Синтез несимметричных пиридинов Ганча и исследование рециклизации их четвертичных солей тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Глиздинская, Лариса Васильевна

• Глиздинская, Лариса Васильевна
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Глиздинская, Лариса Васильевна

1. Введение.

2. Методы синтеза замещенных .ме/ш-терфенилов (Литературный обзор).

2.1. Синтез .мета-терфенилов рециклизацией пирилиевых и тиопирилиевых солей поддействием С-нуклеофилов.

2.2. Синтез тиетя-терфенилов из ациклических предшественников.

2.2.1. Синтез л<е/ш-терфенилов на основе халконов.

2.2.2. Синтез .мета-терфенилов внутримолекулярной циклизацией Торпа производных малононитрила.

2.3. Синтез л<етд-терфенилов реакциями кросс-сочетания.

2.4. Прямое арилирование замещенных ароматических соединений, катализируемое переходными металлами.

2.4.1. Прямое арилирование фенолов.

2.4.2. Прямое арилирование карбонильных соединений ароматического ряда и их производных.

2.5. Другие методы синтезал*е/ш-терфенилов.

2.6. Биологическая активность и практическое применение производных ме-тя-терфенилов.

3. Синтез несимметричных пиридинов Ганча и исследование рециклизации их четвертичных солей (Обсуждение результатов).

3.1. Синтез несимметричных пиридинов Ганча.

3.2. Получение N-метилпиридиниевых солей.

3.3. Рециклизация пиридиниевых солей под действием оснований.

3.3.1. Рециклизация четвертичных солей эфиров никотиновой кислоты в пи-ридоны.

3.3.2. Рециклизация четвертичной соли 5-циано-З-этоксикарбонилпириди-ния.

3.3.3. Новый подход к синтезу бифенилов.

3.3.4. Новый подход к синтезу л<етд-терфенилов.

4. Экспериментальная часть.

4.1. Синтез несимметричных пиридинов Ганча.

4.2. Получение ]М-метилпиридиниевых солей.

4.3. Рециклизация пиридиниевых солей под действием оснований.

4.3.1. Рециклизация четвертичных солей эфиров никотиновой кислоты в пи-ридоны.

4.3.2. Рециклизация четвертичной соли 5-циано-З-этоксикарбонилпириди-ния.

4.3.3. Новый подход к синтезу бифенилов.

4.3.4. Новый подход к синтезу .мета-терфенилов.

5. Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез несимметричных пиридинов Ганча и исследование рециклизации их четвертичных солей»

Актуальность работы. Химия пиридиниевых солей изучается и постоянно развивается с начала XX века [1]. В ряду этих соединений обнаружены вещества с полезными свойствами. Лекарственные препараты, действующие на периферические нейромедиаторные процессы, например, калимин 1, дипироксим 2, аллоксим 3 [2]. Дихлорид -диметил-^^ -бипиридила 4 (паракват) является известным гербицидом. Высокой гербицидной активностью обладает также дикват 5 - соль пиридиния на основе 2,2"'-бипиридила [3]. оЧ°

СН=МОНСН=ЫОН СН=МОН

Ы-Ме . Ме ^СН=ГЮН

1^,еВг" Вг~ СН2-СН2-СН2Вг" ВГ СН2-СН=СН2

1 , 3

Ме-Ы + ,)—(х + ы-Ме

N/ 2Вг"

20\

4 5

Важным свойством пиридиниевых солей является их повышенная реакционная способность по отношению к нуклеофильным агентам, связанная с кватернизацией пиридинового азота. Для пиридиниевых солей характерны реакции замещения, присоединения по а- и у-положениям и рециклизации. Кроме того, пиридиниевый катион активирует депротонирование алкильных групп в а- и у-положениях, а также метиленовой группы, связанной с атомом азота, в солях ацетонил- и фенацилпиридиния. Все эти типы превращений используются в синтетических целях.

Вероятно, первым примером синтетического использования солей пиридиния является реакция Цинке-Кенига - синтез солей М-арилпиридиния рециклизацией соли 1-(2,4-динитрофенил)пиридиния (соль Цинке) при обработке ариламинами. Это один из лучших методов синтеза солей арилпиридиния [4].

Реакция соли Цинке с вторичными аминами используется в синтезе азулена по Хафнеру [5], а с первичными аминами, в том числе с эфирами аминокислот, в синтезе хиральных пиридиниевых солей [6].

Илиды пиридиния, образующиеся in situ из N-ацетонил- и N-фенацилпиридиния, используются в синтезе пиридинов и альдегидов (реакция Кренке) [7, 8], замещенных индолов [9], а также в синтезе индолизинов [10].

Бетаины пиридиния, генерируемые из солей 3-гидрокси- и 3-аминопиридиния, используются в синтезе циклоаддуктов по реакции Дильса-Альдера, перегруппировкой которых получают тропоны и трополоны [11].

Важное синтетическое значение имеет реакция гетарилирования активированных ароматических и гетероциклических соединений с использованием пиридиниевых солей [12].

Реакции солей пиридиния с енолятами эфиров 1-индолилуксусной кислоты, которые являются 1,3-бинуклеофилами, используется в синтезе мостиковых индольных алкалоидов [13,14].

Описана рециклизация иодидов 1 -метил-3 -(3 -фенил-1 -триазенил)пиридиния и оксима 1-метил-З-бензоилпиридиния в производные триазола и изоксазола [15].

Иодид 1-метил-2-хлорпиридиния (реагент Мукайама) широко используется в синтезе эфиров и амидов кислот [16-18], в том числе биологически активных [19, 20]. Тозилаты 1-метил-2-фтор- и 1-метил-2,6-дифторпиридиния являются активными ацилирующими агентами (псевдо-Вильсмейер реагенты) енаминов в синтезе седаминона и лобеланина -ключевых соединений в синтезе пиперидиновых алкалоидов седамина и лобелина [21].

Принципиально новым направлением исследования химии пиридиниевых солей является изучение их изомеризационной рециклизации под действием оснований. Направление возникло на кафедре органической химии МГУ и продолжено в ОмГУ. Было установлено, что продуктами рециклизации пиридиниевых солей под действием N-, О-, С-нуклеофилов являются замещенные анилины [22, 23], 2-аминопиридины [24], 2-аминобифенилы [25, 26], индолы [27,28], карбазолы [29].

В работе [30] были выполнены исследования по рециклизации четвертичных солей пиридинов Ганча симметричного строения. В результате этого исследования разработаны препаративные методы синтеза функционально замещенных 2-амино-З-ацетилпиридинов, диацетиланилинов [31, 32]. Не менее актуально и важно в синтетическом плане изучение рециклизации четвертичных солей пиридинов Ганча несимметричного строения.

Цель работы. Главной задачей исследования явилось изучение превращений четвертичных солей несимметричных пиридинов Ганча, влияния электронных и структурных факторов на направление рециклизации. Научная новизна.

