Гетероциклизация тиоамидов под действием эфиров ацетиленкарбоновых кислот тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Берсенева, Вера Сергеевна

• Берсенева, Вера Сергеевна
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Берсенева, Вера Сергеевна

СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМЫХ СОКРАЩЕНИЙ.

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1 РЕАКЦИИ ГЕТЕРОЦИКЛИЗАЦИИ ТИОАМИДОВ ПОД ДЕЙСТВИЕМ ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫХ РЕАГЕНТОВ. СИНТЕЗ СЕРУ- И АЗОТСОДЕРЖАЩИХ

ГЕТЕРОЦИКЛОВ (обзор литературы).

1.1 Синтез пятичленных гетероциклов.!.

1.1.1 Синтез тиофенов.

1.1.1.1 Реакции тиоамидов с а-галогенкарбонилъными соединениями.

1.1.1.2 Реакции тиоамидов с азометин- и сульфониевыми жидами.

1.1.1.3 Реакции тиоамидов с нитросоединениями.

1.1.1.4 Реакции тиоамидов с галогеноалкенами и -алкинами.

1.1.1.5 Реакции тиоамидов с эфирами ацетиленкарбоновых кислот.

1.1.2 Синтез тиазолов.

1.1.2. Реакции тиоамидов с а-галогенкарбонильными соединениями.

1.1.2.2 Реакции тиоамидов с дигалогеноалканами.

1.1.2.3 Реакции тиоамидов с дихлорангидридами.

1.1.2.4 Реакции тиоамидов с кетооксиранами.

1.1.2.5 Циклизация тиоамидов с азиний-катионами.

1.1.2.6 Реакции тиоамидов с элекроподефицитными олефинами.

1.1.2.7 Циклизация тиоамидов под действием производных ацетилена.

1.2 Синтез шестичленных гетероциклов.

1.2.1 Синтез пиридинтионов.

1.2.1:1 Реакции тиоамидов с 1,3-дикарбонильными соединениями.

1.2.1.2 Реакции тиоамидов с p-енаминокарбоншьны соединениями.

1.2.1.3 Реащии тиоамидов с а,Р-непределъными кетонами.

1.2.1.4 Реащии тиоамидов с а,Р-непределъными нитрилами.

1.2.2 Синтез тиопиранов.

1.2.2.1 Реакции тиоамидов с а,Р-непредельными нитрилами.

1.2.2.2 Реащии тиоамидов с непредельными кетонами и альдегидами.

1.2.2.3 Реащии циклоприсоединения.

1.2.3 Синтез 1,3-тиазинов.

1.2.3.1 Реакции тиоамидов с дигалогено- и 3-аминогалогеноалканами.

1.2.3.2 Реакции тиоамидов с непредельными кетонами.

1.2.3.3 Реакции тиоамидов с производными малоновой кислоты.

1.2.3.4 Реакции тиоамидов с производными ацетилена.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Гетероциклизация тиоамидов под действием эфиров ацетиленкарбоновых кислот»

Тиоамиды - широко известные соединения, отличающиеся относительной доступностью и высокой реакционной способностью. Наличие у тиоамидов двух нуклеофильных центров определяет разнообразие превращений этого класса соединений и применение их в синтезе гетероциклов для формирования новых N-C, N-S, N-N, S-C и S-S связей. Наиболее характерны для них реакции циклоконденсации под действием диэлектрофильных реагентов, но в зависимости от структуры молекулы, природы реагентов и условий реакции тиоамиды могут участвовать в реакциях циклоприсоединения и электроциклизации [1-3].

Синтетический потенциал тиоамидной группы широко используется при получении различных пяти-, шести- и семичленных циклов, а также конденсированных гетероциклов. Особо интересными объектами для органического синтеза являются тиоамиды, содержащие дополнительные функциональные группы (функционализированые тиоамиды), которые могут принимать участие в гетероциклизации.

Производные тиоамидов играют важную роль при построении тиазольного и 1,3-тиазинового циклов, входящих в структуру большого ряда биологически активных природных и синтетических соединений. Тиазольный цикл является составной частью важных в физиологическом отношении соединений (витамин В], кофермент кокарбоксилаза, природные иммунорегуляторы), а также является структурной основой веществ, проявляющих противоопухолевую активность - антибиотиков тиазофурина, блеомицина, препарата «лейкоген». Открытие цефалоспориновых антибиотиков стимулировало интерес к производным 1,3-тиазина. Поэтому синтез новых производных тиазола и 1,3-тиазина представляет практический интерес и является актуальной задачей для химиков-органиков.

Наименее изученными среди производных тиазола и тиазина являются тиазолидин-4-оны и 1,3-тиазин-4-оны, а 2,5-диметилентиазолидин-4-оны до настоящего исследования в литературе описаны не были. Разработанные методы синтеза тиазолидин-4-онов и 1,3-тиазин-4-онов главным образом базируются на реакции тиомочевин с эфирами ацетиленкарбоновых кислот. Следует отметить, что реакции тиоамидов с ацетиленкарбоксилатами до недавнего времени были представлены лишь несколькими примерами [4-7]. Исследование взаимодействия эфиров ацетиленкарбоновых кислот с тиоамидами, особенно с функционализированными тиоамидами, имеет фундаментальное значение для изучения реакций селективного нуклеофильного присоединения по тройной связи и важно для расширения практического использования тиоамидов в органическом синтезе.

Цель настоящей работы состояла в систематическом исследовании реакций эфиров ацетиленкарбоновых кислот с различными классами тиоамидов (тиокарбамоилпроизводными пиридиний- и изохинолинийилидов, малонтиоамидами, тиоамидами гетаренкарбоновых кислот, 3,4-дигидропиридин-2(1Я)-тионами, меркалтоазолами), определении области распространения и ограничения этих реакций и разработке на основе полученных данных универсального и эффективного метода синтеза тиазолин-4-онов.

Научная новизна. В результате проведенного исследования были получены неизвестные ранее стабильные тиокарбамоилазометинилиды пиридиния и изохинолиния. Обнаружены новые реакции гетероциклизации этого класса органических соединений под действием алкилируюгцих реагентов и алкилацетиленкарбоксилатов. Показано, что реакции пиридиний- и изохинолинийтиокарбамоилазометинилидов с эфирами ацетилендикарбоновой и пропиоловой кислот могут протекать как циклоконденсация по тиоамидному фрагменту с образованием тиазолин- и 1,3-тиазин-4-онового циклов или как электроциклизация с аннелированием имидазольного цикла к изохинолиновому кольцу. Впервые синтезированы бициклические азометинилиды, содержащие тиазолиновый и тиазиновый циклы.

Изучена гетероциклизация малонтиоамидов под действием эфиров ацетилендикарбоновой кислоты и синтезированы первые представители 2,5-диметилентиазолидин-4-онов. Установлено, что эти соединения могут существовать в E,Z-или Д2-конфигурации или в виде смеси изомеров.

Впервые исследована реакция тиоамидов гетаренкарбоновых кислот с диметиловым эфиром ацетилендикарбоновой кислоты (ДМАД), и получен ряд новых бигетероциклических 2-азолил-5-метоксикарбонилтиазолин-4-онов, содержащих изоксазольный, имидазольный, 1,2,3-триазольный и 1,2,3-тиадиазольный циклы. Показано, что реакция проходит селективно по тиоамидной группе азолов.

