Каталитический синтез и стереохимия насыщенных N, O - содержащих гетероциклов на основе 1,5-дикетонов, солей пирилия и пиридиния тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Решетов, Павел Владимирович

• Решетов, Павел Владимирович
• доктор химических наук
• 2004

Оглавление диссертации доктор химических наук Решетов, Павел Владимирович

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. КАТАЛИТИЧЕСКОЕ ГИДРОАМИНИРОВАНИЕ И ГИДРИРОВАНИЕ 1,5 - ДИКЕТОНОВ.

1.1. Превращения 1,5 - дикетонов в условиях каталитического гидроаминирования.

1.1.1. Каталитическое гидрометиламинирование 1,5 - дикетонов.

1.1.2. Каталитическое гидроэтанол(пропанол)аминирование 1,5 -дикетонов.

1.2. Образование 1,5 - диарилпентандиолов на основе 1,5 -дикетонов.

ГЛАВА 2. КАТАЛИТИЧЕСКОЕ ГИДРОАМИНИРОВАНИЕ СОЛЕЙ ПИРИЛИЯ.

2.1. Образование замещенных пиперидинов и их конденсированных аналогов при гидрометиламинировании солей пирилия, хромилия, ксантилия.

2.2. Рециклизация тетрафторборатов пирилия в условиях гидро(арил, этанол)аминирования.

2.3. О механизме гидроаминирования солей пирилия.

ГЛАВА 3. КАТАЛИТИЧЕСКОЕ ГИДРИРОВАНИЕ СОЛЕЙ ПИРИДИНИЯ.

3.1. Синтез полизамещенных солей пиридиния, тетрагидро(изо)хинолиния, сим-октагидроакридиния.

3.2. Каталитическое гидрирование пиридиниевых солей.

3.2.1. Каталитическая гидрогенизация !чГ-метил(арил)замещенных солей пиридиния.

3.2.2. Каталитическое восстановление солей 5,6,7,8 -тетрагидро(изо)хинолиния.

3.3. Каталитическое восстановление солей 1Ч-арил-1,2,3,4,5,6,7,8октагидроакридиния. Синтез, структурные исследования, возможные пути образования 9,10-замещенных пергидроакридинов.

3.4. Каталитическое гидрирование N-оксиалкилзамещенных солей пиридиния и конденсированных аналогов.

3.5. О механизме каталитического гидрирования N-оксиалкилзамещенных(циклогекса) пиридиниевых солей.

3.6. Синтез и структурные исследования оксазоло- и оксазиногидрохинолинов.

3.7. Каталитическое гидрирование оксазоло- и оксазиногидрохинолинов

ГЛАВА 4. КАТАЛИТИЧЕСКОЕ ГИДРИРОВАНИЕ ПОЛИЗАМЕЩЕННЫХ СОЛЕЙ ПИРИЛИЯ.

ГЛАВА 5. ПОИСК ПУТЕЙ ПРАКТИЧЕСКОГО ИСПОЛЬЗОВАНИЯ СИНТЕЗИРОВАННЫХ ВЕЩЕСТВ.

5.1. Противовирусная активность замещенных пиперидинов и их солей.

5.2. Антимикробная активность алкил-, арилзамещенных пиперидинов, пергидро(изо)хинолинов и пергидроакридинов.

5.3. Исследования антихолинэстеразной активности N-оксиалкилпиперидинов и N-оксиалкилпиридиниевых солей.

5.4. Замещенные пиперидины как аналитические реагенты для обнаружения тяжелых металлов.

ГЛАВА 6. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

6.1. Основные физико-химические методы, использованные в работе.

6.2. Синтез исходных веществ.

6.3. Синтез солей пиридиния, (изо)хинолиния, сим-октагидроакридиния.

6.4. Гидроаминирование 1,5-дикетонов.

6.5. Синтез 1,5-дифенилпентандиолов-1,5.

6.6. Гидрометиламинирование солей пирилия.

6.7. Каталитическое восстановление солей пиридиния, (изо)хинолиния, сим-октагидрогидроакридиния.

6.8. Некаталитическое восстановление солей пиридиния и сим-октагидроакридиния.

6.9. Синтез и каталитическое гидрирование оксазоло- и оксазиногидрохинолинов.

6.10. Гидрирование солей пирилия.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Каталитический синтез и стереохимия насыщенных N, O - содержащих гетероциклов на основе 1,5-дикетонов, солей пирилия и пиридиния»

Актуальность работы. Производные пиперидина и его конденсированных аналогов представляют собой один из важнейших классов гетероциклических соединений. Невозможно перечислить все природные алкалоиды, азастероиды, нейротоксины, а также синтетические биологически активные вещества, в состав которых входит пиперидиновый цикл. Это обуславливает высокий научный интерес к данному классу гетероциклических соединений, и делает исследования в области химии пиперидинов и их конденсированных аналогов, направленные на решение фундаментальных вопросов синтеза, стереохимии и прикладных задач по поиску новых лекарственных средств, актуальными и перспективными.

Известным и высокоэффективным методом синтеза насыщенных шестичленных азагетероциклов ряда пиперидина является каталитическое гидрирование ароматических азагетероциклов - солей пиридиния. Достоинством этого метода является селективность, стереонаправленность, высокие выходы целевых продуктов, использование дешевого восстановителя - молекулярного водорода и доступных исходных соединений, возможность широкого варьирования условий процесса, применение различных катализаторов, позволяющих проводить процесс в заданном направлении. Однако гидрирование пиридиниевых солей изучалось в основном на моно-, ди-, и тризамещенных субстратах, тогда как поведение полизамещенных пиридиниевых солей в условиях данной реакции осталось практически неизученным.

Весьма перспективным в плане синтеза производных пиперидина является и разработанный на кафедре органической и биоорганической химии Саратовского государственного университета метод каталитического гидроаминирования 1,5-дикетонов и продуктов их карбоциклизации трициклических р-кетолов. Данный метод заключается в одновременном воздействии на субстрат аминирующего агента и восстановителя и, обладая всеми достоинствами реакции каталитического гидрирования, сокращает путь, ведущий к целевым продуктам, поскольку позволяет в одном реакторе осуществлять и построение гетероцикла, и его восстановление.

Представлялось целесообразным исследовать поведение в данной реакции и пирилиевых солей - продуктов О-гетероциклизации 1,5-дикетонов, учитывая их высокую реакционную способность по отношению к нуклеофилам и легкую рециклизацию в азагетероциклы под действием азотсодержащих реагентов. Следует отметить, что в хорошо изученной химии пирилиевых солей реакция каталитического гидроаминирования оказалась совершенно неизученным аспектом.

Также практически неизученным является и каталитическое гидрирование пирилиевых солей. Исследование данной реакции позволяет восполнить имеющийся пробел и установить основные направления превращения пирилиевых солей при их каталитической гидрогенизации. Изучение данной реакции было необходимо еще и поэтому, что процессы гидроаминирования и гидрирования часто являются конкурентными и протекают параллельно.

Изучение производных пиперидина, а особенно полизамещенных и конденсированных соединений этого ряда обуславливают необходимость исследования пространственного строения данных соединений. Особенности строения пиперидинового кольца открывают возможности для различного рода конформационных переходов, а наличие большого числа заместителей предполагает существование большого числа стереоизомеров. В этих условиях весьма актуальной задачей является поиск стереоселективных методов синтеза изомеров заданной конфигурации, так как проявляемые ими полезные свойства во многом определяются пространственным строением. Значимость стереохимических исследований определяется еще и тем, что изучение пространственного строения полученных насыщенных систем позволяет делать заключение о путях их образования, а в условиях каталитического гидрирования и гидроаминирования, протекающих при высоком давлении и высокой температуре, стереохимические исследования представляют собой, по существу, единственный источник информации о механизмах изучаемых реакций.

Настоящая работа выполнена в русле указанных проблем и представляет собой часть плановых научно-исследовательских работ, проводимых на кафедре и в отделе органической и биоорганической химии Саратовского госуниверситета по теме «Разработка новых методов синтеза, изучение реакционной способности и стереохимии N-, О-, S-, Se-содержащих гетероциклических и гетероароматических соединений с одним или несколькими гетероатомами » (per. № 3.66.96), а также по программам и при поддержке Министерства образования РФ (per. № 97-94-322, УР 05.01.019)

Целью настоящей работы явилось, изучение каталитического гидроаминирования и гидрирования 1,5-дикетонов, солей пиридиния и пирилия, выявление новых направлений превращений соединений указанного типа, установление возможности получения на их основе насыщенных шестичленных N- и О- содержащих гетероциклов, изучение пространственного строения последних, решение некоторых вопросов их образования, а также поиск возможных путей практического использования.

Научная новизна. В результате проведенных исследований предложено, обосновано и разработано перспективное научное направление, в основе которого лежит развитие каталитических методов синтеза насыщенных N и О- содержащих шестичленных гетероциклов. Найдены новые реакции образования соединений указанного типа:

- установлена способность 1,5-дикетонов к превращению в условиях каталитического гидроаминирования в насыщенные азагетероциклы.

- разработана новая в ряду солей пирилия реакция жидкофазного каталитического гидроаминирования, приводящая к образованию пиперидиновых и цикланопиперидиновых оснований. Предложена и экспериментально обоснована схема превращения пирилиевых солей в пиперидиновые основания через пиридиновые интермедиаты с их последующим восстановлением.

- установлено, что каталитическое восстановление полизамещенных солей пиридиния и их конденсированных аналогов является удобным препаративным методом синтеза полизамещенных пиперидинов, пергидро(изо)хинолинов, пергидроакридинов, недоступных иными путями (гидроаминированием 1,5-дикетонов, [3-циклокетолов и солей пирилия).

- при гидрогенизации тетрафторборатов 2,6- дифенилпирилия, 2,4 -диарил- 5,6,7,8 - тетрагидрохромилия, 9-фенил-сим-октагидроксантилия получены насыщенные кислородсодержащие гетероциклы ряда тетрагидропирана и октагидрохромена. Установлены основные закономерности и особенности протекания изучаемых процессов в зависимости от строения субстрата, нуклеофильности реагента и условий реакции. Предложена вероятная схема образования продуктов реакции.

