синтез замещенных дека(окта)гидроциклопентахроменов и дека(окта)гидроксантенов.

2.3. Реакции диенонов и соединений на их основе с Ы-нуклеофильными реагентами.

2.3.1. Реакции диилиденцикланонов с гуанидином. Синтез тетрагидропиримидиниминов и гексагидрохиназолин(пиримидин)-иминов.

2.3.2. Реакции диилиденцикланонов с аминоазолами. Синтез три(тетр)азолопиримидинов и тетразолохиназолинов.

2.3.2.1. Взаимодействие с 3-амино-1,2,4-триазолом.

2.3.2.2. Взаимодействие с 5-аминотетразолом.

2.3.2.3. Взаимодействие дибензилидепциклогексанона с 5-аминотетразолом в условиях динамического ЯМР контроля.

2.3.3. Дегидрирование тетразолохиназолинов.

2.3.4. Реакции гидроксигидроиндан(нафталин)онов с Ы-нуклеофильными реагентами (З-амипо-1,2,4-триазолом, (тио)семикарбазидом).

2.4 Биологическая активность новых соединений.

Глава 3. Экспериментальная часть.

3.1. Основные физико-химические методы, используемые в работе.

3.2. Синтез исходных диарил(гетарил)метилиденцикланонов.

3.3 Реакции диенонов с ацетилацетоном, ацетоуксусным эфиром.

3.4 Реакции диенонов с циклогекса(пента)ноном.

3.5 Реакции диенонов с гуанидином.

3.6 Реакции диенонов с аминоазолами (З-амино-1,2,4-триазолом и 5-аминотетразол ом).

3.7 Дегидрирование тетразолохиназолинов.

3.8 Реакции циклокетолов с З-амино-1,2,4-триазолом.

3.9 Реакции циклокетолов с (тио)семикарбазидом.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и строение полициклических N-,O-содержащих гетероциклов, построенных на основе бис((гет)арилметилиден)цикланонов (пиперидонов) и продуктов их конденсации»

Актуальность работы. Кросс-сопряженные циклические диеноны в силу своей доступности и высокой реакционной способности широко используются в качестве субстратов для построения карбо- и гетероциклических соединений, обладающих широким спектром практических свойств. К настоящему времени химия этих соединений достаточно хорошо изучена, в частности по синтезу, строению, взаимодействию с 1,2-динуклеофильиыми реагентами (гидразины, гидроксиламин), имеются обзорные работы. В то же время реакции с 1,3-С,С-, С,0-, Ы,Ы-(поли)нуклеофилами остаются практически неисследоваными.

Диеноны являются реагентами для синтеза карбоциклических систем гидроксигидроиндан(нафталин)онов, обладающих не меньшими синтетическими возможностями, однако к настоящему времени в литературе встречаются единичные примеры их реакций с нуклеофильными реагентами. Остаются неизученными вопросы построения на их основе полициклических систем, также не уделялось должного внимания изучению стереохимии продуктов.

Таким образом, исследование реакций указанных соединений с С-, О- и 1Ч-(поли)нуклеофильными реагентами (ацетилацетон, ацетоуксусный эфир, циклопентанон, циклогексанои, аминотриазол, аминотетразол, гуанидин, (тио)семикарбазид) позволит установить зависимость направления взаимодействия от строения субстрата, провести различие в активности реакционных центров и решить некоторые вопросы целенаправленного органического синтеза новых соединений.

Работа является частью плановых научных исследований, проводимых на кафедре органической и биоорганической химии Института химии Саратовского государственного университета имени Н.Г.Чернышевского по теме «Фундаментальные и прикладные аспекты химии сложнопостроенных синтетических и природных веществ и материалов, новые подходы к синтезу и физико-химическому анализу» (№ госрегистрации 01201169641).

Цель работы. Исследование направления взаимодействия и особенностей реакционной способности кросс-сопряженных диеионов и гидроксигидроиндан(нафталин)онов на их основе в реакциях с С-, О- и N1-(поли)нуклеофильными реагентами (р-дикарбонильные соединения, циклопента(гекса)ноны, аминоазолы, гуанидин, (тио)семикарбазид) в синтезе новых гетероциклических соединений.

Научная новизна. В работе впервые изучены реакции циклопента(гекса)диенонов с аминотетразолом. Установлено, что в реакциях с циклопента(гекса)диенонами более низкая нуклеофилыюсть аминотетразола по сравнению с аминотриазолом приводит к образованию только тетразолохиназолинов с линейным типом конденсации.

