Синтез и свойства N-замещенных (мет) акриламидов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.17.04, кандидат химических наук Казаков, Сергей Анатольевич

• Казаков, Сергей Анатольевич
• кандидат химических наук
• 1999

Оглавление диссертации кандидат химических наук Казаков, Сергей Анатольевич

СОДЕРЖАНИЕ

Стр.

ВВЕДЕНИЕ

Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Способы получения замещенных по азоту (мет)-

акрил амидов на основе нитрилов и амидов

1.1.1. Синтез (мет)акриламидов, содержащих сульфо-

кислотные группы

1.1.2. Синтез аминосодержащих (м,ет)акриламидов

по реакции Манниха

1.1.3. Алкилирование амидов алкилгалогенидами

1.2. Нуклеофильное присоединение аминов к С=С-связям (мет)акриловых мономеров

1.3. Гидролиз амидов в присутствии оснований 33 Глава 2. ПОЛУЧЕНИЕ ЗАМЕЩЕННЫХ ПО АЗОТУ

(МЕТ)АКРИЛАМИДОВ

2.1. Синтез 4-(мет)акриламидо-4-метилтетрагидротиофен-

1,1 -диоксид-3-сульфокислоты 3

2.1.1. Закономерности взаимодействия (мет)акрилонитрила и З-метил-З-сульфолена в присутствии серной

кислоты или олеума

2.1.2. Технологическое оформление процесса

2.2. Получение Ы-(диалкилшинометил)(мет)акриламидов 46 2.2.1. Синтез Н-(дибутиламинометил)(мет)акриламида в воде

2.2.1.1. Закономерности взаимодействия дибутиламина, формальдегида и (мет) акрил амид а

2.2.1.2. Технологическое оформление процесса

2.2.2. Совмещенный процесс получения Ы-(диалкиламиноме-

тил) (мет)акриламидов и Ы,1Ч-диалкил(мет)акрил амидов

2.2.2.1. Синтез ^(диалкиламинометил) (мет)акриламидов из (мет)акриламида и КЫ-диалкил-К-хлорметил аминов

2.2.2.2. Получение К,К-диалкил(мет)акр ил амидов с использованием N,N,N" -тетраалкилметилендиаминов

2.2.2.3. Технологическое оформление процесса 56 2.3. Алкилирование метакриламида алкилгалогенидами 59 Глава 3. РЕАКЦИИ С УЧАСТИЕМ ЗАМЕЩЕННЫХ ПО АЗОТУ

(МЕТ)АКРИЛАМИДОВ

3.1. Реакции нуклеофильного присоединения аминов к

N- и КЫ-замещенным (мет)акрил амидам

3.1.1. Синтез бетаинов

3.1.2. Образование четвертичных аммониевых солей 78 3.1.3 Присоединение пиперидина к N- и НЫ-замещенным

метакрил амидам

3.2. Щелочной гидролиз замещенных по азоту (мет)акриламидов

3.2.1. Влияние строения амидных групп на щелочной гидролиз

N- и КЫ-замещенных (мет)акриламидов

3.2.2. Гидролитические превращения 4-(мет)акриламидо-4-метилтетрагидротиофен-1,1 -диоксид-3 -сульфокислоты

3.3. Полимеризационная активность исследуемых мономеров

3.3.1. Полимеризация 4-(мет)акриламидо-4- метилтетрагидро-тиофен-1Д-диоксид-3-сульфокислоты

3.3.2. Влияние строения амидной группы на радикальную гомополимеризацию в воде замещенных по азоту (мет)акриламидов

Глава 4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

4.1. Характеристика исходных веществ

4.2. Методики экспериментов

4.3. Компьютерная обработка экспериментальных данных

4.4. Методы анализа 12 7 ВЫВОДЫ 130 ЛИТЕРАТУРА 132 ПРИЛОЖЕНИЕ

ПЕРЕЧЕНЬ ПРИНЯТЫХ СОКРАЩЕНИЙ

АА - акриламид

АГК - 6-акриламидогексановая кислота

АМПСК - 2-акриламидо-2-метилпропансульфокислота

АМС - 4-акриламидо-4-метилтетрагидротиофен-

1,1 -диоксид-3 -сульфокислота АН - акрилонитрил АЭК - 2-акриламидоэтановая кислота МАА - метакриламид

МАМС - 4-метакриламидо-4-метилтетрагидротиофен-

1,1 -диоксид-3 -сульфокислоты МАН - метакрилонитрил

МТД - 3 -метил-3 -тиолен-1,1 -диоксид (3 -метил-3 -сульфолен) НАЦК - динатриевая соль 4,4'-азо-бис-4-цианпентановой кислоты ПК - персульфат калия

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и свойства N-замещенных (мет) акриламидов»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность проблемы. В промышленности полимерных материалов одними из наиболее важных являются полимеры на основе азотсодержащих (мет)акриловых мономеров, мировое производство которых все последние десятилетия сохраняет устойчивый рост. Синтетические возможности получения мономеров указанной группы, несмотря на большие достижения (в частности, в производстве акрилонитрила, акриламида, ), далеко не исчерпаны. Особый интерес вызывают И-замещенные (мет)акриламиды ((М)АА), обладающие огромным потенциалом. Во-первых, они имеют гораздо более высокую гидролитическую устойчивость, чем все остальные азотсодержащие производные (мет)акриловой кислоты. Этот фактор имеет большое значение, поскольку вода является самым дешевым и безопасным растворителем, который часто используется в процессах полимеризации. Во-вторых, изменение строения амидных заместителей, введение в них различных функциональных групп позволяет, сохраняя достаточно высокую полимеризационную активность мономеров, варьировать в широких пределах свойства получаемых продуктов. Появление в составе полимеров разнообразных функциональных групп, кроме того, расширяет и возможности проведения полиме-раналогичных превращений.

В настоящее время в промышленном масштабе выпускаются М- гидро-ксиметил(мет)акриламид, -метил ендиакр ил амид, диацетонакриламид, Ы-алкоксиметил(мет)акриламиды, 2-акриламидо-2-метилпропансульфокислота, М-(диметиламинопропил)метакриламид [1]. Тем не менее, актуальной остается разработка научно обоснованных и удовлетворяющих современным требованиям технологий получения (мет)акриламидов с другими амидными заместителями, особенно многофункциональными.

