Синтез и свойства енаминов и циклических азометинов, производных 3,4-дигидроизохинолина тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Сурикова, Ольга Викторовна

• Сурикова, Ольга Викторовна
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Сурикова, Ольга Викторовна

Введение.

Глава 1. Синтез и свойства енамннов и циклических азометинов, производных изохинолина.

1.1. Методы синтеза изохинолинового цикла.

1.2. Синтез и свойства циклических азометинов и их гидрированных производных.

1.3. Синтез и свойства енаминов изохинолинового ряда.

1.4. Синтез и свойства 2,3-диоксопирроло[2,1-а]изохинолинов.

1.5. Биологическая активность.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и свойства енаминов и циклических азометинов, производных 3,4-дигидроизохинолина»

Актуальность работы. Енамины и циклические азометины, производные изохинолина широко используются в органическом синтезе, так как представляют интерес в качестве реагентов для получения биологически активных соединений и конденсированных производных изохинолина.

Подавляющее большинство публикаций в области химии циклических азометинов посвящено 3,4-дигидроизохинолинам. Достаточно хорошо исследованы реакции этих соединений с различными нуклеофилами и реакции циклоприсоединения. Химические свойства 3,4-дигидроизохинолинов, содержащих в положении 3 алкильные заместители, изучены недостаточно. В химии енаминов особый интерес представляют собой реакции с электрофильными реагентами. Например, возможен поиск ацилирующих реагентов, приводящих к образованию новых конденсированных систем.

Широкие возможности для синтетической органической химии имеют также 2,3-диоксопирроло[2,1-а]изохинолины, получаемые из енаминов ряда 3,4-дигидроизохинолина. Наличие дикарбонильного ■ фрагмента и электронодефицитной двойной связи, а также особенности структуры боковой цепи этих соединений делают исследования их реакций с различными С-, N- и бинуклеофилами весьма перспективными.

Производные изохинолина являются важной группой природных и биологически активных соединений. Многие из них обладают разнообразным фармакологическим действием. Поэтому актуальным является целенаправленный синтез новых соединений для широкого фармакологического скрининга.

Цель работы. Синтез ранее неизвестных производных енаминов и циклических азометинов ряда 3,3-диалкил-3,4-дигидроизохинолина. Изучение зависимости структуры продуктов от строения реагентов и от условий реакции; изучение полезных свойств синтезированных соединений.

Научная новизна работы. Изучены,химические свойства 3,3-диалкил-3,4-дигидроизохинолинов без заместителя в положении 1, а именно реакции этих соединений с нуклеофилами, а также возможности использования солей названых циклических иминов в качестве потенциальных диполей в реакциях [3+2] - циклоприсоединения.

Показано, что основание дротаверина и 1-бензил-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин реагируют с солями диазония с образованием гидразонов.

Показана возможность построения системы хинолизина реакцией енаминоамидов ряда 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина с малонилдихлоридом.

Обнаружено, что реакции 2,3-диоксопирроло[2,1-а]изохинолинов с такими бинуклеофилами, как о-аминофенол, 2-амино-4-метилфенол, о-аминотиофенол, гидразидин капролактама и о-фенилендиамин протекают с раскрытием диоксопирролинового цикла и сопровождаются циклизацией с образованием гетероароматических систем бензоксазола, бензотиазола, 1,2,4-триазола и хинаксолона, а при взаимодействии с о-гидроксибензиламином, о-аминобензиловым спиртом и гидразидом антраниловой кислоты образуются соответствующие линейные структуры: N-бензиламид, бензиловый эфир и диацилгидразид.

Предложен синтез систем бензо[§]хиноксалино[2,3-Ь]индолизина и 2-сиг//?о-(1,2-дигидро-перимидил-2)-5,5-диалкил-2,3,5,6-тетрагидропирроло-[2,1 -а]изохинолина.

Обнаружено, что реакции 2,3-диоксопирроло[2,1-а]изохинолинов с С-нуклеофилами могут идти как без раскрытия цикла по кетонному карбонилу, так и с раскрытием пирролдионового цикла.

Впервые показано, что реакции эфиров 2,3-диоксопирроло[2,1-а]изохинолинкарбоновых кислот с активными N-нуклеофилами (фенилгидразин, бензиламин) протекают с раскрытием диоксопирролинового цикла и образованием соответственно фенилгидразида и N-бензил-енаминокетоамида. Аналогично реагируют амиды (морфолид, пиперидид, гексаметиленимид).

Реакция метилового эфира 2-оксо-3-(3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолиниден-1)-пропановой кислоты с тиосемикарбазидом в среде ледяной уксусной кислоты ведет к гетероциклизации с образованием производного 1,2,4-триазол-5-тиона, а взаимодействие названого кетоэфира с семикарбазидом в тех же условиях приводит к аннелированию пиррольного цикла.

Практическая ценность. Предложены пути синтеза соединений, содержащих одновременно в своей структуре изохинолиновый и бензоксазольный, бензотиазольный, 1,2,4-триазольный либо хиноксалоновый циклы, а также соединений, в которых изохинолиновый цикл аннелирован с ядром пиридина или индола.

Изучена связь строения с фунгицидной активностью в отношении грибка Candida albicans в ряду амидов 3-гидрокси-7,7-диалкил-7,8-дигидроиндоло[2,1 -<а]изохинолинкарбоновых кислот, а также в ряду амидов и гидразидов 2-(3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-1 -иден)-2-оксо-пропановой кислоты.

Публикации. По теме диссертации опубликовано 27 работ, из них 10 в изданиях, рекомендованных ВАК, 7 статей в сборниках, 10 тезисов докладов.

Апробация работы. Основные результаты работы доложены на конференциях различного уровня: X и XI молодёжных школах по органической химии - Уфа, 2007 и Екатеринбург, 2008; 18 Менделеевский съезд по общей и прикладной химии - Москва, 2007; конференция «Фармация из века в век» - Санкт-Петербург, 2008; международная конференция «Новые направления в химии гетероциклических соединений» -Кисловодск, 2009.

Структура и объём диссертации. Диссертационная, работа общим объёмом 160 страниц машинописного текста состоит из введения, обзора литературы, обсуждения результатов собственных исследований, экспериментальной части, приложения, выводов, списка литературы из 174 наименований, 19 схем и 38 таблиц.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Сурикова, Ольга Викторовна

Выводы

1. Показано, что четвертичные аммониевые соли, полученные в реакции метилового эфира йодуксусной кислоты с 3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолином могут выступать в качестве диполей в реакции 3 + 2 -циклоприсоединения.

2. Установлено, что в реакции 2,2-диметил-1,2-дигидро-бензо[^изохинолина с тиогликолевой и малоновой кислотами образуются соответствующие карбоновые кислоты, которые могут служить синтонами для дальнейших превращений.

