Синтез и свойства диамино-1,2,4- и -1,3,4-тиадиазолов и макрогетероциклических соединений на их основе тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Меленчук, Татьяна Владимировна

• Меленчук, Татьяна Владимировна
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Меленчук, Татьяна Владимировна

Введение

1. Литературный обзор

1.1. Исходные соединения для синтеза макрогетероциклических 9 соединений

1.1.1. Диаминотиадиазолы (азолы). Синтез и свойства

1.1.2. Способ получения 2,5-диамино-1,3,4-тиадиазола

1.1.3. Способ получения 3,5-диамино-1,2,4-тиадиазола и 15 2-имино-4-тиобиурета

1.2. Синтез макрогетероциклических соединений

1.2.1. Реакционная способность фталонитрила

1.2.2. Синтез тиадиазолсодержащих макрогетероциклических 25 соединений и их металлокомплексов

1.3. Спектральные и физико-химические свойства тиадиазол- 33 содержащих макрогетероциклических соединений

1.4. Свойства макрогетероциклических соединений

2. Экспериментально-методическая часть

2.1. Синтез 2,5-диамино-1,3,4-тиадиазола

2.2. Синтез 3,5-диамино-1,2,4-тиадиазола

2.2.1. Синтез 2-имино-4-тиобиурета

2.2.2. Синтез 3,5-диамино-1,2,4-тиадиазола

2.3. Синтез 3-алкил-5-амино-2-имино-1,3,4-тиадиазолинов

2.4. Продукты взаимодействия 5-амино-2-имино-3-пентил- 47 -1,3,4-тиадиазолина с 1,1-диметокси-З-иминоизоиндолином

2.5. Синтез N, N-бис(3-алкил-5-амино-1,3,4-тиадиазол-2-илиден)- 49 -2Н-изоиндол-1,3-диаминов

2.6. Синтез макрогетероциклических соединений АВВВ-типа

2.7. Синтез тетра-аква[1-пентил-18,23-имино-2,9,19-тринитрило-2, тио-трибензо[Т,к,р]-[3,8,13,18,20]-пентоазациклоэйкозенат-8 , N28, N29,1Ч30-никел (II)]

2.8. Синтез 2(3),14-ди(трет-бутил)-5,24:12,17-диимино-7,10:19,22- 53 динитрило-8(9),20(21 )дитио-дибензо[с,ш]-1,6,8,11,16,18,25,26-октаазациклоэйкозина

2.9. Синтез 2(3), 14-ди(/яре/я-бутил)-5,24:12,17-диимино-8,10:20,22- 54 динитрило-8(9),20(21 )дитио-дибензо[с,т]-1,6,8,11,16,18,26,28-октаазациклоэйкозинат- N25, N26, N27, 1Ч28-никеля (II)

2.10. Синтез 2(3),14(15)-ди(«-фенокси)-5,24:12,17-диимино-8,10:20,- 54 22-дитио-|Т,р]-дибензо[1,6,8,11,18,20,26,28]октаазациклодекаена [1,3,5,7,10,11,13,17,19,20]

2.11. Методики исследования

2.11.1. Исследование люминесцентных свойств

2.11.2. Исследование колористических свойств

2.11.3. Исследование антимикробных свойств

3. Обсуждение результатов

3.1. Синтез исходных веществ 58 3.1.1. 2,5-Диамино-1,3,4-тиадиазол и его производные 58 3.1.2.3,5-Диамино-1,2,4-тиадиазол 64 3.1.2.1. Моделирование механизма образования 3,5-диамино- 64 1,2,4-тиадиазола

3.1.2.1.1. Геометрические особенности строения 2-имино-4-тио- 64 -биурета

3.1.2.1.2. Моделирование механизма образования 70 циклического продукта окисления

3.1.2.3. Способ получения 3,5-диамино-1,2,4-тиадиазола

3.2. Синтез тиадиазолсодержащих макрогетероциклических 87 соединений

3.2.1. Синтез макрогетероциклических соединений АВАВ-типа

3.2.2. Исследование продуктов взаимодействия 5-амино- 94 -2-имино-3-пентил-1,3,4-тиадиазолина с 1,1-диметокси-З-имино--изоиндолином

3.2.2.1. Синтез и свойства 1,3-бис(3-алкил-5-амино-2-имино- 99 -1,3,4-тиадиазолин)изоиндолинов

3.2.2.2. Синтез и свойства несимметричных макрогетеро— 106 циклических соединений

3.3. Исследование свойств синтезированых соединений, опре— 110 деляющих их возможное практическое применение

3.3.1. Исследование колористических свойств

3.3.2. Исследование антимикробных свойств

3.3.3. Исследование жидкокристаллических свойств

3.3.4. Исследование люминесцентных свойств 113 Основные результаты и выводы 117 Список использованных источников 119 Приложение

Столетию со дня ролсдения основателя ивановской школы макрогетероциклических соединений профессора Бородкина В. Ф. посвящается

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и свойства диамино-1,2,4- и -1,3,4-тиадиазолов и макрогетероциклических соединений на их основе»

Стремление расширить цветовую гамму фталоцианиновых красителей /1-3/ привело к открытию собственно макрогетероциклических соединений (Мс). Первоначально они были предложены в качестве пигментов /4/ и катализаторов /5/. Однако, как оказалось, макрогетероциклические пигменты, существенно не превосходят пигменты других классов по потребительским свойствам, отличаются достаточно высокой стоимостью, что затрудняет их использование.

К настоящему времени синтезированы Мс, отличающиеся размерами координационной полости, составом и природой входящих в нее атомов, что представляет несомненный научный интерес для органической и координационной химии /6, 7/.

Широчайшие возможности структурной модификации макроциклического остова, не исключающие в том числе и включение фармакофорных группировок, введение заместителей по периферии, а также атомов металла во внутреннюю координационную полость, делают этот класс соединений весьма перспективным и привлекательным для поиска веществ с практически ценными свойствами, в частности, с потенциальной биологической активностью /8/. Благодаря введению соответствующих заместителей удалось синтезировать вещества, проявляющие жидкокристаллические и противоопухолевые свойства /9-13/.

Таким образом, макрогетероциклические соединения относятся к перспективным объектам научных исследований. Подтверждением тому служит непрерывный поиск ранее неизвестных представителей данного класса. В частности, в 2001 году было получено новое трет-бутилзамещенное макрогетероциклическое соединение АВВВ-типа, у которого макроцикл состоит из 1,3,4-тиадиазольного (А) и трех трет--бутилизоиндольных (В) фрагментов, связанных мостиками из атомов азота /14/. В работе /15/ описан синтез соединений АВВВ-типа с 1,3,4-тиадиазольным фрагментом. Однако автору /16/ повторить эксперимент не удалось. Сведений о других безметальных соединений в литературе не обнаружено.