Имеются многочисленные литературные данные об использовании полимеров на основе замещенных по азоту (мет)акриламидов, содержащих ал-кильные, аминные, кислотные и другие амидные заместители [1-3]. В частности, продукты на основе указанных мономеров применяются в качестве упрочняющих добавок при получении бумаги и картона [5,6], флокулянтов [7,8] и обезвоживающих агентов для обработки влажных осадков городских и промышленных сточных вод [9,10], при производстве селективных мембран [11], пленок [12], влагостойких красок [13] и в других областях. Полимерные бетаины, имеющие в своем составе одновременно аммониевые и карбоксилатные или сульфонатные фрагменты, эффективны как составная часть косметических препаратов [14], фотоматериалов [15], моющих средств [16] и волокон [17]. Однако применение таких (и многих других) полимеров ограничивается тем, что отсутствуют дешевые и удобные технологии получения требуемых мономеров.

Все имеющие в настоящее время практическую перспективу способы синтеза 14- и М,1\Г-замещенных (мет)акриламидов основаны на превращениях функциональных групп более доступных мономеров - (мет)акриламида, (мет)акрилонитрила, алкил(мет)акрилатов, (мет)акрилоилхлорида. В главе 2 данной работы обобщены исследования по синтезу ряда замещенных по азоту (М)АА с использованием в качестве сырья нитрила, амида и хлорангидрида (мет)акриловой кислоты. Варьирование реагентов и субстратов позволило получить мономеры, отличающиеся строением углеродного скелета амидных заместителей и (или) природой содержащихся в этих заместителях функциональных фрагментов.

Другим актуальным направлением исследований является изучение превращений К1- и Ы,Ы-замещенных (М)АА. Во-первых, нерадикальные реакции с их участием имеют самостоятельное значение при синтезе ряда практи-

чески важных соединений - аминоамидов, четвертичных аммониевых солей, бетаинов, применяемых в качестве катализаторов, фармацевтических препаратов, добавок в фотоматериалы, косметические препараты и т. д. Во-вторых, определение активности мономеров в процессах радикальной полимеризации требуется для оценки перспектив их применения в качестве сырья при получении новых полимерных продуктов. В-третьих, для более осознанного подхода к решению проблем, связанных с синтезом и применением мономеров, необходимо знание влияния их строения на реакционную способность.

В главе 3 описаны исследования ряда нерадикальных реакций с участием различных функциональных групп замещенных по азоту (мет)акрил-амидов. Там же оценена перспективность применения некоторых синтезированных мономеров в качестве сырья для получения полимеров и определено влияние строения N-замещенных (мет)акриламидов на их активность в ряде нерадикальных и радикальных реакций.

Целью работы является разработка новых и совершенствование существующих методов синтеза замещенных по азоту (М)АА и продуктов на их основе, а также установление связи строения и химических свойств указанных мономеров.

Научная новизна работы состоит в том, что

- впервые взаимодействием (М)АА с N,N-диалкил-Ы-хлорметил аминами получены Ы-(диалкиламинометил)(мет)акриламиды;

- синтезирован новый акриламидный мономер, содержащий сульфоновую и сульфокислотную группы - 4-(мет)акриламидо-4-метилтетрагидротиофен-1,1-диоксид-3-сульфокислота ((М)АМС);

- впервые реакцией (мет)акрилоилхлорида с КН^К'-тетраалкилметиленди-аминами синтезированы М,М-диалкил(мет)акрил амиды;

- показано влияние строения реагентов и условий проведения процесса на N-алкилирование (М)АА алкилгалогенидами в присутствии щелочей с образованием замещенных по азоту мономерных амидов;

- изучено нуклеофильное присоединение вторичных и третичных аминов к замещенным по азоту (М)АА, с образованием аминоамидов, бетаинов, четвертичных аммониевых солей; показана зависимость протекания реакции от строения реагентов и условий процесса;

- установлены корреляционные соотношения, связывающие константы скорости щелочного гидролиза N- и КЫ-замещенных (М)АА со стерическими и индукционными постоянными амидных заместителей, а также числом атомов водорода при амидном азоте;

- показана связь строения замещенных по азоту (М)АА с их активностью в радикальной гомополимеризации; изучены особенности гомополимеризации 4-акриламидо-4-метилтетрагидротиофен-1,1 -диоксид-3 -сульфокислоты и определены константы сополимеризации указанного мономера с акрил амидом.

Практическая ценность. Разработаны методики получения с высокими выходами и селективностями следующих мономеров (мет)акриламидного ряда: (М)АМС (на основе (мет)акрилонитрила, З-метил-З-тиолен-1,1-диоксида и олеума), Ы,Ы-диалкил(мет)акриламидов (на основе (мет)акрилоилхлорида и НЫ^Ы'-тетраалкилметилендиаминов), Ы-(диалкиламинометил)(мет)акрил-амидов (на основе (М)АА и М,К-диалкил-М-хлорметил аминов), 1М-(дибутил-аминометил)(мет)акриламида (на основе (М)АА, формальдегида и дибутила-мина). Предложены принципиальные технологические схемы процессов. Синтезировано 8 новых бетаинов.

Полимеры на основе (М)АМС были испытаны в качестве модификаторов буровых растворов в ЗАО Научно-производственное предприятие "ХЕ-

МЕКС ДОР". По результатам испытаний получено положительное заключение.

Публикации и апробация работы. По данному научному направлению опубликовано 17 работ. Основное содержание диссертации изложено в 11 работах, в том числе 6 статьях и 3 тезисах научных докладов, представленных на международном симпозиуме ИЮПАК "Новые достижения в полимерном синтезе и формировании макромолекул", V международной научной конференции "Наукоемкие химические технологии", I научно-технической конференции "Фарберовские чтения". По материалам работы получено 2 патента РФ.

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 152 страницах машинописного текста, содержит 33 рисунка и 15 таблиц, список литературы включает 185 наименований.

Работа состоит из введения, четырех глав и выводов. В первой главе приведены литературные данные по теме, во второй и третьей главах - результаты исследований и их обсуждение. В четвертой главе даны основные методики синтезов, описаны изученные объекты и характеристики полученных продуктов.

Заключение диссертации по теме «Технология органических веществ», Казаков, Сергей Анатольевич

выводы

1. Впервые получен (мет)акриламидный мономер, содержащий одновременно сульфоновую и сульфокислотную группы - 4-(мет)акриламидо-4-метилтетра-гидротиофен-1,1-диоксид-3-сульфокислота. Определены закономерности синтеза и найдены условия получения целевого моно-мера с выходом 98 %. Предложена принципиальная технологическая схема процесса.