Установлены конфигурации и выявлены конформационные особенности новых и малоизученных изомеров пиперидинов, пергидро(изо)хинолинов, пергидроакридинов, тетрагидропиранов, октагидрохроменов. Показано, что изучаемые реакции в большинстве случаев протекают стереоселективно с образование изомеров цис-конфигурации - продуктов кинетического контроля реакции. Предложена вероятная схема образования различных стереоизомеров через промежуточные соединения с 1,4- и 1,2-дигидропиридиновыми фрагментами с их последующим восстановлением. Выявлены особенности стереостроения N-оксиалкилпиперидинов и пергидро(изо)хинолинов и рассмотрены пути их образования.

Получен ряд новых полиарилзамещенных солей пиридиния, тетрагидро(изо)хинолиния, октагидроакридиния. В ходе их синтеза обнаружены некоторые особенности взаимодействия пирилиевых солей с азотсодержащими нуклеофилами.

Автор защищает: перспективное научное направление, которое можно охарактеризовать как «развитие каталитических методов синтеза и стереохимии насыщенных шестичленных азот- и кислородсодержащих гетероциклов, основанного на использовании 1,5-дикетонов, пирилиевых и пиридиниевых солей».

Практическая значимость. Разработаны препаративные способы получения алкил-, арил-, оксиалкилзамещенных пиперидинов, пергидрохинолинов, пергидроакридинов, тетрагидропиранов и их конденсированных аналогов; жирноароматических углеводородов, 1,5-дифенилпентан-1,5-диолов на основе доступных 1,5-дикетонов, солей пирилия и пиридиния; на некоторые из них в рамках КНТП «Реактив» Минвуза РСФСР оформлена научно-техническая документация, рекламные проспекты; получены авторские свидетельства на изобретения.

Результаты структурных исследований синтезированных полизамещенных пиперидинов, декагидро(изо)хинолинов, пергидроакридинов, замещенных октагидрохроменов могут быть использованы для идентификации родственных соединений.

В ряду синтезированных производных пиперидина, пергидрохинолина и пергидроакридина обнаружены соединения, обладающие высокой противотуберкулезной активностью, высоким и умеренным противовирусным действием, умеренным антимикробным и антихолинэстеразным действием.

Гидрохлорид 1,3-диметил-2,4,6-трифенилпиперидиния защищен авторским свидетельством как аналитический реагент для обнаружения свинца.

Значение методического аспекта работы заключается в использовании материалов исследования в учебном процессе на химическом факультете Саратовского госуниверситета, при написании учебно-методических пособий.

Публикации и апробация работы: По теме диссертации опубликовано 50 работ, 32 статьи (13 в центральной печати), из них 4 обзорных, 16 тезисов докладов на конференциях и симпозиумах, 2 авторских свидетельства на изобретения.

Основные результаты работы докладывались на VI Международной конференции по органическому синтезу (Москва, 1986 г.), 9 симпозиуме по химии гетероциклических соединений (Братислава, 1987 г), Всесоюзном совещании по химии физиологически активных веществ (Черноголовка, 1989 г), Всесоюзном совещании по кислородсодержащим гетероциклам (Краснодар, 1990 г), IV Всесоюзном совещании по химическим реактивам (Баку, 1991 г), V Всесоюзной конференции по химии N- содержащих гетероциклов (Черноголовка, 1991 г), Симпозиуме по органической химии (Санкт-Петербург, 1995 г), XVI Менделеевском конгрессе по общей и прикладной химии (Санкт-Петербург, 1998 г), Конференции по азотосодержащим гетероциклам и алкалоидам (Москва, 2001 г), Всесоюзной конференции по химии карбонильных соединений (Рига, 1986 г), Всероссийских и Межвузовских конференциях «Нуклеофильные реакции карбонильных соединений» и «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов» (Саратов, 1982, 1985, 1992, 1995, 2000 гг.), Межвузовской конференции «Химия для медицины и ветеринарии» (Саратов, 1998 г), XII Межвузовской конференции молодых ученых (Ленинград, 1985 г), конференциях молодых ученых Московского, Ужгородского, Саратовского госуниверситетов (1987-1989 гг.).

Личное участие автора заключалось в выборе и теоретическом обосновании тематики исследований, постановке проблемы и экспериментальном осуществлении ее решения, разработке методологического подхода к выполнению работ по синтезу и исследованию структуры гетероциклических соединений, обсуждении и интерпретации полученных результатов.

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 331 странице машинописного текста, включая введение, 6 глав, выводы, список цитируемой литературы из 265 наименований, 35 таблиц и 35 рисунков.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Решетов, Павел Владимирович

выводы

1. В результате многолетних систематических исследований предложено, обосновано и разработано перспективное научное направление, в основе которого лежит развитие каталитических методов синтеза и стереохимии насыщенных азот- и кислородсодержащих шестичленных гетероциклов на основе 1,5-дикетонов различных рядов, солей пирилия и пиридиния.

2. Установлено, что каталитическое гидроаминирование 1,5-дикетонов является удобным методом синтеза N-метил- и N-оксиэтилпергидроакридинов, N-метилпергидрохинолинов и N-метилпиперидинов. Выявлены ограничения применения данной реакции как метода синтеза насыщенных азагетероциклов; определяемые строением исходного дикетона и аминирующего агента. Показано, что полизамещенные нециклические 1,5-дикетоны в условиях гидрометил(арил)аминирования претерпевают гидрогенизацию с образованием 1,5-диолов, нециклические и семициклические 1,5-дикетоны при гидроэтанол(пропанол) аминировании превращаются в продукты двойной циклизации -оксазоло- и оксазиногидрохинолины и -пиридины.

Разработаны условия синтеза N-оксиалкилпергидрохинолинов путем поэтапного проведения гидроалканоаминирования - аминирования 1,5-дикетонов с образованием оксазоло(оксазино)гидрохинолинов с их последующей гидрогенизацией.

3. Впервые обнаружена способность солей пирилия, гидрохромилия, гидроксантилия при каталитическом восстановительном аминировании превращаться в гетероциклы ряда пиперидина и цикланопиперидина. Выявлен общий характер реакции в ряду моно- би- и трициклических субстратов. При гидрометил- арил- и этаноламинировании пирилиевых солей получены пиперидиновые основания, которые не образуются на основе 1,5-дикетонов. Гидроариламинирование успешно протекает лишь в случае а-алкилзамещенных солей пирилия, а,сс-диарилзамещеииые субстраты в указанных условиях претерпевают гидрогенизацию с раскрытием или сохранением гетерокольца.

4. Получен ряд новых солей пиридиния, 5,6,7,8-тетрагидро(изо)хинолиния и 1,2,3,4,5,6,7,8-октагидроакридиния. Выявлены ранее неизвестные направления взаимодействия тетрафторбората 2,6-дифенилпирлия с метиламином и анилином, ведущие к образованию продуктов раскрытия кольца - 1,5-дифенил-5-метиламинопентадиен-2,4-он-1 и 1,5-дифенил-З-фениламинопентандион-1,5.

5. Изучено жидкофазное каталитическое восстановление полизамещенных солей пиридиния, гидро(изо)хинолиния, гидроакридиния, в том числе ранее неизвестных. Показано, что данная реакция является препаративным методом синтеза поли(арил)замещенных пиперидинов и их конденсированных аналогов. Синтезирован ряд соединений, недоступных на основе 1,5-дикетонов и солей пирилия. Установлены основные закономерности и особенности протекания реакции в зависимости от строения субстратов и условий проведения реакции. Каталитическое гидрирование N-оксиалкилзамещенных пиридиниевых солей в присутствии оснований (метиламин, этанол амин) приводит к их N-дезалкилированию с образованием (циклогексано)пиридинов.

6. При некаталитическом восстановлении пиридиниевых солей (муравьиная кислота, водород in situ, диметилформамид) реакция успешно протекает только для солей N-арилпиридиния, тогда как N-метилзамещенные субстраты в выбранных условиях дезалкилируются с образованием пиридиновых оснований.

7. Впервые осуществлено каталитическое гидрирование тетрафторборатов пирилия, 5,6,7,8-тетрагидрохромилия, сим-октагидроксантилия. Гидрирование 2,6-дифенилзамещенных солей пирилия, в отличие от их N- и S-содержащих аналогов протекает с раскрытием гетерокольца и образованием жирноароматических углеводородов, в то время как основным направлением гидрирования тетрафторбората сим-октагидроксантилия является образование гидроксантенов. Гидрирование солей пирилия и гидрохромилия в присутствии третичного амина позволяет получать кислородсодержащие гетероциклы рядя тетрагидропирана и октагидрохромена, в том числе функционально замещенные. Предложены вероятные схемы образования углеводородов и производных пергидрохромана.

8. Установлены общие закономерности и особенности пространственного строения синтезированных соединений. Показано, что стереостроение насыщенных азотсодержащих гетероциклов определяется способом их восстановления и строением исходных соединений. При некаталитическом восстановлении образуются наиболее термодинамически стабильные изомеры (циклогексано)пиперидина, тогда как каталитический метод позволяет получать изомеры с цис-сочленением колец, конфигурация которых зависит от строения субстрата: арил, алкилзамещенные пиперидины имеют цис-цис-цис-конфигурацию;

- М-алкил(арил)замещенные пергидрохинолины имеют цис-цис-цис-конфигурацию и стабилизированы в конформации А.

- перхлораты N-метил-цис-цис-цис-пергилроизохинолинов закреплены в конформации В.

- 10-метилпергидроакридин образуется в виде цис-син-цис-изомера, стабилизированного в А-конформации, 10-арилперидроакридины выделены в виде смеси цис-син-цис и цис-анти-цис стереоизомеров, 9-фенил(тетрагидрофурил)-10-арилпергидроакридины преимущественно образуются в виде изомеров транс-анти-цис-конфигурации. цис-цис-цис-2,4-диарилоктагидрохромены стабилизированы в конформации А.

