Синтез и трансформации 1-фурилзамещенных тетрагидро- и дигидроизохинолинов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Ершова, Юлия Дмитриевна

• Ершова, Юлия Дмитриевна
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Ершова, Юлия Дмитриевна

Список аббревиатур и сокращений, использованных в диссертации.

Введение.

Глава 1. Литературный обзор. Методы синтеза 1-фурилзамещенных изохинолинов и изохинолинов [1,2] конденсированных с изоиндольным и пиридиновым фрагментами.

1.1. Методы синтеза 1-фурилзамещенных изохинолинов.

1.2. Методы построения некоторых [1,2]конденсированных изохинолиновых структур.

1.2.1 Алкалоиды изоиндоло[1,2-а]изохинолинового ряда.

1.2.2 Методы синтеза изоиндоло[1,2-а]изохинолинов.

1.2.2.1 Синтез изоиндоло[1,2-а]изохинолинов из замещённых изохинолинов.

1.2.2.2 Синтез изоиндоло[1,2-а\изохинолинов из производных изоиндола

1.2.2.3 Другие методы синтеза изоиндоло[1,2-а]изохинолинов.

1.2.3 Некоторые методы построения конденсированных пиридо[2,1-яг]изохинолинов и бензо[а]хинолизинов.

Глава 2. Обсуждение результатов.

2.1. Синтез исходных 1-фурилизохинолинов.

2.2. Превращения 1-фурил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолинов.

2.2.1 Взаимодействие 1-фурил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолинов с ангидридами и хлорангидридами непредельных кислот.

2.2.3 Взаимодействие 1-фурил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолинов с активированными алкинами.

2.3. Трансформации эпоксиизоиндоло[1,2-а]изохинолинов.

2.4. Превращения 1-фурил-3,4-дигидроизохинолинов.

2.4.1 Взаимодействие 1-фурил-3,4-дигидроизохинолинов с активированными алкинами^.

2.4.2 Взаимодействие 1-фурил-3,4-дигидроизохинолинов с аллилгалогенидами.

Глава 3. Экспериментальная часть.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и трансформации 1-фурилзамещенных тетрагидро- и дигидроизохинолинов»

Конденсированные изохинолиновые системы, содержащие в своей структуре узловой атом азота, привлекают к себе внимание, как химиков-синтетиков, так и биологов. Это связано с тем, что производные изохинолина нашли применение в медицинской практике благодаря широкому спектру проявляемой ими биологической активности. Изоиндолоизохинолины, представленные в природе рядом алкалоидов, изучены существенно меньше, так как отсутствуют малостадийные и эффективные методы их синтеза, базирующиеся на доступном исходном сырье.

На кафедре органической химии РУДН проводятся систематические исследования а-фурилзамещенных 1ЧН-гетероциклов в реакциях с .ангидридами и галогенангидридами непредельных кислот, результатом которых стали новые препаративные методы синтеза различных конденсированных изоиндолов.

Объектами настоящего исследования стали 1 -фурилзамещенные дигидро- и тетрагидроизохинолины, продукты взаимодействия которых с ангидридами и галогенангидридами непредельных кислот, а также с аллилгалогенидами - эпоксиизоиндоло[1,2-а]изохинолины, являются перспективными синтонами для построения молекул, аналогичных природным. Это и определило основное направление исследований, результаты которых представлены в диссертации.

Глава 1. Литературный обзор

Методы синтеза 1-фурилзамещенных изохинолинов и изохинолинов [1,2]конденснрованных с изоиндольным и пиридиновым фрагментами

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Ершова, Юлия Дмитриевна

Выводы

1. Осуществлен синтез и изучены трансформации 1-(2-фурил)-тетрагидро- и дигидроизохинолинов.

2. Впервые изучено циклоприсоединение ангидридов и галогенангидридов а,/?-непредельных кислот с незамещенными по азоту 1-фурилтетрагидроизохинолинами. Показано, что циклоприсоединение протекает как э/сзо-процесс с образованием эпоксиизоиндоло[1,2-я]изохинолинов и соответствующих 9-карбоновых кислот.