2. Исследовано взаимодействие (мет)акриламида, формальдегида и ди-бутила-мина в воде, определены условия образования Н-(дибутиламино-метил)(мет)акриламида с выходом и селективностью до 98 %. Предложена принципиальная технологическая схема процесса.

3. Разработаны синтезы М-(диалкиламинометил)(мет)акриламида (на основе (мет)акриламида и Ы,Ы-диалкил-1Ч-хлорметиламина) с выходом до 98 % и И,М-диалкил(мет)акриламидов (на основе (мет)акрилоилхлорида и тетра-алкилметилендиаминов) с выходом до 96 %. Предложена принципиальная технологическая схема совмещенного процесса получения указанных 14-замещенных (мет)акриламидов.

4. Показано влияние строения и соотношения реагентов, температуры, содержания воды в исходных веществах на М-ал кэширование метакриламида ал-килгалогенидами в присутствии щелочей. Найдены условия получения указанным способом замещенных по азоту метакрил амидов с высокими выходами.

5. Показано, что скорость щелочного гидролиза И- и Ы,Ы-замещенных метакрил амидов коррелирует со стерическими и индуктивными постоянными амидных заместителей и числом атомов водорода при амидном азоте. Объяснены особенности гидролиза 4-(мет)акриламидо-4-метил-тетрагидротиофен-1,1-диоксид-З-сульфокислоты, связанные с распадом продуктов гидролиза.

6. Показано влияние строения реагентов и условий процесса на нуклеофиль-ное присоединение вторичных и третичных аминов к Ы,1Ч-заме-1ценным (мет)акрил амидам с образованием аминоамидов, бетаинов и четвертичных аммониевых солей. Синтезировано 8 ранее не описанных бетаинов.

7. Показано влияние строения замещенных по азоту (мет)акриламидов на их радикальную гомополимеризацию в воде. Определено влияние условий на гомополимеризацию 4-(мет)акриламидо-4-метилтетрагидро-тиофен-1,1-диоксид-3-сульфокислоты, найдены константы сополимери-зации указанного мономера с акриламидом.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Казаков, Сергей Анатольевич, 1999 год

ЛИТЕРАТУРА

1. Полиакриламид / Под ред. В.Ф. Куренкова. - М.:Химия, 1992.- 192 с.

2. ПодгорноваВ.А., Фарафонтова В.И., Халистова И.Д. Синтез и применение N-замещённых акриламидов / Яросл. полит, ин-т, 1985,- Деп. в НИИ-ТЭХИМ, N 299ХП-85 Деп.

3. Лисовцев В.В., Ростокин Г.А., Куликова А.Е. (Со)полимеры на основе 2-акриламидо-2-метилпропансульфокислоты / Сер. Акрилаты и ПВХ.- Обзор НИИТЭХИМ.- 1984.- 21 с.

4. Заявка 60-167994 Япония. Additives for papers // С.А. - 1986.- Vol. 104.-35837w.

5. Пат.3704173 ФРГ. 1988. Cationic Polyacrylamide compositions for use in papermaking // С.А.-1989,- Vol. 110,- 77916a.

6. 6. Пат.58-49410 Япония. Cationic polymer coagulants //C.A.-1983.-Vol.99.- 11025 X j.

7. Заявка 2233337 ФРГ. 1974. Polyamides and their using as flocculants // C.A.-1974,-Vol.81.- 64556r.

8. Заявка 02-14799 Япония. Amphoteric dewatering agents for wastewater treatment sludge // C.A.- 1990.- Vol.113. - 28795р.

9. Заявка 01-185400 Япония. Agents for dewatering of sewage sludge//C. A.-1990.- Vol.112.- 104309.

10.YoshikawaM., Ochiai S., Tanigaki M., Eguchi W. Application and development of synthetic polymer membranes. 4.Relation between permselectivity for aqueous ethanol solution and state of water in synthetic polymer membranes // Macromol. Chem., Rapid Commun. - 1988,- Vol.9, N 8,- P.559-564.

11.Пат. 4831095 США. 1989. Новые сополимеры этилена и их получение // РЖХ.- 1990, N6.- С.503.

12. Заявка 01-06072 Япония. Water- and weather-resistant aqueous ink compositions // C.A.- 1989 - Vol. 111.-8011 lk.

13.Cecoarelli C., Proserpio G. Le alchilamidobetaine: loro impiego in tricocosmesi // Riv.ital.essenze, protumi piante offic., aromi, saponi, cosmet., aerosol.- 1971.-Vol.53, N 9,- P.573-577.

14.Пат. 4322494 CILIA. 1982. Фотографический светочувствительный материал // РЖХ,- 1983.-N 8,-Н.237.

15.Пат. 260933 Чехословакия. 1989. Surface-active, lowfoaming amido betaines for use in laundry detergents // C.A. - 1990.- Vol. 112.- 22799a.

16.Пат. 2935493 США. 1960. Reaction products of formaldehyde with copolymers of acrylamide and unsaturated betaines // C.A.- 1960,- Vol.54.- 17969d.

17. Mac Williams D.S. // Functional Monomers. Their Preparation, Polymerization and Application. Vol. 1. Ed. by R.H. Yokun.- New York, 1973,- P. 1-197.

18.3ильберман E.H. Реакции нитрилов. M.: Химия, 1972,- 448 с.

19.Гриднев И.Д., Гриднева Н.А. Взаимодействие нитрилов с электрофильны-ми реагентами / Успехи химии.- 1995.- Т.64-N11.- С. 1091-1105.

20.Тупицина А.А.. Мономеры акрилового ряда с функциональными группами. I. Амиды акриловой и метакриловой кислот и их производные / Обзор (НИИПолимеров им. В.А.Каргина). - Дзержинск, 1971,- 73 с.

21.Ritter J.J., Minieri P.P. A new reaction of nitriles. I.Amides from alkenes and mononitriles //J.Am.Chem.Soc.- 1948. - Vol.70.- P.4045-4048.

22.Заявка 81-103145 Япония. Vinylamides // C.A. - 1982. - Vol.96. - 34917b.

23.Заявка 02-96559 Япония 1990. Preparation of amidoalkanesulfonic acids as dispersants for calcium soaps // C.A. - 1990. - Vol.113. - 97041b.

24.Пат. 3.506.707 США 1970. Preparation of acrylamidoalkanesulfonic acids.

25.Пат. 1341104 Великобритания 1971. Method for preparation of amidoalkanesulfonic acids.