3. Найдено, что основание дротаверина и 1-бензил-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин реагируют с солями диазония с образованием гидразонов.

4. Представлена возможность построения системы хинолизина реакцией енаминоамидов ряда 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина с малонилдихлоридом.

5. Показано, что реакции 2,3-диоксопирроло[2,1 -а]изохинолинов с С-нуклеофилами протекают по-разному в зависимости от природы последних: в случае 1,3-индандиона и основания дротаверина имеет место обычная реакция Кневенагеля, антрон раскрывает пирролдионовый цикл с образованием енаминокетона.

6. Обнаружено, что реакции 2,3-диоксопирроло[2Д-а]изохинолинов с такими бинуклеофилами, как о-аминофенолы, о-аминотиофенол, гидразидин капролактама и о-фенилендиамин протекают с раскрытием диоксопирролинового цикла и сопровождаются циклизацией с образованием гетероароматических, а при взаимодействии с о-гидроксибензиламином, о-аминобензиловым спиртом и гидразидом антраниловой кислоты, гетероциклизации не происходит, а образуются соответствующие линейные структуры.

7. Установлено, что 2,3-диоксопирроло[2,1-а]изохинолины реагируют с 1,8-нафтилендиамином с образованием 2-спиро-( 1,2-дигидро-перимидил-2)-5,5-диалкил-2,3,5,6-тетрагидропирроло[2,1-а]изохинолин-3-онов.

8. Метиловый эфир 2-оксо-3-(3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолиниден-1)-пропановой кислоты образует с тиосемикарбазидом продукт гетероциклизации - производное 1,2,4-триазол-5-тиона. Взаимодействие названого кетоэфира с семикарбазидом в тех же условиях приводит к аннелированию пиррольного цикла.

9. У ряда веществ определена фунгицидная активность в отношении грибка Candida albicans. Предварительные результаты скрининга показывают, что исследования в данной области перспективны.

1.6. Заключение

Глава 2. Синтез и реакционная способность енаминов и циклических азометинов, производных изохинолина 2.1. Азометины 2.1.1. Свойства циклических азометинов — 3,3-диалкил-3,4дигидроизохинолинов Как уже отмечено, циклические азометины имеют широкое применение в органическом синтезе. Большая часть исследований в этой области затрагивает производные изохинолина [27].

Целью данной работы является изучение химических свойств 3,3-диалкил-3,4-дигидроизохинолинов без заместителя в положении 1, а именно исследование реакций этих соединений с нуклеофилами, а также выяснение возможностей использования солей названых циклических иминов в качестве потенциальных диполей в реакциях 3+2 циклоприсоединения.

Исходные циклические азометины 1а — с получены циклоконденсацией соответствующих карбинолов с HCN [39-41,43]. Исследования показали, что соединения 1а — с в реакции с метиловым эфиром йодуксусной кислоты образуют устойчивые иодиды 2а - с. Аналогично основание 1с с п-толуидидом йодуксусной кислоты образует соль 2d. Изучение свойств соединений 1а - с показало, что основания этих циклических азометинов в реакциях с такими С-нуклеофилами, как KCN и малонодинитрил в отсутствие активации не протекает. Требуемый результат достигается с помощью активации иминогруппы путем иодметилирования. Например, реакция иодметилата имина 1с с цианидом калия в спирте приводит к тетрагидроизохинолину 3, который охарактеризован в форме гидройодида. Реакция этого соединения с малонодинитрилом протекает в присутствии метилата натрия в метаноле, при этом образуется динитрил 4 (схема 1). В отсутствие MeONa в качестве продукта реакции было выделено исходное вещество.

Схема 1

ICH2C(0)0Me О I

ОМе

1 а - с

R1=H(1a,b), МеО(1с); 2R2=2Me(1a,c), (CH2)5(1b)

2 а - с

--1 О N

2d

СбН4-Ме-р

KCN I

Me

1с • Mel

-KI

Me

CN з H

CH2(CN)2 / MeONa

NC'

Me

H 4

-CN

Полученные четвертичные соли 2a — d были исследованы в качестве источников диполей в реакциях циклоприсоединения. Следует отметить, что большая часть описанных в литературе реакций этого типа касается гетероароматических систем. В качестве немногочисленных примеров использования в этой реакции 3,4-дигидроизохинолинов можно привести работы [148,149]. Особенностью веществ 2а - d является устойчивость при хранении, что делает их удобными реагентами.

Для генерирования илидов использован пиридин в среде хлористого метилена. Реакции илидов, полученных из соли 2с, с диметилмалеатом и диметилфумаратом приводят к соответствующим производным пирроло[2,1-а] изохинолина 5,6.

Аналогично взаимодействие илида, получаемого из йодида 2d, с диметилмалеатом приводит к амиду 7 (схема 2).

Схема 2 н

С О N-HC6H4M е-р о-г S'/

С О, МеС С 7

Согласно общепринятым литературным данным [148-150], реакции диполярного циклоприсоединения протекают стереоспецифично, т.е. в случае диметилмалеата образуется цис- изомер, в случае диметилфумарата -транс-изомер в виде смеси экзо- и эндо- форм [148].

Характеристики впервые полученных соединений представлены в табл. 1. Все они представляют собой желтые кристаллические вещества. Иодиды 2а - d мало растворимы в воде.

В спектрах ЯМР 'Н четвертичных аммониевых солей 2а — d (табл. 2) наблюдается синглет протона НС= четвертичной иминогруппы в области •9.78 - 10.30 м.д., что отличается от исходного азометина сдвигом в слабое поле примерно на 2 м.д. Спектр основания соединения 3, в отличие от спектра исходного азометина, содержит синглет протона в области 4.97 м.д. В спектре основания 4 присутствуют два дублета групп СН. Спектры оснований 5,6,7 охарактеризованы в соответствии с имеющимися литературными данными [148,149]. Конденсированная трициклическая структура полученных веществ подтверждается наличием четырех дублетов групп СН, два из которых (2.10-2.15 м.д. и 3.13-3.15 м.д.) в положениях 1 и 2 усложнены вследствие взаимодействия с протонами в положениях 3 и 10Ь. Спектры ЯМР LH содержат также сигналы протонов заместителей, например, групп СН3-Аг (2.20 м.д.) и синглет протона амидной группы NH (8.73 м.д.) (соединение 7).

ИК спектры сложных эфиров 2а - с содержат полосу поглощения сложноэфирного карбонила (1730 см"1), спектры амидов 2d,7 имеют полосы поглощения амидного карбонила (1680 см"1) и амидной группы NH (3250 см "'). В спектрах нитрилов 3,4 имеются полосы поглощения нитрильных групп в области 2280 - 2310 см"1. В спектрах соединений 5 — 7 сложноэфирная группа поглощает в области 1735 - 1740 см"1.