3. Осуществлено восстановление карбонильной группы аддуктов циклоприсоединения с акрилоил- и метакрилоилхлоридом алюмогидридом лития, с хорошими выходами получены структурные аналоги алкалоида Jamtine.

4. Установлено, что направление трансформаций фурилзамещенных тетрагидроизохинолинов с активированными алкинами зависит от типа заместителя при атоме азота. Незамещенные по азоту изохинолины образуют в результате Михаэлевского присоединения iV-винилпроизводные, a N-метилзамещенные в результате тандемного расширения тетрагидропиридинового кольца превращаются в фурилзамещенные тетрагидробензоазоцины. Реакции TV-ацилзамещенных изохинолинов с АДКЭ протекают по фурановому кольцу с образованием 1-оксабициклогептадиенилзамещенных. ТУ-Фуроилзамещенные изохинолины в результате бис-циклоприсоединения образуют полициклические аддукты со структурами «pincer» и «domino».

5. Показано, что 1-фурил-3,4-дигидроизохинолины и их JV-оксиды присоединяют алкины по дигидропиридиновому фрагменту, давая пиридо[1,2-я]изохинолины и изоксазоло[2,3-<з]изохинолины, соответственно.

6. Впервые осуществлено взаимодействие 1-фурилдигидроизохинолинов с аллилгалогенидами, приводящее к галогенидам эпоксиизоиндоло[1,2-а]изохинолиния. Реакция протекает через образование аллильных четвертичных солей изохинолиния и их последующее внутримолекулярное циклоприсоединение. Найдено, что заместители в аллилгалогенидах из-за стерических препятствий затрудняют циклоприсоединение, а заместители в положении 5 фуранового кольца не оказывают существенного влияния на выход солей изоиндолоизохинолиния.

7. Показано, что соли эпоксиизоиндолоизохинолиния при действии боргидрида натрия в метаноле расщепляются до 1-фурил-2-аллилтетрагидроизохинолинов, а при действии цианборгидрида натрия в результате восстановления иминной связи превращаются в эпоксиизоиндолоизохинолины. При действии избытка метилмагниййодида происходит С-метилирование иминиевой связи.

8. Осуществлено окисление двойной связи бициклического фрагмента эпоксиизоиндоло[1,2-а]изохинолинов и эфиров эпоксиизоиндоло[1,2-а]изохинолинкарбоновых кислот до оксиранов и перегруппировка последних в условиях Вагнера-Меервейна.

9. Впервые проведена ароматизация эпоксиизоиндольного фрагмента эпоксиизоиндоло[1,2-а]изохинолинов под действием щелочи. С хорошими выходами получены структурные аналоги алкалоида Ыиеуатте.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Ершова, Юлия Дмитриевна, 2011 год

1. So Won Youn. Development of the Pictet-Spengler Reaction Catalyzed by AuCl3/AgOTf. // J. Org. Chem. 2006 - Vol. 71 (6) - P. 2521-2523.

2. Katritzky Alan R., Du Weihong, Matsukawa Yasuhisa, Ghiviriga Ion, Denisenko Sergey N. Poly cyclic fused phenanthridines: an alternative approach from benzotriazoles. // J. Heterocycl. Chem. 1999 - Vol. 36 (4) - P. 927-932.

3. Pawlas Jan, Begtrup Mikael. A one-pot access to 6-substituted phenanthridines from fluoroarenes and nitriles via 1,2-arynes. // Org. Lett. 2002 - Vol. 4 (16) - P. 2687-2690.

4. Теренин В. И., Контарев П. Г., Малошицкая О. А., Кабанова Е. В. Синтез 1-гетарилизохинолинов циклизацией нитрилиевых солей. // Химия гетероциклических соединений 1997 - Том 3 — С. 376-378.