Существенным недостатком незамещенных Мс является низкая растворимость в органических растворителях, что затрудняет очистку и ограничивает возможности практического применения. Примером этому служит синтезированное ранее Мс АВАВ-типа с 1,2,4-тиадиазольным фрагментом, которое не растворяется в большинстве органических растворителей, описанное в виде единичной публикации /17/. Сведений о других представителях 1,2,4-тиадиазолсодержащих Мс АВАВ-типа симметричного строения в литературе нет.

Мс АВВВ-типа представлены соединениями с алкилированным 1-додецил-3,5-диамино-1,2,4-триазольным фрагментом /18/. Публикаций о соединениях такого типа с алкилированным 1,3,4-тиадиазольным фрагментом в литературе не обнаружено.

Таким образом, все перечисленное выше показывает, насколько важным является продолжение изучения макрогетероциклических соединений. Перспективными в этом отношении являются Мс с 1,2,4- и 1,3,4-тиадиазольными фрагментами-фармакофорами, которые могут обуславливать появление биологически активных свойств в ряду Мс и их металлокомплексов. Так, 3,5-диамино-1,2,4-тиадиазол и 2,5-диамино-1,3,4-тиадиазол - прекурсоры синтеза Мс - нашли применение в фармацевтической химии. 3,5-Диамино-1,2,4-тиадиазол и 2-имино--4-тиобиурет, из которого он получается, являются лекарственными препаратами /19/. 1,3,4-Тиадиазольный фрагмент входит в состав лекарственных препаратов, таких как диакарб, этазол, тизанидин и др. /20/. Однако, способы получения этих диаминов, разработанные в прошлом веке, не отвечают современным требованиям, как по качеству, так и по выходу целевых продуктов.

Поэтому разработка новых подходов к созданию компактных методик, базирующихся на сокращении числа стадий и повышении выхода целевых продуктов является одной из основных задач в органическом синтезе. А постановка исследования, направленного на получение и изучение свойств диаминотиадиазолов и макрогетероциклических соединений на их основе, актуальна и научно обоснована.

Данная работа является продолжением научных исследований Мс, основа которых заложена профессором Бородкиным В.Ф.

В связи с выше изложенным целью данной работы является синтез и свойства диамино-1,2,4- и -1,3,4-тиадиазолов и макрогетероциклических соединений на их основе.

Для достижения поставленной цели предполагается решить следующие задачи:

• Провести научное и экспериментальное обоснование создания новых и усовершенствование известных способов синтеза исходных соединений: 2-имино-4-тиобиурета, 3,5-диамино-1,2,4-тиадиазола, 2,5-диамино--1,3,4-тиадиазола и его З-И-алкилзамещенных тиадиазолинов;

• Разработать новые подходы к созданию компактных методик, базирующихся на сокращении числа стадий и повышении выхода целевых продуктов, которые позволили бы решить проблемы ресурсосбережения и повысить экологическую безопасность;

• Изучить реакционную способность новых З-М-алкилзамещенных тиадиазолинов и влияние природы тиадиазольного цикла на формирование макроциклических систем;

• Осуществить направленный синтез новых органорастворимых макрогетероциклических соединений на основе 3,5-диамино--1,2,4-тиадиазола и З-И-алкилзамещенных 1,3,4-тиадиазолинов и их комплексов с металлами;

• Изучить особенности электронного и геометрического строения полученных соединений с использованием методов квантовой химии и с применением комплекса физико-химических методов: масс--спектрометрии, электронной, колебательной, 'Н ЯМР спектроскопии, элементного анализа;

• Изучить свойства синтезированных соединений с целью определения возможного их практического применения.

Работа состоит из трех основных глав: литературного обзора (глава 1), экспериментально-методической части (глава 2), обсуждения результатов (глава 3), а также выводов и списка литературы.

В литературном обзоре рассмотрены методы получения, строение и физико-химические свойства тиадиазолсо держащих макрогетероцик-лических соединений различного строения.

Обсуждение результатов содержит анализ различных подходов к синтезу исходных соединений и макрогетероциклов на их основе, а также физико-химические свойства синтезированных соединений, с целью определения их возможного практического применения.

В экспериментально-методической части приведены методики синтеза полученных соединений, а также характеристики приборов, используемых для изучения строения и физико-химических свойств.

Нумерация рисунков, таблиц и соединений в литературном обзоре и обсуждении результатов независимая.

Основное содержание работы изложено в публикациях в виде 6 статей, 18 тезисов докладов и 3 патентов РФ.

Диссертационная работа выполнена в соответствии с тематическими планами научно-исследовательских работ кафедры технологии тонкого органического синтеза «Ивановского государственного химико-технологического университета» и при частичной поддержке гранта Российского фонда фундаментальных исследований № 05-03-33003а (2005-2008гг).

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Меленчук, Татьяна Владимировна

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. Проведено научное и экспериментальное обоснование создания новых и усовершенствование известных способов синтеза исходных соединений: 2-имино-4-тиобиурета, 3,5-диамино-1,2,4-тиадиазола, 2,5-диамино-1,3,4-тиадиазола и его З-Ы-алкилзамещенных тиадиазолинов. Разработанные способы получения 2-имино-4-тиобиурета, 3,5-диамино-1,2,4-тиадиазола, 2,5-диамино-1,3,4-тиадиазола имеют патентную защиту.

2. Разработаны новые подходы к созданию компактных методик, базирующихся на сокращении числа стадий и повышении выхода 2-имино--4-тиобиурета, 3,5-диамино-1,2,4-тиадиазола, 2,5-диамино-1,3,4-тиадиазола, которые позволили повысить экологическую безопасность процессов. Предложенные способы получения прошли испытание и получили положительную рекомендацию к применению в лабораторном и полупромышленном синтезе.

3. Впервые получены 3-]М-алкилзамещенные (С5, Сю, С12) 1,3,4-тиа-диазолины. Изучены влияние природы тиадиазольного цикла на формирование макроциклических систем и реакционная способность новых N-алкилзамещенных тиадиазолинов.

