Синтез и свойства новых серусодержащих производных ферроцена, содержащих шести-, четырех- и двухвалентные атомы серы тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Быканов, Анатолий Семенович

• Быканов, Анатолий Семенович
• кандидат химических наук
• 1999

Оглавление диссертации кандидат химических наук Быканов, Анатолий Семенович

Оглавление

стр.

Введение

Глава I

Серусодержащие производные ферроцена

(Литературный обзор)

1.1. Сульфирование ферроцена и его производных

1.2. Производные сульфокислот ферроценового ряда

1.2.1. Физические и спектральные характеристики ферроценсульфо-соединений

1.2.2. О взаимном влиянии сульфогруппы и ферроценовой системы

1.2.3. Реакции сульфогрупп

1.2.3.1. Синтез хлорангидридов сульфокислот ферроценового ряда

1.2.3.2. Нуклеофильное замещение хлора в сульфохлоридах ферро-ценсульфокислот

1.2.3.3. О восстановлении сульфохлоридов ферроценового ряда

1.2.3.4. Другие методы синтеза и реакции серусодержащих производных ферроцена, в которых сера связана с ферроценильным ядром

1.3. Серусодержащие производные ферроцена, в которых сера непосредственно не связана с ферроценильным ядром

1.3.1. Синтез ферроценилалкильных сульфидов

1.3.2. Реакции, приводящие к другим типам серусодержащих производных ферроцена

Глава П

Синтез и свойства новых серусодержащих производных ферроцена с шести-, четырех- и двухвалентными атомами серы

(Обсуждение результатов)

2.1. Новый подход к ферроценилсульфонированию нуклеофильных соединений

стр.

2.2. Реакции замещения водорода в группе МНг ферроценилсульфо-

намида

2.3. Синтез ферроценилсульфонизотиоцианатов и их взаимодействие с нуклеофильными реагентами

2.4. Диферроценилдисульфид - новый синтон в химии серусодержащих производных ферроцена

Глава Ш

Экспериментальная часть

3.1. Синтез исходных соединений

3.2. Экспериментальная часть к разделу 2.1. (табл. 1,2)

3.3. Экспериментальная часть к разделу 2.2. (табл. 3-6)

3.4. Экспериментальная часть к разделу 2.3. (табл. 7, 8)

3.5. Экспериментальная часть к разделу 2.4. (табл. 9, 10)

IV. Выводы

Литература

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и свойства новых серусодержащих производных ферроцена, содержащих шести-, четырех- и двухвалентные атомы серы»

Введение

Открытие ферроцена (дициклопентадиенилжелеза) в 1951 году [1] дало начало бурному развитию химии металлоорганических соединений переходных металлов. Уже первые исследования [2] физических и химических свойств ферроцена показали его уникальность среди металлоорганических соединений, которая заключалась в высокой устойчивости ферроцена, в отсутствии реакций присоединения, характерных для непредельных соединений, и, наконец, в легкости реакций электрофильного замещения атомов водорода циклопентадиенильных колец. Благодаря этому осуществлены [3] реакции ацилирования, форматирования, алкилирования, диал-киламинометилирования, металлирования, арилирования и сульфирования, приводящие к соответствующим замещенным ферроцена, которые можно рассматривать как ключевые субстраты в синтетической химии ферроцена в результате последующих превращений находящихся в них заместителей. Эти превращения в основном аналогичны реакциям соединений бензольного ряда, хотя в некоторых случаях имеют существенную специфику.

При реакциях замещения водородов циклопентадиенильных колец и последующих превращениях заместителей не происходит разрыва связей железа с атомами углерода. Вероятно, нет другого металлоорганического соединения, для которого были бы осуществлены столь многочисленные превращения без разрыва или изменения природы связи углерода с металлом. Поэтому производные ферроцена многочисленны и разнообразны [4]. В то же время не все производные ферроцена изучены достаточно подробно и всесторонне. К ним, в частности, относятся серусодержащие производные ферроцена, которые представляют сравнительно малоизученную область органических соединений серы. В этой связи едва ли надо говорить о большом научном и практическом значении серусодержащих органических соединений вообще. Это очевидно. Например, в научном аспекте