• Впервые систематически изучена рециклизация четвертичных солей пиридиния несимметричного строения под действием оснований.

• Установлено участие сложноэфирной группы в положении 3 ядра пиридиниевой соли в гетероциклизации с образованием пиридин-2-онов при рециклизации солей эфиров функционально замещенных никотиновых кислот.

• Установлено участие цианогруппы в гетероциклизации с образованием 2-метиламино-3-формилпиридина при рециклизации соли 1,2-диметил-4-фенил-5-циано-З-этоксикарбонилпиридиния.

• Разработан новый подход к синтезу бифенилов рециклизацией 4-, 6-фенил-5-нитропиридиниевых солей.

• Разработан новый подход к синтезу л^ета-терфенилов рециклизацией 2,4-дифенил-5-нитропиридиниевых солей.

Практическая ценность. Показано, что рециклизация солей несимметричных пиридинов Ганча позволяет получать новые карбо- и гетероциклические соединения, которые трудно или невозможно получить известными методами.

Установленные в процессе работы структурные факторы и закономерности рециклизации пиридиниевых солей позволяют осуществить целенаправленный синтез труднодоступных бифенилов, .мета-терфенилов, нитроаминопиридинов, пиридин-2-онов.

Апробация работы. Основные результаты диссертационной работы доложены на Межинститутском коллоквиуме "Химия азотистых гетероциклов" (Черноголовка, 1995), Международной конференции по органической химии памяти академика И. Я. Постовского (Екатеринбург, 1998), Всероссийской конференции по химии гетероциклов памяти профессора А. Н. Коста (Суздаль, 2000), 2-м Евроазиатском семинаре "Гетероциклы в органической и комбинаторной химии" (Новгород, 2002), 3-м Евроазиатском семинаре "Гетероциклы в органической и комбинаторной химии" (Новосибирск, 2004), Международной конференции по химии гетероциклов, посвященной 90-летию со дня рождения профессора А. Н. Коста (Москва, 2005).

По материалам работы опуликовано 8 статей в центральной и зарубежной печати и 6 тезисов докладов.

Работа выполнена при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (проекты №№ 96-03-33389-а, 00-03-32832-а, 04-03-32652-а)

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Глиздинская, Лариса Васильевна

5. Заключение

Таким образом, представленные результаты диссертационного исследования свидетельствуют о том, что конечные продукты рециклизации пиридиниевых солей определяются строением раскрытых форм, которые таутомерны образующимся псевдооснованиям. Строение псевдооснования зависит от места ковалентного присоединения гидроксил-иона, который практически всегда атакует углеродный атом с наибольшим положительным зарядом при равных стерических ограничениях.

Исходя из изложенного, можно утверждать, что направление рециклизации несимметричных пиридиниевых солей определяется их строением и может приводить к образованию новой связи углерод - углерод и замыканию карбоцикла, либо к образованию связи углерод - азот, что приводит к новому гетероциклу.

В результате выполненного исследования рециклизации четвертичных солей несимметричных пиридинов Ганча установлено:

1. Рециклизация солей эфиров 1,2,6-триметилникотиновой кислоты, содержащих в положении 5 ядра пиридина ацетильную, бензоильную, циано- и фенилкарбамоильную группы, происходит с разрывом связи С(2)-№ ядра пиридина и последующей гетероциклизацией с участием сложноэфирной группы и образованием замещенных пиридин-2-онов.

2. Рециклизация соли эфира 1,2-диметилникотиновой кислоты, содержащей в положении 5 цианогруппу протекает по схеме двойной перегруппировки и с участием цианогруппы в гетероциклизации. Этот результат свидетельствует о преобладании структурных факторов над электронными.

3. Рециклизация нитропиридиниевых солей, содержащих в положении 3 ядра пиридина ацетильную, бензоильную, этоксикарбонильную, циано-и фенилкарбамоильную группы происходит с разрывом связи С(6)-М и образованием новой связи С-С с формированием бензольного цикла.

4. Разработан новый подход к синтезу бифенилов рециклизацией 4-фенил-5-нитропиридиниевых и 6-фенил-5-нитропиридиниевых солей.

5. Разработан новый подход к синтезу .мета-терфенилов рециклизацией 2,4-дифенил-5-нитропиридиниевых солей.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Глиздинская, Лариса Васильевна, 2007 год

1. Sliwa W., Mianowska В. N-Substituted Pyridinium Salts // Heterocycles. -1989.-Vol. 29.-P. 557-595.

2. Машковский M. Д. Лекарственные средства. В 2-х т.- 14-е изд. М.: Новая Волна, 2000. - Т. 1. - 540 с.

3. Summers L. A. The Pyridinium Herbicides N.-Y.: Academic Press, 1980. -449 p.

4. Kost A. N., Gromov S. P., Sagitullin R. S. Pyridine Ring Nucleophilic Recyclizations // Tetrahedron. -1981.- Vol. 37. № 20. - P. 3423-3454.

5. Hafner K., Meinhardt K.-P. Azulene // Org. Synth. 1984. - Vol. 62. - P. 134-136.

6. Genisson Y., Marazano C., Mehmandoust M., Grecco D., Das В. C. Zincke's Reaction with Chiral Primary Amines: A Practical Entry to Pyridinium Salts of Interest in Asymmetric Synthesis // Synlett. 1992. - № 5.-P. 431-434.

7. Вацуро К. В., Мищенко Г. JL Именные реакции в органической химии -М.: Мир, 1976.-528 с.

8. Ли Дж. Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций; пер. с англ. В. М. Демьянович М.: Бином, 2006. - 456 с.

9. Bansal R. К., Sharma S. К. Reaction of N-Phenacylpyridinium Bromide with Aromatic Primary Amines: Synthesis of 2-Arylindoles & Benzindoles // Indian J. Chem. 1978. - Vol. 16B. - № 6. - P. 533-534.

10. Henrick C. A., Ritchie E., Taylor W. C. Pyridinium Ylids in Synthesis. III. Synthesis of Indolizines // Aust. J. Chem. 1967. -Vol. 20. - P. 2467-2477.

11. Katritzky A. R., Dennis N. Cycloaddition Reactions of Heteroaromatic Six-Membered Rings // Chem. Rev. 1989. - Vol. 89. - P. 827-861.

12. Lavilla R., Gotsens T., Bosch J. Regioselective Synthesis of Indolyldihydropyridines. A Remarkable Solvent Effect // Syhthesis. 1991. -№10.-P. 842-844.

13. Bennasar M.-L., Zulaica E., Alonso Y., Vidal B., Vazquez J. T., Bosch J. Addition of chiral enolates to N-alkyl-3-acylpyridinium salts. Total synthesis of (±)-16-epivinoxine and (-)-vinoxine // Tetrahedron: ^ Asymmetry. 2002. - Vol. 13. - P. 95-106.