4. Взаимодействием 4-га/?е/я-бутилфталонитрила или 5-трет-^утл--1,3-дииминоизоиндолина и 4-феноксифталонитрила с 3,5-диамино-1,2,4-тиа-диазолом синтезированы новые органорастворимые макрогетероциклические соединения АВАВ-типа.

5. Впервые взаимодействием соответствующих З-алкил-5-амино--2-имино-1,3,4-тиадиазолинов и 1,1-диметокси-З-иминоизоиндолина осуществлен синтез новых трехзвенных продуктов АВА-типа и Мс АВВВ-типа.

6. Изучены особенности электронного и геометрического строения полученных соединений с использованием методов квантовой химии и с применением комплекса физико-химических методов: масс-спектрометрии, электронной, колебательной, 'Н ЯМР спектроскопии, элементного анализа.

7. С помощью данных РСА установлено, что молекула 1,3-бис(5-амино--2-имино-3-пентил-1,3,4-тиадиазолин)изоиндолина плоская, тиадиазолино-вые фрагменты расположены таким образом, что алкильные группы находятся вблизи изоиндольного фрагмента. Доказано, что алкилирование 2,5-диамино-1,3,4-тиадиазола проходит по атому азота N(3) тиадиазольного цикла.

8. 1,3-Бис(5-амино-2-имино-3-пентил-1,3,4-тиадиазолин)изоиндолин запатентован в качестве жирорастворимого красителя для крашения полистирола и парафина.

9. Впервые для синтезированных ТЗП и Мс обнаружена люминесценция, а также представлены квантовые выходы для этих соединений. Обнаружено, что замыкание цикла уменьшает квантовый выход. Показано, что 1,3-бис(5-амино-2-имино-3-пентил-1,3,4-тиадиазолин)изоиндолин имеет самый высокий квантовый выход люминесценции, что позволяет расценивать его как потенциально практически применимый объект.

10. Синтезировано 13 новых соединений, строение которых установлено с привлечением комплекса физико-химических методов исследования (элементный анализ, ИК-, электронная абсорбционная и Н1 ЯМР -спектроскопия, масс-спектрометрия).

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Меленчук, Татьяна Владимировна, 2009 год

1. Moser, F.H. The phthalocyanines. Vol. 1,2/ Moser F. H., Thomas A. L. Boca Raton. Florida: CRC Press Inc., 1983. - 227 c.

2. Степанов, Б. И. Введение в химию и технологию органических красителей: учеб. для вузов. — 3-е изд., перераб. и доп. М.: Химия, 1984. - 592 с.

3. Кролик, Л. Г. Макрогетероциклические пигменты / Л. Г. Кролик, Б. Д. Виткина // Журн. ВХО им. Д. И. Менделеева. 1966. -Т. 11, вып. 1. -С. 60-69.

4. Окислительно-восстановительное поведение комплексных макрогетероциклических соединений с фрагментами бензола, пиридина и тиадиазола / Базанов М. И. и др. // Изв. вуз. Химия и хим. технология. -1993. Т. 36, вып. 10. - С. 64 - 67.

5. Синтез, особенности строения и кислотно-основные реакции азолсо держащих макрогетероциклических соединений: обзор / М. К. Исляйкин и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2004. -Т. 47, вып. 5. - С. 35—45.

6. Исляйкин, М. К. Структурные аналоги тетрапиррольных макроциклов и их биологические свойства: обзор / М. К. Исляйкин, Е. А. Данилова // Изв. АН. Сер. хим. 2007.-№ 4. - С. 663 - 679. - ISSN 00023353.

7. Synthesis and liquid-crystal behavior of novel class of disklike metallomesogens: hexasubstituted triazolehemiporphyrazines / O. Fernandez etc. // J. Mater. Chem. 1997. - V. 9. - P. 3017 - 3022.

8. Synthesis and liquid-crystal behavior of triazolephthalocyanines / B.Cabezon etc. // Chem. Mat. 2000. - № 12. - P. 776 - 781.

9. Исляйкин, M. К. Макрогетероциклические соединения и их металлокомплексы. Синтез и исследование противоопухолевой активности / М. К. Исляйкин, Е. А. Данилова, Е. В. Кудрик и др. // Химико-фармацевтический журнал. 1997. - Т. 31. - № 8. - С. 19 - 22.

10. Миронов, А. Ф. Фотодинамическая терапия рака / А. Ф. Миронов // Успехи химии порфиринов / под ред. Голубчикова О. А. СПб.: НИИ химии СПбГУ, 1997. - Т. 1. - С. 357 - 374.

11. Данилова, Е. А. Новое в изучении свойств /w^/w-бутилзамещенных МГЦС симметричного строения с фрагментами 1,2,4-триазола и 1,3,4-тиадиазола / Е. А. Данилова, М. К. Исляйкин // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1994. -Т. 37, вып. 2.-С. 77-81.

12. Thiadiazole-derived expanded heteroazaporphyrinoids / М. К. Islyaikin etc. // Organic Letters. 2001. - Vol. 3, №14. - P. 2153 - 2156.

13. Березина, Г. Р. Новый макрогетероцикл, содержащий остатки изоиндола и 1,2,4-тиадиазола / Г. Р. Березина, Н. А. Колесников, Р. П. Смирнов // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1986. - Т. 29, вып. 9. - С. 1—4.

14. Islyaikin, М. К. Triazoleporphyrazines: A new class of intrinsically unsymmetrical azaporphyrins / M. K. Islyaikin, S. M. Rodriguez-Morgade, T. Torres // Eur. J. Org. Chem. 2002. - № 15. - P. 2460 - 2464.

15. Машковский, М. Д. / Лекарственные средства. В 2 т. Т. 1. 14-е изд., перераб., испр. и доп. — М.: ООО Изд-во «Новая Волна»: Издатель С. Б. Дивов, 2002. - 540 е.: 8 с. ил. - ISBN 5-7864-0128-67.

16. Аскаров, К. А. Порфирины: структура, свойства, синтез / К. А. Аскаров и др.. М.: Наука, 1985. - 333 с.

17. Аскаров, К. А. Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение / К. А. Аскаров и др.. М.: Наука, 1987. - 384 с.

18. Elvidge, J. A. Conjugated macrocycles. Part XXIV. A New type of cross-conjugated macrocycle, related to the azaporphins / J. A. Elvidge, R. P. Linstead // J. Chem. Soc. 1952. - № 20. - P. 5008 - 5012.

19. Пат. 2765308 США; Macrocyclic coloring compounds and process of making the same / E.I. du pont de nemours and со. / Campbel J. В.; заявл. 15.08.52; выдан 02.10.56 // Chem. Zbl. 1958. - S. 13909.