Обнаружено, что в случае 5-меркаптоимидазол- и 5-меркапто-1,2,3-триазол-4-карботиоамидов реакция с ДМАД проходит исключительно по циклической тиоамидной группе, причем для 5-меркаптоимидазол-4-карботиоамида наблюдается преимущественное аннелирование шестичленного цикла и образование новой гетероциклической системы -имидазо[5,1 -b\ [ 1,3]тиазин-4-она.

Практическое значение работы. Разработан универсальный и эффективный метод синтеза моноциклических, бициклических и конденсированных тиазолидин-4-онов. На основании трехкомпонентной реакции малонтиоамидов, акрилонитрилов и ДМАД разработан «однореакторный» метод получения функционально замещенных тиазоло[3,2-а]пиридинов, пригодный для получения большого ряда соединений этого класса.

Разработанные методы синтеза использованы при выполнении контракта УГТУ -фирма "Johnson & Johnson".

Диссертационная работа состоит из введения, трех глав, выводов, списка цитируемой литературы (178 наименований).

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Берсенева, Вера Сергеевна

выводы

1. Осуществлен синтез стабильных тиокарбамоилазометинилидов пиридиния и изо-хинолиния. Проведено исследование реакций этих соединений с ДМАД и эфирами ацетиленмонокарбоновых кислот. Обнаружено, что пиридиний- и изохинолинийтиокарба-моилазометинилиды реагируют с эфирами ацетилендикарбоновой и пропиоловой кислот по двум направлениям в зависимости от природы реагентов. Первое заключается в гетероциклизации тиоамидного фрагмента илидов: в реакции с ДМАД образуется тиазолин-4-оновое кольцо, а при взаимодействии с эфирами ацетиленмонокарбоновых кислот - тиазин-4-оновое. Второе направление заключается в аннелировании имидазольного цикла к изохинолиновой системе при реакции с метилпропиолатом.

2. На основании данных, полученных при алкилировании тиокарбамоилпиридиний-(изохинолиний)азомегинилидов показано, что для циклизации этих соединений необходимо образование соответствующих тиоимидатов.

3. Исследовано взаимодействие малонтиоамидов с ДМАД и показано, что эта реакция представляет удобный одностадийный метод синтеза новых производных тиазола - 2,5-диметилентиазолидин-4-онов. Обнаружено, что 2,5-диметилентиазолидин-4-оны могут существовать в E,Z- или Z.Z-конфигурациях или в виде смеси изомеров. Показано, что увеличение полярности растворителя и введение электроноакцепторных заместителей в карбамоильную группу этих соединений сдвигает равновесие в сторону образования Z,Z-изомеров, а сама изомеризация 2,5-диметилентиазолидин-4-онов связана с изменением конфигурации экзоциклической связи С(2)=С(8).

4. Исследована реакция 3,4-дигидропири дин-2( 1 /7)-тионов с ДМАД и показано, что несмотря на сопряжение атома азота с двойной связью и возможность альтернативной гетероциклизации в тиофен, происходит образование исключительно тиазоло[3,2-а]пиридинов. На основании полученых данных предложен новый трехкомпонентный метод синтеза функционально замещенных 7Л-тиазоло[3,2-а]пиридинов.

5. Изучено взаимодействие тиоамидов изоксазол-, имидазол-, 1,2,3-триазол- и 1,2,3-тиадиазол-4-карбоновых кислот и 5-амино-4-азолкарботиоамидов с ДМАД. Показано, что реакция протекает селективно по тиоамидной группе азолов с образованием тиазолинового цикла. Получен ряд новых бигетероциклических 2-азолил-5-метоксикарбонилтиазолин-4-онов.

6. На примере реакций 5-меркаптоимидазолов с эфирами ацетиленкарбоновых кислот показано преимущественное аннелирование шестичленного цикла к молекуле азола по сравнению с пятичленным циклом. Синтезированы первые представители новых гетероциклических систем имидазо[5,1 -6]тиазин-4-она и имидазо[5,1-6]тиазолидин-4-она. Селективное протекание реакции по циклической тиоамидной группе обусловлено существованием меркаптоазолов в цвиттер-ионной форме.

7. На основе реакций тиоамидов с ДМАД разработан универсальный и препаративно-удобный метод получения моноциклических, бициклических и конденсированных тиазолинов.

1.4 Заключение

Проведенный анализ литературных данных показал, что гетероциклизация тиоамидов под действием электрофильных реагентов представляет большой ряд разнообразных реакций. Наиболее распространены и широко изучены реакции тиоамидов с галогенкарбонильными соединениями, дигалогеноалканами, дикарбонильными соединениями, акрилонитрилами, непредельными кетонами, которые приводят к синтезу производных пяти - и шестичленных гетероциклов.

Особое место среди диэлектрофильных реагентов занимают производные ацетиленкарбоновых кислот. Следует отметить, что реакции тиоамидов с эфирами ацетиленкарбоновых кислот могут протекать как по механизму циклоконденсации, так и циклоприсоединения. В зависимости от строения тиоамида, природы ацетиленового реагента и условий реакции могут быть получены различные гетероциклические системы: тиофены, тиазолы, тиазины, тиопираны.

Несмотря на большой синтетический потенциал, реакции тиоамидов с эфирами ацетиленкарбоновых кислот представлены в литературе немногочисленными примерами. Изучение в этой реакции новых классов тиоамидов, введение в молекулу тиоамидов дополнительных функциональных групп, которые могут принимать участие в гетероциклизации, представляет интерес для фундаментального исследования реакции нуклеофильного присоединения по тройной связи. Эти исследования также важны для практического использования тиоамидов в синтезе азот- и серусодержащих гетероциклов.

Поэтому изучение закономерностей реакций эфиров ацетиленкарбоновых кислот с тиоамидами, расширение ряда тиоамидов, вовлеченных в эту реакцию, и разработка на основе полученых данных эффективного метода синтеза новых тиазолин- и 1,3-тиазин-4-онов представляется актуальной задачей.

ГЛАВА 2 ГЕТЕРОЦИКЛИЗАЦИЯ ТИОАМИДОВ ПОД ДЕЙСТВИЕМ ЭФИРОВ АЦЕТИЛЕНКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Цель настоящей работы состояла в систематическом изучении взаимодействия эфиров ацетиленкарбоновых кислот с различными типами тиоамидов, отличающихся электронными характеристиками, пространственной структурой и природой функциональных групп. Для исследования нами были выбраны следующие классы тиоамидов: тиокарбамоилпроизводные пиридиний- и изохинолинийилидов, малонтиоамиды, 3,4-дигидропиридин-2(1#)-тионы, тиоамиды гетаренкарбоновых кислот и меркаптоазолы.

2.1 Взаимодействие тиокарбамоилпиридииий- и изохинолинийилидов с эфирами ацетиленкарбоновых кислот

Наличие в молекуле гетероциклических азометинилидов карбанионного фрагмента определяет их высокую реакционную способность и возможность использования в синтезе гетероциклических систем [19,137,138]. Наиболее характерны для этого класса соединений реакции нуклеофильного присоединения по илидному атому углерода: протонирование, алкилирование, ацилирование, взаимодействие с нитрозо- и диазосоединениями, гетерокумуленами [137]. Возможность существования илидов пиридиния в виде ж-сопряженных диполей определяет их участие в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения с различными диполярофилами, в первую очередь с непредельными соединениями, содержащими активированные кратные связи [1,138-141]. Подобным образом производные ацетилена легко вступают в реакции с азометинилидами, стабилизированными карбонильной и цианогруппами, с образованием индолизиповых гетероциклических систем [138,140,141].