до сих пор исследователей интересует, почему сера в органических соединениях по сравнению с кислородом обладает повышенной нуклеофильно-стью за счет своей неподеленной пары электронов, в то время как мезо-мерный эффект, наоборот, больше проявляется у кислородных соединений? Почему, в отличие от кислорода, возможно существование двух- и четырех валентной серы, не говоря уже о возможности существования шестивалентной серы? Что же касается практического значения серусодержа-щих органических соединений, то здесь, пожалуй, достаточно напомнить о многочисленных [5] сульфамидных препаратах, которые произвели подлинную революцию в области химиотерапии, а первым антибиотиком, завоевавшим мировое признание, был пенициллин, содержащий тиазолиди-новое кольцо. Также следует отметить огромную роль органических соединений серы в жизнедеятельности организмов животных и растений. Бесспорно, здесь пальма первенства принадлежит таким соединениям, как метионин, цистеин, цистеиновая и тауриновая кислота, кофермент А и его Б-ацетильное производное [6]. Поэтому интерес к серусодержащим органическим соединениям не ослабевает и в настоящее время [7], в том числе и к серусодержащим производным ферроцена, исследованию которых посвящена настоящая диссертационная работа. Ее основной целью была разработка эффективных методов ферроценилсульфонирования нуклеофиль-ных субстратов и синтез диферроценилдисульфида, ферроценилсульфони-лизотиоцианата, ферроценилсульфонамида, а также изучение новых реакций на их основе, приводящих к получению ранее неизвестных типов серу-содержащих производных ферроцена, которые содержат двух-, четырех- и шестивалентные атомы серы.

В результате проведенных исследований разработан новый способ С-, О-, Р- и 8-ферроценилсульфонирования различных нуклеофильных соединений с использованием в качестве исходных соединений ферроце-

нилсульфохлорида и одноэлектронных окислителей; впервые осуществлено окислительное иминирование диферроценилдисульфида натрийхлора-мидами сульфо- и карбоновых кислот; синтезирован ранее неизвестный на-трийбромамид ферроценилсульфокислоты и исследованы реакции окислительного иминирования нуклеофилов с его участием; впервые синтезированы ферроценилсульфонилизотиоцианат, ферроценилен-1,1 '-дисульфо-нилизотиоцианат и изучена их реакционная способность.

Практическая значимость выполненных исследований состоит в том, что найдены эффективные методы получения с высокими выходами на основе доступных реагентов ферроценилсульфонильных производных ари-ламинов, индола, трифенилфосфина, диметилсульфида, тетразола, а также ферроценилсодержащих сульфилиминов различного строения и 1Ч-тиокар-бонилзамещенных амидов ферроценилсульфокислоты. Указанные группы соединений могут представлять препаративный интерес в химии серусо-держащих производных ферроцена как потенциальные синтоны. Например, лабильность связи ее способность расщепляться под действием как нуклеофильных, так и электрофильных реагентов, а также три активных реакционных центра (сера, азот, ферроценильное ядро), придают фер-роценилсодержащим сульфилиминам свойства ценных реагентов в органическом синтезе. Кроме этого представители приведенных классов соединений ферроцена могут найти широкое практическое применение (по аналогии с подобными классами соединений ароматического и алифатического ряда [8]) в качестве биологически активных препаратов, антиоксидантов полиолефинов, электролитических добавок, поглотителей различных видов излучений, комплексообразователей.

В соответствии с поставленными задачами и путями их решения, диссертация состоит из трех глав.

В первой главе приводится литературный обзор по серусодержащим

производным ферроцена. Рассматриваются основные типы данных соединений, методы их получения и свойства. Вторая глава посвящена изложению полученных результатов и их обсуждению. В третьей главе представлен экспериментальный материал.

Главные работы по диссертации отражены в публикациях:

1. Боев В.И., Быканов A.C., Алферова С.И., Москаленко А.И., Красникова Е.М. //ЖОХ. 1997. Т. 67. Вып. 10. С. 1670-1673.

2. Боев В.И., Быканов A.C., Москаленко А.И. // Тезисы докладов VI Всероссийской конференции по металлоорганической химии. Нижний Новгород, 1995. Т. 1.С. 70.

3. Быканов A.C., Боев В.И., Москаленко А.И. // Тезисы докладов IX межвузовской научной конференции преподавателей, аспирантов и студентов. Липецк, 1995. Т. 1. С. 85.

4. Быканов A.C., Боев В.И. // Тезисы докладов X межвузовской научной конференции преподавателей, аспирантов и студентов. Липецк, 1996. Часть. 1. С. 51-52.