- 8а-гидрокси(этокси)-2,4-диарилоктагидрохромены имеют транссочленение карбо- и гетероколец.

- 2,4-диарилоксазоло- и оксазиногидрохинолины образуются в виде смеси изомеров с транс- и цис-сочленением карбо- и гетероциклов со значительным преобладанием последних.

9. Выявлены особенности стереостроения N-оксиалкил(циклано)пиперидинов, полученных при гидрировании солей N-оксиалкилпиридиния и оксазоло(оксазино)гидрохинолинов:

- Ы-оксиалкил-2,4,6-тризамещенные пиперидины реализуются в виде транс-транс-изомеров с экваториальной ориентацией заместителей в положениях 2,6 и аксиальной ориентацией в положении 4.

- N-оксиалкилпергидрохинолины образуются в виде цис-транс-транс-изомеров и стабилизированы в конформации В.

- N-оксиэтилпергидроизохинолин получен в виде транс-цис-цис-изомера и закреплен в конформации А.

10. На основании изучения пространственного строения синтезированных соединений предложены, теоретически обоснованы и экспериментально подтверждены схемы:

- превращения солей пирилия в насыщенные азагетероциклы через стадию образования пиридиниевых солей и их последующее гидрирование

- образования пиперидинов и цикланопиперидинов при гидрировании пиридиниевых солей через промежуточные соединения с 1,2- и 1,4-дигидропиридиновым фрагментом с их последующим гидрированием.

- образования N-оксиалкилпиперидинов и пергидрохинолинов при гидрогенизации N-оксиалкилпиридиниевых солей, включающую полициклические интермедиаты ряда оксазоло- и оксазиногидропиридина.

11. Среди синтезированных соединений обнаружены вещества с высокой противотуберкулезной и антивирусной активностью, умеренным антимикробным и антихолинэстеразным действием, а также аналитический реагент для определения свинца.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Решетов, Павел Владимирович, 2004 год

1. Некрасова В.А., Шуйкин Н.Н. Каталитические методы получения алифатических аминов // Успехи химии.-1965.- Т. 34, вып.11.- С. 1945-1964.

2. Якушкин М.Н. Синтез высших алифатических аминов// Химическая промышленность. 1966. - № 7.- С. 13-18

3. Клюев М.В., Хидекель М.Л. Каталитическое аминирование спиртов, альдегидов и кетонов // Успехи химии 1980.- Т. 49, № 1.-С.28-53

4. Rylander P.N. Catalytic hydrogenation in organic synthesis // Orlando Acad. Press.-1979.- 325 p.

5. Кривенько А.П., Николаева Т.Г., Харченко В.Г. Восстановительное аминирование в синтезе азагетероциклов // Химия гетероцикл. соедин. 1987.- № 4.- С. 435-448.

6. Т.Г. Николаева, П.В. Решетов, А.П. Кривенько. Синтез и стереохимия пергидроакридинов. // Химия гетероцикл. соедин.-1997.-№7.-С. 867-886.

7. Кривенько А.П., Николаева Т.Г. Восстановительное аминирование в синтезе азагетероциклов. // Учебное пособие для студентов химического факультета. Саратов. Изд-во Сарат. ун-та.-1991.- 82 с.

8. Химия пяти-, шестичленных N, О- содержащих гетероциклов. Под ред. А.П. Кривенько.- Изд-во Сарат. ун-та.- 1997.- 272 с.

9. Образование азотистых гетероциклов при гидроаминировании 1,5-дикетонов / Харченко В .Г. , Кривенько А.П., Федотова О.В., Николаева Т.Г. // Химия гетероцикл. соедин.- 1982.- № 7.- С. 944947.

10. Азагетероциклы на основе 1,5-дикетонов, 3-циклокетолов и этаноламина / Николаева Т.Г., Решетов П.В., Кривенько А.П., Харченко В.Г. // Химия гетероцикл. соедин.- 1983.- № 10.- С.1370-1372.

11. Кинетика и механизм гидроаминирования высших алифатических кетонов на плавленом железном катализаторе / Клигер А.П., Глебов JI.C., Фридман Р.А., Боголепова Б.И., Башкиров А.П. // Кинетика и катализ.- 1978.- Т. XIX., вып. 3.- С. 615-618.

12. Carbon 13 chemical shifts of the pentamethylene heterocycles / Lambert J.B., Netzel D.A., Hsiang-ning Sun, Lilianstrom K.K. // J. Am. Chem. Soc.- 1976.-V. 98, № 13.- P 3778-3787.

13. Wehrli F.W., Wirthlin T. Interpretation of carbon 13 NMR Spectra // London: Heyden and Son Ltd. - 1978. - 310 p.

14. Jones A.J., Hassan M.M.A. Carbon 13 magnetic resonance. Chemical shift additivity relationship in N-methyl- 4R-piperidines // J. Org. Chem.- 1972.- V. 37, № 14.- P 2332-2337.

15. Jones A.J., Casy A.F., Mc Erlan K.M. Carbon 13 magnetic resonance. The stereochemistry of 1,2- and l,3-dimethyl-4-phenylpiperidine derivatives. // Canad. J. Chem. - 1973. - V. 51, № 11. -P. 1782-1789.

16. Vierhapper F.W., Eliel E.L. Carbon 13 nuclear magnetic resonance spectra of saturated heterocycles. cis-Decahydroquinolines // J. Org. Chem. - 1977. - V.42, №1. - P.51-61.

17. Eliel E.L., Vierhapper F.W. Carbon 13 nuclear magnetic resonance spectra of saturated heterocycles. IV. trance-Decahydroquinolines // J. Org. Chem. - 1976.- V. 41, № 2. - P. 199-208.

18. Гришина Г.В., Потапов B.M. Стереохимия декагидрохинолина и декагидрохинолона-4 // Химия гетероцикл. соедин.-1987.- № 5.- С. 579-599.

19. Насыщенные азотсодержащие гетероциклы. 13. Пергидроакридины. Синтез и стереохимия / Кривенько А.П. Николаева Т.Г., Юдович JI.M., Комягин Н.Т., Яновский А.П., Стручков Ю.Т., Харченко В.Г. // Химия гетероцикл. соедин.- 1987.-№ 12.- С. 1645-1650.

20. Booth Н. 13С and *Н NMR conformation studies of nitrogen heterocycles // Kemia-Kemi. 1980. - № 1-2. - P. 5-10

21. Изучение конформационных состояний аминоспиртов некоторых алкалоидов и оснований, их протонированных форм и четвертичных солей / Каримов М., Левкович М.Г., Леонтьев В.Б. и др. // Химия природных соединений. 1974.- № 4.- С. 486-492.

22. Примухамедов И., Асланов Х.А., Садыков А.С. Синтезы на основе цитизина // Узб. химич. журнал.- 1969.- № 4.- С. 57-60.

23. Cizmarik J., Novosedlikova D., Rasanska E. Some 2-substituted analogs of heptacaine. Part 4. Structural variations of heptacaine // Pharm. Fak. Komensky Univ., Bratislava, Czech. Pharmazie. - 1990. -Vol. 45, № l.-P. 64

24. Синтез и исследование антихолинэстеразной активности О-этил|ТЧ-(р-оксиэтил)пиперидин.алкилфосфонатов / Зукарова К.М., Мухамеджанов Р.С., Далимов Д.Н., Абдувахабов А.А. // Докл. АН УзССР.- 1983.- № 5.- С.33-31

25. Синтез и фармакологическая активность гидроакридинов и их производных / Т.Г. Николаева, Н.В. Петрова, А.А. Сафонова, JI.K. Куликова, А.П. Кривенько // Хим.- фарм. журн,- 1998.- Т.32, № 3.-С.24-26

26. Рахматуллина В.У., Абдувахабов А.А., Асланов Х.А. К синтезу холиновых эфиров дикарбоновых кислот на основе эпилупина, N-(p-оксиэтил)пиперидина, Ы-(3-оксиэтил)сальсолидина // Журн. общей химии.- Т.48, вып. 3.- С. 686-688

27. Пат. Германии. Preparation of octadecyl 2-(N-methylpiperidino)-ethyl phosphate as a neoplasm inhibitor / Schumacher W., Engel J., Noessner G., Kutscher В., Stekar J., Hilgard P. № 0619/92; заявл. 07.04.91; опубл. 11.03.92.

28. Харченко В.Г., Чалая С.Н. 1,5-Дикетоны // Саратов: Изд-во Сарат. ун-та.- 1977.- 88 с.

29. Авт. свид. 939442 СССР. МКИ С 07 Д 221/06. Способ получения 2,3,5,6-бисциклоалкано-.Ч-|3-оксиэтилшшеридинов / Харченко В.Г. Кривенько А.П., Николаева Т.Г., Решетов П.В. // № 296 3502/23-04, заявл. 28.07.80; опубл. 30.06.82 // Б.И.- 1982.- № 24.

30. Синтез и пространственное строение 8R-2,137дигидрокситрицикло7.3.1.0 .-тридеканов / Кривенько А.П., Николаева Т.Г., Юдович JI.M. и др. // Журн. орган, химии.- 1987.- Т. 23, вып. 5.- С. 1000-1008.

31. Julia S., Varesh D. Etude des produits de cyclisation de 8-dicetones bicycliques // Bull. Soc. Chim. France. 1959. - № 7-8. - P. 1127-1133.

32. Высоцкий В.И. Гидроаминирование 2,2'-метилен-бисциклогексанона и его аналогов боргидридом калия и аммиаком (аминами) // Химия гетероцикл. соедин.- 1970.- № 9.- С.1236

33. Гидрированные азоло- и азинопиридины на основе 1,5-дикетонов / Еремеева JI.M., Московкина Т.В., Василенко Ю.В., Саверченко А.Н., Каминский В.А., Тиличенко М.Н. // Химия гетероцикл. соедин.- 1979.- № 2.- С.240

34. Заявка 58-157815, Япония МКИ С 08 63/02. Высокомолекулярные сложные полиэфиры / Кацуки Н., Абэ М., Маватари М., Игарами М. (Япония); Нихон гесэй гему к.к. (Япония); № 5339053; Заявл. 12.03.82; опубл. 20.08.83. // Химия: РЖ.- 1984.- № 11.-С 421 П.