Схема 1

NH,

Д. Y

NH„ R

Hv. +

NH„

NH„ ^H

H +

NH„

В случае тиокарбамоилазометинилидов пиридиния(изохинолиния) можно представить несколько резонансных структур, среди которых структуры В и Е являются 1,3-и 1,5-диполями (Схема 1). Поэтому при взаимодействии илидов G с активированными ацетиленами наиболее вероятным представляется механизм 1,3- или 1,5-диполярного циклоприсоединения и, как следствие, образование производных индолизина Н или тиазепина I (Схема 2).

Схема 2

-R

N. ^CSNHR

Тиокарбамоилазометинилиды пиридиния и изохинолиния до настоящей работы были представлены в литературе единичными примерами [142-144]. С целью разработки метода синтеза тиокарбамоилпиридиний- и изохинолинийилидов la-f исследовалась реакция сульфгидрирования соответствующих нитрилов 2a-f (Схема 3) [145].

Схема 3 lSfV

H2S

CN Na0Et

2a-f R iV la-f

R1=C02C2H5, R2=R3=R4=R5=H (a) ; R1=C02C2H5 , R2=R3=R5=H, R4=CH3 (b) ; R1=CONHC6H5, R2=R3=R4=R5=H (c) ; R^CONHCgHg,R2=CH3 , R3=R4=R5=H (d) ; R^CONHCgHg, R2=R3=R5=H,R4=CH, (e) ;

R1=CO2C2H5 , R2=R3=H , R4-R5=- (CH) 4- (f)

Было обнаружено, что нитрилы 2a-f обладают низкой реакционной способностью по отношению к сероводороду и лишь частично превращаются в тиоамиды при проведении реакции при температуре 70°С и повышенном давлении в присутствии этилата натрия. Тиоамиды la-f были выделены с выходом от 10 до 40%, причем варьирование катализаторов, растворителей и применение большого избытка сероводорода не привели к увеличению степени конверсии нитрила в тиоамид.

Строение полученных тиоамидов la-f подтверждено данными элементного анализа, масс-спектрометрии, ИК спектров и спектров ЯМР 'Н.

Было обнаружено, что реакция тиокарбамоилазометинилидов пиридиния и изохинолиния la-f с диметилацетилендикарбоксилатом в хлороформе при комнатной температуре протекает как циклоконденсация по тиоамидной группе и не затрагивает илидной части молекулы. В результате с выходом 46-52% были получены стабильные бициклические илиды За-f, содержащие тиазолиновый цикл (Схема 4) [146].

Схема 4

1,3: R1=C02C2H5,R2=R3=R4=R5=H (а) ; R1=C02C2H5/R2=R3=R5=H,R4=CH3 (Ь) ;

R1=CONHC6H5 , R2=R3=R4=R5=H (с) ; RX=CONHC6H5,R2=CH3,R3=R4=R5=H (d) ;

R1=CONHC 6H5, R2=R3=R5=H, R4=CH3 (e) ; r1=c02c2h5, r2=r3=h, r4-r5=-(ch)4- (f)

Цвиттер-ионная структура соединений За-f установлена на основании данных спектров ЯМР 'Н, в которых сигналы протонов азиниевой части молекулы проявляются в области слабого поля и аналогичны сигналам протонов илидов la-f (Табл. 2.1.1). Однопротонный сигнал при 6.45-6.55 м.д. принадлежит протону метановой группы экзоциклической двойной связи С(5)=С(6). О наличии метоксикарбонильной группы свидетельствует синглет при 3.70-3.78 м.д.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Берсенева, Вера Сергеевна, 2009 год

1. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry. Padwa A., Ed. Wiley-Inter science: New York, 1983, Vols. 1 and 2.

2. Bakulev V.A., Kappe C.O., Padwa A., "Application of the 1,5-Electrocyclic Reaction in Heterocyclic Synthesis", in book "Organic Synthesis: Theory and Application", JAI Press Inc.: London 1996, Vol, 3, 149-229.

3. Jagodzinski T.S., "Thioamides as Useful Synthons in the Synthesis of Heterocycles", Chem. Rev. 2003, 103, 197-227.

4. Vogeli U., Von Philihsborn W., Nagarajan K., Nair M.D, "Structures of addition products of acetylendicarboxylic acids esters with various dinucleophiles. An aplication of C,H-spin coupling constans", Helv. Chim. Acta, 1978, 61, 607-617.

5. Acheson R.M., Wallis J.D., "Addition reactions of heterocyclic compounds. Part 74. Products from dimetyl acetylendicarboxylate with thiouria, thioamide and guanidine derivatives", J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1981, 415-422.

6. Coen S., Ragonnet В., Vieillescares C., Roggero J.P., "Reactivity of conjugated enaminothioamides toward actived acetylenic compounds", Heterocycles, 1985, 2, 1225-1228.

7. Bloxham J., Dell C.P., "Reaction of 3-Aryl-2-Cyanothioacrylamides with Electron-deficient Alkynes: Synthesis of 4-aryl-4-thiopyrans", J. Chem .Soc., Perkin Trans., 1994, 989-993.

8. Hurd R.N., De La Mater G,. "The preparation and chemical properties of thioamides", Chem. Rev., 1961,61,45-86.

9. Walter W., Bode K.D., "Neure methoden der praparativeen organishen chemie. IV. Synthesis von thiocarbonsaureamiden", Angew. Chem., 1966, 78, 517-532.

10. Петров K.A., Андреев Л.Н., "Синтез тиоамидов", Успехи химии, 1969, 38, 41-71.

11. Общая органическая химия. Под ред. Кочеткова Н.К. М.: Химия, 1985, Т. 5, 717 с.

12. Walter W., Sieveking M.F., Schaumann Е., "On the structure of thioamide and their derivatives. XXVII. The site of protonation in primary thioamides", Tetrahedron Lett., 1974, 15, 839-842.

13. Walter W., Krohn J., "Umlagerung von thioimidsaureestern in thioamide und von thioamiden in thioimidsaureester-hydrohalogenide", Chem. Ber., 1969, 102, 3786-3794.

14. Литвинов В.П., "Амиды циануксусной кислоты и их тио- и селенкарбонильные аналоги — перспективные реагенты тонкого органического синтеза", Успехи химии, 1999, 68, 9, 817-844.

15. Shafer II., Gewald К., "Zur chemie des 4-phenyl-thiazolyl-(2)-acetonitrils", J. Prakt. Chem., 1974,316, 684-692.

16. Вельская Н.П., Парамонов И.В., Мухачева М.В., Бакулев В.А., "Два направления гетероциклизации 2-арилгидразонотиоацетамидов в реакции с хлорацетоном", ХГС, 2000, 118119.

17. Fisher Е., Rembarz G., Wollin К.М., "Cyclisierungsreaktion von l-2-amino-l-cyan-2-thiojethylenpyridiniumbetainen", J. Prakt. Chem., 1979, 321, 429-436.

18. Шестопалов A.M., Литвинов В.П., Шаранин Ю.А., Демерков A.C., Нестеров В.Н., "Синтез замещенных тиофенов и тиазолидинов на-основе 1-амино-2-бензоил-2-(1-пиридинио)-этилен-1-тиолатов", Изв. АН,Сер. хим, 1991, 1637-1642.