14. Tanaka S., Wachi K., Terada A. Formation of Triazole and Isoxazole Derivatives from ^-Substituted Pyridinium Salts // Chem. Pharm. Bull. -1980. Vol. 28. - № 7. - P. 2083-2088.

15. Mukaiyama T. New Synthetic Reactions Based on the Onium Salts of Aza-Arenes // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979. - Vol. 18. - № 10. - P. 707721.

16. Huang H., Iwasawa N., Mukaiyama T. A Convenient Method for the Construction of (3-Lactam Compounds from P-Amino Acids Using 2-Chloro-l-methylpyridinium Iodide as Condensing Reagent // Chem. Lett. -1984.-P. 1465-1466.

17. Bowie A. L., Hughes C. C., Trauner D. Concise Synthesis of (±)-Rhazinilam through Direct Coupling // Org. Lett. 2005. - Vol. 7. - № 23. -P. 5207-5209.

18. Folmer J. J., Acero C., Thai D. L., Rapoport H. Synthesis of Carbacephems from Serine // J. Org. Chem. 1998. - Vol. 63. - № 23. - P. 8170-8182.

19. Yong Y. F., Kowalski J. A., Lipton M. A. Facile and Efficient Guanylation of Amines Using Thioureas and Mukaiyama's Reagent // J. Org. Chem. -1997.-Vol. 62.-№5.-P. 1540-1542.

20. Meth-Cohn O., Yau C. C., Yu C.-Y. New Synthetic Methodology en route to Asymmetric Piperidine Alkaloids // J. Heterocyclic Chem. 1999. - Vol. 36.-№ 11-12.-P. 1549-1553.

21. Кост А. Н., Сагитуллин Р. С., Громов С. П. О рециклизации пиридинового ядра под действием нуклеофилов // ХГС. 1979. - № 1. -С. 98-102.

22. Сагитуллин Р. С., Громов С. П., Кост А. Н. Рециклизация солей пиридиния в анилины // ДАН СССР. 1977. - Т. 236. - № 3. - С. 634636.

23. Громов С. П., Кост А. Н., Сагитуллин Р. С. Двойная перегруппировка солей цианопиридиния // ЖорХ. 1978. - Т. 14. - Вып. 6. - С. 13161320.

24. Кост А. Н., Сагитуллин Р. С., Фадда А. А. Новый синтез 2-аминодифенилов//ХГС.-1981.-№ 1.-С. 125-126.

25. Кост А. Н., Фадда А. А., Сагитуллин Р. С., Громов С. П., Петрунина Т. И., Шарбатян П. А. Рециклизация солей 2-бензилпиридиния в 2-аминобифенилы // ХГС. 1983. - № 9. - С. 1214-1221.

26. Кост А. Н., Юдин JI. Г., Сагитуллин Р. С., Муминов А. Превращение иодметилата никотирина в 1-метил-7-формилиндол // ХГС. 1978. - № 11.-С. 1566.

27. Mitkin О. D., Kombarov R. V., Yurovskaya М. A. Indoles from 3-nitropyridinium salts: an extension of the transformation method on 5-substituted indoles // Tetrahedron. 2001. - Vol. 57. - P. 1827-1831.

28. Кост A. H., Ступникова Т. В., Сагитуллин Р. С., Земский Б. П., Шейнкман А. К. Новый синтез карбазольного ядра // ДАН СССР. -1979. Т. 244. - № 1. - С. 103-105.

29. Шкиль Г. П. Синтез пиридинов с акцепторными заместителями и исследование рециклизации их четвертичных солей: Дис. . канд. хим. наук-Омск, 1999.-151 с.

30. Шкиль Г. П., Лусис В. К., Муцениеце Д. К., Сагитуллин Р. С. О рециклизации солей 3,5-диацетил- и 3,5-дицианопиридиния под действием оснований // ХГС. 1990. - № 6. - С. 848-849.

31. Shkil G. P., Lusis V., Muceniece D., Sagitullin R. S. Recyclization of Polisubstituted Pyridinium Salts // Tetrahedron. 1995. - Vol. 51. - № 31. -P. 8599-8604.

32. Liu J.-K. Natural Terphenyls: Developments since 1877 // Chem. Rev. -2006. Vol. 106. - P. 2209-2223.

33. Ames G. R. The Synthesis of Substituted Terphenyls // Chem. Rev. 1958. -Vol. 58.-P. 895-923.

34. Dimroth K., Neubauer G. Die Kondensationen von 2,4,6-Triphenyl-pyrylium-fluoroborat mit Malonsäure-diäthylester und mit Malodinitril // Chem. Ber. 1959. - Jahrg. 92. -№ 9. - S. 2046-2051.

35. Dimroth K., Vogel K., Krafft W. Arylierte Benzoesäuren aus Pyryliumsalzen // Chem. Ber. 1968. - Jahrg. 101. - S. 2215-2223.

36. Markovac A., LaMontagne M. P. Antimalarials. 12. Preparation of Carbon Isosteres of Selected 4-Pyridinemethanols as Suppressive Antimalarials // J. Med. Chem. 1980. - Vol. 23. - P. 1198-1201.

37. Zimmermann T., Fischer G. W. Pyryliumverbindungen. 31. Reaktion 3-alkylsubstituirter 2,4,6-Triaryl-pyryliumsalze mit 1,3-Diketonaten: Ein Weg zur Darstellung 3-acylsubstituirter Benzophenone // J. Prakt. Chem. 1986. -Bd. 328.-№3.-S. 359-372.

38. Zimmermann T., Fischer G. W. Pyryliumverbindungen. 37. Arylbenzene aus 2,4,6-Triaryl-pyryliumsalzen und Carbonsäureanhydriden // J. Prakt. Chem. 1987. - Bd. 329. - № 6. - S. 975-984.

39. Balaban A. T., Dinculescu A., Dorofeenko G. N., Fischer G. W., Koblik A. V., Mezheritskii V. V., Schroth W. Pyrylium Salts. Syntheses, Reactions and Physical Properties // Adv. Heterocycl. Chem., Suppl. 2, New York: Academic Press. 1982. - P. 87-90.

40. Zimmermann T., Fischer G. W. Pyryliumverbindungen. 38. Zur Ringtransformation von 2,4,6-Triaryl-thiopyryliumsalzen mit Essigsäureanhydrid zu Arylbenzenen und Thiobenzophenonen // J. Prakt. Chem. 1988. - Bd. 330. -№ 1. - S. 35-43.

41. Melzer P., Kurreck H., Kieslich W. Synthesen, ESR- und ENDOR-Untersuchungen methylsubstituierter m-Terphenyl-Radicalanionen // Chem. Ber. 1982. - Bd. 115. - S. 3597-3609.