Масс-спектры, снятые для подтверждения трициклической структуры соединений 5,6 содержат пики молекулярных ионов (М+ 435) интенсивностью соответственно 10 и 14%, характерно также наличие пика, возникающего при отрыве карбометокси-группы (45 и 53%, 376).

Характеристики синтезированных соединений (2a,b,d, 3-7)

Соеди- r1 2r2 Брутто-формула Найдено, % Вычислено, % т а пл. 5 °С Выход, % нение С h n

2а Н (СН3)2 c14h18ino2 46.7 46.8 10 5.1 40 3.9 140- 141 58

2Ь Н (сн2)5 c17h22ino2 51.0 51.1 15 5.6 3,6 3.5 152- 154 53

2d МеО (сн3)2 c22h27in2o3 53.3 53.4 йЛ 5.5 5Я 5.7 170- 171 60

3 МеО (сн3)2 c15h20n2o2-hi 46.6 46.5 15 5.4 Ъ1 7.2 165- 166 62

4 МеО (СН3)2 c17h21n3o2 68.2 68.4 ol oo гч ю 14.0 14.1 138- 140 71

5 МеО (СН3)2 c22h29no8 60.7 60.6 м 6.7 33 3.2 160 - 162 73

6 МеО (СН3)2 c22h29no8 60.7 60.6 м 6.7 3л 3.2 168- 170 59

7 МеО (СН3)2 c28h34n2o7 65.8 65.9 6£ 6.1 16 5.5 137- 138 57

Параметры спектров ЯМР !Н синтезированных соединений (2a,b,d, 3 - 7), 8, м.д. (J, Гц)

Соединение 0^)2,С 4-СН2 (2Н) Ароматические протоны НС= с(1Н) СН30 Другие протоны

1 2 3 4 5 6 7

2а 1.48 (6Н, с, 2 СНз) 3.25 с 7.18 - 8.18(4Н, м) 10.0 3.81 (ЗН, с); 5.22 (2Н, СЩСО, с)

2Ь 1.65 (ЮН, уш. с, 5 СН2) 3.15 с 7.20 - 8.23(4Н, м) 9.78 3.82 (ЗН, с) 5.21 (2Н, СЩСО, с)

2d 1.33 (6Н, с, 2 СН3) 3.12с 6.47 - 7.46(6Н, м) 10.30 3.73 (ЗН, с); 3.75 (ЗН, с) 2.20 (ЗН, СНз-Ar, с); 4.85 (2Н, СЩСО, с); 8.80 (1H,NH амида, с)

3 1.05 (ЗН, с); 1.15 (ЗН, с) 2.87 уш. с 6.38 (5-Н, с); 6.88 (8-Н, с) 3.69 (6Н, с) 4.97 (1Н, CH-N,c); 2.50 (ЗН, СНзКс)

4 0.9 (ЗН, с); 1.05 (ЗН, с) 3.22 уш.с 6.40 (5-Н, с); 6.87 (8-Н, с) 3.70 (6Н, с) 2.50 (ЗН, СНДс); 4.26 (1Н, д, 3J=5 Гц); 5.01 (1Н, д,31=4,5Гц)

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Сурикова, Ольга Викторовна, 2009 год

1. Геислер, В.Д. Изохинолины / В.Д. Генслер // Гетероциклическиесоединения. / Под ред. Р.Эльдерфильда. М.: Издатинлит, 1965. - Т.4. -С.264 - 358.

2. Джилкрист, Т. Химия гетероциклических соединений: Пер.с анг. / Т. Джилкрист -М.: Мир, 1996. С. 185 - 201.

3. Джоуль, Дж. Смит Г. Основы химии гетероциклических соединений: Пер.с анг. / Дж. Джоуль, Г. Смит М.: Мир, 1975. - С.125 - 138.

4. Михайловский, А.Г. Пирроло2,1-а.изохинолины (обзор) / А.Г. Михайловский, B.C. Шкляев // Химия гетероцикл. соедин. 1997. - №3. — С.291 -317.

5. Пакетт, JI. Основы современной химии гетероциклических соединений: Пер. с анг. / Л. Пакет М.: Мир, 1971, - С.248 - 253.

6. Dyke, S.F. 1,2-Dihydroisoquinolines / S.F. Dyke // Advances in Heterocyclic Chemistry. New York: Wiley Interscience, 1972. - Vol.14. -P.279 - 330.

7. Dyke, S.F. Isoquinolines / S.F. Dyke, R.G. Kinsman. New York: Wiley Interscience, 1981. - 137p.

8. Isoquinolines. Pt.3. // Chemistry of Heterocyclic compounds / Eds. G.M. Coppola, H.F. Shuster. -New York: J. Wiley, 1995.-Vol.38. 552p.

9. Зильберман, E.H. Некоторые реакции нитрилов, приводящие к образованию новой азотуглеродной связи / Е.Н. Зильберман // Усп. химии. -1960. -Т.29. — №6. С.709 - 735.

10. Зильберман, Е.Н. Реакции нитрилов / Е.Н. Зильберман. М.: Химия, 1972.-С.23.

11. Тэннант, Дж. Имины, нитроны, нитрилы и изоцианиды / Дж.Тэннат // Общая органическая химия / Под ред. Н.К. Кочеткова. М.: Химия, 1982. -Т.З. - С.476 - 727.

12. Isoquinoline. 3,3-dialkyl-substituerte 3,4-dihydroisoquinoline aus alkyl-arylcyclopropanen / W. Engel, F. Seeger, H. Teuful, H. Machleidt // Chem. Ber. -1971. -Bd.l04.-№1.-S.248 -258.

13. Krimen, L.I. The Ritter reaction / L.I. Krimen, D.J. Kota // Organic reaction. -New York: J. Wiley, 1969. Vol.17. - P.213 - 325.

14. Pat. Austral. 433 182, CI С 07 D 217/00. Chemical compounds / Seeger E., Engel W., Kadatz R. РЖХим. - 1974. - 14H 414П.

15. Isoquinoline. I. Synthese 3,3-dialkyl-substituerte 3,4-dihydro und 1,2,3,4-Tetrahydroisochinoline / W. Engel, F. Seeger, H. Teuful, H. Machleidt // Chem. Ber. 1970.- Bd. 103.- №6. - S. 1674- 1691.

16. Lora-Tomayo, M. Die Anwendung der Nitrilium salze heterocycl verbindungen. 1. Derivate des 3,4-dihydro-isochinolins / M. Lora-Tomayo, R. Mandronero, G.G. Munoz // Chem. Ber. 1960. - Bd.93. - №2. - S.289 - 297.

17. Lora-Tomayo, M. Syntheses of heterocyclic compounds from nitrillium salts / M. Lora-Tomayo, G.G. Mrnioz // Chem. and Ind. 1959. - №29. - P.657 - 658.

