Синтез S,N-гетероциклических соединений на основе аминонитропиридинов и нитроанилинов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Полушина, Анна Викторовна

• Полушина, Анна Викторовна
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Полушина, Анна Викторовна

Содержание.

Введение.

1. Синтез и реакционная способность нитропиридинов (литературный обзор).

Введение.1.1.Синтез нитропиридинов .1.1.1.Нитрование пиридинов.

1.1.1.1.Кислотное нитрование.

1.1.1.2.Некислотное нитрование.

1.1.2.Частные методы получения нитропиридинов.

1.2.Синтез аминонитропиридинов.

1.2.1 .Нитрование аминопиридинов.

1.2.2. Аминирование нитропиридинов.

1.2.2.1. Реакции нуклеофильного замещения.

1.2.2.2. Викариозное нуклеофильное аминирование нитропиридинов.

1.2.2.3. Окислительное аминирование нитропиридинов.

1.3. Синтез гетероциклических соединений на основе аминонитропиридинов.

1.3.1. Методы восстановления нитрогруппы в нитропиридинах.

1.3.2. Методы гетероциклизации о-аминонитропиридинов и о-диаминопиридинов.

2.Синтез 8,М-гетероциклических соединений на основе аминонитропиридинов и аминонитроаренов (обсуждение результатов).

Введение.

2.1.Синтез аминонитропиридинов.

2.1.1. Нитрование 3-амино 2-нитропиридина.

2.1.1.1 .Использование методов нитрования аминопиридина.

2.1.1.2.Нитрование борфторидом нитрония.

2.2. Синтез монотиоксамидов и их производных.

2.2.1. Синтез производных монотиоксамидов.

2.3. Синтез конденсированных гетероциклических систем.

2.3.1.Синтез дибензодиазепинов и бензимидазолов.

2.3.2. Синтез фторсодержащих гетероциклических соединений.

2.4. Способ получения тиазолопиридинов.

2.5. Синтез тиазолов.

3.Экспериментальная часть.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез S,N-гетероциклических соединений на основе аминонитропиридинов и нитроанилинов»

Полученные на основе аминонитропиридинов и нитроанилинов разнообразные продукты, содержащие ареновый или пиридиновый цикл, аннелированный с имидазольными, оксазольными и тиазольными фрагментами обладают широким спектром биологической активности, например, противовирусными, анальгетическими и противовоспалительными свойствами, что обусловливает постоянный интерес к совершенствованию и созданию новых методов синтеза этих соединений. В реакциях гетероциклизации аминонитропиридинов используются, как правило, подходы, основанные на первоначальном восстановлении нитрогруппы и последующем вовлечении образующегося диамина в образование конденсированной системы. При этом менее изученными, но приобретающими все большее значение являются процессы, включающие в себя ипсо-замещение нитрогруппы. Совершенно очевидно, что использование такого типа реакций открывает подход не только к N- но и к S-содержащим гетероциклическим конденсированным системам.

Проведенные в научно-исследовательском институте Биомедицинской химии РАМН предварительные расчеты с помощью компьютерной программы PASS показали целесообразность получения на основе аминонитропиридинов и нитроанилинов широкого ряда новых производных, в том числе монотиооксамидов и продуктов их * гетероциклизации .

Ранее в Лаборатории гетероциклических соединений ИОХ РАН был разработан метод получения монотиооксамидов, на основе которых синтезированы разнообразные гетероциклические соединения, однако систематическое исследование возможности получения ароматических нитросодержащих монотиооксамидов и изучение их реакционной способности не проводилось.

Синтетическая часть исследования осуществлялась совместно с кафедрой органической химии Уральского политехнического института и Институтом органического синтеза им. И.Я.Постовского УрО РАН, имеющих уникальный опыт работы в области синтеза гетероциклических соединений на основе Sn" реакций и фторсодержащих веществ .

