Синтез новых типов элементоорганических соединений на основе БИС(алкоксиэтинил)силанов,- германов и -станнанов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Ежов, Роман Николаевич

• Ежов, Роман Николаевич
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Ежов, Роман Николаевич

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА I. Элемент^, Ge, 8п)замещенные алкоксиацетилены и иноловые эфиры и элемент^, Ge, 8п)замещенные кетены (обзор литературы)

1.1 Синтез элемент^!,Ое,8п)замещенных алкоксиацетиленов

1.1.1 Получение с помощью ацетиленидов лития и магния

1.1.2 Синтез на основе С-Н-кислотных свойств алкоксиэтинов

1.1.3 Синтез с использованием реакций переметаллирования

1.2 Химические свойства элементзамещенных алкоксиацетиленов

1.2.1 Реакции, протекающие с разрывом связи элемент-углерод

1.2.2 Присоединение по тройной связи элементзамещенных инэфиров

1.2.3 Реакции с участием атома кислорода

1.2.4 Пиролиз

1.3 Сил иловые эфиры инолов и элементзамещенные кетены

1.3.1 Методы синтеза О-силилзамещенных иноловых эфиров

1.3.2 Химические свойства иноловых эфиров

1.3.3 Синтез элемент^, Ge, 8п)замещенных кетенов

1.3.4 Химические свойства элемент^, Ge, 8п)замещенных кетенов

ГЛАВА П. Синтез, структура и свойства бис(алкоксиэтинил)силанов, -германов и -станнанов и их производных обсуждение результатов)

2.1 Синтез и структура бис(алкоксиэтинил)силанов, -германов и -станнанов и тетракисэтоксиэтинилсилана

2.2 Пиролиз бис(алкоксиэтинил)силанов, -германов и -станнанов и тетракис(этоксиэтинил)силана и свойства образующихся кетенов

2.3 Синтез полностью элемент^, Ge, 8п)замещенных бис-кетенов на основе бис(алкоксиэтинил)силанов и -германов и их свойства

2.3.1 Взаимодействие бис(алкоксиэтинил)силанов и -германов с элемент^!, Ge, 8л)галогенидами

2.3.2 Взаимодействие силилтрифлатов с элемент^, Се)замещенпыми кетенами SO

2.3.3 Свойства полностью элемент^, Се)замещенных кстснов

ГЛАВА III. Экспериментальная часть

3.1 Физико-химические методы исследования

3.2 Исходные реагенты

3.3 Синтез бис(алкоксиэтинил)силанов, -германов, -станнанов и тетракис(этоксиэтинил)силана

3.4 Пиролиз алкоксиэтинильных производных кремния, германия и олова

3.4.1 Пиролиз бис(этоксиэтинил)силанов и-германов

3.4.2 Пиролиз тетракисэтоксиэтинилсилана

3.4.3 Пиролиз этоксиэтинилсилилкетенов

3.4.4 Пиролиз бис(алкоксиэтинил)станнанов

3.5 Продукты пиролиза бис(этоксиэтинил)силанов и -германов в синтезе (Si, Се)замещенных ацетамидов

3.6 Взаимодействие бис(алкоксиэтинил)силанов и -германов с триалкилзлементф, Ge, 5п)галогенидами

3.7 Взаимодействие элемент^', Се)замещенных кетенов и -силил бискетенов с силилтрифлатами и силилбистрифлатами

3.8 Реакции полностью элемент^, Ое)замещенных бискетенов с нуклеофилами

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез новых типов элементоорганических соединений на основе БИС(алкоксиэтинил)силанов,- германов и -станнанов»