5. Lienard Philippe, Royer Jacques, Quirion Jean-Charles, Husson Henri-Philippe. Asymmetric synthesis XXIV: benzoquinolizidine analogues of podophyllotoxin via the CN (R,S) method. // Tetrahedron Lett. 1991 - Vol. 32 (22) - P. S 24892492.

6. Journal; Raman; JICSAH. Experiments towards the synthesis of analgesics. // J. Indian Chem. Soc. 1940- Vol. 17-P. 715-719.

7. Mashita Kiyohiko, Yamato Esaku, Yamagata Osamu, Kurihara Sumio, Iwazawa Yoshiro. 6,7-Dihydroxy-l,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives. // Patent, Tanable Seiyaku Co. Ltd.; JP 6819956 1965 Chem. Abstr., EN - 1969 -Vol. 70-P. 87602q.

8. Bisaku Yamato, Kiyohiko Mashimo, Minora Hirakura, Osamu Yamagata, and Sumio Kurihara. Synthesis of 6,7-dihydroxy-l,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives. // Yakugaku Zasshi 1967 - Vol. 87 - P. 1083-1085. Chem. Abstr. -1968-Vol. 68-P. 104952.

9. Matthew J. Vanden Eynden, Kamala Kunchithapatham and James P. Stambuli. Calcium-Promoted Pictet-Spengler Reactions of Ketones and Aldehydes. // J. Org. Chem. 2010 - Vol. 75 - P. 8542-8549.

10. Ahmad V. U., Iqbal S. Jamtinine. An Alkaloid from Cocculus Hirsutus. // Phytochemistry 1993 - Vol. 33 (3) - P. 735-736.

11. Durrani S., Rasheed T. Jamtinine, a New Alkaloid from Cocculus Hirsutus. // Fitoterapia- 1995 -Vol. 66 (2) P. 172-174.

12. Ahmad V. U., Atta-ur-Rahman, Rasheed Т., Habib-ur-Rehman. Jamtine-N-oxide a New Isoquinoline Alkaloid from Cocculus Hirsutus. // Heterocycles — 1987-Vol. 26 (5)-P. 1251-1255.

13. Rasheed Т., I. Khan M. N., Zhadi S. S. A. Hirsutine: a New Alkaloid from Cocculus Hirsutus. // J. Nat. Prod. 1991 - Vol. 54 (2) - P. 582-584.

14. Ahmad V. U., Iqbal S. Haiderine, a New Isoquinoline Alkaloid from Cocculus Hirsutus. // Nat. Prod. Lett. 1993 - Vol. 2 (2) - P. 105-109. Chem. Abstr. - 1994 -Vol. 120 (21)-P. 581,265790k.,

15. Valencia E., Freyer A. J., Shamma M., Fajardo V. (±)-Nuevamine, an Isoindoloisoquinoline Alkaloid, and (±)-Lennoxamine, an Isoindolobenzazepine. // Tetrahedron Lett. 1984 - Vol. 25 (6) - P. 599-602.

16. Manikumar G., Shamma M. A Short Route to the 8,13-Dioxo-14-methoxyberbines. // Heterocycles 1980 - Vol. 14 (6) - P. 827-829.

17. Houlihan W. J., Manning R. E. Isoindolol,2-a.isoquinolines. // Патент, номер US 3644370, опубликован 22.02.72. [Chem. Abstr. 1972 - Vol. 77 (5) -P. 508, 34368f].

18. Houlihan W. J., Manning R. E. Isoindolol,2-a.isoquinoline-8-ones. // Патент, номер US 3644369, опубликован 22.02.72. [Chem. Abstr. 1972 - Vol. 77 (5) -P. 509, 34376g].

19. Houlihan W. J., Manning R. E. l-Hydroxyisoindol-3-ones. // Патент, номер US 3686207, опубликован 22.08.72. Chem. Abstr. 1972 - Vol. 77 (23) - P. 406, 152006J.