19. Литвинов В.П., Шестопалов A.M., "Илиды пиридиния в органическом синтезе. Часть IV. Илиды пиридиния в реакциях нуклеофильного присоединения — элиминирования (Аёц-Е)", ЖОрХ, 1997, 33, 975-1014.

20. Шестопалов A.M., Богомолова О.П., Родиновская Л.А., Литвинов В.П., Шаранин Ю.А., "Конкурирующая амбидентность в реакциях AdN-E илидов пиридиния с непредельными тиоамидами", Докл. АН., 1991, 31, 112-117.

21. Самет А.В., Шестопалов A.M., Нестеров В.Н., Семенов В.В., "Реакции илидов серы с а,Р-непредельными тиоамидами: синтез дигидротиофенов и циклопропанов", Изв. АН, Сер. хим., . 1998, 127-132.

22. Родиновская Л.А., Чунихин К.С., Шестопалов A.M., "Изучение трехкомпоиентной конденсации а-нитрокарбонильных соединений, ароматических альдегидов и цианотиоамида", ХГС, 2002, 507-514.

23. Bogdanowicz-Szwed К., Grochowski J., Obara A., Rys В., Serda P., "Stereoselective Synthesis of Bridged Azepine Derivatives via Polyfunctionalized Spiroannulated Thiophene. Novel Rearrangement of Oxime Esters", J.Org. Chem., 2001, 6, 7205-7208.

24. Eckert K., Schroder A., Hartmann H., "Preparation and Characterization of Cyanovinyl- f Substituted 2-Aminothiophenes and Some of Their Heterooligomers", Eur. J. Org. Chem., 2000, 13271334.

25. Bhattacharjee S.S., На H., Junjappa H., "Rearrangement Studies on S-Propargyl-N-Azacycloalkyl Acetals: Synthesis of Novel 3-Aroyl-2-(jV-azacycloalkyl)-4-methylthiophenes", Synthesis, 1983,410-411.

26. Костерина М.Ф., Моржерин Ю.Ю., Ткачев A.B., Рыбалова Т.В., Гатилов Ю.В., Бакулев В.А., "Реакция ^^(диалкил)арилтиоацетамидов с эфирами ацетилендикарбоновой кислоты", Изв. АН, Сер. Хим, 2002,604-607.

27. Гетероциклические соединения. Под. ред. Эльдерфилда Р., М.: Издатинлит, 1961, Т. 5, 702 с.

28. Общая органическая химия. Под ред. Кочеткова Н.К., М.:Химия, 1985, Т. 9, 798 с.

29. Abdel-Galil F.M., Sherif S.M., Elnagdi M.H., "Utility of Cyanoacetamide and Cyanothioacetylamide in Heterocyclic Synthesis", Heterocycles, 1986,24, 2023-2048.

30. Шаранин Ю.А., Промоненков B.K., Литвинов В.П., "Цианотиоацетамид", в кн. "Органическая химия Т.20 (II) ". (Итоги науки и техники), М.: Изд-во ВИНИТИ, 1991, 73-92.

31. Sherif S.M., "Syntheses with heterocyclic p-enaminonitriles: A facile preparation of polyfunctionally substituted thiophene, thieno3,2-b.pyridine and thieno[3,2-d]pyrimidine derivatives", Monatsh. Chem., 1996, 127, 955-962.

32. Shafer H., Gewald K., "Reaktionen mit a-cyan-a-acetylthioacetamid", J. Prakt. Chem., 1975, 317, 771-778.

33. Gzerny P., Hartman H., "3-a-Bromacetylcoumarine als synthebausteine fur heterocyclisch substituierte coumarine", J. Prakt. Chem., 1983, 325, 551-255.

34. Домасевич K.B., Мохир A.A., Кругляк Д.М., Юдин Е.К., "Синтез, спектры ЯМР и строение оксимов производных тиазолилацетамид", ЖОХ, 1965, 65, 1031-1033.

35. Mokry С., Hartmann Н. "Preparation and properties of 2-(dialkylamino)-5-(haloacetyl)thiazoles and 4-2-(dialkylamino)-5-thiazolyl.thiazoles", J. Prakt. Chem., 1998, 340, 3765-3780.

36. Nagasaki A., Adashi Y., Yonezawa Y., Shin Chung-gi., "Useful synthesis of various thiazole and polythiazolyl derivatives from thiocarboxamide and p-bromacyl compound", Heterocyles, 2002, 60, 321-335.

37. Домасевич К.В., "2-Бензотиазолил(4-метил-2-тиазолил)метан и 2-бензотиазолил(4-метил-2-тиазолил)кетоноксим новые полифункциональные бисгетарилметаны", ЖОрХ, 1997, 33, 627628.

38. Bilokon Y.V., Kovalenko S.N., Chernykh V.P., "Stereoselektive synthesis and structure determination of a new 2-methyl-4-oxo-2,6-methano-3,4,5,6-tetrahydro-2#-l,3- benzoxazocine -5-thiocarboxamide", Heterocycl .Commun., 1998, 4, 169-170.

39. Гелла И.М., Разак А., Черняев Г.В., Фиалкова С.В., Орлов В.Д., "Пиразолины-2 на основе диарилиденциклогексанонов. Синтез и стереохимия N-тиокарбамоил- и N-тиазолилзамещенных пиразолинов", ХГС, 1997, 1650-1654.

40. Белоконь Я.В., Коваленко С.Н., Силин А.В., Никитченко В.М., Ансамбли циклов с кумариновым звеном, ХГС, 1997, 1345-1355.

41. Ketcham R, Карре Т, Ziegler Е., "Synthesis of Heterocycles. 174. Substituted Thiazolies and Bisthiazinyls from Dithiooxamides and Tridiclorphenyl Malonates", J. Heterocycl. Chem., 1973, 10, 223-227.

42. Клокол Г.В., Шаранин Ю.А., Промоненков В.К., "Реакции циклизации нитрилов. XXVII. Синтез аннелированных пиридинов и тиенопиридинов на основе ацетата прегне-5,16-диен-3-р-ол-20-она и метиленактивных нитрилов", ЖОрХ., 1989, 25, 1788.

43. Okumura К., Saito H., Shin Ch.-G., "Convenient synthesis of the central 3,6-di(2-thiazolyl)-2-(4-thiazolyl)-pyridine skeleton of a macrocyclic antibiotic, GE 2270A.", Bull. Chem. Soc. Jap., 1998, 71, 1863-1870.

44. Азимов B.A., Соловьева Н.П., Граиик В.Г., "Синтез функционально замещенных производных, тиазоло4,5-/|хинолина, пиридазино[3,4-./7хинолина и 5-оксахинолина на основе 3-циано-6-бром-1,2,5,6,7,8-гексагидрохинолиндиона-2,5", Хим.-фарм. жур., 1994, 43-46.

45. Potts К.Т., "Synthesis of five-membered ring with two or more heteroatoms", in book Compr. Heterocycl. Chem., Pergamon Press: Oxford, 1984, 4, 111-166.

46. Singh S.P., Parmar S.S., Raman K., Stenberg V.P., "Chemistry and Biological Activity of Thiazolidinones", Chem. Rev., 1981, 81, 175-203.

47. Грабенко А.Д., Кулаева JI.H., Пелькис П.С., "Исследования в ряду замещенных ариламидов дитиокарбоновых кислот", ХГС., 1970, 1621-1623.