Актуальность темы исследования. Кремний-, германий- и оловоорганичсскис инэфирь/^ являются новым классом элементоорганических соединений, представляющих собой перспективные реагенты для органического и металлоорганического синтеза. Наличие нескольких реакционных центров в молекуле позволяет использовать элементзамещенные инэфиры для синтеза новых разнообразных типов элементоорганических соединений - циклобутепонов, 4-пиронов. бис- и моноэлементоорганических кетенов. Структура элементзамещенных ипэфиров объясняет их склонность вступать в реакции как с электрофилами, так и с нуклеофилами - элементгалогенидами, триалкилборанами, Ы,1Ч-диалкиламидами лития. Пиролиз силил-, гермил- и станнилзамещенных инэфиров приводит к соответствующим элементоорганическим кетенам, широко используемым при синтезе самых разнообразных элементсодержащих производных уксусной кислоты - сложных эфиров, амидов, тиоэфиров, а также а-элементзамещенных кетонов. Таким образом, данные соединения представляют интерес как в плане получения веществ с новыми практически полезными свойствами, так и в качестве перспективных и удобных моделей для исследования механизмов органических и металлоорганических реакций.

Из силил-, гермил- и станнилалкоксиэтинов хорошо изучены соединения, содержащие только одну алкоксиэтинильную группу в молекуле. Аналогичные бис(алкоксиэтинильные) производные кремния, германия и олова до начала данной работы известны не были. В связи с этим актуальным является получение бис(алкоксиэтинил)силанов, -германов, и -станнанов, исследование их химических свойств и термолиза, а также свойств их производных.

Цель работы. Разработка препаративных методов синтеза бис(алкоксиэтинил)силанов, -германов, и -станнанов, изучение их пиролиза и реакций с электрофилами, а также изучение химических свойств их производных -элементзамещеннных бис-кетенов. Синтез не только полностью элемент^, Ge, 5п)замещенных бис-кетенов, но возможность образования изомерных им силиловых эфиров инолов и исследование их перегруппировок в соответствующие кетены.

Научная новизна и практическая значимость работы. Впервые получены бис(алкоксиэтинил)силаны, -германы и -станнаны и изучен их пиролиз в различных условиях. Показано, что пиролиз бис(этоксиэтинил)силанов и -германов представляет собой ступенчатый процесс. При пиролизе бис(этоксиэтинил)силанов и -германов в индивидуальном состоянии при пониженном давлении из реакционной смеси отгоняются продукты частичного пиролиза - (кетенил)этоксиэтинилсиланы и -гермап. а при пиролизе в высококипящих растворителях могут быть получены продукты полного пиролиза - силил- и гермилзамещенные бис-кетены. При взаимодействии продуктов пиролиза с аммиаком, первичными и вторичными аминами получены соответствующие элементзамещенные ацетамиды.

Впервые получен элементзамещенный тетракисалкоксилип тетракис(этоксиэтинил)силан Установлено, что при его пиролизе также происходи! последовательный распад этоксиэтинильных групп с образованием бис-, триске генов, а также соединения с четырьмя кетеновыми группами при атоме элемента -тетракискетенилсилана. Образование данных продуктов пиролиза подтверждается их реакцией с диэтиламином, в которой получены соответствующие бис-, трис- и тетракис(М, N-д и эти л) ацетам иды.

Показано, что пиролиз бис(алкоксиэтинил)станнанов протекает по другому ну ги — с образованием 1,1-бис(алкокси)-2,2-бис[(алкоксиэтинил)диметилстаннил|тгенов, и предложен механизм данной реакции. При взаимодействии бис(алкоксиэтинил)силанов и германов с триалкилэлементгалогенидами впервые получены полностью элементзамещенные бис-кетены. Однако в реакции диметилсилилбисэтоксиэтина с триметилиодстаннаном выделен продукт взаимодействия только с одной этоксиэтинильной группой в молекуле диметилэтоксиэтинилсилил(триметилстаннил)кетен. Рассмотрена возможность получения биссилилированных бискетенов взаимодействием силилзамещснною бискетена с моносилилтрифлатом и взаимодействием биссилилтрифлата с силилмонокетенами. Перед этим подробно изучены реакции между моносилилкетенами и моносилилтрифлатами и установлен их механизм. Па примерах реакций между силилзамещенными кетенами и трифлатами с объемистыми заместителями показано, что первоначально образуются продукты О-силилирования кетенов - силиловые эфиры инолов, которые затем перегруппировываются в продукты С-силилирования - биссилилированные кетены. Установлено, что время существования силиловых эфиров инолов зависит от объема заместителей при атоме кремния как в исходных кетенах, так и в трифлатах. В реакциях между силилзамещенным бискетеном с моносилилтрифлатом и биссилилтрифлата с силилмонокетенами с образованием биссилилированных бискетенов также зафиксировано появление соответствующих иноловых эфиров в качестве неустойчивых интермедиатов.Изучено взаимодействие бисэлемент(81, Се)замещенного бискетена с первичным амином, водой и аммиаком. Установлено что в первых двух случаях образуются соответствующие производные бисуксусной кислоты, тогда как при действии аммиака в полярном растворителе происходит образование ацсгамида.