Автор благодарит доктора биологических наук Поройкова В. В. (Научно-исследовательский института биомедицинской химии имени В.Н.Ореховича РАМН) за проведение и обсуждение компьютерных расчетов биоактивности соединений.

Автор выражает глубокую благодарность академику РАН Чарушину В. Н., ст.н.с. Котовской С. К. за постоянную помощь и поддержку в работе.

В результате проведенного исследования предложены способы функционализации аминонитропиридинов, синтезирован широкий ряд монотиооксамидов аминонитропиридинового и нитроанилинового ряда, изучена их реакционная способность и разработаны новые методы синтеза труднодоступных конденсированных гетероциклов.

Показана возможность нитрования аминопиридина борфторидом нитрония, синтезирован полинитроаминопиридин и на его основе - полифункциональные производные пиридина. Показана возможность замены нитрогруппы в вицинальных нитроаминопиридинах на атом серы в процессе реакции циклизации и разработан новый метод получения тиазолопиридинов, заключающийся во взаимодействии аминонитропиридинов с дитиоэфирами.

С помощью реакции хлорацетамидов, полученных из аминонитропиридинов и нитроанилинов с элементной серой и аминами, создан широкий ряд нитроарилзамещенных монотиооксамидов. Проведена модификация монотиооксамидов в тиоэфиры кислот, амиды щавелевой кислоты и предложен новый десульфурирующий реагент - хлористый тионил в ионной жидкости, позволяющий гладко проводить десульфуризацию тиоамидных фрагментов.

Предложены методы получения конденсированных гетероциклических соединений из монотиооксамидов, таких как бензимидазолы, имдазопиридины, бензоксазолы, диазепины. Разработаны подходы к синтезу фторсодержащих монотиооксамидов и их трансформации в системы, содержащие имидазольные циклы и индолохиноксалиновые фрагменты.

В результате исследования взаимодействия монотиооксамидов, содержащих ал-лиламинные и пропаргиламинные фрагменты, с атомами галогена в ионной жидкости предложен удобный метод получения дигидротиазолов и разработан новый метод синтеза функциональнозамещенных тиазолов.

Показано, что ряд синтезированных веществ проявляет высокую противовирусную активность.

Диссертация включает три главы. В литературном обзоре (глава 1) описываются синтез и реакционная способность нитропиридинов. Вторая глава посвящена разработке способов получения производных аминонитропиридинов и нитроанилинов и методам превращения их в различные гетероциклические структуры. Третья глава представляет собой экспериментальную часть, в которой собраны основные методики синтеза соединений. В приложении приводятся данные по прогнозируемой программой PASS биологической активности синтезированных соединений.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Полушина, Анна Викторовна

Выводы

1. Показана возможность введения нитрогруппы в аминопиридин под действием борфторида нитрония. Синтезирован полинитроаминопиридин и проведена его модификации под действием нуклеофилов.

2. Предложены методы получения широкого ряда монотиооксамидов взаимодействием хлорацетамидов, синтезированных из нитроаминопиридинов и нитроанилинов, с элементной серой и аминами.

3. Предложен новый десульфуризующий реагент - хлористый тионил в ионной жидкости, позволяющий гладко превращать тиоамиды в амиды.

4. Разработаны методы препаративного синтеза имидазо-, оксазоло- и диазепиноаннелированных гетероциклических соединений из монотиооксамидов, полученных на основе нитроанилинов.

5. Получены фторсодержащие аналоги эллиптицина взаимодействием 2-амино-4,5-дифторанилина с изатинами.

6. Разработан новый подход к тиазоло[5,4-6]пиридинам, заключающийся во взаимодействии аминонитропиридинов с дитиоэфирами.

7. Предложен новый способ получения тиазолов реакцией монотиооксамидов, содержащих пропаргиламинный фрагмент, с бромом в ионной жидкости.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Полушина, Анна Викторовна, 2007 год

1. R.H.Mizzoni in " Pyridine and its Derivatives", Supplement Part Three, eds. By R.A. Abramovitch, Untersciense Publication, New York, 1974, p.l.