20. Clark, P. F. Conjugated macrocycles. Part XXV. Cross-conjugated macrocycles with inner great ring of 16, 20 and 24 atoms / P. F. Clark, J. A. Elvidge, R. P. Linstead // J. Chem. Soc. 1954. - P. 2490 - 2497.

21. Бородкин, В. Ф. Аналоги фталоцианина. Синтез и изучение свойств // ЖОХ. 1960. - Т. 30, вып. 5. - С. 1547 - 1553.

22. Воробьева, С. М. Синтез и исследование свойств макрогетероциклических соединений на основе индандиона-1,3 / С. М. Воробьева, Р. П. Смирнов, Ю. Г. Воробьев // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1978. - Т. 21, вып. 10.-С. 1521 -1525.

23. Колесников, Н. А. Синтез и свойства макрогетероцикла с фрагментами 1,3,4-оксадиазола и его комплексов / Н. А. Колесников, М. И. Базанов, Р. П. Смирнов // Успехи в химии и технологии крашения и синтеза красителей. 1985. — С. 51 - 53.

24. Смирнов, Р. П. Кинетика деструкции металлических комплексов макрогетероциклических соединений / Р. П. Смирнов, Б. Д. Березин // ЖФХ. 1969. - Т. 43, № 10. - С. 2494 - 2498.

25. Бородкин, В. Ф. Аналоги нафталоцианина. Синтез и изучение свойств / В. Ф. Бородкин, Р. П. Смирнов // Изв. вузов. Химия и хим. технология. -1960. Т. 3, вып. 4. - С. 718 - 720.

26. Бородкин, В. Ф. Аналоги медьфталоцианина. Синтез и изучение свойств / В. Ф. Бородкин, В. А. Гнедина // Изв. вузов. Химия и хим. технология. -1963. Т. 6, вып. 3. - С. 475 - 478.

27. Бородкин, В. Ф. Синтез и свойства продуктов взаимодействия хлортриазинсодержащих макрогетероциклов с аминоазосоединениями / В. Ф. Бородкин, В. А. Гнедина, И. А. Грукова // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1973. - Т. 16, вып. 11. - С. 1722 - 1725.

28. Синтез и спектральные свойства сульфокислот макрогетероциклических соединений и их металлокомплексов / В. Е. Майзлиш и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. — 1986. Т. 29, вып. 1. — С. 3 — 20.

29. Смирнов, Р. П. Кинетика образования металлических комплексов симметричных макроциклических соединений / Р. П. Смирнов, Б. Д. Березин // ЖФХ. 1967. - Т. 41, вып. 3. - С. 673 - 676.

30. Колесников, Н. А. Синтез и свойства металлических комплексов макрогетероциклического соединения, содержащего остатки 1,3,4-тиадиазола / Н. А. Колесников, В. Ф. Бородкин // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1972. - Т. 15, вып. 6. - С. 880 - 882.

31. Бородкин, В. Ф. Азомакрогетероциклы, содержащие фрагменты пиридина / В. Ф. Бородкин, А. В. Макарычева // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1974. - Т. 17, вып. 6. - С. 942 - 944.

32. Смирнов, Р. П. О синтезе и свойствах металлосодержащих макрогетероциклических соединений / Р. П. Смирнов, В. Ф. Бородкин,

33. B. А. Гнедина // Тр. Иван, химико-технол. ин-та. 1968. - Вып. 10.1. C. 80- 87.

34. Губин, П. В. Синтез и изучение свойств макрогетероциклических соединений содержащих остатки изоиндола и циклических диаминов / П. В. Губин, В. Ф. Бородкин // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1969. - Т. 12, вып. 6. - С. 807 - 810.

35. Бородкин, В. Ф. Синтез макрогетероцикла, содержащего остатки тиадиазола / В. Ф. Бородкин, Ю. Г. Воробьев // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1972. - Т. 15, вып. 11. - С. 1750 - 1751.

36. Смирнов, Р. П. Синтез и исследование свойств макроциклов. I. Взаимодействие диамино-р-изоиндиго с солями гидразина / Р. П. Смирнов, В. А. Гнедина, В. Ф. Бородкин // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1963. - Т. 6, вып. 6. - С. 1022 - 1024.

37. Collamati, I. Synthesis and reactivity of some Fe (II) and Mn (II) complexes with hemiporphyrazine /1. Collamati, E. Cervone, R. Scoccia // Inorg. Chem. Acta. -1985.-Vol. 98.-P. 11-17.

38. Hanak, M. Synthese und charakterisierung von substituierten nickelhemiporphyrazinen / M. Hanak, K. Haberroth, M. Rack // Chem. Ber. -1993.-Vol. 126.-S. 1201 1204.

39. Fernandez-Lazaro, F. Hemiporphyrazines as targets for the preparation of molecular materials: synthesis and physical properties / F. Fernandez-Lazaro, T.Torres, M.Hanak, B. Hauschel // Chem. Rev. 1998. - P. 563 - 575.

40. Rodriguez-Morgade, S. Nikel (II) and copper (II) complexes of mixed benzene-triazolehemiporphyrazines / S. Rodriguez-Morgade, T. Torres // Inorg. Chem. Acta.-1995.-Vol. 230.-P. 153- 157.

41. Torres, T. Synthesis and aggregation properties of novel soluble "crowned" metallotriazolehemiporphyrazines. / T. Torres, A. Sastre, F. Fernandez-Lazaro // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995. - P. 419-420.

42. Бокий, Г. А. Справочник химика. Номенклатурные правила ИЮПАК по химии / под. ред. Бокий Г. А. и др.. М.: ВИНИТИ, 1979. - Т. 2. -С. 896.

43. Силинг, С. А. Гексазоцикланы: синтез, строение и свойства // Успехи химии порфиринов. Т. 2. СПб.: НИИ химии СПбГУ, 1999. -С.320 - 329.

44. Пат. 49-6654 / Хавада Харудзато, Иосината Эйити, Тиёмару Исао, Ито Хидэо Япония. Фунгициды для агротехники и садоводства // РЖХ. 1974.- 19 Н 653 П.

45. Ким, А. М. Органическая химия: учеб. пособие / А. М. Ким. 3-е изд., испр. и доп. - Новосибирск: Сиб. унив. изд-во, 2002. - 971 с.

46. Дарзан, А. Химическая энциклопедия: в 5 т. Т. 1. М. : Сов. энцикл., 1988.- 623 е.: ил.