Публикации и апробация работы. Основное содержание работы изложено в 2 публикациях и 6 тезисах докладов. Структура работы. Диссертация состоит из введения, обзора литературы, посвященного синтезу и свойствам элемент^, Се,5п)замещенных инэфиров и их производных - элемент^!,Ge,Sn)3aMemejiiibix кетенов, обсуждения результатов собственного исследования, экспериментальной части, выводов, списка цитированной литературы.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Ежов, Роман Николаевич, 2004 год

1. Золотарева А.С., Николавева С.Н., Пономарев С.В., Петросян B.C.// Металлоорганическая химия. 1991.Т.4. № 1.С.7-33.

2. Щуковекая Л.Л., Пальчик Р.И.//Изв. АН СССР. Сер. хим.1964. №12.С.2228.

3. Пальчик Р.И., Щуковекая Л.Л., Кольцов А.И.// ЖОХ. 1969. Т.39. С. 1792.

4. Щуковекая Л.Л., Кольцов А.И.,Лазарев А.Н., Пальчик Р.И.// ДАН СССР. 1968.Т. 179. С.892.

5. Mazerolles P., Laporterie A., Lesbre М.// С.г. Acad.sci.1969. V.268. №4. Р.361.

6. Пономарев С.В., Эрман Н.Б., Лебедев С.А., Печурина С.Я., Луценко И.Ф.// ЖОХ.1971. Т.41. С.127.

7. Ruden R.A.//J.Org.Chem.1974. V.39. Р.3607.

8. Valenti Е., Pericas М., Serratosa F.// J.Org.Chem. 1990. V.55. P.395-397.

9. Kita Y.,.Sekihachi J., Hayash Y, Da Y.Z., Yamamoto M. and Akai S.// J.Org.Chem. 1990. V.55. №3.P.l 108.

10. Пономарев C.B., Ерикова M.E., Николаева C.H., Зель Р., Костюк А.С.// ЖОХ. 1987.Т.57. С. 1741.

11. Himbert G., Henn L.// Liebigs Ann.Chem.1987. №9. P.771

12. Пономарев C.B., Печурина С.Я., Луценко И.Ф.//ЖОХ. 1969. Т.39. С.1171

13. Пономарев С.В., Лисина З.М., Луценко И.Ф.// ЖОХ.1966. Т.36. С.1818.

14. Пономарев С.В., Костюк А.С., Лорберт И., Луценко И.Ф.// ЖОХ. 1987. Т.57. С. 1674.

15. Богорадовский Е.Т., Завгородний B.C., Монинская А.В., Петров А.А.// ЖОХ.1981. Т.51.С.167.

16. Himbert G.//Angew. Chem.1979. V.91. №5. Р.432.

17. Drenth W., Hekkert G.L.// Rec.trav.chim. 1959. V.79. №10. P.1056.

18. Drenth W., Loewenstein A.// Rec.trav.chim.1962. V.81. №7. P.635.

19. Rosenberg D., De Haan I.W., Drenfh W.// Rec.trav.chim. 1968. V.87. №12. P.1387.

20. Общая органическая химия. // Под ред. Бартона Д., Оллиса У.Д.М: Химия. 1984. Т.6. С.69.

