Синтез карбо- и гетероциклических соединений рециклизацией нитропиридиниевых солей тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Гаркушенко, Анна Константиновна

• Гаркушенко, Анна Константиновна
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Гаркушенко, Анна Константиновна

1. Введение.

2. Методы синтеза нитропирролов (Литературный обзор).

2.1. Биологическая активность нитропирролов.

2.2. Синтез нитропирролов на основе алифатических нитросоединений.

2.3. Синтез нитропирролов на основе алициклических нитросоединений.

2.4. Синтез нитропирролов на основе гетероциклических нитросоединений.

2.5. Синтезы биологически активных соединений на основе нитропирролов.

3. Синтез карбо- и гетероциклических соединений рециклизацией нитропиридиниевых солей (Обсуждение результатов).

3.1. Синтез нитропиридинов.

3.1.1. Синтез нитропиридинов на основе нитрокарбонильных соедиений.

3.1.1.1. Синтез нитропиридинов на основе нитромалонового диальдегида.

3.1.1.2. Синтез нитропиридинов на основе нитроацетона.

3.1.1.3. Синтез нитропиридинов на основе нитроацетофенона.

3.1.1.4. Синтез нитропиридинов по реакции Ганча.

3.1.2. Синтез пиридинов на основе ацетил- и бензоилпируватов.

3.1.3. Синтез нитропиридинов рециклизацией динитропиридона.

3.1.4. Синтез 2-метил-4-нитропиридина.

3.2. Синтез производных нитропиридинов.

3.2.1. Синтез нитропиридинов по реакции Соногашира.

3.2.2. Синтез нитропиридинов реакцией гетарилирования.

3.2.3. Синтез 5-нитроникотинамидов.

3.2.4. Синтез замещенных З-амино-5-нитропиридинов.

3.2.5. Синтез замещенных З-бензоиламино-5-нитропиридинов.

3.2.6. Синтез 3-арил-5-нитро-6-фенилпиридинов по реакции Гомберга-Бахмана.

3.3. Синтез замещенныхМ-метилнитротшридиниевых солей.

3.4. Рециклизация пиридиниевых солей под действием оснований.

3.4.1. Рециклизация четвертичных солей в замещенные анилины.

3.4.2. Рециклизация четвертичных солей пиридиния в бифенилы.

3.4.3. Синтез /7<тра-терфенила перегруппировкой соли пиридиния.

3.4.4. Рециклизация четвертичных солей пиридиния в бензимидазолы.

3.4.5. Рециклизация четвертичных солей пиридиния с сужением цикла (синтез нитропирролов).

4. Экспериментальная часть.

4.1. Синтез исходных соединений.

4.2. Синтез нитропиридинов.

4.2.1. Синтез нитропиридинов на основе нитрокарбонильных соединений.

4.2.1.1. Синтез нитропиридинов на основе нитромалонового диальдегида.

4.2.1.2. Синтез нитропиридинов на основе нитроацетона.

4.2.1.3. Синтез нитропиридинов на основе нитроацетофенона.

4.2.1.4. Синтез нитропиридинов по реакции Ганча.

4.2.2. Синтез пиридинов на основе ацетил- и бензоилпируватов.

4.2.3. Синтез нитропиридинов на основе динитропиридона.

4.2.4. Синтез 2-мегил-4-нитропиридина.

4.3. Синтез производных нитропиридинов.

4.3.1. Синтез нитропиридинов по реакции кросс-сочетания.

4.3.2. Синтез нитропиридинов реакцией гетарилирования.

4.3.3. Синтез никотинамидов.

4.3.4. Синтез З-амино-5-нитропиридинов.

4.3.5. Синтез З-бензоиламино-5-нитропиридинов.

4.3.6. Синтез 3-арил-5-нитро-6-фенилпиридинов по реакции Гомберга-Бахмана.

4.4. Синтез ]М-метилпиридиниевых солей.

4.5. Рециклизация пиридиниевых солей под действием оснований.

4.5.1. Рециклизация четвертичных солей в замещенные анилины.

4.5.2. Рециклизация четвертичных солей в бифенилы.

4.5.3. Синтез шра-терфенила перегруппировкой соли пиридиния

4.5.4. Рециклизация четвертичных солей пиридиния в орто-фенилендиамины и бензимидазолы.

4.5.5. Рециклизация четвертичных солей пиридиния с сужением цикла (синтез нитропирролов).

5. Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез карбо- и гетероциклических соединений рециклизацией нитропиридиниевых солей»

Актуальность работы. Важнейшей задачей органической химии является разработка новых методов синтеза органических соединений. В арсенал синтетических методов прочно вошли молекулярные перегруппировки, протекающие с глубокой перестройкой скелета молекулы и приводящие к образованию новых связей углерод-углерод, углерод-гетероатом продуктов реакции. Примерами значимых перегруппировок в химии гетероциклов являются реакции Хафнера, Димрота, Боултона-Катрицкого, Корнфорта и пирилиевых солей [1-3].

Электрофильные свойства пиридинового ядра, которые существенно усиливаются наличием акцепторных заместителей в ядре и алкилированием пиридинового атома азота, обеспечивают возможность присоединения нуклеофилов с последующим гетеролитическим раскрытием кольца по связи углерод-азот. Образующийся при этом ациклический интермедиат способен замыкаться в новый карбо- или гетероцикл. Принципиальная возможность этих превращений была установлена в 80-х годах прошлого столетия в лаборатории азотистых оснований МГУ, руководимой профессором А. Н. Костом.

К моменту настоящего исследования были предсказаны и экспериментально реализованы рециклизации солей пиридиния в анилины [4-6], соли 2-бензилпиридиния в 2-аминобифенил [7,8], йодметилата никотирина в 1-метнл-7-формилиндол [9], солей 3-(индолил-2)-пиридиния в замещенные 1-формилкарбазолы [10], солей нитропиридиния в замещенные индолы [11].

Данная работа является развитием фундаментальных исследований химии пиридиниевых солей и направлена на изучение синтетического потенциала перегруппировок солей нитропиридиния.

Цель работы. Исследование рециклизации нитропиридиниевых солей в карбо- и гетероциклические соединения, влияния структурных факторов и условий реакции на направление рециклизации.

Научная новизна.

• Разработан однореакторный метод синтеза функционально замещенных 5-нитропиридинов трехкомпонентной циклоконденсацией нитроацетона (нитроацетофенона) и этилортоформиата с различными енаминами.

• Рециклизацией 5-нитропиридиниевых солей синтезированы функционально замещенные о- и я-нитроанилины.

• Впервые исследована реакция 4-нитропиридиниевых солей с О- и ТМ-нуклеофилов, установлена структура продуктов нуклеофильного ипсо-замещения ни грогруппы ядра пиридина.

• Разработан новый подход к синтезу нитроби фенилов перегруппировкой четвертичных солей 5-нитро-6-фенилпиридиния.

• Обнаружена возможность однореакторного синтеза замещенных 5-нитробензимидазолов реакцией солей З-бензоиламино-5-нитропиридиния под действием водно-спиртовым раствором гидроксида натрия.

• Предложен новый подход к синтезу замещенных 4-нитропирролов рециклизацией солей З-бензоиламино-5-нитропиридиния в среде спиртового раствора метиламина.

• Рециклизацией соли 5-нитро-3,6-дифенилпиридиния впервые получен я-терфенил.

Практическая значимость работы. Разработан препаративный метод синтеза нитропиридинов циклоконденсацией нитрокетонов, этилортоформиата с различными енаминами. Результаты рабош могу г быть использованы при планировании целенаправленного синтеза функционально замещенных о- и я-нитроанилинов, нитробифенилов, нитробензимидазолов, нитропирролов, 1 ак как выявленные закономерности рециклизации нитропиридиниевых солей позволяют прогнозировать направление рециклизации.