26.Пат. 6611091 ФРГ 1966. 2-Aminoalkane-l-sulfonic acids // C.A. - 1967. -Vol.67.-11213f.

21.11ж. 3544597 США. 1970. (3-Sulfonated alkyl amides useful for coating applications and as foam stabilizers // C.A.-1971.- Vol. 74,-141314v.

28.В.А. Подгорнова, И.Д. Халистова, Б.Ф. Уставщиков Оптимизация условий синтеза акриламидоалкансульфокислот - перспективных мономеров для получения водорастворимых полимеров// ЖПХ!_- 1996. - Т.69, Вып.1. -С. 127-131.

29.Пат. 2105030 ФРГ. Amidoalkanesulfonic acides as dispersing agent for calcium soaps // C.A. -1971. - Vol.75. - 109882р.

30.Пат. 0170485 Европа 1987. Process for producing sulphonic acids // C.A. -1986.-Vol.105.-134485g.

31.Халистова И.Д., Подгорнова В.А. Синтез 2-метилпропансульфо-кислоты -перспективных мономеров для получения водорастворимых полимеров // ЖПХ. - 1994. - Т. 67, Вып.8. - С. 1346-1350.

32.Пат. 3506707 США 1970. Acryloylamino alkanesulfonic acids // C.A. 1970. -Vol.72. - 132053г.

33.Пат. 2523616 ФРГ. 1977. Synthesis of 2-acrylamido-2-alkylsulfonic acids // C. A.- 1977.-Vol. 86.-89171c.

34.Пат. 2523616 ФРГ 1976. Synthesis of 2-acrylamido-2-alkylsulfonic acids // C.A.- 1977.-Vol.86.-89171c.

35.Заявка 1072406 Китай 1993. 2-Acrylamido-2-methylpropanesulfonic acids // C.A. - 1994.-Vol.120. - 165195b.

Зб.Пат. 3445619 ФРГ 1986. Long-chain N-alkanesulfonic acids of acrylamides and methacrylamides // C.A. - 1986. - Vol. 105. - 193387z.

37.Заявка 05-77859 Япония 1990. Preparation 2-acrylamido-2-methylpropane-sulfonic acids // C.A. - 1991. - Vol.105. - 208825y.

38.И.Д. Халистова Синтез некоторых N-замещенных амидов акриловой кислоты / Автореф. дис... канд. хим. наук. - Ярославль, 1988. - 26 с.

39.Подгорнова В.А. Синтез акриловых мономеров с функциональными группами: Автореф. дис....докт. хим. наук.-Ярославль, 1986.

40.Mitt J. Связь между химическим строением и способностью к метилированию у соединений, содержащих NH-группы // Textilveredlung.- 1967.- Vol.2-N10,-Р.744.

41.Фарафонтова В.И., Подгорнова В.А., Уставщиков Б.Ф. Синтез N-замещённых амидов ненасыщенных кислот // ЖПХ. - 1976.- Т.49.- Вып.4.-С.930-933.

42.Nyquist В. // Functional monomers. Their preparation, polymerization and application. Vol.1. Ed. by R.Yocum. New York: M. Decker, 1973.- P.299-487.

43.Feuer H., Lynch U. The synthesis and reactions of unsaturated N-methylolamides // J. Am.Chem. Soc.- 1953,- Vol.75.- N20,- P.5027-5029.

44.Kamogawa H., Sekiya T. Crosslinking of copolymers of N-methylolacrylamide and ethyl acrylate induced by heat treatment // J. Polymer Sci. -1961. - Vol. 50. -N153. -P.211-225.

45.Фарафонтова В.И., Подгорнова B.A., Уставщиков Б.Ф. Синтез N-замещённых амидов ненасыщенных кислот // ЖПХ,- 1975. - Т.48.- Вып.1 .-С.240-243.

46.Matejizek A., Zemy J. Synthesis of N-hydroxymethylacrylamide in an aqeous solution // Collection Czechoslovak. Chem. Common.- 1986.- Vol.51.- N 8.-P. 1654-1656.

47.Пат. 87513 Румынии. 1985. Способ получения 1,3,5-триакрилоилгекса-гидро-симм-триазина // РЖХ. - 1986. - N21. - Н. 141.

48.Miller E., Dinges К., Graulich W. Tber verkappte Me-thylolverbin-dungen ungesättigter Carbonsareamide and deren Polymeren // Die Makromol. Chem.-1962,- B.57.- S.27-51.

49.Новичкова Л.М., Ковальская А.Г., Ростовский E.H. Простые эфиры мети-лоламидов и их полимеры // ВМС. Сер.А. - 1967,- Т.9.- N6.- С.1386-1389.

50.Dowbenko R., Christensori R., Salem A. N-(Alkoxymethyl)acrylamides // J. Org. Chem.- 1963,- Vol.28.-N12.- P.3458-3460.

51.Kamogawa H., Sekiya T. Aqueous polymerization of N- methylolacryl-amide // Kogyo Kagaku Zasshi.- I960.- Vol.63. - P. 1631-1635; C.A.- I960.- Vol.54.-12808.

52.Murfm D., Hayashi K., Miller L. N,N -(Disubstituted methylene)bisacryl-amides. Preparation and polymerization // J. Pol. Sei. A-l.- 1970.- Vol.8.- N8.-P. 1967-1980.

53.Лапенко В.Л., Потапова Л.Б. Синтез полимерных флокулянтов / Воронежский гос. ун-т,1983,- Деп. в НИИТЭХИМ, N 528ХП- Д83.

54.Суминов С.И., Кост А.И. Нуклеофильное присоединение аминогруппы к активированной двойной углерод-углеродной связи// Успехи химии.- 1969.-Т.38.-Вып.11.- С.1933-1963.

55.Пат. 1187604 ФРГ.1965. Preparation of N-substituted (meth)acrylamides // C.A.- 1965,-Vol.62.- 16067b.

56.Пат.3349121 США.1967. Process of reacting together unsaturated amides, formaldehyde, and secondary amines and the products formed thereby

57.Паг.80000 Румыния. 1982. N-Dimethylaminomethylacrylamide//C.A.- 1983,-Vol.99.- 175229c.

58.Заявка 2254 Евр. 1979. N-(Aminomethyl)-alpha, beta-ethylennically unsaturated carboxamides and their polymers // C.A.- 1979.- Vol.91.- 193884b.

59. Пат.4288390 США. 1981. N-(Ammomethyl)-a,b-ethylenically unsaturated carboxamides and their polymers // C.A.-1981.- Vol.95.- 204662р.