18. Александров, Б.Б. Синтез 4-К-2,2-диметил-1,2-дигидробензо^изохинолинов / Б.Б. Александров, B.C. Шкляев, Ю.В. Шкляев // Химия гетероцикл. соедин. 1992. - №3. - С.375 - 376.

19. А.с. 771093 СССР, С 07 D 217/00. Способ получения 1-метил-3,3-диалкил-3,4-дигидроизохинолинов / Шкляев B.C., Александров Б.Б., Вахрин М.И., Леготкина Г.И. (СССР). 1980. -Бюл. №38.

20. Гаврилов, М.С. Синтез и свойства вторичных енаминокарбонильных соединений ряда 3,3-диалкил-3,4-дигидроизохинолина.: Автореф. дис. . канд. хим. наук / М.С. Гаврилов. Пермь, 1986. - 16с.

21. Синтез и химические свойства 1-функционально замещённых производных 3,4-дигидроизохинолинов / Ю.В. Шкляев, В.А. Глушков, Ю.В.

22. Нифонтов, О.Г. Аушева // В кн.: Азотистые гетероциклы и алкалоиды. М.: Иридиум - Пресс, 2001. - Т. 1. - С.593 - 597.

23. Шкляев, Ю.В. 1-К-3,3-диметил-6,7-диметокси-3,4-дигидроизохинолины / Ю.В. Шкляев, Ю.В. Нифонтов, В.А. Глушков // В кн.: Азотистые гетероциклы и алкалоиды. М.: Иридиум - Пресс, 2001. - Т.2. - С.462.

24. Шкляев, Ю.В. Синтез 3,3-диалкилпроизводных 3,4-дигидроизохинолина (обзор). Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов / Ю.В. Шкляев; Под ред. В.Г. Карцева. -М.: IBS PRESS, 2003. T.l. - С.478.

25. Михайловский, А.Г. Циклические азометины и их гидрированные производные (обзор) / А.Г. Михайловский // Химия гетероцикл. соедин. -2000. №5. - С.579 -604.

26. Cactus alkaloids. Part LXIII. Identification of new cactus alkaloids in Backerberia militaris by tandem mass spectrometry / N.R. Ferrigni, S.A. Sweetana, J.A. Mc Laughlin et. al. // J. Nat. Prod. 1984. - Vol.47. - №5. - P. 839 - 845.

27. Nakkady, S. Studies on the chemical constitution of Argemone mexicana / S. Nakkady, M. Shamma // Egypt. J. Pharm. Sci. 1988. - Vol.29. - №14. - P. 53 -61.

28. Ordaz, C. Cactus alkaloids. Part 55. Dehydroheliamine, a trace alkaloid from the saguaro, Carnegia giganteun (Cactaceae) / C. Ordaz, N.R. Ferrigni, J.L. Mc Laughlin//Phytochemistry. 1983. - Vol.22. - №9. - P.2101 - 2102.

29. Орехов, А.П.' Химия алкалоидов / А.П. Орехов. М.: Изд-во АН СССР: -1995.-859с.

30. Алкалоиды Corydalis stricta / Т. Иргашев, И.А. Исраилов, Д. Батсурен, М.С. Юнусов // Химия природ, соедин. 1983. - №4. - С.490 - 493.

31. Theuns, H.G., Corypallin and O-Methyl corypallin, two alkaloids from Papaver bracteatum / H.G. Theuns, E.J. Vlietstra, C.A. Salemink // Phytochemistry. -1983. Vol.22. - №1. - P.247 - 250.

32. Юнусов, C.A. Алкалоиды / C.A. Юнусов. Ташкент: Фан. - 1981. - 420c.

33. The Isoquinoline Alkaloids // Rodds Chemistry of carbon compounds / Ed. S. Coffey. New York: Elsevier Scient. Publ. Сотр. - 1978. - Vol.4. - P.2 - 258.

34. N-Benzylisoquinoline alkaloids from Ceratocapnos heterocarpa / R. Suau, I. Ruiz, M.V. Silva, M. Valpuesta // Phytochemistry. 1994. - Vol.36. - №1. -P.241 - 243.

35. PCT Int. Appl. WO 8800586, CI С 07 D 217/02. Process for the preparation of 3,4-dihydroisoquinoline / Takacs K., Ajzert I.K., Marmarosi T. et. al. // Chem. Abstr. 1988. - Vol.109. - 149372z.

36. Михайловский, А.Г. Синтез азометинов изохинолинового ряда / А.Г. Михайловский, Б.Б. Александров, М.И. Вахрин // Химия гетероцикл. соедин. 1992. - №8. - С.1144.

37. Направленный синтез и сердечно-сосудистая активность производных изохинолина и фенантридина / А.Г. Михайловский, Б .Я. Сыропятов, А.В. Долженко, B.C. Шкляев // В кн.: Азотистые гетероциклы и алкалоиды. М.°: Иридиум - Пресс. - 2001. Т. 1. - С.435 - 439.

38. Михайловский, А.Г. Синтез и алкилирование циклических азометинов 3-спиро и 3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолинов / А.Г. Михайловский, B.C.

39. Шкляев, Е.В. Фешина // Химия гетероцикл. соедин. 1998. - №2. - С.236 -240.

40. Синтез и свойства азометинов ряда 3,4-дигидроизохинолина / Михайловский А.Г., Шкляев B.C., Сыропятов Б .Я. и др. // Реактив 97: Тез докл. 10-й Всеросс. конф. - Москва, 1997. - С.21.

41. Новые данные по синтезу 3,4-дигидроизохинолинов / Ю.В. Шкляев, В.А. Глушков, Ю.В. Нифонтов, О.Г. Аушева // Енамины в органическом синтезе: Сб. науч. тр./ Под ред. Ю.В. Шкляева. — Екатеринбург: УрО РАН, 2001. — С.120 — 131.

42. Александров, Б.Б. Исследования в области гидрированных производных изохинолина: Автореф. дис. .канд. хим. наук / Б.Б. Александров. — Пермь, 1978.-21с.

43. Bobovski, G. 4-Substituted l,2,3,4-tetrahydro-3,3-dimethyI-isoquinoIines / G. Bobovski, J.M. Gottlieb // J. Heterocycl. Chem. 1982. - Vol.19. - №1. - P.21 -27.

44. Pat. Ger. 1670849, CI C07 D217/04.Verfahren zur Herstellung von 8-acyl-amino 1,2,3,4-tetrahydroisochinolinen / Ehrhart G., Shitt K., Hoffman I., Ott H. -РЖхим. 1979. - 50 163П.

45. Eckhart, E. Dihidro-izo-kinolino es 2-alkyl-szarmazekaik eloallitasa a megfelelo 1,2,3,4-tetrahydro-izokinolinokbol N-brom- szukcin-imiddel / E. Eckhart // Magy. Kem. Folyoriat. -1964. Evf.70. -№ 7. - P.296 - 299.