Апробация работы. Основные результаты диссертационной работы доложены на Всероссийской научной конференции «Современные проблемы органической химии», посвященной 100- летию со дня рождения академика Н. Н. Ворожцова (Новосибирск, 2007), X Молодежной конференции по органической химии (Уфа, 2007), XI Молодежной конференции по органической химии, посвященной 110-летию со дня рождения И. Я. Постовского (Екатеринбург, 2008).

По материалам работы опубликовано 6 статей в российских и зарубежных журналах. Материалы диссертации были представлены в виде 4 тезисов докладов на всероссийских и международных конференциях.

Работа выполнена при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (грант № 07-03-00783).

В связи с тем, что в работе исследована возможность нового подхода с к синтезу нитропирролов путем рециклизации четвертичных солей нитропиридиния литературный обзор посвящен методам синтеза нитропирролов.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Гаркушенко, Анна Константиновна

5. Выводы

1. Разработан препаративный однореакторный метод синтеза замещенных 5-нитро-(3,5-динитро-)пиридинов циклоконденсацией нитрокетонов и этилортоформиата с различными енаминами.

2. Разработан препаративный метод синтеза функционально замещенных пиридинов циклоконденсацией' ацетил- и бензоилпируватов с различными енаминами.

3. Определены новые синтетические возможности рециклизации нитропиридиниевых солей в анилины. Перегруппировкой 3-(5)-нитропиридиниевых солей, полученных ГчГ-алкилированием доступных пиридинов, получен ряд функционально замещенных орто- и пара-нитроанилинов. Мгша-нитроанилины не могут быть получены рециклизацией солей 4-нитропиридиния.

4. Разработан метод синтеза замещенных нитробифенилов перегруппировкой 5-нитро-6-фенилпиридиниевых солей.

5. Предсказана и экспериментально реализована рециклизация четвертичной соли 3,6-дифенил5-нитропиридиния в /7а/?а-терфенил.

6. Обнаружена возможность однореакторного синтеза нитробензимидазолов реакцией солей З-бензоиламино-5-нитропиридиния с водно-спиртовым раствором гидроксида натрия.

7. Найдены условия (комнатная температура) и реагент (спиртовый раствор метиламина) рециклизации солей З-бензоиламино-5-нитропиридиния в функционально замещенные нитропирролы.

8. Выявлены основные структурные факторы и условия, влияющие на направление изомеризационной рециклизации нитропиридиниевых солей в карбо- (анилины, бифенилы, м- и гс-терфенилы) и гетероциклические соединения (пирролы, бензимидазолы).

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Гаркушенко, Анна Константиновна, 2010 год

1. Ли Дж.Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций -пер. с англ. В.М. Демьянович / Под ред. Почкаевой Т.П.- М.: Бином, 2006. 456 с.

2. Вацуро К.В., Мищенко Г.Л. Именные реакции в органической химии -М.: Мир, 1976.-528 с.

3. Kuznetsov E.V., Scherbakova I.V., Balaban А.Т. В enzo с. ругу Hum salts: syntheses, reactions, and physical properties // Adv. Heterocycl. Chem. / Ed. by Katritzky A.R. New York: Acad. Press, 1990. - Vol. 50 - P. 157254.

4. Кост A.H., Яшуновский Д.В., Громов С.П., Сагитуллин P.С. Стерические эффекты при рециклизации солей нитропиридиния в нитроанилины // ХГС. 1980. - №9. - С. 1268-1271.

5. Кост А.Н., Сагитуллин Р.С., Громов С.П. О рециклизации пиридиниевого ядра под действием нуклеофилов // ХГС. 1979. - №1. -С. 98-102.

6. Сагитуллин Р.С., Громов С.П., Кост А.Н. Рсциклизация солей пиридиния в анилины // ДАН СССР. 1977. - Т. 236. - №3. - С. 634636.

7. Кост А.Н., Сагитуллин Р.С., Фадда А.А. Новый синтез 2-аминодифенилов //ХГС. 1981. - №1. - С. 125-126.

8. Кост А.Н., Фадда А.А., Сагитуллин Р.С., Громов С.П., Петрунина Т.И., Шарбатян П.А. Рециклизация солей 2-бензилпиридиния в 2-аминобифенилы // ХГС. 1983. - №9. - С. 1214-1221.

9. Кост А.Н., Юдин Л.Г., Сагитуллин Р.С., Муминов А. Превращение йодметилата никотирина в 1-метил-7-формилиндол // ХГС. 1978. -№11.-С. 1566.

10. Кост А.Н., Ступникова Т.В., Сагитуллин Р.С., Земский Б.П., Шейнкман А.К. Новый синтез карбазольного ядра // ДАН СССР. -1979. Т. 244. - №1. С. 103-105.

11. И. Mitkin O.D., Kombarov R.V., Yurovskaya М.А. Indoles ' from 3-nitropyridinium salts: an extension of the transformation method on 5-substituted indoles // Tetrahedron. 2001. - Vol. 57. - №9. - P. 18271831.

12. Фишер Г., Орт Г. Химия пирролов пер. с нем. Долгого-Тромбецкого Б.К. / Под. ред. Иоффе И.С. - Л.: ОНТИ, 1937. - Т. 1. - 494 с.

13. Корвин А. Химия пиррола и его производных // Гетероциклические соединения / Под ред. Эльдерфильда Р. пер. с англ. Луценко И.Ф., Реутова О.А., Кочеткова Н.К. / Под. ред. Юрьева Ю.К. - М.: И.Л., 1955.-Т. 1.-С. 219-268.

14. Gossauer A. Die Chemie der Pyrrole — Berlin: Springer-Verlag, 1974. — 433 p.

15. Jones R.A. Physicochemical properties of pyrroles // Adv. Heterocycl. Chem. / Ed. by Katritzky A.R. New York: Acad. Press, 1970. - Vol. 11.-P. 383-472.

16. Джексон А.Г. Пирролы // Общая органическая химия / Под. ред. Бартона Д., Оллиса У.Д. — пер. с англ. Кондратьевой Г.Я., Вульфсона Н.С. / Под. ред. Кочеткова Н.К. М.: Химия, 1985. - Т. 8. - С. 332338.

17. Sundberg R.J. Pyrroles and their benzo derivatives: synthesis and applications // Compr. Heterocycl. Chem. / Ed. by Katritzky A.R., Rees C.W. Oxford: Pergamon, 1997. - Vol. 4. - P. 314-376.

18. Ezaki N., Koyama M., Shomura Т., Tsuruoka Т., Inouye S. Pyrrolomycins C, D, E, new members of pyrrolomycins // J. Antibiotics. 1983. - Vol. 36.-№10.-P. 1263-1267.

19. Дембицкий В.М., Толстиков Г.А. Природные хлорсодержащие алкалоиды // Химия в интересах устойчивого развития. — 2001. — Т. 9. -С. 169-181.

20. Koyama М., Ohtani N., Kai F., Moriguchi I., Inouye S. Synthesis and . quantitative structure-activity relationship analysis of N-triiodoallyl- and Niodopropargylazoles. New antifungal agents // J. Med. Chem. 1987. -Vol. 30.-№3.-P. 552-562. '

21. Santo R.D., Costi R., Artico M., Massa S., Lampis G., Deidda D., Pompei R. PyiTolnitrin and related1 pyrroles endowed with antibacterial activities against Mucobacterium tuberculosis // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998. -Vol: 8. -№20.-P. 2931-2936.

22. Hale W.J., Hoyt W.V. The constitution of the nitro-a-carbopyrrolic acids // J. Amer. Chem. Soc. 1915. - Vol. 37. - №11. - P. 2538-2525.