5. Боев В.И., Боев A.M., Красникова Е.М., Быканов A.C., Невструев А.Н., Москаленко А.И., Пилько Е.И. // Тезисы докладов 4-й региональной научной конференции. Тамбов, 1996. С. 39-40.

6. Быканов A.C., Невструев А.Н., Красникова Е.М., Боев В.И., Пилько Е.И., Москаленко А.И. // Тезисы докладов областной науч.-практич. конференции «Изобретательское и инновационное творчество в решении проблем развития Липецкой области». Липецк, 1996. Часть 1. С. 69-71.

7. Невструев А.Н., Быканов A.C., Красникова Е.М., Боев A.M., Москаленко А.И., Боев В.И. // Тезисы докладов областной науч.-практич. конференции «Изобретательское и инновационное творчество в решении проблем развития Липецкой области». Липецк, 1996. Часть 1. С. 71-72.

8. Боев В.И., Боев A.M., Москаленко А.И., Красникова Е.М., Быканов A.C.,

Невструев А.Н., Денисов С.П., Пилько Е.И. // Тезисы докладов XI межвузовской научной конференции преподавателей, аспирантов и студентов. Липецк, 1997. С. 80-82.

9. Быканов A.C., Боев В.И. // Тезисы докладов XI межвузовской научной конференции преподавателей, аспирантов и студентов. Липецк, 1997. С. 86-88.

10. Быканов A.C., Боев В.И., Алферова С.И. // Тезисы докладов 1-й региональной научной конференции по органической химии. Липецк, 1997. С. 28-30.

11. Быканов A.C., Боев В.И., Алферова С.И., Красникова Е.М. // Тезисы докладов 1-й региональной научной конференции по органической химии. Липецк, 1997. С. 31-32.

12. Быканов A.C., Боев В.И., Алферова С.И. // Тезисы докладов 1-й региональной научной конференции по органической химии. Липецк, 1997. С. 33-34.

13. Красникова Е.М., Москаленко А.И., Быканов A.C., Боев В.И. // Тезисы докладов 1-й региональной научной конференции по органической химии. Липецк, 1997. С. 82-84.

Отдельные материалы диссертации докладывались на 6-ой Всероссийской конф. по металлоорг. химии, Нижний Новгород, 1995; 4-ой Региональной конф. по химии и химтехнологии, Тамбов, 1996 и 1-ой Региональной научн. конф. по орг. химии, Липецк, 1997, а также на ежегодных научных конференциях (1995-1997 гг.) по итогам работы преподавателей и сотрудников Липецкого государственного педагогического института.

Материал диссертации изложен на 113 страницах машинописного текста, включая 10 таблиц, 6 рисунков и библиографию из 136 наименований.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Быканов, Анатолий Семенович

Выводы

1. Разработан эффективный метод С-, ТМ-, О-, Р- и 8-ферроценилсульфо-нирования нуклеофильных соединений с применением в качестве исходных реагентов ферроценилсульфохлорида и одноэлектронных окислителей. Предложен механизм реакции.

2. Изучены реакции ацилирования и сульфонирования ферроценилсульфо-намида при последовательном действии на него сильных оснований и этиловых эфиров карбоновых или сульфоновых кислот. В результате с высокими выходами синтезированы соответствующие М-монозамещенные фер-роценилсульфонамиды, обладающие свойствами КН-кислот.

3. Действием гипобромита натрия на ферроценилсульфониламид впервые синтезирован натрийбромамид ферроценилсульфокислоты и исследованы реакции окислительного иминирования различных нутслеофильных реагентов с его участием.

4. Впервые синтезированы ферроценилсульфонилизотиоцианат и ферроце-нилен-1,1'-дисульфонилизотиоцианат. Осуществлены их реакции с аминами, спиртами, водой, амидами карбоновых кислот, в результате чего получены новые производные тиомочевин и тиоамидов, содержащие ферроце-нилсульфонильную группировку.

5. Найдены новые реакции окислительного иминирования диферроценил-дисульфида натрийхлорамидами сульфо- и карбоновых кислот. Выявлены специфические особенности протекания данных реакций, обусловленные влиянием ферроценильного ядра.

6. Установлено, что под действием брома в присутствии нуклеофильных реагентов (трифенилфосфина, диметилсульфида, бензоксазола) происходит расщепление связи Б-Б в диферроценилдисульфиде, в результате чего образуются бромиды ферроценилтиоониевых солей.