20. Ruchirawat S., Lertwanawatana W., Thianpatanagul S., Cashaw J. L., Davis V. E. A Novel Synthesis of Aporhoeadanes. // Tetrahedron Lett. 1984 - Vol. 25 (32) -P. 3485-3488.

21. Grigg R., Sridharan V., Stevenson P., Sukirthalingam S., Worakun T. The Synthesis of Fused Ring Nitrogen Heterocycles via Regiospecific Intramolecular Heck Reactions. // Tetrahedron 1990 - Vol. 46 (11) - P. 4003-4018.

22. Abe Y., Ohsawa A., Igeta H. Synthesis of Pyrido2,l-a.isoindol-6(2H)-one and its Analogs. // Heterocycles 1982 - Vol. 19 (1) - P. 49-51.

23. Heaney H., Shuhaibar K. F. Acyliminium Ions Derived from the Rearrangement of Bischler-Napieralski Cyclisation Products. // Tetrahedron Lett. — 1994 Vol. 35 (17) - P. 2751-2752.

24. Алпатова Т. В., Яшунский В. Г. Использование бензильной защиты в синтезе производных тетрагидроизохинолина. // Химия Гетероциклических Соединений 1981 - №8 - С. 1084-1087.

25. Eduardo Sobarzo-Sanchez, Eugenio Uriarte, Lourdes Santana, Ricardo A. Tapia, and Paulo Perez Lourido. New Approaches to 6-Oxoisoaporphine and Tetrahydroisoquinoline Derivatives. // Helvetica Chim. Acta 2010 - Vol. 93 — P. 1385-1394.

26. Tominaga Y., Shiroshita Y., Matsuda Y., Hosomi A. The Effect of Benzannelation toward Cycl3.2.2.azine. Synthesis and Physical Properties of Dibenzo[a,h]cycl[3.2.2]azine. // Heterocycles 1987 - Vol. 26 (8) - P. 2073-2075.

27. Kato T., Chiba T., Sasaki T. Reaction of Isoquinolinium Methylides with Ketones. // Jakugaku Zasshi (Japan) 1979 - Vol. 99 (10) - P. 1051-1054. Chem. Abstr. - 1980 - Vol. 2 (19) - P. 590, 163827p.

28. Basketter N. S., Plunkett A. O. Reactions of Isoquinolinium Ylides: Amine-Catalysed Cycloaddition of Aldehydes and Ketones. // J. Chem. Soc.„ Chem. Commun.- 1973 Vol. 5 -P. 188-189.

29. Augstein W., Krinke F. Synthesen des Benzoa.- und des Naphtho[2,3-bjindolizin-Ringsystems. // Justus Liebigs Ann. Chem. 1966 — Vol. 697 - P. 158170.

30. Sainsbury M., Brown D. W., Dyke S. F., Hardy G. 1,2-Dihydroisoquinolines-XI. Further Berbine Syntheses. // Tetrahedron 1969 - Vol. 25 (9) - P. 18811895.

31. Tang Yuchen, Fettinger James C., and Shaw Jared T. One-Step Synthesis of Complex Nitrogen Heterocycles from Imines and Alkyl-Substituted Maleic Anhydrides. // Org. Lett. 2009 - Vol. 11 (17) - P. 3802-3805.

32. Joelle Perard-Viret, Florence Souquet, Marie-Line Manisse, Jacques Royer. An expeditious total synthesis of (±)-jamtine using condensation between imine and acid anhydride. // Tetrehedron Lett. 2010 - Vol. 51 - P. 96-98.

33. Winn M., Zaugg H. E. Intramolecular Amidoalkylations at Carbon. Synthesis of Heterocyclic Amines. // J. Org. Chem. 1968 - Vol. 33 (10) - P. 3779-3783.

34. Alonso R., Castedo L., Dominguez D. Synthesis of Isoindoloisoquinoline Alkaloids. A Revision of the Structure of (±)-Nuevamine. // Tetrahedron Lett. -1985 Vol. 26 (24) - P. 2925-2928.