21. Ливанцова Л.И., Перелыгина О.П., Зайцева Г С., Бауков Ю.И.// ЖОХ. 1984. Т.54. С.1925.

22. Kita Y., Akai S., Yamamoto M., Taniguchi M., Tamura Y.// Synthesis. 1989. №4. P.334

23. Kita Y., Akai S., Yoshigi M., Nakajima Y., Yasuda H., Tamura Y.// Tetrahedron Lett. 1984. V.25. №52. P.6027

24. Kita Y., Akai S., Ajimura N., Yoshigi M., Tsugoski Т., Yasuda H., Tamura Y.// J.Org.Chem. 1986. V.51. №22. P.4150.

25. Казанкова M.A., Илюшин B.A., Луценко И.Ф.//ЖОХ. 1980. T.50. C.690.

26. Казанкова М.А., Луценко И.Ф.// Вестник МГУ. Сер.2. Химия. 1983. Т.24. №4. С.315.

27. Пономарев С.В., Николаева С.Н., Молчанова Т.Н., Костюк А.С., Гришин Ю.К.// ЖОХ. 1984. Т.54. С.1817.

28. Пономарев С.В., Николаева С.Н., Костюк А.С.// Тез. докл.IV Московской конференции по органической химии и технологии. Москва.1985. С.127.

29. Пономарев С.В., Николаева С.Н.// Тез. докл. III Всесоюзного симпозиума Строение и реакционная способность кремнийорганических соединений . Иркутск, 1985. С. 132.

30. Лузикова Е.В., Казанкова М.А., Луценко И.Ф.// ЖОХ. 1982. Т.52. С. 1431.

31. Казанкова М.А., Илюшин В.А., Ладейщикова Е.В., Луценко И.Ф.// ЖОХ.1980. Т.50. С.692.

32. Ефимова И.В., Казанкова М.А., Луценко И.Ф.//ЖОХ. 1985. Т.55. С. 1647.

33. Симирская Г.П., Пономарев С.В., Белавин И.Ю. // ЖОХ. 1978. Т.48. С.2148.

34. Зайцева Г.С., Ливанцова Л.И., Бауков Ю.И., Луценко И,Ф.// ЖОХ. 1984. Т.54. №6. С.1323.

35. Danheiser R.L., Sard Н.// Tetrahedron Lett. 1983. V.24. №1. Р.23.

36. Костюк А.С., Князьков К.А., Пономарев С.В., Луценко И.Ф.// ЖОХ.1985. Т.55. №9. С.2088.

37. Щуковская Л.Л., Будакова Л.Д., Пальчик Р.И.// ЖОХ. 1973. Т.43. С. 1989.

38. Пономарев С.В., Захарова О.А., Лебедев С.А., Луценко И.Ф.// ЖОХ. 1975. Т.45. С.2680.

39. Щуковская Л.Л., Пальчик Р.И., Лазарев А.Н. ДАН СССР. 1965. Т. 164. №2. С.357.

40. Николаева С.Н., Золотарева А.С., Пономарев С.В., Петросян B.C.// Изв.АН СССР. 1994. №5. С.911.

41. Moyano A., Pericas М., Serratosa F., Valenti Е.//J.Org Chem.l987.V.52. Р.5532.

42. Ponomarev C.V., Wrackmeyer В.// Z. Naturforsch.1999. V.54b. P.705.

43. Бауков Ю. И., Зайцева Г. С., Ливанцова Л. И., Беккер Р. А., Савостьянова И. А., Оленева Г. И., Луценко И. Ф. // ЖОХ. 1981. Т. 51. №6. С. 1304.

44. Бауков Ю. И., Зайцева Г. С., Ливанцова JI. И., Савостьянова И. А., Луценко И. Ф. // ЖОХ. 1979. Т. 49. №11. С. 2156.