7. В результате проведенных исследований получено и охарактеризовано методами элементного анализа, ИК, ЯМР *Н спектроскопии, масс-спектро-метрии более 60 новых серусодержащих производных ферроцена.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Быканов, Анатолий Семенович, 1999 год

Литература

[1] Kealy Т.J., PausonP.L. //Nature. 1951. Vol. 168. P.1039.

[2] Wilkinson G., Rosenblum M., Whiting M.C., Woodward R.B. // J. Amer. Chem. Soc. 1952. Vol. 74. P. 2125, 3458; Fischer E.D., Pfab W. // Ztschr. naturforsch. 1952. Bd. 78. S. 377.

[3] Перевалова Э.Г., Решетова М.Д., Грандберг К.И. Методы элементоор-ганической химии. Ферроцен. М.: Наука, 1983. 544 с.

[4] Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie. Bd. 14. T. A. Ferrocen 1; Bd. 49. T.A. Ferrocen 2; Bd. 50. T.A. Ferrocen 3; Ferrocen 4; Bd. 41. T.A. Ferrocen 6; Ferrocen 7.

[5] Рубцов M.B., Байчиков А.Г. Синтетические химико-фармацевтические препараты. М.: Медицина, 1971. С. 115-143.

[6] Ленинджер А. Биохимия. М.: Мир, 1976. 957 с.

[7] Получение и свойства органических соединений серы / Под ред. Л.И. Беленького. М.: Химия, 1998. 558 с.

[8] Gilchrist T.L., Moody S.C. //Chem. Rev. 1977. Vol. 77. № 3. P. 409-435.

[9] Несмеянов A.H., Перевалова Э.Г. //Усп. химии. 1958. Т. 27. С. 3.

[10] Ficher Е.О., Jira R. // Z. Naturforsch. 1953. Vol. 8b. P. 1.

[11] Weinmayr V. // J. Am. Chem. soc. 1955. Vol. 77. P. 3009.

[12] Джильберт Э.Е. Сульфирование органических соединений. M.: Химия, 1969.

[13] Nesmeyanov A.N. «Substitution im Ferrozen-Kern». Referatenband XIV Internationaler Kongress Surreine and ... Zurich, 1955. P. 193.

[14] Несмеянов A.H., Перевалова Э.Г., Чуранов С.С. // ДАН СССР. 1957. Т. 114. С. 335.

[15] Терентьев А.П., Казицина Л А. Сульфирование комплексно связанным серным ангидридом. РИМИОС, 2, Госхимиздат. 1952. С. 273.

[16] Боев В.И. Дисс... докт. хим. наук. Липецк, 1993. 336 с.

[17] Knox G.B., Pauson P.L. // J. Chem. Soc. 1958. № 3. P. 692-696.

[18] Несмеянов A.H., Перевалова Э.Г., Чуранов С.С., Несмеянова O.A. // ДАН СССР. 1958. Т. 119. С. 949.

[19] Falk Н., Krasa С., Schlögl К. //Monatsh Chem. 1969. Vol. 100. P. 1552.

[20] Титов А.И., Лисицина Е.С., Шемтова М.Р. // ДАН СССР. 1960. Т. 130. С. 341.

[21] Несмеянов H.A., Реутов O.A. //ДАНСССР. 1957. Т. 115. С. 518.

[22] Несмеянов H.A., Реутов O.A. // Изв. АН СССР, отд. хим. наук. 1959. С/926.

[23] Несмеянов H.A., Струнин Б.Н. // ДАН СССР. 1961. Т. 137. С. 106.

[24] Несмеянов А.Н., Перевалова Э.Г., Губин С.П., Никитина Т.В., Поно-маренко A.A., Шиловцева Л.С. //ДАН СССР. 1961. Т. 139. С. 888.

[25] Несмеянов А.Н., Курсанов Д.Н., Вильчевская В.Д., Кочеткова Н.С., Сеткина В.Н., Новиков Ю.Н. // ДАН СССР. 1965. Т. 160. С. 1090.

[26] Несмеянов А.Н., Вильчевская В.Д., Макарова А.И. // ДАН СССР. 1966. Т. 169. С. 351.

[27] Ворожцов H.H. // Изв. АН СССР, отд. хим. наук. 1949. С. 107.