23. Hotzel C., Marroto A., Pindur U. Design., synthesis, DNA-binding and cytotoxicity evaluation of new potential combilexines // Eur. J. Med. Chem. 2002. - Vol. 37. - №5- P. 367-378.

24. Gomez-Sanchez A., Hidalgo F.-J., Chiara J.-L. Syntheses of (2-nitrovinyl)amino sugars and 2- and 3-(alditol-l-yl)-4-nitropyrroles // Carbohydr. Res. 1987. - Vol. 167. - P. 55-66.

25. Chiara J.-L., Gomez-Sanchez A., Hidalgo F.-J., Yruela I. Synthesis of (3-nitropyrroles from amino sugars and nitroacetone // Carbohydr. Res. -1989.-Vol. 188.-P. 55-62.

26. Barton D.H.R., Kervagoret J., Zard S.Z. A usetiil synthesis of pyrroles from nitroolefms // Tetrahedron. 1990. - Vol. 46. - №21. - P. 7587-7598.

27. Van Leusen D., Flentge E., van Leusen A.M. An efficient synthesis of 3-nitropyrroles // Tetrahedron. 1991. - Vol. 47. - №26. - P. 4639-4644.

28. Ono N., Muratani E., Ogawa T. Preparation of 2-formyl-4-nitropyrroles // J. Heterocyclic. Chem. 1991. - Vol. 28. - №8. - P. 2053-2055.

29. Del Valle J.L., Polo C., Torroba Т., Marcaccini S. A short synthesis of C-glycosyl pyrazoles and pyrroles // J. Heterocyclic Chem. 1995. - Vol. 32. - №3. - P. 899-901.

30. Ten Have R., Leusink F.R., Van Leusen A.M. An efficient synthesis of substituted 3(4)-nitropyrroles from nitroalkenes and tosylmethyl isocyanides // Synthesis. 1996. - №7. -P. 871-876.

31. Boelle J., Schneider R., Gerardin P., Loubinoux B. A new preparation of fuctionalized 3-alkanoylpyrroles and 7-oxoisoindoles // Synthesis. 1997. -№12.-P. 1451-1456.

32. Leusink F.R., ten Have R., van der Berg K., van Leusen A.M. Generation of 2,3-dimethylene-2,3-dihydropyrrole derivatives; intermediates in intra-and inter-molecular Diels-Alder reactions // J. Chem. Soc., Chem. Comm. — 1992.-№19.-P. 1401-1402.

33. Ten Have R., Van Leusen A.M. A novel synhesis of 3- nitroindoles via electrocyclization of 2,3-(dialk-l-enyl)-4-nitropyiToles // Tetrahedron. — 1998.-Vol. 54.-№9.-P. 1913-1920.

34. Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений — пер. с англ. Карчавы A.B., Зайцевой Ф.В. / Под ред. Юровской М.А. М: Мир, 1996.-С. 81-85.

35. Freund Е. Über die Einwirkung von Schwefelkohlenstoff auf Nitro-methan // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1919. - Vol. 52. - №3. - P. 542-544.

36. Gompper R., Schaefer H. Ketenderivate, XII. Beiträge zur Chemie der Dithiocarbonsäureester und Ketenmercaptale // Chem. Ber. — 1967. — Vol. 100. №2.-P. 591-604.

37. Sone M., Tominaga Y., Matsuda Y., Kobayashi G. Reaction of l-nitro-2, 2-bis(methylthio)ethylene. V. Reaction with amines // Yakugaku Zasshi. -1977. Vol. 97. - №3. - P. 262-267.

38. Schäfer H., Bartho B., Gewald K. Cyclisierungen mit l-Nitro-2-anilino-äthylenen // J. Prakt. Chem. 1977. - Vol. 319. - №1. - P: 149-158.

39. Tominaga Y., Matsuda Y. Synthesis of heterocyclic compounds using nitro ketene dithioacetal // J. Heterocyclic Chem. 1985. - Vol. 22. - №4. - P. 937-949.

40. Kumar A., IIa H., Junjappa H. General method for the synthesis of 2-methylthio-3-substituted pyrroles using keten dithioacetals // J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1976. -№15. - P. 593-594.

41. Новиков С.С., Сафонова Э.Н., Беликов В.М. Химия нитропирролов. Сообщение 5. Получение замещенных динитропирролов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1960. - №6. - С. 1053-1056.

42. Новиков С.С., Беликов В.М. Исследование в области нитропирролов. Сообщение 1. Новый метод синтеза пиррольного цикла // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1959. - №6. - С. 1098-1101.

43. Wurz R.P., Charette А.В. Double activated cyclopropanes as synthetic precursors for the preparation of 4-nitro- and 4-cyano-dihydropyrroles and pyrroles // Org. Lett. 2005. - Vol. 7. - №12. - P. 2313-2316.

44. Аверина Е.Б., Яшин H.B., Кузнецова T.C., Зефиров Н.С. Нитроциклопропаны: синтез и свойства // Успехи химии. 2009. - Т. 78.-№10.-С. 963-979.

45. Boeckman R.K., Jr., Shao P., Mullins J.J. 1,1,1-Triacetoxy-l ,l-dihydro-l,2-benziodoxol-3( 1 H)-one // Org. Synth. 2004. - Coll. Vol. 10. - P. 696672.

46. Haas G., Stanton J.L., Winkler T. The synthesis of heteroaromatic nitro compounds from 3-nitrochromone // J. Heterocyclic Chem. 1981. - Vol. 18.-№3.-P. 619-622.

47. Tanaka M., Murakami Y., Morita H., Takagi K. Synthesis of new pyrimidine derivatives from 2-methy 1-3-nitro- and 3-amino-2-methylchromones // Chem. Pharm. Bull. 1985. - Vol. 33. - №5. - P. 2129-3132.

48. Takagi K., Tanaka M., Murakami Y., Ogura K., Ishii K., Morita H., Aotsuka T. Synthesis of nitro and amino JV-heterocycles via ring transformation of 2-methy 1-3-nitrochromone I I J. Heterocyclic Chem. -1987. Vol. 24. - №4. - P. 1003-1007.

49. Nishiwaki N., Nakanishi M., Hida Т., Miwa Y., Tamura M., Hori K., Tohda Y., Ariga M. Synthesis of 2,3-difuclionalized 4-nitropyrroles // J. Org. Chem. -2001. -Vol. 66. -№22. P. 7535-7538.

50. Nishiwaki N., Ogihara Т., Takami Т., Tamura M., Ariga M. New synthetic equivalent of nitromalonaldehyde treatable in organic media // J. Org. Chem. 2004. - Vol. 69. - №24. - P. 8382-8386.

51. Зефирова O.H., Зефиров H.C. Об истории возникновения и развития концепции биоизостеризма // Вестн. Моск. ун-та. Сер. 2. Химия.2002. Т. 43. - №4. - С. 251-256.t

52. Fu L., Gribble G.W. Synthesis of 1,2'- and l,3'-bipyrroles from 2- and 3-nitropyrroles // Tetrahedron Lett. 2008. - Vol. 49. - №22. - P. 35453548.

53. Ono N., Muratani E., Fumoto Y., Ogawa Т., Tazima K. Synthesis of 2,7,12,17-tetraaryl-3,8,13,18-tetranitroporhyrins; electronic effects on aggregation properties of porhyrins // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. -1998. №22. - P. 3819-3824.

54. Rosa C.D, Kneeteman M., Mancini P. Comparison of the reactivity between 2- and 3-nitropyrroles in cycloaddition reactions. A simple indole synthesis // Tetrahedron Lett. 2007. - Vol. 48. - №8. - P. 1435-1438.

55. Zhang P., Egholm M., Paul N., Pingle M., Bergstrom D.E. Peptide nucleic acid-DNA duplexes containing the universal base 3-nitropyrrole // Methods. 2001. - Vol. 23. - №2. - P. 132-140.