2. V.L. Rusinov, A.Yu. Petrov, O.N. Tchupakhin, Khim.Geterotshkl.Soed., 1985, p.147.

3. R.Gewineski, D.Rasaca, Heterocycles, 26 (10), 1987, p.2727.

4. И.Ф.Фаляхов, Г.П.Шарнин, Р.З.Гильманов, Ф.Г.Хайрутдинов, Т.Н.Собачкина, А.В.Князев, ЖРХО им. Д.И.Менделеева, том XLI, 1997, стр. 24.

5. S. Rajappa, M.D. Nair, Adv.Heterocycl.Chem., 25, 1979, p. 113.

6. Y. Morisava, M. Kataoka, N. Kitano, J.Med.Chem., 20,1977, p.483.

7. D.J. Sheffield, K.R.H. Wooldridge,J.Chem.Soc.Perkin Trans, 1,1972, p. 2506.

8. ZHANG Qi-rong, ZUO Jun, CHEN Xue-lin, YU Wei-fie, Chemical Research Application, 14(4), 2002, p.383-387.

9. P. Barraclough, J. Gillam, W.R. King, M.S. Nobbs, S.J. Vine, J.Chem.Res.(S), 1997, p.196.

10. W.W. Paudler, T.J. Kress, Adv.Heterocycl.Chem., 11, 1970, p. 123.

11. R.E. Willettq, Adv.Heterocycl.Chem., 9,1968, p. 27.

12. W.J. Irwin, D.G. Wibberley, Adv.Heterocycl.Chem., 10,1969, p. 149.

13. E. Lunt. C.G.Newton in "Comprehensive Heterocyclic Chemistry: The Structure, Reactions, Synthesis and Uses of Heterocyclic Compounds", eds. By A.R. Katrizky, Ch.W. Rees, Pergamon Press, Oxford, 3,1984, p. 199.

14. Patent US, 1982,4336257, РЖХим.,1983, 50137П.

15. Patent US, 1980,4188486, РЖХим.,1980,20095П.

16. Заявка № 54-95734,1979, Япония; РЖХим., 1980,120100П.

17. Donna L. Romero, Raymond A. Morge, Carolyn Biles, J.MedChem., 37, 1994, p.999.

18. Rachel Luch, Paul McCarthy, Anthony Arber, Ross Millar, Speciality Chemical Magazine, 24 (5), 2004, p.34-35.

19. A.R. Katrizky, J.Chem.Soc.,Perkin Trans 2,13,1972, p. 1940-1953.

20. F. Friedel, Chem.Ber., 45,1912, p.428.

21. P.Schorigin, A. Toptschiew, Chem. Ber., 69,1936, p. 1874.

22. G.Hetherington, P.L. Robinson, J. Chem. Soc., 1954, p.3512.

23. E.Piazek, A.Sorokowska, D.Tolopka, Roczn.Chem., 18,1938, p.210.

24. A.R. Katrizky, B.J. Ridgewel, J. Chem. Soc., 7,1963, p.3753.

25. W. Orth, W. Fickert, Ger. Pat. 3308449; Chem. Abstr., 1984,101,23354.

26. JI.H. Яхонтов, М.Я. Урицкая, В.А. Логинова, M.B. Рубцов, ХГС, 3,1969, стр. 456.

27. Л.Д. Смирнов, K.M. Дюмаев, ХГС, 9,1976, стр.1155.

28. C.D. Jonson, A.R. Katrizky, B.J. Ridgewel, J. Chem. Soc., 11,1967, p.1204.

29. M.B. Горелик, Л.С. Эфрос, Основы химии и технологии ароматических соединений, стр.157.

30. И.Ф. Фаляхов, Р.З. Гильманов, Г.Н. Шарнин, Т.Г. Большакова, ХГС, 7, 1998, стр.958.