[28] Швехгеймер М.-Г.А., Кобраков К.И.. Органическая химия. М.: Высш. шк., 1994. С. 543.

[29] Посон П.Л. Циклопентадиенильные соединения металлов. В кн. «Химия металлоорганических соединений» / Под ред. Г. Цейса. М.: Мир, 1964. С. 401.

[30] Несмеянов А.Н., Сазонова В.А., Романенко В.И., Родионова H.A., ЗольниковаГ.П. //ДАНСССР. 1964. Т. 155. С. 1130.

[31] Slocum D.W., Achermann W. // Synth, and Reactiv. Inorg. and Metal-org. Chem. 1982. Vol. 4. P. 397-405.

[32] Перевалова Э.Г., Несмеянова O.A., Лукьянова И.Г. // ДАН СССР. 1960. Т. 132. №4. С. 853-856.

[33] Abramovitch R.A., Holkomb W.D. //J. Org. Chem. 1976. Vol. 41. P. 491.

[34] Abramovitch R.A., Azogu C.I., Sutherland R.G. // Chem. Communs. 1969. P. 1439.

[35] Abramovitch R.A., Atwood J.L., Good M.L., Lampert B.A. // Inorg. Chem. 1975. Vol. 14. P. 3089.

[36] Несмеянов A.H., Перевалова Э.Г., Несмеянова O.A. // ДАН СССР. 1958. T. 119. С. 288-292.

[37] Knox G.R., Pauson P.L., Tiers G.V. // Chem. and Ind. 1959. P. 1046.

[38] Rausch M.D. // J. Org. Chem. 1961. Vol. 26. P. 3579.

[39] RatajczakA., DominiakM. //Rocz. Chem. 1974. Vol. 26. P. 3579.

[40] Наметкин H.C., Тюрин В.Д., Слепцова С.А., Крапивин A.M., Сидериду А.Я.. Тезисы докл. 2-й Всесоюзной конференции по металлоорганиче-ской химии. Горький, 1982. С. 255-256.

[41] Наметкин Н.С., Тюрин В.Д., Слепцова С.А., Крапивин A.M., Сидериду А.Я. // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1982. Т. 4. С. 955.

[42] Лебедев A.B. //ЖОХ. 1993. Т. 8. С. 1781-1784.

[43] Herberhold M., Brendel H.-D., Thewalt U. // Angew. Chem. 1991. Vol. 12. P. 1664-1665.

[44] Sato M, Akabori S. //Bull. Chem. Soc. Jap. 1985. Vol. 5. P. 1615-1616.

[45] Sato M., Tanaka S., Ebine S., Akabori S. // Bull. Chem. Soc. Jap. 1984. Vol. 7. P. 1929-1934.

[46] Fest Diemar, Habben Carl D. // J. Organomet. Chem. 1990. Vol. 3. P. 339344.

[47] Herberhold M., Leitner P., Dörnhöfer Christine, Ott-Lastic Jutta // J. Organomet. Chem. 1989. Vol. 2-3. P. 281.

[48] Подлеснов C.M., Нилюков B.A., Зверев A.B., Синяшин О.Г. Петербургские встречи-98. Химия и применение фосфор-, серо- и кремнийор-ганических соединений. // Сб. науч. трудов. С.-Пб. 1998. С. 121.

49] Herberhold M., Brendel H.-D., Nuyken O., Pöhlmann T. // J. Organomet. Chem. 1991. Vol. 1-3. P. 65-68.

50] Несмеянов A.H., Перевалова Э.Г., Несмеянова O.A. // Изв. АН СССР, ОХН. 1962. С. 47.

51] Нефедов В.А., Тарыгина Л.К. //ЖОрХ. 1976. Т. 12. С. 2012.

52] Pastor Stephen D. // Tetrahedron. 1988. Vol. 10. P. 2883-2886.

53] Ratajczak A., Misterkiewicz B. // J. Organomet. Chem. 1979. Vol. 179. №2. P. 181-185.

54] Noriichi Oda, Taisci Veda, Isoo Ito // Chem. and Pharm. Bull. 1979. Vol. 27. № 11. P. 2855-2857.

55] Ma Chunlin, Wang Dagi, Yin Handong, Ma Yongxiang // Иньюн Хуасюэ = Chin. J. Appl. Chem. 1991. Vol. 8. № 3. P. 71-72.