42. Sunshine N. В., Woods G. F. Preparation of Linear m-Polyphenyls from Mono- and Dichalcones // J. Org. Chem. 1963. - Vol. 28. - № Ю. - P. 2517-2522.

43. Патент 3741974 США, МПК С 07 D 29/10. Substituted Terphenyls / Griot R. G.; Заявлено 03.04.69; Опубл. 26.06.73

44. Патент 3928449 США, МПК С 07 С 93/06. Aminoalkoxy-Terphenyls and the Salts thereof / Griot R. G.; Заявлено 03.03.71; Опубл. 23.12.75

45. Hanson G. A. Synthèse d'acides 2-Oxyisophtaliques substitutes // Bull. Soc. Chim. Belg. 1956. - Vol. 65. - P. 421-424.

46. El Hashash M. A., Afify A. A., Nagy A. Michael Reaction of 3,4-Dichlorochalkones with Acetylacetone. Sinthesis of Indazoles, Benzisoxazoles, Quinazolonethiones, Cinnamoylcyclohexenones // Ind. J. Chem. 1979. - Vol. 17B. - № 6. - P. 581-584.

47. Arumugam N., Kumaraswamy A. A New, Simple Synthesis of 5'-Substituted l,l':3',l"-Terphenyls // Synthesis 1981. -№ 5. -P. 367-368.

48. Ivanov С., Tcholakova T. Substituted 6-Aroyl-2-cyclohexenones from Esters of 3-Phenyl-2-butenoic Acids and Benzylideneacetophenones // Synthesis -1981. -№ 5. P. 392-394.

49. Kooshkabadi H., Schmidt W. F., Cutler S. J., El-Kabbani F. M., Blanton C. D. J. 2-Amino-3-cyano-4,5-dimethylfuran as Precursors to Butenolides and Arylacetic Acids // Heterocycles. 1989. - Vol. 29. - № 7. - P. 1221-1224.

50. Eichinger К., Nussbaumer P., Balkan S., Schulz G. Neue Synthesen alkylaryl- und diaryl-disubstituierter Phenole und Salicylsäure-ethylester // Synthesis 1987.-№ 12.-P. 1061-1064.

51. Katritzky A. R., Belyakov S. A., Henderson S. A. Improved Syntheses of 3,5-Diaryl-Substituted Phenols // J. Org. Chem. 1997. - Vol. 62. - № 23. -P. 8215-8217.

52. Katritzky A. R., Belyakov S. A., Fang Y., Kiely J. S. Polymer-Supported Preparation of Substituted Phenols: A New Example of Simultaneous Cyclization-Cleavage Reaction on Solid Phase // Tetrahedron Lett. 1998. -Vol. 39.-P. 8051-8054.

53. Gewald K., Schill W. Zur Addition von Alkylidenmalononitrilen an aktivierte С С Doppelbindungen // J. prakt. Chem. - 1971. - Bd. 313. - № 4. - S. 678-685.

54. Шаранин Ю. А., Баскаков Ю. А., Абраменко Ю. Т., Пуцыкин Ю. Г., Васильев А. Ф., Назарова Е. Б. Циклизация нитрилов. III. Синтез о-цианоанилинов по реакции Торпа // ЖорХ 1980. - Т. XVI. - Вып. 10. -С. 2192-2204.

55. Yin L., Liebscher J. Carbon Carbon Coupling Reactions Catalyzed by Heterogeneous Palladium Catalysts // Chem. Rev. - 2007. - Vol. 107. - P. 133-173.

56. Littke A. F., Fu G. C. Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of Aryl Chlorides //Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2002. - Vol. 41. -P. 4176-4211.

57. Millier A. C., Grasa G. A., Viciu M. S., Lee H. M., Yang C., Nolan S. P. Catalytic cross-coupling reactions mediated by palladium/nucleophilic carbene systems // J. Organomet. Chem. 2002. - Vol. 653. - P. 69-82.

58. Hassan J., Sévignon M., Gozzi C., Schulz E., Lemaire M. Aryl-Aryl Bond Formation One Century after the Discovery of the Ullman Reaction // Chem. Rev.-2002.-Vol. 102.-P. 1359-1469.

59. Sammelson R. E., Kurth M. J. Carbon Carbon Bond-Forming Solid-Phase Reactions. Part. II // Chem. Rev. - 2001. - Vol. 101. - P. 137-202.

60. Cheng W., Snieckus V. Synthetic Connections to the Aromatic Directed Metalation Reaction. Iterative Ortho Metalation-Cross Coupling Tactics for the Construction of Polyphenyls // Tetrahedron Lett. 1987. - Vol. 28. - № 43.-P. 5097-5098.

61. Sutton A. E., Clardy J. The synthesis of potentially selective inhibitors of dihydroorotate dehydrogenase. The utilization of chemoselective Suzuki cross-coupling reactions in a parallel synthesis // Tetrahedron Lett. 2001. -Vol. 42.-P. 547-551.

62. Camacho D. H., Salo E. V., Guan Z. Synthesis and Structure of m-Terphenyl-Based Cyclophanes with Nitrogen Intra-annular Functional Groups // Org. Lett. 2004. - Vol. 6. - № 6. - P. 865-868.

63. Rottlânder M., Palmer N., Knochel P. Selective Pd(0)-Catalyzed Arylations with New Electrophilic or Nucleophilic Multi-Coupling Reagents // Synlett. -1996.-№6.-P. 573-575.

64. Ibuki E., Ozasa S., Fujioka Y., Yanagihara Y. Cross-coupling Reaction of Aryl Grignard Reagents with Aromatic Halides catalyzed by Bis(acetylacetonato)nickel (II) // Chem. Pharm. Bull. 1982. - Vol. 30. - № 3.-P. 802-809.

65. Alberico D., Scott M. E., Lautens M. Aryl-Aryl Bond Formation by Transition-Metal-Catalyzed Direct Arylation // Chem. Rev. 2007. - Vol. 107.-P. 174-238.

66. Bedford R. B., Limmert M. E. Catalytic Intermolecular Ortho-Arylation of Phenols // J. Org. Chem. 2003. - Vol. 68 - P. 8669-8682.

67. Oi S., Watanabe S., Fukita S., Inoue Y. Rhodium HMPT - catalyzed direct ortho arylation of phenols with aryl bromides // Tetrahedron Lett. -2003. - Vol. 44. - P. 8665-8668.

68. Satoh T., Miura M., Nomura M. Multiple arylation of carbonyl compounds via palladium catalysis // J. Organomet. Chem. 2002. - Vol. 653. - P. 161166.

69. Satoh T., Kametani Y., Terao Y., Miura M., Nomura M. Palladium-Catalyzed Multiple Arylation of Phenyl Ketones with Aryl Bromides // Tetrahedron Lett. 1999. - Vol. 40. - P. 5345-5348.