35. Заявка 58-160314, Япония МКИ С 08 63/22. Способ получения сложных ПЭФ / Ямаути С., Суджуоки А. (Япония); Гэйдзин к.к. (Япония).- № 57-41738; заявл. 18.03.82; опубл. 22.09.83 // Химия: РЖ.- 1984.-№ 13.-С364П.

36. Заявка 58-120631, Япония МКИ С 08 63/16, С 08 3/16. Сложные сополиэфиры / Йонэтани К., Ямамото Й., Янаги М. (Япония); Торэ к.к. (Япония).- №57-3381; заявл. 14.01.82; опубл. 18.07.83 // Химия: РЖ.- 1984.- № 13.-С386П.

37. Studies on the pharmaceutical potentation of drugs. I. p.-Aminosalicylic acid derivatives / Kakemi K., Arita Т., Kitarava S., Kawamura M., Takenaka H. // Chem. and Pharm. Bull.- 1967.- V. 15, № 12.-P. 1819-1927.

38. The structure of lamellar liotropic liquid crystals from lecithin and alkanediols / El Nokaly A.A., Ford L.D., Friberg S.E., Larsen D.W. // J. Colloid and Interface Sci.- 1981.- V. 84, № 1.- P. 228-231.

39. Bee J.-M., Huet J. Sur la reduction des cetones cyclanoques par les alcoxyhydrures d'aluminium et de litium // C. r. acad. Sci.- Ser. C.-1970.-T. 120, № 12.-P. 1131

40. Palsky A., Huet J., Dreux J. Etude de la condensation du formaldehyde sur la cyclohexanone. I. Stereochimie des dioxo-2,2'-dicyclohexylmethanes et des dihydroxy-2,2'-dicyclohexilmethanes // Bull. Soc. Chim France. 1967. - № 11. - P. 4277-4280.

41. PMR- characterization of diastereomeric forms of acyclic compounds bearing two equivalent chiral atoms in 1,5-position / Giardina D., Ballini R., Cindolani C.M., Pietroni B.R. // Tetrahedron.- 1979.- V. 35, № 2.- P. 249-253

42. Palsky A., Huet J., Dreux J. Oxydation des dihydro-2,2'-dicyclohexylmethanes // C. r. acad. Sci.- Ser. C.- 1966.- T. 263, № 15.- P. 888-890

43. Monnet J., Huet J., Dreux J. Stereochimie du cyclohexano-2,3-biciclo3.3.1.nonanol-2-on-9 et des cyclohexano-2,3-bicyclo[3.3.l]nonanediols-2,9 // Tetrahedron Letters.- 1968.- № 41.- P. 4367-4370

44. Блинохватов А.Ф., Митюрина K.B., Харченко В.Г. К вопросу о механизме образования пирилиевых солей // Исслед. в области синтеза и катализа орг. соед.- Саратов: Изд-во Сарат. ун-та.- 1975.-С. 9-10.

45. Blaze F., Kochler A. Sur la reduction des dicetones acycliques // Bull. Soc. Chim. France. 1910. - T. 7, № 10. - P. 416-420

46. Пат. 1479677 Франция МКИ С 07 С, A 61 К. Stereospecific hydrogenation of 3,7,7,-trialkyl-5-oxopentanals / Davis H.E. (USA), Eastman Kodak Co (USA); заявл. 10.05.65; опубл. 05.05.67 // C.A. -1968.-V. 68.-21835

47. Шуйкин Н.И., Василевская Г.К. Гидрирование гептандиона-2,6 на платинированном угле // Изв. АН СССР.- Сер. хим.- 1964.- № 3.-С. 557-558

48. Пат 3408364 США. МКИ 260-345.1 Cyclic ethers / Rylander P.N., Steel D.K. (USA); Engelhard Minerals and Chemical Corp. (USA); заявл. 26.05.65; опубл. 29.10.68 // C.A. 1969. - V. 70.- 199366.

49. Antioxidants. II. Synthesis of to, co'-bis-(2,5-dihydroxyphenyl)-alkanes and to, w'-bis-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-alkanes and their antioxidant's activity / Kakemi K., Arita Т., Hori R., Takenaka H. // Yakugaku Zasshi.- 1966.- V.86, № 9.- P. 785-791

50. Antioxidants. VI. Synthesis of to, G)'-bis-(p-aminophenol)-derivatives and their antioxidant's activity / Kakemi K., Arita Т., Hori R., Takenaka H. // Yakugaku Zasshi.- 1966.- V. 86, № 9.- P. 797-802.

51. Каталитическое восстановление бициклических 1,5-дикетонов / Харченко В.Г., Кравцова В.Н., Шебалдова А.Д., Терехин А.А. // Журн. орган, химии.- 1979.- Т. 15, вып. 7.- С. 1412-1417

52. Авт. свид. 559922 СССР. МКИ С 07 D 311/80 К 5/15. Способ получения пергидроксантена / Харченко В.Г., Шебалдова А.Д., Кравцова В.Н., Терехин А.А.- № 213377/04; заявл. 27.11.75; опубл. 15.09.77 //Химия: РЖ.- 1978.-№ 11.-Н223П.

53. Кравцова В.Н., Терехин А.А., Сорокина Н.М. Каталитическое восстановление бициклических 1,5-дикетоов // Исслед. в обл. синтеза и катализа орган, соед.- Саратов: Изд-во Сарат. ун-та.- 1983.-С. 90-93

54. О характере превращений 2-(3-оксаалкил)-2-циклогексанов и 1,3-циклогександионов / Харченко В.Г., Смирнова Н.С., Маркова JI.H., Власова JI.B., Рыбина Г.И., Коршунова К.М. // Журн. орган, хим.-1982.- Т. 18, вып. 4.- С. 804-807.

55. Katritzky A.R. Conversion of primary amino groups into other functionality mediated by pyrylium salts // Tetrahedron. 1980. - V. 36, № 6. - P. 679-699.

56. Pyrylium salts: synthesis, reactions and physical properties / Balaban A.T., Dinculescu A., Fischer G.W., Coblic A., Mezheritzky V.V., Schrot W. // N.- 4: Adv. heterocycl. chem. Acad. Press. 1982. - P. 116-146.

57. Van Allan J.A., Reynolds G.A. The preparation of certain pyrylium salts using chalcone and boron trifluoride etherate // J. Org. Chem.-1968.- V. 33, № 3.-P. 1102-1109.

58. Katritzky A.R., Lloyd J.M., Patel R.C. The preparation of pyridiniums from pypyliums // J. Chem. Soc. Perkin Trans.- Part I.-1982.-№ l.-P. 117-123

59. Bayer A., Piccard J. Untersuchungen iiber das Dimethylpyron // Just. Liebig's Ann. der Chem. 1915. - Bd. 407. - S. 332-369

60. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник // Ленинград: Химия.- 1978.- с. 240-241.

61. Undheim К., Ostensen Е.Т. Pyrylium salts. I. Studies of 2,6-dimethoxycarlonyl derivatives. // Acta Chem. Scand.- 1973.- V.27, № 4.-P. 1385-1389

62. Kinetic study of 2,4,6-triphenylpyrylium ion with amines. Base catalyzed ring-opening reaction of 2H-pyran intermediates / Doddi G., Illuminati G., Mecozzi M., Nunziante P. // J. Org. Chem. 1983.- V. 48, № 26.- P. 2568-2573.

63. Jones A.J., Beeman C.P., Casy A.F., Mc Erlan K.M. Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance: the stereochemistry of pharmacologically

64. Active l,2,5-trimethyl-4-phenylpiperidine Derivatives // Can. J. Chem.-1973.- Vol. 51, №11.- p. 1790-1796.

65. Дорофеенко Г.Н., Садекова E.H., Кузнецов E.B. Препаративная химия пирилиевых солей.- Ростов-на-Дону. Изд-во Рост, ун-та. -1972.- 133 с.

66. Bayer A. Uber die Einwirkung von Dimethylsulfat auf Dimethyl-pyron // Ber. Dtsch. Ges. 1910. - Bd. 43, № 13.- S. 2337-2344

67. Bayer A., Piccard J., Reactions of pyrylium salts with amines // Just. Liebig's Ann. Chem. 1911. - № 384. - S.208

68. Susan A.B., Balaban A.T. Reactions of pyrylium salts with nucleophiles // Rev. Roum. Chem. 1969. - V. 14, № 11. - P. 111-120

69. Toma C., Balaban A.T. Reactions of pyrylium salts with nucleophiles. V. Reaction of 2,4,6-trimethylpyrylium perchlorate with primary amines // Tetrahedron. 1966. - Suppl. № 7. - P. 9-25

70. Katritzky A.R., Brownly R.T.S., Musumara G. A C-13 study of the reaction of 2,4,6-triarylpyrylium cation with amines // Tetrahedron.-1980.-V. 36, № 11.- P. 1643-1647.

71. Katritzky A.R., Manzo R.H. Kinetic and mechanism of the reaction of pyrylium cation with primary amines. // J. Chem. Soc. Perkin Trans.- Part 1.- 1982.-№ 1.- P. 117-123.

72. Mechanism of pyrylium/pyridinium conversion, mild conditions for the production of pyridinium ions from amines / Katritzky A.R., Manzo R.H., Lloyd J.M., Patel R.C. // Angew. Chem. 1980. - V.92, № 4. - P. 315-316.

73. Пат. 155900 DDR, MK С 07 D 309/32. Verfahren zur Herstellung substituierten 2-Amino-2H-pyrane / Fisher G.W., Weissenfels M., Zimmerman Т., № 226685; заявл. 29.12.80, опубл. 14.07.82. // Химия: РЖ. 1983. - №16. - Н 174П.