56] Floris B. 12 Int. Conf. Organomet. Chem. Vienna. Sept. 8-13. 1985. Abstr. s.l. s. а. P. 237.

57] Misterkiewicz В., Kajdas C., Dominiak M., Dabrowski J., Wasilewski J. // Chem. and Ind. 1981. Vol. 12. P. 433-434.

58] Misterkiewicz В., Dabard R., Darchen A., Patin H. // C. r. Acad. sei. Ser. 2. 1989. Vol. 309. № 9. P. 875-880.

59] Ratajczak A., Czeh В., Dominiak M., Piorko A. // Pol. J. Chem. 1980. Vol. 54. № 2. P. 241-249.

60] Боев В.И., Домбровский A.B. //ЖОХ. 1982. Т. 7, С. 1693-1694.

61] Боев В.И., Домбровский A.B. //ЖОХ. 1984. Т. 8. С. 1863-1873.

62] Боев В.И., Бетанкуорт П.М., Попова Л.В., Бабин В.Н. // ЖОХ. 1991. Т. 61. №7. С. 1651-1661.

63] CzechB., Ratajczak А. //Pol. J. Chem. 1980. Vol. 54. № 4. Р. 767-775.

64] Долгова С.П., Сеткина В.Н.. Тезисы докл. 4-й Всесоюзной конференции по металлоорганической химии. Казань, 13-16 июня, 1988. Ч. 1. С. 53.

[65] Shi Shu-Jian, An Rong, Yuan Han-Cheng // Гадэн сю эсяо хуасюэ сюэбао. А = Chem. J. Chin. Univ. A. 1990. Vol. 11. № 12. P. 1367-1371.

[66] Scutaru D., Mazitu I., Tataru Lucia, Lixandru Tatiana, Simionescu Cr. // J. Organomet. Chem. 1989. Vol. 373. № 2. P. 245-248.

[67] Ratajczak A., CzehB. //Bull. Acad. Pol. Sci. Ser. sci-chim. 1977. Vol. 25. № 8. P. 635-638.

[68] RatajczakA., CzehB. //Pol. J. Chem. 1980. Vol. 54. № 1. P.57-64.

[69] Ratajczak A., Nicdbala H., Czeh В., Palka A., Czeh A. // J. Organometal. Chem. 1981. Vol. 222. № 1. P. 127-130.

[70] Ratajczak A., Czeh В., Drzymala J., Kaluski Z. // Pol. J. Chem. 1982. Vol. 56. №1. P. 101-107.

[71] CzehB., RatajczakA. //Chem. scr. 1981. Vol. 18. № 4. P. 195-196.

[72] Oepen Gerhard, Vogtle Fritz // Liebigs Ann. Chem. 1979. Vol. 8. P. 10941101.

[73] RatajczakA., Pioko A. //Pol. J. Chem. 1983. Vol. 55. № 9. P. 1953-1955.

[74] RatajczakA., CzehB. //Rocz. Chem. 1977. Vol. 51. № 9. P. 1735-1740.

[75] Scdergran, Thomas C., Dittmer Denald C. // J. Org. Chem. 1987. Vol. 52. № 4. P. 695-696.

[76] Xia Xu-Bing, Duan Chun-Ying, Zhu Long-Gen, You Xiao-Zeng // Youji Huaxue = Chin. J. Org. Chem. 1992. Vol. 12. № 4. P. 400-405.

[77] Herberhold M., Ott J. // Organomet. Synth. Vol. 4 Amsterdam etc. 1988. P. 165-168.

[78] Постнов B.H., Гончаров A.B., Хокке И., Крутько Д.П. // Докл. АН (Россия). 1993. Т. 331. №2. С. 196-198.

[79] Toma S., Putata М., Salisova М. // Collect. Czechosl. Chem. Commun. 1987. Vol. 52. № 2. P. 395-398.

[80] Долгова С.П., Галахов Н.В., Бахмутов В.И., Бацанов А.С., Стручков Ю.Т., Якушин С.О., Сеткина В.Н. // Металлоорганическая химия. 1988. Т. 1. № 2. С. 412-418.

[81] Hassan Khairy M., Aly Morsi M., El-Naggar Galal M. // J. Chem. Technol. and Biotechnol. 1979. Vol. 29. № 8. P. 515-519.