60. Xu Y., Zuo W. Synthesis of N-f(dimethylafnrino)methyl}aerylamide // Shiyou Huagong. -1989. -Vol. 18. - N 6.-P. 3-84-388.

61.McDonald C.J., Beaver R.H. The Manmch reaction of poly{aerylamide} // Macromoleeules. -1979. - Vol. 12.-N 2.-P.203-208.

62.Пат.1102157 ФРГ. 1954, Acylaminomethylamines // СЛ.- 1962.- Vol. 56,-4624h.

63.Bartoli M., Sebille B,, Audebert R., Quivoroa C. Synthesis- and ion exchange properties of some resins of N-dialkylaminoacrylamides // Makromol.Chem.-1975,- Vol. 176.- N 9.- S. 2579-2593.

64. Sebille B, Polymerisation avec migration d hydrogene dacrylamides N~ substitutes // C.R.Acad.Sc.Paris.- Ser.C.- T. 269,- N 24,- S.1513.

65.Заявка 60-Ш4054 MnoHHs.Unsaturated tertiary amines-// C.A- 1985,- Vol. 103,-177957р.

56.3аявка 52-53&10 Япония. N-(Dialkylammomethyl)acry4amide unsaturated tertiary amines // C.A.-1977.- Vol.87.- 101975y.

57ЛИнавдер MA.,. Клячко Ю.А., Каменская ЭЛ.- Синтез N-(диметиламинометил)полиакриламида // ЖурнЛХСХ- 1973.- ТЛ8,- N 3,-С.343-345.

>8.Тавризова О.А,,.Вейдер ЮЖ,- Клячко. Ю.А. Получение- водорастворимого кахионного полимера полимераналогинным превращением полиакрилами-да по реакции Манниха // Журн.ВХО,- 1986.-T.31.-N 1.-С.110-113.

>9.Tramontini М., Angiolini L., Ghedini N. Mannich bases in polymer chemistry // Polymer.- 1988,- Vol.29.- N 5.- P. 771-788.

Ю.Вейцер Ю.И., Минц Д.М. Высокомолекулярные флокулянты в процессах очистки сточных вод - М.: Стройиздат, 1984.- 201с.

71.Миронов F.C., Фарберов М.И. Современные представления о механизме реакции Манниха // Уч. зап.Ярославск. технол. ин-та.- 1969,- Т.Н.- С.128-136;

72.Tramoniini М., Angiohni L. - Further advances in the chemistry of Mannich bases // Tetrahedron.- 1990,- Vol.46.- N6,- P. 1791-1837.

73.ВацуроК.В;, МжценкоГ.Д. Именные реакции & органической химии. М.: Химия,- 1976,- С.268.

74.Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. Кн.2.-М.: Химия.-1981,-С.47.

75.К.В. Ширшин Синтез и свойства М-диалкиламиноалкил(мет)акрил- амидов // Автореф. дис.... канд. хим. наук. - Ярославль, 1993. - 23 с.

76. Общая органическая химия / Под ред. Д.Бартона и УД. Оллиса Т. 4. -Карбоновые кислоты и их производные. Соединения фосфора // М.: Химия.- 1981.- 728с,

77.Заявка 2498-182 Франции 1982. N-Substituted amides-// С.А.- 1983. Vol.98,-71505с.

78.Robert A.W. Johns tone and Malcolm Е, Rose. A rapid, simple, and mild procedure for alkylation of phenols, alcohols, amides and acids / Tetrahedron, - 1979, -Vol.35, № 18. -P.2169-2173.

79Лаявка 59-2.0253 Японии.. N-Substituted carhoxamides // C.A.- 1984,-Vol.101.- 6640j.

80Лаявка 59-16811 Японии. N-Substituted amides // С .A - 1984.- VoLlOl..-6184p.

81. Jsele G.L., Luettringhaus A. N-alcylation of carboxylic acid amides / Synthesis. - 1971. - № 5 - P.266-268.

82.Заявка 83-43046 Японии 1980. Acrylamide derivatives // C.A.-1981 - Vol.93.-220484w.

83.Пда. 3084191 США. 1963. N-Substrtuted aerylamides // С.А.- 1963 - Vol59,-9817с.

84. Suhata К. The selective N-monoaleylation of amides wife- atkyl halides in the presence of alumina and potassium hydroxide / Bull. Chem. Cos. Spu. 1985. -Vol, 5a, № 3. -P.83S-843-.

85.Bemardr L., Pecastiglione R., Scarpom U. Simple methylatioH of snides / J. Chem. Soc. Commun. - 1975. -№ 9. -P.320-321.

86. Пат. 4117163 США. 1978. Broad spectrum fungicidal diaeylamide compositions // C.A.- 1979 - Vol.90.- 121036h.

87,Заявка 59-20258- Японии. 1984 N-Substituted aleoxycarboxamides // C.A.-1984,-Vol.100.-209424u.

88.Jamamoto, Takakazu, Kurata^ Yasimdo Copper promoted phenylation of amides / Chem. Ind. - 1981. - № 20. - P.737-738.

89, Химия алкенов-/ Под ред. С.Патая.- Л: Химия, 1969,- 755 с.

90.Shanhav П., Rappoport Z., Patai S, Nucleophilicattacks on carbon-carbon double bonds. ХП. Addition of amines to electrophilic olefins and reactivity order of the activating groups // J. Chem. Soc. В.-1970.- N 3.- P.469-476.

9LFriedman M,y Wall L Additive linear free-energy relationships in reaction kinetics of amino groups with a, (3-unsaturated compounds // J. Org. Chern.-1966,-Vol 31,-P. 2888-2894.

92-Koct A.H., Суминов С.И. О влиянии растворителя и пространственных факторов в реакции Михаэля//ЖОрХ,- 1965. - Т.1.-N 8,-С.1341-1348.

93.3ильберман Е.Н., Салов В.Н., Краснов В.Д., Атопшев С.Ю. Взаимодействие а,р-ненасыщенных кислот с третичными аминами // Изв. ВУЗов. Сер. Химия и хим. технология.-1986.- Т.29.- N 1.- С.22-25.

94.Bieber P. Action de quelques amines syr le methacrylate de methyle // Compt. Rend.- 1950.- Vol. 231.-P. 291-293.

95.Mallik К., Das M. Studies on kinetics of addition of secondary amines to acrylic esters // Zeitschr. ftr Phys. Chem.- 1960.- B.25.- H.3/4.- S.205-216.