74. Fisher G.W., Weissenfels M., Zimmerman T. Pyrylium-Verbindungen. XXIII. 2-Dialkylamino-2H-pyrane aus tetra- und pentasubstituierten Pyrylium Salzen // J. Prakt. Chem. 1984. - Bd. 326, №4. - S 657-666

75. Lombard R., Kress A., Action des bases et des reactifs du carbonyle sur les sels de pyrylium // Bull. Soc. Chim. France. 1960. - № 8-9. - P. 1528-1533

76. Elshafie S.S.M. Substituent and counter ion effect on the conversion of pyrylium to pyridinium cations. // Z. Phys. Chem (DDR). 1987. - Bd 268, № 5. - S. 1065-1068.

77. Rentia C.C., Balaban A.T. HMD calculation of the ground state of pyrylium salts // Rev. Roum. Chim. 1966. - V. 11, № 10. - P. 11931203.

78. Bigelow R.W. CNDO/S study of substituted pyrylium cations // J. Chem. Phys.- 1980.- V. 73, № 8.- P. 3864-3895.

79. Gheorghiu M.D., Balaban A.T. Ground and exited state SCF-PPP-CI calculations for pyrylium salts // Rev. Roum. Chim. 1976. - V. 21, № 11-12.-P. 1513-1526.

80. Bigelow R.W. A CNDO/S study on the electron of some Me- and Ph-substituted pyryliums // J. Chem. Phys.- 1977.- V. 67, № 10.- P. 44984510.

81. Баранов C.H., Думбай M.A., Кривун C.B. Реакции пирилиевых солей с нуклеофильными агентами // Химия гетероцикл. соедин.-1972.-№ Ю.-С. 1313-1316.

82. Звездина Э.А., Попова А.Н., Дорофеенко Г.Н. Реакции гетероциклических катионов с N-coдержащими нуклеофилами. 12. Взаимодействие солей пирилия с азометинами // Химия гетероцикл. соедин.- 1982.- № 4.- С. 465-468.

83. Rates and equilibria for the addition of methoxide ion to 2,6-diphenyl and 4-methoxy-2,6-diphenylpyrylium cations / Doddi G., Fornarini S., Illuminati G., Stegel F. // J. Org. Chem.- 1979.- V. 44, № 25.- P. 44964500

84. Караханов Э.А., Дедов А.Г. Каталитическое гидрирование гетероциклических соединений. М.: Изд-во Московского университета. - 1986.- С. 136-138.

85. Звездина Э.А., Жданова М.П., Дорофеенко Г.Н. Реакции солей пирилия с азотсодержащими нуклеофилами. // Усп. химии. 1982.Т. 51, вып. 5.- С. 817-847.

86. Трухан Г.Е., Андрейчиков Ю.П., Дорофеенко Г.Н. Синтез и свойства солей N-арилпиридиния и их бензоаналогов. // Изв. Сев.-Кавказского научн. центра высшей шк. Естеств. науки. 1981.- № 3. С. 43-53

87. Sliva W. N-Substituted pyridinium salts. // Heterocycles. 1989. -Vol. 29, №3.-P. 557-595

88. Reactions of pyrylium salts with nucleophiles. XI. Stereoisomers of polyaryl pyridinium salts and their interconversion. // Uncuta C., Chiraleu F., Gheorghiu M.D., Balaban A.T. // Rev. Roum. Chim. 1990. - Vol. 35, №3.-P. 323-338

89. Каминский B.A., Тиличенко M.H. Синтез солей сим-октагидроакридиния. // Химия гетероцикл. соедин. 1974.- № 10.- С. 1434-1435

90. Гуцуляк Б.М., Новицкий 3.JI. Синтез четвертичных солей 7,8,9,10-тетрагидрофенантридиния // Журн. общ. химии. 1978.- Т. 48, вып. 8.-С. 1872-1874.

91. Саверченко А.Н., Каминский В.А., Тиличенко М.Н. Реакция 1,5-дикетонов. VII. Взаимодействие 2,3-TeTpaMeTmieH-4Rбицикло3.3.1.нонанон-9-олов-2 с анилином. // Химия гетероцикл. соедин. -1973.- №3.- С. 384-386

92. Каминский В.А., Шевчук Г.Я., Тиличенко М.Н. Синтез пиридиниевых солей взаимодействием а,Р-непредельных кетонов, первичных аминов и соединений с подвижными атомами водорода.// Химия гетероцикл. соедин. 1985.- № 8.- С. 1060-1064.

93. Awartani R., Sakizadeh К., Gabrielsen В. The preparation and reactions of phenyl-substituted pyrylium and pyridinium salts. Nucleophilic substitution of an amino group by pyridine. // J. Chem. Educ.- 1986.- Vol. 63, № 2.- P. 172-176.

94. Потапов B.M., Трофимов Ф.А., Терентьев А.П. Стереохимические исследования. XIV. Оптически активные арил-{3-аминовинилкетоны и их таутомерия // Журн. общ. химии. 1963. -Т. 33, № з. с. 853-859.

95. Астахова JI.H. Пирилирование 3^-1,2-дигидропирролизидинов. // В сб. «Новые достижения в химии карбонильных и гетероциклических соединений». Саратов: Изд-во Сарат. ун-та, 2000 г. - С.15-17.

96. Mc Clemens D.J., Garrison A.K., Underwood A.L. Electrochemical reduction of the pyridine nucleotides and a series of nicotinamide compounds. // J. Org. Chem.- 1969.- V. 34, № 6.- P. 1867-1871.

97. Cunningham A.J., Underwood A.L. Cyclic voltammetry of the pyridine nucleotides and a series of nicotinamide compounds // Biochemistry. 1967. - V. 6, № 1. - P. 266-271.

98. On the mechanism of the electrochemical reduction of N-methylpyridinium ion / Grandello J.G., Latkin D., Rown J.D., Sosnowsky J.J., Banerott E.E., Blount H.N. // J. Electroanal. Chem. 1982. - V. 131, № 1. - P. 204-214.

99. Cyclic voltammery of quinolinium salts and related compounds: correlation with structure and anticancer activity. / Crawford P. N., Poye W.O., Ryan M.D., Rovacic P. // J. Phram. Sci. 1987. - V. 76, № 6. - P. 481-484

100. Grimshow J., Shirley М., Mompson N. Carbon nitrogen bond cleavage in 7t-radicals derived by reduction of N-benzyl and N-allyl pyridinium salts. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. - 1983. - № 14. - P. 783-784.

101. Eisner U., Kuthan J. The chemistry of dihydropyridines // Chem. Rev. 1972. - V. 72, № l.p. 1-12

102. Volke J., Urban J., Volkeova V. Electrochemical reduction of 1,2,4,6-substituted pyridinium cations.// Electrochim. Acta. 1994. - Vol. 39, № 13.-P. 2049-2054.

103. Ferles М., Holic J. Pyridine series. XII. Reduction of l-methyl-2-pyridone, l,3-dimethyl-2-pyridone and l,5-dimethyl-2-pyridone with lithium aluminum hydride. // Coll. Czech. Chem. Commun. 1966. - V. 31, №6.-P. 2416-2423.

104. William T.B., Feldman M.Z. Anomalous reductive dimerisation of alkylpyridinium ions. // J. Phys. Chem. 1967. - V. 71, № 11. - P. 36963697.

105. Emmert B. Uber die Konstitution der von A.W. Hoffman Aufdefundenen dialkylpyridinium Ions // Chem. Ber. 1958. - Jd. 91. -H.3. - S. 1388-1390.

106. Van Raar A., Van Ramesdonk H.J., Verhoeven J.W. The kinetic and primary isotope effect for reduction of acridinium ions by a NAD- (p)Hmodel", facts and fallacy. // Rec. Trav. Chem. Pays-bas. 1983. - V. 102, №3.-P. 157-163.

107. Tanner D.D., Kharrat A. Substrate specific reduction mechanisms of NAD models. Reduction of N-methylacridinium iodide and a,a,a-trifluoroacetophenone. I I J. Org. Chem. - 1988. - V. 53, № 8. - P. 16461650.

108. Selective reduction of pyridinium, quinolinium and pyrasinium salts to the dihydro stage with 1 -benzyl-1,2-dihydronicotinamide / Nibole A., Paglietti G., Sanna R., Acheson M.R. // J. Chem. Res. Syhop. 1984. - № 1.-P. 353-357.

109. Kinetics of the reduction of C-9 substituted acridinium cations by 1,4-dihydronicotinamides / Bunting J.W., Chew V.S.H., Chu C., Fitzgerald N.R., Yunosekara A., Oh Hyun Tack P. // Bioorg. Chem. -1984.-V. 12, №2.-P. 141-157.

110. Keay J.G. The reduction of nitrogen heterocycles with complex metal hydrides // Adv. in heterocyclic chemistry. 1986. - V.39. -Orlando: Acad. Press. - P. 2-79.

111. Kinoshita N., Namaha M., Kavasaki T. Reduction of 1-methyl-Sand 4-methoxycarbonypyridinium iodide with sodium borohydride. // Chem. Pharm. Bull. 1982. - № 10. - P. 753-755.

112. Fersal M., Kovarik M., Vondrachova Z. Pyridine series. XI. Reduction of quaternary salts of some pyridine homologs with sodium borohydride. // Coll. Czech. Chem. Commun. 1966. - V. 31, № 3. - P. 1348-1354

113. Liberatore F., Carelly V., Cardellini M. Sodium borohydride reduction of l-methyl-3-cyanopyridinium iodide. Experimental study for the data of the origin of 1,2,5,6-tetrahydropyridines. // Chim. Ind. 1969. -V. 5,№ l.-P. 55-56

114. Liberatore F., Carelly V., Cardellini M. Borohydride reduction of pyridinium salts. Formation of tetrahydropyridines. // Tetrahedron Lett. -1968.-№46.-P. 4735-4758.

115. Gerrner W., Brossi A. Reduction of phenylsubstituted pyridinium methoidides with sodium borohydride. Formation of amineborane complexes in water. // Synth. Commun. 1986. - V. 15, № 10.- P. 911916.

116. Anderson P.S., Krueger W.E. Mechanism of sodium borohydride reduction of pyridinium ions. III. Formation of piperidines. // Tetrahedron Lett. 1965. - № 45. - P. 4011-4017.