48. Potts К.Т., Chen S.J., Kane J., Marshall J.L., "Mesoionic compounds. 39. Synthesis of some substituted five-membered systems using 1,2-bielectrophiles as cyclization agents", J. Org. Chem., 1977, 42,1633-1638.

49. Padwa A., Harring S.R., Hertzog D.L., Nadler W.R., "Cycloaddition chemistry of anhydro-4-hydroxy-l,3-thiazolium hydroxides (thioisomunchnones) for synthesis of heterocycles", Synthesis, 1994, 993-1004.

50. Corsaro A., Tarantello M., Purello G., "Trisubstituted thiazoles by a 671-clectrocyclization of iminothiocarbonyl ylides", Tetrahedron Lett., 1981, 22, 3305-3308.

51. Bandy M., Robert A., "A New synthetic route to mesoionic thiazoles", J. Chem. Soc., Chem. Commun, 1976, 23-26.

52. Baudy M., Robert A., Foucaud A., "Reaction of N-substituted thioamides with gem-dicyano epoxides: a new synthetic route to anhydro-4-hydroxythiazolium hydroxides", J. Org. Chem., 1978. 19, 3732-3736.

53. Guinamant J.L., Robert A., "Reaction des dicyanoepoxydes avec les reactifs binucleophiles azotes on avec leurs halohydrates, nouvelles syntheses en serie imidazole et imidazole condense", Tetrahedron., 1986.-Vol .42.-1169-1177.

54. Ueno M., Nabana Т., Togo H., "Novel Oxidative a-Tosyloxylation of Alcohols with Iodosylbenzene and p-Toluenesulfonic Acid and Its Synthetic Use for Direct Preparation of Heteroaromatics", J. Org. Chem., 2003, 68, 6424-6426.

55. Goerdeler J., Harstmann H., "Umsetzungen mit einweritigen acylierungsmittel", Chem. Ber., 1960, 93,671-78.

56. O'Mahony M.J., Rees C.W., Saville-Stone E.A., White A.J.P., Williams D.J., 4Spiro4,4.- and spiro[4,5]lactone from phtaloylcloride and 1,4- and 1,5-bisnucleophiles', Chem. Commun., 1998, 14591460.

57. Ohler E.; Kang H.-S.; Zbiral E., "2,3-Epoxy-4-oxoalkyl)phosphonsaure-ester als Synthone fur Thiazole", Chem. Be., 1988, 121, 533-546

58. Чарушин B.H., Баклыков В.Г., Чупахин O.H., Дрозд В.Н., "Циклизации N-алкилазиниевых катионов с бифункциональными нуклеофилами. 15. Изомеризация тиазоло4,5-6.хиноксалинов в присутствии кислот", ХГС,1985, 396-403.

59. Charushin V.N., Mochulskaya N.N., Andreiko А.А., Kodess M.I., Chupakhin O.N., "Use of tandem An-An reactions for the synthesis of thiazolo4.5-e.-1,2,4-triazines", Mendeleev Commun., 2002, 12, 28-30.

60. Takido Т., Tamura S., Sato K., "Synthesis of hexahydrooxoepithiopyridinedi-carboxamide by reaction of thioamides with N-substituted maleimides", J. Heterocycl. Chem., 1998, 35, 437-443.С

61. Wipf P., Venkataraman S., "A New Thiazole Synthesis by Cyclocondencasation of Thioamides and Alkynyl(Aryl)Iodonium Reagents", J. Org. Chem., 1996, 61, 8004-8005.

62. Liu В., Davis R., Joshi В., Reynolds D.V., "Phosphine-Catalyzed Annulation of Thioamides and 2-Alkynoates: A New Synthesis of Thiazolines", J.Org. Chem., 2002, 67, 4595-4598.

63. Becher J., Stidsen C.C., "Recent Developments in the Synthesis and Chemistry of 2-(lH)-Pyridinethiones and Related Compounds", Sulfur Reports, 1988, 8, 105-154. '

64. Литвинов В.П., "Частично гидрированные пиридинхалькогеноны", Изв. АН, Сер. хим., 1998,2123-2141.

65. Литвинов В.П., Кривоколыско С.Г., Дяченко В.Д., "Синтез и свойства 3-цианопиридин -2(1Я)-халькогенонов", ХГС, 1999, 579-609.

66. Литвинов В.П., "Многокомпонентная каскадная гетероциклизация перспективный путь направленного синтеза полифункциональных пиридинов", Успехи химии, 2003, 72, 1, 75-92.

67. Wallenfels К., Schuly Н., "Uber den Mechanismus der Wasserstoffiibertragung mit Pyridinnucleotiden, XVI: Ein dritter Тур isomerer Dihydropyridine der Nicotinsaureamid", Leibigs Ann., 1959, 621,215-221.

68. Якунин Я.Ю., Дяченко В.Д., Литвинов В.П., "Синтез производных 6-гидрокси-3-циано-5-этоксикарбонилпиридин-2-тиона" Изв. АН, Сер. хим., 1999, 196-197.

69. Якунин Я.Ю., Дяченко В.Д., Литвинов В.П. "Синтез производных 6-метил-5-фенилкарбамоил-3-цианопиридин-2-(1Н)-тио(селен)онов", ХГС, 2001, 831-835.

70. Schimdt U., Kubitzch Н., "Synthesen mit den Thioamiden der Malonsaure, II. Thiopyridone aus Cyanthioacetamid", Chem.Ber., 1960, 93, 1559-1565.

71. Никишин К.Г., Кислый В.Г., Нестеров В.Н. Шестопалов A.M. "Синтез, молекулярная и кристаллическая структура 3-амино-4-метил-6-трифторметилтиено2,3-6.пиридин-2-карбоксанилида", Изв. АН, Сер. хим., 1998, 701-703.

72. Кривоколыско С.Г., Дяченко В.Д., Русанов В.Б., Литвинов В.П., "Синтез и алкилирование 6-гидрокси -5-(2-теноил)-6-трифторметил-4-(2-хлорфенил)-3-цианопиридин-2-тиона", ХГС, 2001, 1076-1081.

73. Green В., Khaidem I.S., Grane R.I., Newaz S.S., "Unusual Knoevenagel condensations of 16a-substituted-16-methylene-17-keto-steroids", Tetrahedron, 1976, 32, 2997-3001.

74. Родиновская Л.А., Белухина E.B., Шестопалов A.M., Литвинов В.П., "Региоселективный синтез 5,6-полиметилен-3-циано-2(1//)-пиридинтионов и конденсированных систем на их основе", Изв. АН, Сер. хим., 1994, 489-497.

75. Озолс А.И., Пелчер Ю.Э., Калме З.А., Попелис Ю.Ю., Туровскис И.В.*, ДубурГЛ., "Синтез и химические свойства 8-арил-7-ацил-6-гидрокси-1,6-диметил-4-циано5,6,7,8-тетрагидро-3(2Я)-изохинолинов и"изохинолинтионов", ХГС, 1996, 59-66.

76. Шаранин Ю.А, Литвинов В.П., Клокол Г.В. Богданов B.C., Камериьский А.В., "Конденсированные пиридины. 5. Синтез и превращение 3'-циано-5а-андростено 17,16-Ь\ пиридин-2' (Г//)-тиона", Изв. АН СССР, Сер. хим., 1986, 1656-1659.