96. Денис Г., Архипова Л., Пупешгге Р., Данилевичюте М., Кунскайте Л. Кинетика присоединения пиперидина к а-замегцённым акрилонитрилам // Ре-акц. способн. орг. соед.- 1972.- Т.9.- Вып.З.- С.345-349.

97. Данилевичюте М.В., Денис Г.И., Адоменене O.K. Кинетика нуклеофильно-го присоединения алифатических аминов к акршгамиду и акриланилиду // Реакц. способн. орг. соед.-1979. - Т16,- Вып.4.- С.439-444.

98.Денис Г.И., Кунскайте Л.Ю., Вайткевичюс А.К., Климавичюс А.В. Кинетика нуклеофильного присоединения алифатических аминов к активированной этиленовой связи // Реакц. способы, орг. соед- 1975.- Т. 12.- Вып. 1,-G.275-282.

99.Гавенас Г.А. Сравнение электрофильной реакционной способности некоторых о- , м- и п-замещённых акриланилидов в реакции присоединения ниЕЕеридина// Тез. докл. конф. мол. уч. - Ужгород.- 19&9,- С. 14-17,- РЖХ.-ШЮ.-ШТ-БДМЗ.

1-00. Rozenthal D. Brandrup G. The synthesis of p-amino mercaptans and b-amino thiosulfates via ethyleniminine intermediates // J. Org. Chem.- 1965.-Vol.30.-Nl 1

101. Гавепас Г.А., Денис Г.И., Адоменене O.K. Кинетика пуклеофилыюго присоединения пиперидина и глицина к N-замещённым и N,N-дизамещённым акриламвдам // Реакц. способн. орг. соед,- 1984 - Т. 21,-Вып.З.-С.304-312.

102. Гавенас Г.А. Реакционная способность N-замещённых акриламидов в реакциях присоединения азотсодержащих нуклеофилов: Автореф. дис. канд. хим. наук. - Вильнюс, 1985.

Щ. Lutz О. Tber eine eigenartiger reaction der maleinsaure // Ber.- 1910.- В.43 ,-N3,- S.2636-2641.

104. Lutz O., Krauklis A. Tber die synthese der bemsteinsawe-isochimlinmm-betaine // Ber.- 1936.- В.69,- N 2,- S. 419-422.

105. Houben-Weyl. Methoden der organischen ehemie. В XI/2. Stuttgart.- 1958-S.6-12.

106. Le Berre A., Delacroix A. L'addition des sels d'amines tertiäres aux composes ethyleniques eleetrophiles. Ш. Betaines et sels quaternaires a partir d'acides et, ß-insatures // Bull. Soc. Chim. Fr. - 1971 -P.2404- 2408-.

107. Пат. 4012437 США. 1977. Vethoé of producing betaines, monomers and polymers containing betaine-type- units and novel and useful copolymers thereby obtained // РЖХ.-4977. N22.-C329.

108-, Паг. 56-50954 Японии. Получение бетажювых соединена®, содержащих фтор// РЖХ,- 1982.-N6.-Н. 53.1(19.

109. А.е. 415255 СССР. Способ получения ß-беташюв // РЖХим,- 1975.- N 12.-Н.59.

110. Заявка 56-1696-58 Япошж. Crystalline prorionate-betaines // C.A.- 1982.-Vol.96;- 218224 erlll.

111. Le Berre A., Delacroix A. L'addition des sels d'amines tertiaires aux composes ethyleniques eleetrophiles. IV. Cinetique de l'addition de la pyridine a l'acide acrylique //Butt. Soc. Chim. Fr.-1974.-N9,-P. 1896-1900,

112. Dowbenko- R. Réaction of aerylamide ané pyri4inium chloride // J.Org.Chem.-1960.- Vol.25.- N 7.- P. 1123-1127.

113. Ода P., Ито-Й., Кавада M. Синтезы поверхностно-активных реагентов. XI. Реакции N-алкил акрил амидов и алкил акрил атов с гидрохлоридами третичных аш®юв // J. Japan Oil Chem, Soc -1941.- Vol, 10.- N8,- P.494-498.

114. ГТат. 3273205 США. 1966. Quaternary ammottiufn derivatives of N-alkylcarbamoylethyl compounds // C.A. - 1967. - Vol.66. - 2480.

115. Пат. 40-21787 Япония. Quaternary ammonium salts having an aldehyde group // C.A- 1966.- Vol.64- 2067.

116-. Пат. 4179549-США. 1974. Quaternary ammonium adducts of polymerizable tertiary ammonium salts and aerylamide // C.A. -1980.- Vol.92.-129890.

117. Etienne A., Le Berre A., Delacroix A. Preparation of quaternary ammonium salts- by addition of tertiary amine sate to- eleetrophylie ethylene compounds- // C.R. Acad, Sei., Ser. C.-1972.- Vol.275.-N13.-P.693-696.

118. Le Berre A., Delacroix A. L'addition des sels- d'amines- tertiaires aux composes ethyleniques electrophilesl. Aperçu de la generalito de la reaction et preparation-de sels-quaternaires// BulL Soc. Chim. Fr.- 1973.- N2.- P.640-647.

119. Le Berre A., Delacroix- A. L'addition- des sels d'amines tertiaires aux-composes ethyleniques electrophiles.il, Cinetique de l'addition des sels de puridinium a Г aerylamide en solution- aqueuse // Bull, Soc. Chim, Fr.- 1973,-N2,- P.647-657.

120. Le Berre A, Delacroix- A, Medan P. Kinetics- of the addition of pyridinium cationto aerylamide in chloroform- // C.R, Hebd. Seances Acad. Sci., Ser. С -197-7." Vol.284.- N 17.- P. 705-707.

121. La Berre A,, Delacroix A. L'addition des sels diamines tertiaires aux composes ethyleniques electrophiIes. VCi-netique de l'addition du. chlorure- de. pyrazinium a l'acrylamide //Bull. Soc. Chim. Fr..- 1974.- NIL- Pt.2.r P.2639-2642.

122.. Le Berre A,. Porto C. Addition of hydrazinez with iertiary site to electrophilic ethylenic compounds, I. Quaternary hydrazinium salts derived from aerylamide // Bull. Soc. Chim. Fr.- 1975,- N7-8.- Pt.2.- P. 1627-1632.

123. Le Berre A., Porte C. Addition of hydrazinez with tertiary site to electrophilic ethylenic compounds.III.Transitory formation of quaternary compounds. Roles of the solvent and affractind group // Bull. Soc. Chim. Fr.- 1978.- N 11-12,-Pt.2.- P.602-608.