Показано, что положение сигнала винильного протона илиденового заместителя в спектрах ЯМР 'Н является критерием для доказательства линейного или ангулярного строения азолохиназолинов

Найдено, что реакции циклопента(гекса)диенонов с гуанидином приводят к образованию гидроииримидиниминов, таутомерные формы которых зависят от симметричности диенонов, причем размер их алицикла не оказывает существенной роли на направление взаимодействия.

Впервые показано, что направление реакции циклопента(гекса)диенонов с 1,3-С,С-динуклеофильными (ацегилацетон, ацетоуксусный эфир) реагентами зависит от размеров цикла диенона и природы периферических илиденовых заместителей. Циклопентадиеноны в данных реакциях образуют только продукты карбоциклизации, циклогексадиеноны - смесь карбо- и О-гетероциклов, причем доля гидрохроменов резко увеличивается при увеличении злек'іроноакцепторной природы илиденового заместителя.

Практическая значимость заключается в разработке способов получения ранее неизвестных Ы-,0-содержащих гетеро(поли)циклических соединений с фармакофорпыми фрагментами. Результаты, полученные при проведении исследования, могут быть использованы для установления строения родственно построенных веществ. Среди вновь синтезированных веществ выделены соединения, обладающие умеренной и высокой антимикробной активностью.

На защиту выносятся результаты исследований по:

• изучению реакций диенонов с С-, Ы-(поли)нуклеофильными реагентами(ацетилацетон, ацетоуксусный эфир, циклопента(гекса)нон, гуанидин, З-амино-1,2,4-триазол, 5-амипотстразол), выявлению их региоселективности;

• изучению реакций (гетероциклизация, нуклеофильпое замещение) гидроксигидроиндан(нафталин)онов, содержащих 1,3-диоксофрагмент;

• построению новых аннелированных гетеро- и карбоциклических систем с различным типом сочленения колец и заданной конфигурации;

• изучению дегидрирования тетразолохиназолинов.

• изучению стереостроения полученных соединений.

• изучению биологической активности синтезированных веществ.

• Апробация работы. Основные результаты работы представлялись на VII, VIII Всероссийских конференциях молодых ученых "Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии" (Саратов, 2010, 2011), Всероссийской школе-конференции молодых ученых «Химия биологически активных веществ» (Саратов, 2012), Международных форумах «Ломоносов 2010» и «Ломоносов 2012» (Москва, 2010, 2012), XIX Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Волгоград, 2011), V Всероссийской конференции студентов и аспирантов, посвященной 300-летию со дня рождения М.В.Ломоносова «Химия в современном мире» (Санкт-Петербург, 2011), VI Всероссийской конференции молодых ученых, аспирантов и студентов «Менделеев 2012» (Санкт-Петербург, 2012), Всероссийской конференции с международным участием «Современные проблемы химической науки и образования» (Чебоксары, 2012).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 14 работ: из них 8 статей, в том числе 4 статьи в журналах, рекомендованных ВАК, 4 статьи в сборниках научных трудов, 6 тезисов докладов Международных и Российских конференций.

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 109 страницах машинописного текста, включая введение, три главы, выводы, список использованных источников из 91 наименования, 22 таблицы, 11 рисунков. Приложение содержит 14 стр.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Гулай, Татьяна Владимировна

Выводы

1. Взаимодействие диеноиов с ацетилацетоном и ацетоуксусным эфиром зависит от природы и размера алицикла, а также строения перифирических заместителей. Циклопентадиеноны образуют только продукты карбоциклизации, циклогексадиеноны - смесь карбо- и О-гетероциклов, причем доля гидрохроменов резко увеличивается при увеличении электроноакцепторной природы илиденового заместителя.

2. Впервые при реакции циклических диенонов с 5-аминотетразолом получены ранее неизвестные гексагидрогетразолохиназолины с линеарным типом сочленения колец, содержащие (гет)арильные заместители при различной вариантности. Спектральными данными и РСтА подтверждено их строение.

3. С помощью динамического ЯМР 'Н контроля реакции дибензилиденциклогексанона с 5-аминотетразолом при комнатной температуре зафиксировано образование линеарных и ангулярных тетрагидротетразолохиназолинов.

4. Установлено, что дегидрирование гексагидротетразолохиназолинов протекает с участием гетеро- и алицикла с образованием дигидротетразолохиназолинов с развитой системой сопряженных связей.