56. Loakes D., Brown D.M., Linde S., Hill F. 3-Nitropyrrole and 5-nitroindole as universal bases in primers for DNA sequencing and PCR // Nucleic Acids Res. 1995. - Vol. 23. - №13. - P. 2361-2366.

57. Oliver J.S., Parker K.A., Suggs J.W. Effect of the universal base 3-nitropyrrole on the selectivity of neighboring natural bases // Org. Lett. — 2001.-Vol.3.-№13.-P. 1977-1980.

58. Bergstrom D.E., Zhang P., Johnson W.T. Comparison of the base pairing properties of a series of nitroazole nucleobase analogs in the oligodeoxyribonucleotide sequence 5'-d(CGCXAATTYGCG)-3' // Nucleic Acids Res. 1997. - Vol. 25. - №10. - P. 1935-1942.

59. Анцыпович С.И. Пептидно-нуклеиновые кислоты: структура, свойства, применение, стратегии и практика химического синтеза // Успехи химии. 2002. - Т. 71. - № 1. - С. 81 -96.

60. Lown J.W., Krowicki К. Efficient total syntheses of the oligopeptide antibiotics netropsin and distamycin // J. Org. Chem. 1985. - Vol. 50. -№20.-P. 3774-3779.

61. Гроховский CJL, Жузе A.JI., Готтих Б.П. Лиганды, обладающие сродством к определенным парам оснований ДНК // Биоорган, химия. 1975.-Т. 1. - №11. - С. 1616-1623.

62. Lee М., Coulter D.M., Lown J.W. Total synthesis and absolute configuration of the antibiotic oligopeptide (4S)-(+)-anthelvencin A and its 4R-(-) enantiomer // J. Org. Chem. 1988. - Vol. 53. - №9. - P. 18551859.

63. Liu,M-C., Ong C.W. Synthesis of pyrrole urea and pyrrole carbonylurea derivatives // Tetrahedron. 2009. - Vol. 65: - №40. - P. 8389-8392.

64. Valik M., Dolensky В., Herdtweck E., Krai V. Preparation of the enantiomers of an V-methylpyrrole analogue of Troger's base // Tetrahedron: Asymmetry. 2005. - Vol. 16. - №11. - P. 1969-1974.

65. Sen A., Krishnan V. Synthesis, spectral and electrochemical properties of donor/acceptor substituted fluoroarylporphyrins // Tetrahedron Lett. — 1996. Vol. 37. - №30. - P. 5421-5424.

66. LeCours S.M., Guan H.-W., DiMagno S.G., Wang C.H., Therien M.J. Push-pull arylethynyl porphyrins: new chromophores that exhibit large molecular first-order hyperpolarizabilities // J. Amer. Chem. Soc. 1996. -Vol. 118.-№6.-P. 1497-1503.

67. Русинов В.JI., Петров А.Ю., Чупахин О.Н. Нитроазины. Методы синтеза // ХГС. — 1985. №2. — С. 147-165.

68. Gawinelci R., Rasala D. Synthesis of vicinally substituted nitropyridine derivatives and their N-oxides II Heterocycles. 1987. - Vol. 26. - №10. -P. 2727-2755.

69. Русинов В.JI., Чупахин О.Н. Нитроазины Новосибирск: Наука, 1991. -Т. 1.-С. 9.

70. Plazek Е. Über die Nitrierung von einigen Methylhomologen des Pyridins //Chem. Ber.- 1939.-Vol. 72. -№3.-P. 577-581.

71. Bakke J.M., Hegbom I., Ovreeide E., Aaby K. Nitration of aromatic and heteroaromatic compounds by dinitrogen pentaoxide /I Acta Chem. Scand. 1994.-Vol. 48.-P. 1001-1006.

72. Arnestad В., Bakke J.M., Hegbom I., Ranes E. Direct nitration of pyridine and substituted pyridines // Acta Chem. Scand. 1996. — Vol. 50. - P. 556557.

73. Bakke J.M., Ranes E. A new efficient synthesis of 3-nitropyridine and substituted derivatives // Synthesis. 1997. - №3. - P. 281-283.

74. Katritzky A.R., Scriven E.F.V., Majumder S., Akhmedova R.G., Vakulenko A.V., Akhmedov N.G., Murugan R., Abboud K.A. Preparation of nitropyridines by nitration of pyridines with nitric acid // Org. Biomol. Chem.-2005,-Vol. 3. -№3.-P. 538-541.

75. Rajappa S., Nair M.D. Ring synthesis of heteroaromatic nitro compounds // Adv. Heterocycl. Chem. / Ed. by Katritzky A.R. New York: Acad. Press, 1979.-Vol. 25.-P. 113-145.

76. Mertens H.„ Troschutz R., Roth H.J. Synthese von 2-Amino-3-nitropyridinen und -1,4-dihydropyridinen // Liebigs Ann. Chem. 1986. -№2.-P. 380-383.

77. Mertens H., Troschutz R. Eine neue Synthese des 2,6-Diamino-4-hydroxy-3-nitropyridins // Arch. Pharm. 1986. - Vol. 319. - №10. - P. 947-949.

78. Mertens H., Troschutz R. Nitroketenaminale. 5. Synthese von N2-substituierten 2-Amino-3-nitropyridinen als Vorstufen von Pyrido2,3pyrazinen (3-Desazapteridinen) // Arch. Pharm. 1987. - Vol. 320. -№12. -P. 1143-1149.

79. Licht H.H., Ritter H. 2,4,6-Trinitropyridine and related compounds, synthesis and characterization // Propellants, Explosives and Pyrotechnics. 1988. - Vol. 13. - №1. -P. 25-29.

80. Troschutz R., Lückel A. Nitroketenaminale. 6. Synthese von 4-Aryl-l,4-dihydro- und 4-Aryl-4,5-dihydro-5-nitronicotinsäuremethylestem // Arch.

81. Pharm. 199L - Vol'. 324. - №2. - P. 73-77.

82. Troschutz R., Lückel A. Nitroketenaminale. 7. Synthese von substituierten 2-Amino-3-nitropyridinen aus 1,3-Biselektrophilen und 2-Nitroethen-1,1-diamin // Arch. Pharm. 1992. - Vol. 325. - №12. - P. 785-789.

83. Cocco M.T., Congiu C., Onnis V. Simple synthesis of polyfunctioinal nitropyridines // Heterocycles. 1993. - Vol. 36. - №12. - P. 2829-2837.

84. Batt D.G., Houghton G.C. Poly functional pyridines from nitroacetamidine and ß-diketones. A yseful synthesis of substituted imidazo4,5-Z>.pyridines and related compounds // J. Heterocyclic. Chem. 1995. - Vol. 32. - №3. -P. 963-969.

85. Long L.M., Troutman H.D. Chloramphenicol (Chloromycetin). VI. A synthetic approach // J. Amer. Chem. Soc. 1949. - Vol. 71. - №7. - P. 2469-2472.

86. Boileau J. Preparation de nitroalcools a partir d'aldehyds et de nitroparaffmes // Bull. Soc, Chim. France. 1953. - №10. - P. 1007-1008.

87. Rosenmund K.W. Über Phenyl-äthanol-amine und Phenyl-nitro-äthanole und ihre Oxy-Derivate // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1913. - Vol. 46. - №5. -P. 1034-1050.

88. Hurd C.D., Nilson M.E. Aliphatic nitro ketones // J. Org. Chem. 1955. -Vol. 20. - №7. -P. 927-936.

89. Гаврилин Г.Ф., Быкова Л.У., Рогачкова Т.Д., Новикова Э.И., Савельева Г.С. Усовершенствование методов получения некоторых промежуточных соединений в синтезе левомицетина // Хим.-фарм. журнал. 1973. - Т. 7. -№3. - С. 43-44.