124. Bundgaard H., Johansen M. Hydrolysis of N-Mannich bases and its consequences for the biological testing of such agents // International Journal of Pharmaceutics.- 1981.-N9.-P.7-16.

125. Booth J.E., Sharpe A.J., Noren G.K. 3-Acrylamido-3- methylbutyltrimethyl-ammonium chloride: a new cationic monomer // J.Macromol.Sci.- Chem. A. -1976.- Vol.10.-N 8.- P.1541-1552.

126. Старков А.А. Исследования в области гидролиза амидов, карбоцепных полиамидов и полинитрилов: Автореф. дис....канд. хим. наук,- Горький, 1979.

127. Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X. Органическая химия.- М.: Химия, 1979.-С.413.

128. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия,- ML: Мир, 1974.- С.642.

129. Мюллер Е. Новые воззрения в органической химии. - М.: ИЛ, 1960.680 с.

130. Charton М. The nature of the electrical effect of alkyl groups // J. Am. Chem. Soc.- 1977,- Vol.99.- N9.- P. 5687-5688.

131. Bolton P., Jackson G. Hydrolysis of amides. V. Alkaline hydrolysis of alkyl-substituted amides // Austr. J. Chem.-1971.- Vol.24.- N4.- P.969-974.

132. Booth J.E., Sharpe A.J., Noren G.K. 3-Acrylamido-3-methylbutyltrimethylammonium chloride: a new cationic monomer // J.Macromol.Sci.- Chem.A.- 1976,- Vol.10.- N 8,- P.1541-1552.

133. Stoklosa K. Hydrolysis of substituted amides // Bull. Soc. Chim. France. -1969.- N11,- P.3802-3806.

134. Eriksson S., Hoist C. Hydrolysis of anilides. П. Hydrolysis of trifluoro- and trichloroacetanilide by hydroxyl ions and by some other catalysts // Acta Chem. Scand.- 1966,-Vol.20.-N 7.-P. 1892-1896.

135. Eriksson S. Hydrolysis of anilides. IV. Hydroxylaminolysis, hydrazinolysis and general acid-catalysed alkaline hydrolysis of trifluoroacetanilide // Acta Chem. Scand.- 1968.- Vol.22.- N3.- P.892-906.

136. Старков A.A., Зильберман E.H., Еремеев И .В. Высокотемпературный гидролиз алифатических амидов //ЖПХ,- 1979.- Т.52,- С. 1607-1610.

137. Kroeger М., Seela F., Cramer F. Intramolecular catalysis of hydrolysis of (pyrimidinylthio)carboxamides by pyrimidine ring-systems // Chem. Ber.- 1976.-Bd.109.-Nll.- S.3615-3625.

138. Chiari M., Ettori C., Righetti P. Capillary zone electrophoresis analysis of acrylamido buffers for isoelectric focusing in immobilized pH gradients // J. Chromatogr. -1991.-Vol.559.-P.119-131.

139. Bundgaard H., Johansen M. Hydrolysis of N-Mannich bases and its, consequences for the biological testing of such agents // International Journal of Pharmaceutics.-1981- N9,- P.7-16.

140. Loudon G., Jacob J. Hydrolysis of N-(l-aminoalkyl)amides // J. Chem. Soc. Chem. Comm.- 1980.-N9.-P.377-378.

141. Безменова Т.Э. Химия тиолен-1,1-диоксидов. Киев: Наукова Думка, 1981.-289 с.

142. Le Berre A., Delacroix A. L'addition des sels d'amines tertiaires aux composes ethyleniques electrophiles.V.Cinetique de l'addition du chlorure de pyrazinium a l'acrylamide //Bull. Soc. Chim. Fr.- 1974,- N11,- Pt.2.- P.2639-2642.

143. Eckstein M., Zejc A., Klusec A. Mannich base derivatives of physiologically active compounds. V. N-Alkylaminomethyl derivatives of imides of arylsyccinic acides // Diss. Pharm. Pharmacol.- 1967,- N19,- P.263-269.

144. Magarian E., Becker G., Diamond L. Anticonvulsant properties of Mannich base derivatives of 2-phenylsyccinimide //J. Pharm. Sci.- 1973.- Vol.62.- P.325-327.

145. Tramontini M., Angiolini L. - Further advances in the chemistry of Mannich bases // Tetrahedron.- 1990.- Vol.46.- N6.- P. 1791-1837.

146. Общая органическая химия / Под ред. Д.Бартона и У Оллиса. Т.З. Азотсодержащие соединения. М.:Химия, 1982,- 736с.

147. Behme Н., Viehe H. Iminium salts in organic chemistry // Advances in organic chemistry: methods and results. Ed. by E.Taylor. 1976,- Vol.9.- Pt.l.-63 lp.

148. Murahashi S. Organic Synthetic reaction using iminium ion // Kagaky (Kyoto).- 1979,- Vol.34.- N11.- P.922-925.

149. Пат. 1110652 ФРГ. 1962. Способ получения а-галоидаминов / РЖХ,-1963.-N.8.-H.69

150. Пат. 1114819 ФРГ. 1962. Способ получения галоидированных в а-положении аминов / РЖХ.- 1964,- N6.- H.222.

151. Behme H.,Koch L., Kmhler E. Об а-галоидаминах. X. Реакции аминалей и а-диалкиламиноэфиров с галоидангидридами неорганических кислот // Chem. Вег,- 1962.-Bd.95.-N8.- S. 1849-1858/РЖХ.- 1963.-N19.-Ж. 171.

152. Гершанов Ф.Б., Лиакумович А.Г., Мичуров Ю.И. Синтез и некоторые физико-химические константы N,N -тетраалкилметилен-бис-аминов // Сб. «Достижения науки - нефтехимич. Производствам».- Уфа,- 1975.- С. 148151.

153. Гершанов Ф.Б., Лиакумович А.Г., Мичуров Ю.И. О влиянии температуры на конденсацию вторичных аминов с формальдегидом // Сб. «Достижения науки - нефтехимич.производствам». - Уфа.- 1975.- С.26-28.

154. А.с. 14820910 СССР. 1987. Способ получения солей метилен-бис-аминов /Б.И.- 1989.-N20.

155. Уокер Д. Формальдегид. - М.: Химия, 1957.- С.315.