77. Родиновская Л.А, Шаранин Ю.А., Шестопалов A.M., Литвинов В.П., "Реакции циклизации нитрилов. 29. Региоселективный синтез и свойства 6-арил-3-циано-2(1#)-пиридинтионов и селенонов", ХГС, 1988, 805-812.

78. Фролова Н.Г., Завьялова В.К., Литвинов В.П., "Р-Кетоальдегиды в синтезе 6-алкил-Зциано-2(1#)-пиридинтионов", Изв. АН, Сер. хим., 1995, 727-731.

79. Родиновская JI.A, Шестопалов A.M., Белухина Е.В., Литвинов В.П., "Синтез 6-метил-З-циано-5-этилпиридин-2(1Я)-тиона и конденсированных гетероциклов на его основе", ХГ, 1995, 851-857.

80. Моряшова С.И., Саламандра Л.К., Федоров А.Е., Родиновская Л.А, Шестопалов A.M., Семенов В.В., "Региоселективный синтез и свойства 6-тиенил-3-цианопиридин-2(1#)-тионов", Изв. АН, Сер. хим., 1998, 365-368.

81. Фролова Н.Г., Завьялова В.К., Литвинов В.П., "Непредельные карбонильные соединения в синтезе 6-алкенил- и 4,6-диалкенил-3-циано-пиридин-2(1 #)-тионов", ЖОрХ, 1997, 33, 291-294.

82. Смирнова Т.А., Гаврилов М.Ю., "Синтез и реакции эфиров 3-циано-2-оксо-5,6-три(тетра)метилен-1,2-дигидроизоникотиновой и 2-амино-3-этоксикарбонил-5,6-три(тетра)метиленизоникотиновой кислот",ХГС, 1996, 370-373.

83. Miky J.A.A., Farry А.А., Indian J. Chem., 1997, 36B, 357.

84. Литвинов В.П., Шаранин Ю.А., Родиновская Л.А., "Новый метод синтеза замещенных 2-пиридинонов", Изв. АН СССР. Сер. хим., 1984, 1869.

85. Чунихин К., Родиновская Л.А., Шестопалов A.M., "Синтез 6-замещенных З-циано-5-нитро-пиридин-2(1Я)-тионов", Изв. АН. Сер. хим., 2003, 428-430.

86. Шахназаров А.К., Граник В.Г., "Реакция диендиаминодикетонов с нуклеофильными реагентами. Синтез производных 2-пиридона и 2-пиридинтиона", ХГС, 1987, 423-424.

87. Дяченко В.Д., Шаранин Ю.А., Шестопалов A.M., Родиновская Л.А., Туров А.В., Литвинов В.П., Промоненков В.К., "Реакции циклизации нитрилов. XXXIX. Синтез и превращения 6-гидрокси-3-циано-2(1#)-пиридинхалькогенонов", ЖОХ, 1990, 60, 2384-2392.

88. Краузе А.А., Дубур Г.Я., "Новый метод получения 3-циано-1,4-дигидропиридин-2(1Л)-тионов", ХГС, 1988, 1142.

89. Родиновская Л.А., Богомолов О.П., Шестопалов A.M., Литвинов В.П., "Регио- и стереоселективный синтез алкалоида табака никотилина и его функционально замещенных аналогов", Докл. АН, 1992, 324, 585-588.

90. Краузе А.А., Лиепиньш Э.Э., Пелчер Ю.Э., Калме З.А. Дубур Г.Я., "Синтез З-циано-5-этоксикарбонил-6-метил-3,4-дигидропиридин-2-тионов", ХГС, 1985, 95-102.

91. Краузе А., Дубурс Г., "Региоселективный синтез метилового эфира 5,7-дифенил-З-этоксикарбонилметил-4,7-дигидротиазоло3,2-д.пиридин-8-карбоновой кислоты", ХГС, 1997, 1421-1422.

92. Шелякин В.В., Дяченко В.Д., Шаранин Ю.А., "4-Метил-цианопиридин-2(1Я)тион", ХГС, 1995, 269-270.

93. Abdel-Galil F.A.M., Sallam M.M., Sherif S.M., Elnagdi M.H., "Activated nitriles in heterocyclic synthesis: The reaction of cyanothioacetamide with activated double bond systems", Leibigs Ann., 1986, 1639-1644.

94. Elgemeie G.E.H., Sherif S.M., Abdel-Aal F.A.E.-M., Elnagdi M.H., "Nitriles in heterocyclic synthesis: novel synthesis of 4-/7-thiopyran and of 2-hydroxy-6-pyridine thione derivatives", Z. Naturforsch. Chem Sci., 1986, 41B, 781-783.

95. Дяченко В.Д., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П., "Синтез 2,6-диамино-3,5-дициано-4-этил-4Я-тиопирана и его рециклизация в 6-амино-3,5-дициано-4-этилпиридин-2(1//)-тион", ХГС, 1996,1099-1103.

96. Дяченко В.Д., Кривоколыско С.Г., Шаранин Ю.А., Литвинов В.П., "Новый метод синтеза 6-амино-4-арил-3,5-дициано-3,4-дигидропиридин-2(1Я)-тионов рециклизацией 4-арил-2,6-диамино-4#-тиопиранов", ХГС, 1997, 909-914.

97. Родиновская Л.А., Шестопалов A.M., Нестеров В.Н., "Стереоселективный синтез иструктура 3,4-т/?анс-6-амино-4-арил-3-карбамоил-5-циано-1,2,3,4-тетрагидропиридин-2(1//)тионов", ХГС, 1996, 1376-1382.

98. Дяченко В.Д., Литвинов В.П., "Синтез №метилморфолин-6-оксо-3,5-дициано-1,4,5,6-тетрагидро-4-(спиропентан)-пиридин-2-тиолата в реакции Михаэля", ХГС, 1998, 208-212.

99. Брицун В.Н., Есипенко А.Н., Лозинский М.О., "Гетероциклизация тиоамидов, содержащих активную метиленовую группу", ХГС, 2008, 1763-1800. ;

100. Krauze A.,Popelis J., Duburs G., "Efficient Regioselective One-pot Synthesis of 2,3-Dihydro-7#-thiazolo3,2-a.pyridines", Heterocycl. Commun., 1997, 3, 515-520.

101. Краузе А., Дубурс Г., "Синтез 6-алкилтио-5-карбамоил-4-фенил-3-циано-3,4-дигидропиридин-2(1//)-онов", ХГС, 1999, 506-509.

102. Краузе А., Дубурс Г., "Синтез и свойства 4-(4-цианофенил)замещенных З-циано-1,4-дигидроприридин-2(ЗН)тионов", ХГС, 2000, 794-798.

103. Шаранин Ю.А., Шестопалов A.M., Промоненков В.К., "Стереохимические аспекты образования замещенных гидрированных 3-(1-пиридиний)-6-пиридинтиолатов и синтез 4,6-диарил-3-циано-2(1.£/)-пиридинтионов на их основе", ХГС, 1990, 370-375.

104. Шестопалов A.M., Родиновская Л.А., Шаранин Ю.А., Литвинов В.П., "Новый мнетод синтеза замещенных 2-пиридинов", Изв. АН СССР., Сер. хим., 1990, 2593-2599.

105. Шаранин Ю.А., Шестопалов A.M.,Нестеров В.Н., ЖОрХ, 1989, 25, 1323.

106. Дяченко В.Д., Литвинов В.П., "Синтез 2,6-диамино-3,5-дициано-4(3'-хлорфенил)-4Я-тиопирана", ХГС, 1997, 995-996.