90. Соколов H.A., Тшценко И.Г., Карпицкая Н.В., Грпнкевич В.Г. Синтез и свойства некоторых а-нитрохалконов // Вест. Белорусского ун-та, Серия 2. 1978. - №3. - С. 29-33.

91. Taylor G.A. Mucobromic acid // Org. Synth. 1963. - Coll. Vol. 4. - P. 688-689.

92. Fanta P.E. Sodium nitromalonaldehyde monohydrate // Org. Synth. 1963. -Coll. Vol. 4.-P. 844-845.

93. Cannon G.W., Whidden H.L. Acylation studies. I. Methyl cyclopropyl ketone // J. Org. Chem. 1952. - Vol. 55. - №5. - P. 685-692.

94. Camion G.W., Ellis R.C., Leal J.R. Methyl cyclopropyl ketone // Org. Synth. 1963. - Coll. Vol. 4. - P. 597-599.

95. Соколов H.A., Тшценко И.Г., Кошарная Т.П. Синтез нитроенаминов // Вест. Белорусского университета. 1984. — Серия 2. - №2. - С. 71-73; РЖХим. -1984. -22Ж121.

96. Bredereck H., Simchen G., Rebsdat S., Kantlehner W., Horn P., Wahl R., Hoffmann H., Grieshaber P. Darstellung und Eigenschaften der Amidacetale und Aminalester // Chem. Ber. 1968. - Vol. 101. - №1. - P. 41-50.

97. Meerwein H., Florian W., Schön, Stopp G. Über Säureamidacetale, Hamstoffacetale und Lactamacetale // Liebigs Ann. Chem. 1961. - Vol. 641. - №1. -P. 1-39.

98. Бабиевский K.K., Беликов B.M., Тихонова H.A. Синтез a-нитрокарбонильных соединений // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1970. — №5.-С. 1161-1163.

99. Любчанская В.М., Алексеева Л.М., Граник В.Г. Ацетали лактамов амидов кислот // ХГС. -1992. №1. - С. 40-45.

100. Tokumitsu Т., Hayashi Т. Reaction of enamino ketones. I. Synthesis of a-halo-ß-amino- and a-thiocyanato-ß-amino a,ß-unsaturated ketones // J. Chem. Jap. and Ind. Chem. 1973. - №11.- P. 2152-2156; РЖХим, 11Ж167 (1974).

101. Allen C.F.H., Abell R.D., Normington J.B. Dibenzoylmethane // Org. Synth. 1941. - Coll. Vol. 1. - P. 205-206.

102. Hakr E., Kuthan J., Jehlicka V. Über die Stuktur der Aromatischen Enaminonitrile // Coll. Czeckosl. Chem. Comrnun. 1967. - Vol. 32. -№12.-P. 4309-4318.

103. Marvel C.S., Dreger E.E. Ethyl acetopyruvate // Org. Synth. 1941. - Coll. Vol. l.-P. 238-239.

104. Becht J.-M., De Lamo Marin S., Maruani M., Wagner A., Mioskowski C. Short and efficient preparation of isoxazole-3-carboxylic acid and imino-oxopentanoic acid potent precursors of 4-hyroxyisoleucine // Tetrahedron. -2006.-Vol. 62.-№18.-P. 4430-4434.

105. Beyer C., Ciaisen L. Üeber die Einführung von Säureradicalen in Ketone // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1887. - Vol. 20.-№2. - P. 2178-2188.

106. Prill E.A., McElvain S.M. l-Methyl-2-pyridone // Org. Synth. 1943. -Coll. Vol. 2.-P. 419-421.

107. Pino L.N., Zehrung W.S. Preparation of pure 2-aminonitropyridines arid 2-aminonitropicolines. Rapid separation by sublimation // J. Am. Chem. Soc. 1955. - Vol. 77. - №11. - P. 3154-3155.

108. Caldwel W.T., Kornfeld E.C. Substituted 2-sulfonamido-5-aminopyridines //J. Am. Chem. Soc. 1942. - Vol. 64. - №7. - P. 1695-1698.

109. Phillips M.A. The condensation of halogeno-pyridines, -quinolines, and -isoquinolines with sulphanilamide // J. Chem. Soc. 1941. - P. 9-15.

110. Kato Y., Okada S., Tomimoto K., Mase T. A facile bromination of hydroxyheteroarenes // Tetrahedron Lett. 2001. - Vol. 42. - №29. - P. 4849-4851.

111. Fanta P.E. Some 5-Substituted derivatives of ethyl 2-methylnicotinate // J. Am. Chem. Soc. 1953. - Vol. 75. - №3. - P. 737-738.

112. Fanta P.E., Stein R.A. The condensation of sodium nitromalonaldehyde with cyanoacetamide // J. Am. Chem. Soc. 1955. - Vol. 77. - №4. - P. 1045-1046.

113. Kato Т., Yamanaka H., Hozumi T. Studies on ketene and its derivatives. XLIII. Reaction of primary enamines with ketene and diketene // J. Pharm. Soc. Jap. 1971.-Vol. 91. -№7.-P. 740-749.

114. Nickoll L., Tarsio P., Jr., Blohm H. Process for preparation of alkylidene compounds // US Patent 2824121. 1958.

115. Бергман Э.Д., Гинзбург Д., Паппо Р. Реакция Михаэля // Органические реакции / Под. ред. Адамса Р. пер. с англ. Платэ А.Ф. / под. ред. Луценко И.Ф. - М.: Изд. Иностранной литературы, 1963. - Т. 10. - С. 181-203.

116. Hoz S. Is the transition state indeed intermediate between reactants and products? The Michael addition reaction as a case study // Acc. Chem. Res. 1993. - Vol. 26. - №2. - 69-74.

117. Горобец E.B., Мифтахов M.C., Валеева Ф.А. Тандемные превращения, инициируемые и определяемые реакцией Михаэля // Усп. Хим. 2000. -Т. 69. -№12.-С. 1091-1110.

118. Дьяченко В. Д., Ткачев Р.П. Функционально замещенные алкоксиэтилены в реакциях с нуклеофильными реагентами. Часть I. Синтез шестичленных гетероциклов // ЖОрХ. 2003. - Т. 39. - №6. -С. 807-842.

119. Дьяченко В.Д., Ткачев Р.П. Функционально замещенные алкоксиэтилены в реакциях с нуклеофильными реагентами. Часть II. Синтез нециклических структур, производных бензола, 5-, 7-членных и макрогетероциклов // ЖОрХ. 2006. - Т. 42. - №2. - С. 167-188.

120. Bottorff Е.М., Jones R.G., Kornfeld E.C., Mann M.J. Pyridine syntheses. I. Some reactions of "ene amines" with 1,3-dicarbonyl derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1951. - Vol 73. - №9. - P. 4380-4383.

121. Мошер Г. Химия пиридинов // Гетероциклические соединения / Под ред. Эльдерфильда Р. пер. с англ. Луценко И.Ф., Реутова O.A., Кочеткова Н.К. / Под. ред. Юрьева Ю.К. - М.: И.Л., 1955. - Т. 1. - С. 360.

122. Mumm О., Huneke Н. Eine Synthese der a,arDimethyl-cichomeronsäure und des a,arLutidins // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1917. - Vol. 50. - №2. -P. 1568-1584.

123. Mumm O., Böhme O. Synthese einiger Carbonsäuren und Keto-carbonsäuren des Pyridins // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1921. - Vol. 54. — №4.-P. 726-737.

124. Henry G.D. De novo synthesis of substituted pyridines // Tetrahedron. -2004. Vol. 60. - №29. - P. 6043-6061.

125. Шкиль Г.П., Сагитуллин P.C. Пиридинофаны // ХГС. 1998. - №5. -С. 579-602.