45. Himbert G., Henn L. // Tetrahedron Lett. 1981. V 22. P. 2637.

46. Himbert G., Henn L. // Org. Prep Proced. In. 1982. V. 14. P. 189.

47. Baukov Yu. I., Lutsenko I. F. // Organomet. Chem. Rev. A. 1970. V. 6. P. 355

48. Пономарев С. В., Эрман М. Б., Луценко И. Ф. // Вестн. МГУ. Сер. 2. Химия. 1987. Т. 28. С. 3.

49. Maas G., Bruckmann R. // J/ Org/ Chem/ 1985. V. 50. P. 2801.

50. Groh B. L., Magrum G. R., Barton T. J. // J. Am. Chem. Soc. 1987. V. 109. P. 7568.

51. Ando W., Patai S. // "The Chemistry of Diazo Group". Ed.: Wiley. N.-Y. 1978. V. 1. P. 467 (b).

52. Meier H., Zeeler K. // Angew. Chem. Int. Ed. 1975. V. 15. P. 1237.

53. Bruckmann R., Schneider K., Frenda A. // Tetrahedron. 1989. V. 45. P. 5517.

54. Maas G., Schneider K., Frenda A. // Chem. Ber. 1991. B. 124. S. 1295.

55. Munshauer R., Maas G.//Angew. Chem. 1991. B. 103. S. 312.

56. Hoppe I., Schollkopf U. // Lieb. Ann. Chem. 1979. P. 219.

57. Woodbury R. P., Long N. L., Ranthke M. V. //J. Org. Chem. 1978. V. 43. P. 376.

58. Kowalski C. J., Lai G. S., Fields K. W.//J. Am. Chem. Soc. 1985. V. 107. p. 1429.

59. Kowalski C. J., Lai G. S., Hague M. S. // J. Am. Chem. Soc. 1986. V. 108. p. 7127.

60. Stang P. J., Roberts K. A. // J. Am. Chem. Soc. 1986. V. 108. P. 7125.

61. Julia M., Saint-Jalmes V. P., Verpeaux J. N. // Synlett. 1993. №3. P. 233.

62. Zhdankin V. V., Stang P. J. //Tetrahedron Lett. 1993. V. 34. P. 1461.

63. Kowalski C. J., Fields K. W. // J. Am. Chem. Soc. 1982. V. 104. P. 321.

64. Danheiser R. L., Nishida A., Savariar S., Trova m. P. // Tetrahedron Lett. 1988. V. 29. P. 4917.

65. Kai H., Iwamoto K., Chatani N., Murai Sh. // J. Am. Chem. Soc. 1996. V. 118. P. 7634.

66. Akai Sh., Kitagaki Sh., NakaТ., Yamamoto K., Tsuzuki Y., Matsumoto K., Kita Y. //J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1996. № 1. P. 1705.

67. Uhlig W., Tzschach A. // Z. Chem. 1988. B. 28. S. 409.

68. Kowalski C. J., Lai G. S. // J. Am. Chem Soc. 1988. V. 110. P. 2669.

69. Kowalski C. J., Sakdarat S. // J. Org. Chem. 1990. V. 55. P. 1977.

70. Maas G., Regitz M., Rahm R., Schneider J., Stang P. J., Crittel C. // J. Chem Soc. Chem. Commun. 1990. P. 1456.

71. Vrtis R. N., Rao C. p., Warner S., Lippard S. J. // J. Am. Chem. Soc. 1988. V. 110. P. 2669.

72. Protasievicz I. DM Masschelein A., Lippard S. J.//J. Am. Chem. Soc. 1993. V. 157. P. 808.

73. Лебедев С. А., Пономарев С. В., Луценко И. Ф. // ЖОХ. 1972. Т. 42. С. 647.

74. Sakurai Н., Shirahata A., Sasaki К., Hosomi А. // Synthesis. 1979. Р. 740.

75. Пономарев С. В., Николаева С. Н., Молчанова Г. Н., Костюк А. С., Гришин Ю. К. II ЖОХ. 1972. Т. 42. С. 469.

76. Пономарев С. В., Эрман М. Б., Гервиц Л. Л. // ЖОХ. 1972. Т. 42. С. 469.