70. Kakiuchi F., Kan S., Igi K., Chatani N., Murai S. A Ruthenium-Catalyzed Reaction of Aromatic Ketones with Aiylboronates: A New Method for the Arylation of Aromatic Compounds via C H Bond Cleavage // J. Am. Chem. Soc.-2003.-Vol. 125.-P. 1698-1699.

71. Kakiuchi F., Matsuura Y., Kan S., Chatani N. A RuH2(CO)(PPh3)3-Catalyzed Regioselective Aiylation of Aromatic Ketones with Arylboronates via Carbon Hydrogen Bond Cleavage // J. Am. Chem. Soc. -2005-Vol. 127.-P. 5936-5945.

72. Gurbuz N., Ozdemir I., Qetinkaya B. Selective palladium-catalyzed arylation(s) of benzaldehyde derivatives by N-heterocarbene ligands // Tetrahdron Lett. 2005. - Vol. 46. - P. 2273-2277.

73. Kametani Y., Satoh T., Miura M., Nomura M. Regioselective arylation of benzanilides with aryl triflates or bromides under palladium catalysis // Tetrahedron Lett. 2000. - Vol. 41. - P. 2655-2658.

74. Oi S., Ogino Y., Fukita S., Inoue Y. Ruthenium Complex Catalyzed Direct Ortho Arylation and Alkenylation of Aromatic Imines with Organic Halides //Org. Lett.-2002.-Vol. 4.-№ io.-P. 1783-1785.

75. Woods G. F., Centola D. D., Ruskie H. E., Miller C. D. The Synthesis of Some Linear Polyphenyls // J. Am. Chem. Soc. 1960. - Vol. 82. - № 10. -P. 5227-5232.

76. Bennett M., Sunshine N. B., Wood G. F. Preparation of w-Polyphenyls // J. Org. Chem. 1963. - Vol. 28. -№ 10. - P. 2514-2517.

77. Staab H. A., Binnig F. Synthese und Eigenschafiten von Hexa-m-phenylen und Octa-m-phenylen // Chem. Ber. 1967. - Bd. 100. - S. 293-305.

78. Du C.-J. F., Hart H., Ng K.-K. D. A One-Pot Synthesis of w-Terphenyls via Two-Aryne Sequence // J. Org. Chem. 1986. - Vol. 51. - № 16. - P. 31623165.

79. Hart H., Rajakumar P. X-Substituted Meta-terphenyls as Building Blocks for Cyclophanes with Intra-Annular Functionality // Tetrahedron. 1995. -Vol. 51.-№ 5.-P. 1313-1336.

80. Kannan A., Rajakumar P., Kabaleeswaran V., Rajan S. S. Synthesis of Cyclophanes with Intra-Annular Functionality and Cage Structure // J. Org. Chem. 1996. - Vol. 61. - P. 5090-5102.

81. Rajakumar P., Srisailas M. Meta-Terphenyls as Building Blocks for Benzimidazolophanes // Tetrahedron Lett. 1997. - Vol. 38. - № 30. - P. 5323-5326.

82. Vinod T., Hart H. Synthesis of Cuppedophanes and Cappedophanes. Two New Classes of Cyclophanes with Molecular Cavities // J. Org. Chem. -1990. Vol. 55. - № 3. - P. 881-890.

83. Vinod T. K., Hart H. Cupped Azacyclophanes Based on a m-Terphenyl Framework: Conformational Features of Their N-Tosylamide Precursors // J. Org. Chem. 1990. - Vol. 55. - № 20. - P. 5461-5466.

84. Udayakumar B. S., Schuster G. B. Photoisomerization of 2,2"-Ethano-Bridged m-Terphenyl Derivatives: Ring Constraint Activates an Unreactive Chromophore // J. Org. Chem. 1992. - Vol. 57. - № 1. - P. 348-352.

85. Grewal R. S., Hart H., Vinod T. K. Oxacyclophanes Based on a m-Terphenyl Framework // J. Org. Chem. 1992. - Vol. 57. - № 9. - P. 27212726.

86. Saednya A., Hart H. Two Efficient Routes to m-Terphenyls from 1,3-Dichlorobenzenes // Synthesis. 1996. -№ 12. - P. 1455-1458.

87. Gompper R., Christmann 0. Pyrane, II. Neue Synthese aromatischer Kohlenwasserstoffe // Chem. Ber. 1961. - Jahrg. 94. - S. 1795-1799.

88. Rieker A., Henes G., Berger S. Oxepine, III. Ein neuer Syntheseweg ausgehend von 2,5-Cyclohexadien-l,4-diolen // Chem. Ber. 1975. - Jahrg. 108.-S. 3700-3720.

89. McManus M. J., Berchtold G. A., Boyd D. R., Kennedy D. A., Malone J. F. 2,7-Diphenyloxepin // J. Org. Chem. 1986. - Vol. 51. - № 14. - P. 27842787.

90. Mitsudo T., Naruse H., Kondo T., Ozaki Y., Watanabe Y. Rutheniumkomplex-katalysierte 2+2.-Cycloaddition von Norbornen- mit Ethinderivaten // Angew. Chem. 1994. - Bd. 106. - № 5. - S. 595-597.

91. Haglund O., Hai A. A. K. M., Nilsson M. Copper-Mediated Vicarious Substitution of 1,3-Dinitrobenzene with Iodophenols or Iodomethyl Phenyl Sulfoxide/Sulfone // Synthesis. 1990. - № 10. - P. 942-944.

92. Beugelmans R., Chastanet J. Synthesis of Fluorinated Biaryl Derivatives via SRN1 Reactions // Tetrahedron Lett. 1991. - Vol. 32. - № 29. - P. 34873490.

93. Barton D. H. R., Donnelly D. M. X., Guiry P. J., Finet J.-P. Ortho-Arylation of 3,5-Di-feri-butylphenol with Aryllead (IV) Derivatives: A Facile Synthesis of Sterically Hindered Phenols // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1994. - P. 2921-2926.

94. Tius M. A., Savariar S. A Synthesis of m-Terphenyls // Synthesis. 1983. - № 6. - P. 467-469.

95. Wulff W. D., Kaesler R. W., Peterson G. A., Tang P. C. Two-Alkyne Annulations of Transition-Metal Carbene Complexes via in Situ Generated Vinyl Carbene Complexes // J. Am. Chem. Soc. 1985. - Vol. 107. - № 4. -P. 1060-1062.

96. Lee E., Hur C. U., Rhee Y. H., Park Y. C, Kim S. Y. Propiolate Olefin -Olefin Three-component Annulation mediated by the Addition of Stannyl Radicals // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1993. - Vol. 19. - P. 14661468.

97. Ohta T., Machida R., Takeda K., Endo Y., Shudo K., Okamoto T. Reductive Phenylation of Nitroarenes // J. Am. Chem. Soc. 1980. - Vol. 102.-P. 6385-6386.