47. Джоуль, Дж. Основы химии гетероциклических соединений / Дж. Джоуль, Г. Смит / пер. с англ. М., 1975 - С. 326.

48. Артеменко, А. И. Органическая химия: учеб. для студентов сред. спец. учеб. заведений / А. И. Артеменко. 2-е изд. - М. : Высш. шк., 2001. -536 е.: ил. - ISBN 5-06-003800-9.

49. Бородкин, В. Ф. Синтез и свойства симметричного макрогетероциклического соединения, содержащего остатки 1,3,4-тиадиазола / В. Ф. Бородкин, H. А. Колесников // Химия гетероцикл. соед. -1971.-№2.-С. 194- 195.

50. Исляйкин, М. К. Макрогетероциклические соединения и ароматичность / М. К. Исляйкин, Е. А. Дарьина, В. Ф. Бородкин // Успехи химии и технологии крашения и синтеза красителей: межвуз. сб. 1985. -С.10-15.

51. Синтез и свойства /w^w-бутилзамещенного макрогетероциклического соединения на основе 1,3,4-тиадиазола / М. К. Исляйкин и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1989. - Т. 33, вып. 6. — С. 18 — 21.

52. Исляйкин, М. К. Макрогетероциклические соединения. Строение. Синтез. Свойства / М. К. Исляйкин, Е. А. Данилова, Е. В. Кудрик // Успехи химии порфиринов. Т. 2. СПб: Изд-во НИИ химии СПбГУ. - 1999. - 331 с. -Библиогр.: с. 300 - 319. - ISBN 5-7997-0167-4.

53. Реакции протонирования и деструкции замещенного тритиадиазолтрипирролмакроциклического соединения / Т.Н. Ломова и др. // ЖФХ. 2005. - Т. 79, №2. - С. 263 - 269.

54. Эльдерфильд, Р. Гетероциклические соединения «Тиадиазолы». Т. 7 / под ред. Р. Эльдерфилда; пер. с англ. В. А. Гетлинга, В. В. Щекина; под ред. В. Г. Яшунского. М.: Мир, 1961. - Гл.7. - 499 с.

55. Senda, Hitoshi. Strukture of 2,5-diamino-3H-l,3,4-tiadiazolinium chloride monohydrate / Hitoshi Senda, Halme Matsuoka, Juro Maruha // J. Acta. Cryst. -1986.-P. 1087-1089.

56. Джоуль, Дж. Химия гетероциклических соединений / Дж. Джоуль, К. Миллс; пер. с англ. Ф. В. Зайцевой и А. В. Карчава. М.: Мир, 2004. -728 е.: ил. - ISBN 5-03-003461-7.

57. Бартон, Д. Общая органическая химия. Т. 9 / Д. Бартон, У. Д. Оллис.; пер. с англ.; под ред. Н. К. Кочеткова. М.: Химия, 1985. - 800с.: ил.

58. Fromm, Е. Disulfide mit benachbarten einfachen und merhfachen bindungen // Ann. der Chemie. 1922. Bd. 426. - S. 313 - 345.

59. Bush M., Lotz H. Zur Kenntnis der Hudrazindikarbamide // J. Prak. Chem. -1914.-Bd. 90.-S. 257-273.

60. Fromm, E. Abkommlinge von Thio-semicarbaziden und Hydrazio-dithio-dicarbonamiden // Annalen der Chemie. 1923. - Bd.433. - S. 1- 9.

61. Stolle, R., Fehrebach K. Uber amino-abkomlinge von Thio- und Furodiazolen-1,3,4 / Stolle R., Fehrebach K. // J. Prak. Chemie. 1929. - Bd.122. - S. 289318.

62. Bambas, L. L. Five-membered heterocyclic compounds with nitrogen and sulfer or nitrogen, sulfer, and oxygen / Bambas L. L. New York, London: Interscience publishers LTD, 1952. - P. 124 - 142.

63. Werber, G. Reactivity of 2-amino-l,3,4-thiadiazoles. Necleophilic behaviour of some 2-amino-l,3,4-thiadiazoles: model compounds / G. Werber, Buccheri M. Gentile // J. Heterocyclic Chem. 1977. - V.14. - P. 1263 - 1265.

64. Исляйкин, M. К. Синтез, особенности строения и свойства замещенных макрогетероциклических соединений и их комплексов с металлами / автореф. дисс. . докт. хим. наук. Иваново: Иван. гос. химико- технол. ун-т. -2004. - 353с.

65. Стряпан, М. Г. Подход к синтезу макрогетероциклических соединений на основе 5-амино-2-имино-3-бутил-1,3,4-тиадиазолина / М. Г. Стряпан, А. Н. Каленова // Тез. докл. 58 студ. научно-техн. конф., Ярославль, апрель 2005. Ярославль, 2005. - С.12.

66. Шорыгин, П. П. Курс органической химии: учеб. пособие / П. П. Шорыгин. Изд. 2-е. - М.-Л., 1940. - 563 с.

67. Kurzer, F. Thiadiazoles. Part I. The oxidation of amidinothiourea // J. Chem. Soc. 1955.-P. 2-5.

68. Семиголовский H. Ю. Применение антигипоксантов в остром периоде инфаркта миокарда // Анестезиология и реаниматология. — 1998. — № 2. — С. 56-59.

69. Смирнов, А. В. Антигипоксанты в неотложной медицине / А. В. Смирнов, Б. И. Криворучко // Анестезиология и реаниматология. — 1998.-№ 2.-С. 51 -55.

70. Stratton, К. The Radioprotective action of guanylthiourea and related compounds / K. Stratton, E. M. Davis // International Journal of Radiation Biology. 1962. -Vol.5, №2. — P. 105 — 121.

71. Антиоксидантная активность антигипоксантов, производных тиомочевины, тиадиазола и пиперазина в модельных системах in vitro / И. В. Зарубина и др. // Вопр. биолог., мед. и фармацевт, химии: квартал, научно-практ. журн. -2001. -№1. С. 51-55.

72. Марышева, В. В. Антигипоксанты аминотиолового ряда / В. В. Марышева // Обзоры по клинической фармакологии и лекарственной терапии: рецензируем, научно-практ. журн. 2007. - Том 5, №1. — С. 17-27.

73. Оковитый, С. В. Клиническая фармакология антигипоксантов / Оковитый, С. В. // "ФАРМиндекс Практик", 2004, ноябрь. Часть I, вып. 6. - С. 30 -39.