[82] Kato Shinzi, Fukushima Tetsuaki, Ishihara Hideharu, Murai Toshiaki // Bull. Chem. Soc. Jap. 1990. Vol. 63. № 2. P. 638-639.

[83] Водопьянова A.E., Лосев Ю.П., Паушкин Я.М., Савостенко Е.С. // Докл. АН БССР. 1980. Т. 24. № 12. С. 1101-1102.

[84] Ueno Yoshio, Sano Hiroshi, Okawara Makoto // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980. Vol. 1. P. 28-30.

[85] Боев В.И., Любич M.C., Ларина C.M. // ЖОрХ. 1985. Т. 21. № 10. С.2195-2200.

[86] Боев В.И. Тезисы докл. 5-й Всесоюзной конференции по химии азотсодержащих гетероциклических соединений. Черноголовка, 22-25 окт. 1991 г. Черноголовка. 1991. С. 137.

[87] Shaozu Wu, Hui Wu, Yulan Zhang, Xiaolan Ren, Pingren Li // Synth, and React. Inorg. and Metal-Org. Chem. 1994. Vol. 24. № 8. P. 1359-1364.

[88] Hui Wu, Yulan Zhang, Youhong Hu, Shaozu Wu // Synth, and React. Inorg. and Metal-Org. Chem. 1994. Vol. 24. № 7. P. 1121-1125.

[89] Wang Ji-Tao, Zhang Yun-Wen, Xu Yu-Ming, Gao Sheng-Hua, Yuan Yao-Feng // Gaodeng xuexiao huaxun xuebao = Chem. J. Chin. Univ. 1993. Vol. 14. № 9. p. 1250-1253.

[90] Huang Guo-Sheng, Liang Yong-min, Wu Li-Zhu, Ma Yong-xiang // Youji huaxue = Chin. J. Org. Chem. 1992. Vol. 12. № 4. P. 408-411.

[91] Wang Ji-Tao, Zhang Yun-Wen, Xu Yu-Ming, Yuan Yao-Feng, Gao Sheng-Hua // Gaodeng xuexiao huaxun xuebao = Chem. J. Chin. Univ. 1993. Vol. 14. № 6. P. 801-805.

[92] Knox Graham R., Pauson Peter L., Willison Debra, Solcanlova Eva, Toma Stefan // Organometallics. 1990. Vol. 9. № 2. P. 301-306.

[93] Боев В.И. //ЖОХ. 1991. Т. 65. № 5. С. 1174-1178.

[94] Holwerda R.A., Robinson T.W., Bartsch R.A. I I Organometallics. 1991. Vol. 10. № 8. P. 2652-2656.

[95] Hllands R.E., Osborne A.G., Townsend I. // Inorg. chim. acta. 1979. Vol. 37. №2. P. 541.

[96] Nonoyama Matsuo, Hamamura Kyoko // J. Organomet. Chem. 1991. Vol. 407. № 2. P. 271-277.

[97] Общая органическая химия / Под ред. Кочеткова Н.К., Нифантьева Э.Е. М.: Химия, 1983. Т. 5. С. 318-349; 528-535.

[98] Оаэ С. Химия органических соединений серы. М.: Химия, 1975. С. 482-485.

[99] Перевалова Э.Г., Грандберг К.И., Жарикова Н.А., Губин С.П., Несмеянов А.Н. // Изв. АН СССР. Сер.хим., 1966. N 4. С. 832-841.

[100] Боев В.И., Быканов А.С., Москаленко А.И. // Тезисы докладов VI Всероссийской конф. по металлоорганической химии. Нижний Новгород, 1995. Т. 1.С. 70.

[101] Боев В.И., Быканов А.С., Алферова С.И., Москаленко А.И., Красникова Е.М. //ЖОХ. 1997. Т. 67. Вып. 10. С. 1670-1673.

[102] Нефедов В.А. //ЖОХ. 1968. Т. 38. Вып.Ю. С. 2184-2188.

[103] Боев В.И., Осипенко А.С., Домбровский А.В. // ЖОХ. 1977. Т. 47. Вып. 2. С. 426-433.

[104] Сильверстейн Р., Басслер Г., Моррил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений. М.: Мир, 1977. С. 209.

[105] Казицина JI.A., Куплетская Н.Б. Применение УФ, ИК и ЯМР спектроскопии в органической химии. М.: Высшая школа, 1971. С. 227.