98. Höger S., Rosselli S., Ramminger A.-D., Enkelmann V. A Facile Synthesis of Large Extraannular-Functionalized Phenyl-Ethenyl Macrocycles Containing m-Terphenyl Units // Org. Lett. 2002. - Vol. 4. - № 24. - P. 4269-4272.

99. Spiliopoulos I. K., Mikroyannidis J. A. Soluble Phenyl- or Alkoxyphenyl-Substituted Rigid-Rod Polyamides and Polyimides Containing m-Terphenyls in the Main Chain // Macromolecules 1998. - Vol. 31. - P. 1236-1245.

100. Dickie D. A., Jennings M. C., Jenkins H. A., Clyburne J. A. C. A Zinc Carboxylate Network Containing Metal Sites with Low Coordination Numbers // Inorg. Chem. 2005. - Vol. 44. - P. 828-830.

101. Lüning U., Baumgartner H., Manthey C., Meynhardt B. Concave Reagents. 20. Sterically Shielded m-Terphenyls as Selective Agents in General Protonations // J. Org. Chem. 1996. - Vol. 61 - P. 7922-7926.

102. Dickie D. A., Chan A. Y. C., Jalali H., Jenkins H. A., Yu H.-Z., Clyburne J. A. C. w-Terphenyl thiols: rigid and bulky molecules for the formation of bioactive self-assembled monolayers on gold // Chem. Commun. 2004. -P. 2432-2433.

103. Glombitza K. W., Rauwald H. W., Eckhard G. Fucole, Polyhydroxyoligophenyle aus Fucus Vesiculosus II Phytochemistry. 1975. -Vol. 14.-P. 1403-1405.

104. Kouno I., Hashimoto A, Kawano N., Yang C. S. New Sesqui-neolignan from the Pericarps of lllicium macranthum II Chem. Pharm. Bull. 1989. -Vol. 37.-№5.-P. 1291-1292.

105. Kouno I., Morisaki T., Hara Y., Yang C. S. Two New Sesquineolignans from the Bark of lllicium dunnianum II Chem. Pharm. Bull. 1991. - Vol. 39.-№ 10.-P. 2606-2608.

106. Kouno I., Iwamoto C., Kameda Y., Tanaka Т., Yang C. S. A New Triphenyl-Type Neolignan and a Biphenylneolignan from the Bark of Illicium simonsii I I Chem. Pharm. Bull. 1994. - Vol. 42. - № 1. - P. 112114.

107. Eisner U., Kuthan J. Chemistry of dihydropyridines // Chem. Rev. 1972. -Vol. 71. -№ l.-P. 1-42.

108. Kuthan J., Kurfurst A. Developments in dihydropyridine chemistry // Int. Eng. Chem., Prod. Res. Dev. 1982. - Vol. 21. -P. 191-261.

109. Stout D. M., Meyers A. J. Recent advances in the chemistry of dihydropyridines // Chem. Rev. 1982. - Vol. 82. - № 2. - P. 223-243.

110. Саусинып А. Э., Дубур Г. Я. Синтез 1,4-дигидропиридинов в реакциях циклоконденсации // ХГС. 1992. - № 4. - с.435-467.

111. Visentin S., Rolando В., Di Stilo A., Fruttero R., Novara M., Carbone E., Roussel C., Vanthuyne N., Gasco A. New 1,4-dihydropyridines endowed with NO-donor and calcium channel agonist properties // J. Med. Chem. -2004. Vol. 47. - № 10. - P. 2688-2693.

112. Патент 6350766 США, МПК А 61 К 31/455; С 07 D 211/86. Dihydropyridine derivative / Uneyama Н., Niwa S., Onishi Т. (JP); Заявлено 23.04.98; Опубл. 26.02.02.

113. Патент WO 01/14370, МПК С 07 D 405/12; А 61 К 31/44. 1,4-Dihydropyridine-5-carboxylic acid ester derivatives and method for the preparation thereof / Sterk G. J., van der Werf J. F. (NL); Заявлено 23.08.00; Опубл. 01.03.01.

114. Заявка 3601196 ФРГ, МПК С 07 D 417/10, 417/11. 1,4-Dihydropyridine / Juraszyk Н., Gericke R., Lues I., Bergmann R., Schmitges С.; Заявлено 17.01.86; Опубл. 23.07.87 // РЖХим. 1988. - 6065П.

115. Long L. M., Troutman H. D. Chloramphenicol (Chloromycetin). VI. A synthetic approach // J. Amer. Chem. Soc. 1949. - Vol. 71. - № 7. - P. 2469-2472.

116. Boileau J. Préparation de nitroalcools à partir d'aldéhydes et de nitroparaffines // Bull. Soc. chim. France. 1953. - № 10. - 1007-1008.

117. Rosenmund К. W. Über Phenyl-äthanol-amine und Phenyl-nitro- äthanole und ihre Oxy-Derivate // Chem. Ber. 1913. - Bd. 46. - № 5. - S. 10341050.

118. Hurd C. D., Nilson M. E. Aliphatic nitro ketones // J. Org. Chem. 1955. - Vol. 20. - № 7. - P. 927-936.

119. Гаврилин Г. Ф., Быкова JI. У., Рогачкова Т. Д., Новикова Э. И., Савельева Г. С. Усовершенствование методов получения некоторых промежуточных соединений в синтезе левомицетина // Хим.-фарм. журнал. 1973. - Т. 7. - № 3. - С. 43-44.

120. Соколов Н. А., Тищенко И. Г., Кошарная Т. П. Синтез нитроенаминов // Вест. Белорусского университета. 1984. - Серия 2. - № 2. - С. 7173; РЖХим. - 1984. - 22Ж121.

121. Bredereck H., Simchen G., Rebsdat S., Kantlehner W., Horn P., Wahl R., Hoffmann H., Grieshaber P. Darstellung und Eigenschaften der Amidacetale und Aminalester//Chem. Ber. 1968.-Jahrg. 101.l.-S. 41-50.

122. Meerwein H., Florian W., Schön N., Stopp G. Über Säureamidacetale, Harnstoffacetale und Lactamacetale // Liebigs Ann. Chem. 1961. - Bd. 641.-№ l.-S. 1-39.

123. Бабиевский К. К., Беликов В. M., Тихонова H. А. Синтез а-нитрокарбонильных соединений // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1970. -№ 5. - С. 1161-1163.

124. Любчанская В. М., Алексеева Л. М., Граник В. Г. Ацетали лактамов амидов кислот // ХГС. 1992. - № 1. - С. 40-45.

125. Соколов Н. А., Тищенко И. Г., Карпицкая Н. В., Гринкевич В. Г. Синтез и свойства некоторых а-нитрохалконов // Вест. Белорусского университета. 1978. - Серия 2. - № 3. - С. 29-33.