5. Реакции циклопента(гекса)диенонов с гуанидином протекают по сопряженной системе связей С=С-С=0 с участием двух аминогрупп реагента с образованием гидропиримидиниминов, существующих в виде нескольких таутомерных форм.

6. Найдено что, гидроксигидро(индан)нафталиноны вступают с (поли)нуклеофильными реагентами в реакции гетероциклизации или нуклеофильного замещения: с аминотетразолом образуются циклопента-, гидробензотриазолохиназолины, с (тио)семикарбазидом - циклопента-, гидробензоиндазолы либо (тио)семикарбазоны.

1 13

7. В спектрах ЯМР ( Н, С, НБСЭС) выделены ключевые сигналы для отнесения три(тетр)азолохиназолинов к линейным или ангулярным формам, определения типа таутомерных форм гидропиримидиниминов, определения соотношения изомеров в смесях.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Гулай, Татьяна Владимировна, 2012 год

1. Азагетероциклы на основе ароматических непредельных кетонов / Десенко С.М., Орлов В.Д. //Харьков. Изд-во: Фолио. 1998. 148с.

2. Химия кросс-сопряженных диенонов / Вацадзе С.З., Голиков А.Г., Кривенько А.П., Зык Н.В. // Успехи химии. 2008. Т. 77. №8. С.707-728.

3. Голиков А.Г. Синтез, стереохимия, реакции кросс-сопряженных диенонов, дикарбонильных соединений алициклического ряда и карбо-, гетероциклов на их основе. Диссертация на соискание научной степени доктора химических наук. Саратов. 2008.

4. Синтез и строение 6-арилиден(гетарилиден)-2-(5-нитрофурфурилиден)-цикланонов. Бугаев А.А., Горбунова Т.И., Мысник Л.В., Голиков А.Г. / Сб. науч. статей молодых ученых, поев. 75-летию химического ф-та СГУ.Саратов: "Научная книга".-2004.-С.14-17.

5. Белами JI. Инфракрасные спектры сложных молекул. / Москва: Изд.-во иностранной литературы.-1965.-216с.

6. Orientation of the sulfoxide bond as a stereochemical probe. Synthesis and 1H and 13C-NMR of substituted thiopyrano 4,3-е. pyrazoles. / Puar M.S., Rovnyak G.C., Cohen АЛ. и др. //J. Org. Chem.-1979.-v.44, №4.-P.2513-2518.

7. Кривенько А.П., Бугаев А.А., Голиков А.Г. Синтез и конфигурация 6-арилиден-2-фурфурилиденциклогексанонов. // ХГС.-2005.-№2.-С. 191 -195.

8. Цукермап С.В., Кутуля JI.A., Лаврушин В.Ф. Спектры и галохромия дибензилиденциклоалканонов и их тиофеновых и фурановых аналогов. // ЖОХ,-1964.-№ 11 .-С.З 597-3605.

9. J. Kawamata, К. Inoue, Т. Inabe. Molecular and crystal structures of novel second-order nonlinear optical crystals: a,a'-dibenzylidenecycloalkanones. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1998, 71, 2777-2786.

10. A conformational and structure-activity relationship study of cytotoxyc 3,5-bis-(arylidene)-4-piperidones and related N-acryloil analoques. / Dimmock J.R., Padmanilayam M.P., Puthucode R.N., Nazarali A.J. // J. Med. Chem.-2001.-v.44.-P.586-593.

11. Ene reactions of arylmethylenedihydropyrazoles with 4-phenyl-3H-l,2,4-triazole-3,5- (4H)- dione. / Klimova E. I., Martinez G.M., Klimova B.T. и др. // Synthesis.-2002.-№ 13.-P. 1891 -1897.

12. Еновый синтез бициклических арилметилендигидропиразолов с 4-фенил-1,2,4-триазолин-3,5-дионом. / Мартинес М.Г., Климова-Берестнева Т., Дамиан-Зеа К. // ЖОХ.-2002.-Т.72, №7.-С. 1211-1219.

13. Взаимодействие сопряженных диенонов с фенил- и 2-пиридилгидразином. / Свириденкова Н.В., Вацадзе С.З., Манаенкова М.А., ЗыкН.В. // Изв. РАН. Сер. Хим.-2005.-№11.-С.2509-2512.

14. Гелла И.М., Амаду Разак Яя, Орлов В.Д. Пиразолины-2 на основе диарилиденциклогексанонов. Синтез и стереохимия частично гидрированных арилиндазолов. / Вестник Харьков, нац. ун-та.-2001 .-№532. Химия.-т.ЗО, №7.-С.103-111.