46. Reaction of N-nitroso-l,2,3,4-tetrahydroisoquinolines with base. A new method for the conversion of 1,2,3,4- tetrahydroisoquinolines / K. Sakare, K. Terayama, E. Heruki et. al. // Bull. Chem. Soc. Jap. 1974. - Vol.47. - №5. -P.1297- 1298.

47. Murahashi, S., Ruthenium-catalyzed oxidation of secondary amines to amines to imines using tert-butyl hydroperoxide / S. Murahashi, T. Naota, H. Taki // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985. - №9. - P.613 - 614

48. Минбаев, Б.У. Шиффовы основания / Б.У. Минбаев. Алма-Ата: Наука. -1989.-140с.

49. Molecular conformation and electronic structure of azometines. VIII. Dipole moment of 3,4-dihydroisoquinolines / D. Pitea, P.L. Beltrame, A. Ferrazza et. al. // Gazz. Chim. Ital. 1984. - Vol.114. -№1 - 2. -P.35 - 40.

50. Pitea, D. Molecular conformation and electronic structure of 3,4-dihydroisoquinolines / D. Pitea, A., Ferrazza, G. Favini // Gazz. Chim. Ital. 1984. -Vol.114. -№1-2. -P.41 - 47.

51. Anomalous proton NMR spectra of 3,4-dihydroisoquinolines and related compounds / Narayanaswani S., Rajeswari S., Pai B.R. et. al. // Proc. Indian Acad. Sci., Chem Sci. 1984-Vol.93. -№2.-P. 145 - 155.

52. Salasar, M. Modulation of methylene carbon response intensity in long-range heteronuclear 2D NMR chemical shift correlation spectra / M. Salasar, A.s. Zektzer G.F. Martin // Magn. Reson. Chem. 1988. - Vol.26. - №1. - P.24 - 27.

53. Тэннант, Дж. Азометины / Дж. Тэннант // Общая органическая химия / Под ред. Н.К. Кочеткова. -М.: Химия, 1982. Т.З. - С.503 - 518.

54. Веке, D. Adatoc a heterociklasos, pszeudobazisos aminokarbinolok kemiajahoz. XXXIII. Imidazo2,l-a.izo-kinolin-es pirimido[2,l-a]izo-kinolinvazas vegyiiletek eloallitasa / D. Веке, L. Токе // Magy. Kem. Folyoirat. 1962. -Evf.68. -№10. P.419 - 424.

55. Mohrle, H. Aimelierte imidazole / H. Mohrle, B. Grimm // Arch. Pharm. -1986. Bd 319.- №4. - S.325 - 332.

56. Schneider, W. l-Oxa-7,8-benzo-7,8-didehydroindolizidin aus 3,4-dihydroisochinoline und zur kentnis des l-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydroisochinolins / W. Schneider, B. Miiller // Arch. Pharmazie. 1961. - Bd 294. - №6. - S.360 - 365.

57. Ziegler, E. Synthesen von Heterocyclen. 116 Mitt. Uber Reactionen mit Salicylsaurechlorid / E., Ziegler, Th. Kappe, G. Kollens // Monatsch. Chem. -1968. Bd.99. - №5. - S.2024 - 2031.

58. Menendez, J.C. Synthesis and antibacterial activity of some l-thia-4,8-diaza-spiro4,5.decan-3-ones / J.C. Menendez, A. Delgado-Iribarren, M.M. Sollhuber // An. R. Acad. Farm. 1987. - Vol.33. - №2. - P.238 - 248.

59. Bohme, H. Uber Derivate des l-Cyan-l,2,3,4-tetrahydroisochinolins / H. Bohme, R. Schweitzer // Arch. Pharmaz. Und Ber. Dtsch. Pharmaz. Ges. 1970. -Bd 303. - №3. - P.225 - 228.

60. Jackon, Y.A. Improved synthesis of dihydroisoquinoline Reissert compounds / Y.A. Jackon, E.K. Stephenson, M.P. Cava // Heterocycles. 1993. - Vol.36. - №5. -S.1047- 1050.

61. Schneider, W. Ringschu(3reaktionen zu Hydrobenzoa.chinolizinen / W. Schneider, E. Kammever, K. Schiken // Pharmazie. 1966. - Bd 21. - №1. - S.26 -29.

62. Synthese de derives dela famile des benzoa.quinolizines. III. Synthese de nouveaux composes analogues au " quantril" / A. Buzas, F. Cossais, J.-P. Jacquet, A. Merour // Bull. Soc. Chim. France. 1973. -№12. -P.3476-3481.

63. Ахрем, А.А. Взаимодействие 3,4-дигидроизохинолинов с енолацилатами (3-кетоэфиров / А.А. Ахрем, Е.В. Борисов, Ю.Г. Чернов // Журн. орган, химии. 1995.-Т.31.-№8.-С.1241 - 1243.

64. Ziegler, Е. Zur Reaktivitat von C=N Doppelbindungs-systemem XIV. Uber das 3,4-Dihydroisochinolin / E. Ziegler, W. Leitner, H. Sterk // Z. Naturforsh. 1978. -Bd 33. - №6.- S.640- 645.

65. Рубинов, Д.Б. Конденсация 2-ацилциклогексан-1,3-дионов с циклическими азометинами / Д.Б. Рубинов, И.Л. Рубинова // Журн. органич. химии. 2004. - Т.40. - №8. - С. 1234 1- 236.

66. Chranowska, М. Synthesis of isoquinoline alkaloids. Total synthesis of (±) stylopine / M. Chranowska // J. Natur. Prod. 1995. - Vol.58. - №3. - P.401 -407.

67. Bersch, H-W. Synthesen und Umlagerunden von tertiaren a-allyl-aminen / H-W. Bersch, D. Hoff// Arch. Pharm. 1979. Bd 311. - №2. - S. 1029 - 1042.

68. Brook, M.A. Activation of imines to nucleophilic attack by Grignard reagents / M.A. Brook // Synth. Commun. 1988. - Vol. 18. - №9. - P.893 - 898.

69. Schmitz E. Isochinolin. I. Einneuer Weg zum 3,4-Dihydro-isochinolin // Chem. Ber. 1958. - Bd 91. -№6. - S.l 133-1140.

70. Nakamura, M. Enantioselective allilzincation of cyclic aldimines in the presence of anionic bis-oxazokine ligand / M. Nakamura, A. Hirai, E. Nakamura // J. Amer. Chem. Soc. 1996. - Vol.l 18. -№35. -P.8489-8490.

71. Аллилборирование и циклизация производных 3,4-дигидроизохинолинов / Ю.Н. Бубнов, А.Ю. Зыков, А.В. Игнатенко и др. // Изв. РАН, сер. хим. -1996. №4. - С.935 - 937.