[106] Konnecke F., Lippman Е., Kleinpeter Е. // Tetrahedron. 1977. Vol. 33. № 11. P. 1399-1403.

[107] Гапоник П.Н., Григорьев Ю.В., Андреева Т.Н., Маруда И.И. // ХГС. 1995. №7. С. 915-921.

[108] Машковский M.Д. Лекарственные средства. М.: Медицина, 1993. Ч. II. С. 319-345.

[109] Trepka R.D., Harrington J.K., Belisle J.W. // J. Org. Chem. 1974. Vol. 39. P. 1094.

[110] Студзинский О.П., Ельцов A.B., Ртищев H.H. // Усп. химии. 1974. Т. 43. Вып. 3. С. 401.

[111] Barton D.H., Britten-Kelly M.R., Ferreira D. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1978. P. 1090.

[112] Деркач Г.И., Жмурова И.Н., Кирсанов A.B., Шевченко В.И., Штепа-нек A.C. Фосфазосоединения. Киев: Наукова думка, 1965. 284 с.

[113] Беллами Л. Новые данные по ИК спектрам сложных молекул. М.: Мир, 1971.318 с.

[114] ОлкокГ. Фосфазотистые соединения. М.: Мир, 1976. С. 67-74.

[115] Егоров Ю.П. Строение и спектроскопические свойства органических соединений со связью 3=N. Киев: Наукова думка, 1978. 251 с.

[116] Волянская H.A., Боев В.И. Синтез и биологическая активность суль-фамидсодержащих производных ферроцена. В кн. «Достижения иммунологии и микробиологии - в лечебно-профилактическую практику здравоохранения». Новокузнецк, 1981. С. 185-186.

[117] Несмеянов А.Н., Казицина Л.А., Локшин Б.Л., Крицкая И.И. // Докл. АН СССР. 1957. Т. 117. № 3. С. 433.

[118] Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: ИЛ, 1963. С. 505-507.

[119] Коваль И.В. //Усп. химии. 1994. Т. 63. № 9. С. 776-792.

[120] Боев В.И. // Тезисы докл. V Всесоюзной конф. по металлоорганиче-ской химии. Рига, 1991. С. 266.

[121] Дубинина Т.Н., Марковский Л.Н., Левченко Е.С. // ЖОрХ. 1977. Т. 13. Вып. 8. С. 1621.

[122] Коваль И.В., Кремлев М.М., Алексеенко В.А. // Вопросы химии и хим. технологии. 1984. Т. 75. С. 111.

[123] Коваль В.И. // Усп. химии. 1990. Т. 59. Вып. 9. С. 1409-1430.

[124] Левченко Е.С., Селезненко Л.В. //ЖОрХ. 1966. Т. 2. Вып. 1. С. 92-95.

[125] Коваль В.И., Науменко Р.П., Кремлев М.М., Романенко А.Ю. // ЖОрХ. 1986. Т. 22. Вып. 2. С. 457.

[126] Левченко Е.С., Дубинина Т.Н., Будник Л.В. // ЖОрХ. 1983. Т. 19. Вып. 11. С. 2158.

[127]'Левченко Е.С., Будник Л.В., Дубинина Т.Н. // ЖОрХ. 1977. Т. 13. Вып. 1. С. 212.

[128] Левченко Е.С., Будник Л.В. //ЖОрХ. 1975. Т. 11. Вып. И. С. 2293.

[129] Левченко Е.С., Пелькис Н.П. //ЖОХ. 1986. Т. 57. Вып. 12. С. 2744.

[130] Kise Н., Whitfield О!?., Swern D. // Tetrahedron Lett. 1971. № 21. P.1761-1764.

[131] Коваль И.В., Тарасенко А.И., Кремлев M.M., Науменко Р.П. // ЖОрХ. 1986. Т. 22. Вып. 6. С. 1178-1184.

[132] Кремлев М.М., Коваль И.В. // ЖОрХ. 1970. Т. 6. Вып. 7. С. 14571461.

[133] Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. М.: Химия, 1964. С. 30-38.

[134] Неорганические синтезы. М.: Издатинлит, 1951. Сб. II. С. 169.

[135] Руководство по неорганическому синтезу / Под ред. Г. Брауэра. М.: Мир, 1985. Т. 2. С. 356-357.

[136] Губен И. Методы органической химии. М.: Госхимиздат, 1949. Т. IV. Вып. 1. Кн. 1.С. 684-685.