15. Бугаев A.A., Голиков А.Г., Кривенько А.П. Синтез замещенных гексагидроиндазолов. // ХГС.-2005.-№7.-С.986-990.

16. Стереостроение полизамещенных гексагидроиндазолов. Голиков А.Г., Бугаев A.A., Кривенько А.П., Солодовников С.Ф. // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология.-2005.-т.48, №9.-С.44-48.

17. An efficient Synthesis of l,5-Diaryl-l,4-pentadien-3-one oxime in the presence of anhydrous sodium sulfate. / Ji-Tai Li, Xin-Li Zhai, Bo Bai, Yan-Hua Liang // Letters in Organic Cmemistry -2010.-V.7.-P.323-326.

18. Десенко С.M. / Дигидроазолопиримидины с узловым атомом азота: синтез, реакции, таутомерия // ХГС. 1995. №2. С. 147-159.

19. Циклоконденсация а,Р-непредельных кетонов с 3-амино-1,2,4-триазолом / Орлов В.Д., Десенко С.М., Потехин К.А., Стручков Ю.Т. // ХГС. 1988. №2. С. 229-233.

20. Synthesis and tautomerism of thienyl derivatives of dihydro-1,2,4-triazolo-l,5-ajpyrimidines / Desenko S.M., Gladkov E.S., Getmanskii N.V., Zemlin I.M., Orlov V.D. // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 1999. Vol. 35. P. 608-612.

21. Имин-еминная таутомерия дигидроазолпиримидинов / Десенко С.М., Орлов В.Д., Липсон В.В., Эстрада X. //ХГС 1991. №9. С. 1215-1219.

22. Имин-еминная таутомерия дигидроазолпиримидинов / Десенко С.М., Орлов В.Д., Липсон В.В., Шишкин О.В., Линдеман C.B., Стручков Ю.Т.//ХГС 1991. №11. С. 1539-1544.

23. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона, У.Д. Оллиса // Т.8. Азотсодержащие гетероциклы / Под ред. П.Г. Сэммса. Пер. с англ. Кочеткова H.K. М. Химия. 1985. 453 с.

24. Циклоконденсация 3-амино-1,2,4-триазолов с эфирами замещенных коричных кислот и ароматическими непредельными кетонами / Липсон В.В., Десенко С.М., Орлов В.Д. // ХГС. 2000. № 11. С. 1542-1549.

25. Синтез и таутомерия 3-циано- и 3-этоксикарбонил-5,7-диарил-4,7(6,7)-дигидропиразоло1,5-а.пиримидинов / Липсон В.В., Десенко С.М., Бородина В.В., Широбокова М.Г. //ХГС 2007. №12. С. 1824-1832.

26. Частично гидрированные ароматические замещенные тетразоло1,5-а.пиримидина / Десенко С.М., Гладков Е.С., Комыхов С.А., Шишкин О.В., Орлов В.Д. // ХГС 2001. №6. С. 811 -818.

27. Трифторметилзамещенные ди- и тетрадидроазолопиримидины / Десенко С.М., Гладков Е.С., Ненайденко В.Г., Шишкин О.В., Шишкина C.B. //ХГС. 2004. №1.С.71-76.

28. Производные 1,2,4-триазоло1,5-а.пиримидина, аннелированные карбоциклами / Десенко С.М., Эстрада X., Орлов В.Д., Пономарев O.A. // ХГС. 1991. №1. С. 105-108.

29. Производные 1,2,4-триазоло1,5-а.пиримидина, аннелированные карбоциклами / Десеико С.М., Эстрада X., Орлов В.Д., Пономарев O.A. // ХГС. 1991. №1. С. 105-108.

30. Варшаломидзе Н.Э., Федотова О.Н., Гулай Т.В., Кривенько А.П. Синтез гетарилзамещенных триазолохиназолинов // Сб. науч. тр. Выпуск 12. Саратов. СВИБХБ. 2009. С. 113-114.

31. Варшаломидзе И.Э., Голиков А.Г., Кривенько А.П. Первый пример взаимодействия несимметричных диеноновых производных циклогексана с 3-амино-1,2,4-триазолом. Образование изомерных октагидротриазолохиназо-ЛИНОВ.//ХГС. 2009. №8. С. 1269-1271.

32. Образование производных 1,2,4-триазолохиназолинов в реакциях 3-амино-1,2,4-триазолов с циклогексаном / Десенко С.М., Орлов В.Д., Эстрада X. //ХГС. 1990. №7. С. 999-1000.