74. Advances in the synthesis and recent therapeutic applications of 1,2,4-thiadiazole heterocycles / Castro A. etc. // Bioorganic and Medical Chemistry. 2006. -Vol. 14, №5.-P. 1644-1652.

75. Sheehan, J. C. Guanylthiourea / Sheehan J. C., Buchi G., Knutson D // Organic Syntheses. 1963. - Coll. - Vol. 4. - P. 502 - 504.

76. Baumann, E. Ueber die Addition von Cyanamid / Baumann E. // Ber. 1873. -Vol. 6.-P. 1371 - 1377.

77. Кондрашова, M. Ф. Гуанилтиомочевина / Кондрашова M. Ф., Яровенко Е. Я. II Методы получения химических реактивов и препаратов. -Изд-во ИРЕА, 1970. С.54 - 55.

78. Кондрашова, М. Ф. N-гуанилформамидинсульфиновая кислота / Кондрашова М. Ф., Яровенко Е. Я. // Методы получения химических реактивов и препаратов. — Изд-во ИРЕА, 1970. — С. 56 — 57.

79. Holynska, Malgorzata. Products of the oxidation of l-(diaminomethylene)thiourea with hydrogen peroxide / Malgorzata Holynska, Maria Kubiak // J. Acta Cryst. 2008. - P. 609 - 612.

80. Janczaka, Jan. l-(Diaminomethylene)thiourea: atautomer of 2-imino--4-thiobiuret / Jan Janczaka, Genivaldo Julio Perpetuob // J. Acta Cryst. 2008. -P. 114-116.

81. Chikwana, Edward. Oxyhalogen-sulfur chemistry: kinetics and mechanism of oxidation of amidinothiourea by acidified iodatel / Edward Chikwana, Reuben H. Simoyi // J. Phys. Chem. A. 2004. - Vol.108. - P. 1024 - 1032.

82. Смирнов, А. В. Антигипоксанты в неотложной медицине / А. В.Смирнов, Б. И. Криворучко // Анестезиология и реаниматология. -1998. -№ 2. С.50 -55.

83. Нейрофизиологический анализ действия антигипоксантов в сравнении с психотропными средствами / С. В. Крапивин и др. // Вестник РА Мед. наук. 2002. - № 8. - С. 32 - 37.

84. Синтез макроциклических соединений / К. Б. Яцимирский и др.. Киев: Наукова думка. - 1987. - С.11.

85. Coordination chemistry of macrocyclic compounds / Ed. by G. A. Melson. -New York, London: Plenum. 1979. - 463 p.

86. Hiraoka, M. Grown compounds, their characteristics and applications / Hiraoka, M. Tokyo etc.: Kodansha: Elsevier. - 1982. - 275 p.

87. Яцимирский, К. Б. Физикохимия комплексов металлов с макроциклическими лигандами / К. Б. Яцимирский, Я. Д. Лампека. Киев: Наукова думка. — 1985. - 256 с.

88. Isoindolenine als Zwischenproducte der Phthalocyanine-Syntese / F. Baumarm etc. // Angew. Chem. 1956. - Bd. 68, №4. - S. 133 - 150.

89. Бородкин В. Ф. Синтез фталоцианина из фталонитрила // Журн. прикл. химии.- 1958.-Т. 31.-С. 813-816.

90. Исследование взаимодействия фталонитрила и его замещенных с нуклеофильными реагентами в присутствии катионов щелочных металлов с применением метода MNDO / М. К. Исляйкин, и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1995. — Т. 38. — №4-5. — С. 81- 87.

91. Baranski, A. Tautomeria 1,3-diiminoizoindolin w swietle obliczen pylempiryczna metoda AM-1 / Baranski A., Islyaikin M. K., Smirnov R. P. Zjazd Naukowy Polskiego Towarzystwa Chemicznego. Poznan, 23 26 wrzesnia, 1996. - S-6, H-23.

92. A. c. 794014. СССР. МКИ С 07D 487/02. Способ получения симметричного бензольного макрогетероциклического соединения / В. Ф. Бородкин, М. К. Исляйкин, JI. Ф. Белокур // Б. И. 1981. - № 1.

93. А. с. 433143. СССР. Способ получения 1-амино-З-иминоизоиндолина / Бородкин В. Ф., Постников В. И. // Б. И. 1974. - № 23. - С. 62.

94. Исляйкин, М. К. Синтез, особенности электронного и геометрического строения(тиадиазол)гетероаннулена состава (3+3) / Исляйкин М. К., Данилова Е. А., Ягодарова JI. Д. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. -2003. Т. 46, вып. 2. - С. 3 - 7.

95. The structure of a thiadiazole-containing expanded heteroazaporphyrinoid determined by gas electron diffraction and density functional theory calculations / Zakharov A. V. и др. / J. Chem. Commun. 2008. -P. 3573-3575.

96. Кудрик, E. В. Исследование продуктов взаимодействия 1,1-диметокси- и 1,3-дииминоизоиндолинов с 2,5-диамино-1,3,4-тиадиазолом / Е. В. Кудрик, М. К. Исляйкин, Р. П.Смирнов // Изв. вузов. Химия и хим. технология. -1995.-Т. 38, вып. 6.-С. 36-41.

97. Синтез и молекулярная структура 5-(1-аминоизоиндоленин--3-илиденамино)-1,3,4-тиадиазол-2(ЗН)-тиона / О. В. Шишкин и др. // Изв. А Н. Сер. хим. 1998. - № 2. - С.334 - 338.

98. Elvidge, J. A. Heterocyclic imines. Part I. Imino-derivatives of isoindolin and their reaction with primary bases / J. A.Elvidge, R. P. Linstead // J. Chem. Soc. -1952.-P. 5000 -5007.

99. Clark, P. F. Heterocyclic imines and amines. Part II. Derivatives of isoindoline and isoindolenine / P. F. Clark, J. A. Elvidge, R. P. Linstead // J. Chem. Soc. 1953.-P. 3593-3601.

100. Scruggs, J. A. Complexes derived from 1,3-diiminoisoindoline-containing ligands. III. The divalent nickel complex with 2,6-bis-(l,3-diiminoisoindolin--l-yl)pyridine / Scruggs J.A., Robinson M.A. // Inorg. Chem. 1967. -Vol. 6 (5).-P. 1007-1010.

101. Siegl, W. O. Metal ion activation of nitriles. Syntheses of , 1,3-bis(arylimino)isoindolines / Siegl W. О. // J . Org. Chem. 1977. - Vol. 42.-P. 1872-1878.