31. W. Czuba, Е. Plazek, Rec.Trav.Chim., 77,1958, р.92-96.

32. J.M. Bakke, J. Riha,J.Heterocycl.Chem., 31(5), 1989, p.1043.

33. A.N. Osman, M. Khalifa, Egypt.J.Chem., 27,1985, p.705.

34. George A. Olan, Judith A. Olan, Nina A. Overchuk, J.Org.Chem., 30 (10), 1965, p.3373.

35. J.Jones, J.Jones, Tetrahedron Lett., 1964, p. 2117.

36. Jose A.S. Cavaleiro, Maria G.P.M.S. Neves, Michael J.E. Hewlins, Anthony H. Jackson, J. Chem.Soc.Per. Trans 1,4, 1986, p.575-579.

37. E.K. Kim, K.Y. Lee, J.K. Kochi, J.Am.Chem.Soc., 114 (5), 1992. p. 1756-1770.

38. Chris A. Cupas, Roland L. Pearson, J.Am.Chem.Soc., 90,1968. p. 4742.

39. George A. Olah, Khosrow Laali, Omar Farooq, Judith A. Olah, J.Org.Chem., 55(17),1990, p.5179-5180.

40. Joseph L. Duffy, Kenneth Khosrow Laali, J.Org.Chem., 56 (9),1991, p.3006-3009.

41. H. Suzuki, I. Kozai., T. Murashima, J.Chem.Res.Synop., 4,1993, p. 156.

42. J.M. Bakke, I. Hegbom,E. Overleide,К. Aàby,Acta.Chem.Scand., 48,1994, p.lOOl.

43. Jan M.Bakke, J.Heterocyc.Chem.,41 (3), 2005, p.463-474.

44. B. Amestad, J.M. Bakke, I. Hegbom, E. Rams, Acta.Chem.Scand., 50,1996, p.556.

45. Jan M.Bakke, Eli Ranes, J.Chem.Soc.Perkin Trans 2,2 (10),1997, p.1919-1923.

46. Jan M.Bakke, Harald Svensen, Eli Ranes, J.Chem.Soc.Perkin Trans 2, 2 (11), 1998, p.2477-2481.

47. Hitomi Suzuki, Masao Iwaya, Tadashi Mori, Tetrahedron Lett, 38 (32), 1997, p.5647-5650.

48. Alan R. Katritzky, Eric F.V. Scriven, Suman Najumder, Rena G.Akhmedova, Anatoliy V.Vakulenko, Novruz G. akhmedov, Ramiah Murugan, Khalil A. Abboud, Org.Biomol.Chem., 3,2005, p.538-541.

49. Fabien Favresse,Valerie Faargeas, Pierre Charrue, Bruno Lebret, Marc Piteau, JeanPaul Quintard, J.Organometallic Chem., 598 (1),2000, p.187-190.

50. A. Shih-Yuan Lee, Wen-Chin Dai, Tetrahedron Lett., 37,1996, p.495.

51. Y.Yamamoto, A. Yanagi, Heterocycles, 16,1981, p. 1161.

52. W. B. Emmons, J.Am.Chem.Soc., 79,1957, p. 5528.

53. EBrown, J.Am.Chem.Soc.,16, 1954, p. 3167.

54. A.Kirpal, W.Bohm, Chem. Ber., 65,1932, p. 680.

55. R.H. Wiley, I.L.Hertman, J.Am.Chem.Soc., 73,1951, p. 494.

56. A. Puszko, Pr.Nauk Akad. Ekon. Im. Oskara Langego Wroclawiu, 278, 1984, p.169; Chem.Abstr. 1985,103,104819.

57. T. Talik, Z. Talik, Pr.Nauk Akad. Ekon. Im. Oskara Langego Wroclawiu, 313, 1985, p.l 15; Chem.Abstr. 1987,106, 82352.

58. S.N. Mahaparto, G.P. Panigrahi, A.K. Panda, Current Science, 49,1980, p.227.

59. A.E. Hauck, C.S. Giam, Synth.Commun., 8, 1978, p.l09.

60. F.P. Greenspan, Ind.Eng.Chem., 39, 1947, p. 847.

61. Г.П. Сигитуллина, J1.B. Глиздинская, P.C. Сагитуллин, ХГС, 6,2005, стр. 858.