77. Костюк А. С., Дудукина О. В., Бурлаченко Г. С., Бауков Ю. И., Луценко И. Ф. // ЖОХ. 1969. Т. 39. с. 467.

78. Бауков Ю. И., Бурлаченко Г. С., Костюк А. С., Луценко И. Ф. II ЖОХ. 1970 Т. 40. С. 707.

79. Lutsenko I. F., Baukov Yu. I., Kostjuk A. S., Savel'eva N. I., Krysina V. K. // J. Organomet. Chem. 1969. V. 17. P. 241.

80. Brady W. Т., Cheng Т. C. // J. Organomet. Chem. 1977. V. 137. P. 278.

81. Brady W. Т., Owens R. A. // Tetrahedron Lett. 1976. P. 1553.

82. Sullivan D. F., Woodbury R. P., Rathke M. V. // J. Org. Chem. 1977. V. 42. P. 2038.

83. Круглая О. А., Федотьева И. Б., Федотьев Б. В. и др. // Изв. АН СССР. ОХН. 1976. С. 2646.

84. Kruglaya О. A., Fedoteva I. В., Fedotev В. V., Kalikhman I. D., Brodskaya Е. J., Vyazankin N. S. //J. Organomet. Chem. 1977. V. 142. P. 155.

85. Matjeka E. R. // Ph. D. Thesis. Jowa State Univ. 1974. Diss. Abstr. Int. B. 1975. V. 35. p. 5339.

86. Ando W., Hagiwara Т., Migita T. // J. Am. Chem. Soc. 1973. V. 95. P. 7518.

87. Ando W., Sekigushi A., Migita Т., Kammula S., Green M., Jones M. // J. Am. Chem Soc.1975. V. 97. P. 3887.

88. Круглая О. А., Федотьева И. Б., Федотьев Б. В., Вязанкин В. С., Кейко В. В. II ЖОХ.1976. Т. 46. С. 930.

89. Круглая О. А., Федотьева И. Б., Федотьев Б. В., Вязанкин В. С.// Изв. АН СССР. ОХН. 1975. С. 199.

90. Костюк А. С., Савельева Н. И., Бауков Ю. И., Луценко И. Ф. II ЖОХ. 1974. Т. 44. С. 1735.

91. Пономарев С. В., Лебедев С. А., Гервиц Л. Л., Луценко И. Ф. // ЖОХ. 1976. Т. 46. С. 594.

92. Пономарев С. В., Николаева С. Н., Костюк А. С., Гришин Ю. К. // ЖОХ. 1985. Т. 55. С. 2792.

93. Зайцева Г. С., Новикова О. П., Костюк А. С., Бауков Ю. И. // ЖОХ. 1985. Т. 55. С. 942.

94. Zaitseva G. S., Bogdanova G. S., Baukov Yu. I., Lutsenko I. F. // J. Organomet. Chem. 1976. V. 121. С 21.

95. Зайцева Г. С., Богданова Г. С., Бауков Ю. И., Луценко И. Ф. // ЖОХ. 1978. Т. 48. С. 131.

96. Орлов В. Ю., Лебедев С. А., Пономарев С. В., Луценко И. Ф. // ЖОХ. 1975. Т. 45. С. 709.

97. Brady W. Т., Saidi К. // Tetrahedron Lett. 1978. P. 721.

98. Зайцева Г. С., Мальцев В. В., Луценко И. Ф. // ЖОХ 1974. Т. 44. С. 1415.

99. Зайцева Г. С., Винокурова Н. Г., Бауков Ю. И. // ЖОХ. 1975. Т. 45. С. 1398.

100. Зайцева Г. С., Васильева Л. И., Винокурова Н. Г., Сафонова О. А., Бауков Ю. И. // ЖОХ 1978. Т. 48. С. 1398.

101. Brady W. Т., Saidi К. // J. Org. Chem. 1979. V. 45. P. 733.

102. Brady W. Т., Saidi К. // J. Org. Chem. 1980. V. 45. P. 727.

103. Himbert G., Henn L. // Lieb. Ann. 1984. P. 1358.

104. Зайцева Г. С., Ливанцова Л. И., Бауков Ю. И., Луценко И. Ф. // ЖОХ. 1983. Т. 53. С. 2254.