126. Dornow А., Müller А., Lüpfert S. Über aliphatische Nitroverbindungen XII. Über einige weitere Umsetzungen des (o-Nitroacetophenons // Liebigs Ann. Chem. 1955. - Bd. 594. - № 3. - S. 191-198.

127. Ciller J. A., Seoane C., Soto J. L. Synthesis of heterocyclic compounds XLIX. An unexpected synthesis of isoxazolamines // J. Heterocycl. Chem. -1985.-Vol. 22. P. 1663-1665.

128. Dornow A., Sassenberg W. Über aliphatische Nitroverbindungen XV. Über einige Umsetzungen des Nitroacetons // Liebigs Ann. Chem. 1957. -Bd. 602. -№ l.-S. 14-23.

129. Фельгендлер А. В., Абоскалова Н. И., Берестовицкая В. М. ß-Ацетил(бензоил)-Р-нитростиролы: синтез и реакции с СН-кислотами // ЖОХ. 2000. - Т. 70. - Вып. 7. - С. 1158-1164.

130. Зандерсонс А., Лусис В., Виганте Б., Муцениеце Д., Дубур Г. Синтез амидов этоксикарбонил-1,4- и 1,2-дигидропиридинкарбоновых кислот // ХГС. 1991. - № 12. - С. 1665-1673.

131. Knoevenagel Е. Synthesen in der Pyridinreihe. VI. Mittheilung: Über die Hantzsch'sche Dihydropyridinsynthese und deren Erweiterungen // Chem. Ber. 1903. - Bd. 36. - S. 2180-2190.

132. Berson J. A., Brown E. Studies on dihydropyridines. I. The preparation of unsymmetrical 4-aiyl-l,4-dihydropyridines by the Hantzsch Beyer synthesis // J. Amer. Chem. Soc - 1955. - Vol. 77. - № 2. - P. 444-447.

133. Petrov A. V. New Syntheses of Heterocyclic Compounds. Part VIII. The Schmidt Rearrangement of 1: 3-Dimethyl-2-azafluorenones (continued) // J. Chem. Soc.- 1946.-№ 10-P. 888-891.

134. Temple C. J., Rener G. A., Waud W. R., Noker P. E. Antimitotic Agents: structure activity studies with some pyridine derivatives // J. Med. Chem. -1992. - Vol. 35. - № 20. - P. 3686-3690.

135. Agrawal V. К., Tang S. В., Wolowyk М. W., Knaus Е. Е. Synthesis and activity of pyridine analogues of histamine H2-receptor antagonists // Drug. Des. Deliv. 1988. - Vol. 3. - № 4. - P. 297-307.

136. Ganellin C. R., Hosseini S. K., Khalaf Y. S., Tertiuk W., Arrang J.-M. Design of potent non-thiourea H3-receptor histamine antagonists // J. Med. Chem. 1995. - Vol. 38. - № 17. - P. 3342-3350.

137. Sabitha G., Reddy G. S. К. K., Reddy C. S., Fatima N., Yadav J. S. Zr(N03)4: A Versatile Oxidizing Agent for Aromatization of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines and 1,3,5-Trisubstituted Pyrazolines // Synthesis. 2003. - № 8. - P. 1267-1271.

138. Mashraqui S. H., Karnik M. A. Bismuth Nitrate Pentahydrate: A Convenient Reagent for the Oxidation of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines // Synthesis. 1998. - № 5. - P. 713-714.

139. M. Anniyappan, D. Muralidharan, P. T. Perumal. A novel application of the oxidizing properties of urea nitrate and peroxydisulfate-cobalt (II): aromatization of NAD(P)H model Hantzsch 1,4-dihydropyridines // Tetrahedron. 2002. - Vol. 58. - 5069-5073.

140. Mashraqui S. H., Karnik M. A. Catalytic Oxidation of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines by R11CI3 under Oxygen Atmosphere // Tetrahedron Lett. 1998. - Vol. 39. - № 27. - P. 4895-4898.

141. Yadav J. S, Reddy В. V. S., Sabitha G., Reddy G. S. К. K. Aromatization of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines with I2-MeOH // Synthesis. 2000. - № 11.- 1532-1534.

142. Itoh Т., Nagata K., Okada M., Ohsawa A. The Aromatization of Hantzsch Dihydropyridines with Nitric Oxide (NO) // Tetrahedron Lett. 1995. - Vol. 36.-№ 13.-P. 2269-2272.

143. Zhu X.-Q., Zhao B.-J., Chang J.-P. Mechanisms of the Oxidations of NAD(P)H Model Hantzsch 1,4-Dihydropyridines by Nitric Oxide and Its Donor N-Methyl-N-nitrosotoluene-p-sulfonamide // J. Org. Chem. 2000. -Vol. 65.-№24.-P. 8158-8163.

144. Varma R. S., Kumar D. Manganese Triacetate Mediated Oxidation of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines to Pyridines // Tetrahedron Lett. 1999. -Vol. 40. - № 1.-P. 21-24.

145. Eynde J.-J. V., Mayence A., Maquestian A. A Novel Application of the Oxidizing Properties of Pyridinium Chlorochromate: Aromatization of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines // Tetrahedron. 1992. - Vol. 48. - № 3. -P. 463-468.

146. Loev В., Snader К. M. The Hantzsch Reaction. I. Oxidative Dealkylation of Certain Dihydropyridines // J. Org. Chem. 1965. - Vol. 30. - № 6. - P. 1914-1916.

147. Краузе А. А., Лиепиньш Э. Э., Пелчер Ю. Э., Калме 3. А., Дубур Г. Я. Синтез и свойства бетаинов 4-пиридил-3,4-дигидропиридин-2-тионов(1Н) // ХГС. 1986. - № 5. - С. 630-635.

148. Chennat Т., Eisner U. A new synthesis of 1,4-dihydropyridines // J. Chem. Soc. Perkin Trans.I. 1975. -№ 10. - P. 926-929.

149. Weidolf L., Hoffmann K.-J., Carlsson S., Borg К. О. Synthesis and preparative liquid chromatographic purification of reference compounds of three metabolites of the vasodilating drug felodipine // Acta Pharm. Suec. -1984. Vol. 21. - № 4. - P. 209-222.

150. Виганте Б. А., Озолс Я. Я., Дубур Г. Я., Белаш Е. М., Бейлис Ю. И. Этиловые эфиры 1,4-дигидропиридин-3,5-ди и 2-метил-4-арил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-индено1,2-Ь.-пиридин-3-карботионовых кислот // ХГС. 1984. -№ 2. - С. 210-216.

151. Краузе А. А., Лиепиньш Э. Э., Пелчер Ю. Э., Калме 3. А., Дипан И. В., Дубур Г. Я. Синтез 3-циано-4-арил-5-этоксикарбонил-6-метил-3,4-дигидропиридин-2-тионов // ХГС. 1985. - № 1. - С. 95-102.