102. Siegl, W. O. A template type synthesis using phthalonitrile. Metal complexes of l,3-bis(2-pyridylimnio)isoindolines / W. O. Siegl // Inorganic and Nuclear Chemistry Letters. 1974. - Vol. 10. - P. 825 - 829.

103. Torre, G. Stepwise synthesis of substituted dicyanotriazolehemiporphyrazines. A regioselective approach to unsymmetrically substituted hemiporphyrazines / G. Torre, T. Torres // J. Org. Chem. 1996. - Vol. 61. - P. 6446 - 6449.

104. Novel homo- and heterodimetallic heterobinuclear phthalocyaninato-triazolehemiporphyrazinate complexes / G. Torre etc. // J. Org. Chem. 1998. Vol. 63.-P. 8888-8893.

105. Кудрик, E. В. Темплатный синтез и свойства металлокомплексов тиадиазолтриизоиндолмакроцикла (тиадиазолгемипорфиразина) / Е. В. Кудрик, М. К. Исляйкин, Р. П. Смирнов // ЖОХ. 1997 - Т. 33, вып. 7. -С. 1107-1110.

106. Fernandez-Lazaro, F. Novel tribenzhexaazaporphyrins as unsymmetric phthalocyanine analogues / F. Fernandez-Lazaro, A. Sastre, T. Torres // J. Chem. Soc., Chem. Com. 1994. - Vol. 13. - P. 1525 - 1526.

107. Nicolau, M. Triazolephthalocyanines: synthesis, supramolecular organization and physical properties / M. Nicolau, B. Cabezon, T. Torres // Coord. Chem. Rev. 1999. - Vol. 190 - 192. - P. 231 - 243.

108. Cabezon, B. Stepwise synthesis of soluble substituted triazolephthalocyanines /

109. B. Cabezon, S. Rodriguez-Morgade, T. Torres // J. Org. Chem. 1995. -Vol. 60.-P. 1872-1874.

110. Esperanza, S. Synthesis of the first nonmetalated triazolephthalocyanine derivatives / Esperanza S., Nicolau M., Torres T // J. Org. Chem. 2002. -Vol. 67.-P. 1392- 1395.

111. Bamfield, P. Metals in the synthesis of macrocycles. Part I. Metal complexes of 2, 6-bis(l-iminoisoindolin-3-ylidenamino)pyridine as templates / P. Bamfield, P. A. Mack // J. Chem. Soc. С. 1968. - P.l 961 - 1964.

112. Bartlett, R. K. The reaction of phenols with phthalodinitrile and 3-amino--lH-isoindoles / Bartlett R. K., Renny L. V., Chan К. K. // J. Chem. Soc. C. -1969.-Vol. l.-P. 129-133.

113. Андронова, H. А. Спектры ПМР фталоцианннов / Андронова H. А., Лукьянец Е. А. // Журн. прикл. спектроскопии. 1974. — Т. 20. - № 2. —1. C. 312-313.

114. Смирнов, Р. П. Спектры поглощения макрогетероциклических соединений с внутренним «окном», подобным фталоцианину / Смирнов Р. П. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. — 1967. Т. 10, вып. 11. - С. 1263 — 1266.

115. Березина, Г. Р. Растворимость и термодинамика растворения макроциклов и их металлокомплексов с металлами в ДМФА / Г. Р. Березина,

116. Н. А. Колесников, Р. П. Смирнов // Изв. вузов. Химия и хим. технология. -1989. Т. 32, вып. 9. - С. 42 - 44.

117. Инфракрасные спектры безметальных симметричных макрогетероциклических соединений / М. И. Альянов и др. // Изв. вуз. Химия и хим. технология. 1974. - Т. 17, вып. 2. - С. 193- 196.

118. Химическая энциклопедия: в 5 т. Т. 2 / под ред. Кнунянца И. JI. М.: Сов. энцикл., 1990.- 671 с.

119. Толковый словарь по химии и химической технологии / под ред. Ю. А. Лебедева. М: Русский язык, 1987. - 525 с.

120. Synthesis and properties of alkoxysubstituted hexaphyrinheteroanalogues Trukhina O. N. etc. // Journal of Porphyrins and Phthalocyanines. -2008. -Vol. 12,No. 3-6.-P. 757.

121. Ruf, Michael. Synthesis of a quinone-functionalized macrocyclic ligand and the intense fluorescence of its zinc complex / Michael Ruf, William S. Durfee and Cortlandt G. Pierpont // J. Chem. Commun. 2004. - P. 1022 - 1023.

122. Березина, Г. P., Воробьев, Ю. Г., Смирнов, Р. П. Исследование растворимости некоторых МГЦС симметричного строения в спиртах // ЖФХ. 1996. - Т. 70, № 11. - С. 94 - 96.

123. Смирнов, Р.П. Термостабилизация поликапрамидных волокон металлсодержащими макрогетероциклическими соединениями / Р.П. Смирнов, В.Н. Харитонов, JI.H. Смирнов // Труды ИХТИ. 1972. -Вып.4. - С. 111-116.

124. Маслова, И. П. Химические добавки к полимерам / И. П. Маслова, К. А. Золотарева, Н. А. Глазунова: справ. М.: Химия, 1973. -С. 113-114.

125. Химические добавки к полимерам: справ. / Баранова А. С. и др.. — М.: Химия, 1981.-264 с.

126. Смирнов, JI. Н. // Материалы первой международной конференции по полимерным материалам пониженной горючести. Т. 2. Алма-Ата, 1990. -С. 53.

127. Phthalocyanines and related compounds: organic targets for nonlinear optical applications / G. de la Torre etc. // J. Mater. Chem. 1998. - Vol. 8. -P. 1671-1683.

128. Metallotriazolephthalocyanines as potential molecular subunits for the preparation of nonlinear optical active systems / Cabezon B. A. etc. // Synthetic Metals. 1995. - Vol. 71. - P. 2289 - 2290.

129. Noncentrosymmetric triazolephthalocyanines as second-older nonlinear optic materiales / Rojo G. etc. // J. Phys. Chem., B. 2000. - Vol. 104. - P. 4295.

130. Synthesis and liquid-crystal behavior of a novel class of disklike metallomesogens: hexasubstituted triazolehemiporphyrazines / Fernandez O. etc. // Chem. Mater. 1997. - Vol. 9. - P. 3017 - 3022.