35. Hitchings G. J., Helliwell M., Vernon J. M. Some Isoindolo-Fused Heterocyclic Systems by Cyclodehydration of N-Arylalkyl-3-Hydroxyphthalimidines. // J. Chem. Soc. Perkin Transl. 1 1990 - P. 83-87.

36. Hitchings G. J., Vernon J. M. Regioselective Formation of Hydroxy Lactams from Pyridine-2,3-dicarboximides and their Cyclodehydration to Pyrido2',3':3,4.pyrrolo-fused Heterocyclic Systems. // J. Chem. Soc. Perkin Transl. 1- 1990-Vol. 6-P. 1757-1763.

37. Heaney H., Shuhaibar K. F. New Routes to Acyliminium Ion Precursors and a Synthesis of the Nuevamine Skeleton. // Synlett. 1995 - Vol. 1 - P. 47-48'.

38. El Gihani M. T., Heaney H., Shuhaibar K. F. Scandium and Copper Triflate-Catalysed Acylaminoalkylation and Friedel-Crafts Alkylation Reactions. // Synlett. 1996-Vol. 9-P. 871-872.

39. Collado M. I., Sotomayor N., Villa M.-J., Lete E. Parham-type Cyclization and Nucleophilic Addition — N-Acyliminium Ion Cyclization Sequences for the Construction of the Isoquinoline Nucleus. // Tetrahedron Lett. 1996 - Vol. 37 (34)-P. 6193-6196.

40. Inaki Osante, Esther Lete and Nuria Sotomayor. Tandem Parham cyclisation— a-amidoalkylation reaction in the synthesis of the isoindolol,2-a.isoquinoline skeleton of nuevamine-type alkaloids. // Tetrahedron Lett. — 2004 Vol. 45 — P. 1253-1256.

41. Jayaraman Selvakumar, Alexandras Makriyannis and Chinnasamy Ramaraj Ramanathan. An unusual reactivity of BBr3: Accessing tetrahydroisoquinoline units from N-phenethylimides. // Org. Biomol. Chem. 2010 - Vol. 8 - P. 40564058.

42. Yayaraman Selvakumar and Chinnasamy Ramaraj Ramanathan. Bronsted acid assisted activation of imide carbonyl group: regioselective synthesis of isoindiloisoquinoline alkaloid (±)-nuevamine. // Org. Biomol. Chem. 2011 — Vol. 9-P. 7643-7646.

43. Padwa A., Jacquez M. N., Schmidt A. Intramolecular Photocycloaddition of Cyclic Thioimides as a Method for Heterocyclic Synthesis. // Org. Lett. 2001 -Vol. 3 (11) —P. 1781-1783.

44. Kim G., Kim J. H., Kim W-j., Kim Y. A. Intramolecular Heck Reaction of Methylenephthalimidine Derivatives: a Simple Route to Lennoxamine and Chilenine. // Tetrahedron Lett. 2003 - Vol. 44 (45) - P. 8207-8209.

45. Barili P. L., Scartoni V. Indane-l,3-dione, Phthalimidine and Phthalide Derivatives as Alkylating Agents. // J. Heterocycl. Chem. 1985 - Vol. 22 (5) - P. 1199-1202.

46. Walker G. N., Kempton R. J. Aromatic Demethoxylation in the Cyclization of 3-(P-Dialkoxyarylethylamino)phthalides to 2,3-Dihydro-7H-dibenzo de,h. quinolines. //J. Org. Chem. 1971 - Vol. 36 (10)-P. 1413-1416.

47. Allin S. M., Northfield C. J., Page M. I., Slawin A. M. Z. A Facile and Highly Stereoselective Approach to a Polycyclic Isoindolinone Ring System via an N-Acyliminium Ion Cyclization Reaction. // Tetrahedron Lett. 1998 - Vol. 39 (27) -P. 4905-4908.