156. Rehn D., Kowatsch R. Symmetrically substituted aminals of formaldehyde // Zentralbd bakterioh, parasitenkd, infektionskr, hyg. Abt. 1: Orig. Reihe.A.-1977.- Bd.238.- N3. - S.402-412.- C.A.- 1977.- Vol.87.- 101873р.

157. Ikeda Y., Ueno K., Yoshida H., Kozai Y. Polymerization of acryloyl amino acids in aqueous solutions // Kobunshi Ronbunshu. - 1981. - Vol.38, № 8. -P. 515-522.

158. Казанцев O.A., Зильберман E.H., Салов B.H., Краснов В.Л. Превращения Ы^-диметиламиноэтилметакрилата и акриловой кислоты в водных растворах // ЖПХ,- 1987,- Т.60. - N 9.- С.2142-2145.

159. Галкин В.И., Черкасов Р.А. Связь строения с реакционной способностью. 1. К проблеме стерического эффекта // Реакц. способн. орг. соед-1981.- Т.18.- Вып.З.- С.111-132.

160. Казанцев О.А., Ширшин К.В., Казаков С.А., Данов С.М. Влияние строения №аминоалкил(мет)акриламидов на их основность в водных растворах // Журн. общ. химии. - 1996. - Т.66, Вып. 12 - С.2014-2018.

161. Chapiro A., Perec-Spritzer L. Influence des solvants sur la copolymerisation de 1 acrylamide avec 1 acrylonitrile // Eur. Polym. J.- 1975.- Vol.11.- P.59-69.

162. Громов В.Ф., Бунэ E.B., Телешов Э.Н. Особенности радикальной полимеризации водорастворимых мономеров // Успехи химии.- 1994,- Т. 63.-Вып.6,- С.530- 541.

163. Hoover M.F., Cationic quaternary polyelectrolytes - a literature review I I J.Macromol.Sci.- Chem. A.- 1970.- Vol.4. - N6.- P. 1327-1417.

164. Толстяков Г.А., Борисова Е.Я., Черкашин М.И. и др. Синтез и реакционная способность N-замещённых аминоамидов, антиаритмическая и ме-стноанестезирующая активность // Успехи химии.- 1991.- Т.60.- Вып.4.-С.852-880.

165. Ring R., Tesoro G., Moore D. Kinetics of the addition of alcohols to activated vinyl compounds // J. Org. Chem.- 1967.- Vol.32.- N3,- P. 1091-1094.

166. Справочник химика / Под ред. Б.П. Никольского - М.: Л.: Химия, 1969.-Т.З.- 1008 с.

167. Верещагин А.Н. Индуктивный эффект. Константы заместителей для корреляционного анализа.- М.: Наука, 1988.- 111с.

168. Черкасов А.Р., Галкин В.И., Черкасов Р.А. Индуктивный эффект заместителей в корреляционном анализе: проблема количественной оценки // Успехи химии.-1996.- Т.65.- Вып.8.- С.695-711.

169. Пальм В.А. Основы количественной теории органических соединений.-М.: Химия, 1977.- 360 с.

170. Указатель литературных данных по спектроскопии ядерного магнитного резонанса ЯМР- Н. / Под. ред. Коптюга В.А.,Подгорной М.И.- Новосибирск.: Изд.ИОХ СО АН СССР.- Вып.5.- 1979.- 297 е.; Вып.7.- 1980.- 423 е.; Вып.9.- 1981.- 423 с.

171. McCormick С., Chen G. Water-soluble copolymers. IV. Random copolymers of acrylamide with sulfonated comonomers // J. Polymer Sci. Polymer Chem. Ed.- 1982.- Vol.20.- N3.- P.817-838.

172. Tudos F., Kelen T., Foldes-Berezhnykh T., Turcsanyi B. Evaluation of high conversion copolymerization data by a linear graphical method // React, kinet. and cattal. let. - 1975. - Vol.2, № 4. - P.439-447.

173. Мягченков В.А., Френкель С.Я. Композиционная неоднородность полимеров. - Л., «Химия». -1988. - 78с.

174. Бектуров Е.А., Мягченков В.А., Куренков В.Ф. Полимеры и сополимеры стиролсульфокислоты. - Алма-Ата, «Наука». - 1989. - 39с.

175. Зильберман Э.Н., Наволокина Р.А., Абрамова Л.И. Сополимеризация метилметакрилата с акриламидом и метакриламидом до глубоких степеней превращения //Высокомолек. соед. Б. - 19

176. Otsu T., Inoue M., Yamada В., Mori T. Structure and reactivity of vinyl monomers: radical reactivities of N-substituted acrylamides and methacrylamides // J. Polymer Sci. Polymer Lett. Ed.- 1975,- Vol. 13,- N8.-P.505-510.

177. Казанцев О.A., Ширшин К В., Данов С.М., Афоньшин Г.Н. Олиго-меризация и циклизация N-(1,1 -диметил-3-диметилами- нопропил)-акриламида в присутствии протонных кислот 7/ Высокомолек. соед. Сер. А.- 1996.- Т.38.-N 8,- С.1286-1291.

178. Абрамова Л.И.,Наволокина Р.А., Зильберман Е.Н, Данов С.М. Получение катионных флокулянтов на основе сополимеров акрил амида // ЖПХ.-1996.-T.69.-N9.- С. 1572-1574.

179. Стрепихеев А.А., Деревицкая В.А. Основы химии высокомолекулярных соединений. - М.: Химия, 1976.- 440 с.

180. Вейганд К., Хильгетаг Г. Методы эксперимента в органической химии.-М.:Химия, 1969.-944 с.

181. Методы получения химических реактивов и препаратов. Вып.26.-М.:ИРЕА, 1974.-С.153.

182. Коломейцева О.П., Кузнецова Н.Н. Синтез и свойства макросетчатых анионитов //ЖПХ.- 1972.- Т.45.- С.1978-1982.

183. Ширшин К.В., Казанцев О.А., Данов С.М., Зильберман Е.Н. Синтез аминосодержащих N-замещённых (мет)акриламидов по реакции Риттера // Изв. ВУЗ. Сер. Химия и хим. технология. - 1992. - Т.35.- N 2.- С.23-27.

184. Alexander Е.А., Underhill E.J. Studies on the mechanism of Mannich reaction.LEthylmalonic acid. A methynyl compound // J.Am.Chem.Soc.- 1949.-Vol.71.- N 12.- P.4014-4019.

185. Методы анализа акрилатов и метакрилатов (практическое руководство).-М.:Химия,1972.- 232 с.