126. Ческис A.A., Иванова Н.М., Моисеенко A.M., Нефедов О.М. Химия ацетилциклопропана // Усп. хим. 1993. - Vol. 62. - №4. - С. 365-386.

127. Levine R., Patrick G.R. Synthesis of certain cyclopropylpyridines // J. Org. Chem. 1973. - Vol. 38. - №22. - P. 3942-3944.

128. Kurtz W. Synthese cyclopropylsubstituierter Stickstoffheterocyclen // Chem. Ber. 1975.-Vol. 108. -№11.-P. 3415-3432.

129. Abramovich R.A., Holcomb W.D., Thompson W.M., Wake S. Solution and flash vacuum pyrolyses of ß-(3,5-disubstituted-phenyl)ethanesulfonyl azides. Sultam, pyrindine, and azepine formation // J. Org. Chem. 1984. -Vol. 49.-№26.-P. 5124-5131.

130. Boekelheide V., Linn W.J. Rearrangements of N-oxides. A novel synthesis of pyridyl carbinols and aldehydes // J. Am. Chem. Soc. 1954. - Vol. 76. -№5. — P. 1286-1291.

131. Ochiai E. Recent Japanese work on the chemistry of pyridine 1-oxide and related compounds // J. Org. Chem. 1953. - Vol. 18. - №5. - P. 534-551.

132. Koct' A.H., Сагитуллин P.C., Громов С.П. Синтез 6- и 8-нитроиндолизинов // ХГС. 1976. - №7. - С. 922-926.

133. Caldwell W.T., Tyson F.T., Lauer L. Substituted 2-sulfonamido-5-aminopyridines. II. // J. Am. Chem. Soc. 1944. - Vol. 66. - №9. - P. 1479-1484.

134. Parker E.D., Shive W. Substituted 2-picolines derived from 6-amino-2-picoline // J. Am. Chem. Soc. 1947. - Vol. 69. -№1.-P. 63-67.

135. Adams R., Miyano S. Condensation reactions of picoline 1-oxides // J. Am. Chem. Soc. 1954.-Vol. 76. -№12.-P. 3168-3171.

136. Brown E.V., Burke H.T. Bromination products of nitropyridine // J. Am. Chem. Soc. 1955. - Vol. 77. - №22. - P. 6053-6054.

137. Mariella R.P., Callahan J.J., Jibril A.O. Some novel color reactions of some pyridine derivatives // J. Org. Chem. 1955. - Vol. 20. - №12. - P. 17211728.

138. Butler R.N. Diazotization of heterocyclic primary amines // Chem. Rev. -1975.-Vol. 75. -№2.-P. 241-257.

139. Thacher S.M., Vasudevan J., Tsang K-Y., Nagpal S. Chandraratna R.A.S. New dermatological agents for the treatment of psoriasis // J. Med. Chem.2001. Vol. 44. - №3. - P. 281-297.

140. Karpov A.S., Rominger F., Miiller T.J.J. Facile one-pot coupling-aminovinylation approach to push-pull chromophores: alkyne activation by sonogashira coupling // J. Org. Chem. 2003. - Vol. 68. -№4.-P. 1503-1511.

141. Kawano Т., Kato Т., Du С.-Х., Ueda I. Synthesis of oligo(2-ethynylpyridines): novel building blocks for supramolecular systems // Tetrahedron Lett. 2002. - Vol. 43. - №38. - P. 6697-6700.

142. Gui T.-L., Jin S.-H., Park J.-W., Lim K.-T., Kim S.-Y., Gal Y.-S. Synthesis and electro-optical properties of conjugated ionic polymers // Materials Science and Engineering C. 2004. - Vol. 24. - №1-2. - P. 217-220.

143. Tour J.M., Rawlett A.M., Kozaki M., Yao Y., Jagessar R.C., Dirk S.M., Price D.W., Reed M.A., Zhou C.-W., Chen J., Wang W., Campbell I. Synthesis and preliminary testing of molecular wires and devices // Chem. Eur. J.-2001.-Vol. 7. -№23.-P. 5118-5134.

144. Flatt A.K., Dirk S.M., Henderson J.C., Shen D.E., Su J., Reed M.A., Tour J.M. Synthesis and testing of new end-functionalized oligomers for molecular electronics // Tetrahedron. — 2003. Vol. 59. - №43. - P. 85558570.

145. Chinchilla R., Najera K. The Sonogashira reaction: a booming methodology in synthetic organic chemistry // Chem. Rev. 2007. - Vol. 107. -№3.- P. 874-922.

146. Карчава A.B., Максимова Ф.В., Юровская M.A. Синтез некоторых дипиридилацетиленов с использованием палладийкатализируемогокросс-сочетания этинил- и галогенпиридинов // ХГС. 1994. - №10. -С. 1378-1383.

147. Sun L.-P., Wang J.-X. Facile synthesis of 2-substituted 4-azaindoles // Synthetic Communications. 2007. - Vol. 37. - №13. - P. 2187-2193.

148. Pal M., Batchu V.R., Dager I., Swamy N.K., Padakanti S. A new synthesis of 2-substituted of pyridines via aluminium chloride induced heteroarylation of arenes and heteroarenes // J. Org. Chem. — 2005. Vol. 70.-P. 2376-2379.

149. Morisawa Y., Kataoka M., Kitano N., Matsuzawa T. Studies on anticoccidial agents. 10. Synthesis and anticoccidial activity of 5-nitronicotinamide and its analogs // J. Med. Chem. 1977. - Vol. 20. - №1. -P. 129-133.

150. Morisawa Y., Kataoka M., Kitano N. Studies on anticoccidial agents. 11. Synthesis and anticoccidial activity of nitropyridinecarboxamides and derivatives // J. Med. Chem. 1977. - Vol. 20. - №4. - P. 483-487.

151. Morisawa Y. Recent synthetic anticoccidial agents // Med. Res. Rev. -1982. Vol. 2. - №1. - P. 63-92.

152. Wibayt J.P., Uhlenbroek J.H., ICooyman E.C., ICettenes D.K. Note on the preparation of 3-hydroxymethyl-2,4-dimethylpyridine. (4-desoxyadermine) // Reel. Trav. Chim. Pays-Bas. 1960. - Vol. 79. - P. 481-484.

153. Мошер Г. Химия пиридинов // Гетероциклические соединения / Под ред. Эльдерфильда Р. — пер. с англ. Луценко И.Ф., Реутова О.А.,

154. Кочеткова Н.К. / Под. ред. Юрьева Ю.К. М.: И.Л., 1955. - Т. 1. - С. 432.

155. Tomasik P., Plazek E. О parcjalnej redukcji 3,5-dwunitropirydyny // Rozn. chem. 1964. - Vol. 38. - P. 709-710.

156. Tomasik P., Grzeniek W. The synthesis of 3,5-dinitro-2,4,6-collidine // Rozn. Chem. 1969. - Vol. 43. - P. 569-572.

157. Уэллис Э.С., Лен Д.Ф. Реакция Гофмана // Органические реакции / Под. ред. Адамса Р. — пер. с англ. Кочешкова К.А. / Под. ред. Кочешкова К.А. М.: Изд. Иностранной литературы, 1951. - Т. 3. - С. 255-292.

158. Swaminathan В.К., Venkatasubramanian N. Reaction of aromatic amides with phenyl iodosylacetate: an oxidative rearrangement // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1975. - №11. - P. 1161-1166.

159. Radhakrishna A.S., Parham M.E., Riggs R.M., Loudon G.M. New method for direct conversion of amides to amines // J. Org. Chem. 1979. - Vol. 44.-№10.-P. 1746-1747.