117. Asherott W.R., Joue J. A. Reduction of 1-substituted 3-oxydopyridiniums. // Heterocycles. 1981. - V. 16, № 11. - P. 18831887.

118. Сосонкин И.М., Матерн А.И., Чупахин O.H. Электронный перенос при восстановлении акридиниевого катиона боргидридом. // Химия гетероцикл. соедин. 1983.- № 10,- С. 1377-1379.

119. Ziegler F.E., Sweeny J.G. Elimination during the reduction of pyridinium salts. // J. Org. Chem. 1967. - V. 32, № 10. - P. 3216-3217.

120. Lyle R.E., Nelson D.A., Anderson P.S. Mechanism of the reduction of pyridinium ions with sodium borohydride // Tetrahedron Lett. 1962. -№ 13.-P. 553-557.

121. Anderson P.S., Lyle R.E. Mechanism of the reduction of pyridinium ions by sodium borohydride. II. // Tetrahedron Lett. 1964. - № 3-4. - P. 153-158.

122. A reduction of pyridinium salts. III. Formation of Diels Alder adduct in the reduction of l-methyl-4-cyanopyridinium iodide / Liberatore F., Casini A., Carelly V., Arnone A., Mondelli R. // Tetrahedron Lett. - 1971. - № 26. - P. 2381-2384.

123. Cervinka O., Kriz O. Enamines. XI. Mechanism of formic acid reduction of pyridin nucleus. // Coll. Czech. Chem. Commun. 1965. -V. 30, №5.-P. 1700-1704

124. Gizzi L.R., Joulie M.M. Mechanism of reduction of 3-carboxamidoquinolinium salts with formic acid and triethylamine. // Tetrahedron Lett. 1969. - № 36. -P. 3117-3120.

125. Восстановление муравьиной кислотой и ее производными. VII. О восстановлении соединений, содержащих пиридиновое ядро. / Л.Г. Юдин, А.Н. Кост, Ю.А. Берлин, А.Э. Шипов. // Журн. общ. химии .- 1957.- т. 27, вып. 11.- С. 3021-3026.

126. Biellman J.F., Callot H.J. Structure of the intermediate in reaction of pyridinium salts with sodium dithionite. // Bull. Soc. Chim. France. -1969.-№ 4.-P. 1299-1302

127. Селлер P.B., Решетов П.В., Кривенько А.П. Каталитическое восстановление солей пиридиния, пирилия, тиопирилия. // Химия гетероцикл. соедин. 2001.- № 7.- С. 867-893.

128. Пирилиевые соли в реакции гидроаминирования. / Решетов П.В., Федотова О.В., Кривенько А.П., Харченко В.Г. // Химия гетероцикл. соедин. 1990.- № 5.- С. 608-611.

129. Решетов П.В., Кривенько А.П., Рожнова С.А. Каталитическое гидрирование солей пиридиния. // Химия гетероцикл. соедин. -1994,-№ 1.- С. 68-72.

130. Кривенько А.П., Николаева Т.Г., Решетов П.В. Каталитический синтез новых химических реагентов ряда пиперидина и его конденсированных аналогов. // Башкир, хим. журнал. 1996.- № 12.- С.125-132.

131. Решетов П.В., Селлер Р.В., Кривенько А.П. Каталитическое восстановление солей гидроакридиния. // Химия гетероцикл. соедин. 1997.-№9.- С.1279.

132. Насыщенные азотсодержащие гетероциклы. 19. Каталитическое восстановление 10- и 9,10-замещенных солей сим.-октагидроакридиния. / Селлер Р.В., Решетов П.В., Селлер Т.С., Кривенько А.П. // Химия гетероцикл. соедин. 2000.- № 8.- С. 11081112.

133. Ушаков М.И., Иванова М.И., Кошелева Н.Ф. Каталитическая гидрогенизация смесей гидрохлоридов пиридиновых оснований. // Журн. общ. химии.- 1938.- Т. 8, вып. 18.- С. 1870-1872.

134. Dialkylamidozolium cloraminate molten salts. / Wilkes J., Levinsky J.A., Drulinger M.L., Hussey C.L. // Proc. 3rd Int. Symp. Molten Salts., Hollywood, Fla., Oct. 6-9., 1980.- Pennington, N.- Y.- P. 245-255.

135. Susan A.B. Balaban A.T. Reaction of pyrilium salts with nucleophiles. VIII. Triphenylpyridinium and methylamine. Thermal degradation of N-methyl-2,4,6-triphenylpyridines. // Rev. Roum. Chim. -1969.-Vol. 14, № l.-P. 111-120.

136. Cervinka О., Kriz О. Reactions of enamines. XI. Mechanism of formic acid reduction of pyridine nucleus. // Coll. Czech. Chem. Commun. 1965.- Vol. 30, № 5. - P. 1700-1704.

137. Кост A.H., Юдин Л.Г. Восстановление муравьиной кислотой и ее производными. II. Восстановление хинолина. // Журн. общ. химии. 1955.- Т. 25, вып. 10.- С. 1947-1950.

138. Reduction of l-(2-hydroxy-3,5-di-t-butylphenyl)pyridinium halides and their zwitterions. Formation of di- and tetrahydropyrido2,l-b.benzoxasoles / Fukata G., Itoh Т., Mataka S., Tashiro M. // J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1. 1988. - № 2. - P. 327-331.

139. Keeter L.K., Lunn G. Nikel-aluminium alloy as a reducing agent. // Chem. Rev. 1989. - Vol. 89. - P. 459-502.

140. Lunn G., Sansone E.B. Facile reduction of pyridines with nikel-aluminium alloy. //J. Org. Chem. 1986. - Vol. 51, № 4. - P. 513-517.

141. Van Es Т., Staskun B. Reduction with Raney alloy in acid solution. //J. Chem. Soc. 1965. - P. 5775-5777.

142. Пономарев А.А., Чеголя A.C., Дюкарева B.H. Жидкофазное гидрирование некоторых азотсодержащих гетероциклов на рутениевых катализаторах. // Химия гетероцикл. соедин. 1966.- № 2.- С. 239-242.

143. Kinetic study on hydrogenation of isoquinoline over supported ruthenium catalysts. / Okazaki H., Soeda M., Ikefuji I., Tamura R., Mochida J. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989.- Vol. 62, № 11.- P. 36223627.

144. Booth H., Bostok A.H. Proton magnetic resonance studies of cyclic compounds. Part VIII. Conformation of cis- and trans-decahydroquinolines and their acyl derivatives. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. -1972. № 5. - P. 615-621.

145. Николаева Т.Г., Петрова Н.В., Кривенько А.П. Насыщенные азотсодержащие гетероциклы. 18. Каталитический синтез и пути образования замещенных цис-декагидрохинолинов и их изологов. // Химия гетероцикл. соедин. 1999. - № 7. - С. 929-934.

146. Заявка 61-275269 Япония. Способ получения N-алкилдекагидрохинолинов. / Окадзаки X., Тамура Д., Вада X., Ониси К., Соэси К. // РЖ. Химия. 1988. - 13068П.

147. Гидроаминирование солей пирилия. / Кривенько А.П., Федотова О.В., Решетов П.В., Харченко В.Г. // Химия гетероцикл. соедин. 1984. - № 12. - С. 1652-1655.

148. Синтез и противовирусная активность замещенных пиперидинов и пергидрохинолинов. / Решетов П.В., Кривенько А.П., Бореко Е.И., Владыко Г.В., Коробченко JI.B. // Хим.-фарм. журн. -1990.- Т. 12, № 1.-С. 27-29.

149. Bailey J.M., Booth Н., AL-Shirayda H.A.R.Y. Conformational equilibria due to ring inversion in N-Alkyl-cis-decahydroisoquinolines // J. Chem. Soc. Perkin Trans II. 1984. - № 3. - P. 583-587.

150. Hong C.Y., Kado N., Overman L.E. Asymmetric synthesis of either enantiomer of opium alkaloids and morphinans. Total synthesis of (-) and (+)- dihydrocodeinone and (-) and (+)- Morphine. // J. Am. Chem. Soc. -1993. Vol.115, № 23. - P. 11028-11029.

151. Handa S., Jones K., Newton C.G. Synthetic studies on morphine -based analgetics. Intramolecular Diels-Alder approach to 4a-aryldecahydroisoquinolines. // J. Chem. Soc. Perkin Trans I. 1995. - P. 1623-1633.

152. Weller D.D., Rappoport H. Synthesis of cis- and trans-4a-phenyldecahydroisoquinolines. // J. Am. Chem. Soc. 1976. - Vol. 98, № 21.-P. 6650-6657.

153. Hirsh J.A., Chi T.V. General synthesis of 6- and 7-carbomethoxy-trans-l-hehtradecalins and 6- and 7-carbomethoxy-trans-2-heteradecalins. // J. Org. Chem. 1986. - Vol.51, № 12. - P. 2218-2227.

154. Casy A.F., Iorio M.A., Podo F. 13C NMR studies of isomeric piperidine derivatives with opiate properties and related compounds. // Org. Magn. Reson. 1981.- Vol. 51, № 3. - P. 1782-1789.

155. Московкина T.B., Тиличенко M.H. Синтез и некоторые свойства а- и Р-форм 10-аминопергидроакридина. // Хим.- фарм. журнал. -1970.-Т. 4, № 3. С. 28-32.

156. Насыщенные азотсодержащие гетероциклы. 16. Каталитический синтез N-арилпергидроакридинов. / Николаева Т.Г., Юдович Л.М., Комягин Н.Т., Яновский А.Н., Стручков Ю.Т., Кривенько А.П. // Химия гетероцикл. соедин. 1993. - № 8. - С. 1094-1100.

157. Алексеев В.И., Каминский В.А., Тиличенко М.Н. 9-фенил-10-алк(ар)илпергидроакридины из 9-фенил-10-алк(ар)илдекагидроакридинов. // Химия гетероцикл. соедин. 1976.-№ 7.- С. 957-962.