62. Т. Hussenether et al., Bioorg.Med.Chem., 12,2004, p. 2625-2637.

63. Valery N.Charushin, Henk C. van der Pias, Ree. Trav. Chem., 102,1983, p.373.

64. Valery N.Charushin, Henk C. van der Pias, J. Org. Chem., 48, 1983, p.2667.

65. H. H. Licht, H. Ritter, Propellants, Explosives, Pyrotechnics, 13(1), 1988 , p.25-29.

66. A.E. Чичибабин, Б.А. Разоренов, ЖРФХО, 47, 1915, стр. 1286.

67. L.N. Rino, W.S. Zehrung, J.Am.Chem.Soc., 77,1955, p. 3154.

68. A.R. Katrizky, C.B. Jonson, Angew. Chem., 79,1967, p. 629.

69. A.E. Chichibabin,J.L. Knunjanz, Chem. Ber., 61,1928, p. 427.

70. W.N.White, D. Lazdins, H.S. White, Chem. Ber., 86,1964, p. 1517.

71. Б.А. Геллер, Л.С. Самосват, ЖОХ, 34,1964, стр. 613.

72. Н. Ritter, H.H. Licht, J.Heterocycl.Chem., 32,1995, p.585.

73. J. Loreno, Z. Talik, Pr.Nauk Akad. Ekon. Im. Oskara Langego Wroclawiu, 313, 1985, p.l31; Chem.Abstr. 1986,107, 84354.

74. T. Talik, Z. Talik, Pr.Nauk Akad. Ekon. Im. Oskara Langego Wroclawiu, 313, 1985, p.121; Chem.Abstr. 1987,106, 84353.

75. M. Wandas, Т. Talik, Pr.Nauk Akad. Екоп. Im. Oskara Langego Wroclawiu, 435, 1988, p.129; Chem.Abstr. 1990,112,178598.

76. B. Plasek, T. Talik, Pr.Nauk Akad. Ekon. Im. Oskara Langego Wroclawiu, 435, 1988, p. 119; Chem.Abstr. 1990,112,178598.

77. Л.И. Багал, И.И. Бать, Труды ЛТИ, вып 13,1962, стр.3.79. Авт. св. СССР N525309

78. В.А. Fox, T.L. Threlfall, Organic Syntheses, 5, 1973, p.346.

79. B.A. Fox, T.L. Threlfall, Organic Syntheses, 44, 1964, p.34.

80. Howard M.Curry, J.Philip Mason, J.Am.Chem.Soc., 73,1951, p. 5043.

81. R.L. Willams,S.A. Cohen, J.Heterocycl. Chem., 8, 1971, p. 841.

82. Sikkema, Doetze Jacob, Patent EN, WO 9711058,1997.

83. А.Е.Чичибабин, O.A. Зейде,ЖРФХ, 50,1918, стр. 522.

84. J.M. Вакке, J. Riha, J.Heterocycl.Chem., 36(5), 1999, p.l 143.

85. E.Piazek, A. Marcinikowi, S.Sammer, Roczn.Chem., 15,1935, p.365.

86. A.Y.Chichibabin,A.W. Kirsanov, Chem.Ber., 61,1927, p. 2433.

87. Adrian F.Andrews, David M.Smith, Halord F.Hodson, Peter B. Thorogood, J. Chem. Soc. Per kin Trans 1,12,1982, p.2995-3006.

88. Ю.А. Азев, Г.А. Мокрушина, И.Я. Постовский, ХГС, 6,1974, стр.792-795.