160. Huang X., Seid M., Keillor J.W. A mild and efficient modified Hofmann rearrangement // J. Org. Chem. 1997. - Vol. 62. - №21. - P. 7495-7496.

161. Togo H., Nabana Т., Yamadguchi K. Preparation and reactivities of novel (diacetoxyiodo)arenes bearing heteroaromatics // J. Org. Chem. 2000. — Vol. 65. -№24. - P. 8391-8394.

162. Yu C., Jiang Y., Liu В., Hu L. A facile synthesis of 2-oxazolidinones via Hofmann rearrangement mediated by bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene // Tetrahedron Lett. 2001. - Vol. 42. - №8. - P. 1449-1452.

163. Jure M., Jaunzeme I. N-(3-Piridil)karbamatu sinteze un ipasibas // Latv. kim. zurn. 2000. - №4. - P. 3-18.

164. Shioiri Т., Ninomiya К., Yamada S. Diphenylphosphoryl azide. New convenient reagent for a modified Curtius reaction and for peptide synthesis // J. Amer. Chem. Soc. 1972. - Vol. 94. - №17. - P. 6203-6205.

165. Yamada S., Kasai Y., Shioiri T. Diethylphosphoryl cyanide. A new reagent for the synthesis of amides // Tetrahedron Lett. Vol. 14. - №18. - P. 15951598.

166. Ninomiya K., Shioiri Т., Yamada S. Phosphorus in organic synthesis. VII. Diphenyl phosphorazidate (DPPA). A new convenient reagent for a modified Curtius reaction // Tetrahedron. 1974. - Vol. 30. - №14. - P. 2151-2157.

167. Pais G.C.G., Maier M.E. Efficient synthesis of the y-amino-(3-hydroxy acid subunit of hapalosin // J. Org. Chem. 1999. - Vol. 64. - №12. - P. 45514554.

168. Migawa M.T., Swayze E.E. A solid-phase synthesis of N,N'-disubstituted ureas and perhydroimidazol,5-a.pyrazines via the Curtius rearrangement // Org. Lett. 2000. - Vol. 2. - №21. - P. 3309-3311.

169. Сагитуллина Г.П., Глиздинская Л.В., Сагитуллин P.C. Новый подход к синтезу >/ет<7-терфенилов //ХГС. 2005. - №4. - С. 633-634.

170. Бахманн В.Е., Гофман Р.А. Получение несимметричных биарилов через диазосоединения и нитрозоацетиламины // // Органические реакции / Под. ред. Адамса Р. — пер. с англ. Шлосберга М.А. / Под. ред. Берлина А .Я. М.: ИЛ, 1950. - Т. 2. - С. 244-284.

171. Beadle J.R., Korzeniowski S.H., Rosenberg D.E., Garcia-Slanga B.J., Gokel G.W. Phase-transfer-catalyzed Gomberg-Bachmann synthesis ofunsymmetrical biarenes: a survey of catalysts and substrates // J. Org. Chem. 1984. - Vol. 49. - №9. - P. 1594-1603.

172. KocT A.H., Сагитуллин P.C., Громов С.П. Изомеризация индолизинов в индолы // ДАН СССР. 1976. - Т. 230. - №5. - С. 1106-1109.

173. Ступникова Т.В., Земский Б.П., Сагитуллин P.C., Кост А.Н. Ангидрооснования пиридинового ядра // ХГС. 1982. — №3,- С. 291311.

174. Bunting J.W. Hetrocyclic pseudobases // Adv. Heterocycl. Chem. / Ed. by Katritzky A.R., Boulton A.J. New York: Acad. Press, 1979. - Vol. 25. -P. 2-52.

175. Атавин Е.Г., Тихоненко B.O., Сагитуллин P.C. О механизме изомеризационной рециклизации диацетильных производных пиридиниевых солей // ХГС. 2001. - №7. - С. 923-928.

176. Sugasawa Т., Adachi М., Toyoda Т., Sasakura К. A new simple synthesis of 1,4-benzodiazepines // J. Heterocyclic. Chem. 1979. - Vol. 16. - №3. -P. 445-448.

177. Аникеев B.H., Петрунин А.И., Килин M.T., Гусс Ф.В. Способ синтеза нитразепама. Аминирование 2-(2-хлорацетамидо)-5-нитробензофенона гексаметилентетрамином // Хим.-фарм. журн. — 2004. Т. 38. — №5. -С. 32-34.

178. Аникеев В.Н., Петрунин А.И., Жуков Ю.Н., Килин М.Т., Гусс Ф.В. Способ синтеза нитразепама взаимодействием 2-хлор-5-нитробензофенона с этилендиамином // Хим.-фарм. журн. — 2005. Т. 39.-№12.-С. 35-36.

179. Mumm О., Hingst G. Über Pyridon-methide // Ber. Dtsch. Chem. Ges. -1923. Vol. 56. - №10. - P. 2301-2313.

180. Чупахин О. H., Береснев Д.Г. Нуклеофильная атака на незамещенный атом углерода азинов и нитроаренов эффективная методология построения гетероциклических систем // Успехи химии. — 2002. - Т. 71.-№9. -С. 803-818.

181. Sagitullina G.P., Glyzdinskaya L.V., Sagitullin R.S. New synthesis of 3-(2-furyl)biphenyls // Mendeleev Comm. 2006. - Vol. 16.- № 1. - P. 56-57.

182. Cepanec I. Synthesis of biaryls Esevier Ltd., 2004. - 349 p.

183. Liu J.K. Natural terphelyls: developments since 1877 // Chem. Rev. 2006. -Vol. 106.-P. 2209-2223.

184. Chaumeil H., Le Claude D., Defoin A. Efficient synthesis of substituted terphenyls by Suzuki coupling reaction // Synthesis. — 2002. №6. - P. 757-761.

185. Alamgir M., Black D.St.C., Kumar N. Synthesis, reactivity and biological activity of benzimidazoles // Bioactive Heterocycles III in Top Heterocycl. Chem. / Ed. by Gupta R.R. Springer Berlin, Heidelberg, 2007. - Vol. 9. -P. 87-118.

186. Brand K., Wild E. Über Ringverengerung bei Chinoxalin-Abkömmlingen und eine neue Bildungsweisse von Benzimidazolen. I. Mitteilung // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1923.-Vol. 56.-№l.-P. 105-119.

187. Schnekenburger J., Heber D. Reaktionen von N-alkoxycyclimoniumsalzen II. Heterocyclen aus ringöffnungsreaktionen von N-methoxypyridiniumsalzen // Tetrahedron. - 1974. - Vol. 30. - №22. - P. 4055-4057.

188. Schnekenburger J., Heber D. Reaktionen von N-Alkoxycyclimoniumsalzen, 3. Mitt. Zur Stabilität von Derivaten des 1-Methoxyiminopentadiens // Arch. Pharm. 1975. - Vol. 308. - №3. - p. 225-230:

189. Gundel W. H. Untersuchungen an quartaren Pyridiniumsalzen, IX, pyridiniumsalze mit Amidingruppe. Darstellung und Reaktion mit Base // Z. Naturforsch. 1979. - Vol. 34. - P. 1019-1023.

190. Kim E.K., Lee Y., Kochi J.K. Aromatic nitration with electrophilic N-nitropuridinium cation. Transitory charge-transfer complex as key intermediates // J. Am. Chem. Soc. 1992. - Vol. 114. - №5. - P. 17561770.

191. Титце JT., Айхер Т. Препаративная органическая химия / пер. с нем. Аванесян К.В., Король Е.Л., Цеймах И.Д., Черноиванова В.А. / Под ред. Алексеева Ю.Е. М: Мир, 1999. - С. 649-653.