158. Синтез и пространственное строение 8-R-2,13у 7дигидрокситрицикло7.3.1.0' .тридеканов. / Кривенько А.П., Николаева Т.Г., Юдович Л.М., Комягин Н.Г., Яновский А.Н., Стручков Ю.Т., Харченко В.Г. // Журн. орг. химии. 1987.- Т. 23, вып. 5. - С.1000-1008.

159. Barbulesky N., Potmishil F. Darstellung und Untersuchung der Hydroacridine. VII. Ein Direct-Verfaren fur Darstellung von N-alkyl- und

160. N-arylperhydroacridinen. // Rev. Roum. Chim. 1970. - Vol.15, № 10. -P. 1601-1610.

161. Насыщенные азотсодержащие гетероциклы. 15. Каталитический синтез и изомеризация 9-замещенных-10-метилпергидроакридинов. / Николаева Т.Г., Юдович Л.М., Пастухова А.А., Кривенько А.П.// Химия гетероцикл. соедин. 1992. - № 2. - С. 200-204.

162. Высоцкий В.И., Тиличенко М.Н. Гидроаминирование 2,2'-метиленбисциклогексанона анилином и муравьиной кислотой. // Химия гетероцикл. соедин. 1971. - № 3. - С. 376-377.

163. The facile synthesis of N-substituted piperidines from glutaraldehyde using carbonylhydrideferrate as a reducing agent. / Watanabe J., Chim S. Ch., Mitsudo T. et al. // Chem. Lett. 1975. - № 9.- P. 995-996.

164. A.C. 939442 СССР, МКИ3 С 07 D 221/06. Способ получения 2,3,5,6-бисциклано-К-(Р-оксиэтил)пиперидинов. / Харченко В.Г., Кривенько А.П., Николаева Т.Г. и др. (СССР). // Открытия. Изобретения. 1982. - № 24,- С. 9.

165. А.С. 1057496 СССР, МКИ3 С 07 D 219/00. Способ получения N-Р-оксиэтилпроизводных 2,3,5,6-бисцикланопиперидинов / Харченко В.Г., Кривенько А.П., Николаева Т.Г. и др. (СССР). // Открытия. Изобретения. 1983. - № 44. - С. 24.

166. А.С. 1010060 СССР, МКИ3 С 07 D 221/06. Способ получения N-(P-oкcиэтил)-9R-пepгидpoaкpидинoв. / Харченко В.Г., Кривенько А.П., Николаева Т.Г. и др. (СССР) // Открытия. Изобретения. 1988.- № 13.-С. 21.

167. Насыщенные азотсодержащие гетероциклы. 14. Синтез и пространственное строение К^-дициклопента6.е.пиперидинов. / Кривенько А.П., Федотова О.В., Николаева Т.Г., Комягин Н.Т. и др. // Химия гетероцикл. соедин. 1988. - № 8. - С. 1094-1099.

168. Михлина Е.Е., Янина А.Д., Рубцов М.В. Свойства и некоторые превращения 4-кето-1,5-диазобицикло4.4.0.декана и 5-кето-1,4-диазобицикло[4.4.0]декана. // Химия гетероцикл. соедин. 1969. - № 3. - С. 547-549.

169. Пат №1167760 Англ., С 2С, С 07 D 27/04. l-(hydroxyalkyl)-4-substituted piperidines. / Nakanishi Michio, Kuriyama Tsuneto, Arimura Katsuo (Yoshtomi Pharmaceutical Inds. Ltd); заявл. 19.09.67, опубл. 8.07.70. // РЖ Химия. 1971. - № 5. - Н 361П.

170. Chrzaszczewska A., Starski Н. Synthesis of esters of some aliphatic acids with N-ethanol derivatives of piperidine and piperazine. // Acta Chim. 1970. - № 15. - P. 37-42.

171. Hamilton T.S., Adams R. Reduction of pyridine hydrochloride and pyridinium salts by means of hydrogen and platinum oxide platinum black. XVII. // J. Am. Chem. Soc. 1928. - Vol. 50, № 8. - P. 2260-2263.

172. Tetrahydropyridines / Weukert E., Dave K.G., Haglid F., Lewis R.G., Osishi Т., Stevens R.V. // J. Org. Chem. 1986. - Vol. 33, № 2. - P. 747-753.

173. Newton H.F., Carrol K.L., Peterson D.E. Reactions of 1,2-epoxides with salts // J. Am. Chem. Soc. 1956.- Vol. 78, № 1p. 2527-2528.

174. Поиск лекарственных веществ в ряду гидрохинолинов. / Московкина Т.В., Тиличенко М.Н., Куриленко В.Н. и др. // Хим.-фарм. журн. 1973. - № 3. - С. 3-6.

175. Katritzky A.R., Bapat J.B. Reactions of pyrylium salts with amines // J. Chem. Res. (Microfishe). 1978. - № 10. - P. 4783-4787.

176. Ziegler F.E., Sweeny J.G. Elimination during the reduction of pyridinium salts. // J. Org. Chem. 1967. - Vol.32, №10.- P. 3216-3217.

177. Barbulesku N., Ivan L., Actiunea P-monoethanolaminei asupra 5-dicetonielor si ciclocetolilor triciclici. // An. Univ. Bucuresti, ser. stiint. natur., Chim. 1966. - Vol.15. - P. 47-60.

178. Sundhu S.S., Tandou S.S., Singh H. Synthesis of 3,8-diaryl-2,5,6,7-tetrahydro-l,4,7-thia-diazonines and 3,9-diaryl-5,6,7,8-tetrahydro-2H-1,4,8-thiadiazepines. I I Synthesis. 1979. - № 1. - P. 46.

179. Саверченко A.H., Каминский В. А., Тиличенко M.H. Гидроакридины и родственные соединения. XIV. Восстановительные свойства некоторых N-арилдекагидроакридинов. // Химия гетероцикл. соедин. 1974. - № 6.-С. 809-811.

180. Дончак JI.H. Синтез и гетероциклизация орто-замещенных семициклических 1,5-дикетонов. // Дисс. . канд. хим. наук.-Владивосток. 1989. - 130 с.

181. Минаева Н.Н., Каминский В. А., Тиличенко М.Н. Арилиденгидроакридины из ди-(3-арилиден-2-оксоциклогексил)-метанов. // Химия гетероцикл. соедин. 1984. - № 7. - С. 1393-1395.

182. Daasch L.W. Infrared spectra and structure of reaction products of ketones and ethanolamine // J. Am. Chem. Soc. 1951. - Vol. 73. - P. 4523-4525.

183. Ионин Б.И., Ершов Б.А. ЯМР-спектроскопия в органической химии. Л.: Химия, 1967. - 327 с.

184. Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР. М: Мир, 1984. - 478 с.

185. Vierhapper F.W., Eliel E.L. Conformational analysis. 38. 8-tert-Butyl-trans-decahydroquinolines. С and H nuclear magnetic resonanceand infrared spectra. The N-H conformational equilibrium. // J. Org. Chem. 1979. - Vol. 44, № 7. - P.

186. Balaban F.T., Bratu C., Rentea C.N. One-electron reduction of pyrylium salts. // Tetrahedron. 1964. - Vol. 20, № 2. - P. 265-269.

187. Neil W., Garrard C., Tomas F.G. On the electrochemistry of pyrylium ions at the mercury electrode. I. Alyphatically substituted ions in acetonitrile. // Aust. J. Chem. 1983. - Vol. 36, № Ю. - P. 1983 -1989. // C.A. - 1983. - Vol. 100. - 67629 p.

188. Ground state and existed state chargetransfer complexes between electron donor and pyrylium salts. // Wintgens V., Pouliquen J., Simalty M., Kossany J., Justesen F.K., Eriksen J. H. // J. Photochem. 1984. -Vol. 26, №2-3.- P. 131-140.

189. Берберова H.T., Дорофеенко Г.Н., Охлобыстин О.Ю. Электрохимическое восстановление пирилиевых солей. // Химия гетероцикл. соедин. 1977. - №. 3 - С. 318-321.

190. Pragst F. Electrochemical production of the triplet states. V. Electrochemical luminescence of 2,4,6-triphenylpyrylium perchlorate -rubren system. //Electrochim. Acta. 1976. - Vol. 21, № 7. - P. 497-500.

191. Elshafie S.M.M., Abd-Elgaber A.A. Polarografie studies of pyrylium salts. // Z. Phys. Chem. (DDR). 1987. - Bd. 268, № 5. - S. 1049-1056.

192. Панов В.Б., Нехорошее M.B., Охлобыстин О.Ю. Свойства свободных 2,4,6-трифенилпиранил радикалов // Доклады АН СССР. 1978.-Т. 243.-С. 372-374.

193. Fabre С., Fugnitto R., Strzeleke Н. Synthesis of pyranilidenes. // С. r. Hebd. Seances Acad. Sci. Ser C. - 1976. - Vol. 282, № 3. - P. 175-177. // C.A. - 1976. - Vol. 84. - 164563.

194. Reynolds G.A., Van Allan J.A., Reagan Т.Н. The formation of dimmers from flavilium salts. // J. Org. Chem. 1967. - Vol. 32, № 12. -P. 3772-3774.

195. Balaban A.T., Mihai G., Nenitzesku C.D. Reduction of pyrylium salts with sodium borohydride. // Tetrahedron. 1962. - Vol. 18, № 2. -257-259.

196. Balaban T.S., Balaban A.T. A -Didropyranes and tetrahydropyranes by reduction of pyrylium salts with sodium borohydride in acetic acid. // Tetrahedron Lett. 1987. - Vol. 28. - P. 1341-1344.

197. Balaban T.S., Balaban A.T. 4-Phenyl-A3-dihydropyranes by reduction of pyrylium salts with sodium borohydride in acetic acid. // Org. prep, and proced. Int. 1988. - Vol. 20, № 3. - P. 231-236.

198. Gribble G.W. Sodium borohydride in carboxylic acid media: a phenomenal reduction system. // Chem. Soc. Rev. 1998. - Vol. 27. - P. 395-404.

199. Reynolds G.A., Van Allan J. A. Reduction of some flavilium salts with sodium borohydride. // J. Org. Chem. 1967. - Vol. 32, № 11. - P. 3616-3618.