33. Синтез 4-арил-3-бензоил-2-метоксикарбонил-1,4-дигидропиримидо1,2-Ь.триазолов / Гейн B.JT., Гейн Л.Ф., Цыплякова Е.П. // ХГС. 2003. №6. С. 949-950.

34. Синтез 5-арил-6-ацил-7-метоксикарбонил-5,8-дигидротетразоло-1,5-7а.пиримидинов / Гейн В.Л., Гейн Л.Ф., Цыплякова Е.П. и др. // ЖОрХ. 2003. Т. 39. №5. С. 797-798.

35. Бургарт Я.В. Функционализированные гетероциклы на основе фторсодержащих 1,3-ди и 1,2,4-трикарбонильных соединений. Диссертация на соискание научной степени доктора химических наук. Екатеринбург. 2004.

36. Получение 7-алкил(арил)-6-алкоксикарбонил-5-фторалкил-1,2,4-три(терт)азоло1,5-а.пиримидинов / Прядеина М.В., Бургарт Я.В., Салоутин В.И. и др. // ЖОрХ. 2004. Т. 40. № 6. С. 938-943.

37. Li-Yan Zeng, Chun Cai. Iodine catalyzed one-pot multicomponent synthesis of a library of compounds containing tetrazolol ,5-a.pyrimidine core. // J. Comb. -2010, № 12.-P.35-40.

38. Синтез 9-арил-6,6-диметил-5,6,7,9-тетрагидро-1,2,4-триазоло5,1 -Ь.хипазолин-8(4П)-онов / Липсон В.В., Десенко С.М., Широбокова М.Г., Бородина В.В.//ХГС. 2003. №9. 1383-1388.

39. Циклоконденсация 2-аминобензимидазола с димедоном и его арилиденпроизводными / Липсон В.В., Десенко С.М., Шишкина С.В., Широбокова М.Г., Шишкин О.В., Орлов В.Д. // ХГС. 2003. №8. С. 11941201.

40. Аминобензимидазол в реакциях трехкомпонентной конденсации /Шихалиев X. С., Крыльский Д. В., Потапов А. Ю., Крысин М. Ю., Трефилова И. Н.//Химия и химическая технология. 2004. Т. 47. №3. С. 149.

41. Бородина В. В. Частково гідрогенізовані піразоло- та 1,2,4-триазоло1,5-а.піримідини: синтез, хімічні властивості, таутомерія // Автореферат дисертації на здобуття наукового ступеня кандидата хімічних наук. Харків. 2006.

42. Синтез и антимикробная активность некоторых (нитро)фурфурилиденсодержащих гексагидроиндазолов / Голиков А.Г., Райкова С.В., Бугаев А.А., Кривенько А.П., Шуб Г.М. // Химико-фармацевтический журнал. 2005. Т. 39. №2. С. 22-24.

43. Морозова А.А. Кросс-сопряженные диеноновые производные циклогекса(пента)нона и соединения на их основе в реакциях с С- и N-нуклеофильными реагентами. Диссертация на соискание научной степени кандидата химических наук. Саратов. 2008.

44. Пономарев А.А. Синтезы и реакции фурановых веществ.: Саратов: Изд-во Сарат. Гос. ун-та, 1960. С. 243.

45. Цукерман С.В., Кутуля JI.A., Лаврушин В.Ф. Спектры и галохромия дибензилиденциклоалканонов и их тиофеновых и фурановых аналогов. // ЖОХ.-1964.-№ 11.-С.3597-3605.

46. Synthesis and anti-inflammatory activity of hexahydrothyopyrano 4,3-c.-pyrasoles and related analogues. / Rovnyak G.C., Millonig R.C., Schwartz J., Shu V. // J. Med. Chem.-1982.-v.25, № 12,-1482-1488.

47. Харченко В.Г. Получение монобензилиден- и монофурфурилиденциклогексанонов // Учёные записки СГУ. 1962. Т. 75. С. 71-72.

48. Гулай Т.В., Морозова A.A., Голиков А.Г. Конденсация 2,6-диарилметилиденциклогекса(пента)нонов с ацетилацетоном и ацетоуксусным эфиром//ЖОрХ.Т 47. вып. 11 .2011г. С. 1658-1661.