107. Finkelstein B.L., Sethuraman M.R., "Synthesis of Novel Aminothiopyran Dicarboxylates", J, Heterocycl. Chem., 2000, 37, 1583-1586.

108. Jagodzinski T.S., Sosnicki J.G., Wesolowska A., "Reactions of p-keto thioamides with a,p~ unsaturated aldehydes. Synthesis of 6-hydroxypiperidine-2-thiones and бЯ-thiopyrans", Tetrahedron, 2003, 59,4183-4192.

109. Branskill J.S.A., Deand A., Ewing D.F., "Dimerisation of 3-aryl-2-cyanothioacrylamides. A 2S+ 4S. Cycloaddition to give substituted 3,4-dihydro-2#-thiopyrans", J. Chem. Soc., Perkin Trans. /., 1978, 629-633.

110. El-Sharabasy S.A., Hassan S.M., Gawald S.A., Dobaun H.A., Indian J .Chem., 1988, 27 B, 472474.

111. Дерябина Т.Г., Демина M.A., Вельская Н.П., Бакулев В.А., "Взаимодействие 2-циано-З-акрилтиоамидов с эфирами ацетиленкарбоновой кислоты и N-фенилмалеимидом", Изв. АН, Сер. хим., 2005, 12, 2784.

112. Недоля Н.А., Брандсма Л., Веркруйсе Х.Д., Трофимов Б.А. "2-Иминотиопираны из метилтиобутадиена и изотиоцианатов", ХГС. 1998, 626-629.

113. Nedolya N.A., "Novel Chemistry Based on Isotiocyanates and Polar Organometallics", Thesis Utrecht University, Utrecht: 1999.-144p.

114. Brandsma I., Nedolya N.A., Tarasova O.A., Trofimov B.A., "Synthesis of heterocyclic compounds from metallted compounds and isothiocyanates",ХГС, 2000, 1443-1463.

115. Гетероциклические соединения. Под ред. Эльдерфилда Р., М.:Издатинлит, 1960, Т. 6, 611 с.

116. Ненайденко В.Г., Санин А.В., Лебедев М.В., Баленкова Е.С., "Синтез трифторметилсодержащих гетероциклов ряда тиазина", ЖОрХ, 1995, 31, 783-785.

117. Ненайденко В.Г., Санин А.В., Баленкова Е.С., "Методы синтеза а,Р-непредельных трифторметилкетонов и их использование в органическом синтезе", Успехи химии, 1999, 68, 483505.

118. Миронова Г.А., Куклин В.Н., Кириллова Е.Н., Ивин Б.А.," Оксо- и тиоксопроизводные 1,3-тиазинов", ХГС, 1986,3-16.

119. Hartmann Н., "Ein einfacher zugang zu 1,3-thiazinium-salzen", Tetrahedron Lett., 1972, 13, 3977-3978.

120. Spritzner R, Scholz M.D., Schroth W., "Ketovinylierung von thiocarbonamiden und thioharnstoffen. Zur ambidenz der thioamidefunktion", Tetrahedron, 1982, 38, 927-936.

121. Schroth W., Spritzner R, Koch В., "Synthese von 1,3-thiaziniumsalzen aus P-chlorvinilketnen und thioamiflinkthionellen verbindungen", Tetrahedron, 1982, 38, 937-948.

122. Spritzner R, Schroth W. Zur., "1,3-Thiazin-ringkontraktion: neue aspekte durch 6-donorsubstituenten", Tetrahedron Lett., 1985, 26, 3971-3974.

123. Bhatia S.H., Buckley D.M., McCabe R.W., Avent A., Brown R.G., Hitchcock P.B., "Novel photochemical rearrangement of dihydro-l,3-thiazines", J. Chem. Soc., Perkin Trans. I., 1998, 569-574.

124. Potts K.T., Ehlinger R., Nichols W.M., "Mesoionic compounds. XXXIII. Thermal rearrangement of 4H-l,3-thiazinium betaines to 4-quinolones", J. Org. Chem., 1975, 40, 2596-2600.

125. Куклин В.H.,Кириллова Е.Н., Ивин Б.А., "Исследование азолов и азинов. XCIV. Строение 5-замещенных 1,3-тиазин-4,6-дионов",ЖО¥, 1995, 65, 1015-1021.

126. Бейлин В.Г., Дашкевич Л.Б., Кириллова Е.Н., "Химия недокиси углерода. XXXII. Малонирование эфиров дитиокарбаминовой кислоты недокисью углерода", ЖОрХ, 1970, 6, 26092612.

127. Martin J.С., Bronnock К.С., Menn R.C. Ketenes. X., "Heterocyclic Systems Derived from Dimethylmalonyl Chloride", J. Org. Chem., 1966, 31, 2966-2972.

128. Ziegler E., Steiner E., "Synthesen von Heterocyclen. 67. Mitt.: Uber Thiobarbitursauren", Monathsh. Chem., 1965, 96, 548-552.

129. Бейлин В.Г., Гиндин В.А., Кириллова Е.Н., Дашкевич Л.Б., "1,3-Тиадиазиноны и пиримидиндионы. I. Структура и таутомерия 2-замещенных 4,6-диоксодигидро-1,3-тиазинов", ХГС, 1976, 1042-1046.

130. Глотова Т.Е., Нахманович А.С., Мабаракшина Н.С., "Синтез замещенных перхлоратов 1,3-тиазиния", ХГС, 1988, 705-708.

131. Низовцева Т.В., Комарова Т.Н., Нахманович А.С., Лопырев В.Ф., "Синтез перхлоратов 4-амино-2-ацилметилен-1,3-дитиен-6-иминия", ХГС, 2000, 1293-1296.

132. Глотова Т.Е., Нахманович А.С., Комарова Т.Н., Сигалов М.В., "Синтез производных 1,2,4-тидиазола реакцией тиосемипроизводных и их 1- или 4-замещенных производных с1-бром-2-ацилацетиленами", ХГС, 1990, 1141-1143.

133. Литвинов В.П., "Илиды пиридиния в органическом синтезе. Часть II. Илиды пиридиния как нуклеофильные реагенты", ЖОрХ, 1994, 30, 975-1572-1598

134. Литвинов В.П., "Илиды пиридиния в органическом синтезе. Часть III. Илиды пиридиния как диполи в реакциях циклоприсоединения", ЖОрХ, 1995, 31, 1441-1481

135. Katritsky A.R., Grrzesowiak N.E., Alvares-Builla J., "Preparation of Tetrahydroindolizines from Pyridinium and Isoquinolinium Ylides", J. Chem. Soc., Perkin Trans. /., 1981, 1180-1185.

136. Михайловский А.Г., Шкляев B.C., "Пирроло2,1-а.изохинолины", ХГС, 1997, 291-312.

137. Fisher E., Rembaz G., Wollin K.M., "Synthese neuer Thieno 2',з'; 4,5.imidazo[l,2-ajpyridiniumsalze", J. Prakt. Chem., 1980, 322, 375-380.

138. Sato S., Ohta M., "The Reaction of JV-Acylmethylisoquinolinium Betain with Heterocumulens", Bull. Chem. Soc. Japan., 1969, 42, 2054-2056.

139. Krohnke F., Steurnagel H.H., "Pyridinium-Derivate der Dithioessigsaure, II. Alkylierungen und Acylierungen", Chem. Ber., 1962, 95 1118-1123.