89. R.A. Hollins, L. Merwin, R.A. Nissan, W.S. Wilson, R. Gilardi, J.Heterocycl.Chem., 33,1996, p.895.

90. C.C. Price, S.T. Voong, Org.Synth., 3,1955, p. 664.

91. S. Seco, K. Miyake, Chem. Commun., 1998, p. 1519.

92. M. Makosza, M. Bialecki, J.Org.Chem., 63,1998, p.4878.

93. Jan M.Bakke, Harald Svensen, Raffaela Trevisan J.Chem.Soc.Perkin Trans 1,4,2001, p.376-378.

94. M. Wozniak, A. Baranski, Barbara Szpakiewiez, Lieb.Ann.Chem., 1991, p.875.

95. Gary J.Clark, Leslie W.Deady,Aust.J.Chem„ 34, 1981, p.927-932.

96. B.H. Graboyes, Allan R. Day, J.Am.Chem.Soc., 79,1957, p. 6421-6426.

97. A.A Назибулин, M.B. Клюев, ЖОрХ, 31,1995, стр.1068.

98. J.R.Vaughan, Jr., J.Krapcho, J.P.English, J.Am.Chem.Soc., 71,1949, p. 1885.

99. J. Benjamin Ziegler, J.Am.Chem.Soc., 71,1949, p.1891.

100. M. Malinowski, Bull.Soc.Chim.BeIg., 97, 1988, p. 51.

101. Jinzhu Chen, Gang Ling, Shiwei Lu, Tetrahedron, 59 (12), 2003, p.8251.

102. В.М.Виноградов, И.Л.Далингер, А.М.Старосотников, С.А.Шевелев, Изв.Акад.наук. Сер. хим.,3, 2001,стр. 445—450.

103. Воробьев С.С. Синтез бензаннелированных гетероциклов на основе 1,3,5-тринитробензола. Кандидатская диссертация, Москва, 2006.

104. D.G. Markees, G.W. Kidder, J.Am.Chem.Soc., 78, 1956, p. 4130-4134.

105. Piero Savarino, Guido Viscardi, Ermanno Bami, Gaetano Di Modica, J.Heterocycl. Chem., 24, 1987, p. 1053-1060.

106. Ю.М. Ютилов, Л.И. Щербинина, А.Ф. Ефременко, ХГС, 25 (7), 1989, стр.1675-1680.

107. Ю.М. Ютилов, Л.И. Щербинина, Н.Н. Смоляр, ЖОрХ, 30 (3), 1994, стр. 429430.

108. G.H.Harts,K.B.De Roos, С.A. Salemink, Reel. Trav. Chim.Pays-Bas, 89,1970, p.5-10.

109. Ralph L.Dannley, Philip L. Wagner, J.Org.Chem., 26, 1961, p. 3995-3997.

110. Mervyn Israel, Allan R. Day, J.Org.Chem., 24,1959, p. 1455-1459.

111. W. Greb, D. Bieniek, F. Korte, Tetrahedron Lett., 6,1972, p.545-546.

112. Интернет версия PASS http://www.ibmc.msk.ru/PASS/.

113. Wolfgang Walter, Otto H.Bauer, Lieb.Ann.Chem., 9,1976, p.1584-1597.

114. Liebman J.F., Greenberg A., Dolbier W.R., Fluorine-Containing Molecules. Structure, Reactivity, Synthesis and Applications. VCH Publishers, 1998, p.346.

115. Filler. R., Kobayashi I., Yagupolski L.M., Organofluorine Compounds in Medicinal Chemistry and Biomedical Applications. Amsterdam, Elsevier, 1993, p.386.

116. Nosova E.V., Mochul'skaya N.N., Kotovskaya S.K., Lipunova G.N., Charushin V.N. Heteroatom Chemistry, 17,2006, p.579.

117. Kotovskaya S.K., Romanova S.A., Charushin V.N., Chupakhin O.N., Kodeess M.I. J. Fluor. Chem., 125,2004, p.421.

118. Kotovskaya S.K., Charushin V.N., Perova N.M., Kodess M.I., Chupakhin O.N. Synth. Comm., 34,2004, p. 137.

119. Котовская С. К., Баскакова 3. М., Чарушин В. Н., Чупахин О. Н., Беланов Е. Ф., Бормотав Н. И., Балахнин С. М., Серова О. А. Хим.-фарм. ж., 11, 2005, стр.12.