200. Решетов П.В., Селлер P.B., Кривенько А.П. Каталитическое гидрирование солей пирилия. // Химия гетероцикл. соедин. 1998. -№5.-С. 614-617.

201. Mihai G., Balaban T.S. Catalytic hydrogenation of pyrylium salts: a convenient road to alkyl-substituted tetrahydropyranes. // Z. Naturforsch. 1986. - Vol. 416. - P. 502-504.

202. Carbon-13 NMR spectra of saturated heterocycles. IX. Tetrahydropyranes (oxanes). / Eliel E.L., Manoharan M., Pietrusiewicz K.M., Hargrave K.D. // Org. Magn. Reson. 1983. - Vol. 21, № 2. - P. 94-107.

203. Preparation and stereochemistry of some substituted 2,6-diphenyl-4-aminotetrahydropyrans. / Chandrasekrar N., Ramalingan K., Herd M.D., Berlin K.D. // J. Org. Chem. 1980. - Vol. 45, № 22 . - P. 43524358.

204. Селективное гидрирование поликарбонильных соединений / Харченко В.Г., Смирнова Н.С., Маркова Л.И., Рыбина Г.Н., Коршунова К.М. // Журн. орг. химии. 1979. - Т. 15, вып. 9. - С. 1961-1965.

205. Dalling D.K., Grant D.H. Carbon-13 magnetic resonance. XXIV. The perhydroantracenes and perhydrophenantrenes. // J. Am. Chem. Soc. -1974.-Vol. 96, №6. -P. 1827-1833.

206. Машковский М.Д. Лекарственные средства.- М: Медицина. -1986.-Т. 1.-624 с.

207. Вратанян Р.С. Синтез и биологическая активность неконденсированных циклических производных пиперидина. // Хим.- фарм. журн. 1984. - Т. 18, № 11. - С. 1294-1309.

208. Kawazu M., Kanno Т., Saito S. 5-Hydroxy-3-piperidylidenemethane derivatives as spasmolytics. // J. Med. Chem.- 1972.- Vol.15, № 19.- P. 914-918.

209. Заявка 60-149561 Япония. Производные пиперидина и способ их получения / Тэрати Ц., Накаи И. (Япония); Фудзисава Якухин коге к.к. (Япония); № 59-4987; заявл. 13.01.84; опубл 07.08.85. // РЖ. Химия. 1986.- №15.-0 90П.

210. Пат 4666905 США. МКИ А 61 К 31/535. Diphenylmethylene piperidine compositions and methods to their use / Downs D.A., Tecle H.(USA); Warner-Lambert Co (USA); № 901214; заявл. 09.09.86; опубл. 19.05.87. // РЖ. Химия. 1988. - № 4. - 0 59П

211. Пат. 4593073 США 1,3-Disubstituted piperidine compounds as neuroleptic agents / Sarges R. // РЖ Химия. 1986. - № 23. - О 101П.

212. Заявка 451721, Швеция, МКИ А 61 К 31/445. Piperidinederivat och on farmaceutisk beredning innekalande delta. / Ekenstam В., Aberg G.; №8503089-8; заявл. 20.06.85; опубл. 26.10.87. // РЖ Химия.-1988.- №9.-0 51П.

213. Daly J.W., Garrafo H.M., Spande T.F. // The Alkaloids / Ed. Cordell G. A. New York: Acad. Press. - 1933. - Vol. 43. - P. 186-288.

214. Comins D.L., Al-Awar R.S. Model studies toward the synthesis of the lycopodium alkaloid, phlegmarine.*// J.Org. Chem. 1995. - Vol.60. -P. 711-716.

215. Schening G., Winterhalder L. Eine Synthese der Lobelia -Alkaloide. // Lieb. Ann. 1929. - Bd. 473. - S. 126-138.

216. Баскаков Ю.А. Новые гербициды и регуляторы роста растений. // Журн. ВХО им. Д.И. Менделеева. 1984. - Т. 29, № 1. - С. 22-39.

217. Пат. 4417052 США, МКИ С 07D 211/06, 207/04. Phenyl-lower-alkyl piperidines and pyrrolidines. / Zenitz B.-L. (USA), Sterling Drug Jnc. (USA); № 291262; заявл. 10.08.81; опубл. 22.11.83 // РЖ. Химия. 1984.- №11.-0 95П.

218. Клочкова И.Н., Кривенько А.П., Норицына М.В. Пирролидиналканолы.- Саратов: Изд-во Сарат. ун-та.- 1979. С. 4041.

219. Машковский М.Д. Лекарственные средства.- М: Медицина.-1993.-Т. 2.- С. 366-374.

220. Хоменко А.Г., Коротаев Г.А., Каминская А.А. Химиотерапия больных туберкулезом легких. // Пробл. туб. 1984. - № 11.- С. 7880.

221. Хоменко А.Г. Методика современной химиотерапии туберкулеза. // Пробл. туб. 1988. - № 8. - С. 53-57

222. Collins L., Franzblan S.G. Microplate alamar blue assay versus ВАСТЕС 460 system for high-throughput screening of compounds against Mycobacterium tuberculosis and Mycobacterium avium. // Antimicrob. Agents Chemother. 1997. - Vol. 41. - P. 1004-1009.

223. Зависимость между пространственным строением и центральным н-холиноблокирующим действием в ряду 1,2,4-замещенных декагидрохинолинов. / Кузьмицкий Б.Б., Ахрем А.А.,

224. Ухова Л.И., Ускова Н.Ф. // Изв. АН. СССР. Сер. хим. - 1970. - № 12.-С. 2774-2778.

225. Садыков А.С., Далишов Д.Н., Годовников Н.Н. Фосфорилированные производные алкалоидов и азотсодержащих гетероциклов ингибиторы холинэстераз. // Усп. хим. - 1983. - Т. 52, вып. 10.-С. 1602-1623.

226. Столяров К.П., Григорьев Н.Н. Введение в люминесцентный анализ неорганических веществ. Л.: Химия. - 1967. - С. 312.

227. Таминов Ш.Т., Ташходжаев А.Т., Зельцер Л.Е. Применение красителя эозина для люминесцентного определения серебра и свинца. // Узбекский хим. журнал. 1972. - №5. - С. 20-24.

228. Авт. свид. №1635086 СССР. Способ обнаружения свинца. / Чернова Р.К., Хохлова Л.В., Кулапина Е.Г., Шаламова О.В., Дубело В.Д., Решетов П.В., Кривенько А.П., приоритет от 9.10.1988.

229. Dewar M.J.S., Thiel W. Ground States of Molecules. 38. The MNDO Method. Approximations and Parameters // J. Am. Chem. Soc. -1977. Vol. 99, № 15. - P. 4899-4907.

230. Stewart J.J.P. Optimization of parameters for semi-empirical methods. I. Method // J. Comput. Chem. 1989. - Vol. 10, № 2. - P. 209221.

231. Stewart J.J.P. Optimization of parameters for semi-empirical methods. II. Applications // J. Comput. Chem. 1989. - Vol. 10, № 2. - P. 221-264.

232. Stewart J.J.P. MOPAC, a semi-empirical molecular orbital program. // QCPE 1983. - Program № 466.

233. Методы синтеза гетероциклических соединений на основе 1,5-дикетонов и фурфурола. / Под ред. проф. Харченко В.Г. Саратов: Изд-во Сарат. ун-та.- 1979. - С. 3-11.

234. Методы синтеза гетероциклических соединений на основе 1,5-дикетонов и фурфурола. Выпуск II. / Под ред. проф. В.Г. Харченко. -Саратов: Изд-во Сарат. ун-та. 1985. - С. 56-62.

235. Харченко В.Г., Пчелинцева Н.В. Способы получения 1,5-дикетонов. Учебное пособие. Саратов: Изд-во Сарат. ун-та. - 1997. -108 с.

236. Synthesis of diketones, ketonic sulfides, nitroketons and pyridines. // Gill N., James K., Lions J., Potts K. // J. Am. Chem. Soc. 1952. - Vol. 74, № 19. - P. 4923-4928

237. Molecular Architecture. 2. Synthesis and metal complexation of heptacyclic terpyridyl molecular clefts. / Bell T.W., Cragg P.J., Firestone A., Kuok A.D.-J., Liu J., Ludwig R., Sodoma A. // J. Org. Chem.- 1998.-Vol. 63, № 7.-P. 2232-2243

238. Zelinsky N. Uber eine Synthese der cyclischen tertiaren Alkohole mit Hulfe von Magnesiumhalogenalkylen. // Ber. 1901. - Bd. 34, № 2. -S. 2877-2884.

239. Farrow M.D., Kon G.A.R. Chemistry of the three-carbon system. VI. Some systems containing the benzoyl group. // J. Chem. Soc. 1926. -Vol. 128.-P. 2128-2138.

240. О взаимодействии "семициклических" 1,5-дикетонов с сероводородом и эфиратом трехфтористого бора. / Харченко В.Г., Клименко С.К., Бережная М.М., Евтушенко И.Я. // Журн. орг. химии. 1974. - Т. 10, вып. 6.- С. 1302-1307.

241. Balaban А.Т., Boulton A.J. 2,4,6-Trimethylpyrylium tetrafluoroborate // Org. Synth. Coll. 1973. - Vol. 5. - P. 1112.

242. Харченко В.Г., Блинохватов А.Ф. Новый путь синтеза сим-октагидроксантенов и сим-октагидротиоксантенов. // Химия гетероцикл. соедин. 1978. - № 12.- С. 1615-1619.

243. Fisher G.W., Hermann M. Pyryliumverbindungen. XXI. Structur und Tautomerie von Pseudobasen unsymmetrisch substituierter 2,4,6-Triarylpyryliumsalze. // J. Prakt. Chem. 1984. - Bd. 326, H. 2. - S. 287302.

244. Каминский B.A., Тиличенко М.Н. О взаимодействии 2,2'-метилдициклогексанона с анилином // Журн. орг. химии. 1969. - Т. 5, вып. 1,-С. 186.