48. Nigel S. Simpkins and Christopher D. Gil. Asymmetric Total Synthesis of the Proposed Structure of the Medicinal Alkaloid Jamtine Using the Chiral Base Approach. // Org. Lett. 2003 - Vol. 5 (4) - P. 535-537.

49. Christopher D. Gill, Daniel A. Greenhalgh and Nigel S. Simpkins. Application of the chiral base desymmetrisation of imides to the synthesis of the alkaloid jamtine and the antidepressant paroxetine. // Tetrahedron — 2003 Vol. 59 - P. 9213-9230.

50. Anne Moreau, Axel Couture, Eric Deniau, Pierre Grandclaudon and Sterphane Lebrun. A new approach to isoindoloisoquinolinones. A simple synthesis of nuevamine. // Tetrahedron 2004 - Vol. 60 - P. 6169-6176.

51. Albert Padwa and M. Diana Danca. Total Synthesis of (±)-Jamtine Using a Thionium/N-Acyliminium Ion Cascade. // Org. Lett. 2002 - Vol. 4 (5).

52. Albert Padwa, M. Diana Danca, Kenneth I. Hardcastle and Michael S. McClure. A Short Diastereoselective Synthesis of the Putative Alkaloid Jamtine, Using a Tandem Pummerer/Mannich Cyclization Sequence. // J. Org. Chem. — 2003-Vol. 68-P. 929-941.

53. Scott K. Bur, Albert Padwa. The Pummerer Reaction: Methodology and Strategy for the Synthesis of Heterocyclic Compounds. // Chem. Rev. 2004 -Vol. 104-P. 2401-2432.

54. Young Sup Lee at.all. Asymmetric Synthesis of Functionalized Benzoa.quinazoline Derivatives via a Diastereoselective N-Acyliminium Ion Cyclization. // Tetrahedron 1997 - Vol. 53 - P. 3045-3056.

55. Osante I., Collado M. I., Lete E., Sotomayor N. Stereodivergent Synthesis of Hetero-Fused Isoquinolines by Acyliminium and Metallation Methods. // Eur. J. Org. Chem.-2001 Vol. 7-P. 1267-1277.

56. Ruiz J., Ardeo A., Ignacio R., Sotomayor N., Lete E. An efficient entry to pyrrolol,2-6.isoquinolines and related systems through Parham cyclisation. // Tetrahedron 2005 - Vol. 61 (13)-P. 3311-3324.

57. Garcia E., Arrasate S., Lete E., Sotomayor N. Diastereoselective Intramolecular a-Amidoalkylation Reactions of L-DOPA Derivatives. Asymmetric Synthesis of Pyrrolo2,l-tf.isoquinolines. // J. Org. Chem. 2005 - Vol. 70 - P. 10368-10374.

58. Garcia E., Lete E., Sotomayor N. Conjugate Additions of Sulfur-Stabilized Anions to Unsaturated Lactams. Synthesis of Polyfunctionalized Benzoa.quinolizinone Systems. // J. Org. Chem. 2006 - Vol. 71 - P. 6776-6784.

59. Suren Husinec, Vladimir Savic, Milena Simic, Vele Tesevic, Dragoslav Vidovic. Ambulations of isoquinoline and b-carboline ring systems: synthesis of 8-oxoprotoberberine derivatives. // Tetrahedron Lett. 2011 - Vol. 52 — P. 27332736.

60. Quinghong Lin, Graham E. Ball and Roger Bishop. Ritter Reactions. XII. Reappraisal of the Reactivity of Methyl Schiff Bases with Dimethyl Acetilenedicarboxylate. // Tetrahedron 1997 - Vol. 53 - P. 10899-10910.

61. Stefan A., Adam J.M., Fettes A., Hilbrand S. Process for the preparation of pyrido2,l-a.isoquinoline derivatives comprising optical resolution of an enamine. // Patent WO 2008/031749 2008.