120. Suffness M., Cordell C.A. The Alkaloid, 39, 1985,39, p.89.

121. Gribble G.W. The Alkaloids, 39,1990, p.239.

122. Ishikura M., Hino A., Yaginuma Т., Aata I., Katagiri N. Tetrahedro, 56,. 2000, p. 193.

123. Chabane H., Lamazzi C., Thiery V., Guilaumet G., Besson T. Tetrahedron Lett, 43,2002, p.2483.

124. France-Aimee Alphonse, Sylvain Routier, Gerard Coudert, and Jean-Yves Merour, Heterocycles, 55(5), 2001, p.925 940.

125. Mylari B.L., Larson E.R., Beyer T.A. J. Med. Chem., 34(1), 1991, p.108.

126. Borthwick A.D., Davies D.E., Ertl P.F. J. Med. Chem., 46(21), 2003, p.4428.

127. Ternansky R.J., Draheim S.E., Pike A.J. J. Med. Chem., 36(14), 1993, p.1971.

128. Ibarra C.A., Granda R.F., Quiroda M.L. J. Med. Chem., 40,1997, p.668.

129. Comprehensive Heterocyclic Chemistry/ Ed. By Katritzky A., 5,1996, p.4.

130. Suzuki, Norio; Dohmori. Renzo Chemical & Pharmaceutical Bulletin., 27, 1979, p.410.

131. Kulkarni D.G., Lokhande S.R., Khadse B.G. Indian J. Pharm., 43,1981, p.37.

132. O.N. Chupakhin, V.N. Charushin, Y.C. van der Plas. Nucleophilic Aromatic Substitution of hydrogen. N.: Academic Press. 1994., p.356.

133. Charushin V.N., Alexeev A.G., Chupakhin O.N., van der Plas H.C. Adv. Heterocycl Chem., 46, 1989, p.73.

134. Чупахин O.H., Чарушин B.H., Русинов В.JI. Современный органический синтез, М.: Химия, 2003, стр.99.

135. Marcus Vinicius Nora de Souza, J.Sulfur Chemistr., 26 (4-5), 2005, p.429-449.

136. Pradip K. Sasmal, S.Sridhar, Javed Idbal, Tetrahedron Lett., 47, 2006, p.8661-8665.

137. Котовская C.K., Мокрушина Г.А., Постовский И.Я., ХГС, 3, 1983, стр.373376.

138. Котовская С.К., Чарушин В.Н., Чупахин О.Н., Кочеткова Е.О., ЖОрХ, 34(3), 1998, стр.399-404.

139. Fuerst Н., et.al. J. Prak. Chem. Ge, 17, 1962, p.299-313.

140. Hall, Turner, J.Chem.Soc., 1948, p.1909.

141. Beckurts, Frerichts, Arch.Pharm., 253, 1915, p.246.

142. L.Bauer, Welsh T.L., J.Org.Chem., 27,1962, p. 4382-4385.

143. Boudreau Williams, J.Chem.Soc.Perkin Trans 2,1977, p.2028.

144. Chem.Abstr.EN., 76, 72281,1972.

145. Chem.Abstr.EN., 62,9453a, 1965.

146. Thiel W. Mayer, J. PrakChem. Ge, 331(2), 1989, p.243-262.

147. Copeland Day, J.Am.Chem.Soc., 65, 1943, p.1072.

148. B. Milligan, J.M. Swan, J.Chem.Soc., 1961,p.l 194-1200.

149. Toda Fumio, Tanaka Koichi, Yagi Minoru, Tetrahedron, 43(7), 1987, p. 14951502.

150. Haddadin Makhluf J., Tannus Hana T., Heterocycles, 22(4), 1984, p.773-778.

151. Schlesinger Prill, J.Am.Chem.Soc., 78,1956, p.6123-6124.