140. Берсенева B.C., Бакулев В.А., Мокрушин B.C., Лебедев A.T., "Синтез и свойства тиокарбамоилметилпиридиний(изохинолиний)илидов", ХГС, 1989, 1639-1643.

141. Берсенева B.C., Бирючева Н.Ю., Бакулев В.А., "Два направления гетероциклизации тиокарбамоилметилпиридиний(изохинолиний)илидов при взаимодействии с эфирами ацетиленкарбоновых кислот", ХГС, 1993, 1688-1691.

142. Теоретические основы химии гетероциклов. Пожарский А.Ф., Москва: Химия, 1985, 280с.

143. Данилкина Н.А., Михайлов Л.Е., Ивин Б.А., "Конденсации тиоамидов с производными ацетиленкарбоновых кислот", ЖОрХ, 2006, 42, 807-839.

144. Giammona G., Neri М., Carlisi В., Pazzo A., La Rosa С., "Reactions of Azoesters and Dimethyl Acethylendicarboxylate with 3-Methyl-1,2,4-triazole-5-thione", J. Heterocycl. Chem., 1991, 28, 325328.

145. Гринблат Е.И., Постовский И.Я., "Реакции присоединения ацетиленкарбоновых кислот и их эфиров. И. Реакции с циклическими тиоамидами", ЖОХ, 1961, 31, 394-400.

146. Hendrickson J.B., Reeds P., Templeton J.F., "A New General Heterocycle Synthesis; Use of Acetylenedicarboxylic Esters", J. Am. Chem. Soc., 1964, 86,107-111.

147. Short F.W., Littleton B.C., Johnson J.L., "Reaction of thiourea with bromosuccinates, maleates, fumarates, and acetylencarboxylates", Chemistry and Industry, 1971, 19, 705-707.

148. Брицун B.H., Лозинский M.O. "Циклоацилирование тиоамидов и их производных соединениями, содержащими активированные кратные связи", ХГС, 2007, 1283-1313.

149. Giannola L.I., Giammona G., Palasso S., "Synthesis and Characterisation of New 2,6-Disubstituted Thiazolo3,2-b.[l,2,4-]triazine-3,7-diones", J. Chem. Soc., Perkin Trans J., 1984, 27072710.

150. Каусс В.Я., Лиепинын Э.Э., Калвинып И.Я., Лукевиц Э.Я., "Строение продуктов присоединения тиосемикарбазидов и тиосемикарбазонов к ацетиленовой кислоте и её диметиловому эфиру", ХГС, 1990, 120-125.

151. Bakulev V.A., Lebedev A.T., Dankova E.F., Mokrushin V.S., Petrosyan V.S., "Two directions of cyclization of a-diazo-a-dithioamides. New rearrangements of l,2,3-triazole-4-carbothioamides", Tetrahedron, 1989, 45, 7329-7340.

152. Dehaen W., Voets M., Bakulev V.A., "Synthesis and Propeties of 1,2,3-thiadiazoles", in book "Advancers in Nitrogen Heterocycles", JAI Press Inc.: Stamford, Connecticut, 2000, Vol. 4, 37-106.

153. Краузе А., Дубурс Г., "Способ получения 3-оксо-2,3,4,7-тетрагидротиазоло3,2-а.пиридинов", ХГС, 1996, 1134-1135.

154. Krauze A., Popelis J., Duburs G., Efficient regioselective one-pot synthesis of partially hydrogenated thiazolo3,2-a.pyridines, Tetrahedron, 1998, 54, 9161-9168.

155. Краузе А., Верхе P., Дубурс Г., "Реакция 1,4-дигидропиридин-2(ЗЯ)-тиона с эпихлоргидрином", ХГС, 1994, 139-140.

156. Lie R., Undheim К., "N-Quaternary Compounds. Part XXXIII. Reaction between Pyridine-2-thiones and Activated Acetylenes", Acta Chem.Scand, 1973, 27, 1756-1762.

157. Undheim K., Riege L.A., "Adduct Formation between Pyridine-2-thiones and Acetylenic Carbonyl Derivatives", J. Chem.Soc., Perkin 1,1975, 1493-1496.

158. Офицеров В.И., Мокрушин B.C., Нифонтов В.И., Пушкарева 3.B., Никифорова Н.В., Лыч JI.H., "Синтез аналогов 5(4)-аминоимидазол-4(5)-карбоксамида и пуринов. IV. Синтез производных 5(4)-меркаптоимидазол-4(5)-карбоновой кислоты", ХГС, 1975, 1550-1554.

159. Бакулев В.А., Мокрушин B.C., Гришаков А.Н., Пушкарева З.В., "Синтез аналогов 5(4)-аминоимидазол 4(5)-карбоксамида и пуринов. 11. Исследование строения и реакционной способности имидазолтиоамидов", ХГС, 1982, 957-962.

160. Данкова Е.Ф., Бакулев В.А., Гришаков А.Н., Мокрушин B.C., "Перегруппировки 5-амино-1,2,3-тиадиазол-4-карботиоамидов", Изв. АН СССР, Сер. хим., 1988, 1126-1128.

161. Данкова Е.Ф., Бакулев В.А., Карцев В.Г., "Метилирование 1,2,3-тиадиазол-4-карботиоамида" Изв. АН, Сер. хим., 1990, 938-940.

162. Андриянкова Л.В., Абрамова Н.Д., Перциков Б.З., Афонин А.В., Павлова Т.О., "Механизм образования 1,3-тиазинбензимидазолов в реакции бензимидазол-2-тиона с замещенным цианоацетиленом", ЖОрХ, 1986, 22, 2455-2457.

163. Абрамова Н.Д., Тржцинская Б.В., "Структура и свойства имидазол-2-тионов", ХГС, 1988, 1587.

164. Штефан Е.Д., Введенский В.Ю., "Таутомерия гетероциклйческих тиолов. Пятичленные гетероциклы", Успехи химии, 1996, 65, 326-333.

165. Моржерин Ю.Ю., Поспелова Т.А., Глухарева Т.В., Берсенева B.C., Розин Ю.А., Тарасов Е.В., Бакулев В.А., "Гетарил-1,2,3-тиадиазолил сульфиды", ХГС, 2000, 1388-1395.

166. Krohnke F., Uber Eniminbetaine (I. Mitteil), Chem Ber., 1939, 72, 83-89.

167. Catten J.P., Karafiglogluo P., Lablache-Combier A., Lethan Nga, Surpeatleanu G., "Reactivite des ylures d'isoquinoleinium: Etude par ESCA de la reaction d'echange de substituant", Tetrahedron, 1976, 32,461-465.

168. Fujito H., Tominaga Y., Matsuda Y., Kobayashi G., "Reaction of Isoquinolinium Ylide with Ketenethioacetals", Heterocycles, 1976, 4, 939-942.

169. Андосова Г.В., Конюхов B.H., Кондакова M.A., Ильенко В.И., "Синтез 5-метил-З-фенил-4-изоксазолкарбоксамидов и их тиоаналогов", Деп. рукопись, ВИНИТИ, 1986, N 12, 147-149.

170. Садчикова Е.В., Гулькова О.В., Безматерных М.А., Мокрушин B.C., "Синтез новых производных 5-аминоимидазол-4-карбоксамида", в кн. "Достижения б органическом синтезе", УрОРАН, Екатеринбург: 2003, 124-133.