62. Naveen Mulakayala, Upendar Reddy, Javed Iqbal, Manojit Pal. Synthesis of dipeptidyl peptidase-4 inhibitors: a brief overview. // Tetrahedron 2010 — Vol. 66 -P. 4919-4938.

63. Varlamov A.V., Borisova T.N., Voskressensky L.G., Soklakova T.A., Kulikova L. N., Chernyshev A. I., Alexandrov G.G. The first synthesis and X-ray crystal structure of tetrahydropyrrolo2,3-d.azocines. // Tetrahedron Lett. 2002 -Vol. 43. - P. 6767-6769.

64. Mark Lautens, Eric Fillion. En Expedient Route for the Stereoselective Construction of Bridged Polyheterocyclic Ring Systems Using the Tandem "Pincer" Diels-Alder Reaction. // J. Org. Chem. 1997 - Vol. 62 (13) - P. 44184427.

65. Mark Lautens, Eric Fillion. New Strategy for the Stereocontrolled Construction of Decalins and Fused Polycycles via a Tandem Diels-Alder Ring-Opening Sequence. // J. Org. Chem. 1996 - Vol. 61 (23) - P. 7994-7995.

66. Prajakta S. Sarang, Aran A. Yadav, Prashant S. Patil, Urlam Murali Krishna, Girish K. Trivedi, Manikrao M. Salunkhe. Synthesis of Advanced Intermediates of Lennoxamine Analogues. // Synthesis 2007 - Vol. 7 - P. 1091-1095.

67. Mikhail Krasavin, Vadislav Parchinsky. Thiophene-containing products of the Ugi reaction in an oxidation-triggered IMDA/aromatization cascade: a simple access to 3-oxoisoindolines. // Tetrahedron Lett. 2010 - Vol. 51 - P. 5657-5661.

68. Xian Huang and Jianfeng Xu. One-Pot Facile Synthesis of Substituted Isoindolinones via an Ugi Four-Component Condensation/Diels-Alder Cycloaddition/Deselenization-Aromatization Sequence. // J. Org. Chem. 2009 Vol. 74-P. 8859-8861.

69. Varlamov A. V., Boltukhina E. V., Zubkov F. I., Sidorenko N. V., Chernyshev A. I. and Grudinin D. G. Preparative synthesis of 7-carboxy-2-R-isoindol-l-ones. // Chemistry of Fleterocyclic Compounds 2004 - Vol. 40 (1) - P. 22-28.

70. Otto Diels, Reinhard Meyer and Onno Onnen. Zur Kenntnis der Osazone. II. Uber die Struktur der „Anhydro-osazone" und Uber die Spaltung der Osazone durch Basen. // Justus Liebigs Ann. Chem. 1936 - Vol. 525 - P. 94-118.

71. Rolf Huisgen, Klaus Herbig. 1.4-Dipolare Cycloadditionen, I. Reaktionen der Azomethine mit Acetylendicarbonstureester. // Justus Liebigs Ann. Chem. 1965 -Vol. 688-P. 98-112.

72. Rolf Ruisgen und Nelmut Seidl. 1.3-Addition der nitrone an der acetylenreibe carbonesters. // Tetrahedron Lett. 1963 - Vol. 29 - P. 2019-2022.

73. Necdet Coskun and Selen Tuncman. Synthesis of stable azomethine ylides by the rearrangement of 1,3-dipolar cycloadducts of 3,4-dihydroisoquinoline-2-oxides with DMAD. // Tetrahedron 2006 - Vol. 62 - P. 1345-1350.

74. Doetz К. H., Noack R., Harms К., Mueller G. Reactions of complex ligands. Part 39. Carbene complexes in intramolecular Diels-Alder reactions. // Tetrahedron -1990-Vol. 46 (4)-P. 1235-1252.

75. Sheldrick G. М. SHELXTL V6.12// Bruker AXS: Madison, WI 2001.

76. Sheldrick, G. M. SHELXTL // Acta Cryst. A64 2008 - P. 112-122.