192. Органикум. В 2-х т. / пер. с нем. Потапова В.М., Пономарева С.В. -М.: Мир, 1979. Т. 2. - С. 353-377.

193. Органические растворители / Под ред. Вайсберг пер. с англ. Тихомировой H.H. / Под. ред. Варшавского Я.М. - М.: И.Л., 1958. - С. 311.

194. Baraldi P.G., Simoni D., Manfredini S. An improved preparation of enaminones from 1,3-diketones and ammonium acetate or amine acetates // Synthesis. 1983.-№11.-P. 902-903.

195. Compton B.J., Purdy W.C. The mechanism of the reaction of the Nash and the Sawicki aldehyde reagent // Can. J. Chem. 1980. - Vol. 58 - №11. -P. 2207-2211.

196. Braibante M.E.F., Braibante H.S., Missio L., Andricopulo A. Synthesis and reactivity of a,ß-unsaturated ketones and esters using K-10 montmorillonite // Synthesis. 1994. - №9. - P. 898-900.

197. Tokumitsu Т., Hayashi T. Reaction of ß-nitroenamines with electrophilic reagents. Synthesis of ß-substituted ß-nitroenamines and 2-imino-5-nitro-4-thiazolines // J. Org. Chem. 1985. - Vol. 50. - №9. - 1547-1550.

198. Sano Т., Y. Horiguchi Y., Toda J., Imafiiku K., Tsuda Y. Dioxopyrrolines. XXVII. Syntheses of 2-aryl-3-ethoxycarbonyl-A2-pyrroline-4,5-diones // Chem. Pharm. Bull. 1984. - Vol. 32. - №2. - P. 497-503.

199. Wohllebe J., Garbisch E.W., Jr. Ring contraction via a Favorskii-type rearrangement: cycloundecanon // Org. Synth. 1977. - Vol. 56. - P. 107111.

200. Garbisch, E.W., Jr., Wohllebe J. A convenient synthesis of cycloundecanone and cyclodecanone // J. Org. Chem. 1968. - Vol. 33. — №5.-P. 2157-2158.

201. Губен И. Методы органической химии. М.: ОНТИ, 1935. - Т. 3. -Вып. 2. - С. 88-90.

202. Аграномов А.Е., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. М.: Химия, 1974. Изд. 2-е, пер. доп.- С. 135.

203. Методы получения химических реактивов и препаратов. М.: ИРЕА, 1960.-Вып. 2.-С. 73-75.

204. Комаров Н.В., Лисовин Е.Г., Комаров А.Н., Чехун А.Л., Кульневич В.Г. Синтез и некоторые свойства фурилалкенилоксисиланов // ЖОХ. -Т. 52. №8. - С. 1862-1865.

205. Hart G., Liljegren D.R., Potts К.Т. 3-Acetylindole // J. Chem. Soc. 1961. -P. 4267-4268.

206. Sadek PI., Fuoss R.M. Electrolyte-solvent interaction. I. Tetrabutylammonium bromide in methanol-nitrobenzene mixtures // J. Am. Chem. Soc. 1950. - Vol. 72. -№1. - P. 301-306.

207. Franke W., Ziegenbein W., Meister H. Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie III. 4. Zur Herstellung der Acetylen-Bindung // Angew. Chem. 1960. - Vol. 72. -№12. -P. 391-400.

208. Lucas H.J., Kennedy E.R. Iodbenzene // Org. Synth. 1943. - Coll. Vol. 2. -P. 351-352.

209. Pausacker K.H. The oxidation of glycols by aryl iodosoacetates. A kinetic study // J. Chem. Soc. 1953. - P. 107-109.

210. Джемилев У.М., Поподько Н.Р., Козлова Е.В. Металлокомплексный катализ в органическом синтезе. М.: Химия, 1999. - С. 104.

211. Виганте Б., Озолс Я., Дубурс Г. 2-Арил-3,5-динитро-1,2~ дигидропиридины //ХГС. 1993. -№3. - С. 64-70.

212. Achremowicz L. Synthesis of methyl- and dimethyl-3,5-dinitropyridines via dephosphonylation of diethyl pyridinephosphonates // Synthesis. -1975.-№10.-P. 653-654.

213. Сагитуллина Г.П., Глиздинская JI.B., Ситников Г.В., Сагитуллин Р.С. Нитропиридины. 1. Синтез нитропиридинов Ганча и их четвертичных солей // ХГС. 2002. - №11. - С. 1518-1524.

214. Юровская М.А., Митькин О. Д. Гомолйтическое этоксикарбонилирование 3-нитропиридинов // ХГС. 1997. - №11. -С. 1502-1503.

215. Marcelis А.Т.М., Van der Plas H.C. Inverse electron demand Diels-Alder reactions of 5-nitropyrimidine with enamines. Synthesis of 3-nitropyridine derivatives // Tetrahedron. 1989. - Vol. 45. - №9. - P. 2693-2702.

216. Shkil G.P., Sagitullin R.S. A new route to the metacyclophane'system // Tetrahedron Lett. 1994. - Vol. 35. - №13. - 2075-2076.

217. Cooper G.H, Rickard R.L. Synthesis of 5-acetamido-2-acetylpiperidine // J. Chem. Soc. (C). 1971. - P. 772-776.

218. Amat M., Hadida S., Bosch J. Palladium-catalyzed heteroarylation of 1-(fcr/-butyldimethylsilyl)-3-indolyzine chloride. Efficient synthesis of 3-(2-pyridyl)indoles // Tetrahedron Lett.'- 1994. Vol. 35. - №5. - P. 793-796.

219. Brown E.V. Syntheses and decarboxylation of the isomeric nitropyridinecarboxylix acids // J. Am. Chem. Soc. 1954. - Vol. 76. -№12.-P. 3167-3168.

220. Шульга H.A., Балякина M.B., Гунар В.И. Особенности нитрования 2-метил-4-метоксиметил-5-циано-6-пиридона в смеси HN03 и H2SO4 // Хим.-фарм. журнал. 1983.-Т. 17.-№9.-С. 1111-1115.

221. Markovac А., P. LaMontagne М. Antimalarials. 12. Preparation of carbon isosteres of selected 4-pyridinemethanols as suppressive antimalarials // J. Med. Chem. 1980. - Vol. 23. - №11. - P. 1198-1201.

222. Wilshire J.F.K. Intramolecular hydrogen bonding in some ortho-substituted N-methyl-, N-benzyl- and N-aryl-4-nitroanilines: a proton magnetic resonance study // Aust. J. Chem. 1982. - Vol. 35. - №12. - P. 24972504.

223. Sternbach L.H., Ian Fryer R., Keller O., Metlesics W., Sach G., Steiger N. Quinazolines and 1,4-benzodiazepines. X. Nitro-substituted 5-phenyl-l,4-benzodiazepine derivatives // J. Med. Chem. 1963. - Vol. 6. - №3. - P. 261-265.

224. Fischer O., Rigaud M. Ueber Benzimidazole // Ber. Dtsch. Chem. Ges. — 1902. Vol. 35. - №2. - P. 1258-1265.

225. Stroermer R. Ueber die Einwirkung von salpetriger Säure auf secundare aromatische Amine // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1898. - Vol. 3L - №2. -P. 2523-2541.

226. Patel P., Joule J.A. Lithiation of pyridones // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1985.-P. 1021-1022.

227. Vecchietti V., Dradi E., Lauria F. Nucleophilic heteroaromatie substitution. Derivatives of pyrrolo-2,l-£.oxazole // J. Chem. Soc. (C). 1971. - P. 2554-2557.

228. Clezy P.S., Liepa A.J., Webb N.W. The chemistry of pyrrolic compounds. XXIII. P-Aminoporphyrins and their derivatives // Austr. J. Chem. 1972. - Vol. 25. - №12. - P. 2687-2700.