72. Zur Reaction von Carbinol-aminen mit Diazoalkanen. 3 Mitt. / B. Goeber, S. Pfeifer, V. Hanus, G. Engelgardtd // Arch. Pharm. 1988. - Bd.301. - №10. -S.763 - 775.

73. Schaumann, E. Cycloadditions-reactionen von- Heterokumulenen. XX. Umsetzung von Allyl (Trimethylsylil) thioketenen mit azomethinen / E. Schaumann, F.F. Grabley // Chem. Ber. 1980. - Bd 113. - №9. - S.3024 - 3038.

74. Anselme, J.P. The chemistry of the Carbon-Nitrogen Double Bond / J.P. Anselme. New York: Interscience, 1970. - Ch.7. - P.299 - 326.

75. Пат. Японии №56-3871, МКИ3 С 07 D 273/01. Способ получения производных протоберберина / Камэтани Т.; Заявл. 27.11.72; Опубл. 27.01.81. РЖХим. - 1982. - 30142П.

76. Schmitz, Е. Isochinolin. IV. Thermische Ringerweiterung eines Isochinolinabkommlings / E. Schmitz, Ohme R. Ohme // Chem. Ber. 1962. - Bd 95. -№8. - S.2012 -2017.

77. Queroix, S., Gardent J. Preparation de trichloromethyl-1 tetrahydro-1,2,3,4-isoquinoleines. Leur conversion en alcoxymethyl-l isoquinoleines /, S. Queroix, J. Gardent // C. r. Acad. Sci. 1973. - Vol.276. - №8. - P.703 - 705.

78. Взаимодействие 5-фенил-2,3-дигидрофуран-2,3-диона с 6,7-диметокси-3,4-дигидроизохинолином // Алиев З.Г., Шуров С.Н., Глушков В.А. и др. // Известия РАН, сер. Хим. 1997. -№10. - С.1845-1848.

79. Аминодиметоксилирование в 3,4-дигидроизохинолинах, изохинолинах и солях изохинолиния / В.И. Теренин, Т.А. Афанасьева, A.JI. Курц, Ю.Г. Бундель // Журн. органич. химии. 1992. - Т.28. - №4. - С.836 - 841.

80. Strandtmann, N. A new general synthesis of benzoa.quinolizines, and related compounds / N. Strandtmann, M.P. Cohen, J. Shavel // J. Org. Chem. 1966. -Vol.31.-№3.-P.797-803.

81. Лахвич, Ф.А., Лис Л.Г., Ахрем A.A. Полный синтез 8-азастероидов / Ф.А. Лахвич, Л.Г. Лис, А.А. Ахрем // Усп. химии. 1984. - Т.53. - №6. - С.1014 -1044.

82. Полыгалова Н.Н. Исследования в области карбонильных производных изохинолина: Дис. . канд. хим. наук / Н.Н. Полыгалова. Пермь, 2006. -168с.

83. Синтез енаминов-производных 3,4-дигидроизохинолина / B.C. Шкляев, Б.Б. Александров, Г.И. Леготкина и др. // Химия гетероцикл. соедин. 1983. -№11.- С.1560.

84. Синтез енаминоамидов ряда 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина / B.C. Шкляев, Б.Б. Александров, А.Г. Михайловский, М.И. Вахрин // Химия гетероцикл. соедин. 1989. - №9. - С. 1239 - 1242.

85. Горбунов А.А. Синтезы некоторых производных 3,4-дигидроизохинолина, функциональнозамещённых в положении 1.: Автореф. дис. .канд. хим. наук / А.А. Горбунов. Пермь, 1986. - 22с.

86. Синтез и ацилирование третичных енаминов — производных 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина / B.C. Шкляев, Б.Б. Александров, А.Г. Михайловский, М.И. Вахрин // Химия гетероцикл. соедин. 1988. - №7. -С.939 -942.

87. Шкляев, B.C. Нитрозирование этиловых эфиров (3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолиниден-1)-кабоновых кислот / B.C. Шкляев, Б.Б. Александров, М.С. Гаврилов // Известия РАН, сер. Хим. 1986. - №4. -С.959.

88. Шкляев, Ю.В. (З-С-ацилирование енаминового фрагмента 1-метил-3,4-дигидроизохинолина 5-фенил-2,3-дигидро-фурандионом / Ю.В. Шкляев, А.Н. Масливец // Журн. орган, химии. 1996. - Т.32. - №2. - С.319.

89. Енамины ряда 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина в синтезе пирроло2,1-а.изохинолинов по Чичибабину и в реакции с оксалилхлоридом / Н.Н. Полыгалова, А.Г. Михайловский, Е.В. Вихарева, М.И. Вахрин // Химия гетероцикл. соедин. 2007. - №7. - С. 1068 - 1074.

90. Синтез пирроло2,1-а.изохинолинов / B.C. Шкляев, Б.Б. Александров, А.Г. Михайловский, М.И. Вахрин // Химия гетероцикл. соедин. 1987. - №7. -С.963-965.

91. Михайловский, А.Г. Синтез и свойства диоксопирролинов ряда изохинолина и фенантридина / А.Г. Михайловский, B.C. Шкляев // Енамины в органическом синтезе: Сб. науч. тр. / Под. ред. Ю.В. Шкляева. -Екатеринбург: УрО РАН, 2001. С.39 - 47.

92. Масливец, А.Н., 2,3-Дигидро-2,3-пирролдионы / А.Н. Масливец, И.В. Машевская. Пермь: Перм. ун-т, 2003. - 126с.

93. Полыгалова, Н.Н. Реакция азосочетания енаминокарбонильных производных 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина с солями диазония / Н.Н.

94. Полыгалова, А.Г. Михайловский, М.И. Вахрин // Химия гетероцикл. соедин. -2006. -№9. С.1382 - 1387.

95. Чкаников, Н.Д. Реакции высокоэлектрофильных фторсодержащих соединений с енаминами / Н.Д. Чкаников // Енамины в органическом синтезе: Сб. науч. тр. / Под. ред. Ю.В. Шкляева. Екатеринбург: УрО РАН, 2001.-С.108- 119.

96. Михайловский, А.Г. Реакция 2,3-диоксопирроло2,1-а.изохинолинов с боргидридом натрия и свойства её продуктов / А.Г. Михайловский // Химия гетероцикл. соедин. 1996. - №5. - С.685 - 692.

97. Вацуро, К.В., Именные реакции в органической химии / К.В. Вацуро, Г.Л. Мищенко М.: Химия, 1976. - 528с.

98. Граник, В.Г. Органическая химия: реакция Неницеску. Избранные главы органической химии на базе одной именной реакции / В.Г. Граник. М.: Вузовская книга, 2003. - 384с.