131. Granovsky, A.A. PC GAMESS version 7.1.E (Firefly), build number 5190 / A .A. Granovsky http://classic.chem.msu.su/gran/gamess/index.html

132. Кон, В. Электронная структура вещества волновые функции и функционалы плотности / В. Кон // The Nobel Foundation 1999: пер. на рус. язык / Российская Академия Наук // Успехи физ. наук. - 2002. -Т. 172. -№3.- С. 336-348.

133. Журко, Г. A. Chemcraft графическая программа для визуализации квантовохимических расчетов / Г. А. Журко - http://www.chemcraftprog.com.

134. Фталоцианины и родственные соединения. IX. Синтез и электронные спектры поглощения тетра-4-трет.-бутилфталоцианинов / Михаленко С. А. и др.// ЖОХ. 1971. -Т. 41, вып. 12. - С. 2735 -2739.

135. Lamer, В. W. New intermediates and dyes. Part II. Preparation and properties of 4-tert-butylphthalic anhydride. Orientation of its condensation products with benzenoid hydrocarbons / B. W. Lamer, A. T. Peters // J. Chem. Soc. 1952. -P. 680-686.

136. Synthesis of phthalocyanines from phthalonitriles under mild conditions / Uchida H. etc. // Synlett. 2002. - P. 1649 - 1652.

137. Рубцов, M. В. Синтетические химико-фармацевтические препараты: справ. / М. В. Рубцов, А. Г. Байчиков; отв. ред. А. Г. Натрадзе. М.: Медицина, 1971.-328 с.

138. Chikwana, Е. Oxyhalogen-sulfur chemistry: kinetics and mechanism of oxidation of guanilthiourea de acidified bromate / E. Chikwana, A. Otoikhian, R. H. Simoyi //J. Phys. Chem. A. -2004. Vol. 108.-P. 11592- 11599.

139. Посыпайко, В. И Химические методы анализа: учеб. пособие для химико-технол. вузов / В. И. Посыпайко, Н. А. Козырева. М.: Высш. шк., 1989. -448с.

140. New and surprising exsperimental results from the oxidation of sulfinic and sulfonic aisids / Makarov S. V. etc. // J. Phys. Chem. A. 1998. - Vol. 102. -P. 6786 - 6792.

141. Диаминотиадиазолы. Синтез и свойства / Т. В. Меленчук и др. // Журн. общ. химии. 2008. - Т. 78, вып. 3. - С. 495 - 499.

142. Synthesis, crystal and molecular structure, and infrared characterization of two amino derivatives of 1,3,4-thiadiazole / L. Antolini ets. // Journal of Crystallographic and Spectroscopic Research. 1993. - Vol. 23, No. 12. -P. 967-971.

143. Danilova, Е.А. New approach to the synthesis of diaminothiadiazoles / Danilova, E. A., Melenchuk N. V., Islyaikin M. K. // 23nd International symposium on the organic chemistry of sulfur, June 29 July 4, 2008, Moscow. - P. 81- 82.

144. Гиллеспи, Эр. Модель отталкивания электронных пар валентной оболочки и строение молекул / Гиллеспи Эр., Харгиттаи И. М.: Мир, 1992. - 296с.

145. Минкин, В. И. Квантовая химия органических соединений. Механизмы реакций / Минкин В. И., Симкин Б. Я., Миняев Р. М. М.: Химия, 1986. -248с.

146. Новый способ получения норсульфазола / Засосов В. А. и др. // Мед. пром-сть.- 1963.-№ 9.-С. 15-22.

147. Способ получения 2-имино-4-тиобиурета / Т. В. Меленчук и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2008. - Т. 51, вып. 10. - С. 125 - 127.

148. Гордон, А. Спутник химика / Гордон А., Форд Р. М.: Мир, 1976. -447 с.

149. Шрайнер, Р. Идентификация органических соединений / Шрайнер Р. — М.: Мир, 1983.-704 с.

150. Особенности электронного и геометрического строения замещенных фталонитрилов по данным квантово-химических расчетов методом АМ-1 / М. К. Исляйкин и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. -1996. Т. 39, вып. 4 - 5. - С. 28 - 32.

151. Кристаллическая и молекулярная структура гуаназола 3,5-диамино-1Н-1,2,4-триазола / Г. JI. Старова и др. // Кристаллография. - 1980. - Т.25, вып. 6. - С. 1292 - 1294.

152. Синтез и свойства /ире/я-бутилзамещенного макрогетероциклического соединения с фрагментами 1,2,4-тиадиазола / Т. В. Меленчук и др. // Изв. вузов. Химия и химическая технология. 2009. - Т. 52, вып. 8. -С. 113-116.

153. Gema, de la Torre. Stepwise synthesis of substituted dicyanotriazolehemi-porphyrazines. A regioselective approach to unsymmetrically substituted hemiporphyrazines / Gema de la Torre, T. Torres // J. Org. Chem. 1996. -Vol. 61(18).-P. 6446- 6449.

154. Райхард, X. Растворители в органической химии / X. Райхард. JL: Химия. 1973.- 152 с.

155. Synthesis, structure peculiarities and acid-basic behaviour of triazoleporphyrazines / Mikhail K. Islyaikin etc. // Macroheterocycles. 2008. -Vol. 1, No. 1. - P. 30-39.

156. Синтез и свойства металлокомплексов макрогетероциклических соединений с тиадиазольными фрагментами / Е. А. Данилова и др. // Тез. докл. XXIV Международ. Чугаевской конф. по координац. химии, Санкт-Петербург, 15-19 июня 2009 г. СПб, 2009. - С. 57.

157. Synthesis and properties of substituted thiadiazoleporphyrinoid metal complexes / Mikhail K. Islyaikin etc. // J. Porphyrins and Phthalocyanine (JPP). 2004. -Vol. 8. -P. 707.

158. Template synthesis of metal complexes of substituted thiadiazoleporphyrinoids / Elena A. Danilova etc. // J. Porphyrins and Phthalocyanine (JPP). 2006. -Vol. 10.-No. 4-6.-P. 681.

159. Catalog Sigma-Aldrich. Copyrights © 2009 Sigma-Aldrich Co. http://www.sigmaaldrich.com/sigma-aldrich/home.html

160. Кузьмицкий, В.А. Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение / В.А. Кузьмицкий, К.Н. Соловьев, М.П. Цвирко / Наука.-М.:1987. С.82

161. Русакова, Н.В. Синтез и люминесцентные свойства жезо-тетра-(н-алкил)-порфиринатов иттербия / Н.В. Русакова, Н.Н. Семенишин и др. // Укр. Хим. Журн.-2008.-Т.72,№7.-С.З-6.