105. Ливанцова Л. И., Зайцева Г. С., Беккер Р. А., Бауков Ю. И., Луценко И. Ф. // ЖОХ. 1980. Т. 50. С. 457.

106. Nikolaeva S. N., Ponomarev S. V., Petrosyan V. S., Lorberth J. // J. Organomet. Chem. 1997. V. 535. P. 213.

107. Пономарев С. В., Золотарева А. С., Леонтьев А. С., Кузнецов Ю. В., Петросян В. С. // Изв. АН СССР. Серия хим.2001. С. 1041.

108. Kula M.R., Kreiter S.G., Loberth J.// Chem. Ber. 1964. vol., p.1294.

109. Пономарев С. В., Золотарева А. С., Ежов Р. Н., Кузнецов Ю. В., Петросян В. С. // Изв. АН. Сер. хим. 2001.1041.

110. Wrackmeyer В.// Annu. Rep. NMR Spectrosc.l999.vol.38.p.203.

111. Chvalovski V.//Organometallic reactions. 1972. V. 3. P. 191.

112. Hergott H., Simchen G. Liebigs Ann. Chem. 1980. S. 1718.

113. Yamamoto K., Tsuzuki Y., Matsumoto K., Kita Y. //J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1996. P. 1705.

114. Гришин Ю. К., Пономарев С. В., Лебедев С. А. // ЖОрХ. 1974. С. 404.

115. Wrackmeyer В., Ponomarev S. V. // J. Organomet. Chem. 2000. V. 598. P. 211.

116. Юрьев Ю. К. Практические работы по органической химии. Москва. Изд-во МГУ. 1961.

117. Органикум /М.: Мир. 1992.T.2.

118. Назаров И.Н., Красная З.А., Виноградов В.П. //ЖОХ.1958.т.28.с.460.

119. Arens J.F. // Rec.trav.Chim1955.vol .74. p. 271.

120. Миронов В.Ф., Кравченко A.JI. // Изв. АН СССР. Серия хим. 1965.C. 1096.

121. Sakurai Н., Tominaga К., Watanabe Т., Kumada М. // Tetrahedron Lett. 1966. vol.45, p.5493.

122. Drake J.E., Ridde C., Hendersson H.E., Glavincevski B. // Can.J.Chem. 1976.vol.54. p.3876.

123. Воронков M. Г., Худобин Ю. И. //Изв. АН СССР. Серия хим. 1956. С. 714.

124. Seyferth D., Kahlen N. // J. Org. Chem. 1960. V. 25. P. 809.

125. Долгов Б.И., Дугарьян С.Г., Наметкин H.C., Тихонова Л.И. // ДАН СССР. 1967.т. 17

126. Н. С. Marsmann, Н. G. Horn // Z. Naturforsch. Teil В. 1972. V. 27. P. 1448.2.C.615.

127. Е. J. Corey, H. Cho, С. Ruckers, D. H. Hua. //TetrahedronLett., 1981. V. 22. P. 3455.

128. Uhlig W., Tzschach A. // J. Organomet. Chem. 1989. V. 378. C1-C5.

129. Синтезы органических препаратов //Москва. ИНЛИТ. 1949. Т. 2.

130. Anderson Н. Н. //J. Am. Chem. Soc. 1953. V. 75. P. 814.

131. Gilman H., Clark R. // J. Am. Chem. Soc. 1947. V. 69. P. 1499.

132. Wrackmeyer В., Wagner К., Abu-Orabi S. T. // J. Organomet. Chem. 1988. V. 346. P. 333.

133. Пономарев С. В., Бубнов Ю. Н, Михайлов Б. М. // Изв. АН СССР. Серия хим. 1981. Т. 8. С. 1859.

134. Савостьянова И. А., Бурмистрова М. С., Бауков Ю. И. // ЖОХ. 1975. Т. 45. С. 2348.