99. El-Shafei, А.К. A convenient synthesis of polyfused heterocyclic systems from heterocyclic amines and 2,3-dichloronaftoquinone using phase transfer catalysis / A.K. El-Shafei, A. Sultan, G. Vernin // Heterocycles. 1982. - Vol.19. -№2.-P.333 -338.

100. Реакция енаминов ряда 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина с 2,3-дихлор-1,4-нафтохиноном / Н.Н., Полыгалова, А.Г. Михайловский, B.JI. Гейн, М.И. Вахрин // Химия гетероцикл. соедин. 2005. - №2. - С.291 - 292.

101. Михальчук, A.JI. Синтез арилзамещённых бензоа.хинолизинов циклоконденсацией циклических азометинов с арилиденмалонатами / A.JI. Михальчук, О.В. Гулякевич, А.А. Ахрем // Химия гетероцикл. соедин. 1996. - №2. - С.235 — 236.

102. Sano, Т. Synthesis of nitrogen-containing heterocyclic compounds using dioxopyrrolines / T. Sano // J. Synth. Org. Chem. Japan. 1984. - Vol.42. - №4. -P.340 -354.

103. Михайловский, А.Г. Электронные спектры гидрированных пирроло2,1-а.изохинолинов и пирроло[1,2-£]фенантридинов / А.Г. Михайловский, B.C. Шкляев // Химия гетероцикл. соедин. — 1995. №5. - С.650 - 653.

104. Synthesis of oxoaporphines. Unusual Photocyclization-Photoreduction о 2,3-Diaryl-A2-pyrroline-4,5-diones / L. Castedo, C. Saa, J.M. Saa, R. Suau // J. Org. Chem. 1982. - Vol.47. - №3 - 4. - P.513 - 517.

105. Cobas, A. Cycloaddition Reactions of Isoquinoline-Pyrroline-2,3-dione with Bensyne. Total Synthesis of 8-Oxypseudopalmatine and Decarbometoxydihydroambirtanine / A. Cobas, E. Guitian, L. Castedo // J. Org. Chem. 1992. - Vol.57. - №25. - P.6765 - 6759.

106. The Intermolecular Cycloaddition (IBS) Approach to protoberberines. Higly convergent synthesis of 8-Oxypseudopalmatine / A. Cobas, E. Guitian, L. Castedo, J.M. Saa // Tetrahedron Lett. 1998. - №20. - P.2491 - 2492.

107. A regioselective entry to 13-substituted 8-oxo- protoberberines. Total synthesis of (±) corydaline / C. Saa, Guitian, L. Castedo, J.M. Suau // J. Org. Chem. 1986.-Vol.51.-№14.-P.2781 -2784.

108. Chawla, A.S. Erythrina and related alkaloids / A.S. Chawla, A.H. Jackson // Natur. Prod. Rept. 1989. - Vol.6. - №1. - P.55 - 56.

109. Sano, T. Synthesis of erythrina and related alkaloids / T. Sano, Y. Tsuda // J. Synth. Org. Chem. Japan. 1988. - Vol.46. - №1. - P.49 - 65.

110. Synthesis of erythrina and related alkaloids. 17. Total synthesis of dl-coccuvinine and dl-coccolinine / T. Sano, J. Toda, N. Maehara, Y. Tsuda // Can. J. Chen. 1987. - Vol.65. - №1. - P.94 - 98.

111. А.Г. Михайловский // Химия гетероцикл. соедин. 2005. - №9. - С. 1378 — 1382.

112. Полыгалова, Н.Н. Реакция 2,3-диоксопирроло2Д-а.изохинолинов с активными нуклеофилами / Н.Н. Полыгалова, А.Г. Михайловский // Химия гетероцикл. соедин. 2005. - №9. - С.1383 - 1387.

113. Михайловский, А.Г. Синтез и свойства енаминокетогидразидов ряда 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина / А.Г. Михайловский, М.О. Декаприлевич // Химия гетероцикл. соедин. 1998. - №8. - С. 1111-1117.

114. Реакция 2,3-диоксопирроло2,1-а.изохинолинов с аммиаком и алифатическими аминами / А.Г. Михайловский, Н.Н. Полыгалова, Т.С. Турова и др. // Химия гетероцикл. соедин. 2004. - №9. - С. 1357 - 1361.

115. Бубнов, Ю.Н. Аллилбораны: восстановительное моно- и транс-диаллирование ароматических азотистых и гетероциклических соединений / Ю.Н. Бубнов // Известия РАН, сер. Хим. 1995. - №7. - С. 1203 - 1216.

116. Михайловский, А.Г. Аллилборирование изатина и 2,3-диоксопирроло2,1-а.изохинолина / А.Г. Михайловский, А.В. Игнатенко, Ю.Н. Бубнов // Химия гетероцикл. соедин. 1998. - №7. - С.908 - 915.

117. Масливец, А.Н. Методы синтеза и реакции 2,3-дигидро-2,3-пирролдионов / А.Н. Масливец, Ю.С. Андрейчиков // Химия пятичленных 2,3-диоксогетероциклов / Под ред. Ю.С. Андрейчикова Пермь: Изд-во ПГУ, 1994. - С.91 - 92.

118. Синтез производных 1-алкил-3,4-дигидроизохинолина и их влияние на артериальное давление / Н.Н. Полыгалова, А.Г. Михайловский, Е.С. Лиманский и др. // Хим.-фармацевт. журн. Т.40. - №3. - 2006. - С.15 - 17.

119. Синтез хлорметильных и арилоксипроизводных 3,4-дигидроизохинолина и их влияние на агрегацию тромбоцитов и артериальноедавление / А.Г. Михайловский, А.В. Долженко, Б .Я. Сыропятов и др. // Хим.-фармацевт. журн. Т.36. - №6. - 2002. - С.8 - 10.

120. Синтез и влияние на свётрываемость крови производных 1-ароилметил и 1-арилоксиметил-3,4-дигидроизохинолина / Н.Н. Полыгалова, А.Г. Михайловский, Е.С. Лиманский и др. // Хим.-фармацевт. журн. Т.42. - №2. - №2008. -С. 18 -20.

121. А. С. 1095600 СССР, МКИ3 С 07 D 217/00. Гидрохлориды 3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин Д1(2Н,а) - ацетамидов, проявляющие снотворную и противосудорожную активности / Закс А.С., Бурди Н.З., Михайловский А.Г. и др.

122. Машковский, М.Д. Лекарственные средства: Пособие для врачей: В 2т. Т.2. 14 изд., перераб., испр. и доп. - М.: Новая волна, 2000. - 608 с.

123. А.с. 26997 НРБ, МКИ3 С 07 D 217/16. N-субституирани-тетрагидроизохинолини и метод заполучаването им / Ч. Б. Иванов, М.Д. Дрянска, О.Б. Забунова и др. (НРБ). РЖХим. - 1980. - 20099П.