152. Страдынь Я., Гаварс Р., Баумане JL, Виганте Б., Дубурс Г. Свободные радикалы при электрохимическом восстановлении некоторых моно- и динитрозамещенных пиридинов // ХГС. 1993. - № 8. - С. 1079-1087.

153. Hauck A. E., Giam C. S. Regioselective nucleophilic addition of organolithium compounds to 3-(4,4-dimethyloxazolin-2-yl)pyridine // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1980. - № 4. - P. 2070-2076.

154. Eynde J.-J. V., D'Orazio R., Van Haverbeke Y. Potassium Permanganate, a Versatile Reagent for the Aromatization of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines // Tetrahedron. 1994. - Vol. 50. - № 8. - P. 2479-2484.

155. Balogh M., Hermecz I., Meszaros Z., Laszlo P. Aromatization of 1,4-dihydropyridines by clay-supported metal nitrates // Helv. chim. acta. -1984. Vol. 67. - № 8. - P. 2270-2272.

156. Улдрикис Я. P., Кумерова А. О., Дубур Г. Я. Окисление 1,4-дигидропиридинов. II. Реакционная способность при окислении хлоранилом // ХГС. 1973. - № 5. - С. 691-694.

157. Улдрикис Я. Р., Дубур Г. Я, Дипан И. В., Чекавичус Б. С. Синтез и окисление эфиров 2,6-диметил-1,4-дигидропиридин-3,5-дикарбоновой кислоты // ХГС. 1975. -№ 9. - С. 1230-1237.

158. Braude Е. A., Hannah J., Linstead R. Hydrogen transfer. Part XVI. Dihydrides of nitrogenous heterocyclic as hydrogen donors // J. Chem. Soc. -I960,-№8.-P. 3249-3257.

159. Meyers A. I., Gabel R. A. Substitutions on pyridines activated by oxazolines via nucleophilic additions or metalation aikylation // J. Org. Chem. - 1982.-Vol. 47.-№ 13.-2633-2637.

160. Jiang J.-I., van Rhee A. M., Melman N., Ji X.-D., Jacobson K. A. 6-Phenyl-l,4-dihydropyridine Derivatives as Potent and Selective A3 Adenosine Receptor Antagonists // J. Med. Chem. 1996. - Vol. 39. - № 23.-P. 4667-4675.

161. Rosenberg S. H., Rapoport H. Convergent and Efficient Synthesis of Spirobenzofuran-3(2H),4'-piperidines. //J. Org. Chem. 1984. - Vol. 49. -№ 1.-56-62.

162. Захаров П. И., Заикин В. Г., Микая А. И., Раджан П. К., Солдатенков А. Т., Простаков Н. С. Фрагментация 2- и 4-(фурил-2)пиридинов под действием электронного удара // ХГС. 1982. - № 6. - С. 769-774.

163. Rasala D., Gawinecki R. The Mass Spectra of Some Vicinally Substituted Nitropyridines // Org. Mass Spectrometry. 1989. - Vol. 24. - P. 133-138.

164. Терентьев П. Б., Станкявичюс А. П. Масс-спектрометрический анализ биологически активных азотистых оснований. Вильнюс: Мокслас, 1987.-С. 105.

165. Porter Q. N., Baldas A. Mass-spectrometry of Heterocyclic Compounds. -N.-Y.: Wiley, 1971. P. 376-398.

166. Краузе А. А., Лиепинып Э. Э., Калме 3. А., Пелчер Ю. Э., Дубур Г. Я. Синтез и структура замещенных 3,4-дигидропиридин-2-онов // ХГС. -1984. -№ 11. С. 1504-1508.

167. Mumm О. Über Pyridon-methode // Ann. Chem. 1925. - Bd. 443. - S. 272-309.

168. Fanta P. E. The Ullmann Synthesis of Biaiyls // Synthesis. 1974. - № 1. -P. 9-21.

169. Benniston A. C., Clegg W., Harriman A., Harrington R. W., Li P., Sams C. Synthesis of a biphenyl-based cyclophane via benzidine rearrangement of a constrained w-nitrophenol derivative // Tetrahedron Lett. 2003. - Vol. 44. -№13.-P. 2665-2667.

170. Reuter К. H., Scott W. J. Reaction of Aryl Triflates with Heteroaryllithiums via Aryne Intermediates // J. Org. Chem. 1993. - Vol. 58.-№17.-P. 4722-4726.

171. Беляев E. Ю., Субоч Г. А., Ельцов А. В. Новая реакция образования п-нитрозоанилинов конденсацией енаминов с изонитрозо-ßдикарбонильными соединениями // ЖорХ 1978. - Т. 14. - Вып. 7. - С. 1506-1511

172. Бейнон Дж. Масс-спектрометрия и ее применение в органическом синтезе. -М.: Мир, 1964, с. 419.

173. Silverstein R. М., Webster F. X. Spectrometric Identification of Organic Compounds. N.-Y.: J. Wiley & Sons Inc., 1997. - P. 88.

174. Knoevenagel E. Über eine Darstellungsweise des Benzylidenacetessigesters // Chem. Ber. 1896. - Bd. 29. - S. 172-174.

175. Заявка 457953 Швеция, МКИ С 07 D 209/18, 333/24. Estrar av ketokarboxylsyror samt förfarande för framställning därav / Poindexter G. S., Temple D. L.; Заявлено 05.09.84; Опубл. 13.02.89 // РЖХим. 1989. -240161П.

176. Braibante M. E. F., Braibante H. S., Missio L., Andricopulo A. Synthesis and Reactivity of a,ß-Unsaturated Ketones and Esters Using К-10 Montmorillonite // Synthesis 1994. - № 9. - 898-900.

177. Compton В. J., Purdy W. C. The mechanism of the reaction of the Nash and the Sawicki aldehyde reagent // Can. J. Chem. 1980. - Vol. 58. - № 11.-P. 2207-2211.

178. Knorr L. Zur Kenntniss des Acetessiganilids // Chem. Ber. 1892 - Bd. 25.-S. 775-778.

179. Knoevenagel E, Ruschhaupt W. Synthesen in der Pyridinreihe. (3. Mittheilung). Über einige acetylirte Pyridine und Dihydropyridine // Chem. Ber. 1898 - Bd. 31. - S. 1025-1033.

180. Knoevenagel E., Erler A. Condensationsreactionen des Benzoylaceton mit Benzaldehyd durch organische Basen // Chem. Ber. 1903. - Bd. 36. - S. 2131-2136.

181. Patai S., Zabicky J., Israeli Y. The kinetics and mechanisms of carbonyl-methylene condensations. Part. IX. The reaction of cyanoacetamide with aromatic aldehydes in ethanol and in water // J. Chem. Soc. 1960. - № 5. -P. 2038-2046.