49. Гулай Т.В. Матвееа A.A. Особенности взаимодействия дибензилиденциклогексанона с ацетилацетоном и ацетоуксусным эфиром.// Материалы Межд. Молодежного науч. форума «Ломоносов-2010» Электронный ресурс.М.: МАКС Пресс. 2010. ISBN 978-5-317-03197-8

50. Голиков А.Г., Кривенько А.П., Морозова A.A. Синтез и строение полизамещенных декалонов-2 // Вестник самарского госуниверситета. 2005. -№3(37)-С. 159- 164.

51. Тиличенко М.Н., Харченко В.Г. Синтез алициклических 1,5-дикетонов на основе моно- и диарилиденцикланонов //ДАН СССР. 1956. Т.110, №2. С.226-229.

52. Высоцкий В.И., Тиличенко М.Н. О структуре бензилиденбензальдициклогексанона // ХГС. 1971. № 3. С. 299-300.

53. Oszbach Gy., Szabo D., Vitai M. E. The base-catalyzed dimerization of 2-arylidenecyclohexanones. Acta Chim. Acad. Sc. Hung. 1976. T. 90, № 1. P. 5157.

54. Влияние структурных факторов на обратимое превращение 1,5-дикетон-оксидигидропиран / Высоцкий В.И., Тиличенко М.Н., Вершинина Н.В, Еремеева Л.М., Каминский В.А.//ХГС. 1977. № 10. С.1315-1319.

55. Тиличенко М.Н., Минаева H.H. Необычное протекание реакции циклопентанона с 2,5- дибензилиденциклопентаноном в щелочной среде // ЖОрХ. 1986. Т.22, вып.5. С.1108-1109.

56. Необычное протекание реакции циклопентанона с 2,5-дибензилиденциклопентаноном в щелочной среде /Минаева H. Н., Тиличенко М.Н., Решетняк М. В., Ильин С. Г., Яновский А. И., Стручков Ю.Т// ЖОрХ. 1990. Т.26, вып.9. С. 1913-1919.

57. Wendelin W., Harler A. Uber cyclische guanidine-mesityloxid- und guanidine-proton-kondensate. Monatsh. Chem. 1974. 105. P. 563-573.

58. Определение строения карбо- и гетероциклических соединений спектральными методами. Саратов: ИЦ «Наука». 2010. 234 с. (Коллективная монография).

59. Wendelin W., Schermanz К., Fuchsgruber A., Harler A. Uber die reaktionen von monosubstituierten guanidinen mit a,ß-ungesattigten ketonen. Monatsh. Chem. 1980. lll.P. 1399-1411.

60. Hajjar F., Sabri S. Reaction of a,ß-unsaturated ketones with guanidine. Substituent effects on the protonation constants of 2-amino-4,6-diarylpyrimidines. J. Heterocyclic Chem. 1982. Vol. 19. P. 1087-1092.

61. Wendelin W., Kerbl IT. Synthese arylsubstituierter 2-pyrimidinamine, dihydro-2-pyrimidinamine und pyrimidol,2-a.pyrimidine durch reaction von guanidine mit chalkonen. Monatsh. Chem. 1984. 115. P. 309-325.

62. Wendelin W., Schramm FI., Blasi-Rabassa A. Uber die reaktionen von guanidine bzw. Thioharnstoff mit a,ß,y,5-ungesattigten ketonen. Monatsh. Chem. 1985. 116. P. 385 -400.

63. Гулай Т.В., Матвеева A.A., Голиков А.Г., Кривенько А.П. Реакции диеноновых производных циклогексана с 5-амино-1,2,3,4-тетразолом// Известия СГУ. Серия Химия. Биология. Экология. 2012.Т.12. Вып.1. С.З 5.

64. Морозова A.A., Голиков А.Г., Кривенько А.П. Синтез гетероциклов на основе 1-гидрокси-3-оксо-4-ацетил-5-фенил-10-бензилиден-бицикло4.4.0.декана. Известия ВУЗов. Химия и химическая технология, Т.49,Вып.2 123-124 (2006).

65. Гулай Т.В., Голиков А.Г. Реакция гидроксигидроиндан(нафталин)опов с 3-амино-1,2,4-триазолом. Синтеззамещенных триазолохиназолннов Журнал органической химии. 2012. Вып. 4. Т. 48. С. 614-615.ISSN 0514-7492

66. Машковский М.Д. // Лекарственные средства. 2010. 1216 с.

67. G.M. Sheldrick, Acta Cryst. (2008). A64, 112-122

68. О. V. Dolomanov, L. J. Bourhis, R. J. Gildea, J. А. K. Howard and H. Puschmann, OLEX2: a complete structure Solution, refinement and analysis program. J. Appl. Cryst. (2009). 42, 339-341.