124. Пат. Японии № 56-37227, МКИЗ С 07 D 214/14. 6,7-диокси-1,2,3,4-тетрагидроизохинолины / Т. Кисимото, X. Кавати, И. Канэда (Япония). -РЖХим. 1982. - 140 136П.

125. Синтез и спазмолитическая активность гидрированных производных 3,3-диметилизохинолина / Закс А.С., Бурди Н.З., Михайловский А.Г. и др. // Хим.-фармацевт. журн. 1989. - Т.23. - №8. - С.929 - 931.

126. Knolker Hans-Joachim, Agarwal Sameer. Total synthesis of the antitumor active pyrrolo2,l-a.isoquinikine alkaloid (±)-crispine A // Tetrahedron Lett. -2005. 46, №7. C. 11731 - 175.

127. Pat. Great Britain 2283488, С1 С 07 D 217/12. Pharmaceutically active isoquinolines / NaefR. РЖХим. - 1997. - 5060П.

128. Общая органическая химия / Под. ред. Д. Бартона, У. Д. Оллиса. Т.З. -М.: Химия, 1982-628с.

129. Преч, Э. Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных / Э. Преч, Ф. Бюльманн, Аффольтер К. М.: Мир; БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006 - 438с.: ил.

130. Казицына, JI.A. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии / JI.A. Казицына, Н.Б. Куплетская М.: Высшая школа, 21971 -264с.: ил.

131. Реакция азосочетания 1-бензил-3,4-дигидроизохинолинов с солями диазония и свойства её продуктов / О.В. Сурикова, А.Г. Михайловский, Е.В. Вихарева, М.И. Вахрин // Химия гетероцикл. соедин. 2008. - №2. - С.246 -251.

132. Свердлова, О.В. Электронные спектры в органической химии / О.В. Свердлова JL: Химия, 1985. - 94с.

133. Гиллем, А. Электронные спектры поглощения органических соединений /А. Гиллем, Е.Штерн -М.: Издатинлит, 1957. 159с.

134. Гордон, А. Спутник химика // А. Гордон, Г. Форд М.: Мир, 1976. -167с.

135. Полыгалова, Н.Н. Реакция енаминоамидов ряда 1,2,3,4-тетрагидробензо f.изохинолина с акрилоилхлоридом / Н.Н. Полыгалова, А.Г. Михайловский // Химия гетероцикл. соедин. 2006. - №7. - С. 1108 - 1109.

136. Сурикова, О.В. Реакция енаминоамидов ряда 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина с малонилдихлоридом / О.В. Сурикова, А.Г. Михайловский, М.И. Вахрин // Химия гетероцикл. соедин. 2008. - №10. -С.1586 - 1587.

137. Полыгалова, Н.Н. Реакция енаминов ряда 1,2,3,4-тетрагироизохинолина с хинонами / Н.Н. Полыгалова, А.Г. Михайловский, М.И. Вахрин // Химия гетероцикл. соедин. 2006. -№10. - С. 1565 - 1570.

138. Сурикова, О.В. Реакция 2,3-диоксопирроло 2,1-а.изохинолинов с антроном / О.В. Сурикова, А.Г. Михайловский // Химия гетероцикл. соедин. 2007.- №10. -С.1585- 1586.

139. Реакция 2,3-диоксопирроло2,1-а.изохинолинов с С-нуклеофилами / О.В. Сурикова, А.Г. Михайловский, Н.Н. Полыгалова, М.И. Вахрин // Журн. орган, химии. 2008. - Т.44. - №6. - С.856 - 858.

140. Михайловский, А.Г. Реакция 2,3-диоксопирроло2,1-а.изохинолинов с о-фенилендиамином / А.Г. Михайловский, B.C. Шкляев, Б.Б. Александров // Химия гетероцикл. соедин. 1990. -№6. - С.808 - 810.

141. Синтез изохинолиновых производных 2-хиноксалона из 2,3-диоксопирроло2,1-а.изохинолинов и о-фенилендиамина / О.В. Сурикова, З.Г. Алиев, Н.Н. Полыгалова, А.Г. Михайловский, М. И. Вахрин // Журн. органич. химии. 2008. - Т.44. - №6. - С.909 - 913.

142. Сурикова, О.В. Синтез 2-спиро-(1,2-дигидроперимидил-2)-5,5-диалкил-2,3,5,6-тетрагидрорирроло2,1-а.изохинолин-3-онов / О.В. Сурикова, З.Г. Алиев, А.Г. Михайловский // Химия гетероцикл. соедин. 2008. - №12. -С. 1849 - 1854.

143. Синтез производных 3,3-диметил-1-метилиден-(2'-бензоксазолокарбонил).-1,2,3,4-тетрагидроизохинолина / О.В. Сурикова, А.Г. Михайловский, Н.Н. Полыгалова, П.Г. Нейфельд, М.И. Вахрин // Журн. органич. химии. 2007. - Т.44. - №9. - С.1416 - 1417.

144. Сурикова, О.В. Гетероциклизация гидразидина капролактама действием 2,3-диоксопирроло2,1-а.изохинолинов / О.В. Сурикова, А.Г. Михайловский, М.И. Вахрин // Химия гетероцикл. соедин. 2008. - №2. - С.298 - 299.

145. Реакция эфиров и амидов 2,3-диоксопирроло 2,1-а.изохинолинкарбоновых кислот с N-нуклеофилами / О.В. Сурикова, А.Г.

146. Михайловский, Н.Н. Полыгалова, М.И. Вахрин // Журн. орган, химии. 2008. - Т.44. - №6. — С.852 - 855.

147. Михайловский, А.Г. Синтез енаминокетоэфиров ряда 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина / А.Г. Михайловский, B.C. Шкляев // Химия гетероцикл. соедин. 1995. -№12. - С.1697 - 1698.

148. Sheldrik, G.M. Shelx97. Programs for Crystal Structure Analysis / G.M. Sheldrik // University of Gottingen, Germany 1998. - 2332s.

149. Ахрем, А.А. Тонкослойная хроматография / А.А. Ахрем, А.И. Кузнецова -M.: Наука, 1964.- 175с.

150. Хроматография в тонких слоях / Под ред. Э. М. Шталя. М.: Мир, 1965.

151. Красильников, А.П. Справочник по антисептике / А.П. Красильников -Минск: Высш. Школа, 1995. 329с.

152. Анкирская, А.С. Мониторинг видового состава и чувствительности к антимикотикам дрожжеподобных грибов / А.С. Анкирская, В. В. Муравьёва // Клиническая микробиология и антимикробная химиотерапия. 2006. - Т.8. -№1. — С.87-95.

153. Методы экспериментальной химиотерапии / Под ред. Г.Н. Першина. -М.: Медицина, 1971. -212с.- 508с.U